JP2003500374A - アゾール/アミンオキシド系木材防腐剤 - Google Patents
アゾール/アミンオキシド系木材防腐剤Info
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Abstract
Description
,562号の利益を請求するものである。
の木材防腐および防水組成物としての、および農産物の殺カビ剤としての使用に
関する。
ル化合物は、建造物、林産物、木材完成製品、ログハウス、木製水中構造物、木
製容器および圧力処理林産物に対する木材保護処理での使用について、米国環境
保護局(US Environmental Protection Agency:EPA)により公認されている。
アゾール類は、また、工業上の保存用途や、植物、果実、野菜、穀物およびサト
ウ作物をカビの攻撃から保護する農業用途でも使用される。
溶解性を有する。しかし、それらは、典型的には、水溶液中における溶解性に乏
しい。ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル(British Crop
Protection Council)、英国(UK)(1997年)刊行の、編集人・C.D.
S.トムリン(C. D. S. Tomlin)による「ザ・ペスチシド・マニュアル(The P
esticide Manual)、第11版」によれば、プロピコンアゾールの水中溶解度は
20℃で100ppmであり、またテブコンアゾールの水中溶解度は20℃で3
6ppmである。この水溶性問題を回避するために、最近多数の木材防腐コンセ
ントレートが開発された。
、例えば(C12-14アルキル)ベンジルジメチルアンモニウムクロリドの50%水
溶液中に少なくとも5%のトリアゾール殺カビ剤を含んでいる水希釈木材防腐剤
コンセントレートについて記載している。
化・水素化ひまし油およびアルコキシル化ロジンから選ばれる溶媒和性界面活性
剤を含んでいる殺微生物剤マイクロエマルジョンについて記載している。
面活性剤として(a)30〜50モルのエトキシレートを有するひまし油エトキ
シレート、(b)5〜10モルのエトキシレートを有する分枝C8〜C18アルコー
ルエトキシレートおよび(c)および8〜30モルのエトキシレートを有するト
リスチレンフェノールエトキシレートまたはそのホスフェート若しくは塩を含ん
でいる液状の農薬組成物について記載している。
ジカルボン酸、プロピレングリコールおよびトリアゾール化合物を含んでいる木
材防腐剤組成物について記載している。
成物の必要が引き続き存在している。
ての性能を向上させることを発見した。また、アミンオキシド類は防水性を与え
、かつアゾール類の木材基材中への均一な分布および浸透を高めることも見いだ
された。本発明は、アミンオキシド、および1,2,4−トリアゾールのような
アゾールを含む組成物を提供する。本発明の組成物は木材防腐および防水系また
は農産物に混ぜることもできるし、或いはそれらであることもできる。
てその木材基材を保存および/または防水する方法である。
領域に適用することを含む、カビ類を抑制する方法も提供する。
ことに、このアゾール/アミンオキシド組成物の殺カビ活性は、アミンオキシド
とアゾールのそれぞれ独立の殺カビ活性の和よりも実質的に大きい。
そして滲出抵抗性を改善する。さらに、本発明のアゾール組成物は高い水溶解性
と低い揮発性を有する。
の機械的性質を失うことから保護するための木材防腐剤として有用である。この
組成物により保存することができる木材製品として、限定されるものではないが
、材木、用材、鉄道タイル(railway tiles)、電話ポール(telephone pole)
、フェンス、窓およびドア、合板、パーティクルボード、配向歪みボード(orie
nted strained board)、チップボード、建具類、橋、並びに住宅、建築、建造
および木工で一般に使われる木材製品が挙げられる。
維のポリアミドやポリエステル;塗料、例えば調合ペイント、分散塗料、ラッカ
ーおよび仕上げステイン;並びに接着剤およびカビ分解性の他の材料でも有用で
ある。本発明の組成物は、また、セルロースおよび紙工業で、特に製紙用パルプ
材をカビの攻撃から保護するために適用することが有利な場合もある。
生物による攻撃または分解から保護する工業上の保存にも有用である。このよう
な製品の例に、限定されるものではないが、ラテックス、接着剤、セルロース製
品、金属作動流体、塗料およびペイント組成物がある。
として、限定されるものではないが、子嚢菌類(例えば、ベンチュリア属[Vent
uria]、ポドスファエラ属[Podosphaera]、エリシフェ属[Erysiphe]、モニ
リニア属[Monilinia]、アンシヌラ属[Uncinula]、アウレオバシジウム属[A
ureobasidium]、スクレロフォーマ属[Sclerophoma]);担子菌類(例えば、
ヘミレイア属[Hemileia]、フィゾクトニア属[Phizoctonia]、パクシニア属
[Puccinia]、コニオフォラ属[Coniophora]、セルプラ属[Serpula]、ポリ
ア属[Poria]、ウロマイセス属[Uromyces]、グレオフィラム属[Gloeophyllu
m]、レンチナス属[Lentinus]、コリオラス属[Coriolus]、イルペックス属
[Irpex]);および不完全菌類(例えば、ボトリチス属[Botrytis]、ヘルミ
ントスポリウム属[Helminthosporium]、フィンチョスポリウム属[Rhynchospo
rium]、フサリウム属[Fusarium]、セプトリア属[Septoria]、セルコスポー
ラ属[Cercospora]、オルターナリア属[Alternaria]、パイリクラリア属[Py
