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JP2005034148A - Alcoholic beverage - Google Patents

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JP2005034148A
JP2005034148A JP2004192193A JP2004192193A JP2005034148A JP 2005034148 A JP2005034148 A JP 2005034148A JP 2004192193 A JP2004192193 A JP 2004192193A JP 2004192193 A JP2004192193 A JP 2004192193A JP 2005034148 A JP2005034148 A JP 2005034148A
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proanthocyanidins
alcohol
alcoholic beverage
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pine bark
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欣也 高垣
Yushi Mitsui
雄史 三井
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Toyo Shinyaku Co Ltd
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Toyo Shinyaku Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an alcoholic beverage capable of alleviating drunken sickness and a hangover, without having hemolytic action, by using a highly safe raw material derived from a plant, . <P>SOLUTION: This alcoholic beverage contains proanthocyanidin having excellent alcohol metabolism improving action, so that the beverage alleviates the drunken sickness and the hangover. The beverage is especially prepared by adding an extract of pine bark containing the proanthocyanidin to alcohol and further, preferably, adding ascorbic acid thereto. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、アルコール飲料に関し、更に詳しくは、プロアントシアニジンを成分として含有するアルコール飲料に関する。   The present invention relates to an alcoholic beverage, and more particularly to an alcoholic beverage containing proanthocyanidins as a component.

エタノールを摂取すると、肝臓においてアルコール脱水素酵素(ADH)の働きによって酸化され、アセトアルデヒドに変換される。アセトアルデヒドは更にアルデヒド脱水素酵素(ALDH)の働きによって酢酸に変換され、体外に排泄される。
しかし、アルコールの代謝生成物であるアセトアルデヒドが十分に代謝されないで体内に蓄積している状態は、いわゆる「酔い」が生じている状態であり、アルデヒドが体内に蓄積すると皮膚紅潮や悪酔いを生じさせ、さらには頭痛、吐気等の二日酔いの症状を引き起こす。
When ethanol is ingested, it is oxidized in the liver by the action of alcohol dehydrogenase (ADH) and converted to acetaldehyde. Acetaldehyde is further converted into acetic acid by the action of aldehyde dehydrogenase (ALDH) and excreted outside the body.
However, the state in which acetaldehyde, which is a metabolite of alcohol, is not fully metabolized and accumulates in the body is a state in which so-called “drunk” occurs. If aldehyde accumulates in the body, it causes skin flushing and sickness. Furthermore, it causes hangover symptoms such as headache and nausea.

そこで、悪酔いや二日酔い、心臓の動きを弱めるアルコールの欠点を解消するために、健康アルコール飲料が提案されている(たとえば特許文献1参照)。   Therefore, healthy alcoholic drinks have been proposed in order to eliminate the deficiencies of hangover, hangover, and alcohol that weakens the movement of the heart (see, for example, Patent Document 1).

特開昭61−166390号公報JP-A 61-166390

しかし、上記欠点を解消するために用いるサポニンは低濃度でも溶血作用を有するという問題点があった。
したがって、溶血作用がなく、安全性の高い植物由来の素材による悪酔いや二日酔いを低減することができるアルコール飲料を提供することを目的とする。
However, the saponin used to eliminate the above drawback has a problem that it has a hemolytic action even at a low concentration.
Therefore, an object of the present invention is to provide an alcoholic beverage that has no hemolytic action and can reduce hangover and hangover caused by highly safe plant-derived materials.

本発明者等は、上記実情を鑑み、アルコール代謝を向上する植物抽出物を鋭意検討した結果、プロアントシアニジンがアルコール代謝向上作用を有すること、特にプロアントシアニジンを含む松樹皮の抽出物が優れたアルコール代謝向上作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、プロアントシアニジンが添加されていることを特徴とする、アルコール飲料である。
In view of the above circumstances, the present inventors have intensively studied a plant extract that improves alcohol metabolism. As a result, proanthocyanidins have an alcohol metabolism improving effect, and in particular, an excellent pine bark extract containing proanthocyanidins is an alcohol. It has been found that it has an effect of improving metabolism, and has completed the present invention.
That is, the present invention is an alcoholic beverage characterized in that proanthocyanidins are added.

より好ましい実施様態は、アスコルビン酸およびその誘導体が添加されている健康アルコール飲料である。   A more preferred embodiment is a healthy alcoholic beverage to which ascorbic acid and its derivatives are added.

さらに好ましい実施様態は、前記プロアントシアニジン等を含む松樹皮抽出物を含有するアルコール飲料である。   A further preferred embodiment is an alcoholic beverage containing a pine bark extract containing the proanthocyanidins and the like.

さらに好ましい実施様態は、プロアントシアニジン等を含み、アルコール代謝向上に優れたアルコール飲料である。   A more preferred embodiment is an alcoholic beverage that contains proanthocyanidins and the like and is excellent in improving alcohol metabolism.

松樹皮抽出物は天然物質であり、それ故、安全性が高く、アルコールの代謝を向上することで悪酔いや二日酔いを低減することができた。   Pine bark extract is a natural substance, and therefore it is highly safe and can reduce hangover and hangover by improving alcohol metabolism.

この発明の上述の目的,その他の目的,特徴および利点は、以下の発明を実施するための最良の形態の説明から一層明らかとなろう。   The above object, other objects, features, and advantages of the present invention will become more apparent from the following description of the best mode for carrying out the invention.

本発明のアルコール飲料に添加されるプロアントシアニジンとは、フラバン−3−オールおよび/またはフラバン−3,4−ジオールを構成単位とする重合度が2以上の縮重合体からなる化合物群をいう。   The proanthocyanidins added to the alcoholic beverage of the present invention refers to a group of compounds composed of a condensation polymer having a degree of polymerization of 2 or more having flavan-3-ol and / or flavan-3,4-diol as a structural unit.

