JP2019044179A - Compound, composition, surface treatment agent, article and manufacturing method of compound - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
本発明は、化合物、組成物、表面処理剤、物品および化合物の製造方法に関する。 The present invention relates to a compound, a composition, a surface treatment agent, an article, and a method for producing the compound.
表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が優れる。そのため、表面処理剤は、たとえば、タッチパネル等の指で触れる面を構成する部材に好適に使用される。
特許文献１には、ポリ（オキシアルキレン）鎖の両側に、環状シロキサンやイソシアヌレート環を有し、環状シロキサンのケイ素原子やイソシアヌレート環の窒素原子を起点として延びる基の各末端に、複数の加水分解性基を有するシラン化合物が具体的に開示されている。
When the surface treatment agent imparts water and oil repellency to the surface of the base material, the surface of the base material can be easily wiped off, and the dirt removal property is excellent. Therefore, a surface treating agent is used suitably for the member which comprises the surface which touches with fingers, such as a touch panel, for example.
In Patent Document 1, a cyclic siloxane or isocyanurate ring is present on both sides of a poly (oxyalkylene) chain, and a plurality of terminals are provided at each terminal of a group extending from a silicon atom of the cyclic siloxane or a nitrogen atom of the isocyanurate ring. A silane compound having a hydrolyzable group is specifically disclosed.
近年、シラン化合物を用いて形成されてなる表面層に対する要求性能が高くなっている。たとえば、表面層が指で触れる面を構成する部材に適用される場合には、表面に付着した指紋を拭き取りによって容易に除去できる性能（指紋除去性）および繰り返し摩擦されても指紋除去性が低下しにくい性能（耐摩擦性）に優れる表面層が求められる。
本発明者らが特許文献１に記載の上記シラン化合物を用いて基材の表面に表面層を形成したところ、指紋除去性および耐摩擦性のいずれも改良の余地があることを知見した。
In recent years, required performance for a surface layer formed using a silane compound has increased. For example, when the surface layer is applied to a member that constitutes a surface that is touched by a finger, the fingerprint attached to the surface can be easily removed by wiping (fingerprint removability) and the fingerprint removability is reduced even when repeatedly rubbed. A surface layer excellent in performance (friction resistance) that is difficult to resist is required.
When the present inventors formed a surface layer on the surface of the substrate using the silane compound described in Patent Document 1, it was found that there was room for improvement in both fingerprint removability and friction resistance.
本発明は、上記課題に鑑みて、指紋除去性および耐摩擦性に優れた表面層を形成できる化合物、組成物、表面処理剤、物品および化合物の製造方法の提供を目的とする。 In view of the above problems, an object of the present invention is to provide a compound, a composition, a surface treatment agent, an article, and a method for producing the compound that can form a surface layer excellent in fingerprint removability and friction resistance.
本発明は、下記［１］〜［３］の構成を有する化合物、組成物および物品を提供する。
［１］ 式１で表されることを特徴とする化合物。
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｒ２）３ 式１
ただし、式中、
Ｒ１は、アルキル基である。
Ｘは、アルキレン基である。
ｍは、２以上の整数である。
Ｙは、単結合または２価の連結基である。
Ｒ２は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
［２］ 上記Ｘの炭素数が１〜６である、上記［１］に記載の化合物。
［３］ 上記Ｒ１の炭素数が１〜１０である、上記［１］または［２］に記載の化合物。
［４］ 上記Ｌが炭素数１〜４のアルコキシ基である、上記［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］ 上記Ｌ１の炭素数が１〜１０である、上記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］ 上記ｎが０である、上記［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物。
［７］ 上記［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物と、液状媒体とを含むことを特徴とする組成物。
［８］ 基材と、上記基材上に、上記［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物または上記［７］に記載の組成物から形成されてなる表面層と、を有することを特徴とする物品。
［９］ 上記［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物を含む表面処理剤。
［１０］ 式２で表されることを特徴とする化合物。
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）３ 式２
ただし、式中、
Ｒ１は、アルキル基である。
Ｘは、アルキレン基である。
ｍは、２以上の整数である。
Ｙは、単結合または２価の連結基である。
Ｌ２は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。
［１１］ 式２で表される化合物をＨＳｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎとヒドロシリル化反応させる、式１で表される化合物の製造方法。
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｒ２）３ 式１
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）３ 式２
ただし、式中、
Ｒ１は、アルキル基である。
Ｘは、アルキレン基である。
ｍは、２以上の整数である。
Ｙは、単結合または２価の連結基である。
Ｒ２は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
Ｌ２は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。
The present invention provides compounds, compositions and articles having the following constitutions [1] to [3].
[1] A compound represented by Formula 1.
R 1 —O— (XO) m —Y—C (R 2 ) 3 Formula 1
However, in the formula:
R 1 is an alkyl group.
X is an alkylene group.
m is an integer of 2 or more.
Y is a single bond or a divalent linking group.
R 2 is -L 1 -Si (R) n L 3-n. R is a monovalent hydrocarbon group. L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group. n is an integer of 0-2. L 1 is an alkylene group which may have —O—.
[2] The compound according to [1], wherein X has 1 to 6 carbon atoms.
[3] The compound according to [1] or [2] above, wherein R 1 has 1 to 10 carbon atoms.
[4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein L is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
[5] The compound according to any one of the above [1] to [4], wherein L 1 has 1 to 10 carbon atoms.
[6] The compound according to any one of [1] to [5], wherein n is 0.
[7] A composition comprising the compound according to any one of [1] to [6] above and a liquid medium.
[8] Having a base material and a surface layer formed on the base material from the compound according to any one of [1] to [6] or the composition according to [7] above. Article characterized by.
[9] A surface treatment agent comprising the compound according to any one of [1] to [6].
[10] A compound represented by Formula 2.
R 1 —O— (XO) m —Y—C (L 2 —CH═CH 2 ) 3 Formula 2
However, in the formula:
R 1 is an alkyl group.
X is an alkylene group.
m is an integer of 2 or more.
Y is a single bond or a divalent linking group.
L 2 is an alkylene group which may have —O—, a single bond or —O—.
[11] A process for producing a compound represented by formula 1, wherein the compound represented by formula 2 is hydrosilylated with HSi (R) n L 3-n .
R 1 —O— (XO) m —Y—C (R 2 ) 3 Formula 1
R 1 —O— (XO) m —Y—C (L 2 —CH═CH 2 ) 3 Formula 2
However, in the formula:
R 1 is an alkyl group.
X is an alkylene group.
m is an integer of 2 or more.
Y is a single bond or a divalent linking group.
R 2 is -L 1 -Si (R) n L 3-n. R is a monovalent hydrocarbon group. L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group. n is an integer of 0-2. L 1 is an alkylene group which may have —O—.
L 2 is an alkylene group which may have —O—, a single bond or —O—.
