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JP2011514310A - シクロデキストリン誘導体、におい物質及びポリソルベートを含有する水性エマルション - Google Patents

シクロデキストリン誘導体、におい物質及びポリソルベートを含有する水性エマルション Download PDF

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JP2011514310A JP2010542604A JP2010542604A JP2011514310A JP 2011514310 A JP2011514310 A JP 2011514310A JP 2010542604 A JP2010542604 A JP 2010542604A JP 2010542604 A JP2010542604 A JP 2010542604A JP 2011514310 A JP2011514310 A JP 2011514310A
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Abstract

６％〜３５質量％、有利には１０〜２０質量％の量でシクロデキストリン誘導体を含有し、かつ３〜２０％質量％、有利には６〜１２質量％の量で疎水性香料を含有し、かつ４％〜２０質量％、有利には６％〜１２質量％の量でポリソルベートを、並びに水を含有することを特徴とする、シクロデキストリン誘導体、疎水性香料及びポリソルベートを含有する水性エマルション。

Description

本発明は、シクロデキストリン誘導体、におい物質及びポリソルベートを含有するエマルション、並びにこのエマルションの製造方法及びその使用。
シクロデキストリン誘導体は、化学的に改質したシクロデキストリンである。シクロデキストリンは、６、７又は８個のα（１−４）−結合させた無水グルコース単位から構成されている環状オリゴ糖である。酵素による糖化によって製造されるα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン又はγ−シクロデキストリンは、疎水性の空洞の直径で区別され、かつ多数の親油性の物質を閉じこめることに適している。シクロデキストリン誘導体は、対応する改質されていないシクロデキストリンよりも明らかに高い水溶性を示す。シクロデキストリン誘導体は、他の化合物の性質を改質するために、例えば水中で油溶性物質の水溶性を増加するために使用することができる。
におい物質としては、においを有する全て天然の及び合成された物質を示す。それらは、しばしば易揮発性であり、酸化剤に対して不安定である。従って、すでに空気中及び光で、この生成物の挙動はしばしば変化する。わずかな揮発性のにおい物質、従って高い沸点を有する物質の例は、ベンゾフェノン、サリチル酸ベンジル、ガラクソリド、ケイ皮アルデヒドの誘導体、又はフェニルエチルフェニルアセテートである。揮発性のにおい物質の例は、ケイ皮アルコール、クマリン、サリチル酸の誘導体、フェノール性のにおい物質、例えばバニリン、又はオイゲノール、及びセドリル誘導体である。高い揮発性のにおい物質の例は、アルデヒド、アルコール、例えばテルペンのエステル、例えばシトラルのエステル、リナロールのエステル又は酢酸ゲラニルである。におい物質は、次の精油、例えばティーツリーオイル（Ｔｅｅｂａｕｍｏｅｌ）、柑橘オイル（レモンオイル、オレンジオイル）、ハーブのオイル（ローズマリーオイル、タイムオイル、オレガノオイル）、木のオイル（ローズウッドオイル、シダーウッドオイル（Ｃｅｄｅｒｎｈｏｌｚｏｅｌ））、ケイ皮アルデヒド**又はシナモンオイル、オイゲノール**又はチョウジ油、４−テルピネオール、テルピネオーレン（Ｔｅｒｐｉｎｅｏｌｅｎ）**又はティーツリーオイル*、チモール**又はタイムオイル、シネオール**又はユーカリ油、ショウノウ**又はショウノウオイル、ゲラニオール**又はパルマローザオイル、シトロネラオイル及びゼラニウムオイル、セドロール**、シダーウッドオイル**である。**で印付けられた物質は、*で印付けられた前記精油の有効成分及び大部分の主要成分である。前記オイルは、個々の構成成分の効果に基づいて、抗菌剤、抗真菌剤、及びにおいによって虫を忌避する効果を示すことができる。
におい物質は、一般に親油性であり、かつ従って、すでに少量水性相に添加した際に別々の相を形成し、それ自体、純粋な水性の調製物、例えば被覆剤中でにおい物質の望ましい広範囲の使用を制限する。従ってシクロデキストリン又はシクロデキストリン誘導体と複合体化することによって、におい物質の水溶性を高めることが試みられた。
ＥＰ １ ００２ ５４９号Ａ１では、これに関して、シクロデキストリン０．１〜５質量％を含有するシクロデキストリン水溶液中で香料０．０１〜１質量％を含有する透明な水性組成物を示している。
ＷＯ ９６／０４９３８号は、香料０．０１〜１質量％及び水溶性シクロデキストリン５質量％までを含有するにおいを低減するための透明な水性組成物を記載している。
かかる生成物は、前記文献中に明らかにされているような表面の被覆のために使用される。
