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JP2008277494A - Organic light-emitting device - Google Patents

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JP2008277494A
JP2008277494A JP2007118406A JP2007118406A JP2008277494A JP 2008277494 A JP2008277494 A JP 2008277494A JP 2007118406 A JP2007118406 A JP 2007118406A JP 2007118406 A JP2007118406 A JP 2007118406A JP 2008277494 A JP2008277494 A JP 2008277494A
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Katanori Muratsubaki
方規 村椿
Keiji Okinaka
啓二 沖中
Masataka Yashima
正孝 八島
Shinjiro Okada
伸二郎 岡田
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Canon Inc
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic light-emitting device having a light output at an extremely high efficiency and at a high brightness. <P>SOLUTION: The organic light-emitting device 10 has: an anode 2; a cathode 4; and at least a first light-emitting layer 3-1 and a second light-emitting layer 3-2 between the anode 2 and the cathode 4. The organic light-emitting device 10 has a structure characterized in that the first light-emitting layer 3-1 contains a first host and a first guest, and the second light-emitting layer 3-2 contains a second host and a second guest. Further, the first host, the first guest, the second host and the second guest satisfy below-represented relational expressions (1): ¾HOMO(H1)¾<¾HOMO(G1)¾ and (2): ¾LUMO(G2)¾<¾LUMO(H2)¾, and a difference of a maximum light emitting wavelength between the first guest and the second guest is equal to or less than 20 nm. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、有機発光素子に関する。   The present invention relates to an organic light emitting device.

有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持する素子である。また、陽極と陰極からそれぞれ電子とホール(正孔)を注入し発光性化合物の励起子を生成させることにより、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。   An organic light emitting element is an element in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode. Further, by injecting electrons and holes from the anode and the cathode, respectively, to generate excitons of the luminescent compound, the organic light emitting device emits light when the excitons return to the ground state.

近年、有機発光素子における進歩は著しい。また有機発光素子は、低電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が実現可能であると考えられている。   In recent years, progress in organic light emitting devices has been remarkable. In addition, it is considered that the organic light emitting element can realize low luminance, high luminance, a variety of emission wavelengths, high-speed response, and thin and lightweight light emitting devices.

しかし、フルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、現在の素子の発光効率、安定性では不十分であり、改良が必要である。このため、有機発光素子の特性をさらに向上させることを目的として、現在様々な研究が行われている。   However, when considering application to a full-color display or the like, the luminous efficiency and stability of current devices are insufficient, and improvements are required. For this reason, various studies are currently being conducted for the purpose of further improving the characteristics of the organic light emitting device.

例えば、特許文献1では、積層されてなる正孔輸送性発光層と電子輸送性発光層に、それぞれ蛍光ピーク波長の異なる蛍光材料を2種類以上添加した有機発光素子が開示されている。また特許文献2では、発光層が2層以上からなり、全ての有機発光層に同一種又は同一色の蛍光性物質をドーピングした有機発光素子が開示されている。さらに特許文献3では、電子輸送性材料、ホール輸送性材料及び発光性材料を混合した両電荷輸送性発光層と、電子輸送性材料及び発光性材料を混合した電子輸送性発光層とを有する有機発光素子が開示されている。   For example, Patent Document 1 discloses an organic light-emitting device in which two or more types of fluorescent materials having different fluorescence peak wavelengths are added to a stacked hole-transporting light-emitting layer and electron-transporting light-emitting layer. Further, Patent Document 2 discloses an organic light emitting device in which the light emitting layer is composed of two or more layers and all the organic light emitting layers are doped with a fluorescent material of the same type or the same color. Further, in Patent Document 3, an organic material having a charge transporting light emitting layer in which an electron transporting material, a hole transporting material, and a light emitting material are mixed, and an electron transporting light emitting layer in which the electron transporting material and the light emitting material are mixed. A light emitting device is disclosed.

特開2001−155860号公報JP 2001-155860 A 特開平10−261488号公報JP-A-10-261488 特開2004−146221号公報JP 2004-146221 A

本発明の目的は、このような従来技術の問題点を解決するためになされたものであり、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。   An object of the present invention is to solve such problems of the prior art, and to provide an organic light emitting device having an extremely high efficiency and high luminance light output.

本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に、少なくとも第一の発光層と第二の発光層とを有し、該第一の発光層が第一のホストと第一のゲストとを含み、該第二の発光層が第二のホストと第二のゲストとを含み、該第一のホスト、該第一のゲスト、該第二のホスト及び該第二のゲストが、以下に示す関係式(1)及び(2)を満たし、
|HOMO(H1)|<|HOMO(G1)| (1)
|LUMO(G2)|<|LUMO(H2)| (2)
(式(1)において、|HOMO(H1)|は第一のホストのHOMOエネルギーの絶対値を表し、|HOMO(G1)|は第一のゲストのHOMOエネルギーの絶対値を表す。式(2)において、|LUMO(H2)|は第二のホストのLUMOエネルギーの絶対値を表し、|LUMO(G2)|は第二のゲストのLUMOエネルギーの絶対値を表す。)
該第一のゲストと該第二のゲストの最大発光波長の差が20nm以下であることを特徴とする。
The organic light emitting device of the present invention has an anode, a cathode, and at least a first light emitting layer and a second light emitting layer between the anode and the cathode, and the first light emitting layer is a first light emitting layer. And a second light emitting layer comprising a second host and a second guest, the first host, the first guest, the second host, and the first guest. Two guests satisfy the following relational expressions (1) and (2),
| HOMO (H1) | <| HOMO (G1) | (1)
| LUMO (G2) | <| LUMO (H2) | (2)
(In formula (1), | HOMO (H1) | represents the absolute value of the HOMO energy of the first host, and | HOMO (G1) | represents the absolute value of the HOMO energy of the first guest. Formula (2) ) | LUMO (H2) | represents the absolute value of the LUMO energy of the second host, and | LUMO (G2) | represents the absolute value of the LUMO energy of the second guest.
The difference in maximum emission wavelength between the first guest and the second guest is 20 nm or less.

本発明の有機発光素子は、発光層内にキャリアを閉じ込め確実に再結合させることができる。よって、本発明によれば、高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子が得られる。   The organic light emitting device of the present invention can confine carriers in the light emitting layer and reliably recombine them. Therefore, according to the present invention, an organic light emitting device having a light output with high efficiency and high luminance can be obtained.

