JP2003313126A - イミダゾピリジン誘導体を有効成分とする医薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた抗腫瘍活性を有する、新規なイミダゾピ
リジン誘導体を有効成分として含有する医薬を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】 【化１】 ［Ｒ¹は置換フェニル、置換複素環等；Ｒ²は水素原子、
脂肪族アシル等；Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水
素、アルキル基、ハロゲン原子等；Ｘ¹はＯ、Ｓ等を示
す。］で表される化合物を有効成分として含有する医
薬。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた腫瘍増殖抑
制活性を有する新規なイミダゾピリジン誘導体を有効成
分とする医薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明の有効成分である化合物と関連す
る化学構造を有する化合物としては、

【０００３】

【化２】

【０００４】が知られているが、該化合物が、腫瘍増殖
抑制活性を有することは知られていなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、優れた
腫瘍増殖抑制活性を有する誘導体の合成とその薬理活性
について永年に亘り鋭意研究を行なった結果、新規なイ
ミダゾピリジン誘導体が優れた腫瘍増殖抑制活性を有す
ることを見出し、本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の有効成分である
新規なイミダゾピリジン誘導体は、

【０００７】

【化３】

【０００８】［式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なっ
て、式Ｒ⁹−Ｘ²−基（式中、Ｒ⁹は、水素原子、炭素数
１乃至６個のアルキル基、下記α群から選択される置換
基で１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル
基、３乃至８員のシクロアルキル基、下記β群から選択
される置換基で１乃至３置換された３乃至８員のシクロ
アルキル基、炭素数６乃至１４個のアリール基、下記β
群から選択される置換基で１乃至５置換された炭素数６
乃至１４個のアリール基、複素環基、下記β群から選択
される置換基で１乃至５置換された複素環基、炭素数７
乃至１５個のアラルキル基、下記β群から選択される置
換基で１乃至５置換された炭素数７乃至１５個のアラル
キル基、炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、
下記β群から選択される置換基で１乃至５置換された炭
素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、又は、カル
バモイル基を示し、Ｘ²は、単結合、カルボニル基（−
Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）
−）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又は
スルホニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）を示し、Ｒ³、Ｒ
⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、式Ｒ¹⁰−Ｘ³基（式
中、Ｒ¹⁰は、水素原子、炭素数１乃至６個のアルキル
基、下記α群から選択される置換基で１乃至３置換され
た炭素数１乃至６個のアルキル基、３乃至８員のシクロ
アルキル基、下記β群から選択される置換基で１乃至３
置換された３乃至８員のシクロアルキル基、炭素数６乃
至１４個のアリール基、下記β群から選択される置換基
で１乃至５置換された炭素数６乃至１４個のアリール
基、複素環基、下記β群から選択される置換基で１乃至
５置換された複素環基、炭素数７乃至１５個のアラルキ
ル基、下記β群から選択される置換基で１乃至５置換さ
れた炭素数７乃至１５個のアラルキル基、炭素数８乃至
１６個のアリールアルケニル基、又は、下記β群から選
択される置換基で１乃至５置換された炭素数８乃至１６
個のアリールアルケニル基を示し、Ｘ³は、単結合、酸
素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、カルボニル基
（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝
Ｏ）−）、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、
アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又はスルホ
ニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）、又は、式Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｎ
−基（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は異なって、式Ｒ
¹³−Ｘ⁴基（式中、Ｒ¹³は、水素原子、炭素数１乃至６
個のアルキル基、下記α群から選択される置換基で１乃
至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル基、３乃至
８員のシクロアルキル基、下記β群から選択される置換
基で１乃至３置換された３乃至８員のシクロアルキル
基、炭素数６乃至１４個のアリール基、下記β群から選
択される置換基で１乃至５置換された炭素数６乃至１４
個のアリール基、複素環基、下記β群から選択される置
換基で１乃至５置換された複素環基、炭素数７乃至１５
個のアラルキル基、下記β群から選択される置換基で１
乃至５置換された炭素数７乃至１５個のアラルキル基、
炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、又は、下
記β群から選択される置換基で１乃至５置換された炭素
数８乃至１６個のアリールアルケニル基を示し、Ｘ
⁴は、単結合、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキ
シカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、アミノカルボニ
ル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又はスルホニル基（−ＳＯ
₂−）を示す。）を示す。）を示すか、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷及
びＲ⁸は同意義であって、Ｒ⁵及びＲ⁶とそれぞれが結合
する炭素と一緒になって置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示すか、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁸は同意義であっ
て、Ｒ⁶及びＲ⁷とそれぞれが結合する炭素と一緒になっ
て置換基を有していてもよいベンゼン環を示すか、ある
いは、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は同意義であって、Ｒ⁷及
びＲ⁸とそれぞれが結合する炭素と一緒になって置換基
を有していてもよいベンゼン環を示す。

【０００９】Ｘ¹は、酸素原子、硫黄原子、又は、式Ｎ
Ｈ基を示す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び
Ｒ⁸が水素原子であり、Ｒ⁴がメチル基であり、Ｘ¹が硫
黄原子であるものを除く。］で表わされる化合物又はそ
の薬理上許容される塩。

【００１０】α群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、オキソジオキソレニルメチル基、式Ｒ¹⁴−Ｘ⁵基
（式中、Ｒ¹⁴は、水素原子、アミノ基、炭素数１乃至２
０個のアルキル基、下記γ群から選択される置換基で１
乃至３置換された炭素数１乃至２０個のアルキル基、３
乃至８員のシクロアルキル基、下記δ群から選択される
置換基で１乃至３置換された３乃至８員のシクロアルキ
ル基、炭素数６乃至１４個のアリール基、下記δ群から
選択される置換基で１乃至５置換された炭素数６乃至１
４個のアリール基、複素環基、下記δ群から選択される
置換基で１乃至３置換された複素環基、炭素数７乃至１
５個のアラルキル基、下記δ群から選択される置換基で
１乃至５置換された炭素数７乃至１５個のアラルキル
基、炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、又
は、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換され
た炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基を示し、
Ｘ⁵は、単結合、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ
−）、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボ
ニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、カルボニルオキシ基（−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝
Ｏ）−）又はスルホニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）、
及び、式Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｎ−基（式中、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、同一
又は異なって、式Ｒ¹⁸−Ｘ⁶基（式中、Ｒ¹⁸は、水素原
子、炭素数１乃至２０個のアルキル基、下記γ群から選
択される置換基で１乃至３置換された炭素数１乃至２０
個のアルキル基、３乃至８員のシクロアルキル基、下記
δ群から選択される置換基で１乃至３置換された３乃至
８員のシクロアルキル基、炭素数６乃至１４個のアリー
ル基、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換さ
れた炭素数６乃至１４個のアリール基、複素環基、下記
δ群から選択される置換基で１乃至５置換された複素環
基、炭素数７乃至１５個のアラルキル基、下記δ群から
選択される置換基で１乃至５置換された炭素数７乃至１
５個のアラルキル基、炭素数８乃至１６個のアリールア
ルケニル基、又は、下記δ群から選択される置換基で１
乃至５置換された炭素数８乃至１６個のアリールアルケ
ニル基を示し、Ｘ⁶は、単結合、カルボニル基（−Ｃ
（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）
−）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又は
スルホニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）を示すか、ある
いは、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷は結合する窒素原子と一緒になって、
複素環基又は下記δ群から選択される置換基で１乃至５
置換された複素環基を示す。但し、式Ｒ¹⁴−Ｘ⁵は、炭
素数１乃至６個のアルキル基を示さない。）。

【００１１】β群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、式Ｒ¹⁸−Ｘ⁷基（式中、Ｒ¹⁸は、水素原子、炭素数
１乃至６個のアルキル基、下記γ群から選択される置換
基で１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル
基、３乃至８員のシクロアルキル基、下記δ群から選択
される置換基で１乃至３置換された３乃至８員のシクロ
アルキル基、炭素数６乃至１４個のアリール基、下記δ
群から選択される置換基で１乃至５置換された炭素数６
乃至１４個のアリール基、複素環基、下記δ群から選択
される置換基で１乃至５置換された複素環基、炭素数７
乃至１５個のアラルキル基、下記δ群から選択される置
換基で１乃至５置換された炭素数７乃至１５個のアラル
キル基、炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、
又は、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換さ
れた炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基を示
し、Ｘ⁷は、単結合、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子
（−Ｓ−）、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシ
カルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、カルボニルオキシ
基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、アミノカルボニル基（−ＮＨ
Ｃ（＝Ｏ）−）又はスルホニル基（−ＳＯ₂−）を示
す。）、及び、式Ｒ¹⁹Ｒ²⁰Ｎ−基（式中、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰
は、同一又は異なって、式Ｒ²¹−Ｘ⁸基（式中、Ｒ
²¹は、水素原子、炭素数１乃至６個のアルキル基、下記
γ群から選択される置換基で１乃至３置換された炭素数
１乃至６個のアルキル基、３乃至８員のシクロアルキル
基、下記δ群から選択される置換基で１乃至３置換され
た３乃至８員のシクロアルキル基、炭素数６乃至１４個
のアリール基、下記δ群から選択される置換基で１乃至
５置換された炭素数６乃至１４個のアリール基、複素環
基、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換され
た複素環基、炭素数７乃至１５個のアラルキル基、下記
δ群から選択される置換基で１乃至５置換された炭素数
７乃至１５個のアラルキル基、炭素数８乃至１６個のア
リールアルケニル基、又は、下記δ群から選択される置
換基で１乃至５置換された炭素数８乃至１６個のアリー
ルアルケニル基を示し、Ｘ⁸は、単結合、カルボニル基
（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝
Ｏ）−）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）
又はスルホニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）を示
す。）。γ群：炭素数１乃至６個のアルキル基、水酸基
で置換された炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１
乃至６個のアルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、
炭素数１乃至６個のアルキル基で置換されたモノ又はジ
アルキルアミノ基、複素環基、下記δ群から選択される
置換基で１乃至５置換された複素環基、ＣＨ₃Ｏ（ＣＨ₂
ＣＨ₂Ｏ）_n基（式中、ｎは１乃至６の整数である）、及
び、ハロゲン原子。δ群：炭素数１乃至６個のアルキル
基、炭素数１乃至６個のアルコキシ基、ハロゲン原子、
アミノ基、及び、１又は２個の炭素数１乃至６個のアル
キル基若しくは炭素数１乃至６個のアルキルカルボニル
基で置換されたアミノ基、炭素数１乃至６個のアルキル
カルボニル基で置換された炭素数１乃至６個のアルキル
基である。

【００１２】上記Ｒ⁹等の「炭素数１乃至２０個のアル
キル基」又は「炭素数１乃至６個のアルキル基」として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２
−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニ
ル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラ
デカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデ
カニル、オクタデカニル、ノナデカニル、アイコサニル
等が挙げられ、「炭素数１乃至６個のアルキル基」とし
て好適には、炭素数１乃至４個のものであり、さらに好
適には、メチル又はエチル基であり、最も好適には、メ
チル基である。

【００１３】上記Ｒ⁹等の「３乃至８員のシクロアルキ
ル基」としては、例えば、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチ
ル基等が挙げられ、好適には、シクロプロピル又はシク
ロブチル基である。

【００１４】上記Ｒ⁹等の「炭素数６乃至１４個のアリ
ール基」としては、例えば、フェニル、インデニル、ナ
フチル、フェナンスレニル、アントラセニル等が挙げら
れ、好適には、フェニル基である。

【００１５】上記Ｒ⁹等の「複素環基」は、硫黄原子、
酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃至７
員複素環基であり、例えば、フリル、チエニル、ピロリ
ル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラ
ゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような芳香族複素
環基及びモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニ
ル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、
ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジ
ニルのようなこれらの基に対応する、部分若しくは完全
還元型の基を挙げることができ、また、上記「５乃至７
員複素環基」は、他の環式基と縮環していてもよく、例
えば、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニ
ル、フェノキサチイニル、インドリジニル、イソインド
リル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジ
ニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチ
リジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリ
ル、カルボリニル、アクリジニル、イソインドリニルの
ような基を挙げることができ、上記「複素環基」のう
ち、好適には、ピリジル基（特に、ピリジン−３−イル
基）である。

【００１６】上記Ｒ⁹等の「炭素数７乃至１５個のアラ
ルキル基」としては、例えば、ベンジル、α−ナフチル
メチル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、フェ
ナンスレニルメチル、アントラセニルメチル、ジフェニ
ルメチル、トリフェニルメチル、１−フェネチル、２−
フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフ
チルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブ
チル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−
フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブ
チル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−
フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニ
ルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペン
チル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、
３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナ
フチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニル
ヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシ
ル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１
−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフ
チルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘ
キシル、６−ナフチルヘキシル等が挙げられ、好適に
は、ベンジル又はフェネチル基であり、さらに好適に
は、ベンジル基である。

【００１７】上記Ｒ⁹等の「炭素数８乃至１６個のアリ
ールアルケニル基」としては、例えば、スチリル、２−
ナフチルビニル基等が挙げられ、好適には、スチリル基
である。

【００１８】上記Ｒ³等の「ハロゲン原子」としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、好適には、フッ素又は塩素原子であり、さらに好適
には、フッ素原子である。

【００１９】上記α群の「オキソジオキソレニルメチル
基」としては、例えば、（５−フェニル−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、［５−（４
−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル、［５−（４−メトキシフェニ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
メチル、［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、［５−
（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル］メチル、（２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５
−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピル−
２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基等が挙げられ、好適には、（５−
メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基である。

【００２０】Ｒ⁵及びＲ⁶とそれぞれが結合する炭素と一
緒になって置換基を有していてもよいベンゼン環を示す
か、Ｒ⁶及びＲ⁷とそれぞれが結合する炭素と一緒になっ
て置換基を有していてもよいベンゼン環を示すか、ある
いは、Ｒ⁷及びＲ⁸とそれぞれが結合する炭素と一緒にな
って置換基を有していてもよいベンゼン環を示す場合に
おける置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
式Ｒ¹⁰−Ｘ³基（式中、Ｒ¹⁰は、水素原子、炭素数１乃
至６個のアルキル基、下記α群から選択される置換基で
１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル基、３
乃至８員のシクロアルキル基、下記β群から選択される
置換基で１乃至３置換された３乃至８員のシクロアルキ
ル基、炭素数６乃至１４個のアリール基、下記β群から
選択される置換基で１乃至５置換された炭素数６乃至１
４個のアリール基、複素環基、下記β群から選択される
置換基で１乃至５置換された複素環基、炭素数７乃至１
５個のアラルキル基、下記β群から選択される置換基で
１乃至５置換された炭素数７乃至１５個のアラルキル
基、炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、又
は、下記β群から選択される置換基で１乃至５置換され
た炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基を示し、
Ｘ³は、単結合、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ
−）、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボ
ニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、カルボニルオキシ基（−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝
Ｏ）−）又はスルホニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）、
又は、式Ｒ^{1 1}Ｒ¹²Ｎ−基（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一
又は異なって、式Ｒ¹³−Ｘ⁴基（式中、Ｒ¹³は、水素原
子、炭素数１乃至６個のアルキル基、下記α群から選択
される置換基で１乃至３置換された炭素数１乃至６個の
アルキル基、３乃至８員のシクロアルキル基、下記β群
から選択される置換基で１乃至３置換された３乃至８員
のシクロアルキル基、炭素数６乃至１４個のアリール
基、下記β群から選択される置換基で１乃至５置換され
た炭素数６乃至１４個のアリール基、複素環基、下記β
群から選択される置換基で１乃至５置換された複素環
基、炭素数７乃至１５個のアラルキル基、下記β群から
選択される置換基で１乃至５置換された炭素数７乃至１
５個のアラルキル基、炭素数８乃至１６個のアリールア
ルケニル基、又は、下記β群から選択される置換基で１
乃至５置換された炭素数８乃至１６個のアリールアルケ
ニル基を示し、Ｘ⁴は、単結合、カルボニル基（−Ｃ
（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）
−）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又は
スルホニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）を示す。）であ
り、好適には、水素原子である。

【００２１】δ群等の炭素数１乃至６個のアルキル基で
置換されたモノアルキルアミノ基としては、例えば、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、ｓ−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、ｎ−ペン
チルアミノ、イソペンチルアミノ、２−メチルブチルア
ミノ、ネオペンチルアミノ、１−エチルプロピルアミ
ノ、ｎ−ヘキシルアミノ、イソヘキシルアミノ、４−メ
チルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、２−
メチルペンチルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、
３，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチ
ルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジ
メチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、
２，３−ジメチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミ
ノ等が挙げられ、好適には、メチルアミノ基である。

