JP2008247835A - METHOD FOR PRODUCING METHOXY GROUP-CONTAINING beta-DIKETONE COMPOUND - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING METHOXY GROUP-CONTAINING beta-DIKETONE COMPOUND Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008247835A JP2008247835A JP2007092130A JP2007092130A JP2008247835A JP 2008247835 A JP2008247835 A JP 2008247835A JP 2007092130 A JP2007092130 A JP 2007092130A JP 2007092130 A JP2007092130 A JP 2007092130A JP 2008247835 A JP2008247835 A JP 2008247835A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diketone compound
- general formula
- formula
- alkali metal
- methoxy group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明は、例えば、医薬・農薬等の合成中間体や金属錯体形成のための配位子として有用なメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の製法に関する。 The present invention relates to a method for producing a β-diketone compound having a methoxy group that is useful as a synthetic intermediate for pharmaceuticals, agricultural chemicals, and the like and a ligand for forming a metal complex.
従来、メトキシ基を有するβ-ジケトン化合物を製造する方法としては、例えば、2-ヒドロキシイソ酪酸メチルとハロゲン化アルキルとを反応させて2-アルコキシイソ酪酸メチルを合成した後、次いで、ケトン化合物を反応させる方法が知られている（例えば、非特許文献１参照）。又、アセチレン、ケトン化合物及びジメチル硫酸を反応させてアセチレンカルビノールメチルエーテルを合成し、次いで、ハロゲン化アセチル、アニリン化合物、酸の順で反応させる方法が知られている（例えば、非特許文献２及び３参照）。しかしながら、これらの方法では、発ガン性や毒性を有するアルキル化剤を使用しなければならず、工業的なメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の製法としては問題があった。
本発明の課題は、即ち、上記問題点を解決し、安全なアルキル化剤を使用して、簡便な方法にてメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物を得る、工業的に好適なメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の製法を提供することにある。 The object of the present invention is to provide an industrially suitable methoxy group that solves the above problems and obtains a β-diketone compound having a methoxy group by a simple method using a safe alkylating agent. It is to provide a method for producing a β-diketone compound.
（Ａ）一般式（１） (A) General formula (1)
（式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっていても良く、炭素原子数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキル基を示す。）
で示されるハロゲン化カルボン酸エステル、一般式（２）
(In the formula, X is a halogen atom, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
A halogenated carboxylic acid ester represented by the general formula (2)
（式中、Ｒ４は、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐状のアルキル基を示す。）
で示されるケトン化合物及び一般式（３）
(In the formula, R 4 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
And a ketone compound represented by the general formula (3)
（式中、Ｍは、アルカリ金属原子を示し、Ｒ５は、炭素原子数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキル基を示す。
で示されるアルカリ金属アルコキシドとを反応させて、一般式（４）
(In the formula, M represents an alkali metal atom, and R 5 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
Is reacted with an alkali metal alkoxide represented by the general formula (4)
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは、前記と同義である。）
で示されるハロゲン化β-ジケトン化合物を製造する第１工程、
（Ｂ）次いで、ハロゲン化β-ジケトン化合物とアルカリ金属メトキシドとを反応させる第２工程
のふたつの工程を含んでなる、一般式（５）
(In the formula, R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined above.)
A first step for producing a halogenated β-diketone compound represented by the formula:
(B) Next, the general formula (5) comprising two steps of the second step of reacting the halogenated β-diketone compound and the alkali metal methoxide.
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同義である。）
で示されるメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の製法。
(In the formula, R 2 , R 3 and R 4 are as defined above.)
A process for producing a β-diketone compound having a methoxy group represented by the formula:
本発明により、安全なアルキル化剤を使用して、簡便な方法にてメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物を得る、工業的に好適なメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の製法を提供することができる。 According to the present invention, there is provided an industrially suitable method for producing a β-diketone compound having a methoxy group, which uses a safe alkylating agent to obtain a β-diketone compound having a methoxy group by a simple method. it can.
