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JP2016501521A - Tobacco material processing - Google Patents

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JP2016501521A JP2015543527A JP2015543527A JP2016501521A JP 2016501521 A JP2016501521 A JP 2016501521A JP 2015543527 A JP2015543527 A JP 2015543527A JP 2015543527 A JP2015543527 A JP 2015543527A JP 2016501521 A JP2016501521 A JP 2016501521A
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Abstract

タバコ材料をイオン性液体で処理することを含むタバコ材料の処理方法を提供する。更に、このような方法で処理されたタバコ材料またはその派生物、及びこのような方法で処理されたタバコ材料を含む喫煙品も提供する。There is provided a method for treating tobacco material comprising treating the tobacco material with an ionic liquid. Further provided are tobacco materials or derivatives thereof treated in such a manner, and smoking articles comprising tobacco materials treated in such a manner.

Description

本発明はタバコ材料の処理方法に関する。   The present invention relates to a method for treating tobacco material.

タバコ材料から特定の成分の含量を低減させた後に、そのタバコ材料を紙巻きタバコ等の喫煙品に配合することが望ましい場合がある。   After reducing the content of certain components from the tobacco material, it may be desirable to blend the tobacco material into a smoking article such as a cigarette.

第1の態様によれば、タバコ材料をイオン性液体で処理することを含む方法が提供される。   According to a first aspect, a method is provided that includes treating tobacco material with an ionic liquid.

ある実施態様では、タバコ材料をイオン性液体で処理することによって、タバコ材料中の1種以上の化学物質の含量を低減させる。   In some embodiments, treating the tobacco material with an ionic liquid reduces the content of one or more chemicals in the tobacco material.

更なる実施形態では、前記1種以上の化学物質は、タンパク質および/またはポリフェノールを含む。   In a further embodiment, the one or more chemical entities include proteins and / or polyphenols.

ある実施態様では、本発明の方法によって、タバコ材料中のニコチン量が実質的に低減することはない。   In certain embodiments, the method of the present invention does not substantially reduce the amount of nicotine in the tobacco material.

ある実施態様では、用いるイオン性液体は深共晶溶媒(Deep Eutectic Solvent)である。深共晶溶媒は、例えば、塩化コリンと様々な水素供与体を含んでいてもよく、および/またはこれらを用いて形成されていてもよい。   In one embodiment, the ionic liquid used is a deep eutectic solvent. The deep eutectic solvent may, for example, contain choline chloride and various hydrogen donors and / or be formed using them.

ある実施態様では、イオン性液体のタバコ材料に対する重量比は少なくとも1:1である。   In some embodiments, the weight ratio of ionic liquid to tobacco material is at least 1: 1.

ある実施態様では、少なくとも1時間かけてタバコ材料をイオン性液体で処理する。   In some embodiments, the tobacco material is treated with the ionic liquid for at least one hour.

ある実施態様では、周囲温度より高い温度にてタバコ材料をイオン性液体で処理する。   In some embodiments, the tobacco material is treated with the ionic liquid at a temperature above ambient temperature.

ある実施態様では、イオン性液体で処理したタバコ材料を、次にそのイオン性液体から分離する。この分離では、例えば、濾過および/または遠心分離を用いてもよい。   In some embodiments, the tobacco material treated with the ionic liquid is then separated from the ionic liquid. For this separation, for example, filtration and / or centrifugation may be used.

ある実施態様では、イオン性液体で処理した後、タバコ材料を水で洗浄する。   In certain embodiments, the tobacco material is washed with water after treatment with the ionic liquid.

タバコ材料をイオン性液体で処理することに加え、本発明の方法は、タバコ材料を1種以上の非イオン性液体、例えば、水で処理すること、タバコ材料を1種以上の酵素で処理すること、タバコ材料を1種以上の界面活性剤で処理すること、および/または、タバコ材料を1種以上の吸着剤で処理することを更に含んでもよい。   In addition to treating tobacco material with an ionic liquid, the method of the present invention treats tobacco material with one or more non-ionic liquids, such as water, and treats tobacco material with one or more enzymes. It may further comprise treating the tobacco material with one or more surfactants and / or treating the tobacco material with one or more adsorbents.

第2の態様によれば、第1の側面に係る方法で処理されたタバコ材料またはその派生物が提供される。   According to a second aspect, there is provided a tobacco material or derivative thereof treated by the method according to the first aspect.

第3の態様によれば、第2の側面に係るタバコ材料またはその派生物を含む喫煙品が提供される。   According to a 3rd aspect, the smoking article containing the tobacco material which concerns on a 2nd side surface, or its derivative (s) is provided.

第4の態様によれば、タバコ材料からタンパク質および/またはポリフェノールを除去するためのイオン性液体の使用が提供される。   According to a fourth aspect, there is provided the use of an ionic liquid for removing proteins and / or polyphenols from tobacco material.

以下、添付図面を参照しながら本発明の実施態様について説明するが、これらは単なる例示に過ぎない。
図1は、2種類のイオン性液体、即ち、塩化1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム([BMIM]Cl)及びギ酸3−(ジメチルアミノ)−1−プロピルアミニウム([DMAPA]FA)がいかにして合成し得るかを示す。 図2は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いた実験で検出及び測定された4種類の参照ポリフェノール化合物、即ち、スコポレチン、コーヒー酸、クロロゲン酸及びルチンの化学構造を示す。 図3は、4種類の参照ポリフェノール化合物を各々100ppmの濃度で含有する試料について得られたHPLCスペクトルを示す。 図4は、実験試料の1種から得られたHPLCスペクトルを示し、4種類のポリフェノール化合物に起因するピークが表示されている。 図5は、本発明の実施態様に係る処理済みタバコ材料を含む喫煙品の概略側面図である。
Embodiments of the present invention will be described below with reference to the accompanying drawings, but these are merely examples.
FIG. 1 shows two types of ionic liquids: 1-butyl-3-methylimidazolium chloride ([BMIM] Cl) and 3- (dimethylamino) -1-propylaminium formate ([DMAPA] FA). It shows how it can be synthesized. FIG. 2 shows the chemical structures of four reference polyphenol compounds, scopoletin, caffeic acid, chlorogenic acid and rutin, detected and measured in experiments using high performance liquid chromatography (HPLC). FIG. 3 shows the HPLC spectra obtained for a sample containing each of the four reference polyphenol compounds at a concentration of 100 ppm. FIG. 4 shows an HPLC spectrum obtained from one of the experimental samples, and peaks due to the four types of polyphenol compounds are displayed. FIG. 5 is a schematic side view of a smoking article comprising treated tobacco material according to an embodiment of the present invention.

イオン性液体でタバコ材料を処理することを含む方法を提供する。   A method is provided that includes treating tobacco material with an ionic liquid.

従来、タンパク質やポリフェノールの除去を試みる方法が提案されているが、これらの方法は複雑で費用が掛かる傾向にある。   Conventionally, methods for trying to remove proteins and polyphenols have been proposed, but these methods tend to be complex and expensive.

タバコ材料を適切に改変する目的のために、イオン性液体を用いてタバコ材料を処理してもよい。ある実施態様では、イオン性液体を用いたタバコ材料の処理によって1種以上の化学物質が除去される。特にある実施態様では、イオン性液体を用いたタバコ材料の処理によって、タバコ材料中で望ましくない場合がある1種以上の化学物質が除去される。ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理によって、1種以上のタンパク質および/またはポリフェノールが除去される。   For the purpose of appropriately modifying the tobacco material, the ionic liquid may be used to treat the tobacco material. In certain embodiments, treatment of tobacco material with an ionic liquid removes one or more chemicals. In particular, in certain embodiments, treatment of tobacco material with an ionic liquid removes one or more chemicals that may be undesirable in the tobacco material. In certain embodiments, treatment of tobacco material with an ionic liquid removes one or more proteins and / or polyphenols.

イオン性液体によるタバコ材料の処理は、如何なる適切なタバコ材料に応用してもよい。タバコ材料は、タバコ属の任意の適切なタバコ植物の如何なる適切な部分に由来してもよい。タバコ材料は適切に処理してもよく、任意の適切な保存方法で保存した後にイオン性液体で処理してもよい。しかし、ある実施態様では、イオン性液体で処理するタバコ材料は既に保存されており、保存切断片および/または保存全葉タバコであってもよい。イオン性液体で処理することが可能なタバコの例としては、バージニアやバーレー、メリーランド、オリエンタル、ルスティカが挙げられるが、これらに限定されない。   Treatment of tobacco material with an ionic liquid may be applied to any suitable tobacco material. The tobacco material may be derived from any suitable part of any suitable tobacco plant of the genus Tobacco. The tobacco material may be appropriately treated and may be treated with an ionic liquid after storage by any suitable storage method. However, in certain embodiments, the tobacco material to be treated with the ionic liquid is already stored and may be stored cuts and / or stored whole leaf tobacco. Examples of tobacco that can be treated with an ionic liquid include, but are not limited to, Virginia, Burley, Maryland, Oriental, and Rustica.

イオン性液体によるタバコ材料の処理によって、タバコ材料から1種以上の化学物質が除去され得る。ある実施態様では、タバコ材料から除去される1種以上の化学物質はタンパク質および/またはポリフェノールである。   Treatment of the tobacco material with an ionic liquid can remove one or more chemicals from the tobacco material. In some embodiments, the one or more chemicals removed from the tobacco material are proteins and / or polyphenols.

イオン性液体によるタバコ材料の処理には、タバコ材料をイオン性液体で処理する工程が少なくとも1つ含まれるが、タバコ材料をイオン性液体で処理する工程が2つ以上含まれていてもよい。タバコ材料をイオン性液体で処理する工程が2つ以上ある場合には、各工程で用いるイオン性液体は同一であっても異なっていてもよく、用いる条件も同一であっても異なっていてもよい。   The treatment of the tobacco material with the ionic liquid includes at least one step of treating the tobacco material with the ionic liquid, but may include two or more steps of treating the tobacco material with the ionic liquid. When there are two or more steps for treating tobacco material with an ionic liquid, the ionic liquid used in each step may be the same or different, and the conditions used may be the same or different. Good.

前記処理によって除去し得るポリフェノールとしては、クロロゲン酸やコーヒー酸、ルチン、スコポレチン、ケルセチンが挙げられるが、これらに限定されない。様々なポリフェノールが可溶化すると思われる。   Examples of polyphenols that can be removed by the treatment include, but are not limited to, chlorogenic acid, caffeic acid, rutin, scopoletin, and quercetin. Various polyphenols are believed to solubilize.

ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理、特に、イオン性液体でタバコ材料を処理する工程によって、様々な理由から除去したくない化学物質の少なくとも一部の除去が抑制されるか、または最小限に抑えられる。理由の一つとしては、例えば、このような化学物質が、処理済みタバコ材料を含む喫煙品を吸うことに対し積極的に貢献することが挙げられる。   In certain embodiments, the treatment of tobacco material with an ionic liquid, particularly the step of treating tobacco material with an ionic liquid, inhibits removal of at least a portion of chemicals that are not desired to be removed for various reasons, Or be kept to a minimum. One reason is, for example, that such chemicals actively contribute to smoking articles containing treated tobacco materials.

ニコチンはこのような物質の一例として挙げられ、従って、ある実施態様では、ニコチン分子を除去することは望ましくない。ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理によってタバコ材料から除去されるニコチンの量は、50%、40%、30%、20%、10%または5%未満であり、更なる実施態様では、この処理によってタバコ材料から除去されるニコチンの量は、2%、1%、0.5%または0.1%未満であり、更なる実施態様では、この処理によってタバコ材料からニコチンが除去されることは基本的にない。   Nicotine is listed as an example of such a material, and therefore, in some embodiments, it is not desirable to remove nicotine molecules. In some embodiments, the amount of nicotine removed from the tobacco material by treatment of the tobacco material with an ionic liquid is less than 50%, 40%, 30%, 20%, 10% or 5%, a further embodiment And the amount of nicotine removed from the tobacco material by this treatment is less than 2%, 1%, 0.5% or 0.1%, and in a further embodiment, this treatment removes nicotine from the tobacco material. There is basically nothing to be done.

イオン性液体によるタバコ材料の処理によってタバコ材料から1種以上の化学物質が除去される実施態様では、処理後に1種以上の化学物質をタバコ材料に再導入してもよく、1種以上の化学物質は除去したくない物質(例えば、ニコチン)であってもよい。   In embodiments where treatment of tobacco material with an ionic liquid removes one or more chemicals from the tobacco material, one or more chemicals may be reintroduced into the tobacco material after treatment, and the one or more chemicals The substance may be a substance that is not desired to be removed (eg, nicotine).

タバコ材料から1種以上の化学物質を選択的に除去するにはイオン性液体を用いることが有利となり得る。その理由としては、イオン性液体が、ある物質に対しては良溶媒であるが、ある物質に対しては貧溶媒であることが多いためである。従って、タバコ材料中で除去したい化学物質(例えば、タンパク質および/またはポリフェノール)に対しては良溶媒であると同時に、タバコ材料中で除去したくない化学物質(例えば、ニコチン)に対しては貧溶媒であるイオン性液体を選択すればよい。   It may be advantageous to use an ionic liquid to selectively remove one or more chemicals from the tobacco material. This is because the ionic liquid is a good solvent for a certain substance, but is often a poor solvent for a certain substance. Therefore, it is a good solvent for chemicals that are to be removed in tobacco materials (eg, proteins and / or polyphenols) and at the same time poor for chemicals that are not desired to be removed in tobacco materials (eg, nicotine). What is necessary is just to select the ionic liquid which is a solvent.

イオン性液体とは、液相中で陰イオンと陽イオンから成るイオン性化学物質である。イオン性液体によるタバコ材料の処理では、任意の適切なイオン性液体を用いてもよく、任意の適切なイオン性液体の混合物を用いてもよく、任意の適切な数のイオン性液体を用いてもよい。   An ionic liquid is an ionic chemical substance composed of an anion and a cation in a liquid phase. Treatment of tobacco material with an ionic liquid may use any suitable ionic liquid, any suitable ionic liquid mixture, and any suitable number of ionic liquids. Also good.

前記処理で用いるイオン性液体は、如何なる適切な特性を有していてもよい。例えば、ある実施態様では、イオン性液体の融点は周囲温度より低くてもよい。更なる実施態様では、イオン性液体は、ある状況下で有益となり得る特性が備わるようになっていてもよく、および/またはそのような特性が備わるような添加剤を含んでいてもよい。ある実施態様では、イオン性液体は、その融点および/または溶媒和特性を改変するような1種以上の溶質を含んでいてもよい。ある実施態様では、イオン性液体のpHを調整してその溶媒和特性を改変し、例えば、タンパク質および/またはポリフェノール化合物に対してより良い溶媒になるようにしてもよい。   The ionic liquid used in the treatment may have any suitable characteristics. For example, in some embodiments, the melting point of the ionic liquid may be lower than ambient temperature. In further embodiments, the ionic liquid may be provided with properties that may be beneficial under certain circumstances and / or may include additives that provide such properties. In certain embodiments, an ionic liquid may contain one or more solutes that modify its melting point and / or solvation properties. In certain embodiments, the pH of an ionic liquid may be adjusted to modify its solvation properties, for example to make it a better solvent for proteins and / or polyphenol compounds.

前記処理に用いるイオン性液体は、有機イオンおよび/または無機イオンを含んでいてもよい。更に、ある実施態様では、イオン性液体は、改変し得る化学官能性を有するイオンを含んでいて、イオン性液体の1種以上の特性を変えるようになっていてもよく、ある実施態様では、イオン性液体の1種以上の特性を予測可能に変えるようになっていてもよい。イオン性液体の陽イオンおよび/または陰イオンは、例えば、1種以上のアルキル置換基および/またはアリール置換基を含んでいてもよく、この1種以上の置換基は長さを変えるか、および/または機能化させてイオン性液体の溶媒和特性を改変するようにしてもよい。   The ionic liquid used for the treatment may contain organic ions and / or inorganic ions. Further, in certain embodiments, the ionic liquid may include ions having a chemical functionality that can be modified to alter one or more properties of the ionic liquid, and in certain embodiments, One or more characteristics of the ionic liquid may be changed predictably. The cation and / or anion of the ionic liquid may contain, for example, one or more alkyl and / or aryl substituents, the one or more substituents varying in length, and It may also be functionalized to modify the solvation properties of the ionic liquid.

ある実施態様では、前記処理に用いるイオン性液体は深共晶溶媒(DES)、即ち、共晶組成のイオン性溶媒であり、この溶媒は2種以上の成分を含んでいるが、その融点は、別々に存在している時よりも混合している時の方が低い。様々な理由から、前記処理に用いる1種以上のイオン性液体はDESであることが有利となり得る。第1には、例えば、イオン性液体は融点が高い場合が多いが、DESは共晶であるため、他のイオン性液体よりも融点が低い傾向にあり、有用である可能性が高い。第2には、例えば、DESは他のイオン性液体と比べて合成が容易であり、安価で製造できることが多い。   In one embodiment, the ionic liquid used in the treatment is a deep eutectic solvent (DES), that is, an eutectic ionic solvent, which contains two or more components, but has a melting point of It is lower when mixing than when they exist separately. For various reasons, it may be advantageous that the one or more ionic liquids used in the treatment is DES. First, for example, an ionic liquid often has a high melting point, but since DES is a eutectic, it tends to have a lower melting point than other ionic liquids and is likely to be useful. Secondly, for example, DES is easier to synthesize than other ionic liquids and can often be manufactured at a low cost.

イオン性液体によるタバコ材料の処理では、任意の適切なDESを用いてもよく、任意の適切なDESの混合物を用いてもよく、任意の適切な数のDESを用いてもよい。適切なDESは例えば、塩を含み、その陰イオンおよび/または陽イオンと複合体を形成することが可能な種が塩と混合されていて、融点が低くなるようになっていてもよい。前記処理に用いる1種以上のDESは、例えば、タイプI(金属塩&有機塩)、タイプII(金属塩水和物&有機塩)、タイプIII(有機塩&水素結合供与体)および/またはタイプIV((金属塩または金属塩水和物)&水素結合供与体)であってもよい。   Treatment of tobacco material with an ionic liquid may use any suitable DES, any suitable mixture of DES, and any suitable number of DES. Suitable DES may include, for example, a salt, and a species capable of forming a complex with the anion and / or cation may be mixed with the salt such that the melting point is low. The one or more DES used for the treatment is, for example, type I (metal salt & organic salt), type II (metal salt hydrate & organic salt), type III (organic salt & hydrogen bond donor) and / or type. IV ((metal salt or metal salt hydrate) & hydrogen bond donor) may be used.

ある実施態様では、前記処理に用いるDESは、塩化コリンまたはその任意の適切な誘導体を含んでいるが、その理由としては、塩化コリンは毒性がなく、安価であり且つ生分解性を示すことに加え、多くの化学種と混合させて様々なDESを形成することができ、また、そのDESの多くはポリフェノール化合物を効果的に溶解することが分かっているためである。適切な塩化コリン含有DESの例としては、酢酸:塩化コリン(例えば、2:1の比率)や乳酸:塩化コリン(例えば、2:1の比率)、尿素:塩化コリン(例えば、2:1の比率)が挙げられる。   In one embodiment, the DES used for the treatment comprises choline chloride or any suitable derivative thereof because choline chloride is non-toxic, inexpensive and biodegradable. In addition, it can be mixed with many chemical species to form various DES, and many of the DES have been found to effectively dissolve polyphenol compounds. Examples of suitable choline chloride-containing DES include acetic acid: choline chloride (eg, 2: 1 ratio), lactic acid: choline chloride (eg, 2: 1 ratio), urea: choline chloride (eg, 2: 1 ratio). Ratio).

上で例示したDESイオン性液体の他に、適切な非DESイオン性液体としては、リン酸塩やリン酸水素塩、リン酸二水素塩、ギ酸3−(ジメチルアミノ)−1−プロピルアミニウム([DMAPA]FA)等のジメチルアミノプロピルアミン([DMAPA])塩、塩化1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム([BMIM]Cl)等の1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム([BMIM])塩が挙げられるが、これらに限定されない。 In addition to the DES ionic liquids exemplified above, suitable non-DES ionic liquids include phosphates, hydrogen phosphates, dihydrogen phosphates, 3- (dimethylamino) -1-propylaminium formate Dimethylaminopropylamine ([DMAPA] + ) salt such as ([DMAPA] FA), 1-butyl-3-methylimidazolium ([BMIM] such as 1-butyl-3-methylimidazolium chloride ([BMIM] Cl) + ) Salts, but are not limited to these.

