JP2009292729A

JP2009292729A - Ｃｆ２ｏ結合基を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP2009292729A
Application number: JP2007049732A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Tanaka; 裕之田中
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2007-02-28
Filing date: 2007-02-28
Publication date: 2009-12-17
Also published as: CN101631759A; CN101631759B

Abstract

【課題】化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、小さな粘度、適切な大きさの屈折率異方性値、適切な大きさの誘電率異方性値および急峻な電気光学特性、ネマチック相の広い温度範囲、および他の液晶化合物との優れた相溶性を有する液晶化合物であり、特に大きな屈折率異方性値および大きな誘電率異方性値を有する液晶化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）で表される化合物。

例えば、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキルであり；環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、および環Ａ^６は１，４−フェニレンであり、；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は単結合であり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、およびＬ^４は、水素またはハロゲンであり；Ｘ^１は水素、ハロゲンであり；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。
【選択図】なし

Description

本発明は表示素子用の材料として有用な新規液晶化合物、液晶組成物に関する。詳しくは大きな屈折率異方性値および誘電率異方性値を有し、他の液晶化合物との良好な相溶性、低い粘性を持ち、加えて、液晶表示素子に使用した場合には急峻な電気光学特性を得ることができる新規液晶化合物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶化合物（本願において、液晶化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（opticallycompensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metalinsulator metal）などに分類される。

これらの液晶表示素子は、適切な物性を有する液晶組成物を含有する。液晶表示素子の特性を向上させるには、この液晶組成物が適切な物性を有するのが好ましい。液晶組成物の成分である液晶化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
（２）高い透明点（液晶相−等方相の相転移温度）を有すること、
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと、
（４）他の液晶化合物との相溶性に優れること、
である。

（１）のように化学的、物理的に安定な液晶化合物を含む組成物を表示素子に用いると、電圧保持率を高くすることができる。
また、（２）および（３）のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶化合物を含む組成物ではネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度領域で表示素子として使用することが可能となる。

液晶化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、表示素子に用いる液晶化合物は、（４）のように、他の液晶化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。

近年は特に表示性能、例えばコントラスト、表示容量、応答時間等のより高い液晶表示素子が要求されている。さらに使用される液晶材料には駆動電圧の低いもの、すなわちしきい値電圧の低下を可能とする液晶化合物およびこれを含む低駆動電圧の液晶組成物が要求されている。

しきい値電圧（V_ｔｈ）はよく知られているように、下式により示される（H.J.Deuling, et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,27 (1975)81）。

Ｖ_ｔｈ＝π（Ｋ／ε_０Δε）^１／２

上式において、Ｋは弾性定数、ε_０は真空の誘電率である。該式から判るように、Ｖ_ｔｈを低下させるには、Δε（誘電率異方性）の値を大きくするかまたはＫを小さくするかの２通りの方法が考えられる。しかし、現在の技術では未だ実際にＫをコントロールすることは困難であるため、通常はΔεの大きな液晶材料を用いて要求に対処しているのが現状であり、このような事情からΔεの大きな液晶化合物の開発が盛んに行われてきた。

さらに、良好な液晶表示を行うためにはそれを構成する液晶表示素子のセル厚みと使用される液晶材料のΔｎ（屈折率異方性）の値は一定であることが好ましい ( E.Jakeman, et al., Pyhs.Lett., 39A. 69 ( 1972 ) )。また、液晶表示素子の応答速度は用いられるセルの厚みの二乗に反比例する。それ故、動画等の表示にも応用できる高速応答可能な液晶表示素子を製造するには大きなΔｎの値を有する液晶組成物を用いなくてはならない。したがってΔｎの大きな液晶化合物が要求されている。

これまでに、大きなΔεおよびΔｎの値を有する液晶化合物として、ＣＦ_２Ｏ結合基を有する化合物が種々合成されており、そのうちのいくつかは実用的に用いられている。例えば、特許文献１〜６にはＣＦ_２Ｏ結合基を有する４環の化合物が示されている。しかし、これらの化合物はそれを液晶組成物にしたときのΔｎが十分に大きくなく、また透明点も十分に高くない。

さらに、特許文献７〜１０には、テトラヒドロピラン環を含有した、５環のＣＦ_２Ｏ結合基を有した化合物（化合物（Ｓ−１）〜（Ｓ−３））が示されているが、これらの化合物もそれを液晶組成物にしたときのΔｎが十分に大きくはなく、また透明点も十分に高くない。

国際公開第９６／１１８９７パンフレット特開平１０−２０４０１６号公報英国特許第２２２９４３８号明細書独国特許出願公開第４０２３１０６号明細書特開平１０−２５１１８６号公報国際公開第２００４／０３５７１０パンフレット国際公開第２００４／０４８５０１パンフレット特開２００４−３５２７２１公報国際公開第２００５／０１９３７８パンフレット国際公開第２００５／０１９３８１パンフレット

