JP2007238690A - Water- and oil-repellent pigment and cosmetic containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ファンデーション、アイシャドー、ほほ紅等のメークアップ化粧料またはサンスクリーン化粧料に用いて好適な撥水撥油性顔料およびそれを含有する化粧料に関するものである。 The present invention relates to a water- and oil-repellent pigment suitable for use in makeup cosmetics such as foundations, eye shadows and cheeks, or sunscreen cosmetics, and cosmetics containing the same.
従来、ファンデーション、アイシャドー、ほほ紅等に代表されるメークアップ化粧料またはサンスクリーン化粧料に撥水性および撥油性を付与するために、下記化学式（２）にて示されるパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物で表面処理された顔料を用いることが行われている（特許文献１〜３参照）。
また、下記化学式（３）にて示されるフッ素を有するシラン化合物を顔料粉体に表面処理することにより撥水撥油性を付与することも知られている（特許文献４参照）。
しかしながら、前記化学式（３）にて示されるシラン化合物を顔料粉体に表面処理してなる顔料では、化学式（３）中の脱離基Ｘにより安全性および化粧料としての製品安定性に悪影響を及ぼしかねないという問題点がある。例えば脱離基Ｘがメトキシル基である場合、表面処理後にメタノールとして残存することになり、人体への悪影響が危惧される。また、脱離基Ｘが炭素数３以上のアルコキシル基である場合には、表面処理後のアルコールが沸点等の物性から処理顔料粉体に残存して製品安定性に悪影響を及ぼしかねない。さらに、脱離基Ｘが塩素や臭素のようなハロゲンである場合には、それらによるハロゲン化合物が発生し、人体に対し悪影響を与えかねない。このように、前記化学式（３）にて示される全てのシラン化合物が化粧料用顔料粉体の表面処理に適しているとは限らない。 However, in a pigment obtained by surface-treating a pigment powder with the silane compound represented by the chemical formula (3), the leaving group X in the chemical formula (3) has an adverse effect on safety and product stability as a cosmetic. There is a problem that it may affect. For example, when the leaving group X is a methoxyl group, it remains as methanol after the surface treatment, and there is a concern about adverse effects on the human body. In addition, when the leaving group X is an alkoxyl group having 3 or more carbon atoms, the alcohol after the surface treatment may remain in the treated pigment powder due to physical properties such as boiling point, which may adversely affect product stability. Furthermore, when the leaving group X is a halogen such as chlorine or bromine, a halogen compound is generated by them, which may adversely affect the human body. Thus, not all silane compounds represented by the chemical formula (3) are suitable for the surface treatment of cosmetic pigment powders.
以上のことから、人体に安全で、かつ化粧料としての安定性を阻害することなく、パーフルオロアルキルリン酸エステル化合物で処理された顔料粉体と同等の性能を有する、前記化学式（３）にて示されるシラン化合物で表面処理された撥水撥油性顔料の提供が望まれている。 From the above, the chemical formula (3) has the same performance as the pigment powder treated with the perfluoroalkyl phosphate ester compound, which is safe for the human body and does not hinder the stability as a cosmetic. It is desired to provide a water- and oil-repellent pigment surface-treated with the silane compound shown below.
本発明は、このような事情に鑑みてなされたもので、人体に対して悪影響を及ぼすことがなく、しかも化粧料としての安定性を阻害することのない撥水撥油性顔料を提供し、併せてその撥水撥油性顔料を含有する化粧料を提供することを目的とするものである。 The present invention has been made in view of such circumstances, and provides a water- and oil-repellent pigment that does not adversely affect the human body and does not impair the stability as a cosmetic. It is an object of the present invention to provide a cosmetic containing the water- and oil-repellent pigment.
本発明は、下記化学式（３）にて示されるシラン化合物を、下記化学式（１）にて示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランに限定することにより、言い換えれば化学式（３）にて示されるシラン化合物におけるＲｆＣｎＨ２ｎをトリデカフルオロオクチル基に、Ｘをエトキシ基にそれぞれ限定することにより、前記課題を解決するに至ったものである。
要するに、本発明による撥水撥油性顔料は、
顔料粉体に、下記化学式（１）で示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランを表面処理してなることを特徴とするものである（第１発明）。
The pigment powder is obtained by surface-treating tridecafluorooctyltriethoxysilane represented by the following chemical formula (1) (first invention).