従って先行技術は、透明な水性シクロデキストリン調製物中でに香料１質量％までを含有する安定な組成物を記載している。香料の透明な水性シクロデキストリンへのさらなる添加の場合には、それらは、安定ではない、すなわち数分以内に２相を形成する。親油性、従って油溶性のにおい物質を有するかかる不安定な水性シクロデキストリン調製物は、表面の被覆のために相応しくない。
本発明の課題は、先行技術のよりも多くの量の疎水性のにおい物質を含有する、安定な水性のシクロデキストリン調製物を提供することであった。
前記課題は、６％〜３５質量％、有利には１０〜２０質量％の量でシクロデキストリン誘導体を含有し、かつ３〜２０％質量％、有利には６〜１２質量％の量で疎水性のにおい物質を含有し、かつ４％〜２０質量％、有利には６％〜１２質量％の量でポリソルベートを、並びに水を含有することを特徴とする、シクロデキストリン誘導体、疎水性のにおい物質及びポリソルベートを含有する水性エマルションによって解決される。
疎水性のにおい物質は、有利には香料であり、特に有利には抗菌効果、抗真菌効果又はにおいによって虫を忌避するム効果を示す疎水性のにおい物質である。
シクロデキストリン誘導体は、有利にはα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン又はγ−シクロデキストリンの誘導体であり、特に有利にはメチル−ベータ−シクロデキストリン（Ｍ−ベータ−ＣＤ）又はヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリン（ＨＰ−ベータ−ＣＤ）である。
ポリソルベートは、有利には、スイス国バーゼルのＬｏｎｚａ社製のＴｗｅｅｎ（登録商標）６８０の商標のもと市販されているポリオキシエチレン（２０）−ソルビタンモノ−オレエート（ポリソルベート８０）、スイス国バーゼルのＬｏｎｚａ社製のＴｗｅｅｎ（登録商標）６５の商標のもと市販されているポリオキシエチレン−ソルビタン−トリステアレート（ポリソルベート６５）、又はスイス国バーゼルのＬｏｎｚａ社製のＴｗｅｅｎ（登録商標）２０の商標のもと市販されているポリオキシエチレン（２０）−ソルビタン−モノラウレート（ポリソルベート２０）である。
殊に有利には、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）２０（ポリオキシエチレン（２０）−ソルビタン−モノラウレート）である。
殊に有利には、前記エマルションは、水に加えて、メチル−ベータ−シクロデキストリン又はヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリン６％〜３５質量％、におい物質３〜２０質量％、及びポリオキシエチレン（２０）−ソルビタン−モノラウレート４〜２０質量％を含有する。
安定とは、本発明の範囲内で、エマルションが、少なくとも２週間、有利には２０週間より多くの期間にわたって相分離を示さないことが理解される。
本発明によるエマルションは、先行技術において透明と記載されているものよりも効果的である。ゲスト物質、例えばにおい物質の放出は、感覚的（におい強度０〜１５）、例えば分析的（固相マイクロ抽出／ＳＰＭＥ−分析）に、より強く観察されうる。
本発明によるエマルションは、それ自体周知の方法で製造されうる。これは、例えば、シクロデキストリン誘導体６％〜３５質量％、有利には１０〜２０質量％、及び疎水性のにおい物質３〜２０％質量％、有利には６〜１２質量％、並びにポリソルベート４％〜２０質量％、有利には６％〜１２質量％からなる混合物を、水中で安定なエマルションに加工することができる。前記成分の混合物は、そのために激しく撹拌される。
従って、本発明は、シクロデキストリン又はシクロデキストリン誘導体６％〜３５質量％、有利には１０〜２０質量％、及び疎水性のにおい物質３〜２０％質量％、有利には６〜１２質量％、並びにポリソルベート４％〜２０質量％、有利には６％〜１２質量％からなる混合物を、水中で安定なエマルションに加工することを特徴とする、エマルションの製造方法にも関する。
本発明によるエマルションは、本発明によるエマルションが任意の表面上に極めて均一に分散し、かつ単にその表面内に穏やかに浸透するために、殊に表面の被覆に適している。表面の、本発明によるエマルションでの被覆は、条痕及び斑点を生じない。二重被覆はたいていの場合に不必要であり、被覆された表面は、透明な水性シクロデキストリン調製物で被覆された表面よりも均一である。それは色染みを形成しない。
本発明によるエマルションは、そのために被覆された表面に該エマルションを直接塗布させることができるが、しかしながら該エマルションは、まず、被覆剤中へも導入させることができる。前記被覆剤は、塗料、例えば壁の塗料であってよい。有利には、前記エマルションは、前記被覆剤に０．１〜９０質量％の量で導入される。
本発明は、従って、本発明によるエマルションを含有する被覆組成物にも関する。
被覆される表面は、例えば鉱物表面又は有機物表面である。鉱物表面の例は、石材、コンクリート又は建材である。有機物表面の例は、生きていない有機物表面、例えば繊維／不織布、木材、紙又は革）であるが、しかし生体の有機物表面、例えば皮膚又は髪である。
