JP2003505385A - 置換フェニルウラシル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、シアノ、ハロゲン；又はハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルもしくはＣ₂ −Ｃ₄ アルケニルでそれぞれ場合により置換されているか、又はＯ（酸素）でそれぞれ遮断されていると共に、２個乃至５個の炭素原子をそれぞれ有するアルカンジイルもしくはアルケンジイル；又はシクロヘキサン−１，２−ジイルもしくは１，２−フェニレンを表し；Ｑ¹ はＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し；Ｑ² はＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し；Ｒ¹ は水素、アミノ；１個乃至４個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し；Ｒ² は、１個乃至４個の炭素原子を有する、ハロゲンで置換されたアルキルを表し；Ｒ³ は、水素、ハロゲン；もしくは１個乃至４個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合により置換されたアルキルを表し；Ｒ⁴ は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表し；Ｒ⁵ は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル；又は１個乃至４個の炭素原子を有する、ハロゲンでそれぞれ場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシを表し；そして、Ｒ⁶ は水素又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す。］の新規な置換フェニルウラシル類に関する。本発明は、本発明のフェニルウラシル類の製造方法及びそれらの除草剤としての使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な置換フェニルウラシル類、それらの製造方法及びそれらの除
草剤としての使用に関する。

【０００２】 ある種の置換アリールウラシル類は（特許）文献から既に知られている（ＥＰ
−Ａ−２５５ ０４７、ＥＰ−Ａ−２６０ ６２１、ＥＰ−Ａ−４０８ ３８２
、ＥＰ−Ａ−４３８ ２０９、ＥＰ−Ａ−４７３ ５５１、ＥＰ−Ａ−５１７
１８１、ＥＰ−Ａ−５４２ ６８５、ＥＰ−Ａ−５６３ ３８４、ＷＯ−Ａ−９
１／００２７８、ＷＯ−Ａ−９１／０７３９３、ＷＯ−Ａ−９３／０６０９０、
ＷＯ−Ａ−９３／１４０７３、ＷＯ−Ａ−９５／０６６４１、ＷＯ−Ａ−９７／
４５４１８、ＵＳ−Ａ−４９ ７９ ９８２、ＵＳ−Ａ−５０ ８４ ０８４、
ＵＳ−Ａ−５１ ２７ ９３５、ＵＳ−Ａ−５１ ５４ ７５５、ＵＳ−Ａ−５
１ ６９ ４３０、ＵＳ−Ａ−５４ ８６ ６１０、ＵＳ−Ａ−５３ ５６ ８
６３参照）。しかしながら、これらの化合物は、これまでに格別重要な地位を獲
得するには到らなかった。

【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化４】

【０００５】 ［式中、Ａは、２個乃至５個の炭素原子を有すると共に、シアノ、ハロゲン；又
はそれぞれの場合にハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換さ
れたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルもしくはＣ₂ −Ｃ₄
アルケニルでそれぞれ場合により置換されているか、又はＯ（酸素）でそれぞれ
遮断されているアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表すか、又はシクロヘ
キサン−１，２−ジイルもしくは１，２−フェニレンを表し、 Ｑ¹ はＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｑ² はＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ¹ は、水素、アミノ；又は１個乃至４個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲ
ンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ² は１個乃至４個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合により置換されたアル
キルを表し、 Ｒ³ は水素、ハロゲン；もしくは１個乃至４個の炭素原子を有する、ハロゲンで
場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ⁴ は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表し
、Ｒ⁵ はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル；又はそれぞれの場合に１個
乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換され
たアルキルもしくはアルコキシを表し、そして Ｒ⁶ は水素もしくは１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す。］ の新規な置換フェニルウラシル類を提供する。

