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JP2016535739A - 農薬組成物および関連する方法 - Google Patents

農薬組成物および関連する方法 Download PDF

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JP2016535739A JP2016526016A JP2016526016A JP2016535739A JP 2016535739 A JP2016535739 A JP 2016535739A JP 2016526016 A JP2016526016 A JP 2016526016A JP 2016526016 A JP2016526016 A JP 2016526016A JP 2016535739 A JP2016535739 A JP 2016535739A
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朝子 久保田
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ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
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Abstract

農薬組成物は、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−ｙＶ−オキシド）ピラゾール化合物から選択される最低１種の化合物またはそれらのいずれかの農業で許容できる塩を含んでなり、式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ12、Ｒ13、ＹおよびＱは本明細書に記述されるとおりである。病害虫の防除方法は、病害虫の集団近くに該農薬組成物を適用することを含んでなる。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）【化１】

Description

優先権の主張
本出願は、「農薬組成物および関連する方法」についての２０１３年１０月２２日に出願された米国仮出願第６１／８９４，３３６号の出願日の利益を主張する。
技術分野
本開示は、線形動物門、節足動物門および／若しくは軟体動物門の病害虫に対する農薬の有用性を有する化合物、こうした化合物の製造方法、ならびにこうした方法で使用される中間体の分野に関する。これらの化合物は例えば殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤および／若しくは軟体類駆除剤として使用しうる。
病害虫集団を防除することは、ヒトの健康、現代の農業、食糧貯蔵および衛生に不可欠である。農業における損失を引き起こす１万種以上の病害虫が存在し、そして世界の農業損失は毎年合計数十億米ドルに達する。従って、新たな農薬ならびにこうした農薬の製造および使用方法に対する継続的必要性が存在する。
定義
該定義に示される例は網羅的でなく、そして本開示を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関する化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
「アルキル」は非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の炭化水素を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル若しくはデシルを包含しうる。
「シクロアルキル」は、単環若しくは多環飽和炭化水素を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルボルニル、ビサイクル（ｂｉｃｙｃｌｅ）［２．２．２］オクチル若しくはデカヒドロナフチルを包含しうる。
「アルケニル」は、最低１個の炭素−炭素二重結合を含有する非環式の分枝状若しくは非分枝状炭化水素を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル若しくはデセニルを包含しうる。
「シクロアルケニル」は、最低１個の炭素−炭素二重結合を含有する単環若しくは多環炭化水素を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル若しくはシクロデセニルを包含しうる。
「アルキニル」は、最低１個の炭素−炭素三重結合を含有する非環式の分枝状若しくは非分枝状炭化水素を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル若しくはデシニルを包含しうる。
「シクロアルキニル」は、最低１個の炭素−炭素三重結合を含有する単環若しくは多環炭化水素を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、シクロヘプチニル、シクロオクチニル若しくはシクロデシニルを包含しうる。
「アリール」は、いずれかの置換を伴う若しくは伴わない芳香族化合物を意味しておりかつ包含する。制限しない例はフェニル若しくはナフチルを包含しうる。
「アルコキシ」は、最低１個の炭素−酸素単結合を含有するアルキル基を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシ若しくはシクロペントキシを包含しうる。
「アルケニルオキシ」は、最低１個の炭素−酸素単結合を含有するアルケニルを意味しておりかつ包含する。制限しない例は、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ若しくはデセニルオキシを包含しうる。
「アルキニルオキシ」は、最低１個の炭素−酸素単結合を含有するアルキニルを意味しておりかつ包含する。制限しない例は、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ若しくはデシニルオキシを包含しうる。
「シクロアルコキシ」は、最低１個の炭素−酸素単結合を含有するシクロアルキルを意味しておりかつ包含する。制限しない例は、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロデシルオキシ、ノルボルニルオキシ若しくはビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを包含しうる。
「シクロハロアルキル」は炭素、ハロゲンおよび水素を含んでなる単環若しくは多環飽和置換基を意味しておりかつ包含する。制限しない例は、１−クロロシクロプロピル、１−クロロシクロブチル若しくは１−ジクロロシクロペンチルを包含しうる。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニルを意味しておりかつ包含する。制限しない例は、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニルオキシ、シクロオクテニルオキシ、シクロデセニルオキシ、ノルボルネニルオキシ若しくはビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを包含しうる。
「アルキルチオ」は、最低１個の炭素−イオウ単結合を含有するアルキル基を意味しておりかつ包含する。
「ハロアルキルチオ」は、最低１個の炭素−イオウ単結合およびハロゲン原子を含有するアルキル基を意味しておりかつ包含する。
「ハロ」若しくは「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素を意味しておりかつ包含する。
「ハロアルキル」は、最低１個のハロゲン原子で置換されているアルキル基を意味しておりかつ包含する。
「ハロアルコキシ」は、最低１個のハロゲン原子で置換されているアルコキシ基を意味しておりかつ包含する。
「ヘテロ原子」はイオウ（Ｓ）、酸素（Ｏ）若しくは窒素（Ｎ）原子を意味しておりかつ包含する。
「ヘテロアルキル」は、最低１個のイオウ（Ｓ）、酸素（Ｏ）若しくは窒素（Ｎ）原子を含有するアルキルを意味しておりかつ包含する。
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和でありうる環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。イオウの場合、その原子はスルホキシドおよびスルホンのような他の酸化状態にあることができる。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。付加的な例は以下
Figure 2016535739
を包含する。
「殺虫上有効な量」は、最低１匹の昆虫に対する悪影響を引き起こす活性物質の量を意味しておりかつ包含し、該悪影響は天然の発達からの逸脱、殺傷、調節などを包含しうる。
「防除」若しくはその文法的変形は、生存昆虫の数を調節すること若しくは該昆虫の生存可能な卵の数を調節すること、またはその双方を意味しておりかつ包含する。
「相乗効果」若しくはその文法的変形は、２種若しくはそれ以上の有効成分の組合せられた活性が各有効成分単独の活性の合計を上回る、２種若しくはそれ以上の有効成分の組合せで遭遇される協力的作用を意味しておりかつ包含する。
農薬組成物
特定の一態様において、農薬組成物は、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物から選択される最低１種の化合物またはそれらのいずれかの農業で許容できる塩：
Figure 2016535739
を含んでなり、
式中：
Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルから独立に選択され、ここで各前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル若しくはＣ3−Ｃ10ハロシクロアルキル（置換され得るそれらのそれぞれはＲ10で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；Ｒ3、Ｒ12およびＲ13は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20
ヘテロシクリル、ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、Ｃ（＝Ｘ1）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｎ（Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、ＳＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11またはＲ11Ｓ（Ｏ）nＲ11から独立に選択され、ここで各前記Ｒ3は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され得るそれらのそれぞれはＲ10で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、Ｃ（＝Ｘ1）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｎ（Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、ＳＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11またはＲ11Ｓ（Ｏ）nＲ11であり、ここで各前記Ｒ5は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され得るそれらのそれぞれはＲ10で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
Ｒ6は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、ここで各前記Ｒ6は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル若しくはＣ3−Ｃ10ハロシクロアルケニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
Ｒ7は、Ｈ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ6−Ｃ20アリール（ここでアルキルおよびアリールは独立に置換若しくは未置換であり）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロハロアルキル）（ここでアルキルおよびシクロハロアルキルは独立に置換若しくは未置換であり）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル）（ここでアルキルおよびシクロアルキルは独立に置換若しくは未置換であり）から選択され、ここで各前記Ｒ7は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリルまたはＲ11アリール（置換され得るそれらのそれぞれはＲ10で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
Ｒ8はＲ9Ｓ（Ｏ）nＲ10若しくはＲ9Ｓ（Ｏ）nＨであり；
Ｒ9は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ12アルケニルまたは置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルであり、
ここで各前記Ｒ9は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシ
クロアルキル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され得るそれらのそれぞれはＲ10で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
Ｒ10は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル 置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリールまたは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリルから選択され、ここで各前記Ｒ10は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、オキソ、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され得るそれらのそれぞれはＲ10で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
Ｒ11は、Ｈ、Ｒ8、ＣＮ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、置換若しくは未置換Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2から（それぞれ独立に）選択され、ここで各前記Ｒ11は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
Ｙは結合であるか、あるいは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルであり、
Ｙが結合である場合を除き、ここで各前記Ｙは、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ若しくはＣ3−Ｃ10シクロアルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
ＱはＯ若しくはＳであり；
Ｘ1は（それぞれ独立に）Ｏ若しくはＳであり；ならびに
ｎは０、１若しくは２である。
別の態様において、および前若しくは以下の態様のいずれかとのいずれかの組合せにおいて、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4はＨである。
別の態様において、および前若しくは以下の態様のいずれかとのいずれかの組合せにおいて、Ｒ3はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ、好ましくはＨ若しくはＦから選択される。
別の態様において、および前若しくは以下の態様のいずれかとのいずれかの組合せにおいて、Ｒ5は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、好ましくはＣｌ若しくはＣＨ3から選択される。
別の態様において、および前若しくは以下の態様のいずれかとのいずれかの組合せにおいて、Ｒ6はＨである。
別の態様において、および前若しくは以下の態様のいずれかとのいずれかの組合せにおいて、Ｒ7はＨ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ若しくはＣＨ（ＣＨ3）Ｃ≡ＣＨから選択される。
別の態様において、および前若しくは以下の態様のいずれかとのいずれかの組合せにおいて、Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）nＣＨ2（未置換Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル）、好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル−Ｓ−ＣＨ2−ハロシクロプロピル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）nＣ3−Ｃ6ハロアルキルから選択され、好ましくは、前記ハロは、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3のような、イオウ原子から最も遠い炭素原子のみにある。
別の態様において、および前若しくは以下の態様のいずれかとのいずれかの組合せにおいて、ｎは０若しくは１である。
式Ｉの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾールは、Ｒ7がＨである場合、多様な異性体で存在しうる。こうした異性体の制限しない例は、限定されるものでないが下に示されるところの化合物ＩＡ若しくはＩＢを挙げることができる。
Figure 2016535739
いくつかの態様において、式１−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾールはスキーム１に示されるとおり製造しうる。
Figure 2016535739
１−（３−ピリジル）ピラゾール化合物１−１（米国公開第２０１２／０１１０７０２号明細書に記述されるとおり製造される）を、約０℃から約８０℃までの温度で氷酢酸（ＡｃＯＨ）のような極性プロトン性溶媒中、約２．２等量若しくはそれ以上の過ホウ酸ナ
トリウム四水和物のような酸化剤で処理することができ、ｎが１および／若しくは２である式１−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾールを生じる。あるいは、１−（３−ピリジル）ピラゾール化合物１−１を、約−２０℃から約５０℃までの温度でジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）のような非プロトン性溶媒中、約３等量若しくはそれ以上のｍＣＰＢＡのような酸化剤で酸化することができ、ｎ＝２の式１−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を生じる。
Figure 2016535739
他の態様において、式２−３の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物はスキーム２に示されるとおり製造しうる。
スキーム２の段階ａにおいて、１−（３−ピリジル）ピラゾール化合物２−１（米国公開第２０１２／０１１０７０２号明細書に記述されるとおり製造される）を、約−２０℃から約５０℃までの温度でＣＨ2Ｃｌ2のような溶媒中ｍＣＰＢＡのような酸化剤で処理することができ、式２−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾールを生じる。
スキーム２の段階ｂにおいて、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール２−２のＢｏｃ保護基を、ＣＨ2Ｃｌ2のような溶媒中トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を使用する酸性条件下のような当該技術分野で既知の条件下に除去することができ、式２−３の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾールを生じる。
いくつかの態様において、式３−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミド化合物をスキーム３に示されるとおり製造しうる。
Figure 2016535739
式２−３の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミン化合物を、Ｒ12がＯＨ若しくはＣｌいずれかである式３−１のカルボキシル化合物で処理することができ、式３−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）−４−アミド化合物を生じる。Ｒ12がＯＨである場合、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミン２−３を、ＣＨ2Ｃｌ2のような極性非プロトン性溶媒中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）のようなカップリング試薬およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下に１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミド３−２に転化しうる。Ｒ12がＣｌである場合、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミン２−３を、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）および／若しくはＤＭＡＰのような塩基ならびにＣＨ2Ｃｌ2若しくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性溶媒の存在下に１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミド３−２に転化しうる。
Figure 2016535739
他の態様において、式４−１の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物はスキーム４に示されるとおり製造しうる。式３−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミドを、慣習的加熱若しくはマイクロ波照射いずれかの下の約６０℃から約１５０℃までの温度で、ＣＨ2Ｃｌ2若しくはトルエンのような非プロトン性溶媒中ローソン試薬のような硫化剤（すなわちイオウの供給源）で直接処理することができ、式４−１の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−チオアミドを提供する。
Figure 2016535739
さらなる態様において、式５−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物はスキーム５に示されるとおり製造しうる。式５−１の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール硫化物を、氷ＡｃＯＨのような極性プロトン性溶媒中、約１等量若しくはそれ以上の過ホウ酸ナトリウム四水和物のような酸化剤で処理することができ、ｎがそれぞれ１および／若しくは２である式５−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾールスルホキシド若しくは１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾールスルホンを生じる。あるいは、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール硫化物５−１を、約１等量若しくはそれ以上の過酸化水素（Ｈ2Ｏ2）のような酸化剤およびメタノール（ＭｅＯＨ）のようなプロトン性溶媒で処理することができ、ｎがそれぞれ１および／若しくは２である式５−２の対応するスルホキシド若しくはスルホンを生じる。
農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体、放射性核種および立体異性体
いくつかの態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は農薬的に許容できる酸付加塩に配合しうる。制限しない例として、アミン官能性は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、ヒドロキシエタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能性は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
いくつかの態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は塩誘導体に配合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
さらなる態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は溶媒との安定な複合体に配合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しか
しながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
いくつかの態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体をその後、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
いくつかの態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
さらなる態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は多様な同位体を用いて作成しうる。1Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。
いくつかの態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は多様な放射性核種を用いて作成しうる。13Ｃ若しくは14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。
いくつかの態様において、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造し得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのためただ１つの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。
農薬組成物
特定の一態様において、農薬組成物は、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物から選択される最低１種の化合物またはそれらのいずれかの農業で許容できる塩を含んでなる。
いくつかの態様において、農薬組成物は、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩのある１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物の最低１種またはそれらのいずれかの農業で許容できる塩、および植物学的に許容できる不活性担体（例えば固体担体若しくは液体担体）を含んでなる。