本発明の第一の目的は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、大きな屈折率異方性値および誘電率異方性値、急峻な電気光学特性、液晶相の広い温度範囲、および他の液晶化合物との優れた相溶性を有する液晶化合物であり、特に大きな屈折率異方性値を有する液晶化合物を提供することである。第二の目的は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な屈折率異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物であり、特に大きな屈折率異方性値を有する液晶組成物を提供することである。第三の目的は、この組成物を含有し、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および低い駆動電圧を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、以下のような液晶化合物、液晶組成物、および液晶組成物を含有する液晶表示素子等を提供する。また、以下に、式（１）で表わされる化合物における末端基、環および結合基等に関して好ましい例も述べる。

［１］式（１）で表される化合物。

式（１）において、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、および環Ａ^６は独立して、１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、およびＬ^４は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ^１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。

［２］式（１）においてＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６が独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である項［１］に記載の化合物。

［３］式（１−１）〜（１−４）のいずれか一つで表される項［２］に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ^１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。

［４］式（１−５）〜（１−８）のいずれか１つで表される項［２］に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ^１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、および−ＯＣＨ_２Ｆである。

［５］以下の式（１−９）〜（１−１１）のいずれか１つで表される項［２］に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、およびＹ^５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ^１はフッ素または−ＯＣＦ_３である。

［６］式（１−１２）〜（１−１７）のいずれか１つで表される項［２］に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、およびＹ^５は独立して、水素またはフッ素である。

［７］項［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする、２成分以上からなる液晶組成物。

［８］一般式（２）、（３）および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。

これらの式において、Ｒ^２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ^２はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂ^１、環Ｂ^２、および環Ｂ^３は、独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−または単結合であり；Ｌ^５およびＬ^６は独立して、水素またはフッ素である。

［９］一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

これらの式において、Ｒ^３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ^３は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ^９は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ^７およびＬ^８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは独立して０、１または２であり、ｓは独立して０または１であり、ｒ＋ｓ＝２である。

［１０］一般式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。

これらの式において中、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｄ^１、環Ｄ^２、環Ｄ^３、および環Ｄ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１０、Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、または単結合であり；Ｌ^９およびＬ^１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。

［１１］一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。

これらの式において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｅ^１、環Ｅ^２、および環Ｅ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；Ｚ^１４およびＺ^１５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。

［１２］項９記載の一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［８］に記載の液晶組成物。

［１３］一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［８］に記載の液晶組成物。

［１４］一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［９］に記載の液晶組成物。

［１５］一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１０］に記載の液晶組成物。

［１６］少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、項［７］〜［１５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

［１７］少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む項［７］〜［１６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

［１８］項［７］〜［１７］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。環Ａ^１、Ｙ^１、Ｂなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。

「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。

本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、大きな屈折率異方性値および誘電率異方性値、急峻な電気光学特性、液晶相の広い温度範囲および他の液晶化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな屈折率異方性値、低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有する。

１−１本発明の化合物
本発明の第１の態様は、式（１）で表される化合物に関する。

式（１）においてＲ^１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよい。例えば、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３−において任意の−ＣＨ_２−を−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の例は、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_２Ｏ−、ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_２Ｓ−、ＣＨ_３−Ｓ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｓ−ＣＨ_２−Ｓ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_３−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−などである。

このようなＲ^１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ等である。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ^１が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ＝ＣＨＣ_４Ｈ_９、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、および−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

アルキルとしては、直鎖、分枝鎖または環状のいずれでもよく、アルキルの具体的な例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−Ｃ_７Ｈ_１５、−Ｃ_８Ｈ_１７、−Ｃ_９Ｈ_１９、−Ｃ_１０Ｈ_２１、−Ｃ_１１Ｈ_２３、−Ｃ_１２Ｈ_２５、−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｃ_１４Ｈ_２９、および−Ｃ_１５Ｈ_３１である。

アルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１１、−ＯＣ_６Ｈ_１３および−ＯＣ_７Ｈ_１５、−ＯＣ_８Ｈ_１７、−ＯＣ_９Ｈ_１９、−ＯＣ_１０Ｈ_２１、−ＯＣ_１１Ｈ_２３、−ＯＣ_１２Ｈ_２５、−ＯＣ_１３Ｈ_２７、および−ＯＣ_１４Ｈ_２９、である。

アルコキシアルキルとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルコキシアルキルの具体的な例は、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_３−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４−ＯＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_５−ＯＣＨ_３である。
アルケニルとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルの具体的な例は、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ_２である。

アルケニルオキシとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルオキシの具体的な例は、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５である。

Ｒ^１は、炭素数１〜１５のアルキル、または炭素数２〜１６のアルケニルが好ましい。またＲ^１の最も好ましい例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−Ｃ_７Ｈ_１５、−Ｃ_８Ｈ_１７、−Ｃ_９Ｈ_１９、−Ｃ_１０Ｈ_２１−Ｃ_１１Ｈ_２３、−Ｃ_１２Ｈ_２５、−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｃ_１４Ｈ_２９、および−Ｃ_１５Ｈ_３１である。

式（１）において環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、および環Ａ^６は独立して、１，４−フェニレン（１４−１）または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンである。任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンの例は、下記の式（１４−２）〜（１４−１５）である。さらに好ましい例は、式（１４−２）〜（１４−７）、および式（１４−１１）〜（１４−１４）で表される基である。

環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、および環Ａ^６の好ましい例は、１，４−フェニレン（１４−１）、２−フルオロ−１，４−フェニレン（１４−２）（１４−３）、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−４）、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−６）、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−５）（１４−７）、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン（１４−１０）である。