本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に、少なくとも第一の発光層と第二の発光層とを有する。   The organic light emitting device of the present invention has an anode, a cathode, and at least a first light emitting layer and a second light emitting layer between the anode and the cathode.

以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子を詳細に説明する。   Hereinafter, the organic light emitting device of the present invention will be described in detail with reference to the drawings.

図1は、本発明の有機発光素子の一実施形態を示す断面図である。図1の有機発光素子10は、基板1、陽極2、ホール輸送層5、第一の発光層3−1、第二の発光層3−2、電子輸送層6及び陰極4が順次積層されている。   FIG. 1 is a cross-sectional view showing an embodiment of the organic light emitting device of the present invention. 1 includes a substrate 1, an anode 2, a hole transport layer 5, a first light-emitting layer 3-1, a second light-emitting layer 3-2, an electron transport layer 6 and a cathode 4 which are sequentially stacked. Yes.

本発明の有機発光素子はこの実施形態に限定されない。例えば、ホール注入層、ホールブロック層、電子ブロック層を設けてもよい。   The organic light emitting device of the present invention is not limited to this embodiment. For example, a hole injection layer, a hole block layer, and an electron block layer may be provided.

ここで、第一の発光層3−1は、第一のホストと第一のゲストとを含む。この第一のホストと第一のゲストは、下記の関係式(1)を満たす。
|HOMO(H1)|<|HOMO(G1)| (1)
Here, the first light emitting layer 3-1 includes a first host and a first guest. The first host and the first guest satisfy the following relational expression (1).
| HOMO (H1) | <| HOMO (G1) | (1)

式(1)において、|HOMO(H1)|は第一のホストのHOMOエネルギーの絶対値を表し、|HOMO(G1)|は第一のゲストのHOMOエネルギーの絶対値を表す。   In formula (1), | HOMO (H1) | represents the absolute value of the HOMO energy of the first host, and | HOMO (G1) | represents the absolute value of the HOMO energy of the first guest.

また、第二の発光層3−2は、第二のホストと第二のゲストとを含む。この第二のホストと第二のゲストは、下記の関係式(2)を満たす。
|LUMO(G2)|<|LUMO(H2)| (2)
The second light emitting layer 3-2 includes a second host and a second guest. The second host and the second guest satisfy the following relational expression (2).
| LUMO (G2) | <| LUMO (H2) | (2)

式(2)において、|LUMO(H2)|は第二のホストのLUMOエネルギーの絶対値を表し、|LUMO(G2)|は第二のゲストのLUMOエネルギーの絶対値を表す。   In Expression (2), | LUMO (H2) | represents the absolute value of the LUMO energy of the second host, and | LUMO (G2) | represents the absolute value of the LUMO energy of the second guest.

本発明の有機発光素子は、関係式(1)及び(2)の要件を充足するものである。こうすることで、陽極2から注入されるホールが、第一のゲストにトラップされずに第一の発光層3−1と第二の発光層3−2の界面に到達する。同様に、陰極から注入される電子が、第二のゲストにトラップされずに第一の発光層3−1と第二の発光層3−2の界面に到達する。この結果、効率よいキャリア輸送が実現できるので、駆動電圧が低減すると共に素子を駆動する時に高い印加電圧をかけずに済む。   The organic light emitting device of the present invention satisfies the requirements of the relational expressions (1) and (2). By doing so, the holes injected from the anode 2 reach the interface between the first light emitting layer 3-1 and the second light emitting layer 3-2 without being trapped by the first guest. Similarly, electrons injected from the cathode reach the interface between the first light emitting layer 3-1 and the second light emitting layer 3-2 without being trapped by the second guest. As a result, efficient carrier transport can be realized, so that the driving voltage is reduced and it is not necessary to apply a high applied voltage when driving the device.

本発明の有機発光素子は、好ましくは、下記の関係式(3)及び(4)をも満たす。
|HOMO(G2)|<|HOMO(H2)| (3)
|LUMO(H1)|<|LUMO(G1)| (4)
The organic light emitting device of the present invention preferably satisfies the following relational expressions (3) and (4).
| HOMO (G2) | <| HOMO (H2) | (3)
| LUMO (H1) | <| LUMO (G1) | (4)

式(3)において、|HOMO(H2)|は第二のホストのHOMOエネルギーの絶対値を表し、|HOMO(G2)|は第二のゲストのHOMOエネルギーの絶対値を表す。   In formula (3), | HOMO (H2) | represents the absolute value of the HOMO energy of the second host, and | HOMO (G2) | represents the absolute value of the HOMO energy of the second guest.

式(4)において、|LUMO(H1)|は第一のホストのLUMOエネルギーの絶対値を表し、|LUMO(G1)|は第一のゲストのLUMOエネルギーの絶対値を表す。   In Expression (4), | LUMO (H1) | represents the absolute value of the LUMO energy of the first host, and | LUMO (G1) | represents the absolute value of the LUMO energy of the first guest.

この関係式(3)及び(4)を充足することによって、第一の発光層3−1と第二の発光層3−2との界面まで移動した電子とホールが、それぞれ第一の発光層と第二の発光層でトラップされる。その結果、それぞれの発光層にキャリアを閉じ込めることができるため、発光効率が向上する。   By satisfying the relational expressions (3) and (4), the electrons and holes that have moved to the interface between the first light-emitting layer 3-1 and the second light-emitting layer 3-2 are respectively converted into the first light-emitting layer. And trapped in the second light emitting layer. As a result, carriers can be confined in each light emitting layer, so that light emission efficiency is improved.

本発明の有機発光素子は、より好ましくは、下記の関係式(5)及び(6)をも満たす。
|HOMO(H2)|−|HOMO(G2)|≧0.15eV (5)
|LUMO(G1)|−|LUMO(H1)|≧0.15eV (6)
The organic light-emitting device of the present invention more preferably satisfies the following relational expressions (5) and (6).
| HOMO (H2) | --HOMO (G2) | ≧ 0.15 eV (5)
| LUMO (G1) |-| LUMO (H1) | ≧ 0.15 eV (6)

この関係式(5)を充足することによって、第一の発光層3−1内の電子の移動が特に抑制される。また、この関係式(6)を充足することによって、第二の発光層内のホールの移動が特に抑制される。このため発光効率がさらに向上する。   By satisfying this relational expression (5), the movement of electrons in the first light emitting layer 3-1 is particularly suppressed. Further, by satisfying this relational expression (6), the movement of holes in the second light emitting layer is particularly suppressed. For this reason, luminous efficiency is further improved.

