JP2015535873A - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、化合物、これらの化合物を含む媒体、およびこれらの媒体を光変調媒体として含む電気光学ディスプレイに関する。好ましくは、本発明の化合物はメソゲン化合物であり、それらは好ましくは液晶媒体において使用される。特に、本発明による電気光学ディスプレイは、メソゲン変調媒体が光学的に等方相、好ましくはブルー相である温度において作動されるディスプレイである。
ディスプレイにおいて作動する際に等方相にある、電気光学ディスプレイおよびメソゲン光変調媒体が、DE 102 17 273 Aに記載されている。ディスプレイにおいて作動する際に光学的に等方なブルー相にある電気光学ディスプレイおよびメソゲン光変調媒体が、WO 2004/046 805に記載されている。
− 低減された作動電圧、
− 低減された作動電圧の温度依存性、および
− 向上された信頼性、例えばVHR
を提供する液晶媒体に対する必要性がある。
驚くべきことに、ここで、ブルー相を呈し、
式I−M
R1は、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられているアルキル、好ましくは1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルまたは、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルコキシ、好ましくは9個までのC原子を有する、好ましくは、一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは9個までのC原子を有する、最も好ましくは、n−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは9個までのC原子を有する、であり、
X1は、F、CNまたはCF3、好ましくはFまたはCN、最も好ましくはCNであり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物からなる第1の構成成分、構成成分A、その中にキラルな化合物もまた包含される、ならびに
R1、L1およびX1は、上の式I−Mの下で示したそれぞれの意味を有する、
で表される1種または2種以上の化合物からなる第2の構成成分、構成成分B、
ここでキラルな化合物もまた包含される、
を含むメソゲン媒体によって、
R1は、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられているアルキル、好ましくは1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルまたは、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルコキシ、好ましくは9個までのC原子を有する、好ましくは、一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは9個までのC原子を有する、最も好ましくは、n−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは9個までのC原子を有する、であり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの一方はHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
で表される1種または2種以上の化合物、
この中でキラルな化合物もまた、包含される、
を含む。
R0は、直鎖状または分枝状であり、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられているアルキルであり、
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、ならびに
nは、0または1である
で表されるもう1種の化合物を含む。
式中、R0は、上の式I−Eの下で示した意味を有し、好ましくはn−アルキル、最も好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルまたはn−ヘプチル、最も好ましくはエチルまたはn−プロピルである。
R1は、上の式I−Uの下に示した意味を有し、および
L1は、HまたはF、好ましくはFである、
で表されるもう1種の化合物を含む。
R1は、上の式I−Tの下で示した意味を有し、好ましくはn−アルキル、最も好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルである、
で表される化合物の群から選択された式I−Tで表されるもう1種の化合物を含む。
R1は、上の式I−Uの下に示した意味を有し、および
L1は、HまたはF、好ましくはFである、
で表されるもう1種の化合物を含む。
R1は、上の式I−Nの下で示した意味を有し、好ましくはn−アルキル、最も好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルである、
で表される化合物の群から選択された式I−Nで表されるもう1種の化合物を含む。
mは、0または1であり、
L21〜L23は、互いに独立してHまたはFであり、好ましくは、L21およびL22は共にFであり、かつ/またはL23はFであり、
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
その中でキラルな化合物もまた包含される、
で表される1種または2種以上の化合物を含むメソゲン媒体によって、
で表される化合物の群から選択される。
で表されるもう1種の化合物を含む。
