JP2008285421A - Hair modification penetrant and cosmetic for hair using the same - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、特定の平均分子量と分子量分布とを示すヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有する、毛髪内部への浸透性に優れた毛髪改質浸透剤、およびこれを用いた毛髪用化粧料に関する。 The present invention relates to a hair modifying penetrant that contains hyaluronic acid and / or a salt thereof having a specific average molecular weight and a molecular weight distribution as an active ingredient and has excellent penetrability into hair, and for hair using the same Regarding cosmetics.
ヒアルロン酸は生体、特に皮下組織に存在するムコ多糖類であり、その高い保湿機能によりヒアルロン酸またはその塩として、化粧料の原料に広く利用されてきた。例えば、特開昭５９−１１０６１２号公報（特許文献１）には、毛髪処理剤に、分子量５０万〜２００万のヒアルロン酸および／またはその塩類を含有せしめることにより、損傷毛の回復とその保護ができ、毛髪に艶やかさを与える効果があると記載されている。その作用機序としては、毛髪上にヒアルロン酸またはその塩が保護膜を形成することによるものであると記載されている。しかしながら、上記高分子量のヒアルロン酸および／またはその塩が形成する保護膜では、毛髪の改質作用が十分とは言い難いものであった。 Hyaluronic acid is a mucopolysaccharide present in living organisms, particularly subcutaneous tissues, and has been widely used as a raw material for cosmetics as hyaluronic acid or a salt thereof due to its high moisturizing function. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-110612 (Patent Document 1) discloses that a hair treatment agent contains hyaluronic acid having a molecular weight of 500,000 to 2,000,000 and / or salts thereof to recover damaged hair and protect it. It is described that it has the effect of giving gloss to hair. As its mechanism of action, it is described that hyaluronic acid or a salt thereof is formed by forming a protective film on the hair. However, the protective film formed by the high molecular weight hyaluronic acid and / or salt thereof is not sufficient for hair modification.
本発明の目的は、特定の平均分子量と分子量分布とを示すヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有する、毛髪内部への浸透性に優れた毛髪改質浸透剤、およびこれを用いた毛髪用化粧料を提供するものである。 An object of the present invention is to use a hair modifying penetrant that has hyaluronic acid and / or a salt thereof having a specific average molecular weight and a molecular weight distribution as an active ingredient and has excellent penetrability into the hair. A cosmetic for hair is provided.
本発明者は、ヒアルロン酸について鋭意研究を重ねた結果、特定の平均分子量と分子量分布とを示すヒアルロン酸および／またはその塩を毛髪に使用するならば、意外にも、ヒアルロン酸および／またはその塩が毛髪内部に浸透し、毛髪の手触りを改善する等、毛髪の改質に優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of extensive research on hyaluronic acid, the present inventor surprisingly, if hyaluronic acid and / or a salt thereof having a specific average molecular weight and molecular weight distribution are used for hair, the hyaluronic acid and / or its The present inventors have found that the salt penetrates into the hair and improves the feel of the hair, such as improving the feel of the hair, and completed the present invention.
すなわち、本発明は、
（１）平均分子量が５，０００〜２０，０００であり、かつ、分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が４０重量％以上でかつ５万以上の成分の割合が５重量％以下である、ヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有する、毛髪改質浸透剤、
（２）前記分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が４０重量％以上であり、かつ、分子量５万以上の成分の割合が１重量％以下である、（１）の毛髪改質浸透剤、
（３）前記分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が５０重量％以上である、（２）の毛髪改質浸透剤、
（４）（１）乃至（３）のいずれかの毛髪改質浸透剤を含有する毛髪用化粧料、
である。
（５）毛髪改質浸透剤の含有量が前記ヒアルロン酸および／またはその塩として０．００１〜５％である、（４）の毛髪用化粧料、
である。
That is, the present invention
(1) The average molecular weight is 5,000 to 20,000, and in the molecular weight distribution, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 40% by weight or more and the proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more is 5% by weight or less. A hair modifying penetrant containing hyaluronic acid and / or a salt thereof as an active ingredient,
(2) In the molecular weight distribution, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 40% by weight or more, and the proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more is 1% by weight or less. Agent,
(3) The hair modifying penetrant according to (2), wherein in the molecular weight distribution, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 50% by weight or more,
(4) A cosmetic for hair containing the hair modifying penetrant according to any one of (1) to (3),
It is.
(5) The hair cosmetic composition according to (4), wherein the content of the hair modifying penetrant is 0.001 to 5% as the hyaluronic acid and / or salt thereof,
It is.
本発明によれば、特定の平均分子量と分子量分布とを有するヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有せしめることにより、効果的に毛髪内部に浸透し、毛髪の手触りを改善する等、毛髪の改質に優れた毛髪改質浸透剤、およびこれを用いた毛髪用化粧料を提供することができる。したがって、ヒアルロン酸および／またはその塩の更なる利用拡大が期待できる。 According to the present invention, by incorporating hyaluronic acid having a specific average molecular weight and molecular weight distribution and / or a salt thereof as an active ingredient, it effectively penetrates into the hair and improves the feel of the hair. It is possible to provide a hair modifying penetrant that is excellent in modifying hair and a cosmetic for hair using the same. Therefore, further expansion of utilization of hyaluronic acid and / or its salt can be expected.
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において「％」は「質量％」、「部」は「質量部」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the present invention, “%” means “mass%” and “part” means “part by mass”.
本発明の毛髪改質浸透剤は、平均分子量が５，０００〜２０，０００であり、かつ、分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が４０重量％以上でかつ５万以上の成分の割合が５重量％以下である、ヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする。上記ヒアルロン酸および／またはその塩を使用することにより、ヒアルロン酸および／またはその塩が毛髪内部に浸透し、毛髪の手触りの改善に効果的な毛髪改質浸透剤が得られる。 The hair modifying penetrant of the present invention has an average molecular weight of 5,000 to 20,000, and in the molecular weight distribution, the proportion of the component having a molecular weight of 10,000 or less is 40% by weight or more and 50,000 or more. It contains hyaluronic acid and / or a salt thereof as an active ingredient in a proportion of 5% by weight or less. By using the above hyaluronic acid and / or salt thereof, the hyaluronic acid and / or salt thereof penetrates into the hair, and a hair modifying penetrant effective for improving the feel of the hair can be obtained.
ここで、「ヒアルロン酸」とは、グルクロン酸とＮ−アセチルグルコサミンとの二糖からなる繰り返し構成単位を１以上有する多糖類をいう。また、「ヒアルロン酸の塩」としては、特に限定されないが、化粧品として許容しうる塩であることが好ましく、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。また、毛髪とは、頭髪の他、まつげ、眉毛等をいう。 Here, “hyaluronic acid” refers to a polysaccharide having one or more repeating structural units composed of disaccharides of glucuronic acid and N-acetylglucosamine. The “hyaluronic acid salt” is not particularly limited, but is preferably a cosmetically acceptable salt, such as sodium salt, potassium salt, calcium salt, zinc salt, magnesium salt, ammonium salt and the like. It is done. Moreover, hair means eyelashes, eyebrows, etc. in addition to head hair.
本発明の毛髪改質浸透剤の有効成分として含有するヒアルロン酸またはその塩の平均分子量は、５，０００〜２０，０００である。また、毛髪内部への浸透性の優位性の点で、５，０００〜１５，０００が好ましく、５，０００〜１２，０００であるのがより好ましい。ヒアルロン酸またはその塩の平均分子量が前記値より大きいと、当該ヒアルロン酸および／またはその塩が毛髪内部に浸透しないため、本発明の目的とする毛髪改質浸透剤とならないからである。また、ヒアルロン酸またはその塩の平均分子量が前記値より小さいと、ヒアルロン酸またはその塩の工業的生産性が低下し、好ましくない。 The average molecular weight of hyaluronic acid or a salt thereof contained as an active ingredient of the hair modifying penetrant of the present invention is 5,000 to 20,000. Moreover, 5,000-15,000 are preferable at the point of the predominance of the permeability to the inside of hair, and it is more preferable that it is 5,000-12,000. This is because if the average molecular weight of hyaluronic acid or a salt thereof is larger than the above value, the hyaluronic acid and / or a salt thereof does not penetrate into the hair, so that the targeted hair modifying penetrant of the present invention is not obtained. Moreover, when the average molecular weight of hyaluronic acid or a salt thereof is smaller than the above value, the industrial productivity of hyaluronic acid or a salt thereof is lowered, which is not preferable.