ricularia]、ペニシリウム属[Penicillium]、ゲオトリチューム属[Geotrich
um])が挙げられる。
ミンオキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシド、アルキルジ(ポリ(オ
キシアルキレン))アミンオキシド、ジアルキルベンジルアミンオキシド、脂肪
アミドプロピルジメチルアミンオキシド、ジアミンオキシド、トリアミンオキシ
ドまたは上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせであることができ
る。アミンオキシドは少なくとも1個のC8〜C18アルキル部分を含んでいるのが
好ましい。
状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C40の飽和または
不飽和基であり;そしてR2およびR3は、独立に、線状、分枝鎖状またはそれらの
任意の組み合わせの、C1〜C40の飽和または不飽和基である。)を有する。R1、R 2 およびR3は、独立に、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であるこ
とができる。さらに好ましくは、R1は、ココ(coco)基、水素化獣脂基、ソイア
(soya)基、デシル基、ヘキサデシル基およびオレイル基のような線状、分枝鎖
状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基で
あり;そしてR2およびR3は、独立に、ココ基、水素化獣脂基、ソイア基、デシル
基およびヘキサデシル基のような線状、分枝鎖状またはそれらの任意の組み合わ
せの、C1〜C22の飽和または不飽和基である。
よびR2は上記のとおり定義されるものである)を有するジアルキルメチルアミン
オキシドである。もう1つの好ましいトリ脂肪族基置換アミンオキシドは、式R1 (CH3)2N→O(ここで、R1は上記のとおり定義されるものである)を有するアルキ
ルジメチルアミンオキシドである。さらに好ましいアルキルジメチルアミンオキ
シドは、式R19(CH3)2N→O(ここで、R19は線状または分枝鎖状のC8〜C16アルキ
ル基またはアルケニル基である)を有する。R19は線状または分枝鎖状のC8〜C16 アルキル基であるのが好ましい。アルキルジメチルアミンオキシドは無毒性およ
び非突然変異誘発性の界面活性剤である。適したアルキルジメチルアミンオキシ
ドとして、限定されるものではないが、C10アルキルジメチルアミンオキシド、C 10 〜C14アルキルジメチルアミンオキシド、C12〜C16アルキルジメチルアミンオ
キシド、C16〜C18アルキルジメチルアミンオキシドおよび上記アミンオキシドの
任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。
上記でR1として定義されるものであり、そしてR5とR6とは結合されて環状の基を
形成している)を有する。その環状基は、典型的には、4〜10個の炭素原子を
含んでおり、そして、場合によっては、酸素、硫黄、窒素または上記原子の任意
のものの任意の組み合わせを含んでいることができる。さらに好ましいN−アル
キル化環状アミンオキシドに、限定されるものではないが、アルキルモルホリン
N−オキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシドおよび上記N−オキシド
の任意のものの任意の組み合わせがある。
ルキル基である。好ましいアルキルモルホリンN−オキシドの例として、限定さ
れるものではないが、セチルモルホリンN−オキシドおよびラウリルモルホリン
N−オキシドが挙げられる。
定義されるものである。) を有するものである。
、HまたはCH3であり;そしてmおよびnは、独立に、約1〜約10の整数であ
る。) を有するものである。
のであり;そしてR15はベンジル基である。)を有するものである。さらに好ま
しいジアルキルベンジルアミンオキシドに、限定されるものではないが、式R13R 15 CH3N→O(ここで、R13はおよびR15は上記のとおり定義されるものである)を
有するアルキルベンジルメチルアミンオキシドがある。さらに好ましい態様によ
れば、R13は線状または分枝鎖状のC8〜C12アルキル基である。
整数である。) を有するものである。
に、約1〜約10の整数である。) を有するものである。
鎖(C16またはそれより長い)アミンオキシドが、組成物に防水性を付与するの
に特に好ましい。短鎖(C14およびそれより短い)アミンオキシドは、アゾール
および長鎖アミンオキシドを可溶化するのを助ける。
−トリアゾールとして、限定されるものではないが、トリアジメフォン(triadi
mefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、
プロピコンアゾール(propiconazole)、シプロコンアゾール(cyproconazole)
、ジフェノコンアゾール(difenoconazole)、テブコンアゾール(tebuconazole
)、マイクロブタニル(myclobutanil)、トリアジメノール(triadimenol)、
フェンブコンアゾール(fenbuconazole)、エタコンアゾール(etaconazole)、
ブロモコンアゾール(bromoconazole)、フルシアゾール(flusiazole)、ユニ
コンアゾール(uniconazole)、ジニコンアゾール(diniconazole)、ビテルタ
ノール(bitertanol)、ヘキサコンアゾール(hexaconazole)、アザコンアゾー
