JP2013523876A - キナゾリンを含む殺菌剤混合物ｉｉ - Google Patents
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Abstract
本発明は、明細書で定義した少なくとも1種のキナゾリン化合物Iと1種の化合物IIを含む殺菌剤混合物、およびこれらの混合物を含む組成物に関する。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、活性成分として、
1)式I：
1)式I：
(式中、
R1は、HまたはFのいずれかであり；
R2は、HまたはCH3のいずれかであり；
R3は、HまたはCH3のいずれかであり；
R4は、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシであり；
nは、フェニル環上の置換基R4の数を示し、nは0、1または2であり；
Pは、ピリミジルまたはピリジルであって、この場合、前述の複素環式芳香族基は非置換であるか、1、2または3個の同一または異なる置換基Raを有しており；
Raは、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキルまたはC1-C2-アルコキシである)
で表される少なくとも1種の化合物、ならびに式Iで表される化合物のN-オキシドおよび農業上許容可能な塩と；
2)次の群：アシベンゾラルS-メチル、アメトクトラジン、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、クロロタロニル、銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジチアノン、ジメトモルフ、エネストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルシラゾール、フォルペット、ホセチル-アルミニウム、イマザリル、イプロジオン、イソピラザム、イソチアニル、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、キノキシフェン、セダキサン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファナート-メチル、チラム、チアジニル、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、ジネブおよびゾキサミドから選択される少なくとも1種の殺菌作用のある活性化合物IIと
を相乗効果を有する量で含む混合物に関する。
R1は、HまたはFのいずれかであり；
R2は、HまたはCH3のいずれかであり；
R3は、HまたはCH3のいずれかであり；
R4は、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシであり；
nは、フェニル環上の置換基R4の数を示し、nは0、1または2であり；
Pは、ピリミジルまたはピリジルであって、この場合、前述の複素環式芳香族基は非置換であるか、1、2または3個の同一または異なる置換基Raを有しており；
Raは、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキルまたはC1-C2-アルコキシである)
で表される少なくとも1種の化合物、ならびに式Iで表される化合物のN-オキシドおよび農業上許容可能な塩と；
2)次の群：アシベンゾラルS-メチル、アメトクトラジン、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、クロロタロニル、銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジチアノン、ジメトモルフ、エネストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルシラゾール、フォルペット、ホセチル-アルミニウム、イマザリル、イプロジオン、イソピラザム、イソチアニル、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、キノキシフェン、セダキサン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファナート-メチル、チラム、チアジニル、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、ジネブおよびゾキサミドから選択される少なくとも1種の殺菌作用のある活性化合物IIと
を相乗効果を有する量で含む混合物に関する。
本発明はまた、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIの混合物を使用して植物病原性有害菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物Iおよび化合物IIの使用、これらの混合物を含む組成物、ならびにこれらの混合物を含む種子またはこの混合物でコーティングした種子に関する。
農業の実際的経験から、有害菌類の防除において個別の活性化合物を繰り返し排他的に施用すると、多くの場合、当該活性化合物に対して自然耐性または獲得耐性(adapted resistance)が現われたそれら菌株が急速に選抜されるようになることが明らかとなっている。その後は、もはや、当該活性化合物を用いてそのような菌類を効果的に防除することは困難である。
耐性菌株が選抜されるリスクを低減するために、現在では、様々な活性化合物の混合物が有害菌類の防除に慣習的に使用されている。異なる作用機構を有する活性化合物を組み合わせることによって、比較的長期間にわたって結果の良好な防除を確実に行うことができる。
本発明は、効果的な耐性管理と、できるだけ少ない施用量での植物病原性有害菌類の効果的防除の観点から、施用される活性化合物の低減された総量で、特に特定の適応において、有害菌類に対する改善された活性(相乗的混合物)と広範囲の活性スペクトルを有する組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、その結果、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIを含んでなる、本明細書に定義した組成物によって本目的が達成されることを見出した。
さらに、本発明者らは、化合物Iと化合物IIを同時に、すなわち、一緒にまたは別々に施用するか、化合物Iと化合物IIを連続して施用するにより、個々の化合物単独で可能な有害菌類の防除よりも良好に有害菌類を防除することができるということを見出した(相乗作用的混合物)。化合物Iおよび／または化合物IIは、生物学的活性において異なり得る、様々な結晶変態で存在することが可能である。