本発明で規定される平均分子量の測定方法について説明する。 The measurement method of the average molecular weight prescribed | regulated by this invention is demonstrated.
本発明で規定される平均分子量は、ヒアルロン酸および／またはその塩の極限粘度から算出された分子量である。ヒアルロン酸および／またはその塩の極限粘度を求めるには、まず、複数のヒアルロン酸および／またはその塩の水溶液を調製し、ウベローデ粘度計（柴田科学器械工業株式会社）におけるヒアルロン酸および／またはその塩の水溶液の流下秒数および溶媒の流下秒数から、下記式１および式２に基づいて比粘度および還元粘度を算出する。この際、流下秒数が２００〜１０００秒になるような係数のウベローデ粘度計を用いる。また、ヒアルロン酸および／またはその塩の水溶液の濃度は、該測定器に適する濃度を選択する。また、測定は３０℃の恒温水槽中で行い、温度変化のないようにする。
（式１）
（式２）
The average molecular weight defined in the present invention is a molecular weight calculated from the intrinsic viscosity of hyaluronic acid and / or a salt thereof. In order to determine the intrinsic viscosity of hyaluronic acid and / or its salt, first, an aqueous solution of a plurality of hyaluronic acid and / or its salt is prepared, and hyaluronic acid and / or its The specific viscosity and the reduced viscosity are calculated based on the following formulas 1 and 2 from the flowing seconds of the aqueous salt solution and the flowing seconds of the solvent. At this time, an Ubbelohde viscometer having a coefficient such that the number of seconds of flow is 200 to 1000 seconds is used. The concentration of the aqueous solution of hyaluronic acid and / or a salt thereof is selected to be suitable for the measuring instrument. The measurement is performed in a constant temperature water bath at 30 ° C. so that there is no temperature change.
(Formula 1)
(Formula 2)
次いで、各ヒアルロン酸および／またはその塩の水溶液について、得られた還元粘度を縦軸に、乾燥物換算のヒアルロン酸および／またはその塩濃度を横軸にプロットして検量線を作成し、前記ヒアルロン酸および／またはその塩濃度を０に外挿することにより、ヒアルロン酸および／またはその塩の極限粘度を得る。下記式３に基づいて、ヒアルロン酸および／またはその塩の極限粘度から平均分子量Ｍを求めることができる。
（式３）
極限粘度（ｄＬ／ｇ）＝Ｋ’Ｍα
（上記式３において、Ｋ’＝０．０３６、α＝０．７８である。）
Next, for each aqueous solution of hyaluronic acid and / or salt thereof, a calibration curve was prepared by plotting the obtained reduced viscosity on the vertical axis and the hyaluronic acid and / or salt concentration in terms of dry matter on the horizontal axis, By extrapolating hyaluronic acid and / or its salt concentration to zero, the intrinsic viscosity of hyaluronic acid and / or its salt is obtained. Based on the following formula 3, the average molecular weight M can be determined from the intrinsic viscosity of hyaluronic acid and / or a salt thereof.
(Formula 3)
Intrinsic viscosity (dL / g) = K′M α
(In the above formula 3, K ′ = 0.036 and α = 0.78.)
本発明に使用するヒアルロン酸および／またはその塩は、平均分子量が５，０００〜２０，０００であることに加え、その分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が４０％以上で、かつ、分子量５万以上の成分の割合が５％以下である。また、毛髪内部への浸透性の優位性の点で、分子量５万以上の成分の割合が１％以下であるのが好ましく、分子量１万以下の成分の割合が５０％以上でかつ分子量５万以下の成分の割合が１％以下であるのがより好ましい。このような分子量分布のヒアルロン酸および／またはその塩を使用することにより、特に毛髪内部への浸透性に優れる毛髪改質浸透剤を得ることができる。 The hyaluronic acid and / or salt thereof used in the present invention has an average molecular weight of 5,000 to 20,000, and in the molecular weight distribution, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 40% or more, and The proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more is 5% or less. Further, from the viewpoint of superiority of penetrability into the hair, the proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more is preferably 1% or less, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 50% or more, and the molecular weight is 50,000. The proportion of the following components is more preferably 1% or less. By using hyaluronic acid and / or a salt thereof having such a molecular weight distribution, it is possible to obtain a hair modifying penetrant that is particularly excellent in penetrating into the hair.
本発明で規定される分子量分布は、ゲル濾過カラムを用いてヒアルロン酸および／またはその塩を液体クロマトグラフィー分析することにより得られる。ヒアルロン酸および／またはその塩は、反復構造単位（Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンおよびＤ−グルクロン酸）の数によって異なる分子量を有する複数の成分の混合物である。したがって、ゲル濾過カラムを用いてヒアルロン酸および／またはその塩の水溶液について液体クロマトグラフィー分析を行うことにより、ヒアルロン酸および／またはその塩を構成する成分を分子サイズにより分離することができる。 The molecular weight distribution defined in the present invention can be obtained by liquid chromatography analysis of hyaluronic acid and / or a salt thereof using a gel filtration column. Hyaluronic acid and / or a salt thereof is a mixture of a plurality of components having different molecular weights depending on the number of repeating structural units (N-acetyl-D-glucosamine and D-glucuronic acid). Accordingly, by performing liquid chromatography analysis on an aqueous solution of hyaluronic acid and / or a salt thereof using a gel filtration column, the components constituting hyaluronic acid and / or the salt thereof can be separated by molecular size.
本発明におけるヒアルロン酸および／またはその塩の分子量分布は、ＨＰＬＣ分析装置（商品名「アライアンスＰＤＡシステム」、日本ウォーターズ株式会社製）にゲル濾過カラム（商品名「Ｄｉｏｌ−１２０」、株式会社ワイエムシイ製）を接続して、ヒアルロン酸および／またはその塩の０．１％（ｗ／ｖ）水溶液を分析サンプルとして、この分析サンプルを液体クロマトグラフィー分析することにより測定することができる。 The molecular weight distribution of hyaluronic acid and / or a salt thereof in the present invention is determined by HPLC analysis device (trade name “Alliance PDA System”, manufactured by Nippon Waters Co., Ltd.) and gel filtration column (trade name “Diol-120”, manufactured by YMC Co., Ltd.). ) And a 0.1% (w / v) aqueous solution of hyaluronic acid and / or its salt as an analytical sample, and this analytical sample can be measured by liquid chromatography analysis.
液体クロマトグラフィー分析の条件は以下の通りとする。
カラム温度：４０℃
流速：１ｍＬ／分
ヒアルロン酸および／またはその塩の０．１％（ｗ／ｖ）水溶液の注入量：２０μＬ
移動相：０．００３ｍｏｌ／Ｌ リン酸バッファー（０．１５ｍｏｌ／Ｌ ＮａＣｌ含有、ｐＨ７．０）
紫外線検出器：λ＝２１０ｎｍで測定
本発明に係るゲル濾過カラムを用いた液体クロマトグラフィーでは、保持時間が長いものほど低分子である。保持時間の長い順に、Ｎ−アセチルグルコサミン、Ｄ−グルクロン酸、ヒアルロン酸（二糖：繰り返し構造単位１つ）、ヒアルロン酸（四糖：繰り返し構造単位２つ）、ヒアルロン酸（六糖：繰り返し構造単位３つ）、ヒアルロン酸（八糖：繰り返し構造単位４つ）・・・のピークが得られる。各ピークにおける保持時間および分子量を算出し、この保持時間対分子量の検量線を求める（式４）。
The conditions for liquid chromatography analysis are as follows.
