JP2013048221A - 発光素子、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能であり、高い性能を有する発光素子を作製することが可能な新規化合物を提供する。
【解決手段】ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール誘導体の窒素に少なくともアントラセンを含む炭素数１４乃至３０のアリール基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を合成した。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いることで容易に特性の非常に良好な発光素子を得ることが可能となる。
【選択図】なし

Description

本発明は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子、発光装置、表示装置、照明装置、及び電子機器に関する。

薄型軽量に作製できること、入力信号に対する高速な応答性を有すること、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。

有機ＥＬ素子は、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から発光層に電子及びホールが注入される。そして、注入された電子およびホールが再結合することで発光層に含まれる発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光が得られる。発光物質が発する光の波長はその発光物質固有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。

発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力など、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光物質とホストの性質や相性なども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１乃至特許文献３参照）。

発光素子の輸送材料や発光層におけるホスト材料に用いることが可能な材料として、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）という物質がある。ＣｚＰＡをホスト材料や電子輸送材料として用いることで、発光効率、駆動電圧、寿命の点で非常に優れた特性を有する青色蛍光発光素子を作製することが可能である。

米国特許出願公開第２００８／０１２２３４４号明細書 国際公開第２０１０／１１４２６４号 国際公開第２０１１／０１０８４２号

これまで数多くの発光素子用材料の提案がなされているが、上述のＣｚＰＡのように、発光効率、駆動電圧、寿命の発光素子における重要な特性が共にバランス良く優れた青色蛍光発光素子を作製することが可能な材料を開発するのは非常に困難である。

そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることができ、高性能な発光素子を容易に実現可能な新規化合物を提供することを課題とする。

また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた、駆動電圧の小さい発光素子を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた、寿命の長い発光素子を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた、発光効率、駆動電圧、寿命がいずれも良好な発光素子を提供することを課題とする。

また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さい発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた信頼性が良好な発光装置を提供することを課題とする。

また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さい表示装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた信頼性が良好な表示装置を提供することを課題とする。

また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さい照明装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた信頼性が良好な照明装置を提供することを課題とする。

また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さい電子機器を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた信頼性が良好な電子機器を提供することを課題とする。

なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決すればよい。

本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール誘導体の７位の窒素に少なくともアントラセン骨格を含むアリール基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を合成し、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いることで容易に特性の非常に良好な発光素子を提供することが可能であることを見出した。

すなわち、本発明の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にアリール基が結合しており、当該アリール基が、少なくともアントラセン骨格を含む炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子である。なお、当該アリール基の炭素数が１４乃至３０である場合、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は比較的低分子量の低分子化合物となるため、真空蒸着に適した（比較的低温で真空蒸着できる）構成となる。また、一般には分子量が低いと成膜後の耐熱性が乏しくなることが多いが、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の剛直な骨格の影響により、分子量が低くても十分な耐熱性を確保することができるメリットがある。

また、本発明者らは、アントラセン骨格が、フェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が、特に寿命の点で有利であることを見いだした。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物がキャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は非常に低い電圧で駆動できることを見出した。

すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、フェニレン基を介してアントラセン骨格が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子である。

また、本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位と、アントラセン骨格の９位とが、フェニレン基を介して結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が特にバンドギャップが広く、有用であることを見出した。

すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位と、アントラセン骨格の９位とが、フェニレン基を介して結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子である。

また、本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合するアントリルフェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が素子特性の安定性及び信頼性が良好であることを見出した。また、駆動電圧にも優れることを見出した。これは、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述したように比較的低温で真空蒸着できるため、蒸着時の熱分解等の劣化が起こりにくいことに起因すると考えられる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にフェニレン基を介してアントラセン骨格が結合した分子構造を有するため、電気化学的な安定性や高いキャリア輸送性が得られていることにも起因すると考えられる。

すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、置換または無置換のアントリルフェニル基が結合しており、当該置換または無置換のアントリルフェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子である。

また、本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合する（９−アントリル）フェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が素子特性の安定性及び信頼性が良好であることを見出した。また、駆動電圧にも優れることを見出した。また、特にバンドギャップが広く、有用であることを見出した。すなわち、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述した蒸着の容易性、電気化学的安定性、キャリア輸送性に加え、９−アントリル基の骨格の影響によりバンドギャップが広いという特性をも有する。したがって、発光素子における発光層のホスト材料として当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用い、ゲスト材料として発光材料を発光層に添加する構成において有利に働く。

すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、置換または無置換の（９−アントリル）フェニル基が結合しており、当該置換または無置換の（９−アントリル）フェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子である。

また、本発明の他の構成は上記のような特性の良好な発光素子を容易に実現することができる、下記一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ１）において、Ａｒは少なくともアントラセン骨格を含む炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基を表す。また、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。

上記一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物において、当該アントラセン骨格がフェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が、純度良く合成することが可能であり、また、キャリア輸送性に優れる。

すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。

一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物のうち、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位がアントラセン骨格の９位に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が特にバンドギャップが広く、有用である。

すなわち、本発明の他の構成は下記一般式（Ｇ３）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ３）において、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。

発光素子を形成する際の蒸着の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合するアントリルフェニル基の炭素数が２０乃至３０のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が素子特性の安定性及び信頼性が良好であるため、好ましい構成である。

すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ４）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。但し、αを構成する炭素数と、βを構成する炭素数の合計は２０乃至３０であるとする。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ５）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ５）において、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。但し、Ｒ^１〜Ｒ^９を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。

また、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はすべて水素であることが、合成の容易さや原料の価格の面で有利である。

すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ６）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。但し、Ｒ^５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。

上記同様、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はすべて水素であることが有利である。

すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ７）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。但し、Ｒ^５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。

本発明の他の構成は、下記構造式（１００）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

また、本発明の他の構成は、下記構造式（１２７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

上記構成を有するジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は広いエネルギーギャップを有する発光素子用材料であり、青色蛍光素子などにおける輸送層やホスト材料、発光物質として好適に用いることが可能である。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有し、当該化合物を用いることによって駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は酸化や還元に安定であり、当該化合物を用いて作製した発光素子は、劣化の小さい寿命の長い発光素子とすることが可能となる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はこれら特性を併せ持つことによって、発光効率、駆動電圧、寿命が共に優れた高性能な発光素子を作製することが可能となる。

また、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子を用いることで、消費電力が小さい発光装置、表示装置、照明装置又は電子機器を得ることが可能となる。また、信頼性の高い発光装置、表示装置、照明装置又は電子機器を得ることが可能となる。

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以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態における発光素子は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、少なくともアントラセン骨格を含むアリール基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子である。当該発光素子は、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物がキャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が酸化及び還元の繰り返しに良好な耐性を有することから、寿命の良好な発光素子とすることができる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はバンドギャップが広いことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。以上のように、本実施の形態の構成を有する発光素子は、特性のバランスに優れた高性能な発光素子とすることが容易となる。

なお、当該アリール基の炭素数が１４乃至３０である場合、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は比較的低分子量の低分子化合物となるため、真空蒸着に適した（比較的低温で真空蒸着できる）構成となる。また、一般には分子量が低いと成膜後の耐熱性が乏しくなることが多いが、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の剛直な骨格の影響により、分子量が低くても十分な耐熱性を確保することができるメリットがある。なお、上記アントラセン骨格とジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格は間にフェニレン基やナフチレン基などのアリーレン基を介して結合していても良い。

また、アントラセン骨格が、フェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が特に寿命の点で有利である。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物がキャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は非常に低い電圧で駆動できる。

また、上記発光素子は、換言すると、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格にアントリルフェニル基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子ということもできる。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は合成する際、純度良く合成することが容易であることから、不純物による劣化を抑制することが可能である。なお、素子特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合するアントリルフェニル基の炭素数は２０乃至３０であることが好ましい。この場合、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述したように比較的低温で真空蒸着できるため、蒸着時の熱分解等の劣化が起こりにくい。また、当該発光素子は、信頼性だけでなく駆動電圧にも優れる。これは、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にフェニレン基を介してアントラセン骨格が結合した分子構造を有するため、電気化学的な安定性や高いキャリア輸送性が得られていることにも起因する。

また、アントラセン骨格が９位においてジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が、特に青色蛍光などエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適である。なお、上記アントラセン骨格とジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格は間にフェニレン基やナフチレン基などのアリーレン基を介して結合していても良い。

また、上述の理由により、フェニレン基を介してアントラセン骨格の９位とジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子がより好ましい。これは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に（９−アントリル）フェニル基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子がより好ましいということができる。なお、素子特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合する（９−アントリル）フェニル基の炭素数は２０乃至３０であることが好ましい。すなわち、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述した蒸着の容易性、電気化学的安定性、キャリア輸送性に加え、９−アントリル基の骨格の影響によりバンドギャップが広いという特性をも有する。したがって、発光素子における発光層のホスト材料として当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用い、ゲスト材料として発光材料を発光層に添加する構成において有利に働く。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で説明した発光素子を実現するために用いるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物について説明する。

本実施の形態のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、少なくともアントラセン骨格を含むアリール基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は酸化及び還元の繰り返しに良好な耐性を有する。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はバンドギャップが広い。以上のように、本実施の形態のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含むことで、高性能の発光素子を作製することが容易となる。

なお、作製する素子の特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合するアリール基の炭素数は１４乃至３０であることが好ましい。当該アリール基の炭素数が１４乃至３０である場合、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は比較的低分子量の低分子化合物となるため、真空蒸着に適した（比較的低温で真空蒸着できる）構成となる。また、一般には分子量が低いと成膜後の耐熱性が乏しくなることが多いが、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の剛直な骨格の影響により、分子量が低くても十分な耐熱性を確保することができるメリットがある。なお、本明細書中において、炭素数を規定した場合、規定された基、又は化合物等の置換基の炭素数も含む、全ての炭素数の合計を示すものとする。

上記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）で表すことができる。

上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒは少なくともアントラセン骨格を含む置換又は無置換の炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基を表す。当該アントラセン骨格が置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基が挙げられる。また、アントラセン骨格の１０位には、これらの置換基のほか、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基も置換基として選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。

また、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。

また、本実施の形態におけるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物においては、アントラセン骨格がフェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格と結合した構成を有するジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が、安定性が向上し、また、純度良く合成することが可能であるため、好ましい構成である。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物がキャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は非常に低い電圧で駆動できる。

上記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ２）で表すことができる。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。

また、一般式（Ｇ２）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基を選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、βが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基が挙げられる。また、アントラセン骨格の１０位には、これらの置換基のほか、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基も置換基として選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。

なお、上記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物においては、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位がアントラセン骨格の９位に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が特にバンドギャップが広く、有用である。このことは特に、発光素子における発光層のホスト材料として当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用い、ゲスト材料として発光材料を発光層に添加する構成において有利に働く。上記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ３）で表すことができる。

一般式（Ｇ３）において、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを具体例としてあげることができる。また、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。