環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、および環Ａ^６の最も好ましい例は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

式（１）においてＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６の好ましい例は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−である。これらの結合において、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、および−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。最も好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は、単結合である。

式（１）においてＬ^１、Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は独立して、水素またはハロゲンである。また、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は独立して水素またはフッ素であることが好ましく、Ｌ^１およびＬ^２は共にフッ素であることがさらに好ましい。

式（１）においてＸ^１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。

任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルキルの具体的な例は、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３−Ｆ、−（ＣＦ_２）_２−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_４−Ｆ、−（ＣＦ_２）_３−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_５−Ｆおよび−（ＣＦ_２）_４−ＣＦ_３、である。

任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ_２）_２−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ_２）_３−ＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_５−Ｆおよび−Ｏ−（ＣＦ_２）_４−ＣＦ_３である。

任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルケニルの具体的な例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_２ＣＦ_３、である。

Ｘ^１の具体的な例は、水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−Ｃ_７Ｈ_１５、−Ｃ_８Ｈ_１７、−Ｃ_９Ｈ_１９、−Ｃ_１０Ｈ_２１、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３−Ｆ、−（ＣＦ_２）_２−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_４−Ｆ、−（ＣＦ_２）_３−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_５−Ｆ、−（ＣＦ_２）_４−ＣＦ_３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１１、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｆ、−Ｏ（ＣＦ_２）_２−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_４Ｆ、−Ｏ（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ_２）_４−ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_２ＣＦ_３である。

好ましいＸ^１の例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２および−ＯＣＨ_２Ｆである。最も好ましいＸ^１の例は、フッ素、および−ＯＣＦ_３である。

式（１）においてｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは独立して０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの好ましい組み合わせは、（ｌ＝ｏ＝ｐ＝１，ｍ＝ｎ＝ｑ＝０）、（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）、および（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）である。

１−２本発明の化合物の性質およびその調整方法
本発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。化合物（１）はＣＦ_２Ｏ結合基を有する５環の液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、５環化合物であり透明点が高く、環構造がすべて置換されていてもよい１，４−フェニレンからなるため屈折率異方性が大きい。よって高速応答可能な液晶表示素子を製造するのに適している。さらに誘電率異方性が大きく、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。

化合物（１）の左末端基Ｒ^１、一番右側のベンゼン環上の基およびその置換位置（Ｌ^１、Ｌ^２およびＸ^１）、あるいは結合基Ｚ^１〜Ｚ^６を適切に選択することによって、屈折率異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。左末端基Ｒ^１、右末端基Ｘ^１、結合基Ｚ^１〜Ｚ^６、Ｌ^１およびＬ^２の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。

Ｒ^１が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒが分岐鎖であるときは他の液晶化合物との相溶性がよい。Ｒ^１が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Ｒｅｖｅｒｓｅｔｗｉｓｔｅｄｄｏｍａｉｎ）を防止することができる。Ｒ^１が光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒ^１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６が単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_４−であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ_３３／Ｋ_１１（Ｋ_３３：ベンド弾性定数、Ｋ_１１：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６が単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_４−であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。

右末端基Ｘ^１がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＨ_２Ｆであるときは誘電率異方性が大きい。Ｘ^１が−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたはアルケニルであるときは光学異方性が大きい。Ｘ^１がフッ素、−ＯＣＦ_３、またはアルキルであるときは、化学的に安定である。

Ｌ^１およびＬ^２が共にフッ素であり、Ｘ^１がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＨ_２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｌ^１がフッ素でありＸ^１が−ＯＣＦ_３であるとき、Ｌ^１およびＬ^２が共にフッ素でありＸ^１が−ＯＣＦ_３であるとき、またはＬ^１、Ｌ^２およびＸ^１が全てフッ素であるときは誘電率異方性値が大きく、液晶相の温度範囲が広いうえ、化学的に安定であり劣化を起こしにくい。

以上のように、末端基、結合基などの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。

１−３化合物（１）の具体例
化合物（１）の好ましい例は、項［４］に示した式（１−５）〜（１−８）である。より好ましい例は、項［５］に示した式（１−９）〜（１−１１）である。さらに好ましい例は、項［６］に示した式（１−１２）〜（１−１７）である。

（これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は独立して水素またはフッ素であり；Ｘ^１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２および−ＯＣＨ_２Ｆである。）

（これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、およびＹ^５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ^１はフッ素または−ＯＣＦ_３である。）

（これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、およびＹ^５は独立して水素またはフッ素である。）

１−４化合物（１）の合成
次に、化合物（１）の合成について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。

１−４−１結合基Ｚ ^１〜Ｚ ^６を生成する方法
化合物（１）における結合基Ｚ^１〜Ｚ^６を生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１またはＭＳＧ^２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｊ）は、化合物（１）に相当する。

次に、化合物（１）における結合基Ｚ^１〜Ｚ^６について、各種の結合の生成方法について、以下の（Ｉ）〜（ＸＩ）項で説明する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。

（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。

（III）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（V）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（VI）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２１）の代わりにホスホニウム塩（２３）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２４）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２４）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２５）を得る。化合物（１６）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（IX）−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２６）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２７）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２７）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。

