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JP2006137841A - Resin composition and semiconductor device made using the same - Google Patents

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JP2006137841A
JP2006137841A JP2004328278A JP2004328278A JP2006137841A JP 2006137841 A JP2006137841 A JP 2006137841A JP 2004328278 A JP2004328278 A JP 2004328278A JP 2004328278 A JP2004328278 A JP 2004328278A JP 2006137841 A JP2006137841 A JP 2006137841A
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JP
Japan
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meth
resin composition
compound
acrylate
alcoholic hydroxyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP2004328278A
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Japanese (ja)
Inventor
Nobuki Tanaka
伸樹 田中
Hikari Okubo
光 大久保
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Bakelite Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Bakelite Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sumitomo Bakelite Co Ltd filed Critical Sumitomo Bakelite Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a resin composition having sufficiently low stress, high in reflow resistance and exhibiting high adhesion, and to provide a highly reliable semiconductor device through using the resin composition as a die attach or heat sink attach material for semiconductors. <P>SOLUTION: The resin composition comprises (A) a reaction product obtained by reaction between a (meth)acrylamide compound having in the molecule an alcoholic hydroxy group, a compound whose both ends are alcoholic hydroxy groups, and a diisocyanate, (B) silver powder and (C) a compound of the general formula(1) (wherein, R<SP>1</SP>and R<SP>3</SP>are each an alkoxy; R<SP>2</SP>and R<SP>4</SP>are each an alkyl; (a) and b are each an integer of 1-3; m1 and m2 are each an integer of 1-5; and m3 is an integer of 2-4 ). <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置に関するものである。  The present invention relates to a resin composition and a semiconductor device manufactured using the resin composition.

半導体製品の大容量、高速処理化及び微細配線化に伴い半導体製品作動中に発生する熱の問題が顕著になってきており、半導体製品から熱を逃がす、いわゆるサーマルマネージメントがますます重要な課題となってきている。このため半導体製品にヒートシンク（放熱板）を取り付ける方法等が一般的に採用されているがヒートシンクを接着する材料自体の熱伝導率もより高いものが望まれてきている。一方半導体製品の形態によっては半導体素子そのものを金属製のヒートシンクに接着したり、サーマルビア等の放熱機構を有する有機基板等に接着したりする場合もある。この場合も同様に半導体素子を接着する材料に高熱伝導率が要求される。このようにダイアタッチ材料あるいはヒートシンクアタッチ材料に高熱伝導率が要求されているが、同時に半導体製品の基板搭載時のリフロー処理に耐える必要があり、さらには大面積の接着が要求される場合も多く構成部材間の熱膨張係数の違いによる反り等の発生を抑制するため低応力性も併せ持つ必要がある。  The problem of heat generated during the operation of semiconductor products has become more prominent with the increase in capacity, high-speed processing and fine wiring of semiconductor products. So-called thermal management, which releases heat from semiconductor products, is an increasingly important issue. It has become to. For this reason, a method of attaching a heat sink (heat radiating plate) to a semiconductor product is generally adopted, but a material having a higher thermal conductivity of the material to which the heat sink is bonded has been desired. On the other hand, depending on the form of the semiconductor product, the semiconductor element itself may be bonded to a metal heat sink, or may be bonded to an organic substrate having a heat dissipation mechanism such as a thermal via. In this case as well, a high thermal conductivity is required for the material to which the semiconductor element is bonded. In this way, high thermal conductivity is required for die attach materials or heat sink attachment materials, but at the same time, it is necessary to withstand reflow processing when mounting semiconductor products on a substrate, and there are many cases where large area bonding is required. In order to suppress the occurrence of warping or the like due to the difference in thermal expansion coefficient between the structural members, it is necessary to have low stress properties.

ここで通常高熱伝導性接着剤には、銀粉、銅粉といった金属フィラーや窒化アルミ、窒化ボロン等のセラミック系フィラー等を有機系のバインダーに高い含有率で添加するが、含有可能な量に限界があり高熱伝導率が得られない場合、多量の溶剤を含有し硬化物単体の熱伝導率は良好だが半導体製品中では硬化物中に溶剤が残存あるいは揮発した後がボイドになり熱伝導率が安定しない場合、高フィラー含有率に基づき低応力性が不十分な場合等満足なものはなかった（例えば特許文献１参照）。
特開平１１−４３５８７号公報 Here, metal fillers such as silver powder and copper powder and ceramic fillers such as aluminum nitride and boron nitride are usually added to organic binders at a high content, but the amount that can be contained is limited. When high thermal conductivity cannot be obtained, a large amount of solvent is contained and the cured product itself has good thermal conductivity, but in semiconductor products, after the solvent remains or volatilizes in the cured product, it becomes voids and the thermal conductivity is low. When it is not stable, there is no satisfactory case such as a case where the low stress property is insufficient based on the high filler content (see, for example, Patent Document 1).
Japanese Patent Laid-Open No. 11-43587

本発明は、十分な低応力性を有し、耐リフロー性に優れ、良好な接着性を示す樹脂組成物及び該樹脂組成物を半導体用ダイアタッチ材料あるいはヒートシンクアタッチ材料として使用することで信頼性に優れた半導体装置を提供することである。  INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention provides a resin composition having sufficiently low stress, excellent reflow resistance, and good adhesion, and reliability by using the resin composition as a semiconductor die attach material or heat sink attach material. It is to provide an excellent semiconductor device.