化合物Iの農業上許容可能な塩は、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの殺菌作用に対して悪影響を及ぼさないそれらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩を特に包含する。適切なカチオンは、したがって特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにアンモニウムイオン(これは所望により、1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および／または1個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよい)、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩素アニオン、臭素アニオン、フッ素アニオン、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、リン酸アニオン、硝酸アニオン、炭酸水素アニオン、炭酸アニオン、ヘキサフルオロケイ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、安息香酸アニオン、およびC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオンおよび酪酸アニオンである。これらは、化合物Iを対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより形成させることができる。
本発明の範囲は、(R)-異性体および(S)-異性体の混合物、ならびに1種または複数のキラル中心を有する化合物Iおよび／またはIIのラセミ化合物を包含する。非対称的な置換基の回転が制限される結果、化合物Iおよび／またはIIの回転異性体（atrope isomer）が存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成するものとする。
キナゾリン化合物I、それらの調製、および農薬としてのそれらの使用は、WO 2010/025451に開示されている。
一般名によって記述されている化合物IIおよび抗真菌生物防除剤および植物生物活性化剤、それらの調製および有害菌類に対するそれらの活性は公知であり(参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/)；これらの物質および生物防除剤は市販されている。
一実施形態において、本発明は、成分1)として、次のものから選択される少なくとも1種の化合物Iを含む混合物に関する：
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(2-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-1)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]プロピル}-アミン(I-2)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-3)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-4)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-5)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-6)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-7)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-8)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-9)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-10)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-11)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-12)、
2-クロロ-5-{4-[2-(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イルアミノ)-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル(I-13)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-14)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-15)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-クロロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-16)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-17)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-18)、および、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-19)。
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(2-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-1)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]プロピル}-アミン(I-2)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-3)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-4)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-5)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-6)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-7)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-8)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-9)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-10)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-11)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-12)、