また、本発明による化粧料は、
第１発明に係る撥水撥油性顔料を含有してなることを特徴とするものである（第２発明）。
Further, the cosmetic according to the present invention is:
The water- and oil-repellent pigment according to the first invention is contained (second invention).
本発明の撥水撥油性顔料によれば、前記化学式（３）にて示されるシラン化合物におけるＲｆＣｎＨ２ｎがトリデカフルオロオクチル基であるので、撥水性および撥油性を付与するのに十分なパーフルオロ基の炭素鎖数であり、またＸがエトキシ基であるので、表面処理後に脱離して残存するエタノールは人体への有害性も低く、低沸点アルコールであるので容易に除去できる。この結果、表面処理後の残存物としてメタノールやハロゲン化合物を一切含有することがないので、人体に害を及ぼすことなく、撥水性および撥油性を有する顔料を得ることができる。こうして、この撥水撥油性顔料を含有してなる化粧料を、従来の前記化学式（２）にて示されるパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物で表面処理された顔料を含有する化粧料と同等性能のものとすることができる。 According to the water / oil repellent pigment of the present invention, since RfC n H 2n in the silane compound represented by the chemical formula (3) is a tridecafluorooctyl group, it is sufficient to impart water repellency and oil repellency. Since it is the number of carbon chains of the perfluoro group and X is an ethoxy group, the ethanol remaining after the surface treatment is less harmful to the human body and can be easily removed because it is a low boiling alcohol. As a result, since methanol or halogen compounds are not contained as a residue after the surface treatment, a pigment having water repellency and oil repellency can be obtained without harming the human body. Thus, the cosmetic containing this water / oil repellent pigment has the same performance as the cosmetic containing the pigment surface-treated with the perfluoroalkyl phosphate compound represented by the chemical formula (2). Can be.
次に、本発明による撥水撥油性顔料およびそれを含有する化粧料の具体的な実施の形態について説明する。 Next, specific embodiments of the water / oil repellent pigment and the cosmetics containing the same according to the present invention will be described.
本発明において、下記化学式（１）にて示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランとしては、テグサ（株）より商品名ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ Ｆ８２６１として市販されているものを用いるのが好適である。
また、前記化学式（１）にて示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランの顔料粉体への表面処理方法としては、次の方法が挙げられる。すなわち、前記化学式（１）にて示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランをミキサー内で滴下または添加することにより顔料粉体と混合した後、熱処理を行い、必要に応じて解砕することにより、目的とする表面処理された顔料を得ることができる。また、他の方法として、前記トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランを溶解もしくは分散させた有機溶剤液と顔料粉体とを混合した後、有機溶剤を除去し、乾燥後解砕することにより、目的とする表面処理された顔料を得ることもできる。 Moreover, the following method is mentioned as a surface treatment method to the pigment powder of the tridecafluoro octyl triethoxysilane shown by the said Chemical formula (1). That is, after mixing with the pigment powder by dripping or adding the tridecafluorooctyltriethoxysilane represented by the chemical formula (1) in the mixer, heat treatment is performed, and if necessary, by pulverization, The desired surface-treated pigment can be obtained. Further, as another method, after mixing the organic solvent liquid and pigment powder in which the tridecafluorooctyltriethoxysilane is dissolved or dispersed, the organic solvent is removed, and after drying, pulverization is performed. A surface-treated pigment can also be obtained.
