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JP2014193890A - 禾穀類に対する６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤損傷の薬害軽減 - Google Patents

禾穀類に対する６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤損傷の薬害軽減 Download PDF

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JP2014193890A
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ethyl
herbicide
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サッチヴィ，ノルベルト
Schmitzer Paul
シュミッツァー，パウル
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Dow AgroSciences LLC
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Abstract

【課題】小麦及び大麦における６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤に対する薬害低減剤を提供する。
【解決手段】グリフォセートを含む薬害低減剤。好ましくは、６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤：グリフォセートの重量比が１：１．５から１：７．５で使用する、薬害軽減剤。より好ましくは、該、６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤が、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸及びそのメチルエステル又は４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸及びそのメチルエステルである、薬害低減剤。
【選択図】なし

Description

本出願は、２００８年１１月２４日に出願された米国特許仮出願第６１／１１７，３３
２号の利益を主張する。本発明は、禾穀類における６−（三置換フェニル）−４−アミノ
−２−ピリジンカルボキシレートにより引き起こされる除草剤損傷の薬害軽減に関する。
植物保護薬剤及び特に除草剤などの農薬が使用される場合、栽培植物は、農薬の用量及
びそれらの施用方法、栽培植物の種、土壌の性質及び気候条件、例えば、日照時間の長さ
、温度及び降雨量などの要因に応じて、ある程度の損傷を受けることがある。したがって
、望ましくない植物の生長の悪影響から保護すべき栽培植物は、有効用量の除草剤が使用
される場合に、ある程度の損傷を受けることがあることが知られている。栽培植物に対す
る除草剤の悪影響を特異的に防ぎ得る、即ち、駆除すべき雑草に対する除草作用に同時に
著しく影響を及ぼすことなく栽培植物を保護し得る様々な物質が、この問題を解決するた
めに提案されている。しかし、提案された解毒剤は、狭い用途範囲しか有さないことが多
く、即ち、特定の解毒剤は、栽培植物の個別の種での使用及び／又は個別の除草剤物質若
しくは物質の群から栽培植物を保護するためにしか適していないことが多いことが見出さ
れている。
米国特許第７，３１４，８４９ Ｂ２号は、特定の６−（多置換アリール）−４−アミ
ノ−２−ピリジンカルボキシレート化合物及びそれらの除草剤としての使用を記載してい
る。これらの化合物のいくつかは、禾穀類における望ましくない植生を防除するために特
に有効な除草剤であることが示されているが、それらは、望ましくない植生を十分に防除
するために必要な濃度において、小麦及び大麦の両方に少量の損傷を生ずることも示され
ている。
現在、驚くべきことに、オーキシンの作用機構を有する特定の６−（多置換アリール）
−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート化合物の植物毒性作用は、小麦及び大麦に
対し、特定の薬害軽減剤の使用によって改善され得ることが見出された。本発明は、式（
Ｉ）

（式中、ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒを表し、Ｒは、メチル又はエチルを表す）の６−（
三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤並びにその農学的
に許容される塩、エステル及びアミド誘導体の有害作用から禾穀類を保護する方法に関し
、この方法は、ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０）、ベノキサコール、２−ＣＢＳＵ、ダイム
ロン、ジクロルミド、ジシクロノン（ＢＡＳ １４５ １３８Ｈ）、フェンクロラゾール
−エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール（ＭＯＮ １３９００）、
グリフォセート、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水
物、オキサベトリニル及びこれらの混合物からなる群から選択される薬害軽減剤、又は薬
害を軽減し得る相溶性の除草剤を、小麦及び大麦と接触させるステップ、又は栽培中の範
囲に施用するステップを含む。
本発明は、式（Ｉ）

（式中、ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒを表し、Ｒは、メチル又はエチルを表す）の６−（
三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤並びにその農学的
に許容される塩、エステル及びアミド誘導体の有害作用から小麦及び大麦を保護するため
の組成物にも関し、この組成物は、６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジン
カルボキシレート除草剤に加えて、ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０）、ベノキサコール、２
−ＣＢＳＵ、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン（ＢＡＳ １４５ １３８Ｈ）、
フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール（ＭＯ
Ｎ １３９００）、グリフォセート、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチ
ル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、及びこれらの混合物からなる群から選択され
る薬害軽減剤又は薬害を軽減し得る相溶性の除草剤を含む。好ましい組成物において、６
−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤は、４−アミ
ノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリ
ジンカルボン酸誘導体又は４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メト
キシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸誘導体である。
式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤を含む組成物におけるＡＤ６７（ＭＯＮ
４６６０）などのスピロオキサゾリジン薬害軽減剤の使用は、ヤエムグラ（ガリウム・ア
パリンＬ(Galium aparine L)；ＧＡＬＡＰ）、ヒメオドリコソウ（ラミウム・プルプレウ
ムＬ（Lamium purpureum L）；ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエアスＬ(Papav
er rhoeas L)；ＰＡＰＲＨ）などの雑草に対する除草作用を失うことなく、小麦（トリチ
クム・アエスチウムＬ(Triticum aestivum L)；ＴＲＺＡＳ）及び大麦（ホルデウム・ウ
ルガレＬ(Hordeum vulgare L)；ＨＯＲＶＳ）に対する式（Ｉ）のピリジンカルボキシレ
ート除草剤の植物毒性に対する保護作用を示すことが驚くべきことに見出されている。
ベノキサコール、ジクロルミド、ジシクロノン（ＢＡＳ １４５ １３８Ｈ）、フリラ
ゾール（ＭＯＮ １３９００）などのジクロロアセトアミド薬害軽減剤及び式（Ｉ）のピ
リジンカルボキシレート除草剤の組合せは、ヤエムグラ（ガリウム・アパリンＬ；ＧＡＬ
ＡＰ）、ヒメオドリコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（パパ
ウェル・ロエアスＬ；ＰＡＰＲＨ）、ハコベ（ステッラリア・メジアＬ(Stellaria media
L)；ＳＴＥＭＥ）、クワガタソウ（ウェロニカ・ペルシカＬ(Veronica persica L)；VER
PE）などの雑草に対する除草作用を低下させることなく、小麦（トリチクム・アエスチウ
ムＬ；ＴＲＺＡＳ）及び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に対する式（Ｉ）
のピリジンカルボキシレート除草剤の植物毒性に対する予期しない薬害軽減作用をもたら
した。
２−ＣＢＳＵなどのベンゼンスルホンアミド薬害軽減剤及び式（Ｉ）のピリジンカルボ
キシレート除草剤の混合物は、ヤエムグラ（ガリウム・アパリンＬ；ＧＡＬＡＰ）、ヒメ
オドリコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（パパウェラ・ロエ
アスＬ；ＰＡＰＲＨ）などの雑草に対する除草作用を失うことなく、小麦（トリチクム・
アエスチウムＬ；ＴＲＺＡＳ）及び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に対す
る式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤の植物毒性に対する薬害軽減作用を示すこ
とも驚くべきことに見出されている。
フェンクロラゾール−エチル、メフェンピル−ジエチルなどのフェニルピラゾール薬害
軽減剤及び式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤の混合物は、ヤエムグラ（ガリウ
ム・アパリンＬ；ＧＡＬＡＰ）、ヒメオドリコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；ＬＡＭ
ＰＵ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエアスＬ；ＰＡＰＲＨ）、クワガタソウ（ウェロニカ
・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカＬ(Salsola iberica L
)；ＳＡＳＫＲ）、野生のサンシキスミレ（ウィオラ・トリコロルＬ(Viola tricolor L)
；ＶＩＯＴＲ）などの雑草に対する除草作用を低下させることなく、小麦（トリチクム・
アエスチウムＬ；ＴＲＺＡＳ）及び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に対す
る式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤の植物毒性に対する薬害軽減作用を示すこ
とも予想外に見出されている。
フェンクロリムなどのフェニルピリミジン薬害軽減剤及び式（Ｉ）のピリジンカルボキ
シレート除草剤の組合せは、ヤエムグラ（ガリウム・アパリンＬ；ＧＡＬＡＰ）、ヒメオ
ドリコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエア
スＬ；ＰＡＰＲＨ）、ソバカズラ（ポリュゴヌム・コンウォルウルスＬ(Polygonum convo