この場合に、表面の被覆は、本発明によるエマルション又は本発明による被覆剤の適用、及び場合により表面の乾燥によって実施する。
本発明によるエマルションで被覆された表面は、種々の利点を示す：生きていない有機物表面、例えば不織布又は繊維の場合に、材料の性質（"手触り"）は変更されない。それとは反対に、透明な水性シクロデキストリン調製物を有する表面の負荷は、におい物質と同様の作用物質濃度でポリソルベートを添加しない場合に、被覆された布のこわばりを導き、それらの肌触り（Ｔｒａｇｅｅｉｇｅｎｓｃｈａｆｔ）は、べとべとすると記述される。
従って本発明は、本発明によるエマルション又は本発明による被覆剤で被覆されていることを特徴とする表面にも関する。
図１は、対応するシクロデキストリン誘導体（Ｍ−ベータＣＤ）の安定な水溶液中での最大含有率と比較して、本発明による安定な水性エマルション中でのそれぞれの前記のにおい物質の最大含有率を示す。それぞれの組成物の製造を、実施例１から７に記載している。 図２は、対応するシクロデキストリン誘導体（ＨＰ−ベータＣＤ）の安定な水溶液中での最大含有率と比較して、本発明による安定な水性エマルション中でのそれぞれの前記のにおい物質の最大含有率を示す。それぞれの組成物の製造を、実施例８から１０に記載している。 図３は、実施例１１に記載されているように、不織布片からのチモールの放出を示す。 図４は、実施例１２に記載されているように、不織布片からのオイゲノールの放出を示す。 図５は、実施例１１に記載されているように、不織布片からのチモールの放出を示す。 図６は、実施例１２に記載されているように、不織布片からのオイゲノールの放出を示す。 図７は、実施例１３に記載されているように、不織布片からのゲラニオールの放出を示す。
次の実施例は、本発明をさらに説明するのに役立つ。実施例において、それぞれの前記におい物質を含有する安定な水性エマルションのそれぞれの製造が記載されている。さらに、安定なエマルションが得られるにおい物質の最大量が記載される。ａ）及び場合によりｃ）は、それぞれ先行技術を、及びｂ）は本発明による組成物を記載している。
実施例１ａ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％（ｗ／ｗ）水溶液３４．６ｇ中に、ケイ皮アルデヒド又はシナモンオイル０．４ｇを撹拌によって溶解する。
実施例１ｂ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液２６．６ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）４．２とケイ皮アルデヒド又はシナモンオイル４．２ｇとを撹拌によって乳化する。（１５．７％）
実施例２ａ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３４．７８ｇ中に、ティーツリーオイル０．２２ｇを撹拌によって溶解する。
実施例２ｂ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液２４．５ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）５．２５ｇとティーツリーオイル５．２５ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例３ａ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３４．５８ｇ中に、チモール０．４２ｇを撹拌によって溶解する。
実施例３ｂ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液２９．４ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０の２．８ｇとチモールの２．８ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例３ｃ：
Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）２．８ｇ中に、チモール２．８ｇを撹拌によって乳化する。
実施例４ａ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３４．８０４ｇ中に、タイムレッドオイル０．１９６ｇを撹拌によって溶解する。
実施例４ｂ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液４７ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）１．５ｇとタイムレッドオイル１．５ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例５ａ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３４．５１ｇ中に、オイゲノール０．４９ｇを撹拌によって溶解する。
