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JP2019019062A - Agrochemical composition with controlled elution of agrochemical active ingredients - Google Patents

Agrochemical composition with controlled elution of agrochemical active ingredients Download PDF

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JP2019019062A JP2017136776A JP2017136776A JP2019019062A JP 2019019062 A JP2019019062 A JP 2019019062A JP 2017136776 A JP2017136776 A JP 2017136776A JP 2017136776 A JP2017136776 A JP 2017136776A JP 2019019062 A JP2019019062 A JP 2019019062A
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Abstract

【課題】フェノキサスルホン含有農薬製剤において、施用時のフェノキサスルホンの水中での溶出を制御し、局所的な濃度上昇に伴う薬害の発生を防止すること。
【解決手段】フェノキサスルホン及びポリビニルピロリドンを含有する農薬組成物。
【選択図】なし
In a phenoxasulfone-containing agricultural chemical preparation, the elution of phenoxasulfone in water at the time of application is controlled to prevent the occurrence of phytotoxicity due to local concentration increase.
An agrochemical composition containing phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone.
[Selection figure] None

Description

本発明は農薬活性成分の溶出が制御された農薬組成物に関し、さらに詳細には、複雑な工程を要することなく、農薬活性成分の溶出を制御でき、施用時の局所的な農薬活性成分の濃度上昇に伴う薬害の発生を防止し得る農薬組成物に関する。   The present invention relates to an agrochemical composition in which the elution of an agrochemical active ingredient is controlled, and more specifically, the elution of an agrochemical active ingredient can be controlled without requiring a complicated process, and the local concentration of the agrochemical active ingredient at the time of application The present invention relates to an agrochemical composition capable of preventing the occurrence of phytotoxicity associated with an increase.

フェノキサスルホンは、ノビエやコナギ、アゼナ類など多くの水田一年生雑草に対して高い除草効果を示し、水稲用除草剤等として使用される(特許文献1参照)。水田に施用したフェノキサスルホンが処理地点に局在化・高濃度化することで薬害発生リスクが高くなる。特許文献2及び3には、生育初期ステージのイネに根部抑制の薬害を生じる場合があることが開示されている。前記特許文献2および3にはフェノキサスルホンの薬害軽減剤が開示されているが、根本的に薬害発生リスクを取り除くためにはフェノキサスルホンを溶出制御するなどの技術手段が必要である。   Phenoxasulfone exhibits a high herbicidal effect against many annual paddy rice weeds such as Nobies, Kogi, and Azenas, and is used as a herbicide for paddy rice (see Patent Document 1). The phenoxasulfone applied to paddy fields is localized and highly concentrated at the treatment point, increasing the risk of chemical damage. Patent Documents 2 and 3 disclose that root suppression phytotoxicity may occur in rice at the early growth stage. Patent Documents 2 and 3 disclose phenoxasulfone safeners, but technical means such as elution control of phenoxasulfone are necessary to fundamentally remove the risk of occurrence of phytotoxicity.

農薬活性成分の溶出制御手段としては、例えば、特許文献4などに記載のマイクロカプセル化、特許文献5などに記載の徐放性原末化のように、農薬活性成分そのものを加工する手段や、特許文献6などに記載の疎水性物質コーティング粒剤、特許文献7などに記載の疎水性物質含有粒剤のように、構造的に溶出制御性能を具備させる手段が知られている。但し、前者2つは特殊な加工工程を伴うためコスト増が必至であり、後者2つは、疎水性物質による被覆構造またはマトリックス構造の形成を前提とすることから、必然的にその適用範囲は水中で崩壊しない粒状農薬に限定される。   As a means for controlling the dissolution of an agrochemical active ingredient, for example, a means for processing an agrochemical active ingredient itself, such as microencapsulation described in Patent Document 4 and sustained release bulk powder described in Patent Document 5, Means for structurally providing elution control performance are known, such as a hydrophobic substance-coated granule described in Patent Document 6 and the like, and a hydrophobic substance-containing granule described in Patent Document 7 and the like. However, since the former two involve special processing steps, the cost is inevitable, and the latter two are premised on the formation of a coating structure or a matrix structure with a hydrophobic substance. Limited to granular pesticides that do not disintegrate in water.

一方、ポリビニルピロリドンは広く知られた高分子化合物であり、農薬分野では主に結合剤や崩壊剤などの物理性調整助剤として用いられる他、特許文献8には特定の農薬活性成分の分解を防止する作用があることが記載されている。また、特許文献9には、水性製剤に含まれる界面活性剤であるアルキルベンゼンスルホン酸に由来する有用植物への薬害を軽減する作用があることも開示されている。しかしながら、ポリビニルピロリドンが農薬活性成分の水中溶出を制御しうることはこれまで知られていない。   On the other hand, polyvinylpyrrolidone is a widely known polymer compound, and is mainly used as a physical adjustment aid such as a binder and a disintegrant in the agricultural chemical field. In addition, Patent Document 8 discloses decomposition of a specific agricultural chemical active ingredient. It is described that there is an action to prevent. Patent Document 9 also discloses that there is an action of reducing phytotoxicity to useful plants derived from alkylbenzenesulfonic acid which is a surfactant contained in an aqueous preparation. However, it has not been known so far that polyvinylpyrrolidone can control the dissolution of agrochemical active ingredients in water.

国際公開第2001/12613号International Publication No. 2001/12613 国際公開第2011/145318号International Publication No. 2011/145318 国際公開第2011/145329号International Publication No. 2011/145329 特開2004−103481号公報JP 2004-103481 A 特開平8−92497号公報JP-A-8-92497 特開平10−25202号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-25202 特開2000−26206号公報JP 2000-26206 A 特開平5−320010号公報JP-A-5-320010 特開2014−196253号JP 2014-196253 A

本発明は、農薬活性成分としてフェノキサスルホンを含む農薬組成物において、施用時のフェノキサスルホンの水中での溶出を制御し、局所的な濃度上昇に伴う薬害の発生を防止することにある。   An object of the present invention is to control the dissolution of phenoxasulfone in water at the time of application in a pesticidal composition containing phenoxasulfone as an agrochemical active ingredient, and prevent the occurrence of phytotoxicity due to local concentration increase.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、フェノキサスルホンを農薬活性成分として含む農薬組成物において、組成中にポリビニルピロリドンを配合することによって、水中でのフェノキサスルホンの溶出を緩やかなものにできることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that in pesticidal compositions containing phenoxasulfone as an pesticidal active ingredient, phenoxasulfone in water can be obtained by blending polyvinylpyrrolidone in the composition. As a result, it was found that the elution of sucrose can be made gentle, and the present invention has been completed.

すなわち本発明は、以下の内容のものである。
(1)フェノキサスルホン及びポリビニルピロリドンを含有する農薬組成物。
That is, the present invention has the following contents.
(1) An agrochemical composition containing phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone.

(2)農薬組成物中におけるフェノキサスルホンの1質量部に対してポリビニルピロリドンを0.05−2質量部含有する、前記(1)に記載の農薬組成物。   (2) The agricultural chemical composition as described in (1) above, containing 0.05-2 parts by mass of polyvinylpyrrolidone with respect to 1 part by mass of phenoxasulfone in the agricultural chemical composition.

(3)ポリビニルピロリドンの1質量%水溶液の粘度を25℃において毛細管粘度計によって測定したとき、下記式(I):

Figure 2019019062
(ここで、cは溶液100mL中のポリビニルピロリドンのグラム数を示し、ηrelは水に対する溶液の相対粘度を示す。)
で定義されるK値が10−110である、前記(1)または(2)に記載の農薬組成物。 (3) When the viscosity of a 1% by weight aqueous solution of polyvinylpyrrolidone was measured by a capillary viscometer at 25 ° C., the following formula (I):
Figure 2019019062
(Where c is the number of grams of polyvinylpyrrolidone in 100 mL of the solution, and η rel is the relative viscosity of the solution with respect to water.)
The agrochemical composition according to the above (1) or (2), wherein the K value defined by is 10-110.

(4)粒状物である、前記(1)−(3)のいずれかに記載の農薬組成物。   (4) The agricultural chemical composition according to any one of (1) to (3), which is a granular material.

(5)さらに界面活性剤と中空体と固体担体とを含有してなり、押し出し造粒法により成形され、短径3−8mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状または略球状の形状外観と、0.3−1の比重と、水面に投下されてから30分以内に水面上で崩壊する性質を具備することを特徴とする、前記(4)に記載の農薬組成物。   (5) Furthermore, it contains a surfactant, a hollow body and a solid carrier, and is molded by an extrusion granulation method, and has a short diameter of 3-8 mm, an aspect ratio of 1-3, a substantially cylindrical shape whose entire surface is a curved surface, or It has a substantially spherical shape appearance, a specific gravity of 0.3-1 and a property of collapsing on the water surface within 30 minutes after being dropped on the water surface. object.

(6)前記式(I)に定義されるポリビニルピロリドンのK値が10−50である、前記(5)に記載の農薬組成物。   (6) The agricultural chemical composition according to (5), wherein the polyvinyl pyrrolidone defined by the formula (I) has a K value of 10-50.

(7)フェノキサスルホン及びポリビニルピロリドンを含有する溶出抑制型農薬組成物。   (7) An elution-suppressing agricultural chemical composition containing phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone.

(8)ポリビニルピロリドンを有効成分として含有するフェノキサスルホンの溶出制御剤。   (8) A phenoxasulfone elution control agent containing polyvinylpyrrolidone as an active ingredient.

(9)フェノキサスルホンを農薬活性成分として含有する農薬組成物に、ポリビニルピロリドンを添加することを特徴とするフェノキサスルホンの溶出制御方法。   (9) A method for controlling the dissolution of phenoxasulfone, comprising adding polyvinylpyrrolidone to a pesticidal composition containing phenoxasulfone as an pesticidal active ingredient.