2-クロロ-5-{4-[2-(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イルアミノ)-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル(I-13)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-14)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-15)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-クロロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-16)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-17)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-18)、および、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-19)。
別の実施形態によれば、本発明に係る混合物において、化合物IIは次のものから選択される：
アメトクトラジン、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、クロロタロニル、銅、シプロコナゾール、シプロジニル、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルシラゾール、イマザリル、イソピラザム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、キノキシフェン、セダキサン、硫黄、テブコナゾール、チオファナート-メチル、トリフロキシストロビンおよびジネブ。
アメトクトラジン、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、クロロタロニル、銅、シプロコナゾール、シプロジニル、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルシラゾール、イマザリル、イソピラザム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、キノキシフェン、セダキサン、硫黄、テブコナゾール、チオファナート-メチル、トリフロキシストロビンおよびジネブ。
さらなる実施形態によれば、本発明に係る混合物において、化合物IIは次のものから選択される：アゾキシストロビン、ビキサフェン、クロロタロニル、フルオキサストロビン、イソピラザム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、メトコナゾール、ペンチオピラド、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キノキシフェン、チオファナート-メチルおよびトリフロキシストロビン。
本発明に係る二成分混合物中の成分2)(Co.2)としてのそれらの使用に関して、好ましいのは、下記の表IIにまとめられている化合物IIである。
特に好ましいのは、上記で定義したような、化合物Iが化合物I-1〜I-16から選択され、化合物IIが化合物II-1〜II-17から選択される混合物である。よりさらに好ましいのは、上記で定義したような、化合物I-12を含み、化合物IIが化合物II-1〜II-17から選択される混合物である。
殺菌剤としての使用形態にある本発明による混合物およびその組成物は、他の活性物質と一緒に、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と一緒に、あるいは他に肥料と一緒に、プレミックスとして存在していてもよく、適切な場合には施用直前に初めて存在させることもできる(タンクミックス)。
それぞれ殺菌剤としての使用形態にある化合物Iおよび化合物IIならびにそれらを含む組成物を、他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られている活性の殺菌スペクトルが拡大するか、殺菌剤耐性の発現が予防される。さらには、多くの場合、相乗効果が得られる。
本発明によれば、本混合物は、1種の化合物Iおよび1種の化合物IIの他に、成分3)としてさらなる活性化合物を、好ましくは相乗効果を有する量で含むことが好まれ得る。別の実施形態は、成分3)が群A)〜I)：A)ストロビルリン、B)カルボキサミド、C)アゾール、D)複素環式化合物、E)カーバメートI)の殺虫剤群から選択される活性化合物IIIである混合物に関する。
化合物III、それらの調製、および、それらの生物学的活性（例えば有害菌類、害虫または雑草に対する活性）は公知である(参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/)。
混合物が化合物IIIとして、群A)、B)、C)、D)、E)およびF)から互いに独立して選択される殺菌剤化合物を含むのが好ましい。
本発明の別の実施形態によれば、混合物は、化合物IIIとして、群H)から選択される除草剤化合物を含む。
さらなる実施形態によれば、混合物は、化合物IIIとして、群I)から選択される殺虫剤化合物を含む。
また好ましいのは、群A)のストロビルリン類から選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブおよびトリフロキシストロビンから選択される少なくとも1種の化合物IIIを含む混合物である。
また好ましいのは、群B)のカルボキサミド類から選択される、特にビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、イソピラザム、N-(2-(1,3-ジメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(ペンフルフェン)、ペンチオピラド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、フルオプラム(fluopram)、N-(2-(1,3-ジメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(ペンフルフェン)、ペンチオピラド、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミドおよびN-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドから選択される少なくとも1種の化合物IIIを含む混合物である。
また好ましいのは、群C)のアゾール類から選択される、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミルおよびエタボキサムから選択される少なくとも1種の化合物IIIを含む混合物である。
また好ましいのは、群D)の複素環式化合物から選択される、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリフォリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、フォルペット、フェノキサニル、II-15および5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7イルアミンから選択される少なくとも1種の化合物IIIを含む混合物である。