一態様において、農薬組成物は、界面活性剤、安定化剤、催吐剤、崩壊剤、消泡剤、湿潤剤、分散助剤、結合剤、色素若しくは増量剤から選択される最低１種の添加物をさらに含みうる。
いくつかの態様において、農薬組成物は固体の形態にありうる。固体の形態の制限しない例は、粉末、微粉若しくは顆粒製剤を包含しうる。
他の態様において、農薬組成物は液体製剤の形態にありうる。液体形態の例は、限定されるものでないが適切な液体担体中の分散系、懸濁剤、乳剤若しくは溶液を挙げることができる。
さらなる態様において、農薬組成物は、１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物が水若しくは他の農業で適する液体担体に分散されうる液体分散系の形態にありうる。
なおさらなる態様において、農薬組成物は適切な有機溶媒中の溶液の形態にありうる。一態様において、農芸化学で広範に使用されているスプレー油を農薬組成物の有機溶媒として使用しうる。
農薬組成物は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物と（配合混合物または同時若しくは逐次適用におけるように）ともに使用しうる。
さらに、農薬組成物は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤および／若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物と（配合混合物または同時若しくは逐次適用におけるように）ともに使用しうる。
殺虫剤
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物とともに使用しうる殺虫剤の制限しない例は、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、α−エクダイソン、α／ｐ／ω−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオアート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ケイ藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメホックス、ディメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラ
ン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドラメクチン、エクダイステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチルＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファンファー、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（加えてその分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド、フラチオカルブ、フレスリン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第二水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モノクロトホス、モノメハイポ（ｍｏｎｏｍｅｈｙｐｏ）、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジッド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲ
ル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム塩、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリン若しくはゾラプロホスを包含しうる。
ダニ駆除剤
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物とともに使用しうるダニ駆除剤の制限しない例は、アセキノシル、アミドフルメット、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド、ヘキシチアゾクス、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニッコマイシン、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、イオウ、テトラジホン、テトラナクチン、テトラスル若しくはチオキノックスを包含しうる。
殺線虫剤
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物とともに使用しうる殺線虫剤の制限しない例は、１，３−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、カーバム、カーバムアンモニウム塩、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、ホスホカルブ若しくはチオナジンを包含しうる。
防カビ剤
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物とともに使用しうる防カビ剤の制限しない例は、臭化（３−エトキシプロピル）水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アムプロピルホス、アニラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉ
ｎ）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディー混合物、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ
ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クレゾール、クフラネブ、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカーボネート、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシルＭ、カーバム、カーバムアンモニウム塩、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム
、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタルイソプロピル、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェニル水銀ウレア（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホスダイフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオール、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンヒム、チメロサール、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チウラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、酸化トリブチルスズ、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、バリダマイシン、バリフェナラート、ビンクロゾリン、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム若しくはゾキサミドを包含しうる。
除草剤
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物とともに使用しうる除草剤の制限しない例は、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔ−イソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２
，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ボラックス、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップメチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオールアミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロランスラム、クロランスラムメチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、塩化シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジクロベニル、ジクロラル尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロ
ップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェナート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジスル、ジスルナトリウム塩、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジンエチル、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェントラザミド、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、インダノファン、イ
ンダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロ
ピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフローフェン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルフ
ァン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロキサスルホン、ピロキススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン、バーナレート若しくはキシラクロルを包含しうる。
生物農薬
該１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、１種若しくはそれ以上の生物農薬と（配合混合物または同時若しくは逐次適用におけるように）組合せでもまた使用しうる。「生物農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。普遍的にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含する真菌性防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境に優しいと考えられている。生物学的殺虫剤は、
１．昆虫病原性糸状菌（例えばメタリジウム アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ））；および
３．昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）
に基づく製品を包含する。
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物ならびに微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないがロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物変種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上の
生物農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与える。Ｃｏｐｐｉｎｇ Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ
Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。
他の有効成分
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、以下：
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
２．３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド（ｂｅｎｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上と（配合混合物または同時若しくは逐次適用におけるように）組
合せでもまた使用しうる。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、以下の群、すなわち殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、軟体類駆除剤、植物活性化物質、植物成長調節剤、殺鼠剤若しくは殺ウイルス剤の１種若しくはそれ以上の化合物と（配合混合物または同時若しくは逐次適用におけるように）組合せでもまた使用しうる。
共力混合物および共力剤
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、該１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式が同一、類似若しくは異なる共力混合物を形成するように、最低１種の他の殺虫剤とともに使用しうる。作用様式の例は、限定されるものでないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；ＭＥＴ Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、若しくはリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）を挙げることができる。
加えて、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、共力混合物を形成するために防カビ剤、ダニ駆除剤、除草剤若しくは殺線虫剤の最低１種とともに使用しうる。
さらに、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、共力混合物を形成するために、見出し「他の有効成分」の化合物すなわち殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、軟体類駆除剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、除草剤毒性緩和剤、補助物質および／若しくは界面活性剤のような他の有効成分とともに使用しうる。さらに、以下の化合物すなわちピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン、スルホキシドおよびトリブホスが、共力剤として既知であり、そして式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物とともに使用しうる。
製剤
農薬はその純粋な形態で応用にまれに適する。農薬を、適用の容易さ、取り扱い、輸送、貯蔵および最大農薬活性を可能にする、必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用し得るように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、濃縮乳剤、微粉、乳化可能な濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒、微小被包化、種子処理、懸濁液濃縮物、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、錠剤、水溶性液体、水に分散可能な顆粒若しくは乾燥流動可能物（ｆｌｏｗａｂｌｅ）、湿潤可能な粉末、および超低容量溶液に配合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｙｐｅｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｃｏｄｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ”技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤としてもっともしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、湿潤可能な粉末若しくは水に分散可能な顆粒として通常知られる固形物、または乳化可能な濃縮物として通常既知の液体、あるいは水性懸濁液のいずれかである。水に分散可能な顆
粒を形成するよう固められていることができる湿潤可能な粉末は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。湿潤可能な粉末の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
農薬の乳化可能な濃縮物は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された、液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族のもの（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレンおよび石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳化可能な濃縮物の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより農薬を同時に粉砕および混合することが、しばしば最も効果的である。
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は、通常、粘土若しくは同様の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形された顆粒状担体にそれを適用することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた配合しうる。
農薬を含有する微粉は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。微粉は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として、若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
農芸化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常はスプレー油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫の隠れ場所（ｈａｒｂｏｒａｇｅ
）で使用し得る。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯穀病害虫を防除するために適用される。
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマーに懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは加工における因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に残余の性能、作用の速度および製品のにおいに影響を及ぼす。
油溶液濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油溶液は、通常、農薬作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫のノックダウンおよび死滅を提供する。油溶液の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
別の態様は水中油型乳剤であり、ここで、該乳剤は、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の化合物を含んでなり、かつ、（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなる単層状若しくはオリゴラメラ（ｏｌｉｇｏｌａｍｅｌｌａｒ）層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Ｉｎｓｅｃｔ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”第２版、版権 ＣＡＢ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ
Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ Ｐｅｓｔｓ”、第９版、ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃによる版権 ２００４年を参照されたい。
他の製剤成分
一般に、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくは懸濁液濃縮物を作成するため；ならびに噴霧タンク中での生成物の水との混合の間に湿潤可能な粉末の湿潤時間を短縮しかつ水に分散可
能な顆粒中への水の浸透を改良するために使用される。湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒製剤で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのを助けかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を容易にするため、ならびに粒子が噴霧タンク中で水中に再分散することを確実にするために農薬製剤に添加される。それらは湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。湿潤可能な粉末製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁液濃縮物について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、懸濁液濃縮物のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、懸濁液濃縮物に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定な乳剤を提供することができる。乳剤の安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、ときに、単独で、または、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するための噴霧タンク混合物への補助物質としての無機若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれかで使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば、アルキルエトキシレート；直鎖脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の生成物を生じるように農薬に
添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、微粉、湿潤可能な粉末、顆粒および水に分散可能な顆粒の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に、乳化可能な濃縮物の製剤、水中油型乳剤、サスポエマルション、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンのような芳香族溶媒ならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、懸濁液濃縮物、乳剤およびサスポエマルションの製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン（ｃａｒｒａｇｅｅｎａｍ）；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
微生物は配合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、それらの影響を排除若しくは低減するのに保存剤を使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に起泡することを引き起こす。起泡する傾向を減少させるため、消泡剤をしばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤はオクタノールおよびノナノールのような水に不溶性の油、若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は、植物油、種子油、およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権 １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ｉｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権 １９９８年もまた参照されたい。
農薬活性
開示される農薬組成物は、例えば殺線虫剤、ダニ駆除剤、農薬、殺虫剤、殺ダニ剤および／若しくは軟体類駆除剤として使用しうる。
特定の一態様において、害虫の防除方法は、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を含んでなる農薬組成物を病害虫の集団近くに適用することを含んでなる。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、および、１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物が適用される区域は、病害虫が生息している（若しくはたぶん生息している、またはそれにより横断される）いかなる区域、例えば：作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および観賞用植物が成長している場所；家畜が住んでいる場所；（穀物が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面、（含浸された木材のような）建築で使用される建設材料、ならびに建物の周囲の土壌でもあり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、豆類およびその他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は、３−（チアゾル−２−イル）ピリジン１−オキシド化合物とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。
病害虫を防除することは、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動若しくはその双方が１区域で低下されることを意味している。これは、病害虫集団が１区域から駆逐される場合；病害虫が１区域中若しくはその周囲で行動能力を奪われる場合；または病害虫が１区域中若しくはその周囲で全体として若しくは部分的に根絶される場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上低下される。一般に、該区域はヒトの中若しくは上でなく；結果、該場所は一般にヒト以外の区域である。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、単独で若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件により良好に耐えるため）の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは逐次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でも注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な