【００２２】δ群等の炭素数１乃至６個のアルキル基で
置換されたジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメ
チルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミ
ノ、ジイソブチルアミノ、ジ（ｓ−ブチル）アミノ、ジ
（tert−ブチル）アミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペ
ンチルアミノ、ジ（２−メチルブチル）アミノ、ジネオ
ペンチルアミノ、ジ（１−エチルプロピル）アミノ、ジ
ヘキシルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ（４−メチ
ルペンチル）アミノ、ジ（３−メチルペンチル）アミ
ノ、ジ（２−メチルペンチル）アミノ、ジ（１−メチル
ペンチル）アミノ、ジ（３，３−ジメチルブチル）アミ
ノ、ジ（２，２−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，１
−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，２−ジメチルブチ
ル）アミノ、ジ（１，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ
（２，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ（２−エチルブ
チル）アミノ等が挙げられ、好適には、ジメチルアミノ
基である。

【００２３】本発明の有効成分である化合物のうち、好
適なものとしては、（１）Ｒ¹が、無置換のフェニル
基、無置換のピリジル基、あるいは、炭素数１乃至６個
のアルキル基、炭素数１乃至６個のアルキル−オキシ
基、ハロゲン原子で１乃至３置換された炭素数１乃至６
個のアルキル基、炭素数１乃至６個のアルキル−カルボ
ニル基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アミノカルボニル基、炭素数１乃至６個のアルキル基で
１乃至２置換されたアミノカルボニル基、炭素数１乃至
６個のアルキル−カルボニルアミノ基、炭素数１乃至６
個のアルキル−オキシカルボニル基又は水酸基で１乃至
３置換された炭素数１乃至４個のアルキル基で１置換さ
れた、フェニル基又はピリジル基であり、（２）Ｒ¹が
炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃至６個のア
ルキル−オキシ基、ハロゲン原子で１乃至３置換された
炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃至６個のア
ルキル−カルボニル基、ハロゲン原子又は炭素数１乃至
６個のアルキル基で１置換されたアミノカルボニル基で
１置換された、フェニル基又はピリジル基である化合
物、（３）Ｒ¹がメチル基、メトキシ基、トリフルオロ
メチル基、メチルカルボニル基、ハロゲン原子又はメチ
ルアミノカルボニル基で１置換された、フェニル基又は
ピリジル基である化合物、（４−１）Ｒ²が水素原子、
炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニル基、ハロゲン
原子又は／及びアミノ基で１乃至３置換された炭素数１
乃至６個のアルキル−カルボニル基、炭素数６乃至１４
個のアリール−カルボニル基、炭素数１乃至６個のアル
キルオキシ基で置換された炭素数６乃至１４個のアリー
ル−カルボニル基、炭素数１乃至６個のアルキルオキシ
カルボニル基、炭素数１乃至６個のアルキル基で２置換
されたアミノカルボニル基、炭素数１乃至６個のアルキ
ルオキシ基で置換された炭素数１乃至６個のアルキル−
カルボニル基、炭素数１乃至２０個のアルキル−カルボ
ニルアミノ−炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニル
基、炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニルオキシ−
炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニル基、又は、炭
素数１乃至６個のアルキル基で１若しくは２置換された
アミノ−炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニル基で
ある化合物、（４−２）Ｒ²が炭素数１乃至６個のアル
キル−カルボニル基、ハロゲン原子又は／及びアミノ基
で１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル−カ
ルボニル基、炭素数６乃至１４個のアリール−カルボニ
ル基、炭素数１乃至６個のアルキルオキシ基で置換され
た炭素数６乃至１４個のアリール−カルボニル基、炭素
数１乃至６個のアルキルオキシカルボニル基、炭素数１
乃至６個のアルキル基で２置換されたアミノカルボニル
基、炭素数１乃至６個のアルキルオキシ基で置換された
炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニル基、炭素数１
乃至２０個のアルキル−カルボニルアミノ−炭素数１乃
至６個のアルキル−カルボニル基、炭素数１乃至６個の
アルキル−カルボニルオキシ−炭素数１乃至６個のアル
キル−カルボニル基、又は、炭素数１乃至６個のアルキ
ル基で１若しくは２置換されたアミノ−炭素数１乃至６
個のアルキル−カルボニル基である化合物、（５−１）
Ｒ²が水素原子、メチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、イソプロピルカルボニル基、トリフルオロメチル
カルボニル基、フェニルカルボニル基、４−メトシキフ
ェニルカルボニル基、メトキシカルボニル基、ｔ−ブト
キシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、アミ
ノメチルカルボニル基、２−メチルプロピルオキシカル
ボニル基、メトキシメチルカルボニル基、アセチルアミ
ノメチルカルボニル基、アセトキシメチレンカルボニル
基、メチルアミノメチレンカルボニル基、又は、ジメチ
ルアミノメチレンカルボニル基である化合物、（５−
２）Ｒ²がメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
イソプロピルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボ
ニル基、フェニルカルボニル基、４−メトシキフェニル
カルボニル基、メトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、アミノメチ
ルカルボニル基、２−メチルプロピルオキシカルボニル
基、メトキシメチルカルボニル基、アセチルアミノメチ
ルカルボニル基、アセトキシメチレンカルボニル基、メ
チルアミノメチレンカルボニル基、又は、ジメチルアミ
ノメチレンカルボニル基である化合物、（６−１）Ｒ²
が水素原子、メチルカルボニル基、エチルカルボニル
基、イソプロピルカルボニル基、メトキシカルボニル
基、ジメチルアミノカルボニル基、アミノメチルカルボ
ニル基、２−メチルプロピルオキシカルボニル基、メト
キシメチルカルボニル基、アセチルアミノメチルカルボ
ニル基、アセトキシメチレンカルボニル基、メチルアミ
ノメチレンカルボニル基、又は、ジメチルアミノメチレ
ンカルボニル基である化合物、（６−２）Ｒ²がメチル
カルボニル基、エチルカルボニル基、イソプロピルカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、ジメチルアミノカル
ボニル基、アミノメチルカルボニル基、２−メチルプロ
ピルオキシカルボニル基、メトキシメチルカルボニル
基、アセチルアミノメチルカルボニル基、アセトキシメ
チレンカルボニル基、メチルアミノメチレンカルボニル
基、又は、ジメチルアミノメチレンカルボニル基である
化合物、（６−３）Ｒ²が水素原子、メチルカルボニル
基、アミノメチルカルボニル基、２−メチルプロピルオ
キシカルボニル基、メトキシメチルカルボニル基、アセ
チルアミノメチルカルボニル基、アセトキシメチレンカ
ルボニル基、メチルアミノメチレンカルボニル基、又
は、ジメチルアミノメチレンカルボニル基である化合物 （６−４）Ｒ²がメチルカルボニル基、アミノメチルカ
ルボニル基、２−メチルプロピルオキシカルボニル基、
メトキシメチルカルボニル基、アセチルアミノメチルカ
ルボニル基、アセトキシメチレンカルボニル基、メチル
アミノメチレンカルボニル基、又は、ジメチルアミノメ
チレンカルボニル基である化合物 （７）Ｒ³が水素原子、炭素数１乃至６個のアルキル基
又は炭素数６乃至１４個のアリール基である化合物、
（８）Ｒ³が水素原子又は炭素数１乃至４個のアルキル
基である化合物、（９）Ｒ³が水素原子又はメチル基で
ある化合物、（１０）Ｒ⁴が炭素数１乃至６個のアルキ
ル基、３乃至８員のシクロアルキル基、ハロゲン原子で
１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル基、炭
素数１乃至６個のアルコキシ基で置換された炭素数１乃
至６個のアルキル基、アミノカルボニル基、炭素数１乃
至６個のアルキル基で１置換されたアミノカルボニル
基、炭素数１乃至６個のアルキル基で２置換されたアミ
ノカルボニル基又はカルボキシル基である化合物、（１
１）Ｒ⁴がメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチ
ルエチル基、１−メチル−シクロプロピル基、シクロブ
チル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、メ
トキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基又はカル
ボキシル基である化合物、（１２）Ｒ⁴が炭素数１乃至
４個のアルキル基、ハロゲン原子で１乃至３置換された
炭素数１乃至４個のアルキル基又はアミノカルボニル基
である化合物、（１３）Ｒ⁴がメチル基、１−メチルエ
チル基、トリフルオロメチル基又はアミノカルボニル基
である化合物、（１３−２）Ｒ⁴がメチル基、又は、ト
リフルオロメチル基である化合物、（１４−１）Ｒ⁵が
水素原子、炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃
至６個のアルキルオキシ基、水酸基、アミノ基、又は、
ハロゲン原子で１乃至３置換された炭素数１乃至６個の
アルキル−カルボニルアミノ基である化合物、（１４−
２）Ｒ⁵が炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃
至６個のアルキルオキシ基、水酸基、アミノ基、又は、
ハロゲン原子で１乃至３置換された炭素数１乃至６個の
アルキル−カルボニルアミノ基である化合物、（１５−
１）Ｒ⁵が水素原子、炭素数１乃至４個のアルキル基、
炭素数１乃至４個のアルキルオキシ基、水酸基、アミノ
基、又は、ハロゲン原子で１乃至３置換された炭素数１
乃至４個のアルキル−カルボニルアミノ基である化合
物、（１５−２）Ｒ⁵が炭素数１乃至４個のアルキル
基、炭素数１乃至４個のアルキルオキシ基、水酸基、ア
ミノ基、又は、ハロゲン原子で１乃至３置換された炭素
数１乃至４個のアルキル−カルボニルアミノ基である化
合物、（１６−１）Ｒ⁵が水素原子、メチル基、メトキ
シ基、水酸基、アミノ基又はトリフルオロメチルカルボ
ニルアミノ基である化合物、（１６−２）Ｒ⁵がメチル
基、メトキシ基、水酸基、アミノ基又はトリフルオロメ
チルカルボニルアミノ基である化合物、（１７−１）Ｒ
⁵が水素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基又はアミ
ノ基である化合物、（１７−２）Ｒ⁵が水素原子、メチ
ル基、メトキシ基、水酸基又はアミノ基である化合物、
（１８−１）Ｒ⁶が水素原子、炭素数１乃至６個のアル
キル基又はハロゲン原子である化合物、（１８−２）Ｒ
⁶が炭素数１乃至６個のアルキル基又はハロゲン原子で
ある化合物、（１９−１）Ｒ⁶が水素原子、メチル基又
は臭素原子である化合物、（１９−２）Ｒ⁶がメチル基
又は臭素原子である化合物、（２０−１）Ｒ⁶が水素原
子又はメチル基である化合物、（２０−２）Ｒ⁶がメチ
ル基である化合物、（２１）Ｒ⁶が水素原子である化合
物、（２２−１）Ｒ⁷が水素原子、炭素数１乃至６個の
アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で１乃至３置
換された炭素数１乃至６個のアルキル基又はアミノ基で
ある化合物、（２２−２）Ｒ⁷が炭素数１乃至６個のア
ルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で１乃至３置換
された炭素数１乃至６個のアルキル基又はアミノ基であ
る化合物、（２３−１）Ｒ⁷が水素原子、メチル基、塩
素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はアミノ基
である化合物、（２３−２）Ｒ⁷がメチル基、塩素原
子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はアミノ基であ
る化合物、（２４−１）Ｒ⁷が水素原子、メチル基又は
塩素原子である化合物、（２４−２）Ｒ⁷がメチル基又
は塩素原子である化合物、（２５−１）Ｒ⁸が水素原子
又は炭素数１乃至６個のアルキル基である化合物、（２
５−２）Ｒ⁸が炭素数１乃至６個のアルキル基である化
合物、（２６−１）Ｒ⁸が水素原子又はメチル基である
化合物、（２６−２）Ｒ⁸がメチル基である化合物、
（２７）Ｒ⁸が水素原子である化合物、（２８）Ｘ¹が酸
素原子又は硫黄原子である化合物、（２９）Ｘ¹が硫黄
原子である化合物、が挙げられる。

【００２４】また、Ｒ¹を上記（１）乃至（３）から選
択し、Ｒ²を上記（４）乃至（６）から選択し、Ｒ³を上
記（７）乃至（９）から選択し、Ｒ⁴を上記（１０）乃
至（１３）から選択し、Ｒ⁵を上記（１４）乃至（１
７）から選択し、Ｒ⁶を上記（１８）乃至（２１）から
選択し、Ｒ⁷を上記（２２）乃至（２４）から選択し、
Ｒ⁸を上記（２５）乃至（２７）から選択し、Ｘ¹を上記
（２８）乃至（２９）から選択して、任意に選択して組
み合わせたものも好適であり、例えば、（１）、
（４）、（７）、（１０）、（１４）、（１８）、（２
２）、（２５）及び（２８）の組合せ、（２）、
（５）、（８）、（１１）、（１５）、（１９）、（２
３）及び（２６）及び（２８）の組合せ、（３）、
（６）、（９）、（１３）、（１７）、（２１）、（２
４）、（２７）及び（２９）の組合せ等が好適である。

【００２５】本発明の有効成分である化合物の部分構造
式が、一般式

【００２６】

【化４】

【００２７】で表される場合の好適な化合物は、（３
０）Ｒ²²が水素原子である化合物、（３１）Ｒ²³が水素
原子である化合物、（３２）Ｒ²⁴が水素原子である化合
物、（３３）Ｒ²⁵が水素原子である化合物、が挙げら
れ、本発明の有効成分である化合物の部分構造式が、一
般式

【００２８】

【化５】

【００２９】で表される場合の好適な化合物は、（３
４）Ｒ²⁶が水素原子である化合物、（３５）Ｒ²⁷が水素
原子である化合物、（３６）Ｒ²⁸が水素原子である化合
物、（３７）Ｒ²⁹が水素原子である化合物、本発明の有
効成分である化合物の部分構造式が、一般式

【００３０】

【化６】

【００３１】で表される場合の好適な化合物は、（３
８）Ｒ³⁰が水素原子である化合物、（３９）Ｒ³¹が水素
原子である化合物、（４０）Ｒ³²が水素原子である化合
物、（４１）Ｒ³³が水素原子である化合物、が挙げられ
る。

【００３２】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の有効成分である化合物（１）は、塩にすることができ
るので、その塩をいい、そのような塩としては、好適に
はナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアル
カリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなア
ルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅
塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム
塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジル
アミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグ
リシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−
メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン
塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、
Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロ
カイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−
ベンジル−フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラ
メチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）ア
ミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；弗化水素酸
塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロ
ゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩
等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタ
ンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アル
カンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエン
スルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸、り
んご酸、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石
酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリ
シン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グル
タミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙
げることができる。

【００３３】又、本発明の有効成分である化合物（１）
は、大気中に放置しておくことにより、水分を吸収し、
吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのよう
な塩も本発明に包含される。

【００３４】更に、本発明の有効成分である化合物
（１）は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる
場合があるが、そのような塩も本発明に包含される。

【００３５】本発明の有効成分である化合物（１）にお
ける、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＸ¹の組合せの例を、表１に、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸の組合せの例を、表２に示
す。

【００３６】表１及び表２において、Ｍｅはメチル基
を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブ
チル基を、ｔＢｕはｔ−ブチル基を、ｃＰｒはシクロプ
ロピル基を、ｃＢｕはシクロブチル基を、ｃＨｘはシク
ロヘキシル基を、Ｎａｐｈはナフチル基を、Ｐｈはフェ
ニル基を、Ｐｙｒはピリジル基を、Ｆｕｒはフリル基
を、Ｔｈｉはチエニル基を、Ｍｏｒはモルホリノ基を示
す。

【００３７】また、表１において、（ａ）は3,4,5-tri
(CH₃O)PhCH₂OCH₂C(=O)基、（ｂ）は(CH₃)C(=O)OCH(CH₃)
C(=O)基、（ｃ）はThi-2-(CH₂)₂NHCH₂C(=O)基、（ｄ）
は(CH₃)C(=O)N(CH₃)CH₂C(=O)基、（ｅ）はCH₃O(CH₂)₂OC
(=O)NHCH₂C(=O)基、（ｆ）はC_{1 5}H₃₁C(=O)N(CH₃)CH₂C(=
O)基、（ｇ）は2-Fur-C(=O)N(CH₃)CH₂C(=O)基、（ｈ）
は4-CH₃-PhSO₂N(CH₃)CH₂C(=O)基、（ｉ）は2-Thi-SO₂N
(CH₃)CH₂C(=O)基、（ｊ）は3,4,5-tri-Me-PhC(=O)NHCH₂
C(=O)基、（ｋ）は(CH₃)₂CHCH₂C(=O)NHCH₂C(=O)基、
（ｌ）は、MeO(CH₂)₂OCH₂C(=O)NHCH₂C(=O)基、（ｍ）は
HOC(=O)(CH₂)₂C(=O)NHCH ₂C(=O)基、（ｎ）はMeO[(CH₂)₂
O]₄CH₂C(=O)NHCH₂C(=O)基を示す。

