JP2017114923A - ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Description
工程(2):反応容器内に、前記工程(1)で得られた有機極性溶媒(a)を、工程(1)における固液分離時の温度から80℃以内の範囲のうちに供給する工程、
工程(3):反応容器内に、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、有機極性溶媒とを供給する工程、
工程(4):前記工程(2)および(3)を経て得られた反応容器内で、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを原料として、有機極性溶媒中で重合反応させる工程、を有するポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法、に関する。
工程(2):反応容器内に、前記工程(1)で得られた前記有機極性溶媒(a)を、固液分離時の温度から80℃以内の範囲のうちに供給する工程、
工程(3):反応容器内に、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、有機極性溶媒とを供給する工程、
工程(4):前記工程(2)および(3)を経て得られた反応容器内で、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを原料として、有機極性溶媒中で重合反応させる工程、を特徴とする。
1)アルカリ金属カルボン酸塩またはハロゲン化リチウム等の重合助剤を使用する方法、
2)芳香族ポリハロゲン化合物等の架橋剤を使用する方法、
3)少量の水の存在下に重合反応を行い次いで水を追加してさらに重合する方法、
4)アルカリ金属硫化物と芳香族ジハロゲン化合物との反応中に、反応釜の気相部分を冷却して反応釜内の気相の一部を凝縮させ液相に還流させる方法、などが挙げられる。
5)ポリハロ芳香族化合物の存在下、アルカリ金属硫化物、又は、含水アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、脂肪族環状構造を有するアミド、尿素またはラクタムとを、脱水させながら反応させて固形のアルカリ金属硫化物を含むスラリーを製造する工程、該スラリーを製造した後、更にNMPなどの極性有機溶媒を加え、水を留去して脱水を行う工程、次いで、脱水工程を経て得られたスラリー中で、ポリハロ芳香族化合物と、アルカリ金属水硫化物と、前記脂肪族環状構造を有するアミド、尿素またはラクタムの加水分解物のアルカリ金属塩とを、NMPなどの極性有機溶媒1モルに対して反応系内に現存する水分量が0.02モル以下で反応させて重合を行う工程を必須の製造工程として有するポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法が挙げられる。
反応容器内に供給する際の前記有機極性溶媒(a)の温度は、固液分離時の液相側の有機極性溶媒の温度にも左右されるため、特に限定されるものではないが、目安として80〜190℃の範囲であることが好ましい。
得られたポリマーの溶融粘度(η)は、島津製作所製フローテスターを用い、300℃、20kgf/cm2、L/D=10で6分間保持した後に測定した値である。
〔ろ液中の組成の測定法:NMP〕
NMPは、アセトンで10倍希釈してGCで定量した。GC測定条件は以下の通り。
装置名:株式会社島津製作所社製「ガスクロマトグラフ GC‐2014」
カラム:財団法人化学物質評価研究機構製「Gカラム G−300」
キャリアガス:He(76kPa)
分析温度:140℃(5分)→3℃/分昇温→200℃(20分) 計45分
注入口温度:250℃
検出器:FID(250℃)
オートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.75wt%Na2S)205.5kgと、NMP358.7kgを仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら212℃まで昇温して、水49.10kgを留出させた。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(以下、p−DCBと略すことがある)230.2kgとNMP228.0kgを仕込んだ。液温165℃で窒素ガスを用いて108,000Paに加圧して昇温を開始した。液温240℃まで135分かけて昇温し30分保持した。その後40分かけて液温250℃まで昇温し73分保持して反応を完結させ、その後、冷却してスラリー(1)を得た。
参考例1と同様にしてスラリー(1)を得た。得られたスラリー(1)をろ過して溶媒を含むろ液(1)を得た。このろ液(1)の主な組成は、NMP94.71wt%であった。固液分離時のろ液(1)の温度は150℃であった。ろ液(1)は、容器外側に保温ジャケットを取り付けた、テンション締付け型ロック機構付き容器に収容して密閉し、10分間放置した。
図1に示す装置も用いて、実験を行った。
オートクレーブ1に、フレーク状硫化ソーダ(60.75wt%Na2S)205.5kgと、NMP358.7kgを仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら212℃まで昇温して、水49.10kgを留出させた。その後、オートクレーブ1を密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(以下、p−DCBと略すことがある)230.2kgとNMP228.0kgを仕込んだ。液温165℃で窒素ガスを用いて108,000Paに加圧して昇温を開始した。液温240℃まで135分かけて昇温し30分保持した。その後40分かけて液温250℃まで昇温し73分保持して反応を完結させ、その後、冷却してスラリー(1)を得た。
2 撹拌翼
3 精留塔
4 コンデンサ(凝縮器)
5 凝縮器からの液体成分を静置分離するためのデカンタ
6 デカンタ下層部の液体を精留塔に戻す還流ポンプ
7 バルブ(精留塔及びコンデンサ内部のガス成分の圧力を調製する圧力制御弁)
8 バルブ
9 Na2Sを反応容器へ供給するための配管
10 Na2Sを反応容器へ供給するためのポンプ
11 Na2Sの貯留漕
12 NMPを反応容器へ供給するための配管
13 NMPを反応容器へ供給するためのポンプ
14 NMPの貯留漕
15 p−DCBを反応容器へ供給するための配管
16 p−DCBを反応容器へ供給するためのポンプ
17 p−DCBの貯留漕
18 反応容器内容物を固液分離装置へ供給するための配管
19 固液分離装置
20 固相成分を移送するための配管
21、24 液相成分を移送するためのポンプ
22、23 液相成分を移送するための配管
25 液相成分の貯留漕
Claims (5)
- 工程(1):ポリアリーレンスルフィド樹脂の重合反応後、固液分離により固相成分を除去して、有機極性溶媒(a)を得る工程、
工程(2):反応容器内に、前記工程(1)で得られた有機極性溶媒(a)を、工程(1)における固液分離時の温度から80℃以内の範囲のうちに供給する工程、
工程(3):反応容器内に、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを供給する工程、
工程(4):前記工程(2)および(3)を経て得られた反応容器内で、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを原料として、有機極性溶媒中で重合反応させる工程、を有するポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。 - 前記工程(2)において、反応容器内に供給する際の前記有機極性溶媒(a)の温度が90〜190℃の範囲である請求項1記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記工程(1)を経て得られた前記有機極性溶媒(a)が、ポリアリーレンスルフィド樹脂オリゴマーを含むものである請求項1又は2記載の製造方法。
- 前記工程(2)において、前記工程(1)で得られた前記有機極性溶媒(a)を、固液分離の液相側の貯蔵漕から反応容器に連通している配管を通じて、当該反応容器に供給する請求項1〜3の何れか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記工程(1)において、得られた有機極性溶媒(a)を、保温機構を備えた貯蔵漕に供給し、前記工程(2)において当該貯蔵漕より前記有機極性溶媒(a)を反応容器へ供給する、請求項1〜4の何れか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
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