lvulus L)；ＰＯＬＣＯ）などの雑草に対する除草作用を失うことなく、小麦（トリチク
ム・アエスチウムＬ；ＴＲＺＡＳ）及び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に
対する式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤の植物毒性に対する薬害軽減作用を示
す。
フルキソフェニム、オキサベトリニルなどのオキシムクラスの薬害軽減剤及び式（Ｉ）
のピリジンカルボキシレート除草剤の組合せは、ヤエムグラ（ガリウム・アパリンＬ；Ｇ
ＡＬＡＰ）、ヒメオドリコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（
パパウェル・ロエアスＬ；ＰＡＰＲＨ）、カミツレ（マトリカリア・カモミラＬ(Matrica
ria chamomila L)；ＭＡＴＣＨ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカＬ；ＳＡＳＫＲ）
などの雑草に対する除草作用を低下させることなく、小麦（トリチクム・アエスチウムＬ
；ＴＲＺＡＳ）及び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に対する式（Ｉ）のピ
リジンカルボキシレート除草剤の植物毒性に対する予期しない薬害軽減作用をもたらした
。
イソキサジフェン−エチルなどのオキシムエーテル薬害軽減剤及び式（Ｉ）のピリジン
カルボキシレート除草剤の混合物は、ヒメオドリコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；Ｌ
ＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエアスＬ；ＰＡＰＲＨ）などの雑草に対する除草
作用を低下させることなく、小麦（トリチクム・アエスチウムＬ；ＴＲＺＡＳ）、デュラ
ム小麦（トリチクム・ジュルムＬ(Triticum durum L)；ＴＲＺＤＵ）、及び大麦（ホルデ
ウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に対する式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤の
植物毒性に対する薬害軽減作用を示すことも驚くべきことに見出されている。
ナフタル酸無水物などのナフトピラノン薬害軽減剤及び式（Ｉ）のピリジンカルボキシ
レート除草剤の混合物は、ヤエムグラ（ガリウム・アパリンＬ；ＧＡＬＡＰ）、ヒメオド
リコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（パパウェル・ロエアス
Ｌ；ＰＡＰＲＨ）、ホウキグサ（コキア・スコパリアＬ(Kochia scoparia L)；ＫＣＨＳ
Ｃ）、野生のサンシキスミレ（ウィオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）などの雑草に対す
る除草作用を低下させることなく、小麦（トリチクム・アエスチウムＬ；ＴＲＺＡＳ）及
び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に対する式（Ｉ）のピリジンカルボキシ
レート除草剤の植物毒性に対する予期しない薬害軽減作用を示す。
式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤及びダイムロンなどのフェニル尿素除草剤
の混合物は、ヒメオドリコソウ（ラミウム・プルプレウムＬ；ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（
パパウェル・ロエアスＬ；ＰＡＰＲＨ）などの雑草に対する除草作用を低下させることな
く、小麦（トリチクム・アエスチウムＬ；ＴＲＺＡＷ）、デュラム小麦（トリチクム・ジ
ュルムＬ；ＴＲＺＤＵ）、及び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯＲＶＳ）に対する式
（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤の植物毒性に対する驚くべき薬害軽減作用を示
すことも予想外に見出されている。
式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート除草剤及びグリフォセートなどのＥＰＳＰ（５−
エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート）合成酵素阻害除草剤の混合物は、小麦
（トリチクム・アエスチウムＬ；ＴＲＺＡＳ）及び大麦（ホルデウム・ウルガレＬ；ＨＯ
ＲＶＳ）に対する植物毒性に対する予期しない薬害軽減作用を示すことも驚くべきことに
見出されている。
式Ｉのピリジンカルボキシレートは、除草活性を有する化合物の１つの新しいクラスで
ある。４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物１）及び４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４
−ジクロロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（化合物２）を含めて
、いくつかのピリジンカルボキシレート化合物が米国特許第７，３１４，８４９号に記載
されている。式（Ｉ）のピリジンカルボキシレートは、小麦及び大麦における一年生雑草
及び広葉雑草を防除するが、商業的な除草剤用量において小麦及び大麦に対しても植物毒
性である。
ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０）は、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザ
スピロ［４，５］デカンの慣用名である。その薬害軽減活性は、農薬マニュアル(The Pes
ticide Manual)、第１３版、２００３年に記載されている。ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０