【００３８】

【化７】

【００３９】

【表１】 ------------------------------------------------------------ No. Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｘ¹ ------------------------------------------------------------ 1 Ph H H S 2 2-Me-Ph H H S 3 4-Me-Ph H H S 4 4-Et-Ph H H S 5 4-Pr-Ph H H S 6 4-(CH₃)₂CH-Ph H H S 7 4-(CH₃)₂C(OH)-Ph H H S 8 4-tBu-Ph H H S 9 3-HO-Ph H H S 10 4-HO-Ph H H S 11 2-F-Ph H H S 12 4-F-Ph H H S 13 2-Cl-Ph H H S 14 4-Cl-Ph H H S 15 3-F₃C-Ph H H S 16 4-F₃C-Ph H H S 17 2-MeO-Ph H H S 18 4-MeO-Ph H H S 19 4-EtO-Ph H H S 20 4-BuO-Ph H H S 21 4-PhO-Ph H H S 22 4-(CH₃)₂CHO-Ph H H S 23 4-(cHx)-Ph H H S 24 4-NC-Ph H H S 25 4-HOOC-Ph H H S 26 4-O₂N-Ph H H S 27 4-CH₃C(=O)-Ph H H S 28 4-NH₂C(=O)-Ph H H S 29 4-MeNHC(=O)-Ph H H S 30 4-EtNHC(=O)-Ph H H S 31 4-(CH₃)₂NC(=O)-Ph H H S 32 4-(CH₃)(CH₃O)NC(=O) H H S 33 4-EtOC(=O)-Ph H H S 34 4-MeOC(=O)-Ph H H S 35 4-CH₃C(=O)NH-Ph H H S 36 2,4-di-Me-Ph H H S 37 2,6-di-Me-Ph H H S 38 3,4-di-Me-Ph H H S 39 3,5-di-Me-Ph H H S 40 2,6-di-Et-Ph H H S 41 2,4-di-MeO-Ph H H S 42 2,5-di-MeO-Ph H H S 43 3,4-di-MeO-Ph H H S 44 3,5-di-MeO-Ph H H S 45 3,4-di-Cl-Ph H H S 46 3,5-di-F₃C-Ph H H S 47 2-MeO-5-Me-Ph H H S 48 3-Cl-4-F-Ph H H S 49 3-F-4-Me-Ph H H S 50 2,3,4-tri-F-Ph H H S 51 Naph-1- H H S 52 Pyr-2- H H S 53 Pyr-3- H H S 54 4-Me-Pyr-2- H H S 55 5-Me-Pyr-2- H H S 56 6-MeO-Pyr-2- H H S 57 6-MeO-Pyr-3- H H S 58 5-Cl-Pyr-2- H H S 59 6-Cl-Pyr-3- H H S 60 Me H H S 61 Et H H S 62 4-MeO-PhCH₂ H H S 63 CH₃CH₂C(=O) H H S 64 C₈H₁₇C(=O) H H S 65 Naph-2-C(=O) H H S 66 Fur-1-C(=O) H H S 67 PhCH₂CH₂C(=O) H H S 68 2-Me-PhC(=O) H H S 69 4-Me-PhC(=O) H H S 70 4-MeO-PhC(=O) H H S 71 4-O₂N-PhC(=O) H H S 72 3-F₃C-PhC(=O) H H S 73 Ph(CH=CH)C(=O) H H S 74 4-MeO-PhC(=O) H H S 75 3,4-di-MeO-PhC(=O) H H S 76 4-Me-Ph H Me S 77 4-MeO-Ph H Me S 78 4-CH₃C(=O)-Ph H Me S 79 4-EtOC(=O)-Ph H Me S 80 4-NC-Ph H Me S 81 4-F₃C-Ph H Me S 82 6-MeO-Pyr-3- H Me S 83 4-Me-Ph H Pr S 84 4-MeO-Ph H Pr S 85 4-CH₃C(=O)-Ph H Pr S 86 4-EtOC(=O)-Ph H Pr S 87 4-NC-Ph H Pr S 88 4-F₃C-Ph H Pr S 89 6-MeO-Pyr-3- H Pr S 90 4-Me-Ph H (CH₃)₂CH S 91 4-MeO-Ph H (CH₃)₂CH S 92 4-CH₃C(=O)-Ph H (CH₃)₂CH S 93 4-EtOC(=O)-Ph H (CH₃)₂CH S 94 4-NC-Ph H (CH₃)₂CH S 95 4-F₃C-Ph H (CH₃)₂CH S 96 6-MeO-Pyr-3- H (CH₃)₂CH S 97 4-Me-Ph H Ph S 98 4-MeO-Ph H Ph S 99 4-CH₃C(=O)-Ph H Ph S 100 4-EtOC(=O)-Ph H Ph S 101 4-NC-Ph H Ph S 102 4-F₃C-Ph H Ph S 103 6-MeO-Pyr-3- H Ph S 104 Ph Me H S 105 4-MeO-Ph Me H S 106 4-HO-Ph Me H S 107 4-CH₃C(=O)-Ph Me H S 108 6-MeO-Pyr-3- Me H S 109 Ph Et H S 110 4-MeO-Ph Et H S 111 4-HO-Ph Et H S 112 4-CH₃C(=O)-Ph Et H S 113 6-MeO-Pyr-3- Et H S 114 Ph PhCH₂ H S 115 4-MeO-Ph PhCH₂ H S 116 4-HO-Ph PhCH₂ H S 117 4-CH₃C(=O)-Ph PhCH₂ H S 118 6-MeO-Pyr-3- PhCH₂ H S 119 Ph Ph(CH₂)₂ H S 120 4-MeO-Ph Ph(CH₂)₂ H S 121 4-HO-Ph Ph(CH₂)₂ H S 122 4-CH₃C(=O)-Ph Ph(CH₂)₂ H S 123 6-MeO-Pyr-3- Ph(CH₂)₂ H S 124 Ph CH₃C(=O) H S 125 4-MeO-Ph CH₃C(=O) H S 126 4-HO-Ph CH₃C(=O) H S 127 4-CH₃C(=O)-Ph CH₃C(=O) H S 128 6-MeO-Pyr-3- CH₃C(=O) H S 129 Ph CF₃C(=O) H S 130 4-MeO-Ph CF₃C(=O) H S 131 4-HO-Ph CF₃C(=O) H S 132 6-MeO-Pyr-3- CF₃C(=O) H S 133 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NH 431 Ph tBuOC(=O) H NH 432 4-MeO-Ph tBuOC(=O) H NH 433 4-HO-Ph tBuOC(=O) H NH 434 4-CH₃C(=O)-Ph tBuOC(=O) H NH 435 6-MeO-Pyr-3- tBuOC(=O) H NH 436 Ph PhC(=O) H NH 437 4-MeO-Ph PhC(=O) H NH 438 4-HO-Ph PhC(=O) H NH 439 4-CH₃C(=O)-Ph PhC(=O) H NH 440 6-MeO-Pyr-3- PhC(=O) H NH 441 6-MeO-Pyr-3- (CH₃)₂CHC(=O) H NH 442 6-MeO-Pyr-3- CH₃CH₂C(=O) H NH 443 6-MeO-Pyr-3- CH₃OC(=O) H NH 444 6-MeO-Pyr-3- (CH₃)₂NC(=O) H NH 445 4-Me-Ph CH₃C(=O) H NH 446 4-MeO-Ph 4-MeO-PhC(=O) H NH 447 4-CF₃-Ph CH₃C(=O) H NH 448 6-MeO-Pyr-3- PhCH₂OCH₂C(=O) H S 449 6-MeO-Pyr-3- (CH₃)₂CHCH₂OCH₂C(=O) H S 450 6-MeO-Pyr-3- (CH₃)₂CHOCH₂C(=O) H S 451 6-MeO-Pyr-3- (a) H S 452 6-MeO-Pyr-3- PhOCH₂C(=O) H S 453 6-MeO-Pyr-3- Thi-2-O-CH₂C(=O) H S 454 6-MeO-Pyr-3- (b) H S 455 6-MeO-Pyr-3- (c) H S 456 6-MeO-Pyr-3- Mor(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S 457 6-MeO-Pyr-3- (d) H S 458 6-MeO-Pyr-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S 459 6-MeO-Pyr-3- CH₃NHCH₂C(=O) H S 460 6-MeO-Pyr-3- PhCH₂NHCH₂C(=O) H S 461 6-MeO-Pyr-3- PhCH₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S 462 6-MeO-Pyr-3- (e) H S 463 6-MeO-Pyr-3- (f) H S 464 6-MeO-Pyr-3- PhC(=O)N(CH₃)CH₂C(=O) H S 465 6-MeO-Pyr-3- (g) H S 466 6-MeO-Pyr-3- C₃H₇SO₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S 467 6-MeO-Pyr-3- (h) H S 468 6-MeO-Pyr-3- (i) H S 469 6-MeO-Pyr-3- C₁₅H₃₁OCH₂C(=O) H S 470 6-MeO-Pyr-3- Pyr-3-CH₂OCH₂C(=O) H S 471 6-MeO-Pyr-3- (CH₃)₂NC₂H₄OCH₂C(=O) H S 472 6-MeO-Pyr-3- HOC(=O)C₂H₄OCH₂C(=O) H S 473 6-MeO-Pyr-3- CH₃OCH(CH₃)C(=O) H S 474 6-MeO-Pyr-3- CH₃OC(CH₃)₂C(=O) H S 475 6-MeO-Pyr-3- NH₂C(=O)OCH₂C(=O) H S 476 6-MeO-Pyr-3- NH₂C(=O)C(=O) H S 477 6-MeO-Pyr-3- Tiaz-2-CH₂OCH₂C(=O) H S 478 6-MeO-Pyr-3- (j) H S 479 6-MeO-Pyr-3- (k) H S 480 6-MeO-Pyr-3- (l) H S 481 6-MeO-Pyr-3- (m) H S 482 6-MeO-Pyr-3- (n) H S 483 6-MeO-Pyr-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S 484 6-MeO-Pyr-3- C₁₅H₃₁C(=O)NHCH₂C(=O) H S 485 6-MeO-Pyr-3- HO(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S 486 4-MeO-Ph-3- PhCH₂OCH₂C(=O) H S 487 4-MeO-Ph-3- (CH₃)₂CHCH₂OCH₂C(=O) H S 488 4-MeO-Ph-3- (CH₃)₂CHOCH₂C(=O) H S 489 4-MeO-Ph-3- (a) H S 490 4-MeO-Ph-3- PhOCH₂C(=O) H S 491 4-MeO-Ph-3- Thi-2-O-CH₂C(=O) H S 492 4-MeO-Ph-3- (b) H S 493 4-MeO-Ph-3- (c) H S 494 4-MeO-Ph-3- Mor(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S 495 4-MeO-Ph-3- (d) H S 496 4-MeO-Ph-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S 497 4-MeO-Ph-3- CH₃NHCH₂C(=O) H S 498 4-MeO-Ph-3- PhCH₂NHCH₂C(=O) H S 499 4-MeO-Ph-3- PhCH₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S 500 4-MeO-Ph-3- (e) H S 501 4-MeO-Ph-3- (f) H S 502 4-MeO-Ph-3- PhC(=O)N(CH₃)CH₂C(=O) H S 503 4-MeO-Ph-3- (g) H S 504 4-MeO-Ph-3- C₃H₇SO₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S 505 4-MeO-Ph-3- (h) H S 506 4-MeO-Ph-3- (i) H S 507 4-MeO-Ph-3- C₁₅H₃₁OCH₂C(=O) H S 508 4-MeO-Ph-3- Pyr-3-CH₂OCH₂C(=O) H S 509 4-MeO-Ph-3- (CH₃)₂NC₂H₄OCH₂C(=O) H S 510 4-MeO-Ph-3- HOC(=O)C₂H₄OCH₂C(=O) H S 511 4-MeO-Ph-3- CH₃OCH(CH₃)C(=O) H S 512 4-MeO-Ph-3- CH₃OC(CH₃)₂C(=O) H S 513 4-MeO-Ph-3- NH₂C(=O)OCH₂C(=O) H S 514 4-MeO-Ph-3- NH₂C(=O)C(=O) H S 515 4-MeO-Ph-3- Tiaz-2-CH₂OCH₂C(=O) H S 516 4-MeO-Ph-3- (j) H S 517 4-MeO-Ph-3- (k) H S 518 4-MeO-Ph-3- (l) H S 519 4-MeO-Ph-3- (m) H S 520 4-MeO-Ph-3- (n) H S 521 4-MeO-Ph-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S 522 4-MeO-Ph-3- C₁₅H₃₁C(=O)NHCH₂C(=O) H S 523 4-MeO-Ph-3- HO(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S 524 6-Me-Pyr-3- PhCH₂OCH₂C(=O) H S 525 6-Me-Pyr-3- (CH₃)₂CHCH₂OCH₂C(=O) H S 526 6-Me-Pyr-3- (CH₃)₂CHOCH₂C(=O) H S 527 6-Me-Pyr-3- (a) H S 528 6-Me-Pyr-3- PhOCH₂C(=O) H S 529 6-Me-Pyr-3- Thi-2-O-CH₂C(=O) H S 530 6-Me-Pyr-3- (b) H S 531 6-Me-Pyr-3- (c) H S 532 6-Me-Pyr-3- Mor(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S 533 6-Me-Pyr-3- (d) H S 534 6-Me-Pyr-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S 535 6-Me-Pyr-3- CH₃NHCH₂C(=O) H S 536 6-Me-Pyr-3- PhCH₂NHCH₂C(=O) H S 537 6-Me-Pyr-3- PhCH₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S 538 6-Me-Pyr-3- (e) H S 539 6-Me-Pyr-3- (f) H S 540 6-Me-Pyr-3- PhC(=O)N(CH₃)CH₂C(=O) H S 541 6-Me-Pyr-3- (g) H S 542 6-Me-Pyr-3- C₃H₇SO₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S 543 6-Me-Pyr-3- (h) H S 544 6-Me-Pyr-3- (i) H S 545 6-Me-Pyr-3- C₁₅H₃₁OCH₂C(=O) H S 546 6-Me-Pyr-3- Pyr-3-CH₂OCH₂C(=O) H S 547 6-Me-Pyr-3- (CH₃)₂NC₂H₄OCH₂C(=O) H S 548 6-Me-Pyr-3- HOC(=O)C₂H₄OCH₂C(=O) H S 549 6-Me-Pyr-3- CH₃OCH(CH₃)C(=O) H S 550 6-Me-Pyr-3- CH₃OC(CH₃)₂C(=O) H S 551 6-Me-Pyr-3- NH₂C(=O)OCH₂C(=O) H S 552 6-Me-Pyr-3- NH₂C(=O)C(=O) H S 553 6-Me-Pyr-3- Tiaz-2-CH₂OCH₂C(=O) H S 554 6-Me-Pyr-3- (j) H S 555 6-Me-Pyr-3- (k) H S 556 6-Me-Pyr-3- (l) H S 557 6-Me-Pyr-3- (m) H S 558 6-Me-Pyr-3- (n) H S 559 6-Me-Pyr-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S 560 6-Me-Pyr-3- C₁₅H₃₁C(=O)NHCH₂C(=O) H S 561 6-Me-Pyr-3- HO(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S 562 4-Me-Ph-3- PhCH₂OCH₂C(=O) H S(568) 563 4-Me-Ph-3- (CH₃)₂CHCH₂OCH₂C(=O) H S(567) 564 4-Me-Ph-3- (CH₃)₂CHOCH₂C(=O) H S(566) 565 4-Me-Ph-3- (a) H S 566 4-Me-Ph-3- PhOCH₂C(=O) H S(569) 567 4-Me-Ph-3- Thi-2-O-CH₂C(=O) H S(571) 568 4-Me-Ph-3- (b) H S 569 4-Me-Ph-3- (c) H S 570 4-Me-Ph-3- Mor(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S(577) 571 4-Me-Ph-3- (d) H S 572 4-Me-Ph-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S(586) 573 4-Me-Ph-3- CH₃NHCH₂C(=O) H S(579) 574 4-Me-Ph-3- PhCH₂NHCH₂C(=O) H S(573) 575 4-Me-Ph-3- PhCH₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S(574) 576 4-Me-Ph-3- (e) H S 577 4-Me-Ph-3- (f) H S 578 4-Me-Ph-3- PhC(=O)N(CH₃)CH₂C(=O) H S(583) 579 4-Me-Ph-3- (g) H S 580 4-Me-Ph-3- C₃H₇SO₂N(CH₃)CH₂C(=O) H S(582) 581 4-Me-Ph-3- (h) H S 582 4-Me-Ph-3- (i) H S 583 4-Me-Ph-3- C₁₅H₃₁OCH₂C(=O) H S 584 4-Me-Ph-3- Pyr-3-CH₂OCH₂C(=O) H S 585 4-Me-Ph-3- (CH₃)₂NC₂H₄OCH₂C(=O) H S 586 4-Me-Ph-3- HOC(=O)C₂H₄OCH₂C(=O) H S 587 4-Me-Ph-3- CH₃OCH(CH₃)C(=O) H S 588 4-Me-Ph-3- CH₃OC(CH₃)₂C(=O) H S 589 4-Me-Ph-3- NH₂C(=O)OCH₂C(=O) H S 590 4-Me-Ph-3- NH₂C(=O)C(=O) H S 591 4-Me-Ph-3- Tiaz-2-CH₂OCH₂C(=O) H S 592 4-Me-Ph-3- (j) H S 593 4-Me-Ph-3- (k) H S 594 4-Me-Ph-3- (l) H S 595 4-Me-Ph-3- (m) H S 596 4-Me-Ph-3- (n) H S 597 4-Me-Ph-3- (CHO)(CH₃)NCH₂C(=O) H S 598 4-Me-Ph-3- C₁₅H₃₁C(=O)NHCH₂C(=O) H S 599 4-Me-Ph-3- HO(CH₂)₂NHCH₂C(=O) H S ------------------------------------------------------------ 上記表１において、好適なものは、１、２、３、４、
５、６、７、８、９、１０、１４、１６、１７、１８、
１９、２２、２４、２６、２７、２８、２９、３１、３
３、３４、３５、３６、３８、３９、４１、４３、４
４、４５、４６、４９、５０、５６、５７、５９、７
０、７１、７６、７７、７８、８１、８２、１０５、１
２５、１２７、１２８、１３０、１３１、１３７、１３
９、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４
８、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５
３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５
９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６
５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７
１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７
７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８
３、４８４及び４８５であり、さらに好適なものは、
３、１６、１８、２７、２９、５６、５７、５９、１２
８、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、４４
８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５
４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６
０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６５、４６
６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７
２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７
８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４
及び４８５である。