このプロアントシアニジンとしては、重合度の低い縮重合体が多く含まれるものが好ましく添加される。
重合度の低い縮重合体としては、重合度が2〜30の縮重合体(2〜30量体)が好ましく、重合度が2〜10の縮重合体(2〜10量体)がより好ましく、重合度が2〜4の縮重合体(2〜4量体)が特に好ましい。この重合度が2〜4の縮重合体を、本明細書ではOPC(オリゴメリック・プロアントシアニジン;oligomeric proanthocyanidin)という。
プロアントシアニジンは、ポリフェノール類の一種で、植物が作り出す強力な抗酸化物質であり、植物の葉、樹皮、果物の皮もしくは種の部分に集中的に含まれている。プロアントシアニジン、特にOPCは、具体的には、松、樫、山桃などの樹皮、ブドウ、ブルーベリー、イチゴ、アボガド、ニセアカシア、コケモモの果実もしくは種子、大麦、小麦、大豆、黒大豆、カカオ、小豆、トチの実の殻、ピーナッツの薄皮、イチョウ葉などに含まれている。また、西アフリカのコーラナッツ、ペルーのラタニアの根、日本の緑茶にも極微量ではあるが、OPCが含まれることが知られている。OPCは、ヒトの体内では、生成することのできない物質である。
As the proanthocyanidins, those containing a large amount of a condensation polymer having a low degree of polymerization are preferably added.
The condensation polymer having a low polymerization degree is preferably a condensation polymer having a polymerization degree of 2 to 30 (2 to 30 mer), more preferably a condensation polymer having a polymerization degree of 2 to 10 (2 to 10 mer). A condensation polymer having a degree of polymerization of 2 to 4 (2 to 4 mer) is particularly preferred. This condensation polymer having a degree of polymerization of 2 to 4 is referred to as OPC (oligomeric proanthocyanidin) in this specification.
Proanthocyanidins, a type of polyphenols, are powerful antioxidants produced by plants and are concentrated in plant leaves, bark, fruit peels or seed parts. Proanthocyanidins, especially OPCs, are specifically pine, persimmon, wild peach bark, grapes, blueberries, strawberries, avocado, black acacia, cowberry fruits or seeds, barley, wheat, soybeans, black soybeans, cacao, red beans, It is contained in tochi shells, peanut skins, and ginkgo leaves. In addition, it is known that cola nuts in West Africa, roots of Latania in Peru, and Japanese green tea contain OPC, although they are very small amounts. OPC is a substance that cannot be produced in the human body.

本発明のアルコール飲料に添加されるプロアントシアニジンとしては、上記の樹皮、果実もしくは種子の抽出物のような食品原料を使用することができる。特に、松樹皮の抽出物を添加することが好ましい。松樹皮は、プロアントシアニジンの中でもOPCに富むため、プロアントシアニジンの原料として好ましく添加される。   As the proanthocyanidins added to the alcoholic beverage of the present invention, food materials such as the bark, fruit or seed extract described above can be used. In particular, it is preferable to add an extract of pine bark. Pine bark is preferably added as a raw material for proanthocyanidins because it is rich in OPC among proanthocyanidins.

以下、OPCを豊富に含む松樹皮の抽出物を例に挙げて、プロアントシアニジンの調製方法を説明する。   Hereinafter, a method for preparing proanthocyanidins will be described by taking an extract of pine bark rich in OPC as an example.

本発明の松樹皮抽出物としては、フランス海岸松(Pinus Martima)、カラマツ、クロマツ、アカマツ、ヒメコマツ、ゴヨウマツ、チョウセンマツ、ハイマツ、リュウキュウマツ、ウツクシマツ、ダイオウマツ、シロマツ、カナダのケベック地方のアネダなどのマツ目に属する植物の樹皮抽出物が好ましく用いられる。中でも、フランス海岸松(Pinus Martima)の樹皮抽出物が好ましい。
フランス海岸松は、南仏の大西洋沿岸の一部に生育している海洋性松をいう。このフランス海岸松の樹皮は、プロアントシアニジン、有機酸、ならびにその他の生理活性成分などを含有し、その主要成分であるプロアントシアニジンに、活性酸素を除去する強い抗酸化作用があることが知られている。
Examples of the pine bark extract of the present invention include French coastal pine (Pinus Martima), larch, Japanese black pine, Japanese red pine, Japanese pine, Japanese pine, Chinese pine, Japanese pine, Ryukyu pine, Utsukushima, Japanese pine, Japanese pine, and Canadian quebec A bark extract of a plant belonging to the order of Pinus is preferably used. Among them, a bark extract of French coastal pine (Pinus Martima) is preferable.
French coastal pine is a marine pine that grows on the Atlantic coast of southern France. This French coastal pine bark contains proanthocyanidins, organic acids, and other physiologically active ingredients, and it is known that proanthocyanidins, which are the main ingredients, have a strong antioxidant action to remove active oxygen. Yes.

松樹皮抽出物は、上記の松樹皮を水または有機溶媒で抽出して得られる。水を用いる場合には、温水または熱水が用いられる。抽出に用いる有機溶媒としては、食品あるいは薬剤の製造に許容される有機溶媒が用いられ、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、アセトン、ヘキサン、シクロヘキサン、プロピレングリコール、含水エタノール、含水プロピレングリコール、エチルメチルケトン、グリセリン、酢酸メチル、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、食用油脂、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、および1,1,2−トリクロロエテンが挙げられる。これらの水および有機溶媒は単独で用いてもよいし、組み合わせて用いてもよい。特に、熱水、含水エタノール、および含水プロピレングリコールが好ましく用いられる。   The pine bark extract is obtained by extracting the pine bark with water or an organic solvent. When water is used, warm water or hot water is used. As an organic solvent used for extraction, an organic solvent that is acceptable for the production of food or drugs is used. For example, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, acetone, hexane, cyclohexane , Propylene glycol, hydrous ethanol, hydrous propylene glycol, ethyl methyl ketone, glycerin, methyl acetate, ethyl acetate, diethyl ether, dichloromethane, edible oils and fats, 1,1,1,2-tetrafluoroethane, and 1,1,2- Trichloroethene is mentioned. These water and organic solvent may be used alone or in combination. In particular, hot water, hydrous ethanol, and hydrous propylene glycol are preferably used.