農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の播種の季節を包含する。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。該（３−チアゾル−２−イル）ピリジン１−オキシド化合物は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地中に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。餌は式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を含み得る。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、カプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。
ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１領域に噴霧することにより）、該植物の一部分で病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス
チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムの式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが容易に明らかであるはずである。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。該３−（チアゾル−２−イル）ピリジン１−オキシド化合物は、例えば錠剤、カプセル剤、飲み物、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）および散布することの形態の皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびマダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、ヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲み物、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
世界中の病害虫は、（こうした病害虫にとって）新たな環境に移動されかつその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、作物のような植物が成長している（例えば播種前、播種、収穫前）、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で栽培されている植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは高価な成分の増大された含量）、植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）、植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）、ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした農薬は多様な政府当局（地方、地域、州、国および国際的）による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしば、ワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用しての製品登録者による若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ
生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられているその区域で、こうした使用者若しくは販売者はこうした農薬を使用若しくは販売してよい。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物は、病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用様式研究を実施して、前記分子が他の農薬と異なる作用様式を有するかどうかを確認し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。
式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を含んでなる開示される農薬組成物は、多様な病害虫を防除するために使用しうる。
制限しない一例として、一若しくはそれ以上の態様において、本開示の方法は、トマトハモグリバエ（Ｌｙｒｉｏｍｉｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、カリオトリプス ファセオリ（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、パラトリオザ コケレル（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）およびタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の１種若しくはそれ以上のメンバーを防除するのに使用しうる。
付加的な態様において、本開示の方法は、節足動物門、線形動物門、鋏角亜門、多足亜門、六脚亜門、昆虫綱、クモ綱およびコムカデ綱の最低１種の１種若しくはそれ以上のメンバーを防除するのに使用しうる。少なくともいくつかの態様において、本開示の方法は昆虫綱およびクモ綱の最低一方の１種若しくはそれ以上のメンバーを防除するのに使用しうる。
さらなる態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ（ゾウムシ）、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）（一般的なマメゾウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎ ｗｅｅｖｉｌ））、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）（アオナガタマムシ）、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ（コメツキムシの幼虫）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）（ツヤハダゴマダラカミキリ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ（ゾウムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミハナゾウムシ）、アフィディウス属（Ａｐｈｉｄｉｕｓ）スピーシーズ、アピオン属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ（ゾウムシ）、カンショコガネ属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ（地虫）、アテニウス スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）（ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ Ｔｕｒｆｇｒａｓｓ Ａｔａｅｎｉｕｓ（クソコガネの一種）））、アトマリア リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）（ピグミー・マンゴールド・ビートル（ｐｙｇｍｙ ｍａｎｇｏｌｄ ｂｅｅｔｌｅ））、アウラコフォレ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒｅ）スピーシーズ、ボチノデレス プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）（ビートルートゾウムシ（ｂｅｅｔ ｒｏｏｔ ｗｅｅｖｉｌ））、ブルクス属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ（ゾウムシ）、エンドウマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）（エンドウマメゾウムシ）、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｓｉａ）スピーシーズ、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）（ヨツモンマメゾウムシ）、カルポフィルス ヘミプテラス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒａｓ）（コメノケシキスイ）、カッシダ ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピー
シーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ（ハムシ）、セロトマ トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）（ヒメキバネサルハムシ）、サルゾウムシ属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ（ゾウムシ）、ケウトリンクス アッシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）（キャベツサヤゾウムシ（ｃａｂｂａｇｅ ｓｅｅｐｏｄ ｗｅｅｖｉｌ））、アブラナクキゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）（キャベツシギゾウムシ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｕｒｃｕｌｉｏ））、ヒサゴトビハムシ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ（ハムシ）、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ（ソイル・ビートル（ｓｏｉｌ ｂｅｅｔｌｅｓ））、コノデルス スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス スティグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）（スモモシギゾウムシ（ｐｌｕｍ ｃｕｒｃｕｌｉｏ））、コティヌス ニチディス（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｎｉｔｉｄｉｓ）（グリーン・ジューン・ビートル（Ｇｒｅｅｎ Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、クリオセリス アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）（アスパラガスクビナガハムシ）、サビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）（コクゾウムシ）、カクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）（カクムネヒラタムシ）、トルコカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ
ｔｕｒｃｉｃｕｓ）（ターキッシュ・グレイン・ビートル（Ｔｕｒｋｉｓｈ ｇｒａｉｎ ｂｅｅｔｌｅ））、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ（コメツキムシの幼虫）、シギゾウムシ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ（ゾウムシ）、コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ（地虫）、シリンドロクプツルス アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）（ヒマワリクキゾウムシ（ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ ｓｔｅｍ ｗｅｅｖｉｌ））、デポラウス マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）（マンゴー・リーフカッティング・ウィーヴィル（ｍａｎｇｏ ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ ｗｅｅｖｉｌ））、オビカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）（ラーダー・ビートル（ｌａｒｄｅｒ
ｂｅｅｔｌｅ））、デルメステス マクラテス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）（ハラジロカツオブシムシ）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ（ハムシ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）（インゲンテントウ）、ファウスチヌス クベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）（ペイレスゾウムシ（ｐａｌｅｓ ｗｅｅｖｉｌ））、ヒペラ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ（ゾウムシ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）（アルファルファゾウムシ）、ヒペルドエス属（Ｈｙｐｅｒｄｏｅｓ）スピーシーズ（ヒペロデスゾウムシ（Ｈｙｐｅｒｏｄｅｓ ｗｅｅｖｉｌ））、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）（コーヒーノミキクイムシ）、イプス属（Ｉｐｓ）スピーシーズ（キクイムシ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）（タバコシバンムシ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、リオゲニス フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）（イネミズゾウムシ）、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ（（ウッド・ビートル（ｗｏｏｄ ｂｅｅｔｌｅｓ）／ヒラタキクイムシ）、メコラスピス ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、メラノツス コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、メリゲテス アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）（ブロッサム・ビートル（ｂｌｏｓｓｏｍ ｂｅｅｔｌｅ））、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）（ヨーロッパコフキコガネ（ｃｏｍｍｏｎ Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｃｋｃｈａｆｅｒ））、オベレア ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃ
ｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）（デート・パーム・ビートル（ｄａｔｅ ｐａｌｍ ｂｅｅｔｌｅ））、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）（オオメノコギリヒラタムシ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）（ノコギリヒラタムシ）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ（ゾウムシ）、クビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）（シリアル・リーフ・ビートル（ｃｅｒｅａｌ ｌｅａｆ ｂｅｅｔｌｅ））、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ（ゾウムシ）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ（メイ・ジューン・ビートル（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、フィロファガ クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）（ハムシ）、フィンキテス属（Ｐｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）（マメコガネ）、プロステファヌス トルンカテス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｅｓ）（オオナガシンクイムシ（ｌａｒｇｅｒ ｇｒａｉｎ ｂｏｒｅｒ））、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）（コナナガシンクイムシ）、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ（ヨーロピアン・シェーファー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ））、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ（ゾウムシ）、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ（ウッド・ビートル（ｗｏｏｄ ｂｅｅｔｌｅｓ））、シェノフォルス属（Ｓｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ（コクゾウ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）（アカアシチビコフキゾウムシ）、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ（コクゾウムシ）、シトフィルス グラナリエス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）（グラナリアコクゾウムシ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）（ココクゾウムシ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）（ジンサンシバンムシ）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズ（コクヌストモドキ（ｆｌｏｕｒ ｂｅｅｔｌｅｓ））、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）（コクヌストモドキ（ｒｅｄ ｆｌｏｕｒ ｂｅｅｔｌｅ））、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）（ヒラタコクヌストモドキ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）（キマダラカツオブシムシ）およびザブルス テネビオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができるコウチュウ目のメンバー（甲虫）を防除するのに使用しうる。
他の態様において、本開示の方法はハサミムシ目のメンバー（ハサミムシ）を防除するのにもまた使用しうる。
付加的な態様において、本開示の方法は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（チャバネゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（トウヨウゴキブリ）、パルコブラッタ ペニルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ アウストラロアシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌｏａｓｉａｅ）（オーストラリアゴキブリ（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）（トビイロゴキブリ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）（クロゴキブリ）、ピンコセルス スニナメンシス（Ｐｙｎｃｏｓｅｌｕｓ ｓｕｎｉｎａｍｅｎｓｉｓ）（オガサワラゴキブリ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）（チャオビゴキブリ）を挙げることができるゴキブリ目のメンバー（ゴキブリ）を防除するのに使用しうる。
さらなる態様において、本開示の方法は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ（カ）、ムラサキウマゴヤシハモグリムシ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏ
ｎｔｅｌｌａ）（ムラサキウマゴヤシハモグリムシ）、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ（ハモグリバエ）、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ（ミバエ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）（カリブミバエ）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ（カ）、バトロセラ属（Ｂａｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ（ミバエ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）（ウリミバエ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）（ミカンコミバエ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ（ミバエ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）（チチュウカイミバエ）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ（メクラアブ）、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ（ラセンウジバエ）、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ（タマバエ）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ（カ）、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ（タマバエ）、ダイコンタマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（キャベツタマバエ（ｃａｂｂａｇｅ
ｇａｌｌ ｍｉｄｇｅ））、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）（タネバエ）、ドロソフィラ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ（ショウジョウバエ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ（フィルス・フライ（ｆｉｌｔｈ ｆｌｙ））、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）（小イエバエ（ｌｉｔｔｌｅ ｈｏｕｓｅ ｆｌｙ））、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）（ヒメイエバエ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）（ウマバエ）、グラシリア ペルセエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ノサシバエ）、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ（根食い虫）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）（ウシバエ）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ（ハモグリバエ）、リリオミザ ブラッシカ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａ）（マメハモグリバエ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）（ヒツジシラミバエ）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ（イエバエ）、ムスカ アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）（フェイス・フライ（ｆａｃｅ ｆｌｙ））、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）（ヒツジバエ）、オシネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）（ミバエ）、ペゴミイア ベテ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｂｅｔａｅ）（テンサイモグリハナバエ）、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）（ニンジンサビバエ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）（チェリー・フルーツ・フライ（ｃｈｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔ ｆｌｙ））、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（アップル・マゴット（ａｐｐｌｅ ｍａｇｇｏｔ））、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）（ムギアカタマバエ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）（サシバエ）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズ（アブ）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズ（ガガンボ）を挙げることができるハエ目のメンバー（ハエ）を防除するのに使用しうる。