上で具体的に挙げたイオン性液体と同様の結果をもたらすことが予想される類似のイオン性液体としては、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム(BMIM)や関連する1−プロピル−3−メチルイミダゾリウム(PMIM)、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム(EMIM)等の様々なイミダゾリウム陽イオンを有するものが挙げられる。適切な陰イオンとしては、全てのハロゲン化物(特にCl及びBr)や酢酸塩、カルボン酸塩、四フッ化ホウ酸塩(BF)、六フッ化リン酸塩(PF)が挙げられる。 Similar ionic liquids that are expected to produce results similar to those specifically listed above include 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM) and related 1-propyl-3- Those having various imidazolium cations such as methylimidazolium (PTIM), 1-ethyl-3-methylimidazolium (EMIM), and the like can be mentioned. Suitable anions include all halides (especially Cl and Br), acetates, carboxylates, tetrafluoroborate (BF 4 ), hexafluorophosphate (PF 6 ).

同様の結果をもたらすことが予想される[DMAPA]FAの類似物としては、3−(ジメチルアミノ)−1−プロピルアミン(DMAPA)陽イオンが同様のジアミンまたはトリアミンで置換されたものが挙げられる。ギ酸(FA)に代わる陰イオンとして、例えば、酢酸やトリフルオロ酢酸を用いることもできよう。   Analogs of [DMAPA] FA that are expected to produce similar results include those in which a 3- (dimethylamino) -1-propylamine (DMAPA) cation is replaced with a similar diamine or triamine. . For example, acetic acid or trifluoroacetic acid could be used as an anion instead of formic acid (FA).

前記処理に用いるイオン性液体は、任意の適切な合成方法によって合成してもよい。図1は、例えば、求核アミンと求電子クロロアルカンとの単純S2反応によって[BMIM]Clが生成し得る過程と、例えば、酸性カルボキシル基から塩基性アミノ基へのプロトンの移動によって[DMAPA]FAが生成し得る過程を示す。より具体的には、図1は、1−メチルイミダゾールを1−クロロブタンと90℃で72時間反応させて[BMIM]Clを合成し得る過程と、ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)をギ酸(FA)と0℃で24時間反応させて「DMAPA]FAを合成し得る過程を示す。 The ionic liquid used for the treatment may be synthesized by any appropriate synthesis method. FIG. 1 shows, for example, the process by which [BMIM] Cl can be generated by a simple S N 2 reaction between a nucleophilic amine and an electrophilic chloroalkane and, for example, by proton transfer from an acidic carboxyl group to a basic amino group [ DMAPA] shows the process that FA can generate. More specifically, FIG. 1 shows a process in which 1-methylimidazole is reacted with 1-chlorobutane at 90 ° C. for 72 hours to synthesize [BMIM] Cl, and dimethylaminopropylamine (DMAPA) is converted to formic acid (FA). It shows a process in which “DMAPA] FA can be synthesized by reacting with benzene at 0 ° C. for 24 hours.

ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理によって、1種以上のポリフェノールの抽出量が、未処理のタバコ材料のポリフェノール含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%となる。   In certain embodiments, treatment of the tobacco material with an ionic liquid results in an extraction amount of one or more polyphenols of at least 5%, 10%, 15%, 20%, 25 relative to the polyphenol content of the untreated tobacco material. %, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95%.

ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理によって、1種以上のポリフェノールの含量が、未処理のタバコ材料のポリフェノール含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%低減する。   In some embodiments, treatment of the tobacco material with an ionic liquid causes the content of one or more polyphenols to be at least 5%, 10%, 15%, 20%, 25% relative to the polyphenol content of the untreated tobacco material. 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95%.

あるいは、またはそれに加えて、イオン性液体によるタバコ材料の処理によって、タンパク質含量が、未処理のタバコ材料のタンパク質含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%低減する。   Alternatively or in addition, the treatment of tobacco material with an ionic liquid results in a protein content of at least 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30% relative to the protein content of untreated tobacco material. , 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95%.

ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理によって、タンパク質の抽出量が、未処理のタバコ材料のタンパク質含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%となる。   In certain embodiments, treatment of tobacco material with an ionic liquid results in a protein extraction amount of at least 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30% relative to the protein content of untreated tobacco material. , 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95%.

タバコ材料をイオン性液体で処理する場合、イオン性液体は任意の適切な重量を有してもよく、タバコ材料も任意の適切な重量を有してもよい。イオン性液体のタバコ材料に対する重量比は任意の適切な値であってもよい。ある実施態様では、タバコ材料のイオン性液体に対する比率に応じて、タバコ材料からタンパク質および/またはポリフェノールが除去される。ある実施態様では、ニコチン等の望ましい物質(除去したくない物質)の除去が最小限に抑えられるように、イオン性液体のタバコ材料に対する比率を選択する。ある実施態様では、望ましい物質の除去を可能な限り抑えつつ、タンパク質および/またはポリフェノールを除去するような比率を選択する。この比率は、イオン性液体やタバコ材料の種類に応じて変わり得る。   When treating tobacco material with an ionic liquid, the ionic liquid may have any suitable weight, and the tobacco material may also have any suitable weight. The weight ratio of ionic liquid to tobacco material may be any suitable value. In certain embodiments, proteins and / or polyphenols are removed from tobacco material depending on the ratio of tobacco material to ionic liquid. In some embodiments, the ratio of ionic liquid to tobacco material is selected so that the removal of desirable substances such as nicotine (those that are not desired to be removed) is minimized. In some embodiments, a ratio is selected that removes proteins and / or polyphenols while minimizing the removal of the desired material. This ratio can vary depending on the type of ionic liquid and tobacco material.

多くの実施態様では、イオン性液体の重量がタバコ材料の重量以上であると、大量のタンパク質および/またはポリフェノールが除去される可能性が高い。如何なる特定の理論にも制約されないが、この理由としては、イオン性液体の重量が多い程、その体積も大きくなり、イオン性液体の体積が大きくなると、より多くのタバコ材料がイオン性液体と接触するためであると推定される。更に、タバコ材料由来の化学物質がイオン性液体に溶解すると、その物質の濃度が低くなるため、溶解時の系のエントロピーがより大きくなる。従って、ある実施態様では、イオン性液体の重量はタバコ材料の重量以上であり、ある実施態様では、イオン性液体のタバコ材料に対する重量比は、少なくともまたは約1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、15:1、20:1、25:1、30:1またはこれより高い任意の比率としてもよく、必要に応じて、最大比率を約3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、15:1、20:1、25:1、30:1または35:1とする。   In many embodiments, if the weight of the ionic liquid is greater than or equal to the weight of the tobacco material, large amounts of protein and / or polyphenols are likely to be removed. Without being bound by any particular theory, the reason is that the greater the weight of the ionic liquid, the larger its volume, and the larger the volume of the ionic liquid, the more tobacco material comes into contact with the ionic liquid. It is estimated that Furthermore, when a chemical substance derived from tobacco material is dissolved in an ionic liquid, the concentration of the substance is lowered, and thus the entropy of the system at the time of dissolution is increased. Thus, in certain embodiments, the weight of the ionic liquid is greater than or equal to the weight of the tobacco material, and in certain embodiments, the weight ratio of ionic liquid to tobacco material is at least or about 1: 1, 2: 1, 3: 1, 4: 1, 5: 1, 6: 1, 7: 1, 8: 1, 9: 1, 10: 1, 15: 1, 20: 1, 25: 1, 30: 1 or higher any The maximum ratio may be about 3: 1, 4: 1, 5: 1, 6: 1, 7: 1, 8: 1, 9: 1, 10: 1, 15: 1 as required. 20: 1, 25: 1, 30: 1 or 35: 1.

タバコ材料をイオン性液体で処理する場合、この処理を任意の適切な温度で行なってもよく、処理時の温度は一定であっても可変であってもよい。ある実施態様では、タバコ材料からタンパク質および/またはポリフェノールが除去される温度で処理工程を行う。ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理は、1種以上のポリフェノールの含量が、未処理のタバコ材料のポリフェノール含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%低減するような温度で行う。あるいは、またはそれに加えて、イオン性液体によるタバコ材料の処理は、1種以上のタンパク質の含量が、未処理のタバコ材料のタンパク質含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%低減するような温度で行う。ある実施態様では、ニコチン等の望ましい物質(除去したくない物質)の除去が最小限に抑えられるように、イオン性液体でタバコ材料を処理する温度を選択する。ある実施態様では、望ましい物質の除去を可能な限り抑えつつ、タンパク質および/またはポリフェノールを除去するような温度を選択する。この温度は、イオン性液体やタバコ材料の種類に応じて変わり得る。   When treating tobacco material with an ionic liquid, this treatment may be performed at any suitable temperature, and the temperature during treatment may be constant or variable. In certain embodiments, the treatment step is performed at a temperature that removes proteins and / or polyphenols from the tobacco material. In some embodiments, the treatment of the tobacco material with the ionic liquid is such that the content of one or more polyphenols is at least 5%, 10%, 15%, 20%, 25% relative to the polyphenol content of the untreated tobacco material. 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95% reduction. Alternatively or in addition, the treatment of the tobacco material with the ionic liquid may have a content of one or more proteins of at least 5%, 10%, 15%, 20%, relative to the protein content of the untreated tobacco material, 25%, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95% reduction. In some embodiments, the temperature at which the tobacco material is treated with the ionic liquid is selected so that the removal of desirable substances such as nicotine (those that are not desired to be removed) is minimized. In some embodiments, the temperature is selected to remove proteins and / or polyphenols while minimizing the removal of the desired material. This temperature can vary depending on the type of ionic liquid and tobacco material.

ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理を高温、即ち、周囲温度より高い温度で行うと、大量のタンパク質および/またはポリフェノールが除去される可能性が高い。このような実施態様では、タバコ材料またはイオン性液体を加熱してもよく、その両方を加熱してもよい。この理由としては、高温で処理することによって、第1には、熱力学的に良好な溶解が促進され、物質が正のエンタルピー変化を伴って溶解する可能性が高いためであり、第2には、動力学的に不利な溶解反応が生じやすくなり、この反応が熱力学的平衡に近づくためである。従って、ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理を周囲温度よりも高い温度で行い、ある実施態様では、その温度は、少なくともまたは約25℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃またはこれより高い任意の適切な温度としてもよく、必要に応じて、最高温度を70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃または130℃とする。また、必要に応じて、任意の適切な手段、例えば、周囲圧力の調整および/または任意の適切な化学物質の添加によってイオン性液体の沸点を変えてもよい。   In certain embodiments, treatment of tobacco material with an ionic liquid is likely to remove large amounts of proteins and / or polyphenols when carried out at elevated temperatures, i.e., higher than ambient temperature. In such embodiments, the tobacco material or ionic liquid may be heated, or both may be heated. This is because, by treating at high temperature, firstly, good thermodynamic dissolution is promoted and the substance is likely to dissolve with a positive enthalpy change, and secondly This is because a kinetically disadvantageous dissolution reaction tends to occur, and this reaction approaches thermodynamic equilibrium. Thus, in some embodiments, the treatment of the tobacco material with the ionic liquid is performed at a temperature above ambient temperature, and in certain embodiments, the temperature is at least or about 25 ° C, 30 ° C, 40 ° C, 50 ° C, 60 ° C. , 70 ° C., 80 ° C., 90 ° C., 100 ° C., 110 ° C., 120 ° C. or any other suitable temperature, and if necessary, the maximum temperature is 70 ° C., 80 ° C., 90 ° C. ℃, 110 ℃, 120 ℃, or 130 ℃. Also, if necessary, the boiling point of the ionic liquid may be varied by any suitable means, for example, by adjusting the ambient pressure and / or adding any suitable chemical.

タバコ材料をイオン性液体で処理する場合、タバコ材料を任意の適切な時間の長さで処理してもよい。ある実施態様では、処理する時間の長さに応じて、タバコ材料からタンパク質および/またはポリフェノールが除去される。ある実施態様では、タバコ材料をイオン性液体で処理する時間の長さは、1種以上のポリフェノールの含量が、未処理のタバコ材料のポリフェノール含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%低減するように設定する。あるいは、またはそれに加えて、タバコ材料をイオン性液体で処理する時間の長さは、1種以上のタンパク質の含量が、未処理のタバコ材料のタンパク質含量に対し、少なくとも5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%または少なくとも95%低減するように設定する。ある実施態様では、ニコチン等の望ましい物質(除去したくない物質)の除去が最小限に抑えられるように、タバコ材料をイオン性液体で処理する時間を選択する。ある実施態様では、望ましい物質の除去を可能な限り抑えつつ、タンパク質および/またはポリフェノールを除去するような処理時間を選択する。この処理時間は、イオン性液体やタバコ材料の種類に応じて変わり得る。   When treating tobacco material with an ionic liquid, the tobacco material may be treated for any suitable length of time. In certain embodiments, proteins and / or polyphenols are removed from tobacco material depending on the length of time to be treated. In some embodiments, the length of time that the tobacco material is treated with the ionic liquid is such that the content of one or more polyphenols is at least 5%, 10%, 15%, relative to the polyphenol content of the untreated tobacco material, Set to decrease by 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95%. Alternatively, or in addition, the length of time that the tobacco material is treated with the ionic liquid is such that the content of one or more proteins is at least 5%, 10%, 15% relative to the protein content of the untreated tobacco material. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% or at least 95%. In some embodiments, the time for treating the tobacco material with the ionic liquid is selected so that removal of desirable substances such as nicotine (substances that are not desired to be removed) is minimized. In certain embodiments, a processing time is selected that removes proteins and / or polyphenols while minimizing the removal of the desired material. This treatment time can vary depending on the type of ionic liquid and tobacco material.

しかし、殆どの場合は、少なくとも1時間かけてタバコ材料をイオン性液体で処理すると、大量のタンパク質および/またはポリフェノールが除去される可能性が高い。如何なる特定の理論にも制約されないが、この理由としては、タバコ材料からの物質の除去はタバコ材料内で始まるため、反応時間を延長し、反応を熱力学的平衡に近づけることによって、イオン性液体に溶解する物質の濃度のみが上昇するためであると推定される。ある実施態様では、イオン性液体によるタバコ材料の処理は、少なくともまたは約1時間、2時間、3時間、4時間、5時間、6時間、7時間、8時間、9時間、少なくともまたは約10時間、またはこれより長い任意の適切な時間をかけて行う。必要に応じて、処理時間を最長で約3時間、4時間、5時間、6時間、7時間、8時間、9時間、10時間、11時間または12時間としてもよい。   In most cases, however, treating tobacco material with an ionic liquid for at least one hour is likely to remove large amounts of protein and / or polyphenols. Without being bound by any particular theory, the reason for this is that the removal of the material from the tobacco material begins within the tobacco material, thus increasing the reaction time and bringing the reaction closer to thermodynamic equilibrium, It is estimated that this is because only the concentration of the substance that dissolves in the solution increases. In certain embodiments, the treatment of the tobacco material with the ionic liquid is at least or about 1 hour, 2 hours, 3 hours, 4 hours, 5 hours, 6 hours, 7 hours, 8 hours, 9 hours, at least or about 10 hours. Take any suitable time, or longer. If necessary, the treatment time may be about 3 hours, 4 hours, 5 hours, 6 hours, 7 hours, 8 hours, 9 hours, 10 hours, 11 hours, or 12 hours at the longest.

タバコ材料をイオン性液体で処理する際には、得られた混合物を任意の適切な手段で適切にかき混ぜてもよい。例えば、任意の適切な装置を用い、適切に撹拌、振盪および/または揺動させて混合物をかき混ぜてもよい。小規模の作業の場合、標準的なガラスビーカー内で反応を行うことができ、磁気撹拌機またはオーバーヘッド撹拌機を用いて混合物をかき混ぜ、必要に応じてホットプレートで温度を制御する。   When treating tobacco material with an ionic liquid, the resulting mixture may be properly agitated by any suitable means. For example, the mixture may be agitated using any suitable device with appropriate agitation, shaking and / or shaking. For small-scale operations, the reaction can be carried out in a standard glass beaker, stirring the mixture using a magnetic or overhead stirrer and controlling the temperature with a hot plate if necessary.

タバコ材料をイオン性液体で処理した後、残留タバコ材料をイオン性液体から分離してもよい。この分離では、任意の適切な濾過方法を用いてもよく、濾材の細孔径を任意の適切な値としてもよく、濾過工程を任意の適切な回数行ってもよい。例えば、タバコ材料の濾過は、ナノ濾過、精密濾過および/または限外濾過で行ってもよい。あるいは、またはそれに加えて、任意の適切な遠心分離装置を用い、任意の適切な角速度で遠心分離工程を任意の適切な回数行ってタバコ材料をイオン性液体から分離してもよい。   After treating the tobacco material with the ionic liquid, the residual tobacco material may be separated from the ionic liquid. In this separation, any suitable filtration method may be used, the pore diameter of the filter medium may be any suitable value, and the filtration step may be performed any suitable number of times. For example, tobacco material may be filtered by nanofiltration, microfiltration and / or ultrafiltration. Alternatively or in addition, any suitable centrifuge device may be used to separate the tobacco material from the ionic liquid using any suitable number of centrifugation steps at any suitable angular speed.

濾過および/または遠心分離によってイオン性液体から一旦分離すれば、タバコ材料を任意の適切な液体(例えば、水)で任意の適切な回数洗浄し、残留イオン性液体を除去してもよい。   Once separated from the ionic liquid by filtration and / or centrifugation, the tobacco material may be washed any suitable number of times with any suitable liquid (eg, water) to remove residual ionic liquid.

タバコ材料をイオン性液体で処理することに加え、タバコ材料処理方法は、更なる処理工程を含んでいてもよい。更なる適切な処理工程としては、1種以上の適切な非イオン性液体(例えば、水)でタバコ材料を処理することや、ポリフェノールやタンパク質の改変を触媒する1種以上の酵素(例えば、フェノール酸化酵素やタンパク質分解酵素)でタバコ材料を処理すること、任意の適切な溶媒中、1種以上の適切な界面活性剤(例えば、ドデシル硫酸ナトリウム(SDS))でタバコ材料を処理すること、必要に応じて任意の適切な溶媒中、1種以上の適切な吸着材(例えば、ポリビニルポリピロリドン(PVPP)や水酸燐灰石、ベントナイト、活性炭、アタパルジャイト)でタバコ材料を処理することが挙げられるが、これらに限定されない。   In addition to treating the tobacco material with the ionic liquid, the tobacco material treatment method may include further processing steps. Further suitable processing steps include treating tobacco material with one or more suitable nonionic liquids (eg, water), and one or more enzymes (eg, phenols) that catalyze modification of polyphenols and proteins. Treating tobacco material with an oxidase or proteolytic enzyme, treating tobacco material with one or more suitable surfactants (eg, sodium dodecyl sulfate (SDS)) in any suitable solvent, necessary Depending on the treatment of tobacco material with one or more suitable adsorbents (eg, polyvinylpolypyrrolidone (PVPP), hydroxyapatite, bentonite, activated carbon, attapulgite) in any suitable solvent, It is not limited to these.

あるいは、またはそれに加えて、イオン性液体で処理したタバコ材料を、引き続き更なる抽出プロセスに付してもよい。   Alternatively, or in addition, the tobacco material treated with the ionic liquid may be subsequently subjected to further extraction processes.

本発明の方法に係る上述の処理工程のいずれかを行った後、タバコ材料を乾燥させ、更に適切に改変した後に喫煙品に配合してもよい。例えば、風味材料(現地の規制により許可される場合)等の特定の化学物質をタバコ材料に添加してもよく、タバコ材料を切断および/または細断した後に、任意の適切な配合方法によって喫煙品に配合してもよい。   After performing any of the above-described processing steps according to the method of the present invention, the tobacco material may be dried and further appropriately modified before blending into a smoking article. For example, certain chemicals may be added to the tobacco material, such as flavor materials (if permitted by local regulations), and the tobacco material is cut and / or chopped and then smoked by any suitable formulation method You may mix | blend with goods.

本明細書で用いる「喫煙品」という用語は、タバコ、タバコ派生物、膨張タバコ、再生タバコまたはタバコ代替物を元にしているかどうかに関わらず、紙巻きタバコや葉巻、シガリロ等の喫煙可能な製品を包含し、更には加熱・非燃焼方式(heat-not-burn)製品も包含する。喫煙品には喫煙者が吸い込む気体流用のフィルタを設けてもよい。   As used herein, the term “smoking article” refers to smokeable products such as cigarettes, cigars and cigarillos, whether or not they are based on tobacco, tobacco derivatives, expanded tobacco, recycled tobacco or tobacco substitutes. As well as heat-not-burn products. The smoking article may be provided with a filter for gas flow sucked by the smoker.

