JP2010535860A

JP2010535860A - 馬鈴薯塊茎の発芽阻害のためのｃ３乃至ｃ１４脂肪族アルデヒド類、ケトン類、および一級および二級ｃ３乃至ｃ７脂肪族アルコール類の利用

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Publication number: JP2010535860A
Application number: JP2010521090A
Authority: JP
Inventors: アール．ノウルズ，ノーマン; オー．ノウルズ，リサ
Original assignee: ワシントン・ステート・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデーション
Priority date: 2007-08-10
Filing date: 2008-08-07
Publication date: 2010-11-25
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Abstract

馬鈴薯塊茎の発芽を阻害する組成物類および方法類を提供する。
前記組成物類は、Ｃ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類およびケトン類、および／またはＣ３乃至Ｃ７一級および二級脂肪族アルコール類を含む。
【選択図】図１

Description

本発明は、馬鈴薯塊茎への適用時に発芽を阻害するようにＣ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類、ケトン類、および一級および二級Ｃ３乃至Ｃ７脂肪族アルコール類を利用することに関する。

馬鈴薯塊茎は、収穫後、自然な休眠期間を通り、その間、新芽成長が内因性ホルモン類によって阻害される。塊茎が休眠から出現し発芽し始めると、呼吸が増大し、デンプンは糖類に異化され、重量損失が増大する。その結果、新鮮市場および加工市場に予定しておいた塊茎品質が低下する。従って、化学的または物理的手段による発芽の阻害は、品質を保持し、貯蔵期間を延長させる。

米国内で馬鈴薯での使用を登録した発芽阻害剤類は、ＣＩＰＣ（クロロプロファム、ＳＰＲＯＵＴＮＩＰ（登録商標）等としても公知である）、マレイン酸ヒドラジド（ＭＨ）、ＤＭＮ（ジメチルナフタレン、１，４ＳＩＧＨＴ（登録商標）、１，４ＳＥＥＤ（登録商標）、１，４ＳＨＩＰ（登録商標）としても公知）、ＤＩＰＮ（ジイソプロピルナフタレン、Ａｍｐｌｉｆｙ（登録商標））、およびクローブオイル（Ｂｉｏｘ−Ｃ（登録商標）；ＳｐｒｏｕｔＴｏｒｃｈ（商標））である。どんどん成長している植物に収穫前に適用されるＭＨを除いては、阻害剤は全て、塊茎が貯蔵所にある収穫後に適用される。

ＣＩＰＣは、最も有効でかつ最も広く使用される馬鈴薯発芽阻害剤である。この化学物質は、損傷治癒後でかつ発芽前に馬鈴薯貯蔵物に対して加熱エアゾール霧状物として非常に多く適用される。太平洋沿岸北西部においては、休眠が停止する前の１１月または１２月に通常行われる。前記化学物質は、クロロプロファム１ポンド／６００ｃｗｔの推奨比率で貯蔵物に対して霧状で吹きかける。ＣＩＰＣエアゾール等級１ガロンで、馬鈴薯４２００ｃｗｔ（２１０トン）が処理されるであろう。ＣＩＰＣを２回適用し、台所に貯蔵した馬鈴薯および加工用馬鈴薯の発芽を阻害しかつその貯蔵期限を最長１年まで延長させる。

ＣＩＰＣは、およそ４０年にもわたって馬鈴薯産業で使用されてきた有効な発芽抑制剤であり、ＥＰＡは、それをＥ化学物質類（非発癌性）と見なしている。ＣＩＰＣは元々、米国内で１９６２年、発芽前および発芽後除草剤として登録され、ＥＰＡは、馬鈴薯塊茎に対する残留限度を設定している。その安全性記録にもかかわらず、今日の傾向は、世界食料供給における残留物の低下のため、農業での合成殺虫剤類の使用を低下させるようになっている。前記化学物質は、それが平均的米国人の食事中で最大濃度であることがわかった３種の殺虫剤類の中にあるので、ＥＰＡによって未だに精査されている（非特許文献１）。ＣＩＰＣは、米国内馬鈴薯中において見られる総合成残留物の９０％以上を構成している（非特許文献１）。ＥＰＡは最近、ＣＩＰＣに対して再登録適格性決定を発行し、馬鈴薯の残留物に対する耐容レベル（トレランスレベル）を低下させた。馬鈴薯工業に対しての発芽阻害剤としてのこの化学物質の経済的重要性は、登録業者がこの再登録過程において６００万ドル以上を費やしているという事実によって示される。他の有力な発芽抑制剤（例芳香族アルデヒド類およびアルコール類、菜種油のメチルエステル、カルボン、ジャスモネート類、スペアミントおよびペッパーミントオイル類）も確認されているが、いずれもＣＩＰＣほど有効ではないようである。従って、発芽阻害剤類として可能な最も害のない化学物質（理想的には、天然の植物系化学物質類）を同定し開発する必要性が存在している。