尚、このとき第一のホストと第二のホストは同一の化合物であってもよい。   At this time, the first host and the second host may be the same compound.

一方、第一のゲストと第二のゲストの最大発光波長の差は20nm以下である。好ましくは10nm以下である。こうすることで、素子全体が発する発光スペクトルの色純度が良好となる。   On the other hand, the difference in maximum emission wavelength between the first guest and the second guest is 20 nm or less. Preferably it is 10 nm or less. By doing so, the color purity of the emission spectrum emitted from the entire device is improved.

次に、本発明の原理について、図面を参照しながら以下に説明する。図2は、図1の有機発光素子10を構成する各層のエネルギーレベルを模式的に示す図である。   Next, the principle of the present invention will be described below with reference to the drawings. FIG. 2 is a diagram schematically showing the energy level of each layer constituting the organic light emitting device 10 of FIG.

図1の有機発光素子10において、陽極2から注入されたホールは、途中ホール輸送層5を経由して第一の発光層3−1に到達する。ここで第一の発光層3−1に含まれる第一のホスト3−1aと第一のゲスト3−1bとの間には、下記式(1)の関係
|HOMO(H1)|<|HOMO(G1)| (1)
が成り立っている。このため、第一の発光層3−1に到達したホールは、第一のゲスト3−1bにトラップされなくなる。またホールは、第一のホスト3−1aを介して第一の発光層3−1の中を移動し、第一の発光層3−1と第二の発光層3−2との界面に到達する。
In the organic light emitting device 10 of FIG. 1, the holes injected from the anode 2 reach the first light emitting layer 3-1 via the hole transport layer 5 on the way. Here, between the first host 3-1a and the first guest 3-1b included in the first light emitting layer 3-1, the relationship of the following formula (1) | HOMO (H1) | <| HOMO (G1) | (1)
Is true. For this reason, the holes reaching the first light emitting layer 3-1 are not trapped by the first guest 3-1b. Further, the hole moves through the first light emitting layer 3-1 via the first host 3-1a and reaches the interface between the first light emitting layer 3-1 and the second light emitting layer 3-2. To do.

一方、図1の有機発光素子10において、陰極4から注入された電子は、途中電子輸送層6を経由して第二の発光層3−2に到達する。ここで第二の発光層3−2に含まれる第二のホスト3−2aと第二のゲスト3−2bとの間には、下記式(2)の関係
|LUMO(G2)|<|LUMO(H2)| (2)
が成り立っている。このため、第二の発光層3−2に到達した電子は、第二のゲスト3−2bにトラップされなくなる。また電子は、第2のホスト3−2aを介して第二の発光層3−2の中を移動し、第一の発光層3−1と第二の発光層3−2との界面に到達する。
On the other hand, in the organic light emitting device 10 of FIG. 1, electrons injected from the cathode 4 reach the second light emitting layer 3-2 via the electron transport layer 6 on the way. Here, between the second host 3-2a and the second guest 3-2b included in the second light emitting layer 3-2, the relationship of the following formula (2) | LUMO (G2) | <| LUMO (H2) | (2)
Is true. For this reason, the electrons that have reached the second light emitting layer 3-2 are not trapped by the second guest 3-2b. The electrons move through the second light emitting layer 3-2 via the second host 3-2a and reach the interface between the first light emitting layer 3-1 and the second light emitting layer 3-2. To do.

このように、図1の有機発光素子は、ホールが陽極側の発光層に含まれるゲストにトラップされることなく、また電子が陰極側の発光層に含まれるゲストにトラップされることなく、ホールと電子を2つの発光層の界面に輸送することができる。このため、素子を駆動する時に高い印加電圧をかけずに済む。   As described above, the organic light emitting device of FIG. 1 has holes that are not trapped by the guest included in the light emitting layer on the anode side and electrons are not trapped by the guest included in the light emitting layer on the cathode side. And electrons can be transported to the interface between the two light emitting layers. For this reason, it is not necessary to apply a high applied voltage when driving the element.

さらに、第二の発光層3−2に含まれる第二のホスト3−2aと第二のゲスト3−2bとの間に、下記式(3)の関係
|HOMO(G2)|<|HOMO(H2)| (3)
が成り立っていれば、第一の発光層3−1と第二の発光層3−2との界面に到達したホールを、第二のホスト3−2aを経由して第二のゲスト3−2bにトラップさせることができる。
Further, a relationship of the following formula (3) between the second host 3-2a and the second guest 3-2b included in the second light emitting layer 3-2: | HOMO (G2) | <| HOMO ( H2) | (3)
Is satisfied, holes that have reached the interface between the first light-emitting layer 3-1 and the second light-emitting layer 3-2 are transferred to the second guest 3-2b via the second host 3-2a. Can be trapped.

一方、第一の発光層3−1に含まれる第一のホスト3−1aと第一のゲスト3−1bとの間に、下記式(4)の関係
|LUMO(H1)|<|LUMO(G1)| (4)
が成り立っていれば、第一の発光層3−1と第二の発光層3−2との界面に到達した電子を、第一のホスト3−1aを経由して第一のゲスト3−1bにトラップさせることができる。
On the other hand, the relationship of the following formula (4) between the first host 3-1a and the first guest 3-1b included in the first light emitting layer 3-1, | LUMO (H1) | <| LUMO ( G1) | (4)
Is satisfied, electrons that have reached the interface between the first light-emitting layer 3-1 and the second light-emitting layer 3-2 are transferred to the first guest 3-1b via the first host 3-1a. Can be trapped.

このようにホールと電子とが、それぞれ第二のゲスト3−2bと第一のゲスト3−1bとにトラップされると、各発光層に含まれるそれぞれのゲストにおいて、ホールと電子との再結合が効率よく行われるようになる。その結果、素子の発光効率が向上する。   When holes and electrons are trapped in the second guest 3-2b and the first guest 3-1b, respectively, the holes and electrons are recombined in each guest included in each light emitting layer. Will be done efficiently. As a result, the luminous efficiency of the device is improved.