本明細書で用いる「香料」や「風味材料」という用語は、現地の規制によって許可される場合において、成人消費者向けの製品に所望の味や芳香をつけるのに用いることが可能な材料を意味する。このような香料や風味材料としては、抽出物(例えば、甘草、アジサイ、オオガシワ(Japanese white bark magnolia leaf)、カモミール、コロハ、クローブ、メンソール、ハッカ、アニス果実、シナモン、ハーブ、ウィンターグリーン、チェリー、ベリー、ピーチ、アップル、ドランブイ、バーボン、スコッチ、ウィスキー、スペアミント、ペパーミント、ラベンダー、カルダモン、セロリ、カスカリラ、ナツメグ、ビャクダン、ベルガモット、ゼラニウム、ハチミツエキス、バラ油、バニラ、レモン油、オレンジ油、カッシア、キャラウェイ、コニャック、ジャスミン、イランイランノキ、セージ、フェンネル、ピメント、ジンジャー、アニス、コリアンダー、コーヒー、またはハッカ属の任意の種由来のミント油)、香料増強剤、苦味受容体部位遮断剤、感覚受容体部位活性剤または感覚受容体部位刺激剤、砂糖および/または砂糖代替品(例えば、スクラロースやアセスルファムカリウム、アスパルテーム、サッカリン、シクラメート、ラクトース、スクロース、グルコース、フルクトース、ソルビトール、マンニトール)、炭やクロロフィル、ミネラル類、植物類、口臭防止剤等の他の添加剤が挙げられる。これらは、模倣成分、合成成分または天然成分であってもよく、その混合物であってもよい。これらは、任意の好適な形態、例えば、油、液体または粉体であってもよい。   As used herein, the terms “fragrance” and “flavoring material” refer to materials that can be used to add the desired taste and aroma to products for adult consumers, as permitted by local regulations. means. Such flavors and flavors include extracts (eg, licorice, hydrangea, Japanese white bark magnolia leaf), chamomile, fenugreek, cloves, menthol, mint, anise fruit, cinnamon, herbs, winter green, cherry, Berry, peach, apple, drambuoy, bourbon, scotch, whiskey, spearmint, peppermint, lavender, cardamom, celery, cascarilla, nutmeg, sandalwood, bergamot, geranium, honey extract, rose oil, vanilla, lemon oil, orange oil, cassia, Caraway, cognac, jasmine, ylang ylang, sage, fennel, pimento, ginger, anise, coriander, coffee, or mint oil from any genus of mint)), flavor enhancer, bitterness receptor site Cutting agents, sensory receptor site activators or sensory receptor site stimulators, sugar and / or sugar substitutes (eg sucralose, acesulfame potassium, aspartame, saccharin, cyclamate, lactose, sucrose, glucose, fructose, sorbitol, mannitol) , Other additives such as charcoal, chlorophyll, minerals, plants, and bad breath odor prevention agents. These may be mimetic components, synthetic components, natural components, or mixtures thereof. These may be in any suitable form, for example oil, liquid or powder.

例示的実施態様では、保存全葉タバコの試料をイオン性液体[DMAPA]FAに60℃の温度で添加し、タバコ材料のイオン性液体に対する重量比を1:10とする。次いで、イオン性液体とタバコ材料の混合物を1時間放置させ、その後、タバコ材料をイオン性液体から濾過し、乾燥及び洗浄を行い、任意の適切な方法で改変した後、喫煙品に配合する。   In an exemplary embodiment, a sample of stored whole leaf tobacco is added to the ionic liquid [DMAPA] FA at a temperature of 60 ° C., and the weight ratio of tobacco material to ionic liquid is 1:10. The mixture of ionic liquid and tobacco material is then allowed to stand for 1 hour, after which the tobacco material is filtered from the ionic liquid, dried and washed, modified by any suitable method, and then blended into a smoking article.

図5に示す(限定ではなく例示の目的のために示す)ように、本発明の例示的実施態様に係る喫煙品1は、フィルタ2と円柱棒状の喫煙材3(例えば、本明細書に記載の本発明によって処理されたタバコ)とを含み、棒状喫煙材3はその一端がフィルタ2の端部に当接するようにフィルタ2と一直線になっている。フィルタ2はプラグラッパー(図示せず)に包まれており、棒状喫煙材3は、従来通りにチッピング紙(図示せず)によってフィルタ2と連結されている。   As shown in FIG. 5 (shown for purposes of illustration and not limitation), a smoking article 1 according to an exemplary embodiment of the present invention includes a filter 2 and a cylindrical smoking article 3 (eg, as described herein). And the rod-shaped smoking material 3 is aligned with the filter 2 so that one end thereof is in contact with the end of the filter 2. The filter 2 is wrapped in a plug wrapper (not shown), and the stick-shaped smoking material 3 is connected to the filter 2 by a tipping paper (not shown) as usual.

ある実施態様では、本明細書に記載の方法は、タバコ材料を適切に改変するための更なる工程を1つ以上含んでもよい。例えば、タバコ材料を改変して、タバコ材料に望ましい1種以上の特性を付与してもよい。例えば、処理済みのタバコ材料を紙巻きタバコ等の喫煙品に配合する場合、燃焼時に発生する風味を改変するためにタバコ材料を処理してもよく、および/または1種以上の化学物質を除去するためにタバコ材料を処理してもよい。
In certain embodiments, the methods described herein may include one or more additional steps to appropriately modify the tobacco material. For example, the tobacco material may be modified to impart one or more desirable properties to the tobacco material. For example, when the treated tobacco material is incorporated into a smoking article such as a cigarette, the tobacco material may be treated to modify the flavor that occurs during combustion and / or remove one or more chemicals. Tobacco material may be processed for this purpose.

実施例
一連の実験を行い、イオン性液体によるタバコ材料の処理がタバコ材料のタンパク質含量、ポリフェノール含量及びニコチン含量に対してどのように影響を及ぼし得るか検討した。開示された実験研究によって本発明の範囲が限定されるものではない。
Examples A series of experiments was conducted to examine how the treatment of tobacco material with ionic liquids can affect the protein content, polyphenol content and nicotine content of tobacco material. The scope of the invention is not limited by the disclosed experimental work.

2種類のイオン性液体、即ち、DESイオン性液体及び非DESイオン性液体について検討した。   Two types of ionic liquids were examined: DES ionic liquid and non-DES ionic liquid.

DESイオン性液体
3種類の深共晶溶媒(DES)について試験し、これらがタバコ材料のタンパク質含量、ポリフェノール含量及びニコチン含量に対してどのように影響を及ぼすか確認した。3種類の試験したDESは次の通りである。酢酸:塩化コリン(比率2:1、AA/CC)、乳酸:塩化コリン(比率2:1、LA/CC)及び尿素:塩化コリン(比率2:1、U/CC)。
DES ionic liquids Three deep eutectic solvents (DES) were tested to see how they affect the protein content, polyphenol content and nicotine content of tobacco materials. The three types of DES tested are: Acetic acid: choline chloride (ratio 2: 1, AA / CC), lactic acid: choline chloride (ratio 2: 1, LA / CC) and urea: choline chloride (ratio 2: 1, U / CC).

実験
計8種類の実験を行った。各実験では、タバコ材料を3種類のDESの内の1種で処理し、濾過を行った後、洗浄した。この手順に従って3種類の試料、即ち、残留タバコ材料、イオン性液体抽出物及び水性洗浄抽出物を用意し、タバコ材料のタンパク質含量、ポリフェノール含量及びニコチン含量の変化について確認するための解析を行った。
Experiments A total of 8 experiments were conducted. In each experiment, the tobacco material was treated with one of three types of DES, filtered, and then washed. According to this procedure, three types of samples were prepared: residual tobacco material, ionic liquid extract and aqueous wash extract, and analysis was performed to confirm changes in protein content, polyphenol content and nicotine content of tobacco material. .

各実験では、5種類の変数、即ち、DES溶媒(AA/CC、LA/CCまたはU/CC)、タバコの種類(全葉または切断片)、タバコ材料/イオン性溶媒比率(3:10または1:10)及び温度(60℃または120℃)を様々に組み合わせて用いた。各実験で用いた条件を下の表1に詳述する。   In each experiment, there were 5 variables: DES solvent (AA / CC, LA / CC or U / CC), tobacco type (whole leaf or slice), tobacco material / ionic solvent ratio (3:10 or 1:10) and temperature (60 ° C. or 120 ° C.) were used in various combinations. The conditions used in each experiment are detailed in Table 1 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

解析:ポリフェノール含量
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用い、8種類の実験の各々でタバコ材料から除去されたポリフェノール化合物の量の指標を得た。
Analysis: Polyphenol content Using high performance liquid chromatography (HPLC), an indication of the amount of polyphenol compound removed from tobacco material in each of the eight experiments was obtained.

この指標を得るため、得られた3種類の試料の内の2種、即ち、イオン性液体抽出物及び水性洗浄抽出物に対してHPLCを行い、4種類の参照ポリフェノール化合物、即ち、スコポレチン、コーヒー酸、クロロゲン酸及びルチンの濃度を測定した。   In order to obtain this index, HPLC was performed on two of the three types of samples obtained, that is, the ionic liquid extract and the aqueous washing extract, and four reference polyphenol compounds, namely scopoletin, coffee Acid, chlorogenic acid and rutin concentrations were measured.

この4種類の参照ポリフェノール化合物の化学構造を図2に示す。   The chemical structures of these four types of reference polyphenol compounds are shown in FIG.