このような目的は、下記［１］〜［９］に記載の本発明により達成される。
［１］半導体素子を支持体に接着する導電性接着剤であって、（Ａ）分子内にアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物と、両末端がアルコール性水酸基である化合物と、ジイソシアネートとを反応させて得られる反応生成物、（Ｂ）銀粉及び（Ｃ）一般式（１）で示される化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。 Such an object is achieved by the present invention described in the following [1] to [9].
[1] A conductive adhesive for adhering a semiconductor element to a support, (A) a (meth) acrylamide compound having an alcoholic hydroxyl group in the molecule, a compound having both alcoholic hydroxyl groups at both ends, a diisocyanate, A resin composition comprising: a reaction product obtained by reacting a compound; (B) silver powder; and (C) a compound represented by the general formula (1).

Figure 2006137841
Figure 2006137841

［２］上記分子内にアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物が２−ヒドロキシエチルアクリルアミドである第［１］項に記載の樹脂組成物。
［３］上記両末端がアルコール性水酸基である化合物が一般式（２）で示される化合物である第［１］又は［２］項に記載の樹脂組成物。 [2] The resin composition according to item [1], wherein the (meth) acrylamide compound having an alcoholic hydroxyl group in the molecule is 2-hydroxyethylacrylamide.
[3] The resin composition according to item [1] or [2], wherein the compound in which both ends are alcoholic hydroxyl groups is a compound represented by the general formula (2).

Figure 2006137841
Figure 2006137841

［４］上記両末端がアルコール性水酸基である化合物がポリブチレンオキサイドジオール、ポリテトラメチレンオキサイドジオール、ポリプロピレングリコールジオールより選ばれる少なくとも１種である第［１］〜［３］項に記載の樹脂組成物。
［５］上記ジイソシアネートがイソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネートから選ばれる少なくとも１種である第［１］〜［４］項に記載の樹脂組成物。
［６］一般式（１）で示される化合物のＲ1、Ｒ3がともにエトキシ基、ａ、ｂがともに３、ｍ１、ｍ２がともに３、ｍ３が４に限定される化合物である第［１］〜［５］項記載の樹脂組成物。
［７］第［１］〜［６］項のいずれか１項に記載の樹脂組成物をダイアタッチ材料として用いて製作されることを特徴とする半導体装置。
［８］放熱板を半導体素子や支持体に接着する導電性接着剤であって、（Ａ）分子内にアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物と、両末端がアルコール性水酸基である化合物と、ジイソシアネートとを反応させて得られる反応生成物、（Ｂ）銀粉及び（Ｃ）一般式（１）で示される化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。
［９］第［８］項に記載の樹脂組成物をヒートシンクアタッチ材料として用いて製作されることを特徴とする半導体装置。 [4] The resin composition according to any one of [1] to [3], wherein the compound in which both ends are alcoholic hydroxyl groups is at least one selected from polybutylene oxide diol, polytetramethylene oxide diol, and polypropylene glycol diol. object.
[5] The resin composition according to items [1] to [4], wherein the diisocyanate is at least one selected from isophorone diisocyanate and norbornene diisocyanate.
[6] In the compound represented by the general formula (1), R 1 and R 3 are both ethoxy groups, a and b are both 3, m1 and m2 are both 3, and m3 is limited to 4. ] To [5].
[7] A semiconductor device manufactured using the resin composition according to any one of [1] to [6] as a die attach material.
[8] A conductive adhesive for adhering a heat sink to a semiconductor element or a support, wherein (A) a (meth) acrylamide compound having an alcoholic hydroxyl group in the molecule, and a compound having both alcoholic hydroxyl groups at both ends; A resin composition comprising a reaction product obtained by reacting with diisocyanate, (B) silver powder, and (C) a compound represented by the general formula (1).
[9] A semiconductor device manufactured using the resin composition according to the item [8] as a heat sink attachment material.

本発明により、低応力性、耐リフロー性、接着性に優れた樹脂組成物及び該樹脂組成物を半導体用ダイアタッチ材料あるいはヒートシンクアタッチ材料として使用した信頼性に優れた半導体装置を提供することが可能となる。   According to the present invention, it is possible to provide a resin composition excellent in low-stress property, reflow resistance and adhesiveness, and a semiconductor device excellent in reliability using the resin composition as a die attach material for a semiconductor or a heat sink attach material. It becomes possible.