（Ａ）第１工程
本発明の第１工程の反応において使用するハロゲン化カルボン酸エステルは、前記の一般式（１）において示される、その一般式（１）において、Ｘは、ハロゲン原子を示すが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を示す。又、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっていても良く、炭素原子数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキル基を示すが、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基等のアルキル基が挙げられる。
(A) First Step The halogenated carboxylic acid ester used in the reaction of the first step of the present invention is represented by the general formula (1). In the general formula (1), X represents a halogen atom. Represents, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or the like. R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or n-propyl. And alkyl groups such as isopropyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group and t-butyl group.
本発明の第１工程の反応において使用するケトン化合物は、前記の一般式（２）において示される。その一般式（２）において、Ｒ４は、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐状のアルキル基を示すが、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基等のアルキル基が挙げられる。 The ketone compound used in the reaction of the first step of the present invention is represented by the general formula (2). In the general formula (2), R 4 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl. Group, sec-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, alkyl group such as pentyl group.
前記ケトン化合物の使用量は、ハロゲン化カルボン酸エステル１モルに対して、好ましくは0.1〜30モル、更に好ましくは0.5〜10モルである。 The amount of the ketone compound used is preferably 0.1 to 30 mol, more preferably 0.5 to 10 mol, per 1 mol of the halogenated carboxylic acid ester.
本発明の第１工程の反応において使用するアルカリ金属アルコキシドは、前記の一般式（３）において示される。その一般式（３）において、Ｍは、アルカリ金属原子を示し、例えば、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙げられる。又、Ｒ５は、炭素原子数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキル基を示すが、前記Ｒ１からＲ３で示したものと同義である。 The alkali metal alkoxide used in the reaction of the first step of the present invention is represented by the general formula (3). In the general formula (3), M represents an alkali metal atom, and examples thereof include a lithium atom, a sodium atom, and a potassium atom. R 5 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and has the same meaning as that represented by R 1 to R 3 .
前記アルカリ金属アルコキシドの使用量は、ハロゲン化カルボン酸エステル１モルに対して、好ましくは0.1〜10モル、更に好ましくは0.5〜5モルである。 The amount of the alkali metal alkoxide to be used is preferably 0.1 to 10 mol, more preferably 0.5 to 5 mol, per 1 mol of the halogenated carboxylic acid ester.
本発明の第１工程の反応は、溶媒の存在下又は非存在下において行われる。使用される溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；N,N−ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類が挙げられるが、好ましくは脂肪族炭化水素類、エーテル類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。 The reaction of the first step of the present invention is performed in the presence or absence of a solvent. The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, octane, cyclohexane and methylcyclohexane; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; diethyl Ethers such as ether, dibutyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; and amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, preferably aliphatic hydrocarbons Ethers are used. In addition, you may use these solvents individually or in mixture of 2 or more types.
前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や撹拌性等により適宜調節するが、ハロゲン化カルボン酸エステル1gに対して、好ましくは0〜１100g、更に好ましくは1〜50gである。 The amount of the solvent used is appropriately adjusted depending on the uniformity of the reaction solution, the stirring ability, etc., but is preferably 0 to 1100 g, more preferably 1 to 50 g, based on 1 g of the halogenated carboxylic acid ester.
本発明の第１工程の反応は、例えば、ハロゲン化カルボン酸エステル、ケトン化合物、アルカリ金属アルコキシド及び溶媒を混合し、撹拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは-20〜70℃、更に好ましくは0〜50℃であり、反応圧力は特に制限されない。 The reaction in the first step of the present invention is performed, for example, by a method of mixing a halogenated carboxylic acid ester, a ketone compound, an alkali metal alkoxide, and a solvent and reacting them while stirring. The reaction temperature at that time is preferably -20 to 70 ° C, more preferably 0 to 50 ° C, and the reaction pressure is not particularly limited.