本発明によれば、フェノキサスルホンの水中での溶出を制御することができるため、施用初期の濃度が最高許容濃度を超えないように溶出量を抑制して薬害発生リスクを低減するとともに、最低有効濃度以上の濃度を安定して保持し、残効性を高めることが可能である。   According to the present invention, since the dissolution of phenoxasulfone in water can be controlled, the amount of elution is suppressed so that the concentration at the initial application does not exceed the maximum allowable concentration, thereby reducing the risk of occurrence of phytotoxicity. It is possible to stably maintain a concentration equal to or higher than the effective concentration and enhance the residual effect.

本発明の農薬組成物は、農薬活性成分としてフェノキサスルホンを含有する。フェノキサスルホン(fenoxasulfone;3−[(2,5−ジクロロ−4−エトキシベンジル)スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチル−1,2−オキサゾール)は、ノビエ等に対し優れた除草効果を示す除草活性成分である。フェノキサスルホンの農薬組成物中の含有量は、剤型等に応じて適宜設定されるが、粒剤、粒状水和剤、粉剤、水和剤等の固形製剤の場合は、0.1−80質量%(以下、単に「%」で示す)が好ましく、0.5−75%がより好ましく、1−20%が特に好ましい。一方、水性懸濁剤、油性懸濁剤等の液体製剤の場合は、0.1−60%が好ましく、3−50%がより好ましい。   The agrochemical composition of the present invention contains phenoxasulfone as an agrochemical active ingredient. Fenoxasulfone (3-[(2,5-dichloro-4-ethoxybenzyl) sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethyl-1,2-oxazole) is superior to nobies etc. It is a herbicidal active ingredient showing a herbicidal effect. The content of phenoxasulfone in the agrochemical composition is appropriately set according to the dosage form, but in the case of solid preparations such as granules, granular wettable powders, powders, wettable powders, 0.1- 80% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) is preferable, 0.5 to 75% is more preferable, and 1 to 20% is particularly preferable. On the other hand, in the case of liquid preparations such as aqueous suspensions and oil suspensions, 0.1 to 60% is preferable, and 3 to 50% is more preferable.

また本発明の農薬組成物はポリビニルピロリドンを含有する。ポリビニルピロリドンは、それを構成するビニルピロリドンモノマーの重合度により水溶液中で異なる粘性を発揮することが知られており、指標としては下記式(I)で表されるK値を挙げることができる。

Figure 2019019062
(ここで、cは溶液100mL中のポリビニルピロリドンのグラム数を示し、ηrelは水に対する溶液の相対粘度を示す。)
本発明に使用されるポリビニルピロリドンのK値は特に限定されないが、通常10−110、好ましくは20−100である。 Moreover, the agrochemical composition of the present invention contains polyvinylpyrrolidone. Polyvinyl pyrrolidone is known to exhibit different viscosities in aqueous solutions depending on the degree of polymerization of the vinyl pyrrolidone monomer constituting the polyvinyl pyrrolidone, and examples of the index include a K value represented by the following formula (I).
Figure 2019019062
(Where c is the number of grams of polyvinylpyrrolidone in 100 mL of the solution, and η rel is the relative viscosity of the solution with respect to water.)
The K value of polyvinylpyrrolidone used in the present invention is not particularly limited, but is usually 10-110, preferably 20-100.

本発明の農薬組成物中のポリビニルピロリドンの含有量は、剤型等に応じて適宜設定されるが、粉剤、粒剤、水和剤、粒状水和剤などの固体製剤の場合、0.01−10%が好ましく、1−8%がより好ましい。一方、乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤などの液体製剤の場合は、0.01−10%が好ましく、1−5%がより好ましい。   The content of polyvinylpyrrolidone in the agrochemical composition of the present invention is appropriately set according to the dosage form and the like, but in the case of solid preparations such as powders, granules, wettable powders, and wettable powders, 0.01 -10% is preferable, and 1-8% is more preferable. On the other hand, in the case of liquid preparations such as emulsions, aqueous suspensions and oil suspensions, 0.01 to 10% is preferable, and 1 to 5% is more preferable.

本発明の農薬組成物におけるフェノキサスルホンとポリビニルピロリドンの配合割合は特に限定されないが、フェノキサスルホンの水中溶出制御の観点から、通常、フェノキサスルホン1質量部(以下、単に「部」で示す)に対してポリビニルピロリドン0.05−1部であり、好ましくは0.1−0.7部、さらに好ましくは0.125−0.625部、特に好ましくは0.2−0.4である。   The blending ratio of phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone in the agrochemical composition of the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of controlling the dissolution of phenoxasulfone in water, it is usually 1 part by mass of phenoxasulfone (hereinafter simply referred to as “part”). ) Polyvinylpyrrolidone is 0.05-1 part, preferably 0.1-0.7 part, more preferably 0.125-0.625 part, particularly preferably 0.2-0.4. .

本発明の農薬組成物には、所望により、その用途に使用できることが知られている界面活性剤、結合剤、崩壊剤などの補助成分、固体担体や液体担体などの担体、中空体などを添加剤として含有させることができる。   If desired, the agrochemical composition of the present invention may be supplemented with auxiliary components such as surfactants, binders, disintegrants, and the like, carriers such as solid carriers and liquid carriers, hollow bodies, etc. It can be contained as an agent.

界面活性剤は特に限定されないが、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。   The surfactant is not particularly limited. For example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether , Polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene fatty acid amide, poly Oxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polio Nonionic surface activity such as silalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorosurfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil Agents; alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfones Acid salt, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, N-methyl Anionic surfactants such as fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate; laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamineacetic acid Cationic surfactants such as alkylamine salts such as salts, stearylaminopropylamine acetate, polyoxyethylene alkylamine, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzalkonium chloride; amphoteric surfactants such as amino acid type or betaine type Is mentioned.

結合剤は特に限定されないが、例えば、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、平均分子量6000−20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万−500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質(例えばセファリン、レシチン等)等が挙げられる。これらのうち、デキストリン、水溶性デンプン、等がフェノキサスルホンの溶出制御等の観点から好ましい。   The binder is not particularly limited. For example, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyethylene glycol having an average molecular weight of 6000-20000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000-5 million , Phospholipids (eg, cephalin, lecithin, etc.). Of these, dextrin, water-soluble starch, and the like are preferable from the viewpoint of elution control of phenoxasulfone.

崩壊剤は特に限定されないが、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステル系の共重合体、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。これらのうち、トリポリリン酸ソーダ、デキストリン、等がフェノキサスルホンの溶出制御等の観点から好ましい。   The disintegrant is not particularly limited. For example, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic ester copolymer, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / anhydrous Examples thereof include maleic acid copolymers and starch / polyacrylonitrile graft copolymers. Of these, sodium tripolyphosphate, dextrin, and the like are preferable from the viewpoint of elution control of phenoxasulfone.

固体担体は特に限定されないが、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。   The solid support is not particularly limited, but natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, etc .; calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, chloride Inorganic salts such as potassium; organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicate, starch, cellulose and plant powder; plastic carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylidene chloride.

液体担体は特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール系化合物類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類;ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−アルキルピロリジノン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油;水等を挙げることができる。   The liquid carrier is not particularly limited. For example, monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyvalent alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Alcohols such as alcohols; polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone; ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, di Ethers such as propyl ether and tetrahydrofuran; fats such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene and mineral oil Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate and dioctyl phthalate , Esters such as dimethyl adipate, lactones such as γ-butyrolactone; amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide; Examples include vegetable oils such as bean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil; water and the like.

中空体としては、例えば、真珠岩や黒曜石よりなるパーライト、シラスよりなる発泡シラス、アルミノシリケート系で焼成してなるフィライト、珪酸ソーダあるいは硼砂を発泡させたマイクロバルーン、軽石、粒状珪藻土、粒状活性炭、木粉、コルク粉、ケナフ片、フェノール樹脂よりなるフェノールマイクロバルーン、エポキシ樹脂よりなるエコスフェアー、ポリウレタン系樹脂よりなるポリウレタンフォーム、ポリアクリロニトリル系樹脂よりなるマイクロバルーン、火力発電時の灰として産出するフライアッシュなど、独立した1個又は複数個の気室を有する中空体が挙げられる。   As the hollow body, for example, perlite made of pearlite or obsidian, foamed shirasu made of shirasu, phyllite fired by aluminosilicate system, microballoon made of foamed sodium silicate or borax, pumice, granular diatomaceous earth, granular activated carbon, Wood powder, cork powder, kenaf pieces, phenol microballoon made of phenol resin, ecosphere made of epoxy resin, polyurethane foam made of polyurethane resin, microballoon made of polyacrylonitrile resin, fly produced as ash during thermal power generation Examples thereof include a hollow body having one or more independent air chambers such as ash.

本発明の農薬組成物には、所望により、フェノキサスルホン以外の除草活性成分、殺虫活性成分、殺菌活性成分、植物成長調整活性成分等の農薬活性成分を同時に含有させてもよい。
本発明におけるポリビニルピロリドンの溶出制御効果はフェノキサスルホンに対して選択的である。複数の農薬活性成分を含有する農薬組成物にあっては、ある農薬活性成分の溶出制御を目的として該農薬組成物に具備させた従来の溶出制御技術手段が他の農薬活性成分の溶出性にも干渉し、目的外の、往々にして好ましくない結果をもたらす場合があった。しかし、ポリビニルピロリドンはフェノキサスルホンに選択的に作用するため、前記のような他の農薬活性成分の溶出性に影響を及ぼすおそれが小さい。
If desired, the agrochemical composition of the present invention may contain an agrochemical active ingredient such as a herbicidal active ingredient other than phenoxasulfone, an insecticidal active ingredient, a bactericidal active ingredient, and a plant growth regulating active ingredient at the same time.
The elution control effect of polyvinylpyrrolidone in the present invention is selective to phenoxasulfone. For agrochemical compositions containing a plurality of agrochemical active ingredients, the conventional elution control technology means incorporated in the agrochemical composition for the purpose of controlling the elution of a certain agrochemical active ingredient has improved the elution of other agrochemical active ingredients. Also interfered with and sometimes resulted in undesired and often undesirable results. However, since polyvinylpyrrolidone acts selectively on phenoxasulfone, there is little possibility of affecting the dissolution properties of other agrochemical active ingredients as described above.