１，４ＳＩＧＨＴ（登録商標）（９４．７％ＤＭＮ＝１，４−ジメチルナフタレン）は、発芽調整剤としても登録されている上記のような天然の化学物質であるが、それは、ＣＩＰＣほど有効ではない傾向がある。ＤＭＮは馬鈴薯中に天然に産生される。それは、ＣＩＰＣよりも揮発性が高く、従って、ＣＩＰＣよりもより急激に塊茎から拡散する。シーズン中ずっと発芽阻害を維持するためにはＤＭＮを複数回適用することが必要である。ＤＭＮを蒸発させ、大量に貯蔵されたものにエアゾールとして適用する。それは塊茎を貯蔵所に入れた後いつでも適用できるが、通常、もっと遅くなって秋または初冬の発芽能力が高まり始めるときに適用される。ＤＭＮは、ＤＭＮ１ポンド／５００ｃｗｔ（＝馬鈴薯重量換算でＤＭＮを２０ｐｐｍ）の割合で使用すると登録されている。発芽を長期にわたり阻害するためにはＤＭＮを複数回適用する必要があるがゆえに、ＤＭＮはＣＩＰＣよりも使用コストが高い。

他の揮発性の天然発芽阻害剤類も、同定されている。カルボン（キャラウェイ種子由来）は、オランダで馬鈴薯用途に市販されている（非特許文献２）。下記の米国特許は、馬鈴薯新芽形成阻害のためのさまざまな化合物類の使用を記載している：特許文献１は、ジャスモネート類の使用を記載している；特許文献２は、単独または併用での菜種油および他の長鎖アルコール類の使用を記載している。特許文献３は、（例ユーカリノキ、ペッパーミント、スペアミント等由来の）揮発性モノテルペン類の使用を述べている；および特許文献４は、芳香族アルデヒド類およびアルコール類の使用を述べている。さらに、特許文献５は、複数のハーブ類（例セージおよびローズマリ）由来の精油が馬鈴薯中における発芽阻害活性を有していることを明らかにした。

ＬｕｌａｉらのＵＳＰａｔ．Ｎｏ．５，４３６，２２６（１９９５年７月２５日）ＷｉｎｋｅｌｍａｎｎらのＵＳＰａｔ．Ｎｏ．５，５８０，５９６（１９９６年１２月３日）ＶａｕｇｈｎらのＵＳＰａｔ．Ｎｏ．５，１３９，５６２（１９９２年８月１６日）ＶａｕｇｈｎらのＵＳＰａｔＮｏ．５，１２９，９５１（１９９２年７月１４日）Ｖｏｋｏｕら（１９９３）

Ｇａｒｔｒｅｌｌ，Ｍ．Ｊ．，Ｊ．Ｃ．Ｃｒａｕｎ、Ｄ．Ｓ．Ｐｏｄｒｅｂａｒａｃ，およびＥ．Ｌ．Ｇｕｎｄｅｒｓｏｎ．１９８６．Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ｓｅｌｅｃｔｅｄｅｌｅｍｅｎｔｓ，ａｎｄｏｔｈｅｒｃｈｅｍｉｃａｌｓｉｎａｄｕｌｔｔｏｔａｌｄｉｅｔｓａｍｐｌｅｓＯｃｔｏｂｅｒ１９８０−Ｍａｒｃｈ１９８２（１９８０年１０月から１９８２年３月までの成人全食事サンプル中における殺虫剤、選択要素類、および他の化学物質類）．Ｊ．Ａｓｓｏｃ．Ｏｆｆ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，６９：１４６−１６１Ｈａｒｔｍａｎｓ，Ｋ．Ｊ．，Ｐ．Ｄｉｅｐｅｎｈｏｒｓｔ，Ｗ．ＢａｋｋｅｒおよびＬ．Ｇ．Ｍ．Ｇｏｒｒｉｓ．１９９５。Ｔｈｅｕｓｅｏｆｃａｒｖｏｎｅｉｎａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ−ｓｐｒｏｕｔｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎｏｆｐｏｔａｔｏｅｓａｎｄａｎｔｉｆｕｎｇａｌａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔｐｏｔａｔｏ−ｔｕｂｅｒａｎｄｏｔｈｅｒｐｌａｎｔ−ｄｉｓｅａｓｅｓ（農業におけるカルボンの使用−馬鈴薯の発芽抑制および馬鈴薯塊茎および他の植物の病気に対する抗真菌活性）．ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＣｒｏｐｓａｎｄＰｒｏｄｕｃｔｓ４：３−１３

安全でかつ有効なかつ環境または人間および他の種の健康に脅威を与えない代替発芽阻害剤類、特に天然化合物類である発芽阻害剤類を提供する必要が未だに残っている。

馬鈴薯塊茎において発芽の発育を阻害する（例防止する、妨げる、遅くする、逆転させるかまたはそうでなければ妨害する）新規方法を提供する。この方法には、馬鈴薯塊茎を１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類、ケトン類、およびＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級および二級アルコール類に暴露させ塊茎の発芽を阻害する段階が含まれる。このような化合物類の例は、２−ノナノン、ノナナール、２−ヘプタノール、およびトランス−２−ヘプテン−１−オール、およびアルデヒド類およびケトン類の場合３乃至１４−炭素または一級または二級アルコール類の場合には３乃至７炭素の同族脂肪族化合物類が含まれる。

