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JP2010280638A - Haloalkylsulfonanilide derivative or salt thereof, herbicide containing the same as active ingredient and method for using the same - Google Patents

Haloalkylsulfonanilide derivative or salt thereof, herbicide containing the same as active ingredient and method for using the same Download PDF

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Publication number
JP2010280638A
JP2010280638A JP2009137443A JP2009137443A JP2010280638A JP 2010280638 A JP2010280638 A JP 2010280638A JP 2009137443 A JP2009137443 A JP 2009137443A JP 2009137443 A JP2009137443 A JP 2009137443A JP 2010280638 A JP2010280638 A JP 2010280638A
Authority
JP
Japan
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group
halo
alkyl
alkyl group
same
Prior art date
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Pending
Application number
JP2009137443A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Fumitsugu Natsume
文嗣 夏目
Shuji Miki
秀二 三木
Tomokazu Hino
智和 日野
Toshihiko Shigenari
俊彦 重成
Yasuko Yamada
康子 山田
Takahiro Kiyokawa
貴弘 清川
Koki Mamezuka
弘毅 豆塚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication of JP2010280638A publication Critical patent/JP2010280638A/en
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an herbicide exhibiting controlling effects against a wide range of weed kinds. <P>SOLUTION: The haloalkylsulfonanilide derivative expressed by general formula (I) [wherein, R<SP>1</SP>is a 1-6C halogenated alkyl; R<SP>2</SP>to R<SP>11</SP>are each same or different H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, phenylcarbonyl, alkoxycarbonyl, heterocyclic ring alkyl or the like; also the R<SP>5</SP>to R<SP>10</SP>may form a 3 to 7-membered ring containing one or two of O, S, N by bonding with an adjacent group; (n) is 1 or 2; W is O or S; X is halogen, alkyl, phenylcarbonyl, OH, CN or the like; and (m) is 0 to 4], or its salts, and herbicides are provided. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と、これを有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関する。   The present invention relates to a novel haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof, a herbicide containing the same as an active ingredient, and a method for using the same.

従来、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜５を参照。）。しかしながら、本発明であるピリミジノン環に結合したハロアルキルスルホンアニリド誘導体及びその除草活性は知られていない。   Conventionally, it has been known that a haloalkylsulfonanilide derivative and a skeleton compound in which a heterocycle is bonded to a nitrogen atom in the heterocycle via an alkylene group spacer are useful as a herbicide (for example, Patent Documents 1 to 5). reference.). However, the haloalkylsulfonanilide derivative bonded to the pyrimidinone ring and the herbicidal activity thereof according to the present invention are not known.

特開２００４−１０７３２２号公報JP 2004-107322 A 特開２００６−２６５２４０号公報JP 2006-265240 A 特開２００８−７４８４０号公報JP 2008-74840 A 特開２００８−７４８４１号公報JP 2008-74841 A 特開２００８−１４３８９５号公報JP 2008-143895 A

上記のように、ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草剤として有用であることは知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の性能は充分ではなく、より優れた性能を備えた除草剤組成物の創出が求められていた。本発明は、顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の性能を兼ね備えた除草剤として有用な化合物を提供することを目的とする。   As mentioned above, it is known that certain haloalkylsulfonanilide derivatives are useful as herbicides, but their herbicidal effect, wide applicability to many weed species including difficult-to-control weeds, sustained effect, Performance such as excellent selectivity between crops and weeds is not sufficient, and creation of a herbicidal composition having better performance has been demanded. An object of the present invention is to provide a compound useful as a herbicide having a remarkable herbicidal effect and performance such as excellent selectivity between crops and weeds.

本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその除草活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体が、顕著な除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性及び優れた作物−雑草間の選択性等の性能を兼ね備えた除草剤として有用であることを見出し、本発明を完成させたものである。   As a result of intensive studies on the synthesis of a derivative having a sulfonanilide structure and herbicidal activity in order to develop a novel herbicide, the present inventors have obtained a novel haloalkylsulfone represented by the general formula (I) of the present invention. Anilide derivatives are useful as herbicides that have remarkable herbicidal effects, broad applicability to many weed species including difficult-to-control weeds, long-lasting effects, and excellent crop-weed selectivity. And the present invention has been completed.

即ち、本発明は一般式（Ｉ）

Figure 2010280638
｛式中、Ｒ1はハロ（C1-C6）アルキル基を示す。
Ｒ2及びＲ11は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；（C2-C6）アルキニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基； フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜６員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキ
ル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；チオシアナト（C1-C6）アルキル基；複素環（C1-C6）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシドを示す。）；又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。 That is, the present invention relates to the general formula (I)
Figure 2010280638
 {Wherein R 1 represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
R 2 and R 11 may be the same or different, a hydrogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; a phenylcarbonyl group; A substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C 2 -C 6 ) alkynyloxycarbonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1- C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6) alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group; phenoxycarbonyl group; May be one or different, Y (Y is shown later.) Substituted phenoxycarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from on the ring; phenoxy (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group; the same Or a substituted phenoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring; benzyloxycarbonyl group; Or a substituted benzyloxycarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring; (C 1 -C 6 ) alkylthiocarbonyl group; 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; phenylsulfonyl group; may be the same or different, and 1 to 5 selected from Y (Y is shown below) Substituents with substituents on the ring (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (C 2 -C 6 ) alkynyl group; phenyl group; they may be the same or different; A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from: a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; they may be the same or different, Y (Y is shown below) A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; C 1 -C 6 ) alkyl group; they may be the same or different, Y (Y is shown below). ) A substituted phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 ) which may be the same or different 1 to C 6 ) alkyl group; phenyl (C 1 to C 6 ) alkoxy (C 1 to C 6 ) alkyl group; 1 to 5 selected from Y (Y is shown below), which may be the same or different A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 substituent on the ring; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; may be the same or different, Y (. Y is shown in the following) from 1 to 5 substituents selected from on the ring Substituted phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; may be the same or different, Y (Y is shown in the following A substituted phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from :); (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and bind to each other to form a 5- to 6-membered ring Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; they may be the same or different and Y (Y Represents 1 to 5 substituents selected from: Substituted phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group having on; N-(C 1 -C 6) alkyl -N- phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl groups; which may be the same or different , Y (Y is shown later.) substituted N- having 1-5 substituents selected on the ring from (C 1 -C 6) alkyl -N- phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; a phenylthio (C 1 -C 6) alkyl group; the same or different Y (Y is shown below). ) Substituted phenylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from ring; phenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; Y is shown below.) A substituted phenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the group selected from the group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) an alkyl group, which may be the same or different, and a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 ) having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring -C 6 ) alkyl group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; 1 to 5 selected from Y (Y is shown below), which may be the same or different number of substituted phenyl (C 1 -C 6) alkylsulfonyl having substituent on the ring (C 1 -C 6) alkyl group; C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; thiocyanato (C 1 -C 6) alkyl group; a heterocyclic ( C 1 -C 6 ) alkyl group (heterocycle is pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, triazine, furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, oxazole, isoxazole, oxadiazole , Thiazole, isothiazole, thiadiazole, imidazole, triazole, pyrazole, pyrrole, pyrrolidine, phthalimide or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one-1,1-dioxide.); 1 to Y selected from Y (Y will be described later) Substituted heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group having a number of substituents on the ring (heterocycle same. Above) shows a.

Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を示す。又、Ｒ3とＲ4はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子又はシアノ基を示す。或いは、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができる。
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェノキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示す。
又は、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができる。
ｎは１又は２を示す。 R 3 and R 4 may be the same or different, a hydrogen atom; (C 1 -C 6) alkyl; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 -C 6) alkoxy group; a halogen atom; Or a cyano group is shown. R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring.
R 5 and R 6 may be the same or different and are a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halogen atom or A cyano group is shown. Alternatively, R 5 and R 6 can be bonded to one oxygen atom to form a carbonyl group.
R 7, R 8, R 9 and R 10 may be the same or different, a hydrogen atom; a halogen atom; (C 1 -C 6) alkyl; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 - C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different; phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and substituted phenyl having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; may be the same or different, and 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring substituted phenoxy (C 1 -C 6) alkyl group having, phenyl group, may be the same or different, Y-substituted phenyl (Y is shown in the following.) having from 1 to 5 substituents selected from on the ring A group (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; a di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be the same or different; a hydroxyl group or a cyano group Show.
Or R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9, and R 10 may be the same or different from each other by bonding to adjacent substituents, and an oxygen atom; a sulfur atom; or a nitrogen atom (the nitrogen atom is Optionally substituted by a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group )) May be formed by a (C 1 -C 6 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from:
n represents 1 or 2.

Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6
）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示し、
ｍは０乃至４の整数を示す。 W represents an oxygen atom or a sulfur atom.
X may be the same or different and is a halogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (C 3 -C 6 ) cyclo alkyl groups; halo (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 -C 6) alkoxy group; a halo (C 1 -C 6) alkoxy; (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylthio group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6
Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; phenyl group; A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below); a phenoxy group; may be the same or different, and is selected from Y (Y is shown below) A substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents on the ring; a phenylthio group; which may be the same or different, and having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) Substituted phenylthio group; phenylsulfinyl group; may be the same or different; substituted phenylsulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring; phenylsulfonyl group; Or different May be I, Y (Y is shown later.) Substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected on the ring from; (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; phenylcarbonyl group; may be the same or different, substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring; C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; carboxyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be the same or different; phenylaminocarbonyl group; A substituted phenylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring; a phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group Identical May be different, Y (Y is shown later.) 1-5-substituted phenyl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group having a substituent on the ring selected from: a hydroxyl group or a cyano group Show
m represents an integer of 0 to 4.

又は、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；ニトロ基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；シアノ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基又はピロリジニル基を示す。）；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6
）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハ
ロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基又は、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類、及び該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関するものである。 Or X together with adjacent carbon atoms on the benzene ring may be the same or different, oxygen atom; sulfur atom; or nitrogen atom (the nitrogen atom is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl) 1 or 2 selected from the group, optionally substituted by (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl) A 5- or 6-membered ring can be formed by a (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by a heteroatom.
Y may be the same or different, halogen atom; nitro group; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; A cyano (C 1 -C 6 ) alkoxy group; a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group; a (C 1 -C 6 ) alkylthio group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; phenyl group; or may be different from halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl Alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group 1 to 5 substituents selected from a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group which may be the same or different A substituted phenyl group having a heterocyclic group (the heterocyclic group is a pyridyl group, pyridine-N-O Sid group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group Group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group or pyrrolidinyl group. ); May be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cyclo Alkyl groups, halo (C 1 -C 6 ) alkyl groups, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups, (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (C 1 -C 6
) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono ( C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, a substituted heterocycle having one or more substituents selected from the same or different di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group on the ring A cyclic group (the heterocyclic group is the same as described above); a phenoxy group; which may be the same or different, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2- C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group , Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1- C 6 ) alkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenoxy group having 1 to 5 substituents selected from di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group which may be the same or different on the ring ; phenylthio group; which may be identical or different, halogen atom, (C 1 -C 6) Alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 3 - C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, ( C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different Ring with 1 to 5 substituents selected from good di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group Substituted phenylthio group; phenylsulfinyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1- C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different Phenylsulfonyl group; the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group I, a hydroxyl group or 1-5 substituted phenyl sulfinyl group having a substituent on the ring selected from cyano group Halogen atoms, (C 1 -C 6 ) alkyl groups, (C 2 -C 6 ) alkenyl groups, (C 2 -C 6 ) alkynyl groups, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group , Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl Le group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group Or a substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from a cyano group on the ring; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; phenylcarbonyl group Each may be the same or different, and may be a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl; Group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1- C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfi Nyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di (C 1 -C 6 ) a substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group on the ring; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; carboxyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; same or different di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; phenylaminocarbonyl group; same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) An alkyl group, C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl Alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di (C having 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the 1-5 substituents selected from hydroxyl group or a cyano group on the ring Conversion phenylaminocarbonyl group; a phenyl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; may be the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl group, ( C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group Carbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, a substituted phenyl having from 1 to 5 substituents selected from a hydroxyl group or a cyano group on the ring (C 1 -C 6 ) An alkylaminocarbonyl group or Y together with adjacent carbon or nitrogen atoms on the benzene ring or heterocycle may be the same or different, oxygen atom; sulfur atom; or nitrogen atom (the nitrogen atom is Optionally substituted by a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a (C 2 -C 6 ) alkynyl group or a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group . A 5- or 6-membered ring can be formed by a (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from }, A herbicide containing the haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof as an active ingredient, and a method for using the herbicide.

本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の性能に優れた除草剤として有用なハロアルキルスルホンアニリド誘導体を提供するものである。   The present invention provides a haloalkylsulfonanilide derivative useful as a herbicide having excellent performance such as wide applicability to many weed species including difficult-to-control weeds, sustained effect, and excellent crop-weed selectivity. Is.

本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」としては、例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。
「（C1-C6）アルキレン基」としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ジメチルエチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャ
リーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基等が挙げられる。
「ハロ（C1-C6）アルキル基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基２、２、２−トリフルオロエチル基又は２，３−ジブロモプロピル基等が挙げられる。
「（C3-C6）シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基等が挙げられる。 In the definition of the general formula (I) of the haloalkylsulfonanilide derivative of the present invention, examples of the “halogen atom” include a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylene group” include linear or branched chains such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a dimethylmethylene group, a tetramethylene group, an isobutylene group, a dimethylethylene group, and a hexamethylene group. And an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, and a neopentyl group. And straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as a normal group and a normal hexyl group.
The “halo (C 1 -C 6 ) alkyl group” represents, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. For example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group 2,2,2-trifluoroethyl group or 2,3-dibromopropyl Groups and the like.
Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” include 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 2-methylcyclopropyl group, and a 2-methylcyclopentyl group. Examples thereof include an alicyclic alkyl group or an alicyclic alkyl group substituted by an alkyl group.