除草活性成分の例としては、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウムなどとの塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos−methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)(アミンなどとの塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミンなどの塩を含む)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、エグリナジン・エチル(eglinazine−ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron−methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen−ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal−disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone−ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop−ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop−P−ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop−P−tefuryl)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、カリウム、アンモニウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミンまたはトリメシウムなどの塩を含む)、グルホシネート(glufosinate)(アミンまたはナトリウムなどの塩を含む)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate−P−sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop−propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam−methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal−dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol−methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl−ethyl)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウムまたはリチウムなどの塩を含む)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop−P−methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop−methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−P(dichlorprop−P)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon−ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop−butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid−P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステルなどを含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron−methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri−allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr−butotyl)、トリフルジムオキサジン(trifludimoxazin)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron−methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron−sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron−methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)(ナトリウムなどとの塩を含む)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド−M(napropamide−M)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat)、ハルキシフェン−メチル(halauxifen−methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop−P)、ハロキシホップ−エトティル(haloxyfop−etotyl)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron−methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac−sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron−ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen−ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac−sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac−methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop−P−ethyl)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop−ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop−M)(メチル、エチ
ル、イソプロピルエステルを含む)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop−butyl)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop−P−butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen−ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone−sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム塩(flupyrsulfuron−methyl−sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr−ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone−sodium)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone−sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸またはヘプタン酸などのエステル体を含む)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron−methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミンなどの塩を含む)、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop−P−potassium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron−methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メフェナセット(mefenacet)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon−methyl−sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron−sodium)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、レナシル(lenacil)、2,3,6−トリクロロ安息香酸(2,3,6−TBA)、2,4,5−トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5−T)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、AE−F‐150944(コード番号)、4,6−ジニトロ−O−クレゾール(DNOC)(アミンまたはナトリウムなどの塩を含む)、S−エチルジプロピルチオカーバメート(EPTC)、2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸(MCPA)、MCPA・チオエチル(MCPA−thioethyl)、2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸(MCPB)(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、SYP−298(コード番号)、SYP−300(コード番号)、S−メトラクロール(S−metolachlor)、2,2,2−トリクロロ酢酸(TCA)(ナトリウム、カルシウムまたはアンモニアなどの塩を含む)等を挙げることができる。
Examples of herbicidal active ingredients include ioxynil, aclonifen, acrolein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium, etc.), azisulfuron, azimsulfur, Ashram, acetochlor, atrazine, anilofos, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrochlor, aminocyclopyrochlor ), Ami Lopros-methyl, amethrin, alachlor, alloxydim, isouron, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxaflutole, isoxaflutole, isoxaflutole , Isoproturon, ipfencarbazone, imazaquin, imazapic (including salts with amines, etc.), imazapyr (including methyl salts, such as methylazaben) (Imazamethabenz-methyl), imazamox (i azamox, imazethapyr, imazosulfuron, indaziflam, indanofan, indanofan, egridinine ethyl (eglinazine) Phosphorus (ethalfluralin), ethidimuron, ethoxysulfuron, ethoxyphen-ethyl, etofumesate, etobenzanide (sodium salt) endothal-disodium), oxadiazon, oxadiargyl, oxadiclomephone, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamlone, orthosulfamuron Fentrazone-ethyl, carbbutilate, carbetamide, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethylropyloxy Quizalofop-P-tefuryl, quinoclamine, quinclorac, quinmerac, cumyluron, clacyfos, sodium phlyosate, sodium glyphosate, glyphosate , Amine, propylamine, isopropylamine, dimethylamine, or a salt such as trimesium), glufosinate (including a salt such as amine or sodium), glufosinate P-sodium, cletodim (Clethodim), clodinahop-prargil (clodinafop-pr) pargyl, clopyralid, clomazone, clomethoxyphen, clomeprop, chloramben, chloridam, chloridam, chloridam, chloridam, chloridam. ethyl), chlorsulfuron, chlorthal-dimethyl, chlorthiamid, chlorphthalim, chlorflurenol-methyl, chlorprofenol. Chlorpropham, Chlorbromuron, Chloroxuron, Chlorotururon, Saflufenacil, Cyanazine, Atyl, e, Diethyl , Dicamba (including salts such as amine, diethylamine, isopropylamine, diglycolamine, sodium or lithium), cycloate, cycloxydim, diclosulam, cyclosulfamuron, Shi Cyclopyrimorate, diclobenil, diclohop-P-methyl, diclohop-methyl, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlorprop-P Diquat, dithiopyr, siduron, dinitramine, cinidon-ethyl, cynosulfuron, dinoterb, cyhalohop dibutyl diphenamid), diphen Difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, simazine, dimetachlor, dimetametrin, dimethamemid ), Dimethylpiperate, dimethylfuron, cinmethylylin, swep, sulcotrione, sulfentrazone, cetoxydimer, tertoxydimter cis), daimuron, dalapon, thiazopyr, thiafenacil, thiencarbazone (sodium salt, methyl ester, etc.), thiocarbadithine, thiocarbazin, thiocarbadithi thidiazimin), thifensulfuron-methyl, desmedifam, desmetrine, tenylchlor, tebutamur, tebutiurox ), Tefriltrione, tembotrione, terbutyrazine, terbutryurine, terbumethyl, turbutomyl, topramzone, tramcodi, Triafamon, tri-allate, trietazine, triclopyr, triclopyr-butotyl, trifluzium oxazine, trifludimox Sulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron-sodium, tribenuron-methyl, tribenthrum naptalam (including salts with sodium, etc.), naproanilide, napropamide, napropamide-M, neburon, norflurazon, nolflurazon, vernarate aquat, haloxifen-methyl, haloxyhop, haloxyhop-P, haloxyhop-etoyl, halosulfuron-methyl, halosulfuron-methyl Picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac-sodium, pinoxaden, bifenox, piperophor, pyloclon , Pyrazoxyfen, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolynate, bilanafos, pyraflufen-ethyl, thiopyridolyl (Pyridate), pyriftalid, pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyriminobac-methyyl, sulfoxyl pylomibac-methyl fone), piroxslam, phenisopham, fenuron, fenoxaprop-P-ethyl, fenquinotrione, fenthiaprop-thyl , Fentrazamide, fenmedifam, foramsulfuron, butachlor, butafenacil, butamifos, butiraline, butirarate, butiraline alin), butroxydim, flazasulfuron, flampprop (including methyl, ethyl, isopropyl ester), flamprop-M (including methyl, ethyl, isopropyl ester) , Fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, fluazolate, fluometuron, fluoroglycofenfium salt, fluorglycofenzium salt -Sodium), fluchloralin Flucetosulfuron, flupirsulfuron-methyl-sodium, flufenacet, flufenpyr-ethyl, flupropoxam, flupropoxam , Flumioxazin, flumicrolac-pentyl, flumetsulam, fluridone, flurtamone, fluoxypyr, fluroxypyr Pretilachlor, procarbazone-sodium, prodiamine, prosulfocarb, propaquafolp, propaginro, propaginro, propaginp ), Propyzamide, propisochlor, propyrisulfuron, propham, profluazole, propoxycarbazone sodium salt (propoxycarboxime, propoxycarbazom) oxydim), bromacil, brompyrazon, promethrin, promethon, broxynil (including esters such as butyric acid, octanoic acid or heptanoic acid), bromophenoxime (broxoxime) Bromobutide, floraslam, petoxamide, benazolin, penoxsulam, heptamaloxiblucan, heptamaloxiglucan, heptamaloxiglucan azone), pendimethalin, benzfendizone, benzulide, benzsulfuron-methyl, benzobicyclon, benzofenap (on), benzophenap (on) Pentanochlor, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine, fomesafene, mecoprop, sodium, ethanol, isopropyl , Including salts such as dimethylamine), mecoprop-P-potassium, mesosulfuron-methyl, mesotrione, metazachlor, metazosulfuron, metazosulfuron Benzthiazrone, methamitron, metamihop, methizoline, methyldymron, metoxuron, metoxuron, metoxuron, metoxuron enzuron, metolachlor, metribuzin, mefenacet, monolinuron, molinate, iodosulfuron, iodosulfuron methylsulfurium salt Iofensulfuron, iofensulfuron-sodium, lactofen, linuron, lenacil, 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6- TBA), 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2 4,5-T), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) (including salts such as amine, diethylamine, triethanolamine, isopropylamine, sodium or lithium), 4- (2,4- Dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), AE-F-150944 (code number), 4,6-dinitro-O-cresol (DNOC) (including salts such as amine or sodium), S-ethyldipropyl Thiocarbamate (EPTC), 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA), MCPA-thioethyl (MCPA-thioethyl), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) (including sodium salt, ethyl ester, etc.) , SYP-298 (code number), SYP-300 (code number), S-metorachrome Le (S-metolachlor), 2,2,2 trichloroacetic acid (TCA) (sodium, salts such as calcium or ammonia), and the like.

