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JP2017193525A - Mollusk control technique using natural compound having aldehyde group - Google Patents

Mollusk control technique using natural compound having aldehyde group Download PDF

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JP2017193525A
JP2017193525A JP2016095648A JP2016095648A JP2017193525A JP 2017193525 A JP2017193525 A JP 2017193525A JP 2016095648 A JP2016095648 A JP 2016095648A JP 2016095648 A JP2016095648 A JP 2016095648A JP 2017193525 A JP2017193525 A JP 2017193525A
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fatty acid
aldehyde group
compound
classified
phenylpropanoid
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JP2016095648A
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秀志 向井
Shuji Mukai
秀志 向井
川田 弘志
Hiroshi Kawada
弘志 川田
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Maruwa Biochemical Co Ltd
Original Assignee
Maruwa Biochemical Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agent having excellent control effect on mollusk while having low toxicity on humans and animals.SOLUTION: A mollusk control technique uses, as an active ingredient, a compound that is used as a food additive, classified as a terpene or a phenylpropanoid, and has an aldehyde group.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、軟体動物の防除技術に関するものである。  The present invention relates to mollusk control techniques.

軟体動物は農業及び園芸場面における有害生物であり、ナメクジ及びマイマイの仲間は水稲、野菜、果樹及び花卉等多くの植物を食害する。ナメクジ及びマイマイの仲間は植物の新芽や若い葉を好んで食害するため幼苗期における食害の影響は大きく、花卉における食害痕や移動時に出す粘液は品質低下の要因となっている。また、スクミリンゴガイは茨城県を北限として幅広い地域で繁殖し、水田作物を中心にその摂食量の多さから植物防疫法における外来有害動物に指定されている。その他、同じく外来有害動物の指定を受けているアフリカマイマイは、沖縄を中心に繁殖が確認されており、食害だけでなく人が死に至ることもある広東住血線虫の宿主となることからも防除が必要とされている。  Mollusks are pests in the agricultural and horticultural scenes, and slugs and maimai associates eat many plants such as rice, vegetables, fruit trees and flower buds. Slugs and maimai associates prefer plant shoots and young leaves to cause damage, so the effects of food damage during the seedling stage are large, and the traces of food damage in the flower buds and the mucus produced during the movement are factors of quality degradation. Sukuringingai is breeding in a wide range of areas in the northern limit of Ibaraki Prefecture, and has been designated as an exotic pest in the Plant Protection Law because of its large intake, mainly paddy field crops. In addition, African Maimai, which is also designated as an exotic harmful animal, has been confirmed to breed mainly in Okinawa, and it can be a host of Cantonese schistosomiasis that can cause death as well as eating damage. Control is needed.

これら軟体動物の防除はメタアルデヒドを使った防除方法が一般的に知られており、メタアルデヒド水和剤(商品名:マイキラー サンケイ化学株式会社)、メタアルデヒド粒剤(商品名:ジャンボたにしくん ロンザジャパン株式会社、商品名:ナメクリーン 3 サンケイ化学株式会社、商品名:ナメナイト ロンザジャパン株式会社)が農薬として販売されている。メタアルデヒドを有効成分とする農薬は、30%水和剤でナメクジを殺す場合にあっては100倍希釈液(3000ppm)を10aあたり300L散布される。粒剤においては3〜10%に調製され、作物に直接かからない様に株の周辺に散布される。スクミリンゴガイに対する場合は、10a辺り10%粒剤を4kgが散布される。また、水中に溶出したメタアルデヒドとの接触効果について、メタルデヒド濃度が13ppmで殻の高さ30mm以上の貝の半数が死亡し、25mm以下の貝では死亡しないとすることが報告されている(非特許文献1)。  As for the control of these molluscs, the control method using metaaldehyde is generally known. Methaldehyde wettable powder (trade name: My Killer Sankei Chemical Co., Ltd.), metaaldehyde granule (trade name: Jumbo Tanikun) Lonza Japan Co., Ltd., product name: Name Clean 3 Sankei Chemical Co., Ltd., product name: Namenite Lonza Japan Co., Ltd.) are sold as agricultural chemicals. In the case of killing slugs with 30% wettable powder, pesticides containing metaldehyde as an active ingredient are sprayed with 300 L of 10-fold diluted solution (3000 ppm) per 10a. In the case of granules, it is adjusted to 3 to 10% and sprayed around the strain so as not to be directly applied to the crop. In the case of Sukurimingaigai, 4 kg of 10% granule per 10a is sprayed. Moreover, about the contact effect with the metaaldehyde which eluted in water, it has been reported that half of shellfish whose metal height concentration is 13 ppm and whose shell height is 30 mm or more will die, and will not die in shellfish which is 25 mm or less (non-) Patent Document 1).