【０００６】 上に記載し且つ以下に記載する式中に含まれる、好ましい置換基もしくは基の
範囲を以下に定義する。

【０００７】 Ａは、好ましくは、シアノ、弗素、塩素、臭素；又はそれぞれの場合に弗素及
び／又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、エテニルもしくはプロペニルでそれぞれ
場合により置換されているか、又はＯ（酸素）でそれぞれ置換されているエタン
−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）
、エテン−１，２−ジイルもしくはプロペン−１，３−ジイルを表すか、又はシ
クロヘキサン−１，２−ジイルもしくは１，２−フェニレンを表す。

【０００８】 Ｑ¹ は、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。

【０００９】 Ｑ² は、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。

【００１０】 Ｒ¹ は、好ましくは、水素、アミノ；又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩
素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルを表す。

【００１１】 Ｒ² は、好ましくは、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換
されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００１２】 Ｒ³ は、好ましくは、水素、弗素、塩素；又はそれぞれの場合に弗素及び／又
は塩素で場合により置換されたメチルもしくはエチルを表す。

【００１３】 Ｒ⁴ は、好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素
、塩素もしくは臭素を表す。

【００１４】 Ｒ⁵ は、好ましくは、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル；又はそれぞ
れの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキ
シもしくはエトキシを表す。

【００１５】 Ｒ⁶ は、好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表す。

【００１６】 Ａは、特に好ましくは、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、メト
キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタン−１
，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）もし
くはエテン−１，２−ジイルを表すか、又はシクロヘキサン−１，２−ジイルも
しくは１，２−フェニレンを表す。

【００１７】 Ｒ¹ は、特に好ましくは、水素、アミノもしくはメチルを表す。

【００１８】 Ｒ² は、特に好ましくは、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で置換された
メチルもしくはエチルを表す。

【００１９】 Ｒ³ は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素；又は弗素及び／又は塩素で場合
により置換されたメチルを表す。

【００２０】 Ｒ⁴ は、特に好ましくは、水素、弗素もしくは塩素を表す。

【００２１】 Ｒ⁵ は、特に好ましくは、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル；又はそ
れぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチルもしくはメト
キシを表す。

【００２２】 Ｒ⁶ は、特に好ましくは、水素もしくはメチルを表す。

【００２３】 Ａは、極めて特に好ましくは、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル
、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタ
ン−１，２−ジイル（ジメチレン）もしくはプロパン−１，３−ジイル（トリメ
チレン）を表す。

【００２４】 Ｒ¹ は、極めて特に好ましくは、メチルを表す。

【００２５】 Ｒ² は、極めて特に好ましくは、トリフルオロメチルを表す。

【００２６】 Ｒ³ は、極めて特に好ましくは、水素、塩素もしくはメチルを表す。

【００２７】 Ｒ⁴ は、極めて特に好ましくは、弗素もしくは塩素を表す。

【００２８】 Ｒ⁵ は、極めて特に好ましくは、シアノもしくはチオカルバモイルを表す。

【００２９】 Ｒ⁶ は、極めて特に好ましくは、水素を表す。

【００３０】 上述の一般的な基の定義もしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物
、及びそれに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質もしくは中間体の
双方に適用される。これらの基の定義は、所望のように、すなわち所定の好まし
い範囲内での組み合わせを含めて相互に組み合わせることができる。

【００３１】 本発明による好ましい化合物は、好ましいとして上で列挙した意味の組み合わ
せを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００３２】 本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上で列挙した意味の
組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００３３】 本発明による極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいとして上で列
挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００３４】 アルキルもしくはアルケニル等の飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、―アル
コキシの場合のようにヘテロ原子と組み合わさっている場合を含めて―それぞれ
の場合に可能な限り直鎖のものもしくは枝分れしたものとする。

【００３５】 場合により置換された基は、単一置換もしくは多置換であり得、その際、多置
換の場合に置換基は同一であっても、異なっていてもよい。

【００３６】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシル類は興味ある生物学的特性を示す
。特に、それらは強力な除草活性を示す。