また好ましいのは、群E)のカーバメート類から選択される、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブおよびプロパモカルブから選択される少なくとも1種の化合物IIIを含む混合物である。
また好ましいのは、群F)に記載の殺菌剤から選択される、特にジチアノン、フェンチン塩、例えばフェンチンアセテート、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3およびその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファナート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミン、およびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも1種の化合物IIIを含む混合物である。
本発明による混合物および組成物は殺菌剤として好適である。それらは、特に、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes)(異名 Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(異名 Fungi imperfecti)の類に由来する、広範囲の植物病原性菌類(土壌伝染性菌類を含む)に対して優れた効果を示すことを特徴とする。一部には浸透移行効果があり、それらは、茎葉殺菌剤として、種子粉衣用の殺菌剤として、また土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、それらは、特に木材または植物の根に発生する有害菌類を防除するのに適している。
本発明による混合物および組成物は、さまざまな栽培植物、例えば、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、エンバクまたはイネ；ビート、例えば、テンサイまたは飼料用ビート；果実、例えば、仁果、核果またはソフトフルーツ、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー；マメ科植物、例えば、ヒラマメ、エンドウマメ、ムラサキウマゴヤシまたはダイズ；油料植物、例えば、ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、ギネアアブラヤシ、ラッカセイまたはダイズ；ウリ科植物、例えば、カボチャ、キュウリまたはメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサまたはジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物(cucurbit)またはパプリカ；クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモンまたはショウノウ(camphor)；エネルギー植物および原料植物(raw material plants)、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ナタネ、サトウキビまたはギネアアブラヤシ；トウモロコシ；タバコ；種実類；コーヒー；チャ；バナナ；ブドウの木(vine)(食用ブドウ(table grapes)およびブドウジュースブドウワイン；ホップ；芝；ゴム料植物(natural rubber plant)、または観賞植物および森林植物、例えば、花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば、針葉樹の表面上につく多くの種類の植物病原性菌類、また、植物繁殖材料(plant propagation material)、例えば種子、およびこれらの植物の作物材料(crop material)につく多くの種類の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、本発明に係る混合物および組成物は、農作物、例えば、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウの木；観賞植物；または野菜類、例えば、キュウリ、トマト、インゲンマメもしくはカボチャにつく多種類の菌類を防除するのに使用する。
「植物繁殖材料(plant propagation material)」という用語は、植物の全ての繁殖部分(例えば、種子)および植物の増殖に使用可能な植物発育材料(vegetative plant material)、例えば、挿し穂および塊茎(例えば、ジャガイモ)を意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽、および、発芽後または土壌から出芽した後に移植される植物の別の部分(実生および幼植物(young plant)を包含する)などが含まれる。またこれらの幼植物は、浸漬または灌水によって全体的または部分的に処理することにより、移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物Iと化合物IIの本発明による組合せ、およびそれらの組成物を使用する植物繁殖材料の処理は、それぞれ、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギおよびエンバク；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズにつく多種類の菌類を防除するのに用いられる。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子工学によって改変された植物を包含するものとして理解されたい。そのようなものとしては、限定するものではないが、市販されているか、開発中の農業バイオ技術産物(agricultural biotech product)などを挙げることができる(参照：http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。遺伝子組換え植物は、自然環境下において、交雑、突然変異または自然組換えによっては容易に得ることができないような組換えDNA技術を用いて遺伝物質が改変された植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、遺伝子組換え植物の遺伝物質中に1種または複数の遺伝子が組み込まれている。こうした遺伝子修飾としては、限定するものではないが、グリコシル化またはポリマー付加(例えば、プレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分またはPEG部分)による、タンパク質(類)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾(targeted post-transtional modification)なども挙げることができる。