ル(azaconazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、エポキシコンアゾール
(epoxiconazole)、フルキノコンアゾール(fluquinoconazole)、テトラコン
アゾール(tetraconazole)、ペンコンアゾール(penconazole)および上記アゾ
ールの任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。好ましいアゾールとして、
限定されるものではないが、トリアジメフォン、プロピコンアゾール、シプロコ
ンアゾール、テブコンアゾール、マイクロブタニル、フェンブコンアゾールおよ
び上記アゾールの任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。アゾールはプロ
ピコンアゾール、テブコンアゾールまたは上記アゾールの任意のものの任意の組
み合わせであるのがさらに好ましい。アゾールは、また、チアベンダゾール、ベ
ノミルおよびカルベンダジム(carbendazim)のようなベンズイミダゾール類で
あることもできる。
ルアミンオキシドまたはC10〜C16アルキルジメチルアミンオキシドの混合物とプ
ロピコンアゾール、シプロコンアゾール、テブコンアゾールまたはそれらの組み
合わせとの組み合わせである。これら組み合わせのためのさらに好ましいC10〜C 16 アルキルジメチルアミンオキシドとして、限定されるものではないが、ココ−
ジメチルアミンオキシド、分枝C10〜C14アルキルジメチルアミンオキシドの混合
物および上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。
グリコール類、エステル類、エーテル類、ポリエーテル類、アミド類および上記
溶媒の任意のものの任意の組み合わせを含めて、水混和性溶媒のような溶媒を含
んでいることができる。
範囲に及び、そして好ましくは約100:1〜約1:1の範囲である。1つの好
ましい態様によれば、この重量比は約40:1〜約5:1の範囲であり、約20
:1がさらに好ましい。
に基づいて、広く約5〜約100重量%、好ましくは約10〜約50重量%、さ
らに好ましくは約10〜約35重量%の組み合わされたアミンオキシドとアゾー
ルを含んでいる。
よびアミンオキシドを含んでいる。一般に、使用希釈物は、防腐性の向上に有効
な量のアミンオキシド、即ちアゾールの殺カビ効力を高めるのに十分な量のアミ
ンオキシドを含んでいる。木材用途には、使用希釈物は、木材中分布、浸透性向
上、防水性および/または殺カビ性向上に有効な量のアミンオキシド、および殺
カビ上有効な量のアゾールを含んでいることができる。使用希釈物は、全組成物
100重量%に基づいて、好ましくは約0.01〜約5.0重量%、さらに好ま
しくは約0.1〜約5.0重量%、最も好ましくは約0.5〜約5.0重量%の
アミンオキシドを含んでいる。使用希釈物は、全組成物100重量%に基づいて
、好ましくは約0.00001重量%(0.1ppm)〜約2.0重量%、さらに
好ましくは約0.0001重量%(1ppm)〜約1.0重量%、最も好ましくは
約0.0005重量%(5ppm)〜約0.5重量%のアゾールを含んでいる。
できるし、或いはそれらであることもできる。
に含めることができる。このような補助剤の例として、限定されるものではない
が、増粘剤、乾性油、酸化防止剤、UV吸収剤、顔料、ワックスおよび上記補助
剤の任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。本発明の組成物には、他の殺
生物剤、殺カビ剤および殺虫剤を含めることができる。アミンオキシド水溶液に
より可溶化され得るいかなる有機殺虫剤または殺カビ剤も、本発明の組成物にお
ける使用に適している。適した殺虫剤として、限定されるものではないが、クロ
ロピリフォス(chloropyrifos)、フォルペット、キャプタフォル(captafol)
、キャプタン、ピレトロイド類および上記殺虫剤の任意のものの任意の組み合わ
せが挙げられる。適した殺カビ剤に、限定されるものではないが、インドプロパ
ルギルブチルカルバメート、トリブチルスズオキシド、2−(チオシアノメチル
チオ)ベンゾチアゾール、ヨードスルホン類、アゾール類、イソチアザロン類お
よび上記殺カビ剤の任意のものの任意の組み合わせがある。
てその木材基材を保存および/または防水する方法である。本発明の組成物は、
木材基材にこの技術分野の当業者に公知の任意の方法によって適用することがで
きる。例えば、本発明の組成物は、木材基材を加圧下または真空下において熱系
または浸漬系中で処理することによって適用することができる。或いはまた、本
発明の組成物は、はけ塗り、浸漬、浸軟および噴霧のような表面処理により適用
することもできる。
ることを含む、カビ類を抑制する方法も含む。本明細書で用いられる用語「抑制
する(controlling)」は、限定されるものではないが、カビ類の増殖を阻止す
る(inhibit)ことを含む。
ことによって調製することができる。この混合物は、混合を促進するために加熱
および/または攪拌することができる。
率は、特に示されなければ、全て重量で与えられる。
およびベンジルメチルアミンオキシドを意味する。実施例では、次の成分が用い
られた:
バーロックスTM(BarloxTM)12iとして入手できる分枝アルキル(C10〜C14)
ジメチルアミンオキシド(分枝アルキル(C10〜C14)DMAO);
できるココ−アルキル(C12〜C16)ジメチルアミンオキシド(ココ−DMAO);
0S、バーロックスTM12S、バーロックスTM14、バーロックスTM16Sおよ
びバーロックスTM18Sとして入手できる、オクチルジメチルアミンオキシド(