「（C1-C6）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基等が挙げられる。
「ハロ（C1-C6）アルコキシ基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基が挙げられ、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルコキシカルボニル基」としては、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ノルマルヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
「複素環（C1-C6）アルキル基」としては、例えば複素環上に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が結合した基等が挙げられる。 Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, and isopentyl. Examples thereof include linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as oxy group, neopentyloxy group, and normal hexyloxy group.
Examples of the “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group” include linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. Examples thereof include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
As the “(C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group”
For example, linear or branched carbon atoms of 1 to 6 such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, normal propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, normal butoxycarbonyl group, tertiary butoxycarbonyl group, normal hexyloxycarbonyl group, etc. Individual alkoxycarbonyl groups and the like.
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group. And straight-chain or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms such as a group, isopentylthio group, and normal hexylthio group.
As the "(C 1 -C 6) alkylsulfinyl group", for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propyl sulfinyl group, isopropyl sulfinyl group, n-butyl sulfinyl group, sec-butyl sulfinyl group, t-butyl sulfinyl group, Examples thereof include linear or branched alkyl sulfinyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as normal pentyl sulfinyl group, isopentyl sulfinyl group, and normal hexyl sulfinyl group.
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normalpropylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a normalbutylsulfonyl group, a secondary butylsulfonyl group, a tertiary butylsulfonyl group, Examples thereof include linear or branched alkylsulfonyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as a normal pentylsulfonyl group, an isopentylsulfonyl group, and a normal hexylsulfonyl group.
Examples of the “heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group” include a group in which a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to the heterocyclic ring.

「複素環」としては、
例えば、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾ
ール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシド等が挙げられる。
「複素環基」としては、
例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基又はピロリジニル基等が挙げられる。 As "heterocycle"
For example, pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, triazine, furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole, imidazole, Examples include triazole, pyrazole, pyrrole, pyrrolidine, phthalimide, or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one-1,1-dioxide.
As "heterocyclic group"
For example, pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group Oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group or pyrrolidinyl group.

「（C2-C6）アルケニル基」としては、
例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２,３−ジメチル−２−ブテニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルケニル基等が挙げられる。 “(C 2 -C 6 ) alkenyl group”
For example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 3-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2 -Propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2,3-dimethyl-2 -A linear or branched alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a butenyl group.

「（C2-C6）アルキニル基」としては、
例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等の炭素数１〜６の直鎖あるいはもしくは分岐状のアルキニル基等が挙げられる。 “(C 2 -C 6 ) alkynyl group”
For example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, 1-hexynyl And straight-chain or branched alkynyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as a group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, and 5-hexynyl group.

又、「（C1-C6）」、「（C3-C6）」、「（C２-C6）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。 In addition, expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )”, and “(C 2 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of a “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, a linear or branched chain It indicates that the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の塩類としては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 Examples of the salt of the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include alkali metal salts such as sodium ion and potassium ion, salts with alkaline earth metal salts such as calcium ion, and the like. be able to. In addition, the salt may be a hydrate.
The haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present. Although present in some cases, the present invention includes all of the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体のうち、Ｒ1として好ましくはフルオロ（C1-C6）アルキル基であり、更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｒ2として好ましくは、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；又は（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基であり、更に好ましくは水素
原子；（C1-C6）アルコキシカルボニル基である。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ7及びＲ8として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；又は（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基であり、更に好ましくは水素原子；又は（C1-C6）アルキル基である。
Ｒ9及びＲ10として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基であり、特に好ましくは水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基である。
又、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成するのも好ましい形態であり、更に好ましいのはＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が隣り合う置換基とお互い結合して（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成する場合である。
Ｘとして好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子である。
ｍとして特に好ましくは０（Ｘが無置換を表す。）である。ｎとして特に好ましくは１である。Ａ及びＷとして特に好ましくは酸素原子である。 Of haloalkyl sulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, R 1 is preferably a fluoro (C 1 -C 6) alkyl group, more preferably a trifluoromethyl group.
R 2 is preferably a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl A group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or ( A C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, more preferably a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group.
R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and are a hydrogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
R 7 and R 8 may preferably be the same or different, and are a hydrogen atom; a halogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; a (C 1 -C 6 ) alkoxy A group; a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, more preferably a hydrogen atom; or a (C 1 -C 6 ) alkyl group It is.
R 9 and R 10 may preferably be the same or different, and are a hydrogen atom; a halogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; a (C 1 -C 6 ) alkoxy A halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; atoms, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl groups, 1-5 selected from (C 1 -C 6) alkoxy group or a halo (C 1 -C 6) alkoxy group Substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having one substituent on the ring; phenyl group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) substituted phenyl group having from 1 to 5 substituents selected from alkoxy or halo (C 1 -C 6) alkoxy group There, particularly preferably a hydrogen atom; (C 1 -C 6) alkyl; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkyl group; may or may the same or different; a phenyl group , A halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents.
R 7 , R 8 , R 9 and R 10 may be the same as or different from each other and may be the same or different from each other, and an oxygen atom; a sulfur atom; or a nitrogen atom (the nitrogen atom is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group or optionally substituted by a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group. It is also a preferred form to form a 3- to 7-membered ring by a (C 1 -C 6 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms, and more preferred are R 7 , R 8 , R 9. And R 10 is bonded to an adjacent substituent to form a (C 1 -C 6 ) alkylene group to form a 3- to 7-membered ring.
X may be the same or different, and is a hydrogen atom; a halogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, and more preferably a hydrogen atom.
m is particularly preferably 0 (X represents unsubstituted). n is particularly preferably 1. A and W are particularly preferably oxygen atoms.

以下に本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。   Hereinafter, typical production methods of the haloalkylsulfonanilide derivatives of the present invention are schematically shown, but the present invention is not limited to these.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は以下の製造方法により製造することができる。
製造方法１

Figure 2010280638
（式中、Ｒ2’、Ｒ11’はそれぞれＲ2、Ｒ11（Ｒ2、Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。） The haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced by the following production method.
Manufacturing method 1
Figure 2010280638
 (Wherein R 2 ′ and R 11 ′ are the same as R 2 and R 11 (R 2 and R 11 are the same as those described above), respectively, except for a hydrogen atom. R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, m and n are the same as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom.

一般式（ＩＩ-b）で表されるアニリン類を不活性溶媒及び塩基の存在下に、Ｒ1ＳＯ2Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−ｂ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ11が水素原子以外の場合）を製造することができる。更に当該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ2’−Ｌで表される化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−ｃ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ２、Ｒ11が水素原子以外の場合）を製造することができる。 By reacting an aniline represented by the general formula (II-b) with a haloalkylsulfonyl compound represented by R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O in the presence of an inert solvent and a base. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (Ib) which is a part of the compound of the present invention (when R 11 is other than a hydrogen atom in the general formula (I)) can be produced. Further, the haloalkylsulfonanilide derivative is isolated or not isolated, and reacted with a compound represented by the general formula R 2 ′ -L to give a general formula (Ic) which is a part of the compound of the present invention. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the above formula (when R 2 and R 11 are other than a hydrogen atom in the general formula (I)) can be produced.

１−１） 一般式（II-b）→ 一般式（I-b）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（II-b）で表されるアニリン類に対して約１〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、例えば、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は約−７０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模
、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 1-1) General formula (II-b) → General formula (Ib)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. For example, linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, benzene , Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, N, N- Examples include amides such as dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and inert solvents such as water. These inert solvents can be used alone or Two or more kinds can be mixed and used. Examples of the base that can be used in this reaction include nitrogen-containing organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, and hydrogen carbonate. Examples include inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and metallic sodium, organic acid bases such as sodium acetate and potassium acetate, and metal alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide. can do. What is necessary is just to select the usage-amount of a base suitably in the range of about 1-5 times mole with respect to the anilines represented with general formula (II-b). In this reaction, a phase transfer catalyst can be used for the purpose of promoting the reaction. Examples of the phase transfer catalyst that can be used include quaternary ammonium salts such as tetra n-butylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, and crown ethers such as 18-crown-6. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be in the range of about −70 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours. It ’s fine. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

１−２） 一般式（I-b）→ 一般式（I-c）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 1-2) General formula (Ib) → General formula (Ic)
This reaction may be carried out according to 1-1).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

製造方法２

Figure 2010280638
Manufacturing method 2
Figure 2010280638

（式中、Ｒ2’、Ｒ11’はそれぞれＲ2、Ｒ11（Ｒ2、Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
一般式（ＩＩ-a）で表されるアニリン類を不活性溶媒及び塩基の存在下に、Ｒ1ＳＯ2Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−a）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ2及びＲ11が水素原子の場合）を製造することができる。次いで当該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、（１−２）と同様にして一般式Ｒ2’Ｌで表される化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−a’）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ2が水素原子以外の場合）を製造することができる。更に当該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、（１−１）と同様にして一般式Ｒ11’−Ｌで表される化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−c）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ２、Ｒ11が水素原子以外の場合）を製造することができる。 (Wherein R 2 ′ and R 11 ′ are the same as R 2 and R 11 (R 2 and R 11 are the same as those described above), respectively, except for a hydrogen atom. R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, m and n are the same as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom.
By reacting an aniline represented by the general formula (II-a) with a haloalkylsulfonyl compound represented by R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O in the presence of an inert solvent and a base. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (Ia) which is a part of the compound of the present invention (when R 2 and R 11 are hydrogen atoms in the general formula (I)) can be produced. Subsequently, the haloalkylsulfonanilide derivative is isolated or not isolated, and reacted with the compound represented by the general formula R 2 ′ L in the same manner as in (1-2) to form a part of the compound of the present invention. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (Ia ′) (when R 2 is other than a hydrogen atom in the general formula (I)) can be produced. Further, by isolating or not isolating the haloalkylsulfonanilide derivative and reacting with the compound represented by the general formula R 11 ′ -L in the same manner as in (1-1), A haloalkylsulfonanilide derivative represented by a general formula (Ic) (when R 2 and R 11 are other than a hydrogen atom in general formula (I)) can be produced.

２−１） 一般式（II-a）→ 一般式（I-a）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 2-1) General formula (II-a) → General formula (Ia)
This reaction may be carried out according to 1-1).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

２−２） 一般式（I-a）→ 一般式（I-a’）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 2-2) General formula (Ia) → General formula (I-a ′)
This reaction may be carried out according to 1-1).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

２−３） 一般式（I-a’）→ 一般式（I-c）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 2-3) General formula (I-a ′) → General formula (Ic)
This reaction may be carried out according to 1-1).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

中間体製造方法１

Figure 2010280638
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（ＩＩＩ）で表される環状ニトロ化合物のニトロ基を不活性溶媒の存在下還元剤により還元することにより、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン類を製造することができる。 Intermediate production method 1
Figure 2010280638
 (In the formula, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , X, m and n are the same as above.)
An aniline represented by the general formula (II) can be produced by reducing the nitro group of the cyclic nitro compound represented by the general formula (III) with a reducing agent in the presence of an inert solvent.

３−１） 一般式（ＩＩＩ）→ 一般式（ＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、酢酸などの有機カルボン酸類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化亜鉛、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、金属は約１〜１０倍モル、酸および塩は約０．０５〜２０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、当該還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができる。使用する触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム炭素、白金等を挙げることができる。触媒の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、約０．００１〜０．５モル％の範囲で適宜選択すれば良く、水素圧は１atmから１０atmの範囲で、適宜選択すればよい。反応温度は約０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離
し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 3-1) General formula (III) → General formula (II)
Examples of the inert solvent that can be used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, chain or cyclic ethers such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene. And esters such as ethyl acetate, organic carboxylic acids such as acetic acid, water and the like, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. Moreover, the aqueous solution of the acid used as the reducing agent shown below can be used as an inert solvent as it is. Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include metal-acids, metal-salts, and the like. Examples of metals include iron, tin, and zinc, and examples of acids include hydrochloric acid and sulfuric acid. Examples of salts of mineral acids such as acetic acid and organic acids such as acetic acid include zinc chloride, tin chloride, and ammonium chloride. Moreover, it is also possible to use these in combination. The amount of the reducing agent used is appropriately selected from the range of about 1 to 10 times mol of the metal and about 0.05 to 20 times mol of the acid and salt with respect to the cyclic nitro compound represented by the general formula (III). Use it. The reaction temperature can be from about 0 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc. good. The reduction reaction can also be performed by a catalytic hydrogenation method in the presence of a catalyst. Examples of the catalyst to be used include Raney nickel, palladium carbon, platinum and the like. The amount of the catalyst used may be appropriately selected in the range of about 0.001 to 0.5 mol% with respect to the cyclic nitro compound represented by the general formula (III), and the hydrogen pressure is in the range of 1 atm to 10 atm. What is necessary is just to select suitably. The reaction temperature can be from about 0 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc. good. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

中間体製造方法２

Figure 2010280638
（式中、Ｒ11’はＲ11（Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
一般式（ＩＶ）で表されるニトロ化合物と一般式（Ｖ）で表されるジカルボニル化合物（Ｊ．Ｏ．Ｃ.,１９６１,２６,１８７７,Ｔｅｔｒａｈａｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔ.,１９７４，１２７１に記載の方法に準じて合成できる。）を不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させることにより、一般式（ＩＩＩ-c）で表されるニトロベンジル化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（ＩＩＩ-ｂ）で表されるヒドロキシ化合物とし、該ヒドロキシ化合物を単離し又は単離せずして、不活性溶媒及び塩基の存在下にヒドロキシル基を更に還元することにより、一般式（ＩＩＩ-a）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。 Intermediate production method 2
Figure 2010280638
 (In the formula, R 11 ′ is the same as R 11 (R 11 is the same as above) except for a hydrogen atom. R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, m And n is the same as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom.)
A nitro compound represented by the general formula (IV) and a dicarbonyl compound represented by the general formula (V) (J.OC, 1961, 26, 1877, Tetrahadaron Lett., 1974, 1271). ) In the presence of an inert solvent and a base to give a nitrobenzyl compound represented by the general formula (III-c), which is isolated or not isolated A hydroxy group represented by the general formula (III-b) is reduced by reducing the group, and the hydroxy group is further reduced in the presence of an inert solvent and a base, with or without isolating the hydroxy compound. Thus, the nitrobenzyl derivative represented by the general formula (III-a) can be produced.

