JP2008274230A - シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 - Google Patents
シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008274230A JP2008274230A JP2008063414A JP2008063414A JP2008274230A JP 2008274230 A JP2008274230 A JP 2008274230A JP 2008063414 A JP2008063414 A JP 2008063414A JP 2008063414 A JP2008063414 A JP 2008063414A JP 2008274230 A JP2008274230 A JP 2008274230A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- carbon atoms
- ring
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*C(*)(C(C)=C)/C(/*)=C(\*)/[N+]* Chemical compound C*C(*)(C(C)=C)/C(/*)=C(\*)/[N+]* 0.000 description 4
- HGBRDVRJKYHGJP-UHFFFAOYSA-O CC(C(CCC(O)=O)(Cc1ccccc1)c1ccccc1[NH2+]C)=C Chemical compound CC(C(CCC(O)=O)(Cc1ccccc1)c1ccccc1[NH2+]C)=C HGBRDVRJKYHGJP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SDRBIEKTZRXGSQ-UHFFFAOYSA-O CC(C)(C(C=CNc1ccccc1)=C)c(c(cccc1)c1cc1)c1[NH2+]CCC(O)=O Chemical compound CC(C)(C(C=CNc1ccccc1)=C)c(c(cccc1)c1cc1)c1[NH2+]CCC(O)=O SDRBIEKTZRXGSQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NUPXVBSMXPNUDB-UHFFFAOYSA-O CC(Cc1ccccc1)(C(C=CN(C(C)=O)c1ccccc1)=C)c1c(cccc2)c2ccc1[NH2+]C Chemical compound CC(Cc1ccccc1)(C(C=CN(C(C)=O)c1ccccc1)=C)c1c(cccc2)c2ccc1[NH2+]C NUPXVBSMXPNUDB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
- C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
Description
また、光吸収剤には、光や熱等により機能が失われないことも求められる。
ていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、下記一般式(II)、(II’)若しくは(III)で表される置換基、又はアンカー基を表し、R4は、下記一般式(II)若しくは(II’)で表される置換基、又はアンカー基を表し、R1とR2、R5とR6とは、それぞれ連結して環構造を形成していてもよく、これら環構造は、アンカー基で置換されていてもよい。X1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−CR7R8−、−NH−又は−NYa―を表し、X1中の基であるR7及びR8は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、下記一般式(II)、(II’)若しくは(III)で表される置換基、又はアンカー基を表し、R7とR8とは、連結して環構造を形成していてもよく、該環構造は、アンカー基で置換されていてもよい。Y1及びY2並びにX1中の基であるYaは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、下記一般式(III)で表される置換基、又はアンカー基を表す。−Q−は、鎖中に環構造を含んでいてもよく、アンカー基で置換されていてもよいポリメチン鎖を構成する連結基を表し、該ポリメチン鎖中の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基で置換されていてもよく、該アルキル基、アルコキシ基又はアリール基は、これらの基でさらに置換されていてもよい。Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。
但し、上記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ya、Y1、及びY2のうち少なくとも1つ以上はアンカー基であるか、−Q−がアンカー基で置換されているかであり、且つ式中のアンカー基は、合計で10以下である。)
上記一般式(I)において、R1、R2、R3、R5、R6、Y1及びY2並びにX1中の基であるR7、R8及びYaで表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等が挙げられ、R1、R2、R3、R5、R6、Y1、Y2及びX1中の基であるYaで表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ等が挙げられ、R1、R2、R3、R5、R6、Y1及びY2並びにX1中の基であるR7、R8及びYaで表される置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル、テトラセニル、ペンタセニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、ピセニル、ペリレニル等が挙げられ、R1、R2、R3、R5、R6、Y1及びY2並びにX1中の基であるR7、R8及びYaで表される置換基を有していてもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、R1、R2、R3、R5及びR6で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
また、上記一般式(I)で表されるシアニン化合物の中でも、下記一般式(VI)で表されるシアニン化合物が、製造コストが小さく、金属反射膜との親和性が高く、且つ吸収波長特性が380〜420nmの短波長用レーザ用の光学記録媒体の光学記録層の形成に特に適しているので好ましい。
上記一般式(VI)におけるR13で表されるハロゲン原子としては、上記一般式(I)の説明で例示した基が挙げられ、R13で表される炭素原子数1〜4のアルキル基及び炭素原子1〜4のアルコキシ基としては、上記一般式(II)の説明で例示した基が挙げられる。隣接するR13が連結して形成する炭素原子数3〜12の炭素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロブテン、3−メチルシクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、インデン、ペンタレン等が挙げられ、隣接するR13が連結して形成する炭素原子数3〜12の複素環としては、例えば、ピラン環、チオピラン環、ピラゾリル環、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピペリドン環、モルフォリン環等が挙げられる。
例えば、光吸収剤は、画像表示装置用等の光学フィルターに用いられ、光学記録剤は、CD−R、DVD±R、HDDVD−R、BD−R等の光学記録媒体における光学記録層に用いられる。
また、本発明の光学フィルターは、分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用等の光学フィルターとしても用いられる。
本発明の光学記録材料とは、上記一般式(I)で表される本発明のシアニン化合物及び後述する有機溶媒や各種化合物との混合物のことである。
下記実施例1は、上記一般式(I)で表される本発明のシアニン化合物の製造例を示し、実施例2〜5は、実施例1で得られた本発明のシアニン化合物を用いた本発明の光学フィルターの作成例を示す。また、下記実施例6は、実施例1で得られた本発明のシアニン化合物を用いた本発明の光学記録材料及び光学記録媒体の実施例を示し、比較例1は、本発明のシアニン化合物とは異なる構造の化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体の例を示す。また、下記評価例1及び比較評価例1では、それぞれ実施例1で得られた本発明のシアニン化合物及び比較化合物について金属反射膜との親和性の評価を行った。
下記実施例7〜26は、本発明のシアニン化合物の製造例を示し、また、下記評価例2及び比較評価例2では、それぞれ実施例26で得られた本発明のシアニン化合物及び比較化合物について金属反射膜との親和性の評価を行った。また、下記評価例3〜7及び比較評価例3〜6では、それぞれ実施例1、15、20、16及び24で得られた本発明のシアニン化合物及び比較化合物について塗布膜の水への溶出耐性評価を行った。
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化21〕で表される化合物1.14g、N−メチル−3−メチル(4−カルボキシベンジル)−2−メチルベンゾインドレニンのヨウ素塩1.18g、無水酢酸0.766g及びピリジン4.00gを仕込み、60℃で3時間撹拌した。クロロホルム10ml及び水20mlを加えて油水分離を行い、溶媒を留去した。アセトンから再結晶を行い、緑色粉末を1.20g(収率68%)得た。得られた緑色粉末は、目的物である化合物No.1のヨウ素塩であることを確認した。得られた緑色粉末についての分析結果を以下に示す。なお、得られた化合物について、TG−DTAにより熱分析を行い、融点、分解点を測定した。条件は100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分で行い、融点はDTAの吸熱のピーク、分解点はTGの重量減少開始温度とした。以下の実施例も同様である。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(2.02;s;6H)、(2.17;s;3H)、(3.53;s;3H)、(3.66;d;1H)、(3.86;s;3H)、(4.22;d;1H)、(6.56−6.60;m;4H)、(7.45;d;2H)、(7.49−8.48;m;12H)、(8.69;t;1H)、(12.7;s;1H)