本発明では以下の原料を反応して得られる反応生成物（Ａ）を使用する。反応生成物（Ａ）は、ジイソシアネートとジオールをジイソシアネート過剰の条件で反応を行い、さらに水酸基を有するアクリルアミドと反応することによって得られる。反応時にはジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジアセテート、ジブチル錫オキシド等のウレタン化触媒を使用することが可能である。  In the present invention, the reaction product (A) obtained by reacting the following raw materials is used. The reaction product (A) can be obtained by reacting diisocyanate and diol under diisocyanate excess conditions and further reacting with acrylamide having a hydroxyl group. During the reaction, it is possible to use a urethanization catalyst such as dibutyltin dilaurate, dioctyltin diacetate, and dibutyltin oxide.

水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物は、反応生成物（Ａ）に（メタ）アクリルアミド基を導入し樹脂組成物に熱硬化特性を付与するために用いられる。ここで（メタ）アクリルアミド基に限定しているが、これは一般的に使用される（メタ）アクリロイルオキシ基に比較し（メタ）アクリルアミド基を導入した化合物の方が硬化後の接着力が優れるためで、特に吸湿処理した後の加熱下での接着力向上のために必要だからである。具体的には、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられこれらを単独で使用しても、２種類以上を使用することも可能である。ジイソシアネートとしては芳香族環を有しないものが好ましく、より好ましくはイソホロンジイソシアネート又はノルボルネンジイソシアネートから選ばれる少なくとも１種が用いられる。ジオールとしては両末端にアルコール性水酸基を有するものであれば使用可能であるが、硬化物に柔軟性を付与するために一般式（２）で示されるものが好ましい。更に好ましくはポリブチレンオキサイドジオール、ポリテトラメチレンオキサイドジオール、ポリプロピレングリコールジオールより選ばれる少なくとも１種であり、繰り返し単位数が２〜５０のものである。一般的に用いられるポリエチレングリコールジオールを使用すると硬化物の耐湿性が悪化し、例えば吸湿処理後の接着力が悪化するので好ましくない。繰り返し単位数がこれより少ない場合には柔軟性を得られず、これより多い場合には分子量が高く粘度の上昇につながるので好ましくない。通常、反応生成物（Ａ）の分子量は５０００より小さいことが好ましい。これより大きい場合には樹脂組成物の粘度が高くなりすぎるためである。より好ましい反応生成物（Ａ）の分子量は１０００から２０００である。  The (meth) acrylamide compound having a hydroxyl group is used for introducing a (meth) acrylamide group into the reaction product (A) to impart thermosetting properties to the resin composition. Here, it is limited to the (meth) acrylamide group, but this is superior to the generally used (meth) acryloyloxy group in the compound introduced with the (meth) acrylamide group after curing. This is because it is necessary for improving the adhesive strength under heating after the moisture absorption treatment. Specific examples include hydroxypropyl (meth) acrylamide, hydroxyethyl (meth) acrylamide, and hydroxybutyl (meth) acrylamide, and these can be used alone or in combination of two or more. As the diisocyanate, those having no aromatic ring are preferable, and at least one selected from isophorone diisocyanate or norbornene diisocyanate is more preferably used. Any diol can be used as long as it has an alcoholic hydroxyl group at both ends, but a diol represented by the general formula (2) is preferred in order to impart flexibility to the cured product. More preferably, it is at least one selected from polybutylene oxide diol, polytetramethylene oxide diol, and polypropylene glycol diol, and has 2 to 50 repeating units. If polyethylene glycol diol which is generally used is used, the moisture resistance of the cured product is deteriorated. For example, the adhesive strength after moisture absorption treatment is deteriorated, which is not preferable. When the number of repeating units is less than this, flexibility cannot be obtained, and when it is more than this, the molecular weight is high and the viscosity is increased, which is not preferable. Usually, the molecular weight of the reaction product (A) is preferably smaller than 5000. This is because the viscosity of the resin composition becomes too high when it is larger than this. The molecular weight of the reaction product (A) is more preferably 1000 to 2000.