【００３７】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシル類は、一般式（ＩＩ）

【００３８】

【化５】

【００３９】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは上で定義した通り
である。］ のフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であれば
希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）

【００４０】

【化６】

【００４１】 ［式中、Ａ、Ｑ¹ 及びＱ² のそれぞれは上で定義した通りである。］ の複求核性化合物（ｄｉｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）と反
応させ、 そして、生じた一般式（Ｉ）の化合物に対して、適切であれば通例の方法で、置
換基に関する上述の定義の範囲内でその後の反応を行うと得られる。

【００４２】 一般式（Ｉ）の化合物は、通例の方法により、例えばアミノ化もしくはアルキ
ル化（例えばＲ¹ ：Ｈ→ＮＨ₂ 、Ｈ→ＣＨ₃ ）、そうでなければ例えば硫化水素
との反応（Ｒ⁵ ：ＣＮ→ＣＳＮＨ₂ ）により、置換基に関する上述の定義による
一般式（Ｉ）の別の化合物に変えることができる。

【００４３】 Ｒ⁵ がシアノを表す、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、原則的には下記
化学式による概要に従って製造することもできる：

【００４４】

【化７】

【００４５】 （Ｘ：ハロゲン、特に塩素もしくは臭素） 出発物質として、例えば１−（４−シアノ−２−クロロ−５−ホルミル−フェ
ニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−１（２Ｈ）−ピリミジンと、プロパン−１，３−ジオールを用いる場合
、本発明方法における反応の経過は下記化学式による概要により具体的に説明す
ることができる：

【００４６】

【化８】

【００４７】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法における出
発物質として用いるべきフェニルウラシル類に関する一般的な定義を与える。一
般式（ＩＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、本
発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じ
であり、好ましいか、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいとされるＲ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ の意味も、好ましいか、特に好ましいか、又は
極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。

【００４８】 一般式（ＩＩ）の出発物質は、知られており、及び／又はそれ自体公知の方法
で製造することができる（ＷＯ−Ａ−９７／４５４１８参照）。

【００４９】 式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法における
出発物質として更に用いるべき複求核性化合物（ｄｉｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）に関する一般的な定義を与える。一般式（ＩＩＩ）にお
いてＡ、Ｑ¹ 及びＱ² のそれぞれは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明
に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか、特に好ましいか、
又は極めて特に好ましいとされるＡ、Ｑ¹ 及びＱ² の意味も、好ましいか、特に
好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。

【００５０】 一般式（ＩＩＩ）の出発物質は合成用の公知の有機化学薬品である。

【００５１】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、適切であれば反応助剤
の存在下で行う。この場合の適切な反応助剤は、好ましくは、通常の縮合助剤で
ある。言及し得る、特に好ましい縮合助剤の例はクロロトリメチルシランである
。

【００５２】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、適切であれば希釈剤を
用いて行う。本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒で
ある。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合に
よりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又
はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチルイソブチルケトン
；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブチロニトリ
ル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもしくはヘキサ
メチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル；
並びにスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが挙げられる。

【００５３】 本発明方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。

【００５４】 本発明方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、高圧もしくは減圧下―通
常０．１バール〜１０バールのもとで本発明方法を行うこともできる。

【００５５】 本発明方法を行うためには、通常出発物質をほぼ等モル量で使用する。しかし
ながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることもできる。反応は通常適切な希
釈剤の中で、反応助剤の存在下で行い、通常必要な温度で数時間反応混合物を撹
拌する。後処理は通例の方法で行う。（製造実施例参照）。

【００５６】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明によ
る物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するか
は、本来、用いる量に依存する。

【００５７】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。

【００５８】 次ぎの属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ニシキアオイ属（Ａｎｏｄ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ
）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、タウコ
ギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ
ｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、
エゾスズシロソウ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーホルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ハキダメギク属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコ
ソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ
属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（
Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌ
ｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、
アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属
（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（
Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス属（Ｒｕｍｅｘ）、
オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム
属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレ
ア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属
（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ
属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）
。