なお、一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格にフェニルアントリル基が結合している、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物、一般式（Ｇ３）で表される、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に（９−フェニル）アントリル基が結合している、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物と言い換えることもできる。これを踏まえ、作製する素子の特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合するフェニルアントリル基又は（９−フェニル）アントリル基の炭素数は２０乃至３０であることが好ましい。これは、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述したように比較的低温で真空蒸着できるため、蒸着時の熱分解等の劣化が起こりにくいことに起因すると考えられる。なお、特に（９−フェニル）アントリル基を有するジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、バンドギャップが広く、発光素子における発光層のホスト材料として好適に用いることができる。

また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にフェニレン基を介してアントラセン骨格が結合した分子構造を有するため、電気化学的な安定性や高いキャリア輸送性が得られている。

上述のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ４）又は下記一般式（Ｇ５）で表すことができる。

一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。また、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基を選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。βが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基が挙げられる。また、アントラセン骨格の１０位には、これらの置換基のほか、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基も置換基として選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。但し、αを構成する炭素数と、βを構成する炭素数の合計は２０乃至３０であるとする。

一般式（Ｇ５）において、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを具体例としてあげることができる。また、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。但し、Ｒ^１〜Ｒ^９を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。

また、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はすべて水素であることが、合成の容易さや原料の価格の面で有利である。

すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ６）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。但し、Ｒ^５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。

上記同様、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はすべて水素であることが有利である。

すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。

一般式（Ｇ７）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。但し、Ｒ^５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。

上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒとして表されるアリール基としては、例えば下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−５１）で表される基を適用することができる。なお、Ａｒとして用いることのできる基はこれらに限られない。

上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ６）において、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２として表されるアリール基としては、例えば下記構造式（Ｒｃ−１）乃至（Ｒｃ−１７）であらわされる基を適用することができる。なお、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２として用いることのできる基はこれらに限られない。

上記一般式（Ｇ２）乃至（Ｇ７）において、αとして表されるアリーレン基としては、例えば下記構造式（α−１）乃至（α−１１）であらわされる基を適用することができる。なお、αとして用いることのできる基はこれらに限られない。

上記一般式（Ｇ２）及び（Ｇ４）において、βとして表されるアリール基としては、例えば下記構造式（β−１）乃至（β−３７）であらわされる基を適用することができる。なお、βとして用いることのできる基はこれらに限られない。

上記一般式（Ｇ３）及び（Ｇ５）において、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９として表されるアリール基としては、例えば下記構造式（Ｒａ−１）乃至（Ｒａ−９）で表される基を適用することができる。なお、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９として用いることのできる基はこれらに限られない。

上記一般式（Ｇ３）及び（Ｇ５）乃至（Ｇ７）において、Ｒ^５として表されるアリール基としては、例えば下記構造式（Ｒ^５−１）乃至（Ｒ^５−１７）であらわされる基を適用することができる。なお、Ｒ^５として用いることのできる基はこれらに限られない。

上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ７）として表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の具体的な構造としては、下記構造式（１００）乃至（１３６）で表される物質などが挙げられる。なお、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ７）として表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記例示に限られない。

以上のようなジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、本実施の形態におけるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、酸化や還元に対する安定性に優れる。このことから、このようなジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子は、寿命の長い発光素子とすることができる。また、充分に広いバンドギャップを有するため、青色蛍光材料のホスト材料として用いても、発光効率の高い発光素子を得ることができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の合成方法について説明する。ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

＜一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の合成方法１＞
本発明のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物（Ｇ１）は、下記合成スキーム（Ａ−１）のように合成することができる。すなわち、アントラセン化合物（化合物１）と、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物（化合物２）とを、カップリングさせることにより、本発明のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物（Ｇ１）を得る。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒは、少なくともアントラセン骨格を含む置換又は無置換の炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基を表す。また、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。

合成スキーム（Ａ−１）において、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、Ｘはハロゲン又はトリフラート基を表す。ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、それに配位するトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を利用する。当該反応では、塩基としてナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒を使用する場合、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。なお、当該反応に用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。

また、合成スキーム（Ａ−１）において、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、Ｘはハロゲンを表す。ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、触媒としては銅もしくは銅化合物を用いることができる。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、溶媒としては沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。なお、当該反応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。

以上のように、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を合成することができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（静電誘導トランジスタ：ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。

素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース電極−ドレイン電極間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。

このような素子構造において、ゲート電極に電圧を印加しない状態においてソース電極−ドレイン電極間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電極に電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。

縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では実施の形態１で説明した発光素子の詳細な構造の例について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。

本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。本実施の形態における発光素子はＥＬ層１０３中のいずれかの層にジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が用いられている発光素子である。

第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、グラフェン、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材料における正孔輸送性の高い物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることができる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を正孔輸送層１１２を構成する材料として用いても良い。

発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。

発光層１１３において、上記発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。なお、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物も発光材料もしくは発光中心材料として用いることができる。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は紫色から青色の範囲にスペクトルを有する光を発する発光中心物質である。

また、上記ホスト材料として用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物もホスト材料として好適に用いることができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質がりん光を発する物質である場合、ホスト材料は該発光中心物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を選択すれば良い。

なお、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、青色の蛍光を発する物質を発光中心物質とした発光素子により好適に用いることができる。これは、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物のバンドギャップが広いことから、有効に青色蛍光物質を励起することができ、発光効率の高い青色蛍光発光素子を提供することが容易となるためである。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。

なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。

以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物も好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。