4種類の参照ポリフェノール化合物の濃度を測定するのに用いることができたのはHPLCのみであったため、この解析方法を用いてこれらの濃度を定量した。各ポリフェノール化合物はHPLCスペクトルの特定の位置にピークを示すが、重要なのは、このピーク位置が4種類の参照ポリフェノール化合物に対してのみ既知であることであった。従って、HPLCによって4種類の参照ポリフェノールの濃度を求めることができたのは、得られたスペクトル中のピークを、既知濃度の4種類の参照ポリフェノール化合物を含む試料のスペクトル中のピークと比較した場合のみであった。   Since only HPLC could be used to measure the concentrations of the four reference polyphenol compounds, these concentrations were quantified using this analytical method. Each polyphenol compound exhibits a peak at a specific position in the HPLC spectrum, but importantly, this peak position is known only for the four reference polyphenol compounds. Therefore, the concentration of the four types of reference polyphenols could be determined by HPLC when the peaks in the spectrum obtained were compared with the peaks in the spectrum of a sample containing four types of reference polyphenol compounds of known concentrations. It was only.

4種類の参照ポリフェノールを各々100ppmの濃度で含有する試料について得られたHPLCスペクトルを図3に示す。スペクトル中の各ピークの相対位置と積分値を用いて、実験試料中の4種類の参照ポリフェノールを定性的且つ定量的に測定した。   The HPLC spectrum obtained for a sample containing each of the four reference polyphenols at a concentration of 100 ppm is shown in FIG. Using the relative position and integrated value of each peak in the spectrum, four types of reference polyphenols in the experimental sample were qualitatively and quantitatively measured.

各実験において、2種類の抽出物、即ち、イオン性液体抽出物及び水性洗浄抽出物中で測定した4種類の参照ポリフェノールの濃度を下の表2に詳述する。   In each experiment, the concentrations of the four reference polyphenols measured in two extracts, namely the ionic liquid extract and the aqueous wash extract, are detailed in Table 2 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

実験試料の1種、即ち、実験7から得られたHPLCスペクトルの一例を図4に示す。この図で示すように、4種類の参照ポリフェノール化合物に帰属するピークの他に幾つかのピークが検出されたが、その内の一部はタバコ材料から除去された他のポリフェノール化合物である可能性が高い。   An example of an HPLC spectrum obtained from one type of experimental sample, ie, Experiment 7, is shown in FIG. As shown in this figure, several peaks were detected in addition to the peaks attributed to the four reference polyphenol compounds, some of which may be other polyphenol compounds removed from the tobacco material. Is expensive.

4種類の参照ポリフェノール化合物の濃度をHPLCで測定したら、これを質量に換算し、その後、元のタバコ材料の質量に対する割合を乾燥重量基準で算出した(%DWB)。   When the concentrations of the four types of reference polyphenol compounds were measured by HPLC, this was converted to mass, and then the ratio to the mass of the original tobacco material was calculated on a dry weight basis (% DWB).

各抽出物中で測定される4種類の参照ポリフェノールの総量は、イオン性液体によってタバコ材料から除去された4種類の参照ポリフェノールの総量の指標と見なすことができよう。更には、タバコ材料から除去された4種類の参照ポリフェノールの総量は、イオン性液体によってタバコ材料から除去された全種類のポリフェノールの量の指標と見なすことができよう。従って、この4種類のポリフェノールは参照化合物としての役割を果たす。   The total amount of the four reference polyphenols measured in each extract could be considered as an indicator of the total amount of the four reference polyphenols removed from the tobacco material by the ionic liquid. Furthermore, the total amount of the four reference polyphenols removed from the tobacco material could be considered as an indicator of the amount of all types of polyphenols removed from the tobacco material by the ionic liquid. Therefore, these four types of polyphenols serve as reference compounds.

各実験においてイオン性液体抽出物及び水性洗浄抽出物中で測定された4種類のポリフェノール化合物の量(%DWB)を下の表3に詳述する。   The amounts (% DWB) of the four polyphenol compounds measured in the ionic liquid extract and the aqueous wash extract in each experiment are detailed in Table 3 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

表3に示す結果から、DESでタバコ材料を処理することによって、実際にポリフェノール化合物が除去されることが分かる。   From the results shown in Table 3, it can be seen that treating the tobacco material with DES actually removes the polyphenol compound.

更に、この結果から、試験に用いた変数がタバコ材料からのポリフェノール化合物の除去に対してどのように影響を及ぼすかが分かる。この結果から導き出され得る結論を以下に記載するが、これらに限定されない。溶媒LA/CCがタバコ材料のポリフェノール含量を低減させるのに最も効果的なDESであると思われる。前記方法では、全葉タバコよりも切断片タバコのポリフェノール含量が低減すると思われる。比率が高い(1:10)と、比率が低い場合(3:10)に比べてタバコ材料のポリフェノール含量が低減すると思われる。温度が高い(120℃)と、温度が低い場合(60℃)に比べてタバコ材料のポリフェノール含量が低減すると思われる。反応時間が長い(2時間)と、反応時間が短い場合(1時間)に比べてタバコ材料のポリフェノール含量が低減すると思われる。   In addition, the results show how the variables used in the test affect the removal of polyphenolic compounds from tobacco material. Conclusions that can be drawn from this result are described below, but are not limited thereto. Solvent LA / CC appears to be the most effective DES in reducing the polyphenol content of tobacco materials. The method appears to reduce the polyphenol content of cut tobacco than whole leaf tobacco. A high ratio (1:10) appears to reduce the polyphenol content of the tobacco material compared to a low ratio (3:10). A high temperature (120 ° C.) appears to reduce the polyphenol content of the tobacco material compared to a low temperature (60 ° C.). A long reaction time (2 hours) would reduce the polyphenol content of the tobacco material compared to a short reaction time (1 hour).

解析:タンパク質含量
得られた試料の全窒素含量を測定し、簡易換算手順を用いて、全葉タバコ材料から除去された全タンパク質量の指標を得た。
Analysis: Protein content The total nitrogen content of the obtained sample was measured, and a simple conversion procedure was used to obtain an index of the total protein content removed from the whole leaf tobacco material.

タンパク質はアミノ酸から成る分子であり、その各々は一般構造中に1個の窒素原子を含んでいるが、R基に1個以上の窒素原子を含んでいる場合もある。従って、試料の全窒素含量を測定し、適切な換算係数(ジョーンズ係数として知られる)を用いて全窒素含量を全タンパク質含量に換算して全タンパク質含量を見積もることができよう。   Proteins are molecules composed of amino acids, each of which contains one nitrogen atom in its general structure, but may contain one or more nitrogen atoms in the R group. Thus, the total nitrogen content of a sample could be measured and the total protein content estimated by converting the total nitrogen content to the total protein content using an appropriate conversion factor (known as the Jones coefficient).

実験ではジョーンズ係数として6.25を用いたが、この値は、タンパク質の種類を考慮せずにタンパク質試料に用いられる標準値である。しかし、この換算係数を単独で用いた場合、各試料中のタンパク質含量をかなり過剰に見積もることになろうが、それは、各試料にはタンパク質の他に多くの窒素含有化合物が存在するためである。最も重要なのは、試験したDESイオン性液体毎に窒素原子が含まれていることである。従って、タンパク質含量のより正確な推定値を得るため、各試料中のDESに起因する窒素含量を算出して換算に組み込んだ。   Although 6.25 was used as the Jones coefficient in the experiment, this value is a standard value used for protein samples without considering the type of protein. However, using this conversion factor alone would overestimate the protein content in each sample because there are many nitrogen-containing compounds in addition to protein in each sample. . Most importantly, every DES ionic liquid tested contains a nitrogen atom. Therefore, in order to obtain a more accurate estimate of protein content, the nitrogen content due to DES in each sample was calculated and incorporated into the conversion.

抽出物中で測定される全タンパク質量は、イオン性液体によってタバコ材料から除去されるタンパク質量の指標と見なすことができよう。2種類の抽出物及び残留タバコ材料中で測定されるタンパク質量(%DWB)を下の表4に詳述する。   The total amount of protein measured in the extract could be considered as an indicator of the amount of protein removed from the tobacco material by the ionic liquid. The amount of protein (% DWB) measured in the two extracts and the residual tobacco material is detailed in Table 4 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

表4に示す結果から、DESでタバコ材料を処理することによって、実際にタンパク質が除去されることが分かる。   From the results shown in Table 4, it can be seen that treating the tobacco material with DES actually removes the protein.

更に、この結果から、試験に用いた変数の各々がタバコ材料からのタンパク質の除去に対してどのように影響を及ぼすかが分かる。この結果から導き出され得る結論を以下に記載するが、これらに限定されない。溶媒AA/CCがタバコ材料のタンパク質含量を低減させるのに最も効果的なDESであると思われる。比率が高い(1:10)と、比率が低い場合(3:10)に比べてタバコ材料のタンパク質含量が低減すると思われる。温度が高い(120℃)と、温度が低い場合(60℃)に比べてタバコ材料のタンパク質含量が低減すると思われる。反応時間が長い(2時間)と、反応時間が短い場合(1時間)に比べてタバコ材料のタンパク質含量が低減すると思われる。   Furthermore, the results show how each of the variables used in the test affects protein removal from the tobacco material. Conclusions that can be drawn from this result are described below, but are not limited thereto. Solvent AA / CC appears to be the most effective DES in reducing the protein content of tobacco material. A high ratio (1:10) appears to reduce the protein content of the tobacco material compared to a low ratio (3:10). A high temperature (120 ° C.) would reduce the protein content of the tobacco material compared to a low temperature (60 ° C.). A longer reaction time (2 hours) appears to reduce the protein content of the tobacco material compared to a shorter reaction time (1 hour).

解析:ニコチン含量
HPLCを用い、全葉タバコ材料から除去されたニコチン量の指標を得た。
Analysis: Nicotine content
HPLC was used to obtain an indication of the amount of nicotine removed from the whole leaf tobacco material.

4種類の参照ポリフェノール化合物と同様に、ニコチン分子はHPLCによって得られるHPLCスペクトルの既知の位置にピークを示すため、各解析試料のニコチン量は、得られたHPLCスペクトルのピークサイズを、既知濃度のニコチンを含有する試料のスペクトルにおけるピークサイズと比較して測定することができよう。   As with the four types of reference polyphenol compounds, nicotine molecules show a peak at a known position in the HPLC spectrum obtained by HPLC. Therefore, the amount of nicotine in each analysis sample represents the peak size of the obtained HPLC spectrum at a known concentration. It could be measured relative to the peak size in the spectrum of the sample containing nicotine.

抽出物中で測定されたニコチンの総量は、イオン性液体によってタバコ材料から除去されたニコチン量の指標と見なすことができよう。   The total amount of nicotine measured in the extract could be considered as an indicator of the amount of nicotine removed from the tobacco material by the ionic liquid.