Column temperature: 40 ° C
Flow rate: 1 mL / min Injection volume of 0.1% (w / v) aqueous solution of hyaluronic acid and / or its salt: 20 μL
Mobile phase: 0.003 mol / L phosphate buffer (containing 0.15 mol / L NaCl, pH 7.0)
Ultraviolet detector: measured at λ = 210 nm In the liquid chromatography using the gel filtration column according to the present invention, the longer the retention time, the lower the molecular weight. In order of decreasing retention time, N-acetylglucosamine, D-glucuronic acid, hyaluronic acid (disaccharide: one repeating structural unit), hyaluronic acid (tetrasaccharide: two repeating structural units), hyaluronic acid (hexasaccharide: repeating structure) Peaks of 3 units), hyaluronic acid (octasaccharide: 4 repeating structural units)... Are obtained. The retention time and molecular weight at each peak are calculated, and a calibration curve of this retention time versus molecular weight is obtained (Formula 4).
なお、後述の式４において、ｘは保持時間を示し、ｙは分子量を示す。次いで、式４に示される検量線から、所定の分子量（１万または５万）に対応する保持時間を算出し、これらの保持時間によりピークを分割することにより、所定の分子量範囲にある成分の割合を求める。また、各ピークが示す分子量は、分子量が既知のヒアルロン酸および／またはその塩の最小構成単位（二糖）について同様の方法で液体クロマトグラフィー分析して得られたクロマトグラム中のピークと照会することにより同定される。 In formula 4 described later, x represents a retention time, and y represents a molecular weight. Next, from the calibration curve shown in Equation 4, a retention time corresponding to a predetermined molecular weight (10,000 or 50,000) is calculated, and by dividing the peak by these retention times, the components in the predetermined molecular weight range are calculated. Find the percentage. The molecular weight indicated by each peak is referred to the peak in the chromatogram obtained by liquid chromatography analysis of the smallest structural unit (disaccharide) of hyaluronic acid and / or its salt with a known molecular weight in the same manner. To be identified.
例えば、分子量１万以下の成分の割合は、式４に示される検量線から分子量１万に対応する保持時間を算出し、この保持時間以降の成分の吸収面積を全吸収面積で除すことにより求めることができる。同様に、分子量５万以上の成分の割合は、式４に示される検量線から分子量５万に対応する保持時間を算出し、この保持時間以前に成分の吸収面積を全吸収面積で除すことにより求めることができる。 For example, the ratio of components having a molecular weight of 10,000 or less is calculated by calculating a retention time corresponding to a molecular weight of 10,000 from the calibration curve shown in Equation 4, and dividing the absorption area of the component after this retention time by the total absorption area. Can be sought. Similarly, for the proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more, the retention time corresponding to the molecular weight of 50,000 is calculated from the calibration curve shown in Equation 4, and the absorption area of the component is divided by the total absorption area before this retention time. It can ask for.
一例として、図１に示すクロマトグラムから得られた各分子量成分の繰り返し単位数および保持時間の関係を表１に示す。 As an example, Table 1 shows the relationship between the number of repeating units of each molecular weight component obtained from the chromatogram shown in FIG.
（式４）
ｙ＝−２１．４ｘ３＋１２９６．２ｘ２−２６７４７．１ｘ＋１８９４２７．１
(Formula 4)
y = -21.4x < 3 > + 1296.2x < 2 > -267477.1x + 189427.1
本発明で用いる上記ヒアルロン酸および／またはその塩の代表的な製造方法を以下に述べる。なお、本発明で用いるヒアルロン酸および／またはその塩の製造方法は、これに限定するものではない。 A typical method for producing the hyaluronic acid and / or salt thereof used in the present invention will be described below. In addition, the manufacturing method of hyaluronic acid and / or its salt used by this invention is not limited to this.
上記ヒアルロン酸および／またはその塩の原料であるヒアルロン酸および／またはその塩（以下、「原料ヒアルロン酸およびその塩」ともいう）は一般に、鶏冠、臍の緒、眼球、皮膚、軟骨等の生物組織、あるいはストレプトコッカス属の微生物等のヒアルロン酸生産微生物を培養して得られる培養液等を原料として、これらの原料から抽出（さらに必要に応じて精製）して得られるものである。例えば、鶏冠より抽出される原料ヒアルロン酸および／またはその塩の分子量は通常２００万から８００万である。 The hyaluronic acid and / or salt thereof (hereinafter also referred to as “raw hyaluronic acid and salt thereof”), which is a raw material of the hyaluronic acid and / or salt thereof, is generally a biological tissue such as a chicken crown, umbilical cord, eyeball, skin, cartilage, Alternatively, it can be obtained by using a culture solution obtained by culturing a hyaluronic acid-producing microorganism such as a microorganism belonging to the genus Streptococcus as a raw material, and extracting (and purifying as necessary) these raw materials. For example, the molecular weight of the raw material hyaluronic acid and / or its salt extracted from a chicken crown is usually 2 million to 8 million.
上記ヒアルロン酸および／またはその塩は、酸性含水媒体中に原料ヒアルロン酸および／またはその塩を分散させて、酸性含水媒体を除去して得られた残留物を加熱乾燥することにより製造することができる。ここで、攪拌速度や攪拌時間を調整することにより、低分子化の度合いを調整することができる。また、上述の分散させる工程を、３０〜７０℃で１時間以内の加熱条件下で行うことにより、目的の分子量まで安定に低分子化することができる。より具体的には、粉末状の原料ヒアルロン酸および／またはその塩を、酸性含水媒体中に攪拌しながら添加して得られた分散媒を加熱することができる。あるいは、酸性含水媒体を予め加熱し、これに原料ヒアルロン酸および／またはその塩を添加し、温度を保持してもよい。 The hyaluronic acid and / or salt thereof can be produced by dispersing the raw material hyaluronic acid and / or salt thereof in an acidic water-containing medium and removing the acidic water-containing medium by heating and drying. it can. Here, the degree of low molecular weight can be adjusted by adjusting the stirring speed and stirring time. Moreover, by performing the above-mentioned dispersion | distribution process on 30-70 degreeC on the heating conditions for less than 1 hour, it can be made low molecular weight stably to the target molecular weight. More specifically, the dispersion medium obtained by adding the powdered raw material hyaluronic acid and / or salt thereof to the acidic water-containing medium while stirring can be heated. Alternatively, the acidic water-containing medium may be heated in advance, and raw material hyaluronic acid and / or a salt thereof may be added thereto to maintain the temperature.
上記製造方法において、含水媒体は、水を含む、ヒアルロン酸および／またはその塩の分散媒のことをいう。含水媒体に使用できる媒体は、ヒアルロン酸および／またはその塩の溶解性が低いことが好ましい。含水媒体に使用できる媒体は特に限定されないが、例えば液体であって、水に溶解する性質を有し、かつ、化粧品の製造工程において使用できるものが好ましい。含水媒体に使用できる媒体としては、例えば、アルコール系媒体（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなど）、ケトン系媒体（例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど）、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等を挙げることができ、これらを単独または組み合わせて使用することができる。このうち、沸点の低さおよび価格の点で、メタノール、エタノール、およびアセトンから選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。含水媒体における含水量は特に規定されないが、含水量が多いと、ヒアルロン酸および／またはその塩が分散状態を維持できず、含水媒体に溶解するため、収率の低下を招くおそれがある。したがって、含水媒体の全量に対する水の割合は４０％容量以下が好ましく、３０％容量以下がより好ましい。 In the above production method, the water-containing medium refers to a dispersion medium of hyaluronic acid and / or a salt thereof containing water. The medium that can be used as the water-containing medium preferably has low solubility of hyaluronic acid and / or a salt thereof. The medium that can be used as the water-containing medium is not particularly limited, but for example, a liquid that is soluble in water and that can be used in the manufacturing process of cosmetics is preferable. Examples of the medium that can be used as the water-containing medium include alcohol-based media (for example, methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol), ketone-based media (for example, acetone, methyl ethyl ketone), tetrahydrofuran, acetonitrile, and the like. These can be used alone or in combination. Among these, it is preferable that it is at least 1 sort (s) chosen from methanol, ethanol, and acetone at the point of the low boiling point and a price. The water content in the water-containing medium is not particularly specified, but if the water content is large, the hyaluronic acid and / or salt thereof cannot be maintained in a dispersed state and is dissolved in the water-containing medium, which may lead to a decrease in yield. Therefore, the ratio of water to the total amount of the water-containing medium is preferably 40% capacity or less, more preferably 30% capacity or less.