また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。

実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はキャリア輸送性に優れるため、電子輸送層１１４の材料として用いることによって、駆動電圧の小さい発光素子を得ることが容易となる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はバンドギャップも広いことから、発光層１１３に隣接する電子輸送層１１４の材料として用いても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させる恐れが少なく、発光効率の高い発光素子を得ることが容易となる。

また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。

第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。

また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。

電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。

以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、両方から取り出される。

なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。

また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。

本実施の形態における発光素子において、正孔輸送層や電子輸送層に、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いる場合、発光物質もしくは発光中心物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質や、三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）の大きい緑色のりん光を呈する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より発光効率が高く、低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。

また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、酸化及び還元の繰り返しに対し安定であるため、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いることによって、寿命の長い発光素子を得ることが容易となる。

本実施の形態における発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、第１の電極１０１側から順に積層しても、第２の電極側から順に積層しても良い。発光装置は一基板上に一つの発光素子を形成したものでも良いが、複数の発光素子を形成しても良い。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、素子分割された照明装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。

（実施の形態６）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態５で示したＥＬ層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態５で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。

図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態５における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態５で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

本実施の形態の発光素子は実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。又、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いた発光装置について説明する。

本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いて作製された発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥剤、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いは、ポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２で示したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。

さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態５の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態５又は実施の形態６で説明した構成を有する実施の形態１に記載の発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いて作製された発光装置を得ることができる。なお、当該発光素子を表示素子として機能させることで、当該発光装置は表示装置として用いることができる。

本実施の形態における発光装置は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態２で示したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はエネルギーギャップや三重項励起エネルギーが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い発光装置を提供することができる。

以上のように、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態１に記載の、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含むために発光効率の高い実施の形態１に記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む実施の形態１に記載の発光素子を有することによって信頼性の高い発光装置とすることが可能となる。これら発光装置は、当該発光素子を表示素子として用いることで、表示装置としての使用が好適である。

（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を照明装置として用いる例を図５を参照しながら説明する。図５（Ｂ）は照明装置の上面図、図５（Ａ）は図５（Ｂ）におけるＥ−Ｆ断面図である。

本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態５における第１の電極１０１に相当する。

第１の電極４０１上には補助電極４０２が設けられている。本実施の形態では、第１の電極４０１側から発光を取り出す例を示したため、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。補助電極４０２は透光性を有する材料の導電率の低さを補うために設けられており、第１の電極４０１の抵抗が高いことによる電圧降下を起因とする発光面内の輝度むらを抑制する機能を有する。補助電極４０２は少なくとも第１の電極４０１の材料よりも導電率の大きい材料を用いて形成し、好ましくはアルミニウムなどの導電率の大きい材料を用いて形成すると良い。なお、補助電極４０２における第１の電極４０１と接する部分以外の表面は絶縁層で覆われていることが好ましい。このような構造をとることで、取り出すことができない補助電極４０２上部からの発光を抑制することができ、その結果無効電流による電力効率の低下を抑制することができる。なお、補助電極４０２の形成と同時に第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２を形成しても良い。

第１の電極４０１と補助電極４０２上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は実施の形態５におけるＥＬ層１０３の構成、発光ユニット５１１、５１２及び電荷発生層５１３を合わせた構成に相当する。なお、これら構成については当該記載を参照されたい。なお、ＥＬ層４０３は第１の電極４０１よりも平面的に見て少し大きく形成することが、第１の電極４０１と第２の電極４０４とのショートを抑制する絶縁層の役割も担えるため好ましい構成である。

ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態５における第２の電極１０２に相当し、同様の構成を有する。本実施の形態においては、発光は第１の電極４０１側から取り出されるため、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成されることが好ましい。本実施の形態において、第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給されるものとする。

以上、第１の電極４０１、ＥＬ層４０３、及び第２の電極４０４（及び補助電極４０２）を有する発光素子を本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、当該発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、当該発光素子は信頼性の高い発光素子であることから、本実施の形態における照明装置は信頼性の高い照明装置とすることができる。

以上の構成を有する発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。

また、パッド４１２、第１の電極４０１及び補助電極４０２の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。

以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を有することから、消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、駆動電圧の低い照明装置とすることができる。また、信頼性の高い照明装置とすることができる。

（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をその一部に含む電子機器の例について説明する。実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は発光効率が良好であり、消費電力が低減された発光素子である。その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された発光部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は寿命の長い発光素子であるため、本実施の形態に記載の電子機器は信頼性の高い電子機器とすることが可能である。

上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。

図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、寿命の長い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビジョン装置は消費電力の低減されたテレビジョン装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビジョン装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビジョン装置とすることができる。

テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、寿命の長い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。

図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態１で説明した発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができる。

図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、寿命の長い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。

図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態８に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

以上の様に実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。

図７は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。

実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態２に記載の発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。

図８は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、実施の形態８に記載の発光装置が用いられている。

図９は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を、室内の照明装置３００１として用いた例である。実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。

実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１０に実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を用いて設けられている。

表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を搭載した表示装置である。実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。

表示領域５００２はピラー部分に設けられた実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を搭載した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像素子からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像素子からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。

表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。

実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は駆動電圧の小さい発光素子とすることがでる。また、消費電力の小さい発光素子とすることができる。このことから、表示領域５０００乃至表示領域５００５のような大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることか実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。

本実施例では実施の形態２で説明した一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の一つである、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の合成方法について詳しく説明する。