本発明ではさらに銀粉（Ｂ）ならびに一般式（１）で示される化合物（Ｃ）を使用する。銀粉を使用する理由は、硬化物に電気伝導性、熱伝導性を付与するためで、樹脂組成物中７０〜９５重量％含まれる。また一般式（１）で示される化合物（Ｃ）を使用する理由は吸湿処理による接着力の低下を少なくするためである。これは分子内の−（Ｓ）ｍ３−の構造がリードフレーム表面の金属およびフィラーとしている銀粉表面と化学結合を取っているためと考えられ、リードフレームとの界面での接着のみならず、銀粉−樹脂間の結合が強固になるため樹脂硬化物の凝集力が向上しているためと考えられる。図１、２に化合物（Ｃ）の一例としてＡ−１２８９（日本ユニカー（株）製、一般式（１）のＲ1、Ｒ3がともにエトキシ基、ａ、ｂがともに３、ｍ１、ｍ２がともに３、ｍ３が４）単独のＤＳＣ曲線、ならびにＡ−１２８９と銀粉を重量比１対１で混合したサンプルのＤＳＣ曲線を示す。測定条件はサンプル重量約３０ｍｇ、室温から１０℃／分である。これらの結果から、化合物（Ｃ）は銀粉と化学反応することが確認でき、銀粉と共に使用することにより初めて本発明の効果を得ることが可能となる。
上記理由から一般式（１）におけるｍ３は２〜４に限定される。これより少なくても、多くても接着力向上が望めないからである。なかでも特に好ましいのはｎが４の場合である。末端は通常のシランカップリング剤と同様にアルコキシ基が１〜３個Ｓｉに結合した形となる。反応性の観点からアルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基が好ましく、炭素数が１１より多い場合には反応性が悪いため使用できない。特に好ましいのはメトキシ基あるいはエトキシ基であり、Ｓｉに２個あるいは３個結合したものである。ｍ１、ｍ２は１から５の整数であるが、特に好ましいのは３である。
化合物（Ｃ）の含有量は、樹脂組成物中０．００１〜２重量％含まれる。下限値より少ないと期待する接着力向上効果が期待できず、上限値より多いと樹脂組成物の反応性が低下するとともにアルコキシシラン基から脱離したアルコールに基づくボイドが発生しやすくなるので好ましくない。 In the present invention, the silver powder (B) and the compound (C) represented by the general formula (1) are further used. The reason for using silver powder is to impart electrical conductivity and thermal conductivity to the cured product, and is contained in the resin composition in an amount of 70 to 95% by weight. Further, the reason for using the compound (C) represented by the general formula (1) is to reduce a decrease in adhesive force due to moisture absorption treatment. This is thought to be due to the fact that the structure of-(S) m3- in the molecule is chemically bonded to the metal on the lead frame surface and the surface of the silver powder used as a filler. -It is considered that the cohesive force of the cured resin is improved because the bond between the resins becomes strong. As an example of the compound (C) in FIGS. 1 and 2, A-1289 (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., R 1 and R 3 in the general formula (1) are both ethoxy groups, a and b are both 3, m1 and m2 are Both are 3 and m3 is 4) A single DSC curve and a DSC curve of a sample in which A-1289 and silver powder are mixed at a weight ratio of 1: 1. The measurement conditions are a sample weight of about 30 mg and room temperature to 10 ° C./min. From these results, it can be confirmed that the compound (C) chemically reacts with the silver powder, and the effect of the present invention can be obtained only when used together with the silver powder.
For the above reason, m3 in the general formula (1) is limited to 2-4. This is because an improvement in adhesive strength cannot be expected even if the amount is less than this. Particularly preferred is the case where n is 4. The terminal has a form in which 1 to 3 alkoxy groups are bonded to Si in the same manner as a normal silane coupling agent. From the viewpoint of reactivity, the alkoxy group is preferably a methoxy group, an ethoxy group, or a butoxy group. When the number of carbon atoms is more than 11, the alkoxy group cannot be used because of poor reactivity. Particularly preferred is a methoxy group or an ethoxy group, and two or three bonded to Si. m1 and m2 are integers of 1 to 5, but 3 is particularly preferable.
The content of the compound (C) is included in the resin composition by 0.001 to 2% by weight. If the amount is less than the lower limit, the expected effect of improving the adhesive strength cannot be expected. .