また、ホームセンターには生活害虫防除協議会の基準に則った不快害虫駆除剤としてメタアルデヒド誘引殺虫剤(商品名:ナメクジカダン誘引殺虫剤 フマキラー株式会社、商品名:ナメトックスハウス 住友化学園芸株式会社)が販売されている。  In addition, the home center has a metaaldehyde-inducing insecticide as a pest control agent in accordance with the standards of the Living Pest Control Council (trade name: slug cadang-inducing insecticide Fumakilla Co., Ltd., trade name: Nametox House Sumitomo Chemical Gardening Co., Ltd.) Is sold.

一方、メタアルデヒド剤は2010年に農薬登録において作物への直接散布を制限する注意事項が追加され、一部を除き株元や作物の周りに配置する使用方法に制限された。その結果、メタアルデヒド粒剤(商品名:ナメキール 第一農薬株式会社)、メタアルデヒド・NAC粒剤(商品名:グリーンベイト サンケイ化学株式会社)、メタアルデヒド水和剤(商品名:ナメトックス液 富士グリーン株式会社)は農薬登録を有しているものの現在その販売を中止している。  On the other hand, precautions that restrict the direct application of metaaldehyde to crops were added in 2010 in the pesticide registration in 2010, and most of them were restricted to the usage methods that are placed around the plant stock and crops. As a result, metaaldehyde granules (trade name: Namemeil Daiichi Agricultural Chemicals Co., Ltd.), metaaldehyde / NAC granules (trade name: Greenbait Sankei Chemical Co., Ltd.), metaaldehyde wettable powder (tradename: Nametox Liquid Fuji Green) Co., Ltd. has a pesticide registration but is no longer selling it.

農薬における使用が制限されたようにメタアルデヒドの毒性はGlobally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals(GHS)の分類において急性毒性の評価が区分3、吸入毒性の評価が区分2であり、人体への影響が懸念される。また、処理された粒剤をペットが誤って食べ、中毒症状を起こす事故も発生しており、特に農業従事者ではない一般消費者の使用に供される製品を販売するホームセンターにおいては、メタアルデヒドに代わる安全性の高い製品が求められている。  As the use in pesticides is restricted, the toxicity of metaaldehyde is classified as Category 3 for the evaluation of acute toxicity and Category 2 for evaluation of inhalation toxicity in the classification of Globally Harmonized System of Classification and Labeling of Chemicals (GHS). There are concerns about the impact. In addition, pets accidentally eat processed granules, causing accidents that cause poisoning. Especially in home centers that sell products for general consumers who are not farmers, metaldehyde There is a need for highly safe products that can replace

天然香料として知られるテルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物の軟体動物に対する誘引効果を示す技術が提案されている。しかし、駆除効果についてはベンズアルデヒド誘導体を記載するもの以外知られていない(特許文献1、2、3)。また、テルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類されるフェノール系化合物であるチモール、オイゲノール、リナロールの軟体動物に対する駆除効果が既に知られている(非特許文献2、3)。  A technique that is classified into a terpene type or a phenylpropanoid type known as a natural fragrance and that shows an attracting effect on a mollusk of a compound having an aldehyde group has been proposed. However, there is no known extermination effect other than those describing benzaldehyde derivatives (Patent Documents 1, 2, and 3). Moreover, the extermination effect with respect to the mollusk of the thymol, eugenol, and linalool which are the phenolic compounds classified into a terpene type or a phenylpropanoid type | system | group is already known (nonpatent literature 2, 3).