〔2〕UV吸収測定(クロロホルム溶媒)
λmax;591nm、ε;1.10×105
〔3〕分解温度(TG−DTA:100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分)
216.3℃;ピークトップ
〔4〕融点
211.7℃
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター#9により塗布した後、100℃で3分乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚10μmのフィルム層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターに
ついて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で吸収スペクトルを測定したところ、λmaxが591nmで半値幅が94.9nmであった。
スミペックスLG 2.5g
(住友化学(株)製アクリル系樹脂バインダー、樹脂分40質量%)
化合物No.1のヨウ素塩 2mg
メチルエチルケトン 2.5g
下記の配合にて粘着剤溶液を調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該粘着剤溶液をバーコーター#30により塗布した後、100℃で10分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に厚さ約10μmの粘着剤層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターについて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxが591.5nmで半値幅が95.0nmであった。
化合物No.1のヨウ素塩 2.0mg
アクリル系粘着剤 20g
(デービーボンド5541:ダイアボンド社製)
メチルエチルケトン 80g
下記の配合にてUVワニスを調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該UVワニスをバーコーター#9により塗布した後、80℃で30秒乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を100mJ照射し、硬化膜厚約5μmのフィルター層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターについて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で吸収スペクトルを測定したところ、λmax591nmで半値幅が94.8nmであった。
アデカオプトマーKRX−571−65 100g
(旭電化工業(株)製UV硬化樹脂、樹脂分80質量%)
化合物No.1のヨウ素塩 0.05g
メチルエチルケトン 60g
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター#9により塗布した後、100℃で3分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚約10μmのフィルム層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターについて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxが591nmで半値幅が95.0nmであった。
ポリエスターTP−220 100g
(日本合成化学製ポリエステル樹脂)
化合物No.1のヨウ素塩 0.1g
メチルエチルケトン 60g
上記の実施例1で得た化合物No.1のヨウ素塩を、化合物の濃度が濃度1.0質量%となるように2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液に溶解して、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液として実施例6の光学記録材料をそれぞれ得た。チタンキレート化合物(T−50:日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層(0.01μm)を設けた直径12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ100nmの光学記録層を形成し、実施例6の光学記録媒体No.1を得た。
化合物No.1のヨウ素塩に替えて下記比較化合物0を用いた以外は、上記実施例6と同様にして、比較例1の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて比較例1の光学記録媒体を得た。
まず、厚さ200μmの20×20mmのポリカーボネート板上に、蒸着法を用いて厚さ10μmのアルミニウムの薄膜を形成した。続いて、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに本発明のシアニン化合物である化合物No.1のヨウ素塩を、濃度1質量%となるように溶解して2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、アルミニウムを蒸着した20×20mmのポリカーボネート板上に2000rpm、60秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。また、化合物No.1のヨウ素塩に代え、比較化合物0を用いた以外は、上記と同様に試験片を作製した。得られた試験片を、80℃の水に30秒間浸漬し、λmax=635nm、650nm及び665nmにおける浸漬前(R1)及び浸漬後(R2)の反射率の差(ΔR=R2−R1)を求め、金属反射膜との親和性評価とした。結果を〔表1〕に示す。
本発明のシアニン化合物は、DVD−Rのレーザ波長である635nm、650nm及び665nmにおいて高い金属反射膜との親和性を示すため、光学記録材料として好適に用いられる。
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化23〕で表される化合物2.9g、下記〔化24〕で表される化合物2.0g、アセトニトリル7.4g及びトリエチルアミン0.8gを仕込み、45℃で4時間撹拌した。クロロホルム10ml及び水20mlを加えて油水分離を行った。続けてヘキサフルオロリン酸カリウム0.9gを溶かした水20mlを加えて塩交換を行った。水層を除いた後、ヘキサフルオロリン酸カリウム0.2gを溶かした水20mlで再度塩交換の後、15mlの水で2度油層の水洗を行った。溶媒を留去した後、アセトン1.2gを加えて加熱溶解させ、酢酸ブチル12gを加えて晶析させた。120℃の減圧乾燥の後、緑色粉末430mg(収率12%)を得た。得られた緑色粉末は、目的物である化合物No.30のヘキサフルオロリン酸塩であることを確認した。得られた緑色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(12.67;s;1H)、(8.73;t;1H)、(8.50;d;1H)、(8.29;d;1H)、(8.12−8.01;m;4H)、(7.83;d;1H)、(7.77;t;1H)、(7.68;t;1H)、(7.59−7.51;m;3H)、(6.96;t;1H)、(6.87;t;2H)、(6.66−6.61;m;2H)、(6.44;d;2H)、(4.51;t;2H)、(4.19;d;1H)、(3.61−3.50;m;4H)、(2.87;t;2H)、(2.16;s;3H)、(2.07−2.04;m;6H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;593.0nm、ε;1.14×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
207℃
窒素置換した反応フラスコに下記〔化25〕で表される化合物2.9g、無水酢酸0.9g、アセトニトリル9.3gを仕込み攪拌後、下記〔化26〕で表される化合物2.8g、トリエチルアミン1.2gを加えて60℃で5時間攪拌した。クロロホルム10g及び水10g、過塩素酸ナトリウム一水和物0.7gを加えて油水分離を行い溶媒を留去した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、赤紫色粉末130mg(収率3%)を得た。得られた赤紫色粉末は、目的物である化合物No.31の過塩素酸塩であることを確認した。得られた赤紫色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(1.85;s;3H)、(2.02;s;3H)、(2.04s;3H)、(2.44−2.49;m;2H)、(3.49;s;3H)、(3.65;d;1H)、(4.21;d;1H)、(4.44;t;2H)、(6.56;d;2H)、(6.58;d;1H)、(6.66;d;1H)、(7.08;d;2H)、(7.35;d;1H)、(7.45−7.56;m;4H)、(7.63−7.68;m;2H)、(7.37;t;1H)、(7.80−7.82;m;2H)、(8.00;d;1H)、(8.04−8.10;m;3H)、(8.26;d;1H)、(8.43;d;1H)、(8.71;t;1H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;593.5nm、ε;1.15×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
137℃