また、このホール又は電子のトラップの効果は、第一のホスト3−1a、第二のホスト3−2a、第一のゲスト3−1b及び第二のゲスト3−2bについて、下記式(5)及び(6)の関係
|HOMO(H2)|−|HOMO(G2)|≧0.15eV (5)
|LUMO(G1)|−|LUMO(H1)|≧0.15eV (6)
が成り立てば、さらに顕著に現れる。エキサイプレックスの形成を防止するため、上記式(5)の左辺及び上記式(6)の左辺の上限は、一般的に2.0eVである。
In addition, the effect of the hole or electron trap is that the first host 3-1a, the second host 3-2a, the first guest 3-1b, and the second guest 3-2b have the following formula (5). And the relationship of (6) | HOMO (H2) |-| HOMO (G2) | ≧ 0.15 eV (5)
| LUMO (G1) |-| LUMO (H1) | ≧ 0.15 eV (6)
If it holds, it will appear more prominently. In order to prevent the formation of an exciplex, the upper limit of the left side of the above formula (5) and the left side of the above formula (6) is generally 2.0 eV.

上記の関係式(3)及び(4)、好ましくは関係式(3)乃至(6)を満たすような構成にすることで、各発光層中に所望のキャリアを効率よく閉じ込めることができる。一般的に発光層から、電子輸送層、ホール輸送層へのキャリア漏れを防ぐために、電子輸送層、ホール輸送層のエネルギーギャップは広いことが好ましい。しかし、発光層中のホストのバンドギャップが広い場合には、電子輸送層及びホール輸送層を構成する各材料のエネルギーギャップをさらに広げることは、熱安定性、膜性等の観点から困難である。しかし、本発明の素子構成ではエネルギーギャップの広いホスト、例えば2.8eV以上のエネルギーギャップを持つホストを用いても、電子輸送層、ホール輸送層のエネルギーギャップをそれ以上に大きくする必要がなくなる。このため、電子輸送層、ホール輸送層に用いる有機材料の選択性が広がり、素子の構成を考える上で非常に有利となる。   With the configuration satisfying the above relational expressions (3) and (4), preferably relational expressions (3) to (6), desired carriers can be efficiently confined in each light emitting layer. In general, in order to prevent carrier leakage from the light emitting layer to the electron transport layer and the hole transport layer, it is preferable that the energy gap between the electron transport layer and the hole transport layer is wide. However, when the band gap of the host in the light emitting layer is wide, it is difficult to further widen the energy gap of each material constituting the electron transport layer and the hole transport layer from the viewpoint of thermal stability, film properties, and the like. . However, in the device configuration of the present invention, even when a host having a wide energy gap, for example, a host having an energy gap of 2.8 eV or more is used, it is not necessary to further increase the energy gap of the electron transport layer and the hole transport layer. For this reason, the selectivity of the organic material used for an electron carrying layer and a hole carrying layer spreads, and it becomes very advantageous when considering the structure of an element.

ところで、色純度の高い有機発光素子を得るためには、第一のゲストと第二のゲストとの最大発光波長の差が小さいドーパントを用いることが望ましい。第一のゲストと第二のゲストとの発光スペクトルのピークが大きく異なると、素子全体が発する光のスペクトルがブロード化し色純度が低下するからである。このため、各発光層に含まれるゲストは、最大発光波長の差が小さくなるように選択する必要がある。ここで、本発明で言う最大発光波長の差が小さいとは、第一のゲストと第二のゲストの最大発光波長の差が20nm以下であることをいう。好ましくは、10nm以下である。このとき、ゲストの発光色が青色なら430nm乃至500nm、緑色なら500nm乃至580nm、赤色なら610乃至780nmの波長の範囲内で、最大発光波長の差が20nm以下(好ましくは、10nm以下)であればよい。   By the way, in order to obtain an organic light emitting device with high color purity, it is desirable to use a dopant having a small difference in maximum emission wavelength between the first guest and the second guest. This is because if the peaks of the emission spectra of the first guest and the second guest are greatly different, the spectrum of light emitted from the entire device is broadened and the color purity is lowered. For this reason, it is necessary to select the guest contained in each light emitting layer so that the difference of the maximum light emission wavelength may become small. Here, the small difference in the maximum emission wavelength referred to in the present invention means that the difference in the maximum emission wavelength between the first guest and the second guest is 20 nm or less. Preferably, it is 10 nm or less. At this time, if the emission color of the guest is blue, 430 nm to 500 nm, green is 500 nm to 580 nm, red is 610 to 780 nm, and the maximum emission wavelength difference is 20 nm or less (preferably 10 nm or less). Good.

次に、本発明の有機発光素子を構成する各部材について説明する。   Next, each member which comprises the organic light emitting element of this invention is demonstrated.

第一又は第二のホストとして、例えば下記に示す有機化合物が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。   Examples of the first or second host include, but are not limited to, the following organic compounds.

Figure 2008277494
Figure 2008277494

第一のゲストは、上記関係式(1)(好ましくは、上記関係式(1)及び(4)、より好ましくは、上記関係式(1)、(4)及び(6))を充足する化合物であれば特に限定されないが、好ましくは、フルオランテン骨格を含む化合物である。フルオランテン骨格を含む化合物として、具体的には下記に示す有機化合物が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。   The first guest is a compound satisfying the relational expression (1) (preferably, the relational expressions (1) and (4), more preferably the relational expressions (1), (4) and (6)). If it is, it will not specifically limit, However, Preferably, it is a compound containing a fluoranthene frame | skeleton. Specific examples of the compound containing a fluoranthene skeleton include the following organic compounds, but are not particularly limited thereto.

Figure 2008277494
Figure 2008277494

第二のゲストは、上記関係式(2)(好ましくは、上記関係式(2)及び(3)、より好ましくは、上記関係式(2)、(3)及び(5))を充足する化合物であれば特に限定されないが、好ましくは、アミン骨格を含む化合物である。アミン骨格を含む化合物として、具体的には下記に示す有機化合物が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。   The second guest is a compound satisfying the relational expression (2) (preferably, the relational expressions (2) and (3), more preferably the relational expressions (2), (3) and (5)). If it is, it will not specifically limit, However, Preferably, it is a compound containing an amine frame | skeleton. Specific examples of the compound containing an amine skeleton include the following organic compounds, but are not particularly limited thereto.