また、上記製造方法において、含水媒体を酸性にするために使用するものとしては、例えば、塩酸や硫酸等の酸や酸性陽イオン交換樹脂が挙げられる。 Moreover, in the said manufacturing method, as what is used in order to make a water-containing medium acidic, acids, such as hydrochloric acid and a sulfuric acid, and acidic cation exchange resin are mentioned, for example.
なお、上記ヒアルロン酸からヒアルロン酸の塩へと変換する方法、ならびに上記ヒアルロン酸の塩からヒアルロン酸へと変換する方法は、特に限定されるわけではない。上記ヒアルロン酸からヒアルロン酸の塩へと変換する方法としては、例えば、アルカリ水溶液（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アンモニウム等の水溶液）を用いて処理する方法が挙げられる。また、上記ヒアルロン酸の塩からヒアルロン酸へと変換する方法としては、例えば、酸水溶液（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の水溶液）を用いて処理する方法や、酸性陽イオン交換樹脂を用いる方法が挙げられる。 The method for converting hyaluronic acid into a hyaluronic acid salt and the method for converting the hyaluronic acid salt into hyaluronic acid are not particularly limited. As a method for converting the above hyaluronic acid into a hyaluronic acid salt, for example, an alkaline aqueous solution (for example, an aqueous solution of sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, ammonium hydroxide, etc.) is used. The method of doing is mentioned. Examples of the method for converting the salt of hyaluronic acid into hyaluronic acid include, for example, a method using an aqueous acid solution (for example, an aqueous solution of hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, etc.), an acidic cation exchange resin, and the like. The method using is mentioned.
本発明の毛髪改質浸透剤は、上記ヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有することから、上記ヒアルロン酸および／またはその塩をそのまま毛髪改質浸透剤として用いるのが好ましいが、精製水等の溶媒、デキストリン等の賦形剤あるいは他の毛髪用化粧料の原料を添加してもよい。その際、上記ヒアルロン酸および／またはその塩の含有量は、後述する毛髪用化粧料への配合量や配合し易さを考慮し、０．１％以上が好ましく、１％以上がより好ましい。 Since the hair modifying penetrant of the present invention contains the hyaluronic acid and / or salt thereof as an active ingredient, it is preferable to use the hyaluronic acid and / or salt thereof as the hair modifying penetrant as it is. A solvent such as water, an excipient such as dextrin, or other raw materials for cosmetics for hair may be added. In that case, the content of the hyaluronic acid and / or a salt thereof is preferably 0.1% or more and more preferably 1% or more in consideration of the blending amount into the hair cosmetic described later and ease of blending.
上記毛髪改質浸透剤を含有する毛髪用化粧料の例としては、例えば、シャンプー、リンス、リンス一体型シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、マスカラクレンジング、ヘアカラー前処理液、カラーリング液、原液タイプヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスタイリング、ヘアワックス、ヘアジェル、ヘアフォーム（ヘアムース）、ヘアローション、ヘアスプレー、ヘアオイル、ヘアトニック、パーマネント液、マスカラ、アイライナー、アイブロウ等が挙げられる。 Examples of the cosmetics for hair containing the hair modifying penetrant include, for example, shampoo, rinse, rinse-integrated shampoo, hair conditioner, hair treatment, hair pack, mascara cleansing, hair color pretreatment liquid, and coloring liquid. , Undiluted hair treatment, hair cream, hair styling, hair wax, hair gel, hair foam (hair mousse), hair lotion, hair spray, hair oil, hair tonic, permanent liquid, mascara, eyeliner, eyebrow and the like.
本発明の毛髪用化粧料には、上記ヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有した毛髪改質浸透剤以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、通常毛髪化粧料に使用される成分を適宜配合することができる。前記成分としては、例えば、アニオン界面活性剤（例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシアルキンアルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、オレフィンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩等）、非イオン界面活性剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体等）、陽イオン界面活性剤（例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム等）、両性界面活性剤（例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、イミダゾリニウムベタイン、卵黄レシチン、大豆レシチン等）、油分（例えば、シリコーン、シリコーン誘導体、流動パラフィン、スクワラン、ミツロウ、カルナバロウ、オリーブ油、アボガド油、ツバキ油、ホホバ油等）、保湿剤（例えば、高分子ヒアルロン酸および／またはその塩、フィトグリコーゲン、加水分解卵殻膜、トレハロース、グリセリン、アテロコラーゲン、ソルビトール、マルチトール等）、高級脂肪酸（例えば、ラウリン酸、ベヘニン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等）、高級アルコール（例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコール、バチルアルコール等）、多価アルコール（例えば、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ペンチレングリコール等）、増粘剤（例えば、セルロースエーテル、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム等）、両性高分子樹脂化合物（例えば、ベタイン化ジアルキルアミノアルキルアクリレート共重合体等）、カチオン性高分子樹脂化合物（例えば、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体カチオン化物、ポリジメチルジアリルアンモニウムハライド型カチオン性ポリマー等）、カチオン化多糖類（例えば、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化グアーガム、カチオン化澱粉、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化デキストラン、カチオン化ヒアルロン酸等）、防腐剤（例えば、メチルパラベン、フェノキシエタノール等）、酸化防止剤（例えば、トコフェロール、ＢＨＴ等）、金属封鎖剤（例えば、エデト酸塩等）、紫外線吸収剤（例えば、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体等）、紫外線反射剤（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛等）、タンパク質加水分解物（例えば、ケラチンペプチド、コラーゲンペプチド、大豆ペプチド、コムギペプチド、ミルクペプチド、シルクペプチド、卵白ペプチド等）、アミノ酸（例えば、アルギニン、グルタミン酸、グリシン、アラニン、ヒドロキシプロリン、システイン等）、リン脂質ポリマー、香料、色素が挙げられる。 The hair cosmetic composition of the present invention is generally used in hair cosmetic compositions as long as the effects of the present invention are not impaired, in addition to the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid and / or salt thereof as an active ingredient. Components can be appropriately blended. Examples of the component include an anionic surfactant (eg, alkylbenzene sulfonate, polyoxyalkyne alkyl sulfate, alkyl sulfate, olefin sulfonate, fatty acid salt, dialkyl sulfosuccinate, etc.), nonionic interface Activators (eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil derivatives, etc.), cationic surfactants (eg, alkyl trimethyl ammonium salts, dialkyl dimethyl ammonium salts, alkyl pyridinium salts, stearyl trimethyl ammonium chloride, etc.), Amphoteric surfactants (eg, alkylbetaines, alkylamidopropylbetaines, imidazolinium betaines, egg yolk lecithin, soybean lecithin, etc.), oils (eg, silicone, silicone derivatives, fluid paraffin) Tin, squalane, beeswax, carnauba wax, olive oil, avocado oil, camellia oil, jojoba oil, etc.), moisturizer (eg, polymeric hyaluronic acid and / or salt thereof, phytoglycogen, hydrolyzed eggshell membrane, trehalose, glycerin, atelocollagen Sorbitol, maltitol, etc.), higher fatty acids (eg, lauric acid, behenic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, etc.), higher alcohols (eg, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, isostearyl alcohol, Batyl alcohol, etc.), polyhydric alcohol (eg, 1,3-butylene glycol, glycerin, diglycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, pentylene glycol, etc.), thickener (eg, Loose ether, carboxyvinyl polymer, xanthan gum, etc.), amphoteric polymer resin compound (eg, betaineated dialkylaminoalkyl acrylate copolymer), cationic polymer resin compound (eg, vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer) Cationized products, polydimethyldiallylammonium halide type cationic polymers), cationized polysaccharides (eg, cationized hydroxyethyl cellulose, cationized guar gum, cationized starch, cationized locust bean gum, cationized dextran, cationized hyaluronic acid, etc. ), Preservatives (eg, methyl paraben, phenoxyethanol, etc.), antioxidants (eg, tocopherol, BHT, etc.), metal sequestering agents (eg, edetate, etc.), UV absorption Agents (for example, benzophenone derivatives, paraaminobenzoic acid derivatives, methoxycinnamic acid derivatives, etc.), UV reflectors (for example, titanium oxide, zinc oxide, etc.), protein hydrolysates (for example, keratin peptides, collagen peptides, soybean peptides, wheat) Peptides, milk peptides, silk peptides, egg white peptides, etc.), amino acids (eg, arginine, glutamic acid, glycine, alanine, hydroxyproline, cysteine, etc.), phospholipid polymers, fragrances, and pigments.