松樹皮からプロアントシアニジンを抽出する方法は、特に限定されないが、例えば、加温抽出法、超臨界流体抽出法などが用いられる。   A method for extracting proanthocyanidins from pine bark is not particularly limited, and for example, a warm extraction method, a supercritical fluid extraction method, or the like is used.

超臨界流体抽出法は、物質の気液の臨界点(臨界温度、臨界圧力)を超えた状態の流体である超臨界流体を用いて抽出を行う方法である。超臨界流体としては、二酸化炭素、エチレン、プロパン、亜酸化窒素(笑気ガス)などが用いられ、二酸化炭素が好ましく用いられる。
超臨界流体抽出法では、目的成分を超臨界流体によって抽出する抽出工程と、目的成分と超臨界流体とを分離する分離工程からなる。分離工程では、圧力変化による抽出分離、温度変化による抽出分離、または吸着剤・吸収剤を用いた抽出分離のいずれを行ってもよい。
The supercritical fluid extraction method is a method of performing extraction using a supercritical fluid that is a fluid that exceeds the critical point (critical temperature, critical pressure) of a gas-liquid substance. As the supercritical fluid, carbon dioxide, ethylene, propane, nitrous oxide (laughing gas) or the like is used, and carbon dioxide is preferably used.
The supercritical fluid extraction method includes an extraction step of extracting a target component with a supercritical fluid and a separation step of separating the target component and the supercritical fluid. In the separation step, any one of extraction separation by pressure change, extraction separation by temperature change, or extraction separation using an adsorbent / absorbent may be performed.

また、エントレーナー添加法による超臨界流体抽出を行ってもよい。この方法は、超臨界流体に、例えば、エタノール、プロパノール、n−ヘキサン、アセトン、トルエン、その他の脂肪族低級アルコール類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、またはケトン類を2〜20W/V%程度添加し、得られた抽出流体で超臨界流体抽出を行うことによって、OPC、カテキン類(後述)などの目的とする被抽出物の抽出溶媒に対する溶解度を飛躍的に上昇させる、あるいは分離の選択性を増強させる方法であり、効率的に松樹皮抽出物を得る方法である。   Moreover, you may perform supercritical fluid extraction by the entrainer addition method. In this method, 2 to 20 W of ethanol, propanol, n-hexane, acetone, toluene, other aliphatic lower alcohols, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, or ketones are added to the supercritical fluid. / V% is added, and by performing supercritical fluid extraction with the obtained extraction fluid, the solubility of the target extract such as OPC and catechins (described later) in the extraction solvent is dramatically increased, or This is a method for enhancing the selectivity of separation, and a method for efficiently obtaining a pine bark extract.

超臨界流体抽出法は、比較的低い温度で操作できるため、高温で変質・分解する物質にも適用できるという利点;抽出流体が残留しないという利点;および溶媒の循環利用が可能であり、脱溶媒工程などが省略でき、工程がシンプルになるという利点がある。
また、松樹皮からの抽出は、上記の方法以外に、液体二酸化炭素回分法、液体二酸化炭素還流法、超臨界二酸化炭素還流法などにより行ってもよい。
Since the supercritical fluid extraction method can be operated at a relatively low temperature, it can be applied to substances that are altered or decomposed at high temperatures; the advantage that the extraction fluid does not remain; and the recycling of the solvent is possible. There is an advantage that the process can be omitted and the process becomes simple.
Extraction from pine bark may be performed by a liquid carbon dioxide batch method, a liquid carbon dioxide reflux method, a supercritical carbon dioxide reflux method, or the like, in addition to the above method.

松樹皮からの抽出は、複数の抽出方法を組み合わせてもよい。複数の抽出方法を組み合わせることにより、種々の組成の松樹皮抽出物を得ることが可能となる。   For extraction from pine bark, a plurality of extraction methods may be combined. By combining a plurality of extraction methods, it becomes possible to obtain pine bark extracts having various compositions.

本発明のアルコール飲料に添加される松樹皮抽出物は、具体的には、以下のような方法により調製されるが、これは例示であり、この方法に限定されない。   Specifically, the pine bark extract to be added to the alcoholic beverage of the present invention is prepared by the following method, but this is illustrative and is not limited to this method.

