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JP2007230960A - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Abstract

【課題】寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体を提供する。
【解決手段】特定構造の芳香族アミン誘導体、並びに陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【選択図】なし

Description

本発明は芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体に関するものである。
有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求されている。
例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献１）。しかしながら、この技術においては、例えば電流密度１６５ｍＡ／ｃｍ2において、１６５０ｃｄ／ｍ2の輝度しか得られておらず、効率は１ｃｄ／Ａであって極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献２）。しかしながら、この技術においても、効率は１〜３ｃｄ／Ａ程度で低く、実用化のための改良が求められていた。一方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルアミンなどを添加したものを用いた長寿命の有機ＥＬ素子が提案されている（特許文献３）。しかしながら、この素子は、寿命が十分ではなく、さらなる改良が求められていた。
また、モノもしくはビスアントラセン化合物とジスチリル化合物を有機発光媒体層として用いた技術が開示されている（特許文献４）。しかしながら、これらの技術においては、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化させていた。
さらに、特許文献５には、ジアミノクリセン誘導体を用いた青色発光素子が開示されている。しかしながら、この素子は、発光効率に優れるものの、寿命が十分ではなく、さらなる改良が求められていた。
特開平１１−３７８２号公報 特開平８−１２６００号公報 国際公開ＷＯ９４／００６１５７号公報 特開２００１−２８４０５０号公報 国際公開ＷＯ０４／０４４０８８号公報
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機ＥＬ素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体を提供することを目的とするものである。
本発明者は、前記の好ましい性質を有する芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機ＥＬ素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、クリセン骨格の２−，８−位に、アミノ基が結合した下記一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体を提供するものである。
Figure 2007230960
［式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わす。
Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わし、
Ａｒ1〜Ａｒ4がアリール基の場合、Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ3とＡｒ4は、それぞれ連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。
本発明の芳香族アミン誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
Figure 2007230960
一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは、炭素数１〜２０）のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜２０）のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは、核炭素数６〜２０）のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０（好ましくは、核炭素数５〜１２）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは、炭素数１〜６）のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜１８）のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは、炭素数１〜６）のアルキルアミノ基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜２０）の複素環基である。
Ｒ1〜Ｒ10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、トリシクロヘプチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、アダマンチル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ10のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10のアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の残基が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ10の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基等が挙げられる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ10のうち、Ｒ2及び／又はＲ7、もしくはＲ3及び／又はＲ8が、水素原子以外の前記各基のいずれかであると好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは、炭素数１〜２０）のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜２０）のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは、核炭素数６〜２０）のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０（好ましくは、核炭素数５〜１２）のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜２０）の複素環基である。
これら各基の具体例としては、前記Ｒ1〜Ｒ10で説明したものと同様の例が挙げられ、置換基も同様の例が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4がアリール基の場合、Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ3とＡｒ4は、それぞれ連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
この環としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の核炭素数４〜１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の核炭素数４〜１２のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の核炭素数６〜１２のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の核炭素数６〜５０の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の核炭素数５〜５０の複素環などが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明の芳香族アミン誘導体は、下記一般式（II）で表される化合物であると好ましい。
Figure 2007230960
一般式（II）において、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、前記と同じである。一般式（II）において、Ｒ1〜Ｒ10のうち、Ｒ2及び／又はＲ7、もしくはＲ3及び／又はＲ8が、水素原子以外の前記各基のいずれかであると好ましい。
一般式（II）において、Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の核複素環基、又はハロゲン原子を表わす。
このうち、ハロゲン原子以外の具体例としては、前記Ｒ1〜Ｒ10で説明したものと同様の例が挙げられ、置換基も同様の例が挙げられ、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