また、フェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物であるシンナムアルデヒドはUnited States Environmental Protection Agency(EPA)において殺菌殺虫剤成分として認可されており、同時に動物に対する忌避効果を示した技術が提案されている(特許文献4)。  In addition, cinnamaldehyde, which is classified as a phenylpropanoid compound and has an aldehyde group, is approved as a bactericidal insecticide component in the United States Environmental Protection Agency (EPA), and at the same time, a technique that has shown a repellent effect on animals. It has been proposed (Patent Document 4).

出願番号PCT/JP2014/076287Application number PCT / JP2014 / 076287 特開2009−161560JP2009-161560 US Patent 3459771US Patent 3 459 771 US Patent 4940583US Patent 4940583

熊本県農林水産部 農業研究成果情報No.355分類コード04−01Agricultural Research Result Information No. 355 classification code 04-01 Journal of the Egyptian Society of Parasitology,vol.36,No.2,2006Journal of the Egyptian Society of Parasitology, vol. 36, no. 2,2006 Rev.Inst.Med.Trop.Sao Paulo(5):281−286,September−October,2012Rev. Inst. Med. Top. Sao Paulo (5): 281-286, September-October, 2012

安全で有効な軟体動物の防除技術。  Safe and effective mollusk control technology.

本発明者らは天然に存在するテルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物の軟体動物への防除効果について検討し、忌避効果に留まらずその高い駆除効果を見出した。  The present inventors studied the control effect on mollusks of compounds that are classified as naturally occurring terpene or phenylpropanoid and have an aldehyde group, and found not only a repellent effect but also a high control effect. .

すなわち、本発明はテルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する軟体動物防除剤に関するものである。また、テルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物を有効成分として用いる軟体動物の効果的な防除技術を提供するものである。ここでいう「防除」とは軟体動物を殺すこと、忌避させることの両方を併せた概念である。  That is, the present invention relates to a mollusc control agent that is classified as a terpene type or a phenylpropanoid type and contains at least one compound having an aldehyde group as an active ingredient. The present invention also provides an effective control technique for mollusks that uses a compound classified as a terpene or phenylpropanoid group and having an aldehyde group as an active ingredient. Here, “control” is a concept that combines both killing and repelling molluscs.

より具体的には、テルペン系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物がペリルアルデヒド、シトラール、シトロネラールの中から選択される少なくとも1種を有効成分として含有する軟体動物防除剤。もしくは、フェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物がアニスアルデヒド、シンナムアルデヒド、バニリン、ベンズアルデヒドの中から選択される少なくとも1種を有効成分として含有する軟体動物防除剤に関する。また、これらの化合物は日常的に使用され、食品添加物として世界的に認可されているものである。  More specifically, a mollusc control agent containing, as an active ingredient, at least one compound selected from perylaldehyde, citral, and citronellal, which is classified as a terpene group and has an aldehyde group. Alternatively, the present invention relates to a mollusc control agent that contains at least one compound selected from anisaldehyde, cinnamaldehyde, vanillin, and benzaldehyde as an active ingredient, which is classified into a phenylpropanoid type and has an aldehyde group. In addition, these compounds are used on a daily basis and are globally approved as food additives.

これらのアルデヒド類を製剤化して使用する場合においては、非イオン系界面活性剤であればポリオキシエチレン糖脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等、或は、陰イオン系界面活性剤であればリン脂質、脂肪酸の塩等の食品添加物として認可されている界面活性剤を用いることが望ましい。これらの界面活性剤の使用にあたっては、非イオン界面活性剤と陰イオン界面活性剤のそれぞれ一種以上を混合して用いるのが一般的である。  When these aldehydes are formulated and used, polyoxyethylene sugar fatty acid esters, glycerin mono fatty acid esters, sugar fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, etc., or anions are used as long as they are nonionic surfactants. For surfactants, it is desirable to use surfactants that are approved as food additives such as phospholipids and fatty acid salts. In using these surfactants, it is common to use a mixture of at least one of a nonionic surfactant and an anionic surfactant.