＜ステップ１：５，６，８，９−テトラヒドロ−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールの合成＞
１００ｍＬの三口フラスコに、１．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）のヒドラジン一水和物と、１４ｍＬのエタノールを入れた。この溶液に氷浴下で２．２ｍＬの１．７Ｍの酢酸水溶液を滴下ロートにより滴下して加えた。この溶液に１０ｍＬのエタノールに溶解した１０ｇ（６８ｍｍｏｌ）のβ−テトラロンを滴下ロートにより滴下して加えて、この混合物を８０℃で７時間攪拌したところ、固体が析出した。攪拌後、この混合物を約５０ｍＬの水に入れ、室温で３０分攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を回収した。回収した固体にメタノール／水＝１：１を加えて超音波を照射し、固体を洗浄した。洗浄後、この混合物を吸引ろ過して固体を回収したところ、黄色粉末を３．５ｇ、収率６３％で得た。ステップ１の反応スキーム（ａ−１）を以下に示す。

＜ステップ２：７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに６．２ｇのクロラニル（２５ｍｍｏｌ）と、４０ｍＬのキシレンと、２０ｍＬのキシレンに懸濁させた３．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）の５，６，８，９−テトラヒドロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールを入れた。この混合物を窒素気流下、１５０℃で４時間還流した。反応後、この混合物を室温まで冷却したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により取り除き、ろ液を得た。得られたろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝２：１）により精製したところ、赤色固体を得た。得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、淡赤色針状結晶を得た。得られた結晶を再びトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、白色針状結晶を２．５ｇ、収率７８％で得た。ステップ２の反応スキーム（ｂ−１）を以下に示す。

＜ステップ３：７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の合成＞
１００ｍＬ三口フラスコに、２．３ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンと、１．５ｇ（５．６ｍｏｌ）の７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールと、１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物へ３０ｍＬのトルエンと、２．８ｍＬのトリ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ０．１６ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、１１０℃で１７時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約３０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を２．３ｇ、収率７０％で得た。ステップ３の反応スキーム（ｃ−１）を以下に示す。

得られた淡黄色粉末状固体２．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．６Ｐａ、アルゴンガスを流量６．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１０℃でｃｇＤＢＣｚＰＡを加熱した。昇華精製後、ｃｇＤＢＣｚＰＡの淡黄色固体を２．１ｇ、回収率９１％で得た。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３８−７．６７（ｍ，１１Ｈ），７．７２−７．８９（ｍ，１２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），９．３１（ｄ，Ｊ_１＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１に示す。測定結果から、上述の構造式で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）が得られたことがわかった。

次に、トルエン溶液中のｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ａ）、薄膜状態でのｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中のｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収スペクトルは、ｃｇＤＢＣｚＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、この吸収スペクトルから、石英セルを用いて測定したトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。また、薄膜の吸収スペクトルは、ｃｇＤＢＣｚＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、このサンプルの吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。発光スペクトルの測定には吸収スペクトルの測定と同様に紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中におけるｃｇＤＢＣｚＰＡの発光スペクトルは、ｃｇＤＢＣｚＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、ｃｇＤＢＣｚＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定した。これにより、ｃｇＤＢＣｚＰＡのトルエン溶液中における極大吸収波長は、３９６ｎｍ付近、３６８ｎｍ付近、３５１ｎｍ付近、３０６ｎｍ付近及び２５２ｎｍ付近にあり、極大発光波長は４１７ｎｍ付近及び４３２ｎｍ付近（励起波長３６９ｎｍ）、薄膜における極大吸収波長は４０２ｎｍ付近、３７５ｎｍ付近、３５７ｎｍ付近、３４３ｎｍ付近、３０６ｎｍ付近、２６８ｎｍ付近、２５２ｎｍ付近及び２２１ｎｍ付近にあり、最大発光波長は４４２ｎｍ付近（励起波長４０２ｎｍ）にあることがわかった。

また、薄膜状態のｃｇＤＢＣｚＰＡのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位は−５．７２ｅＶであった。図１２の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収端は２．９５ｅＶであった。従って、ｃｇＤＢＣｚＰＡの固体状態の光学的エネルギーギャップは２．９５ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのエネルギーギャップの値から、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＬＵＭＯ準位は−２．７７ｅＶと見積もることができる。このように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは固体状態において２．９５ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。

また、ｃｇＤＢＣｚＰＡの酸化反応特性及び還元反応特性を測定した。これらは、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。

酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．０５Ｖから０．８３Ｖまで変化させた後、０．８３Ｖから０．０５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。測定結果を図１３（Ａ）に示す。

測定の結果、１００サイクル測定後でも、酸化ピークに大きな変化は無くｃｇＤＢＣｚＰＡは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。

還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．５０Ｖから−２．３０Ｖまで変化させた後、−２．３０Ｖから−１．５０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。測定結果を図１３（Ｂ）に示す。

測定の結果、１００サイクル測定後でも、還元ピークに大きな変化は無くｃｇＤＢＣｚＰＡは還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な耐性を示すことがわかった。

また、ＣＶ測定の結果からも、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位を算出した。

まず、使用する参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４ｅＶであることがわかっている。ｃｇＤＢＣｚＰＡの酸化反応測定における酸化ピーク電位Ｅ_ｐａは０．８１Ｖであった。また、還元ピーク電位Ｅ_ｐｃは０．６９Ｖであった。したがって、半波電位（Ｅ_ｐａとＥ_ｐｃの中間の電位）は０．７５Ｖと算出できる。このことは、ｃｇＤＢＣｚＰＡは０．７５［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．７５＝−５．６９［ｅＶ］であることがわかった。ｃｇＤＢＣｚＰＡの還元反応測定における還元ピーク電位Ｅ_ｐｃは−２．２５Ｖであった。また、酸化ピーク電位Ｅ_ｐａは−２．１６Ｖであった。したがって、半波電位（Ｅ_ｐａとＥ_ｐｃの中間の電位）は−２．２１Ｖと算出できる。このことは、ｃｇＤＢＣｚＰＡは−２．２１［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］の電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＬＵＭＯ準位は、−４．９４−（−２．２１）＝−２．７４［ｅＶ］であることがわかった。