一般式（II）において、ａ，ｂ，ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表わす。ａ，ｂ，ｃ及びｄがそれぞれ２以上の場合、Ａ1〜Ａ4は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。また、Ａ1とＡ2、Ａ3とＡ4は、それぞれ連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
この環の例としては、一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4で説明したものと同様の例が挙げられる。
本発明の一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。なお、Ｍｅはメチル基を示す。
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次に、本発明の芳香族アミン誘導体の製造方法について説明する。
本発明の一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体の製造方法は、特に限定されず公知の方法で製造すればよく、例えばＲｅｖ．Ｒｏｕｍ．Ｃｈｉｍ．，３４ １９０７（１９８９）（Ｍ．Ｄ．Ｂａｎｃｉａら）に記載された方法で得られる２，８−ジブロモクリセンを、ジアリールアミンによりアミノ化して芳香族アミンを製造する。
本発明の一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体は、発光中心であるクリセン構造に、アミノ基を２つ連結していることにより、化合物同士の会合が防止されるため、寿命が長くなる。また、固体状態で強い蛍光性を持ち、電場発光性にも優れ、蛍光量子効率が０．３以上である。さらに、金属電極又は有機薄膜層からの優れた正孔注入性及び正孔輸送性、金属電極又は有機薄膜層からの優れた電子注入性及び電子輸送性を併せて持ち合わせているので、有機ＥＬ素子用発光材料、特に正孔輸送材料及びドーピング材料として有効に用いられ、さらに、他の正孔輸送材料、電子輸送材料又はドーピング材料を使用してもさしつかえない。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層又は複数層の有機薄膜層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有しても良い。本発明の芳香族アミン誘導体は、高い発光特性を持ち、優れた正孔注入性、正孔輸送特性及び電子注入性、電子輸送特性を有しているので、発光材料又はドーピング材料として発光層に使用することができる。
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層が、本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましく、含有量としては通常０．１〜２０重量％であり、１〜１０重量％含有するとさらに好ましい。また、本発明の芳香族アミン誘導体は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができるので、この芳香族アミン誘導体のみで発光層を形成することも可能である。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む二層以上からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、陽極と発光層との間に本発明の芳香族アミン誘導体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられ、本発明の芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有すると好ましい。
さらに、本発明の芳香族アミン誘導体をドーピング材料として含有する場合、ホスト材料として下記一般式(III)のアントラセン誘導体、(IV)のアントラセン誘導体及び（Ｖ）のピレン誘導体から選ばれる少なくとも一種を含有すると好ましい。
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（式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、又はハロゲン原子である。
ｏ及びｐは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わす。ｏ及び／又はｐが２以上の場合、複数のＸ1及び／又はＸ2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ15及びＡｒ16は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基であり、Ａｒ15及びＡｒ16の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合環アリール基又は置換もしくは無置換の炭素数１０以上のアリール基である。
ｑは、１〜３の整数である。ｑが２以上の場合は、複数の［ ］内の基は、同じでも異なっていてもよい。）
前記Ｘ1及びＸ2並びにＡｒ15及びＡｒ16の各基の具体例や置換基は、前記一般式（Ｉ）で説明したものと同様の例が挙げられる。
Figure 2007230960
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、又はハロゲン原子である。
ｏ、ｐ及びｓは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わし、ｏ、ｐ及びｓがそれぞれ２以上の場合、複数のＸ1、Ｘ2及びＸ3は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ17は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合環アリール基であり、Ａｒ18は、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基である。
ｒは１〜３の整数であり、ｒが２以上の場合、複数の［ ］内の基は、同じでも異なっていてもよい。）
前記Ｘ1〜Ｘ3並びにＡｒ17及びＡｒ18の各基の具体例や置換基は、前記一般式（Ｉ）で説明したものと同様の例が挙げられる。
一般式(III)及び(IV)のアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2007230960
Figure 2007230960
Figure 2007230960
Figure 2007230960
Figure 2007230960
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 （式中、Ａｒ19及びＡｒ20は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基である。
Ｌ1及びＬ2は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換ジベンゾシロリレン基である。
ｓは０〜２の整数、ｔは１〜４の整数、ｕは０〜２の整数、ｖは１〜４の整数である。
また、Ｌ1又はＡｒ19は、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ20は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｔ＋ｖが偶数の時、Ａｒ19，Ａｒ20，Ｌ1及びＬ2は、下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ａｒ19とＡｒ20が異なる基、及び／又はＬ1とＬ2が異なる基。
(2) Ａｒ19とＡｒ20が同一な基、かつＬ1とＬ2が同一な基の時
(2-1) ｓ≠ｕ及び／又はｔ≠ｖ、又は
(2-2) ｓ＝ｕかつｔ＝ｖの時
(2-2-1) Ｌ1及びＬ2、又はピレンが、それぞれＡｒ19及びＡｒ20上の異なる結合位置に結合しているか、
(2-2-2) Ｌ1及びＬ2、又はピレンが、それぞれＡｒ19及びＡｒ20上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ1及びＬ2、又はＡｒ19及びＡｒ20のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。）
前記Ａｒ19及びＡｒ20 並びにＬ1及びＬ2の各基の具体例や置換基は、前記一般式（１）で説明したものと同様の例が挙げられる。
一般式（５）のピレン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2007230960
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本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