４−１） 一般式（ＩＶ）＋ 一般式（Ｖ）→ 一般式（ＩＩＩ−c）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（Ｖ）で表されるジカルボニル化合物に対して約０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、例えば、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は約−２０℃〜使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 4-1) General formula (IV) + General formula (V) → General formula (III-c)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, ethyl acetate, etc. And inert solvents such as N, N-dimethylformamide, amides such as N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and the like These inert solvents should be used alone or in admixture of two or more. Can. Examples of the base that can be used in this reaction include nitrogen-containing organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate,
Examples include inorganic bases such as sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and sodium metal, organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, etc. can do. What is necessary is just to select the usage-amount of a base suitably in the range of about 0.5-5 times mole with respect to the dicarbonyl compound represented by general formula (V). In this reaction, a phase transfer catalyst can be used for the purpose of promoting the reaction. Examples of the phase transfer catalyst that can be used include quaternary ammonium salts such as tetra n-butylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, and crown ethers such as 18-crown-6. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be in the range of about −20 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc. It ’s fine. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

４−２） 一般式（ＩＩＩ−c）→ 一般式（ＩＩＩ−b）
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、ジボラン、ボランーテトラヒドロフラン錯体等を挙げることができる。また、水素化ホウ素ナトリウムと三フッ化ホウ素―エーテル錯体を用いて、ジボランを内部発生させても良い。還元剤の使用量は一般式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるニトロベンジル化合物に対して約０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 4-2) General formula (III-c) → General formula (III-b)
Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include diborane and borane-tetrahydrofuran complex. Further, diborane may be generated internally using sodium borohydride and boron trifluoride-ether complex. The amount of the reducing agent used may be appropriately selected from the range of about 0.25 to 10-fold mol with respect to the nitrobenzyl compound represented by the general formula (III-c). The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples of the hydrocarbons include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. The reaction temperature may be selected from the range of about 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

４−３） 一般式（ＩＩＩ−b）→ 一般式（ＩＩＩ−a）
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、トリクロロシラン、トリエチルシラン等のヒドロシラン類を挙げることができる。反応を促進する目的で、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、硫酸等の無機酸、塩化アルミニウム、四塩化チタン等のルイス酸を添加することが好ましく、該使用量は使用する還元剤の1倍〜100倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。還元剤の使用量は一般式（ＩＩＩ−b）で表されるヒドロキシ化合物に対して約０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
４−４） 一般式（ＩＩＩ−a）→ 一般式（ＩＩＩ−a’）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 4-3) General formula (III-b) → General formula (III-a)
Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include hydrosilanes such as trichlorosilane and triethylsilane. For the purpose of promoting the reaction, it is preferable to add an organic acid such as acetic acid or trifluoroacetic acid, an inorganic acid such as sulfuric acid, or a Lewis acid such as aluminum chloride or titanium tetrachloride. The amount used is one of the reducing agents used. What is necessary is just to use it, selecting suitably from the range of 100 times mole. The amount of the reducing agent used may be appropriately selected from a range of about 0.25 to 10 moles relative to the hydroxy compound represented by the general formula (III-b). The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples of the hydrocarbons include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. The reaction temperature may be selected from the range of about 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.
4-4) General formula (III-a) → General formula (III-a ′)
This reaction may be carried out according to 1-1).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

中間体製造方法３

Figure 2010280638
（式中、Ｒ11’はＲ11（Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。） Intermediate production method 3
Figure 2010280638
 (In the formula, R 11 ′ is the same as R 11 (R 11 is the same as above) except for a hydrogen atom. R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, m And n is the same as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom.)

一般式（ＩＩＩ-c）で表されるニトロベンジル化合物を、一般式Ｒ11’Ｌで表される化合物と反応させることにより、一般式（ＩＩＩ−c’）で表されるニトロベンジル化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（ＩＩＩ-ｂ’）で表されるヒドロキシ化合物とし、該ヒドロキシ化合物を単離し又は単離せずして、ヒドロキシル基を更に還元することにより、一般式（ＩＩＩ-a’）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。 By reacting the nitrobenzyl compound represented by the general formula (III-c) with the compound represented by the general formula R 11 ′ L, the nitrobenzyl compound represented by the general formula (III-c ′) is obtained. By reducing the carbonyl group with or without isolating the compound, a hydroxy compound represented by the general formula (III-b ′) is obtained, with or without isolating the hydroxy compound. By further reducing the group, a nitrobenzyl derivative represented by the general formula (III-a ′) can be produced.

５−１） 一般式（ＩＩＩ−c）→ 一般式（ＩＩＩ−c’）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 5-1) General formula (III-c) → General formula (III-c ′)
This reaction may be carried out according to 1-1).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

５−２） 一般式（ＩＩＩ−c’）→ 一般式（ＩＩＩ−b’）
本反応は４−２）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 5-2) General formula (III-c ′) → General formula (III-b ′)
This reaction may be performed according to 4-2).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

５−３） 一般式（ＩＩＩ−b’）→ 一般式（ＩＩＩ−a’）
本反応は４−３）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 5-3) General formula (III-b ′) → General formula (III-a ′)
This reaction may be performed according to 4-3).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

中間体製造方法４

Figure 2010280638
（式中、Ｒ11’はＲ11（Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ。） Intermediate production method 4
Figure 2010280638
 (In the formula, R 11 ′ is the same as R 11 (R 11 is the same as above) except for a hydrogen atom. R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, m And n are the same as above.)

一般式（Ｘ）で表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＩＸ）で表されるアミン類とを不活性溶媒及び酸触媒の存在下反応させることにより、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイミン誘導体とし、該イミン誘導体を単離し又は単離せずしてイミノ基を還元することにより、一般式（ＶＩＩ）で表されるニトロ化合物を製造することができる。当該ニトロ化合物をイソシアネート類と反応させて一般式（ＶＩ）で表されるウレア化合物に誘導し、当該ウレア化合物を光延反応にて環化させることにより、一般式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。   An imine derivative represented by the general formula (VIII) by reacting the benzaldehyde represented by the general formula (X) with the amine represented by the general formula (IX) in the presence of an inert solvent and an acid catalyst. The nitro compound represented by the general formula (VII) can be produced by reducing the imino group with or without isolating the imine derivative. By reacting the nitro compound with an isocyanate to induce a urea compound represented by the general formula (VI) and cyclizing the urea compound by Mitsunobu reaction, the nitro compound is represented by the general formula (III-c). Nitrobenzyl derivatives can be prepared.

６−１） 一般式（Ｘ）＋ 一般式（ＩＸ）→ 一般式（ＶＩＩＩ）
本反応で使用できる酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸触媒の使用量は一般式（Ｘ）で表されるベンズアルデヒド類に対して約０．００１〜０．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 6-1) General formula (X) + General formula (IX) → General formula (VIII)
Examples of the acid catalyst that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, and trifluoroacetic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and paratoluenesulfonic acid. Can be mentioned. The amount of the acid catalyst used may be appropriately selected from the range of about 0.001 to 0.5 moles relative to the benzaldehyde represented by the general formula (X). The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol. Inert solvents such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. The reaction temperature may be selected from the range of about 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

６−２） 一般式（ＶＩＩＩ）→ 一般式（ＶＩＩ）
本反応はイミン誘導体の一般的な還元方法（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」、１５巻、酸化と還元「ＩＩ」p．１９８〜１９９、１９７７年、丸善株式会社 参照。）に準じて行えば良い。 6-2) General formula (VIII) → General formula (VII)
This reaction is a general method for reducing an imine derivative (see, for example, the Chemical Society of Japan, “New Experimental Chemistry Course”, Volume 15, Oxidation and Reduction “II” p. 198-199, 1977, Maruzen Co., Ltd.) It can be done according to.

６−３） 一般式（ＶＩＩ）→ 一般式（ＶＩ）
本反応はウレア化合物の一般的な製造方法（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」、１４巻，p．１６２８〜１６４４，１９７７年，丸善株式会社 参照。）に準じて行えば良い。 6-3) General formula (VII) → General formula (VI)
This reaction may be carried out in accordance with a general production method of urea compounds (for example, see the Chemical Society of Japan, “New Experimental Chemistry Course”, Vol. 14, p. 1628-1644, 1977, Maruzen Co., Ltd.). .

６−４） 一般式（ＶＩ）→ 一般式（ＩＩＩ−c）
本反応は、光延反応（例えば、角田、伊東 アザクライゼン転位とその周辺−発想と展開. 有機合成化学協会誌, 1994, 52, 113）に準じて行えばよい。 6-4) General formula (VI) → General formula (III-c)
This reaction may be carried out according to the Mitsunobu reaction (for example, Kakuda, Ito Azakuraisen rearrangement and its surroundings-idea and development. Journal of Synthetic Organic Chemistry, 1994, 52, 113).

中間体製造方法５

Figure 2010280638
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｗ、m及びｎは前記に同じ。） Intermediate production method 5
Figure 2010280638
 (In the formula, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , X, W, m and n are the same as above.)

一般式（Ｘ）で表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＸＩ）で表されるアミン類とを酸触媒の存在下に反応させることにより、一般式（ＶＩＩＩ−a）で表されるイミン誘導体とし、該イミン誘導体を単離し又は単離せずしてイミノ基を還元することにより、一般式（ＶII−a）で表されるニトロ化合物とし、当該ニトロ化合物をカルボニル化剤と反応させることにより、一般式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。   By reacting the benzaldehyde represented by the general formula (X) and the amine represented by the general formula (XI) in the presence of an acid catalyst, an imine derivative represented by the general formula (VIII-a) is obtained. By reducing the imino group with or without isolating the imine derivative, a nitro compound represented by the general formula (VII-a) is obtained, and by reacting the nitro compound with a carbonylating agent, A nitrobenzyl derivative represented by the formula (III) can be produced.

７−１） 一般式（Ｘ）→ 一般式（ＶＩＩＩ−a）
本反応は６−１）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 7-1) General formula (X) → General formula (VIII-a)
This reaction may be performed according to 6-1).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

７−２） 一般式（ＶＩＩＩ−a）→ 一般式（ＶＩＩ−a）
本反応は６−２）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 7-2) General formula (VIII-a) → General formula (VII-a)
This reaction may be performed according to 6-2).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

７−３） 一般式（ＶＩＩ−a）→ 一般式（ＩＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート、１,１’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。チオカルボニル化剤としては、例えば、チオホスゲン、１,１’−チオカルボニルジイミダゾール等を例示することができる。カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤の使用量は一般式（ＶＩＩ−a）で表されるニトロ化合物に対して、約０．３〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（ＶＩＩ−a）で表されるニトロ化合物に対して約０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 7-3) General formula (VII-a) → General formula (III)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatics such as benzene, toluene, and xylene. Inert solvents such as aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and the like. Can be used alone or in admixture of two or more. Examples of the carbonylating agent that can be used in this reaction include phosgene, diphosgene, triphosgene, diethyl carbonate, 1,1′-carbonyldiimidazole, and the like. Examples of the thiocarbonylating agent include thiophosgene and 1,1′-thiocarbonyldiimidazole. The amount of the carbonylating agent or thiocarbonylating agent used may be appropriately selected from the range of about 0.3 to 10 times the molar amount of the nitro compound represented by the general formula (VII-a). Examples of the base that can be used in this reaction include nitrogen-containing organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, and hydrogen carbonate. Illustrative examples include inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and sodium metal, organic acid bases such as sodium acetate and potassium acetate, alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, etc. be able to. What is necessary is just to select the usage-amount of a base suitably in the range of about 0.5-5 times mole with respect to the nitro compound represented by general formula (VII-a). The reaction temperature may be selected from the range of about 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表例を第１表及び第２表に、その中間体を第３表乃至第４表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｎｅｏ−」はネオを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。
物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度℃）を示す。また、物性が測定できなかった化合物については、別途ＮＭＲデータ（ＮＭＲ−番号）を第５表に記載する。 Typical examples of the haloalkylsulfonanilide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Tables 1 and 2 and their intermediates are shown in Tables 3 to 4. It is not limited to these. In the table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Pen” represents a pentyl group, and “Bn” represents a benzyl group. , “Ph” is a phenyl group, “n-” is normal, “i-” is iso, “s-” is secondary, “t-” is tertiary, “neo-” is neo, “C-” represents an alicyclic hydrocarbon group.
The physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature ° C.). For compounds whose physical properties could not be measured, NMR data (NMR-number) is listed in Table 5 separately.