日常的に使用されているテルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物を有効成分として用いる軟体動物の効果的な防除技術を提供する。  Provided is an effective control technique for mollusks that uses a compound that is classified as a terpene type or a phenylpropanoid type that is used daily and has an aldehyde group as an active ingredient.

本発明の軟体動物防除剤はテルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物から選ばれる少なくとも1種を含む。具体的な有効成分としては、ペリルアルデヒド、シトラール、シトロネラール、アニスアルデヒド、シンナムアルデヒド、バニリン、ベンズアルデヒドをあげることができるが、これらに限定されるものではない。  The molluscicide of the present invention is classified into a terpene type or a phenylpropanoid type and contains at least one selected from compounds having an aldehyde group. Specific examples of the active ingredient include perylaldehyde, citral, citronellal, anisaldehyde, cinnamaldehyde, vanillin, and benzaldehyde, but are not limited thereto.

有効成分として選抜されるテルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物は、その化合物そのものの他、その化合物が含まれる生物由来の抽出物を使用することもできる。これらの有効成分を用いて軟体動物を死滅させるための使用濃度は、水中に生息するスクミリンゴガイ等の軟体動物に連続的に接触させる場合は数10ppmから数100ppmである。地上に生息する軟体動物に直接散布して駆除する場合は数100ppmから数1000ppmであり、忌避剤として使用する場合はこれらのおよそ10分の1程度である。  As the terpene type or phenylpropanoid type compound selected as an active ingredient and having an aldehyde group, an extract derived from a living organism containing the compound can be used in addition to the compound itself. The concentration used for killing molluscs using these active ingredients is several tens to several hundreds of ppm when continuously contacted with molluscs such as scallops that live in water. When spraying and exterminating molluscs living on the ground directly, it is several hundred ppm to several thousand ppm, and when used as a repellent, it is about one-tenth of these.

本発明の防除剤は化合物を直接使用することも可能であるが、テルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物の物性は一般に脂溶性であるため、溶媒、界面活性剤等と混合し、更に水を用いて希釈して使用することが可能である。この時使用する溶媒としては、たとえばアルコール類、ポリアルキレングリコール、ジメチルスルホキシド等の水溶性溶剤、もしくは植物油、脂肪酸エステル、有機酸エステル、中級脂肪酸ジメチルアミド等、いずれも安全性の高い溶剤を用いることが望ましい。また、溶剤と共に界面活性剤を使用することが一般的であり、既存の各種界面活性剤を使用することが可能である。例えば、非イオン系界面活性剤であればポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等、或は、陰イオン系界面活性剤であればアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート塩、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルスルホン酸塩等を用いることができる。特に非イオン系界面活性剤のポリオキシエチレン糖脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、陰イオン界面活性剤のリン脂質、陰イオン系界面活性剤になり得る脂肪酸の塩は、食品添加物として認可されており使用することが望ましい。これら界面活性剤の使用に当たっては単独または混合して使用することができる。  Although the control agent of the present invention can be used directly, it is classified as a terpene type or a phenylpropanoid type and the physical properties of the compound having an aldehyde group are generally fat-soluble. It can be mixed with an agent or the like and further diluted with water for use. As the solvent used at this time, for example, a water-soluble solvent such as alcohols, polyalkylene glycol, dimethyl sulfoxide or the like, or a highly safe solvent such as vegetable oil, fatty acid ester, organic acid ester, intermediate fatty acid dimethylamide, etc. should be used. Is desirable. Moreover, it is common to use surfactant with a solvent, and it is possible to use various existing surfactants. For example, if it is a nonionic surfactant, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene arylphenyl ether, polyoxyethylene alkylamine, sugar fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, Polyoxyethylene sugar fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, etc., or anionic surfactants such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, polyoxy Ethylene allyl phenyl ether sulfonate and the like can be used. Especially non-ionic surfactant polyoxyethylene sugar fatty acid ester, glycerin mono fatty acid ester, sugar fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, anionic surfactant phospholipid, fatty acid salt that can be anionic surfactant Is approved as a food additive and should be used. These surfactants can be used alone or in combination.