（X）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（２２）の代わりに化合物（２８）を用いて、前項（IX）と同様な方法にて化合物（１Ｊ）を合成する。

１−４−２環Ａ ^１、環Ａ ^２、環Ａ ^３、環Ａ ^４、環Ａ ^５および環Ａ ^６を合成する方法
１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。

１−４−３−１化合物（１）を合成する方法
式（１）で表される化合物を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。ＵＳ６２３１７８５Ｂ１に記載された方法に従い、化合物（３１）にｎ−ブチルリチウム、次いでジブロモジフルオロメタンを反応させて、ブロモジフルオロメタン誘導体（３２）を得る。このブロモジフルオロメタン誘導体（３２）とフェノール誘導体（３３）とを炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させて化合物（１）を合成することができる。

（これらの式において、環Ａ^１〜環Ａ^６、Ｚ^１〜Ｚ^６、Ｌ^１〜Ｌ^４、Ｒ^１、Ｘ^１、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは前記と同一の意味である。）

化合物（１）は、P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法によっても合成できる。カルボン酸誘導体（３４）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸を反応させてジチアニリウム塩（３５）を得る。フェノール誘導体（３３）にジチアニリウム塩（３５）、次いでＥｔ_３Ｎ・３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（１）を得る。

１−４−３−２合成原料であるフェノール誘導体（３３）を合成する方法
化合物（１）の合成原料であるフェノール誘導体（３３）は、例えば以下の手法に従って合成する。式（３３）において、ｏ＝ｐ＝ｑ＝０である場合はブロモベンゼン誘導体（３６）から調製したグリニャール試薬にほう酸トリアルキルを作用させ得られるボロン酸エステル誘導体を過酢酸にて酸化するか（R.L. Kidwell等、オーガニックシンセシス、５巻、Ｐ９１８（１９７３））またはボロン酸エステルの酸加水分解にて容易に得られるボロン酸誘導体（３７）を過酢酸にて酸化することにより、目的のフェノール誘導体（３３−１）を容易に製造することができる。

（この式において、Ｌ^１およびＬ^２は前記と同一の意味であり、Ｘ^１は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロアルキル、またはトリフルオロメトキシである。）

式（３３）において、Ｚ^４、Ｚ⁵およびＺ⁶が共に単結合であり、ｏ＝ｐ＝０、ｑ＝１である場合、o＝０、ｐ＝ｑ＝１である場合、またはｏ＝ｐ＝ｑ＝１である場合は、例えばボロン酸誘導体（３７）に対し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を触媒として塩基存在下アニソール誘導体（３８）を作用させ、カップリングすることにより化合物（３９）を得る（鈴木章等、有機合成化学協会誌、第４６巻第９号、８４８（１９８８））。次いでこのものに三臭化ホウ素を作用させて脱メチル化することにより、目的のフェノール誘導体（３３−２）を合成することができる。

（この式において、環Ａ^４〜環Ａ^６、Ｌ^１、Ｌ^２、ｏ、ｐおよびｑは前記と同一の意味であり、Ｘ^１は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロアルキル、またはトリフルオロメトキシである。）

式（３３）において、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６が共に単結合であり、ｏ＝ｐ＝ｑ＝０である場合は、以下の手法によっても合成することができる。ベンジルエーテル誘導体（４０）に対しｎ−またはsec−ブチルリチウムをＴＨＦ中、−７０℃以下で作用させ、次いでホウ酸トリアルキルを作用させ、得られるホウ酸エステル誘導体またはこのものを酸加水分解して得られるボロン酸誘導体を過酢酸で酸化することによりフェノール誘導体（４１）を得て、これを水素化ナトリウムでフェノーラートとした後フルオロアルキルブロミドを作用させエーテル化した後、接触水素還元に付して脱保護することにより、目的のフェノール誘導体（３３−３）を合成することができる。

（式中、Ｌ^１およびＬ^２は前記と同一の意味を表し、Ｒｆはトリフルオロメチル基を除くフルオロアルキル基を示す。）

化合物（１）のうち、ＣＦ_２Ｏ結合基を挟んで右側の部位がビフェニル構造を有する誘導体、例えばｌ＝ｍ＝ｑ＝１、ｎ＝ｏ＝ｐ＝０でＺ^６が単結合であるもの、ターフェニル構造を有する誘導体、例えばｌ＝ｐ＝ｑ＝１でＺ^５およびＺ^６が共に単結合であるもの、クオーターフェニル構造を有する誘導体、例えばｏ＝ｐ＝ｑ＝１でＺ^４、Ｚ^５およびZ^６が共に単結合である誘導体（１−２）については、特に以下に示す方法により合成することができる。すなわち、前記の化合物（３１）とフェノール誘導体（３３−１）または（３３−２）から一般式（１）で表される化合物を製造する方法と同様にして化合物（４２）を得、これにn−またはsec−ブチルリチウムを作用させてリチオ化し、次いで塩化亜鉛を添加して有機金属化合物に変換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）等の触媒の存在下、前記のブロモベンゼン誘導体（３６）またはブロモベンゼン誘導体（４４）（化合物（４３）とフルオロアルキルのエーテル化で得られる）を作用させることにより合成することができる。