特に、本発明の混合物および組成物は、ブドウの木、果実類、ホップ、野菜類およびタバコなどの特殊農作物−上記リストを参照されたい−における植物病原体に対して効果がある。
植物繁殖材料は、播種時もしくは移植時または播種前もしくは移植前に、本発明の混合物および組成物で予防的に処理することができる。
また本発明は、少なくとも1種の固体担体または液体担体と、本明細書中に記載の組成物とを含む殺虫剤にも関する。
化合物Iおよび化合物II、それらのN-オキシドおよび塩は、慣用のタイプの農薬組成物、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉剤(dusts)、粉末剤(powders)、ペースト剤および顆粒剤などに変換することができる。組成物のタイプはその特定の使用目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明による化合物が確実に微細かつ均質に分散されなければならない。
組成物のタイプの例は、懸濁液剤(SC、OD、FS)、ペースト剤、パステル剤、湿潤性粉末剤もしくは粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)または顆粒剤(GR、FG、GG、MG)（これらは、水溶性または湿潤性であってもよい）、ならびに、植物繁殖材料(例えば種子)処理用のゲル剤(GF)である。
通常、組成物のタイプ(例えば、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は希釈して使用する。DP、DS、GR、FG、GGおよびMGなどの組成物タイプは、一般に、希釈しないで使用する。
本組成物は、公知の方法で調製する(参照 US 3,060,084、EP-A 707 445(液体濃縮物に関して)、Browning："Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57 und ff.、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman：Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961)、Hance et al.：Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989)、およびMollet, H. and Grubemann, A.： Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001)。
さらに本農薬組成物は、農薬組成物において慣用されている補助剤を含んでいてもよい。使用する補助剤は、特定の施用形態および活性物質によってそれぞれ決まる。
適切な補助剤の例は、溶媒、固体担体、分散剤または乳化剤(例えば、さらなる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤および接着剤)、有機増粘剤および無機増粘剤、殺細菌剤、不凍剤、消泡剤、適切な場合には着色剤および粘着付与剤または結合剤(例えば、種子処理用製剤に関して)である。
適切な溶媒は、水、有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油またはディーゼル油、さらにはコールタール油、ならびに、植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、グリコール類、ケトン類、例えば、シクロヘキサノンおよびガンマ-ブチロラクトン、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル、ならびに、強極性溶媒、例えば、アミン類、例えばN-メチルピロリドンなどである。
固体担体は、土類鉱物(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および、植物起源の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末および他の固体担体などである。
本農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量％、好ましくは、0.1〜90重量％、最も好ましくは0.5〜90重量％の活性物質を含む。活性物質は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度で用いる(NMRスペクトルによる)。
植物繁殖材料(特に、種子)を処理するためには、通常、水溶剤(LS)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉末剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、水溶性粉末剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)およびゲル製剤(GF)を使用する。これらの組成物は、植物繁殖材料(特に種子)に希釈して、または希釈しないで施用することができる。当該組成物は、2倍〜10倍に希釈した後、直ぐに使用可能な(ready-for-use)調製物中の活性物質の濃度が0.01〜60重量％、好ましくは、0.1〜40重量％となる。施用は、播種前に行うことができる。植物繁殖材料(特に種子)にそれぞれ、農薬化合物およびその組成物を施用または処理する方法は当業者に公知であり、そのような方法としては、植物繁殖材料の粉衣施用法、コーティング施用法、ペレット化施用法、散粉施用法および浸漬施用法などが挙げられる。好ましい実施形態においては、本化合物またはそれらの組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば、種子粉衣法、ペレット化法、コーティング法および散粉法などによって、植物繁殖材料に対して施用される。
本活性物質は、そのものとして、またはそれらの組成物の形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉可能製品、広域散布用物質または顆粒などの形態で、散布、噴霧、散粉、広域散布、塗布、浸漬または散水によって使用することができる。施用形態は、もっぱらその意図する目的によって決まるが、それは、いずれの場合にも、本発明による活性物質が確実に最も微細に分散され得るものとする。
水性の施用形態は、水を添加することによって、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和剤(散布可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルション剤、ペースト剤または油分散液剤を調製するために、物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解させた状態で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、また適切な場合には溶媒または油で構成される濃縮物を調製することも可能である。こうした濃縮物は、水で希釈するのに好適である。