オクチル−DMAO)、デシルジメチルアミンオキシド(デシル−DMAO)、ドデシル
ジメチルアミンオキシド(ドデシル−DMAO)、テトラデシルジメチルアミンオキ
シド(テトラデシル−DMAO)、ヘキサデシルジメチルアミンオキシド(ヘキサデ
シル−DMAO)、オクタデシルジメチルアミンオキシド(オクタデシル−DMAO);
らアロモックスTM(AromoxTM)C/12およびアロモックスT/12として入手
できるココ−アルキル−ジ(ヒドロキシエチル)アミンオキシドおよび獣脂−ア
ルキル−ジ(ヒドロキシエチル)アミンオキシド;
り本明細書に含められる米国特許第5,486,315号明細書に記載される方
法に従って、対応するアミンから、過酸化水素を用いて製造することができる;
カ社(Janssen Pharmaceutica)から入手できるシプロコンアゾールおよびプロ
ピコンアゾール;
ス社(Rohm and Hass)から入手できるフェンブコンアゾールおよびマイクロブ
タニル;
n)から入手できるテブコンアゾールおよびトリアジメフォン。
るアミンオキシドの30%(重量/重量)水溶液である。バーロックスTM18S
およびFMBAO-8は、それぞれ、それらの対応するアミンオキシドの25%および
40%(重量/重量)水溶液である。バーロックスTM10S、12、12iおよ
び14、並びにFMBAO-8は液体である。バーロックスTM16Sおよび18Sは、
それぞれ粘稠な液体およびペーストである。
16.88gに攪拌しながら溶解して、約29.5重量%のココ−DMAOおよび約
5.89重量%のプロピコンアゾールを含んでいる溶液を形成した。ココ−DMAO
対プロピコンアゾールの重量比は約5:1であった。
水96.61gで希釈して、約1重量%のココ−DMAOおよび約0.05重量%の
プロピコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。
中)28.66gに攪拌しながら溶解して、約20重量%のココ−DMAOおよび1
重量%のプロピコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。ココ−DMAO対
プロピコンアゾールの重量比は約20:1であった。
を水95gで希釈して、約1重量%のココ−DMAOおよび約0.05重量%のプロ
ピコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。
施例1の方法を繰り返した。
16.86gに、約40〜約50℃に加熱しながら、そして攪拌しながら溶解し
て、約29.5重量%のココ−DMAOおよび5.89重量%のテブコンアゾールを
含んでいる透明な無色の溶液を形成した。ココ−DMAO対テブコンアゾールの重量
比は約5:1であった。
中)28.66gおよび水15.86gに、約40〜約50℃に加熱しながら、
そして攪拌しながら溶解して、約20重量%のココ−DMAOおよび1重量%のテブ
コンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。ココ−DMAO対テブコンアゾー
ルの重量比は約20:1であった。約20:1の重量比を有するテブコンアゾー
ル/ココ−DMAO溶液5.00gを水95gで希釈して、約1重量%のココ−DMAO
および0.05重量%のテブコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。
の方法を繰り返した。
末1.0gとよく混合して固体の白色混合物を得た。
加えて、約1重量%のドデシル−DMAOおよび約0.05重量%のテブコンアゾー
ルを含んでいる透明な無色の溶液を形成した。
1の方法を繰り返した。溶液中のアゾールの溶解性が表1に示される。
シドなし)の水中溶解度が以下の表2に示される。「ザ・ペスチシド・マニュア
ル、第11版」、編集人・C.D.S.トムリン、ブリティッシュ・クロップ・
プロテクション・カウンシル、英国(1997年)刊行。
N−オキシド、ピリジンN−オキシド、トリメチルアミンオキシドまたはジメチ
ルベンジルアミンオキシドを含んでいる水性混合物を調製した。各溶液中のアミ
ンオキシド対プロピコンアゾールの重量比は約20:1であった。全ての溶液に
おいて、プロピコンアゾールはその溶液に溶けず、フラスコの底に油として出て
いた。
含んでいる組成物としての溶液を調製した。バーロックスTM12は30重量%の
ココ−DMAOを含んでいる水溶液であった。この組成物を室温で13ヶ月間貯蔵し
た。NMR分光分析法を用いてその試料を分析した。この組成物の分解は観察され
なかった。
んでいる組成物としての溶液を調製した。この組成物を室温で1年間貯蔵した。
この組成物の分解は観察されなかった。
量%のアミンオキシドおよび0.05重量%のアゾールを含んでいる各試験水溶
液約20mLを調製した。この試験溶液を、ポリエチレン製ねじ込みキャップを
有するホイートン(Wheaton)硼珪酸ガラス製シンチレーションバイアルに加え
た。オハイオ州(Ohio)、クリーブランド(Cleveland)のQ−パネル社(Q-Pan
el Company)から入手できる、上縁から1/4″の所に穿たれた1/4″の穴を
有する1/2″×1・1/2″×0.032″の低炭素鋼クーポンを、上記キャ
ップからテフロン(登録商標)被覆クリップにより吊した。吊した後に、そのク ーポンの底縁はバイアルの底から上方約1/16〜3/32″の所にあった。こ のクーポンを上記溶液中に沈め、そして室温で貯蔵した。そのクーポンを24時 間後、2週間後および24日後に腐食の徴候について観察した。
下の表4に示される。
ol ChemicalTM)は、PA州、ピッツバーグのコップ−コート社(Kop-Coat Inc.