前記化合物類は、馬鈴薯塊茎に直接適用することもできる。これとは別に、前記化合物類は、Ｋｎｏｗｌｅｓらの米国特許６，８５５、６９９（２００５年２月１５日）に記載されているもののようなＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類の分解から誘導することもできる。米国特許６，８５５、６９９は、馬鈴薯塊茎発芽を阻害するためのＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類の使用を記載しており、それらの多くは、果物および野菜類中で天然に産生される。しかし、本文に記載の化合物類を含めてこれらのＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類の分解産物もまた、この目的のために有用であることが発見された。

さらに、本発明は、Ｃ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類を適用した馬鈴薯塊茎中または馬鈴薯塊茎上でそれらの代謝物の出現を検出するための方法を提供する。このような方法には、Ｃ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類の分解または異化を追跡するかまたはモニタリングするために、Ｃ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類およびケトン類および／またはＣ３乃至Ｃ１４脂肪族一級または二級アルコール類の量またはレベルを測定することを含む。

本発明は、Ｃ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類およびケトン類および／またはＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級または二級アルコール類が馬鈴薯新芽の発育を阻害するように機能するという発見に基づいている。これらの化合物類は、これまで公知の馬鈴薯塊茎発芽阻害剤類Ｃ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類の代謝物として同定されており、製造、使用および性能において利点を有している。前記化合物類の多くは、天然物であるということ従って実質的に使用上安全でかつ無害であるという利点を付与する。これらの化合物類は、単独でまたは互いに併用して使用することもでき、または他の公知の塊茎発芽阻害剤類、殺虫剤類および成長調整剤と併用することもできる。

本発明の実施において使用できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ１４アルデヒド類は、通常、化学式

を有しており、ここで、Ｒ_１は、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである。本発明のいくつかの態様において、前記アルデヒドは、ノナナール

または
デカナール

である。

本発明の実施において使用できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ１４ケトン類は、通常、化学式

を有しており、ここで、Ｒ_２は、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_３は、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである。Ｒ_２およびＲ_３は、同一であっても異なってもよい。本発明のいくつかの態様において、前記ケトンは、２−ノナノン

または
３−デカノン

である。

本発明の実施において使用できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ７一級アルコール類は、通常、化学式

を有しており、ここで、Ｒ_４は、Ｃ２乃至Ｃ６分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ６分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである。本発明のさまざまな態様において、前記不飽和Ｃ３乃至Ｃ７一級アルコールは、１−ヘキサノール

１−ヘプタノール

トランス−２−ヘキセン−１−オール

または
トランス−２−ヘプテン−１−オール

である。

本発明の実施において使用できる前記脂肪族Ｃ３乃至Ｃ７二級アルコール類は、通常、化学式

を有しており、ここで、Ｒ_５は、Ｃ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである。Ｒ_６は、Ｃ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである。Ｒ_５とＲ_６は、同一であっても異なっていてもよい。本発明の１態様において、前記飽和Ｃ３乃至Ｃ７二級アルコールは、２−ヘプタノール

である。

本発明の実施において使用できる追加の化合物類の例を下記に示すが、それらに限定されない。

本発明の実施において使用できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ１４アルデヒド類は、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、４−ノネナール、６−ノネナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、およびテトラデカナールを含むが、それらに限定されない。

本発明の実施において使用できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ１４ケトン類は、プロパノン、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、３−ノナノン、２−デカノン、３−デカノン、２−ウンデカノン、２−ドデカノン、２−トリデカノン、および２−テトラデカノンを含むが、それらに限定されない。

本発明の実施において使用できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ７一級アルコール類は、１−プロパノール、１−ブタノール、２−ブテン−１−オール、１−ペンタノール、２−ペンテン−１−オール、１−ヘキサノール、２−ヘキセン−１−オール、および１−ヘプタノールを含むが、それらに限定されない。

本発明の実施において使用できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ７二級アルコール類は、２−プロパノール、２−ブタノール、２−ペンタノール、および２−ヘキサノールを含むが、それらに限定されない。

我々は、“置換”によって、１価または２価のラジカルによる水素の置換を意味する。適切な置換基類には、例えば、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、イミノ、シアノ、ハロ、チオ、チオアミド、アミジノ、イミジノ、オキソ、オキサミジノ、メソオキサミジノ、グアニジノ、スルホンアミド、カルボキシル、ホルミル、低級アルキル、ハロ−低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ−低級アルコキシ、低級アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルチオ、アミノアルキル、シアノアルキル等が含まれるが、それらに限定されない。