窒素置換した反応フラスコに下記〔化27〕で表される化合物0.5g、下記〔化28〕で表される化合物0.7g、ピリジン2.0g、無水酢酸0.1gを仕込み、室温で10時間攪拌した。クロロホルムと水を加えて油水分離を行い、ヘキサフルオロリン酸カリウム水溶液での油水分離とクロロホルム層の水洗を行い、溶媒を留去した。シリカゲル薄層クロマトグラフィーを用いて精製を行い、紫色粉末0.1g(収率10%)を得た。得られた紫色粉末は、目的物である化合物No.32のヘキサフルオロリン酸塩あることを確認した。得られた紫色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(8.56;t;1H)、(8.28;t;2H)、(8.09−8.04;m;4H)、(7.79;d;1H)、(7.35;d;1H)、(7.66;t;1H)、(7.54−7.48;m;2H)、(6.61;q;2H)、(5.01−4.90;m;1H)、(4.76−4.67;m;2H)、(4.40;t;2H)、(4.27;t;2H)、(4.45−4.00;m;9H)、(3.66;dd;1H)、(3.11;dd;1H)、(2.36;br t;4H)、(2.03;s;3H)、(1.97;s;6H)、(1.85−1.75;m;2H)、(1.67−1.61;m;2H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;568.0nm、ε;9.22×104M-1cm-1
〔3〕分解温度
95℃
窒素置換した反応フラスコに下記〔化29〕で表される化合物2.7gと下記〔化30〕で表される化合物1.9g、ピリジン6.6g、無水酢酸0.6gを仕込み60℃で4時間攪拌した。クロロホルムと水を加えて油水分離を行い、溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、クロロホルムで晶析を行い茶色粉末0.5g(収率15%)を得た。得られた茶色粉末は、目的物である化合物No.33の塩素塩である事を確認した。得られた茶色粉末についての分析値を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(14.5;s;1H)、(12.6;s;1H)、(9.08;t;1H)、(8.44;d;1H)、(8.05;d;2H)、(7.97;t;2H)、(7.76;t;1H)、(7.56−7.50;m;2H)、(7.40;d;1H)、(6.91;m;1H)、(6.82;t;2H)、(6.48;d;1H)、(6.41;d;2H)、(6.21;d;1H)、(4.06;d;1H)、(3.98;d;1H)、(3.51;s;3H)、(2.15;s;3H)、(1.52;d;6H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;543.0nm、ε;4.50×104M-1cm-1
〔3〕分解温度
244℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化31〕で表される化合物2.42g、下記〔化32〕で表される化合物2.1g、アセトニトリル7.3g、トリエチルアミン0.8g及び無水酢酸0.8gを仕込み、室温で2.5時間撹拌した。クロロホルム10ml及び水20mlを加えて油水分離を行った。続けて過塩素酸ナトリウム一水和物150mgを溶かした水20mlを加えて塩交換を行った後、20mlの水で2度油層の水洗を行った。溶媒を留去した後、アセトン17.0gを加えて晶析させた。120℃の減圧乾燥の後、茶色粉末1.3g(収率36%)を得た。得られた茶色粉末は、目的物である化合物No.34の過塩素酸塩であることを確認した。得られた茶色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(8.66;t;1H)、(8.47;d;1H)、(8.26;d;1H)、(8.13−8.04;m;3H)、(7.96;d;1H)、(7.81;d;1H)、(7.74;t;1H)。(7.67;t;1H)、(7.57−7.48;m;3H)、(7.38;d;2H)、(6 6.66−6.56;m;2H)、(6.49;d;2H)、(4.48;t;2H)、(4.15;d;1H)、(3.62;d;1H)、(3.51;s;3H)、(2.75;t;2H)、(2.16;s;3H)、(2.03−2.01;m;6H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;593.5nm、ε;1.14×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
237℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化33〕で表される化合物1.2g、下記〔化34〕で表される化合物1.1g、アセトニトリル3.2g、無水酢酸0.3g及びトリエチルアミン0.3gを仕込み、40℃で3.5時間撹拌した。クロロホルム8ml及び水15mlを加えて油水分離を行った。続けてヘキサフルオロリン酸カリウム0.5gを溶かした水20mlを加えて塩交換を行った。水層を除いた後、ヘキサフルオロリン酸カリウム0.2gを溶かした水20mlで再度塩交換の後、15mlの水で2度油層の水洗を行った。溶媒を留去した後、メチルイソブチルケトン14.0gを加えて晶析させた。100℃の減圧乾燥の後、赤色粉末0.8g(収率49%)を得た。得られた緑色粉末は、目的物である化合物No.35のヘキサフルオロリン酸塩であることを確認した。得られた赤色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(8.55;t;1H)、(8.51;d;2H)、(8.09−8.02;m;4H)、(7.77;t;2H)、(7.60−7.53;m;4H)、(7.39;t;2H)、(6.95;t;1H)、(6.89−6.86;m;2H)、(6.69−6.65;m;2H)、(6.56−6.45;m;4H)、(4.27−4.18;m;2H)、(3.76−3.69;m;2H)、(3.57;s;6H)、(2.21;s;6H)
〔2〕UV吸収測定(クロロホルム溶媒)
λmax;598.5nm、ε;1.04×105 M-1cm-1
〔3〕分解温度
215℃
[4]融点
186℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化35〕で表される化合物1.9g、下記〔化36〕で表される化合物1.7g、アセトニトリル11.9g、トリエチルアミン0.6g及び無水酢酸0.6gを仕込み、室温で2時間撹拌した。クロロホルム15ml及び水20mlを加えて油水分離を行った。続けて過塩素酸ナトリウム一水和物0.2gを溶かした水20mlを加えて塩交換を行った。更に過塩素酸ナトリウム一水和物0.3gを溶かした水20mlを加えて塩交換を行った後、20mlの水で2度油層の水洗を行った。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにて精製を行い、120℃の減圧乾燥の後、茶色粉末1.2g(収率30%)を得た。得られた茶色粉末は、目的物である化合物No.36の過塩素酸塩であることを確認した。得られた茶色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(12.69;br;1H)、(8.76;t;1H)、(8.58;d;1H)、(8.30;d;1H)、(8.13−8.06;m;3H)、(7.98;d;1H)、(7.86−7.81;m;2H)、(7.68−7.42;m;9H)、(7.31;s;1H)、(6.70−6.64;m;2H)、(6.55;d;1H)、(4.53;t;2H)、(4.36;d;1H)、(3.77;d;1H)、(3.50;s;3H)、(2.89;t;2H)、(2.20;s;3H)、(2.07−2.05;m;6H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;594.0nm、ε;0.93×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
200℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化37〕で表される化合物0.7g、オルト蟻酸トリエチル0.9g、ピリジン1.3gを仕込み、50℃で4時間攪拌した。これに水1gを加えて固体を析出させ、得られた固体をクロロホルムとアセトンの混合溶媒で加熱攪拌して、紫色粉末150mg(収率23%)を得た。得られた紫色粉末は、目的物である化合物No.37のヨウ素塩であることを確認した。得られた紫色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(2.00−2.35;m,;10H)、(3.60−3.70;m;2H;4.15−4.30;m;6H)、(6.39−6.48;m;4H)、(6.76−6.95;m;8H;7.55;t;2H)、(7.56;d;2H)、(7.77;t;2H)、(8.00;d;2H)、(8.07;d;2H)、(8.49;d;2H)、(8.87;t;1H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;602.0nm、ε;1.23×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
197.9℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化38〕で表される化合物1.3g、1,1,3,3−テトラメトキシプロパン1.5g、ピリジン2.3gを仕込み、100℃で8時間撹拌した。クロロホルムと水を加えて油水分離を行い、溶媒を留去した。アセトンから晶析を行い、青色粉末を0.4g(収率38%)を得た。得られた青色粉末は、目的物である化合物No.38のヨウ素塩であることを確認した。得られた青色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(1.89;s;6H)、(1.91−1.95;m;2H)、(2.03−2.07;m;2H)、(3.50;d;2H)、(3.65;d;2H)、(3.95−4.05;m;4H)、(6.36;d;2H)、(6.53;d;4H)、(6.71;t;1H)、(6.94−7.01;m;6H)、(7.14;d;2H)、(7.24−7.33;m;4H)、(7.77;d;2H)、(8.55;t;2H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;654.0nm、ε;2.63×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
192℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化39〕で表される化合物1.5g、1,1,3,3−テトラメトキシプロパン1.5g、ピリジン2.8gを仕込み、100℃で8時間撹拌した。クロロホルムと水を加えて油水分離を行い、溶媒を留去した。残査にアセトンを加えて晶析を行い、黒色粉末140mg(収率10%)を得た。得られた黒色粉末は、目的物である化合物No.39のヨウ素塩であることを確認した。得られた黒色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(1.60−1.75;m;4H)、(3.77−3.95;m;12H)、(6.35;d;2H)、(6.68−6.76;m;9H)、(6.97−6.99;m;14H)、(7.26−7.33;m;4H)、(7.95;d;2H)、(8.79;t;2H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;664.5nm、ε;2.63×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
210℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化40〕で表される化合物1.7g、テトラメトキシプロパン2.6g、ピリジン3.4を仕込み、100℃で5時間攪拌した。クロロホルムとヨウ化ナトリウム水溶液で油水分離を行い、溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、緑色粉末190mg(収率11%)を得た。得られた緑色粉末は、目的物である化合物No.40のヨウ素塩であることを確認した。得られた緑色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(2.00−2.20;m;4H)、(2.13;s;6H)、(3.80−3.95;m;2H)、(4.01;d;2H)、(4.15−4.22;m;4H)、(6.38−6.46;m;6H)、(6.75−6.93;m;8H)、(7.50;d;2H)、(7.55;t;2H)、(7.75;t;2H)、(8.00;d;2H)、(8.07;d;2H)、(8.48;d;2H)、(8.61;t;1H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;692.5nm、ε;1.65×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
175℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化41〕で表される化合物1.2g、テトラメトキシプロパン0.5g、ピリジン3.4gを仕込み、100℃で12時間撹拌した。クロロホルム10g、水10mlを加えて油水分離と更にクロロホルム層の水洗を行った。クロロホルム層から析出した結晶をろ別し、紫色粉末120mg(収率12%)を得た。得られた紫色粉末は、目的物である化合物No.41の塩素塩であることを確認した。得られた紫色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(12.12;br;2H)、(8.53;t;2H)、(7.76;d;2H)、(7.38;t;2H)、(7.30;t;2H)、(7.19;d;2H)、(7.05−6.97;m;6H)、(6.67−6.62;m;5H)、(6.35;d;2H)、(3.74;d;2H)、(3.62;d;2H)、(3.35;s;6H)、(2.85−2.75;m;2H)、(2.68−2.63;m;2H)、(1.91−1.79;m;2H)、(1.47−1.41;m;2H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;652.5nm、ε;2.32×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
208℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化42〕で表される化合物1.2g、無水酢酸0.2g、ピリジン6.5gを仕込み、室温で1時間撹拌した。続いて下記〔化43〕で表される化合物を加えて80℃で6時間撹拌した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、紫色粉末250mg(収率15%)を得た。得られた紫色粉末は、目的物である化合物No.42のヨウ素塩であることを確認した。得られた紫色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(1.88;s;6H)、(2.12;s;3H)、(2.27;t;2H)、(3.47;s;3H)、(3.88;d;1H)、(4.05;d;1H)、(4.45;t;2H)、(6.42;dd;2H)、(6.50;d;2H)、(6.70;t;1H)、(7.20−7.26;m;4H)、(7.26;t;2H)、(7.44−7.58;m;5H)、(7.73−7.80;m;2H)、(8.00−8.08;m;4H)、(8.23;d;1H)、(8.50−8.56;m;2H)、(8.63;t;1H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;685.0nm、ε;1.59×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
190℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化44〕で表される化合物0.6g、1,1,3,3−テトラメトキシプロパン0.2g及びピリジン1.3gを仕込み、120℃で3.5時間撹拌した。続けてヨウ化ナトリウム0.2g、クロロホルム10ml及び水10mlを加えて塩交換を行った。水層を除き溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、更にシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して、青紫色粉末30mg(収率5%)を得た。得られた青紫色粉末は、目的物である化合物No.43のヨウ素塩であることを確認した。得られた青紫色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(CDCl3溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(7.90;t;1H),(7.67;t;1H),(7.39−7.36;m;2H),(7.25−6.99;m;17H),(6.53−6.35;m,2H),(4.09;t;4H),(2.58−2.34;m;8H),(1.81−1.45;m;12H),(1.37−1.27;m;8H),(0.89,quin,4H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;649.5nm、ε;1.30×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
241℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化45〕で表される化合物2.2g、下記〔化46〕で表される化合物1.5g、無水酢酸0.5g、ピリジン5gを仕込み80℃で5時間攪拌した。この反応液を水100mlに入れて固体を析出させ、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、紫色粉末を240mg(収率10%)を得た。得られた紫色粉末は目的物である化合物No.44の臭素塩であることを確認した。得られた紫色固体についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(2.06−2.15;m;2H)、(2.18;s;3H)、(3.22;s;3H)、(3.90−4.28;m;8H)、(6.40;d;2H)、(6.47−6.54;m;6H)、(6.77−6.99;m;10H)、(7.28;d;1H)、(7.50−7.60;m;3H)、(7.74;t;1H)、(7.84;t;1H)、(7.95;d;1H)、(8.02−8.07;m;3H)、(8.50;d;1H)、(8.75−8.90;m;3H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;697.0nm、ε;2.01×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
185℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化47〕で表される化合物290mg、4−メルカプト安息香酸46mg、アセトニトリル1.0gを仕込み、氷浴冷却下でトリエチルアミン36mgを滴下した。1時間撹拌した後、酢酸エチル10mlと水10mlを加えて油水分離を行った。溶媒を留去した後、残渣にアセトン2mlとn−ヘキサン20mlで再沈殿を行い、茶色粉末260mg(収率79%)を得た。得られた茶色粉末は、目的物である化合物No.45のヘキサフルオロリン酸塩であることを確認した。得られた茶色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(8.42;d;2H)、(8.21;d;2H)、(8.06;d;2H)、(8.01;d;2H)、(7.90;d;2H)、(7.72;t;2H)、(7.59;d;2H)、(7.54;t;2H)、(7.44;d;2H)、(6.93;t;2H)、(6.80;t;2H)、(6.17−6.13;m;6H)、(4.00−3.97;m;6H)、(3.12;s;2H)、(1.92;s;6H)、(1.49−1.42;m;2H)、(0.94;q;4H)、(0.86;d;12H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;870.0nm、ε;2.88×105M-1cm-1