）は、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されている。
ベノキサコールは、（±）−４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチ
ル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンの慣用名である。その薬害軽減活性は、農薬マニュ
アル、第１４版、２００６年に記載されている。ベノキサコールは、トウモロコシにおけ
る薬害軽減剤として使用されている。
２−ＣＢＳＵは、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−クロロベンゼンスルホンアミドの慣
用名である。その薬害軽減活性は、Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄｓ、２００７年に記載されている。２−ＣＢＳＵは、トウモロコシにおけ
る除草剤による損傷を薬害軽減することが示されている。
ダイムロンは、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ'−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）尿素の慣用名である。その薬害軽減活性は、農薬マニュアル、第１４版、２００６年
に記載されている。ダイムロンは、水稲におけるカヤツリグサ科雑草及び一年生雑草の選
択的除草剤として使用されている。
ジクロルミドは、Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミドの慣用名である。
その薬害軽減活性は、農薬マニュアル、第１４版、２００６年に記載されている。ジクロ
ルミドは、トウモロコシ及びモロコシ類の薬害軽減剤として使用されている。
ジシクロノン（ＢＡＳ １４５ １３８Ｈ）は、（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３
，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２］ピリミジン−６−オンの慣用名であ
る。その薬害軽減活性は、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐ
ｈｙｓｉｏｌｏｇｙ １９９２、４２巻、１２８−１３９頁に記載されている。ジシクロ
ノン（ＢＡＳ １４５ １３８Ｈ）は、トウモロコシの薬害軽減剤として使用されている
。
フェンクロラゾールは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（トリクロロメチル
）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸の慣用名である。その薬害軽減活
性は、農薬マニュアル、第１４版、２００６年に記載されている。フェンクロラゾールは
、小麦、ライ麦及びライ小麦における薬害軽減剤として使用されている。
フェンクロリムは、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジンの慣用名である。その
薬害軽減活性は、農薬マニュアル、第１４版、２００６年に記載されている。フェンクロ
リムは、直播の米における薬害軽減剤として使用されている。
フルキソフェニムは、１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノ
ン Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシムの慣用名である。その薬害
軽減活性は、農薬マニュアル、第１４版、２００６年に記載されている。フルキソフェニ
ムは、モロコシ類の薬害軽減剤として使用されている。
フリラゾール（ＭＯＮ １３９００）は、３−（ジクロロアセチル）−５−（２−フラ
ニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジンの慣用名である。その薬害軽減活性は、農薬マ
ニュアル、第１４版、２００６年に記載されている。フリラゾール（ＭＯＮ １３９００
）は、トウモロコシの薬害軽減剤として使用されている。
イソキサジフェン−エチルは、エチル ４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−
イソオキサゾールカルボキシレートの慣用名である。その薬害軽減活性は、農薬マニュア
ル、第１４版、２００６年に記載されている。イソキサジフェンは、トウモロコシの薬害
軽減剤として使用されている。
グリフォセートは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンの慣用名である。その薬害軽減活
性は、農薬マニュアル、第１４版、２００６年に記載されている。グリフォセートは、広
範囲の一年生雑草及び多年生雑草、広葉雑草及びイネ科雑草を防除する。
メフェンピルは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル
−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸の慣用名である。その薬害軽減活性は、農薬
マニュアル、第１４版、２００６年に記載されている。メフェンピルは、小麦、ライ麦、
ライ小麦及び大麦における薬害軽減剤として使用されている。
ナフタル酸無水物は、１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃｄ］ピラン−１，３−ジオンの
慣用名である。その薬害軽減作用は、農薬マニュアル、第８版、１９８７年に記載されて
いる。ナフタル酸無水物は、トウモロコシ及びモロコシ類における薬害軽減剤として使用
されている。
オキサベトリニルは、α−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシイミノ］ベ
ンゼン−アセトニトリルの慣用名である。その薬害軽減活性は、農薬マニュアル、第１４