（この式において、環Ａ^１〜環Ａ^５、Ｚ^１〜Ｚ^３、Ｌ^１〜Ｌ^４、Ｒ^１、Ｘ^１は前記と同一の意味を表し、Ｙ^１およびＹ^２は水素またはフッ素であり、Ｒｆはトリフルオロメチルを除くフルオロアルキルである。）

２本発明の組成物
本発明の第２の態様は、式（１）で表される化合物を含む組成物であり、好ましくは、液晶材料に用いることのできる液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１）で示される化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）などが提供できる。

成分Ａに加える成分として、前記式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、または前記式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合したものが好ましい〔前記液晶組成物（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）〕。
さらに式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整することができる〔前記液晶組成物（ｅ）〕。

また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。

上記成分Ｂのうち、式（２）で示される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１６）、式（３）で示される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）、式（４）で示される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５２）をそれぞれ挙げることができる。

（式中、Ｒ^２、Ｘ^２は前記と同じ意味を表す）

これらの式（２）〜（４）で示される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また式（１１）〜（１３）で表される化合物(成分Ｅ)をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
前記、式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５−１）〜（５−６３）を挙げることができる。

（これらの式において、Ｒ^３およびＸ^３は前記と同じ意味である）

これらの式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。

ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度などを調整できる。

式（６）〜（８）および式（１０）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。

この式（６）〜（８）および式（１０）で示される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−５）、式（７−１）〜（７−９）、式（８−１）〜（８−３）および式（１０−１）〜（１０−１１）を挙げることができる。

（式中、Ｒ^４，Ｒ^５は前記と同じ意味を表す）

これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５程度であるので、含有量が４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。

成分Ｄのうち式（６）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果がある。また、式（７）および式（８）で表される化合物は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性値を大きくするなどの効果が得られる。

成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上、より好ましくは５０〜９５重量％である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。

式（１１）、（１２）および（１３）で表わされる化合物（成分Ｅ）の好適例として、それぞれ式（１１−１）〜（１１−１１）、式（１２−１）〜（１２−１８）および式（１３−１）〜（１３−６）を挙げることができる。

（式中、Ｒ^６およびＲ^７は前記と同じ意味を表す）

式（１１）〜（１３）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１１）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果があり、また式（１２）および（１３）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性値の調整の効果がある。

成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは６０重量％以下、より好ましくは４０重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは７０重量％以下より好ましくは６０重量％以下である。
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で示される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。

本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物を含む本発明の液晶組成物（ｅ）、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。

本発明の液晶組成物（ｅ）は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有する。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。

本発明の液晶組成物（ｅ）は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Bistable ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。

本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。

また、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。

［実施例］
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。

得られた化合物は、¹Ｈ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。

¹Ｈ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ₃等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。

ＧＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。

試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。

なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。

ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分（被検成分）と基準となる液晶化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。

液晶化合物等の物性値の測定試料
液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。

化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に示す外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。

〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶化合物の重量％〉

液晶化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶化合物の物性値とする。

測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成（重量％）は以下のとおりである。
母液晶Ａ：

液晶化合物等の物性値の測定方法
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

測定値のうち、液晶化合物そのものを試料とした場合は、得られた値を実験データとして記載した。液晶化合物と母液晶との混合物を試料として用いた場合は、外挿法で得られた値を実験データとして記載した。

相構造および相転移温度（℃）：以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。

以下、結晶はＣと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ₁またはＣ₂と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ｂ、またはＳ_Ａと表した。相転移温度の表記として、例えば、「Ｃ５０．０Ｎ１００．０Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。

ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。

低温相溶性：母液晶と液晶化合物とを、液晶化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：液晶化合物と母液晶との混合物を、Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。

屈折率異方性（Δｎ）：測定は２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥の式から計算した。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５）の合成

化合物（Ｔ−２）の合成
窒素雰囲気下、反応器へ１−ブロモ−４−ペンチルベンゼン（Ｔ−１）５０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸３１．４ｇ、炭酸カリウム９１．２ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_２Ｃｌ_２４．６３ｇ、トルエン１５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１１５０ｍｌおよび水１５０ｍｌを加え、３時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水５００ｍｌおよびトルエン５００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスＡ−１１からの再結晶により精製し、乾燥させ、３−フルオロ−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−２）４５．２ｇを得た。化合物（Ｔ−１）からの収率は８４．８％であった。

化合物（Ｔ−３）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２）４５．２ｇとＴＨＦ３００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ−ブチルリチウム，シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液２２２ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素６１．７ｇのＴＨＦ３５０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水６５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン５００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取しチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３）５８．７ｇを得た。化合物（Ｔ−２）からの収率は８５．２％であった。

化合物（Ｔ−４）の合成
窒素雰囲気下、反応器へ３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３）３０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸１２．５ｇ、炭酸カリウム３３．８ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ）０．１７５ｇ、トルエン１００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１１００ｍｌおよび水１００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水３００ｍｌおよびトルエン２００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２'，３−ジフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４）１６．１ｇを得た。化合物（Ｔ−３）からの収率は５８．８％であった。

化合物（Ｔ−５）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４）１６．１ｇとＴＨＦ２００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ−ブチルリチウム，シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液５７．５ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素１５．８ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水３００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、２'，３−ジフルオロ−４−ヨード−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−５）２１．９ｇを得た。化合物（Ｔ−４）からの収率は９９．１％であった。