【００４０】

【化８】

【００４１】

【表２】 ------------------------------------------------------------- No. Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ------------------------------------------------------------- 1a H H H H H 2a Me H H H H 3a Me H H Me H 4a Me H H Br H 5a Me H H Cl H 6a Me H H F₃C H 7a Me H H NH₂C(=O) H 8a Me H H O₂N H 9a Me H H Ph H 10a Me H Me H H 11a Me H Me H Me 12a Me Me H H H 13a Me MeO H H H 14a Me HO H H H 15a Me HO Br H H 16a Me H₂N H H H 17a Me H₂N Br H H 18a Me PhCH₂C(=O) H H H 19a Me CF₃C(=O)NH H H H 20a Et H H H H 21a 1-Me-1-Et H H H H 22a 1-Me-1-Et H H Me H 23a Pr H H H H 24a cBu H H H H 25a 1-Me-cPr H H H H 26a Ph H H H H 27a MeNHC(=O) H H H H 28a Me₂NC(=O) H H H H 29a NH₂C(=O) H H H H 30a F₃C H H H H 31a F₃C H H Me H 32a F₃C H H Cl H 33a HOOC H H H H 34a MeOCH₂ H H H H 35a MeOC(=O) H H H H 36a MeOC(=O) H H Me H 37a Me H H H₂N H 38a (CH₃)₂CH H H Me H 39a NH₂C(=O) H H Me H ------------------------------------------------------------ 上記表２において、好適なものは、１ａ、２ａ、３ａ、
４ａ、５ａ、６ａ、１０ａ、１１ａ、１２ａ、１３ａ、
１４ａ、１５ａ、１６ａ、１７ａ、１９ａ、２０ａ、２
１ａ、２２ａ、２３ａ、２４ａ、２５ａ、２７ａ、２８
ａ、２９ａ、３０ａ、３１ａ、３２ａ、３３ａ、３４
ａ、３５ａ、３７ａ、３８ａ及び３９ａであり、さらに
好適なものは、２ａ、３ａ、５ａ、１０ａ、１２ａ、１
３ａ、１４ａ、１６ａ、２１ａ、２２ａ、３０ａ、３１
ａ及び３２ａである。

【００４２】

【化９】

【００４３】

【表３】 ----------------------------------------------------------------- No. Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁸ Ｒ²² Ｒ²³ Ｒ²⁴ Ｒ²⁵ ----------------------------------------------------------------- 1b H H H H H H H 2b Me H H H H H H 3b Me H H Me H H H 4b Me H H Br H H H 5b Me H H Cl H H H 6b Me H H F₃C H H H 7b Me H H NH₂C(=O) H H H 8b Me H H O₂N H H H 9b Me H H Ph H H H 10b Me H Me H H H H 11b Me H Me H Me H H 12b Me Me H H H H H 13b Me MeO H H H H H 14b Me HO H H H H H 15b Me HO Br H H H H 16b Me H₂N H H H H H 17b Me H₂N Br H H H H 18b Me PhCH₂C(=O) H H H H H 19b Me CF₃C(=O)NH H H H H H 20b Et H H H H H H 21b 1-Me-1-Et H H H H H H 22b 1-Me-1-Et H H Me H H H 23b Pr H H H H H H 24b cBu H H H H H H 25b 1-Me-cPr H H H H H H 26b Ph H H H H H H 27b MeNHC(=O) H H H H H H 28b Me₂NC(=O) H H H H H H 29b NH₂C(=O) H H H H H H 30b F₃C H H H H H H 31b F₃C H H Me H H H 32b F₃C H H Cl H H H 33b HOOC H H H H H H 34b MeOCH₂ H H H H H H 35b MeOC(=O) H H H H H H 36b MeOC(=O) H H Me H H H 37b Me H H H₂N H H H 38b (CH₃)₂CH H H Me H H H 39b NH₂C(=O) H H Me H H H ----------------------------------------------------------------- 上記表３において、好適なものは、１ｂ、２ｂ、３ｂ、
４ｂ、５ｂ、６ｂ、１０ｂ、１１ｂ、１２ｂ、１３ｂ、
１４ｂ、１５ｂ、１６ｂ、１７ｂ、１９ｂ、２０ｂ、２
１ｂ、２２ｂ、２３ｂ、２４ｂ、２５ｂ、２７ｂ、２８
ｂ、２９ｂ、３０ｂ、３１ｂ、３２ｂ、３３ｂ、３４
ｂ、３５ｂ、３７ｂ、３８ｂ及び３９ｂであり、さらに
好適なものは、２ｂ、３ｂ、５ｂ、１０ｂ、１２ｂ、１
３ｂ、１４ｂ、１６ｂ、２１ｂ、２２ｂ、３０ｂ、３１
ｂ及び３２ｂである。

【００４４】

【化１０】

【００４５】

【表４】 ----------------------------------------------------------------- No. Ｒ⁴ Ｒ⁷ Ｒ⁸ Ｒ²⁶ Ｒ²⁷ Ｒ²⁸ Ｒ²⁹ ----------------------------------------------------------------- 1c H H H H H H H 2c Me H H H H H H 3c Me H H Me H H H 4c Me H H Br H H H 5c Me H H Cl H H H 6c Me H H F₃C H H H 7c Me H H NH₂C(=O) H H H 8c Me H H O₂N H H H 9c Me H H Ph H H H 10c Me H Me H H H H 11c Me H Me H Me H H 12c Me Me H H H H H 13c Me MeO H H H H H 14c Me HO H H H H H 15c Me HO Br H H H H 16c Me H₂N H H H H H 17c Me H₂N Br H H H H 18c Me PhCH₂C(=O) H H H H H 19c Me CF₃C(=O)NH H H H H H 20c Et H H H H H H 21c 1-Me-1-Et H H H H H H 22c 1-Me-1-Et H H Me H H H 23c Pr H H H H H H 24c cBu H H H H H H 25c 1-Me-cPr H H H H H H 26c Ph H H H H H H 27c MeNHC(=O) H H H H H H 28c Me₂NC(=O) H H H H H H 29c NH₂C(=O) H H H H H H 30c F3C H H H H H H 31c F₃C H H Me H H H 32c F₃C H H Cl H H H 33c HOOC H H H H H H 34c MeOCH₂ H H H H H H 35c MeOC(=O) H H H H H H 36c MeOC(=O) H H Me H H H 37c Me H H H₂N H H H 38c (CH₃)₂CH H H Me H H H 39c NH₂C(=O) H H Me H H H ----------------------------------------------------------------- 上記表４において、好適なものは、１ｃ、２ｃ、３ｃ、
４ｃ、５ｃ、６ｃ、１０ｃ、１１ｃ、１２ｃ、１３ｃ、
１４ｃ、１５ｃ、１６ｃ、１７ｃ、１９ｃ、２０ｃ、２
１ｃ、２２ｃ、２３ｃ、２４ｃ、２５ｃ、２７ｃ、２８
ｃ、２９ｃ、３０ｃ、３１ｃ、３２ｃ、３３ｃ、３４
ｃ、３５ｃ、３７ｃ、３８ｃ及び３９ｃであり、さらに
好適なものは、２ｃ、３ｃ、５ｃ、１０ｃ、１２ｃ、１
３ｃ、１４ｃ、１６ｃ、２１ｃ、２２ｃ、３０ｃ、３１
ｃ及び３２ｃである。

【００４６】

【化１１】

【００４７】

【表５】 ----------------------------------------------------------------- No. Ｒ⁴ Ｒ⁷ Ｒ⁸ Ｒ³⁰ Ｒ³¹ Ｒ³² Ｒ³³ ----------------------------------------------------------------- 1d H H H H H H H 2d Me H H H H H H 3d Me H H Me H H H 4d Me H H Br H H H 5d Me H H Cl H H H 6d Me H H F3C H H H 7d Me H H NH2C(=O) H H H 8d Me H H O2N H H H 9d Me H H Ph H H H 10d Me H Me H H H H 11d Me H Me H Me H H 12d Me Me H H H H H 13d Me MeO H H H H H 14d Me HO H H H H H 15d Me HO Br H H H H 16d Me H2N H H H H H 17d Me H2N Br H H H H 18d Me PhCH2C(=O) H H H H H 19d Me CF3C(=O)NH H H H H H 20d Et H H H H H H 21d 1-Me-1-Et H H H H H H 22d 1-Me-1-Et H H Me H H H 23d Pr H H H H H H 24d cBu H H H H H H 25d 1-Me-cPr H H H H H H 26d Ph H H H H H H 27d MeNHC(=O) H H H H H H 28d Me₂NC(=O) H H H H H H 29d NH₂C(=O) H H H H H H 30d F₃C H H H H H H 31d F₃C H H Me H H H 32d F₃C H H Cl H H H 33d HOOC H H H H H H 34d MeOCH₂ H H H H H H 35d MeOC(=O) H H H H H H 36d MeOC(=O) H H Me H H H 37d Me H H H₂N H H H 38d (CH₃)₂CH H H Me H H H 39d NH₂C(=O) H H Me H H H ----------------------------------------------------------------- 上記表５において、好適なものは、１ｄ、２ｄ、３ｄ、
４ｄ、５ｄ、６ｄ、１０ｄ、１１ｄ、１２ｄ、１３ｄ、
１４ｄ、１５ｄ、１６ｄ、１７ｄ、１９ｄ、２０ｄ、２
１ｄ、２２ｄ、２３ｄ、２４ｄ、２５ｄ、２７ｄ、２８
ｄ、２９ｄ、３０ｄ、３１ｄ、３２ｄ、３３ｄ、３４
ｄ、３５ｄ、３７ｄ、３８ｄ及び３９ｄであり、さらに
好適なものは、２ｄ、３ｄ、５ｄ、１０ｄ、１２ｄ、１
３ｄ、１４ｄ、１６ｄ、２１ｄ、２２ｄ、３０ｄ、３１
ｄ及び３２ｄである。