〔3〕分解温度
190℃
窒素置換した反応フラスコに、下記〔化48〕で表される化合物21.2g、下記〔化49〕で表される化合物22.8g、トリエチルアミン10.1g、アセトニトリル86.4gを仕込み、70℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過、得られた固体を酢酸エチル200mlで加熱還流を行い、黄色粉末18.4g(収率66%)を得た。得られた黄色粉末は、目的物である化合物No.46の臭素塩であることを確認した。得られた黄色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(8.43;d;1H)、(8.04;d;1H)、(7.95;d;2H)、(7.82;d;1H)、(7.74;t;1H)、(7.59−7.52;m;3H)、(7.42;d;1H)、(7.27;d;1H)、(6.44;d;2H)、(5.72;s;1H)、(4.26;s;1H)、(3.98;s;3H)、(3.91;d;1H)、(3.46;s;3H)、(2.16;s;3H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;419.5nm、ε;4.48×104M-1cm-1
〔3〕分解温度
227℃
窒素置換した反応フラスコに、上記実施例23で得た化合物No.46の臭素塩1.0gをメタノール80mlに溶解後、テトラフルオロホウ酸ナトリウム0.3gを溶解させたメタノール溶液20mlを加えて2.5時間攪拌した。析出した固体をろ別し、固体を水で洗浄して、黄色粉末0.1g(収率10%)を得た。得られた黄色粉末は、目的物である化合物No.46のテトラフルオロホウ酸塩であることを確認した。得られた黄色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(8.42;d;1H)、(8.04;d;1H)、(7.96;d;2H)、(7.71;d;1H)、(7.74;t;1H)、(7.61−7.40;m;3H)、(7.42;d;1H)、(7.26;d;2H)、(6.42;d;2H)、(5.75;s;1H)、(4.22;s;1H)、(3.97;s;3H)、(3.91;d;1H)、(3.46;s;3H)、(2.12;s;3H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;420.0nm、ε;4.39×104M-1cm-1
〔3〕分解温度
255℃
窒素置換した反応フラスコに、上記実施例23で得た化合物No.46の臭素塩2.8g、下記〔化50〕で表される化合物4.1g、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール40gを仕込み、60℃で2時間撹拌した。酢酸エチル5mlを加えて晶析を行い、茶色粉末3.7g(収率61%)を得た。得られた茶色粉末は、目的物である化合物No.46のコバルト錯体塩1であることを確認した。得られた茶色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(8.99;s;2H)、(8.45;d;1H)、(8.05;d;1H)、(7.98;d;2H)、(7.86−7.81;m;3H)、(7.75;t;1H)、(7.66−7.53;m;5H)、(7.43;d;1H)、(7.35;d;2H)、(6.60−6.54;m;4H)、(3.46;s;3H)、(3.32−3.27;m;11H)、(1.10;t;12H)
〔2〕UV吸収測定(メタノール溶媒)
λmax;423.5nm、ε;7.68×104M-1cm-1
〔3〕分解温度
261℃
窒素置換した反応フラスコに、上記実施例23で得たで表される化合物No.46の臭素塩0.5g、下記〔化51〕で表される化合物0.9g、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール10gを仕込み、60℃で1.5時間撹拌した。酢酸エチル10mlを加えて晶析を行い、茶色粉末1.1g(収率90%)を得た。得られた茶色粉末は、目的物である化合物No.46のコバルト錯体塩2であることを確認した。得られた茶色粉末についての分析結果を以下に示す。
〔1〕1H−NMR(DMSO−d6溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(9.02;s;2H)、(8.45;d;1H)、(8.06;d;1H)、(8.00−7.93;m;4H)、(7.83;d;1H)、(7.75;t;1H)、(7.63−7.54;m;3H)、(7.44;d;1H)、(7.36;d;2H)、(6.89;d;2H)、(6.58;d;2H)、(5.76;s;1H)、(4.32;s;1H)、(3.99−3.96;m;4H)、(3.59−3.48;m;7H)、(2.89;s;6H)、(2.17;s;3H)、(0.92;quin;4H)、(0.76;sex;4H)、(0.45;t;6H)
〔2〕UV吸収測定(アセトン溶媒)
λmax;417.5nm、ε;7.11×104M-1cm-1
〔3〕分解温度
266℃
まず、厚さ200μmの20×20mmのポリカーボネート板上に、蒸着法を用いて厚さ10μmのアルミニウムの薄膜を形成した。続いて、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに化合物No.46のコバルト錯体塩2を、濃度1質量%となるように溶解して2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、アルミニウムを蒸着した20×20mmのポリカーボネート板上に2000rpm、60秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。また、化合物No.46のコバルト錯体塩2に代え、下記比較化合物1を用いた以外は、上記と同様に試験片を作製した。得られた試験片を、80℃の水に30秒間浸漬し、λmax=405nmにおける浸漬前(R1)及び浸漬後(R2)の反射率の差(ΔR=R2−R1)を求め、金属反射膜との親和性評価とした。結果を〔表2〕に示す。
本発明のシアニン化合物は、HDDVD−RおよびBD−Rのレーザ波長である405nmにおいて高い金属反射膜との親和性を示すため、光学記録材料として好適に用いられる。
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに〔表3〕に記載のシアニン化合物を、濃度1質量%となるように溶解して2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、25×25mmのポリカーボネート板上に2000rpm、60秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。得られた試験片を、78℃の水に1分間浸漬し、λmaxにおける浸漬前(R1)及び浸漬後(R2)の吸収極大の吸光度から残存率(X=(R1−R2)/R1)を求め、塗布膜の水への溶出耐性評価とした。結果を〔表3〕に示す。
〔表4〕に記載のシアニン化合物を用いた以外は、評価3〜6と同条件にて試験片を作成した。得られた試験片を、18℃の水に10秒浸漬し、λmaxにおける浸漬前(R1)及び浸漬後(R2)の吸収極大の吸光度から残存率(X=(R1−R2)/R1)を求め、塗布膜の水への溶出耐性評価とした。結果を〔表4〕に示す。
Claims (13)
- 下記一般式(I)で表されるシアニン化合物。
但し、上記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ya、Y1、及びY2のうち少なくとも1つ以上はアンカー基であるか、−Q−がアンカー基で置換されているかであり、且つ式中のアンカー基は、合計で10以下である。)
- 上記一般式(I)において、−Q−で表される連結基を構成するポリメチン鎖が、モノメチン、トリメチン、ペンタメチン又はヘプタメチンから選ばれる請求項1〜4の何れかに記載のシアニン化合物。
- 請求項1〜8の何れかに記載のシアニン化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学フィルター。
- 画像表示装置用である請求項9記載の光学フィルター。
- 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求項10記載の光学フィルター。
- 請求項1〜8の何れかに記載のシアニン化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料。
- 基体上に、請求項12記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008063414A JP5475244B2 (ja) | 2007-03-30 | 2008-03-13 | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
PCT/JP2008/056036 WO2008123404A1 (ja) | 2007-03-30 | 2008-03-28 | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
CN200880002677.1A CN101589113B (zh) | 2007-03-30 | 2008-03-28 | 花青化合物、使用了该化合物的滤光器以及光学记录材料 |
TW097111579A TWI461489B (zh) | 2007-03-30 | 2008-03-28 | A cyanine compound, an optical filter using the compound, and an optical recording material |
EP08739160A EP2130875B1 (en) | 2007-03-30 | 2008-03-28 | Cyanine compound, optical filter using the compound and optical recording material |
US12/523,186 US8958165B2 (en) | 2007-03-30 | 2008-03-28 | Cyanine compound and optical filter and optical recording material containing same |