本発明において、前記化学式（１）にて示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランの処理量は顔料粉体によって異なるが、顔料粉体重量に対して０．０５〜３０重量％の範囲であり、好ましくは０．１〜２０重量％の範囲である。この処理量が顔料粉体重量に対して０．０５重量％未満であると、撥水性もしくは撥油性またはその両方が発現しにくくなる。また、処理量が顔料粉体重量に対して３０重量％を超えると、化学式（１）にて示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン同士の縮合や過剰の未反応トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランが残り、処理顔料粉体の感触や流動性に悪影響を及ぼす。 In the present invention, the treatment amount of tridecafluorooctyltriethoxysilane represented by the chemical formula (1) varies depending on the pigment powder, but is in the range of 0.05 to 30% by weight with respect to the pigment powder weight, Preferably it is the range of 0.1-20 weight%. When this amount is less than 0.05% by weight based on the pigment powder weight, it becomes difficult to exhibit water repellency and / or oil repellency. When the treatment amount exceeds 30% by weight with respect to the pigment powder weight, condensation of tridecafluorooctyltriethoxysilane represented by chemical formula (1) and excess unreacted tridecafluorooctyltriethoxysilane are formed. The remaining effects will adversely affect the feel and fluidity of the treated pigment powder.
本発明に用いられる顔料粉体としては、無機顔料、有機顔料、樹脂粉体顔料などが挙げられる。このうち無機顔料としては、酸化チタン、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、マイカ、セリサイト、タルク、シリカ、カオリン、炭酸カルシウム、水酸化クロム、ケイ酸マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆ガラスフレーク、酸化チタン被覆シリカ等が挙げられる。また、有機顔料としては、麻セルロース、セルロース末、リソールルビンＢ、レーキレッドＣ、リソールレッド、ローダミンＢ、ヘリンドンピンクＣＮ、パーマネントレッド、ベンジジンオレンジＧ、フタロシアニンブルー等が挙げられる。また、樹脂粉体顔料としては、ナイロンパウダー、アクリルパウダー、シリコンパウダー等が挙げられる。 Examples of the pigment powder used in the present invention include inorganic pigments, organic pigments, and resin powder pigments. Among these, inorganic pigments include titanium oxide, bengara, yellow iron oxide, black iron oxide, ultramarine, zinc oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, mica, sericite, talc, silica, kaolin, calcium carbonate, chromium hydroxide, silica. Examples thereof include magnesium oxide, aluminum oxide, barium sulfate, titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated glass flakes, and titanium oxide-coated silica. Examples of organic pigments include hemp cellulose, cellulose powder, Risol Rubin B, Lake Red C, Risol Red, Rhodamine B, Herringdon Pink CN, Permanent Red, Benzidine Orange G, and Phthalocyanine Blue. Examples of the resin powder pigment include nylon powder, acrylic powder, and silicon powder.
次に、本発明による撥水撥油性顔料およびそれを含有する化粧料の具体的な実施例について説明する。なお、本発明は、以下に述べる実施例に限定されるものではない。 Next, specific examples of the water / oil repellent pigment and the cosmetics containing the same according to the present invention will be described. In addition, this invention is not limited to the Example described below.
（製造実施例１）
ヘンシェルミキサーに酸化チタン１ｋｇを入れ、続いてテグサ（株）製トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン（商品名ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ Ｆ８２６１）３０ｇをイソプロピルアルコール２００ｇに溶解させた溶液をヘンシェルミキサー内に入れ、酸化チタンとよく混合した。その後、ヘンシェルミキサーに熱をかけ、必要ならばヘンシェルミキサー内を減圧し、イソプロピルアルコールを除去した。次いで、顔料粉体をヘンシェルミキサーから取り出し、１３０℃で６時間加熱した後、解砕してトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランが３重量％処理された酸化チタンを得た。
(Production Example 1)
1 kg of titanium oxide is put into a Henschel mixer, and then a solution in which 30 g of tridecafluorooctyltriethoxysilane (trade name DYNASYLAN F8261) manufactured by Tegusa Co., Ltd. is dissolved in 200 g of isopropyl alcohol is put into the Henschel mixer. Mixed. Thereafter, heat was applied to the Henschel mixer, and if necessary, the pressure inside the Henschel mixer was reduced to remove isopropyl alcohol. Next, the pigment powder was taken out of the Henschel mixer, heated at 130 ° C. for 6 hours, and then crushed to obtain titanium oxide treated with 3% by weight of tridecafluorooctyltriethoxysilane.
（製造実施例２）
前記製造実施例１と同様にして、酸化チタンの代わりにセリサイト、タルクおよびマイカを用いて、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランが３重量％処理されたセリサイト、タルクおよびマイカをそれぞれ得た。
(Production Example 2)
In the same manner as in Production Example 1, sericite, talc and mica treated with 3% by weight of tridecafluorooctyltriethoxysilane were obtained using sericite, talc and mica instead of titanium oxide, respectively.