【００４８】本発明の有効成分である化合物（１）の具
体例としては、表１から任意に１つを選択し、表２、表
３、表４及び表５から任意に１つを選択して得られる組
合せが挙げられ、具体的には、例えば、１−１ａ、１−
２ａ、１−７ａ、１−２１ａ、１−３３ａ、１−３９
ａ、２−１５ａ、３−１ａ、３−２ａ、３−３ａ、３−
４ａ、３−５ａ、３−６ａ、３−１０ａ、３−１１ａ、
３−１２ａ、３−１３ａ、３−１４ａ、３−２０ａ、３
−２１ａ、３−２５ａ、３−３０ａ、３−３０ａ、３−
３１ａ、３−３２ａ、３−３４ａ、３−３５ａ、３−３
９ａ、４−２ａ、４−６ａ、４−１１ａ、４−１５ａ、
４−２３ａ、４−２７ａ、５−２ａ、５−５ａ、５−７
ａ、５−１０ａ、５−１４ａ、５−１９ａ、５−２８
ａ、５−３０ａ、６−２ａ、６−３ａ、６−４ａ、６−
５ａ、６−６ａ、６−１０ａ、６−１２ａ、６−１９
ａ、７−２ａ、７−１ａ、７−３ａ、８−２ａ、８−２
７ａ、８−２９ａ、９−２ａ、９−４ａ、９−６ａ、９
−８ａ、９−１０ａ、１０−２ａ、１０−３ａ、１０−
４ａ、１０−５ａ、１０−９ａ、１０−１１ａ、１０−
２９ａ、１０−３５ａ、１４−２ａ、１５−２ａ、１６
−１ａ、１６−２ａ、１６−２ａ、１６−３ａ、１６−
４ａ、１６−５ａ、１６−６ａ、１６−１０ａ、１６−
１１ａ、１６−１２ａ、１６−１３ａ、１６−１４ａ、
１６−１５ａ、１６−１７ａ、１６−２０ａ、１６−２
１ａ、１６−２３ａ、１６−２５ａ、１６−３０ａ、１
６−３１ａ、１６−３２ａ、１６−３４ａ、１６−３５
ａ、１７−２ａ、１７−３ａ、１７−５ａ、１８−１
ａ、１８−２ａ、１８−３ａ、１８−４ａ、１８−５
ａ、１８−６ａ、１８−１０ａ、１８−１２ａ、１８−
１３ａ、１８−１４ａ、１８−１５ａ、１８−１６ａ、
１８−１７ａ、１８−１９ａ、１８−２０ａ、１８−２
１ａ、１８−２３ａ、１８−２５ａ、１８−２７ａ、１
８−２８ａ、１８−２９ａ、１８−３０ａ、１８−３１
ａ、１８−３２ａ、１８−３３ａ、１８−３４ａ、１８
−３５ａ、１９−２ａ、２０−２ａ、２０−４ａ、２０
−５ａ、２１−１ａ、２１−８ａ、２１−１９ａ、２２
−２ａ、２３−２ａ、２４−２ａ、２４−２ａ、２４−
３ａ、２４−４ａ、２４−５ａ、２４−１０ａ、２４−
１２ａ、２４−１３ａ、２４−２０ａ、２４−２５ａ、
２４−３０ａ、２５−３ａ、２３−５ａ、２６−２ａ、
２７−１ａ、２７−２ａ、２７−３ａ、２７−４ａ、２
７−５ａ、２７−６ａ、２７−１０ａ、２７−１１ａ、
２７−１２ａ、２７−１３ａ、２７−１４ａ、２７−１
５ａ、２７−１５ａ、２７−２０ａ、２７−２１ａ、２
７−２５ａ、２７−３０ａ、２７−３１ａ、２７−３２
ａ、２７−３４ａ、２７−３５ａ、２８−２ａ、２９−
２ａ、３０−２ａ、３１−２ａ、３２−３ａ、３３−１
ａ、３３−２ａ、３３−３ａ、３３−４ａ、３３−５
ａ、３３−６ａ、３３−１０ａ、３３−１２ａ、３３−
１３ａ、３３−１４ａ、３３−２０ａ、３３−２５ａ、
３３−３０ａ、３４−２ａ、３５−２ａ、３６−２ａ、
３８−２ａ、３９−２ａ、４０−５ａ、４１−２ａ、４
２−２ａ、４２−１０ａ、４３−２ａ、４４−２ａ、４
５−２ａ、４６−２ａ、４７−９ａ、４８−１４ａ、４
９−２ａ、５０−２ａ、５１−３ａ、５２−４ａ、５３
−６ａ、５４−７ａ、５５−８ａ、５６−２ａ、５７−
１ａ、５７−２ａ、５７−３ａ、５７−３ａ、５７−４
ａ、５７−５ａ、５７−５ａ、５７−６ａ、５７−１０
ａ、５７−１２ａ、５７−１３ａ、５７−１４ａ、５７
−１５ａ、５７−２０ａ、５７−２１ａ、５７−２４
ａ、５７−２５ａ、５７−３０ａ、５７−３１ａ、５７
−３２ａ、５７−３４ａ、５７−３５ａ、５７−３８
ａ、５７−３９ａ、５８−１ａ、５８−２ａ、５９−２
ａ、６０−２ａ、６１−２ａ、６２−２ａ、６３−２
ａ、６４−２ａ、６５−２ａ、６６−２ａ、６７−２
ａ、６８−２ａ、６９−２ａ、７０−２ａ、７１−２
ａ、７２−２ａ、７３−２ａ、７４−２ａ、７５−２
ａ、７６−２ａ、７７−２ａ、７８−２ａ、７９−２
ａ、８０−２ａ、８０−３ａ、８１−２ａ、８２−２
ａ、１０１−２ａ、１０１−３ａ、１０１−４ａ、１０
２−２ａ、１０２−３ａ、１０３−２ａ、１０４−２
ａ、１０５−２ａ、１０６−２ａ、１０６−３ａ、１０
７−２ａ、１０８−２ａ、１０９−２ａ、１１０−２
ａ、１１１−２ａ、１１２−３ａ、１１３−４ａ、１１
４−２ａ、１１５−２ａ、１１６−２ａ、１１７−２
ａ、１１８−２ａ、１１９−２ａ、１２０−２ａ、１２
１−２ａ、１２２−３ａ、１２４−２ａ、１２５−２
ａ、１２５−３ａ、１２５−５ａ、１２５−１３ａ、１
２６−１３ａ、１２７−５ａ、１２８−２ａ、１２８−
３ａ、１２８−５ａ、１２８−６ａ、１２８−１３ａ、
１２８−２２ａ、１２８−２９ａ、１２８−３１ａ、１
２８−３７ａ、１２９−２ａ、１３０−２ａ、１３１−
２ａ、１３２−２ａ、１３３−３ａ、１３４−１０ａ、
１３５−２ａ、１３６−２ａ、１３７−３ａ、１３８−
２ａ、１３９−２ａ、１４０−２ａ、１４１−２ａ、１
４２−２ａ、１４３−３ａ、１４４−３ａ、１４５−３
ａ、１４６−３ａ、１４７−１３ａ、１４８−２ａ、１
４９−１３ａ、１−１ｂ、１−２ｂ、１−７ｂ、１−２
１ｂ、１−３３ｂ、１−３９ｂ、２−１５ｂ、３−１
ｂ、３−２ｂ、３−３ｂ、３−４ｂ、３−５ｂ、３−６
ｂ、３−１０ｂ、３−１１ｂ、３−１２ｂ、３−１３
ｂ、３−１４ｂ、３−２０ｂ、３−２１ｂ、３−２５
ｂ、３−３０ｂ、３−３０ｂ、３−３１ｂ、３−３２
ｂ、３−３４ｂ、３−３５ｂ、３−３９ｂ、４−２ｂ、
４−６ｂ、４−１１ｂ、４−１５ｂ、４−２３ｂ、４−
２７ｂ、５−２ｂ、５−５ｂ、５−７ｂ、５−１０ｂ、
５−１４ｂ、５−１９ｂ、５−２８ｂ、５−３０ｂ、６
−２ｂ、６−３ｂ、６−４ｂ、６−５ｂ、６−６ｂ、６
−１０ｂ、６−１２ｂ、６−１９ｂ、７−２ｂ、７−１
ｂ、７−３ｂ、８−２ｂ、８−２７ｂ、８−２９ｂ、９
−２ｂ、９−４ｂ、９−６ｂ、９−８ｂ、９−１０ｂ、
１０−２ｂ、１０−３ｂ、１０−４ｂ、１０−５ｂ、１
０−９ｂ、１０−１１ｂ、１０−２９ｂ、１０−３５
ｂ、１４−２ｂ、１５−２ｂ、１６−１ｂ、１６−２
ｂ、１６−２ｂ、１６−３ｂ、１６−４ｂ、１６−５
ｂ、１６−６ｂ、１６−１０ｂ、１６−１１ｂ、１６−
１２ｂ、１６−１３ｂ、１６−１４ｂ、１６−１５ｂ、
１６−１７ｂ、１６−２０ｂ、１６−２１ｂ、１６−２
３ｂ、１６−２５ｂ、１６−３０ｂ、１６−３１ｂ、１
６−３２ｂ、１６−３４ｂ、１６−３５ｂ、１７−２
ｂ、１７−３ｂ、１７−５ｂ、１８−１ｂ、１８−２
ｂ、１８−３ｂ、１８−４ｂ、１８−５ｂ、１８−６
ｂ、１８−１０ｂ、１８−１２ｂ、１８−１３ｂ、１８
−１４ｂ、１８−１５ｂ、１８−１６ｂ、１８−１７
ｂ、１８−１９ｂ、１８−２０ｂ、１８−２１ｂ、１８
−２３ｂ、１８−２５ｂ、１８−２７ｂ、１８−２８
ｂ、１８−２９ｂ、１８−３０ｂ、１８−３１ｂ、１８
−３２ｂ、１８−３３ｂ、１８−３４ｂ、１８−３５
ｂ、１９−２ｂ、２０−２ｂ、２０−４ｂ、２０−５
ｂ、２１−１ｂ、２１−８ｂ、２１−１９ｂ、２２−２
ｂ、２３−２ｂ、２４−２ｂ、２４−２ｂ、２４−３
ｂ、２４−４ｂ、２４−５ｂ、２４−１０ｂ、２４−１
２ｂ、２４−１３ｂ、２４−２０ｂ、２４−２５ｂ、２
４−３０ｂ、２５−３ｂ、２３−５ｂ、２６−２ｂ、２
７−１ｂ、２７−２ｂ、２７−３ｂ、２７−４ｂ、２７
−５ｂ、２７−６ｂ、２７−１０ｂ、２７−１１ｂ、２
７−１２ｂ、２７−１３ｂ、２７−１４ｂ、２７−１５
ｂ、２７−１５ｂ、２７−２０ｂ、２７−２１ｂ、２７
−２５ｂ、２７−３０ｂ、２７−３１ｂ、２７−３２
ｂ、２７−３４ｂ、２７−３５ｂ、２８−２ｂ、２９−
２ｂ、３０−２ｂ、３１−２ｂ、３２−３ｂ、３３−１
ｂ、３３−２ｂ、３３−３ｂ、３３−４ｂ、３３−５
ｂ、３３−６ｂ、３３−１０ｂ、３３−１２ｂ、３３−
１３ｂ、３３−１４ｂ、３３−２０ｂ、３３−２５ｂ、
３３−３０ｂ、３４−２ｂ、３５−２ｂ、３６−２ｂ、
３８−２ｂ、３９−２ｂ、４０−５ｂ、４１−２ｂ、４
２−２ｂ、４２−１０ｂ、４３−２ｂ、４４−２ｂ、４
５−２ｂ、４６−２ｂ、４７−９ｂ、４８−１４ｂ、４
９−２ｂ、５０−２ｂ、５１−３ｂ、５２−４ｂ、５３
−６ｂ、５４−７ｂ、５５−８ｂ、５６−２ｂ、５７−
１ｂ、５７−２ｂ、５７−３ｂ、５７−３ｂ、５７−４
ｂ、５７−５ｂ、５７−５ｂ、５７−６ｂ、５７−１０
ｂ、５７−１２ｂ、５７−１３ｂ、５７−１４ｂ、５７
−１５ｂ、５７−２０ｂ、５７−２１ｂ、５７−２４
ｂ、５７−２５ｂ、５７−３０ｂ、５７−３１ｂ、５７
−３２ｂ、５７−３４ｂ、５７−３５ｂ、５７−３８
ｂ、５７−３９ｂ、５８−１ｂ、５８−２ｂ、５９−２
ｂ、６０−２ｂ、６１−２ｂ、６２−２ｂ、６３−２
ｂ、６４−２ｂ、６５−２ｂ、６６−２ｂ、６７−２
ｂ、６８−２ｂ、６９−２ｂ、７０−２ｂ、７１−２
ｂ、７２−２ｂ、７３−２ｂ、７４−２ｂ、７５−２
ｂ、７６−２ｂ、７７−２ｂ、７８−２ｂ、７９−２
ｂ、８０−２ｂ、８０−３ｂ、８１−２ｂ、８２−２
ｂ、１０１−２ｂ、１０１−３ｂ、１０１−４ｂ、１０
２−２ｂ、１０２−３ｂ、１０３−２ｂ、１０４−２
ｂ、１０５−２ｂ、１０６−２ｂ、１０６−３ｂ、１０
７−２ｂ、１０８−２ｂ、１０９−２ｂ、１１０−２
ｂ、１１１−２ｂ、１１２−３ｂ、１１３−４ｂ、１１
４−２ｂ、１１５−２ｂ、１１６−２ｂ、１１７−２
ｂ、１１８−２ｂ、１１９−２ｂ、１２０−２ｂ、１２
１−２ｂ、１２２−３ｂ、１２４−２ｂ、１２５−２
ｂ、１２５−３ｂ、１２５−５ｂ、１２５−１３ｂ、１
２６−１３ｂ、１２７−５ｂ、１２８−２ｂ、１２８−
３ｂ、１２８−５ｂ、１２８−６ｂ、１２８−１３ｂ、
１２８−２２ｂ、１２８−２９ｂ、１２８−３１ｂ、１
２８−３７ｂ、１２９−２ｂ、１３０−２ｂ、１３１−
２ｂ、１３２−２ｂ、１３３−３ｂ、１３４−１０ｂ、
１３５−２ｂ、１３６−２ｂ、１３７−３ｂ、１３８−
２ｂ、１３９−２ｂ、１４０−２ｂ、１４１−２ｂ、１
４２−２ｂ、１４３−３ｂ、１４４−３ｂ、１４５−３
ｂ、１４６−３ｂ、１４７−１３ｂ、１４８−２ｂ、１
４９−１３ｂ、１−１ｃ、１−２ｃ、１−７ｃ、１−２
１ｃ、１−３３ｃ、１−３９ｃ、２−１５ｃ、３−１
ｃ、３−２ｃ、３−３ｃ、３−４ｃ、３−５ｃ、３−６
ｃ、３−１０ｃ、３−１１ｃ、３−１２ｃ、３−１３
ｃ、３−１４ｃ、３−２０ｃ、３−２１ｃ、３−２５
ｃ、３−３０ｃ、３−３０ｃ、３−３１ｃ、３−３２
ｃ、３−３４ｃ、３−３５ｃ、３−３９ｃ、４−２ｃ、
４−６ｃ、４−１１ｃ、４−１５ｃ、４−２３ｃ、４−
２７ｃ、５−２ｃ、５−５ｃ、５−７ｃ、５−１０ｃ、
５−１４ｃ、５−１９ｃ、５−２８ｃ、５−３０ｃ、６
−２ｃ、６−３ｃ、６−４ｃ、６−５ｃ、６−６ｃ、６
−１０ｃ、６−１２ｃ、６−１９ｃ、７−２ｃ、７−１
ｃ、７−３ｃ、８−２ｃ、８−２７ｃ、８−２９ｃ、９
−２ｃ、９−４ｃ、９−６ｃ、９−８ｃ、９−１０ｃ、
１０−２ｃ、１０−３ｃ、１０−４ｃ、１０−５ｃ、１
０−９ｃ、１０−１１ｃ、１０−２９ｃ、１０−３５
ｃ、１４−２ｃ、１５−２ｃ、１６−１ｃ、１６−２
ｃ、１６−２ｃ、１６−３ｃ、１６−４ｃ、１６−５
ｃ、１６−６ｃ、１６−１０ｃ、１６−１１ｃ、１６−
１２ｃ、１６−１３ｃ、１６−１４ｃ、１６−１５ｃ、
１６−１７ｃ、１６−２０ｃ、１６−２１ｃ、１６−２
３ｃ、１６−２５ｃ、１６−３０ｃ、１６−３１ｃ、１
６−３２ｃ、１６−３４ｃ、１６−３５ｃ、１７−２
ｃ、１７−３ｃ、１７−５ｃ、１８−１ｃ、１８−２
ｃ、１８−３ｃ、１８−４ｃ、１８−５ｃ、１８−６
ｃ、１８−１０ｃ、１８−１２ｃ、１８−１３ｃ、１８
−１４ｃ、１８−１５ｃ、１８−１６ｃ、１８−１７
ｃ、１８−１９ｃ、１８−２０ｃ、１８−２１ｃ、１８
−２３ｃ、１８−２５ｃ、１８−２７ｃ、１８−２８
ｃ、１８−２９ｃ、１８−３０ｃ、１８−３１ｃ、１８
−３２ｃ、１８−３３ｃ、１８−３４ｃ、１８−３５
ｃ、１９−２ｃ、２０−２ｃ、２０−４ｃ、２０−５
ｃ、２１−１ｃ、２１−８ｃ、２１−１９ｃ、２２−２
ｃ、２３−２ｃ、２４−２ｃ、２４−２ｃ、２４−３
ｃ、２４−４ｃ、２４−５ｃ、２４−１０ｃ、２４−１
２ｃ、２４−１３ｃ、２４−２０ｃ、２４−２５ｃ、２
４−３０ｃ、２５−３ｃ、２３−５ｃ、２６−２ｃ、２
７−１ｃ、２７−２ｃ、２７−３ｃ、２７−４ｃ、２７
−５ｃ、２７−６ｃ、２７−１０ｃ、２７−１１ｃ、２
７−１２ｃ、２７−１３ｃ、２７−１４ｃ、２７−１５
ｃ、２７−１５ｃ、２７−２０ｃ、２７−２１ｃ、２７
−２５ｃ、２７−３０ｃ、２７−３１ｃ、２７−３２
ｃ、２７−３４ｃ、２７−３５ｃ、２８−２ｃ、２９−
２ｃ、３０−２ｃ、３１−２ｃ、３２−３ｃ、３３−１
ｃ、３３−２ｃ、３３−３ｃ、３３−４ｃ、３３−５
ｃ、３３−６ｃ、３３−１０ｃ、３３−１２ｃ、３３−
１３ｃ、３３−１４ｃ、３３−２０ｃ、３３−２５ｃ、
３３−３０ｃ、３４−２ｃ、３５−２ｃ、３６−２ｃ、
３８−２ｃ、３９−２ｃ、４０−５ｃ、４１−２ｃ、４
２−２ｃ、４２−１０ｃ、４３−２ｃ、４４−２ｃ、４
５−２ｃ、４６−２ｃ、４７−９ｃ、４８−１４ｃ、４
９−２ｃ、５０−２ｃ、５１−３ｃ、５２−４ｃ、５３
−６ｃ、５４−７ｃ、５５−８ｃ、５６−２ｃ、５７−
１ｃ、５７−２ｃ、５７−３ｃ、５７−３ｃ、５７−４
ｃ、５７−５ｃ、５７−５ｃ、５７−６ｃ、５７−１０
ｃ、５７−１２ｃ、５７−１３ｃ、５７−１４ｃ、５７
−１５ｃ、５７−２０ｃ、５７−２１ｃ、５７−２４
ｃ、５７−２５ｃ、５７−３０ｃ、５７−３１ｃ、５７
−３２ｃ、５７−３４ｃ、５７−３５ｃ、５７−３８
ｃ、５７−３９ｃ、５８−１ｃ、５８−２ｃ、５９−２
ｃ、６０−２ｃ、６１−２ｃ、６２−２ｃ、６３−２
ｃ、６４−２ｃ、６５−２ｃ、６６−２ｃ、６７−２
ｃ、６８−２ｃ、６９−２ｃ、７０−２ｃ、７１−２
ｃ、７２−２ｃ、７３−２ｃ、７４−２ｃ、７５−２
ｃ、７６−２ｃ、７７−２ｃ、７８−２ｃ、７９−２
ｃ、８０−２ｃ、８０−３ｃ、８１−２ｃ、８２−２
ｃ、１０１−２ｃ、１０１−３ｃ、１０１−４ｃ、１０
２−２ｃ、１０２−３ｃ、１０３−２ｃ、１０４−２
ｃ、１０５−２ｃ、１０６−２ｃ、１０６−３ｃ、１０
７−２ｃ、１０８−２ｃ、１０９−２ｃ、１１０−２
ｃ、１１１−２ｃ、１１２−３ｃ、１１３−４ｃ、１１
４−２ｃ、１１５−２ｃ、１１６−２ｃ、１１７−２
ｃ、１１８−２ｃ、１１９−２ｃ、１２０−２ｃ、１２
１−２ｃ、１２２−３ｃ、１２４−２ｃ、１２５−２
ｃ、１２５−３ｃ、１２５−５ｃ、１２５−１３ｃ、１
２６−１３ｃ、１２７−５ｃ、１２８−２ｃ、１２８−
３ｃ、１２８−５ｃ、１２８−６ｃ、１２８−１３ｃ、
１２８−２２ｃ、１２８−２９ｃ、１２８−３１ｃ、１
２８−３７ｃ、１２９−２ｃ、１３０−２ｃ、１３１−
２ｃ、１３２−２ｃ、１３３−３ｃ、１３４−１０ｃ、
１３５−２ｃ、１３６−２ｃ、１３７−３ｃ、１３８−
２ｃ、１３９−２ｃ、１４０−２ｃ、１４１−２ｃ、１
４２−２ｃ、１４３−３ｃ、１４４−３ｃ、１４５−３
ｃ、１４６−３ｃ、１４７−１３ｃ、１４８−２ｃ、１
４９−１３ｃ、１−１ｄ、１−２ｄ、１−７ｄ、１−２
１ｄ、１−３３ｄ、１−３９ｄ、２−１５ｄ、３−１
ｄ、３−２ｄ、３−３ｄ、３−４ｄ、３−５ｄ、３−６
ｄ、３−１０ｄ、３−１１ｄ、３−１２ｄ、３−１３
ｄ、３−１４ｄ、３−２０ｄ、３−２１ｄ、３−２５
ｄ、３−３０ｄ、３−３０ｄ、３−３１ｄ、３−３２
ｄ、３−３４ｄ、３−３５ｄ、３−３９ｄ、４−２ｄ、
４−６ｄ、４−１１ｄ、４−１５ｄ、４−２３ｄ、４−
２７ｄ、５−２ｄ、５−５ｄ、５−７ｄ、５−１０ｄ、
５−１４ｄ、５−１９ｄ、５−２８ｄ、５−３０ｄ、６
−２ｄ、６−３ｄ、６−４ｄ、６−５ｄ、６−６ｄ、６
−１０ｄ、６−１２ｄ、６−１９ｄ、７−２ｄ、７−１
ｄ、７−３ｄ、８−２ｄ、８−２７ｄ、８−２９ｄ、９
−２ｄ、９−４ｄ、９−６ｄ、９−８ｄ、９−１０ｄ、
１０−２ｄ、１０−３ｄ、１０−４ｄ、１０−５ｄ、１
０−９ｄ、１０−１１ｄ、１０−２９ｄ、１０−３５
ｄ、１４−２ｄ、１５−２ｄ、１６−１ｄ、１６−２
ｄ、１６−２ｄ、１６−３ｄ、１６−４ｄ、１６−５
ｄ、１６−６ｄ、１６−１０ｄ、１６−１１ｄ、１６−
１２ｄ、１６−１３ｄ、１６−１４ｄ、１６−１５ｄ、
１６−１７ｄ、１６−２０ｄ、１６−２１ｄ、１６−２
３ｄ、１６−２５ｄ、１６−３０ｄ、１６−３１ｄ、１
６−３２ｄ、１６−３４ｄ、１６−３５ｄ、１７−２
ｄ、１７−３ｄ、１７−５ｄ、１８−１ｄ、１８−２
ｄ、１８−３ｄ、１８−４ｄ、１８−５ｄ、１８−６
ｄ、１８−１０ｄ、１８−１２ｄ、１８−１３ｄ、１８
−１４ｄ、１８−１５ｄ、１８−１６ｄ、１８−１７
ｄ、１８−１９ｄ、１８−２０ｄ、１８−２１ｄ、１８
−２３ｄ、１８−２５ｄ、１８−２７ｄ、１８−２８
ｄ、１８−２９ｄ、１８−３０ｄ、１８−３１ｄ、１８
−３２ｄ、１８−３３ｄ、１８−３４ｄ、１８−３５
ｄ、１９−２ｄ、２０−２ｄ、２０−４ｄ、２０−５
ｄ、２１−１ｄ、２１−８ｄ、２１−１９ｄ、２２−２
ｄ、２３−２ｄ、２４−２ｄ、２４−２ｄ、２４−３
ｄ、２４−４ｄ、２４−５ｄ、２４−１０ｄ、２４−１
２ｄ、２４−１３ｄ、２４−２０ｄ、２４−２５ｄ、２
４−３０ｄ、２５−３ｄ、２３−５ｄ、２６−２ｄ、２
７−１ｄ、２７−２ｄ、２７−３ｄ、２７−４ｄ、２７
−５ｄ、２７−６ｄ、２７−１０ｄ、２７−１１ｄ、２
７−１２ｄ、２７−１３ｄ、２７−１４ｄ、２７−１５
ｄ、２７−１５ｄ、２７−２０ｄ、２７−２１ｄ、２７
−２５ｄ、２７−３０ｄ、２７−３１ｄ、２７−３２
ｄ、２７−３４ｄ、２７−３５ｄ、２８−２ｄ、２９−
２ｄ、３０−２ｄ、３１−２ｄ、３２−３ｄ、３３−１
ｄ、３３−２ｄ、３３−３ｄ、３３−４ｄ、３３−５
ｄ、３３−６ｄ、３３−１０ｄ、３３−１２ｄ、３３−
１３ｄ、３３−１４ｄ、３３−２０ｄ、３３−２５ｄ、
３３−３０ｄ、３４−２ｄ、３５−２ｄ、３６−２ｄ、
３８−２ｄ、３９−２ｄ、４０−５ｄ、４１−２ｄ、４
２−２ｄ、４２−１０ｄ、４３−２ｄ、４４−２ｄ、４
５−２ｄ、４６−２ｄ、４７−９ｄ、４８−１４ｄ、４
９−２ｄ、５０−２ｄ、５１−３ｄ、５２−４ｄ、５３
−６ｄ、５４−７ｄ、５５−８ｄ、５６−２ｄ、５７−
１ｄ、５７−２ｄ、５７−３ｄ、５７−３ｄ、５７−４
ｄ、５７−５ｄ、５７−５ｄ、５７−６ｄ、５７−１０
ｄ、５７−１２ｄ、５７−１３ｄ、５７−１４ｄ、５７
−１５ｄ、５７−２０ｄ、５７−２１ｄ、５７−２４
ｄ、５７−２５ｄ、５７−３０ｄ、５７−３１ｄ、５７
−３２ｄ、５７−３４ｄ、５７−３５ｄ、５７−３８
ｄ、５７−３９ｄ、５８−１ｄ、５８−２ｄ、５９−２
ｄ、６０−２ｄ、６１−２ｄ、６２−２ｄ、６３−２
ｄ、６４−２ｄ、６５−２ｄ、６６−２ｄ、６７−２
ｄ、６８−２ｄ、６９−２ｄ、７０−２ｄ、７１−２
ｄ、７２−２ｄ、７３−２ｄ、７４−２ｄ、７５−２
ｄ、７６−２ｄ、７７−２ｄ、７８−２ｄ、７９−２
ｄ、８０−２ｄ、８０−３ｄ、８１−２ｄ、８２−２
ｄ、１０１−２ｄ、１０１−３ｄ、１０１−４ｄ、１０
２−２ｄ、１０２−３ｄ、１０３−２ｄ、１０４−２
ｄ、１０５−２ｄ、１０６−２ｄ、１０６−３ｄ、１０
７−２ｄ、１０８−２ｄ、１０９−２ｄ、１１０−２
ｄ、１１１−２ｄ、１１２−３ｄ、１１３−４ｄ、１１
４−２ｄ、１１５−２ｄ、１１６−２ｄ、１１７−２
ｄ、１１８−２ｄ、１１９−２ｄ、１２０−２ｄ、１２
１−２ｄ、１２２−３ｄ、１２４−２ｄ、１２５−２
ｄ、１２５−３ｄ、１２５−５ｄ、１２５−１３ｄ、１
２６−１３ｄ、１２７−５ｄ、１２８−２ｄ、１２８−
３ｄ、１２８−５ｄ、１２８−６ｄ、１２８−１３ｄ、
１２８−２２ｄ、１２８−２９ｄ、１２８−３１ｄ、１
２８−３７ｄ、１２９−２ｄ、１３０−２ｄ、１３１−
２ｄ、１３２−２ｄ、１３３−３ｄ、１３４−１０ｄ、
１３５−２ｄ、１３６−２ｄ、１３７−３ｄ、１３８−
２ｄ、１３９−２ｄ、１４０−２ｄ、１４１−２ｄ、１
４２−２ｄ、１４３−３ｄ、１４４−３ｄ、１４５−３
ｄ、１４６−３ｄ、１４７−１３ｄ、１４８−２ｄ、１
４９−１３ｄ、４４８−３ａ、４４９−３ａ、４５０−
３ａ、４５１−３ａ、４５２−３ａ、４５３−３ａ、４
５４−３ａ、４５５−３ａ、４５６−３ａ、４５７−３
ａ、４５８−３ａ、４５９−３ａ、４６０−３ａ、４６
１−３ａ、４６２−３ａ、４６３−３ａ、４６４−３
ａ、４６５−３ａ、４６６−３ａ、４６７−３ａ、４６
８−３ａ、４６９−３ａ、４７０−３ａ、４７１−３
ａ、４７２−３ａ、４７３−３ａ、４７４−３ａ、４７
５−３ａ、４７６−３ａ、４７７−３ａ、４７８−３
ａ、４７９−３ａ、４８０−３ａ、４８１−３ａ、４８
２−３ａ、４８３−３ａ、４８４−３ａ、４８５−３
ａ、４８６−３ａ、４８７−３ａ、４８８−３ａ、４８
９−３ａ、４９０−３ａ、４９１−３ａ、４９２−３
ａ、４９３−３ａ、４９４−３ａ、４９５−３ａ、４９
６−３ａ、４９７−３ａ、４９８−３ａ、４９９−３
ａ、５００−３ａ、５０１−３ａ、５０２−３ａ、５０
３−３ａ、５０４−３ａ、５０５−３ａ、５０６−３
ａ、５０７−３ａ、５０８−３ａ、５０９−３ａ、５１
０−３ａ、５１１−３ａ、５１２−３ａ、５１３−３
ａ、５１４−３ａ、５１５−３ａ、５１６−３ａ、５１
７−３ａ、５１８−３ａ、５１９−３ａ、５２０−３
ａ、５２１−３ａ、５２２−３ａ、５２３−３ａ、５２
４−３ａ、５２５−３ａ、５２６−３ａ、５２７−３
ａ、５２８−３ａ、５２９−３ａ、５３０−３ａ、５３
１−３ａ、５３２−３ａ、５３３−３ａ、５３４−３
ａ、５３５−３ａ、５３６−３ａ、５３７−３ａ、５３
８−３ａ、５３９−３ａ、５４０−３ａ、５４１−３
ａ、５４２−３ａ、５４３−３ａ、５４４−３ａ、５４
５−３ａ、５４６−３ａ、５４７−３ａ、５４８−３
ａ、５４９−３ａ、５５０−３ａ、５５１−３ａ、５５
２−３ａ、５５３−３ａ、５５４−３ａ、５５５−３
ａ、５５６−３ａ、５５７−３ａ、５５８−３ａ、５５
９−３ａ、５６０−３ａ、５６１−３ａ、５６２−３
ａ、５６３−３ａ、５６４−３ａ、５６５−３ａ、５６
６−３ａ、５６７−３ａ、５６８−３ａ、５６９−３
ａ、５７０−３ａ、５７１−３ａ、５７２−３ａ、５７
３−３ａ、５７４−３ａ、５７５−３ａ、５７６−３
ａ、５７７−３ａ、５７８−３ａ、５７９−３ａ、５８
０−３ａ、５８１−３ａ、５８２−３ａ、５８３−３
ａ、５８４−３ａ、５８５−３ａ、５８６−３ａ、５８
７−３ａ、５８８−３ａ、５８９−３ａ、５９０−３
ａ、５９１−３ａ、５９２−３ａ、５９３−３ａ、５９
４−３ａ、５９５−３ａ、５９６−３ａ、５９７−３
ａ、５９８−３ａ、５９９−３ａ、４４８−５ａ、４４
９−５ａ、４５０−５ａ、４５１−５ａ、４５２−５
ａ、４５３−５ａ、４５４−５ａ、４５５−５ａ、４５
６−５ａ、４５７−５ａ、４５８−５ａ、４５９−５
ａ、４６０−５ａ、４６１−５ａ、４６２−５ａ、４６
３−５ａ、４６４−５ａ、４６５−５ａ、４６６−５
ａ、４６７−５ａ、４６８−５ａ、４６９−５ａ、４７
０−５ａ、４７１−５ａ、４７２−５ａ、４７３−５
ａ、４７４−５ａ、４７５−５ａ、４７６−５ａ、４７
７−５ａ、４７８−５ａ、４７９−５ａ、４８０−５
ａ、４８１−５ａ、４８２−５ａ、４８３−５ａ、４８
４−５ａ、４８５−５ａ、４８６−５ａ、４８７−５
ａ、４８８−５ａ、４８９−５ａ、４９０−５ａ、４９
１−５ａ、４９２−５ａ、４９３−５ａ、４９４−５
ａ、４９５−５ａ、４９６−５ａ、４９７−５ａ、４９
８−５ａ、４９９−５ａ、５００−５ａ、５０１−５
ａ、５０２−５ａ、５０３−５ａ、５０４−５ａ、５０
５−５ａ、５０６−５ａ、５０７−５ａ、５０８−５
ａ、５０９−５ａ、５１０−５ａ、５１１−５ａ、５１
２−５ａ、５１３−５ａ、５１４−５ａ、５１５−５
ａ、５１６−５ａ、５１７−５ａ、５１８−５ａ、５１
９−５ａ、５２０−５ａ、５２１−５ａ、５２２−５
ａ、５２３−５ａ、５２４−５ａ、５２５−５ａ、５２
６−５ａ、５２７−５ａ、５２８−５ａ、５２９−５
ａ、５３０−５ａ、５３１−５ａ、５３２−５ａ、５３
３−５ａ、５３４−５ａ、５３５−５ａ、５３６−５
ａ、５３７−５ａ、５３８−５ａ、５３９−５ａ、５４
０−５ａ、５４１−５ａ、５４２−５ａ、５４３−５
ａ、５４４−５ａ、５４５−５ａ、５４６−５ａ、５４
７−５ａ、５４８−５ａ、５４９−５ａ、５５０−５
ａ、５５１−５ａ、５５２−５ａ、５５３−５ａ、５５
４−５ａ、５５５−５ａ、５５６−５ａ、５５７−５
ａ、５５８−５ａ、５５９−５ａ、５６０−５ａ、５６
１−５ａ、５６２−５ａ、５６３−５ａ、５６４−５
ａ、５６５−５ａ、５６６−５ａ、５６７−５ａ、５６
８−５ａ、５６９−５ａ、５７０−５ａ、５７１−５
ａ、５７２−５ａ、５７３−５ａ、５７４−５ａ、５７
５−５ａ、５７６−５ａ、５７７−５ａ、５７８−５
ａ、５７９−５ａ、５８０−５ａ、５８１−５ａ、５８
２−５ａ、５８３−５ａ、５８４−５ａ、５８５−５
ａ、５８６−５ａ、５８７−５ａ、５８８−５ａ、５８
９−５ａ、５９０−５ａ、５９１−５ａ、５９２−５
ａ、５９３−５ａ、５９４−５ａ、５９５−５ａ、５９
６−５ａ、５９７−５ａ、５９８−５ａ、５９９−５
ａ、４４８−３１ａ、４４９−３１ａ、４５０−３１
ａ、４５１−３１ａ、４５２−３１ａ、４５３−３１
ａ、４５４−３１ａ、４５５−３１ａ、４５６−３１
ａ、４５７−３１ａ、４５８−３１ａ、４５９−３１
ａ、４６０−３１ａ、４６１−３１ａ、４６２−３１
ａ、４６３−３１ａ、４６４−３１ａ、４６５−３１
ａ、４６６−３１ａ、４６７−３１ａ、４６８−３１
ａ、４６９−３１ａ、４７０−３１ａ、４７１−３１
ａ、４７２−３１ａ、４７３−３１ａ、４７４−３１
ａ、４７５−３１ａ、４７６−３１ａ、４７７−３１
ａ、４７８−３１ａ、４７９−３１ａ、４８０−３１
ａ、４８１−３１ａ、４８２−３１ａ、４８３−３１
ａ、４８４−３１ａ、４８５−３１ａ、４８６−３１
ａ、４８７−３１ａ、４８８−３１ａ、４８９−３１
ａ、４９０−３１ａ、４９１−３１ａ、４９２−３１
ａ、４９３−３１ａ、４９４−３１ａ、４９５−３１
ａ、４９６−３１ａ、４９７−３１ａ、４９８−３１
ａ、４９９−３１ａ、５００−３１ａ、５０１−３１
ａ、５０２−３１ａ、５０３−３１ａ、５０４−３１
ａ、５０５−３１ａ、５０６−３１ａ、５０７−３１
ａ、５０８−３１ａ、５０９−３１ａ、５１０−３１
ａ、５１１−３１ａ、５１２−３１ａ、５１３−３１
ａ、５１４−３１ａ、５１５−３１ａ、５１６−３１
ａ、５１７−３１ａ、５１８−３１ａ、５１９−３１
ａ、５２０−３１ａ、５２１−３１ａ、５２２−３１
ａ、５２３−３１ａ、５２４−３１ａ、５２５−３１
ａ、５２６−３１ａ、５２７−３１ａ、５２８−３１
ａ、５２９−３１ａ、５３０−３１ａ、５３１−３１
ａ、５３２−３１ａ、５３３−３１ａ、５３４−３１
ａ、５３５−３１ａ、５３６−３１ａ、５３７−３１
ａ、５３８−３１ａ、５３９−３１ａ、５４０−３１
ａ、５４１−３１ａ、５４２−３１ａ、５４３−３１
ａ、５４４−３１ａ、５４５−３１ａ、５４６−３１
ａ、５４７−３１ａ、５４８−３１ａ、５４９−３１
ａ、５５０−３１ａ、５５１−３１ａ、５５２−３１
ａ、５５３−３１ａ、５５４−３１ａ、５５５−３１
ａ、５５６−３１ａ、５５７−３１ａ、５５８−３１
ａ、５５９−３１ａ、５６０−３１ａ、５６１−３１
ａ、５６２−３１ａ、５６３−３１ａ、５６４−３１
ａ、５６５−３１ａ、５６６−３１ａ、５６７−３１
ａ、５６８−３１ａ、５６９−３１ａ、５７０−３１
ａ、５７１−３１ａ、５７２−３１ａ、５７３−３１
ａ、５７４−３１ａ、５７５−３１ａ、５７６−３１
ａ、５７７−３１ａ、５７８−３１ａ、５７９−３１
ａ、５８０−３１ａ、５８１−３１ａ、５８２−３１
ａ、５８３−３１ａ、５８４−３１ａ、５８５−３１
ａ、５８６−３１ａ、５８７−３１ａ、５８８−３１
ａ、５８９−３１ａ、５９０−３１ａ、５９１−３１
ａ、５９２−３１ａ、５９３−３１ａ、５９４−３１
ａ、５９５−３１ａ、５９６−３１ａ、５９７−３１
ａ、５９８−３１ａ又は５９９−３１ａがあげられる。