KR1020097015159A KR20090127400A (ko) | 2007-03-30 | 2008-03-28 | 시아닌화합물, 상기 화합물을 사용한 광학필터 및 광학기록재료 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007091012 | 2007-03-30 | ||
JP2007091012 | 2007-03-30 | ||
JP2008063414A JP5475244B2 (ja) | 2007-03-30 | 2008-03-13 | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008274230A true JP2008274230A (ja) | 2008-11-13 |
JP5475244B2 JP5475244B2 (ja) | 2014-04-16 |
Family
ID=39830889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008063414A Active JP5475244B2 (ja) | 2007-03-30 | 2008-03-13 | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8958165B2 (ja) |
EP (1) | EP2130875B1 (ja) |
JP (1) | JP5475244B2 (ja) |
KR (1) | KR20090127400A (ja) |
CN (1) | CN101589113B (ja) |
TW (1) | TWI461489B (ja) |
WO (1) | WO2008123404A1 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009227967A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-10-08 | Adeka Corp | シアニン化合物及び該化合物を用いた光学フィルター |
WO2010073857A1 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 株式会社Adeka | シアニン化合物を用いた近赤外線吸収材料及びシアニン化合物 |
WO2010074203A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | Tdk株式会社 | 光電変換素子用色素および光電変換素子 |
JP2011023323A (ja) * | 2009-07-21 | 2011-02-03 | Riken Technos Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子用カラーフィルム |
JP2011068810A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Adeka Corp | シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料及び色補正材料 |
WO2013172145A1 (ja) * | 2012-05-15 | 2013-11-21 | 株式会社Adeka | 光硬化性樹脂組成物 |
JP2015040895A (ja) * | 2013-08-20 | 2015-03-02 | Jsr株式会社 | 光学フィルターおよび光学フィルターを用いた装置 |
WO2015029771A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 株式会社Adeka | 色素増感型太陽電池 |
JP2015044982A (ja) * | 2013-08-01 | 2015-03-12 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
JPWO2014103831A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2017-01-12 | 株式会社Adeka | 担持体及び光電変換素子 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101410460B (zh) * | 2006-03-31 | 2013-01-09 | 株式会社艾迪科 | 花青化合物以及光学记录材料 |
US20100119764A1 (en) * | 2007-02-28 | 2010-05-13 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Cyanine dye and optical recording medium |
US8507689B2 (en) * | 2009-05-28 | 2013-08-13 | Adeka Corporation | Organic salt compound, and optical recording material and optical recording medium using the organic salt compound |
JP5535664B2 (ja) * | 2010-01-15 | 2014-07-02 | 株式会社Adeka | 色調補正剤、スクアリリウム化合物及び光学フィルター |
DE102010022110A1 (de) * | 2010-05-31 | 2011-12-01 | LMU Universität München Department Chemie | Cyaninfarbstoffe als Kontrastmittel zur Unterstützung der Augenchirurgie |
CN103392205A (zh) * | 2011-02-24 | 2013-11-13 | 太阳诱电株式会社 | 追记型光记录介质 |
US9085698B2 (en) | 2011-09-23 | 2015-07-21 | Illumina Cambridge Limited | Dyes for labelling molecular ligands |
US8809551B1 (en) | 2013-03-08 | 2014-08-19 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
JP2015125396A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
GB201408077D0 (en) | 2014-05-07 | 2014-06-18 | Illumina Cambridge Ltd | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
CN111665583B (zh) * | 2015-05-12 | 2022-03-15 | Agc株式会社 | 近红外线吸收色素和吸收层 |
GB201508858D0 (en) | 2015-05-22 | 2015-07-01 | Illumina Cambridge Ltd | Polymethine compounds with long stokes shifts and their use as fluorescent labels |
JP2018526475A (ja) * | 2015-06-23 | 2018-09-13 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 鎖置換されたシアニン色素を含むホログラフィック媒体 |
GB201516987D0 (en) | 2015-09-25 | 2015-11-11 | Illumina Cambridge Ltd | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
CN116715976B (zh) * | 2023-05-18 | 2024-08-06 | 大连理工大学 | 一类含手性碳的五甲川菁染料及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006123786A1 (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | シアニン色素および光学記録媒体 |
JP5078877B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2012-11-21 | 株式会社Adeka | シアニン化合物及び光学記録材料 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE513714A (ja) | 1951-08-23 | 1900-01-01 | ||
CA557260A (en) | 1955-02-23 | 1958-05-13 | A. Russell Theodore | Multiple feed hopper for feeding a plurality of coating compositions |
US2941898A (en) | 1957-12-16 | 1960-06-21 | Ilford Ltd | Production of multilayer photographic materials |
GB1159598A (en) | 1965-10-28 | 1969-07-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multiple Coating Process and Apparatus |
US3508947A (en) | 1968-06-03 | 1970-04-28 | Eastman Kodak Co | Method for simultaneously applying a plurality of coated layers by forming a stable multilayer free-falling vertical curtain |