なお、参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、Ａｇ／Ａｇ^＋電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエネルギーが既知の物質を当該参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）を用いて測定した値から行えば良い。

本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， 「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」， Ｖｏｌ．１２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。

ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、「高分子ＥＬ材料」（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できる。

本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子である、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｉｖ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。

≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は７０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

続いて、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

次に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。

さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪比較発光素子１の作製≫
比較発光素子１は発光層１１３、電子輸送層１１４以外は発光素子１と同様に形成した。発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

電子輸送層１１４は発光層１１３を形成した後に、ＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより形成した。

発光層１１３、電子輸送層１１４の構成以外は発光素子１の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を省略する。発光素子１の作成方法を参照されたい。

以上のように、比較発光素子１を完成させた。

≪発光素子１及び比較発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性を図１４に、電圧−電流特性を図１５に、輝度−パワー効率特性を図１６に、輝度−外部量子効率特性を図１７に示す。図１４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図１５では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１６では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図１７では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

図１４から、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であるｃｇＤＢＣｚＰＡを青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料及び電子輸送層における電子輸送材料に用いた発光素子１は、ＣｚＰＡを同様に用いた比較発光素子１と同様、もしくは良好な輝度−電流効率特性を示し、良好な発光効率を示す発光素子であることがわかった。

また、図１５から、発光素子１は比較発光素子１と同様、もしくは良好な電圧−電流特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していること、を示している。

また、図１６から、発光素子１は比較発光素子１よりも良好な輝度−パワー効率特性を示し、消費電力の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であるｃｇＤＢＣｚＰＡを用いた発光素子１が駆動電圧が低く、且つ発光効率が高い良好な特性を有する発光素子であることを示している。

また、図１７から、発光素子１は比較発光素子１と同等の良好な輝度−外部量子効率特性を示し、発光効率の良好な発光素子であることがわかった。

また、作製した発光素子１及び比較発光素子１に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１８に示す。図１８では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図１８より発光素子１及び比較発光素子１は共に発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。

次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１及び比較発光素子１を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図１９に規格化輝度−時間特性を示す。図１９から、ＣｚＰＡを用いた比較発光素子１は寿命の長い発光素子であるが、ｃｇＤＢＣｚＰＡを用いた発光素子１はそれよりもさらに長寿命な非常に良好な信頼性を有する素子であることがわかった。

なお、ＣｚＰＡと比較すると、ｃｇＤＢＣｚＰＡは蒸着の安定性が良く、品質の安定した発光素子を提供しやすいという利点もある。

以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた、非常にバランスの良い発光素子の提供を可能とする材料であることがわかった。

本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。

≪発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は７０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

続いて、上記構造式（ｖ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を３０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

次に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。

さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪比較発光素子２の作製≫
比較発光素子２は発光層１１３、電子輸送層１１４以外は発光素子２と同様に形成した。発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

電子輸送層１１４は発光層１１３を形成した後に、ＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより形成した。

発光層１１３、電子輸送層１１４の構成以外は発光素子２の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を省略する。発光素子２の作成方法を参照されたい。

以上のように、比較発光素子２を完成させた。

≪発光素子２及び比較発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子２及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図２０に、電圧−電流特性を図２１に、輝度−パワー効率特性を図２２に、輝度−外部量子効率特性を図２３に示す。図２０では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図２１では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２２では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図２３では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

図２０から、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であるｃｇＤＢＣｚＰＡを青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料及び電子輸送層における電子輸送材料に用いた発光素子２は、ＣｚＰＡを同様に用いた比較発光素子２と同様の輝度−電流効率特性を示し、良好な発光効率を示す発光素子であることがわかった。

また、図２１から、発光素子２は比較発光素子２よりも良好な電圧−電流特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していること、を示している。

また、図２２から、発光素子２は比較発光素子２よりも良好な、非常に良好な輝度−パワー効率特性を示し、消費電力の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であるｃｇＤＢＣｚＰＡを用いた発光素子２が、駆動電圧が低く、且つ発光効率が高い良好な特性を有する発光素子であることを示している。

また、図２３から、発光素子２は比較発光素子２と同等の良好な輝度−外部量子効率特性を示し、発光効率の非常に良好な発光素子であることがわかった。

また、作製した発光素子２及び比較発光素子２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２４に示す。図２４では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２４より発光素子２及び比較発光素子２のスペクトルは完全に重なっており、共に発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。

次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２及び比較発光素子２を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２５に規格化輝度−時間特性を示す。図２５から、ＣｚＰＡを用いた比較発光素子２は寿命の長い発光素子であるが、ｃｇＤＢＣｚＰＡを用いた発光素子２はそれよりもさらに長寿命な非常に良好な信頼性を有する素子であることがわかった。

なお、ＣｚＰＡと比較すると、ｃｇＤＢＣｚＰＡは蒸着の安定性が良く、品質の安定した発光素子を提供しやすいという利点もある。

以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた非常にバランスの良い発光素子の提供を可能とする材料であることが本実施例でも確認された。