R4およびR5は、互いに独立して、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられているアルキル、好ましくは1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、最も好ましくは、n−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは9個までのC原子を有する、であり、
で表される化合物の群から選択されたもう1種の化合物を含む。
ハロゲンによって少なくとも単置換されているアルキルまたはアルケニル基、それは好ましくは直鎖状である。ハロゲンは、好ましくはFまたはClであり、多置換の場合において好ましくはFである。また、得られる基は、パーフッ素化基も含む。単置換の場合において、FまたはCl置換基は、任意の位置においてであることができるが、好ましくはω位である。末端F置換基を有する、とりわけ好ましい直鎖状の基の例は、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロへキシルおよび7−フルオロヘプチルである。しかし、他の位置のFは、除外されていない。
R1〜R5およびR0のそれぞれは、極性基または非極性基であってもよい。極性基の場合において、それは、好ましくはCN、SF5、ハロゲン、OCH3、SCN、COR5、COOR5または一フッ素化、オリゴフッ素化、または多フッ素化された1〜4個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基から選択される。R5は、1〜4個、好ましくは1〜3個のC原子を有する、任意にフッ素化されたアルキルである。とりわけ好ましい極性基は、F、Cl、CN、OCH3、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCHF2、OCH2F、C2F5およびOC2F5、特にF、Cl、CN、CF3、OCHF2およびOCF3から選択される。非極性基の場合において、それは、好ましくは15個までのC原子を有するアルキル、または2〜15個のC原子を有するアルコキシである。
Q1は、1〜9個のC原子または単結合を有するアルキレン基またはアルキレン−オキシ基であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNによって単置換または多置換されていてもよく、1または2以上の隣接していないCH2基が、それぞれの場合において、互いに独立して、酸素原子が互いに直接的に結合しないように、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−によって置き換えられていてもよく、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたはQ2に定義されたとおりであるがQ2とは異なるアルキル基またはアルコキシ基である。
式I*で表される好ましいキラル基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
良質なポリマー安定化を保証することは、ディスプレイ用途におけるPS−BPの使用に対して重要である。ポリマー安定化の質はいくつかの基準によって判断される。光学検査は、良好な重合を保証する。テストセル/パネルで観察された欠陥、および/または曇りは、最適には至らないポリマー安定化の指標である。様々な負荷/ストレス条件下での電気光学的な検査により、PS−BPの長時間安定性が保証される。典型的なディスプレイのパラメーターは、いわゆるメモリー効果(ME)である。メモリー効果は、1または2以上のスイッチングサイクルが実行された後の残留透過率の正規化した測定値としての、スイッチングオンのコントラスト比およびスイッチングオフのコントラスト比の比として定義される。このメモリー効果の1.0という値は、優れたポリマー安定化の指標である。このメモリー効果の1.1よりも大きい値は、ブルー相の不十分な安定化を示す。
Pa、Pbはそれぞれ、互いに独立して、重合性基であり、
Spa、Spbはそれぞれ、互いに独立して、スペーサー基を示し、
s1、s2はそれぞれ、互いに独立して、0または1を示し、
n1、n2はそれぞれ、互いに独立して、0または1、好ましくは0を示し、
Z1、Z4 は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−、ここで、Z1およびQあるいはZ4およびQは、−CF2O−および−OCF2−から選択される基を同時に示さず、
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここでさらに1または2以上の隣接しないCH2基は、−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、さらに1または2以上のH原子はFによって置き換えられていてもよく、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに1または2のCH基はNで置き換えらえてもよく、さらに1または2以上のH原子はLによって置き換えられていてもよく、
R03、R04は、それぞれ互いに独立してH、Fまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキルを示し、ここでさらに1または2以上のH原子はFによって置き換えられていてもよく、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を示し、および
で表される1種または2種以上の化合物を含むLC媒体、ならびに1種または2種以上の式Pで表される化合物単独の、または、それぞれの混合物からの1種または2種以上のさらなる重合性化合物の組み合わせでの重合によって得られるポリマー安定化システム、およびブルー相を有する電気光学ディスプレイにおけるかかる安定化システムの使用に関する。