Figure 2010280638
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本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、例えば、イヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）又はヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生、越年生及び多年生雑草を除草するのに有用である。また本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、例えば、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ナタネ、テンサイ、綿等の栽培作物に対して選択性が高く、特にイネ及び小麦の作物と雑草間の選択が良いことからそれらの除草剤とし
て優れた性能を有する。 Examples of the haloalkylsulfonanilide derivatives or salts thereof of the present invention include, for example, Inobie (Gramineae annual grass, paddy weed), Azena (Rosaceae annual grass, paddy weed), Konagi (Cultivaceae annual grass, paddy field). Weeds), Mizuaoi (Apiaceae annual grass, paddy field weed), Himesohagi (Misohagi annual grass, paddy weed), Tamagayatsu (Cyperaceae 1 year grass, paddy weed), Matsubai (Cyperaceae perennial grass), wetland , Waterways, paddy fields, perennial weeds of paddy fields), modern fishes (perennial weeds, paddy fields, wetlands, perennial weeds in trenches), urikawas (perennial weeds, paddy fields, wetlands, trenches, perennial weeds) Perennial grass, paddy field, wetland, ditch), Krogwei (Cyperaceae perennial grass, paddy field, wetland, ditch), sugi Menoteppo (grass perennial grass, paddy rice field, low wetland), oats (grass perennial grass, flatland, wasteland, upland), mugwort (occurrence of perennial grass, mountain field, upland), barbet ( Gramineae annual grass, field, weeds in orchard), Gigishi (Tadeiaceae perennial grass, field, on the roadside), Kogomegatsutsu (Cyperaceae 1st grade grass, upland weed), Aobiyu (Amaranthaceae 1st grade grass, vacant land) , Occurring on the roadside, upland), Onamomi (Asteraceae annual grass, upland weeds), Ichibi (Aoiaceae annual grass, upland weeds), Shirobana dwarf morning glory (Oldaceae annual grass, upland weeds) Annual, perennials and perennials that occur in paddy fields, fields, orchards, wetlands, etc., Giant corn (Pertusaceae perennials, field weeds) or Yaemgura (Rubiaceae perennials, field, orchard weeds) Miscellaneous It is useful for weeding the. Further, the haloalkylsulfonanilide derivatives or salts thereof of the present invention have high selectivity for cultivated crops such as corn, wheat, barley, rice, soybean, rapeseed, sugar beet, cotton and the like, especially rice and wheat crops and weeds. Since the selection between them is good, they have excellent performance as herbicides.

本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するか、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤組成物の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤組成物はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤組成物は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端又は森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。   The haloalkylsulfonanilide derivative or salt thereof of the present invention exhibits an excellent herbicidal effect on weeds before and after emergence. The characteristic physiological activity of the herbicidal composition of the present invention can be effectively expressed by treating the weeds from the beginning to the growing stage (including the case where useful plants are already planted like an orchard). However, the herbicidal composition of the present invention should not be used only in such an embodiment. For example, the herbicidal composition of the present invention can be used not only as a herbicide for paddy fields, but also for weeding general weeds. It can also be used as an agent, such as cuts, fallow paddy fields, ridges, farm roads, waterways, pastures, cemeteries, parks, roads, playgrounds, vacant lots around buildings, clearing land, track ends or forests, etc. It can also be used to control general weeds. In this case, it is economically most effective to carry out the treatment before the beginning of weed generation, but it is not necessarily limited to this, and it is possible to control weeds in the growing season.

本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが好ましい。即ち、本発明の有効成分である一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば、懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤又はパック剤等に製剤して使用すれば良い。   When the haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof of the present invention is used as a herbicide, it is preferably used after being formulated into a convenient shape according to a conventional method for agricultural chemical formulations. That is, the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof, which is the active ingredient of the present invention, is blended in a suitable ratio with a suitable inert carrier or, if necessary, with an adjuvant. Dissolving, separating, suspending, mixing, impregnating, adsorbing or adhering, suitable dosage forms such as suspensions, milk suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, granular wettable powders, granules, powders It can be used in the form of a tablet, jumbo or pack.

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば、植物質粉末類（例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えば、イオウ粉末、軽石、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料又は堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。   The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include vegetable powders (for example, soybean flour, cereal flour, wood flour, bark). Powder, sawdust, tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, etc.), synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay) , Talc (for example, talc, pyrophyllite, etc.), silica (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (synthetic highly dispersed silicic acid, also called hydrous finely divided silicon, hydrous silicic acid, containing calcium silicate as a main component depending on the product) )}, Activated carbon, natural minerals (eg, sulfur powder, pumice, attapulgite and zeolite), calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash Sand, plastic carrier, etc. (eg, polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, etc.), inorganic mineral powders such as calcium carbonate, calcium phosphate, chemical fertilizers such as ammonium sulfate, phosphate, ammonium nitrate, urea, and ammonium chloride, or compost These can be used alone or in the form of a mixture of two or more.

液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用でき、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）又はジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。   The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these can be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (Eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.) ), Aromatic hydrocarbons (eg Benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) Amides (for example, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and the like), nitriles (for example, acetonitrile and the like), dimethyl sulfoxides and the like.

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用でき、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩又は高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。   As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants can be used according to the purpose, alone, or in some cases, two or more kinds of adjuvants can be used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all. Surfactants can be used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene Illustrative surfactants such as ethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate or higher alcohol sulfate be able to.

又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト又はリグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩又は燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物又は縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。   Further, for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, sticking and / or binding, the following auxiliary agents can be used, for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, Adjuvants such as polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite or lignin sulfonate can also be used. In order to improve the fluidity of the solid product, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates or alkyl phosphates may be used. As a peptizer for a suspension product, for example, an auxiliary agent such as naphthalenesulfonic acid condensate or condensed phosphate can be used. As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.

本発明の除草剤全体に対する有効成分化合物の配合割合は、必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常０．０１〜９０質量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は０．１〜５０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜１０質量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合は０．１〜９０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜５０質量％程度である。   The compounding ratio of the active ingredient compound to the whole herbicide of the present invention can be adjusted as necessary and is not particularly limited, but is usually about 0.01 to 90% by mass, for example, a powder or granule. Is preferably about 0.1 to 50% by mass, more preferably about 0.5 to 10% by mass, and about 0.1 to 90% by mass in the case of an emulsion, wettable powder, or granular wettable powder. Preferably, it is about 0.5-50 mass% more preferably.

本発明の除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所に処理すれば良い。例えば、畑地や非農耕地の場合は、茎葉又は土壌に処理すれば良く、水田の場合は水田水に処理すれば良い。   The herbicide of the present invention kills or suppresses growth of various weeds, or is appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for controlling herbicide or growth in the weed. Alternatively, it may be processed in a place where the generation or growth of the weeds is not preferable. For example, in the case of a field or a non-agricultural land, it may be processed to a foliage or soil, and in the case of a paddy field, it may be processed to paddy water.

本発明の除草剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。更に、本発明の除草剤組成物は殺虫剤や殺菌剤と混合して使用することも可能である。   The amount of the herbicide of the present invention varies depending on various factors, such as purpose, target weed, crop growth, weed development tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. However, the active ingredient compound may be appropriately selected according to the purpose from the range of 0.1 g to 10 kg per hectare. Furthermore, the herbicidal composition of the present invention can be used in admixture with insecticides and fungicides.

また、本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分とする除草剤は、殺草スペクトラムの拡大、除草活性の増大等の目的で他の除草活性を有する化合物と混合して使用することもできる。本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤を施用時に混合しても良いが、あらかじめ両者を含有する製剤として施用しても良い。上記目的で好適に混合施用することができる除草剤としては、例えば以下のものが挙げられる。   In addition, the herbicide containing the haloalkylsulfonanilide derivative or salt thereof of the present invention as an active ingredient may be used by mixing with other compounds having herbicidal activity for the purpose of expanding the herbicidal spectrum or increasing herbicidal activity. it can. When the haloalkylsulfonanilide derivative of the present invention or a salt thereof and other herbicides are mixed and applied, both preparations may be mixed at the time of application, or may be applied in advance as a preparation containing both. Examples of herbicides that can be suitably mixed and applied for the above purpose include the following.

アリドクロール（allidochlor）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、シプラゾール（cyprazole）、ジメトナミド（dimethenamid）、ジフェナミド（diphenamid）、エプロナズ（epronaz）、エトニプロミド（etnipromid）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、フル
ポキサム（flupoxam）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサベン（isoxaben）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ペトキサミド（pethoxamid）、プロピザミド（propyzamide）、キノナミド（quinonamid）、テブタム（tebutam）、クロラノクリル（chloranocryl）、シサニリド（cisanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、シプロミド（cypromid）、ジフルフェニカン（diflufenican）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナスラム（fenasulam）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メタミホップ（metamifop）、モナリド（monalide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ピコリナフェン（picolinafen）、プロパニル（propanil）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、 Allidochlor, beflubutamid, benzadox, benzipram, bromobutide, cafenstrole, cyprazole, dimethenamid, diphenamid, ep , Etnipromid, fentrazamide, ipfencarbazone, flupoxam, fomesafen, halosafen, isocarbamid, isoxaben, napropamide, napropamide Naptalam, pethoxamid, propyzamide, quinonamid, tebutam, chloranocryl, cisanilide, chrome Lop (clomeprop), cypromid, diflufenican, etobenzanid, phenasulam, flufenacet, flufenacet, mefenacet, mefenacet, mefluidide, mehop ), Monalide, naproanilide, pentanochlor, picolinafen, propanil, benzoylprop, flamprop,

アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テルブクロール（terbuchlor）、テニルクロール（thenylchlor）、キシラクロール（xylachlor）、ベンゾフルオール（benzofluor）、クロラスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペルフルイドン（perfluidone）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、プロフルアゾール（profluazol）、アシュラム（asulam）、カルバスラム（carbasulam）、オリザリン（oryzalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ピロクスラム（pyroxsulam）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、クロルチアミド（chlorthiamid）、ビアラホス（bilanafos）、クロラムベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカンバ（tricamba）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、クロルタール（chlorthal）、アミノピラリド（aminopyralid）、クロピラリド（clopyralid）、ピクロラム（picloram）、 Acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, deelachlor, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor Propachlor, propisochlor, prynachlor, terbuchlor, tenylchlor, xylachlor, benzofluor, cloransulam, diclosulam ), Florasulam, flumetsulam, metosulam, perfluidone, pyrimisulfan, profluazol, asuram, carba Rum (carbasulam), oryzalin (oryzalin), penoxsulam, pyroxsulam, bencarbazone, chlorthiamid, bilanafos, chloramben, dicamba, 2,3,6 -TBA, tricamba, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyrithiobac, chlorthal, aminopyralid, clopyralid, picloram (Picloram),

キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、カルボキサゾール（carboxazole）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、ジクロメート（dichlormate）、カルブチレート（karbutilate）、テルブカルブ（terbucarb）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）、デスメディファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、プロファム（propham）、スエップ（swep）、アロキシジム（alloxydim）、ブトキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ベンフラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタルプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、 Quinclorac, quinmerac, mesotrione, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, benfuresate, etofumesate, carboxazole (carboxazole) ), Chlorprocarb, chlorprocarb, dichlormate, karbutilate, terbucarb, banbu, barban, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham, desmedifam (Desmedipham), phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-ethyl, propham, swep, alloxydim, butroxydim , Clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, isoxachlortole, isoxachlortole, isoxachlortole Isoxaflutole, benzfendizone, cinidon-ethyl, flumezin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropyn, benfluralin, butralin (Butralin), dinitramine, ethalluralin, fluchloralin, isopropalin, metalpropalin, nitralin, pendimethalin, Rojiamin (prodiamine), Purofururarin (profluralin), trifluralin (trifluralin), Jinofenato (dinofenate), Jinopuroppu (dinoprop),

ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、エチノフェン（etinofen）、メジノテルブ（medinoterb）、エトキシフェン（ethoxyfen）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フリールオキシフェン（furyloxyfen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）、アロラック（alorac）、クロロポン（chloropon）、ダラポン（dalapon）、フルプロパナート（flupropanate）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヨードメタン（iodomethane）、臭化メチル（methyl bromide）モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）、ヨードボニル（iodobonil）、アイオキシニル（ioxynil）、 Dinosam, dinoseb, dinoterb, dinoterb, etinofen, medinoterb, ethoxyfen, acifluorfen, aclonifen, bifenox, clomethoxy Phen (chlomethoxyfen), chlornitrofen (fluoronitrofen), fluorodifen (fluorodifen), fluoroglycofen (fluoroglycofen), fluoronitrofen (fluoronitrofen), furyloxyfen (furyloxyfen), lactofen (lactofen), nitrofen (nitrofen), nitroful Nitrofluorfen, oxyfluorfen, dazomet, metam, alorac, chloropon, dalapon, flupropanate, hexachrome Acetone (hexachloroacetone), iodomethane, methyl bromide monochloroacetic acid, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazapyr, imazaquin, imazaquin (Imazethapyr), bromobonil, bromoxynil, chloroxynil, diclobenil, iodobonil, ioxynil,

ピラクロニル（pyraclonil）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アニロホス（anilofos）、ベンスリド（bensulide）、ビラナホス（bilanafos）、ブタミホス（butamifos）、ホサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ピペロホス（piperophos）、ジメフロン（dimefuron）、メタゾール（methazole）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、2,4-DEB、2,4-DEP、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジスル（disul）、エルボン（erbon）、フェンテラコール（fenteracol）、トリホプシメ（trifopsime）、4-CPA、2,4-D、3,4-DA、ＭＣＰＡエチル（MCPA-ethyl）、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＡナトリウム塩（MCPA-sodium）、２，４，５‐Ｔ、４‐ＣＰＢ、２，４‐ＤＢ、３，４-ＤＢ、ＭＣＰＢ、2,4,5-ＴＢ、クロプロップ（cloprop）、４‐ＣＰＰ、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、3,4-DP、フェノプロップ（fenoprop）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ-Ｐ-エチル（quizalofop-P-ethyl）、トリホップ（trifop）、 Pyraclonil, amiprophos-methyl, anilofos, bensulide, billanafos, butamifos, fosamine, glufosinate, glyphosate, Piperophos, dimefuron, methazole, oxadiargyl, oxadiazon, bromofenoxim, 2,4-DEB, 2,4-DEP, difenopenten , Disul, erbon, fenteracol, trifopsime, 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA-ethyl, MCPA-thioethyl (MCPA) -thioethyl), MCPA sodium salt (MCPA-sodium), 2,4,5-T, 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCP B, 2,4,5-TB, cloprop, 4-CPP, dichlorprop, dichlorprop-P, 3,4-DP, fenoprop, mecoprop ( mecoprop), mecoprop-P, chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop-butyl, diclofop, fenoxaprop, phenoxy Saprop-P (fenoxaprop-P), fenthiaprop (fluthiaprop), fluazifop (fluazifop), fluazifop-P (fluazifop-P), haloxyhop (haloxyfop), haloxyhop-P (haloxyfop-P), isoxapyrihop ( isoxapyrifop), propaquizafop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl, Rihoppu (trifop),