本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。

≪発光素子３の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

続いて、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

次に、上記構造式（ｖｉ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。

さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪比較発光素子３の作製≫
比較発光素子３は発光層１１３以外は発光素子３と同様に形成した。比較発光素子３では、発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

発光層１１３の構成以外は発光素子３の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を省略する。発光素子３の作成方法を参照されたい。

以上のように、比較発光素子３を完成させた。

≪発光素子３及び比較発光素子３の動作特性≫
以上により得られた発光素子３及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子３及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性を図２６に、電圧−電流特性を図２７に示す。図２６では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図２７では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。

図２６から、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であるｃｇＤＢＣｚＰＡを青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料及び電子輸送層における電子輸送材料に用いた発光素子３は、ＣｚＰＡを同様に用いた比較発光素子３と同等の輝度−電流効率特性を示し、良好な発光効率を示す発光素子であることがわかった。

また、図２７から、発光素子３は比較発光素子３よりも非常に良好な電圧−電流特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していること、を示している。

また、作製した発光素子３及び比較発光素子３に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２８に示す。図２８では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２８より発光素子３及び比較発光素子３のスペクトルに大きな差は無く、共に発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。

なお、ＣｚＰＡと比較すると、ｃｇＤＢＣｚＰＡは蒸着の安定性が良く、品質の安定した発光素子を提供しやすいという利点もある。

以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた非常にバランスの良い発光素子の提供を可能とする材料であることが本実施例でも確認された。

本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉ）〜（ｖｉｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。

≪発光素子４の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

続いて、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

次に、上記構造式（ｖｉ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。

さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子４を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪比較発光素子４−１の作製≫
比較発光素子４−１は発光層１１３以外は発光素子４と同様に形成した。比較発光素子４−１では、発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される公知のアントラセン誘導体、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、アントラセン誘導体：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

発光層１１３の構成以外は発光素子４の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を省略する。発光素子４の作成方法を参照されたい。

以上のように、比較発光素子４−１を完成させた。

≪比較発光素子４−２の作製≫
比較発光素子４−２は発光層１１３以外は発光素子４と同様に形成した。比較発光素子４−２では、発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される公知のアントラセン誘導体、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、アントラセン誘導体：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。

発光層１１３の構成以外は発光素子４の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を省略する。発光素子４の作成方法を参照されたい。

以上のように、比較発光素子４−２を完成させた。

≪発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の動作特性≫
以上により得られた発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の電流密度−輝度特性を図２９に、輝度−電流効率特性を図３０に、電圧−電流特性を図３１に、輝度−パワー効率特性を図３２に、電圧−輝度特性を図３３に示す。図２９では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。図３０では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図３１では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図３２では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図３３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。

図２９から、発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２は共に同等の電流密度−輝度特性を有していることがわかる。また、図３０から、発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２は少なくとも実用輝度である１０００ｃｄ／ｍ^２以上の輝度において、同等の輝度−電流効率特性を有していることがわかる。

また、図３１から、発光素子４は比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２と比較して飛びぬけて良好な電圧−電流特性を有していることがわかる。これは、ｃｇＤＢＣｚＰＡが良好なキャリア輸送性を有していることを示唆している。結果として、図３２からもわかるように発光素子４は非常に良好な輝度−パワー効率特性を有する素子であることがわかった。なお、図３３から比較発光素子４−１と比較発光素子４−２は駆動電圧が高く、実用輝度である、１０００ｃｄ／ｍ^２を得るために、発光素子４では３．３Ｖ程度の電圧をかければよいが、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２では４Ｖ以上の電圧を必要とする。特に比較発光素子４−１は駆動電圧が高い。

また、作製した発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３４に示す。図３４では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３４より発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２のスペクトルに大きな差は無く、共に発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。

次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図３５に規格化輝度−時間特性を示す。図３５から、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される物質を用いた比較発光素子４−２は寿命が他の素子に比べて短いという結果になった。また上記構造式（ｖｉｉ）で表される物質をｃｇＤＢＣｚＰＡの代わりに用いた比較発光素子４−１は発光素子４と同等の寿命を有しているように見えるが、初期輝度上昇がある上、途中から劣化率が大きくなっているため、半減期は発光素子４の２分の１程度と見積もられる。

このように、比較発光素子４−１は駆動電圧に、比較発光素子４−２は駆動電圧及び寿命の両方に難があり、どの特性に関してもバランスの良い素子を得るのは困難であることがわかる。一方、ｃｇＤＢＣｚＰＡを用いることによって、効率、駆動電圧、寿命のバランスに非常に優れた高性能な発光素子を作製することができることがわかった。特筆すべきは、その駆動電圧であり、結果として非常に良好なパワー効率を有する発光素子を提供できる。

以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた非常にバランスの良い発光素子の提供を可能とする材料であることが本実施例でも確認された。

本実施例では、実施の形態２で説明した一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の一つである、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の実施例１とは異なる合成方法について説明する。

７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールの合成までは、実施例１におけるステップ１及びステップ２と同様に合成した。

＜ステップ３：７−（４−ブロモフェニル）−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）の７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールと、１３ｇ（４７ｍｏｌ）の４−ブロモヨードベンゼンと、１．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物へ１００ｍＬのメシチレンと、０．９０ｍＬのトリ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ０．５１ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、１７０℃で１７時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物に２０ｍＬの水を加え、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を約３０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色針状結晶を２．９ｇ、収率３８％で得た。ステップ３の合成スキーム（ｃ−２）を以下に示す。