本発明では必要によりラジカル重合性単量体を使用することも可能である。使用可能なものは特に限定されないが、以下に例示されるような化合物である。メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート。ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ターシャルブチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、その他のアルキル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャルブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジンクモノ（メタ）アクリレート、ジンクジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメリルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフロロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４−ヘキサフロロブチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブランジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ステアロキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、アリロキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、２-ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（メタ）アクリルアミド、１，２−ジ（メタ）アクリルアミドエチレングリコール、ジ（メタ）アクリロイロキシメチルトリシクロデカン、２−（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチル、２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイロキシエチルマレイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイロキシエチルフタルイミド、ｎ−ビニル−２−ピロリドン、スチレン誘導体、α−メチルスチレン誘導体。   In the present invention, it is also possible to use a radical polymerizable monomer if necessary. Although what can be used is not specifically limited, It is a compound as illustrated below. Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate. n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tertiary butyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, stearyl (meth) Acrylate, isoamyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, other alkyl (meth) acrylates, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, tertiary butyl cyclohexyl (meth) Acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, Lysidyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, zinc mono (meth) acrylate, zinc di (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, dimethylylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, neopentyl glycol (meth) acrylate, trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutyl (meth) acrylate, perfluorooctyl (meth) acrylate Perfluorooctylethyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-brandiol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene Glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, tetramethylene glycol mono (meth) acrylate, tetramethylene glycol di (meth) a Acrylate, polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate, polytetramethylene glycol di (meth) acrylate, methoxyethyl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyalkylene glycol mono (meta ) Acrylate, octoxy polyalkylene glycol mono (meth) acrylate, lauroxy polyalkylene glycol mono (meth) acrylate, stearoxy polyalkylene glycol mono (meth) acrylate, allyloxy polyalkylene glycol mono (meth) acrylate, nonylphenoxy poly Alkylene glycol mono (meth) acrylate, polyalkylene oxide modified bisphenol A di (meth) acrylate 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, N, N′-methylenebis (meth) acrylamide, N, N′-ethylenebis (meth) acrylamide, 1,2-di (meth) acrylamide ethylene glycol Di (meth) acryloyloxymethyl tricyclodecane, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl, 2 -Hydroxypropyl phthalate, 2-hydroxy-3-acryloyloxypropyl methacrylate, N- (meth) acryloyloxyethyl maleimide, N- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalimide, N- (meth) acryloyloxyethyl Phthalimide, n-vinyl-2-pyrrole Emissions, styrene derivatives, alpha-methylstyrene derivatives.

本発明ではラジカル重合開始剤を用いることができる。通常熱ラジカル重合開始剤として用いられるものであれば特に限定しないが、望ましいものとしては、急速加熱試験（試料１ｇを電熱板の上にのせ、４℃／分で昇温した時の分解開始温度）における分解温度が４０〜１４０℃となるものが好ましい。分解温度が４０℃未満だと、樹脂組成物の常温における保存性が悪くなり、１４０℃を越えると硬化時間が極端に長くため好ましくない。  In the present invention, a radical polymerization initiator can be used. Although it is not particularly limited as long as it is normally used as a thermal radical polymerization initiator, it is desirable that a rapid heating test (decomposition start temperature when a sample is placed on an electric heating plate and heated at 4 ° C./min. In which the decomposition temperature is 40 to 140 ° C. If the decomposition temperature is less than 40 ° C., the preservability of the resin composition at normal temperature is deteriorated, and if it exceeds 140 ° C., the curing time is extremely long, which is not preferable.

これを満たすラジカル重合開始剤の具体例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、ｎ−ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシバレレート、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、Ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、α、α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、イソブチリルパーオキサイド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、桂皮酸パーオキサイド、ｍ−トルオイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、α、α’−ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３，−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１−シクロヘキシル−１−メチ−ルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルへキサノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシマレイックアシッド、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−トルオイルベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イソフタレート、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等が挙げられるが、これらは単独或いは硬化性を制御するため２種類以上を混合して用いることもできる。特に限定されるわけではないが樹脂組成物中０．００１〜２重量％含有されるのが好ましい。本発明は通常蛍光灯等の照明下で使用されるので光開始剤が含まれていると使用中に反応により粘度上昇が観察されるため光開始剤を含有することはできない。更に樹脂組成物の保存性を向上するために各種重合禁止剤、酸化防止剤を予め添加してもよい。 Specific examples of the radical polymerization initiator satisfying this include methyl ethyl ketone peroxide, methylcyclohexanone peroxide, methyl acetoacetate peroxide, acetylacetone peroxide, 1,1-bis (t-butylperoxy) 3,3,5- Trimethylcyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) 3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis (t-butylperoxy) Cyclohexane, 2,2-bis (4,4-di-t-butylperoxycyclohexyl) propane, 1,1-bis (t-butylperoxy) cyclododecane, n-butyl 4,4-bis (t-butyl) Peroxyvalerate, 2,2-bis (t-butylperoxy) pig 1,1-bis (t-butylperoxy) -2-methylcyclohexane, t-butyl hydroperoxide, P-menthane hydroperoxide, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, t- Hexyl hydroperoxide, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-bis (t-butylperoxy) hexane, α, α'-bis (t-butylperoxy) diisopropylbenzene, t-butylcum Ruperoxide, di-t-butyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-bis (t-butylperoxy) hexyne-3, isobutyryl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, Octanoyl peroxide, lauroyl peroxide, cinnamic acid peroxide, m Toluoyl peroxide, benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-3-methoxybutyl peroxydicarbonate, di-2-ethylhexyl peroxydicarbonate, Di-sec-butyl peroxydicarbonate, di (3-methyl-3-methoxybutyl) peroxydicarbonate, di (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, α, α′-bis (neodecanoyl) Peroxy) diisopropylbenzene, cumylperoxyneodecanoate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxyneodecanoate, 1-cyclohexyl-1-methylethylperoxyneodecanoate, t-hexyl peroxy Neodecanoate, t-butylperoxyneodecanoate, t-hexylperoxypivalate, t-butylperoxypivalate, 2,5-dimethyl-2,5-bis (2-ethylhexanoylperoxy) hexane, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, 1-cyclohexyl-1-methylethylperoxy-2-ethylhexanoate, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate , T-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxyisobutyrate, t-butylperoxymaleic acid, t-butylperoxylaurate, t-butylperoxy-3,5, 5-trimethylhexanoate, t-butylperoxyisopropyl monocarbonate, t- Tilperoxy-2-ethylhexyl monocarbonate, 2,5-dimethyl-2,5-bis (benzoylperoxy) hexane, t-butylperoxyacetate, t-hexylperoxybenzoate, t-butylperoxy-m-toluoyl Benzoate, t-butylperoxybenzoate, bis (t-butylperoxy) isophthalate, t-butylperoxyallyl monocarbonate, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, etc. These may be used alone or in combination of two or more in order to control curability. Although not particularly limited, it is preferably contained in the resin composition in an amount of 0.001 to 2% by weight. Since the present invention is usually used under illumination such as a fluorescent lamp, when a photoinitiator is included, an increase in viscosity is observed due to a reaction during use, and thus a photoinitiator cannot be contained. Further, various polymerization inhibitors and antioxidants may be added in advance in order to improve the storage stability of the resin composition.