本発明によれば、指紋除去性および耐摩擦性に優れた表面層を形成できる化合物、組成物、表面処理剤、物品および化合物の製造方法を提供できる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the manufacturing method of the compound, composition, surface treating agent, article | item, and compound which can form the surface layer excellent in fingerprint removability and friction resistance can be provided.
本明細書において、式１で表される化合物を化合物１と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
本明細書において、「アルキレン基がＡ基を有していてもよい」という場合、アルキレン基は、アルキレン基中の炭素−炭素原子間にＡ基を有していてもよいし、アルキレン基−Ａ基−のように末端にＡ基を有していてもよい。
本発明における用語の意味は以下の通りである。
「表面層」とは、基材上に形成される層を意味する。なお、表面層は、基材の直上に形成されてもよいし、基材の表面に形成された他の層を介して基材上に形成されてもよい。
In this specification, the compound represented by Formula 1 is referred to as Compound 1. The same applies to compounds represented by other formulas.
In this specification, when “an alkylene group may have an A group” is used, the alkylene group may have an A group between carbon-carbon atoms in the alkylene group, or an alkylene group— You may have A group at the terminal like A group-.
The meanings of terms in the present invention are as follows.
“Surface layer” means a layer formed on a substrate. Note that the surface layer may be formed directly on the substrate, or may be formed on the substrate via another layer formed on the surface of the substrate.
化合物１を用いて形成される表面層は、指紋除去性および耐摩擦性に優れる。その理由としては、化合物１はポリ（オキシアルキレン）鎖の片末端側にのみに−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎで表される基を有し、かつ、炭素原子を分岐点として複数の−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎで表される基を有する点にあると推測される。
なお、特許文献１で具体的に開示されている上記シラン化合物は、ポリ（オキシアルキレン）鎖の両側に、環状シロキサンまたはイソシアヌレート環というかさ高い基を介して複数の加水分解性基が配置されているため、分子自体の専有面積が大きいため、所望の効果が得られないと推測される。
The surface layer formed using Compound 1 is excellent in fingerprint removability and friction resistance. The reason for this is that Compound 1 has a group represented by -L 1 -Si (R) n L 3-n only on one end side of the poly (oxyalkylene) chain, and a carbon atom is a branching point. It is presumed that it has a group represented by a plurality of -L 1 -Si (R) n L 3-n .
The silane compound specifically disclosed in Patent Document 1 has a plurality of hydrolyzable groups arranged on both sides of a poly (oxyalkylene) chain via a bulky group called a cyclic siloxane or isocyanurate ring. Therefore, it is assumed that the desired effect cannot be obtained because the area occupied by the molecule itself is large.
〔化合物〕
化合物１は、式１で表される。
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｒ２）３ 式１
Ｒ１は、アルキル基である。すなわちヘテロ原子を有さない炭化水素基である。
アルキル基中の炭素数は、表面層の指紋除去性がより優れる点から、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６がさらに好ましく、１〜３が特に好ましい。
アルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、耐摩擦性がより優れる点から、直鎖状が好ましい。
〔Compound〕
Compound 1 is represented by Formula 1.
R 1 —O— (XO) m —Y—C (R 2 ) 3 Formula 1
R 1 is an alkyl group. That is, it is a hydrocarbon group having no hetero atom.
The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably from 1 to 20, more preferably from 1 to 10, still more preferably from 1 to 6, and particularly preferably from 1 to 3, from the viewpoint that the fingerprint removability of the surface layer is more excellent.
The alkyl group may be linear or branched, but is preferably linear because it is more excellent in friction resistance.
Ｘは、アルキレン基である。すなわちヘテロ原子を有さない炭化水素基である。
アルキレン基の炭素数は、指紋除去性がより優れる点から、１〜６が好ましく、２〜４が特に好ましい。
アルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、耐摩擦性がより優れる点から、直鎖状が好ましい。
X is an alkylene group. That is, it is a hydrocarbon group having no hetero atom.
The number of carbon atoms of the alkylene group is preferably 1 to 6 and particularly preferably 2 to 4 from the viewpoint of better fingerprint removability.
The alkylene group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain from the viewpoint of better friction resistance.
ｍは、２以上の整数であり、耐摩擦性がより優れる点から、２〜１５０の整数が好ましく、１０〜１００の整数が特に好ましい。
なお、複数のＸＯ（アルキレンオキシ基）は、同一であっても異なっていてもよい。つまり、（ＸＯ）ｍは、異なる２種以上のＸＯから構成されていてもよい。２種以上のＸＯとしては、炭素数の異なる２種以上のＸＯ、炭素数が同じであっても側鎖の有無や側鎖の種類が異なる２種以上のＸＯが挙げられる。
２種以上のＸＯの結合順序は限定されず、ランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
m is an integer of 2 or more, and an integer of 2 to 150 is preferable and an integer of 10 to 100 is particularly preferable from the viewpoint of more excellent friction resistance.
A plurality of XO (alkyleneoxy groups) may be the same or different. That is, (XO) m may be composed of two or more different types of XO. Examples of the two or more types of XO include two or more types of XO having different carbon numbers, and two or more types of XO having different side chains and different types of side chains even if the number of carbons is the same.
The order of combining two or more types of XO is not limited, and they may be arranged randomly, alternately, or in blocks.
Ｙは、単結合または２価の連結基である。
２価の連結基としては、たとえば、２価の炭化水素基（２価の飽和炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。２価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよく、たとえば、アルキレン基が挙げられる。炭素数は１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６が特に好ましい。また、２価の芳香族炭化水素基は、炭素数５〜２０が好ましく、たとえば、フェニレン基が挙げられる。それ以外にも、炭素数２〜２０のアルケニレン基、炭素数２〜２０のアルキニレン基であってもよい。）、２価の複素環基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓｉ（Ｒ４）２−および、これらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。Ｒ３は、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）である。Ｒ４は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）、または、フェニル基である。
なお、上記これらを２種以上組み合わせた基としては、たとえば、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）−アルキレン基−、−アルキレン基−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）−アルキレン基−、−Ｏ−アルキレン基−が挙げられる。
Y is a single bond or a divalent linking group.
Examples of the divalent linking group include a divalent hydrocarbon group (a divalent saturated hydrocarbon group, a divalent aromatic hydrocarbon group, an alkenylene group, and an alkynylene group. A divalent saturated carbonization group. The hydrogen group may be linear, branched or cyclic, and includes, for example, an alkylene group, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6. In addition, the divalent aromatic hydrocarbon group preferably has 5 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a phenylene group, and other than that, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms and an alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms. A divalent heterocyclic group, —O—, —S—, —SO 2 —, —N (R 3 ) —, —C (O) —, —Si (R 4 ) 2. -And the group which combined these 2 or more types is mentioned. R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms). R 4 is an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms) or a phenyl group.