＜ステップ４：７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに１．７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の７−（４−ブロモフェニル）−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールと、１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１５ｍＬのトルエンと、５．０ｍＬのエタノールと、４．０ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．２３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、９０℃で１０時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約５０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエン／ヘキサンで洗浄したところ、目的物の淡黄色粉末を１．３ｇ、収率５５％で得た。ステップ４の合成スキーム（ｄ−２）を以下に示す。

得られた淡黄色粉末状固体１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．６Ｐａ、アルゴンガス流量５．０ｍＬ／ｍｉｎ、加熱温度３００℃であった。昇華精製後、ｃｇＤＢＣｚＰＡの淡黄色固体を１．１ｇ、回収率８６％で得た。

（参考例１）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。

＜ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成＞

９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の白色固体２．８ｇを、収率８２％で得た。上記ステップ１の合成スキームを以下に示す。

＜ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成＞

１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を１．２ｇ、収率６７％で得た。

得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体１．０ｇを、収率９３％で得た。上記ステップ２の合成スキームを以下に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ，３４Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）

（参考例２）
上記実施例で用いた３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を合成する例を示す。

＜ステップ１：４−（９−フェニル−９−Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニルボロン酸の合成＞
３００ｍＬ三口フラスコに、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを８．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１００ｍＬを加えて−７８℃にした。この混合液に１．６５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１５ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリメチル３．４ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で２時間、室温で１８時間撹拌した。反応後、この反応溶液に１Ｍ希塩酸を酸性になるまで加えて７時間撹拌した。これを酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加え超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的の白色粉末を収量６．４ｇ、収率８８％で得た。上記ステップ１の反応スキームを以下に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０（原点）であり、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．５３だった。また、展開溶媒に酢酸エチルを用いたシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値は、目的物は０．７２で、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．９３だった。

＜ステップ２：３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコへ９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル−フェニル−４−ボロン酸を１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、９−ブロモフェナントレンを３．２ｇ（１１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィンを３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物であるＰＣＰＰｎの白色粉末を収量２．２ｇ、収率７５％で得た。ステップ２の反応スキームを以下に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．３３、９−ブロモフェナントレンは０．７０だった。

また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。測定結果よりＰＣＰＰｎが得られたことを確認した。以下に測定データを示す。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３５（ｍ，１１Ｈ），７．４３−７．７８（ｍ，１６Ｈ），７．８６−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）

１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
４００ 基板
４０１ 第１の電極
４０２ 補助電極
４０３ ＥＬ層
４０４ 第２の電極
４０５ シール材
４０６ シール材
４０７ 封止基板
４０８ 空間
４１２ パッド
４２０ ＩＣチップ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４００ 携帯電話機

Claims (23)

1. ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にアリール基が結合しており、前記アリール基が、少なくともアントラセン骨格を含む炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子。
2. ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、フェニレン基を介してアントラセン骨格が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子。
3. ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位と、アントラセン骨格の９位とが、フェニレン基を介して結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子。
4. ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、置換または無置換のアントリルフェニル基が結合しており、前記置換または無置換のアントリルフェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子。
5. ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、置換または無置換の（９−アントリル）フェニル基が結合しており、前記置換または無置換の（９−アントリル）フェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子。
6. 下記一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
   
   （一般式（Ｇ１）において、Ａｒは少なくともアントラセン骨格を含む炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基を表す。また、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。）
7. 下記一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
   
   （但し、一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。
8. 下記一般式（Ｇ３）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
   
   （但し、一般式（Ｇ３）において、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。）
9. 下記一般式（Ｇ４）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
   
   （但し、一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。但し、αを構成する炭素数と、βを構成する炭素数の合計は２０乃至３０であるとする。
10. 下記一般式（Ｇ５）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
    
    （但し、一般式（Ｇ５）において、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。但し、Ｒ^１〜Ｒ^９を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。）
11. 下記一般式（Ｇ６）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
    
    （但し、一般式（Ｇ６）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ^１１乃至Ｒ^２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。但し、Ｒ^５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。）
12. 下記一般式（Ｇ７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
    
    （但し、一般式（Ｇ７）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ^５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。但し、Ｒ^５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。）
13. 下記構造式（１００）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
    
14. 下記構造式（１２７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物。
    
15. 第１の電極と、
    第２の電極と、
    前記第１の電極及び第２の電極で挟まれたＥＬ層とを有する発光素子において、
    前記ＥＬ層に請求項６乃至請求項１４のいずれか一項に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子。
16. 請求項１５において、前記ＥＬ層は発光中心物質とホスト材料とを含む発光層を少なくとも有し、
    前記ホスト材料が前記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である発光素子。
17. 請求項１５において、
    前記ＥＬ層は、
    発光中心物質を含む発光層と、電子輸送層と、を少なくとも有し、
    前記電子輸送層に前記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が含まれる発光素子。
18. 請求項１５において、前記ＥＬ層は発光中心物質とホスト材料とを含む発光層と、電子輸送層とを少なくとも有し、
    前記ホスト材料が前記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であり、且つ前記電子輸送層に前記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が含まれる発光素子。
19. 請求項１６乃至請求項１８のいずれか一項において、
    前記発光中心物質が青色の蛍光を発する物質である発光素子。
20. 請求項１乃至５及び請求項１５乃至１９のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
21. 請求項１乃至５及び請求項１５乃至１９のいずれか一項に記載の発光素子を表示素子として有する表示装置。
22. 請求項１乃至５及び請求項１５乃至１９のいずれか一項に記載の発光素子を光源として有する照明装置。
23. 請求項１乃至５及び請求項１５乃至１９のいずれか一項に記載の発光素子を有する電子機器。