【００４９】特に好適には、[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフ
ルオロメチル-フェニル)-アミン、[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-ト
リル-アミン、(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アミン、[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-フェニル-アミン、(2-メトキ
シ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 、(3,4-ジメトキ
シ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、(3,5-ジメトキ
シ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、[4-(2-メチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(4-プロピル-フェニル)-アミン、N-[4-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イルアミノ]-フェニル]-アセトアミド、(4-イソプロピ
ル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、(4-エチル-フェ
ニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン、(4-イソプロポキシ-
フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、4-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルア
ミノ]-安息香酸エチル エステル、(3,5-ジメチル-フェ
ニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン、(4-エトキシ-フェニ
ル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アミン 、3-[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミ
ノ]-フェノール 、(2,4-ジメチル-フェニル)-[4-(2-メ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アミン、(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニ
ル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アミン、[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(2,3,4
-トリフルオロ-フェニル)-アミン、4-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルア
ミノ]-フェノール、(4-tert-ブチル-フェニル)-[4-(2-
メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミン、4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸メ
チル エステル、(3,4-ジメチル-フェニル)-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン、(4-クロロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アミン、(3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン、1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-
エタノン、(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン、(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アミン、1-[4-[4-(2,5,7-トリメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-
フェニル]-エタノン、p-トリル-[4-(2,5,7-トリメチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-アミン、(4-トリフルオロメチル-フェニル)-[4-(2,
5,7-トリメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-アミン、[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メ
トキシ-フェニル)-アミン、1-[4-[4-(2,8-ジメチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルア
ミノ]-フェニル]-エタノン、[4-(2,8-ジメチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-ト
リル-アミン、4-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エ
チル エステル、[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリ
ジン-3-イル)-アミン、[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフ
ルオロメチル-フェニル)-アミン、[4-(2,6-ジメチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
(4-メトキシ-フェニル)-アミン、1-[4-[4-(2,6-ジメチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イルアミノ]-フェニル]-エタノン、[4-(2,6-ジメチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-p-トリル-アミン、4-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-
安息香酸エチル エステル、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-アミン、[4-(2,6-ジメチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン、[4-(2,
7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン、1-[4-[4
-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン、[4-(2,7
-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-p-トリル-アミン、4-[4-(2,7-ジメチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル
アミノ]-安息香酸エチル エステル、[4-(2,7-ジメチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン、[4-(2,7-
ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミ
ン、(4-メトキシ-フェニル)-[5-メチル-4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アミン、1-[4-[5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェ
ニル]-エタノン、[5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-
アミン、(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[5-メチル-4-
(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アミン、[5-メチル-4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-
トリフルオロメチル-フェニル)-アミン、(4-メトキシ-
フェニル)-[4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン 、1-[4-[4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミ
ノ]-フェニル]-エタノン、[4-(2-メチル-6-トリフルオ
ロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-p-トリル-アミン、4-[4-(2-メチル-6-トリ
フルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル、(6
-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-6-トリフル
オロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アミン、[4-(2-メチル-6-トリフルオロメ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン、[4-
(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミ
ン 、1-[4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-
エタノン、4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸
エチル エステル、[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-アミン、[4-(6-クロロ-2-メチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン、[4-(6-
クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン、[4-(6-ブロモ-2
-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン、1-[4-[4-
(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン、
[4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン、4-[4-(6-
ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル、
[4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン、[4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオ
ロメチル-フェニル)-アミン 、4-[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミ
ノ]-ベンゾニトリル、4-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベ
ンゾニトリル、4-[4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニ
トリル、4-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリ
ル、4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリ
ル、4-[4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリ
ル、N-(4-メトキシ-フェニル)-N-[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセ
トアミド、2,2,2-トリフルオロ-N-(4-メトキシ-フェニ
ル)-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド、N-(4-メトキシ
-フェニル)-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ベンズアミド、2,2,2-ト
リフルオロ-N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-N-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アセトアミド、4-メトキシ-N-(4-メトキシ-フェ
ニル)-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-ベンズアミド 、(4-メトキシ-
フェニル)-メチル-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、4-メトキシ
-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-ベンズアミド、N-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
4-ニトロ-ベンズアミド、2-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-
フェニル]-プロパン-2-オール、N-エチル-4-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イルアミノ]-ベンズアミド、4-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-
ベンズアミド、N-メチル-4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベン
ズアミド、N,N-ジメチル-4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベン
ズアミド、N-メトキシ-N-メチル-4-[4-(2-メチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミ
ノ]-ベンズアミド、(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン 臭化水素酸塩、1-[4-[4-(2-メチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミ
ノ]-フェニル]-エタノン 臭化水素酸塩、[4-(2-メチル
-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-p-トリル-アミン 臭化水素酸塩、4-[4-(2-メチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル
アミノ]-安息香酸エチル エステル 臭化水素酸塩、(6-
メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン
臭化水素酸塩、[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチ
ル-フェニル)-アミン 臭化水素酸塩、4-[4-(2-メチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル
アミノ]-ベンゾニトリル 臭化水素酸塩、1-[4-[4-(8-
ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン
臭化水素酸塩、1-[4-[4-(7-ブロモ-8-ヒドロキシ-2-メ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 臭化水素酸塩、1-
[4-[4-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン
臭化水素酸塩、[4-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-ア
ミン 臭化水素酸塩、[4-(2-メトキシメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-アミン 臭化水素酸塩、[4-
(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニ
ル)-アミン 臭化水素酸塩、[4-(2-エチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキ
シ-フェニル)-アミン 臭化水素酸塩、1-[4-[4-(2-エチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イルアミノ]-フェニル]-エタノン、[4-(2-エチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-
トリル-アミン 臭化水素酸塩、4-[4-(2-エチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミ
ノ]-安息香酸エチル エステル 臭化水素酸塩、[4-(2-
エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン 臭化
水素酸塩、[4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 臭化水素酸塩、4-[4-(2-エチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミ
ノ]-ベンゾニトリル 臭化水素酸塩、3-[2-(4-メトキシ
-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-2-カルボン酸メチル エステル 臭化水素
酸塩、3-[2-(4-アセチル-フェニルアミノ)-チアゾール-
4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチ
ル エステル 臭化水素酸塩、3-(2-p-トリルアミノ-チ
アゾール-4-イル)-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボ
ン酸メチル エステル 臭化水素酸塩、3-[2-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾール-4-イル]-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチル エステル
臭化水素酸塩、3-[2-(4-トリフルオロメチル-フェニル
アミノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-2-カルボン酸メチル エステル 臭化水素酸塩、(2,4
-ジメトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、[4-
(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-(4-ニトロ-フェニル)-アミン、(3,4-ジク
ロロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、(4-メトキシ-
フェニル)-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン、1-
[4-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタ
ノン、p-トリル-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン、4-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エ
チル エステル、(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-
トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン、[4-(2-トリフルオロ
メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン、4
-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル、
7-ブロモ-3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾー
ル-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-イ
ルアミン、7-ブロモ-2-メチル-3-[2-(4-トリフルオロメ
チル-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-8-イルアミン、(4-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イル)-(4-メトキシ-フ
ェニル)-アミン、1-[4-(4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル-チアゾール-2-イルアミノ)-フェニル]-エタノ
ン、4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-2
-イル)-p-トリル-アミン、4-(4-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル-チアゾール-2-イルアミノ)-安息香酸エチ
ル エステル、(4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チ
アゾール-2-イル)-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミ
ン、(4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-
2-イル)-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン、[4
-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-ア
ミン、1-[4-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェ
ニル]-エタノン、[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリ
ル-アミン、4-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息
香酸エチル エステル、[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6
-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン、[4-(8-メトキシ-
2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン
、4-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリ
ル、1-[4-[4-(8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェ
ニル]-エタノン、3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-
チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-8-オール、2-メチル-3-(2-p-トリルアミノ-チアゾー
ル-4-イル)-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-オール、4-[4
-(8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エ
ステル、3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チ
アゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-8-オール、2-メチル-3-[2-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニルアミノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-8-オール、1-[4-[4-(7-ブロモ-8-ヒドロキシ-
2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン、2,2,2-トリフ
ルオロ-N-[3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾ
ール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-
イル]-アセトアミド、3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミ
ノ)-チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-8-イルアミン、3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミ
ノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-
カルボン酸、3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チア
ゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン
酸アミド、3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾ
ール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸
メチルアミド、3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チ
アゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボ
ン酸ジメチルアミド、N-(4-アセチル-フェニル)-N-[4-
(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-アセトアミド、N-(4-アセチル-フェ
ニル)-N-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド、[4-
(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン臭
化水素酸塩、[4-(イソプロピルイミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン
-3-イル)-アミン、p-トリル-[4-(2-トリフルオロメチル
-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-アミン２塩酸塩、[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン、(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル-2-トリフルオ
ロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アミン、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-
N-[4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミ
ド、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン２塩酸塩、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフル
オロメチル-フェニル)-アミン 塩酸塩、[4-(6-クロロ-
2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-p-トリル-アミン２塩酸塩、[4-(6-クロロ-2
-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン２塩
酸塩、N-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-
3-イル)-アセトアミド、N-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-
(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド、N-[4-(2
-イソプロピル-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-アセトアミド、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)
-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アセトアミド、N-[4-(2,6-ジメチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-イソブチルア
ミド、N-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-
3-イル)-プロピオアミド、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-カルバミン酸 メチル エステ
ル、1-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-1-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-3,3-ジメチル-ウレア、3-[2-[アセチル-(6-メト
キシ-ピリジン-3-イル)-アミノ]-チアゾール-4-イル]-6
-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸アミ
ド、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン臭化水素酸塩及びN-[4-(8-メトキシ-2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-N-p-トリル-アセトアミドであり、最も好適な化
合物は、[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェ
ニル)-アミン（１６−２ａ）、(4-メトキシ-フェニル)-
[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミン（１８−２ａ）、(6-メトキシ-
ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン（５６−２
ａ）、(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アミン（５９−２ａ）、[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-アミン（５７−２ａ）、[4-(2,6-
ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン（１８−３
ａ）、1-[4-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタ
ノン（２７−３ａ）、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-ア
ミン（３−３ａ）、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ
-ピリジン-3-イル)-アミン（５７−３ａ）、[4-(2,6-ジ
メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン
（１６−３ａ）、[4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-アミン（５７−１０ａ）、(4-メトキシ
-フェニル)-[5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン（７７−
２ａ）、[5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメ
チル-フェニル)-アミン（８１−２ａ）、[4-(6-クロロ-
2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン（１８−５
ａ）、1-[4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニ
ル]-エタノン（２７−５ａ）、[4-(6-クロロ-2-メチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン（５７−５
ａ）、[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン（３
−５ａ）、N-メチル-4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンズア
ミド（２９−２ａ）、(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-ト
リフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アミン（１８−３０ａ）、(4-メト
キシ-フェニル)-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン
（３−３０ａ）、(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2
-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン（５７−３０ａ）、[4-
(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン（５７−１３ａ）、3-[2-(6-メトキシ-ピリ
ジン-3-イルアミノ)-チアゾール-4-イル]-2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-オール（５７−１４ａ）、
2,2,2-トリフルオロ-N-[3-[2-(4-メトキシ-フェニルア
ミノ)-チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-8-イル]-アセトアミド（１８−１６ａ）、[4-
(イソプロピルイミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン
（５７−２１ａ）、p-トリル-[4-(2-トリフルオロメチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン２塩酸塩（３−３０ａ）、[4-(6-クロロ-2
-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン（５７−３２ａ）、(6-メトキシ-ピリジン-3
-イル)-[4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン
（５７−３１ａ）、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-N
-[4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミ
ド（１２８−３１ａ）、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-アミン２塩酸塩（５７−３ａ）、
[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 塩酸塩（１６−３ａ）、[4-(6-クロロ-2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-p-トリル-アミン２塩酸塩（３−５ａ）、[4-(6-
クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン２塩酸塩（５７−５ａ）、N-[4-(2,6-ジメチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド（１２
８−３ａ）、N-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド（１２８−５ａ）、
N-[4-(2-イソプロピル-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリ
ジン-3-イル)-アセトアミド（１２８−２２ａ）、N-(6-
メトキシ-ピリジン-3-イル)-N-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセト
アミド（１２８−２ａ）、N-[4-(2,6-ジメチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6
-メトキシ-ピリジン-3-イル)-イソブチルアミド（１４
３−３ａ）、N-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-プロピオアミド（１４４−３ａ）、[4-
(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-カル
バミン酸 メチル エステル（１４５−３ａ）、1-[4-(2,
6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-1-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-3,3-ジ
メチル-ウレア（１４６−３ａ）、3-[2-[アセチル-(6-
メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミノ]-チアゾール-4-イ
ル]-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸
アミド（１２８−２９ａ）、[4-(2,6-ジメチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-
メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン臭化水素酸塩（５７
−３ａ）及びN-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-p-トリル
-アセトアミド（１４７−１３ａ）である。