殺虫活性成分の例としては、アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos−ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos−methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)[d−cis−trans−体、d−trans−体を含む]、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス・メチル(isofenphos−methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton−methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カッパ−テフルトリン(kappa−tefluthrin)、カッパ−ビフェントリン(kappa−bifenthrin)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)(塩酸塩等含む)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ−BHC(gamma−BHC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアッツ(dicloromezotiaz)、1,3‐ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma−体,lambda−体を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)−trans−体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)[beta−体を含む]、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha−体,beta−体,theta−体,zeta−体を含む]、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン・ナトリウム塩(sulcofuron−sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton−S−methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion−methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS−シクロペンテニル(bioallethrin S−cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos−methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)−trans−体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート(fluvalinate) [tau−体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、プロチオホス(prothiofos)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、
プロパルギット(propargite)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、リトルアA(litlure−A)、リトルアB(litlure−B)、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化亜鉛(zinc phosphide)、リン化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、硫酸ニコチン(nicotinesulfate)、(Z)−11−テトラデセニル=アセタート、(Z)−11−ヘキサデセナール、(Z)−11−ヘキサデセニル=アセタート、(Z)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、(Z)−9−テトラデセン−1−オール、(Z,E)−9,11−テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、バシルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシルス・ズブチリス(Bacillus subtillis)、バシルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、Btタンパク質 (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、CL900167(コード番号)、ビス−(2−クロロ−1−メチルエチル)エーテル(DCIP)、1,1,1−トリクロロ−2,2−ビス(4−クロロフェニル)エタン(DDT)、ジメチル−2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエチルホスホネート(DEP)、4,6−ジニトロ−o−クレゾール(DNOC)、O,O−ジエチル−O−[4−(ジメチルスルファモイル)フェニル]−ホスホロチオネート(DSP)、エチル−p−ニトロフェニルチオノベンゼンホスホネート(EPN)、核多角体病ウイルス包埋体、NA−85(コード番号)、NA−89(コード番号)、NC−515(コード番号)、RU15525(コード番号)、ZDI−2501(コード番号)、XMC、Z−13−イコセン−10−オン、ZXI8901(コード番号)、ME5382等を挙げることができる。
Examples of insecticidal active ingredients include acrinathrin, azadirachtin, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinophos-methyl, acequinacetyl , Acetoprole, acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, amidoflumet, amitralb, amitralb, amitraz dicarb, aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamifofos, isocarboxion, ), Isofenphos-methyl, isoprocarb, ivermectin, imicyafos, imidacloprid, imiproline (es), imiprothrin Thiophenecarb (ethiofencarb), ethion (ethion), ethiprole (ethofemprote) benzoate, endosulfan, empentrin, oxamyl, oxydimethon-methyl, oxydeprofos, omethoate, adsacus os), kappa-tefluthrin, kappa-bifenthrin, caranjin, cartap (including hydrochloride, etc.), carbaryl, carbosulfan, carbosulfan, (Carbofuran), gamma-BHC (gamma-BHC), xylylcarb, quinalphos, quinoprene, quinomethionate, coumaphos, cliothine, cliothine Phenthezine , Chromafenozide, chlorantaniprole, chlorethoxyphos, chlordane, chloropyrin, chloropyrifos, chloropyrifos , Chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, cyanophos, diafenthiuron, diamidaphos fos), cyantraniliprole, dienochlor, dienopyrafen, dioxabenfofos, diphenolan, cyclodidichlor, ), Cycloprothrin, dichlorovos, dichloromezothiaz, 1,3-dichloropropene, dicofol, dicyclanil, dicyclanil, Disulfoton, dinotefuran, dinobuton, cyhalothrin [including gamma-form, lambda-form], cyphenothrin [(1R) -trans-citruthrin-trans-form cyfluthrin (including beta-forms), diflubenzuron, cyflumethofen, diflovidazin, cyhexatin, cypermethrin-alpha-beta-beta-etametrin-alpha Body], dimethylvinphos Dimefluthrin, dimethoate, silafluofen, cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirodiclofen, spirodiclofen, spirodiclofen, spirodiclofen. , Sulcofuron-sodium, sulfluramide, suloxafluor, sulfotep, diazinon, thiacloprid, thiamethoxam (thiamethoxam) thoxam, thioxazafen, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thiozazine, thiotetrax, thiotetone, thiometon tetradifon, tetraniliprole, tetramethylfluthrin, tetramethrin, tebupirimfos, tebufenozide, tebufenozide tebufenozide ad), tefluthrin, teflubenzuron, demeton-S-methyl, temefos, deltamethrin, terbufos, tralothrin (in) transfluthrin, triazamate, triazophos, trichlorfon, triflumuron, triflumezopyrim, trimetrapyr naled, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, verticillium lecanii, hydroprene, pasturia penis trans spore (m) parathion, parathion-methyl, halfenprox, halofenozide, bioallethrin, bioarrestrin S-cyclopentenyl, S-cyclopentenyl, S-cyclopentenyl Bioresmethrin, bistrifluron, hydramethylnon, hyphenmethyl, bifenazate, bifenthrin, bifenthrin, piflumine, piflumide. Pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazone, pyriprole, pyriprole, pyriprole Xipifene, pirimicarb, pyrimithrobin, pyrimiphos-methyl, pirethrinfine, pyrethrinfine ), Fenamiphos, fenitrothion, phenoxycarb, phenothiocarb, phenothrin [including (1R) -trans-form], phenocarb fen fention, phentoate, fenvalerate, fenpyroximate, fenbutatin oxide, fenpropatin, fluorde, sulfoside, fluorde Carboxime (butoxycarboxim), butoxycarboxim, buprofezin, furathiocarb, praletrin, flucripyrimur, flucrypyrimur Including sulfone, fluoacetate, sodium fluoracetate, flucycloxuron, flucytrinate, flusulfamide, fluvalinate (tulfurone) ), Flupyrazofos, flufiprole, flufenerim, flufenoxystrobin, flufenoxuron, fluhexafon fone ubendiamide), flumethrin (flumethrin), professional bird Fen-butoxide (protrifenbute), prothiofos (prothiofos), flonicamid (flonicamid), propaphos (propaphos),
Propargite, profenofos, brofuranilide, profluthrin, propethamfos, propoxur, hexabromoproflux, propofol (Hexaflumuron), Pecilomyces tenuipes, Pecilomyces fumosoroseus, heptafluthrin, heptenophos (heptenophos) ), Permethrin, benclothiaz, bensultap, benzoximate, bendiocarb, benfurcarb, bera, bersia tenaer ), Beauberia bronniati, phoxim, phosalone, phosthiazate, phostietan, phosphamidon, phosphamidon Cutin complex (formacinate), formatenate (formate), malate (malathion), milbemectin (milbemectin), mecarbam (mecarbenfos) (mesulfenfos (mesulfenfos), methomone) ), Metham, methiocarb, methidathion, methyl isothiocyanate, methyl bromide, methoxychlor, methoxyphenodi. (Methoxyphenoxide), methotrin, methotflurin, methoprene, metorcarb, mevinphos, mecrofluthrin, meperfluthrin, meperfluthrin, meperfluthrin, meperfluthrin. Momfluorothrin, Little A-, Little A-B, aluminum phosphide, zinc phosphide, hydrogen phosphine , Lufenuron, rescalure, resmethrin, repimectin, rotenone, fenbutatin oxide (colicide), lime nitrogen (calcium cylenide) 11-tetradecenyl acetate, (Z) -11-hexadecenal, (Z) -11-hexadecenyl acetate, (Z) -9,12-tetradecadienyl acetate, (Z) -9-tetradecen-1-ol (Z, E) -9,11-tetradecadienyl acetate, (Z, E) -9,12-tetradecadienyl acetate, Bacillus popilie (Bacil) us popilliae), Bacillus subtilis (Bacillus subtillis), Bacillus sphaericus (Bacillus sphaericus), Bacillus thuringiensis, subsp. aizawai (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai), Bacillus thuringiensis subsp. Islaelensis, Bacillus thuringiensis subsp. thuringiensis subsp. Tenebrionis), Bt protein (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Ab1), CL9001-DC (methyl ether) -IP (methyl ether) -IP-methyl-1 1,1,1-G Chloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethane (DDT), dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate (DEP), 4,6-dinitro-o-cresol (DNOC), O , O-diethyl-O- [4- (dimethylsulfamoyl) phenyl] -phosphorothionate (DSP), ethyl-p-nitrophenylthionobenzenephosphonate (EPN), nuclear polyhedrosis virus embedded body, NA-85 (code number), NA-89 (code number), NC-515 (code number), RU15525 (code number), ZDI-2501 (code number), XMC, Z-13-icosene-10-one, ZXI8901 (code number), ME5382 etc. can be mentioned.