フランス海岸松の樹皮1kgを、塩化ナトリウムの飽和溶液3Lで、100℃にて30分間、抽出し、抽出液を得る(抽出工程)。その後、抽出液をろ過し、得られる不溶物を塩化ナトリウムの飽和溶液500mLで洗浄し、洗浄液を得る(洗浄工程)。この抽出液と洗浄液を合わせて、松樹皮の粗抽出液を得る。
次いで、この粗抽出液に酢酸エチル250mLを添加して分液し、酢酸エチル層を回収する酢酸エチル層回収工程を5回行う。なお、この酢酸エチル層回収工程では、酢酸エチル層を、無水硫酸ナトリウム200gに直接回収する。その後、この酢酸エチル層を濾過し、濾液を元の5分の1の量になるまで減圧濃縮する。濃縮された酢酸エチル層を2Lのクロロホルムに注ぎ、攪拌して得られる沈殿物を濾過により回収する。その後、この沈殿物を酢酸エチル100mLに溶解した後、再度1Lのクロロホルムに添加して沈殿させる操作を2回繰り返す洗浄工程を行う。この方法により、カテキン類を5重量%以上含有し、2〜4量体のOPCを20重量%含む、約5gの松樹皮抽出物が得られる。
また、本発明においては、食品に添加するときの安全性の観点から、松樹皮をエタノールまたは水等を用いて、より好ましくは加温しながら松樹皮からプロアントシアニジンを抽出し、吸着性の樹脂(ダイアイオンHP−20、Sephadex−LH20、キチン等)などや限外ろ過膜を用いて、プロアントシアニジンの含有量が高められた松樹皮抽出物を添加することが好ましい。
また、植物抽出物中のプロアントシアニジン含有量の上限は、特に制限されないが、植物抽出物中のプロアントシアニジン含有量が高濃度となると、プロアントシアニジン自身の生理活性が低くなることがあるため、植物抽出物中のプロアントシアニジン含有量が90重量%未満、好ましくは85重量%未満であることが好ましく、さらに好ましくは80重量%未満である。
1 kg of French maritime pine bark is extracted with 3 L of a saturated solution of sodium chloride at 100 ° C. for 30 minutes to obtain an extract (extraction process). Thereafter, the extract is filtered, and the resulting insoluble matter is washed with 500 mL of a saturated solution of sodium chloride to obtain a washing solution (washing step). The extract and washing solution are combined to obtain a crude extract of pine bark.
Then, 250 mL of ethyl acetate is added to the crude extract to perform liquid separation, and the ethyl acetate layer recovery step of recovering the ethyl acetate layer is performed five times. In this ethyl acetate layer recovery step, the ethyl acetate layer is directly recovered in 200 g of anhydrous sodium sulfate. Thereafter, the ethyl acetate layer is filtered, and the filtrate is concentrated under reduced pressure until the original volume is reduced to one fifth. The concentrated ethyl acetate layer is poured into 2 L of chloroform, and the resulting precipitate is collected by filtration. Thereafter, the precipitate is dissolved in 100 mL of ethyl acetate, and then added to 1 L of chloroform again for precipitation to perform a washing step of repeating twice. By this method, about 5 g of pine bark extract containing 5% by weight or more of catechins and 20% by weight of 2- to 4-mer OPC is obtained.
Further, in the present invention, from the viewpoint of safety when added to food, ethanol or water is used to extract pine bark, more preferably, proanthocyanidins are extracted from pine bark while heating, and an adsorbent resin. It is preferable to add a pine bark extract in which the content of proanthocyanidins is increased by using (diaion HP-20, Sephadex-LH20, chitin or the like) or an ultrafiltration membrane.
In addition, the upper limit of the content of proanthocyanidins in the plant extract is not particularly limited, but if the content of proanthocyanidins in the plant extract becomes high, the physiological activity of proanthocyanidins themselves may be lowered. The proanthocyanidin content in the extract is preferably less than 90% by weight, preferably less than 85% by weight, and more preferably less than 80% by weight.

上記松樹皮のような原料植物に由来する抽出物は、OPCを乾燥重量換算で好ましくは20重量%以上、より好ましくは30重量%以上含有する。このようにOPCを高い割合で含有する原料として、松樹皮抽出物が好ましく添加される。   The extract derived from the raw material plant such as pine bark preferably contains OPC in terms of dry weight of 20% by weight or more, more preferably 30% by weight or more. Thus, a pine bark extract is preferably added as a raw material containing a high proportion of OPC.

なお、上記のように水やエタノールを用いて植物体から抽出した抽出物中には、5量体以上のプロアントシアニジンも含有するが、プロアントシアニジンの極性溶媒への溶解度から、そのほとんどは10〜20量体以下である。   In addition, in the extract extracted from the plant body using water or ethanol as described above, pentamer or more proanthocyanidins are contained, but most of them are 10 to 10 from the solubility of proanthocyanidins in polar solvents. It is 20-mer or less.

上記植物抽出物には、プロアントシアニジン、特にOPCとともにカテキン(catechin)類が上記原料植物抽出物中に5重量%以上含まれていることが好ましい。カテキン類とは、ポリヒドロキシフラバン−3−オールの総称である。カテキン類としては、(+)−カテキン、(−)−エピカテキン、(+)−ガロカテキン、(−)−エピガロカテキン、エピガロカテキンガレート、エピカテキンガレートなどが知られている。上記松樹皮のような原料植物由来の抽出物からは、狭義のカテキンといわれている(+)−カテキンの他、ガロカテキン、アフゼレキン、ならびに(+)−カテキンまたはガロカテキンの3−ガロイル誘導体が単離されている。カテキン類には、発癌抑制作用、動脈硬化予防作用、脂肪代謝異常の抑制作用、血圧上昇抑制作用、血小板凝集抑制作用、抗アレルギー作用、抗ウイルス作用、抗菌作用、虫歯予防作用、口臭防止作用、腸内細菌叢正常化作用、活性酸素やフリーラジカルの消去作用、抗酸化作用などがあることが知られている。カテキン類には、血糖の上昇を抑制する抗糖尿病効果があることが知られている。カテキン類は、OPCの存在下で水溶性が増すと同時に、OPCを活性化する性質があり、OPCとともに摂取することによって、OPCの作用を増強する。   The plant extract preferably contains 5% by weight or more of catechins together with proanthocyanidins, particularly OPC, in the raw material plant extract. Catechin is a general term for polyhydroxyflavan-3-ol. As catechins, (+)-catechin, (−)-epicatechin, (+)-gallocatechin, (−)-epigallocatechin, epigallocatechin gallate, epicatechin gallate and the like are known. In addition to (+)-catechin, which is said to be a catechin in the narrow sense, gallocatechin, afzelekin, and (+)-catechin or 3-galloyl derivatives of gallocatechin are isolated from extracts derived from raw material plants such as pine bark. Has been. Catechin has carcinogenic inhibitory effect, arteriosclerosis preventive action, fat metabolism abnormality inhibitory action, blood pressure increase inhibitory action, platelet aggregation inhibitory action, antiallergic action, antiviral action, antibacterial action, caries prevention action, bad breath prevention action, It is known to have an intestinal flora normalizing action, an active oxygen and free radical scavenging action, an antioxidant action, and the like. Catechins are known to have an anti-diabetic effect that suppresses an increase in blood sugar. Catechins have the property of activating OPC at the same time as increasing water solubility in the presence of OPC, and ingesting with OPC enhances the action of OPC.