本発明の樹脂組成物には、必要により一般式（１）に示される化合物以外のカップリング剤、消泡剤、界面活性剤等の添加剤を用いることができる。
本発明の樹脂組成物は、例えば各成分を予備混合した後、３本ロールを用いて混練した後真空下脱泡することにより製造することができる。
本発明の樹脂組成物を用いて半導体装置を製作する方法は、公知の方法を用いることができる。例えば、市販のダイボンダーを用いて、リードフレームの所定の部位に導電性ペーストをディスペンス塗布した後、チップをマウントし、加熱硬化する。その後、ワイヤーボンディングして、エポキシ樹脂を用いてトランスファー成形することによって半導体装置を製作する。 If necessary, additives such as a coupling agent, an antifoaming agent, and a surfactant other than the compound represented by the general formula (1) can be used for the resin composition of the present invention.
The resin composition of the present invention can be produced, for example, by premixing the components, kneading using three rolls, and degassing under vacuum.
As a method of manufacturing a semiconductor device using the resin composition of the present invention, a known method can be used. For example, using a commercially available die bonder, a conductive paste is dispensed on a predetermined portion of the lead frame, and then the chip is mounted and heat-cured. Then, a semiconductor device is manufactured by wire bonding and transfer molding using an epoxy resin.

［実施例１、２、３、４、５］
反応生成物（Ａ）としてはＮＫオリゴ ＵＡ１６０ＡＭ（新中村化学工業(株)製、２−ヒドロキシエチルアクリルアミドとポリテトラメチレングリコールジオールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、以下、ウレタンアクリルアミド）を、銀粉（Ｂ）としては平均粒径５μｍ、最大粒径３０μｍのフレーク状銀粉（以下銀粉）を、化合物（Ｃ）としてはＡ−１２８９（日本ユニカー（株）製、一般式（１）のＲ1、Ｒ3がともにエトキシ基、ａ、ｂがともに３、ｍ１、ｍ２がともに３、ｍ３が４、以下カップリング剤Ａ）、ラジカル重合開始剤としてジクミルパーオキサイド（日本油脂（株）製、パークミルＤ、急速加熱試験における分解温度：１２６℃、以下開始剤）を、ラウリルアクリレート（共栄社化学（株）製、ライトエステルＬＡ、以下ＬＡ）、繰り返し単位がテトラメチレンオキサイドのジアクリレート（新中村化学工業（株）製、ＮＫエステル Ａ−ＰＴＭＧ６５、以下Ａ−ＰＴＭＧ６５）、メタクリル基を有するシランカップリング剤（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ−５０３、以下メタクリルシラン）を表１のように配合し、３本ロールを用いて混練し、脱泡することで樹脂組成物を得た。配合割合は重量部である。 [Examples 1, 2, 3, 4, 5]
As the reaction product (A), NK Oligo UA160AM (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., reaction product of 2-hydroxyethyl acrylamide, polytetramethylene glycol diol and isophorone diisocyanate, hereinafter urethane acrylamide), silver powder ( B) is a flaky silver powder (hereinafter referred to as silver powder) having an average particle diameter of 5 μm and a maximum particle diameter of 30 μm, and the compound (C) is A-1289 (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., R 1 , R in the general formula (1)) 3 is an ethoxy group, both a and b are 3, m1 and m2 are both 3, m3 is 4, and coupling agent A). Dicumyl peroxide (Nippon Yushi Co., Ltd., Park Mill D) is used as a radical polymerization initiator. , Decomposition temperature in rapid heating test: 126 ° C., the initiator below, lauryl acrylate (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd., Light Este) LA, hereinafter referred to as LA), a diacrylate having a repeating unit of tetramethylene oxide (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., NK ester A-PTMG65, hereinafter referred to as A-PTMG65), a silane coupling agent having a methacrylic group (Shin-Etsu Chemical ( Co., Ltd., KBM-503, hereinafter methacrylsilane) was blended as shown in Table 1, kneaded using three rolls, and defoamed to obtain a resin composition. The blending ratio is parts by weight.