殺菌活性成分の例としては、アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar−S−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine−trialbesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine−triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine−copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole−fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o−phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クレソキシム・メチル(kresoxim−methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole−M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate−methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos−methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)(strain:QST 713)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole−cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb−hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl−M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl−M
)、メチラム(metiram)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、亜リン酸および塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4−ジクロロイソチアゾール−5−イル)メチル 4−(tert−ブチル)安息香酸エステル(化学名、CAS登録番号:1231214−23−5)、3−((3,4−ジクロロイソチアゾール−5−イル)メトキシ)ベンゾ[d]イソチアゾール−1,1−ジオキシド(化学名、CAS登録番号:957144−77−3)、BAF−045(コード番号)、BAG−010(コード番号)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](DBEDC)、MIF−1002(コード番号)、酢酸トリフェニルスズ(TPTA)、トリフェニルチンクロライド(TPTC)、水酸化トリフェニルスズ(TPTH)、非病原性エルビニア・カロトボーラ等を挙げることができる。
Examples of bactericidal active ingredients include azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, amethocrom (Aldimorph), isotianil, isopyrazam, isofetamid, isoprothiolane, ipconazole, iprobene, iprobion, iprobion, iprobion. , Imazalil, iminoctadin-tribesate, iminotazine-triacetate, imibenconazole, edifeneconetole Ethimol, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, enoxastrobin, epoxiconazole, organic oil ), Oxadixyl, oxazinylazole, oxathiapiproline, oxycarboxin, oxyquinoline copper, oxytetracycline, oxytetracycline Acid salt (oxpoconazole-fumarate), oxolinic acid (copper dioctanoate), octilinone, olfurase, oryastrobin, olphenylphenol, o-phenyl ugamycin, captaphor, carpropamid, carbendazim, carboxin, carbonone, quinoxythane, quinomethione (quinometane) , Quintozene, guazatine, cufraneb, cuboxystrobin, cresoxime-methyl, clozilacone, chlorizolate (Chlorothalonil), chloroneb (chloroneb), cyazofamid (diazophencarb), diclofenid (diclofenid) ), Diniconazole, diniconazole-M, dineb, dinocap, dipymethitrone, diphenylamine, diphenoconazole (difeneconazole) noconazole), cyflufenamid (cyflufenamid), diflumetorim (diflumetorim), cyproconazole (cyproconazole), cyprodinil (cyprodinil), simeconazole (simeconazole), Jimechirimoru (dimethirimol), dimethyl disulfide (dimethyl disulfide), dimethomorph (Dimethomorph), cymoxanil (Cymoxanil ), Dimoxystrobin, ziram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sedaxane, zoxa Zoxamide, dazomet, thiadinil, thiabendazole, thiuram, thiophanate, thiophanate-methyl, tefluzamide, ifluzamide (Tecloftalam), tetraconazole, debacarb, tebuconazole, tebufloquin, terbinafine, dodine, odemol triadimol, triadimethon, triazoxide, trichlamide, triclopyrcarb, tricyclone, triticonazole, triticonazole, triticonazole, triticonazole. Roxystrobin, triforine, tolylfluanid, tolclofos-methyl, tornifanide, tolprocarb (narprocarb) abam, natamycin, naphthifine, nitrapyrin, nitrotal-isopropyl, nuarimol, copper nonylphenol, copper nonyl bil sulph. ) (Strain: QST 713), validamycin, varifenate, picarbutrazox, bixafen, picoxystrobin, bittertanol, bitterol Binapacryl, biphenyl, piperalin, hymezazole, pyroxystrobin, pyracrostrobin, pyrazifluzo, pyrazifluzo, pyrazifluzo ), Pyriophenone, pyrisoxazole, pyrifenox, pyributicalcarb, pyribencarb, pyrimethanil (pyrimethanil) n), vinclozolin, ferbam, famoxadone, phenazine oxide, fenamidone, phenaminemol, fenamismolin, fenamismolin. ), Fenpiclonil, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorphen, fenhexoprimide examid, folpet, phthalide, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, furamethpyr, furraxyl, furaxyl acid), fluazinam, fluoxastrobin, fluopicolide, fluopyram, fluorimide, fluxapiloxol fluquinadol, fluxapiroxonol fluquinadol Furconazole, fluconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flutianol, flutolanol, flutolanol (Fluoxyxystrobin), flumetober, fluromorph, proquinazid, prochloraz, procymidone, prothiothiocob, prothiocarb conazole, bronopol, propamocarb-hydrochloride, propiconazole, propineb, zole, hexaben, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole. benalaxyl), benalaxyl-M, benodanyl, benomyl, pefurazoate, penconazole, benzocyclone influx. , Benthiazole, benthiavaliclb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, boscalid, polysium, alsoxyl. , Polycarbamate, Bordeaux mixture, mancozeb, mandipropamide, mandestrobin, maneb, microbutanyl, microbutanyl neral oils), mildiomycin (mildiomycin), methasulfocarb (methasulfocarb), metam (metam), metalaxyl (metalaxyl), metalaxyl · M (metalaxyl-M
), Methylam, metconazole, metminostrobin, metraphenone, mepanapirim, min, mepyldinocap, meptylinocap, mepyldinopap ), Phosphorous acid and salts, basic copper chloride, silver, cuprous oxide, copper hydride, potassium hydrogen carbonate (Potassium bicarbonate), sodium bicarbonate Sodium bisulfate, sulfur, oxyquinoline sulfate, copper sulfate, (3,4-dichloroisothiazol-5-yl) methyl 4- (tert-butyl) benzoate (Chemical name, CAS registry number: 1231214-23-5), 3-((3,4-dichloroisothiazol-5-yl) methoxy) benzo [d] isothiazole-1,1-dioxide (Chemical name, CAS Registration number: 957144-77-3), BAF-045 (code number), BAG-010 (code number), dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex [II] (DBEDC), MIF-1002 (code number), acetic acid Triphenyltin (TP TA), triphenyltin chloride (TPTC), triphenyltin hydroxide (TPTH), non-pathogenic Ervinia carotobora and the like.

植物成長調整活性成分の例としては、1−メチルシクロプロペン(1−methylcyclopropene)、1−ナフチルアセトアミド(1−naphthylacetamide)、2,6−ジイソプロピルナフタレン(2,6−diisopropylnaphthalene)、4−クロロフェノキシ酢酸(4−CPA)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac−potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)、ダミノジット(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellins)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、n−デシルアルコール(n−decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione−calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac−ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083−55−2)、過酸化カルシウム等が挙げられる。   Examples of plant growth regulating active ingredients include 1-methylcyclopropene, 1-naphthylacetamide, 2,6-diisopropylnaphthalene, 4-chlorophenoxyacetic acid. (4-CPA), benzylaminopurine, ancymidol, aviglycine, carbonone, chlormequat, cloprop, cloxyphonoxy, cloxiphonac Nack potassium salt (cloxyphonac-potassium), cyclanili (Cyclanilide), cytokinins, daminozide, dikeglac, dimethipine, etephon, etocholone, eluchole, elucholate Primridol, forchlorfenuron, gibberellins, inabenfide, indole acetic acid, indole butyric acid Maleic hydrazide, mefluidide, mepiquat chloride, n-decyl alcohol, paclobutrazol, p-hexadione ex c c , Prohydrojasmon, sintofen, thidiazuron, triacontanol, trinexapac-ethyl, uniconazole-P, uniconazole-P 4-oxo- 4- (2-Phenylethyl) aminobutyric acid (chemical name, CAS registration number: 1083-55-2), calcium peroxide and the like can be mentioned.

本発明の農薬組成物には、所望により、公知の薬害軽減剤を含有させてもよい。薬害軽減剤の例としては、フリラゾール(furilazole)、ジクロルミッド(dichlormid)、ベノキサコール(benoxacor)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シオメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルクソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride)、クロキントセット(cloquintocet)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、ナフタリックアンヒドライド(naphthalic anhydride)等が挙げられる。   The agrochemical composition of the present invention may contain a known safener, if desired. Examples of safeners include furilazole, dichlormid, benoxacor, alidochlor, isoxadifen-ethyl, fenchlorimide, proclulimide ), Iomethrinyl, oxabetrinil, fluxofenim, flurazole, 1,8-naphthalic anhydride (1,8-naphthalic anhydride), cloquintoclone, , Gietre Preparative (dietholate), fenchlorazole (fenchlorazole), isoxadifen (isoxadifen), mefenpyr (mefenpyr), naphthalate Rick polyanhydride (naphthalic anhydride) and the like.

本発明の組成物の剤型は特に限定されず、例えば乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤などの液体製剤、粉剤、粒剤、水和剤、粒状水和剤などの固体製剤に適用できる。その中でも、作業者に対してドリフトの懸念もなく安全に散布可能で、除草剤の剤型として広く普及している粒剤が好ましい。近年、粒剤の新たな類型として、農薬活性成分と界面活性剤と中空体と固体担体とを含有してなり、押し出し造粒法により成形され、短径3−8mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状または略球状の形状外観と、0.3−1の比重と、水面に投下されてから30分以内に水面上で崩壊する性質を具備することを特徴とする水面施用に適した粒剤(以下、「水面浮遊性粒剤」ということがある)が普及しつつあるが(特開2002−179507号公報等参照)、本発明では、粒状物に成型した粒状農薬組成物として、このような水面浮遊性粒剤に格別好ましく適用される。この水面浮遊性粒剤は、浮遊、崩壊、拡散する性質を有することから、一般に、農薬活性成分の溶出は亢進傾向にあるが、本発明では、その浮遊性等の性質は維持しながらも、フェノキサスルホンの水中での溶出性を抑制可能であることは驚くべきことといえる。   The dosage form of the composition of the present invention is not particularly limited. For example, it is applied to liquid preparations such as emulsions, aqueous suspensions and oily suspensions, and solid preparations such as powders, granules, wettable powders and granular wettable powders. it can. Among them, a granule that can be safely sprayed without fear of drift to workers and is widely used as a herbicide dosage form is preferable. In recent years, as a new type of granule, it contains an agrochemical active ingredient, a surfactant, a hollow body and a solid carrier, and is molded by an extrusion granulation method, with a short diameter of 3-8 mm, an aspect ratio of 1-3, It has a substantially cylindrical or spherical shape appearance whose entire surface is a curved surface, a specific gravity of 0.3-1 and a property of collapsing on the water surface within 30 minutes after being dropped on the water surface. Granules suitable for water surface application (hereinafter sometimes referred to as “water-floating granules”) are becoming widespread (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-179507, etc.). The agrochemical composition is particularly preferably applied to such water-floating granules. Since this water-floating granule has the property of floating, disintegrating, and diffusing, generally, the elution of the agrochemical active ingredient tends to increase, but in the present invention, while maintaining the properties such as the floating property, It can be surprising that the dissolution of phenoxasulfone in water can be suppressed.

水面浮遊性粒剤とする場合は、浮遊性、崩壊性、拡散性の観点から、農薬組成物中の界面活性剤の含有量は通常0.1−20%、好ましくは2−15%、中空体の含有量は通常0.1−40%、好ましくは1−30%、固体担体の含有量は通常0.1−80%、好ましくは1−65%である。また、浮遊性、崩壊性等の水面浮遊性粒剤固有の性質の維持と、フェノキサスルホンの水中溶出制御の両立の点から、ポリビニルピロリドンのK値は100以下が好ましく、10−50がより好ましく、20−40が特に好ましい。   In the case of a water-floating granule, the content of the surfactant in the agricultural chemical composition is usually 0.1-20%, preferably 2-15%, hollow from the viewpoint of floatability, disintegration, and diffusibility. The content of the body is usually 0.1-40%, preferably 1-30%, and the content of the solid carrier is usually 0.1-80%, preferably 1-65%. In addition, the K value of polyvinylpyrrolidone is preferably 100 or less, more preferably 10-50, from the viewpoint of maintaining both the properties inherent to water-floating granules such as buoyancy and disintegration and controlling the dissolution of phenoxasulfone in water. 20-40 are particularly preferred.