各実験において2種類の抽出物、即ち、イオン性液体抽出物及び水性洗浄抽出物中で測定されたニコチン量(%DWB)を下の表5に詳述する。   The amount of nicotine (% DWB) measured in the two types of extracts in each experiment: ionic liquid extract and aqueous wash extract is detailed in Table 5 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

表5に示す結果から、DESでタバコ材料を処理することによってかなりの量のニコチンが除去されることが分かるが、ある条件下ではタバコ材料から除去されるニコチンの量は少なくなることも分かる。   From the results shown in Table 5, it can be seen that treating the tobacco material with DES removes a significant amount of nicotine, but under certain conditions the amount of nicotine removed from the tobacco material is also reduced.

この結果から、DESイオン性液体による処理を高温でおよび/または長時間かけて行うと、タバコ材料から大量のニコチンが除去されることが分かる。   This result shows that a large amount of nicotine is removed from the tobacco material when the treatment with the DES ionic liquid is performed at a high temperature and / or for a long time.

非DESイオン性液体
2種類の非DESイオン性液体、即ち、[DMAPA]FA及び[BMIM]Clについて試験を行い、これらがタバコ材料のタンパク質含量、ポリフェノール含量及びニコチン含量に対してどのように影響を及ぼすか確認した。
Non-DES ionic liquids Two non-DES ionic liquids were tested, namely [DMAPA] FA and [BMIM] Cl, and how they affect the protein content, polyphenol content and nicotine content of tobacco materials It was confirmed whether it affects.

実験
2種類の実験を行った。各実験では、2種類のイオン性液体の内の1種でタバコ材料を処理し、濾過した後、洗浄した。この手順に従って3種類の試料、即ち、残留タバコ材料、イオン性液体抽出物及び水性洗浄抽出物を用意し、タバコ材料のタンパク質含量、ポリフェノール含量及びニコチン含量の変化について確認するための解析を行った。
Experiments Two types of experiments were performed. In each experiment, tobacco material was treated with one of two ionic liquids, filtered, and then washed. According to this procedure, three types of samples were prepared: residual tobacco material, ionic liquid extract and aqueous wash extract, and analysis was performed to confirm changes in protein content, polyphenol content and nicotine content of tobacco material. .

DESイオン性液体を用いた実験によって、様々な変数がタバコ材料からのタンパク質、ポリフェノール及びニコチンの抽出に影響を及ぼし得ることが既に分かっていたため、非DESイオン性液体に関する実験では、様々な変数を組み合わせることはしなかった。その代わり、本実験の目的は、2種類の非DESイオン性液体がタンパク質、ポリフェノール及びニコチンの除去に対して如何に効果的であるかを検討することであった。   Experiments with DES ionic liquids have already shown that various variables can affect the extraction of proteins, polyphenols and nicotine from tobacco materials, so experiments with non-DES ionic liquids I didn't combine them. Instead, the purpose of this experiment was to examine how effective the two types of non-DES ionic liquids are for the removal of proteins, polyphenols and nicotine.

各実験で用いた条件を下の表6に詳述する。   The conditions used in each experiment are detailed in Table 6 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

解析:ポリフェノール含量
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用い、2種類の実験の各々でタバコ材料から除去されたポリフェノール化合物の量の指標を得た。
Analysis: Polyphenol content Using high performance liquid chromatography (HPLC), an indication of the amount of polyphenol compound removed from tobacco material in each of the two experiments was obtained.

HPLCを用い、イオン性液体抽出物中の4種類の参照ポリフェノール化合物、即ち、スコポレチン、コーヒー酸、クロロゲン酸及びルチンの濃度を測定した。   Using HPLC, the concentrations of four reference polyphenol compounds in the ionic liquid extract, namely scopoletin, caffeic acid, chlorogenic acid and rutin, were measured.

抽出物中で測定される4種類の参照ポリフェノールの総量は、イオン性液体によってタバコ材料から除去された4種類の参照ポリフェノールの総量の指標と見なすことができよう。更には、タバコ材料から除去された4種類の参照ポリフェノールの総量は、イオン性液体によってタバコ材料から除去された全種類のポリフェノールの量の指標と見なすことができよう。   The total amount of the four reference polyphenols measured in the extract could be considered as an indicator of the total amount of the four reference polyphenols removed from the tobacco material by the ionic liquid. Furthermore, the total amount of the four reference polyphenols removed from the tobacco material could be considered as an indicator of the amount of all types of polyphenols removed from the tobacco material by the ionic liquid.

各実験におけるイオン性液体中の4種類のポリフェノール化合物の量(%DWB)及びイオン性液体中に存在する4種類のポリフェノールの内の2種の濃度を下の表7に詳述する。   The amount of the four polyphenol compounds in the ionic liquid in each experiment (% DWB) and the concentration of two of the four polyphenols present in the ionic liquid are detailed in Table 7 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

表7に示す結果から、試験した2種類の非DESイオン性液体のいずれでタバコ材料を処理した場合も、タバコ材料のポリフェノール含量はDESイオン性液体の場合と同程度には低減しないことが分かる。   From the results shown in Table 7, it can be seen that when the tobacco material is treated with either of the two non-DES ionic liquids tested, the polyphenol content of the tobacco material is not reduced as much as with the DES ionic liquid. .

両方の実験において、4種類のポリフェノール化合物の内、クロロゲン酸とルチンのイオン性液体抽出物中の濃度が最も高かったことも注目に値するが、これによって、この2種のポリフェノールがタバコ材料中で最も豊富であることが示唆されよう。また、この結果から、2種類の実験の各々で測定されたクロロゲン酸とルチンの濃度が非常に異なっていたことも分かり、[DMAPA]FAの場合には測定されたクロロゲン酸の濃度はルチンよりも高かったが、[BMIM]Clの場合にはルチンよりも低かった。   It is also noteworthy that in both experiments, the concentration of chlorogenic acid and rutin in the ionic liquid extract was the highest of the four polyphenol compounds, which allowed the two polyphenols to be found in tobacco materials. It will be suggested that it is the most abundant. This result also shows that the concentrations of chlorogenic acid and rutin measured in each of the two experiments were very different. In the case of [DMAPA] FA, the concentration of chlorogenic acid measured was higher than that of rutin. However, in the case of [BMIM] Cl, it was lower than rutin.

解析:タンパク質含量
タバコ材料のタンパク質含量の低減については、DESイオン性液体の場合と同様に確認した。即ち、得られた試料の全窒素含量を測定し、簡易換算手順を用いて、全葉タバコ材料から除去された全タンパク質量の指標を得た。
Analysis: Protein content The reduction of the protein content of the tobacco material was confirmed as in the case of the DES ionic liquid. That is, the total nitrogen content of the obtained sample was measured, and an index of the total amount of protein removed from the whole leaf tobacco material was obtained using a simple conversion procedure.

前述の通り、2種類のイオン性液体溶媒は窒素を含んでいるため、溶媒に起因する窒素含量を算出して換算手順に組み込み、タンパク質含量のより良い推定値を得た。   As described above, since the two types of ionic liquid solvents contain nitrogen, the nitrogen content attributable to the solvent was calculated and incorporated into the conversion procedure to obtain a better estimate of the protein content.

抽出物中で測定される全タンパク質量は、イオン性液体によってタバコ材料から除去されるタンパク質量の指標と見なすことができよう。   The total amount of protein measured in the extract could be considered as an indicator of the amount of protein removed from the tobacco material by the ionic liquid.

2種類の抽出物及び残留タバコ材料中で測定されるタンパク質量を下の表8に詳述する。   The amount of protein measured in the two extracts and the residual tobacco material is detailed in Table 8 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

タンパク質含量データは、[BMIM]Clについては得られなかったが、[DMAPA]FAについては得られた。測定した窒素含量からタンパク質含量を見積もるには、イオン性液体中の可溶化タバコ材料の量を推定する必要があった。   Protein content data was not obtained for [BMIM] Cl but was obtained for [DMAPA] FA. In order to estimate the protein content from the measured nitrogen content, it was necessary to estimate the amount of solubilized tobacco material in the ionic liquid.

興味深いことに、表8に示す結果から、抽出物中のタンパク質量が0%未満であったことが示唆されるが、これは明らかにあり得ないことである。この負の値は単にタンパク質含量の算出に用いた方法の結果に過ぎず、この方法で測定したタンパク質量が単に近似値であるのに過ぎないことを示している。それでも、このような近似値は有用であり、このような低い割合が得られても有用な情報がもたらされる。抽出物中のタンパク質量は少なく、残留タバコ材料中のタンパク質量は多かったことが示唆されるが、これは、タンパク質含量を窒素含量から算出したことに起因する。   Interestingly, the results shown in Table 8 suggest that the amount of protein in the extract was less than 0%, which is clearly not possible. This negative value is merely the result of the method used to calculate the protein content, indicating that the amount of protein measured by this method is merely an approximation. Nevertheless, such approximations are useful and even such low percentages can provide useful information. The amount of protein in the extract was low, suggesting that the amount of protein in the residual tobacco material was high, which is due to the protein content calculated from the nitrogen content.

重要なのは、表7の結果から示唆されるのが、タバコ材料からのタンパク質の除去に関して、非DESイオン性液体はDESイオン性液体に比べて効果的ではないということである。   Importantly, the results in Table 7 suggest that non-DES ionic liquids are not as effective as DES ionic liquids in removing protein from tobacco material.

解析:ニコチン含量
タバコ材料のニコチン含量の低減については、DESイオン性液体の場合と同様に確認した。即ち、HPLCを用い、全葉タバコ材料から除去されたニコチン量の指標を得た。
Analysis: Nicotine content Reduction of the nicotine content of the tobacco material was confirmed in the same manner as for the DES ionic liquid. That is, using HPLC, an index of the amount of nicotine removed from whole leaf tobacco material was obtained.

各実験において2種類の抽出物、即ち、イオン性液体抽出物及び水性洗浄抽出物中で測定されたニコチン量(%DWB)を下の表9に詳述する。

Figure 2016501521
The amount of nicotine (% DWB) measured in the two types of extracts in each experiment, namely the ionic liquid extract and the aqueous wash extract, is detailed in Table 9 below.
Figure 2016501521

ニコチン含量データは、[BMIM]Clについては得られなかったが、[DMAPA]FAについては得られた。   Nicotine content data was not obtained for [BMIM] Cl, but was obtained for [DMAPA] FA.