本発明の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式(III)〜（Ｖ）以外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル) アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル) ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート) アルミニウム、ビス−（２−メチル−８−キノリノラート) −４−（フェニルフェノリナート) アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素五員環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル) ］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、一般式（１）から選ばれる少なくとも１種の芳香族アミン誘導体の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成実施例１（化合物（Ｄ−１０７）の合成）
（１）３，４−ビス［（トリメチルシリル）オキシ］−１，６−ビス（ｍ−メトキシベンジル）−３−ヘキセンの合成
アルゴン気流下、冷却管付き５ＬＧＬフラスコ中に、ナトリウム７３ｇ（３．１８ｍｏｌ）、トルエン２Ｌを加え、１１０℃まで昇温し、ナトリウムを融解させた。続いて、３−（ｍ−メトキシフェニル）プロピオン酸メチルエステル２０６ｇ（１．０６ｍｏｌ）、トリメチルシリルクロリド３４６ｇ（３．１８ｍｏｌ）を加え、１１０℃にて２０時間攪拌した。反応終了後、無機塩をろ別し、有機層を水１Ｌで４回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、クルード品のまま、次の反応へ使用した（２１０ｇ）。
（２）２，８−ジメトキシ−５，６，１１，１２−テトラヒドロクリセンの合成
アルゴン気流下、冷却管付き５ＬＧＬフラスコ中に、３，４−ビス［（トリメチルシリル）オキシ］−１，６−ビス（ｍ−メトキシベンジル）−３−ヘキセン２１０ｇ（０．４４ｍｏｌ）、ポリりん酸２ｋｇを加え、室温にて２時間攪拌した。反応終了後、水２Ｌ、トルエン１Ｌを加え、有機層を抽出した。減圧濃縮後、得られた粗結晶をトルエンにて再結晶し、目的物７５ｇを得た（収率５７％、ジアステレオマー体）。
（３）２，８−ジメトキシクリセンの合成
アルゴン気流下、冷却管付き５Ｌナスフラスコ中に、２，８−ジメトキシ−５，６，１１，１２−テトラヒドロクリセン７０ｇ（０．２４ｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ５０ｇを加え、２００℃にて１時間加熱した。その後、３００℃まで昇温して昇華させた。生成物を酢酸にて再結晶し、目的物２４ｇを得た（収率３５％）。
（４）クリセン−２，８−ジオールの合成
アルゴン気流下、冷却管付き３ＬＧＬフラスコ中に、２，８−ジメトキシクリセン２４ｇ（０．０８３ｍｏｌ）、塩化メチレン２Ｌを加え、−６０℃まで冷却した。続いて、３臭化ホウ素４．１ｇ（０．１７ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、水１Ｌを加え、有機層を分液した。得られた粗結晶をシリカゲルショートパス（展開溶媒：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン））した。減圧濃縮後、クルード品のまま、次の反応へ使用した（２５ｇ）。
（１−５）クリセン−２，８−トリフルオロメタンスルホネートの合成
アルゴン気流下、冷却管付き１ＬＧＬフラスコ中に、クリセン−２，８−ジオール２５ｇ（０．０８３ｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン１６．７ｇ（０．１７ｍｏｌ）、塩化メチレン４００ｍＬを加え、０℃まで冷却した。続いて、無水トリフルオロメタンスルホン酸 ４７ｇ（０．１７ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、水４００ｍＬを加え、有機層を分液した。得られた粗結晶をクロマトグラフィー（シリカゲル 展開溶媒：トルエン）で精製し、目的物 ２６ｇを得た（収率６０％）。
（１−６）化合物（Ｄ−１０７）の合成
アルゴン気流下、冷却管付き３００ｍＬ三口フラスコ中に、クリセン−２，８−トリフルオロメタンスルホネート５．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジ（２−ナフチル）アミン６．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０３ｇ（１．５ｍｏｌ％）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル０．０８ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナトリウム２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン１００ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン５０ｍＬ、メタノール１００ｍＬにて洗浄し、淡黄色粉末 ４．５ｇを得た。このものは、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図１及び表１参照）及びＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープーションマススペクトル）の測定により、化合物（Ｄ−１０７）と同定した（収率６０％）。なお1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｃｋｅｒ社製ＤＲＸ−５００（重塩化メチレン溶媒）を使用して測定した。得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は３８５ｎｍ、最大蛍光波長は４２８ｎｍであった。
Figure 2007230960
以上詳細に説明したように、本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。
合成実施例１において得られた本発明の芳香族アミン誘導体である化合物Ｄ−１０７の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。

Claims (15)

  1. 下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体。
    Figure 2007230960
     ［式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わす。
    Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わし、
    Ａｒ1〜Ａｒ4がアリール基の場合、Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ3とＡｒ4は、それぞれ連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］
  2. 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ2及び／又はＲ7が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わす、請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  3. 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ3及び／又はＲ8が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わす、請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  4. 下記一般式（II）で表わされる請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure 2007230960
     ［式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、前記と同じである。
    Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の核複素環基、又はハロゲン原子を表わす。
    ａ，ｂ，ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表わす。ａ，ｂ，ｃ及びｄがそれぞれ２以上の場合、Ａ1〜Ａ4は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。また、Ａ1とＡ2、Ａ3とＡ4は、それぞれ連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］
  5. 前記一般式（II）において、Ｒ2及び／又はＲ7が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わす、請求項４に記載の芳香族アミン誘導体。
  6. 前記一般式（II）において、Ｒ3及び／又はＲ8が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基を表わす、請求項４に記載の芳香族アミン誘導体。