また、本発明の防除剤はでんぷん、デキストリン、砂糖等の糖類、植物油、動物油、穀物粉末、動物質粉末、ビスケット粉等に混合させて食品を元にした固体製剤を調製することも可能である。  The control agent of the present invention can be mixed with starch, dextrin, sugars such as sugar, vegetable oil, animal oil, cereal powder, animal powder, biscuit powder, etc. to prepare a solid preparation based on food. .

また、酸化を受けやすい化合物を含む製剤にあっては酸化防止剤を併用することができる。  In addition, an antioxidant can be used in combination in a preparation containing a compound that is susceptible to oxidation.

以下に本発明の具体的な実施例を示すが、本発明の技術範囲は実施例に限定されるものではない。  Specific examples of the present invention are shown below, but the technical scope of the present invention is not limited to the examples.

(調製例1)
ペリルアルデヒド(和光純薬工業株式会社製品)、95%シトラール(シグマアルドリッチジャパン株式会社製品)、シトロネラール(和光純薬工業株式会社製品)、99%アニスアルデヒド(東京化成工業株式会社製品)、98%シンナムアルデヒド(東京化成工業株式会社製品)、98%バニリン(東京化成工業株式会社製品)、98%ベンズアルデヒド(和光純薬工業株式会社製品)、以上7点のアルデヒド各々に陰イオン界面活性剤である80%ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート(東邦化学株式会社製品、ソルポール T−10SPG 以下T−10SPGと記す)及びエタノール(キシダ化学株式会社製品)を加え、下記表1に示す重量比の乳剤を調製した。また、対照としてアルデヒドを含まない白試料も下記表2に示す通り調製した。
(Preparation Example 1)
Perylaldehyde (product of Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 95% Citral (product of Sigma Aldrich Japan Co., Ltd.), Citronellal (product of Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 99% Anisaldehyde (product of Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 98% Cinnamaldehyde (product of Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 98% vanillin (product of Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 98% benzaldehyde (product of Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), each of the above 7 aldehydes is an anionic surfactant 80% polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate (product of Toho Chemical Co., Ltd., Solpol T-10SPG, hereinafter referred to as T-10SPG) and ethanol (product of Kishida Chemical Co., Ltd.) were added to prepare an emulsion having the weight ratio shown in Table 1 below. did. As a control, a white sample containing no aldehyde was also prepared as shown in Table 2 below.

Figure 2017193525
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(調製例2)
98%シンナムアルデヒドに、陰イオン界面活性剤であるT−10SPG、もしくは脂肪酸塩であるラウリン酸ジエタノールアミン(98%ラウリン酸 東京化成工業株式会社製品、99%ジエタノールアミン 東京化成工業株式会社製品、以下ラウリン酸DEAと記す)、もしくは非イオン界面活性剤であるポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(花王株式会社製品、レオドール スーパー TW−L120 以下TW―L120と記す)を加え、溶剤としてエタノール、もしくはジメチルスルホキシド(キシダ化学製品、以下DMS0と記す)を加えて、下記表3に示す重量比の乳剤を調製した。また、対照としてアルデヒドを含まない白試料を下記表4に示す通り調製した。
(Preparation Example 2)
98% cinnamaldehyde, T-10SPG as an anionic surfactant, or diethanolamine laurate as a fatty acid salt (98% lauric acid, Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. product, 99% diethanolamine, Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. product, hereinafter lauric acid DEA), or polyoxyethylene sorbitan monolaurate (a product of Kao Corporation, Rheodor Super TW-L120, hereinafter referred to as TW-L120), which is a nonionic surfactant, and ethanol or dimethyl sulfoxide (xida) as a solvent Chemical products (hereinafter referred to as DMS0) were added to prepare emulsions having the weight ratios shown in Table 3 below. As a control, a white sample containing no aldehyde was prepared as shown in Table 4 below.