【００５９】 次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウリ
属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属
（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、ア
マ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。

【００６０】 次の属の単子葉雑草： タルホコムギ属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ
属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍ
ｍｅｌｉａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ
属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ
ｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランセラ属
（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハ
シ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ
属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉ
ｓ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロット
ボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）
、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【００６１】 次の属の単子葉作物： ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ
）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、
オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。

【００６２】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。

【００６３】 本発明活性化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木
立が存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適し
ている。同様に、本発明活性化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾
用樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コ
ーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホ
ップ畑の中の雑草、芝地及び芝生並びに牧草地の雑草の防除に用いることができ
、また、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。

【００６４】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に用いた場合、強
い除草活性及び広い活性スペクトルを示す。それらの化合物は、発芽前の処置の
みならず発芽後の処置によって、単子葉作物及び双子葉作物中の単子葉雑草及び
双子葉雑草の選択的防除に幾分適している。

【００６５】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。

【００６６】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合によっては界面活性剤、すなわ
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量
剤、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【００６７】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化
メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン
もしくはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類
；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及
びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等の強い極性溶媒、並びに水である。

【００６８】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉
砕された天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉
砕された合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石、白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び
有機粗粉からなる合成粒状物、並びにおがくず、ココヤシの実のから、とうもろ
こしの穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及
び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキ
シエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキ
ル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質の水解物である。適切な分
散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【００６９】 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物もしくはラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。そのほかに、添加剤には鉱物油及び植
物油を用いることができる。

【００７０】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の染料を用いることができる。

【００７１】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【００７２】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのままもしくはそれらの製
剤の形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合調剤済
みの混合物にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。

【００７３】 混合物に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アクロニフェン（ａｃｌｏｎ
ｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［
ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、
アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、
アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）［ｂ
ｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔ
ｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ
）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉ
ｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ
（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）］、ビアラホス（ｂ
ｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバク（−ソ
ジウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、ブロモブチド（ｂｒｏ
ｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロ
モキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブ
トロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カ
フェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄ
ｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（−エ
チル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロメトキシフェン
（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）
、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリイムロン（−エチル）［ｃ
ｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎ
ｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロル
トルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）［ｃｉｎｉｄｏ
ｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフ
ロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）
、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃｌ
ｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎ
ｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌ
ｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（
−ｍｅｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（
−ｍｅｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌ
ｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シク
ロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏ
ｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメ
ジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカ
ムバ （ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホプ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍ
ｅｔｈｙｌ）］、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチ
ル） ［ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅ
ｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフ
ェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ
）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔ
ｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセン
アミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ
）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎ
ａｍｉｄ）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）
、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅ
ｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタ
ルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル
）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、エトフメセート（
ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキ
シスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂ
ｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロプ（−Ｐ−エチル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ
（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、
フラムプロプ（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）
］、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏ
ｐｙｌ−Ｌ）］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆ
ｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（
−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバ
ゾーン （ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅ
ｔ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチ
ル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌ
ｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメト
スラム （ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒ
ｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオロ
グリコフェン（−エチル）［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］
、フルポクサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉ
ｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（ブチル）［
ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ）］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フ
ルロキシピル（−メプチル）［ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｐｔｙｌ）］、フ
ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａ
ｍｏｎｅ）、フルチアセト（−メチル）［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓ
ａｆｅｎ）、グルホシネート（−アンモニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−
ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙ
ｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（
ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（−エトキシエチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏ
ｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）］、ハロキシホプ（−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏ
ｘｙｆｏｐ （−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ
）、イマザメタベンズ（−メチル）［ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス
（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａ
ｚａｐｙｒ）、イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚ
ｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨード
スルフロン（ーメチル，ソジウム）［ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ、ｓｏｄｉｕｍ）］、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉ
ｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソ
ウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロ
ルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａ
ｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフ
ェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎ
ｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）
、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈ
ａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ
）、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラク
ロル［（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ］、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕ
ｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂ
ｕｚｉｎ）、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ）］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌ
ｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド
（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（
ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オ
ルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキ
サジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ
）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏ
ｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）、パラクェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉ
ｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリ
ン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フ
ェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈ
ｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−
メチル）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（
ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（
ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロ
プイソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａ
ｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン
（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆ
ｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスル
フロン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラ
ゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎ
ｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐ
ｙｒｉｄａｔｅ）、ピリミノバク（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍ
ｅｔｈｙｌ）］、ピリチオバク（−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓ
ｏｄｉｕｍ）］、クィンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（
ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロ
ホプ（−Ｐ−エチル） ［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィ
ザロホプ（−Ｐ−テフリル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）
］、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、シマジン （ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ
）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌ
ｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕ
ｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホス
ルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブ
チュロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙ
ｄｉｍ）、テルブチラジン （ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン
（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフル
アミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チ
ジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔ
ｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏ
ｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシ
ジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリ
アスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔ
ｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ
）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒ
ａｌｉｎ）及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）。