馬鈴薯塊茎への発芽阻害化合物類の適用は、一般的に、当業者に公知である。馬鈴薯塊茎の処理は、例えば、米国特許６，８５５，６９９（Ｋｎｏｗｌｅｓら）において記載されており、その完全な内容を本文で言及し引用している。前記化合物類と発芽阻害を行う馬鈴薯塊茎とが十分に接触する限りにおいていかなる方法で保存または区分けした馬鈴薯に対しても前記化合物類は適用できるので、（このことは必ずしも実態である必要はないが）適用は典型的には貯蔵所にある大量の馬鈴薯に対して行われる。馬鈴薯への前記化合物類の適用は、数種の方法のいずれによっても行うことができる。一般的に、前記化合物（類）は、冷噴霧塗り、または、高温で加熱霧を形成させることによりまたは霧状にすることにより揮発させ、例えば換気系により貯蔵所に導入させるであろう。この導入は、貯蔵期間全体を通して一回だけまたは複数回行う不連続な事象である。これとは別に、徐放性メカニズムまたは製剤を用いることもでき、その中では前記化合物が漸次貯蔵領域に長期にわたり、例えば前記化合物（類）を浸漬したソースから蒸発させることによって入る。さらに、前記化合物類はまた、馬鈴薯貯蔵前、貯蔵中または貯蔵後（例貯蔵と市販目的のための箱詰めまたは袋詰めの間）前記化合物の液体形状を噴霧するかまたはミスト状として馬鈴薯に適用するのが有効であることもあり、または、前記馬鈴薯を前記化合物に浸漬するかまたはそうでない場合には塗布することによって、適用することもできる。このような化合物類をまた、通常、輸送中および最終目的地（例家庭、八百屋、レストランおよび他の食品施設類）での発芽を遅延させるため、前駆体または代謝化合物類を利用できるようにするという緊急目的のため、貯蔵小屋または貯蔵所から出した馬鈴薯を入れる消費者用容器（ダンボール箱、黄麻繊維の袋、プラスチックバッグ等）に塗布しまたはそれらを浸漬させるのに用いることができる。このような適用のため、前記化合物類は、また、気体類、液体類、またはゲル類の運搬に適していることが公知のさまざまな他の物質類（例乳化剤類、徐放性物質類またはマトリックス類等）と混合することもできる。

馬鈴薯を本発明の化合物類に暴露するタイミングは、休眠からさめる前または後である。

前記化合物の適用は、上記に述べたようにたった１回だけ行うことができる（すなわち、馬鈴薯貯蔵の初期）。これとは別に、栽培品種、馬鈴薯収穫時期、馬鈴薯貯蔵期間、馬鈴薯用途のような要因に応じて、前記化合物類を複数回適用することもできる。例えば、もし前記馬鈴薯を種子馬鈴薯として使用する予定であるならば、馬鈴薯の来るべき発芽が望ましいであろうから、単回適用が必要となるであろう。しかし、馬鈴薯を（例春または来るべき夏に販売するために冬の間ずっと）長期にわたり貯蔵する予定ならば、複数回の適用が行われる。この場合、１回目の適用は、一般的に、貯蔵過程の初期に行われるであろう（例収穫後４乃至３２週の間）し、その後の適用はまた、必要に応じて馬鈴薯を取り出し使用するまでおよそ４乃至１２週間の間隔で行うこともできる。

適用される化合物（または化合物類）の量は、馬鈴薯塊茎上での発芽を停止させ、遅くさせ、防止させ、および／または阻害するだけの十分な量である。未処理塊茎等に比べて、新芽の発育は、従って、完全に防止できるかもしくは新芽の開始が遅くなるか、もしくは、既にある新芽を死滅させるか、または、新芽の発育を遅くすることができる。いかなる場合であっても、一般的に、発芽過程が、同様の方法によって前記化合物類に暴露させていないかまたは接触させていない馬鈴薯塊茎に比較して、本文で述べた化合物類またはそれらの前駆体化合物類（例えば、本発明のケトン類およびアルデヒド類およびアルコール類の製造に使用できる前駆体α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類については、米国特許６，８５５、６６９を参照）で馬鈴薯塊茎を処理することによって阻害される。一般的に、このような阻害の結果、前記化合物類に暴露させていないかあるいは接触していない馬鈴薯塊茎に比較して、塊茎上に伸びる新芽の数、長さ、または新鮮重量が低下し、および／または、処理塊茎上に伸びた新芽の成長速度（長さ、数および／または重量によって決定）が遅れるであろう。前記低下は、少なくとも約１０乃至１００％の範囲、好適には約５０乃至１００％の範囲、そして最も好適には約７５乃至１００％の範囲であろう。従って、処理塊茎は、未処理塊茎に比較して、約１０，２０，３０，４０，５０，６０，７０，８０，９０、または１００％の新芽発育低下を示すであろう。

本発明により発芽阻害に使用される化合物（または化合物類混合物）の量は、状況に応じて変化させることもできる。しかし、前記量は、一般的に、約０．１ｍｍｏｌ／ｋｇ新鮮塊茎重量乃至約３．０ｍｍｏｌ／ｋｇ新鮮塊茎重量の範囲であろう。

本発明によれば、本発明の化合物類は、直接適用することもできるが、または、それらは、限定されないが本文に記載のものおよび米国特許６，８５５、６６９に記載のもののような前駆体化合物類の適用による代謝物として間接的に生ずることもある。本発明の化合物類はまた、塊茎に適用すると活性形態として放出される不活性の化学的に関連した種の製剤を適用することから誘導することもできる。この化学物質の例は、前記活性アルデヒドのアセタールまたはヘミアセタールまたは活性ケトンのケタールまたはヘミケタールである。前記化合物類は、馬鈴薯処理に用いられる他の物質類と併用して適用でき、それらの例には、発芽を同様に阻害する他の物質類が含まれるが、それらに限定されない。この場合、本発明の化合物類の使用は、使用がそれほど望ましくない別の物質（例天然由来でない、より高価である、有毒である等の物質）をより少なく使用できるようにする。このような併用はまた、本発明の化合物類をより低用量で使用できるようにする。