)から入手できる。
dac)2280として入手できる。
州、チャーロット(Charlotte)のケミカル・スペシャルティーズ社(Chemical
Specialties, Inc.)から入手できる。それは、アメリカン・ウッド・プレザー
バース・アソシエーション(American Wood Preservers Association)が刊行し
た「アメリカン・ウッド−プレザーバースのアソシエーション・スタンダード(
American Wood-Preservers' Association Standard)」、第12〜13頁(19
99年)に記載される方法に従って製造される。
社からバークォート(Barquat)80−28として入手できる。
号明細書に記載される方法に従って製造することができる。
以下のとおり調べた。1重量%のアミンオキシドおよび0.05重量%のアゾー
ルを含んでいる各試験水溶液約40mLを調製した。この試験溶液を、ポリエチ
レン製ねじ込みキャップを有する8−ドラムの硼珪酸ガラス製バイアル(外径2
5mm×高さ95mm、32mL)に加えた。アラバマ州(Alabama)、マンフ
ォード(Munford)のメタル・サンプルス社(Metal Samples Co.)から入手でき
る、上縁から1/4″の所に穿たれた1/4″の穴を持ち、そして120グリッ
トの表面を有する3″×1/2″×1/16″のアルミニウムクーポンを、上記
キャップからテフロン被覆クリップにより吊した。吊した後に、そのクーポンの
底縁はバイアルの底から上方約1/16〜3/32″の所にあった。このクーポ
ンを上記溶液中に沈め、そして約50℃で貯蔵した。そのクーポンを2週間後お
よび8ヶ月後に腐食の徴候について観察した。
の溶液は何らのアゾールも含んでいなかった。結果も表6に示される。
280として入手できる。
・スペシャルティーズ社から入手できる。それは、アメリカン・ウッド・プレザ
ーバース・アソシエーションが刊行した「アメリカン・ウッド−プレザーバース
のアソシエーション・スタンダード」、第12〜13頁(1999年)に記載さ
れる方法に従って製造される。
号明細書に記載される方法に従って製造される。
社からバークォートTM80−28として入手できる。
.バーシカラー(T. versicolor)(白色腐敗菌)、G.トラベウム(G. trabeu
m)(褐色腐敗菌)、P.プラセンタ(P. placenta)(褐色腐敗菌)およびC.
グロボサム(C. globosum)(軟腐敗崩壊菌)に対する効力を、この技術分野で
周知の寒天希釈培地法を用いて調べた。各特定微生物の100%増殖遅延を達成
するのに必要とされる各アミンオキシドの最低濃度、即ち最小阻止濃度(MIC)
を測定した。上記カビ類のパーセント遅延率は、寒天培地上のカビ類の直径変化
百分率(即ち、パーセント遅延率=((対照の直径)−(処理カビ類の直径))
/(対照の直径)*100%)によって求められた。
キシド水溶液の最低濃度、即ちIC50は、表2D曲線あてはめ法を用いて得られた
データから見積もられた。結果は表8に示される。
んでいる水溶液である。
重量/重量)水溶液であって、ロンザ社からバーラック2280として入手でき
る。
ジメチルアンモニウムクロリドである。
ーシカラー(白色腐敗菌)、G.トラベウム(褐色腐敗菌)、P.プラセンタ(
褐色腐敗菌)およびC.グロボサム(軟腐敗崩壊菌)に対する効力を、この技術
分野で周知の寒天希釈培地法を用いて調べた。各特定微生物の100%増殖遅延
を達成するのに必要とされる各アゾールの最低濃度、即ち最小阻止濃度(MIC)
を測定した。各特定微生物の50%増殖遅延を達成するのに必要とされる各アゾ
ールの最低濃度、即ちIC50は、表2D曲線あてはめ法を用いて得られたデータか
ら見積もられた。上記カビ類のパーセント遅延率は、寒天培地上のカビ類の直径
変化百分率(即ち、パーセント遅延率=((対照の直径)−(処理カビ類の直径
))/(対照の直径)*100%)によって求められた。
溶液の、木材腐敗菌であるT.バーシカラー(白色腐敗菌)、G.トラベウム(
褐色腐敗菌)、P.プラセンタ(褐色腐敗菌)およびC.グロボサム(軟腐敗崩
壊菌)に対する効力を、この技術分野で周知の寒天希釈培地法を用いて調べた。
各溶液をプロピコンアゾール0.5、5、50および250ppmの希釈度におい
て試験した。アミンオキシド対アゾールの重量比は各溶液において約20:1で
あった。上記カビ類のパーセント遅延率は、寒天培地上のカビ類の直径変化百分
率(即ち、パーセント遅延率=((対照の直径)−(処理カビ類の直径))/(
対照の直径)*100%)によって求められた。
載された方法を繰り返した。
記載された方法を繰り返した。
記載された方法を繰り返した。
載された方法を繰り返した。
載された方法を繰り返した。
びG.トラベウムに対する相乗作用を、Applied Microbiology、9:538−541(1
961)の、C.E.クル(Kull)等による「四級アンモニウム化合物と長鎖脂肪
酸との抗カビ剤としての混合物(Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds
and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents)」に記載される方法で計
算した。相乗作用値(QA/Qa+QB/Qb)が求められた。QAは、特定の木材腐敗微
生物の100%遅延をもたらしたアミンオキシド/アゾール混合物中のアミンオ
キシドの濃度(ppm)である。Qaは、特定木材腐敗微生物の100%遅延をもた
らすのに必要とされるアミンオキシド単独の濃度(ppm)である。QBは、特定木
材腐敗微生物の100%遅延をもたらしたアミンオキシド/アゾール混合物中の
アゾールの濃度(ppm)である。Qbは、特定木材腐敗微生物の100%遅延をも
たらすのに必要とされるアゾール単独の濃度(ppm)である。表19のアミンオ
キシド/アゾール溶液は、全て、特定木材腐敗微生物の100%遅延を示した。
。1および1より大きい(QA/Qa+QB/Qb)の値は、それぞれ付加効果および拮