カテキン類は、OPCの溶解性や機能を向上させるため、プロアントシアニジン1重量部に対し、0.1重量部以上含有されていることが好ましい。より好ましくは、OPCを20重量%以上含有する原料植物抽出物に、カテキン類が5重量%以上含有されるように調製される。例えば、松樹皮抽出物のカテキン類含量が5重量%未満の場合、5重量%以上となるようにカテキン類を添加してもよい。カテキン類を5重量%以上含有し、かつOPCを20重量%以上含有する松樹皮抽出物を用いることが最も好ましい。   The catechins are preferably contained in an amount of 0.1 parts by weight or more with respect to 1 part by weight of proanthocyanidins in order to improve the solubility and function of OPC. More preferably, the raw material plant extract containing 20% by weight or more of OPC is prepared so that 5% by weight or more of catechins are contained. For example, when the catechin content of the pine bark extract is less than 5% by weight, the catechins may be added so as to be 5% by weight or more. It is most preferable to use a pine bark extract containing 5% by weight or more of catechins and 20% by weight or more of OPC.

プロアントシアニジン、特にOPCは、上述のように抗酸化物質であるため、ガン・心臓病・脳血栓などの成人病の危険率を低下する効果、関節炎・アトピー性皮膚炎・花粉症などのアレルギー体質の改善効果などを有することが知られている。   Proanthocyanidins, especially OPCs, are antioxidant substances as described above, and therefore have the effect of reducing the risk of adult diseases such as cancer, heart disease, and cerebral thrombosis. It is known to have an improvement effect.

さらにOPCは、抗酸化作用のほか、口腔内のバクテリア増殖を抑制してプラーク(歯こう)を減少させる効果、血管の弾力性を回復させる効果、肌質を改善させる効果、コラーゲンの増強効果、高脂血症改善効果、血液中でのリポたんぱくが活性酸素によりダメージを受けるのを防止して、損傷した脂肪が血管の内壁に凝集し、コレステロールが付着することを防止する効果、活性酸素によって分解されたビタミンEを再生させる効果、ビタミンEの増強剤としての効果などを有することが知られている。   Furthermore, in addition to antioxidant action, OPC has the effect of reducing bacterial growth in the oral cavity to reduce plaque (dental gum), the effect of restoring the elasticity of blood vessels, the effect of improving skin quality, the effect of enhancing collagen, Hyperlipidemia improving effect, preventing lipoproteins in the blood from being damaged by active oxygen, preventing damaged fat from aggregating on the inner wall of blood vessels and attaching cholesterol, active oxygen It is known to have an effect of regenerating decomposed vitamin E, an effect as an enhancer of vitamin E, and the like.

本発明のアルコール飲料は、プロアントシアニジンが、好ましくは組成物中に乾燥重量換算で0.00001重量%〜50重量%、より好ましくは0.001重量%〜40重量%、さらに好ましくは0.01重量%〜20重量%、最も好ましくは0.01重量%〜5重量%添加されたものである。成人(体重60Kg)の一日あたりのプロアントシアニジンの摂取量は10mg〜2000mg、より好ましくは20mg〜1000mg、最も好ましくは20mg以上であり、300mg以下である。添加量が少ないと効果を得ることはできず、添加量が多すぎると、例えば、40重量%以上であれば変色や沈澱が生じやすいためである。   In the alcoholic beverage of the present invention, the proanthocyanidins are preferably 0.00001% to 50% by weight, more preferably 0.001% to 40% by weight, more preferably 0.01% in terms of dry weight in the composition. Weight% to 20% by weight, most preferably 0.01% to 5% by weight. The daily intake of proanthocyanidins for adults (body weight 60 kg) is 10 mg to 2000 mg, more preferably 20 mg to 1000 mg, most preferably 20 mg or more, and 300 mg or less. This is because if the addition amount is small, the effect cannot be obtained, and if the addition amount is too large, for example, if it is 40% by weight or more, discoloration and precipitation are likely to occur.

本発明のアルコール飲料には、上記プロアントシアニジン以外に、医薬部外品、などに通常使用される他の成分を、該組成物の効果を損なわない範囲で添加してもよい。
このような成分としては、例えば、水、他の薬効成分、他の油剤、保湿剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、吸収促進剤、香料、色素、保存剤、増粘剤、キレート剤、防腐防黴剤などを挙げることができる。ここで、他の薬効成分としては、活性酸素除去剤、抗酸化剤、消炎鎮痛剤、抗ヒスタミン剤、止痒剤、殺菌剤、ビタミン剤、ホルモン剤などが挙げられる。
In addition to the above-mentioned proanthocyanidins, other components usually used for quasi drugs may be added to the alcoholic beverage of the present invention as long as the effects of the composition are not impaired.
Examples of such components include water, other medicinal ingredients, other oils, moisturizers, surfactants, UV absorbers, absorption accelerators, fragrances, dyes, preservatives, thickeners, chelating agents, antiseptics Examples include antifungal agents. Here, examples of other medicinal ingredients include active oxygen scavengers, antioxidants, anti-inflammatory analgesics, antihistamines, antipruritics, bactericides, vitamins, hormones, and the like.