本発明の毛髪用化粧料への毛髪改質浸透剤の含有量は、上記ヒアルロン酸および／またはその塩として、０．００１〜５％が好ましく、０．００５〜２％がより好ましい。上記毛髪改質浸透剤の含有量が前記範囲より多くなると、有効成分として含有する上記ヒアルロン酸および／またはその塩の毛髪内部への浸透量を超える場合があり、経済的でない。一方、前記範囲より少なくなると、有効成分として含有するヒアルロン酸および／またはその塩が有する毛髪改質効果が現れにくく、商品価値が低くなるため好ましくない。 The content of the hair modifying penetrant in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.001 to 5%, more preferably 0.005 to 2%, as the hyaluronic acid and / or salt thereof. If the content of the hair modifying penetrant exceeds the above range, the amount of the hyaluronic acid and / or salt thereof contained as an active ingredient may exceed the amount of penetration into the hair, which is not economical. On the other hand, if the amount is less than the above range, the hair modification effect of hyaluronic acid and / or a salt thereof contained as an active ingredient hardly appears and the commercial value is lowered, which is not preferable.
本発明の毛髪用化粧料の製造方法は、水溶性の上記ヒアルロン酸および／またはその塩を有効成分として含有した毛髪改質浸透剤を必須の配合原料とすることから、当該毛髪改質浸透剤を水系媒体に添加する他は、常法に則り製造すればよい。 The method for producing a hair cosmetic composition of the present invention uses a hair-modifying penetrant containing the water-soluble hyaluronic acid and / or salt thereof as an active ingredient as an essential blending raw material. Other than adding to the aqueous medium, it may be produced according to a conventional method.
以下、本発明で用いる平均分子量５，０００〜２０，０００であり、かつ、分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が４０重量％以上でかつ５万以上の成分の割合が５重量％以下である、ヒアルロン酸および／またはその塩を用いた毛髪化粧料について、実施例等に基づき具体的に説明する。なお、本発明は、これらに限定するものではない。 Hereinafter, the average molecular weight used in the present invention is 5,000 to 20,000, and in the molecular weight distribution, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 40% by weight or more and the proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more is 5% by weight. The following hair cosmetics using hyaluronic acid and / or a salt thereof will be specifically described based on examples and the like. The present invention is not limited to these.
〔調製例１〕平均分子量９，０００のヒアルロン酸
本調製例では、原料として、鶏冠より抽出、精製したヒアルロン酸ナトリウム（以下「ＨＡＮａ」ともいう）微粉末を準備した。この原料ＨＡＮａの平均分子量は約２１０万、純度９７％であった。
[Preparation Example 1] Hyaluronic acid having an average molecular weight of 9,000 In this preparation example, a sodium hyaluronate (hereinafter also referred to as “HANa”) fine powder extracted and purified from a chicken crown was prepared as a raw material. The raw material HANa had an average molecular weight of about 2.1 million and a purity of 97%.
まず、攪拌機およびジャケットを装備した３００Ｌ容タンクに、０．５％硫酸含有８０％含水アセトン（酸性含水媒体）１１０Ｌを満たし、攪拌しながら液温が６０℃となるよう加熱した。ここで、８０％含水アセトンは、アセトンを８０（ｗ／ｗ）％含有し、水を２０（ｗ／ｗ）％含有するものであり、０．５％硫酸含有８０％含水アセトンは、硫酸を０．５（ｗ／ｗ）％含有し、８０％含水アセトンを９９．５（ｗ／ｗ）％含有するものである。６０℃に達温後、攪拌しながら、準備した原料ＨＡＮａ微粉末６ｋｇをタンクに投入した。硫酸含有含水アセトンの温度を６０℃に維持するよう加熱を行いながら、原料ＨＡＮａ微粉末が分散状態となるように攪拌した。 First, a 300 L tank equipped with a stirrer and a jacket was filled with 110 L of 0.5% sulfuric acid-containing 80% water-containing acetone (acidic water-containing medium), and heated with stirring to a liquid temperature of 60 ° C. Here, 80% water-containing acetone contains 80 (w / w)% acetone and 20 (w / w)% water, and 80% water-containing acetone containing 0.5% sulfuric acid contains sulfuric acid. It contains 0.5 (w / w)% and 80% aqueous acetone containing 99.5 (w / w)%. After reaching 60 ° C., 6 kg of the prepared raw material HANa fine powder was charged into the tank while stirring. While heating so as to maintain the temperature of the sulfuric acid-containing hydrous acetone at 60 ° C., the raw material HANa fine powder was stirred so as to be in a dispersed state.
次に、１５分間攪拌してから静置した後、上澄みの硫酸含有含水アセトンをデカンテーションにより除去することにより、沈殿物を得た。得られた沈殿物に、予め６０℃に加熱した０．５％硫酸含有８０％含水アセトン１１０Ｌを加え、同様に６０℃に加熱しながら攪拌を１５分間行い、この操作を合計３回繰り返した。 Next, after stirring for 15 minutes and allowing to stand, the supernatant sulfuric acid-containing water-containing acetone was removed by decantation to obtain a precipitate. To the obtained precipitate, 110 L of 80% water-containing acetone containing 0.5% sulfuric acid previously heated to 60 ° C. was added, and similarly stirred for 15 minutes while heating to 60 ° C. This operation was repeated a total of 3 times.
次いで、硫酸含有含水アセトンを除去した後に得られた沈殿物に８０％含水アセトン１１０Ｌを加え、硫酸除去の目的で攪拌を１５分間行った。硫酸の残留がなくなるまでこの操作を繰り返した。 Next, 110 L of 80% water-containing acetone was added to the precipitate obtained after removing sulfuric acid-containing water-containing acetone, and stirring was performed for 15 minutes for the purpose of removing sulfuric acid. This operation was repeated until no sulfuric acid remained.
さらに、含水アセトンをデカンテーションにより除去して残留物を得た。この残留物について遠心分離処理を行うことにより含水アセトンをさらに除去した後、真空乾燥機を用いて７０℃にて減圧で１２時間加熱乾燥した。 Furthermore, water-containing acetone was removed by decantation to obtain a residue. The residue was further centrifuged to remove water-containing acetone and then heat-dried at 70 ° C. under reduced pressure for 12 hours using a vacuum dryer.
以上の工程により、白色微粉末のヒアルロン酸５．３ｋｇ（収率約８８％）を得た。このヒアルロン酸は、極限粘度より換算した平均分子量が９千であり、分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が４９％以上でかつ分子量５万以上の成分の割合が０．５％であった。 Through the above steps, 5.3 kg of hyaluronic acid (yield: about 88%) was obtained as white fine powder. This hyaluronic acid has an average molecular weight of 9,000 converted from intrinsic viscosity, and in the molecular weight distribution, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 49% or more and the proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more is 0.5%. there were.
本試験例においては、調製例１のヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤とし、当該毛髪改質浸透剤を含有した毛髪用化粧料を毛髪に使用して、毛髪内浸透性の評価を行った。 In this test example, the hyaluronic acid of Preparation Example 1 was used as it was as a hair-modifying penetrant, and the hair cosmetic containing the hair-modifying penetrant was used for the hair, and the penetration into hair was evaluated. .
試料は以下の３種類を使用した。
試料１：上記調製例１で得られたヒアルロン酸
試料２：ヒアルロン酸（商品名「ヒアルロンサンＨＡ−ＬＦ」、キユーピー株式会社製、平均分子量２０万）
試料３：ヒアルロン酸ナトリウム（商品名「ヒアルロンサンＨＡ−ＬＱＨ」、キユーピー株式会社製、平均分子量１８０万）
The following three types of samples were used.