直ぐに使用可能な(ready-to-use)調製物中の活性物質の濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10重量％、好ましくは0.001〜1重量％の活性物質である。
また、活性物質は超微量散布法(ultra-low-volume process)(ULV)でも良好に使用することができる。その場合、95重量％を超える該活性物質を含んでいる組成物を施用することも可能であり、活性物質を添加物なしで施用することも可能である。
作物保護において使用する場合、施用量は、所望する効果の類に応じて、1ha当たり0.01〜2.0kgの活性物質である。
種子などの植物繁殖材料の処理、例えば、種子への散粉処理またはコーティング処理または浸漬処理においては、種子100kg当たり、1〜1000gの量の活性物質、好ましくは5〜100gの量の活性物質が必要である。
本活性物質またはそれらを含む組成物には、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、さらなる殺菌剤および／または殺虫剤を添加することが可能であり、適切な場合には、使用直前に初めて添加することもできる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合させることができる。
殺菌剤としての使用形態において、本発明による組成物は、別の活性物質と一緒に、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤などと一緒に、または肥料と一緒に、プレミックスとして存在させることもできるが、適切な場合には、使用直前に初めて存在させることもできる(タンクミックス)。
本発明による二成分混合物および組成物においては、化合物Iと化合物IIの重量比は、一般に、使用する活性物質の特性に依存し、通常、その重量比は、1：100〜100：1の範囲内、普通は1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、さらに好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：4〜4：1の範囲内にある。
さらなる任意の活性成分は、所望により、20：1〜1：20の比で化合物Iに加える。
三成分系混合物、すなわち、1種の化合物I(成分1)と化合物II(成分2)と化合物III(成分3)(例えば、群A)〜I)からの2種の活性物質)を含む本発明による組成物においては、成分1)と成分2)の重量比は使用する活性物質の特性に依存し、通常、その重量比は、1：100〜100：1の範囲内、普通1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、さらに好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：4〜4：1の範囲内にあり、また、成分1)と成分3)の重量比は、通常、その重量比は、1：100〜100：1の範囲内、普通1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、さらに好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：4〜4：1の範囲内にある。
本混合物および組成物においては、化合物I／化合物II／化合物IIIの比は、相乗効果が得られるように選択するのが有利である。
「相乗効果」という用語は、特に、Colbyの式によって定義されるものを意味すると理解されたい(Colby, S. R., 「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」, Weeds, 15, pp. 20-22, 1967)。
さらに「相乗効果」という用語は、Tammes法の適用により定義されるものを意味すると理解されたい(Tammes, P. M. L., 「Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides」, Netherl. J. Plant Pathol. 70, 1964)。
これらの成分は、個別的に使用可能であるか、事前に部分的もしくは完全に互いに混合させて本発明の組成物を調製することができる。これらはまた、容器に入れて、部材のキットのような組合せ組成物として使用することもできる。
本発明の一実施形態においては、本キットには、目的の農薬組成物を調製するのに使用することが可能な1種または複数の(これは、全てを包含する)の成分を含ませることができる。例えば、キットには、1種または複数の殺菌剤成分および／またはアジュバント成分および／または殺虫剤成分および／または成長調節剤成分および／または除草剤を含ませることができる。これらの成分の1種または複数は、前もって、一緒に組み合わせることが可能であるか、予め製剤化することが可能である。1つのキット内に3種以上の成分が提供されている実施形態においては、それらの成分は、前もって一緒に組み合わせることが可能であり、またそのような組合せとして、1つの容器(例えば、バイアル、ボトル、缶、袋、バッグまたはキャニスター)に入れることができる。別の実施形態においては、キットの2種以上の成分を、別々に(すなわち、予め製剤化せずに)容器に入れることができる。このような場合、キットには、バイアル、缶、ボトル、袋、バッグまたはキャニスターなどの1種または複数の別々の容器を含ませることが可能であり、それぞれの容器は、農薬組成物用の別々の成分を含んでいる。両方の形態において、キットの成分は、さらなる成分から独立して施用することができるか、さらなる成分と一緒に施用することができるか、本発明による組成物を調製するための本発明の組合せ組成物の成分として施用することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、プレ薬量装置(predosage device)、背負い式噴霧器、スプレータンクまたは農薬散布機(spray plane)から施用する。この場合、農薬組成物は、水および／または緩衝液で所望の施用濃度とするが、適切な場合には、さらなる補助剤を添加することが可能であり、そのようにして、直ぐに使用可能な(ready-to-use)散布液または本発明による農薬組成物が得られる。通常、農業に使用される面積1ヘクタール当たり、50〜500リットル、好ましくは100〜400リットルで直ぐに使用可能な散布液を施用する。
一実施形態によれば、使用者は自分で、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの部材または二成分混合物もしくは三成分混合物の部材をスプレータンク中で混合させることができるが、適切な場合には、さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態においては、使用者は、本発明による組成物の個々の成分または部分的に予め混合された成分をスプレータンク中で混合させることができるが、適切な場合には、さらなる補助剤および添加剤を添加することができる(タンクミックス)。
さらなる実施形態においては、本発明による組成物の個々の成分または部分的に予め混合された成分を、一緒に(例えば、タンクミックス後に)施用することが可能であるか、順次的に施用することができる。