抗効果を表す。
−DMAO のT.バーシカラー に対するQaは、それぞれ750、750、500お
よび250ppmであると測定された。ココ−DMAO、デシル−DMAO、分枝アルキル
(C10〜C14)−DMAOおよびドデシル−DMAO のG.トラベウムに対するQaは、そ
れぞれ500、250、250および250ppmであると測定された。デシル−D
MAO、分枝アルキル(C10〜C14)−DMAOおよびドデシル−DMAO のP.プラセンタ
に対するQaは、それぞれ500、500および250ppmであると測定された。
プロピコンアゾールのT.バーシカラー、G.トラベウムおよびP.プラセンタ
に対するQbは、全て、50ppmであると測定された。
タに対して試験された。結果は以下の表17に示される。
例18に記載された方法を繰り返した。結果は表18および19に示される。
AO、テトラデシル−DMAO、ヘキサデシル−DMAO、オクタデシル−DMAO、ベヘニル
−DMAO、オクチル−DMAOおよびラウリルモルホリンN−オキシドのT.バーシカ
ラーに対するQaは、750、500、750、250、1000、1000、1
000、1000、750および750ppmであると測定された。ココ−DMAO、
分枝アルキル(C10〜C14)−DMAO、デシル−DMAOおよびドデシル−DMAOのG.ト
ラベウムに対するQaは、それぞれ500、250、250、250および250
ppmであると測定され、またテトラデシル−DMAO、ヘキサデシル−DMAO、オクタ
デシル−DMAO、ベヘニル−DMAO、オクチル−DMAOおよびラウリルモルホリンN−
オキシドのQaは、全て1000ppmであると測定された。デシル−DMAO、ドデシ
ル−DMAOおよびラウリルモルホリンN−オキシドのP.プラセンタに対するQaは
、それぞれ500、250および500ppmであると測定され、またテトラデシ
ル−DMAO、ヘキサデシル−DMAO、オクタデシル−DMAO、ベヘニル−DMAOおよびオ
クチル−DMAOのQaは、全て1000ppmであると測定された。テブコンアゾール
のT.バーシカラー、G.トラベウムおよびP.プラセンタに対するQbは、それ
ぞれ25、10および50ppmであると測定された。
19に示される。
方法によって試験した。これら組成物は、全て、T.バーシカラー、G.トラベ
ウムおよびT.プラセンタの100%遅延を示した。
ーン・ウェーハ(end-grain wafers)(5″×0.75″×0.25″)上にお
ける防水効力を、次のようにして測定した。それら試料ウェーハを処理前に周囲
条件において平衡状態にし、そして秤量した。これら試料を次に滴下漏斗を具え
る真空ディシケーター中に置き、そして0.1気圧の圧力(真空)になるまで1
5分間排気した。この試料に処理溶液を加え、そしてディシケーター中の圧力を
大気圧まで上昇させた。これら試料を上記溶液の中に5分間とどまらせ、次いで
取り出し、吸い取り、そして恒量になるまで風乾させた。
を取り出し、表面の水を吸い取り、そしてそれら試料を秤量し、そして各試料に
ついて吸収された水の重量パーセントを計算した。
量により判定される。防水指数価(WR指数)を、処理試料をそれに合った無処
理対照試験片と比較することにより、次式:
方が小さい数字より良好である。水の吸収を完全に防ぐ配合物は100の等級を
有することになる。ある種の木工製品用途には、60の指数が必要とされる。
ことにより本明細書に含められる。
更が思い浮かぶであろう。このような自明の変更は、前記特許請求の範囲の意図
された全範囲内に入るものである。
Claims (54)
- 【請求項1】 次の: (A)アミンオキシド;および (B)アゾール を含む組成物。
- 【請求項2】 アミンオキシドが、 (i)トリ脂肪族基置換アミンオキシド; (ii)N−アルキル化環状アミンオキシド; (iii)ジアルキルピペラジンジ−N−オキシド; (iv)アルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシド; (v)ジアルキルベンジルアミンオキシド; (vi)脂肪アミドプロピルジメチルアミンオキシド; (vii)ジアミンオキシド; (viii)トリアミンオキシド;および (ix)上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせ より成る群から選ばれる、請求項1記載の組成物。
- 【請求項3】 トリ脂肪族基置換アミンオキシドが、式R1R2R3N→O(式中、
R1は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C40の飽和
または不飽和基であり;そしてR2およびR3は、独立に、線状、分枝鎖状またはそ
れらの任意の組み合わせの、C1〜C40の飽和または不飽和基である。)を有する
、請求項2記載の組成物。 - 【請求項4】 R1が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせ
の、C8〜C22の飽和または不飽和基であり;そしてR2およびR3が、独立に、線状
、分枝鎖状またはそれらの任意の組み合わせの、C1〜C22の飽和または不飽和基
である、請求項3記載の組成物。 - 【請求項5】 R2およびR3が、独立に、線状、分枝鎖状またはそれらの任意
の組み合わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項4記載の組成物
。 - 【請求項6】 トリ脂肪族基置換アミンオキシドが、式R1R2CH3N→O(式中
、R1は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C40の飽
和または不飽和基であり;そしてR2は線状、分枝鎖状またはそれらの任意の組み
合わせの、C1〜C40の飽和または不飽和基である。)を有するジアルキルメチル
アミンオキシドである、請求項3記載の組成物。 - 【請求項7】 R1が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせ
の、C8〜C22の飽和または不飽和基であり;そしてR2が線状、分枝鎖状またはそ
れらの任意の組み合わせの、C1〜C22の飽和または不飽和基である、請求項6記
載の組成物。 - 【請求項8】 トリ脂肪族基置換アミンオキシドが、式R1(CH3)2N→O(式中
、R1は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C40の飽
和または不飽和基である。)を有するアルキルジメチルアミンオキシドである、
請求項3記載の組成物。 - 【請求項9】 R1が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせ
の、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項8記載の組成物。 - 【請求項10】 R1が線状または分枝鎖状のC8〜C18アルキルまたはアルケ
ニル基である、請求項9記載の組成物。 - 【請求項11】 R1が線状または分枝鎖状のC8〜C16アルキル基である、請
求項10記載の組成物。 - 【請求項12】 アルキルジメチルアミンオキシドが、C10アルキルジメチ
ルアミンオキシド、C10〜C14アルキルジメチルアミンオキシド、C16〜C18アルキ
ルジメチルアミンオキシドおよび上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み
合わせより成る群から選ばれる、請求項8記載の組成物。 - 【請求項13】 N−アルキル化環状アミンオキシドが、式R4R5R6N→O(式
中、R4は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C40の
飽和または不飽和基であり、そしてR5とR6とは結合されて環状の基を形成してい
る。)を有する、請求項2記載の組成物。 - 【請求項14】 R4が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わ
せの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項13記載の組成物。 - 【請求項15】 環状基が4〜10個の炭素原子を含んでいる、請求項13
記載の組成物。 - 【請求項16】 環状基の環が酸素、硫黄、窒素または上記原子の任意のも
のの任意の組み合わせを含んでいる、請求項13記載の組成物。 - 【請求項17】 N−アルキル化環状アミンオキシドが、アルキルモルホリ
ンN−オキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシドおよび上記N−オキシ
ドの任意のものの任意の組み合わせより成る群から選ばれる、請求項2記載の組
成物。 - 【請求項18】 アルキルモルホリンN−オキシドが式: (式中、R7は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C4 0 の飽和または不飽和基である。) を有する、請求項17記載の組成物。
- 【請求項19】 R7が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わ
せの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項18記載の組成物。 - 【請求項20】 R7が線状または分枝鎖状のC10〜C16アルキル基である、請
求項19記載の組成物。 - 【請求項21】 ジアルキルピペラジンジ−N−オキシドが式: (式中、R8は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C4 0 の飽和または不飽和基であり;そしてR9は線状、分枝鎖状、環状またはそれら
の任意の組み合わせの、C1〜C40の飽和または不飽和基である、請求項2記載の
組成物。 - 【請求項22】 R8が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わ
せの、C8〜C22の飽和または不飽和基であり;そしてR9が線状、分枝鎖状、環状
またはそれらの任意の組み合わせの、C1〜C22の飽和または不飽和基である、請
求項21記載の組成物。 - 【請求項23】 アルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシド
が、式: (式中、R10は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C 40 の飽和または不飽和基であり;R11およびR12は、独立に、HまたはCH3であり
;そしてmおよびnは、独立に、約1〜約10の整数である。) を有する、請求項2記載の組成物。 - 【請求項24】 R10が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合
わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項23記載の組成物。 - 【請求項25】 ジアルキルベンジルアミンオキシドが、式R13R14R15N→O
(式中、R13は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C 40 の飽和または不飽和基であり;R14は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任
意の組み合わせの、C1〜C40の飽和または不飽和基であり;そしてR15はベンジル
基である。)を有する、請求項2記載の組成物。 - 【請求項26】 R13が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合
わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基であり;そしてR14が線状、分枝鎖状、環
状またはそれらの任意の組み合わせの、C1〜C22の飽和または不飽和基である、