アジムスルフロン（azimsulfuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、トプラメゾン（topramezone）、フルアゾレート（fluazolate）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、クレダジン（credazine）、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジメダゾン（dimidazon）、フルフェンピル（flufenpyr）、メトフラゾン（metflurazon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、ピダノン（pydanon）、クリオジネート（cliodinate）、ジチオピル（dithiopyr）、フルオキシピル（fluroxypyr）、ハロキシジン（haloxydine）、ピリクロール（pyriclor）、チアゾピル（thiazopyr）、トリクロピル（triclopyr）、イプリミダム（iprymidam）、チオクロリム（tioclorim）
、シペルコート（cyperquat）、ジエタムコート（diethamquat）、ジクワット（diquat）、モルファムコート（morfamquat）、パラコート（paraquat）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオレート（ethiolate）、イソポリナート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、 Azimsulfuron, difenzoquat, benzofenap, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxifene, topramezone, fluazolate, nipyraclofen, nipyraclofen Pyraflufen-ethyl, credazine, pyridafol, pyridate, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, flufenpyr, metflurazon, metflurazon, Norflurazon, oxapyrazon, pidanon, cliodinate, dithiopyr, fluroxypyr, haloxydine, pyriclo Le (pyriclor), thiazopyr (thiazopyr), triclopyr (triclopyr), Ipurimidamu (iprymidam), Chiokurorimu (tioclorim)
, Cyperquat, diethamquat, diquat, morfamquat, paraquat, butylate, cycloate, esprocarb, ethiolate, isopolynate ( isopolinate), methiobencarb,

モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブラート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、スルファレート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、ベルノレート（vernolate）、ジメキサノ（dimexano）、プロキサン（proxan）、メチウロン（methiuron）、ジプロペトリン（dipropetryn）、トリアジフラム（triaziflam）、アトラジン（atrazine）、クロラジン（chlorazine）、シアナジン（cyanazine）、シプラジン（cyprazine）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、シマジン（simazine）、テルブチラジン（terbuthylazine）、トリエタジン（trietazine）、アトラトン（atraton）、メトメトン（methometon）、プロメトン（prometon）、セクブメトン（secbumeton）、シメトン（simeton）、テブメトン（terbumeton）、アメトリン（ametryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナトリン（cyanatryn）、デスメトリン（desmetryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）、テルブトリン（terbutryn）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、アミトロール（amitrole）、アミカルバゾン（amicarbazone）、 Molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate, thiobencarb, benthiocarb, thiocarbazil, bernolate ( vernolate, dimexano, proxan, methiuron, dipropetryn, triaziflam, atrazine, chlorazine, cyanazine, cyprazine, egriazine eglinazine), ipazine, mesoprazine, procyazine, proglinazine, propazine, sebuthylazine, simazine, terbutyrazi (Terbuthylazine), trietazine, atraton, metometon, prometon, secbumeton, simeton, tebumeton, ametryn, aziprotryne, aziprotryne Cyanatryn, desmethrin, dimethametryn, mesoprotryne, promethrin, simetryn, terbutryn, ametridione, azibu, hex, amibuzin Isomethiozin, metamitron, metribuzin, amitrole, amicarbazone,

カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、フルカルバゾン（flucarbazone）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブロマシル（bromacil）、フルプロパシル（flupropacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、テルバシル（terbacil）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、クミルロン（cumyluron）、シクルロン（cycluron）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リニュロン（linuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラフロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シズロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チジアズロン（thidiazuron） Carfentrazone-ethyl, flucarbazone, propoxycarbazone, sulfentrazone, thiencarbazone, butafenacil, bromacil, flupropacil , Isocil, lenacil, terbacil, benzthiazuron, cumyluron, cycluron, dichloralurea, diflufenzopyr, isnoruron, isnoruron (Isouron), metabenzthiaazuron, monisouron, noruron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, chloreturon Chlorotoluron, chloroxuron, daimuron, difenoxuron, diuron, fenuron, flumeturon, fluothiuron, isoproturonur, onprouron, linuron Methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, phenozuron, phenozuron siduron), tetrafluron, thidiazuron

アミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミ
スルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アザフェニジン（azafenidin）、ベナゾリン（benazolin）、ベンタゾン（bentazone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ブチダゾール（buthidazole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、 Amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flucetosulfuron, Flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron, mesosulfuron, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfururon (Oxasulfuron), pyrimisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, trifloxysulfuron (tri floxysulfuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ethametsulfuron, iodosulfuron, metsulfuron, prosulfuron, thifensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl Triasulfuron, tribenuron, triflusulfuron, tritosulfuron, buthiuron, ethidimuron, tebuthiuron, thiazafluron, thiazafluron, thiazafluron Benazolin, bentazone, benzobicyclon, buthidazole, cambendichlor, chlorfenac, chlorfenprop prop), chlorflurazole, chlorflurenol,

シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン（clomazone）、ジメピペレート（dimepiperate）、エンドタール（endothal）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルリドン（fluridone）、フルオロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロスルファリン（prosulfalin）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、キノクラミン（quinoclamine）、ローデタニル（rhodethanil）、スルグリカピン（sulglycapin）、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン（tridiphane）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）及びトリタック（tritac）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、ＴＨ-５４７）等の一般名で表される化合物、ＫＵＨ‐０７１及び化学名3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl
)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（NC-620）で表される化合物（特開２００５−３３６１７５号公報記載の化合物Ｎｏ．１）を挙げることができる。上記一般名で表される化合物は、公知文献（例えば、「ザ・ペスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual，Thirteenth Edition，２００３）」、「渋谷成美，他２名，SHIBUYA INDEX-２００８-１３th Edition，SHIBUYA INDEX研究会， ２００８年１０月１０日」等を参照。）に記載の除草剤である。 Cinmethylin, clomazone, dimepiperate, endothal, fluoromidine, fluridone, flurochloridone, flurtamone, fluthiacet, Indanofan, oxaziclomefone, pentoxazone, pinoxaden, prosulfalin, pyribenzoxim, pyriftalid, quinoclamine, rhodetanyl (rhodethanil) ), Thidiazimin, tridiphane, trimeturon, tripropindan and tritac, propyrisulfuron, H-547) the generic name compounds represented by such as, KUH-071 and chemical name 3-chloro-4- (5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl
) -N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide (NC-620) (JP 2005-336175 A) Compound No. 1) described in the publication can be mentioned. The compounds represented by the above general names are known documents (for example, “The Pesticide Manual, Thirteenth Edition, 2003”), “Narumi Shibuya, two others, SHIBUYA INDEX-2008-13th Edition, (See, for example, “SHIBUYA INDEX Study Group, October 10, 2008”).

中でも、殺草スペクトラムの拡大や難防除雑草に対する相乗効果の観点から、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバックナトリウム
塩（bispyribac-sodium）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ペノキススラム（penoxsulam）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、 ＴＨ−５４７）、
3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（NC-620）等のＡＬＳ阻害型除草剤； Among them, from the viewpoint of synergistic effect on the weed spectrum and the control of weeds, amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron, cyclosulfuron ( cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron (imazosulfuron) ), Mesosulfuron, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, pyrimisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron (Rimsulfuron), sulfometuron, sulfosulfuron, trifloxysulfuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ethametsulfuron, iodosulfuron , Metsulfuron, prosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, triflusulfuron, tritosulfuron, tritosulfuron, bispyribac, bispyribac Pyriminobac-methyl, pyrithiobac-sodium, pyriftalide, pyrimisulfan, penoxsulam, propyrisulfuron, TH- 47),
3-chloro-4- (5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl) -N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl]- ALS-inhibiting herbicides such as 1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide (NC-620);

イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、アトラジン（atrazine）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）等の光合成阻害型除草剤； Isonoruron, isouron, methabenzthiazuron, monisouron, noruron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, chloreturon (Chlorotoluron), chloroxuron, daimuron, cumyluron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluiu, fluothuron (Isoproturon), linuron, methiuron, methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuuron Down (monuron), neburon (neburon), atrazine (atrazine), dimethametryn (dimethametryn), Mesopurotorin (methoprotryne), prometryn (prometryn), photosynthesis-inhibiting herbicides such as simetryn (simetryn);

クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、アロキシジム（alloxydim）、ブトキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）等の脂肪酸生合成阻害型除草剤； Chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop-butyl, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fencia Prop (fenthiaprop), Fluazifop (fluazifop), Fluazifop-P (fluazifop-P), Haloxyfop, Haloxyfop-P (haloxyfop-P), Isoxapyrifop, Metamifop, Metamifop, Propizahop ( propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, cetoxydim (Sethoxydim), teparo Shijimu (tepraloxydim), fatty acid biosynthesis inhibitory herbicides such as tralkoxydim (tralkoxydim);

ベフルブタミド（beflubutamid）、ピコリナフェン（picolinafen）、ジフルフェニカン（diflufenican）等のＰＤＳ阻害型除草剤；ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）等のＨＰＰＤ阻害型除草剤；ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）等のＰｒｏｔｏｘ阻害型除草剤；インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、ＭＣＰＡエチル（MCPA-ethyl）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＡナトリウム塩（MCPA
-sodium）、ＭＣＰＢ、カフェンストロール（cafenstrole）、ピラクロニル（pyraclonil）、ＫＵＨ‐０７１等のその他の作用メカニズム型除草剤が好ましい。 PDS-inhibiting herbicides such as beflubutamid, picolinafen, diflufenican; benzofenap, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazolfen, mesotrione HPPD-inhibiting herbicides such as sulcotrione, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, benzobicyclon, isoxachlortole, isoxaflutole, etc .; pentoxazone (Pentoxazone), azafenidin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropyn, pyraflufen-ethyl, oxadiargyl, oxadiagyl Protox-inhibiting herbicides such as oxadiazon; indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, tenylchlor, naproanilide, naproanilide, clomeprop, entrazamide ), Ipfencarbazone, mefenacet, bromobutide, anilofos, esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate Quinoclamine, MCPA ethyl (MCPA-ethyl), MCPA thioethyl (MCPA-thioethyl), MCPA sodium salt (MCPA
Other action mechanism type herbicides such as -sodium), MCPB, cafenstrole, pyraclonil, KUH-071 are preferred.

更に水田用除草剤としてアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、ＭＣＰＡチオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ、ピラクロニル（pyraclonil）及びプロピリスルフロン（propyrisulfuron）、ＫＵＨ‐０７１が特に好ましい。   Furthermore, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron as ethoxysulfuron as herbicides for paddy fields , Halosulfuron-methyl, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyrimisulfan, pyrazos Pyrazosulfuron-ethyl, imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, Pyrazolate, Razoxifen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, pretilachlor (Thenylchlor), naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, esprocarb, ributicarb py (Thiobencarb), benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonyl (p Particularly preferred are yraclonil) and propyrisulfuron, KUH-071.

次に、実施例、製剤例及び試験例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１． エチル ３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-２-オキソ-３‐［２-(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]ピリミジン-1-カルボキシラート（化合物Ｎo.１-２２２）の製造

Figure 2010280638
エチル ３-(２-アミノベンジル)-３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-２‐オキソピリミジン-１-カルボキシラート １．０８ｇ（３．７ｍｍｏｌ ）をクロロホルム30ｍｌに溶解し、トリエチルアミン 0.43g(4.5mmol)を加え、ドライアイス-エタノール浴で内温を ‐４０℃に冷却した。反応温度を ‐４０から‐３５℃に維持するようにトリフルオロメタンスルホン酸無水物 １．２４ｇ（４．４ｍｍｏｌ）のクロロホルム５ｍｌ溶液を少しずつ滴下し、滴下終了後、同温度で ３０分間反応した。反応混合物に水を加えた後、室温まで昇温した。有機層を分取し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：１）により精製し、標記化合物 1.36ｇを得た。
収率：８７％
物性：９０-９２℃ Next, although an Example, a formulation example, and a test example are given and this invention is demonstrated concretely, this invention is not limited to these.
Example 1. Preparation of ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-3- [2- (trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] pyrimidine-1-carboxylate (compound No. 1-222)
Figure 2010280638
 1.03 g (3.7 mmol) of ethyl 3- (2-aminobenzyl) -3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-1-carboxylate was dissolved in 30 ml of chloroform, and triethylamine 0.43 g (4.5 mmol) was added, and the internal temperature was cooled to −40 ° C. in a dry ice-ethanol bath. A solution of 1.24 g (4.4 mmol) of trifluoromethanesulfonic anhydride in 5 ml of chloroform was added dropwise little by little so as to maintain the reaction temperature at −40 to −35 ° C., and the mixture was reacted at the same temperature for 30 minutes after the completion of the dropwise addition. After adding water to the reaction mixture, the temperature was raised to room temperature. The organic layer was separated, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 1) to obtain 1.36 g of the title compound.
Yield: 87%
Physical properties: 90-92 ° C

実施例２．エチル ３‐［２‐［Ｎ-(エトキシカルボニル)‐Ｎ-(トリフルオロメタンスルホニル)アミノ]ベンジル]-３，４，５，６-テトラヒドロ‐６-メチル‐２-オキソピリミジン-1-カルボキシラート（化合物Ｎo.１-２２４）の製造