Examples of the group in which two or more of these are combined include, for example, —C (O) N (R 3 ) —, —C (O) N (R 3 ) -alkylene group, and —alkylene group —C (O ) N (R 3 ) -alkylene group- and -O-alkylene group-.
Ｒ２は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。式１中、３個あるＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や化合物１の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
アルキレン基が−Ｏ−を有する場合、Ｃ側の末端に−Ｏ−を有することが好ましい。
−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。
R 2 is -L 1 -Si (R) n L 3-n. In Formula 1, three R 2 s may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and ease of production of Compound 1, they are preferably the same.
L 1 is an alkylene group which may have —O—.
When the alkylene group has —O—, it is preferable to have —O— at the C-side end.
1-10 are preferable, as for carbon number of the alkylene group which may have -O-, 1-6 are more preferable, and 1-4 are especially preferable.
Ｒは、１価の炭化水素基であり、１価の飽和炭化水素基が好ましい。炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。 R is a monovalent hydrocarbon group, preferably a monovalent saturated hydrocarbon group. 1-6 are preferable, as for carbon number, 1-3 are more preferable, and 1-2 are especially preferable.
Ｌは、加水分解性基または水酸基である。
Ｌの加水分解性基は、加水分解反応により水酸基となる基である。すなわち、Ｓｉ−Ｌで表される加水分解性シリル基は、加水分解反応によりＳｉ−ＯＨで表されるシラノール基となる。シラノール基は、さらにシラノール基間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成できる。
L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group.
The hydrolyzable group of L is a group that becomes a hydroxyl group by a hydrolysis reaction. That is, the hydrolyzable silyl group represented by Si-L becomes a silanol group represented by Si-OH by a hydrolysis reaction. Silanol groups further react between the silanol groups to form Si-O-Si bonds. Further, the silanol group can form a chemical bond (base material-O-Si) by dehydration condensation reaction with a hydroxyl group (base material-OH) on the surface of the base material.
加水分解性基の具体例としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基（−ＮＣＯ）が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
Ｌとしては、化合物１の製造がより容易である点から、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物１の保存安定性がより優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物１の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
Specific examples of the hydrolyzable group include an alkoxy group, a halogen atom, an acyl group, and an isocyanate group (—NCO). As an alkoxy group, a C1-C4 alkoxy group is preferable. As the halogen atom, a chlorine atom is preferable.
L is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom from the viewpoint that the production of compound 1 is easier. L is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms from the viewpoint that the outgassing during coating is small and the storage stability of Compound 1 is more excellent. When long-term storage stability of Compound 1 is required, an ethoxy group is required. Is particularly preferred, and a methoxy group is particularly preferred when the reaction time after coating is short.
ｎは、０〜２の整数である。
ｎは、０または１が好ましく、０が特に好ましい。Ｌが複数存在することによって、表面層の基材への密着性がより強固になる。
ｎが１以下である場合、１分子中に存在する複数のＬは同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や化合物１の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。ｎが２である場合、１分子中に存在する複数のＲは同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や化合物１の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
n is an integer of 0-2.
n is preferably 0 or 1, particularly preferably 0. By the presence of a plurality of L, the adhesion of the surface layer to the substrate becomes stronger.
When n is 1 or less, a plurality of L present in one molecule may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and ease of production of Compound 1, they are preferably the same. When n is 2, a plurality of R present in one molecule may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and ease of production of Compound 1, they are preferably the same.
化合物１の具体例としては、以下が挙げられる。 Specific examples of compound 1 include the following.
化合物１は、公知の製造方法によって製造できる。たとえば、化合物１は、化合物２をＨＳｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎとヒドロシリル化反応させることによって製造できる。
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）３ 式２
式中、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍの定義は上述の通りであり、Ｌ２は−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−であり、Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２がヒドロシリル化されると化合物１のＲ２になる。化合物２は、たとえばＹが−アルキレン基−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン基−の場合、Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−アルキレン基−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５（Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基。）を、ＮＨ２−アルキレン基−Ｃ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）３と反応させて製造できる。
Compound 1 can be produced by a known production method. For example, Compound 1 can be produced by subjecting Compound 2 to a hydrosilylation reaction with HSi (R) n L 3-n .
R 1 —O— (XO) m —Y—C (L 2 —CH═CH 2 ) 3 Formula 2
In the formula, R 1 , X, Y and m are as defined above, L 2 is an alkylene group which may have —O—, a single bond or —O—, and L 2 —CH═ When CH 2 is hydrosilylated, it becomes R 2 of Compound 1. For example, when Y is an -alkylene group-C (O) NH-alkylene group-, R 2 -O- (XO) m -alkylene group -C (O) OR 5 (R 5 has 1 to 6 alkyl group.) Can be prepared by reacting with NH 2 -alkylene group —C (L 2 —CH═CH 2 ) 3 .
〔組成物〕
本発明の組成物（以下、「本組成物」ともいう。）は、化合物１と、液状媒体とを含む。
〔Composition〕
The composition of the present invention (hereinafter also referred to as “the present composition”) contains Compound 1 and a liquid medium.
化合物１は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
化合物１の含有量は、本組成物の全質量に対して、０．００１〜３０質量％が好ましく、０．０１〜２０質量％が特に好ましい。
Compound 1 may be used alone or in combination of two or more.
0.001-30 mass% is preferable with respect to the total mass of this composition, and, as for content of the compound 1, 0.01-20 mass% is especially preferable.
液状媒体の具体例としては、水、有機溶媒が挙げられる。有機溶媒の具体例としては、フッ素系有機溶媒および非フッ素系有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
Specific examples of the liquid medium include water and organic solvents. Specific examples of the organic solvent include fluorinated organic solvents and non-fluorinated organic solvents.
An organic solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
フッ素系有機溶媒の具体例としては、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコールが挙げられる。
フッ素化芳香族化合物の具体例としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
フルオロアルキルエーテルは、炭素数４〜１２の化合物が好ましく、たとえば、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＥ−３０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（ノベック−７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック−７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（ノベック−７３００：製品名、３Ｍ社製）が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンの具体例としては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
フルオロアルコールの具体例としては、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。
Specific examples of the fluorinated organic solvent include fluorinated aromatic compounds, fluoroalkyl ethers, fluorinated alkylamines, and fluoroalcohols.
Specific examples of the fluorinated aromatic compound include hexafluorobenzene, trifluoromethylbenzene, perfluorotoluene, 1,3-bis (trifluoromethyl) benzene, and 1,4-bis (trifluoromethyl) benzene.
The fluoroalkyl ether is preferably a compound having 4 to 12 carbon atoms. For example, CF 3 CH 2 OCF 2 CF 2 H (AE-3000: product name, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), C 4 F 9 OCH 3 (Novec-7100: product name, 3M Co.), C 4 F 9 OC 2 H 5 ( Novec -7200: product name, manufactured by 3M Co.), C 2 F 5 CF ( OCH 3) C 3 F 7 ( Novec -7300: product name, 3M).