本発明の第１工程の反応の好ましい態様としては、
（１）アルカリ金属アルコキシドを溶媒中で撹拌させた後に、ケトン化合物とハロゲン化カルボン酸エステルを添加して反応させる方法、
（２）アルカリ金属アルコキシドとケトン化合物を溶媒中で撹拌させた後、ハロゲン化カルボン酸エステルを添加して反応させる方法
が挙げられるが、特に好ましくは前記（１）の方法で行われる。
As a preferable aspect of the reaction in the first step of the present invention,
(1) A method in which an alkali metal alkoxide is stirred in a solvent and then reacted by adding a ketone compound and a halogenated carboxylic acid ester;
(2) A method in which an alkali metal alkoxide and a ketone compound are stirred in a solvent and then reacted by adding a halogenated carboxylic acid ester is particularly preferable. The method (1) is particularly preferable.
反応終了後、一般式（４） After completion of the reaction, the general formula (4)
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは、前記と同義である。）
で示されるハロゲン化β-ジケトン化合物のアルカリ金属塩が得られるが、これは、例えば、ギ酸、酢酸等の有機酸；塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸によって、遊離のハロゲン基を有するβ-ジケトン化合物のアルカリ金属塩とした後、引き続き、抽出、洗浄、乾燥、濾過、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離、精製される。
(In the formula, R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined above.)
An alkali metal salt of a halogenated β-diketone compound represented by formula (1) can be obtained by, for example, an organic acid such as formic acid or acetic acid; an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid; -After making into an alkali metal salt of a diketone compound, it is subsequently isolated and purified by general methods such as extraction, washing, drying, filtration, distillation, recrystallization, column chromatography and the like.
（Ｂ）第２工程
本発明の第２工程の反応において使用するアルカリ金属メトキシドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシドが好適に使用される。なお、これらのアルカリ金属メトキシドは、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
(B) 2nd process As an alkali metal methoxide used in reaction of the 2nd process of this invention, sodium methoxide and potassium methoxide are used suitably, for example. In addition, you may use these alkali metal methoxides individually or in mixture of 2 or more types.
前記アルカリ金属アルコキシドの使用量は、ハロゲン化β-ジケトン化合物１モルに対して、好ましくは0.1〜10モル、更に好ましくは0.5〜5モルである。 The amount of the alkali metal alkoxide to be used is preferably 0.1 to 10 mol, more preferably 0.5 to 5 mol, per 1 mol of the halogenated β-diketone compound.
本発明の第２工程の反応は、溶媒の存在下又は非存在下において行われる。使用される溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類が挙げられるが、好ましくは脂肪族炭化水素類、エーテル類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。 The reaction in the second step of the present invention is performed in the presence or absence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, octane, cyclohexane, and methylcyclohexane; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; diethyl Ethers such as ether, dibutyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; and amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, preferably aliphatic hydrocarbons Ethers are used. In addition, you may use these solvents individually or in mixture of 2 or more types.
前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や撹拌性等により適宜調節するが、ハロゲン化β-ジケトン化合物1gに対して、好ましくは0〜100ｇ、更に好ましくは1〜50gである。 The amount of the solvent used is appropriately adjusted depending on the uniformity of the reaction solution, the stirring ability, etc., but is preferably 0 to 100 g, more preferably 1 to 50 g, relative to 1 g of the halogenated β-diketone compound.
本発明の第２工程の反応は、例えば、ハロゲン化β-ジケトン化合物、アルカリ金属メトキシド及び溶媒を混合し、撹拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは-20〜100℃、更に好ましくは0〜60℃であり、反応圧力は特に制限されない。 The reaction in the second step of the present invention is performed by, for example, a method of mixing a halogenated β-diketone compound, an alkali metal methoxide and a solvent and reacting them with stirring. The reaction temperature at that time is preferably −20 to 100 ° C., more preferably 0 to 60 ° C., and the reaction pressure is not particularly limited.