Figure 2010280638
エチル ３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-２-オキソ-３-[２-(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]ピリミジン-1-カルボキシラート ０．５１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム ０．２０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物にクロロギ酸エチル ０．２６ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌下、２時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ２：３）により精製し、標記化合物 ０．５３ｇを得た。
収率：８９％
物性：ＮＭＲ−１８ Example 2 Ethyl 3- [2- [N- (ethoxycarbonyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-1-carboxylate ( Production of Compound No. 1-224)
Figure 2010280638
 Ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-3- [2- (trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] pyrimidine-1-carboxylate 0.51 g (1.2 mmol), sodium bicarbonate 0.26 g (2.4 mmol) of ethyl chloroformate was added to a mixture of 0.20 g (2.4 mmol) and 10 ml of acetonitrile, and the mixture was heated to reflux for 2 hours with stirring. After allowing to cool, water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 2: 3) to obtain 0.53 g of the title compound.
Yield: 89%
Physical properties: NMR-18

実施例３． １,１,１-トリフルオロ-Ｎ-[２‐（３,４,５，６-テトラヒドロ-４，４‐ジメチル‐２-オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド（化合物Ｎo.１-５０１）の製造

Figure 2010280638
１-(２-アミノベンジル)-３，４，５，６-テトラヒドロ-４，４-ジメチルピリミジン-２-オン １．０５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム３０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン ０．５５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加え、ドライアイス-エタノール浴で内温 ‐４０℃に冷却した。反応温度を ‐４０から‐３５℃を保つようにトリフルオロメタンスルホン酸無水物 １．３５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム５ｍｌ溶液を少しずつ滴下した。滴下終了後、同温度で ３０分間撹拌した。反応混合物に水を加えて撹拌した後、室温まで昇温した。有機層を分取し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：２）により精製し、標記化合物 ０．８９ｇを得た。
収率：５４％
物性：ＮＭＲ−３５ Example 3 FIG. 1,1,1-trifluoro-N- [2- (3,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxopyrimidin-1-ylmethyl) phenyl] methanesulfonamide (Compound No. 1 -501)
Figure 2010280638
 1.05 g (4.5 mmol) of 1- (2-aminobenzyl) -3,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethylpyrimidin-2-one was dissolved in 30 ml of chloroform, and 0.55 g (5 of triethylamine) 4 mmol) was added, and the mixture was cooled to an internal temperature of −40 ° C. in a dry ice-ethanol bath. A solution of 1.35 g (4.8 mmol) of trifluoromethanesulfonic anhydride in 5 ml of chloroform was added dropwise little by little so that the reaction temperature was kept at −40 to −35 ° C. After completion of dropping, the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. Water was added to the reaction mixture and stirred, and then the temperature was raised to room temperature. The organic layer was separated, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 2) to obtain 0.89 g of the title compound.
Yield: 54%
Physical properties: NMR-35

実施例４． １，１,１-トリフルオロ-Ｎ‐メチル-Ｎ-[２-(３,４,５,６-テトラヒドロ-４,４-ジメチル-２‐オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド（化合物Ｎo.１-５０８）の製造

Figure 2010280638
１，１，１-トリフルオロ-Ｎ-[２‐（３，４，５，６-テトラヒドロ-４，４-ジメチル-2-オキソピリミジン-1-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド ０．４４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム ０．２５ｇ（３ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物にヨウ化メチル ０．４３ｇ（３ｍｍｏｌ）を加え、撹拌下、２時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残留物にヘキサンを加えて析出した固体を濾取し、標記化合物 ０．３４ｇを得た。
収率：７５％
物性：１８３．５-１８４℃ Example 4 1,1,1-trifluoro-N-methyl-N- [2- (3,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxopyrimidin-1-ylmethyl) phenyl] methanesulfonamide ( Production of Compound No.1-508)
Figure 2010280638
 1,1,1-trifluoro-N- [2- (3,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxopyrimidin-1-ylmethyl) phenyl] methanesulfonamide 0.44 g (1 0.2 mmol), sodium hydrogen carbonate 0.25 g (3 mmol), and acetonitrile 10 ml of a mixture were added methyl iodide 0.43 g (3 mmol), and the mixture was heated to reflux with stirring for 2 hours. After allowing to cool, water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, hexane was added to the residue and the precipitated solid was collected by filtration to obtain 0.34 g of the title compound.
Yield: 75%
Physical properties: 183.5-184 ° C

実施例５． １,１,１-トリフルオロ-Ｎ-メチル-Ｎ-[２-(３,４,５,６-テトラヒドロ-３,４,４‐トリメチル-２-オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド（化合物Ｎo.１-６１０）の製造

Figure 2010280638
１，１，１-トリフルオロ-Ｎ-メチル-Ｎ-[２-(３，４，５，６-テトラヒドロ-４，４-ジメチル-２-オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド ０．３０ｇ（０．８ｍｍｏｌ） をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、撹拌下、６０％水素化ナトリウム ０．０５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、ヨウ化メチル 0.17g(1.2mmol)のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液を滴下し、その後、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ２：１）により精製し、標記化合物 ０．２５ｇを得た。
収率：７９％
物性：９３．５-９４．５℃ Embodiment 5 FIG. 1,1,1-trifluoro-N-methyl-N- [2- (3,4,5,6-tetrahydro-3,4,4-trimethyl-2-oxopyrimidin-1-ylmethyl) phenyl] methanesulfone Preparation of amide (Compound No. 1-610)
Figure 2010280638
 1,1,1-trifluoro-N-methyl-N- [2- (3,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxopyrimidin-1-ylmethyl) phenyl] methanesulfonamide 0 .30 g (0.8 mmol) was dissolved in 4 ml of N, N-dimethylformamide, and 0.05 g (1.2 mmol) of 60% sodium hydride was added with stirring. After stirring for 1 hour at room temperature, a solution of 0.17 g (1.2 mmol) of methyl iodide in 1 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise, and then stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 2: 1) to obtain 0.25 g of the title compound.
Yield: 79%
Physical properties: 93.5-94.5 ° C

参考例１． エチル ３‐（２-アミノベンジル)-３,４,５,６-テトラヒドロ-６-メチル-２-オキソピリミジン-１-カルボキシラート（化合物Ｎo.３-２１）の製造

Figure 2010280638
エチル ３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-３-(２-ニトロベンジル)-２-オキソピリミジン-１-カルボキシラート １．３８ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、鉄粉末 １．２ｇ（０．０２２ｍｏｌ）、塩化アンモニウム ０．１２ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、エタノール１２ｍｌおよび水６ｍｌの混合物を、撹拌下、１時間加熱、還流した。反応混合物にテトラヒドロフランを加え、セライトを用いて不溶物を濾過し、不溶物およびセライトを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮した後、水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ３：２）により精製し、標記化合物 １．２３ｇを得た。
収率：９８％
物性：１０１−１０２℃ Reference Example 1 Preparation of ethyl 3- (2-aminobenzyl) -3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-1-carboxylate (compound No. 3-21)
Figure 2010280638
 Ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) -2-oxopyrimidine-1-carboxylate 1.38 g (4.3 mmol), 1.2 g (0. 022 mol), 0.12 g (2.2 mmol) of ammonium chloride, 12 ml of ethanol and 6 ml of water were heated to reflux for 1 hour with stirring. Tetrahydrofuran was added to the reaction mixture, insolubles were filtered using celite, and the insolubles and celite were washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated under reduced pressure, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 3: 2) to obtain 1.23 g of the title compound.
Yield: 98%
Physical properties: 101-102 ° C

参考例２−１． ５,６‐ジヒドロ‐６‐メチル-３‐(２-ニトロベンジル)ピリミジン-２,４-ジオンの製造

Figure 2010280638
５，６-ジヒドロ-６-メチルウラシル ２．５６ｇ（０．０２ｍｏｌ）、２-ニトロベンジルクロリド ３．４３ｇ（０．０２ｍｏｌ）、炭酸カリウム ３．３２ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を、撹拌下、２時間 80℃に加熱した。反応混合物に水を加え、析出する固体を濾取、これをテトラヒドロフランに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した固体を濾取し、標記化合物 ４．５０ｇを得た。
収率：８５％
物性：１９６-１９７℃ Reference Example 2-1. Preparation of 5,6-dihydro-6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) pyrimidine-2,4-dione
Figure 2010280638
 5,6-dihydro-6-methyluracil 2.56 g (0.02 mol), 2-nitrobenzyl chloride 3.43 g (0.02 mol), potassium carbonate 3.32 g (0.024 mol), and N, N-dimethyl A mixture of 20 ml formamide was heated to 80 ° C. with stirring for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration, dissolved in tetrahydrofuran, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, hexane was added and the precipitated solid was collected by filtration to obtain 4.50 g of the title compound.
Yield: 85%
Physical properties: 196-197 ° C

参考例２−２． ３,４,５,６-テトラヒドロ‐４-メチル-１‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン-２-オンの製造

Figure 2010280638
ボラン-テトラヒドロフラン錯体テロラヒドロフラン溶液(１Ｍ) ３０ｍｌ（０．０３ｍｏｌ）に、撹拌下、５，６‐ジヒドロ‐６‐メチル‐３‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２，４‐ジオン １．７１ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、終了後、室温で８時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、撹拌下、アセトンを少しずつ滴下して過剰のボランを分解した。反応混合物を氷水中に注いで撹拌した後、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、粗な ３，４，５，６‐テトラヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチル‐１‐（２‐ニトロベンジル）ピリミジン‐２‐オンを得た。
得られた ３，４，５，６‐テトラヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチル‐１‐（２‐ニトロベンジル）ピリミジン‐２‐オンをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、トリエチルシラン １．１４ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。撹拌下、トリフルオロ酢酸 ７．４１ｇ（０．０６５ｍｏｌ）を滴下し、終了後、室温で２時間撹拌した。減圧下に濃縮した後、水、次いで飽和重曹水を加え、析出した固体を酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した固体を濾取し、標記化合物 １．２２gを得た。
収率：７５％
物性：１９６‐１９７℃ Reference Example 2-2. Preparation of 3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) pyrimidin-2-one
Figure 2010280638
 Borane-tetrahydrofuran complex terahydrofuran solution (1M) 30 ml (0.03 mol) with stirring, 5,6-dihydro-6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) pyrimidine-2,4-dione 1.71 g (6.5 mmol) was added little by little, and after completion, the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The reaction mixture was ice-cooled, and acetone was added dropwise little by little with stirring to decompose excess borane. The reaction mixture was poured into ice water and stirred, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentration under reduced pressure gave crude 3,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) pyrimidin-2-one.
The obtained 3,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) pyrimidin-2-one was dissolved in 30 ml of chloroform, and 1.14 g (9.8 mmol) of triethylsilane was dissolved. ) Was added and ice-cooled. Under stirring, 7.41 g (0.065 mol) of trifluoroacetic acid was added dropwise, and after completion, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After concentration under reduced pressure, water and then saturated aqueous sodium hydrogen carbonate were added, the precipitated solid was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, hexane was added and the precipitated solid was collected by filtration to obtain 1.22 g of the title compound.
Yield: 75%
Physical properties: 196-197 ° C

参考例２−３． エチル ３,４,５,６-テトラヒドロ-６-メチル-３-（２-ニトロベンジル)-２-オキソピリミジン-１-カルボキシラートの製造

Figure 2010280638
３，４，５，６‐テトラヒドロ‐４‐メチル‐１‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２‐オン １．２５ｇ （５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム １．２６ｇ（０．０１５ｍｏｌ）、およびアセトニトリル２５ｍｌの混合物にクロロギ酸エチル １．６３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を加え、撹拌下、２時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：１）により精製し、標記化合物 １．６０ｇを得た。
収率：９９％
物性：８７-８８℃ Reference example 2-3. Preparation of ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) -2-oxopyrimidine-1-carboxylate
Figure 2010280638
 3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) pyrimidin-2-one 1.25 g (5 mmol), sodium bicarbonate 1.26 g (0.015 mol), and acetonitrile 25 ml To the mixture was added 1.63 g (0.015 mol) of ethyl chloroformate, and the mixture was heated to reflux with stirring for 2 hours. After allowing to cool, water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 1) to obtain 1.60 g of the title compound.
Yield: 99%
Physical property: 87-88 ℃

参考例３−１． 1-エチル-５,６-ジヒドロ-６,６-ジメチル-３-（２-ニトロベンジル)ピリミジン-２,４-ジオンの製造

Figure 2010280638
５，６‐ジヒドロ‐６，６‐ジメチル‐３‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン-２，４‐ジオン０．２８ｇ（１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷、撹拌下、６０％水素化ナトリウム ０．０４ｇ（１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下に１０分間撹拌した後、ヨウ化エチル ０．１９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下に２
時間撹拌した後、注水し、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル １：２）により精製し、標記化合物０．２０ｇを得た。
収率：６５％
物性：１０４．９-１０６．２℃ Reference Example 3-1. Preparation of 1-ethyl-5,6-dihydro-6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) pyrimidine-2,4-dione
Figure 2010280638
 Dissolve 0.28 g (1 mmol) of 5,6-dihydro-6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) pyrimidine-2,4-dione in 5 ml of N, N-dimethylformamide, ice-cooling and stirring After adding 0.04 g (1 mmol) of 60% sodium hydride and stirring for 10 minutes under ice cooling, 0.19 g (1.2 mmol) of ethyl iodide was added dropwise. 2 under ice cooling
After stirring for hours, the mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate 1: 2) to obtain 0.20 g of the title compound.
Yield: 65%
Physical properties: 104.9-106.2 ° C

参考例３−２． ３-エチル-３,４,５,６-テトラヒドロ-４,４-ジメチル-１-(２-ニトロベンジル)ピリミジン-２-オンの製造

Figure 2010280638
ボラン-テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（０．９Ｍ） １４ｍｌに、１-エチル‐５，６‐ジヒドロ‐６，６‐ジメチル‐３‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２，４‐ジオン １．８３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン ５ｍｌ溶液を滴下し、アルゴン雰囲気下、室温で一夜撹拌した。反応混合物を氷冷し、撹拌下、アセトンを少しずつ滴下して過剰のボランを分解した。反応混合物を水中に注ぎ、しばらく撹拌した後、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した．減圧下に濃縮し、粗な３‐エチル‐３，４，５，６‐テトラヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐４，４‐ジメチル‐１‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２‐オン １．６６ｇを得た。これをクロロホルム２５ｍｌに溶解し、トリエチルシラン ０．９５ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。撹拌下、トリフルオロ酢酸 ６．３６ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）を滴下し、終了後、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物にトルエンを加えて減圧濃縮した後，飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、標記化合物 １．３７ｇを得た。
収率：８７％
物性：１．５４３５（２７．１℃） Reference Example 3-2. Preparation of 3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-1- (2-nitrobenzyl) pyrimidin-2-one
Figure 2010280638
 To 14 ml of borane-tetrahydrofuran complex tetrahydrofuran solution (0.9 M), 1.83 g (6 of 1-ethyl-5,6-dihydro-6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) pyrimidine-2,4-dione 0.0 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) was added dropwise, and the mixture was stirred overnight at room temperature under an argon atmosphere. The reaction mixture was ice-cooled, and acetone was added dropwise little by little with stirring to decompose excess borane. The reaction mixture was poured into water and stirred for a while, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentration under reduced pressure gave 1.66 g of crude 3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-4,4-dimethyl-1- (2-nitrobenzyl) pyrimidin-2-one. It was. This was dissolved in 25 ml of chloroform, 0.95 g (8.2 mmol) of triethylsilane was added, and the mixture was ice-cooled. Under stirring, 6.36 g (55.8 mmol) of trifluoroacetic acid was added dropwise, and after completion, the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. Toluene was added to the reaction mixture, and the mixture was concentrated under reduced pressure. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.37 g of the title compound.
Yield: 87%
Physical properties: 1.5435 (27.1 ° C.)