版、２００６年に記載されている。オキサベトリニルは、モロコシ類における薬害軽減剤
として使用されている。
除草剤という用語は、植物を殺す、防除する又は別な方法でその生長に不利に変化させ
る活性成分を意味するために本明細書で使用される。除草剤として有効な又は植生を防除
する量は、不利に変化させる作用を引き起こし、自然な発育からの逸脱、殺滅、調節、枯
渇、遅延などを含む活性成分の量である。植物及び植生という用語には、発芽種子、新生
の苗及び定着した植生が含まれる。本明細書で使用される薬害軽減剤という用語は、標的
雑草種における活性を著しく低下させることなく、除草剤による損傷から穀物植物を選択
的に保護する化合物を意味する。
除草活性は、化合物が、生育の任意の段階で又は種まき若しくは出芽前に、葉面施用、
土壌施用、又は水施用によって、直接植物に又は植物の場所に施用される場合に、化合物
によって発現される。観察される作用は、防除すべき植物種、植物の生長の段階、希釈及
び噴霧液滴の大きさの施用パラメータ、固体成分の粒径、使用の時間における環境条件、
使用される特定の化合物、使用される特定のアジュバント及び担体、土壌種類など、同様
に施用される薬品の量によって決まる。これら及び他の要因を、非選択的又は選択的除草
作用を促進するために当技術分野で知られているように調節することができる。一般的に
、雑草の最大の防除を達成するために、本発明の組成物を出芽後から比較的未成熟な望ま
しくない植生に施用することが好ましい。
望ましくない植物生長の有害作用から保護すべき栽培植物は、有効用量の除草剤が使用
される場合、ある程度の損傷を受けることがある。薬害軽減は、栽培植物に対する除草剤
の有害作用を防ぐこと、即ち、栽培植物を保護し、同時に戦うべき雑草に対する除草作用
に著しく影響を及ぼすことがないことを意味する。
本発明の組成物において、栽培植物に対する除草作用が薬害軽減される、薬害軽減剤の
式（Ｉ）のピリジンカルボキシレートに対する重量比は、１６：１から１：３２の間の範
囲内にある。好ましくは、栽培植物に対する除草作用が薬害軽減される、薬害軽減剤の式
（Ｉ）のピリジンカルボキシレートに対する重量比は、４：１から１：８の間の範囲内に
ある。
薬害軽減された組成物が施用される割合は、防除すべき雑草の特定の種類、求められる
防除の程度、並びに施用のタイミング及び方法によって決まる。一般的に、本発明の組成
物は、組成物中の式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート及び薬害軽減剤の合計量に対して
、１ヘクタール当たり４グラム（ｇ／ｈａ）から１２００ｇ／ｈａの間の施用量で施用す
ることができる。
本発明の式（Ｉ）のピリジンカルボキシレート及び薬害軽減剤は、別々に又は多成分除
草剤系の部分として一緒に施用することができる。
本発明の除草剤−薬害軽減剤混合物は、より広範な望ましくない植生を防除するために
、１種又は複数の他の除草剤と一緒に施用することができる。他の除草剤と一緒に使用さ
れる場合、上記組成物は、他の１種若しくは複数の除草剤と共に配合することができ、他
の１種若しくは複数の除草剤とタンクミックスすることができ又は他の１種若しくは複数
の除草剤と逐次的に施用することができる。本発明の薬害軽減された組成物と一緒に使用
され得る除草剤のいくつかには、２，４−Ｄエステル及びアミン、アセトクロル、アシフ
ルオルフェン、アクロニフェン、ＡＥ０１７２７４７、アラクロル、アミノシクロピラク
ロル、アミドスルフロン、アミノトリアゾール、アンモニウムチオシアネート、アニリホ
ス、アトラジン、ＡＶＨ ３０１、アジムスルフロン、ベンフレサート、ベンスルフロン
−メチル、ベンタゾン、ベンチオカルブ、ベンゾビシクロン、ビフェノックス、ビスピリ
バック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブ
トラリン、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロルフ
ルレノール、クロリムロン、クロルプロファム、シノスルフロン、クレトジム、クロマゾ
ン、クロピラリド、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、シクロキシジム、
シハロホップ−ブチル、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロスラム
、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメテナミド、ジメテナミド−ｐ、ジクワッ
ト、ジチオピル、ジウロン、ＥＫ２６１２、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、ＥＴ−７５１、
エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ７９６７、フェノキサプロップ、フェノキサプ
ロップ−エチル、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ
、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルセトスルフロン、フルフェナセット、フルフェンピ
ル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメ
ツロン、フルピルスルフロン、フルロキシピル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、フミ
クロラック、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリフォセート、ハロス
ルフロン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｒ、イマザメタベンズ、イマザモ
ックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イ
ンダノファン、ヨードスルフロン、イオキシニル、ＩＲ ５７９０、イソプロツロン、イ