本発明の実施に使用するための化合物類の調製は、当業者に公知である。前記化合物類の多くは、市販されている。他は、周知の方法によって合成することもできる。さらに、天然起源から単離することもでき、例えば、それらが天然に産生されるかまたはそれらの前駆体類が産生される馬鈴薯または他の植物類から単離できる。これとは別に、前記化合物類は、前記化合物類を過剰産生するように遺伝子工学で処理した植物類または他の生物類で産生させることもできる。本発明の方法のひとつの利点は、前記方法で用いた化合物類のいくつかの取得が比較的廉価で、または、馬鈴薯塊茎に適用され従ってより高価な代替物に比較して利点を生ずる比較的廉価なα，β−不飽和カルボニル類の代謝から生ずると予測できる。

本発明は、馬鈴薯塊茎がこれまでＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類またはケトン類に暴露したかどうかを決定するための方法類を含む。過去の暴露の検出は、代謝物（例Ｃ８−Ｃ１４アルコール類）を産生する未登録であるかまたは法律に違反して適用されたα，β−不飽和カルボニル類で処理した馬鈴薯塊茎を同定する際に重要である。このような方法類には、一般的に、Ｃ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびＣ４乃至Ｃ１４α，β−不飽和ケトン類の変換を、これらの物質の分解によって産生された代謝物を検出することによって、モニタリングすることを含む。代謝物が重要な前駆体化合物類には、米国特許６，８５５、６９９に開示されたものを含む。このような分解産物類は、前駆体適用方法（例冷霧状物適用、加熱霧状物適用、直接噴霧、徐放性マトリックス等）にかかわらず、出現する。前記前駆体類は、阻害量の代謝物類になるかまたは産生するのに十分な量で適用される。

代表的前躯体Ｃ３乃至Ｃ１４不飽和脂肪族アルデヒド親分子類は、式

によって表され、前記Ｃ４乃至Ｃ１４不飽和脂肪族ケトン親分子類は、式

によって表され、
ここで、Ｒ_７は、Ｈ_２または分枝状または非分枝状の、置換または無置換のＣ１乃至Ｃ１１低級アルキル、または分枝状または非分枝状の、置換または無置換のＣ１乃至Ｃ１１低級アルケニルであり、Ｒ_８は、Ｈ_２または分枝状または非分枝状の、置換または無置換のＣ１乃至Ｃ１０低級アルキル、または分枝状または非分枝状の、置換または無置換のＣ１乃至Ｃ１０低級アルケニルである。Ｒ_９は、分枝状または非分枝状の、置換または無置換のＣ１乃至Ｃ１１低級アルキル、または分枝状または非分枝状の、置換または無置換のＣ１乃至Ｃ１１低級アルケニルである。分解産物が追跡される好適な脂肪族アルデヒドには、トランス−２−ペンテナール；トランス−２−ヘキセナール；トランス−２−ヘプテナール；トランス−２−オクテナール；トランス−２−ノネナール；トランス−２−デセナール；トランス−２−ウンデセナール；トランス−２−ドデセナール；トランス、トランス−２，４−ノナジエナール；およびトランス−２、シス−６−ノナジエナールが含まれる。分解産物が追跡される好適な脂肪族ケトン類には、トランス−３−ヘプテン−２−オン、トランス−３−オクテン−２−オン、トランス−３−ノネン−２−オン、およびトランス−３−デセン−２−オンが含まれる。

本発明の方法類によって検出される分解産物類には、例えば、化学式

を有する脂肪族アルデヒド類が含まれ、
式中、Ｒ_１は、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキルまたはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである。

本発明の実施において検出できるケトン類は、一般的に化学式

を有し、
式中、Ｒ_２は、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルである。Ｒ_３は、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルである。Ｒ_２およびＲ_３は、同一であっても異なっていてもよい。

本発明の実施において検出できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ１４一級アルコール類は、一般的に化学式

を有し、
式中、Ｒ_４は、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルである。

本発明の実施において検出できる脂肪族Ｃ３乃至Ｃ１４二級アルコール類は、一般的に化学式

を有し、
式中、Ｒ_５は、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルである；Ｒ６は、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルである。Ｒ_５およびＲ_６は、同一であっても異なっていてもよい。

好適な態様において、Ｃ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類の代謝物類には、親化合物と同一の炭素数を有する一級アルコール類、アルデヒド類およびα，β−不飽和一級アルコール類が含まれるが、それらに限定されない。例えば、トランス−２−ノネナールは、ノナナール、１−ノナノールおよびトランス−２−ノネン−１−オールに代謝されると予測される。