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(調製例3)
98%シンナムアルデヒドに、陰イオン界面活性剤であるT−10SPG、もしくは、脂肪酸塩であるラウリン酸トリエタノールアミン(98%トリエタノールアミン 東京化成工業株式会社製品、以下ラウリン酸TEAと記す)、もしくは非イオン界面活性剤であるTW−L120を加えて、下記表5に示す重量比の乳剤を調製した。また、対照としてアルデヒドを含まない白試料も下記表5に示す通り調製した。
(Preparation Example 3)
98% cinnamaldehyde, T-10SPG which is an anionic surfactant, or triethanolamine laurate which is a fatty acid salt (product of 98% triethanolamine Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hereinafter referred to as TEA laurate), or TW-L120, a nonionic surfactant, was added to prepare emulsions having the weight ratios shown in Table 5 below. As a control, a white sample containing no aldehyde was also prepared as shown in Table 5 below.

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(生物試験例1)
スクミリンゴガイに対する効果試験のため、500ml用のプラスチック製の容器に調製例1、処方No.1〜7による薬剤を水で100ppmの濃度に希釈した薬液で満たした。また、調製例1、処方No.B1〜B3による白試料を前述の薬剤100ppm希釈時と同様に希釈した液で満たし、スクミリンゴガイ(殻口長径が15〜25mm)5頭を放飼し、上部に空隙を残してふたをして20℃定温室内で7日間観察、調査した。比較対照薬剤としてメタアルデヒド(和光純薬工業株式会社製品)を水で100ppmの濃度に希釈した薬液を供試した。試験結果を下記表6に示す。
(Biological test example 1)
In order to test the effect on Sukuri apple mussel, Preparation Example 1, Formula No. The drugs 1 to 7 were filled with a chemical solution diluted with water to a concentration of 100 ppm. In addition, Preparation Example 1, Formula No. Fill the white sample from B1 to B3 with a solution diluted in the same manner as the above-mentioned 100 ppm dilution of the drug, release 5 Sukuringingaigai (shell mouth long diameter 15 to 25 mm), leave a gap in the upper part and close the lid. Observation and investigation were conducted in a constant temperature room for 7 days. A chemical solution obtained by diluting metaaldehyde (product of Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) with water to a concentration of 100 ppm as a comparative control drug was used. The test results are shown in Table 6 below.

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(生物試験例2)
スクミリンゴガイに対する効果試験のため、500ml用のプラスチック製の容器に調製例1、処方No.1、5による薬剤を水で10、30、100ppmの濃度に希釈した薬液で満たした。また、調製例1、処方No.B1〜B3による白試料を前述の薬剤100ppm希釈時と同様に希釈した液で満たし、スクミリンゴガイ(殻口長径が15〜25mm)5頭を放飼し、上部に空隙を残してふたをして20℃定温室内で7日間観察、調査した。比較対照薬剤としてメタアルデヒド(和光純薬工業株式会社製品)を水で10、30、100ppmの濃度に希釈した薬液を供試した。試験結果を下記表7に示す。
(Biological test example 2)
In order to test the effect on Sukuri apple mussel, Preparation Example 1, Formula No. The chemicals according to 1 and 5 were filled with a chemical diluted with water to a concentration of 10, 30, and 100 ppm. In addition, Preparation Example 1, Formula No. Fill the white sample from B1 to B3 with a solution diluted in the same manner as the above-mentioned 100 ppm dilution of the drug, release 5 Sukuringingaigai (shell mouth long diameter 15 to 25 mm), leave a gap in the upper part and close the lid. Observation and investigation were conducted in a constant temperature room for 7 days. A chemical solution obtained by diluting metaaldehyde (product of Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) with water to a concentration of 10, 30, or 100 ppm as a comparative control drug was used. The test results are shown in Table 7 below.