【００７４】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【００７５】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態もしくは更に希釈してそれら
から調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏ
ｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いるこ
とができる。それらのものは通例の方法、例えば、液剤散布、液剤の噴霧、アト
マイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、粉剤散布で用いられる。

【００７６】 本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。

【００７７】 使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール
当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇで
ある。

【００７８】 本発明活性化合物の製造及び使用は下記の実施例から理解することができる。

【００７９】 製造実施例： 実施例１

【００８０】

【化９】

【００８１】 １−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ホルミル−フェニル）−３，６−ジヒ
ドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）
−ピリミジン０．６０ｇ（１．８ミリモル）、エタン−１，２−ジオール１ｍｌ
、クロロトリメチルシラン０．９ｍｌ及び塩化メチレン２０ｍｌの混合物を室温
（約２０℃）で１８時間撹拌する。次にこの混合物を水で希釈し、有機相を分離
し、水性相を塩化メチレンで再抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過する。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。
このようにして、１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．４０ｇ（理論値の６
５％）が固体生成物として得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，δ）：６．５８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）． 実施例１と類似的に、また、本発明による製造方法に関する一般的な説明に従
って、例えば以下の表１に列挙した、一般式（Ｉ）の化合物を製造することもで
きる。

【００８２】

【化１０】

【００８３】

【表１】

【００８４】

【表２】

【００８５】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【００８６】 正常な土壌にテスト植物の種子をまく。約２４時間後に、単位面積当たり所定
の活性化合物の特定量が施用されるように、活性化合物製剤を土壌に噴霧する。
所定の活性化合物の特定量がヘクタール当たり１０００ｌの水の中に充当される
ように、噴霧液の濃度を選定する。

【００８７】 ３週間後に、植物に与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して、損傷
％として評価する。

【００８８】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対して極めて強い
活性を示す。

【００８９】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【００９０】 単位面積ごとに所定の活性化合物の特定量が施用されるように、活性化合物製
剤を高さ５〜１５ｃｍのテスト植物に噴霧する。所定の活性化合物の特定量がヘ
クタール当たり１０００ｌの水の中に充当されるように、噴霧液の濃度を選定す
る。

【００９１】 ３週間後に、植物に与えた損傷の程度を、非処理対照の発育に比較して、損傷
％として評価する。

【００９２】 数字は次のことを示す： ０％＝効果なし（非処理対照と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対して極めて強い
活性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ Ｅ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ， ＺＷ (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ41470ノイス・アルテブリユツカー シユトラーセ63 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB06 CC81 CC87 CC97 DD29 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05 DA16 DC05 DD03 DD04 DE15