Sample 1: Hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 Sample 2: Hyaluronic acid (trade name “Hyaluronic Sun HA-LF”, manufactured by QP Corporation, average molecular weight 200,000)
Sample 3: Sodium hyaluronate (trade name “Hyaluronic Sun HA-LQH”, manufactured by QP Corporation, average molecular weight 1.8 million)
上記試料１〜３と、毛髪中のヒアルロン酸とを区別するため、ヒアルロン酸を蛍光ラベル化物質（ＤＭＥＱ−ヒドラジド）で蛍光化した試料を試験に用いた。ヒアルロン酸の蛍光化方法は、李梅花、上田秀雄他による「角質保湿剤ヒアルロン酸ナトリウムの皮膚吸収に及ぼす超音波照射の影響」（Drug Delivery System, 12, 415-419(1997)）に従い、以下の方法で実施した。 In order to distinguish the samples 1 to 3 from the hyaluronic acid in the hair, a sample in which hyaluronic acid was fluorescent with a fluorescent labeling substance (DMEQ-hydrazide) was used for the test. The hyaluronic acid fluorescence method is in accordance with “Effect of ultrasonic irradiation on skin absorption of keratin moisturizer sodium hyaluronate” (Drug Delivery System, 12, 415-419 (1997)). It was carried out by the method.
まず、試料１〜３をそれぞれ精製水に溶解し、７．６ｍｇ／ｍＬの水溶液とした。この試料水溶液１６０ｍＬをとり、ピリジン３．２ｍＬ、９ｍｇ／ｍＬ ＥＤＣ水溶液１６ｍＬ、１．２４ｍｇ／ｍＬ ＤＭＥＱ−ヒドラジド２５ｍＬを加え、常温で２時間攪拌し、蛍光化反応を行った。反応後、反応液に１６０ｍＬの精製水を加え、透析して蛍光化試薬を除去し、凍結乾燥により蛍光化ヒアルロン酸またはその塩を得た。 First, each of Samples 1 to 3 was dissolved in purified water to obtain a 7.6 mg / mL aqueous solution. 160 mL of this sample aqueous solution was taken, 3.2 mL of pyridine, 16 mL of 9 mg / mL EDC aqueous solution and 25 mL of 1.24 mg / mL DMEQ-hydrazide were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours to perform a fluorescence reaction. After the reaction, 160 mL of purified water was added to the reaction solution, dialyzed to remove the fluorescent reagent, and fluorescent hyaluronic acid or a salt thereof was obtained by lyophilization.
毛髪の処理は以下の方法で実施した。
蛍光化ヒアルロン酸またはその塩（試料１〜３）を毛髪改質浸透剤あるいは添加剤とし、当該毛髪改質浸透剤あるいは添加剤を、濃度１％となるように精製水に溶解し、毛髪用化粧料を調製した。この化粧料３ｍＬを取って１０ｍＬ三角フラスコに入れ、５ｃｍ長さに切った人毛黒髪（株式会社ビューラックスより入手）０．００４ｇを浸漬し、４０℃に加温して攪拌しながら１５分間保持した。処理後、毛髪を取り出し、精製水で１０分間水洗し、乾燥させた。
The hair treatment was carried out by the following method.
Fluorescent hyaluronic acid or a salt thereof (samples 1 to 3) is used as a hair modifying penetrant or additive, and the hair modifying penetrant or additive is dissolved in purified water so as to have a concentration of 1%. A cosmetic was prepared. Take 3 mL of this cosmetic, put it in a 10 mL Erlenmeyer flask, immerse 0.004 g of human hair black hair (obtained from Beaulux Co., Ltd.) cut into 5 cm lengths, warm to 40 ° C. and hold for 15 minutes with stirring did. After the treatment, the hair was taken out, washed with purified water for 10 minutes and dried.
上記の処理により得られた毛髪の状態について、偏光顕微鏡（Nikon ECLIPSE E600 POL）、偏光フィルタ（UV1A）、落射蛍光装置（Nikon
Y-FL）での観察を行った。得られた毛髪のうち数本を、接着剤と共に塩化ビニル製チューブの内部に入れ、硬化後ミクロトームで２０μｍに切断し、毛髪断面を蛍光顕微鏡にて観察した。対照として、未処理の毛髪についても同様に観察した。結果を図２に示す。
Regarding the condition of the hair obtained by the above treatment, a polarizing microscope (Nikon ECLIPSE E600 POL), a polarizing filter (UV1A), an epifluorescence device (Nikon)
(Y-FL). Several pieces of the obtained hair were put into a vinyl chloride tube together with an adhesive, and after curing, cut into 20 μm with a microtome, and the hair cross section was observed with a fluorescence microscope. As a control, untreated hair was similarly observed. The results are shown in FIG.
図２より、試料１のヒアルロン酸を毛髪改質浸透剤として含有した毛髪用化粧料で処理した毛髪は、未処理の毛髪に対して、毛髪内部に均等に蛍光発色が確認されたことから、蛍光化したヒアルロン酸が毛髪内部に浸透していることがわかった。一方、試料２，３のヒアルロン酸を添加剤として含有した毛髪用化粧料で処理した毛髪においては、毛髪内部の蛍光発色は観察されなかったことから、蛍光化したヒアルロン酸またはその塩は毛髪表面に留まり、毛髪内部には浸透していないことが確認された。したがって、本発明の、特定の平均分子量と分子量分布とを有するヒアルロン酸（試料１）を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤が、高分子ヒアルロン酸を有効成分としたものに比べて、毛髪内部に効果的に浸透していることが示唆された。 From FIG. 2, the hair treated with the cosmetic for hair containing the hyaluronic acid of Sample 1 as a hair modifying penetrant was confirmed to have an even fluorescent coloration inside the hair relative to the untreated hair. It was found that the fluorescent hyaluronic acid penetrated into the hair. On the other hand, in the hair treated with the cosmetic for hair containing the hyaluronic acid of Samples 2 and 3, no fluorescent color development was observed inside the hair, so the fluorescent hyaluronic acid or its salt was not on the hair surface. It was confirmed that it did not penetrate into the hair. Therefore, the hair-modifying penetrant containing hyaluronic acid (sample 1) having a specific average molecular weight and molecular weight distribution as an active ingredient of the present invention is more effective than that containing high-molecular hyaluronic acid as an active ingredient. It was suggested that it penetrated effectively inside.
〔試験例２〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用したヘアミストを、下記配合にて調製した。２０名の成人女性（２０〜５０歳代）により、前記ヘアミストのモニター試験を行った。頭髪にヘアミストを１日１回使用してもらい、頭髪への効果について調べた。モニター試験結果を表２に示す。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） １．０％
フェノキシエタノール ０．４％
メチルパラベン ０．１％
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
[Test Example 2]
A hair mist in which the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 was used as it was as a hair modifying penetrant was prepared with the following composition. The hair mist monitoring test was conducted by 20 adult women (20-50s). The hair mist was used once a day, and the effect on the hair was examined. Table 2 shows the monitor test results.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 1.0%
Phenoxyethanol 0.4%
Methylparaben 0.1%
Remaining amount of purified water ――――――――――――――――――――――――――――――
100%
アンケート結果より、使用者のうち約６０％に、毛髪の手触りの改善効果がみられた。さらに、使用者の約７０％が、使用してから３回目までに効果を体感していることから、即効性があることも確認できた。 From the questionnaire results, about 60% of the users showed an effect of improving the feel of hair. Furthermore, since about 70% of the users experienced the effect by the third time after using it, it was confirmed that there was an immediate effect.
〔調製例２〕平均分子量１４，０００のヒアルロン酸
本調製例では、原料として、ヒアルロン酸産生ストレプトコッカス属の微生物を培養することにより得られたヒアルロン酸含有発酵物より抽出、精製した原料ヒアルロン酸（以下、「ＨＡ」ともいう）微粉末を準備した。この原料ＨＡの平均分子量は約１６０万であり、純度は９７％であった。
[Preparation Example 2] Hyaluronic acid having an average molecular weight of 14,000 In this preparation example, raw material hyaluronic acid extracted and purified from a hyaluronic acid-containing fermented product obtained by culturing hyaluronic acid-producing Streptococcus microorganisms as a raw material ( Hereinafter, a fine powder (also referred to as “HA”) was prepared. This raw material HA had an average molecular weight of about 1.6 million and a purity of 97%.