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(生物試験例3)
スクミリンゴガイに対する効果試験のため、500mlのプラスチック製の容器に調製例1、処方No.5、調製例2、処方No.8〜10の薬剤を水で100ppmの濃度に希釈した薬液で満たした。また、調整例1及び調整例2による処方No.B1〜B9による白試料を前述の薬剤100ppm希釈時と同様に希釈した液で満たし、スクミリンゴガイ(殻口長径が15〜25mm)5頭を放飼し、上部に空隙を残してふたをして20℃定温室内で7日間観察、調査した。比較対照薬剤としてメタアルデヒド(和光純薬工業株式会社製品)を水で100ppmの濃度に希釈した薬液を供試した。試験結果を下記表8に示す。
(Biological test example 3)
In order to test the effect on Sukuri apple mussel, Preparation Example 1, Formula No. 1 was placed in a 500 ml plastic container. 5, Preparation Example 2, Formulation No. 8 to 10 drugs were filled with a chemical solution diluted with water to a concentration of 100 ppm. In addition, the formulation No. Fill the white sample from B1 to B9 with a solution diluted as in the case of the above-mentioned 100 ppm dilution of the drug, release 5 Sukuringingaigai (shell mouth long diameter 15 to 25 mm), leave a gap at the top, cover with 20 Observation and investigation were conducted in a constant temperature room for 7 days. A chemical solution obtained by diluting metaaldehyde (product of Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) with water to a concentration of 100 ppm as a comparative control drug was used. The test results are shown in Table 8 below.

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(生物試験例4)
ナメクジに対する効果試験のため、調製例1及び調製例2による処方No.1〜10の薬剤を水で2500ppmに希釈した薬液を調整した。また、調製例1及び調製例2による処方No.B1〜B9の白試料を前述の薬剤2500ppm希釈時と同様に希釈調整した。プラスチックシャーレ(直径9cm×高さ1cm)に体長4〜5cmのチャコウラナメクジを1頭入れ、調整した各々の薬液を小型ガラススプレーを用いて、各1回ずつチャコウラナメクジのいるシャーレ全体に噴霧した。噴霧量は1シャーレ当たり1.2mlであった。噴霧後ふたをして20℃定温室内で7日間観察調査した。各薬剤は3反復で実施した。対照薬剤として、メタアルデヒド水和剤(メタアルデヒド0.3%、商品名:ナメトックス液 原液散布)及び天然系置換フェノールと銅化合物の混合液剤(商品名:ナメ退治シャワー 住友化学園芸)を用いて同様に噴霧試験を行った。試験結果を下記表9に示す。
(Biological test example 4)
Formulation No. 1 according to Preparation Example 1 and Preparation Example 2 was tested for the effect on slugs. The chemical | medical solution which diluted 1-10 chemical | medical agents with water to 2500 ppm was adjusted. Further, the formulation No. 1 according to Preparation Example 1 and Preparation Example 2 was used. The white samples of B1 to B9 were diluted and adjusted in the same manner as in the case of the aforementioned 2500 ppm drug dilution. Place one teacup 4 to 5 cm long in a plastic petri dish (9 cm in diameter x 1 cm in height), and spray each adjusted solution on the entire petri dish with the chakoura slug once using a small glass spray. did. The spray amount was 1.2 ml per petri dish. After spraying, the lid was covered and observation was conducted in a constant temperature room at 20 ° C. for 7 days. Each drug was performed in triplicate. As a control drug, methaaldehyde wettable powder (metaaldehyde 0.3%, trade name: Nametox solution undiluted solution spray) and mixed liquid of natural substituted phenol and copper compound (trade name: sludge extermination shower Sumitomo Chemical Gardening) A spray test was conducted in the same manner. The test results are shown in Table 9 below.