Specific examples of the fluorinated alkylamine include perfluorotripropylamine and perfluorotributylamine.
Specific examples of the fluoroalcohol include 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, 2,2,2-trifluoroethanol, and hexafluoroisopropanol.
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、および、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、具体的には、アルコール系有機溶媒、炭化水素系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
アルコール系有機溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが挙げられる。炭化水素系有機溶媒の具体例としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサンが挙げられる。
ケトン系有機溶媒の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンが挙げられる。
エーテル系有機溶媒の具体例としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
エステル系有機溶媒の具体例としては、酢酸エチル、酢酸ブチルが挙げられる。
As the non-fluorine-based organic solvent, a compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom and a compound consisting only of a hydrogen atom, a carbon atom and an oxygen atom are preferable. Specifically, an alcohol-based organic solvent, a hydrocarbon-based organic solvent , Ketone organic solvents, ether organic solvents, and ester organic solvents.
Specific examples of the alcohol organic solvent include methanol, ethanol, and isopropyl alcohol. Specific examples of the hydrocarbon organic solvent include hexane, heptane, and cyclohexane.
Specific examples of the ketone organic solvent include acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone.
Specific examples of the ether organic solvent include diethyl ether, tetrahydrofuran, and tetraethylene glycol dimethyl ether.
Specific examples of the ester organic solvent include ethyl acetate and butyl acetate.
液状媒体の含有量は、本組成物の全質量に対して、７０〜９９．９９９質量％が好ましく、８０〜９９．９９質量％が特に好ましい。 The content of the liquid medium is preferably 70 to 99.999% by mass, particularly preferably 80 to 99.99% by mass, based on the total mass of the present composition.
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、化合物１と液状媒体以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、化合物１の製造工程で生成した副生物、未反応の原料等の製造上の不可避の化合物が挙げられる。
また、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒の具体例としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。塩基性触媒の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアが挙げられる。
他の成分の含有量は、化合物１に対して、０〜１０質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が特に好ましい。
The composition of the present invention may contain components other than Compound 1 and the liquid medium as long as the effects of the present invention are not impaired.
Examples of other components include by-products generated in the production process of Compound 1, inevitable compounds in production such as unreacted raw materials.
Moreover, additives, such as an acid catalyst and a basic catalyst which accelerate the hydrolysis and condensation reaction of a hydrolyzable silyl group, are mentioned. Specific examples of the acid catalyst include hydrochloric acid, nitric acid, acetic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, methanesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid. Specific examples of the basic catalyst include sodium hydroxide, potassium hydroxide, and ammonia.
0-10 mass% is preferable with respect to the compound 1, as for content of another component, 0-5 mass% is more preferable, and 0-1 mass% is especially preferable.
〔物品〕
本発明の物品は、基材と、基材上に化合物１または本組成物から形成されてなる表面層と、を有する。
すなわち化合物１を含む表面処理剤は物品の表面処理のために用いられる。
[Articles]
The article of the present invention has a base material and a surface layer formed from Compound 1 or the present composition on the base material.
That is, the surface treatment agent containing Compound 1 is used for surface treatment of articles.
表面層には、化合物１の加水分解反応および縮合反応を介して得られる化合物が含まれる。
表面層の膜厚は、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の膜厚は、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＡＴＸ−Ｇ：製品名、ＲＩＧＡＫＵ社製）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、この干渉パターンの振動周期から算出できる。
The surface layer contains a compound obtained through the hydrolysis reaction and condensation reaction of Compound 1.
1-100 nm is preferable and, as for the film thickness of a surface layer, 1-50 nm is especially preferable. The thickness of the surface layer is determined by obtaining an interference pattern of reflected X-rays by an X-ray reflectivity method using an X-ray diffractometer for thin film analysis (ATX-G: product name, manufactured by Rigaku). It can be calculated from the vibration period.
基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料の具体例としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、および、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材は、国際公開第２０１１／０１６４５８号の段落００８９〜００９５に記載の化合物やＳｉＯ２等で下地処理されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材およびディスプレイ基材が好ましく、タッチパネル用基材が特に好ましい。タッチパネル用基材は、透光性を有するのが好ましい。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ Ｒ３１０６：１９９８（ＩＳＯ ９０５０：１９９０）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であるのを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。
また、基材としては、携帯電話（たとえば、スマートフォン）、携帯情報端末、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラスまたは樹脂フィルムも好ましい。
The substrate is not particularly limited as long as it is required to impart water and oil repellency. Specific examples of the base material include metals, resins, glass, sapphire, ceramics, stones, and composite materials thereof. The glass may be chemically strengthened. The base material may be ground-treated with the compound described in paragraphs 0089 to 0095 of International Publication No. 2011/016458, SiO 2 or the like.
As a base material, the base material for touchscreens and a display base material are preferable, and the base material for touchscreens is especially preferable. It is preferable that the base material for touch panels has translucency. “Having translucency” means that a normal incidence visible light transmittance according to JIS R3106: 1998 (ISO 9050: 1990) is 25% or more. As a material of the base material for touch panels, glass or transparent resin is preferable.
Moreover, as a base material, the glass or resin film used for exterior parts (except a display part) in apparatuses, such as a mobile phone (for example, smart phone), a portable information terminal, a game machine, and a remote control, is also preferable.
上記物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・化合物１または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、上記物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって本組成物を基材の表面に塗布し、乾燥させて、上記物品を得る方法。
なお、ウェットコーティング法においては、化合物１を酸触媒や塩基性触媒等を用いて予め加水分解しておき、加水分解した化合物と液状媒体とを含む組成物を使用することもできる。
The article can be manufactured, for example, by the following method.
-The method of obtaining the said article | item by processing the surface of a base material with the dry coating method using the compound 1 or this composition.
A method of obtaining the above article by applying the present composition to the surface of a substrate by a wet coating method and drying the composition.
In the wet coating method, compound 1 may be hydrolyzed in advance using an acid catalyst, a basic catalyst, or the like, and a composition containing the hydrolyzed compound and a liquid medium may be used.
ドライコーティング法の具体例としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法が挙げられる。これらの中でも、化合物１の分解を抑える点、および、装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適である。真空蒸着時には、鉄や鋼等の金属多孔体に化合物１または本組成物を含浸させたペレット状物質を使用してもよい。
ウェットコーティング法の具体例としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法が挙げられる。
Specific examples of the dry coating method include a vacuum deposition method, a CVD method, and a sputtering method. Among these, the vacuum deposition method is preferable from the viewpoint of suppressing the decomposition of the compound 1 and the simplicity of the apparatus. At the time of vacuum deposition, a pellet-like material obtained by impregnating a porous metal body such as iron or steel with Compound 1 or the present composition may be used.