他の態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、ミナミアオカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）（グリーン・スティンク・バグ（ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）（アメリカコバネナガカメムシ）、カロコリス ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）（ポテト・ミリド（ｐｏｔａｔｏ ｍｉｒｉｄ））、ネッタイトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）（熱帯ナンキンムシ（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｂｅｄ ｂｕｇ））、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）（トコジラミ）、ダグベルツス ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）（コットン・ステイナ
ー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒ））、エデッサ メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エウリガスター マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）（シリアル・バグ（ｃｅｒｅａｌ ｂｕｇ））、エウスキスツス ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）（クサギカメムシ）、ヘロペルチス アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）（ティー・ブライト・プラントバグ（ｔｅａ ｂｌｉｇｈｔ ｐｌａｎｔｂｕｇ））、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ（カメムシ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、マキバカスミカメ属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ（メクラカメムシ）、リグス ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）（ウエスタン・ターニッシュト・プラント・バグ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｔａｒｎｉｓｈｅｄ ｐｌａｎｔ ｂｕｇ））、ピンクハイビスカスコナカイガラムシ（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、ネウロコルプス ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）（ミナミアオカメムシ）、オオマダラカスミカメ属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ（メクラカメムシ）、フィトコリス カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ
ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス ギルジンギ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ）、ペシロカプスス リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）（フォーラインド・プラント・バグ（ｆｏｕｒｌｉｎｅｄ ｐｌａｎｔ ｂｕｇ））、プサルス バクシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プセウダシスタ ペルセエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、スカプトコリス カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）およびサシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズ（ブラッドサッキング・コーンノーズ・バグ（ｂｌｏｏｄｓｕｃｋｉｎｇ
ｃｏｎｅｎｏｓｅ ｂｕｇ）／オオサシガメ）を挙げることができるカメムシ目のメンバー（半翅類の昆虫）を防除するのに使用しうる。
付加的な態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｒｙｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）（エンドウヒゲナガアブラムシ）、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ（カサアブラムシ）、アレウロデス プロレテラ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）（タマナコナジラミ）、アレウロディクス ディスペルセス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｅｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）（ミカンワタコナジラミ）、アルアカスピス属（Ａｌｕａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アムラスカ ビグテラ ビグテラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｅｌｌａ ｂｉｇｕｔｅｌｌａ）、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ（ヨコバイ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）（アカマルカイガラムシ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（ワタアブラムシ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）（リンゴアブラムシ（ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ（コナジラミ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（タバココナジラミ）、ブラキコルス ノクシウス（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｎｏｘｉｕｓ）（ロシアアブラムシ（Ｒｕｓｓｉａｎ ａｐｈｉｄ））、ブラキコリネラ アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）（アスパラガスアブラムシ（ａｓｐａｒａｇｕｓ ａｐｈｉｄ））、ブレベンニア レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ダイコンアブラムシ）、ロウムシ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ（カイガ
ラムシ）、ルビーロウカイガラムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）（ルビーロウカイガラムシ）、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ（カイガラムシ）、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ（カイガラムシ）、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ（カイガラムシ）、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（ロージー・アップル・アフィド（ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、エムポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ（ヨコバイ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）（リンゴワタムシ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）（ワタフキカイガラムシ）、イディオスコプス ニチデュルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）（マンゴーヨコバイ（ｍａｎｇｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）（スモーラー・ブラウン・プラントホッパー（ｓｍａｌｌｅｒ ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、カキカイガラムシ属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）（チューリップヒゲナガアブラムシ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）（ムギヒゲナガアブラムシ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）（バラアブラムシ）、マクロステレス クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）（アスター・リーフホッパー（ａｓｔｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、マハナルバ フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）（ムギウスイロアブラムシ）、ミクチス ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ）スピーシーズ、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモカアブラムシ）、ネフォテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ（ヨコバイ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）（オオヨコバイ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）（チャフ・スケール（ｃｈａｆｆ
ｓｃａｌｅ））、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）（エボニー・スケール（ｅｂｏｎｙ ｓｃａｌｅ））、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）（コーン・デルファシド（ｃｏｒｎ ｄｅｌｐｈａｃｉｄ））、フィレヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ（アワフキムシ）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）（グレープ・フィロキセラ（ｇｒａｐｅ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ））、フィソケルメス ピセエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ
ｐｉｃｅａｅ）（スプルース・バド・スケール（ｓｐｒｕｃｅ ｂｕｄ ｓｃａｌｅ））、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ（コナカイガラムシ）、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ（コナカイガラムシ）、パイナップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）（パイナップルコナカイガラムシ）、ナシマルカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）（サンホーゼカイガラムシ）、ラパロシフム属（Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ（アブラムシ）、ラパロシフム マイダ（Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄａ）（トウモロコシアブラムシ）、ラパロシフム
パディ（Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）（ムギクビレアブラムシ）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ（カイガラムシ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）（ブラック・スケール（ｂｌａｃｋ ｓｃａｌｅ））、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）（ムギミドリアブラムシ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（ムギヒゲナガアブラムシ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）（セジロウンカ）、テリオアフィス属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ（アブラムシ）、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ（カイガラムシ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ（アブラムシ）、トリアロイロデス属（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ（コナジラミ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）（オンシツコナジラミ）、トリアロイロデス アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）（バンデッドウイング・ホワイトフライ（ｂａｎｄｅｄｗｉｎｇ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、ウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ（カイガラムシ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）（ヤノネカイガラムシ）およびズリア エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｉａｎａ）を挙げることができるヨコバイ亜目目（Ｏｒｄｅｒ Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のメンバー（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を防除するのに使用しうる。少なくともいくつかの態様において、本開示の方法はモモカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するのに使用しうる。
他の態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、アクロミルメックス属（Ａｃｒｏｍｙｒｒｍｅｘ）スピーシーズ、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ（ハキリアリ）、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ（オオアリ）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ（ハバチ）、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ（アリ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）（アルゼンチンアリ）、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、モノモリウム ミヌムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｕｍｕｍ）（イエヒメアリ（ｌｉｔｔｌｅ ｂｌａｃｋ ａｎｔ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ（Ｐｈａｒａｏｈ ａｎｔ））、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ（ハバチ）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ（クロナガアリ）、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ（アシナガバチ）、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ（アカヒアリ）、タポイノマ セシレ（Ｔａｐｏｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）（ニオイイエアリ（ｏｄｏｒｏｕｓ ｈｏｕｓｅ ａｎｔ））、シワアリ属（Ｔｅｔｒａｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ（ペイブメント・アント（ｐａｖｅｍｅｎｔ ａｎｔ））、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズ（スズメバチ）およびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズ（クマバチ）を挙げることができるハチ目のメンバー（アリ、カリバチおよびミツバチ）を防除するのに使用しうる。
ある態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コプトテルメス クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス フレンキイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）（イエシロアリ）、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（ネイスート・ターマイト（ｎａｓｕｔｅ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（ドライウッド・ターマイト（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（デザート・サブテラニアン・ターマイト（ｄｅｓｅｒｔ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））、ヘテロテルメス アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ
ａｕｒｅｕｓ）、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（ドライウッド・ターマイト（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））、インシスチテルメス属（Ｉｎｃｉｓｔｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（ドライウッド・ターマイト（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））、オオキノコシロアリ属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（キノコシロアリ）、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（ドライウッド・ターマイト（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））、ヒメキノコシロアリ属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（ハーベスター・ターマイト（ｈａｒｖｅｓｔｅｒ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））、ミクロテルメス オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ（地下シロ
アリ）、レチクリテルメス バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）（イースタン・サブテラニアン・ターマイト（ｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ））、レチクリテルメス ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）（ウエスタン・サブテラニアン・ターマイト（ｗｅｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ））、レチクリテルメス サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、レチクリテルメス ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、ツチミゾガラシシロアリ属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズ（ロッテン・ウッド・ターマイト（ｒｏｔｔｅｎ−ｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅｓ））を挙げることができるシロアリ目のメンバー（シロアリ）を防除するのに使用しうる。
付加的な態様において、本開示の方法は、限定されるものでないがアコエア ジャナタ（Ａｃｈｏｅａ ｊａｎａｔａ）、アドクソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ（ネキリムシ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）（タマナヤガ）、アラバマ アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）（ハスモンヨトウ）、アモルビア クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロシス トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｓｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）（クルミマダラメイガ）、アナカンプトデス デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）（モモキバガ）、アノミス サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）（ジュート・ルーパー（ｊｕｔｅ ｌｏｏｐｅｒ））、アンチカルシア ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）（ベルベットビーン・キャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔａｐｉｌｌａｒ））、アルキプス アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）（フルーツツリー・リーフローラー（ｆｒｕｉｔｔｒｅｅ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ））、アルキプス ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）（ローズ・リーフ・ローラー（ｒｏｓｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ（ハマキガ（ｔｏｒｔｒｉｃｉｄ ｍｏｔｈ））、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）（ミカンコハマキ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）（コブノメイガ（ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｆｏｌｄｅｒ））、ブックラトリクス ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）（コットン・リーフパーフォレーター（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｐｅｒｆｏｒａｔｏｒ））、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ（ハモグリムシ）、カプア レチクラナ（Ｃａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）（モモシンクイガ）、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クルメチア トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）（マンゴー・シュート・ボーラー（ｍａｎｇｏ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ））、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）（オブリクバンデッド・リーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ））、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、クナファロセルス メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）（グラス・リーフローラー（ｇｒａｓｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ））、モンキチョウ属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、コンポモルファ クラメレラ（Ｃｏｎｐ
ｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、オオボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）（ヒメボクトウ）、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ（ソド・ウェブワーム（Ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍｓ））、シディアフネブラナ（Ｃｙｄｉａｆｕｎｅｂｒａｎａ）（スモモヒメハマキ）、トウヨウミバエ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）（ナシヒメシンクイ）、シディア ニグニカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｎｉｃａｎａ）（エンドウシンクイ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（コドリンガ）、ダルナ ジズクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ（カミキリムシの幼虫（ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒｓ））、ジアトレア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ（ストーク・ボーラー（ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒｓ））、ジアトレア
サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）（シュガーケイン・ボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｂｏｒｅｒ））、ジアトレア グラニオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｉｏｓｅｌｌａ）（サウスウエスター・コーン・ボーラー（ｓｏｕｔｈｗｅｓｔｅｒ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ））、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ（ワタアカミムシガの幼虫（ｂｏｌｌｗｏｒｍｓ））、エアリアス インスラタ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｔａ）（ミスジアオリンガ）、エアリアス ビテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｅｌｌａ）（ラフ・ノーザン・ボールワーム（ｒｏｕｇｈ ｎｏｒｔｈｅｒｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、エクジトポファ アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｐｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）（レッサー・コーンストーク・ボーラー（ｌｅｓｓｅｒ ｃｏｒｎｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ））、エピフィシアス ポストルッターナ（Ｅｐｉｐｈｙｓｉａｓ ｐｏｓｔｒｕｔｔａｎａ）（ライト・ブラウン・アップル・モス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ））、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ（スジコナマダラメイガ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）（コナマダラメイガ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）（タバコガ（ｔｏｂｂａｃｏ ｍｏｔｈ））、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）（スジコナマダラメイガ）、エピメセス（Ｅｐｉｍｅｃｅｓ）スピーシーズ、エピノチア アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、バナナセセリ（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）（バナナセセリ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）（グレープ・ベリー・モス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ））、エウクソア アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）（アーミー・カットワーム（ａｒｍｙ ｃｕｔｗｏｒｍ））、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ（ネキリムシ）、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ（カミキリムシの幼虫）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）（ナシヒメシンクイ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）（ビーン・リーフ・ウェバー（ｂｅａｎ ｌｅａｆ ｗｅｂｂｅｒ））、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ（ヤガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（アメリカタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（アメリカタバコガの幼虫（ｂｏｌｌｗｏｒｍ／ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、キンウワバ属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ（ヤガ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ幼虫）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）（ハイマダラノメイガ）、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ（根食い虫）、ケイフェリア リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）（トマト・ピンワーム（ｔｏｍａｔｏ ｐｉｎｗｏｒｍ））、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）（ナスノメイガ）、ロイコプテラ マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、リトコレクチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｃｔｉｓ）スピーシーズ、ロベシア ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）（グレープ・フルーツ・モス（ｇｒａｐｅ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ））、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ（ヤガ）、ロクサグロチス アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）（ウエスタン・ビーン・カットワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ ｂｅａｎ ｃｕｔｗｏｒｍ））、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）（マイマイガ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）（キンモンホソガ）、マハセナ コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）（アブラヤシミノムシ）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ（テンマクケムシ（ｔｅｎｔ ｃａｔｅｒｐｉｌｌｅｒｓ））、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ヨトウガ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）（マメノメイガ）、アブラヤシミノムシ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）（ミノムシ）、アメリカキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）（トゥルー・アーミーワーム（ｔｒｕｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ））、ネオロイシノデス エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）（スモール・トマト・ボーラー（ｓｍａｌｌ ｔｏｍａｔｏ ｂｏｒｅｒ））、イネミズメイガ（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）（イネミズメイガ）、オペロフテラ ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）（ナミスジフユナミシャク）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（ヨーロッパアワノメイガ）、オクシジア ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）（コモン・カラント・トートリクス（ｃｏｍｍｏｎ ｃｕｒｒａｎｔ ｔｏｒｔｒｉｘ））、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）（ブラウン・アップル・トートリクス（ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｔｏｒｔｒｉｘ））、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）（ワタアカミムシ）、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ（ネキリムシ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）（ヨトウムシ）、ペリロイコプテラ コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）（ホワイト・コーヒー・リーフマイナー（ｗｈｉｔｅ ｃｏｆｆｅｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ））、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）（ジャガイモガ）、フィロクニシチス シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ（ハモグリムシ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）（ナノアオムシ）、プラチペナ スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）（ノシメマダラメイガ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）（グレープ・ベリー・モス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ））、プライス エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス オレアエ（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）（オリーブ・モス（ｏｌｉｖｅ ｍｏｔｈ））、キヨトウ属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ（ヤガ）、プソイダレチア ウニプンクタタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａｔａ）（アワヨトウ）、ダイズシャクトリムシ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）（ダイズシャクトリムシ）、ラキプルシア ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ（カミキリムシの幼虫）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）（ピンク・ライス・ステム・ボーラー（ｐｉｎｋ ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ））、セサミア ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）（バクガ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ（アワヨトウ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）（ビートアワヨトウ）、スポドプテラ フギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）（ツマジロクサヨトウ）、スポドプテラ オリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｉｄａｎｉａ）（サザン・アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ））、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズ（根食い虫）、テクラ バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、テルミシア ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｉｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）（コイガ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）（イラクサギンウワバ）、トマトキバガ（仮称）（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、イポノモイタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズ、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）（レッド・ブランチ・ボーラー（ｒｅｄ ｂｒａｎｃｈ ｂｏｒｅｒ））およびゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）（ゴマフボクトウ）を挙げることができるチョウ目のメンバー（ガおよびチョウ）を防除するのに使用しうる。少なくともいくつかの態様において、本開示の方法はシロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）を防除するのに使用しうる。
本開示の方法は、限定されるものでないがヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）（シープ・バイティング・ラウス（ｓｈｅｅｐ ｂｉｔｉｎｇ ｌｏｕｓｅ））、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）（チキン・ボディ・ラウス（ｃｈｉｃｋｅｎ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ））およびメノポン ガリネア（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎｅａ）（コモン・ヘン・ラウス（ｃｏｍｍｏｎ ｈｅｎ ｌｏｕｓｅ））を挙げることができるハジラミ目のメンバー（ハジラミ）を防除するのにもまた使用しうる。
付加的な態様において、本開示の方法は、限定されるものでないがアナブルス シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）（モルモン・クリケット（Ｍｏｒｍｏｎ ｃｒｉｃｋｅｔ））、ケラ科（ケラ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズ（直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ））、キリギリス（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）（アンギュラーウィングド・ケイティディド（ａｎｇｕｌａｒｗｉｎｇｅｄ ｋａｔｙｄｉｄ））、プテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズ（ケイティディド（ｋａｔｙｄｉｄ））、キストセルカ グレガリア（ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、スクデリア フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）（フォークテイルド・ブッシュ・ケイティディド（ｆｏｒｋｔａｉｌｅｄ ｂｕｓｈ ｋａｔｙｄｉｄ））およびバランガ ニグリコルニ（Ｖａｌａｎｇａ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉ）を挙げることができるバッタ目のメンバー（直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）およびコオロギ）を防除するのに使用しうる。
他の態様において、本開示の方法は、限定されるものでないがブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ（キャトル・アンド・ホグ・ライス（ｃａｔｔｌｅ ａｎｄ ｈｏｇ ｌｉｃｅ））、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）（ヒツジシラミ）、ヒトアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）（コロモジラミ（ｈｕｍａｎ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）（コロモジラミ（ｈｕｍａｎ ｂｏｄｙ ｌｉｃｅ））およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）（ケジラミ）を挙げることができるシラミ目のメンバー（シラミ類）を防除するのに使用しうる。
特定の態様において、本開示の方法は、限定されるものでないがイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）（イヌノミ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ヒトノミ）を挙げることができるノミ目のメンバー（ノミ）を防除するのに使用しうる。
付加的な態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）（タバコ・スリプス（ｔｏｂｂａｃｏ ｔｈｒｉｐｓ））、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエラ シュルトゼイ（Ｆｒ
ａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｈｕｌｔｚｅｉ）、コーンアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）（コーンアザミウマ（ｃｏｒｎ ｔｈｒｉｐｓ））、ヘリオトリプス ヘモライダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈａｉｄａｌｉｓ）（クロトンアザミウマ）、リフィフォロトリプス クルエンタツス（Ｒｉｐｈｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、シルトトリプス シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）（シトラス・スリプス（ｃｉｔｒｕｓ ｔｈｒｉｐｓ））、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）（チャノキイロアザミウマ）、テニオトリプス ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）およびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができるアザミウマ目のメンバー（アザミウマ）を防除するのに使用しうる。
本開示の方法は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズ（セイヨウシミ）およびテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズ（マダラシミ）を挙げることができるシミ目のメンバー（シミ）を防除するのにもまた使用しうる。
さらなる態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、アカラプシス ウォーディ（Ａｃａｒａｐｓｉｓ ｗｏｏｄｉ）（ミツバチの気管ダニ）、ダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ（食品ダニ）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）（穀物ダニ）、アセリア マンギフェレ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）（マンゴー・バド・マイト（ｍａｎｇｏ ｂｕｄ ｍｉｔｅ））、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）（トマトサビダニ）、アクロプス ペレカシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）（リンゴサビダニ）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）（マダニ）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ（マダニ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）（チャノヒメハダニ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）（レッド・アンド・ブラック・フラット・マイト（ｒｅｄ ａｎｄ ｂｌａｃｋ ｆｌａｔ ｍｉｔｅ））、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ（キュウセンヒゼンダニ）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ（カタダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）（チリダニ類）、エオテトラニクス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ）スピーシーズ、エオテトラニクス カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）（イエロー・スパイダー・マイト（ｙｅｌｌｏｗ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ））、エピティメルス属（Ｅｐｉｔｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ（マダニ）、メタテトラニクス（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ）スピーシーズ、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツメハダニ属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、オリゴニクス コフェエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅｅ）、オリゴニクス イリクス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｕｓ）（チビコブツメハダニ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｒｅｄ ｍｉｔｅ））、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムン ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｎ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）（クリイロコイタマダニ）、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズ（ロビンネダニ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｃａｂｉｅｉ）（ヒゼンダニ）、テゴロフス ペルセアフロレ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ハダニ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）（ハニービー・マイト（ｈｏｎｅｙ ｂｅｅ ｍｉｔｅ））を挙げることができるダニ目のメンバー（ダニおよびマダニ）を防除するのに使用しうる。
付加的な態様において、本開示の方法は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ（フォリアー・ネマトード（ｆｏｌｉａｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ（スティングセンチュウ）、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ（ワセンチュウ）、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）（犬糸状虫）、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ（ナミクキセンチュウ）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ（シストセンチュウ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）（トウモロコシシストセンチュウ）、ヒルシュマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ（ネセンチュウ（ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ（ヤリセンチュウ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ（ネコブセンチュウ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）（ネコブセンチュウ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）（フックテイル・ワーム（ｈｏｏｋ−ｔａｉｌ ｗｏｒｍ））、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ（リージョン・ネマトード（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズ（ネモグリセンチュウ）およびロチレンクス レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）（キドニー・シェイプト・ネマトード（ｋｉｄｎｅｙ−ｓｈａｐｅｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ））を挙げることができる線形動物門目（Ｏｒｄｅｒ Ｎｅｍａｔｏｄａ）のメンバー（線虫）を防除するのに使用しうる。
少なくともいくつかの態様において、本開示の方法は、チョウ目、コウチュウ目、ヨコバイ亜目目（Ｏｒｄｅｒ Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、カメムシ目、アザミウマ目、シロアリ目、バッタ目、ハエ目、ハチ目およびノミ目の１種若しくはそれ以上の最低１種の昆虫、ならびにダニ目の最低１種のダニを防除するのに使用しうる。
本発明の実施様式（１種若しくは複数）
殺虫試験
実施例Ａ：モモアカアブラムシ（モモカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））（ＧＰＡ）（ＭＹＺＵＰＥ）についてのバイオアッセイ。