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(生物試験例5)
ナメクジに対する効果試験のため、調製例3による処方No.11〜13の薬剤を水で250、500、1000、1500、3000ppmに希釈した薬液を調整した。また、調製例1及び調製例3による処方No.B1、B10〜B12の白試料を前述の薬剤3000ppm希釈時と同様に希釈調整した。プラスチックシャーレ(直径9cm×高さ1cm)に体長4〜5cmのチャコウラナメクジを1頭入れ、調整した各々の薬液を小型ガラススプレーを用いて、各1回ずつチャコウラナメクジのいるシャーレ全体に噴霧した。噴霧量は1シャーレ当たり1.2mlであった。噴霧後ふたをして20℃定温室内で7日間観察調査した。各薬剤は3反復で実施した。対照薬剤として、生物試験例4と同様にメタアルデヒド水和剤及び天然系置換フェノールと銅化合物の混合液剤を用いて同様に噴霧試験を行った。試験結果を下記表10に示す。
(Biological Test Example 5)
In order to test the effect on slugs, the formulation no. The chemical | medical solution which diluted the chemical | medical agent of 11-13 with water to 250, 500, 1000, 1500, 3000 ppm was adjusted. In addition, the formulation No. 1 according to Preparation Example 1 and Preparation Example 3. The white samples of B1 and B10 to B12 were diluted and adjusted in the same manner as in the above-described dilution of 3000 ppm of the drug. Place one teacup 4 to 5 cm long in a plastic petri dish (9 cm in diameter x 1 cm in height), and spray each adjusted solution on the entire petri dish with the chakoura slug once using a small glass spray. did. The spray amount was 1.2 ml per petri dish. After spraying, the lid was covered and observation was conducted in a constant temperature room at 20 ° C. for 7 days. Each drug was performed in triplicate. As a control agent, a spray test was conducted in the same manner using a metaaldehyde wettable powder and a mixed liquid of a natural substituted phenol and a copper compound in the same manner as in Biological Test Example 4. The test results are shown in Table 10 below.

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以上の結果、テルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物の軟体動物に対する防除効果が明らかになった。  As a result, the control effect on molluscs of terpene-based or phenylpropanoid-based compounds having an aldehyde group was revealed.

Claims (6)

テルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する軟体動物防除剤。  A mollusc control agent containing at least one compound classified as a terpene or phenylpropanoid compound and having an aldehyde group as an active ingredient. テルペン系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物がペリルアルデヒド、シトラール、シトロネラールの中から選択される少なくとも1種を有効成分として含有する軟体動物防除剤。  A mollusc control agent containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of perylaldehyde, citral and citronellal, which is classified as a terpene group and has an aldehyde group. フェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物がアニスアルデヒド、シンナムアルデヒド、バニリン、ベンズアルデヒドの中から選択される少なくとも1種を有効成分として含有する軟体動物防除剤。  A molluscicidal control agent comprising at least one compound selected from anisaldehyde, cinnamaldehyde, vanillin and benzaldehyde as an active ingredient, which is classified into a phenylpropanoid system and has an aldehyde group. 非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレン糖脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルの中から選択される少なくとも1種を使用する請求項1、請求項2及び請求項3に記載の軟体動物防除剤。  The at least 1 sort (s) selected from polyoxyethylene sugar fatty acid ester, glycerol mono-fatty acid ester, sugar fatty acid ester, and polyglycerol fatty acid ester is used as a nonionic surfactant. A mollusc control agent as described in 1. 陰イオン界面活性剤としてリン脂質、脂肪酸塩の中から選択される少なくとも1種を使用した請求項1、請求項2及び請求項3に記載の軟体動物防除剤。  The mollusc control agent according to claim 1, 2 or 3, wherein at least one selected from phospholipids and fatty acid salts is used as an anionic surfactant. テルペン系、もしくはフェニルプロパノイド系に分類され、かつアルデヒド基を有する化合物を有効成分として用いる軟体動物の防除方法。  A method for controlling mollusks using a compound classified as a terpene or phenylpropanoid and having an aldehyde group as an active ingredient.
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