化合物（Ｔ−６）の合成
窒素雰囲気下、反応器へ２'，３−ジフルオロ−４−ヨード−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−５）１０．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸３．７６ｇ、炭酸カリウム８．９６ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ）０．０４６０ｇ、トルエン７０．０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１７０．０ｍｌおよび水７０．０ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水２００ｍｌおよびトルエン２００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−６）６．８９ｇを得た。化合物（Ｔ−５）からの収率は７１．１％であった。

化合物（Ｔ−７）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−６）５．００ｇとＴＨＦ１３０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液９．１０ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン３．５０ｇのＴＨＦ２０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水１５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン１５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−７）５．４４ｇを得た。化合物（Ｔ−６）からの収率は８４．９％であった。

化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、３，４，５−トリフルオロフェノール１．２３ｇ、炭酸カリウム２．８７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２５．０ｍｌを加え、１１５℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ−７）４．００ｇのＤＭＦ７５．０ｍｌ溶液を滴下し１１５℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水１００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン１５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５）２．０６ｇを得た。化合物（Ｔ−７）からの収率は４６．１％であった。

得られた化合物（Ｎｏ．１−４−５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ８７．１Ｓ_Ａ１８１Ｎ２５５Ｉ。

¹Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ₃である。

化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５８−７．３９（ｍ，８Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．０７−６．９５（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ，３Ｈ）．

液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５）の物性
前述した母液晶Ａとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。この母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
上限温度（Ｔ_NI）＝７１．７℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。

母液晶Ａ８５重量％と、実施例１で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｂを調製した。得られた液晶組成物Ｂの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝１６９℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２５７；誘電率異方性（Δε）＝３６．７。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５）は、上限温度（Ｔ_ＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。

４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５）の合成

化合物（Ｔ−８）の合成
窒素雰囲気下、反応器へ３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３）６４．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸３０．３ｇ、炭酸カリウム７３．０ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ）０．３７２ｇ、トルエン２００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１２００ｍｌおよび水２００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水６００ｍｌおよびトルエン４００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２'，３，５−トリフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−８）４０．２ｇを得た。化合物（Ｔ−３）からの収率は６４．８％であった。

化合物（Ｔ−９）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−８）５．００ｇとＴＨＦ６５ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液１１．５ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン４．４５ｇのＴＨＦ２５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水９０．０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン７０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−９）５．４９ｇを得た。化合物（Ｔ−８）からの収率は８０．６％であった。

化合物（Ｔ−１１）の合成
窒素雰囲気下、反応器へ４−ブロモ−３−フルオロフェノール（Ｔ−１０）５．００ｇ、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸５．０７ｇ、炭酸カリウム１０．９ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_２Ｃｌ_２０．５５２ｇ、２−プロパノールを加え５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−ヒドキシ−２，３'，４'，５'−テトラフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１１）４．７９ｇを得た。化合物（Ｔ−１）からの収率は7４．4％であった。

化合物（Ｎｏ．１−３−５）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、上記で得られた、化合物（Ｔ−１１）２．１０ｇ、炭酸カリウム３．００ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０．０ｍｌを加え、１１５℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ−９）３．５０ｇのＤＭＦ５５．０ｍｌ溶液を滴下し１１５℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水８５．０ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン１００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５）２．３０ｇを得た。化合物（Ｔ−９）からの収率は４９．３％であった。

得られた化合物（Ｎｏ．１−３−５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ７９．４Ｓ_Ａ１３８Ｎ２２３Ｉ。

¹Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ₃である。

化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５８−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．１３（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ，３Ｈ）．

液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５）の物性
母液晶Ａ８５重量％と、実施例３で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｃを調製した。得られた液晶組成物Ｃの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。

上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝１４６℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２３７；誘電率異方性（Δε）＝３９．０。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５）は、上限温度（Ｔ_ＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。

４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−１４５）の合成

化合物（Ｔ−１３）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム３．０５ｇとＴＨＦ２０．０ｍｌとを加えて、５５℃まで加熱した。そこへ、ＴＨＦ１００ｍｌに溶解した１−ブロモ−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（Ｔ−１２）２５．０ｇを、４７℃から６０℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに６０分攪拌した。得られたグリニャール試薬を、ホウ酸トリメチル１４．０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に−７４℃から−６５℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。続いて、反応混合物を−３０℃に冷却し、６Ｎ塩酸９０ｍｌをゆっくりと滴下し２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。その後、反応混合物を氷水２５０ｍｌに３０００ｍｌとが入った容器中に注ぎ込み、混合した。酢酸エチル３００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（Ｔ−１３）１１．７ｇを得た。化合物（Ｔ−１２）からの収率は５４．０％であった。

化合物（Ｔ−１４）の合成
上記で得られた化合物（Ｔ−１３）を用い、実施例３に示した化合物（Ｔ−１１）の合成と同様の手法により２，３'−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−４'−トリフルオロメトキシ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１４）９．２６ｇを合成した。化合物（Ｔ−１０）からの収率は７８．５％であった。