【００５０】

【発明の実施の形態】本発明の有効成分である化合物
（１）は、以下のＡ乃至Ｃ方法により製造することがで
きる。 （Ａ法）

【００５１】

【化１２】

【００５２】（Ｂ法）

【００５３】

【化１３】

【００５４】（Ｃ法）

【００５５】

【化１４】

【００５６】上記工程表において、Ｒ¹a、Ｒ²a、Ｒ³a、
Ｒ⁴a、Ｒ⁵a、Ｒ⁶a、Ｒ⁷a及びＲ⁸aは、それぞれ、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸と同一の基を示
すが、該基が水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボ
キシル基等の反応する上で保護が必要な官能基を有する
場合には、該官能基が保護された基であり、Ｘ¹は、前
述と同意義を示し、Ｌは、水酸基又は脱離基を示す。 （Ａ法） （第１工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）と
化合物（３）とを反応し、本発明の有効成分である化合
物（１ａ）を製造する工程である。

【００５７】使用される溶剤としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；蟻
酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類；メタノ−ル、エタノ−
ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルア
ルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのよう
なアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンの
ようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのよう
なニトロ化合物類；アセトニトリル、イソブチロニトリ
ルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
を挙げることができ、好適には、アルコール類である。

【００５８】反応温度は、使用される原料化合物、溶媒
により異なるが、通常、０℃から１００℃であり、好適
には、２０℃乃至８０℃である。

【００５９】反応時間は、使用される原料化合物、溶
媒、反応温度により異なるが、通常、３０分乃至３６時
間であり、好適には、１時間乃至１８時間である。

【００６０】反応終了後、本反応の目的化合物（１）
は、例えば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのよ
うな混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去するか、又は、副生物のハロゲン化水素
酸をアミノ化レジンに吸着し、残渣 を減圧濃縮するこ
とで得られる。

【００６１】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （第２工程）本工程は、所望により行われるものであっ
て、Ｒ¹a乃至Ｒ⁸a上の保護基を脱保護して、本発明の有
効成分である化合物（１ｂ）を製造する工程である。

【００６２】特に副反応を伴わない方法である限り、通
常行われる方法でよく、例えば、Protective Groups in
Organic Synthesis third edition（1999年、Wiley-In
terscience社発行）に記載の方法により行うことができ
る。 （Ｂ法） （第３工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）と
化合物（４）とを反応し、本発明の有効成分である化合
物（１ｃ）を製造する工程である。