実施例５ｂ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３０．０ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）２．４５ｇとオイゲノール２．４５ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例５ｃ：
Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）２．８ｇ中に、オイゲノール２．８ｇを撹拌によって均一化する。
実施例６ａ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３４．７ｇ中に、フレグランスＮ０．３ｇを撹拌によって溶解する。
実施例６ｂ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３０．８ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）２．１ｇとフレグランスＮ２．１ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例７ａ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３４．７ｇ中に、ゲラニオール０．２８ｇを撹拌によって溶解する。
実施例７ｂ：
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液２２．３ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）２．８ｇとゲラニオール２．８ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例７ｃ：
Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）２．８ｇ中に、ゲラニオール２．８ｇを撹拌によって均一化する。
実施例７ｄ（本発明による）
メチル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液３０．８ｇ中に、Ｔｗｅｅｎ２０（登録商標）０．２８ｇとゲラニオール０．２８ｇとを撹拌によって均一化する。
実施例８ａ：
ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液９９．５ｇ中に、ティーツリーオイル０．５ｇを撹拌によって溶解する。
実施例８ｂ：
ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液７０ｇ中に、ティーツリーオイルの１５ｇとＴｗｅｅｎ２０の１５ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例９ａ：
ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液９９．５ｇ中に、ゲラニオール０．５ｇを撹拌によって均一化する。
実施例９ｂ：
ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液９０ｇ中に、ゲラニオール５ｇとＴｗｅｅｎ２０（登録商標）５ｇとを撹拌によって乳化する。
実施例１０ａ：
ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液９９．７５ｇ中に、ゼラニウムオイル０．２５ｇを撹拌によって溶解する。
実施例１０ｂ：
ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンの１０％水溶液９８ｇ中に、ゼラニウムオイル１ｇとＴｗｅｅｎ２０（登録商標）１ｇとを乳化する。
次の実施例において、それぞれ前記のにおい物質を含有する、におい物質の最大量を有する安定なエマルション及び安定な水溶液での不織布の被覆をそれぞれ記載している。ａ）及びｃ）はそれぞれ先行技術を、並びにｂ）は本発明による組成物での被覆を記載している。
実施例１１
１０ｃｍ×１０ｃｍの大きさの不織布片（重さ５ｇ）に、噴霧によって、実施例３ａからの安定な溶液１０ｇ、又は実施例３ｂからの安定な水性エマルション１０ｇを塗布する。これらの不織布サンプルを、室温で乾燥及び貯蔵する。ゲストの分析的な含有率の測定を、ＳＰＭＥ−分析によって実施する。
ＳＰＭＥ−分析のために、塗布した不織布１８０ｍｇ毎に、０、３、７及び３０日後に測定した。図３は、ガス室中で揮発性成分を示す。
実施例１２
１０ｃｍ×１０ｃｍの大きさの不織布片（重さ５ｇ）に、噴霧によって、実施例５ａからの安定な溶液１０ｇ、又は実施例５ｂからの安定な水性エマルション１０ｇを塗布する。これらの不織布サンプルを、室温で乾燥及び貯蔵する。ゲストの分析的な含有率の測定を、ＳＰＭＥ−分析によって実施する。
ＳＰＭＥ−分析のために、塗布した不織布１８０ｍｇ毎に、０、３、７及び３０日後に測定した。図４は、ガス室中で揮発性成分を示す。
実施例１１及び実施例１２において製造した不織布サンプルのにおい強度の感覚測定は、開始時点、３、４、７及び９週間後に、自然光及び室温で貯蔵して実施する。その結果は、図５における実施例１１及び図６における実施例１２に示される。