化合物（Ｎｏ．１−３−１４５）の合成
上記で得られた化合物（Ｔ−１４）を用い、実施例３、化合物（Ｎｏ．１−３−１４５）の合成と同様の手法により４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−１４５）２．８６ｇを得た。化合物（Ｔ−９）からの収率は４７．７％であった。

得られた化合物（Ｎｏ．１−３−１４５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ６７．９Ｓ_Ａ２１５Ｎ２４８Ｉ。

¹Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ₃である。

化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５７−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ，３Ｈ）．

液晶化合物（Ｎｏ．１−３−１４５）の物性
母液晶Ａ８５重量％と、実施例５で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−１４５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｄを調製した。得られた液晶組成物Ｄの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−１４５）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。

上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝１５５℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２３０；誘電率異方性（Δε）＝３０．９。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−１４５）は、上限温度（Ｔ_ＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きい化合物であることがわかった。

４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（化合物Ｎｏ．１−４−１９）の合成

化合物（Ｔ−１５）の合成
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−８）７．００ｇとＴＨＦ８５．０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液４５．０ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてヨウ素６．５２ｇのＴＨＦ４５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水１３０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン１５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ヨード−２'，３，５−トリフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−１５）９．３８ｇを得た。化合物（Ｔ−８）からの収率は９８．６％であった。

化合物（Ｔ−１６）の合成
化合物（Ｔ−１５）９．３８ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−１６）７．７７ｇを得た。化合物（Ｔ−１５）からの収率は８５．４％であった。

化合物（Ｔ−１７）の合成
化合物（Ｔ−１６）５．００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−１７）４．５６ｇを得た。化合物（Ｔ−１６）からの収率は７１．６％であった。

化合物（Ｎｏ．１−４−１９）の合成
化合物（Ｔ−１７）４．００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−１９）１．８１ｇを得た。化合物（Ｔ−１７）からの収率は４０．７％であった。

得られた化合物（Ｎｏ．１−４−１９）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ１２５Ｓ_Ａ１６７Ｎ２４０Ｉ。

¹Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ₃である。

化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５８−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．１９（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．

液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１９）の物性
母液晶Ａ９５重量％と、実施例７で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−１９）の５重量％とからなる液晶組成物Ｅを調製した。得られた液晶組成物Ｅの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１９）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。

上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝１５６℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２５７；誘電率異方性（Δε）＝４３．６。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１９）は、上限温度（Ｔ_ＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。

実施例１、３、５および７、さらに記載した合成法をもとに、以下に示す化合物（Ｎｏ．１−１−１）〜（Ｎｏ．１−１−５１８）、（Ｎｏ．１−２−１）〜（Ｎｏ．１−２−４９０）、（Ｎｏ．１−３−１）〜（Ｎｏ．１−３−６２３）および（Ｎｏ．１−４−１）〜（Ｎｏ．１−４−５３４）を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、求めた値である。相転移温度は化合物自体の測定値である。上限温度（Ｔ_NI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、実施例２、４、６および８に記載したように化合物を母液晶（Ａ）に混合した試料の測定値を、外挿法に従って換算した外挿値である。

［比較例］
比較例としてＷＯ２００５／０１９３７８Ａ１に掲載されている、テトラヒドロピラン環を含有する５環液晶化合物の４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチルテトラヒドロピラン−２−イル）−２'，３，５，６'−テトラフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｓ−１−１）を合成した。

得られた比較例化合物（Ｓ−１−１）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ１０１Ｎ１９８Ｉ。

母液晶Ａ８５重量％と、比較例化合物（Ｓ−１−１）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｇを調製した。得られた液晶組成物Ｇの物性値を測定し、測定値を外挿することで比較例化合物（Ｓ−１１）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。

上限温度（Ｔ_NI）＝１１８℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１７７；誘電率異方性（Δε）＝５２．３。

比較例化合物（Ｓ−１−１）と実施例１〜実施例１０に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−１４５、Ｎｏ．１−４−１９およびＮｏ．１−２−５）とを比較すると、化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−１４５およびＮｏ．１−４−１９の方が液晶相の温度範囲が広く、高い透明点および大きな屈折率異方性を有する、優れた化合物であるといえる。

さらに比較例化合物（Ｓ−１−１）と実施例３〜実施例６に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１−３−５およびＮｏ．１−３−１４５）とを比較する。両者ともにＣＦ_２Ｏ結合基の右側にビフェニル構造を有している点で類似した化合物であるが、化合物（Ｎｏ．１−３−５およびＮｏ．１−３−１４５）の方が液晶相の温度範囲が広く、高い透明点および大きな屈折率異方性を有する。また、比較例化合物（Ｓ−１−１）は他の液晶化合物との相溶性が十分に高くなく、低温相溶性は化合物（Ｎｏ．１−３−５およびＮｏ．１−３−１４５）の方が優れていた。よって化合物（Ｎｏ．１−３−５およびＮｏ．１−３−１４５）の方が、高い透明点および大きな屈折率異方性を有し、さらに他の化合物との高い相溶性を併せ持った、優れた化合物であるといえる。

さらに本発明の代表的な組成物を組成例１〜組成例１４にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。次に組成物の物性値を示した。ここでの物性値は測定値そのままの値である。

特性値の測定は下記の方法にしたがって行うことができる。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

ネマチック相の下限温度（Ｔ_C；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、Ｔ_Cを≦−２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