Figure 2008277494
Figure 2008277494

尚、第一及び第二のゲストは、蛍光性有機化合物であってもりん光性有機化合物であっても構わない。第一及び第二のゲストを効率よく発光させるためには、好ましくは、ホストの一重項励起状態を、ゲストの一重項励起状態よりも高くする。また、ゲストがりん光性有機化合物である場合、好ましくは、ホストの三重項励起状態をゲストの三重項励起状態よりも高くする。   The first and second guests may be fluorescent organic compounds or phosphorescent organic compounds. In order to efficiently emit light from the first and second guests, the singlet excited state of the host is preferably higher than the singlet excited state of the guest. In the case where the guest is a phosphorescent organic compound, the triplet excited state of the host is preferably higher than the triplet excited state of the guest.

発光層内におけるゲストの濃度は、好ましくは、0.01重量%乃至40重量%、より好ましくは1.0重量%乃至20重量%である。発光層内におけるゲストの濃度が、この濃度範囲から外れると電荷の移動度を制御することが困難となる。また、ゲストの濃度が高すぎると濃度消光等の素子の発光効率の低下を引き起こす要因になる。   The concentration of the guest in the light emitting layer is preferably 0.01 wt% to 40 wt%, more preferably 1.0 wt% to 20 wt%. If the concentration of the guest in the light emitting layer is out of this concentration range, it becomes difficult to control the charge mobility. In addition, if the guest concentration is too high, it causes a decrease in the luminous efficiency of the device such as concentration quenching.

正孔(ホール)注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にし、また注入されたホールを発光層に輸送する優れたモビリティを有することが好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、及びポリ(ビニルカルバゾール)、ポリ(シリレン)、ポリ(チオフェン)、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。   The hole injecting and transporting material preferably has excellent mobility for facilitating the injection of holes from the anode and transporting the injected holes to the light emitting layer. Low molecular and high molecular weight materials having hole injection and transport performance include triarylamine derivatives, phenylenediamine derivatives, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazones. Derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, and poly (vinyl carbazole), poly (silylene), poly (thiophene), and other conductive polymers are included, but of course not limited thereto.

本発明の有機発光素子において、主に発光機能を有する材料としては、上述したフルオランテン骨格を含む化合物やアミン骨格を含む化合物の他に、多環縮合芳香族化合物(例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、9,10−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等)、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体(例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体)及びポリ(フェニレンビニレン)誘導体、ポリ(フルオレン)誘導体、ポリ(フェニレン)誘導体、ポリ(チエニレンビニレン)誘導体、ポリ(アセチレン)誘導体等の高分子誘導体等が挙げられる。しかし、発光機能を有する材料は、もちろんこれらに限定されるものではない。   In the organic light emitting device of the present invention, as a material mainly having a light emitting function, in addition to the compound containing a fluoranthene skeleton and the compound containing an amine skeleton, a polycyclic condensed aromatic compound (for example, naphthalene derivative, phenanthrene derivative, fluorene Derivatives, pyrene derivatives, tetracene derivatives, coronene derivatives, chrysene derivatives, perylene derivatives, 9,10-diphenylanthracene derivatives, rubrene, etc.), quinacridone derivatives, acridone derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, nile red, pyrazine derivatives, benzimidazole derivatives , Benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, stilbene derivatives, organometallic complexes (eg, organoaluminum complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, organoberyllium complexes) and poly (fluoro Nirenbiniren) derivatives, poly (fluorene) derivatives, poly (phenylene) derivatives, poly (thienylene vinylene) derivatives, polymers derivatives such as poly (acetylene) derivatives. However, the material having a light emitting function is not limited to these.

電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入を容易にし、注入された電子を発光層に輸送する機能を有する有機化合物であれば任意に選ぶことができる。また、電子注入輸送性材料は、ホール輸送材料のキャリア移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、具体的には、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。   As the electron injecting and transporting material, any organic compound having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode and transporting the injected electrons to the light emitting layer can be arbitrarily selected. The electron injecting and transporting material is selected in consideration of the balance with the carrier mobility of the hole transporting material. Specific examples of materials having electron injection and transport performance include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, thiazole derivatives, thiadiazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, fluorenone derivatives, Anthrone derivatives, phenanthroline derivatives, organometallic complexes and the like can be mentioned, but of course not limited thereto.

陽極を構成する材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの金属単体を組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は、1種類の材料を単独で使用してもよいし、複数の材料を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数層で構成されていてもよい。   As a material constituting the anode, a material having a work function as large as possible is preferable. For example, simple metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, or alloys combining these metals, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) A metal oxide such as zinc indium oxide can be used. In addition, conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, polythiophene, and polyphenylene sulfide can also be used. These electrode substances may be used alone or in combination with a plurality of materials. Moreover, the anode may be composed of a single layer or a plurality of layers.

一方、陰極を構成する材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれらの金属単体を組み合わせた合金も使用できる。具体的には、リチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等が挙げられる。酸化錫インジウム(ITO)等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は1種類の材料を単独で使用してもよいし、複数の材料を併用して使用してもよい。また、陰極は一層で構成されていてもよく、複数層で構成されていてもよい。   On the other hand, the material constituting the cathode is preferably a material having a small work function. Examples thereof include simple metals such as lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, silver, lead, tin, and chromium. Or the alloy which combined these metal simple substance can also be used. Specific examples include lithium-indium, sodium-potassium, magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, and magnesium-indium. A metal oxide such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination of a plurality of materials. Moreover, the cathode may be composed of a single layer or a plurality of layers.

本発明の有機発光素子で使用する基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。   Although it does not specifically limit as a board | substrate used with the organic light emitting element of this invention, Transparent substrates, such as opaque board | substrates, such as a metal board | substrate and a ceramic board | substrate, glass, quartz, a plastic sheet, are used. It is also possible to control the color light by using a color filter film, a fluorescent color conversion filter film, a dielectric reflection film or the like on the substrate.

尚、作製した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層又は封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、封止層としてガラス、気体不透過性フィルム、金属等で素子をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。   Note that a protective layer or a sealing layer can be provided for the manufactured element for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, or the like. Examples of protective layers include diamond thin films, inorganic material films such as metal oxides and metal nitrides, polymer films such as fluororesins, polyparaxylene, polyethylene, silicone resins, and polystyrene resins, and photocurable resins. Can be mentioned. Further, the element can be covered with glass, a gas-impermeable film, metal or the like as a sealing layer, and the element itself can be packaged with an appropriate sealing resin.