本発明による組成物の殺菌作用は、以下に記載の試験によって示すことができる。
本活性化合物は、25mgの活性化合物を含む原液として、別々にまたは一緒に調製し、アセトンおよび／またはDMSOおよび乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤)の混合物を溶媒／乳化剤の容量比99：1で用いて10mlとする。次いで、その混合物を、水を用いて100mLとする。この原液を、溶媒／乳化剤／水の上記混合物で希釈して、以下に示した活性化合物の濃度とする。
感染した葉の面積の目視により測定した割合(％)を、未処理対照の割合(％)で表される効力に変換する。
効力(E)は、アボット(Abbot)の式を用いて以下のように計算する：
E = (1 - α/β)・100
αは、処理された植物の菌類による感染(％)に相当し；
βは、未処理の(対照)植物の菌類による感染(％)に相当する。
E = (1 - α/β)・100
αは、処理された植物の菌類による感染(％)に相当し；
βは、未処理の(対照)植物の菌類による感染(％)に相当する。
効力「0」とは、処理された植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに相当することを意味し、効力「100」とは、処理された植物が感染していないことを意味する。
コルビーの式(Colby, S.R. 「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」, Weeds, 15, pp.20-22, 1967)を用いて活性化合物の組み合わせの予測効力を求め、観察された効力と比較した。
コルビーの式：E = x + y - x・y/100
E：濃度がaの活性化合物Aと濃度がbの活性化合物Bとの混合物を用いた場合の、未処理対照の「％」で表した予測効力；
x：活性化合物Aを濃度aで用いた場合の、未処理対照の「％」で表した効力；
y：活性化合物Bを濃度bで用いた場合の、未処理対照の「％」で表した効力。
E：濃度がaの活性化合物Aと濃度がbの活性化合物Bとの混合物を用いた場合の、未処理対照の「％」で表した予測効力；
x：活性化合物Aを濃度aで用いた場合の、未処理対照の「％」で表した効力；
y：活性化合物Bを濃度bで用いた場合の、未処理対照の「％」で表した効力。
マイクロ試験
本活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
本活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
オリサストロビン製品は市販の完成製剤として使用し、活性化合物の所定濃度まで水で希釈した。
この原液を比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットで移し、所定濃度まで水で希釈した。次いで、それぞれの栄養培地に入れたそれぞれの病原体の胞子懸濁液を加えた。そのプレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。接種してから7日後に、吸光光度計を用いて、405nmでMTPを測定した。
個々の活性化合物における病原体の相対的増殖(％)を求めるために、測定されたパラメータを、活性化合物を含まない対照の増殖(100％)および菌類と活性化合物を含まないブランク値と比較した。これらの割合を効力に変換した。
活性化合物の組み合わせの予測効力は、コルビーの式[R.S. Colby, 「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」, Weeds 15, 20-22 (1967)]を用いて求め、観察された効力と比較した。
使用実施例1
葉枯病の病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性
フィトフトラ・インフェスタンスを含むエンドウジュースベースの水性栄養培地の胞子懸濁液を使用した。
葉枯病の病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性
フィトフトラ・インフェスタンスを含むエンドウジュースベースの水性栄養培地の胞子懸濁液を使用した。
使用実施例2
イネいもち病の病原菌ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性
ピリクラリア・オリザエを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
イネいもち病の病原菌ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性
ピリクラリア・オリザエを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
使用実施例3
灰色カビ病の病原菌ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
ボトリチス・シネレアを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
灰色カビ病の病原菌ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
ボトリチス・シネレアを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
使用実施例4
コムギ葉枯病の病原菌セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に対する活性
セプトリア・トリチシを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
コムギ葉枯病の病原菌セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に対する活性
セプトリア・トリチシを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
使用実施例5
夏疫病の病原菌アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)に対する活性
アルタナリア・ソラニを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
夏疫病の病原菌アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)に対する活性
アルタナリア・ソラニを含む水性バイオモルト溶液の胞子懸濁液を使用した。
Claims (11)
- 活性成分として、
1)式I：
R1は、HまたはFのいずれかであり；
R2は、HまたはCH3のいずれかであり；
R3は、HまたはCH3のいずれかであり；
R4は、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシであり；
nは、フェニル環上の置換基R4の数を示し、nは0、1または2であり；