回転粘度（γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：
１）誘電率異方性が正である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。

２）誘電率異方性が負である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性で測定した値を用いた。

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあとしきい値電圧を測定した。化合物のしきい値電圧は外挿値である。１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。

２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。

電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルにおける２枚のガラス板の間の角度である。

成分または液晶化合物の割合（百分率）は、液晶化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。組成物は、液晶化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。

［組成例１］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３５％

２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ１２％
３−ＨＢ−Ｏ２１０％
３−ＨＨ−４３％
３−ＨＨＢ−Ｆ３％
３−ＨＨＢ−１４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２５％
ＮＩ＝９４．４℃；Δｎ＝０．１５４；Δε＝２８．７；Ｖｔｈ＝１．０２Ｖ．

［組成例２］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

２−ＨＢ−Ｃ５％
３−ＨＢ−Ｃ１０％
３−ＨＢ−Ｏ２１５％
２−ＢＴＢ−１３％
３−ＨＨＢ−Ｆ４％
３−ＨＨＢ−１８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１５％
３−ＨＨＢ−３６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
ＮＩ＝１０３．７℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝２．０１Ｖ．

［組成例３］
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ８％
３−ＨＢ−Ｃ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ８％
３−ＨＢ−Ｏ２３％
３−ＨＨ−２Ｖ１１％
３−ＨＨ−２Ｖ１７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１８％
３−ＨＨＢ−１５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４５％

［組成例４］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３６％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％

５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ１１％
５−ＰｙＢ−Ｃ６％
４−ＢＢ−３１１％
３−ＨＨ−２Ｖ１０％
５−ＨＨ−Ｖ１１％
Ｖ−ＨＨＢ−１７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１９％
３−ＨＨＢ−１９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２４％
３−ＨＨＥＢＨ−３５％

［組成例５］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％

１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ６％
３−ＨＢ−Ｃ１８％
２−ＢＴＢ−１１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ２２％
３−ＨＨＢ−１４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１１１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４％

［組成例６］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％

５−ＨＢ−ＣＬ１９％
３−ＨＨ−４１２％
３−ＨＨ−５４％
３−ＨＨＢ−Ｆ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
ＮＩ＝１１６．３℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝１．９３Ｖ．
上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５部添加したときのピッチは６１．５μｍであった。

［組成例７］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５４％

［組成例８］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

５−ＨＢ−Ｆ１２％
６−ＨＢ−Ｆ９％
７−ＨＢ−Ｆ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＢＢＨ−３３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３３％

［組成例９］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％

５−ＨＢ−ＣＬ１１％
３−ＨＨ−４８％
３−ＨＨＢ−１５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％

［組成例１０］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

３−ＨＢ−ＣＬ６％
５−ＨＢ−ＣＬ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３１５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３１０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

［組成例１１］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

５−ＨＢ−ＣＬ１７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨ−４１０％
３−ＨＨ−５５％
３−ＨＢ−Ｏ２１５％
３−ＨＨＢ−１５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

［組成例１２］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３４％

５−ＨＢ−ＣＬ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
３−ＨＨ−４９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
ＮＩ＝８３．７℃；Δｎ＝０．０７７；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝１．４０Ｖ．

［組成例１３］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％

３−ＨＨ−４８％
３−ＨＨＢ−１６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％

［組成例１４］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％

５−ＨＢ−ＣＬ１３％
３−ＨＢ−Ｏ２１０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ１０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ１０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ７％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３１０％
ＮＩ＝１００．９℃；Δｎ＝０．１９１；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．８５Ｖ

Claims

式（１）で表される化合物。

式（１）において、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、および環Ａ^６は独立して、１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、およびＬ^４は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ^１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。
式（１）においてＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６が独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である請求項１に記載の化合物。
式（１−１）〜（１−４）のいずれか一つで表される請求項２に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ^１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。
式（１−５）〜（１−８）のいずれか１つで表される請求項２に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、およびＹ^６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ^１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、および−ＯＣＨ_２Ｆである。
式（１−９）〜（１−１１）のいずれか１つで表される請求項２に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、およびＹ^５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ^１はフッ素または−ＯＣＦ_３である。
式（１−１２）〜（１−１７）のいずれか１つで表される請求項２に記載の化合物。

これらの式において、Ｒ^１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、およびＹ^５は独立して、水素またはフッ素である。
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする、２成分以上からなる液晶組成物。
式（２）、（３）および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

これらの式において、Ｒ^２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ^２はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂ^１、環Ｂ^２、および環Ｂ^３は、独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−または単結合であり；Ｌ^５およびＬ^６は独立して、水素またはフッ素である。
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

これらの式において、Ｒ^３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ^３は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ^９は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ^７およびＬ^８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは独立して０、１または２であり、ｓは独立して０または１であり、ｒ＋ｓ＝２である。
式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

これらの式において中、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｄ^１、環Ｄ^２、環Ｄ^３、および環Ｄ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１０、Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、または単結合であり；Ｌ^９およびＬ^１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。
式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

これらの式において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｅ^１、環Ｅ^２、および環Ｅ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；Ｚ^１４およびＺ^１５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
請求項９記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
請求項１１記載の式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
請求項１１記載の式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
請求項１１記載の式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項７〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む請求項７〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項７〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。