で表される基を示す。ここでrは、それぞれの場合において、独立して、好ましくは0、1または2である。
− ラジカルPaおよびPbが、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基からなる群から選択される、
ものである。本発明の好ましい態様によって好ましく使用される式Pで表される化合物は、正確に2つの環を含むものであり(n1=n2=0)、これは好ましくは6員環である。とりわけ好ましくは以下の式:
で表される化合物の群から選択される化合物である。式Pa、Pb、Pc、Pd、Pe、Pf、Pg、PhおよびPiの群から選択される化合物の、特に式Paで表される化合物の使用が、とりわけ好ましい。
で表される部分である。
− PaおよびPbは、互いに独立して、アクリレートまたはメタクリレートであり、あるいはフルオロアクリレートでもある、
− SpaおよびSpbが、互いに独立して、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1は、1〜12の、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、これらの部分は、O原子が互いに直接的に結合しないように、PaまたはPbに結合している。
− PaおよびPbが、ビニルオキシ基、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、クロロアクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレートである、
− SpaおよびSpbが、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここでp1は1〜12の、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、これらの部分は、O原子が互いに直接的に結合しないように、PaまたはPbに結合している
で表される該化合物の使用が、とりわけ好ましい。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立して、重合性基、好ましくは本明細書中のPaに対して与えられた意味の1つを有し、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシ基またはエポキシ基であり、
かつここで、1または2以上のP1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaであってもよく、ただし、化合物に存在するP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つはRaaではなく、
R0、R00は、それぞれの場合において、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3であり、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−であり、ここでnは2、3または4であり、
Lは、それぞれの場合において、互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SF5あるいは直鎖状または分枝状の、任意に一フッ素化または多フッ素化された1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくはFであり、
L’およびL’’は、それぞれ、互いに独立して、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、および
xは、0または1である
から選択される。
で表される化合物である。
nは、1〜16の、好ましくは2〜8の範囲の整数、好ましくは偶数の整数であり、
mは、1〜15の、好ましくは2〜7の範囲の整数である、
で表される化合物がとりわけ好ましい。
で表される1種または2種以上の化合物を含む、本明細書中に記載されるLC媒体、LCディスプレイ、方法または使用である。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、式Iで表される化合物を含む、好ましくは主にこれらからなる、最も好ましくは完全にこれらからなる成分Aを含有する。
本文脈において、主に・・・からなる(predominantly consisting)とは、参照される実体が、80%以上、好ましくは90%以上、および最も好ましくは95%以上の問題となっている化合物(単数)または化合物(複数)を含有することを意味する。
本出願による媒体に含有される本出願による化合物の濃度は、好ましくは0.5%以上〜70%以下の範囲であり、より好ましくは1%以上〜60%以下の範囲であり、最も好ましくは5%以上〜50%以下の範囲である。
− 式I−Mで表される1種の化合物もしくは2種以上の化合物を、好ましくは5%〜40重量%の総濃度で、より好ましくは15%〜35重量%の濃度で、および/または
− 式I−Uで表される1種の化合物もしくは2種以上の化合物を、好ましくは5%〜30重量%の総濃度で、より好ましくは10%〜25重量%の濃度で、および/または
− 式I−Aで表される1種の化合物もしくは2種以上の化合物を、好ましくは5%〜30重量%の総濃度で、より好ましくは10%〜25重量%の濃度で、および/または
− 式I−Tで表される1種の化合物もしくは2種以上の化合物を、好ましくは30%〜70重量%の総濃度で、より好ましくは45%〜65重量%の濃度で、および
・ 好ましくは、存在する各々の単一の化合物について3%〜17%、より好ましくは5%〜15重量%の各々の単一の化合物の濃度で、および/または、
・ 好ましくは、存在する各々の単一の化合物について1%〜17%、より好ましくは3%〜15重量%の各々の単一の化合物の濃度で、および/または、
・ 存在する各々の単一の化合物についての1%〜15%、より好ましくは3%〜11重量%の場合の濃度で、および/または
− ホスト混合物の構成要素の濃度を、全ホスト混合物に関して、つまりキラルドーパント(単数または複数)およびポリマー前駆体を除外して示す、
− キラルドーパント(単数または複数)の濃度を、混合物キラルドーパント(単数または複数)を含むが、ポリマー前駆体を除外した全ホストに関して示す、
− ポリマー前駆体およびその構成要素の濃度を、全混合物全体、つまりホスト混合物、キラルドーパント(単数または複数)およびポリマー前駆体からなる混合物に関して示す。
特に、本発明の混合物は好ましくは、1種または2種以上の式I−Mで表される化合物を、4%以上〜30%以下、好ましくは5%以上〜20%以下、および最も好ましくは6%以上〜15%以下の範囲の総濃度で含む。
本発明の混合物が式I−E−1で表される1種または2種以上の化合物を含む場合、これらの化合物の総濃度は、好ましくは、1%以上〜35%以下、好ましくは3%以上〜30%以下、および最も好ましくは4%以上〜25%以下の範囲にある。
本発明の混合物が式Vで表される1種または2種以上の化合物を含む場合、これらの化合物の総濃度は、好ましくは、1%以上〜15%以下、好ましくは2%以上〜10%以下、および最も好ましくは5%以上〜8%以下の範囲にある。
本発明の混合物は、1種または2種以上(2種、3種、4種または5種以上)のキラル化合物をそれぞれ1〜25重量%、好ましくは2〜20重量%の範囲で含有する。1種または2類以上のキラル化合物を合計で3〜15重量%含有する混合物が、とりわけ好ましい。
− 媒体は、式I−Tで表される、好ましくは式I−T−1および/もしくはI−T−2で表される1種、2種、3種、4種もしくは5種以上の化合物を含む、ならびに/または
− 媒体は、式I−Nで表される、好ましくは式I−N−1および/もしくはI−N−2で表される1種、2種、3種、4種もしくは5種以上の化合物を含む、ならびに/または
− 媒体は、式I−Eで表される、好ましくは式I−E−1で表される1種、2種、3種、4種もしくは5種以上の化合物を含む、ならびに/または
− 媒体は、式IIで表される、好ましくは式II−3で表される1種、2種もしくは3種以上の化合物を含む、ならびに/または
− 媒体は、式IVで表される、好ましくは式IV−2で表される1種、2種もしくは3種以上の化合物を含む、ならびに/または
− 媒体は、式Vで表される1種、2種、3種もしくは4種以上の化合物を含む、ならびに/または
− 媒体が、好ましくは式Pで表される、好ましくは1種または2種以上のその副次式で表される、1種、2種または3種以上の反応性化合物、好ましくは1種、2種または3種以上の反応性メソゲン化合物、ならびに/または式M1〜M29の群から選択される、好ましくは式M16−Aおよび/またはM17−Aで表される、より好ましくは式M17−A’で表される、1種または2種以上の反応性メソゲン化合物を含む。
本発明による媒体は、従来の方法自体において製造される。一般に、成分を互いに、有利には高温で溶解する。好適な添加剤により、本発明による液晶相を、これまで開示されてきた液晶ディスプレイ素子の全ての種で使用できるように改変できる。この種の添加剤は当業者に公知であり、文献に詳細に記載されている(H. Kelker and R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980)。例えば、多色性色素を着色ゲスト−ホスト系の製造のために添加でき、または誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向を改変するために物質を加えることができる。さらに、安定剤および抗酸化剤を加えることができる。
本発明の混合物は、光学的等方状態で作動するデバイスに、非常に好適である。本発明の混合物は、驚くべきことに、それぞれの使用に非常に好適であることが見出される。
− 1つまたは2つ以上、特に2つの基板;
− 電極アセンブリ;
− 光を偏光する1つまたは2つ以上の素子;および
− 前記制御媒体
を含む電気光学光制御素子において使用でき、これにより、前記光制御素子は、それが非駆動状態であるときに制御媒体が光学的等方相である温度において作動される(または作動可能である)。
光制御素子の作動温度は、好ましくは、制御媒体の特性温度より高く、通常、前記温度は制御媒体のブルー相への転移温度であり;一般に、作動温度は前記特性温度よりも約0.1°〜約50°、好ましくは約0.1°〜約10°高い範囲である。作動温度は、制御媒体のブルー相への転移温度から制御媒体の等方相への転移温度まで、つまり透明点までの範囲が非常に好ましい。しかしながら、光制御素子は、制御媒体が等方相である温度においても作動させることができる。
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有する場合、この最小値の温度を特性温度として示し、
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体が1つまたは2つ以上のブルー相を有する場合、ブルー相への転移温度を特性温度として示す;1つより多いブルー相が存在する場合は、ブルー相への最も低い転移温度を特性温度として示し、
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体がブルー相を有さない場合、等方相への転移温度を特性温度として示す。
Cは結晶相、Sはスメクチック相、ScはスメクチックC相、Nはネマチック相、Iは等方相、およびBPはブルー相を示す。
VxはX%透過率に対する電圧を示す。よって、例えば、V10は10%透過の電圧を示し、V100は100%透過の電圧を示す(板表面に対して垂直な視野角)。それぞれのVmaxでV100の値に対応する作動電圧において、ton(それぞれのτon)はスイッチ−オン時間を示し、toff(それぞれのτoff)はスイッチ−オフ時間を示す。tonは10%から90%への相対透過率の変化に対する時間であり、toffは90%から10%への相対透過率の変化に対する時間である。応答時間は、Autronic Melchers、独国からの測定装置DMSで、電気光学的な特性と同様に決定する。
好ましい態様において、この相は少なくとも10℃〜30℃の、最も好ましくは少なくとも10℃〜40℃の、最も好ましくは少なくとも0℃〜50℃の範囲であり、ここで、少なくとも(at least)とは、好ましくは、相が下限より下の温度までに渡り、同時に上限の上までに渡ることを意味する。
好ましくは、本発明の媒体は、150以上、より好ましくは200以上、なおより好ましくは300以上、および最も好ましくは400以上の誘電異方性を有する。特に、本発明の媒体の誘電異方性の値は、好ましくは700以下、より好ましくは550以下および最も好ましくは500以下である。
20℃の測定温度でネマチック相を有する化合物はそのように測定され、その他全ては化合物のように扱う。
本出願で与えられるパラメーターの範囲は、他に明示的に述べない限り、全て限界値を含む。
式Pおよびその副次式で表される化合物の、特に好適で好ましい製造方法は、例示の様式により、以下のスキームで示され、好ましくは1または2以上の以下に記載する工程を含む。
特に好ましい態様において、本発明により使用される式P、式中、環は−CF2−O−基によって結合されており、反応性基はアルキレンスペーサー基を介して環に付加されている、で表される化合物は、以下のスキームに従って製造することができる。
表D:例示構造
表E
以下の表、表Fは、本発明によるメソゲン媒体においてキラルドーパントとして好ましく使用することができる例示化合物を示す。
本出願によるメソゲン媒体は、好ましくは、前記表からの化合物からなる群から選択される、2種または3種以上、好ましくは4種または5種以上の化合物を含む。
− 7種または8種以上、好ましくは8種または9種以上の化合物、好ましくは表Dからの化合物の群から選択される3種または4種以上、好ましくは4種または5種以上の様々な式を有する化合物、
を含む。
以下の例は、本発明をいかようにも制限することなく説明する。
しかし、物理的特性は当業者に、達成することができる特性およびそれらが改変できる範囲を示している。したがって、特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、当業者に対して良く定義される。
いわゆる「HTP」は、LC媒体中の光学的に活性なまたはキラル物質のらせんねじれ力(μm−1)を示す。特に指示がない限り、HTPは、市販のネマチックLCホスト混合物MLD−6260(Merck KGaA)中で、20℃の温度で測定する。
1.1: 5−ブロモ−2−[(4−ブロモフェノキシ)ジフルオロメチル]−1,3−ジフルオロベンゼン
相挙動:Tg −71℃ K 13 I。
以下の液晶混合物M−1を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
a)キラルドーパントR−5011(Merck KGaA、独国)、
b)式RM−C
試料を重合する前に、約10ミクロンの厚みおよび2×2.5cm2の面積を有するテストセルにおいて媒体の相特性を確立する。毛細管現象によって75℃の温度で充填を行う。加熱ステージを有する偏光顕微鏡下で1℃/minの温度変化で、測定を行う。
あるいは、特に、重合前に既に広いブルー相が存在している場合、1回の照射工程で重合を行うこともできる。
ブルー相の前記重合および安定化後、ブルー相の相幅を決定する。続いて、この範囲内、および、また所望により範囲外の様々な温度において、電気光学的な特徴付けを行う。
このことから、本発明によるモノマーはブルー相の安定化に、特には高濃度のキラルドーパントを有する媒体の場合において、特に好適であることがわかる。
以下の液晶混合物(C−1)を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
結果を、以下の表中にまとめる。
以下の液晶混合物(C−2)を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物(M−2)を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−3を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−4を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−5を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−6を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−7を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−8を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−9を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−910を調製し、その全般の物理的特性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
Claims (16)
- ブルー相を呈し、以下の2種の構成成分、構成成分AおよびB、
式I−M
R1は、1〜9個のC原子を有し、直鎖状または分枝状の非置換であるか、F、ClまたはCNによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられているアルキルであり、
L1は、HまたはFであり、
X1は、F、CNまたはCF3であり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物からなる第1の構成成分、構成成分A、
式I−U
R1、L1およびX1は、上に示したそれぞれの意味を有する、
で表される1種または2種以上の化合物からなる第2の構成成分、構成成分B
から選択された1種または2種以上の構成成分を含む、メソゲン媒体。 - 1種または2種以上のキラルドーパントを含むことを特徴とする、請求項1に記載のメソゲン媒体。
- 構成成分Aを含むことを特徴とする、請求項1または2に記載のメソゲン媒体。
- 構成成分Bを含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。
- 式I−A、I−E、I−NおよびI−T
R0は、R1の意味を有し、
R1は、請求項1に示した意味を有し、ならびに
L01〜L03、L1、L11およびL12は、互いに独立してHまたはFである、
の群から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。 - 式II
L21〜L23は、互いに独立してHまたはFであり、
R2は、直鎖状または分枝状であり、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、 −CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられているアルキルであり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。 - 式III
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の媒体。 - 式IVおよびV
R4およびR5は、互いに独立して、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられているアルキルであり、
L5は、HまたはFであり、
で表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の媒体。 - 1種または2種以上の重合性化合物を含む重合性構成成分を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の媒体。
- 式M1
P1およびP2は、それぞれ互いに独立して重合性基であり、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立して、単結合またはスペーサー基であり、
かつここで、代替的にまたP1−Sp1−およびP2−Sp2−の1または2以上はRaaであってもよく、ただし、化合物中に存在するP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つはRaaではなく、
Raaは、H、F、Cl、CNあるいは1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキルであり、ここで1または2以上の隣接しない−CH2−基は、互いに独立して、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子もS原子も互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、およびここでまた、1個または2個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によって置き換えられていてもよく、
R0、R00は、各々、各出現において互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3であり、
Lは、各出現において互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SF5あるいは直鎖状または分枝状の、1〜12個のC原子を有する任意に一フッ素化または多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ならびに
rは、0、1、2、3または4である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の媒体。 - 式M2
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の媒体。 - 請求項9〜11のいずれか一項に記載の媒体を、その重合性成分の重合化に供することを特徴とする、メソゲン媒体の安定化方法。
- 請求項9〜11のいずれか一項に記載の媒体の重合性構成成分の重合化により安定化された、メソゲン媒体。
- 請求項1〜11および13のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、光変調素子。
- 請求項1〜11および13のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、電気光学ディスプレイ。
- 請求項1〜11および13のいずれか一項に記載の媒体の、光変調素子における使用。
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