Specific examples of the wet coating method include spin coating method, wipe coating method, spray coating method, squeegee coating method, dip coating method, die coating method, ink jet method, flow coating method, roll coating method, casting method, Langmuir-Blodget Method and gravure coating method.
物品は、化合物１または本組成物から形成されてなる表面層を有する面とは別の面に、他の化合物または他の化合物を含む組成物から形成されてなる表面層を有していてもよい。
他の化合物としては、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖、ならびに、ケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する含フッ素エーテル化合物が挙げられる。含フッ素エーテル化合物としては、化合物３が挙げられる。
［Ａ−Ｏ−Ｚ１−（ＲｆＯ）ｒ−］ｊＺ２［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｇ 式３
Ａは、ペルフルオロアルキル基または−Ｑ［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋである。
Ｑは、（ｋ＋１）価の連結基である。
ｋは１〜１０の整数である。
Ｒ、Ｌおよびｎの定義はそれぞれ、式１のＲ、Ｌおよびｎと同義である。
Ｚ１は、単結合、１個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数１〜２０のオキシフルオロアルキレン基または１個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数１〜２０のポリ（オキシフルオロアルキレン）基である。
Ｒｆは、ペルフルオロアルキレン基である。
ｒは、２〜２００の整数であり
Ｚ２は、（ｊ＋ｇ）価の連結基である。
ｊおよびｇはそれぞれ独立に、１以上の整数である。
The article may have a surface layer formed from another compound or a composition containing another compound on a surface different from the surface having the surface layer formed from Compound 1 or the present composition. Good.
Examples of the other compound include a poly (oxyperfluoroalkylene) chain and a fluorinated ether compound having one or both of a hydrolyzable group bonded to a silicon atom and a hydroxyl group bonded to a silicon atom. A compound 3 is mentioned as a fluorine-containing ether compound.
[A-O-Z 1 - (R f O) r -] j Z 2 [-SiR n L 3-n] g type 3
A is a perfluoroalkyl group or a -Q [-SiR n L 3-n ] k.
Q is a (k + 1) -valent linking group.
k is an integer of 1-10.
The definitions of R, L, and n are the same as R, L, and n in Formula 1, respectively.
Z 1 is a single bond, an oxyfluoroalkylene group having 1 to 20 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. A poly (oxyfluoroalkylene) group.
R f is a perfluoroalkylene group.
r is an integer of 2 to 200, and Z 2 is a (j + g) -valent linking group.
j and g are each independently an integer of 1 or more.
含フッ素エーテル化合物は、市販品を使用することもできる。たとえば信越化学工業社製のＫＹ−１００シリーズ（ＫＹ−１７８、ＫＹ−１８５、ＫＹ−１９５等）、ダイキン工業社製のオプツール（登録商標）ＤＳＸ、オプツール（登録商標）ＡＥＳ、オプツール（登録商標）ＵＦ５０３、オプツール（登録商標）ＵＤ５０９、旭硝子社製のＡｆｌｕｉｄ（登録商標）Ｓ５５０が挙げられる。 A commercial item can also be used for a fluorine-containing ether compound. For example, KY-100 series (KY-178, KY-185, KY-195, etc.) manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., OPTOOL (registered trademark) DSX, OPTOOL (registered trademark) AES, OPTOOL (registered trademark) manufactured by Daikin Industries, Ltd. UF503, OPTOOL (registered trademark) UD509, and Afluid (registered trademark) S550 manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. may be mentioned.
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定されない。なお、各成分の配合量は、質量基準を示す。例１〜５のうち、例１および２が実施例、例３〜５が比較例である。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples. In addition, the compounding quantity of each component shows a mass reference | standard. Among Examples 1 to 5, Examples 1 and 2 are Examples, and Examples 3 to 5 are Comparative Examples.
〔評価方法〕
（指紋除去性）
評価サンプルの表面層に油性のフェルトペン（マッキー極太黒色：製品名、ゼブラ社製）で線を引いた後、表面層に蒸留水を３分間かけ続けた後に、油性インク（線）の付着状態を目視で観察し、指紋除去性（初期の指紋除去性）を以下の基準にしたがって評価した。
◎（優良）：油性インクの除去率が９０％以上である。
○（良好）：油性インクの除去率が６０％以上９０％未満である。
△（可） ：油性インクの除去率が３０％以上６０％未満である。
×（不良）：油性インクの除去率が３０％未満である。
〔Evaluation method〕
(Fingerprint removal)
After drawing a line on the surface layer of the evaluation sample with an oil-based felt pen (Mckey very thick black: product name, manufactured by Zebra Corporation), and then continuing to apply distilled water to the surface layer for 3 minutes, the adhesion state of the oil-based ink (line) Were visually observed, and fingerprint removability (initial fingerprint removability) was evaluated according to the following criteria.
A (Excellent): The removal rate of oil-based ink is 90% or more.
○ (Good): The removal rate of oil-based ink is 60% or more and less than 90%.
Δ (possible): The removal rate of oil-based ink is 30% or more and less than 60%.
X (Bad): Oil-based ink removal rate is less than 30%.
（耐摩擦性）
耐摩擦性試験後の評価サンプルについて、上記指紋除去性の評価試験を実施して、同様の評価基準にて指紋除去性を評価した。耐摩擦試験後の指紋除去性に優れる程、摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。
＜耐摩擦性試験＞
表面層について、ＪＩＳ Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、セルロース製不織布（ベンコットＭ−３：製品名、旭化成社製）を荷重：１ｋｇ、摩擦長：４ｃｍ、速度：３０ｒｐｍで１万回往復させた。
(Abrasion resistance)
The evaluation sample after the friction resistance test was subjected to the above-described fingerprint removal property evaluation test, and the fingerprint removal property was evaluated according to the same evaluation criteria. The better the fingerprint removal after the rub resistance test, the smaller the performance degradation due to friction and the better the rub resistance.
<Friction resistance test>
For the surface layer, a non-woven fabric made of cellulose (Bencot M-3: product name, manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) was used in accordance with JIS L0849: 2013 (ISO 105-X12: 2001) using a reciprocating traverse tester (manufactured by KE NTE). The load was reciprocated 10,000 times at a load of 1 kg, a friction length of 4 cm, and a speed of 30 rpm.
〔例１〕
（例１−１）
公開特許公報第２００８／１０１９４９号の段落［００３６］〜［００３７］の方法に従い、化合物Ｘ１（ユニオックス（登録商標）Ｍ−１０００：製品名、日油社製）から化合物Ｘ２を合成した。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ 式Ｘ１
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ１の数平均分子量：１，０００。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−１ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ 式Ｘ２
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ２の数平均分子量：１，０３０。
[Example 1]
(Example 1-1)
Compound X2 was synthesized from compound X1 (Uniox (registered trademark) M-1000: product name, manufactured by NOF Corporation) according to the method of paragraphs [0036] to [0037] of Japanese Patent Application Publication No. 2008/101949.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n H Formula X1
Average number of repeating units n: 22, Number average molecular weight of compound X1: 1,000.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n-1 CH 2 C (O) OCH 3 formula X2
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound X2: 1,030.