また、プロアントシアニジンの安定性を高める目的で、酸化防止剤を添加しても良い。これにより、体内のタンパク質や脂質の酸化を防止し、肌質を改善および保護する効果を得ることができる。
酸化防止剤としては、ビタミンAなどのカロテノイド類、ビタミンB類、アスコルビン酸、ビタミンE、これらの誘導体またはこれらの塩、L−システインおよびこれらの誘導体やその塩、リボフラビン、SOD、マンニトール、トリプトファン、ヒスチジン、ケルセチン、没食子酸およびその誘導体、茶抽出物、およびグルタチオン酵母抽出物などの抽出物が挙げられる。
An antioxidant may be added for the purpose of increasing the stability of proanthocyanidins. Thereby, the oxidation of protein and lipid in the body can be prevented, and the effect of improving and protecting the skin quality can be obtained.
Antioxidants include carotenoids such as vitamin A, vitamin Bs, ascorbic acid, vitamin E, derivatives or salts thereof, L-cysteine and derivatives or salts thereof, riboflavin, SOD, mannitol, tryptophan, Examples include extracts such as histidine, quercetin, gallic acid and its derivatives, tea extract, and glutathione yeast extract.

この中でも、アスコルビン酸は、プロアントシアニジンの安定性を高め、その効果を高めるだけでなく、肝臓におけるアルコールおよびアルデヒドの分解を促進する。
なお、アスコルビン酸の誘導体としてはアスコルビル−2−リン酸、アスコルビル−2−グルコシド等が、アスコルビン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等が挙げられる。
アスコルビン酸を添加する場合は、プロアントシアニジンに対して、重量比で、好ましくは1:0.1〜500、より好ましくは1:0.2〜200となるように、本発明のアルコール飲料に含有され得る。
Among these, ascorbic acid not only enhances the stability of proanthocyanidins and enhances their effects, but also promotes the decomposition of alcohol and aldehydes in the liver.
Ascorbic acid derivatives include ascorbyl-2-phosphate and ascorbyl-2-glucoside, and ascorbic acid salts include sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt and the like.
When ascorbic acid is added, it is contained in the alcoholic beverage of the present invention so that the weight ratio with respect to proanthocyanidins is preferably 1: 0.1 to 500, more preferably 1: 0.2 to 200. Can be done.

本発明のアルコール飲料は、プロアントシアニジンを含有する植物抽出物を、直接添加した、例えばビール、ウイスキー、日本酒、焼酎、ジン、ラム、ウォッカ等であってもよく、醸造過程や蒸留過程においてプロアントシアニジンを含有する植物抽出物を添加することで得ることができるが、醸造過程や蒸留過程で、プロアントシアニジンは酸化を受けたり、分解されてしまう可能性が高いため、醸造や蒸留後のアルコール含有物へ添加することが好ましい。   The alcoholic beverage of the present invention may be a beer, whiskey, sake, shochu, gin, rum, vodka, etc. directly added with a plant extract containing proanthocyanidins, and in the brewing process or distillation process, proanthocyanidins It can be obtained by adding a plant extract containing sucrose, but proanthocyanidins are likely to be oxidized or decomposed during the brewing or distillation process. It is preferable to add to.

以下、実施例により本発明をより具体的に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples.

(実施例1)
10週齢のSD系雄性ラット(九動株式会社)18匹を固形飼料(オリエンタル酵母工業株式会社)で1週間予備飼育した後、12時間絶食させた。
40重量%のプロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物(OPCを20重量%含有、商標名:フラバンジェノール、株式会社東洋新薬)を最終濃度が0.005重量%となるように、エタノールを15重量%含有する水溶液に添加した。そして、該エタノール水溶液をエタノールが1.0g/kgとなるようラットに強制経口投与した。エタノール投与後の0.5、1、6時間後に採血し、血中エタノール及びアセトアルデヒドを測定した。測定は、市販測定用キット(F−キット エタノール,F−キット アセトアルデヒド[ベーリンガー・マンハイム社])を用いた。
結果を表1に示す。
(Example 1)
Eighteen 10-week-old SD male rats (Kudo Co., Ltd.) were preliminarily raised on solid feed (Oriental Yeast Co., Ltd.) for 1 week and then fasted for 12 hours.
A pine bark extract containing 20% by weight of proanthocyanidins (20% by weight of OPC, trade name: Flavangenol, Toyo Shinyaku Co., Ltd.) was added with 15 ethanol to a final concentration of 0.005% by weight. It added to the aqueous solution containing weight%. Then, the ethanol aqueous solution was forcibly orally administered to rats so that ethanol was 1.0 g / kg. Blood was collected 0.5, 1 and 6 hours after ethanol administration, and blood ethanol and acetaldehyde were measured. The measurement was performed using a commercially available measurement kit (F-kit ethanol, F-kit acetaldehyde [Boehringer Mannheim]).
The results are shown in Table 1.

(実施例2)
実施例1の松樹皮抽出物に加えて、投与するエタノール水溶液中の最終濃度が0.005重量%となるようにアスコルビン酸を添加したこと以外は同様の操作を行い、血中エタノールおよびアセトアルデヒドを測定した。
結果を表1に示す。
(Example 2)
In addition to the pine bark extract of Example 1, the same operation was performed except that ascorbic acid was added so that the final concentration in the aqueous ethanol solution to be administered was 0.005% by weight, and blood ethanol and acetaldehyde were added. It was measured.
The results are shown in Table 1.

(比較例1)
実施例1の松樹皮抽出物を添加しなかったこと以外は同様の操作を行い、血中エタノールおよびアセトアルデヒドを測定した。
結果を表1に示す。
(Comparative Example 1)
The same operation was carried out except that the pine bark extract of Example 1 was not added, and blood ethanol and acetaldehyde were measured.
The results are shown in Table 1.

(比較例2)
実施例1の松樹皮抽出物に代え、プロアントシアニジンを38重量%含有するブドウ種子抽出物(キッコーマン株式会社)を添加したこと以外は、同様の操作を行い、血中エタノールおよびアセトアルデヒドを測定した。
結果を表1に示す。
(Comparative Example 2)
The blood ethanol and acetaldehyde were measured in the same manner as in Example 1 except that a grape seed extract (Kikkoman Co., Ltd.) containing 38% by weight of proanthocyanidins was added instead of the pine bark extract of Example 1.
The results are shown in Table 1.