［比較例１、２、３］
表１に示す割合で配合し実施例１と同様に樹脂組成物を得た。なお比較例１では反応生成物（Ａ）の変わりにＮＫオリゴ ＵＡ１６０ＴＭ（新中村化学工業（株）製、２−ヒドロキシエチルアクリレートとポリテトラメチレングリコールジオールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、以下、ウレタンアクリレート）を使用した。
得られた樹脂組成物を以下の方法により評価した。評価結果を表１に示す。 [Comparative Examples 1, 2, 3]
The resin composition was obtained in the same manner as in Example 1 by blending at the ratio shown in Table 1. In Comparative Example 1, instead of the reaction product (A), NK Oligo UA160TM (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., reaction product of 2-hydroxyethyl acrylate, polytetramethylene glycol diol and isophorone diisocyanate, hereinafter urethane Acrylate).
The obtained resin composition was evaluated by the following methods. The evaluation results are shown in Table 1.

評価方法
・接着強度１：６×６ｍｍのシリコンチップを銀めっきした銅フレームにマウントし、１５０℃オーブン中１５分硬化した。硬化後ならびに吸湿処理（８５℃、８５％、７２時間）後に自動接着力測定装置を用い２６０℃での熱時ダイシェア強度を測定した。２６０℃熱時ダイシェア強度が３０Ｎ／チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位はＮ／チップである。
・接着強度２：６×６ｍｍのシリコンチップを黒処理した放熱板（銅材、厚さ２ｍｍ）にマウントし、１５０℃オーブン中１５分硬化した。硬化後ならびに吸湿処理（８５℃、８５％、７２時間）後に自動接着力測定装置を用い２６０℃での熱時ダイシェア強度を測定した。２６０℃熱時ダイシェア強度が３０Ｎ／チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位はＮ／チップである Evaluation Method / Adhesive Strength 1: A 6 × 6 mm silicon chip was mounted on a silver-plated copper frame and cured in an oven at 150 ° C. for 15 minutes. After curing and after moisture absorption treatment (85 ° C., 85%, 72 hours), the hot die shear strength at 260 ° C. was measured using an automatic adhesive force measuring apparatus. The case where the die shear strength when heated at 260 ° C. was 30 N / chip or more was regarded as acceptable. The unit of adhesive strength is N / chip.
-Adhesive strength 2: A 6 x 6 mm silicon chip was mounted on a black-treated heat sink (copper material, thickness 2 mm) and cured in a 150 ° C oven for 15 minutes. After curing and after moisture absorption treatment (85 ° C., 85%, 72 hours), the hot die shear strength at 260 ° C. was measured using an automatic adhesive force measuring apparatus. The case where the die shear strength when heated at 260 ° C. was 30 N / chip or more was regarded as acceptable. The unit of adhesive strength is N / chip.

・反り量及び耐リフロー性：表１に示す樹脂組成物を用い、下記のリードフレームとシリコンチップを１５０℃１５分間硬化し接着した。硬化後のチップ表面の反り量を表面粗さ計にて対角線上１０ｍｍの長さで測定した。反り量の単位はμｍで２０μｍ以下のものを合格とした。また同様にしてダイボンドしたリードフレームを封止材料（スミコンＥＭＥ−７０２６、住友ベークライト（株）製）を用い封止し、３０℃、相対湿度６０％、１９２時間吸湿処理した後、ＩＲリフロー処理（２６０℃、１０秒、３回リフロー）を行なった。処理後のパッケージを超音波探傷装置（透過型）により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が１０％未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は％である。
パッケージ：ＱＦＰ（１４×２０×２．０ｍｍ）
リードフレーム：銀めっきした銅フレーム
チップサイズ：９×９ｍｍ
樹脂組成物の硬化条件：オーブン中１５０℃、１５分 -Warpage amount and reflow resistance: Using the resin composition shown in Table 1, the following lead frame and silicon chip were cured and bonded at 150 ° C for 15 minutes. The amount of warpage of the chip surface after curing was measured with a surface roughness meter with a length of 10 mm on the diagonal. The unit of warpage was μm and 20 μm or less was accepted. Similarly, the die-bonded lead frame was sealed with a sealing material (Sumicon EME-7026, manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd.), subjected to a moisture absorption treatment at 30 ° C. and a relative humidity of 60% for 192 hours, and then subjected to an IR reflow treatment ( 260 ° C., 10 seconds, 3 reflows). The degree of peeling of the treated package was measured with an ultrasonic flaw detector (transmission type). The case where the peeling area of the die attach part was less than 10% was regarded as acceptable. The unit of the peeled area is%.
Package: QFP (14 x 20 x 2.0 mm)
Lead frame: Silver plated copper frame Chip size: 9 x 9 mm
Curing conditions for resin composition: 150 ° C. in oven for 15 minutes