他の好適な態様において、Ｃ４乃至Ｃ１４α，β−不飽和ケトン類の代謝物には、親化合物と同一の炭素数を有しておりかつ親化合物の（先の）カルボニル炭素に結合したヒドロキシルを有する飽和ケトンまたは二級アルコールが含まれるが、これらに限定されない。例えば、トランス−３−ノネン−２−オンは、２−ノナノンおよび２−ノナノールに代謝されると予測される。

これらの代謝物を検出する好適な方法類には、塊茎組織の溶媒抽出または固相ミクロ抽出と、その抽出物の例えば高速液体クロマトグラフィ−マス分光分析またはガスクロマトグラフィ−マス分光分析による分析が含まれるが、それらに限定されない。馬鈴薯塊茎組織中における分解産物レベルは、栽培品種、親化合物（類）への暴露時間、貯蔵時間および貯蔵温度等に依存するであろう。一般的に、約１４ｎｇ／ｇ新鮮重量から約１０００ｎｇ／ｇ新鮮重量、好適には未処理馬鈴薯中に存在するレベルの少なくともおよそ２倍の範囲のレベルにある１種以上の分解産物の存在の検出は、馬鈴薯塊茎が過去にＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類に暴露したことを確立するに十分である。当業者は、対照馬鈴薯が、典型的には、外来性起源のＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類に暴露させなかったが、馬鈴薯塊茎に天然に実際に出現する問題の代謝物類をバックグラウンドレベルで天然に含有することもある馬鈴薯であることを認識するであろう。

下記の非限定的実施例は、さらに本発明の実施を例示するのに役立つ。

３−ノネン−２−オン（３Ｎ２）およびトランス−２−ノネナール（Ｔ２Ｎ）の代謝物類の決定

本研究の目的は、米国特許６，８５５，６９９に記載のような馬鈴薯発芽を阻害するα，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類の２つの例である３−ノネン−２−オン（３Ｎ２）およびトランス−２−ノネナール（Ｔ２Ｎ）の代謝物類を決定することであった。馬鈴薯塊茎は、３Ｎ２またはＴ２Ｎ（０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇ塊茎）で２４時間、閉チェンバー中で処理した。前記化学物質類は、チェンバー内部のろ紙から揮発させた。塊茎は、処理チェンバーから除去し、最長２８日まで９℃に置いた。

サンプルを、２８日間の貯蔵期間にわたり残留物の解析と代謝物同定のために採取した。図１は、塊茎が３Ｎ２を２−ノナノンおよび２−ノナノールに代謝したことを示している。２−ノナノールは最も持続性であり、３Ｎ２処理後２８日間全期間にわたり最も外側の２０ｍｍの塊茎中で１．２ｐｐｍ残留を維持していた（図１）。塊茎を同様にＴ２Ｎで処理すると、代謝物は、トランス−２−ノネン−１−オール、ノナナールおよび１−ノナノールであった（図２）。残留物レベルの傾向は３Ｎ２の傾向と類似しており、最も持続性の高い代謝物は、トランス−２−ノネン−１−オールであった。

ノナナール、１−ノナノール、およびトランス−２−ノネン−１−オールの馬鈴薯塊茎発芽阻害剤類としての使用

本研究の目的は、Ｔ２Ｎに対して、ノナナール、１−ノナノール、およびトランス−２−ノネン−１−オール（Ｔ２Ｎの代謝物）の馬鈴薯塊茎発芽阻害の程度を決定することであった。塊茎は、Ｔ２Ｎ，ノナナール、１−ノナノール、およびトランス−２−ノネン−１−オールの０．２５、０．５および０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇで実施例１に記載のように別々に２４時間処理した。処理塊茎を１９℃に置き、新芽新鮮重量を、処理２１日後に測定した。未処理対照塊茎に対しての発芽阻害百分率を、表１に示す。Ｔ２Ｎは、全ての濃度で発芽を（１００％）阻害した。ノナナールおよび１−ノナノールは、使用した化合物およびその濃度に応じて発芽を１３乃至５１％阻害した。

２−ノナノンおよび２−ノナノールの馬鈴薯塊茎発芽阻害剤としての使用

本研究の目的は、３Ｎ２に対して、２−ノナノンおよび２−ノナノール（Ｔ２Ｎの代謝物）の馬鈴薯塊茎発芽阻害の程度を決定することであった。塊茎は、３Ｎ２，２−ノナノンおよび２−ノナノールの０．２５、０．５および０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇで実施例１に記載のように別々に処理した。処理塊茎を１８℃に置き、新芽新鮮重量を、処理２１日後に測定した。未処理対照に対して、３種の化合物類は全て、０．５および０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇで発芽を阻害した（表２）。０．５０および０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇにおいて、３Ｎ２および２−ノナノンは、実質的に新芽成長を阻害した。

３Ｎ２および２−ノナノン混合物の馬鈴薯塊茎発芽阻害剤類としての使用

本研究の目的は、３Ｎ２およびその代謝物２−ノナノン混合物類の発芽阻害に及ぼす有効性を決定することであった。実施例１に記載のように、塊茎を０乃至０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇの２−ノナノンと因子として組み合わせた０乃至０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇの３Ｎ２で処理した。処理塊茎を２２℃に置き、処理２１日後に新芽新鮮重量を測定した。０．７５％３Ｎ２単独適用に対して９％であったのに比較して、０．５および０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇの２−ノナノン処理塊茎からの新芽成長が、未処理対照塊茎の平均５８％であった（図３）。０．２５ｍｍｏｌ／ｋｇの３Ｎ２＋０．５ｍｍｏｌ／ｋｇの２−ノナノン処理は、０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇの３Ｎ２処理と同程度に発芽を阻害した。