本発明の農薬組成物の製造にあたって、フェノキサスルホンとポリビニルピロリドンは、特段の工夫を必要とせず、常法にしたがって混合すればよい。その際、フェノキサスルホンとポリビニルピロリドンの2成分だけを混合してもよく、他の任意成分とともに混合してもよい。例えば、通常の粉剤、粒剤などの固形製剤の場合は、別途フェノキサスルホンとポリビニルピロリドンの2成分のみを共粉砕し、これを他の成分と混合することがフェノキサスルホンの水中溶出制御等の点で好ましい。   In the production of the agrochemical composition of the present invention, phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone do not require special measures and may be mixed according to a conventional method. At that time, only two components of phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone may be mixed, or may be mixed with other optional components. For example, in the case of a solid preparation such as a normal powder or granule, only two components of phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone are separately pulverized and mixed with other components to control elution of phenoxasulfone in water. This is preferable.

本発明の農薬組成物の製造方法は特に限定されず、常法に従って行うことができる。農薬組成物が粒剤、粒状水和剤である場合の製造方法の一つの実施態様は、フェノキサスルホン、ポリビニルピロリドン、所望によりその他添加剤を混合し、所定量の水を加えて混練する。その混合物を押出し造粒機でスクリーンの孔から押出し、得られた造粒物を乾燥し、必要に応じて適度な大きさに解砕、ふるい分けすることによって粒剤、粒状水和剤が得られる。上記水面浮遊性粒剤とする場合は、3−8mmのスクリーンを用いて造粒し、裁断することにより、短径が通常3−8mm、好ましくは3−5mm、アスペクト比(短径と長径の比)が通常1−5、好ましくは1−3の範囲とする。またこの造粒物を横置きにしたドラムに入れ、ドラムを回転させて造粒物に転がる動きを与えるなどして、表面全体が曲面で構成された略円柱形状や略球状など形状外観とすることにより、輸送の際や動力散布機等を用いた散布の際において、水面浮遊性粒剤同士の摩耗や衝突による微粉の発生を防止することができる。乾燥後の比重は浮遊性等の点から通常0.3−1、好ましくは0.3−0.5であり、水面に投下してから30分以内、好ましくは20分以内に水面上で崩壊する性質を有する。   The manufacturing method of the agrochemical composition of this invention is not specifically limited, It can carry out in accordance with a conventional method. In one embodiment of the production method when the agrochemical composition is a granule or a granular wettable powder, phenoxasulfone, polyvinylpyrrolidone, and other additives as required are mixed, and a predetermined amount of water is added and kneaded. The mixture is extruded from the pores of the screen with an extrusion granulator, and the resulting granulated product is dried, and pulverized and sieved to an appropriate size as necessary to obtain granules and granular wettable powder. . In the case of the above water surface-floating granules, the minor axis is usually 3-8 mm, preferably 3-5 mm, and the aspect ratio (the minor axis and the major axis of the major axis is granulated using a 3-8 mm screen and cut. The ratio is usually in the range of 1-5, preferably 1-3. In addition, the granulated product is put in a horizontally placed drum, and the drum is rotated to give a rolling motion to the granulated product, so that the entire surface has a curved shape such as a substantially cylindrical shape or a substantially spherical shape. Thus, it is possible to prevent generation of fine powder due to wear or collision between water surface floating granules during transportation or spraying using a power spreader or the like. The specific gravity after drying is usually 0.3-1, preferably 0.3-0.5 from the standpoint of floatability, etc., and collapses on the water surface within 30 minutes, preferably within 20 minutes after being dropped on the water surface. It has the property to do.

農薬組成物が粉剤、水和剤である場合の製造方法の一つの実施態様としては、フェノキサスルホン、ポリビニルピロリドン、所望によりその他添加剤を混合し、ジェットミルなどの乾式粉砕により調製する方法が例示される。   One embodiment of the manufacturing method when the agrochemical composition is a powder or wettable powder is a method of preparing by dry pulverization such as a jet mill by mixing phenoxasulfone, polyvinylpyrrolidone, and other additives as required. Illustrated.

農薬組成物が水性懸濁剤である場合の製造方法の一つの実施態様としては、フェノキサスルホン、ポリビニルピロリドン、所望によりその他添加剤を混合し、所定量の水を加えて混合して得られる混合物を、高速攪拌機により十分に攪拌および混合した後、ダイノミル、マイクロフルイダイザー等の湿式粉砕機を用いて微粉砕および分散する方法が例示される。   One embodiment of the production method when the agrochemical composition is an aqueous suspension is obtained by mixing phenoxasulfone, polyvinylpyrrolidone, and other additives as required, and adding and mixing a predetermined amount of water. Examples thereof include a method in which the mixture is sufficiently stirred and mixed with a high-speed stirrer, and then finely pulverized and dispersed using a wet pulverizer such as a dynomill and a microfluidizer.

農薬組成物が油性懸濁剤である場合の製造方法の一つの実施態様としては、フェノキサスルホン、ポリビニルピロリドン、及び必要に応じ使用されるその他添加剤を、植物油、パラフィン系鉱物油等の分散媒に、高速攪拌機により十分に攪拌および混合した後、ダイノミル、マイクロフルイダイザー等の湿式粉砕機を用いて微粉砕および分散する方法が例示される。   In one embodiment of the production method when the agrochemical composition is an oily suspension, phenoxasulfone, polyvinylpyrrolidone, and other additives used as necessary are dispersed in vegetable oil, paraffinic mineral oil, etc. Examples thereof include a method in which the medium is sufficiently stirred and mixed with a high-speed stirrer, and then finely pulverized and dispersed using a wet pulverizer such as a dynomill or a microfluidizer.

農薬製剤が乳剤である場合の製造方法の一つの実施態様は、フェノキサスルホン、ポリビニルピロリドン、界面活性剤及びその他所望により添加される添加剤を有機溶剤等の液体担体に溶解する方法が例示される。   One embodiment of the production method when the agrochemical preparation is an emulsion is exemplified by a method in which phenoxasulfone, polyvinylpyrrolidone, a surfactant and other additives added as desired are dissolved in a liquid carrier such as an organic solvent. The

以上のようにして得られる本発明の農薬組成物は、フェノキサスルホンの水中溶出を抑制し得る溶出制御型の農薬組成物である。   The agricultural chemical composition of the present invention obtained as described above is an elution control type agricultural chemical composition capable of suppressing the dissolution of phenoxasulfone in water.

本発明の農薬組成物の使用方法はその剤型にもよるが特に限定されない。例えば湛水状態の田面への水面処理、茎葉処理、灌注処理等が挙げられる。   Although the usage method of the agrochemical composition of this invention is based also on the dosage form, it is not specifically limited. For example, water surface treatment, foliage treatment, irrigation treatment, etc. on a flooded rice field can be mentioned.

本発明の農薬組成物は、水田に発生する1年生雑草及び多年生雑草について、発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。特に、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、アゼガヤなどの単子葉植物、コナギ、アゼナ、チョウジタデなどの双子葉植物ほか、タマガヤツリ、ヒナガヤツリなどの1年生カヤツリグサ科雑草およびイヌホタルイ、ミズガヤツリなどの多年生カヤツリグサ科雑草、および、通常防除が困難であるオモダカやクログワイといった多年生雑草の多くを防除することができる。   The agrochemical composition of the present invention can control annual weeds and perennial weeds generated in paddy fields over a wide range of growth periods from before germination. In particular, monocotyledonous plants such as Tainubie, Inobie, and Azegaya that occur in paddy fields, dicotyledonous plants such as Kogi, Azena, and Choutaitade, as well as annual perennial weeds such as the crabs and cypresses, and the perennial weeds and crabss such as the firefly crabs and the firefly Moreover, many perennial weeds such as Omodaka and Krogwei, which are usually difficult to control, can be controlled.

また、畑地、不耕起栽培地、あるいは道路、公園、法面、庭園若しくは山林などの非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草、例えば、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草をはじめ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、アサガオの広葉雑草、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び1年生カヤツリグサ科雑草にも優れた除草効果を発揮する。   In addition, various weeds that are problematic in non-agricultural fields such as fields, no-tillage cultivated land, roads, parks, slopes, gardens or mountain forests, such as Inobie, Barnyard grass, Enocologosa, Vulgaris, Johnsongrass, Vulgaris Indigenous weeds such as wild oats, perennials such as giant blackbirds, greenfish, white-tailed beetles, yellowtails, tiger beetles, broad-leaved weeds of common horned beetles, ragweeds, morning glory Excellent herbicidal effect on annual cyperaceae weeds.

本発明の農薬組成物の施用量は特に限定されるものではないが、農地1ヘクタール当たり、通常、フェノキサスルホンとして、10−1000g、好ましくは30−400g、より好ましくは75−200gの範囲から設定される。   Although the application amount of the agrochemical composition of the present invention is not particularly limited, it is usually 10 to 1000 g, preferably 30 to 400 g, more preferably 75 to 200 g as phenoxasulfone per hectare of farmland. Is set.

以上のとおり、フェノキサスルホンを含有する農薬組成物において、ポリビニルピロリドンを添加することによって、当該農薬組成物を施用した際のフェノキサスルホンの溶出を抑制することが可能となり、本発明は、このようなフェノキサスルホンの溶出制御方法として種々の剤型の農薬製剤に適用できる。   As described above, in the agricultural chemical composition containing phenoxasulfone, by adding polyvinylpyrrolidone, it becomes possible to suppress elution of phenoxasulfone when the agricultural chemical composition is applied. Such a phenoxasulfone elution control method can be applied to agrochemical formulations of various dosage forms.

またポリビニルピロリドンは、従来、農薬活性成分を非晶質化して溶解性を増大させることを目的として使用されていたが、フェノキサスルホンに対しては反対に溶出抑制作用を示すことが明らかとなった。そのため、ポリビニルピロリドンをフェノキサスルホンに対する溶出制御剤として利用できる。この溶出抑制剤をフェノキサスルホン1部に対し、ポリビニルピロリドンとして0.05−2部、好ましくは0.1−1部、さらに好ましくは0.125−0.625部、特に好ましくは0.2−0.4部の範囲で使用することにより、その水中溶出を抑制することができる。   Polyvinyl pyrrolidone has been used for the purpose of increasing the solubility by making an agrochemical active ingredient amorphous, but it has become clear that it has an anti-elution action on phenoxasulfone. It was. Therefore, polyvinylpyrrolidone can be used as an elution control agent for phenoxasulfone. This elution inhibitor is 0.05-2 parts, preferably 0.1-1 part, more preferably 0.125-0.625 part, particularly preferably 0.2, as polyvinylpyrrolidone with respect to 1 part of phenoxasulfone. By using in the range of -0.4 part, the elution in the water can be suppressed.