モモカアブラムシ（モモカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））はモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それは、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルスのナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへの、ならびに多様なモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送の媒介物として作用するため、それはまた危険でもある。ＧＰＡは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン（ｇｒｅｅｎ ｂｅａｎｓ）、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの農薬に対する耐性を発生している。
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ７．６ｃｍ鉢中で成長されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ2Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒を含有する希釈液のみを噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室で３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ
Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”、Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中
Ｘ＝溶媒確認植物での生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理された植物での生存アブラムシの数
結果は、「表２。モモカアブラムシ（ＧＰＡ）（ＭＹＺＵＰＥ）およびタバココナジラミ三爪幼虫（ＷＦ）（ＢＥＭＩＴＡ）についての生物学的データ」（表の節を参照されたい）と題された表に示す。
実施例Ｂ：葉噴霧アッセイにおけるタバココナジラミ三爪幼虫（ＷＦ）（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））（ＢＥＭＩＴＡ）についての殺虫試験
タバココナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））は世界中の栽培作物の深刻な病害虫として報告されている。それは６３植物科からの５００以上の種の植物を攻撃する極めて広範な宿主範囲を有する。雑草はしばしば作物病害虫の代替宿主としてはたらく。直接摂食被害は植物の葉を貫通することおよびそれから樹液を吸うことにより引き起こされる。この摂食は植物の衰弱および早期の枯れることを引き起こし、そして植物の成長速度および収量を低下させる。間接的被害は該コナジラミにより産生される蜜の蓄積により起こる。蜜は、光合成を低下させる葉および果実上の黒すす菌（ｂｌａｃｋ ｓｏｏｔｙ ｍｏｌｄ）の成長のための基質としてはたらき、そして植物の市場価値若しくは収量を低下させる。被害はタバココナジラミが植物ウイルスを運ぶ場合にもまた引き起こされる。タバココナジラミは世界の植物ウイルスの最も普遍的かつ重要なコナジラミ媒介生物とみなされている。
１枚の小さい（４〜５ｃｍ）本葉をもつ７．６ｃｍ鉢中で成長されたワタ植物（ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を試験支持体として使用した。該植物に、化学物質適用４〜５日前に２００〜４００個のコナジラミ卵をはびこらせた。個別の植物を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を１ｍＬのアセトン溶媒に溶解して２０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。該ストック溶液をＨ2Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ ２０（希釈液）で１０倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までワタ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は１０容量％のアセトン溶媒を含有する希釈液のみを噴霧した。処理された植物は、等級付けする前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に９日間保持した。評価は、植物あたりの生存第三〜第四若虫期の数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”、Ｊ．Ｅｃｏ
ｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中
Ｘ＝溶媒確認植物での生存若虫の数、および
Ｙ＝処理された植物での生存若虫の数。
結果は、「表２。モモカアブラムシ（ＧＰＡ）（ＭＹＺＵＰＥ）およびタバココナジラミ三爪幼虫（ＷＦ）（ＢＥＭＩＴＡ）についての生物学的データ」（表の節を参照されたい）と題された表に示す。
ＧＰＡおよびＷＦ昆虫に対する開示される殺虫化合物の死亡効率は、表１に示されるとおり評価された。
Figure 2016535739
Figure 2016535739
Figure 2016535739
Figure 2016535739
これらの実施例は具体的説明の目的上であり、そして本開示をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。「室温」を使用する実施例は約２０℃から約２４℃までの温度を伴う環境制御された実験室で実施した。分子はＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。1Ｈ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録した。13Ｃ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録した。19Ｆ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして別の方法で述べられない限り３７６ＭＨｚで記録した。
３−（３−クロロ−４−（エチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物Ｃ１
Figure 2016535739
約０℃の温度のＣＨ2Ｃｌ2（１３．５ｍＬ）中の３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ）−３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（ＰＣＴ公開第ＷＯ ２０１２／１０８５１１号明細書に記述されるとおり製造された）（０．４５９ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（１．０４ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温に温まらせそして１８時間攪拌した。該反応をトルエン（１０ｍＬ）で希釈しかつ減圧下に乾固まで濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解しかつ飽和水性重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ3、１００ｍＬ）で洗浄した。層を分離しそして有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ2ＳＯ4）で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物Ｃ１を黄褐色固形物（０．２７８ｇ、８５％）：ｍｐ １４８℃−１５３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝６．４、１．７、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．５、２．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、３．１７−２．９７（ｍ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の分子は上記実施例１に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（プロプ−２−イン−１−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＣＡ１）が単離された（４．０ｇ、８２％）：ｍｐ １６７−１７３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝８．０、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．３０（ｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、ＮＨは観察されない；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
Figure 2016535739
３−（４−（エチルアミノ）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＣＡ２）は薄褐色固形物（５．４０ｇ、８７％）：ｍｐ １０５−１０８℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．０６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、ＮＨは観察されない；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＣＡ３）が単離された（２．５ｇ、５８％）：ｍｐ １４２−１４５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝８．０、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、ＮＨは観察されない；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（エチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物ＣＡ４）は灰白色固形物（４．０ｇ、１００％）：ｍｐ
１３４−１４６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．３９（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝３．６、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝３．６、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、３．６０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、ＮＨは観察されない；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｓ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）エタンチオエートの製造
化合物Ｃ３
Figure 2016535739
アセトン（６．４ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（１．００ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）の溶液にカリウムエタンチオエート（０．４３８ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器にキャップをし、そして約６０℃の温度で１．５時間加熱した。該反応を室温に冷却し、そして水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を含有する分液ロート中に注いだ。層を分離しそして水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮した。粗残渣を、２０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）を介して精製して、表題分子Ｃ３を褐色の高度に粘性の油状物（１．０７ｇ、９０％）として生じた。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパンアミドの製造
化合物Ｃ４
Figure 2016535739
窒素下の乾燥丸底フラスコに、水素化ナトリウム（油中６０％分散系、０．０１８ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、２．１ｍＬ）、次いでＭｅＯＨ（０．０１８ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を、水素発生の停止が観察されるまで（４５ｍｉｎ）室温で撹拌させた。該反応をその後０℃の温度に冷却し、そしてＴＨＦ（２．１ｍＬ）中のＳ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）エタンチオエート（０．１５０ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温に加温しかつ３０分間撹拌した。該反応を再度約０℃の温度に冷却し、そしてＴＨＦ（２．１ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン（０．０６３ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温に加温しかつ一夜攪拌した。該反応を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ、２０ｍＬ）で希釈しかつ水（５ｍＬ）でクエンチした。層を分離しそして水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮して黄色油状物を生じた。該粗生成物を、０％−７５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶出するフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）を介して精製して、表題分子Ｃ４を不透明粘性油状物（０．０４３ｇ、２５％）として生じた。ＩＲ（薄膜）１６５７ｃｍ-1；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、１Ｈ）、３．４４（ｓ、１Ｈ）、３．２５（ｑｄ、Ｊ＝１０．２、３．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．４８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６６．１６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
３−（４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン−１−オキシドの製造
化合物Ｆ４
Figure 2016535739
ＡｃＯＨ（１ｍＬ）中のＮ−エチル−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン
−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（メチルチオ）プロパンアミド（ＰＣＴ公開第ＷＯ ２０１３／０６２９８１号明細書に記述されるとおり製造される）（０．１２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．１３ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を添加し、そして約６０℃の温度で１時間加熱した。該反応を飽和水性ＮａＨＣＯ3でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出しそして減圧下に濃縮した。０％−１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶出するフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）による精製が、表題化合物Ｆ４を澄明油状物（０．０１４ｇ、１０％）として提供した。
以下の分子は実施例４に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）１−オキシド（化合物Ｆ１２）は、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（米国公開第２０１２／０１１０７０２号明細書に記述されるとおり製造される）から得、そして澄明油状物（０．００９ｇ、１０％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｆ８）は白色固形物（０．００９９ｇ、８％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｆ７）は白色固形物（０．０１０４ｇ、９％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−（メチルスルホニル）アセトアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ１１）は白色半固形物（０．０７７ｇ、２５％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ１２）は灰白色半固形物（ｓｅｍｉ−ｓｌｉｄ）（０．１ｇ、２７％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ１３）は白色半固形物（０．０９２ｇ、１５％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ１４）は黄色半固形物（０．０９６ｇ、１６％）として単離された。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミドの製造
化合物Ｃ６
Figure 2016535739
ＣＨ2Ｃｌ2（３ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（トリチルチオ）プロパンアミド（０．１６９ｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルシラン（０．２４４ｍＬ、１．５３ｍｍｏｌ
）およびＴＦＡ（０．２３５ｍＬ、３．０６ｍｍｏｌ）を順次添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈し、そして飽和水性ＮａＨＣＯ3（１０ｍＬ）を含有する分液ロート中に慎重に注いだ。層を混合しかつその後分離した。水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮した。０％−１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶出するフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）による精製が、表題化合物Ｃ６を白色固形物（０．０８６ｇ、８６％）として提供した。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．９６（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（１、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｄｔ、Ｊ＝８．４、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．６７（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミドの製造
化合物Ｃ７
Figure 2016535739
ＴＨＦ（１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散系、０．０１４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。生じる混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパン（０．０６０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で２４時間攪拌し、そして飽和水性塩化アンモニウム（ＮＨ4Ｃｌ）およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を分離し、そして水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮して無色油状物を生じた。この油状物を、ＥｔＯＡｃおよびヘキサンの混合物で溶出するフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）により精製して、表題分子Ｃ７を無色ガム状物（０．１０ｇ、７８％）として生じた。ＩＲ（薄膜）３０９２、２９７５、２９３１、１６５９、１５８４ｃｍ-1；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
８．９９−８．９０（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６３−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６（ｄｄｑ、Ｊ＝１３．２、１１．４、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．４８（ｄｄｄｄ、Ｊ＝１２．３、１１．２、７．８、
４．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４（ｄｔｄ、Ｊ＝１３．２、７．６、３．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４００（［Ｍ＋Ｈ］+）。
３（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルホニル−Ｎ−エチルプロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物Ｆ１１
Figure 2016535739
ＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（０．１７７ｇ、０．４２２ｍｍｏｌ）の溶液に３−クロロペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ、７７％、０．４３５ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１時間撹拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつ飽和水性ＮＨ4Ｃｌおよび塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。ＣＨ2Ｃｌ2およびＭｅＯＨで溶出するフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）による精製が、表題化合物Ｆ１１を灰白色固形物（０．１５７ｇ、７９％）として提供した。
表５の以下の化合物は実施例７に開示される手順に従って製造しうる。すなわち
Ｐ３、Ｐ６、Ｐ１１、Ｐ１４、Ｐ１７、Ｐ２０、Ｐ２３、Ｐ２６、Ｐ２９、Ｐ３５、Ｐ３８、Ｐ４１、Ｐ４４、Ｐ４７、Ｐ５２、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ６１、Ｐ６４、Ｐ６７、Ｐ７０、Ｐ７３、Ｐ７６、Ｐ７９、Ｐ８２、Ｐ８５、Ｐ８８、Ｐ９１、Ｐ９４、Ｐ９７、Ｐ１００、Ｐ１０３、Ｐ１０６、Ｐ１０９。
塩化３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパノイルの製造
化合物Ｃ８
Figure 2016535739
磁性攪拌子、窒素入口、還流冷却器および温度計を装備された乾燥５リットル丸底フラスコに、ＣＨ2Ｃｌ2（３Ｌ）中の３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン酸（ＰＣＴ公開第ＷＯ ２０１２／０６２９８１号明細書に記述されるとおり製造
される）（１８８ｇ、８８３ｍｍｏｌ）を充填した。塩化チオニル（５２５ｇ、３２１ｍＬ、４．４２ｍｏｌ）をその後５０分にわたり一滴ずつ添加した。該反応混合物を還流に２時間加熱し、その後室温に冷却した。ロータリーエバポレーターでの減圧下の濃縮、次いで蒸留（４０Ｔｏｒｒ、生成物は約１２３℃から約１２７℃までの温度にて収集した）が、表題化合物Ｃ８を澄明無色液体（１７７ｇ、８６％）として生じた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ３．２０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７８−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物Ｆ５
Figure 2016535739
約０℃の温度のＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中の３−（３−クロロ−４−（エチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（０．２３ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．２６ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．０１２ｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）および塩化３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパノイル（０．２４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を順次添加した。該反応を室温に加温しかつ４時間攪拌した。該反応を水（１０ｍＬ）でクエンチしかつ５分間活発に撹拌した。層を分離しそして水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮した。０％−１００％アセトニトリル（ＭｅＣＮ）／水で溶出する逆相フラッシュクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物Ｆ５を橙色油状物（０．１９７ｇ、４５％）として提供した。
以下の分子は実施例９に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパジャミド（ｐｒｏｐａｊａｍｉｄｏ））−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｆ１０）は、塩化２−メチル−３−（メチルチオ）プロパノイル（米国公開第２０１２／００５３１４６号明細書に記述されるとおり製造される）から得、そして橙色油状物（０．２９９ｇ、６６％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｆ２）は、塩化３−メチルチオプロピオニルから得、そして白色固形物（０．２５１ｇ、５３％）として単離された。
表５の以下の化合物は実施例９に開示される手順に従って製造しうる。すなわち
Ｐ１、Ｐ４、Ｐ７、Ｐ９、Ｐ１２、Ｐ１５、Ｐ１８、Ｐ２１、Ｐ２４、Ｐ３２、Ｐ３６、Ｐ３９、Ｐ４２、Ｐ４５、Ｐ４８、Ｐ５０、Ｐ５３、Ｐ５６、Ｐ５９、Ｐ６２、Ｐ６５、Ｐ６８、Ｐ７１、Ｐ７４、Ｐ７７、Ｐ８０、Ｐ９２、Ｐ９５、Ｐ９８、Ｐ１０１、Ｐ１０４、Ｐ１０７。
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物Ｆ１
Figure 2016535739