請求項25記載の組成物。 - 【請求項27】 ジアルキルベンジルアミンオキシドが、式R13R15CH3N→O
(式中、R13は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C 40 の飽和または不飽和基であり;そしてR15はベンジル基である。)を有するア
ルキルベンジルメチルアミンオキシドである、請求項2記載の組成物。 - 【請求項28】 R13が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合
わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項25記載の組成物。 - 【請求項29】 R13が線状または分枝鎖状のC8〜C12アルキル基である、請
求項28記載の組成物。 - 【請求項30】 脂肪アミドプロピルジメチルアミンオキシドが、式: (式中、R16は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C 40 の飽和または不飽和基である。) を有する、請求項2記載の組成物。
- 【請求項31】 R16が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合
わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項30記載の組成物。 - 【請求項32】 ジアミンオキシドが、式: (式中、R17は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C 40 の飽和または不飽和基であり;そしてmは約1〜約10の整数である。) を有する、請求項2記載の組成物。
- 【請求項33】 R17が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合
わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項32記載の組成物。 - 【請求項34】 トリアミンオキシドが、式: (式中、R18は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C 40 の飽和または不飽和基であり;そしてmおよびnは、独立に、1〜10の整数
である。) を有する、請求項2記載の組成物。 - 【請求項35】 R18が線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合
わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基である、請求項34記載の組成物。 - 【請求項36】 アゾールが1,2,4−トリアゾールである、請求項1記
載の組成物。 - 【請求項37】 1,2,4−トリアゾールが、トリアジメフォン、トリア
ズブチル、プロピコンアゾール、シプロコンアゾール、ジフェノコンアゾール、
フルキノコンアゾール、テブコンアゾール、マイクロブタニル、トリアジメノー
ル、フェンブコンアゾール、エタコンアゾール、ブロモコンアゾール、フルシア
ゾール、ユニコンアゾール、ジニコンアゾール、ビテルタノール、ヘキサコンア
ゾール、アザコンアゾール、フルトリアフォル、エポキシコンアゾール、テトラ
コンアゾール、ペンコンアゾールおよび上記アゾールの任意のものの任意の組み
合わせより成る群から選ばれる、請求項36記載の組成物。 - 【請求項38】 1,2,4−トリアゾールが、トリアジメフォン、プロピ
コンアゾール、シプロコンアゾール、テブコンアゾール、マイクロブタニル、フ
ェンブコンアゾールおよび上記アゾールの任意のものの任意の組み合わせより成
る群から選ばれる、請求項37記載の組成物。 - 【請求項39】 1,2,4−トリアゾールがプロピコンアゾールである、
請求項38記載の組成物。 - 【請求項40】 1,2,4−トリアゾールがテブコンアゾールである、請
求項38記載の組成物。 - 【請求項41】 アゾールがベンズイミダゾールである、請求項1記載の組
成物。 - 【請求項42】 ベンズイミダゾールが、チアベンダゾール、ベノミルおよ
びカルベンダジムより成る群から選ばれる、請求項41記載の組成物。 - 【請求項43】 溶媒をさらに含む、請求項1記載の組成物。
- 【請求項44】 溶媒が水である、請求項42記載の組成物。
- 【請求項45】 溶媒が、アルコール類、グリコール類、エステル類、エー
テル類、ポリエーテル類および上記溶媒の任意のものの任意の組み合わせより成
る群から選ばれる、請求項42記載の組成物。 - 【請求項46】 組成物が殺カビ上有効な量のアゾールおよびアミンオキシ
ドを含んでいる、請求項1記載の組成物。 - 【請求項47】 組成物が防腐性向上におよび/または防水に有効な量のア
ミンオキシドを含んでいる、請求項1記載の組成物。 - 【請求項48】 アミンオキシド対アゾールの重量比が約100:1〜約1
:1の範囲である、請求項1記載の組成物。 - 【請求項49】 重量比が約50:1〜約5:1である、請求項48記載の
組成物。 - 【請求項50】 組成物が、全組成物100重量%に基づいて、約0.1〜
約5重量%のアミンオキシドおよび約0.005〜約0.5重量%のアゾールを
含んでいる、請求項1記載の組成物。 - 【請求項51】 木材基材を保存する方法であって、該木材基材を請求項1
記載の組成物と接触させることを含む上記の方法。 - 【請求項52】 木材基材を防水する方法であって、該木材基材を請求項1
記載の組成物と接触させることを含む上記の方法。 - 【請求項53】 次の: (A)木材基材;および (B)請求項1記載の組成物 を含む物品。
- 【請求項54】 有効量の、1種つまたはそれ以上の、請求項1記載の組成
物をカビ類に、またはカビ類が増殖する領域に適用することを含む、カビ類を抑
制する方法。
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