以下に実施例等により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。   Examples The present invention will be described in more detail with reference to examples and the like, but the present invention is not limited to these examples.

[実施例1]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、K値が約30であるポリビニルピロリドン5部、珪藻土15部、炭酸カルシウム2部、クレー36部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Example 1]
8 parts phenoxasulfone, 2 parts pyrimylsulfan, 12 parts benzobicyclone, 3 parts polypropylene glycol, 2 parts dialkylaryl sulfonate, 5 parts starch-crosslinked phosphate, 2 parts polyoxyethylene alkynyl glycol, polyacrylonitrile polymerization 2 parts hollow body with a wall material, 5 parts bentonite, 1 part sodium sulfate, 5 parts polyvinylpyrrolidone having a K value of about 30, 15 parts diatomaceous earth, 2 parts calcium carbonate, 36 parts clay And then kneading, extruding and granulating using a screen with a pore diameter of 5 mm, sizing and drying, a substantially cylindrical granular pesticide composition with a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1-3, and the entire surface being a curved surface I got a thing. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[実施例2]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、K値が約30であるポリビニルピロリドン5部、尿素10部、珪藻土15部、炭酸カルシウム2部、クレー26部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Example 2]
8 parts phenoxasulfone, 2 parts pyrimylsulfan, 12 parts benzobicyclone, 3 parts polypropylene glycol, 2 parts dialkylaryl sulfonate, 5 parts starch-crosslinked phosphate, 2 parts polyoxyethylene alkynyl glycol, polyacrylonitrile polymerization 2 parts hollow body with a wall material, 5 parts bentonite, 1 part sodium sulfate, 5 parts polyvinylpyrrolidone with K value of about 30, 10 parts urea, 15 parts diatomaceous earth, 2 parts calcium carbonate and 26 parts clay Then, a predetermined amount of water is added and kneaded, extruded and granulated using a screen having a pore diameter of 5 mm, sized and dried, and has a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1 to 3, and a substantially cylindrical shape whose entire surface is a curved surface. A granular agrochemical composition was obtained. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[実施例3]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、K値が約30であるポリビニルピロリドン3部、炭酸カルシウム9部、クレー46部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Example 3]
8 parts phenoxasulfone, 2 parts pyrimylsulfan, 12 parts benzobicyclone, 3 parts polypropylene glycol, 2 parts dialkylaryl sulfonate, 5 parts starch-crosslinked phosphate, 2 parts polyoxyethylene alkynyl glycol, polyacrylonitrile polymerization 2 parts of hollow body made of a material, 5 parts of bentonite, 1 part of sodium sulfate, 3 parts of polyvinylpyrrolidone having a K value of about 30, 9 parts of calcium carbonate and 46 parts of clay are added, and a predetermined amount of water is added. Kneaded, extruded and granulated using a screen with a pore diameter of 5 mm, sized and dried to obtain a substantially cylindrical granular agricultural chemical composition having a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1 to 3, and a curved surface as a whole. . The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[実施例4]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、アルキルアリールスルホン酸塩3部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、K値が約30であるポリビニルピロリドン2部、珪藻土15部、炭酸カルシウム2部、クレー36部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Example 4]
8 parts of phenoxasulfone, 2 parts of pyrimisulphan, 12 parts of benzobicyclone, 3 parts of polypropylene glycol, 2 parts of dialkylaryl sulfonate, 3 parts of alkylaryl sulfonate, 5 parts of phosphate cross-linked starch, polyoxyethylene alkynyl 2 parts of glycol, 2 parts of hollow body made of polyacrylonitrile-based polymer, 5 parts of bentonite, 1 part of sodium sulfate, 2 parts of polyvinylpyrrolidone having a K value of about 30, 15 parts of diatomaceous earth, 2 parts of calcium carbonate, clay 36 parts are mixed, kneaded with a predetermined amount of water, extruded and granulated using a screen with a pore diameter of 5 mm, granulated, dried, short diameter 5 mm, aspect ratio 1-3, the entire surface from a curved surface A substantially cylindrical granular agricultural chemical composition was obtained. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[実施例5]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、K値が約90であるポリビニルピロリドン3部、珪藻土15部、炭酸カルシウム2部、クレー38部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから30分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Example 5]
8 parts phenoxasulfone, 2 parts pyrimylsulfan, 12 parts benzobicyclone, 3 parts polypropylene glycol, 2 parts dialkylaryl sulfonate, 5 parts starch-crosslinked phosphate, 2 parts polyoxyethylene alkynyl glycol, polyacrylonitrile polymerization 2 parts hollow body with a wall material, 5 parts bentonite, 1 part sodium sulfate, 3 parts polyvinyl pyrrolidone having a K value of about 90, 15 parts diatomaceous earth, 2 parts calcium carbonate, 38 parts clay And then kneading, extruding and granulating using a screen with a pore diameter of 5 mm, sizing and drying, a substantially cylindrical granular pesticide composition with a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1-3, and the entire surface being a curved surface I got a thing. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 30 minutes after being dropped on the water surface.

[実施例6]
フェノキサスルホン2部、アルキルアリールスルホン酸塩0.5部、デキストリン1部、トリポリリン酸ナトリウム2部、K値が約90であるポリビニルピロリドン2部、ベントナイト25部、炭酸カルシウム67.5部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径1mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径1mmの粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約1の比重を有し、水面に投下すると沈んで着底し、水中で崩壊する性質を有した。
[Example 6]
Mix 2 parts of phenoxasulfone, 0.5 part of alkyl aryl sulfonate, 1 part of dextrin, 2 parts of sodium tripolyphosphate, 2 parts of polyvinylpyrrolidone with K value of about 90, 25 parts of bentonite, 67.5 parts of calcium carbonate Then, a predetermined amount of water was added and kneaded, extruded and granulated using a screen having a pore diameter of 1 mm, sized and dried to obtain a granular agricultural chemical composition having a minor diameter of 1 mm. The agrochemical composition had a specific gravity of about 1 and had the property of sinking and landing when dropped on the water surface and disintegrating in water.

[比較例1]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、ポリアクリル酸塩2部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1部、珪藻土15部、炭酸カルシウム2部、クレー38部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Comparative Example 1]
8 parts phenoxasulfone, 2 parts pyrimylsulfan, 12 parts benzobicyclone, 3 parts polypropylene glycol, 2 parts dialkylaryl sulfonate, 5 parts starch-crosslinked phosphate, 2 parts polyoxyethylene alkynyl glycol, polyacrylonitrile polymerization 2 parts of hollow body with a wall material, 5 parts of bentonite, 1 part of sodium sulfate, 2 parts of polyacrylate, 1 part of sodium carboxymethylcellulose, 15 parts of diatomaceous earth, 2 parts of calcium carbonate, 38 parts of clay, A fixed amount of water is added and kneaded, extruded and granulated using a screen with a pore diameter of 5 mm, sized and dried, and is a substantially cylindrical granular pesticide with a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1 to 3, and a curved surface. A composition was obtained. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[比較例2]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、ポリアクリル酸塩2部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1部、珪藻土15部、炭酸カルシウム9部、クレー31部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Comparative Example 2]
8 parts phenoxasulfone, 2 parts pyrimylsulfan, 12 parts benzobicyclone, 3 parts polypropylene glycol, 2 parts dialkylaryl sulfonate, 5 parts starch-crosslinked phosphate, 2 parts polyoxyethylene alkynyl glycol, polyacrylonitrile polymerization 2 parts hollow body with a wall material, 5 parts bentonite, 1 part sodium sulfate, 2 parts polyacrylate, 1 part sodium carboxymethylcellulose, 15 parts diatomaceous earth, 9 parts calcium carbonate, 31 parts clay, A fixed amount of water is added and kneaded, extruded and granulated using a screen with a pore diameter of 5 mm, sized and dried, and is a substantially cylindrical granular pesticide with a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1 to 3, and a curved surface. A composition was obtained. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[比較例3]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、ポリアクリル酸塩2部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1部、炭酸カルシウム9部、クレー46部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Comparative Example 3]
8 parts phenoxasulfone, 2 parts pyrimylsulfan, 12 parts benzobicyclone, 3 parts polypropylene glycol, 2 parts dialkylaryl sulfonate, 5 parts starch-crosslinked phosphate, 2 parts polyoxyethylene alkynyl glycol, polyacrylonitrile polymerization 2 parts of a hollow body made of a material, 5 parts of bentonite, 1 part of sodium sulfate, 2 parts of polyacrylate, 1 part of sodium carboxymethylcellulose, 9 parts of calcium carbonate and 46 parts of clay are mixed, and a predetermined amount of water is mixed. In addition, the mixture is kneaded, extruded and granulated using a screen having a pore diameter of 5 mm, sized and dried to obtain a substantially columnar granular agricultural chemical composition having a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1 to 3, and a curved surface as a whole. It was. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[比較例4]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、アルキルアリールスルホン酸塩3部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、ポリアクリル酸塩2部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1部、珪藻土15部、炭酸カルシウム2部、クレー35部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Comparative Example 4]
8 parts of phenoxasulfone, 2 parts of pyrimisulphan, 12 parts of benzobicyclone, 3 parts of polypropylene glycol, 2 parts of dialkylaryl sulfonate, 3 parts of alkylaryl sulfonate, 5 parts of phosphate cross-linked starch, polyoxyethylene alkynyl 2 parts of glycol, 2 parts of hollow body made of polyacrylonitrile polymer, 5 parts of bentonite, 1 part of sodium sulfate, 2 parts of polyacrylate, 1 part of sodium carboxymethylcellulose, 15 parts of diatomaceous earth, 2 parts of calcium carbonate, 35 parts of clay are mixed, kneaded with a predetermined amount of water, extruded and granulated using a screen with a hole diameter of 5 mm, granulated, dried, minor axis 5 mm, aspect ratio 1-3, the entire surface is curved A substantially cylindrical granular pesticide composition was obtained. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[比較例5]
フェノキサスルホン8部、ピリミスルファン2部、ベンゾビシクロン12部、ポリプロピレングリコール3部、アルキルアルールスルホン酸塩3部、ジアルキルアリールスルホン酸塩2部、リン酸架橋デンプン5部、ポリオキシエチレンアルキニルグリコール2部、ポリアクリロニトリル系重合物を壁材とする中空体2部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1部、ベントナイト5部、硫酸ナトリウム1部、炭酸カルシウム9部、クレー45部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径5mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径5mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状の粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約0.3の比重を有し、水面に投下されてから20分以内に水面上で崩壊する性質を有した。
[Comparative Example 5]
8 parts of phenoxasulfone, 2 parts of pyrimylsulfan, 12 parts of benzobicyclone, 3 parts of polypropylene glycol, 3 parts of alkyl aryl sulfonate, 2 parts of dialkylaryl sulfonate, 5 parts of phosphate cross-linked starch, polyoxyethylene alkynyl 2 parts of glycol, 2 parts of hollow body made of polyacrylonitrile-based polymer, 1 part of sodium carboxymethylcellulose, 5 parts of bentonite, 1 part of sodium sulfate, 9 parts of calcium carbonate and 45 parts of clay are mixed with a predetermined amount of water. Are added, kneaded, extruded and granulated using a screen having a pore diameter of 5 mm, sized and dried to obtain a substantially cylindrical granular agricultural chemical composition having a short diameter of 5 mm, an aspect ratio of 1 to 3, and a curved surface as a whole. Obtained. The agrochemical composition had a specific gravity of about 0.3 and had the property of disintegrating on the water surface within 20 minutes after being dropped on the water surface.