反応終了後、一般式（５） After completion of the reaction, the general formula (5)
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同義である。）
で示されるメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物のアルカリ金属塩が得られるが、これは、例えば、ギ酸、酢酸等の有機酸；塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸によって、遊離のハロゲン基を有するβ-ジケトン化合物のアルカリ金属塩とした後、引き続き、抽出、洗浄、乾燥、濾過、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離、精製される。
(In the formula, R 2 , R 3 and R 4 are as defined above.)
An alkali metal salt of a β-diketone compound having a methoxy group represented by formula (1) can be obtained by, for example, forming an organic acid such as formic acid and acetic acid; After the β-diketone compound has an alkali metal salt, it is subsequently isolated and purified by a general method such as extraction, washing, drying, filtration, distillation, recrystallization, column chromatography and the like.
本発明によって得られるメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の具体例としては、式（６）〜式（１９）で示す化合物が挙げられる。 Specific examples of the β-diketone compound having a methoxy group obtained by the present invention include compounds represented by formulas (6) to (19).
次に、実施例を挙げて本発見を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。 Next, the present discovery will be specifically described with reference to examples, but the scope of the present invention is not limited thereto.
実施例１（2-ブロモ-2,7-ジメチル-3,5-オクタンジオンの合成）
撹拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積500mlのフラスコに、アルゴン雰囲気下、ナトリウムメトキシド16.2g(0.3mol)及びメチルシクロヘキサン150mlを加えた。次いで、液温を6〜10℃に保ちながら、2-ブロモイソ酪酸メチル24.8g(0.137mol)と4-メチル-2-ペンタノン20.6g(0.20mol)の混合液をゆるやかに滴下し、撹拌しながら10℃で6時間反応させた。反応終了後、氷冷下、反応液に、酢酸36g(0.6mol)及び水50mlを加えた。次いで、有機層を分取した後、有機層を純水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過後、濾液を濃縮した後、濃縮物を減圧下で蒸留（70℃、133Pa）し、無色液体として、2-ブロモ-2,7-ジメチル-3，5-オクタンジオン11gを得た（単離収率:39％）。
Example 1 (Synthesis of 2-bromo-2,7-dimethyl-3,5-octanedione)
Sodium methoxide (16.2 g, 0.3 mol) and methylcyclohexane (150 ml) were added to a 500 ml flask equipped with a stirrer, thermometer and dropping funnel under an argon atmosphere. Next, while maintaining the liquid temperature at 6 to 10 ° C., slowly drop a mixed solution of methyl 2-bromoisobutyrate 24.8 g (0.137 mol) and 4-methyl-2-pentanone 20.6 g (0.20 mol) while stirring. The reaction was carried out at 10 ° C. for 6 hours. After completion of the reaction, 36 g (0.6 mol) of acetic acid and 50 ml of water were added to the reaction solution under ice cooling. Next, after separating the organic layer, the organic layer was washed with pure water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated, and the concentrate was distilled under reduced pressure (70 ° C., 133 Pa) to obtain 11 g of 2-bromo-2,7-dimethyl-3,5-octanedione as a colorless liquid (simple (Separation yield: 39%).
2-ブロモ-2,7-ジメチル-3,5-オクタンジオンの物性値は以下の通りであった。 The physical properties of 2-bromo-2,7-dimethyl-3,5-octanedione were as follows.