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、２個乃至５個の炭素原子をそれぞれ有し、且つ、シアノ、ハロゲ
   ン；又はそれぞれの場合にハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により
   置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルもしくはＣ₂
   −Ｃ₄ アルケニルでそれぞれ場合により置換されているか又はＯ（酸素）でそれ
   ぞれ遮断されたアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表すか、又はシクロヘ
   キサン−１，２−ジイルもしくは１，２−フェニレンを表し、 Ｑ¹ はＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｑ² はＯ（酸素）もしくはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ¹ は、水素、アミノ；又は場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ア
   ルコキシで置換された１個乃至４個の炭素原子を有する、アルキルを表し、 Ｒ² は、１個乃至４個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合により置換されたア
   ルキルを表し、 Ｒ³ は、水素、ハロゲン；もしくは１個乃至４個の炭素原子を有する、ハロゲン
   で場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表
   し、 Ｒ⁵ は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル；又はそれぞれの場合に１個
   乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換され
   たアルキルもしくはアルコキシを表し、そして Ｒ⁶ は水素、もしくは１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す。］ の置換フェニルウラシル類。
2. 【請求項２】 Ａは、シアノ、弗素、塩素、臭素；又はそれぞれの場合に弗
   素及び／又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、
   エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、エテニルもしくはプロペニルでそれ
   ぞれ場合により置換されているか、又はＯ（酸素）でそれぞれ遮断されている、
   エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチ
   レン）、エテン−１，２−ジイルもしくはプロペン−１，３−ジイルを表すか、
   又はシクロヘキサン−１，２−ジイルもしくは１，２−フェニレンを表し、 Ｒ¹ は水素、アミノ；又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもし
   くはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ルを表し、 Ｒ² はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エ
   チル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ³ は、水素、弗素、塩素；又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合に
   より置換されたメチルもしくはエチルを表し、 Ｒ⁴ は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素もしくは臭
   素を表し、 Ｒ⁵ はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル；又はそれぞれの場合に弗素及
   び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシもしくはエトキ
   シを表し、そして Ｒ⁶ は水素、メチルもしくはエチルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の
   化合物。
3. 【請求項３】 Ａは、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、メト
   キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタン−１
   ，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）もし
   くはエテン−１，２−ジイルを表すか、又はシクロヘキサン−１，２−ジイルも
   しくは１，２−フェニレンを表し、 Ｒ¹ は水素、アミノもしくはメチルを表し、 Ｒ² はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で置換されたメチルもしくはエチル
   を表し、 Ｒ³ は水素、弗素、塩素；又は弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチ
   ルを表し、 Ｒ⁴ は水素、弗素もしくは塩素を表し、 Ｒ⁵ はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル；又はそれぞれの場合に弗素及
   び／又は塩素で場合により置換されたメチルもしくはメトキシを表し、そして Ｒ⁶ は水素もしくはメチルを表すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化
   合物。
4. 【請求項４】 Ａはそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、メトキ
   シカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタン−１，
   ２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表し
   、Ｒ¹ はメチルを表し、 Ｒ² はトリフルオロメチルを表し、 Ｒ³ は水素、塩素もしくはメチルを表し、 Ｒ⁴ は弗素もしくは塩素を表し、 Ｒ⁵ はシアノもしくはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁶ は水素を表すことを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物
   。
5. 【請求項５】 Ｑ¹ は酸素（Ｏ）を表すことを特徴とする、請求項１から４
   のいずれかに記載の化合物。
6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは上で定義した通り
   である。］ のフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であれば
   希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、Ａ、Ｑ¹ 及びＱ² のそれぞれは上で定義した通りである。］ の複求核性化合物と反応させ、 生じた一般式（Ｉ）の化合物に対して、適切であれば通例の方法で、置換基に関
   する上述の定義の範囲内でその後の反応を行うことを特徴とする、請求項１から
   ５のいずれかに記載の化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 除草剤組成物が請求項１から５のいずれかに記載の少なくと
   も１種の化合物と通常の増量剤とを含むことを特徴とする、前記除草剤組成物。
8. 【請求項８】 望ましくない植物を防除するための、請求項１から５のいず
   れかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。