参考例４−１．４-(２-ニトロベンジルアミノ)ブタノールの製法

Figure 2010280638
２‐ニトロベンズアルデヒド ４．５３ｇ（０．０３ｍｏｌ）および ４‐アミノブタノール ３．２１ｇ（０．０３６ｍｏｌ）をトルエン６０ｍｌに溶解し、撹拌下、4時間加熱、還流した。減圧下に溶媒を留去し、粗な ４−（２‐ニトロベンジリデンアミノ)ブタノールを得た。これをメタノール60ml に溶解、氷冷し、撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム １．７０ｇ（０．０４５ｍｏｌ）を少しずつ添加し、終了後、室温で一夜撹拌した。氷冷下に 3N塩酸を加えてクエンチした後、減圧下に濃縮し、３Ｎ塩酸で抽出した。塩酸溶液をt-ブチル メチル エーテルで洗浄した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、t-ブチル メチル エーテルで４回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、粗な標記化合物 ６．５２ｇを得た。
収率：９７％
物性：1Ｈ‐ＮＭＲ（δｐｐｍ,CDCl3）：７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）, ７．６３‐７．４２（３Ｈ，ｍ）， ３．９９（２Ｈ，ｓ）， ３．６２‐３．５９（２Ｈ，ｍ），２．７５‐２．７２（２Ｈ，ｍ）， １．７４‐１．６２（４Ｈ，ｍ）（ＮＨ，ＯＨ は観測されず） Reference Example 4-1.4- (2-Nitrobenzylamino) butanol Production Method
Figure 2010280638
 4.53 g (0.03 mol) of 2-nitrobenzaldehyde and 3.21 g (0.036 mol) of 4-aminobutanol were dissolved in 60 ml of toluene, heated and refluxed for 4 hours with stirring. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain crude 4- (2-nitrobenzylideneamino) butanol. This was dissolved in 60 ml of methanol, ice-cooled, 1.70 g (0.045 mol) of sodium borohydride was added little by little with stirring, and after completion, the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was quenched with 3N hydrochloric acid under ice cooling, concentrated under reduced pressure, and extracted with 3N hydrochloric acid. The hydrochloric acid solution was washed with t-butyl methyl ether, made alkaline with 20% aqueous sodium hydroxide, and extracted four times with t-butyl methyl ether. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 6.52 g of the crude title compound.
Yield: 97%
Physical properties: 1 H-NMR (δ ppm, CDCl 3 ): 7.98 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.63-7.42 (3H, m), 3.99 (2H, s), 3.62-3.59 (2H, m), 2.75-2.72 (2H, m), 1.74-1.62 (4H, m) (NH and OH are not observed)

参考例４−２． ３‐（２‐フルオロフェニル)-１‐（４‐ヒドロキシブチル)-１‐（２‐ニトロベンジル)ウレアの製法

Figure 2010280638
４‐（２‐ニトロベンジルアミノ)ブタノール ０．９０ｇ（４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、撹拌下、２‐フルオロフェニルイソシアナート ０．５５ｇ（４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を少しずつ滴下し、終了後、室温で一夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ２：１）により精製し、標記化合物 １．４５ｇを得た。
収率：定量的
物性：1Ｈ‐ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：８．１２‐８．０３（２Ｈ，ｍ）, ７．６７‐７．４４（３Ｈ，ｍ）， ７．１２‐６．９４（４Ｈ，ｍ）, ４．９９（２Ｈ，ｓ）, ３．７７‐３．７４（２Ｈ，ｍ）， 3.49-3.45(2H,m), １．８７‐１．６０（５Ｈ，ｍ） Reference example 4-2. Preparation of 3- (2-fluorophenyl) -1- (4-hydroxybutyl) -1- (2-nitrobenzyl) urea
Figure 2010280638
 0.90 g (4 mmol) of 4- (2-nitrobenzylamino) butanol was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran, and a tetrahydrofuran solution of 0.55 g (4 mmol) of 2-fluorophenyl isocyanate was added dropwise little by little with stirring. Stir overnight at room temperature. After concentration under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 2: 1) to obtain 1.45 g of the title compound.
Yield: Quantitative physical properties: 1 H-NMR (δ, CDCl 3 ): 8.12-8.03 (2H, m), 7.67-7.44 (3H, m), 7.12-6. 94 (4H, m), 4.99 (2H, s), 3.77-3.74 (2H, m), 3.49-3.45 (2H, m), 1.87-1.60 (5H, m)

参考例４−３． 1-(２-フルオロフェニル)-３-(２-ニトロベンジル)[１．３]ジアゼパン-２-オンの製法

Figure 2010280638
３‐（２‐フルオロフェニル)‐１‐（４‐ヒドロキシブチル)‐１‐(２‐ニトロベンジル)ウレア １．３７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン １．０５ｇ（４ｍｍｏｌ）、次いでアゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液）１．７４ｇ（４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、残留物をトルエンに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：２）により精製し、標記化合物 １．０１ｇを得た。
収率：７７％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）, ７．６２‐７．５７（２Ｈ，ｍ）, ７．４４‐７．０６（５Ｈ，ｍ）, ４．８１（２Ｈ，ｓ）,３．６９‐３．６４（２Ｈ，ｍ），３．３９‐３．３４（２Ｈ，ｍ）,１．８１‐１．７３（４Ｈ，ｍ） Reference Example 4-3. Preparation of 1- (2-fluorophenyl) -3- (2-nitrobenzyl) [1.3] diazepan-2-one
Figure 2010280638
 1.37 g (3.8 mmol) of 3- (2-fluorophenyl) -1- (4-hydroxybutyl) -1- (2-nitrobenzyl) urea was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, and 1.05 g (4 mmol) of triphenylphosphine was dissolved. Then, 1.74 g (4 mmol) of diethyl azodicarboxylate (40% toluene solution) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After concentration under reduced pressure, the residue was dissolved in toluene, washed with a 10% aqueous sodium hydroxide solution, water and then saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 2) to obtain 1.01 g of the title compound.
Yield: 77%
Physical properties: 1 H-NMR (δ, CDCl 3 ): 7.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.62-7.57 (2H, m), 7.44-7.06 (5H , M), 4.81 (2H, s), 3.69-3.64 (2H, m), 3.39-3.34 (2H, m), 1.81-1.73 (4H, m )

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは質量部を示す。   Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these. In the preparation examples, “part” means “part by mass”.

製剤例１． 乳剤
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 Formulation Example 1 Emulsion Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts A mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts or more are mixed and dissolved uniformly to prepare an emulsion.

製剤例２． 粉剤
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Formulation Example 2 Powder Compound of the Present Invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more are mixed and ground uniformly to form a powder.

製剤例３． 粒剤
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Formulation Example 3 Granules Compound of the present invention 5 parts Bentonite and clay mixed powder 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to form granules.

製剤例４． 水和剤
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation Example 4 20 parts of wettable powder compound of the present invention
Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts
A mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts or more is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

試験例１． 出芽前（pre）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水した。翌日に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）を水で希釈し水面に滴下処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。結果を第６表及び第７表に示す。

除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
５・・・１００％の除草効果、薬害。
４・・・９０％〜９９％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。 Test Example 1 Test of herbicidal effect on paddy field weeds before emergence (pre) 75 cm 2 plastic pot was filled with soil (soil loam soil), seeds of dog firefly, paddy field weeds, were sown and covered with 75 cm 3 of soil mixed with seeds of azena. After that, it was flooded to a depth of 5 cm. On the next day, a predetermined effective drug amount (1000 g / ha as an active ingredient) of a drug containing the compound of the present invention prepared according to Formulation Examples 1 to 4 as an active ingredient was diluted with water and dropped onto the water surface. Next, the plants were grown in a greenhouse, and the herbicidal effect was investigated 21 days after the treatment. The results are shown in Tables 6 and 7.

Criteria for herbicidal effect (degree of growth inhibition) and phytotoxicity.
5 ... 100% herbicidal effect, phytotoxicity.
4 ... 90% -99% herbicidal effect, phytotoxicity.
3 ... 70% -89% herbicidal effect, phytotoxicity.
2. 40% to 69% herbicidal effect, phytotoxicity.
1 ... 1% to 39% herbicidal effect, phytotoxicity.
0 ... 0% herbicidal effect, phytotoxicity.

試験例２． 出芽後（post）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ若しくはイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土し
た後、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って除草効果を評価した。結果を第６表及び第７表に示す。 Test Example 2 Test of herbicidal effect on post-emergence (post) paddy weeds 75 cm 2 plastic pot is filled with soil (soil loam soil), seeds of paddy field weeds such as Inobie or Inuta firefly are seeded, and 75 cm 3 of soil mixed with Azena seeds After covering the soil, it was submerged to a depth of 5 cm and grown in a greenhouse. When the test plant was in the first leaf stage, a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient was treated as a chemical solution having a predetermined effective dose (1000 g / ha as an active ingredient). Subsequently, it was grown in a greenhouse, and the herbicidal effect was investigated 21 days after the treatment, and the herbicidal effect was evaluated according to the criteria of Test Example 1 as compared with the case of no treatment. The results are shown in Tables 6 and 7.

試験例３． 移植水稲に対する薬害試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水深５ｃｍの状態に湛水し、２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深度１ｃｍで２本移植した。温室内で育成し、移植５日後に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に薬害を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って薬害を評価した。結果を第６表及び第７表に示す。 Test Example 3 Test of phytotoxicity to transplanted paddy rice 75 cm 2 plastic pot was filled with soil (soil loam soil), submerged to a depth of 5 cm, and two rice plants (variety: Nipponbare) were transplanted at a transplant depth of 1 cm. The plant was grown in a greenhouse and 5 days after transplantation, a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient was treated as a chemical solution having a predetermined effective dose (1000 g / ha as an active ingredient). Subsequently, it was grown in a greenhouse, and after 21 days of treatment, the phytotoxicity was investigated, and compared with no treatment, the phytotoxicity was evaluated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Tables 6 and 7.

Figure 2010280638
Figure 2010280638

Figure 2010280638
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Figure 2010280638
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Figure 2010280638
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Figure 2010280638
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第６表及び第７表の結果より、本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は優れた除草活性を示した。   From the results of Tables 6 and 7, the haloalkylsulfonanilide derivatives or salts thereof of the present invention showed excellent herbicidal activity.