化合物Ｘ２のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（８４Ｈ）、３．７（３Ｈ）、４．２（２Ｈ）。
NMR spectrum of compound X2;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 3.4 (3H), 3.5 to 3.7 (84H), 3.7 (3H), 4. 2 (2H).
（例１−２）
２００ｍＬのナスフラスコに、テトラヒドロフランの５０．０ｇを入れ、０℃に冷却した。ナスフラスコ内に０．７ｍｏｌ／Ｌのアリルマグネシウムブロミドの３０ｍＬを滴下し、例１−１で得た化合物Ｘ２の１０．０ｇを滴下し、さらに２時間撹拌した１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液の５０ｍＬを混合物に入れて反応を停止させた。ジエチルエーテルの５０ｍＬで５回抽出し、濃縮して集めた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル、ヘキサン）で精製し、化合物Ｘ３の９．３ｇ（収率８９％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−１ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２ 式Ｘ３
(Example 1-2)
A 200 mL eggplant flask was charged with 50.0 g of tetrahydrofuran and cooled to 0 ° C. 30 mL of 0.7 mol / L allylmagnesium bromide was dropped into the eggplant flask, 10.0 g of Compound X2 obtained in Example 1-1 was dropped, and 50 mL of 1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution stirred for 2 hours was further added. The mixture was quenched into the mixture. The crude liquid extracted with 50 mL of diethyl ether 5 times and concentrated and collected was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate, hexane) to obtain 9.3 g (yield 89%) of compound X3.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n-1 CH 2 C (OH) (CH 2 CH═CH 2 ) 2 Formula X3
化合物Ｘ３のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．３〜２．４（４Ｈ）、３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（８６Ｈ）、５．１〜５．２（４Ｈ）、５．８〜５．９（２Ｈ）。
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ３の数平均分子量：１，０８０。
NMR spectrum of compound X3;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 2.3 to 2.4 (4H), 3.4 (3H), 3.5 to 3.7 (86H ) 5.1-5.2 (4H), 5.8-5.9 (2H).
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound X3: 1,080.
（例１−３）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−２で得た化合物Ｘ３の５．０ｇ、臭化アリルの３．０ｇ、テトラブチルアンモニウムヨージドの０．０６ｇおよび水酸化カリウムの１．５ｇを入れ、８０℃で５時間撹拌した。ナスフラスコ内の混合物を２５℃まで冷却し、ジエチルエーテルの２０ｇを入れ、２回水洗した。得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル、ヘキサン）で精製し、化合物２−１の４．８ｇ（収率９３％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−１ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２ 式２−１
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物２−１の数平均分子量：１，１２０。
(Example 1-3)
In a 50 mL eggplant flask, 5.0 g of compound X3 obtained in Example 1-2, 3.0 g of allyl bromide, 0.06 g of tetrabutylammonium iodide and 1.5 g of potassium hydroxide were placed at 80 ° C. For 5 hours. The mixture in the eggplant flask was cooled to 25 ° C., 20 g of diethyl ether was added, and the mixture was washed twice with water. The obtained crude liquid was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate, hexane) to obtain 4.8 g (yield 93%) of compound 2-1.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n-1 CH 2 C (OCH 2 CH═CH 2 ) (CH 2 CH═CH 2 ) 2 Formula 2-1
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound 2-1, 1,120.
化合物２−１のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．３〜２．４（４Ｈ）、３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（８８Ｈ）、５．０〜５．２（６Ｈ）、５．７〜５．９（３Ｈ）。
NMR spectrum of compound 2-1.
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 2.3 to 2.4 (4H), 3.4 (3H), 3.5 to 3.7 (88H ), 5.0-5.2 (6H), 5.7-5.9 (3H).
（例１−４）
１０ｍＬのガラス製サンプル瓶に、例１−３で得た化合物２−１の２．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２質量％）の０．１ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の１．３ｇ、アニリンの０．０３ｇ、トルエンの２．０ｇを入れ、４０℃で８時間撹拌した。反応終了後、混合物中の溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物１−１の２．６ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−１ＣＨ２Ｃ｛ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝２ 式１−１
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物１−１の数平均分子量：１，４９０。
(Example 1-4)
In a 10 mL glass sample bottle, 2.0 g of the compound 2-1 obtained in Example 1-3, a xylene solution of platinum / 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex (platinum). (Content: 2% by mass) 0.1 g, HSi (OCH 3 ) 3 1.3 g, aniline 0.03 g and toluene 2.0 g were added and stirred at 40 ° C. for 8 hours. After completion of the reaction, the solvent and the like in the mixture were distilled off under reduced pressure and filtered through a membrane filter having a pore size of 1.0 μm to obtain 2.6 g of Compound 1-1 (yield 98%).
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n-1 CH 2 C {OCH 2 CH 2 CH 2 Si (OCH 3 ) 3 } {CH 2 CH 2 CH 2 Si (OCH 3 ) 3 } 2 Formula 1-1
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound 1-1: 1,490.
化合物１−１のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．６〜０．８（６Ｈ）、１．６〜２．０（１０Ｈ）、３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（１１５Ｈ）。
NMR spectrum of compound 1-1;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 0.6 to 0.8 (6H), 1.6 to 2.0 (10H), 3.4 (3H ), 3.5-3.7 (115H).
〔例２〕
（例２−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−１で得た化合物Ｘ２の５．０ｇおよび化合物Ｘ４の１．０ｇを入れ、１２時間撹拌した。ＮＭＲから、化合物Ｘ２がすべて化合物２−２に変換していることを確認した。また、副生物であるメタノールが生成していた。得られた溶液をＡＣ−２０００の６．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル、ヘキサン）で精製し、化合物２−２の５．１ｇ（収率９０％）を得た。
Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ 式Ｘ４
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−１ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ 式２−２
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物２−２の数平均分子量：１，１６０。
[Example 2]
(Example 2-1)
In a 50 mL eggplant flask, 5.0 g of the compound X2 obtained in Example 1-1 and 1.0 g of the compound X4 were added and stirred for 12 hours. From NMR, it was confirmed that all of Compound X2 was converted to Compound 2-2. In addition, by-product methanol was generated. The resulting solution was diluted with 6.0 g of AC-2000 and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate, hexane) to obtain 5.1 g (yield 90%) of compound 2-2.