馬鈴薯塊茎発芽阻害剤としてのＣ３乃至Ｃ７アルコール類の使用

本研究の目的は、１−ヘプタノール、１−ヘキサノール、２−ヘプタノール、トランス−２−ヘプテン−１−オール、トランス−２−ヘキセン−１−オールおよび１−ペンタノール（Ｃ５乃至Ｃ７アルコール類）が馬鈴薯塊茎発芽を阻害する程度を決定することであった。実施例１に記載のように、塊茎を各アルコール０．２５、０．５、０．７５または１ｍｍｏｌ／ｋｇで別々に２４時間、処理した。処理塊茎を１８℃に置き、処理２１日後に新芽新鮮重量を測定した。全化合物類が発芽を阻害した（表３）。Ｃ７アルコール類は、処理の詳細に応じて、約５０乃至約１００％だけ発芽を阻害した。

馬鈴薯塊茎における長期発芽阻害のための脂肪族アルデヒド、脂肪族ケトンおよび２種の脂肪族アルコール類の使用

本研究の目的は、トランス−２−ヘキセン−１−オール、２−ヘプタノール、デカナール、および３−デカノンが典型的商業的貯蔵条件下で長期貯蔵中に発芽を阻害する程度を決定することであった。プレミアラセット（ＰｒｅｍｉｅｒＲｕｓｓｅｔ）塊茎は、１９０Ｌのプラスチックバケツ中、室温で各化合物０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇで別々に処理した。化学物質類は、適用中２４時間密封されていたバケツ内部でろ紙から揮発させた。その後、塊茎を９℃に貯蔵し、毎月サンプリングし、塊茎１個毎に発芽量を決定した。処理は全て、貯蔵第２月および第３月の間に、再適用した。未処理塊茎に対して、各処理を行った塊茎１個毎の経時的新芽新鮮重量を、図４に示す。トランス−２−ヘキセン−１−オールは、周皮に対する過剰な損傷のために８３日後に本研究から除外したが、この時点まで発芽コントロールは有効に行われた。２−ヘプタノールおよびデカナールは、１１４日間（コントロール約４ヶ月間）発芽を抑制した。３−デカノンは、８３日間発芽を抑制した。

本発明を好適な実施の態様の観点から述べてきたが、当業者は、本発明を、特許請求の範囲の精神と範囲の中で改変して実施できることを理解するであろう。従って、本発明は、上述のような態様に限定してはならず、さらに、本文に示した明細書の精神と範囲においてその全ての修飾物および均等物を含む。

環境または人間その他の種の健康に悪影響を及ぼさない天然化合物から成る発芽阻害剤の製造に利用できる。

０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇの３−ノネン−２−オンで最初に処理し９℃に貯蔵した塊茎中における３−ノネン−２−オン、２−ノナノンおよび２−ノナノールのレベル。塊茎外側２０ｍｍ中における残留物含量。０．７５ｍｍｏｌ／ｋｇのトランス−２−ノネナールで最初処理し９℃に貯蔵した塊茎中におけるトランス−２−ノネナール、ノナナール、トランス−２−ノネン−１−オールおよび１−ノナノールのレベル。塊茎外側２０ｍｍ中における残留物含量。ラセットバーバンク（ＲｕｓｓｅｔＢｕｒｂａｎｋ）塊茎の発芽に及ぼす２−ノナノンとさまざまに組み合わせた３−ノネン−２−オン（３Ｎ２）の効果。前記化合物類は、実施例１に記載のように適用した。塊茎は２４時間処理し、処理チェンバーから取り出し、新芽が出るまで３週間２２℃に置いた。新芽の新鮮重量は、１００％発芽した対照（未処理）に対する百分率として示した。９℃において長期貯蔵中のプレミアラセット（ＰｒｅｍｉｅｒＲｕｓｓｅｔ）塊茎の発芽に及ぼすトランス−２−ヘキセン−１−オール、２−ヘプタノール、デカナールおよび３−デカノンの効果。化合物類は、収穫９８日後に休眠からさめて小さな（＜３ｍｍ）新芽を出した塊茎に最初に適用した。