[比較例6]
フェノキサスルホン2部、アルキルアリールスルホン酸塩0.5部、デキストリン1部、トリポリリン酸ナトリウム2部、ベントナイト25部、炭酸カルシウム69.5部を混合し、所定量の水を加えて混練し、孔径1mmのスクリーンを用いて押し出し造粒し、整粒、乾燥して、短径1mmの粒状農薬組成物を得た。該農薬組成物は約1の比重を有し、水面に投下すると沈んで着底し、水中で崩壊する性質を有した。
[Comparative Example 6]
2 parts of phenoxasulfone, 0.5 part of alkyl aryl sulfonate, 1 part of dextrin, 2 parts of sodium tripolyphosphate, 25 parts of bentonite, 69.5 parts of calcium carbonate are added and kneaded with a predetermined amount of water, Extrusion granulation was performed using a screen having a pore diameter of 1 mm, sizing and drying to obtain a granular agricultural chemical composition having a minor diameter of 1 mm. The agrochemical composition had a specific gravity of about 1 and had the property of sinking and landing when dropped on the water surface and disintegrating in water.

[試験例1]
実施例1−5、比較例1−5の粒状農薬組成物50mgを秤取して、20℃に調温した3度硬水4Lに投入した後、20℃恒温にて静置した。経時的に採水を行い、所定時間後のフェノキサスルホンの水中濃度を下記条件によるHPLCにて定量した。結果を表1−2に示す。
[Test Example 1]
50 mg of the granular agricultural chemical composition of Example 1-5 and Comparative Example 1-5 was weighed and poured into 4 L of 3 ° hard water adjusted to 20 ° C., and then allowed to stand at a constant temperature of 20 ° C. Water was collected over time, and the concentration of phenoxasulfone in water after a predetermined time was quantified by HPLC under the following conditions. The results are shown in Table 1-2.

(HPLC条件)
下記の絶対検量線法によりHPLC測定した。
カラム :表面を疎水基修飾した化学結合型多孔性球状シリカゲル充填カラム
カラム温度:40℃
溶離液 :アセトニトリル、メタノール、リン酸水溶液の混合液
(HPLC conditions)
HPLC measurement was performed by the following absolute calibration curve method.
Column: Column with a chemically bonded porous spherical silica gel whose surface is modified with a hydrophobic group Column temperature: 40 ° C.
Eluent: A mixture of acetonitrile, methanol, and phosphoric acid aqueous solution

Figure 2019019062
Figure 2019019062

表1より、比較例ではいずれも処理1日後には140ppb以上の高濃度に到達し、さらに7日後まで漸増していくのに対し、実施例では処理1日後の濃度が比較例の約60%〜40%にまで抑制され、その後も継続して溶出するものの、処理7日後まで比較例よりも低い濃度範囲で維持されことから、薬害軽減に寄与し得ることが示された。   From Table 1, all of the comparative examples reached a high concentration of 140 ppb or more after 1 day of treatment, and gradually increased until 7 days later, whereas in the examples, the concentration after 1 day of treatment was about 60% of that of the comparative example. Although it was suppressed to ˜40% and continued to elute thereafter, it was maintained in a concentration range lower than that of the comparative example until 7 days after the treatment, indicating that it can contribute to the reduction of phytotoxicity.

[試験例2]
実施例6、比較例6の粒状農薬組成物17mgを秤取して、20℃に調温した3度硬水0.7Lに投入した後、20℃恒温にて静置した。経時的に採水を行い、所定時間後のフェノキサスルホンの水中濃度を試験例1と同一条件でHPLCにて定量した。結果を表2に示す。
[Test Example 2]
17 mg of the granular agricultural chemical composition of Example 6 and Comparative Example 6 was weighed and poured into 0.7 L of 3 ° hard water adjusted to 20 ° C., and then allowed to stand at a constant temperature of 20 ° C. Water was collected over time, and the concentration of phenoxasulfone in water after a predetermined time was quantified by HPLC under the same conditions as in Test Example 1. The results are shown in Table 2.

Figure 2019019062
Figure 2019019062

実施例6は比較例6と比べフェノキサスルホンの溶出量が抑制され、処理7日後までその水中濃度は比較例の1/2〜1/3にとどまり、低い濃度範囲で安定して維持されたことから、薬害軽減に寄与し得ることが示された。   In Example 6, the elution amount of phenoxasulfone was suppressed as compared with Comparative Example 6, and the concentration in water remained 1/2 to 1/3 that of Comparative Example until 7 days after the treatment, and was stably maintained in a low concentration range. Therefore, it was shown that it can contribute to the reduction of drug damage.

本発明の農薬組成物は、複雑な処理を施すことなく、フェノキサスルホンの水中溶出を制御できるため、生物効果を維持しながら薬害リスクを低減した水稲用農薬製剤等として有用である。

The agrochemical composition of the present invention can control the elution of phenoxasulfone in water without performing a complicated treatment, and thus is useful as a pesticide formulation for paddy rice with reduced risk of phytotoxicity while maintaining a biological effect.

Claims (9)

フェノキサスルホン及びポリビニルピロリドンを含有する農薬組成物。   An agrochemical composition containing phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone. 農薬組成物中におけるフェノキサスルホンの1質量部に対してポリビニルピロリドンを0.05−2質量部含有する、請求項1に記載の農薬組成物。   The agrochemical composition according to claim 1, comprising 0.05-2 parts by mass of polyvinylpyrrolidone with respect to 1 part by mass of phenoxasulfone in the agrochemical composition. ポリビニルピロリドンの1質量%水溶液の粘度を25℃において毛細管粘度計によって測定したとき、下記式(I):
Figure 2019019062
(ここで、cは溶液100mL中のポリビニルピロリドンのグラム数を示し、ηrelは水に対する溶液の相対粘度を示す。)
で定義されるK値が10−110である、請求項1または2に記載の農薬組成物。
When the viscosity of a 1% by weight aqueous solution of polyvinylpyrrolidone was measured with a capillary viscometer at 25 ° C., the following formula (I):
Figure 2019019062
(Where c is the number of grams of polyvinylpyrrolidone in 100 mL of the solution, and η rel is the relative viscosity of the solution with respect to water.)
The agrochemical composition according to claim 1 or 2, wherein the K value defined by the formula is 10-110.
粒状物である、請求項1−3のいずれかに記載の農薬組成物。   The agrochemical composition according to any one of claims 1 to 3, which is a granular material. さらに界面活性剤と中空体と固体担体とを含有してなり、押し出し造粒法により成形され、短径3−8mm、アスペクト比1−3、表面全体が曲面からなる略円柱状または略球状の形状外観と、0.3−1の比重と、水面に投下されてから30分以内に水面上で崩壊する性質を具備することを特徴とする、請求項4に記載の農薬組成物。   Furthermore, it contains a surfactant, a hollow body, and a solid support, and is molded by an extrusion granulation method, has a short diameter of 3-8 mm, an aspect ratio of 1-3, and a substantially cylindrical or substantially spherical shape whose entire surface is a curved surface. 5. The agrochemical composition according to claim 4, comprising a shape appearance, a specific gravity of 0.3-1 and a property of collapsing on the water surface within 30 minutes after being dropped on the water surface. ポリビニルピロリドンのK値が10−50である、請求項5に記載の農薬組成物。   The agrochemical composition according to claim 5, wherein the polyvinylpyrrolidone has a K value of 10-50. フェノキサスルホン及びポリビニルピロリドンを含有する溶出抑制型農薬組成物。   An elution suppression type agricultural chemical composition containing phenoxasulfone and polyvinylpyrrolidone. ポリビニルピロリドンを有効成分として含有するフェノキサスルホンの溶出制御剤。   A phenoxasulfone elution control agent containing polyvinylpyrrolidone as an active ingredient. フェノキサスルホンを農薬活性成分として含有する農薬組成物において、ポリビニルピロリドンを添加することを特徴とするフェノキサスルホンの溶出制御方法。

A method for controlling the dissolution of phenoxasulfone, comprising adding polyvinylpyrrolidone to a pesticidal composition containing phenoxasulfone as an agrochemical active ingredient.

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