室温のＭｅＯＨ（１．１ｍＬ）中の３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３ トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（０．０９５ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｈ2Ｏ2の３０
％水性溶液（０．０６９ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜１８時間攪拌した。該反応を減圧下に濃縮し、ＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）で希釈しかつ減圧下に濃縮した。０％−１００％ＭｅＣＮ／水で溶出する逆相フラッシュクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物Ｆ１を白色半固形物（０．０８１ｇ、７８％）として提供した。
以下の分子は実施例１０に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルスルフィニル）プロパンアミド−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｆ６）は澄明半固形物（０．０９２ｇ、８４％）として単離された。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（メチルスルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｆ９）は澄明半固形物（０．０９３ｇ、８７％）として単離された。
表４の以下の化合物は実施例１０に開示される手順に従って製造しうる。すなわち
Ｐ２、Ｐ５、Ｐ８、Ｐ１０、Ｐ１３、Ｐ１６、Ｐ１９、Ｐ２２、Ｐ２５、Ｐ２８、Ｐ３１、Ｐ３４、Ｐ３７、Ｐ４０、Ｐ４３、Ｐ４６、Ｐ４９、Ｐ５１、Ｐ５４、Ｐ５７、Ｐ６０、Ｐ６３、Ｐ６６、Ｐ７２、Ｐ７５、Ｐ７８、Ｐ８１、Ｐ８４、Ｐ８７、Ｐ９０、Ｐ９３、Ｐ９６、Ｐ９９、Ｐ１０２、Ｐ１０５、Ｐ１０８。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミドの製造
化合物Ｃ９
Figure 2016535739
約０℃の温度のおよびＮ2下のＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（ＰＣＴ公開第ＷＯ ２０１３／０６２９８１号明細書に記述されるとおり製造される）（１０ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（５．４５ｍＬ、６７．４ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（２．７４ｇ、２２．４５ｍｍｏｌ）および塩化３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパノイル（９．９１ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）を順次添加した。該反応を周囲温度に加温しかつ１時間撹拌した。該反応を水（１００ｍＬ）中に注ぎ、そして生じる混合物を５ｍｉｎ攪拌した。該混合物を分液ロートに移しそして層を分離した。水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。粗生成物を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色固形物（１７．２１ｇ、８９％）として提供した。
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルホニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造化合物Ｆ１３
Figure 2016535739
室温のＡｃＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（０．２０３ｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）の溶液に過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．２３０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を５５℃の温度に加温しかつ５時間攪拌した。該反応を室温に冷却し、そして飽和水性ＮａＨＣＯ3（５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で慎重に希釈した。層を分離し、そして水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮した。０％−３０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡで溶出するフラ
ッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）による精製が、表題化合物Ｆ１３を白色固形物（０．１２９ｇ、５４％）として提供した。
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３トリフルオロプロピル）チオ）プロパンチオアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの予言的製造
化合物Ｐ２７
Figure 2016535739
周囲温度のトルエンのような溶媒中（約０．０１Ｍないし約１Ｍの間の濃度で）の３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３ トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（１等量（ｅｑ））の溶液に、ローソン試薬のような硫化試薬（約０．５ｅｑから約１ｅｑまで）を添加しうる。該反応にマイクロ波バイアル中でキャップをし、そして、容器の側から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢＩＯＴＡＧＥ ＩＮＩＴＩＡＴＯＲ（登録商標）マイクロ波反応器中で約１００℃から約１５０℃までの温度で約１５分から約９０分までの間加熱しうる。生成物をその後、標準的有機化学技術若しくは一連の操作（ｗｏｒｋｕｐ）および精製を使用して得ることができる。
表５の以下の化合物は実施例１３に開示される手順に従って製造しうる。すなわちＰ３０、Ｐ３３、Ｐ８３、Ｐ８６、Ｐ８９。
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物Ｐ１
Figure 2016535739
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−（３−クロロ−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（０．１５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液は、室温でＤＭＡＰ（０．３３ｍｍｏｌ）および塩化３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパノイル（０．３２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）が充填された。該反応混合物を室温で２時間攪拌した。該反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈しそしてＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を飽和ＮａＨＣＯ3溶液（２×２０ｍＬ）および塩水（２×２０ｍＬ）で洗浄した。分離された有機層を固体Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮した。粗残渣を、０−１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2を溶出液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物（０．２０ｇ、７５％）を提供した。
以下の分子は実施例１４に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ９）が単離された（０．２１ｇ、７２％）。
Figure 2016535739
３−（４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ１８）が単離された（０．０５３ｇ、２０％）
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物Ｐ３６）が単離された（０．１３ｇ、４３％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チ
オ）−Ｎ−エチルプロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ４８）が単離された（０．１６ｇ、５８％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ５３）が単離された（０．２２ｇ、７７％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−メチルプロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ５６）が単離された（０．２２ｇ、８１％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−メチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ６２）が単離された（０．１８ｇ、６４％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ６５）が単離された（０．２４ｇ、８４％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ７１）が単離された（０．１６ｇ、５５％）。
Figure 2016535739
３−（４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ７４）が単離された（０．１９ｇ、７３％）。
Figure 2016535739
３−（４−（Ｎ−エチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ８０）が単離された（０．１３ｇ、４９％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物Ｐ９２）が単離された（０．２０ｇ、７０％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物Ｐ９８）が単離された（０．２３ｇ、７５％）。
Figure 2016535739
３−（４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ１）が単離された（０．０３６ｇ、１３％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ２）が単離された（０．０９３ｇ、３１％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ３）が単離された（０．０９２ｇ、３２％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（２−メチル−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（（３，３，３ トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ４）が単離された（０．０９７ｇ、３３％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ，２−ジメチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ５）が単離された（０．０６１ｇ、２２％）。
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物Ｐ２
Figure 2016535739
酢酸（４．０ｍＬ）中の３−（３−クロロ−４−（Ｎ−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（０．１４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液が、室温で過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．０５８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を充填された。該反応混合物を室温で４時間攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3溶液（１００ｍＬ）でゆっくりとクエンチし、そして層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。。合わせられた有機層を塩水（２×２０ｍＬ）で洗浄しかつ固体Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮した。粗残渣を、０−１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．０７９ｇ、５３％）を提供した。
以下の分子は実施例１５に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ１０）が単離された（０．０７５ｇ、４８％）。
Figure 2016535739
３−（４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ１９）が単離された（０．０９１ｇ、６２％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物Ｐ３７）が単離された（０．１１ｇ、７１％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルフィニル）−Ｎ−エチルプロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ４９）が単離された（０．０７６ｇ、５０％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ５４）が単離された（０．０８２ｇ、５２％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルフィニル）−Ｎ−メチルプロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ５７）が単離された（０．０７５ｇ、５１％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−メチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ６３）が単離された（０．０７１ｇ、４６％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルフィニル）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ６６）が単離された（０．０７４ｇ、４８％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ７２）が単離された（０．０９７ｇ、４２％）。
Figure 2016535739
３−（４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルフィニル）−Ｎ−エチルプロパン−アミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ７５）が単離された（０．１０ｇ、７２％）。
Figure 2016535739
３−（４−（Ｎ−エチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルフィニル）プロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物Ｐ８１）が単離された（０．０９４ｇ、６２％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルフィニル）−Ｎ−エチルプロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物Ｐ９３）が単離された（０．１０ｇ、６４％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物Ｐ９９）が単離された（０．０７４ｇ、４５％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ６）が単離された（０．０７３ｇ、４４％）
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（２−メチル−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ７）が単離された（０．１３ｇ、８０％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ，２−ジメチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ８）が単離された（０．０７４ｇ、４８％）。
Figure 2016535739
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ９）が単離された（０．１３ｇ、８２％）。
Figure 2016535739
３−（４−（Ｎ−エチル−２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＦＡ１０）が単離された（０．１１ｇ、７５％）。
３−（３−クロロ−４−（Ｎ−エチル−３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパンアミド）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物Ｐ５０
Figure 2016535739
１，２−ジクロロエタン（ＤＣＥ、１０．５ｍＬ）中の３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパン酸（０．２９６ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化オキサリル（０．１６０ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）および１滴のＤＭＦを添加した。該酸が溶液中に完全に行くことに失敗し、そしてＤＭＦ（０．５ｍＬ）を添加した。該反応を１時間撹拌しそしてその後濃縮した。残渣をＤＣＥ（５ｍＬ）に溶解し、そしてＤＣＥ（６ｍＬ）中に３−（３−クロロ−４−（エチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（０．２５０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．３８４ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を含有するフラスコ（Ｎ2下、室温で）に移した。該反応を一夜攪拌するままにした。該反応をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈しかつ水（１０ｍＬ）でクエンチした。層を混合しそしてその後分離した。有機層を塩水（２×１０ｍＬ）で洗浄し、そしてその後Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、０−３０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶出液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで５−１００％ＭｅＣＮ／水を溶出液として使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、所望の生成物を白色固形物（０．０４４ｇ、１０％）として提供した。
３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（プロプ−２−イン−１−イル）アミノ）−３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシドの製造
化合物ＣＡ５
Figure 2016535739
ＣＨ2Ｃｌ2（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（プロプ−２−イン−１−イル）カルバメート（１．１８ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）（第ＷＯ ２０１３／０６２９８１号明細書）の撹拌溶液は、０℃でＮ2雰囲気下に５分にわたりｍ−ＣＰＢＡ（０．８６１ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）が一部分ずつ充填された。該反応混合物を室温で１６時間攪拌した。該反応混合物を濃縮した。粗残渣を、０−２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶出液として使用するフラッシュカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．１８ｇ、９５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．０、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３０（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ
３４９（［Ｍ＋Ｈ］+）を提供した。
以下の分子は実施例１７に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＣＡ６）は、ｔｅｒｔ−ブチルエチル（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（第ＵＳ ２０１２／０１１０７０２号明細書）から灰白色固形物として単離された（９．００ｇ、８５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６８（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．４、１Ｈ）、３．５６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
Figure 2016535739
３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）−３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン１−オキシド（化合物ＣＡ７）が、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート（第ＵＳ ２０１２／０１１０７０２号明細書）から単離された（１．１０ｇ
、９５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
Figure 2016535739
３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ）−３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジン１−オキシド（化合物ＣＡ８）は、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバメート（第ＵＳ ２０１２／０１１０７０２号明細書）から灰白色固形物として単離された（２．８０ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｔ、Ｊ＝２．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．６０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５（ｂｓ、９Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパン酸の製造
化合物ＣＡ９
Figure 2016535739
ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中の３−メルカプトプロパン酸（１２．２ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液は、室温で水酸化ナトリウム（３．３１ｇ、８２．９ｍｍｏｌ）が充填され次いで（１０．８ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）を添加された。該反応混合物を還流に２時間加熱した。該反応混合物を濃縮した。得られた粗化合物を水（５０ｍＬ）で希釈しそしてメチ（ｍｅｔｈｙ）ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２×２０ｍＬ）で洗浄した。水層を塩酸溶液（２Ｎ）でｐＨ約２に酸性化し、そしてＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水（１×２０ｍＬ）で洗浄し、そして無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を無色液体（５．７７ｇ、７１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １０．０（ｂｓ、１Ｈ）、２．７９（ｄｔ、Ｊ＝８．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６８−２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．２８−２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．９０−１．８３（ｍ、２Ｈ）として提供した。
以下の分子は実施例１８に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン酸（化合物ＣＡ１０）は無色液体（６．１０ｇ、７５％）：1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ２．９５−２．８５（ｍ、１Ｈ）、２．７６−２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．４３−２．３４（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
塩化３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパノイルの製造
化合物ＣＡ１１
Figure 2016535739
ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中の３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）チオ）プロパン酸（１．５０ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液は、０℃で一滴ずつの塩化オキサリル（１．３２ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＦ（触媒的）が充填され、そして室温で２時間攪拌された。該反応混合物を濃縮して、表題化合物を液体（１．６２ｇ、１００％）として提供した。得られた酸塩化物を特徴づけなしに直接使用した。
以下の分子を実施例１９に開示される手順に従って作成した。すなわち
Figure 2016535739