（製造実施例３）
製造実施例１のヘンシェルミキサーから取り出した後の加熱温度を１３０℃から１１０℃に変更し、酸化チタンの代わりにベンガラ、黄酸化鉄および黒酸化鉄を用いた以外は、製造実施例１と同様にして、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランが３重量％処理されたベンガラ、黄酸化鉄および黒酸化鉄をそれぞれ得た。
(Production Example 3)
The heating temperature after removal from the Henschel mixer of Production Example 1 was changed from 130 ° C. to 110 ° C., and the same as Production Example 1 except that Bengala, yellow iron oxide and black iron oxide were used instead of titanium oxide. As a result, Bengala, yellow iron oxide and black iron oxide treated with 3% by weight of tridecafluorooctyltriethoxysilane were obtained.
（製造比較例１）
下記化学式（２）にて示されるパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物として、数平均で炭素数が１３の固形分５０ｇを含むパーフルオロアルキルリン酸をイソプロピルアルコール２００ｇと混合し、この混合液と酸化チタン１ｋｇとをヘンシェルミキサーで混合した。その後、ヘンシェルミキサーに熱をかけ、必要ならばヘンシェルミキサー内を減圧し、イソプロピルアルコールを除去した。次いで、顔料粉体をヘンシェルミキサーから取り出し、１３０℃で６時間加熱した後、解砕して数平均で炭素数が１３のパーフルオロアルキルリン酸が５重量％処理された酸化チタンを得た。
As a perfluoroalkyl phosphoric acid ester compound represented by the following chemical formula (2), perfluoroalkyl phosphoric acid containing 50 g of solid matter having a number average of 13 carbon atoms is mixed with 200 g of isopropyl alcohol, and this mixed solution and titanium oxide are mixed. 1 kg was mixed with a Henschel mixer. Thereafter, heat was applied to the Henschel mixer, and if necessary, the pressure inside the Henschel mixer was reduced to remove isopropyl alcohol. Next, the pigment powder was taken out of the Henschel mixer, heated at 130 ° C. for 6 hours, and then crushed to obtain titanium oxide treated with 5% by weight of perfluoroalkyl phosphoric acid having a number average of 13 carbon atoms.
（製造比較例２）
前記製造比較例１と同様にして、酸化チタンの代わりにセリサイト、タルクおよびマイカを用いて、数平均で炭素数が１３のパーフルオロアルキルリン酸が５重量％処理されたセリサイト、タルクおよびマイカをそれぞれ得た。
(Production Comparative Example 2)
In the same manner as in Production Comparative Example 1, using sericite, talc and mica instead of titanium oxide, sericite, talc and talc which were treated with 5% by weight of perfluoroalkyl phosphate having a number average of 13 carbon atoms were used. Obtained each mica.
（製造比較例３）
製造比較例１のヘンシェルミキサーから取り出した後の加熱温度を１３０℃から１１０℃に変更し、酸化チタンの代わりにベンガラ、黄酸化鉄および黒酸化鉄を用いた以外は、製造比較例１と同様にして、数平均で炭素数が１３のパーフルオロアルキルリン酸が５重量％処理されたベンガラ、黄酸化鉄および黒酸化鉄をそれぞれ得た。
(Production Comparative Example 3)
The heating temperature after taking out from the Henschel mixer of Production Comparative Example 1 was changed from 130 ° C. to 110 ° C., and the same as Production Comparative Example 1 except that Bengala, yellow iron oxide and black iron oxide were used instead of titanium oxide. Thus, Bengala, yellow iron oxide and black iron oxide treated with 5% by weight of perfluoroalkylphosphoric acid having a number average of 13 carbon atoms were obtained.