Claims

馬鈴薯塊茎の発芽を阻害する方法であって、
前記馬鈴薯塊茎の発芽を十分に阻害する量の組成物に前記馬鈴薯塊茎を暴露させることを含み、前記組成物が、
１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類；
１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族ケトン類；
１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級アルコール類；および
１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族二級アルコール類
の少なくとも１種を含むことを特徴とする方法。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_１が、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルであることを特徴とする請求項１記載の方法。
前記１種以上の脂肪族アルデヒド類が、ノナナール
および
デカナール
から構成される群から選択されることを特徴とする請求項２記載の方法。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族ケトン類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_２が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_３が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、ここで、Ｒ_２およびＲ_３は、同一であっても異なっていてもよいことを特徴とする請求項１記載の方法。
前記１種以上の脂肪族ケトン類が、２−ノナノン
および３−デカノン
から構成される群から選択される請求項４記載の方法。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級アルコール類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_４が、Ｃ２乃至Ｃ６分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ６分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであることを特徴とする請求項１記載の方法。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級アルコール類が、１−ヘキサノール
１−ヘプタノール
トランス−２−ヘキセン−１−オール
および
トランス−２−ヘプテン−１−オール
から構成される群から選択されることを特徴とする請求項６記載の方法。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族二級アルコール類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_５が、Ｃ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_６が、Ｃ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_５とＲ_６が、同一であっても異なっていてもよいことを特徴とする請求項１記載の方法。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族二級アルコール類が、２−ヘプタノール
であることを特徴とする請求項８記載の方法。
馬鈴薯塊茎の発芽を阻害する組成物の調製に使用するための組成物であって、前記組成物が、
１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類；
１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族ケトン類；
１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級アルコール類；および
１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族二級アルコール類
を含むことを特徴とする組成物。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族アルデヒド類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_１が、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルであることを特徴とする請求項１０記載の組成物。
前記１種以上の脂肪族アルデヒド類が、ノナナール
および
デカナール
から構成される群から選択されることを特徴とする請求項１１記載の組成物。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ１４脂肪族ケトン類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_２が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_３が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、ここで、Ｒ_２およびＲ_３は、同一であっても異なっていてもよいことを特徴とする請求項１０記載の組成物。
前記１種以上の脂肪族ケトン類が、２−ノナノン
および
３−デカノン
から構成される群から選択される請求項１３記載の組成物。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級アルコール類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_４が、Ｃ２乃至Ｃ６分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ６分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであることを特徴とする請求項９記載の組成物。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族一級アルコール類が、
１−ヘキサノール
１−ヘプタノール
トランス−２−ヘキセン−１−オール
および
トランス−２−ヘプテン−１−オール
から構成される群から選択されることを特徴とする請求項１５記載の組成物。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族二級アルコール類が、化学式
を有し、
式中、Ｒ_５が、Ｃ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_６が、Ｃ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ５分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_５とＲ_６は、同一であっても異なっていてもよいことを特徴とする請求項１０記載の組成物。
前記１種以上のＣ３乃至Ｃ７脂肪族二級アルコール類が、２−ヘプタノール
であることを特徴とする請求項１７記載の組成物。
馬鈴薯塊茎が過去にＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類またはケトン類に暴露したかどうかを判定する方法であって、
前記馬鈴薯塊茎中または馬鈴薯塊茎上で前記Ｃ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類またはケトン類の１種以上の分解産物を検出することを含み、前記１種以上の分解産物の検出が、前記馬鈴薯塊茎が前記Ｃ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類またはケトン類に過去に暴露したことを示唆することを特徴とする方法。
前記１種以上の分解産物が、
ｉ）化学式
を有する脂肪族アルデヒド類
（式中、Ｒ_１は、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルである）と、
ｉｉ）化学式
を有する脂肪族ケトン類
（式中、Ｒ_２が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_３が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、ここで、Ｒ_２およびＲ_３は、同一であっても異なっていてもよい）と、
ｉｉｉ）化学式
を有するＣ３乃至Ｃ１４脂肪族一級アルコール類
（式中、Ｒ_４が、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである）と、
ｉｖ）化学式
を有するＣ３乃至Ｃ１４脂肪族二級アルコール類
（式中、Ｒ_５が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_６が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_５とＲ_６は同一であっても異なっていてもよい）と
を含むことを特徴とする請求項１９記載の方法。
馬鈴薯塊茎中または馬鈴薯塊茎上のＣ３乃至Ｃ１４α，β−不飽和アルデヒド類およびケトン類の分解産物を定量する方法であって、
前記馬鈴薯塊茎のサンプルを得る過程と、
前記馬鈴薯塊茎中または馬鈴薯塊茎上における前記分解産物の量を定量する過程と
を含むことを特徴とする方法。
前記分解産物が、
ｉ）化学式
を有する脂肪族アルデヒド類
（式中、Ｒ_１が、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換の不飽和アルケニルである）と、
ｉｉ）化学式
を有する脂肪族ケトン類
（式中、Ｒ_２が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_３が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、ここで、Ｒ_２およびＲ_３は、同一であっても異なっていてもよい）と、
ｉｉｉ）化学式
を有するＣ３乃至Ｃ１４脂肪族一級アルコール類
（式中、Ｒ_４が、Ｃ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ２乃至Ｃ１３分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルである）と、
ｉｖ）化学式
を有するＣ３乃至Ｃ１４脂肪族二級アルコール類
（式中、Ｒ_５が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_６が、Ｃ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換飽和アルキル、またはＣ１乃至Ｃ１２分枝状または非分枝状の、置換または無置換不飽和アルケニルであり、Ｒ_５とＲ_６は、同一であっても異なっていてもよい）と
を含むことを特徴とする請求項２１記載の方法。