Figure 2006137841
Figure 2006137841

本発明の樹脂組成物は、良好な低応力性、良好な接着性を示すことからこれらが同時に要求される半導体チップあるいはヒートシンクの接着用として好適に用いることができる。  Since the resin composition of the present invention exhibits good low stress properties and good adhesiveness, it can be suitably used for adhering semiconductor chips or heat sinks that are required simultaneously.

本発明に用いた一般式（１）で示される化合物（Ｃ）の一例であるＡ−１２８９のＤＳＣ曲線である。It is a DSC curve of A-1289 which is an example of the compound (C) shown by General formula (1) used for this invention. 本発明に用いた銀粉と一般式（１）で示される化合物（Ｃ）の一例であるＡ−１２８９との混合物のＤＳＣ曲線である。It is a DSC curve of the mixture of silver powder used for this invention, and A-1289 which is an example of the compound (C) shown by General formula (1).

Claims (9)

半導体素子を支持体に接着する導電性接着剤であって、（Ａ）分子内にアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物と、両末端がアルコール性水酸基である化合物と、ジイソシアネートとを反応させて得られる反応生成物、（Ｂ）銀粉及び（Ｃ）一般式（１）で示される化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。
Figure 2006137841
 A conductive adhesive for adhering a semiconductor element to a support, wherein (A) a (meth) acrylamide compound having an alcoholic hydroxyl group in the molecule, a compound having alcoholic hydroxyl groups at both ends, and a diisocyanate are reacted. A resin composition comprising a reaction product obtained in the above step, (B) silver powder, and (C) a compound represented by the general formula (1).
Figure 2006137841
 上記分子内にアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物が２−ヒドロキシエチルアクリルアミドである請求項１に記載の樹脂組成物。 The resin composition according to claim 1, wherein the (meth) acrylamide compound having an alcoholic hydroxyl group in the molecule is 2-hydroxyethylacrylamide. 上記両末端がアルコール性水酸基である化合物が一般式（２）で示される化合物である請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
Figure 2006137841
 The resin composition according to claim 1 or 2, wherein the compound in which both ends are alcoholic hydroxyl groups is a compound represented by the general formula (2).
Figure 2006137841
 上記両末端がアルコール性水酸基である化合物がポリブチレンオキサイドジオール、ポリテトラメチレンオキサイドジオール、ポリプロピレングリコールジオールより選ばれる少なくとも１種である請求項１〜３に記載の樹脂組成物。 The resin composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the compound in which both ends are alcoholic hydroxyl groups is at least one selected from polybutylene oxide diol, polytetramethylene oxide diol, and polypropylene glycol diol. 上記ジイソシアネートがイソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネートから選ばれる少なくとも１種である請求項１〜４に記載の樹脂組成物。 The resin composition according to claim 1, wherein the diisocyanate is at least one selected from isophorone diisocyanate and norbornene diisocyanate. 一般式（１）で示される化合物のＲ1、Ｒ3がともにエトキシ基、ａ、ｂがともに３、ｍ１、ｍ２がともに３、ｍ３が４に限定される化合物である請求項１〜５記載の樹脂組成物。 6. The compound represented by the general formula (1) is a compound in which R 1 and R 3 are both ethoxy groups, a and b are both 3, m1 and m2 are both 3, and m3 is 4. Resin composition. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の樹脂組成物をダイアタッチ材料として用いて製作されることを特徴とする半導体装置。 A semiconductor device manufactured using the resin composition according to claim 1 as a die attach material. 放熱板を半導体素子や支持体に接着する導電性接着剤であって、（Ａ）分子内にアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物と、両末端がアルコール性水酸基である化合物と、ジイソシアネートとを反応させて得られる反応生成物、（Ｂ）銀粉及び（Ｃ）一般式（１）で示される化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。 A conductive adhesive for adhering a heat sink to a semiconductor element or a support, (A) a (meth) acrylamide compound having an alcoholic hydroxyl group in the molecule, a compound having both ends of an alcoholic hydroxyl group, diisocyanate, A resin composition comprising: a reaction product obtained by reacting a compound; (B) silver powder; and (C) a compound represented by the general formula (1). 請求項８に記載の樹脂組成物をヒートシンクアタッチ材料として用いて製作されることを特徴とする半導体装置。 A semiconductor device manufactured using the resin composition according to claim 8 as a heat sink attachment material.
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