Claims (7)

一般式（Ｉ）
Figure 2010280638
 ｛式中、Ｒ1はハロ（C1-C6）アルキル基を示す。
Ｒ2及びＲ11は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキルカルボニル基；

ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；（C2-C6）アルキニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基； フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基
；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜６員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；チオシアナト（C1-C6）アルキル基；複素環（C1-C6）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシドを示す。）；又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を示す。又、Ｒ3とＲ4はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子又はシアノ基を示す。或いは、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができる。
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェノキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示す。
又は、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異
なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができる。
ｎは１又は２を示す。
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示し、
ｍは０乃至４の整数を示す。
又は、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；ニトロ基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；シアノ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基又はピロリジニル基を示す。）；
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハ
ロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基又は、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 Formula (I)
Figure 2010280638
 {Wherein R 1 represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
R 2 and R 11 may be the same or different and are a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;

Halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; phenylcarbonyl group; substituted or unsubstituted phenyl having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl group; (C 2 -C 6 ) alkynyloxycarbonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; phenoxycarbonyl group; they may be the same or different and are selected from Y (Y is shown below) 1-5 substituents that are Substituted phenoxycarbonyl group having the said phenoxy (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group; may be the same or different, Y (. Y is shown in the following) from 1 to 5 substituents selected from on the ring A substituted phenoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; a benzyloxycarbonyl group, which may be the same or different, and having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring A substituted benzyloxycarbonyl group; a (C 1 -C 6 ) alkylthiocarbonyl group; a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; a phenylsulfonyl group; A substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (C 2 -C 6) A Kiniru group; a phenyl group; may be the same or different, Y-substituted phenyl group (Y is shown later.) Having from 1 to 5 substituents selected from on the ring; a phenyl (C 1 -C 6) alkyl group; may be the same or different, Y (Y is shown later.) substituted phenyl having from 1 to 5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; they may be the same or different, Y (Y is shown below). ) A substituted phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 ) which may be the same or different 1 to C 6 ) alkyl group; phenyl (C 1 to C 6 ) alkoxy (C 1 to C 6 ) alkyl group; 1 to 5 selected from Y (Y is shown below), which may be the same or different A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 substituent on the ring; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; may be the same or different, Y (. Y is shown in the following) from 1 to 5 substituents selected from on the ring Substituted phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; may be the same or different, Y (Y is shown in the following A substituted phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from :); (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and bind to each other to form a 5- to 6-membered ring Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; they may be the same or different and Y (Y Represents 1 to 5 substituents selected from: Substituted phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group having on; N-(C 1 -C 6) alkyl -N- phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl groups; which may be the same or different , Y (Y is shown later.) substituted N- having 1-5 substituents selected on the ring from (C 1 -C 6) alkyl -N- phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; a phenylthio (C 1 -C 6) alkyl group; the same or different Y (Y is shown below). ) Substituted phenylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from ring; phenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; Y is shown below.) A substituted phenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from the group selected from the group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) an alkyl group, which may be the same or different, and a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 ) having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring -C 6 ) alkyl group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; 1 to 5 selected from Y (Y is shown below), which may be the same or different number of substituted phenyl (C 1 -C 6) alkylsulfonyl having substituent on the ring (C 1 -C 6) alkyl group; C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; thiocyanato (C 1 -C 6) alkyl group; a heterocyclic ( C 1 -C 6 ) alkyl group (heterocycle is pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, triazine, furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, oxazole, isoxazole, oxadiazole , Thiazole, isothiazole, thiadiazole, imidazole, triazole, pyrazole, pyrrole, pyrrolidine, phthalimide or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one-1,1-dioxide.); 1 to Y selected from Y (Y will be described later) Substituted heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group having a number of substituents on the ring (heterocycle same. Above) shows a.
R 3 and R 4 may be the same or different, a hydrogen atom; (C 1 -C 6) alkyl; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 -C 6) alkoxy group; a halogen atom; Or a cyano group is shown. R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring.
R 5 and R 6 may be the same or different and are a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halogen atom or A cyano group is shown. Alternatively, R 5 and R 6 can be bonded to one oxygen atom to form a carbonyl group.
R 7, R 8, R 9 and R 10 may be the same or different, a hydrogen atom; a halogen atom; (C 1 -C 6) alkyl; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 - C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different; phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and substituted phenyl having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; may be the same or different, and 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring substituted phenoxy (C 1 -C 6) alkyl group having, phenyl group, may be the same or different, Y-substituted phenyl (Y is shown in the following.) having from 1 to 5 substituents selected from on the ring A group (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; a di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be the same or different; a hydroxyl group or a cyano group Show.
Or R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9, and R 10 may be the same or different from each other by bonding to adjacent substituents, and an oxygen atom; a sulfur atom; or a nitrogen atom (the nitrogen atom is Optionally substituted by a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group )) May be formed by a (C 1 -C 6 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from:
n represents 1 or 2.
W represents an oxygen atom or a sulfur atom.
X may be the same or different and is a halogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (C 3 -C 6 ) cyclo alkyl groups; halo (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 -C 6) alkoxy group; a halo (C 1 -C 6) alkoxy; (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylthio group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkyl a sulfinyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; a phenyl group; may be the same or different, Y ( Is a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected on the ring; a phenoxy group; may be the same or different and 1 is selected from Y (Y is shown below) A substituted phenoxy group having 5 substituents on the ring; a phenylthio group; a substituted phenylthio group having 1 to 5 substituents which may be the same or different and selected from Y (Y is shown below) A phenylsulfinyl group, which may be the same or different, a substituted phenylsulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring; a phenylsulfonyl group; the same or different A substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group Phenylcarbonyl group; may be the same or different, Y (Y is shown later.) Substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected on the ring from; (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group; a carboxyl group; a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; a phenylamino group; may be the same or different, Y (Y is shown below. ) Substituted phenylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from ring; phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; may be the same or different, Y (Y is shown below) A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from
m represents an integer of 0 to 4.
Or X together with adjacent carbon atoms on the benzene ring may be the same or different, oxygen atom; sulfur atom; or nitrogen atom (the nitrogen atom is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl) 1 or 2 selected from the group, optionally substituted by (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl) A 5- or 6-membered ring can be formed by a (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by a heteroatom.
Y may be the same or different, halogen atom; nitro group; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; A cyano (C 1 -C 6 ) alkoxy group; a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group; a (C 1 -C 6 ) alkylthio group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; phenyl group; or may be different from halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl Alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group 1 to 5 substituents selected from a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group which may be the same or different A substituted phenyl group having a heterocyclic group (the heterocyclic group is a pyridyl group, pyridine-N-O Sid group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group Group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group or pyrrolidinyl group. );
May be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group , Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, water One or more substituents selected from the group or cyano group-substituted Hajime Tamaki having on the ring (. Heterocyclic group is as defined above); a phenoxy group; may be the same or different, a halogen atom, (C 1 - C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo ( C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio Group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, carboxy Group, mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the 1-5 substituents selected from hydroxyl group or a cyano group Substituted phenoxy group on the ring; phenylthio group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group A rubonyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di ( C 1 -C 6 ) A substituted phenylthio group having 1 to 5 substituents selected from an alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group on the ring; a phenylsulfinyl group; C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group , Halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkyl Rufiniru group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, ( C 1 -C 6 ) from an alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group A substituted phenylsulfinyl group having 1 to 5 selected substituents on the ring; a phenylsulfonyl group; which may be the same or different, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6) ) Alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl Sulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the 1-5 substituents selected from hydroxyl group or a cyano group A substituted phenylsulfonyl group on the ring; a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; a phenylcarbonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) al Kenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from an aminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group on the ring Boniru groups; (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group; a carboxyl group; a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; a phenyl Aminocarbonyl group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6) ) Cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, ( C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group Halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, may be the same or different di (C 1 - C 6 ) a substituted phenylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from an alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group on the ring; a phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; the same or different Halogen atoms, (C 1 -C 6 ) alkyl groups, (C 2 -C 6 ) alkenyl groups, (C 2 -C 6 ) alkynyl groups, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups, halo ( C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different aminocarbonyl group, a substituted phenyl (C 1 -C 6) having from 1 to 5 substituents selected from a hydroxyl group or a cyano group on the ring alkylaminocarbonyl group, or, Y is adjacent on the benzene ring or heterocyclic ring May be the same or different together with carbon atom or nitrogen atom, oxygen atom; sulfur atom; or nitrogen atom (the nitrogen atom is hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl Or cyclo (C 3 -C 6) may be substituted by an alkyl group. A 5- or 6-membered ring can be formed by a (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from } The haloalkyl sulfonanilide derivative represented by these, or its salt. Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ11が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキルカルボニル基；
ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；（C2-C6）ア
ルキニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基； フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；チオシアナト（C1-C6）アルキル基；複素環（C1-C6）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基からから選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基であり、
又、Ｒ3とＲ4はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、
Ｒ5及びＲ6が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができ、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基からから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェノキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基からから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基であり、又は、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができ, ｎが１又は２であり、
Ｗが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｍが０である請求項１に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 R 1 is a fluoro (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 and R 11 may be the same or different and are a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
Halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; phenylcarbonyl group; which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C 6) 1 to 5 substituents phenylcarbonyl group having a substituent on the ring selected from alkoxy groups; (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group; (C 2 -C 6) alkenyloxy group; (C 2 -C 6 ) alkynyloxycarbonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) Alkylthio (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl Group; phenoxycarbonyl group; the same or different Well, a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl or (C 1 -C 6) ring on the 1-5 substituents selected from alkoxy groups Substituted phenoxycarbonyl group; phenoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or ( A substituted phenoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring; a benzyloxycarbonyl group; A substituted benzyl having 1 to 5 substituents selected from an atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring oxycarbonyl group; (C 1 -C 6) alkyl thiocarbonyl group; (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; a phenylsulfonyl group; may be the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group Or a substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups on the ring; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group A (C 2 -C 6 ) alkynyl group; a phenyl group; which may be the same or different, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C 6 ) a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from an alkoxy group on the ring; a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 6 ) selected from alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C 6 ) alkoxy group A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents on the ring; a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; a phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) an alkyl group which may be the same or different and is selected from a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group A substituted phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having ˜5 substituents on the ring; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different Group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo ( A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) having 1 to 5 substituents selected from a C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring ) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; a phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl groups; which may be the same or different, a halogen atom, (C 1 A substituted phenylcarbonyloxy (C 1) having 1 to 5 substituents selected from a —C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring; -C 6 ) alkyl group; phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; may be the same or different, and may be a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo ( Yusuke to C 1 -C 6) alkyl or (C 1 -C 6) ring on the 1-5 substituents selected from alkoxy groups Substituted phenyl carbonyloxy (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; a mono (C 1 -C 6) Alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C) which may be the same or different and may combine with each other to form a 5- to 8-membered ring 1 -C 6 ) alkyl group; phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) A substituted phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from an alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring; N- (C 1 -C 6) alkyl -N- phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; May be one or different, a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl or (C 1 -C 6) 1 to 5 substituents selected from alkoxy groups Substituted N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups having a group on the ring; mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl groups; the same or different Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; phenylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C A substituted phenylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring; phenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, A substituted phenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring; phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and is a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or ( A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from a C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring; phenyl (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different and is a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C) 6) substituted phenyl having from 1 to 5 substituents selected from alkoxy groups on the ring (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) Al Le group; (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; thiocyanato (C 1 -C 6) alkyl group A heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group (the heterocyclic ring is pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, triazine, furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, oxazole, isoxazole Oxadiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole, imidazole, triazole, pyrazole, pyrrole, pyrrolidine, phthalimide or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one-1,1-dioxide. 1 to 4 selected from a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group A substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having the substituents on the ring (the heterocyclic ring is the same as above),
R 3 and R 4 may be the same or different and are a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halogen atom; Or a cyano group,
R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring,
R 5 and R 6 may be the same or different, and are a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halogen atom or A cyano group is shown. R 5 and R 6 can be bonded to one oxygen atom to form a carbonyl group.
R 7, R 8, R 9 and R 10 may be the same or different, a hydrogen atom; a halogen atom; (C 1 -C 6) alkyl; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 - C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different; phenyl (C 1 -C 6) alkyl groups; which may be the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl or (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl Substituted phenyl having from 1 to 5 substituents selected from the sheet group on the ring (C 1 -C 6) alkyl group; a phenoxy (C 1 -C 6) alkyl groups; which may be the same or different, halogen Substitution having 1 to 5 substituents selected from an atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring Phenoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenyl group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (C 1 -C 6 ) a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from alkoxy groups on the ring; (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be different; a hydroxyl group or a cyano group, or R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 may be the same or different from each other by bonding to adjacent substituents; an oxygen atom; a sulfur atom; or a nitrogen atom (the nitrogen atom is a hydrogen atom, It may be substituted by a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a (C 2 -C 6 ) alkynyl group or a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group. And a (C 1 -C 6 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from the following, can form a 3- to 7-membered ring, n is 1 or 2,
W is an oxygen atom or a sulfur atom,
The haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein m is 0. Ｒ1がフルオロ（C1-C3）アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ11が同一又は異なっても良く、水素原子； （C1-C6）アルキルカルボニル基；
（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基； （C2-C6）アルケニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）基；フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基； 同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基であり、
Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ5及びＲ6が水素原子；又は、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができ、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基を示すから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基であり、
ｎが１又は２であり、
Ｗが酸素原子であり、 ｍが０である請求項１又は２に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 R 1 is a fluoro (C 1 -C 3 ) alkyl group,
R 2 and R 11 may be the same or different and are a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) An alkoxycarbonyl group;
A phenoxycarbonyl group which may be the same or different and is selected from a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; benzyloxycarbonyl group; a substituted phenoxycarbonyl group having 5 substituents on the ring (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; a phenylsulfonyl group; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; phenyl group; may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group Or a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) group having 1 to 5 substituents selected from a (C 1 -C 6 ) alkoxy group on the ring; a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylcarbonyl Oki A di (C 1 -C 6 ) alkyl group; a di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be the same or different;
R 3 and R 4 are hydrogen atoms,
R 5 and R 6 are hydrogen atoms; or R 5 and R 6 can be bonded to each other with one oxygen atom to form a carbonyl group,
R 7 , R 8 , R 9 and R 10 may be the same or different and are a hydrogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; a phenyl group; A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
n is 1 or 2,
The haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof according to claim 1 or 2, wherein W is an oxygen atom, and m is 0. Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ11が水素原子又は（C1-C6）アルコキシカルボニル基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基又はハロ（C1-C6アルキル基であり、ｍが０を示し、Ｗが酸素原子を示す請求項１乃至３のいずれか１項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 R 1 is a trifluoromethyl group, R 2 and R 11 are a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6, R 7 and R 8 are A hydrogen atom, R 9 and R 10 may be the same or different, a hydrogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a halo (C 1 -C 6 alkyl group, m is 0; The haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 3, wherein represents an oxygen atom. 請求項１乃至４いずれか１項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。   A herbicide comprising the haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 4 as an active ingredient. 請求項５に記載の除草剤の有効量を畑又は水田に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。   A method for using a herbicide, which comprises treating an effective amount of the herbicide according to claim 5 in a field or paddy field. 請求項５に記載の除草剤の有効量を茎葉又は土壌に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。   A method for using a herbicide, which comprises treating an effective amount of the herbicide according to claim 5 on foliage or soil.
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