塩化２−メチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパノイル（化合物ＣＡ１２）は液体（１．６２ｇ、１００％）として単離された。得られた酸塩化物を特徴づけなしに直接使用した。
表３は、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール
化合物またはそれらのいずれかの農業で許容できる塩の制限しない例を示す。化合物Ｆ１、Ｆ６およびＦ９は実施例１０に従って製造した。化合物Ｆ２、Ｆ５およびＦ１０は実施例９に従って製造した。化合物Ｆ４、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ１２、ＦＡ１１、ＦＡ１２、ＦＡ１３およびＦＡ１４は実施例４に従って製造した。化合物Ｆ１１は実施例７に従って製造した。化合物Ｆ１３は実施例１２に従って製造した。化合物Ｐ１、Ｐ９、Ｐ１８、Ｐ３６、Ｐ４８、Ｐ５３、Ｐ５６、Ｐ６２、Ｐ６５、Ｐ７１、Ｐ７４、Ｐ８０、Ｐ９２、Ｐ９８、ＦＡ１、ＦＡ２、ＦＡ３、ＦＡ４およびＦＡ５は実施例１４に従って製造した。化合物Ｐ２、Ｐ１０、Ｐ１９、Ｐ３７、Ｐ４９、Ｐ５４、Ｐ５７、Ｐ６３、Ｐ６６、Ｐ７２、Ｐ７５、Ｐ８１、Ｐ９３、Ｐ９９、ＦＡ６、ＦＡ７、ＦＡ８、ＦＡ９およびＦＡ１０は実施例１５に従って製造した。化合物Ｐ５０は実施例１６に従って製造した。
表４および表５は、式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物またはそれらのいずれかの農業で許容できる塩のさらなる制限しない例を示す。
Figure 2016535739
Figure 2016535739
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本発明はある種の態様で記述された一方、本発明は本開示の技術思想および範囲内でさらに改変され得る。本出願は従ってその一般原則を使用する本発明のいかなる変形、用途若しくは翻案も包括することを意図している。さらに、本出願は、本発明が関しかつ付属として付けられる請求の範囲の制限内にある当該技術分野で既知若しくは慣行内にあるような本開示からの発展を包括することを意図している。

Claims (47)

  1. 式Ｉ、ＩＩ若しくはＩＩＩの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物から選択される最低１種の化合物またはそれらのいずれかの農業で許容できる塩：
    Figure 2016535739
     式中：
    （ａ）Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルから独立に選択され、
    ここで各前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル若しくはＣ3−Ｃ10ハロシクロアルキル（それらのそれぞれは、置換、未置換、若しくはＲ11で置換されており）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｂ）Ｒ3、Ｒ12およびＲ13は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、Ｃ（＝Ｘ1）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｎ
    （Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、ＳＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11またはＲ11Ｓ（Ｏ）nＲ11から独立に選択され、
    ここで各前記Ｒ3は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（それらのそれぞれは、置換、未置換若しくはＲ11で置換されており）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｃ）Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、Ｃ（＝Ｘ1）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｘ1）Ｎ（Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）2、Ｎ（Ｒ11）Ｃ（＝Ｘ1）Ｒ11、ＳＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11またはＲ11Ｓ（Ｏ）nＲ11であり、
    ここで各前記Ｒ5は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（それらのそれぞれは、置換、未置換、若しくはＲ11で置換されており）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｄ）Ｒ6は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
    ここで各前記Ｒ6は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル若しくはＣ3−Ｃ10ハロシクロアルケニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｅ）Ｒ7は、Ｈ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ6−Ｃ20アリール（ここでアルキルおよびアリールは独立に置換若しくは未置換であり）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロハロアルキル）（ここでアルキルおよびシクロハロアルキルは独立に置換若しくは未置換であり）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル）（ここでアルキルおよびシクロアルキルは独立に置換若しくは未置換であり）から選択され、
    ここで各前記Ｒ7は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＯＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリルまたはＲ11アリール（それらのそれぞれは、置換、未置換、若しくはＲ11で置換されており）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｆ）Ｒ8はＲ9Ｓ（Ｏ）nＲ10若しくはＲ9Ｓ（Ｏ）nＨであり；
    （ｇ）Ｒ9は、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ12アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ12アルキルまたは置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルであり、
    ここで各前記Ｒ9は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシ
    クロアルキル、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（それらのそれぞれは、置換、未置換、若しくはＲ11で置換されており）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｈ）Ｒ10は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル 置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリールまたは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリルから選択され、
    ここで各前記Ｒ10は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、オキソ、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ11、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（それらのそれぞれは、置換、未置換、若しくはＲ11で置換されており）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｉ）Ｒ11は、Ｈ、Ｒ8、ＣＮ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、置換若しくは未置換Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2から（それぞれ独立に）選択され、
    ここで各前記Ｒ11は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｊ）Ｙは結合であるか、あるいは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルであり、
    Ｙが結合である場合を除き、ここで各前記Ｙは、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ若しくはＣ3−Ｃ10シクロアルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｋ）ＱはＯ若しくはＳであり；
    （ｌ）Ｘ1はＯ若しくはＳであり；ならびに
    （ｍ）ｎは０、１若しくは２である、
    を含んでなる農薬組成物。
  2. 式Ｉの１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物の最低１種を含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  3. Ｒ1、Ｒ2およびＲ4がＨである、請求項１に記載の組成物。
  4. Ｒ3がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩから選択される、請求項１に記載の組成物。
  5. Ｒ3がＨ若しくはＦである、請求項１に記載の組成物。
  6. Ｒ5がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される、請求項１に記載の組成物。
  7. Ｒ5がＣｌ若しくはＣＨ3である、請求項１に記載の組成物。
  8. Ｒ6がＨである、請求項１に記載の組成物。
  9. Ｒ7が、Ｈ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ若しくはＣＨ（ＣＨ3）Ｃ≡ＣＨから選択される、請求項１に記載の組成物。
  10. Ｒ8が、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）nＣＨ2（未置換Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）nＣ3−Ｃ6ハロアルキル（ここで前記ハロはイオウ原子から最も遠い炭素原子のみにあり）から選択される、請求項１に記載の組成物。
  11. Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル−Ｓ−ＣＨ2−ハロシクロプロピル若しくはＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3から選択される、請求項１に記載の組成物。
  12. ｎが０若しくは１である、請求項１に記載の組成物。
  13. （ａ）ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物；または
    （ｂ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物；または
    （ｃ）（ａ）および（ｂ）の双方
    をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  14. 臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔ−イソクチル、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロ
    キシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフチュンツィ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビンチンシァオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ
    、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオールアミン、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアント
    ラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、
    シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、タヨウトン（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルチュエビンチュツィ（ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ティンチュネツォ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプ
    ロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルチシァオカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンチュントン（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フ
    ルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオチン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フナイヘカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル（ｇｌｉｆｔｏｒ）、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル
    、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、フアンチュンツォ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、チアフアンチョンツォン（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、チアチツェンシァオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、チアシアンチュンツィ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、チエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、チエカオシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケチュリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルヴティンチュンツィ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルヴシアンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン（ｍｏｇｕｃｈｕｎ）、モリネート、モロスルタップ、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサミド酸エステル、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイチョンティン（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニル水銀ウレア、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタ
    ムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、チュウェンツィ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、チュインティン（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイチュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントン（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアンチアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ティアオチエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、シアオチョンリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、シンチュンアン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、シウォチュンアン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシチン（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ツェンシアオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ツォミフアンロン（ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸から選択される１種若しくはそれ以上の化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  15. 農業で許容できる担体をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  16. 該化合物が農薬的に許容できる酸付加塩の形態にある、請求項１に記載の組成物。
  17. 該化合物が塩誘導体の形態にある、請求項１に記載の組成物。
  18. 該化合物が形態水和物にある、請求項１に記載の組成物。
  19. 該化合物が分割された立体異性体である、請求項１に記載の組成物。
  20. 該化合物が形態結晶多形にある、請求項１に記載の組成物。
  21. 該化合物が、1Ｈの代わりに2Ｈを含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  22. 該化合物が、12Ｃの代わりに13Ｃを含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  23. 生物農薬をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  24. 以下の化合物：
    （ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
    （ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
    （ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
    （ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
    （ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
    （ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；（ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （ｌ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
    （ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    （ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
    （ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
    （ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
    （ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
    （ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
    （ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
    （ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
    の最低１種をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  25. 以下の作用様式すなわちアセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）の１種若しくはそれ以上を有する化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  26. 種子をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  27. １種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている種子をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  28. 組成物がカプセルの内側に被包化されているか若しくはその表面上に置かれている、請求項１にの組成物。
  29. 組成物がカプセルの内側に被包化されているか若しくはその表面上に置かれており、該カプセルが約１００〜９００ナノメートル若しくは約１０〜９００ミクロンの直径を有する、請求項１に記載の組成物。
  30. 請求項１に記載の組成物を、病害虫を防除するためにこうした病害虫を防除するのに十分な量で１区域に適用することを含んでなる方法。
  31. 病害虫が、甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類から選択される、請求項３０に記載の方法。
  32. 病害虫が線形動物門若しくは節足動物門からである、請求項３０に記載の方法。
  33. 病害虫が鋏角亜門、多足亜門若しくは六脚亜門からである、請求項３０に記載の方法。
  34. 病害虫がクモ綱、コムカデ綱若しくは昆虫綱からである、請求項３０に記載の方法。
  35. 病害虫が、シラミ目、コウチュウ目、ハサミムシ目、ゴキブリ目、ハエ目、カメムシ目、ハチ目、シロアリ目、チョウ目、ハジラミ目、バッタ目、ノミ目、アザミウマ目、シミ目、ダニ目若しくはコムカデ目からである、請求項３０に記載の方法。
  36. 病害虫がＭＹＺＵＰＥ若しくはＢＥＭＩＴＡである、請求項３０に記載の方法。
  37. 組成物の量が、１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでである、請求項３０に記載の方法。
  38. 組成物の量が、１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでである、請求項３０に記載の方法。
  39. 組成物の量が、１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでである、請求項３０に記載の方法。
  40. 該区域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ若しくは豆類が成長しているか若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域である、請求項３０に記載の方法。
  41. 組成物を、１種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている遺伝子操作された植物に適用することをさらに含んでなる、請求項３０に記載の方法。
  42. 組成物が硫酸アンモニウムをさらに含んでなる、請求項３０に記載の方法。
  43. 請求項１に記載の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物の製造方法であって、該方法が：
    Figure 2016535739
     式１−１の１−（３−ピリジル）ピラゾール化合物を酸化して式１−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を提供することであって、
    式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｑおよびｎは請求項１でのとおり定義され、
    を含んでなる、上記方法。
  44. 請求項１の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物の製造方法であって、該方法が：
    Figure 2016535739
     式２−１の１−（３−ピリジル）ピラゾール化合物を酸化して式２−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を提供すること、
    式２−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物のＮ−Ｂｏｃ保護基を除去して式２−３の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を提供することであって、
    式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１でのとおり定義され、
    を含んでなる、上記方法。
  45. Figure 2016535739
     １−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物２−３を、Ｒ12がＯＨ若しくはＣｌである式３−１のカルボキシル化合物と反応させて、式３−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミド化合物を提供すること
    をさらに含んでなる、請求項４４に記載の方法。
  46. 式３−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−アミド化合物を硫化剤で処理して、式４−１の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール−４−チオアミド化合物を提供すること
    Figure 2016535739
     をさらに含んでなる、請求項４５に記載の方法。
  47. 請求項１に記載の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物の製造方法であって、該方法が：
    Figure 2016535739
     式５−１の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール硫化物を酸化して式５−２の１−（３−ピリジル−Ｎ−オキシド）ピラゾール化合物を提供することであって、
    式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｑおよびｎは請求項１でのとおり定義され、
    を含んでなる、上記方法。
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