Pは、ピリミジルまたはピリジルであって、この場合、前述の複素環式芳香族基は非置換であるか、1、2または3個の同一または異なる置換基Raを有しており；
Raは、CN、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキルまたはC1-C2-アルコキシである)
で表される少なくとも1種の化合物、ならびに式Iで表される化合物のN-オキシドおよび農業上許容可能な塩と；
2)次の群：アシベンゾラルS-メチル、アメトクトラジン、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、クロロタロニル、銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジチアノン、ジメトモルフ、エネストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルシラゾール、フォルペット、ホセチル-アルミニウム、イマザリル、イプロジオン、イソピラザム、イソチアニル、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、キノキシフェン、セダキサン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファナート-メチル、チラム、チアジニル、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、ジネブおよびゾキサミドから選択される少なくとも1種の殺菌作用のある活性化合物IIと
を相乗効果を有する量で含む混合物。 - 100：1〜1：100の重量比で化合物Iおよび化合物IIを含む、請求項1に記載の混合物。
- 成分1)として、次のものから選択される少なくとも1種の化合物Iを含む、請求項1〜2のいずれかに記載の混合物：
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(2-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-1)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]プロピル}-アミン(I-2)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-3)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-4)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-5)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-6)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-7)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-8)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-9)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-10)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-11)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-12)、
2-クロロ-5-{4-[2-(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イルアミノ)-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル(I-13)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-14)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-15)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-クロロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-16)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-17)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-18)、および、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-19)。 - 成分1)として化合物(I-12)を含む、請求項3のいずれかに記載の混合物。
- 成分2)として次のもの：
アメトクトラジン、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、クロロタロニル、銅、シプロコナゾール、シプロジニル、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルシラゾール、イマザリル、イソピラザム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、キノキシフェン、セダキサン、硫黄、テブコナゾール、チオファナート-メチル、トリフロキシストロビンおよびジネブ
から選択される少なくとも1種の化合物IIを含む、請求項1〜4のいずれかに記載の混合物。 - 成分2)として次のもの：
アゾキシストロビン、ビキサフェン、クロロタロニル、フルオキサストロビン、イソピラザム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、メトコナゾール、ペンチオピラド、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キノキシフェン、チオファナート-メチルおよびトリフロキシストロビン
から選択される少なくとも1種の化合物IIを含む、請求項4に記載の混合物。 - 成分3)としてさらなる活性化合物IIIをさらに含む、請求項1〜5のいずれかに記載の混合物。
- 化合物Iおよび化合物IIを100：1〜1：100の重量比で含み、化合物Iおよび化合物IIIを100：1〜1：100の重量比で含む、請求項6のいずれかに記載の混合物。
- 溶媒または固体担体と、請求項1〜8のいずれかに記載の混合物とを含む、農薬組成物。
- 菌類、それらの生息地、または菌類の攻撃から保護しようとする種子、土壌もしくは植物を、請求項1〜8のいずれか1項で定義した化合物Iおよび化合物IIおよび化合物IIIの有効量で、または請求項9で定義した組成物の有効量で処理することを含む、植物病原性有害菌類の防除方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の混合物または請求項9で定義した組成物を種子100kg当たり活性化合物1g〜1000gの量で含む種子。
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