まず、攪拌機を装備した３００Ｌ容タンクに、２％塩酸含有８０％含水エタノール（酸性含水媒体）１１０Ｌを満たし、攪拌しながら液温が７０℃となるよう加熱した。この処理液のｐＨは０．７６であった。ここで、８０％含水エタノールは、エタノールを８０（ｗ／ｗ）％含有し、水を２０（ｗ／ｗ）％含有するものであり、２％塩酸含有８０％エタノールは、塩酸を２（ｗ／ｗ）％含有し、８０％含水エタノールを９８（ｗ／ｗ）％含有するものである。７０℃に達温後、攪拌しながら、準備した原料ＨＡ微粉末６ｋｇをタンクに投入した。塩酸含有含水エタノールの温度を７０℃に維持するよう加熱を行いながら、原料ＨＡ微粉末が分散状態となるように攪拌した。 First, a 300 L tank equipped with a stirrer was filled with 110 L of 80% water-containing ethanol (acidic water-containing medium) containing 2% hydrochloric acid, and heated to 70 ° C. while stirring. The pH of this treatment liquid was 0.76. Here, 80% water-containing ethanol contains 80 (w / w)% ethanol and 20 (w / w)% water, and 80% ethanol containing 2% hydrochloric acid contains 2 (w / w) hydrochloric acid. / W)% and 98% (w / w)% 80% water-containing ethanol. After reaching 70 ° C., 6 kg of the prepared raw material HA fine powder was put into the tank while stirring. While heating so as to maintain the temperature of the hydrochloric acid-containing aqueous ethanol at 70 ° C., the raw material HA fine powder was stirred so as to be in a dispersed state.
次に、６０分間攪拌してから静置した後、上澄みの塩酸含有含水エタノールをデカンテーションにより除去することにより、残留物を得た。この残留物について遠心分離を行うことにより、含水エタノールをさらに除去した後、真空乾燥機を用いて常温、シリカゲル存在下にて減圧で１２時間乾燥した。 Next, after stirring for 60 minutes and allowing to stand, the supernatant hydrochloric acid-containing aqueous ethanol was removed by decantation to obtain a residue. The residue was centrifuged to further remove water-containing ethanol, and then dried under reduced pressure for 12 hours at room temperature in the presence of silica gel using a vacuum dryer.
以上の工程により、白色微粉末の低分子ヒアルロン酸５．５ｋｇ（収率約９２％）を得た。このヒアルロン酸は、極限粘度より換算した平均分子量が１４，０００であり、分子量分布において、分子量１万以下の成分の割合が４３％以上でかつ分子量５万以上の成分の割合が２．１％であった。 Through the above steps, 5.5 kg (yield: about 92%) of low molecular weight hyaluronic acid as white fine powder was obtained. This hyaluronic acid has an average molecular weight of 14,000 converted from intrinsic viscosity, and in the molecular weight distribution, the proportion of components having a molecular weight of 10,000 or less is 43% or more and the proportion of components having a molecular weight of 50,000 or more is 2.1%. Met.
〔試験例３〕
調製例２のヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用したヘアミストを、試験例２と同様の配合にて調製し、試験例２と同様の試験を実施した。その結果、試験例２と比較して若干効果が劣るものの、同様に毛髪の手触りの改善に効果がみられた。
[Test Example 3]
A hair mist using the hyaluronic acid of Preparation Example 2 as it was as a hair modifying penetrant was prepared in the same formulation as in Test Example 2, and the same test as in Test Example 2 was performed. As a result, although the effect was slightly inferior to that of Test Example 2, the effect was similarly seen in improving the feel of hair.
〔試験例４〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のシャンプーを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．１％
ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １．０％
ヤシ油脂肪酸アミドプロプルベタイン ４．０％
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ２．０％
エデト酸ナトリウム ０．１％
安息香酸ナトリウム ０．２％
香料、色素、防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたシャンプーを得ることができた。
[Test Example 4]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as a hair modifying penetrant, a shampoo having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.1%
Polyoxyethylene (2) sodium lauryl ether sulfate 1.0%
Palm oil fatty acid amide propyl betaine 4.0%
Coconut oil fatty acid monoethanolamide 2.0%
Sodium edetate 0.1%
Sodium benzoate 0.2%
Perfume, pigment, preservatives Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, a shampoo excellent in penetrating into the hair could be obtained by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient.
〔試験例５〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のリンスを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．３％
セトステアリルアルコール ２．０％
ＰＯＥ（５）セチルエーテル １．０％
グリセリン ３．０％
１，３−ブチレングリコール ５．０％
シリコーン油 ３．０％
小麦加水分解物 １．０％
ヒドロキシステアリン酸 ０．５％
２−エチルヘキサン酸セチル １．０％
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ０．２％
ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド ０．５％
香料、色素、防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたリンスを得ることができた。
[Test Example 5]
The hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 was used as it was as a hair modifying penetrant to produce a rinse having the following composition.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.3%
Cetostearyl alcohol 2.0%
POE (5) cetyl ether 1.0%
Glycerol 3.0%
1,3-butylene glycol 5.0%
Silicone oil 3.0%
Wheat hydrolyzate 1.0%
Hydroxystearic acid 0.5%
Cetyl 2-ethylhexanoate 1.0%
Distearyldimethylammonium chloride 0.2%
Behenic acid dimethylaminopropylamide 0.5%
Perfume, pigment, preservatives Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, it was possible to obtain a rinse with excellent penetration into the hair.
〔試験例６〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のリンス一体型シャンプーを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．２％
イミダゾリウムベタイン型両面界面活性剤 １６．０％
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．０％
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ２．０％
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム １．０％
シリコーン誘導体 １．０％
ポリオキシエチレンアルキルポリアミン １．０％
香料、色素、ｐＨ調整剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたリンス一体型シャンプーを得ることができた。
[Test Example 6]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as a hair modifying penetrant as it was, a rinse-integrated shampoo having the following composition was produced.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.2%
Imidazolium betaine type double-sided surfactant 16.0%
Palm oil fatty acid diethanolamide 4.0%
Stearyltrimethylammonium chloride 2.0%
N-lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium 1.0%
Silicone derivative 1.0%
Polyoxyethylene alkyl polyamine 1.0%
Perfume, dye, pH adjuster Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, it is possible to obtain a rinse-integrated shampoo excellent in penetrating into the hair by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient. did it.
〔試験例７〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のヘアコンディショナーを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．５％
ステアリルアルコール ４．０％
セタノール １．５％
ヒドロキシエチルウレア １．０％
ジメチコン ２．０％
加水分解シルク １．０％
１，３−ブチレングリコール １．０％
グリセリン ３．０％
２−エチルヘキサン酸セチル ２．０％
ミリスチン酸イソセチル ０．４％
Ｌ−アルギニン ０．１％
ポリオキシエチレン（４）ステアリルエーテル １．０％
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド １．５％
安息香酸ナトリウム ０．３％
香料、色素、防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたヘアコンディショナーを得ることができた。
[Test Example 7]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as it was as a hair modifying penetrant, a hair conditioner having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.5%
Stearyl alcohol 4.0%
Cetanol 1.5%
Hydroxyethyl urea 1.0%
Dimethicone 2.0%
Hydrolyzed silk 1.0%
1,3-butylene glycol 1.0%
Glycerol 3.0%
Cetyl 2-ethylhexanoate 2.0%
Isocetyl myristate 0.4%
L-Arginine 0.1%
Polyoxyethylene (4) stearyl ether 1.0%
Stearic acid dimethylaminopropylamide 1.5%
Sodium benzoate 0.3%
Perfume, pigment, preservatives Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, a hair conditioner having excellent penetration into the hair could be obtained. .