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.95〜0.98(6H,d)、1.91(6H,s)、2.04〜2.17(1H,m)、2.18(2H,d)、3.92(0.182H,s)、5.92(0.909H,s)、14.99(0.909H,s)
IR(neat(cm-1))；2961、2932、2872、1731、1705、1620、1598、1464、1436、1387、1369、1335、1310、1286、1255、1220、1186、1125、1106、1006、962、923
MS(m/e)；250、208、168、127、85、41、15
1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm)); 0.95 to 0.98 (6H, d), 1.91 (6H, s), 2.04 to 2.17 (1H, m), 2.18 (2H, d), 3.92 (0.182H , s), 5.92 (0.909H, s), 14.99 (0.909H, s)
IR (neat (cm -1 )); 2961, 2932, 2872, 1731, 1705, 1620, 1598, 1464, 1436, 1387, 1369, 1335, 1310, 1286, 1255, 1220, 1186, 1125, 1106, 1006, 962, 923
MS (m / e); 250, 208, 168, 127, 85, 41, 15
実施例２（2-メトキシ-2,7-ジメチル-3，5-オクタンジオンの合成）
撹拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、アルゴン雰囲気下、ナトリウムメトキシド1.35g(25mmol)、メチルシクロヘキサン30mlを加えた。次いで、液温を40℃に保ちながら、2-ブロモ2,7-ジメチル-3,5-オクタンジオン6.0g(25mmol)をゆるやかに滴下し、40℃で4時間反応させた。反応終了後、水40gを加え、水層を分液した。得られた水層に酢酸6.0g(100mmol)を添加し、更にヘキサン50mlを添加した。有機層を水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を濃縮した後、濃縮物を減圧下で蒸留（65℃、266Pa）し、無色液体として2-メトキシ-2,7-ジメチル-3，5-オクタンジオン2.5gを得た（単離収率：49％）。
なお、2-メトキシ-2,7-ジメチル3,5-オクタンジオンの物性値は以下の通りであった。
Example 2 (Synthesis of 2-methoxy-2,7-dimethyl-3,5-octanedione)
1.35 g (25 mmol) of sodium methoxide and 30 ml of methylcyclohexane were added to a 100 ml flask equipped with a stirrer, thermometer and dropping funnel under an argon atmosphere. Next, 6.0 g (25 mmol) of 2-bromo-2,7-dimethyl-3,5-octanedione was gently added dropwise while maintaining the liquid temperature at 40 ° C., and reacted at 40 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, 40 g of water was added and the aqueous layer was separated. To the obtained aqueous layer, 6.0 g (100 mmol) of acetic acid was added, and 50 ml of hexane was further added. The organic layer was washed with water and then dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated, and the concentrate was distilled under reduced pressure (65 ° C., 266 Pa) to obtain 2.5 g of 2-methoxy-2,7-dimethyl-3,5-octanedione as a colorless liquid (simple (Separation yield: 49%).
The physical properties of 2-methoxy-2,7-dimethyl 3,5-octanedione were as follows.
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.95〜0.97(6H,d)、1.35(6H,s)、2.01〜2.14(1H,m)、2.16(2H,d)、3.23(3H,s)、3.69(0.188H,s)、5.89(0.906H,s)、15.38(0.906H,s)
IR(neat(cm-1))；2960、2936、2873、2830、1707、1616、1466、1361、1336、1288、1221、1181、1112、1075、964、937、893、869、834、801、754
MS(m/e)；201、169、141、73、56、43、27
1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm)); 0.95 to 0.97 (6H, d), 1.35 (6H, s), 2.01 to 2.14 (1H, m), 2.16 (2H, d), 3.23 (3H, s), 3.69 (0.188H, s), 5.89 (0.906H, s), 15.38 (0.906H, s)
IR (neat (cm -1 )); 2960, 2936, 2873, 2830, 1707, 1616, 1466, 1361, 1336, 1288, 1221, 1181, 1112, 1075, 964, 937, 893, 869, 834, 801, 754
MS (m / e); 201, 169, 141, 73, 56, 43, 27
本発明は、例えば、医薬・農薬等の合成中間体や金属錯体形成のための配位子として有用なメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の製法に関する。 The present invention relates to a method for producing a β-diketone compound having a methoxy group that is useful as a synthetic intermediate for pharmaceuticals, agricultural chemicals, and the like and a ligand for forming a metal complex.