表9に示す結果から、非DESイオン性液体でタバコ材料を処理すると、ある条件下では大量のニコチンが除去され得ることが分かる。[DMAPA]FAに関するデータは得られていないが、この結果から、非DESイオン性液体がタバコ材料のニコチン含量に対して影響を及ぼし得ることが暫定的に結論付けられよう。   From the results shown in Table 9, it can be seen that treating tobacco material with a non-DES ionic liquid can remove large amounts of nicotine under certain conditions. Data on [DMAPA] FA are not available, but this result will tentatively conclude that non-DES ionic liquids can affect the nicotine content of tobacco materials.

解析:全葉タバコの回収
2種類の実験の各々において、洗浄後に残った残留全葉タバコ材料を計量し、処理後に残った材料の割合を求めた。
Analysis: Whole leaf tobacco recovery In each of the two experiments, residual whole leaf tobacco material remaining after washing was weighed to determine the percentage of material remaining after treatment.

2種類の実験の各々で回収された残留タバコ材料の量(%DWB)を下の表10に詳述する。   The amount of residual tobacco material (% DWB) recovered in each of the two experiments is detailed in Table 10 below.

Figure 2016501521
Figure 2016501521

表10に示す結果から、[DMAPA]FAには、[BMIM]Clに比べて全葉タバコの大部分が溶解することが分かる。如何なる特定の理論にも制約されないが、このような大きな差が生じる理由としては、[BMIM]Clが[DMAPA]FAよりも効果的に植物細胞壁の化学成分(例えば、セルロース)を溶解し、これによって植物細胞を開き、かなりの化学物質の除去を促進することができるためである。   From the results shown in Table 10, it can be seen that most of the whole leaf tobacco dissolves in [DMAPA] FA compared to [BMIM] Cl. Without being bound by any particular theory, the reason for this large difference is that [BMIM] Cl dissolves chemical components of the plant cell wall (eg, cellulose) more effectively than [DMAPA] FA. This can open plant cells and facilitate the removal of significant chemicals.

種々の問題に対処し本技術を促進するため、本開示の全体は、種々の実施態様を一例として示す。その実施態様の中で特許請求の範囲に記載の1つ以上の発明が実践され、優れたタバコ処理、タバコ材料及びタバコ材料を組み込んだ製品が提供される。本開示の利点及び特徴は、単に実施態様の代表的事例であって、これらに限定されるものではない。これらは単に特許請求された特徴の理解を助け、教示するために提示される。本開示の利点、実施態様、実施例、機能、特徴、構造、および/または他の態様は、特許請求の範囲で規定される本開示またはその均等物を限定するものではなく、本開示の範囲および/または概念から逸脱することなく他の実施態様を利用し、改変してもよいことを理解されたい。種々の実施態様は、開示された要素、構成要素、特徴、部品、工程、手段等の種々の組み合わせを適切に含んでいても、それらで構成されていても、または本質的にそれらで構成されていてもよい。更に本開示には、現在特許請求されていないが将来特許請求される可能性がある他の発明も含まれる。   In order to address various issues and promote the present technology, the entirety of this disclosure shows various embodiments by way of example. In one or more embodiments, one or more of the claimed inventions are practiced to provide superior tobacco processing, tobacco materials and products incorporating tobacco materials. The advantages and features of the present disclosure are merely representative of embodiments and are not intended to be limiting. These are presented merely to assist in understanding and teaching the claimed features. The advantages, embodiments, examples, functions, features, structures, and / or other aspects of this disclosure are not intended to limit the present disclosure or its equivalents, as defined by the claims, but to the scope of this disclosure It should be understood that other embodiments may be utilized and modified without departing from the concept and / or concept. Various embodiments may appropriately comprise, consist of, or consist essentially of various combinations of the disclosed elements, components, features, parts, processes, means, etc. It may be. Further, the present disclosure includes other inventions that are not currently claimed but may be claimed in the future.

Claims (15)

タバコ材料をイオン性液体で処理することを含むタバコ材料の処理方法。   A method for treating tobacco material comprising treating the tobacco material with an ionic liquid. タバコ材料をイオン性液体で処理することによって、タバコ材料中の1種以上の化学物質の含量を低減させることを特徴とする請求項1に記載の方法。   2. The method of claim 1, wherein the content of one or more chemicals in the tobacco material is reduced by treating the tobacco material with an ionic liquid. 前記1種以上の化学物質は、タンパク質および/またはポリフェノールを含むことを特徴とする請求項2に記載の方法。   The method of claim 2, wherein the one or more chemical substances include proteins and / or polyphenols. タバコ材料中のニコチン量を実質的に低減させないことを特徴とする請求項1乃至3いずれか1項記載の方法。   The method according to any one of claims 1 to 3, wherein the amount of nicotine in the tobacco material is not substantially reduced. 前記イオン性液体は深共晶溶媒であることを特徴とする請求項1乃至4いずれか1項記載の方法。   The method according to claim 1, wherein the ionic liquid is a deep eutectic solvent. 前記深共晶溶媒は、塩化コリンと様々な水素供与体を含む、および/またはこれらを用いて形成されていることを特徴とする請求項5に記載の方法。   6. The method of claim 5, wherein the deep eutectic solvent comprises and / or is formed using choline chloride and various hydrogen donors. イオン性液体のタバコ材料に対する重量比は少なくとも1:1であることを特徴とする請求項1乃至6いずれか1項記載の方法。   7. A method according to any one of the preceding claims, wherein the weight ratio of ionic liquid to tobacco material is at least 1: 1. 少なくとも1時間かけてタバコ材料をイオン性液体で処理することを特徴とする請求項1乃至7いずれか1項記載の方法。   8. A method according to any one of the preceding claims, wherein the tobacco material is treated with the ionic liquid for at least one hour. 周囲温度より高い温度にてタバコ材料をイオン性液体で処理することを特徴とする請求項1乃至8いずれか1項記載の方法。   9. A method according to any one of the preceding claims, characterized in that the tobacco material is treated with the ionic liquid at a temperature higher than ambient temperature. イオン性液体で処理したタバコ材料を、次にそのイオン性液体から濾過および/または遠心分離によって分離することを特徴とする請求項1乃至9いずれか1項記載の方法。   10. A method according to any one of the preceding claims, characterized in that the tobacco material treated with the ionic liquid is then separated from the ionic liquid by filtration and / or centrifugation. イオン性液体で処理した後、タバコ材料を水で洗浄することを特徴とする請求項1乃至10いずれか1項記載の方法。   11. A method according to any one of the preceding claims, wherein after treatment with the ionic liquid, the tobacco material is washed with water. 水等の1種以上の非イオン性液体、1種以上の酵素、1種以上の界面活性剤および/または1種以上の吸着剤でタバコ材料を処理することを更に含むことを特徴とする請求項1乃至11いずれか1項記載の方法。   The method further comprises treating the tobacco material with one or more nonionic liquids such as water, one or more enzymes, one or more surfactants and / or one or more adsorbents. Item 12. The method according to any one of Items 1 to 11. 請求項1乃至12いずれか1項記載の方法で処理されたタバコ材料またはその派生物。   A tobacco material treated by the method according to any one of claims 1 to 12, or a derivative thereof. 請求項13に記載のタバコ材料またはその派生物を含む喫煙品。   A smoking article comprising the tobacco material according to claim 13 or a derivative thereof. タバコ材料からタンパク質および/またはポリフェノールを除去するためのイオン性液体の使用。   Use of an ionic liquid to remove proteins and / or polyphenols from tobacco material.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017082063A (en) * 2015-10-26 2017-05-18 日本化薬株式会社 Light wavelength conversion element comprising deep eutectic solvent and article comprising the light wavelength conversion element
CN106235385B (en) * 2016-09-12 2017-09-29 甘肃烟草工业有限责任公司 Tobacco stalk fibre microwave degradation prepares cigarette feed liquid method and application
US10723859B2 (en) * 2017-07-17 2020-07-28 University Of Kentucky Research Foundation Lignin valorization in ionic liquids and deep eutectic solvent via catalysis and biocatalysis
CN110338451B (en) * 2018-04-04 2022-12-02 中国农业科学院烟草研究所 Preparation method of electronic cigarette liquid
CN111567851A (en) * 2020-06-01 2020-08-25 中国农业科学院烟草研究所 Smoke agent for promoting aroma release of heated non-combustible cigarettes and application thereof
CN113115982B (en) * 2021-04-01 2023-07-21 中国烟草总公司郑州烟草研究院 Cigarette filter stick and cigarette for adsorbing harmful components of smoke
CN115403634A (en) * 2022-08-30 2022-11-29 集美大学 Method for extracting polyphenol from agar industrial waste liquid by using ionic liquid and application thereof
CN116235983B (en) * 2023-02-20 2024-08-27 广州华芳烟用香精有限公司 Method for extracting nicotine from tobacco absolute

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07505521A (en) * 1991-12-31 1995-06-22 イマスコ・リミテッド tobacco processing
US20040031685A1 (en) * 2002-08-14 2004-02-19 Anderson Norman G. Electrophoresis process using ionic liquids
JP2011522558A (en) * 2008-06-13 2011-08-04 ブリティッシュ アメリカン タバコ (インヴェストメンツ) リミテッド Tobacco processing methods

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3561451A (en) * 1967-05-17 1971-02-09 American Mach & Foundry Process of manufacturing reconstituted tobacco of light color
GB201108860D0 (en) * 2011-05-26 2011-07-06 British American Tobacco Co Tobacco treatment
CN102304865B (en) * 2011-08-26 2013-06-12 重庆恒远晋通科技有限公司 Method for extracting cellulose from tobacco
CN102733221B (en) * 2012-02-23 2015-06-24 重庆恒远晋通科技有限公司 Method for recycling lignin and cellulose in tobacco waste
EP2830446A1 (en) * 2012-03-28 2015-02-04 Philip Morris Products S.A. Liquid tobacco compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07505521A (en) * 1991-12-31 1995-06-22 イマスコ・リミテッド tobacco processing
US20040031685A1 (en) * 2002-08-14 2004-02-19 Anderson Norman G. Electrophoresis process using ionic liquids
JP2011522558A (en) * 2008-06-13 2011-08-04 ブリティッシュ アメリカン タバコ (インヴェストメンツ) リミテッド Tobacco processing methods

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