次の実施例において、におい物質の最大量を含有する安定な本発明によるエマルション又は安定な水溶液（先行技術）を含有する、水を基礎とする溶剤を有さない内壁塗料での壁の被覆が記載されている。本発明によるエマルション又は安定な水溶液は、それぞれ前記のにおい物質を、それぞれ最大のさらに安定なエマルション／溶剤を可能にする量で含有する。
実施例１３
水を基礎とする溶剤を有さない内壁塗料１８ｇを、実施例７ｂによる安定なエマルション２ｇと実施例７ａ又は７ｄ）による安定な水溶液２ｇと均一化する。２０ｃｍ×１０ｃｍの大きさの切片のポリエチレン（ＰＥ）箔に、前記溶剤を有さない内壁塗料を５ｇずつ塗布し、乾燥し、そして自然光及び室温で貯蔵する。ゲストの分析的な含有率の測定を、ＳＰＭＥ−分析によって実施する。
ＳＰＭＥ−分析のために、前記箔の壁塗料５００ｍｇずつを塗布し、そして０、５、３０日後に測定する。
図７は、ガス室中で水１００ｍｇの添加後の揮発性成分を示す。
実施例１４
皮膚のアクネの治療のためのゲルの製造：
水性ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリン／ＴＷＥＥＮ２０（登録商標）／ＴＥＥＢＡＵＭＯＥＬ（水中でティーツリーオイル５質量％）からのエマルション８８ｇを、Ｗａｃｋｅｒ Ｂｅｌｓｉｌ ＰＤＭ ２０（登録商標）７ｇと、アルファ−シクロデキストリン−リノール酸−複合体２ｇと、ベータ−シクロデキストリン−ｄ−アルファ−トコフェロール−複合体２ｇと、Ｃａｒｂｏｐｏｌ Ｕｌｔｒｅｚ １０の１ｇとを混合し、そして室温で３０分間撹拌する。続いて、その配合物を６〜７のｐＨ値のＮａＯＨで中和し、ゲルを形成する。
実施例１５
皮膚での忌避剤効果を有するゲルの製造：
水性ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリン／ＴＷＥＥＮ２０（登録商標）／ゲラニオール５質量％からのエマルション９１．９ｇを、Ｗａｃｋｅｒ Ｂｅｌｓｉｌ ＰＤＭ ２０（登録商標）７ｇと、Ｃａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）Ｕｌｔｒｅｚ １０（ポリアクリル酸）の１ｇとＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＣＧの０．１ｇ（５−クロロ−２−メチル−、２−メチル−、又は２−オクチルイソチアゾール−３−オンを基礎とする抗真菌剤、抗菌剤及び殺藻剤の材料混合物）とを混合し、そして室温で３０分間撹拌する。続いて、その配合物を６〜７のｐＨ値のＮａＯＨで中和し、ゲルを形成する。

Claims (9)

  1. ６％〜３５質量％、有利には１０〜２０質量％の量でシクロデキストリン誘導体を含有し、かつ３〜２０％質量％、有利には６〜１２質量％の量で疎水性におい物質を含有し、かつ４％〜２０質量％、有利には６％〜１２質量％の量でポリソルベートを、並びに水を含有することを特徴とする、シクロデキストリン誘導体、疎水性におい物質及びポリソルベートを含有する水性エマルション。
  2. 前記疎水性におい物質が香料であることを特徴とする、請求項１に記載のエマルション。
  3. 前記疎水性におい物質が、抗菌効果、抗真菌効果又はにおいによって虫を忌避する効果を示すことを特徴とする、請求項１又は２に記載のエマルション。
  4. 前記シクロデキストリン誘導体が、メチル−及びヒドロキシプロピルベータ−シクロデキストリンの群から選択されることを特徴とする、請求項１、２又は３に記載のエマルション。
  5. 前記ポリソルベートが、ポリオキシメチレン（２０）−ソルビタンモノ−オレエート、ポリオキシエチレン−ソルビタン−トリステアレート及びポリオキシエチレン（２０）−ソルビタン−モノラウレートの群から選択されることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項に記載のエマルション。
  6. 水に加えて、メチル−ベータ−シクロデキストリン６〜３５質量％、におい物質３〜２０質量％及びポリオキシエチレン（２０）−ソルビタン−モノラウレート４〜２０質量％を含有することを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項に記載のエマルション。
  7. シクロデキストリン誘導体６％〜３５質量％、有利には１０〜２０質量％、及び疎水性のにおい物質３〜２０％質量％、有利には６〜１２質量％、並びにポリソルベート４％〜２０質量％、有利には６％〜１２質量％からなる混合物が、水中で、撹拌によって安定なエマルションに加工することを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項に記載のエマルションの製造方法。
  8. 請求項１から６までのいずれか１項に記載のエマルションを含有する被覆剤。
  9. 請求項１から６までのいずれか１項に記載のエマルション、又は請求項８に記載の被覆剤で被覆されていることを特徴とする表面。
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