本発明の有機発光素子は、基板上に薄膜トランジスタ(TFT)を作製し、それに接続して作製することも可能である。   The organic light emitting device of the present invention can also be produced by producing a thin film transistor (TFT) on a substrate and connecting it.

また、素子から光を取り出す方法として、ボトムエミッション構成(基板側から光を取り出す構成)であってもよいし、トップエミッション構成(基板の反対側から光を取り出す構成)であってもよい。   In addition, as a method of extracting light from the element, a bottom emission configuration (configuration in which light is extracted from the substrate side) or a top emission configuration (configuration in which light is extracted from the opposite side of the substrate) may be used.

本発明の有機発光素子において、発光層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法(例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、LB法、インクジェット法等)により薄膜を形成することができる。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。   In the organic light emitting device of the present invention, the light emitting layer and the layer composed of other organic compounds are formed by the following method. Generally, a thin film is formed by vacuum deposition, ionization deposition, sputtering, plasma, or a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, ink jet method, etc.) after dissolving in an appropriate solvent. Can do. In particular, when a film is formed by a coating method, the film can be formed in combination with an appropriate binder resin.

上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択できる。例えば、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ABS樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また結着樹脂は、1種類の樹脂を単独で使用してもよいし、2種以上の樹脂を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。   The binder resin can be selected from a wide range of binder resins. For example, polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, polystyrene resin, ABS resin, polybutadiene resin, polyurethane resin, acrylic resin, methacrylic resin, butyral resin, polyvinyl acetal resin, polyamide resin, polyimide resin, polyethylene resin, Examples include, but are not limited to, polyethersulfone resins, diallyl phthalate resins, phenol resins, epoxy resins, silicone resins, polysulfone resins, urea resins, and the like. As the binder resin, one kind of resin may be used alone, or two or more kinds of resins may be mixed and used. Furthermore, you may use together additives, such as a well-known plasticizer, antioxidant, and an ultraviolet absorber, as needed.

発光層の膜厚は、特に限定されないが、発光層以外の層へキャリアが漏れない程度の膜厚であればよい。発光層以外の層へキャリアが漏れると、有機発光素子の発光効率が低下するからである。例えば、図1に示す有機発光素子10においては、第一の発光層3−1の厚さは、好ましくは、電子が第一の発光層3−1と第二の発光層3−2との界面を越えて、ホール輸送層5の界面からホール輸送層5へと漏れることがない程度の膜厚とする。電子がホール輸送層5へ漏れると、有機発光素子の発光効率が低下するからである。第一の発光層及び第二の発光層の膜厚は、使用する材料の種類やその組み合わせ方によって異なるが、具体的に、好ましくは、約20Å以上であり、より好ましくは、100Å以上であり、さらに好ましくは、100Å以上500Å以下である。   The thickness of the light emitting layer is not particularly limited as long as the carrier does not leak into a layer other than the light emitting layer. This is because if the carrier leaks to a layer other than the light emitting layer, the light emitting efficiency of the organic light emitting device is lowered. For example, in the organic light emitting device 10 shown in FIG. 1, the thickness of the first light emitting layer 3-1 is preferably such that electrons are formed between the first light emitting layer 3-1 and the second light emitting layer 3-2. The film thickness is such that it does not leak from the interface of the hole transport layer 5 to the hole transport layer 5 beyond the interface. This is because if the electrons leak into the hole transport layer 5, the light emitting efficiency of the organic light emitting device is lowered. The film thicknesses of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer vary depending on the types of materials used and the combination thereof, but specifically, preferably about 20 mm or more, more preferably 100 mm or more. More preferably, it is 100 to 500 cm.

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

実施例及び比較例において、有機発光素子を作製する際に以下の有機化合物を使用した。   In Examples and Comparative Examples, the following organic compounds were used when producing organic light emitting devices.

Figure 2008277494
Figure 2008277494

ここで化合物2、化合物3及び化合物4について、以下に示す方法でHOMOエネルギー及びLUMOエネルギーを評価した。   Here, HOMO energy and LUMO energy of Compound 2, Compound 3 and Compound 4 were evaluated by the following methods.

(HOMOエネルギー)
大気下における光電子分光測定機器(測定機器名「AC−1」、理研機器製)を用いた光電子分光測定から求めた。
(HOMO energy)
It calculated | required from the photoelectron spectroscopic measurement using the photoelectron spectroscopic measuring instrument (Measuring instrument name "AC-1", the Riken apparatus make) in air | atmosphere.

(LUMOエネルギー)
まず分光光度計(測定器名「U−3010」日立製作所製)を用いて、ガラス基板上に成膜した薄膜の吸収スペクトルを測定し、得られた吸収スペクトルの吸収端からエネルギーギャップを算出した。次に、以下の式からLUMOエネルギーを算出した。
[LUMOエネルギー]
=[エネルギーギャップの測定値]−[HOMOエネルギー]
(LUMO energy)
First, an absorption spectrum of a thin film formed on a glass substrate was measured using a spectrophotometer (measuring instrument name “U-3010” manufactured by Hitachi, Ltd.), and an energy gap was calculated from an absorption edge of the obtained absorption spectrum. . Next, LUMO energy was calculated from the following equation.
[LUMO energy]
= [Measured value of energy gap]-[HOMO energy]

化合物2、化合物3及び化合物4における評価結果を表1に示す。   Table 1 shows the evaluation results of Compound 2, Compound 3 and Compound 4.

また、化合物3又は化合物4の薄膜を作製し、大気下において分光光度計(測定器名[F−4500」日立製作所製)を用いて発光(PL)スペクトルを測定した。測定によって得られた最大発光波長の値を表1に示す。   Moreover, the thin film of the compound 3 or the compound 4 was produced, and light emission (PL) spectrum was measured using the spectrophotometer (measuring device name [F-4500 "made by Hitachi, Ltd.) in air | atmosphere. Table 1 shows the value of the maximum emission wavelength obtained by the measurement.

Figure 2008277494
Figure 2008277494

<実施例1>
図1の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
<Example 1>
The organic light emitting device of FIG. 1 was produced by the following method.

ガラス基板(基板1)上に、陽極2として酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて膜厚120nmで成膜した。次に、ITOが成膜されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール(IPA)、純水で順次洗浄した後に乾燥した。次に、この基板をUV/オゾンで洗浄した。このようにして処理した基板を透明導電性支持基板として使用した。   On the glass substrate (substrate 1), indium tin oxide (ITO) was deposited as an anode 2 with a film thickness of 120 nm by a sputtering method. Next, the substrate on which the ITO film was formed was sequentially washed with acetone, isopropyl alcohol (IPA), and pure water and then dried. Next, this substrate was washed with UV / ozone. The substrate thus treated was used as a transparent conductive support substrate.

次に、正孔輸送材料である化合物1の、濃度0.1重量%のクロロホルム溶液を調製した。この溶液を、上記のITO電極上に滴下し、スピンコートを行い、膜を形成した。この後、80℃の真空オーブンで10分間乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去し、ホール輸送層5を形成した。   Next, a chloroform solution having a concentration of 0.1% by weight of Compound 1, which is a hole transport material, was prepared. This solution was dropped on the ITO electrode and spin-coated to form a film. Then, it dried for 10 minutes in 80 degreeC vacuum oven, the solvent in a thin film was removed completely, and the hole transport layer 5 was formed.

次に、ホール輸送層5の上に、第一のホストである化合物2と第一のゲストである化合物3とを、重量濃度比が95:5となるように共蒸着して、膜厚15nmの第一の発光層3−1を設けた。次に、第二のホストである化合物2と第二のゲストである化合物4とを、重量濃度比が90:10となるように共蒸着して、膜厚15nmの第二の発光層3−2を設けた。第一の発光層3−1及び第二の発光層3−2を形成する際、蒸着時の真空度を1.0×10-4Pa、成膜速度を0.1乃至0.2nm/secの条件とした。 Next, the compound 2 as the first host and the compound 3 as the first guest are co-deposited on the hole transport layer 5 so that the weight concentration ratio is 95: 5, and the film thickness is 15 nm. The first light emitting layer 3-1 was provided. Next, the compound 2 as the second host and the compound 4 as the second guest are co-evaporated so that the weight concentration ratio is 90:10, and the second light emitting layer 3-having a thickness of 15 nm is formed. 2 was provided. When forming the first light emitting layer 3-1 and the second light emitting layer 3-2, the degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate is 0.1 to 0.2 nm / sec. Conditions.

次に、電子輸送層6として、2,9−ビス[2−(9,9’−ジメチルフルオレニル)]−1、10−フェナントロリンを、真空蒸着法にて膜厚30nmで形成した。このとき蒸着時の真空度を1.0×10-4Pa、成膜速度を0.1乃至0.2nm/secの条件とした。 Next, 2,9-bis [2- (9,9′-dimethylfluorenyl)]-1,10-phenanthroline was formed as the electron transport layer 6 with a film thickness of 30 nm by a vacuum deposition method. At this time, the degree of vacuum during vapor deposition was set to 1.0 × 10 −4 Pa and the film formation rate was set to 0.1 to 0.2 nm / sec.

次に、フッ化リチウム(LiF)を電子輸送層6の上に、真空蒸着法により、膜厚0.5nmで形成した。このとき蒸着時の真空度を1.0×10-4Pa、成膜速度を0.01nm/secとした。次に、このLiF膜の上にアルミニウム膜を、真空蒸着法により、膜厚100nmで形成した。このとき蒸着時の真空度を1.0×10-4Pa、成膜速度を0.5乃至1.0nm/secとした。ここで、LiF膜及びアルミニウム膜は、電子注入電極(陰極4)として機能する。 Next, lithium fluoride (LiF) was formed on the electron transport layer 6 with a film thickness of 0.5 nm by vacuum deposition. At this time, the degree of vacuum during vapor deposition was 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was 0.01 nm / sec. Next, an aluminum film was formed with a film thickness of 100 nm on the LiF film by vacuum deposition. At this time, the degree of vacuum during vapor deposition was set to 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was set to 0.5 to 1.0 nm / sec. Here, the LiF film and the aluminum film function as an electron injection electrode (cathode 4).

次に、保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。   Next, the protective glass plate was covered and sealed with an acrylic resin adhesive. An organic light emitting device was obtained as described above.

得られた素子について、ITO電極(陽極2)を正極、Al電極(陰極4)を負極にして、4Vの電圧を印加すると、青色の発光が観測された。またそのときの有機発光素子の特性について表2に示す。   When the voltage of 4 V was applied to the obtained device using the ITO electrode (anode 2) as a positive electrode and the Al electrode (cathode 4) as a negative electrode, blue light emission was observed. Table 2 shows the characteristics of the organic light-emitting device at that time.

<比較例1>
実施例1において、第一のゲストを化合物4とし、第二のゲストを化合物3とした以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について、実施例1と同様に4Vの電圧を印加した。そのときの有機発光素子の特性について表2に示す。
<Comparative Example 1>
In Example 1, the organic light emitting element was produced by the same method as Example 1 except having made the 1st guest into compound 4 and making the 2nd guest into compound 3. A voltage of 4 V was applied to the obtained device in the same manner as in Example 1. The characteristics of the organic light emitting device at that time are shown in Table 2.

Figure 2008277494
Figure 2008277494

実施例1と比較例1とを比較すると、本発明の要件に適合する構成をとる実施例1の有機発光素子は、定電圧印加時の電流密度が大きいので、素子の高電圧化を防止できていることが分かる。   Comparing Example 1 and Comparative Example 1, the organic light emitting device of Example 1, which has a configuration that meets the requirements of the present invention, has a high current density when a constant voltage is applied, and therefore can prevent the device from becoming high voltage. I understand that

ここで、比較例1の有機発光素子は、第一のホストのHOMOエネルギーの絶対値が第一のゲストのHOMOエネルギーの絶対値よりも大きく、かつ第二のホストのLUMOエネルギーの絶対値が第二のゲストのLUMOエネルギーの絶対値よりも小さい。このため、陽極から注入されるホールが第一のゲストにトラップされ、陰極から注入された電子が第二のゲストにトラップされる。この結果、電子とホールとをそれぞれ第一の発光層と第二の発光層との界面に輸送する際に、余計に電圧を印加する必要があるので、素子に印加する電圧が高くなる。   Here, in the organic light emitting device of Comparative Example 1, the absolute value of the HOMO energy of the first host is larger than the absolute value of the HOMO energy of the first guest, and the absolute value of the LUMO energy of the second host is the first. It is smaller than the absolute value of the LUMO energy of the second guest. For this reason, holes injected from the anode are trapped by the first guest, and electrons injected from the cathode are trapped by the second guest. As a result, when electrons and holes are transported to the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, respectively, an extra voltage must be applied, so that the voltage applied to the element increases.

これに対し、実施例1の有機発光素子は、第一のホストのHOMOエネルギーの絶対値が第一のゲストのHOMOエネルギーの絶対値よりも小さく、かつ第二のホストのLUMOエネルギーの絶対値が第二のゲストのLUMOエネルギーの絶対値よりも大きい。このため、陽極から注入されるホールと陰極から注入される電子が、各発光層に含まれるゲストにトラップされずに、それぞれ第一の発光層と第二の発光層との界面まで輸送される。この結果、素子に印加する電圧を低減できるので、素子に高い印加電圧をかけずに済む。   In contrast, in the organic light emitting device of Example 1, the absolute value of the HOMO energy of the first host is smaller than the absolute value of the HOMO energy of the first guest, and the absolute value of the LUMO energy of the second host is It is larger than the absolute value of the LUMO energy of the second guest. Therefore, holes injected from the anode and electrons injected from the cathode are transported to the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, respectively, without being trapped by the guest included in each light-emitting layer. . As a result, since the voltage applied to the element can be reduced, it is not necessary to apply a high applied voltage to the element.

本発明の有機発光素子の一実施形態を示す断面図である。It is sectional drawing which shows one Embodiment of the organic light emitting element of this invention. 図1の有機発光素子を構成する各層のエネルギーレベルを模式的に示す図である。It is a figure which shows typically the energy level of each layer which comprises the organic light emitting element of FIG.

符号の説明Explanation of symbols

1 基板
2 陽極
3−1 第一の発光層
3−1a 第一のホスト
3−1b 第一のゲスト
3−2 第二の発光層
3−2a 第二のホスト
3−2b 第二のゲスト
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
10 有機発光素子
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Board | substrate 2 Anode 3-1 1st light emitting layer 3-1a 1st host 3-1b 1st guest 3-2 2nd light emitting layer 3-2a 2nd host 3-2b 2nd guest 4 Cathode 5 hole transport layer 6 electron transport layer 10 organic light emitting device

Claims (6)

陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に、少なくとも第一の発光層と第二の発光層とを有し、
該第一の発光層が第一のホストと第一のゲストとを含み、
該第二の発光層が第二のホストと第二のゲストとを含み、
該第一のホスト、該第一のゲスト、該第二のホスト及び該第二のゲストが、以下に示す関係式(1)及び(2)を満たし、
|HOMO(H1)|<|HOMO(G1)| (1)
|LUMO(G2)|<|LUMO(H2)| (2)
(式(1)において、|HOMO(H1)|は第一のホストのHOMOエネルギーの絶対値を表し、|HOMO(G1)|は第一のゲストのHOMOエネルギーの絶対値を表す。式(2)において、|LUMO(H2)|は第二のホストのLUMOエネルギーの絶対値を表し、|LUMO(G2)|は第二のゲストのLUMOエネルギーの絶対値を表す。)
該第一のゲストと該第二のゲストの最大発光波長の差が20nm以下であることを特徴とする、有機発光素子。
An anode and a cathode;
Having at least a first light emitting layer and a second light emitting layer between the anode and the cathode;
The first emissive layer comprises a first host and a first guest;
The second emissive layer comprises a second host and a second guest;
The first host, the first guest, the second host, and the second guest satisfy the following relational expressions (1) and (2):
| HOMO (H1) | <| HOMO (G1) | (1)
| LUMO (G2) | <| LUMO (H2) | (2)
(In formula (1), | HOMO (H1) | represents the absolute value of the HOMO energy of the first host, and | HOMO (G1) | represents the absolute value of the HOMO energy of the first guest. Formula (2) ) | LUMO (H2) | represents the absolute value of the LUMO energy of the second host, and | LUMO (G2) | represents the absolute value of the LUMO energy of the second guest.
The organic light-emitting device, wherein a difference in maximum emission wavelength between the first guest and the second guest is 20 nm or less.
さらに以下に示す関係式(3)及び(4)を満たすことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
|HOMO(G2)|<|HOMO(H2)| (3)
|LUMO(H1)|<|LUMO(G1)| (4)
(式(3)において、|HOMO(H2)|は第二のホストのHOMOエネルギーの絶対値を表し、|HOMO(G2)|は第二のゲストのHOMOエネルギーの絶対値を表す。式(4)において、|LUMO(H1)|は第一のホストのLUMOエネルギーの絶対値を表し、|LUMO(G1)|は第一のゲストのLUMOエネルギーの絶対値を表す。)
The organic light-emitting device according to claim 1, further satisfying the following relational expressions (3) and (4).
| HOMO (G2) | <| HOMO (H2) | (3)
| LUMO (H1) | <| LUMO (G1) | (4)
(In formula (3), | HOMO (H2) | represents the absolute value of the HOMO energy of the second host, and | HOMO (G2) | represents the absolute value of the HOMO energy of the second guest. Formula (4) ) | LUMO (H1) | represents the absolute value of the LUMO energy of the first host, and | LUMO (G1) | represents the absolute value of the LUMO energy of the first guest.
前記第一のホストと前記第二のホストとが同一の化合物からなることを特徴とする、請求項1又は2に記載の有機発光素子。   The organic light-emitting device according to claim 1, wherein the first host and the second host are made of the same compound. さらに以下に示す関係式(5)及び(6)を満たすことを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の有機発光素子。
|HOMO(H2)|−|HOMO(G2)|≧0.15eV (5)
|LUMO(G1)|−|LUMO(H1)|≧0.15eV (6)
The organic light emitting device according to any one of claims 1 to 3, further satisfying the following relational expressions (5) and (6).
| HOMO (H2) | --HOMO (G2) | ≧ 0.15 eV (5)
| LUMO (G1) |-| LUMO (H1) | ≧ 0.15 eV (6)
前記第一のゲストがフルオランテン骨格を含む化合物であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の有機発光素子。   The organic light-emitting device according to claim 1, wherein the first guest is a compound including a fluoranthene skeleton. 前記第二のゲストがアミン骨格を含む化合物であることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の有機発光素子。   The organic light-emitting element according to claim 1, wherein the second guest is a compound including an amine skeleton.
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