  7. 有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔輸送材料である請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  8. 有機エレクトロルミネッセンス素子用のドーピング材料である請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  9. 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として請求項９に記載の含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記発光層が、請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 前記発光層が、請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を０．１〜２０重量％含有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 前記発光層が、ドーピング材料として請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有し、ホスト材料として下記一般式(III)で表されるアントラセン誘導体を含有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2007230960
     （式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、又はハロゲン原子である。
    ｏ及びｐは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わす。ｏ及び／又はｐが２以上の場合、複数のＸ1及び／又はＸ2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ15及びＡｒ16は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基であり、Ａｒ15及びＡｒ16の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合環アリール基又は置換もしくは無置換の炭素数１０以上のアリール基である。
    ｑは、１〜３の整数である。ｑが２以上の場合は、複数の［ ］内の基は、同じでも異なっていてもよい。）
  14. 前記発光層が、ドーピング材料として請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有し、ホスト材料として下記一般式(IV)で表されるアントラセン誘導体を含有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2007230960
     （式中、Ｘ1〜Ｘ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、又はハロゲン原子である。
    ｏ、ｐ及びｓは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わし、ｏ、ｐ及びｓがそれぞれ２以上の場合、複数のＸ1、Ｘ2及びＸ3は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ17は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合環アリール基であり、Ａｒ18は、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基である。
    ｒは１〜３の整数であり、ｒが２以上の場合、複数の［ ］内の基は、同じでも異なっていてもよい。）
  15. 前記発光層が、ドーピング材料として請求項１〜６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有し、ホスト材料として下記一般式（Ｖ）で表されるピレン誘導体を含有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2007230960
     （式中、Ａｒ19及びＡｒ20は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基である。
    Ｌ1及びＬ2は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換ジベンゾシロリレン基である。
    ｓは０〜２の整数、ｔは１〜４の整数、ｕは０〜２の整数、ｖは１〜４の整数である。
    また、Ｌ1又はＡｒ19は、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ20は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
    ただし、ｔ＋ｖが偶数の時、Ａｒ19，Ａｒ20，Ｌ1及びＬ2は、下記(1)又は(2)を満たす。
    (1) Ａｒ19とＡｒ20が異なる基、及び／又はＬ1とＬ2が異なる基。
    (2) Ａｒ19とＡｒ20が同一な基、かつＬ1とＬ2が同一な基の時
    (2-1) ｓ≠ｕ及び／又はｔ≠ｖ、又は
    (2-2) ｓ＝ｕかつｔ＝ｖの時
    (2-2-1) Ｌ1及びＬ2、又はピレンが、それぞれＡｒ19及びＡｒ20上の異なる結合位置に結合しているか、
    (2-2-2) Ｌ1及びＬ2、又はピレンが、それぞれＡｒ19及びＡｒ20上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ1及びＬ2、又はＡｒ19及びＡｒ20のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。）
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009008353A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. クリセン誘導体、及び、有機ｅｌ素子
WO2009066666A1 (ja) 2007-11-20 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009075203A1 (ja) 2007-12-11 2009-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009075223A1 (ja) 2007-12-11 2009-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009107549A1 (ja) 2008-02-27 2009-09-03 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE472585T1 (de) * 2002-11-12 2010-07-15 Idemitsu Kosan Co Stoff für organische elektrolumineszenzvorrichtung und darauf basierende organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1792893A4 (en) * 2004-08-31 2007-11-21 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS
US8115378B2 (en) * 2006-12-28 2012-02-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications
US8257836B2 (en) 2006-12-29 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Di-substituted pyrenes for luminescent applications
WO2008150872A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Chrysenes for deep blue luminescent applications
JP5401449B2 (ja) * 2007-06-01 2014-01-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 緑色発光用途のためのクリセン類
ATE536340T1 (de) * 2007-06-01 2011-12-15 Du Pont Blaue lumineszente materialien
EP2197981B1 (en) 2007-06-01 2013-04-03 E. I. Du Pont de Nemours and Company Green luminescent materials
US8192848B2 (en) 2008-01-11 2012-06-05 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications
US8963128B2 (en) 2008-08-29 2015-02-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound for organic thin film transistor and organic thin film transistor using the same
JP5335379B2 (ja) * 2008-11-12 2013-11-06 学校法人東海大学 有機半導体材料及びこれを使用する有機電子デバイス
WO2010059837A2 (en) * 2008-11-19 2010-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chrysene compounds for blue or green luminescent applications
US8263973B2 (en) 2008-12-19 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Anthracene compounds for luminescent applications
US8932733B2 (en) * 2008-12-19 2015-01-13 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative host materials
US8531100B2 (en) 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
WO2010114583A1 (en) * 2009-04-03 2010-10-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
CN102428159A (zh) 2009-05-19 2012-04-25 E.I.内穆尔杜邦公司 用于发光应用的*化合物
CN101580708B (zh) * 2009-06-26 2012-09-19 彩虹集团公司 一种有机小分子光电材料
CN102471677A (zh) 2009-07-01 2012-05-23 E.I.内穆尔杜邦公司 用于发光应用的*化合物
US8592239B2 (en) 2009-07-27 2013-11-26 E I Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
US8968883B2 (en) * 2009-08-13 2015-03-03 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative materials
TW201111326A (en) 2009-09-29 2011-04-01 Du Pont Deuterated compounds for luminescent applications
KR20120086319A (ko) 2009-10-19 2012-08-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물
EP2491003A4 (en) 2009-10-19 2015-06-03 Du Pont TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
US20110101312A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
EP2530070A4 (en) * 2010-01-29 2013-08-28 Idemitsu Kosan Co DIBENZOFLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC THIN LAYER SOLAR CELL USING THE SAME
JP5727038B2 (ja) 2010-12-20 2015-06-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 電子技術応用のための組成物
JP2015051925A (ja) * 2011-11-25 2015-03-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6071390B2 (ja) * 2012-10-02 2017-02-01 キヤノン株式会社 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11154594A (ja) * 1997-11-20 1999-06-08 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11167992A (ja) * 1997-12-05 1999-06-22 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11185965A (ja) * 1997-12-18 1999-07-09 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11185966A (ja) * 1997-12-24 1999-07-09 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JP2001131541A (ja) * 1998-12-28 2001-05-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004043349A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
WO2004044088A1 (ja) * 2002-11-12 2004-05-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2005091686A1 (ja) * 2004-03-19 2005-09-29 Chisso Corporation 有機電界発光素子

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5853905A (en) * 1997-09-08 1998-12-29 Motorola, Inc. Efficient single layer electroluminescent device
WO2000039247A1 (fr) 1998-12-28 2000-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11154594A (ja) * 1997-11-20 1999-06-08 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11167992A (ja) * 1997-12-05 1999-06-22 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11185965A (ja) * 1997-12-18 1999-07-09 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11185966A (ja) * 1997-12-24 1999-07-09 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JP2001131541A (ja) * 1998-12-28 2001-05-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004043349A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
WO2004044088A1 (ja) * 2002-11-12 2004-05-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2005091686A1 (ja) * 2004-03-19 2005-09-29 Chisso Corporation 有機電界発光素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009008353A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. クリセン誘導体、及び、有機ｅｌ素子
WO2009066666A1 (ja) 2007-11-20 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009075203A1 (ja) 2007-12-11 2009-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009075223A1 (ja) 2007-12-11 2009-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009107549A1 (ja) 2008-02-27 2009-09-03 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子

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