前述の製造実施例１，２，３および製造比較例１，２，３の各表面処理顔料の水および流動パラフィンでの接触角を測定した。その結果が表１に示されている。表１に示される結果から明らかなように、本発明による表面処理顔料は、これまでのパーフルオロアルキルリン酸と同等の撥水性および撥油性を有することが分かる。なお、本発明の表面処理顔料は、前記化学式（３）にて示されるシラン化合物に起因する、人体に悪影響を与えかねない残存物であるメタノールやハロゲン化合物を有していないことは明らかである。 The contact angles of the surface-treated pigments of Production Examples 1, 2, 3 and Production Comparative Examples 1, 2, 3 described above with water and liquid paraffin were measured. The results are shown in Table 1. As is apparent from the results shown in Table 1, it can be seen that the surface-treated pigment according to the present invention has water repellency and oil repellency equivalent to those of conventional perfluoroalkyl phosphoric acid. In addition, it is clear that the surface-treated pigment of the present invention does not have methanol or a halogen compound, which is a residue resulting from the silane compound represented by the chemical formula (3), which may adversely affect the human body. .
次に、前記製造実施例１，２，３において得られた各表面処理顔料を用いて、以下に述べるようなパウダーファンデーションを調製した。 Next, a powder foundation as described below was prepared using each of the surface-treated pigments obtained in Production Examples 1, 2, and 3.
（実施例１）
製造実施例１，製造実施例２および製造実施例３で得られた表面処理顔料をそれぞれ用いて以下の配合にてパウダーファンデーションを調製した。
はじめに、パウダーベースを以下の配合にて調製した。
＜パウダーベース配合＞
表面処理セリサイト（製造実施例２） ６０．０
表面処理タルク（製造実施例２） ２７．０
表面処理酸化チタン（製造実施例１） １０．０
表面処理黄酸化鉄（製造実施例３） ２．０
表面処理ベンガラ（製造実施例３） ０．６
表面処理黒酸化鉄（製造実施例３） ０．３
メチルパラベン ０．１
合計 １００．０
Example 1
Using the surface-treated pigments obtained in Production Example 1, Production Example 2 and Production Example 3, respectively, powder foundations were prepared with the following composition.
First, a powder base was prepared with the following formulation.
<Powder base formulation>
Surface treatment sericite (Production Example 2) 60.0
Surface treatment talc (Manufacturing Example 2) 27.0
Surface-treated titanium oxide (Production Example 1) 10.0
Surface-treated yellow iron oxide (Production Example 3) 2.0
Surface treatment Bengala (Manufacturing Example 3) 0.6
Surface-treated black iron oxide (Production Example 3) 0.3
Methylparaben 0.1
Total 100.0
次に、バインダーベースを以下の配合にて調製した。
＜バインダーベース配合＞
ジメチルポリシロキサン（２０ＣＳ） ７０．００
ジメチルポリシロキサントリメチルシロキシシリケート ２９．８５
フェノキシエタノール ０．１０
トコフェノール ０．０５
合計 １００．００
Next, a binder base was prepared with the following composition.
<Binder base formulation>
Dimethylpolysiloxane (20CS) 70.00
Dimethylpolysiloxane trimethylsiloxysilicate 29.85
Phenoxyethanol 0.10
Tocophenol 0.05
Total 100.00
（比較例１）
製造比較例１，製造比較例２および製造比較例３で得られた表面処理顔料をそれぞれ用いて、実施例１と同様にしてパウダーファンデーションを調製した。
(Comparative Example 1)
A powder foundation was prepared in the same manner as in Example 1 using the surface-treated pigments obtained in Production Comparative Example 1, Production Comparative Example 2 and Production Comparative Example 3, respectively.
以上に述べた、実施例１および比較例１の各パウダーファンデーションについて評価を行った。その結果が表２に示されている。 The powder foundations of Example 1 and Comparative Example 1 described above were evaluated. The results are shown in Table 2.
表２から明らかなように、本発明による表面処理顔料を用いたパウダーファンデーションは、従来の前記化学式（２）にて示されるパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物で表面処理された顔料と、仕上がりおよび安定性において差がない同等性能であることが確認された。 As is apparent from Table 2, the powder foundation using the surface-treated pigment according to the present invention has the finish and stability of the conventional pigment surface-treated with the perfluoroalkyl phosphate compound represented by the chemical formula (2). It was confirmed that the performance is equivalent with no difference in performance.
Claims (2)
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