Figure 2005034148
Figure 2005034148

表1の結果より、プロアントシアニジンと共にアルコールを摂取した群は、血中エタノール濃度およびアセトアルデヒド濃度共にプロアントシアニジンを摂取しなかった群に比べて低く、速やかに代謝されていることが分かった。特に松樹皮抽出物を摂取した群は、ブドウ種子抽出物よりも速やかに低下していることが分かった。
また、プロアントシアニジンとアスコルビン酸の組み合わせはさらにその効果が高いことが分かった。
From the results of Table 1, it was found that the group that took alcohol with proanthocyanidins was lower in both blood ethanol concentration and acetaldehyde concentration than the group that did not take proanthocyanidins, and was rapidly metabolized. In particular, it was found that the group that ingested the pine bark extract decreased more rapidly than the grape seed extract.
It was also found that the combination of proanthocyanidins and ascorbic acid is more effective.

(実施例3)
健常な成人男性5名を被験者とし、1週間禁酒してもらった。
40重量%のプロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物0.6gをウィスキー(アルコール含有量34重量%:サントリー株式会社)300mLに添加したものをアルコール飲料として用いた。
そして被験者に試験開始0分より、体重1kgあたり、3g相当のアルコールとなるようにウイスキーの水割り(アルコール含有量6重量%)を2時間で摂取してもらった。
そして、アルコール摂取後から3時間経過したときの状態と、翌日の朝の体調を自己診断してもらった。
結果を表2に示す。
(Example 3)
Five healthy adult males were subjects, and they were banned for 1 week.
What added 0.6 g of pine bark extracts containing 40 wt% proanthocyanidins to 300 mL of whiskey (alcohol content 34 wt%: Suntory Ltd.) was used as an alcoholic beverage.
Then, from 0 minutes after the start of the test, the subject was allowed to ingest whiskey water (alcohol content: 6% by weight) in 2 hours so as to obtain 3 g of alcohol per kg of body weight.
And I had a self-diagnosis of the state when 3 hours passed after alcohol intake and the physical condition of the morning of the next day.
The results are shown in Table 2.

(実施例4)
上記と同じ被験者に1週間禁酒してもらい、松樹皮抽出物(実施例3と同じ)およびアスコルビン酸をそれぞれ0.6g添加したこと以外は、実施例3と同様にアルコールを摂取してもらった。
そして、アルコール摂取後から3時間経過したときの状態と、翌日の朝の体調を自己診断してもらった。
結果を表2に示す。
(Example 4)
The same subject as above was prohibited from drinking for one week, and alcohol was ingested in the same manner as in Example 3 except that 0.6 g each of pine bark extract (same as Example 3) and ascorbic acid were added. .
And I had a self-diagnosis of the state when 3 hours passed after alcohol intake and the physical condition of the morning of the next day.
The results are shown in Table 2.

(比較例3)
上記と同じ被験者に1週間禁酒してもらい、松樹皮抽出物を含有させなかったアルコール飲料を用いたこと以外は、実施例3と同様にアルコールを摂取してもらった。そして、アルコール摂取後から3時間経過したときの状態と、翌日の朝の体調を自己診断してもらった。
結果を表2に示す。
(Comparative Example 3)
The same subject as above was allowed to ban alcohol for one week, and alcohol was ingested in the same manner as in Example 3 except that an alcoholic beverage containing no pine bark extract was used. And I had a self-diagnosis of the state when 3 hours passed after alcohol intake and the physical condition of the morning of the next day.
The results are shown in Table 2.

(比較例4)
上記と同じ被験者に1週間禁酒してもらい、松樹皮抽出物を含有させず、ウイスキーの水割りの変わりに赤ワイン(サッポロ株式会社)を摂取してもらった以外は、実施例3と同様にアルコールを摂取してもらった。そして、アルコール摂取後から3時間経過したときの状態と、翌日の朝の体調を自己診断してもらった。
結果を表2に示す。
(Comparative Example 4)
Alcohol was used in the same manner as in Example 3 except that the same subject as above was prohibited from drinking alcohol for 1 week and did not contain pine bark extract, and instead of drinking red wine (Sapporo Co., Ltd.) instead of whiskey. I was ingested. And I had a self-diagnosis of the state when 3 hours passed after alcohol intake and the physical condition of the morning of the next day.
The results are shown in Table 2.

Figure 2005034148
Figure 2005034148

表2の結果から、松樹皮抽出物を添加した本発明のアルコール飲料を摂取した場合は、松樹皮抽出物を摂取しないこととなる通常のアルコール飲料の場合に比べ、悪酔いや二日酔いを低減できていることが分かり、プロアントシアニジンとアスコルビン酸を併用した場合はさらにその効果が高い傾向を示した。
また、プロアントシアニジンを含有するといわれる赤ワインとの比較から、本発明のようにアルコール飲料へプロアントシアニジンを添加した方が高い効果が得られることが分かった。
さらに、被験者からはアルコール飲料の風味が良くなったという意見があったことから、嗜好性も向上していることが分かった。
From the results of Table 2, when the alcoholic beverage of the present invention to which the pine bark extract was added was ingested, it was possible to reduce hangover and hangover compared to the case of a normal alcoholic beverage that would not consume the pine bark extract. It was found that the combined effect of proanthocyanidins and ascorbic acid tended to be even higher.
Moreover, it turned out from the comparison with the red wine said to contain a proanthocyanidin that the direction where a proanthocyanidin is added to an alcoholic beverage like this invention has a high effect.
Furthermore, since there was an opinion from the test subject that the flavor of the alcoholic beverage was improved, it was found that the palatability was also improved.

(実施例5〜7)
健常な成人男性15名を被験者とし、1週間禁酒してもらった。
被験者を1群5名に振り分け、試験開始0分より、体重1kgあたり、3g相当のアルコールとなるように40重量%のプロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物を0.01重量%含有するビール(アルコール含有量4重量%)、赤ワイン(アルコール含有量6重量%)、焼酎の水割り(アルコール6重量%)を2時間で摂取してもらった。そして、アルコール摂取後から3時間経過したときの状態と、翌日の朝の体調を自己診断してもらった。
結果を表3に示す。
(Examples 5-7)
The subjects were 15 healthy adult males who were allowed to drink for a week.
The test subjects were assigned to 5 people per group, and from 0 minutes after the start of the test, beer containing 0.01% by weight of pine bark extract containing 40% by weight of proanthocyanidins so as to be equivalent to 3g of alcohol per 1 kg of body weight Alcohol content 4% by weight), red wine (alcohol content 6% by weight), shochu water split (alcohol 6% by weight) were consumed in 2 hours. And I had a self-diagnosis of the state when 3 hours passed after alcohol intake and the physical condition of the morning of the next day.
The results are shown in Table 3.

(比較例5〜7)
上記と同じ被験者に1週間禁酒してもらい、松樹皮抽出物を添加しなかったこと以外は、実施例5〜7と同様にアルコールを摂取してもらった。そして、アルコール摂取後から3時間経過したときの状態と、翌日の朝の体調を自己診断してもらった。
結果を表3に示す。
(Comparative Examples 5-7)
The same subject as above was prohibited from drinking for 1 week, and alcohol was ingested in the same manner as in Examples 5 to 7 except that the pine bark extract was not added. And I had a self-diagnosis of the state when 3 hours passed after alcohol intake and the physical condition of the morning of the next day.
The results are shown in Table 3.

Figure 2005034148
Figure 2005034148

表3の結果より、いずれの種類のアルコール飲料においても、悪酔いや二日酔いが低減されており、アルコールの代謝が向上していることが分かる。   From the results of Table 3, it can be seen that in any type of alcoholic beverage, hangover and hangover are reduced, and alcohol metabolism is improved.

(実施例8:呼気アルコールによるアルコール代謝の評価)
アルコールが25度の焼酎300mLへ松樹皮抽出物(実施例1と同じ)を500mg溶解し、アルコール飲料を調整した。このアルコール飲料と松樹皮抽出物を溶解していない焼酎(対照飲料という)とを用いて、下記評価を行った。
まず、3名の被験者においてアルコール摂取前の呼気アルコール濃度をアルコール検知器(中央自動車工業株式会社製)で測定した。測定結果が0を示したことを確認した後に、60mLの対照飲料を5分以内で全てを摂取してもらった。
次いで、アルコール摂取開始から30、60、120、150分後に呼気アルコール濃度を一人当たり5回測定して、平均値を算出した。
また、翌日の同時刻に同じ被験者に対し、対照飲料の変わりにアルコール飲料を用いて同様の試験を実施し、呼気アルコール濃度を測定した。
3名の平均値を表4に示す。
(Example 8: Evaluation of alcohol metabolism by breath alcohol)
500 mg of pine bark extract (same as Example 1) was dissolved in 300 mL of shochu liquor with 25 ° C alcohol to prepare an alcoholic beverage. The following evaluation was performed using this alcoholic beverage and shochu (not referred to as a control beverage) in which the pine bark extract was not dissolved.
First, in three subjects, the breath alcohol concentration before alcohol intake was measured with an alcohol detector (manufactured by Chuo Auto Industry Co., Ltd.). After confirming that the measurement result showed 0, all of the 60 mL control beverage was consumed within 5 minutes.
Next, 30, 60, 120, and 150 minutes after the start of alcohol intake, the breath alcohol concentration was measured five times per person, and the average value was calculated.
Moreover, the same test was conducted on the same subject at the same time on the next day using an alcoholic beverage instead of the control beverage, and the breath alcohol concentration was measured.
Table 4 shows the average values of the three people.

Figure 2005034148
Figure 2005034148

表4の結果から、本発明のプロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物を含有するアルコール飲料は、飲料摂取後の呼気中のアルコール濃度が対照の飲料よりも早い時間で減少していることが分かる。すなわち、本発明のアルコール飲料は、アルコールの分解を促進することにより、アルコール摂取によって引き起こされるアルコール飲料を摂取しながら、悪酔いや二日酔いを防止することが可能であることが分かる。   From the results of Table 4, it can be seen that in the alcoholic beverage containing the pine bark extract containing the proanthocyanidins of the present invention, the alcohol concentration in the breath after ingesting the beverage decreased at an earlier time than the control beverage. . That is, it can be seen that the alcoholic beverage of the present invention can prevent hangover and hangover while ingesting alcoholic beverages caused by alcohol consumption by promoting the decomposition of alcohol.

この発明にかかるアルコール飲料は、醸造業において利用しうる。   The alcoholic beverage according to the present invention can be used in the brewing industry.

Claims (4)

プロアントシアニジンが添加されていることを特徴とする、アルコール飲料。   An alcoholic beverage characterized in that proanthocyanidins are added. アスコルビン酸およびその誘導体が添加されていることを特徴とする、請求項1に記載のアルコール飲料。   2. The alcoholic beverage according to claim 1, wherein ascorbic acid and a derivative thereof are added. 前記プロアントシアニジンが松樹皮由来の抽出物である、請求項1又は2に記載のアルコール飲料。   The alcoholic beverage according to claim 1 or 2, wherein the proanthocyanidins are extracts derived from pine bark. 請求項1ないし3のいずれかに記載のアルコール飲料であって、アルコール代謝向上に優れたアルコール飲料。   The alcoholic beverage according to any one of claims 1 to 3, wherein the alcoholic beverage is excellent in improving alcohol metabolism.
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