〔試験例８〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のヘアパックを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） １．０％
セチルアルコール ２．０％
ステアリルアルコール ２．０％
ステアリン酸硬化ヒマシ油 ２．０％
ミリスチン酸イソプロピル １．０％
臭化ステアリルトリメチルアンモニウム ３．０％
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ２．０％
１，３−ブチレングリコール １０．０％
香料、防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたヘアパックを得ることができた。
[Test Example 8]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as it was as a hair modifying penetrant, a hair pack having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 1.0%
Cetyl alcohol 2.0%
Stearyl alcohol 2.0%
Stearic acid hydrogenated castor oil 2.0%
Isopropyl myristate 1.0%
Stearyltrimethylammonium bromide 3.0%
Distearyldimethylammonium chloride 2.0%
1,3-butylene glycol 10.0%
Perfume, preservatives Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, a hair pack having excellent penetration into the hair could be obtained. .
〔試験例９〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合の原液タイプヘアトリートメントを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ２．０％
防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れた原液タイプヘアトリートメントを得ることができた。
[Test Example 9]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as a hair modifying penetrant, a stock solution type hair treatment having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 2.0%
Preservative Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, it is possible to obtain a stock solution type hair treatment with excellent penetration into the hair. did it.
〔試験例１０〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のヘアクリームを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．５％
ステアリン酸 ２．０％
ミツロウ ２．０％
ワセリン ７．０％
流動パラフィン ４０．０％
シリコンオイル ０．２％
モノステアリン酸ソルビタン １．０％
ポリオキシエチレンセチレンエーテル １．５％
トリエタノールアミン １．０％
１，３−ブチレングリコール ３．０％
ポリグリコールアミン縮合物 ２．０％
防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたヘアクリームを得ることができた。
[Test Example 10]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as a hair modifying penetrant as it was, a hair cream having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.5%
Stearic acid 2.0%
Beeswax 2.0%
Vaseline 7.0%
Liquid paraffin 40.0%
Silicon oil 0.2%
Sorbitan monostearate 1.0%
Polyoxyethylene acetylene ether 1.5%
Triethanolamine 1.0%
1,3-butylene glycol 3.0%
Polyglycolamine condensate 2.0%
Preservative Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, a hair cream having excellent penetration into the hair could be obtained. .
〔試験例１１〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のヘアワックスを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．５％
イソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル ３．０％
ステアリン酸グリセリル ２．０％
マイクロクリスタリンワックス ４．０％
カルナウバロウ ３．０％
ベヘニルアルコール ３．０％
ステアリン酸 １．０％
ミネラルオイル ２．０％
水添ポリイソブテン ２．０％
フェニルトリメチコン ３．０％
ジメチコン １．０％
プロピルパラベン ０．１％
ＰＶＰ １．０％
プロピレングリコール ５．０％
香料、色素、防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたヘアワックスを得ることができた。
[Test Example 11]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as it was as a hair modifying penetrant, a hair wax having the following composition was produced.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.5%
PEG-20 glyceryl isostearate 3.0%
Glyceryl stearate 2.0%
Microcrystalline wax 4.0%
Carnauba wax 3.0%
Behenyl alcohol 3.0%
Stearic acid 1.0%
Mineral oil 2.0%
Hydrogenated polyisobutene 2.0%
Phenyltrimethicone 3.0%
Dimethicone 1.0%
Propylparaben 0.1%
PVP 1.0%
Propylene glycol 5.0%
Perfume, pigment, preservatives Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, a hair wax having excellent penetrability into the hair could be obtained. .
〔試験例１２〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のヘアジェルを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） １．０％
ポリビニルヒドリドン ２．０％
グリセリン ５．０％
エタノール ２０．０％
ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル １．０％
水酸化ナトリウム 適量
香料、キレート剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたヘアジェルを得ることができた。
[Test Example 12]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as a hair modifying penetrant as it was, a hair gel having the following composition was produced.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 1.0%
Polyvinylhydridone 2.0%
Glycerin 5.0%
Ethanol 20.0%
Polyoxyethylene octyldodecyl ether 1.0%
Sodium hydroxide Appropriate amount of perfume and chelating agent Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, a hair gel excellent in penetrability into the hair could be obtained by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient.
〔試験例１３〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のヘアローションを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） １．０％
ポリビニルヒドリドン ４．０％
エタノール ３０．０％
シリコーン誘導体 ０．５％
グリセリン ２．０％
香料、防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたヘアローションを得ることができた。
[Test Example 13]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as it is as a hair modifying penetrant, a hair lotion having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 1.0%
Polyvinylhydridone 4.0%
Ethanol 30.0%
Silicone derivative 0.5%
Glycerin 2.0%
Perfume, preservatives Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, a hair lotion with excellent penetration into the hair could be obtained. .
〔試験例１４〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のヘアカラー前処理液を製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．５％
イミダゾリニウムベタイン １．０％
ケラチン加水分解物 ０．５％
グリシン ０．５％
ＰＯＥラウリルエーテル ０．５％
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたヘアカラー前処理液を得ることができた。
[Test Example 14]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as it was as a hair modifying penetrant, a hair color pretreatment liquid having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.5%
Imidazolinium betaine 1.0%
Keratin hydrolyzate 0.5%
Glycine 0.5%
POE lauryl ether 0.5%
Remaining amount of purified water ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, a hair color pretreatment liquid excellent in penetrating into the hair is obtained by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient. I was able to.
〔試験例１５〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のカラーリング剤を製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．５％
ベンジルアルコール ８．０％
クエン酸 １．０％
エタノール １５．０％
黒色４０１号 ０．０５％
褐色２０１号 ０．０５％
水酸化ナトリウム 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたカラーリング剤を得ることができた。
[Test Example 15]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as a hair modifying penetrant as it was, a coloring agent having the following composition was produced.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.5%
Benzyl alcohol 8.0%
Citric acid 1.0%
Ethanol 15.0%
Black No. 401 0.05%
Brown 201 No. 0.05%
Sodium hydroxide Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, it is possible to obtain a coloring agent with excellent penetration into the hair. It was.
〔試験例１６〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合のパーマ液第２液を製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．５％
臭素酸ナトリウム ５．０％
シリコーンエマルション １．０％
クエン酸 ０．１％
クエン酸ナトリウム ０．５％
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れたパーマ液第２液を得ることができた。
[Test Example 16]
Using the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as a hair modifying penetrant as it was, a second liquid of perm solution having the following composition was prepared.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.5%
Sodium bromate 5.0%
Silicone emulsion 1.0%
Citric acid 0.1%
Sodium citrate 0.5%
Remaining amount of purified water ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, by adding the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient, a second permanent liquid with excellent penetration into hair is obtained. I was able to.
〔試験例１７〕
調製例１で得られたヒアルロン酸をそのまま毛髪改質浸透剤として使用して、下記の配合の水系マスカラを製した。
＜配合割合＞
毛髪改質浸透剤（調製例１のヒアルロン酸） ０．５％
イソプロピルアルコール ５．０％
１，３−ブチレングリコール ５．０％
水酸化カリウム ０．１％
酸化亜鉛 ０．１％
顔料 ２．０％
デキストリン １４．０％
香料、防腐剤 適量
精製水 残量
――――――――――――――――――――――――――――――――
１００％
本試験例によれば、調製例１で得られたヒアルロン酸を有効成分として含有する毛髪改質浸透剤を配合することにより、毛髪内部への浸透性に優れた水系マスカラを得ることができた。
[Test Example 17]
The hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 was used as it was as a hair modifying penetrant to produce an aqueous mascara having the following composition.
<Combination ratio>
Hair modifying penetrant (hyaluronic acid of Preparation Example 1) 0.5%
Isopropyl alcohol 5.0%
1,3-butylene glycol 5.0%
Potassium hydroxide 0.1%
Zinc oxide 0.1%
Pigment 2.0%
Dextrin 14.0%
Perfume, preservatives Appropriate amount of purified water Remaining amount ――――――――――――――――――――――――――――――――
100%
According to this test example, a water-based mascara excellent in permeability into the hair could be obtained by blending the hair modifying penetrant containing the hyaluronic acid obtained in Preparation Example 1 as an active ingredient. .
Claims (5)
The hair cosmetic composition according to claim 4, wherein the content of the hair modifying penetrant is 0.001 to 5% as the hyaluronic acid and / or salt thereof.
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