H 2 NCH 2 C (CH 2 CH═CH 2 ) 3 Formula X4
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n-1 CH 2 C (O) NHCH 2 C (CH 2 CH═CH 2 ) 3 Formula 2-2
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound 2-2: 1,160.
化合物２−２のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．４（６Ｈ）、３．４（５Ｈ）、３．５〜３．７（８４Ｈ）、３．９（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．９−６．２（３Ｈ）。
NMR spectrum of compound 2-2;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 2.4 (6H), 3.4 (5H), 3.5 to 3.7 (84H), 3. 9 (2H), 5.2 (6H), 5.9-6.2 (3H).
（例２−２）
化合物２−１を例２−１で得た化合物２−２の２．０ｇに変更した以外は例１−４と同様にして、化合物１−２の２．６ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−１ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝３ 式１−２
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物１−２の数平均分子量：１，５３０。
(Example 2-2)
2.6 g (99% yield) of compound 1-2 was obtained in the same manner as in Example 1-4, except that compound 2-1 was changed to 2.0 g of compound 2-2 obtained in Example 2-1. It was.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n-1 CH 2 C (O) NHCH 2 C {CH 2 CH 2 CH 2 Si (OCH 3 ) 3 } 3 Formula 1-2
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound 1-2: 1,530.
化合物１−２のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．３〜１．７（１２Ｈ）、３．４（５Ｈ）、３．５〜３．７（１１１Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
NMR spectrum of compound 1-2;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 0.7 (6H), 1.3 to 1.7 (12H), 3.4 (5H), 3. 5-3.7 (111H), 3.9 (2H).
〔例３〕
（例３−１）
例１−２で得た化合物Ｘ３を化合物Ｘ１の５．０ｇに変更した以外は例１−３と同様にして、化合物Ｘ５の２．６ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ 式Ｘ５
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ５の数平均分子量：１，０４０。
[Example 3]
(Example 3-1)
2.6 g (yield 98%) of compound X5 was obtained in the same manner as in Example 1-3, except that compound X3 obtained in Example 1-2 was changed to 5.0 g of compound X1.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n CH 2 CH = CH 2 Formula X5
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound X5: 1,040.
化合物Ｘ５のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（９０Ｈ）、５．０〜５．１（２Ｈ）、５，７〜５．８（１Ｈ）。
NMR spectrum of compound X5;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 3.4 (3H), 3.5-3.7 (90H), 5.0-5.1 (2H ), 5, 7-5.8 (1H).
(例３−２)
例１−３で得た化合物２−１を例３−１で得た化合物Ｘ５の２．０ｇに変更した以外は例１−４と同様にして、混合物Ｘ６の２．２ｇ（収率９９％）を得た。混合物Ｘ６は下記化合物Ｘ６ａと化合物Ｘ６ｂの混合物（化合物Ｘ６ａ：化合物Ｘ６ｂ＝９６：４（質量比））であった。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ 式Ｘ６ａ
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ６ａの数平均分子量：１，１６０。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ３ 式Ｘ６ｂ
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ６ｂの数平均分子量：１，０４０。
(Example 3-2)
2.2 g of Compound X6 (99% yield) except that Compound 2-1 obtained in Example 1-3 was changed to 2.0 g of Compound X5 obtained in Example 3-1. ) The mixture X6 was a mixture of the following compound X6a and compound X6b (compound X6a: compound X6b = 96: 4 (mass ratio)).
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n CH 2 CH 2 CH 2 Si (OCH 3) 3 Formula X6a
Average number of repeating units n: 22, Number average molecular weight of compound X6a: 1,160.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n CH = CH 2 CH 3 Formula X6b
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound X6b: 1,040.
化合物Ｘ６ａのＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．６〜０．７（２Ｈ）、１．７〜１．８（２Ｈ）、３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（９９Ｈ）。
化合物Ｘ６ｂのＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（３Ｈ）、３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（８８Ｈ）、４．４〜４．８（１Ｈ）、６．０〜６．２（１Ｈ）。
NMR spectrum of compound X6a;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 0.6 to 0.7 (2H), 1.7 to 1.8 (2H), 3.4 (3H ), 3.5-3.7 (99H).
NMR spectrum of compound X6b;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 1.6 (3H), 3.4 (3H), 3.5 to 3.7 (88H), 4. 4-4.8 (1H), 6.0-6.2 (1H).
〔例４〕
国際公開第２０１６／０１９９０８号の段落［０１５５］（実施例１）の方法に従い、化合物Ｘ７（ＰＥＧ＃１０００：製品名、日油株式会社製）から化合物Ｘ８を合成した。
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ 式Ｘ７
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ７の数平均分子量：９９０。
下式Ｘ８中、繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ８の数平均分子量：２，４３０。
[Example 4]
Compound X8 was synthesized from compound X7 (PEG # 1000: product name, manufactured by NOF Corporation) according to the method of paragraph [0155] (Example 1) of International Publication No. 2016/019908.
HO (CH 2 CH 2 O) n H Formula X7
Average number of repeating units n: 22, Number average molecular weight of Compound X7: 990.
In the following formula X8, the average value of the number of repeating units n: 22 and the number average molecular weight of the compound X8: 2,430.
化合物Ｘ８のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．１（２４Ｈ）、０．５−０．８（２８Ｈ）、１．６−１．８（４Ｈ）、３．５〜３．７（１４６Ｈ）。
NMR spectrum of compound X8;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 0.1 (24H), 0.5-0.8 (28H), 1.6-1.8 (4H ), 3.5-3.7 (146H).
〔例５〕
１０ｍＬのガラス製サンプル瓶に、例１−２で得た化合物Ｘ３の２．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２質量％）の０．１ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の１．３ｇ、アニリンの０．０３ｇ、トルエンの２．０ｇを入れ、４０℃で８時間撹拌した。反応終了後、混合物中の溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物Ｘ９の２．４ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−１ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝２ 式Ｘ９
繰り返し単位数ｎの平均値：２２、化合物Ｘ９の数平均分子量：１，３２０。
[Example 5]
In a 10 mL glass sample bottle, 2.0 g of the compound X3 obtained in Example 1-2, a xylene solution of platinum / 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex (platinum content) : 2% by mass), 0.1 g of HSi (OCH 3 ) 3 , 0.03 g of aniline, and 2.0 g of toluene were added and stirred at 40 ° C. for 8 hours. After completion of the reaction, the solvent and the like in the mixture were distilled off under reduced pressure and filtered through a membrane filter having a pore size of 1.0 μm to obtain 2.4 g (yield 98%) of Compound X9.
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) n-1 CH 2 C (OH) {CH 2 CH 2 CH 2 Si (OCH 3) 3} 2 Formula X9
Average number of repeating units n: 22, number average molecular weight of compound X9: 1,320.
得られた化合物Ｘ９のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．６〜０．７（４Ｈ）、１．６〜１．８（４Ｈ）、１．８〜１．９（４Ｈ）、３．４（３Ｈ）、３．５〜３．７（１０４Ｈ）。
NMR spectrum of the obtained compound X9;
1 H-NMR (300.4 MHz, solvent: CDCl 3 , standard: TMS) δ (ppm): 0.6 to 0.7 (4H), 1.6 to 1.8 (4H), 1.8 to 1 .9 (4H), 3.4 (3H), 3.5-3.7 (104H).
〔評価サンプルの作製〕
各例によって得られた化合物または混合物を用いて、以下のウェットコーティング法にて基材の表面処理を行い、基材（化学強化ガラス）の表面に表面層が形成されてなる評価サンプルを得た。
得られた評価サンプルを用いて、上述の評価試験を実施し、結果を表１に示す。
[Production of evaluation samples]
Using the compound or mixture obtained in each example, the substrate was surface-treated by the following wet coating method to obtain an evaluation sample in which a surface layer was formed on the surface of the substrate (chemically tempered glass). .
Using the obtained evaluation sample, the above-described evaluation test was performed, and the results are shown in Table 1.
各例によって得られた化合物または混合物と、イソプロピルアルコール（溶媒）とを混合して、化合物または混合物の濃度が１．５質量％であるウェットコーティング用の組成物を得た。
各組成物を基材にワイプコートし、塗膜を８０℃で３０分間乾燥させ、イソプロピルアルコールにて拭き上げることによって、基材の表面に表面層を有する評価サンプル（物品）を得た。
The compound or mixture obtained in each example was mixed with isopropyl alcohol (solvent) to obtain a composition for wet coating in which the concentration of the compound or mixture was 1.5% by mass.
Each composition was wipe-coated on a substrate, the coating film was dried at 80 ° C. for 30 minutes, and wiped up with isopropyl alcohol to obtain an evaluation sample (article) having a surface layer on the surface of the substrate.
表１の通り、化合物１を用いて形成された表面層は、初期の指紋除去性および耐摩擦性に優れることを確認した（例１および２）。 As shown in Table 1, it was confirmed that the surface layer formed using Compound 1 was excellent in initial fingerprint removability and abrasion resistance (Examples 1 and 2).
本発明の化合物は、撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。たとえば、タッチパネル等の表示入力装置のコート；透明なガラス製または透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート；電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート；トイレタリー用防汚コート；導通しながら撥液が必要な部材へのコート；熱交換機の撥水・防水・滑水コート；振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話（たとえば、スマートフォン）、携帯情報端末、ゲーム機、リモコン等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等の人の指または手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器のコート（たとえば、表示部等に使用するガラスまたはフィルムに対するコート、ならびに、表示部以外の外装部分に使用するガラスまたはフィルムに対するコート）、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材のコート、配線板用防水コーティング、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車等の輸送機器用部品、工具等の表面保護コート等が挙げられる。 The compound of the present invention can be used for various applications that are required to impart water and oil repellency. For example, coats for display input devices such as touch panels; surface protective coats made of transparent glass or transparent plastic parts, antifouling coats for kitchens; water-repellent moisture-proof coats and antifouling coats for electronic devices, heat exchangers, batteries, etc. Antifouling coating for toiletries; coating on a member that requires liquid repellency while conducting; water-repellent / waterproof / sliding coat for heat exchanger; surface friction coating for vibrating screens and cylinders, etc. More specific examples of use include a front protective plate, an antireflection plate, a polarizing plate, an antiglare plate, or a surface of which an antireflection film is applied to a surface thereof, a mobile phone (for example, a smartphone), a portable information terminal. , Coats of various devices having display input devices that operate on the screen with human fingers or palms such as touch panel sheets and touch panel displays of devices such as game machines and remote controllers (for example, for glass or films used for display units, etc. Coats and coats for glass or film used for exterior parts other than display parts), toilets, baths, toilets, coats of decorative building materials around water such as kitchens, waterproof coatings for wiring boards, water repellent and heat exchangers Waterproof / slidable coating, solar cell water repellent coating, printed wiring board waterproof / water repellent coating, electric Waterproof / water-repellent coating for equipment casings and electronic parts, insulation improvement coating for power transmission lines, waterproof / water-repellent coating for various filters, waterproof coating for radio wave absorbers and sound absorbing materials, bath, kitchen equipment, toiletries protection Examples include dirt coatings, low-friction coatings such as vibrating screens and cylinder interiors, machine parts, vacuum equipment parts, bearing parts, parts for automobiles and other transportation equipment, and surface protection coats for tools.
Claims (11)
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｒ２）３ 式１
ただし、式中、
Ｒ１は、アルキル基である。
Ｘは、アルキレン基である。
ｍは、２以上の整数である。
Ｙは、単結合または２価の連結基である。
Ｒ２は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。 A compound represented by Formula 1.
R 1 —O— (XO) m —Y—C (R 2 ) 3 Formula 1
However, in the formula:
R 1 is an alkyl group.
X is an alkylene group.
m is an integer of 2 or more.
Y is a single bond or a divalent linking group.
R 2 is -L 1 -Si (R) n L 3-n. R is a monovalent hydrocarbon group. L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group. n is an integer of 0-2. L 1 is an alkylene group which may have —O—.
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）３ 式２
ただし、式中、
Ｒ１は、アルキル基である。
Ｘは、アルキレン基である。
ｍは、２以上の整数である。
Ｙは、単結合または２価の連結基である。
Ｌ２は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。 A compound represented by Formula 2.
R 1 —O— (XO) m —Y—C (L 2 —CH═CH 2 ) 3 Formula 2
However, in the formula:
R 1 is an alkyl group.
X is an alkylene group.
m is an integer of 2 or more.
Y is a single bond or a divalent linking group.
L 2 is an alkylene group which may have —O—, a single bond or —O—.
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｒ２）３ 式１
Ｒ１−Ｏ−（ＸＯ）ｍ−Ｙ−Ｃ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）３ 式２
ただし、式中、
Ｒ１は、アルキル基である。
Ｘは、アルキレン基である。
ｍは、２以上の整数である。
Ｙは、単結合または２価の連結基である。
Ｒ２は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
Ｌ２は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。 A method for producing a compound represented by Formula 1, wherein a compound represented by Formula 2 is hydrosilylated with HSi (R) n L 3-n .
R 1 —O— (XO) m —Y—C (R 2 ) 3 Formula 1
R 1 —O— (XO) m —Y—C (L 2 —CH═CH 2 ) 3 Formula 2
However, in the formula:
R 1 is an alkyl group.
X is an alkylene group.
m is an integer of 2 or more.
Y is a single bond or a divalent linking group.
R 2 is -L 1 -Si (R) n L 3-n. R is a monovalent hydrocarbon group. L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group. n is an integer of 0-2. L 1 is an alkylene group which may have —O—.
L 2 is an alkylene group which may have —O—, a single bond or —O—.
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