JPS6059250B2 (ja) | 1979-11-14 | 1985-12-24 | 東レ株式会社 | 反射防止性透明材料およびその製造方法 |
JPS5734526A (en) | 1980-08-11 | 1982-02-24 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal display cell |
JPS60234892A (ja) | 1984-05-08 | 1985-11-21 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH0796334B2 (ja) | 1987-02-27 | 1995-10-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 光学的情報記録媒体 |
US5268478A (en) | 1990-11-30 | 1993-12-07 | Teijin Limited | Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same |
JP3178009B2 (ja) | 1991-07-05 | 2001-06-18 | 株式会社日立製作所 | 反射防止体及びその利用装置 |
JPH05173282A (ja) | 1991-12-24 | 1993-07-13 | Oji Paper Co Ltd | シート状光記録材料 |
JP3130103B2 (ja) | 1991-12-26 | 2001-01-31 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アルミニウムダイキヤスト用離型剤組成物 |
JPH05208811A (ja) | 1992-01-29 | 1993-08-20 | Central Glass Co Ltd | フッ化マグネシウムオルガノゾル溶液の製造方法とこの溶液による膜の形成方法 |
JPH05305770A (ja) | 1992-04-28 | 1993-11-19 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP3266323B2 (ja) | 1992-07-31 | 2002-03-18 | 住友大阪セメント株式会社 | 複合機能材 |
JPH06115023A (ja) | 1992-10-07 | 1994-04-26 | Asahi Glass Co Ltd | 反射防止性フィルム |
JPH06239028A (ja) | 1993-02-17 | 1994-08-30 | Canon Inc | 光記録媒体およびその製造方法 |
JPH06299091A (ja) | 1993-04-13 | 1994-10-25 | Asahi Optical Co Ltd | 反射防止膜形成用コーティング組成物 |
JP3361857B2 (ja) | 1993-09-24 | 2003-01-07 | 大日本印刷株式会社 | ハード性を有する高屈折率膜、反射防止フィルム及びその製造方法 |
JP3531192B2 (ja) | 1993-10-18 | 2004-05-24 | 旭硝子株式会社 | 反射防止層を有する光学物品 |
JPH07168004A (ja) | 1993-11-24 | 1995-07-04 | Seiko Epson Corp | 反射防止膜の形成方法 |
US5541235A (en) | 1995-03-06 | 1996-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions |
JPH08313702A (ja) | 1995-05-12 | 1996-11-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反射防止体およびその製造方法 |
JPH09323478A (ja) | 1996-06-06 | 1997-12-16 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH09288201A (ja) | 1995-12-07 | 1997-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止膜及びそれを用いた画像表示装置 |
JP3485227B2 (ja) | 1996-03-21 | 2004-01-13 | 住友精化株式会社 | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法 |
JP3922596B2 (ja) | 1996-07-31 | 2007-05-30 | 住友精化株式会社 | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法 |
WO1998029257A1 (fr) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Tdk Corporation | Support d'enregistrement optique |
JPH11208118A (ja) | 1997-11-20 | 1999-08-03 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2000168237A (ja) | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
AU2003301687B2 (en) * | 1999-06-09 | 2010-05-13 | Amersham Biosciences Uk Limited | Chiral indole intermediates and their fluorescent cyanine dyes containing functional groups |
EP1065525A3 (en) | 1999-07-02 | 2006-04-05 | Agfa-Gevaert | Radiation image read out apparatus |
EP1178083A4 (en) * | 1999-12-17 | 2002-05-29 | Hayashibara Biochem Lab | CYANINE DYE |
JP2001301333A (ja) | 2000-02-16 | 2001-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 情報記録媒体および記録方法 |
JP2002206061A (ja) | 2000-07-05 | 2002-07-26 | Hayashibara Biochem Lab Inc | スチリル色素 |
JP2004503379A (ja) | 2000-07-13 | 2004-02-05 | ロディア・シミ | 金属と過ハロゲン化炭素に結合したスルホニル基とを有する酸性塩に基づく組成物及び化合物、並びにルイス酸としてのそれらの使用 |
AU2001276723A1 (en) | 2000-08-08 | 2002-02-18 | Fuji Photo Film Co. Ltd. | Cyanine dyes |
US6663847B1 (en) | 2000-10-13 | 2003-12-16 | Mallinckrodt Inc. | Dynamic organ function monitoring agents |
JP4743994B2 (ja) | 2000-10-27 | 2011-08-10 | 株式会社林原生物化学研究所 | 耐光性改善剤 |
US6335450B1 (en) * | 2000-11-09 | 2002-01-01 | Beckman Coulter, Inc. | Efficient cyclic-bridged cyanine dyes |
JP4617029B2 (ja) | 2001-08-20 | 2011-01-19 | 山本化成株式会社 | 光学フィルター |
JP3916523B2 (ja) | 2002-07-12 | 2007-05-16 | 三井化学株式会社 | 光学フィルター |
JP2004174838A (ja) | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法 |
JP2004174383A (ja) | 2002-11-27 | 2004-06-24 | Toyota Motor Corp | プラズマリアクタ |
JP2005336150A (ja) | 2003-11-10 | 2005-12-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジイモニウム化合物及びその用途 |
JP4482701B2 (ja) | 2004-04-13 | 2010-06-16 | 株式会社東芝 | 追記型情報記録媒体 |
JP4825676B2 (ja) | 2004-09-06 | 2011-11-30 | 日本化薬株式会社 | ジイモニウム化合物及びその用途 |
JP3716856B2 (ja) | 2004-09-30 | 2005-11-16 | 三菱化学株式会社 | 光学記録媒体 |
JP4688480B2 (ja) | 2004-11-25 | 2011-05-25 | 株式会社Adeka | シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体 |
JP4986457B2 (ja) | 2005-04-05 | 2012-07-25 | 株式会社Adeka | シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 |
WO2006123807A1 (ja) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
US7943849B2 (en) * | 2007-03-30 | 2011-05-17 | Tdk Corporation | Photoelectric conversion device |
-
2008
- 2008-03-13 JP JP2008063414A patent/JP5475244B2/ja active Active