ソキサベン、イソキサフルトール、ＫＵＨ−０２１、ラクトフェン、リヌロン、ＭＣＰＡ
、ＭＣＰＡエステル又はアミン、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、
メソトリオン、メタミホップ、メトラクロル、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロ
ン、モリネート、ＭＳＭＡ、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、ＯＫ−９
７０１、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキ
サジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペンジメタリン、ペノクススラ
ム、ペントキサゾン、ペントキサミド、ピクロラム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレ
チラクロル、プロホキシジム、プロパクロル、プロパニル、プロピザミド、プロスルホカ
ルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾスルフロ
ン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルフロン、ピ
ロクススラム、キンクロラック、キザロホップ−エチル−Ｄ、Ｓ−３２５２、サフルフェ
ナシル、セトキシジム、シマジン、ＳＬ−０４０１、ＳＬ−０４０２、ｓ−メトラクロル
、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホセート、テブチウロン、テルバシル、Ｔ
Ｈ−５４７、チアゾピル、チオベンカルブ、トリクロピル、トリクロピルエステル及びア
ミン、トリフルラリン及びトリトスルフロンが含まれる。
本発明の薬害軽減された組成物は、さらに、グリフォセート耐性穀物、グルホシネート
耐性穀物、ジカンバ耐性穀物、イミダゾリノン耐性穀物又は２，４−Ｄ耐性穀物に対して
、グリフォセート、グルホシネート、ジカンバ、イミダゾリノン又は２，４−Ｄと一緒に
使用することができる。本発明の除草剤−薬害軽減剤混合物を、使用される施用量におい
て、処理される穀物に選択的であり、これらの化合物によって防除される雑草のスペクト
ルを補完する除草剤と一緒に使用することが一般的に好ましい。本発明の薬害軽減された
組成物及び他の補完的な除草剤を、複合製剤として又はタンクミックスとしてのいずれか
で同時に施用することが、さらに一般的に好ましい。
実際に、本発明の薬害軽減された組成物を、少なくとも１種の農学的に許容されるアジ
ュバント又は担体と一緒に、除草剤として有効な量の除草剤組成物を含む混合物中で使用
することが好ましい。好適なアジュバント又は担体は、特に、穀物の存在下で選択的な雑
草防除のために組成物を施用するのに使用される濃度において、貴重な穀物に対して植物
毒性であってはならず、除草剤組成物又は他の組成物成分と化学的に反応してはならない
。このような混合物は、直接雑草に若しくはそれらの場所への施用のために設計すること
ができ、又は施用前に追加の担体及びアジュバントで正常に希釈される原液若しくは製剤
であってよい。それらは、例えば、ダスト、顆粒、水分散性顆粒、若しくは水和剤などの
固体、又は、例えば、乳剤、溶液、乳濁液若しくは懸濁液などの液体であり得る。
本発明の除草剤混合物を調製するのに有用である好適な農業用アジュバント及び担体は
、当業者によく知られている。これらのアジュバントのいくつかには、それだけには限ら
ないが、穀物油原液（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシ
レート；ベンジルココアルキルジメチル第４級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキル
エステル、有機酸、及び陰イオン界面活性剤のブレンド；Ｃ９−Ｃ１１アルキルポリグリ
コシド；リン酸処理アルコールエトキシレート；天然第１級アルコール（Ｃ１２−Ｃ１６
）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリ
シロキサン−メチルｃａｐ；ノニルフェノールエトキシレート＋ウレアアンモニウムナイ
トレート；乳化メチル化種油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）
；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含ま
れる。
使用し得る液体担体には、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、穀物油、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢
酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコール、モノメチルエーテル及びジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチル
スルホキシド、液体肥料などが含まれる。水は原液の希釈用に一般的に選択される担体で
ある。
好適な固体担体には、タルク、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルガスクレー
、カオリンクレー、多孔質珪藻土、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナ
イトクレー、フラー土、綿実外皮、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン
などが含まれる。
１種又は複数の表面活性剤を本発明の組成物に組み込むことは一般的に望ましい。この
ような表面活性剤は、固体及び液体組成物の両方に、特に施用前に担体で希釈されるよう
設計されたものに有利に使用される。表面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性又は
非イオン性であってよく、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、又は他の目的で使用し得る
。製剤の技術分野で通常使用されており、本製剤にも使用され得る界面活性剤は、とりわ
け、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ Ａｎｎｕａｌ」、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ州、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ市、ＭＣ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．、１９９８年及び「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕ
ｒｆａｃｔａｎｔｓ」Ｉ−ＩＩＩ巻、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ市、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、１９８０−８１年に記載されている。一般的な表面活性剤には、
ジエタノールアンモニウムラウリル硫酸塩などのアルキル硫酸塩；カルシウムドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩などのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノール−Ｃ１８エ
トキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルア
ルコール−Ｃ１６エトキシレートなどのアルコールアルキレンオキシド付加生成物；ステ
アリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホン酸塩などのアル
キルナフタレン−スルホン酸塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸エ
ステルなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレイン酸エステル
などのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級ア
ミン；ポリエチレングリコールステアリン酸エステルなどの脂肪酸のポリエチレングリコ
ールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノ及
びジアルキルリン酸エステルの塩；大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ油
、ヤシ油、コーン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、サフラワー油、ゴマ油、
桐油などの植物油；及び上記植物油のエステルが含まれる。
農業用組成物に一般的に使用される他の添加剤には、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封
鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、染料、脱臭剤、展着剤、浸透補助剤、固着剤、分
散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。上記組成物は、他の相溶性の
成分、例えば、他の除草剤、植物成長調整剤、抗真菌剤、殺虫剤なども含むことができ、
硝酸アンモニウム、尿素などの液体肥料又は固体、粒状肥料担体と配合することができる
。
本発明の除草剤−薬害軽減剤混合物における活性成分の濃度は、一般的に０．００１か
ら９８重量パーセントである。０．０１から９０重量パーセントの濃度が使用されること
が多い。原液として使用されるよう設計された組成物において、活性成分は、一般的に、
５から９８重量パーセント、好ましくは１０から９０重量パーセントの濃度で存在する。
このような組成物は、一般的に、施用前に水などの不活性担体で希釈される。雑草又は雑
草の場所に通常施用される希釈された組成物は、０．０００１から１重量パーセントの活
性成分を含み、好ましくは０．００１から０．０５重量パーセントを含む。
本組成物は、従来の地上若しくは空中散粉機、噴霧器、及び散粒機、又は灌漑水を使用
して、並びに当業者に知られている他の従来の手段によって、雑草又はそれらの場所に施
用することができる。
以下の実施例は、本発明を例証している。
禾穀類における出芽後の除草剤薬害軽減の評価
所望の試験植物種の種子を、１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有す
る、プラスチックポット中の、一般的に６．０から６．８のｐＨ及び３０パーセントの有
機物含有量を有するＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６ ｐｌａｎｔ
ｉｎｇ ｍｉｘｔｕｒｅにまいた。良好な発芽及び健康な植物を確実にすることが求めら
れる場合、抗真菌剤による処理及び／又は他の化学的若しくは物理的処理が適用された。
日中１８℃及び夜間１７℃に維持された、約１４時間（ｈ）の光周期の温室中で７から３
６日（ｄ）の間、植物を生長させた。栄養素及び水を定期的に添加し、必要に応じて補足
的な照明を高架のメタルハライド１０００ワットランプを用いて与えた。第２又は第３本
葉期に達した時に、植物を試験に使用した。
４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）
ピリジン−２−カルボン酸（化合物１）のエステル（メチル）又は塩（ＴＥＡ［トリエチ
ルアンモニウム］、Ｋ［カリウム］）の計量した量を、原液を得るために、９７：３体積
／体積（ｖ／ｖ）のアセトン／ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した。実験化合
物が容易に溶解しなかった場合、その混合物を温め、且つ／又は超音波処理した。濃縮さ
れた原液を、適切な施用量を提供するために１．５％ ｖ／ｖのＡｇｒｉ−ｄｅｘ穀物油
原液の水性混合物で希釈した。化合物の必要量は、１ヘクタール当たり１８７リットル（
Ｌ／ｈａ）の割合における１２ｍＬの施用体積に基づく。薬害軽減剤の原液は、同じ手順
に従って調製した。薬害軽減剤及び実験化合物の混合物の噴霧液は、原液を適切な量の希
釈溶液に添加して２元組合せの活性成分を含む１２ｍＬの噴霧液を形成することによって
調製した。配合された化合物を、平均の植物キャノピー高さから１８インチ（４３センチ
メートル（ｃｍ））の噴霧高さで０．５０３平方メートル（ｍ２）の施用面積に１８７Ｌ
／ｈａを供給するよう較正された、８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッドＭａｎｄｅ
ｌトラックスプレーを用いて植物材料に施用した。対照植物に、溶媒ブランクを同じ方法
で噴霧した。
処理された植物及び対照植物を、上述された温室に置き、試験化合物が洗い流されるの
を防ぐために、地下灌漑(sub irrigation)によって給水した。２０−２２日後、対照植物
の状態と比較した試験植物の状態を、視覚的に測定し、０から１００パーセントで評点を
つけ、ここで、０は、全く損傷がないことに相当し、１００は、完全な死滅に相当する。
コルビー式を使用して、混合物から予想される除草作用を求めた（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ
．除草剤組合せの相乗的応答及び拮抗的応答の計算(Calculation of the synergistic an
d antagonistic response of herbicide combinations)、Ｗｅｅｄｓ １９６７、１５巻
、２０−２２頁。）。
以下の式を使用して、２種の活性成分、Ａ及びＢを含有する混合物の予想される活性を
計算した。
予想値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物中で使用されたのと同じ濃度における活性成分Ａの実測効力。
Ｂ＝混合物中で使用されたのと同じ濃度における活性成分Ｂの実測効力。
試験された化合物、使用された施用量、試験された植物種、及び結果のいくつかが、表
１から表２２に与えられている。

Claims (4)

  1. 式（Ｉ）

    （式中、ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒを表し、Ｒは、メチル又はエチルを表す）の６−（
    三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤並びにその農学的
    に許容される塩、エステル及びアミド誘導体の有害作用から小麦及び大麦を保護するため
    の組成物であって、６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレー
    ト除草剤に加えて、ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０）、ベノキサコール、２−ＣＢＳＵ、ダ
    イムロン、ジクロルミド、ジシクロノン（ＢＡＳ １４５ １３８Ｈ）、フェンクロラゾ
    ール−エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール（ＭＯＮ １３９００
    ）、グリフォセート、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸
    無水物、オキサベトリニル、及びこれらの混合物からなる群から選択される薬害軽減剤又
    は薬害を軽減し得る相溶性の除草剤を含む組成物。
  2. 前記６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤が、
    ４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−
    ２−ピリジンカルボン酸誘導体又は４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−
    ３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸誘導体である、請求項１に記載の組成
    物。
  3. 前記薬害軽減剤の６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレー
    ト除草剤に対する重量比が、１６：１から１：３２の間である、請求項１に記載の組成物
    。
  4. 式（Ｉ）
    （式中、ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒを表し、Ｒは、メチル又はエチルを表す）の６−（
    三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤並びにその農学的
    に許容される塩、エステル及びアミド誘導体の有害作用から小麦及び大麦を保護する方法
    であって、ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０）、ベノキサコール、２−ＣＢＳＵ、ダイムロン
    、ジクロルミド、ジシクロノン（ＢＡＳ １４５ １３８Ｈ）、フェンクロラゾール−エ
    チル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール（ＭＯＮ １３９００）、グリ
    フォセート、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物、
    オキサベトリニル及びこれらの混合物からなる群から選択される薬害軽減剤、又は薬害を
    軽減し得る相溶性の除草剤を、小麦及び大麦と接触させるステップ、又は栽培中の範囲に
    施用するステップを含む方法。
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