Claims (3)
で示されるハロゲン化カルボン酸エステル、一般式（２）
で示されるケトン化合物及び一般式（３）
で示されるアルカリ金属アルコキシドとを反応させて、一般式（４）
で示されるハロゲン化β-ジケトン化合物を製造する第１工程、
（Ｂ）次いで、ハロゲン化β-ジケトン化合物とアルカリ金属メトキシドとを反応させる第２工程
のふたつの工程を含んでなる、一般式（５）
で示されるメトキシ基を有するβ-ジケトン化合物の製法。 (A) General formula (1)
A halogenated carboxylic acid ester represented by the general formula (2)
And a ketone compound represented by the general formula (3)
Is reacted with an alkali metal alkoxide represented by the general formula (4)
A first step for producing a halogenated β-diketone compound represented by the formula:
(B) Next, the general formula (5) comprising two steps of the second step of reacting the halogenated β-diketone compound and the alkali metal methoxide.
A process for producing a β-diketone compound having a methoxy group represented by the formula:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007092130A JP2008247835A (en) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | METHOD FOR PRODUCING METHOXY GROUP-CONTAINING beta-DIKETONE COMPOUND |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007092130A JP2008247835A (en) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | METHOD FOR PRODUCING METHOXY GROUP-CONTAINING beta-DIKETONE COMPOUND |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008247835A true JP2008247835A (en) | 2008-10-16 |
Family
ID=39973216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007092130A Pending JP2008247835A (en) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | METHOD FOR PRODUCING METHOXY GROUP-CONTAINING beta-DIKETONE COMPOUND |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2008247835A (en) |
-
2007
- 2007-03-30 JP JP2007092130A patent/JP2008247835A/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA016914B1 (en) | Method for preparing 2,6-diethyl-4-methylphenylacetic acid | |
| JP5689321B2 (en) | Process for producing 2-amino-4-trifluoromethylpyridines | |
| JP2022034093A (en) | Method of producing alkane iodide derivative | |
| JP2008247835A (en) | METHOD FOR PRODUCING METHOXY GROUP-CONTAINING beta-DIKETONE COMPOUND | |
| JP4032861B2 (en) | Process for producing β-oxonitrile derivative or alkali metal salt thereof | |
| JP5205971B2 (en) | Method for producing tetrahydropyran compound | |
| JP5275235B2 (en) | Novel production method of α-methyl-β-ketoester | |
| JP4538993B2 (en) | Process for producing β-ketonitrile derivatives | |
| JP7353295B2 (en) | Method for producing 2,6-dialkylphenylacetic acid | |
| JP2009242243A (en) | alpha-HYDROXYIMINO CARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING alpha-AMINO-alpha-HALOALKYL CARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE BY USING THE SAME | |
| JP4066630B2 (en) | Preparation of 2-substituted thiopyrimidine-4-carboxylic acid esters | |
| JP5148836B2 (en) | Process for producing nicotinic acid derivative or salt thereof | |
| JP4929717B2 (en) | Process for producing N, N'-dialkoxy-N, N'-dialkyloxamide | |
| JP4561635B2 (en) | Process for producing 4-alkoxycarbonyltetrahydropyran or tetrahydropyranyl-4-carboxylic acid | |
| JP6782632B2 (en) | Method for producing acetoacetic ester alkali salt and method for producing aliphatic diketone | |
| JP2006312644A (en) | METHOD FOR PRODUCING beta-KETONITRILES | |
| JP2008120759A (en) | METHOD FOR PRODUCING beta-DIKETONE COMPOUND HAVING ETHER GROUP | |
| JP4487674B2 (en) | Method for producing tetrahydropyranyl-4-carboxylate compound | |
| EP3145904A1 (en) | Improved process for preparing substituted crotonic acids | |
| JP4896476B2 (en) | Methyloxymethylaminopyridine derivative and method for producing the same | |
| JP3918468B2 (en) | 3,3-bis (alkoxycarbonyl-methylthio) propionitrile and process for producing the same | |
| JP4876560B2 (en) | Method for producing 4-halogenotetrahydropyran compound | |
| JPH07252183A (en) | Production of phenol derivative | |
| JP2006321749A (en) | Method for producing alkali metal salt of 2-cyanomalonaldehyde | |
| JP2017206453A (en) | Manufacturing method of pyrazole derivative and intermediate products thereof |