- 2008-03-28 US US12/523,186 patent/US8958165B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-28 WO PCT/JP2008/056036 patent/WO2008123404A1/ja active Application Filing
- 2008-03-28 EP EP08739160A patent/EP2130875B1/en not_active Not-in-force
- 2008-03-28 TW TW097111579A patent/TWI461489B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-03-28 KR KR1020097015159A patent/KR20090127400A/ko active Search and Examination
- 2008-03-28 CN CN200880002677.1A patent/CN101589113B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006123786A1 (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | シアニン色素および光学記録媒体 |
JP5078877B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2012-11-21 | 株式会社Adeka | シアニン化合物及び光学記録材料 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009227967A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-10-08 | Adeka Corp | シアニン化合物及び該化合物を用いた光学フィルター |
KR101676384B1 (ko) * | 2008-12-25 | 2016-11-15 | 가부시키가이샤 아데카 | 시아닌 화합물을 이용한 근적외선 흡수재료 및 시아닌 화합물 |
WO2010073857A1 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 株式会社Adeka | シアニン化合物を用いた近赤外線吸収材料及びシアニン化合物 |
KR20110108329A (ko) * | 2008-12-25 | 2011-10-05 | 가부시키가이샤 아데카 | 시아닌 화합물을 이용한 근적외선 흡수재료 및 시아닌 화합물 |
CN102224204A (zh) * | 2008-12-25 | 2011-10-19 | 株式会社艾迪科 | 使用了花青化合物的近红外线吸收材料及花青化合物 |
US8460858B2 (en) | 2008-12-25 | 2013-06-11 | Adeka Corporation | Near-infrared-ray absorbing material containing cyanine compound, and cyanine compound |
CN102224204B (zh) * | 2008-12-25 | 2014-06-18 | 株式会社艾迪科 | 使用了花青化合物的近红外线吸收材料及花青化合物 |
JP5551089B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2014-07-16 | 株式会社Adeka | シアニン化合物を用いた近赤外線吸収材料及びシアニン化合物 |
WO2010074203A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | Tdk株式会社 | 光電変換素子用色素および光電変換素子 |
US8912344B2 (en) | 2008-12-26 | 2014-12-16 | Adeka Corporation | Dye for photoelectric conversion device and photoelectric conversion device |
JP2011023323A (ja) * | 2009-07-21 | 2011-02-03 | Riken Technos Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子用カラーフィルム |
JP2011068810A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Adeka Corp | シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料及び色補正材料 |
WO2013172145A1 (ja) * | 2012-05-15 | 2013-11-21 | 株式会社Adeka | 光硬化性樹脂組成物 |
JPWO2013172145A1 (ja) * | 2012-05-15 | 2016-01-12 | 株式会社Adeka | 光硬化性樹脂組成物 |
JPWO2014103831A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2017-01-12 | 株式会社Adeka | 担持体及び光電変換素子 |
JP2015044982A (ja) * | 2013-08-01 | 2015-03-12 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
JP2015040895A (ja) * | 2013-08-20 | 2015-03-02 | Jsr株式会社 | 光学フィルターおよび光学フィルターを用いた装置 |
WO2015029771A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 株式会社Adeka | 色素増感型太陽電池 |
US9881745B2 (en) | 2013-08-29 | 2018-01-30 | Adeka Corporation | Dye sensitized solar cell |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5475244B2 (ja) | 2014-04-16 |
CN101589113B (zh) | 2014-12-24 |
KR20090127400A (ko) | 2009-12-11 |
WO2008123404A1 (ja) | 2008-10-16 |
CN101589113A (zh) | 2009-11-25 |
TW200844182A (en) | 2008-11-16 |
US20100003445A1 (en) | 2010-01-07 |
EP2130875B1 (en) | 2013-01-16 |
EP2130875A1 (en) | 2009-12-09 |
EP2130875A4 (en) | 2012-01-18 |
TWI461489B (zh) | 2014-11-21 |
US8958165B2 (en) | 2015-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5475244B2 (ja) | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 | |
JP5078877B2 (ja) | シアニン化合物及び光学記録材料 | |
JP4986457B2 (ja) | シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 | |
JP5431001B2 (ja) | シアニン化合物及び該シアニン化合物を含有する光学フィルター | |
JP6760926B2 (ja) | メロシアニン化合物 | |
JP5159128B2 (ja) | メロシアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 | |
JP5078386B2 (ja) | 新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 | |
JP2008250022A (ja) | 光学フィルター | |
JP5241084B2 (ja) | 架橋型シアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 | |
JP5086026B2 (ja) | インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 | |
KR101491756B1 (ko) | 인돌륨 화합물 및 광학기록재료 | |
JP5107239B2 (ja) | 光学記録材料及びシアニン化合物 | |
JP4901188B2 (ja) | シアニン化合物及び該シアニン化合物を用いた光学フィルター | |
JP5241121B2 (ja) | メロシアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 | |
JP5579281B2 (ja) | メロシアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 | |
JP4912010B2 (ja) | ジオキシノン構造を有する化合物並びに該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 | |
JP5558462B2 (ja) | 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130702 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140128 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140206 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5475244 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |