[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2004162044A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2004162044A5
JP2004162044A5 JP2003356748A JP2003356748A JP2004162044A5 JP 2004162044 A5 JP2004162044 A5 JP 2004162044A5 JP 2003356748 A JP2003356748 A JP 2003356748A JP 2003356748 A JP2003356748 A JP 2003356748A JP 2004162044 A5 JP2004162044 A5 JP 2004162044A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
chemical formula
atom
halogen atom
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003356748A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4502363B2 (ja
JP2004162044A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to JP2003356748A priority Critical patent/JP4502363B2/ja
Priority claimed from JP2003356748A external-priority patent/JP4502363B2/ja
Priority to US10/531,689 priority patent/US7425432B2/en
Priority to AU2003274742A priority patent/AU2003274742A1/en
Priority to PCT/JP2003/013531 priority patent/WO2004044213A1/en
Publication of JP2004162044A publication Critical patent/JP2004162044A/ja
Publication of JP2004162044A5 publication Critical patent/JP2004162044A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4502363B2 publication Critical patent/JP4502363B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

本発明は、
化学式(１)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルケン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に含み、かつ、化学式(２)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルカン酸のモノマーユニットもしくは化学式(３)に示す３-ヒドロキシ-ω-シクロヘキシルアルカン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に同時に含むことを特徴とするポリヒドロキシアルカノエート共重合体である。
(式中、Ｒ1はシクロヘキシル基への置換基を示し、Ｒ1はＨ原子、ＣＮ基、ＮＯ2基、ハロゲン原子、ＣＨ3基、Ｃ2Ｈ5基、Ｃ3Ｈ7基、ＣＦ3基、Ｃ2Ｆ5基またはＣ3Ｆ7基である；kは、化学式中に示した範囲から選ばれた整数である；複数のユニットが存在する場合、Ｒ1およびkは、ユニット毎に異なっていてもよい。)
ただし、上記本発明のポリヒドロキシアルカノエート共重合体における前記化学式(２)におけるＲであるフェニル構造或いはチエニル構造を有する残基が、後述する化学式(８)、(９)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、及び(18)からなる残基群より選ばれる少なくとも１種である。
また、本発明は、
化学式(19)に示す３-ヒドロキシ-ω-カルボキシアルカン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に含み、かつ、化学式(２)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルカン酸のモノマーユニットもしくは化学式(３)に示す３-ヒドロキシ-ω-シクロヘキシルアルカン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に同時に含むことを特徴とするポリヒドロキシアルカノエート共重合体である。
(式中、Ｒ1はシクロヘキシル基への置換基を示し、Ｒ1はＨ原子、ＣＮ基、ＮＯ2基、ハロゲン原子、ＣＨ3基、Ｃ2Ｈ5基、Ｃ3Ｈ7基、ＣＦ3基、Ｃ2Ｆ5基またはＣ3Ｆ7基である；kは、化学式中に示した範囲から選ばれた整数である；複数のユニットが存在する場合、Ｒ1及びkは、ユニット毎に異なっていてもよい。)
ただし、上記本発明のポリヒドロキシアルカノエート共重合体における前記化学式(２)におけるＲであるフェニル構造或いはチエニル構造を有する残基が、後述する化学式(８)、(９)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、及び(18)からなる残基群より選ばれる少なくとも１種である。
本明細書では、上記の本発明に加えて、以下の発明をも開示している。
本発明は、
化学式(24)で示すω-アルケン酸の少なくとも１種、及び、化学式(25)で示す化合物の少なくとも１種もしくは化学式(26)で示すω-シクロヘキシルアルカン酸の少なくとも１種、を原料として、
化学式(１)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルケン酸ユニットを少なくとも分子中に含み、かつ、化学式(27)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルカン酸ユニットもしくは化学式(３)に示す３-ヒドロキシ-ω-シクロヘキシルアルカン酸ユニットを少なくとも分子中に同時に含むポリヒドロキシアルカノエート共重合体を生産する能力を有する微生物により生合成せしめることを特徴とする、化学式(１)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルケン酸ユニットを少なくとも分子中に含み、かつ、化学式(27)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルカン酸ユニットもしくは化学式(３)に示す３-ヒドロキシ-ω-シクロヘキシルアルカン酸ユニットを少なくとも分子中に同時に含むポリヒドロキシアルカノエート共重合体の製造方法である。

Claims (3)

  1. 化学式(１)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルケン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に含み、かつ、化学式(２)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルカン酸のモノマーユニットもしくは化学式(３)に示す３-ヒドロキシ-ω-シクロヘキシルアルカン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に同時に含むことを特徴とするポリヒドロキシアルカノエート共重合体であって、
    Figure 2004162044
     (nは、化学式中に示した範囲内から選ばれた整数であり、複数のユニットが存在する場合、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    Figure 2004162044
     (ｍは化学式中に示した範囲内から選ばれた整数である；Ｒはフェニル構造或いはチエニル構造のいずれかの構造を有する残基を含んでいる；複数のユニットが存在する場合、ｍおよびＲは、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ1はシクロヘキシル基への置換基を示し、Ｒ1はＨ原子、ＣＮ基、ＮＯ2基、ハロゲン原子、ＣＨ3基、Ｃ2Ｈ5基、Ｃ3Ｈ7基、ＣＦ3基、Ｃ2Ｆ5基またはＣ3Ｆ7基である；kは、化学式中に示した範囲から選ばれた整数である；複数のユニットが存在する場合、Ｒ1およびkは、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    前記化学式(２)におけるＲであるフェニル構造或いはチエニル構造のいずれかの構造を有する残基が、化学式(８)、(９)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、及び(18)からなる残基群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とするポリヒドロキシアルカノエート共重合体。
    ここで、化学式(８)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 2 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 2 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、ＣＨ＝ＣＨ 2 基、ＣＯＯＲ 3 (Ｒ 3 :Ｈ原子、Ｎa原子、Ｋ原子のいずれかを表す)、ＣＦ 3 基、Ｃ 2 Ｆ 5 基またはＣ 3 Ｆ 7 基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 2 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニル基の群であり、
    化学式(９)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 4 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 4 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、ＳＣＨ 3 基、ＣＦ 3 基、Ｃ 2 Ｆ 5 基またはＣ 3 Ｆ 7 基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 4 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェノキシ基の群であり、
    化学式(10)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 5 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 5 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、ＣＦ 3 基、Ｃ 2 Ｆ 5 基またはＣ 3 Ｆ 7 基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 5 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換ベンゾイル基の群であり、
    化学式(11)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 6 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 6 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 7 、ＳＯ 2 Ｒ 8 (Ｒ 7 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 8 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 6 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニルスルファニル基の群であり、
    化学式(12)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 9 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 9 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 10 、ＳＯ 2 Ｒ 11 (Ｒ 10 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 11 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 9 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換(フェニルメチル)スルファニル基の群であり、
    化学式(13)は、
    Figure 2004162044
     で示される２-チエニル基であり、
    化学式(14)は、
    Figure 2004162044
     で示される２-チエニルスルファニル基であり、
    化学式(15)は、
    Figure 2004162044
     で示される２-チエニルカルボニル基であり、
    化学式(16)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 12 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 12 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 13 、ＳＯ 2 Ｒ 14 (Ｒ 13 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 14 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 12 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニルスルフィニル基の群であり、
    化学式(17)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 15 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 15 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 16 、ＳＯ 2 Ｒ 17 (Ｒ 16 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 17 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 15 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニルスルフォニル基の群であり、
    化学式(18)は、
    Figure 2004162044
     で示される(フェニルメチル)オキシ基である。
  2. 化学式(19)に示す３-ヒドロキシ-ω-カルボキシアルカン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に含み、かつ、化学式(２)に示す３-ヒドロキシ-ω-アルカン酸のモノマーユニットもしくは化学式(３)に示す３-ヒドロキシ-ω-シクロヘキシルアルカン酸のモノマーユニットを少なくとも分子中に同時に含むことを特徴とするポリヒドロキシアルカノエート共重合体であって、
    Figure 2004162044
     (nは化学式中に示した範囲内から選ばれた整数である；Ｒ18は、Ｈ原子、Ｎa原子またはＫ原子である；複数のユニットが存在する場合、nおよびＲ18は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    Figure 2004162044
     (ｍは化学式中に示した範囲内から選ばれた整数である；Ｒはフェニル構造或いはチエニル構造のいずれかの構造を有する残基を含んでいる；複数のユニットが存在する場合、ｍおよびＲは、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ1はシクロヘキシル基への置換基を示し、Ｒ1はＨ原子、ＣＮ基、ＮＯ2基、ハロゲン原子、ＣＨ3基、Ｃ2Ｈ5基、Ｃ3Ｈ7基、ＣＦ3基、Ｃ2Ｆ5基またはＣ3Ｆ7基である；kは、化学式中に示した範囲から選ばれた整数である；複数のユニットが存在する場合、Ｒ1及びkは、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    前記化学式(２)におけるＲであるフェニル構造或いはチエニル構造を有する残基が、化学式(８)、(９)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、及び(18)からなる残基群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とするポリヒドロキシアルカノエート共重合体。
    ここで、化学式(８)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 2 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 2 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、ＣＨ＝ＣＨ 2 基、ＣＯＯＲ 3 (Ｒ 3 :Ｈ原子、Ｎa原子、Ｋ原子のいずれかを表す)、ＣＦ 3 基、Ｃ 2 Ｆ 5 基またはＣ 3 Ｆ 7 基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 2 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニル基の群であり、
    化学式(９)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 4 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 4 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、ＳＣＨ 3 基、ＣＦ 3 基、Ｃ 2 Ｆ 5 基またはＣ 3 Ｆ 7 基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 4 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェノキシ基の群であり、
    化学式(10)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 5 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 5 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、ＣＦ 3 基、Ｃ 2 Ｆ 5 基またはＣ 3 Ｆ 7 基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 5 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換ベンゾイル基の群であり、
    化学式(11)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 6 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 6 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 7 、ＳＯ 2 Ｒ 8 (Ｒ 7 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 8 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 6 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニルスルファニル基の群であり、
    化学式(12)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 9 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 9 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 10 、ＳＯ 2 Ｒ 11 (Ｒ 10 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 11 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 9 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換(フェニルメチル)スルファニル基の群であり、
    化学式(13)は、
    Figure 2004162044
     で示される２-チエニル基であり、
    化学式(14)は、
    Figure 2004162044
     で示される２-チエニルスルファニル基であり、
    化学式(15)は、
    Figure 2004162044
     で示される２-チエニルカルボニル基であり、
    化学式(16)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 12 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 12 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 13 、ＳＯ 2 Ｒ 14 (Ｒ 13 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 14 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 12 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニルスルフィニル基の群であり、
    化学式(17)は、
    Figure 2004162044
     (式中、Ｒ 15 は芳香環への置換基を示し、Ｒ 15 はＨ原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ 2 基、ＣＯＯＲ 16 、ＳＯ 2 Ｒ 17 (Ｒ 16 :Ｈ、Ｎa、Ｋ、ＣＨ 3 、Ｃ 2 Ｈ 5 のいずれかを表し、Ｒ 17 :ＯＨ、ＯＮa、ＯＫ、ハロゲン原子、ＯＣＨ 3 、ＯＣ 2 Ｈ 5 のいずれかを表す)、ＣＨ 3 基、Ｃ 2 Ｈ 5 基、Ｃ 3 Ｈ 7 基、(ＣＨ 3 ) 2 -ＣＨ基または(ＣＨ 3 ) 3 -Ｃ基であり、複数のユニットが存在する場合、Ｒ 15 は、ユニット毎に異なっていてもよい。)
    で示される無置換または置換フェニルスルフォニル基の群であり、
    化学式(18)は、
    Figure 2004162044
     で示される(フェニルメチル)オキシ基である。
  3. 数平均分子量が1000から1000000の範囲である請求項１または２に記載のポリヒドロキシアルカノエート共重合体。
JP2003356748A 2002-10-24 2003-10-16 側鎖にビニル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、側鎖にカルボキシル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、及びそれらの製造方法 Expired - Fee Related JP4502363B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003356748A JP4502363B2 (ja) 2002-10-24 2003-10-16 側鎖にビニル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、側鎖にカルボキシル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、及びそれらの製造方法
US10/531,689 US7425432B2 (en) 2002-10-24 2003-10-23 Polyhydroxy alkanoate copolymer including within molecule unit having vinyl group or carboxyl group in side chain, and producing method therefor
AU2003274742A AU2003274742A1 (en) 2002-10-24 2003-10-23 Novel polyhydroxy alkanoate copolymer including within molecule unit having vinyl group or carboxyl group in side chain, and producing method therefor
PCT/JP2003/013531 WO2004044213A1 (en) 2002-10-24 2003-10-23 Novel polyhydroxy alkanoate copolymer including within molecule unit having vinyl group or carboxyl group in side chain, and producing method therefor

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002310250 2002-10-24
JP2003356748A JP4502363B2 (ja) 2002-10-24 2003-10-16 側鎖にビニル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、側鎖にカルボキシル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、及びそれらの製造方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2004162044A JP2004162044A (ja) 2004-06-10
JP2004162044A5 true JP2004162044A5 (ja) 2006-11-30
JP4502363B2 JP4502363B2 (ja) 2010-07-14

Family

ID=32314044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003356748A Expired - Fee Related JP4502363B2 (ja) 2002-10-24 2003-10-16 側鎖にビニル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、側鎖にカルボキシル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、及びそれらの製造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US7425432B2 (ja)
JP (1) JP4502363B2 (ja)
AU (1) AU2003274742A1 (ja)
WO (1) WO2004044213A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004097417A1 (en) * 2003-05-02 2004-11-11 Canon Kabushiki Kaisha Structured construct and producing method therefor
JP2004331750A (ja) * 2003-05-02 2004-11-25 Canon Inc ポリヒドロキシアルカノエートを含有する磁性構造体及びその製造方法ならびにその用途
JP4553374B2 (ja) * 2004-06-11 2010-09-29 キヤノン株式会社 スルホン酸基を有するポリヒドロキシアルカノエート並びにその製造方法
DE602005014474D1 (de) * 2004-06-11 2009-06-25 Canon Kk Polyhydroxyalkansäure mit vinyl-, ester-, carboxyl- oder sulfonsäuregruppe und herstellungsverfahren dafür
JP4455413B2 (ja) 2004-06-11 2010-04-21 キヤノン株式会社 ビニル基、エステル基、カルボキシル基並びにスルホン酸基を有するポリヒドロキシアルカン酸並びにその製造方法
JP4553373B2 (ja) * 2004-06-11 2010-09-29 キヤノン株式会社 ビニル基、エステル基、カルボキシル基並びにスルホン酸基を有するポリヒドロキシアルカン酸並びにその製造方法
US7470768B2 (en) 2004-06-11 2008-12-30 Canon Kabushiki Kaisha Polyhydroxyalkanoate having vinyl group, ester group, carboxyl group, and sulfonic group, and method of producing the same
JP4548728B2 (ja) * 2004-06-11 2010-09-22 キヤノン株式会社 ビニル基、エステル基、カルボキシル基並びにスルホン酸基を有するポリヒドロキシアルカノエート並びにその製造方法
JP4741883B2 (ja) 2004-06-11 2011-08-10 キヤノン株式会社 エステル基、カルボキシル基並びにスルホン酸基を有するポリヒドロキシアルカノエート並びにその製造方法
WO2005121206A2 (en) * 2004-06-11 2005-12-22 Canon Kabushiki Kaisha Polyhydroxyalkanoate having vinyl group, ester group, carboxyl group and sulfonic acid group, and production method thereof
JP2006204258A (ja) * 2005-01-31 2006-08-10 Canon Inc 新規ポリヒドロキシアルカノエート合成微生物及びそれを用いたポリヒドロキシアルカノエートの製造方法
JP2007039585A (ja) 2005-08-04 2007-02-15 Sumitomo Rubber Ind Ltd ゴム組成物およびこれを用いた空気入りタイヤ
JP5078317B2 (ja) * 2006-08-04 2012-11-21 住友ゴム工業株式会社 ゴム組成物およびこれを用いた空気入りタイヤ
US20100018674A1 (en) * 2008-07-22 2010-01-28 Donald John Enzinna Reservoir with moveable partition for quick recovery
EP3922692A4 (en) 2019-02-06 2022-11-09 Nitto Denko Corporation PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE FILM

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0231681B2 (ja) 1983-04-14 1990-07-16 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Tetorakarubonsannoseizohoho
BR9508583A (pt) 1994-08-12 1998-07-14 Minnesota Mining & Mfg Adesivo sensível a pressão composição de adesivo sensível a pressão artigo e processo de aderir dois substratos
JP2989175B1 (ja) 1998-08-31 1999-12-13 名古屋市 ポリエステル及びその製造方法
JP3673711B2 (ja) 1999-12-27 2005-07-20 キヤノン株式会社 ポリヒドロキシアルカノエートおよび微生物を利用するその製造方法
JP2001178487A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Canon Inc 微生物ポリエステルの製造方法
JP3684150B2 (ja) 1999-12-27 2005-08-17 キヤノン株式会社 ポリヒドロキシアルカノエート
JP2002173521A (ja) * 2000-02-29 2002-06-21 Canon Inc ３−ヒドロキシベンゾイルアルカン酸をモノマーユニットとして含むポリヒドロキシアルカノエート及びその製造方法
US6861550B2 (en) 2000-02-29 2005-03-01 Canon Kabushiki Kaisha Polyhydroxyalkanoate containing 3-hydroxybenzoylalkanoic acid as monomer unit, and method for producing the same
US6872788B2 (en) 2000-08-31 2005-03-29 Canon Kabushiki Kaisha Production method of polyester containing epoxy group in side chain and production method of crosslinked polymer
JP3740358B2 (ja) * 2000-08-31 2006-02-01 キヤノン株式会社 側鎖にエポキシ基を含むポリエステルの製造方法及び架橋ポリマーの製造方法
KR100462543B1 (ko) 2000-09-14 2004-12-17 캐논 가부시끼가이샤 폴리하이드록시알카노에이트 및 그 제조방법
JP3768799B2 (ja) * 2000-10-30 2006-04-19 キヤノン株式会社 置換脂肪酸エステル化物を原料とするポリヒドロキシアルカノエートの製造方法
JP2002256066A (ja) * 2001-03-01 2002-09-11 Canon Inc ３−ヒドロキシ−５−（４−シアノフェノキシ）吉草酸ユニットを含む新規なポリヒドロキシアルカノエート、およびその製造方法
JP3748537B2 (ja) 2001-03-01 2006-02-22 キヤノン株式会社 ポリヒドロキシアルカノエート及びその製造方法、並びにω−（２−チエニルスルファニル）アルカン酸及びその製造方法
US7045321B2 (en) 2001-03-01 2006-05-16 Canon Kabushiki Kaisha Polyhydroxyalkanoate containing unit with phenylsulfanyl structure in the side chain, process for its production, charge control agent, toner binder and toner which contain novel polyhydroxyalkanoate, and image-forming method and image-forming apparatus which make use of the toner
US6777153B2 (en) 2001-03-27 2004-08-17 Canon Kabushiki Kaisha Polyhydroxyalkanoate containing unit with thienyl structure in the side chain, process for its production, charge control agent, toner binder and toner which contain this polyhydroxyalkanoate, and image-forming method and image-forming apparatus which make use of the toner
KR100528749B1 (ko) * 2001-04-27 2005-11-15 캐논 가부시끼가이샤 곁사슬에 페닐설파닐구조 및/또는 페닐 설포닐구조를 지닌신규의 폴리하이드록시알카노에이트와, 그 생산방법,신규의 폴리하이드록시알카노에이트를 함유하는하전제어제, 토너바인더 및 토너, 그리고 상기 토너를이용하는 화상형성방법 및 화상형성장치
KR100487555B1 (ko) * 2001-04-27 2005-05-06 캐논 가부시끼가이샤 신규의 폴리하이드록시알카노에이트 및 그 제조방법, 상기폴리하이드록시알카노에이트를 함유하는 하전제어제,토너바인더 및 토너, 그리고 상기 토너를 사용한화상형성방법 및 화상형성장치
JP3496002B2 (ja) * 2001-04-27 2004-02-09 キヤノン株式会社 新規なポリヒドロキシアルカノエートを含有するバインダー樹脂、該バインダー樹脂を含むトナー；該トナーを用いた画像形成方法および画像形成装置
US6911521B2 (en) 2001-05-31 2005-06-28 Canon Kabushiki Kaisha Polyhydroxyalkanoate that comprises unit having substituted or unsubstituted (phenylmethyl) sulfanyl structure in side chain thereof and process for producing the same
JP3990880B2 (ja) 2001-07-10 2007-10-17 キヤノン株式会社 ポリヒドロキシアルカノエート被覆リポソームの製造方法
US6869782B2 (en) * 2001-07-10 2005-03-22 Canon Kabushiki Kaisha Polyhydroxyalkanoate that comprises unit having (methylsulfanyl) phenoxy structure in side chain thereof and process for producing the same
DE60226931D1 (de) 2001-07-16 2008-07-17 Canon Kk Verfahren zur Herstellung von Polyester, Verfahren zur Herstellung von substituierter alpha-Hydroxycarbonsäure und Clostridium beijerinckii-Stamm HICA432
JP3754956B2 (ja) 2002-02-15 2006-03-15 キヤノン株式会社 側鎖にブロモ基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体及びその製造方法
JP2003319792A (ja) 2002-02-28 2003-11-11 Canon Inc 側鎖にフェニル構造、チエニル構造、シクロヘキシル構造を有する残基を含むユニットを分子中に含むポリヒドロキシアルカノエートの分子量制御方法、およびポリヒドロキシアルカノエート
JP3689700B2 (ja) 2002-02-28 2005-08-31 キヤノン株式会社 側鎖にビニルフェニル構造を含んでなるユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体及びその製造方法
JP2003310292A (ja) 2002-04-26 2003-11-05 Canon Inc 分子中に芳香環を含む残基を有するアルカンからのポリヒドロキシアルカノエートの製造方法
JP4027297B2 (ja) 2002-10-24 2007-12-26 キヤノン株式会社 新規なポリヒドロキシアルカノエート及びその製造方法；それを含む樹脂組成物；新規なポリヒドロキシアルカノエートを含有する荷電制御剤、静電荷像現像トナー及びバインダー樹脂組成物
JP3880566B2 (ja) 2002-10-24 2007-02-14 キヤノン株式会社 側鎖に（フェニルメチル）オキシ構造を有するユニットを含む新規なポリヒドロキシアルカノエート及びその製造方法
WO2004097417A1 (en) 2003-05-02 2004-11-11 Canon Kabushiki Kaisha Structured construct and producing method therefor
US7803867B2 (en) 2005-05-19 2010-09-28 Arkema Inc. Highly weatherable roof coatings containing aqueous fluoropolymer dispersions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2004162044A5 (ja)
JP2003113243A5 (ja)
JP2004083852A5 (ja)
DE60315472D1 (de) Glycolsaüre copolymer und verfahren zu dessen herstellung
EP1632534A3 (en) Curable resin composition, curable film and cured film
JP2001312055A5 (ja)
CY1106006T1 (el) Συνθεσεις συμπολυμepους σιλυλεστερος
EP1826196A3 (en) Vinyl ether compounds
EP2546307A3 (en) Curable composition
HRP20080100T3 (en) Hydroisoindoline tachykinin receptor antagonists
JP2002527414A5 (ja)
EP1528063A4 (en) CONNECTION WITH PHOSHORYL CHOLINING GROUP, THE POLYMER, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
JP2008540781A5 (ja)
JP2004529953A5 (ja)
JP2006511590A5 (ja)
EP1262508A3 (en) Novel polyhydroxyalkanoate that comprises unit having substituted or unsubstituted (phenylmethyl) sulfanyl structure in side chain thereof and process for producing the same
JP2005533904A5 (ja)
JP2009513824A5 (ja)
EP1790669A3 (en) Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends
KR870007447A (ko) 유기금속중합체
JP2002338957A5 (ja)
JP2005538964A5 (ja)
JP2005526149A5 (ja)
JP2004279471A5 (ja)
JP2002529386A5 (ja)