【００６３】なお、本工程は、化合物（４）の代わり
に、化合物（３）を使用する以外は、上記第１工程と同
様にして行われる。 （第４工程）本工程は、所望により行われるものであっ
て、Ｒ¹a乃至Ｒ⁸a上の保護基を脱保護して、本発明の有
効成分である化合物（１ｄ）を製造する工程である。

【００６４】なお、本工程は、上記第２工程と同様にし
て行われる。 （Ｃ法） （第５工程）本工程は、第１工程で製造される化合物
（１ａ）と化合物（５）とを反応し、本発明の有効成分
である化合物（１ｃ）を製造する工程である。

【００６５】本工程は、化合物（５）の種類により、方
法が異なる。 ＜１＞化合物（５）が、アルキルハライドの場合 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、第１工程で製
造される化合物（１ａ）と化合物（５）とを反応し、本
発明の有効成分である化合物（１ｃ）を製造する工程で
ある。

【００６６】使用される溶剤としては、例えば、ニトロ
エタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、ス
ルホランのようなスルホキシド類；Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピ
ロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メ
チルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類を挙げる
ことができ、好適には、有機塩基類である。

【００６７】使用される塩基としては、例えば、水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモル
ホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４
−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４
−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−
ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ
−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類を挙げること
ができ、好適には有機塩基類である。但し、溶剤として
当該有機塩基類が用いられている場合には、追加して塩
基を使用しなくとも良い。

【００６８】反応温度は、使用される原料化合物、溶媒
により異なるが、通常、０℃から１００℃であり、好適
には、２０℃乃至８０℃である。

【００６９】反応時間は、使用される原料化合物、溶
媒、反応温度により異なるが、通常、３０分乃至２４時
間であり、好適には、１時間乃至８時間である。

【００７０】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【００７１】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。

【００７２】得られた化合物（１ｃ）は、上記第２工程
の反応を行うことにより、化合物（１ｄ）とすることが
できる。＜２＞化合物（５）がカルボン酸、アシルハラ
イド、酸無水物等の場合これらの場合には、下記第６工
程の方法に準じて行うことができる。

【００７３】本発明の有効成分である化合物（１）を製
造するための原料である化合物（２）は、公知である
か、以下のＤ乃至Ｆ法により製造することができる。
（Ｄ法）

【００７４】

【化１５】

【００７５】（Ｅ法）

【００７６】

【化１６】

【００７７】（Ｆ法）

【００７８】

【化１７】

【００７９】上記工程表において、Ｒ³a、Ｒ⁴a、Ｒ⁵a、
Ｒ⁶a、Ｒ⁷a、Ｒ⁸a、Ｘ¹及びＨａｌは、前述と同意義を
示し、Ｒ⁴aは上記Ｒ¹⁰と同意義を示し、Ｒ⁴bは上記Ｒ¹⁰
−Ｘ ³と同意義を示し、Ｌは、水酸基又は脱離基を示
し、Ｍは、金属原子又は金属ハロゲン化物を示し、ここ
で、「金属原子」とは、反応系中で電離して、アニオン
を発生させるような原子をいい、そのような原子として
は、例えば、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム
原子、ルビシウム原子、セシウム原子のようなアルカリ
金属原子を挙げることができ、「金属ハロゲン化物」と
は、反応系中で電離して、アニオンを発生させるような
基をいい、そのような基としては、例えば、ブロモマグ
ネシウム、クロロマグネシウム、ヨウ化マグネシウム基
のようなハロゲン化マグネシウム基を挙げることがで
き、好適には、リチウム原子又はブロモマグネシウム基
である。 （Ｄ法） （第６工程）本工程は、化合物（６）と化合物（７）と
を反応して、化合物（８）を製造する工程である。

【００８０】Ｌが水酸基の場合には、不活性溶剤中、塩
基及び縮合剤の存在下、化合物（６）と化合物（７）と
を反応して、化合物（８）を製造し、Ｌが脱離基の場合
には、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（６）と化
合物（７）とを反応して、化合物（８）を製造する。 ＜１＞Ｌが水酸基の場合：使用される溶剤としては、例
えば、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類；Ｎ−メチル
モルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジ
ン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチ
ル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩
基類を挙げることができる。

【００８１】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる。

【００８２】使用される縮合剤としては、例えば（１）
ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホリルア
ジド、シアノ燐酸ジエチルのような燐酸エステル類と上
記塩基の組合せ；（ii）１，３−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド等のカルボジイミド類；前記カルボジイミド
類と下記塩基の組合せ；前記カルボジイミド類とＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−
ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ類の組合
せ；（iii）２，２’−ジピリジル ジサルファイド、
２，２’−ジベンゾチアゾリル ジサルファイドのよう
なジサルファイド類とトリフェニルホスフィン、トリブ
チルホスフィンのようなホスフィン類の組合せ；（iv）
Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルカ−ボネート、ジ−２−
ピリジル カーボネート、Ｓ、Ｓ’−ビス（１−フェニ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカーボネー
トのようなカーボネート類；（v）Ｎ，Ｎ’−ビス（２
−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロ
ライドのようなホスフィニッククロライド類；（vi）
Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルオキザレート、Ｎ，Ｎ’
−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジル）オキザ
レート、１，１’−ビス（ベンゾトリアゾリル）オキザ
レート、１，１’−ビス（６−クロロベンゾトリアゾリ
ル）オキザレート、１，１’−ビス（６−トリフルオロ
メチルベンゾトリアゾリル）オキザレートのようなオキ
ザレート類；（vii）前記ホスフィン類とアゾジカルボ
ン酸ジエチル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペ
リジンのようなアゾジカルボン酸エステル又はアゾジカ
ルボキシアミド類の組合せ；前記ホスフィン類と上記塩
基の組合せ；（viii）Ｎ−エチル−５−フェニルイソオ
キサゾリウム−３’−スルホナートのようなＮ−低級ア
ルキル−５−アリールイソオキサゾリウム−３’−スル
ホナート類；（ix）ジ−２−ピリジルジセレニドのよう
なジヘテロアリールジセレニド類；（x）ｐ−ニトロベ
ンゼンスルホニルトリアゾリドのようなアリールスルホ
ニルトリアゾリド類；（xi）２−クロル−１−メチルピ
リジニウム ヨーダイドのような２−ハロ−１−低級ア
ルキルピリジニウム ハライド類；（xii）１，１’−
オキザリルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイ
ミダゾールのようなイミダゾール類；（xiii）３−エチ
ル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム フルオロボレー
トのような３−低級アルキル−２−ハロゲン−ベンゾチ
アゾリウム フルオロボレート類；（xiv）３−メチル
−ベンゾチアゾール−２−セロンのような３−低級アル
キル−ベンゾチアゾール−２−セロン類；（xv）Ｏ−
（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルオニウム ヘキサフルオロホ
スフェート（ＨＡＴＵ）、フェニルジクロロホスフェー
ト、ポリホスフェートエステルのようなホスフェート
類；（xvi）クロロスルホニルイソシアネートのような
ハロゲノスルホニルイソシアネート類；（xvii）トリメ
チルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリドのよう
なハロゲノシラン類；（xviii）メタンスルホニルクロ
リドのような低級アルカンスルホニルハライドと上記塩
基の組合せ；（xix）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルクロロホルマミジウムクロリドのようなＮ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラ低級アルキルハロゲノホルマミジウ
ムクロリド類を挙げることができるが、好適には、カル
ボジイミド類、及び、ホスフィン類とアゾジカルボン酸
エステル又はアゾジカルボキシアミド類の組合せであ
る。

【００８３】反応温度は、原料化合物、反応試薬によっ
て異なるが、−２０℃乃至８０℃で行なわれ、好適に
は、０℃乃至室温である。

【００８４】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至１
日間である。

【００８５】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【００８６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 ＜２＞Ｌが脱離基の場合：使用される溶剤としては、例
えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエス
テル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテ
ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；Ｎ−メチルモルホ
リン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘ
キシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−
ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−
メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類を挙
げることができ、好適にはエーテル類である。

【００８７】使用される塩基としては、例えば、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩
類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−
ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属
アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができ、好適には、有機塩基
類である。但し、溶媒として当該有機塩基類が用いられ
ている場合には、追加して塩基を使用しなくとも良い。

【００８８】反応温度は、原料化合物、反応試薬によっ
て異なるが、−２０℃乃至１００℃で行なわれ、好適に
は、０℃乃至５０℃である。

【００８９】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至１
２時間である。

【００９０】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【００９１】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （第７工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（８）と
化合物（９）とを反応し、化合物（２）を製造する工程
である。

【００９２】使用される溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シ
クロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニト
ロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類を挙げることが
でき、好適には、アルコール類である。

【００９３】反応温度は、原料化合物によって異なる
が、０℃乃至１５０℃で行なわれ、好適には、２０℃乃
至１００℃である。

【００９４】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至２
４時間である。

【００９５】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【００９６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （第８工程）本工程は、不活性溶剤中、酸又は塩基の存
在下、化合物（１０）に、ハロゲン化試薬を反応し、化
合物（２）を製造する工程である。 ＜１＞酸の存在下に行う場合：使用される溶剤として
は、例えば、水；ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンク
ロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類をあげる
ことができるが、好適には、水である。

【００９７】使用される酸としては、例えば、塩酸、臭
化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢
酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸のような有機酸等を挙げる
ことができ、好適には、無機酸である。

【００９８】使用されるハロゲン化試薬としては、例え
ば、塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン分子；チオニ
ルクロリド、チオニルブロミド、チオニルアイオダイド
のようなチオニルハライド類；スルフリルクロリド、ス
ルフリルブロミド、スルフリルアイオダイドのようなス
ルフリルハライド類；Ｎ-ブロモスクシニルイミド、Ｎ-
クロロスクシニルイミド等のＮ-ハロゲン化イミド類を
挙げることができ、好適には、ハロゲン分子である。

【００９９】反応温度は、使用される原料化合物、溶
媒、酸触媒により異なるが、通常、０℃から１００℃で
あり、好適には、５０℃乃至８０℃である。

【０１００】反応時間は、使用される原料化合物、溶
媒、酸触媒、反応温度により異なるが、通常、５分乃至
８時間であり、好適には、１０分乃至３時間である。

【０１０１】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０１０２】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 ＜２＞塩基の存在下に行う場合：塩基の存在下に行う場
合には、（ａ）エノール化工程及び（ｂ）ハロゲン化工
程で行う。 （ａ）エノール化工程 使用される溶剤としては、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素
類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テ
ル類を挙げることができ、好適にはエーテル類である。

【０１０３】使用される塩基としては、例えば、水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアル
カリ金属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのよ
うなアルカリ金属アルコキシド類；ブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチ
ルシリル）アミドのような有機金属塩基類を挙げること
ができ、好適には有機金属塩基類である。

【０１０４】反応温度は、使用される原料化合物、溶
媒、塩基触媒により異なるが、通常、−１００℃から０
℃であり、好適には、−８０℃乃至−２０℃である。

【０１０５】反応時間は、使用される原料化合物、溶
媒、塩基触媒、反応温度により異なるが、通常、１分乃
至３時間であり、好適には、１０分乃至１時間である。

【０１０６】反応終了後、エノール体は、溶液のままハ
ロゲン化に用いられるか、所望に応じて、トリメチルシ
リルクロライドのようなシリル化試薬でシリル化され、
飽和アンモニウムクロライドのような塩基で中和後、水
と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗
後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。 （ｂ）ハロゲン化 使用される溶剤としては、エノール体を溶液のまま用い
る場合には、エノール化の際に用いた溶媒をそのまま用
い、シリル化した場合には、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素
類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テ
ル類を挙げることができ、好適にはエーテル類である。

【０１０７】ハロゲン化試薬としては、例えば、塩素、
臭素、ヨウ素のようなハロゲン分子；チオニルクロリ
ド、チオニルブロミド、チオニルアイオダイドのような
チオニルハライド類；スルフリルクロリド、スルフリル
ブロミド、スルフリルアイオダイドのようなスルフリル
ハライド類；Ｎ-ブロモスクシニルイミド、Ｎ-クロロス
クシニルイミド等のＮ-ハロゲン化イミド類を挙げるこ
とができ、好適には、ハロゲン分子である。

【０１０８】反応温度は、使用される原料化合物、溶
媒、塩基触媒により異なるが、通常、−２０℃から５０
℃であり、好適には、−１０℃乃至２０℃である。

【０１０９】反応時間は、使用される原料化合物、溶
媒、塩基触媒、反応温度により異なるが、通常、３０分
乃至３６時間であり、好適には、１時間乃至１８時間で
ある。

【０１１０】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０１１１】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （Ｅ法） （第９工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（６）と
化合物（１１）とを反応して、化合物（１０ａ）を製造
する工程である。

【０１１２】なお、化合物（１０ａ）は、化合物（１
０）のＲ⁴aが水素原子である化合物である。

【０１１３】使用される溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シ
クロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニト
ロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類を挙げることが
でき、好適にはアルコール類である。

【０１１４】反応温度は、原料化合物、塩基によって異
なるが、０℃乃至１５０℃で行なわれ、好適には、５０
℃乃至１００℃である。

【０１１５】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１時間乃至３日間で、好適には、５時間乃至２４時
間である。

【０１１６】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０１１７】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。

【０１１８】本工程で得られる化合物（１０ａ）を用い
て、前述の第８工程の方法を行うことにより、化合物
（２）を製造することができる。

【０１１９】化合物（１０ａ）におけるイミダゾール環
上の水素原子は、ハロゲン化又はニトロ化することがで
き、また、得られたニトロ化合物を還元してアミノ化合
物を製造することができ、さらに、アミノ化合物をアル
キル化、アシル化等して化合物（１０）を製造すること
もできる。 （Ｆ法） （第１０工程）本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在
下、化合物（６）と化合物（１２）とを反応して、化合
物（１３）を製造する工程である。

【０１２０】なお、本工程は、第９工程に準じて行うこ
とができる。

【０１２１】また、Ｒ⁴bがアルコキシ基の場合は、本工
程によりＲ⁴bが水酸基に変換される場合もある。 （第１１工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
３）に、Ｎ，Ｏ-ジメチルヒドロキシルアミンを反応し
て、化合物（１４）を製造する工程である。

【０１２２】本工程は、（ａ）加水分解及び（ｂ）アミ
ド化の工程からなる。 （ａ）加水分解 使用される溶剤としては、例えば、水；蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルの
ようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピル
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパ
ノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタ
ノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエ
チレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロ
ヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げること
ができ、好適には、アルコール類である。使用される塩
基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのよう
なアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類を挙げることが
でき、好適にはアルカリ金属酸化物類である。

【０１２３】反応温度は、使用される原料化合物、溶媒
により異なるが、通常、０℃から１００℃であり、好適
には、２０℃乃至８０℃である。

【０１２４】反応時間は、使用される原料化合物、溶
媒、反応温度により異なるが、通常、３０分乃至２４時
間であり、好適には、１時間乃至８時間である。

【０１２５】反応終了後、加水分解された目的化合物
は、例えば、反応混合物を濃縮し、残渣 を再結晶する
ことにより塩基との塩として得られか、又は、反応液を
中和後濃縮し、残渣を再結晶することで、目的化合物、
若しくは、酸との塩として得られる。但し、酸との塩と
して得られるのは目的化合物が塩基性基を有する場合に
限られる。

【０１２６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （ｂ）アミド化 使用される溶剤としては、例えば、ジエチルエ−テル、
ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエ−テル類；アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シク
ロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロ
ベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル、イ
ソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピ
ロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのような
スルホキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−
メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジ
ン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、
キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリンのような有機塩基類を挙げることができる。

【０１２７】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる使用される縮合剤と
しては、例えば（１）ジエチルホスホリルシアニド、ジ
フェニルホスホリルアジド、シアノ燐酸ジエチルのよう
な燐酸エステル類と上記塩基の組合せ；（ii）１，３−
ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，３−ジイソプロ
ピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチル
アミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド
類；前記カルボジイミド類と下記塩基の組合せ；前記カ
ルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−
ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ
−ヒドロキシ類の組合せ；（iii）２，２’−ジピリジ
ル ジサルファイド、２，２’−ジベンゾチアゾリル
ジサルファイドのようなジサルファイド類とトリフェニ
ルホスフィン、トリブチルホスフィンのようなホスフィ
ン類の組合せ；（iv）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルカ
−ボネート、ジ−２−ピリジル カーボネート、Ｓ、
Ｓ’−ビス（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ジチオカーボネートのようなカーボネート類；
（v）Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド類；（vi）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル
オキザレート、Ｎ，Ｎ’−ジフタルイミドオキザレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボキシイミジル）オキザレート、１，１’−ビス（ベ
ンゾトリアゾリル）オキザレート、１，１’−ビス（６
−クロロベンゾトリアゾリル）オキザレート、１，１’
−ビス（６−トリフルオロメチルベンゾトリアゾリル）
オキザレートのようなオキザレート類；（vii）前記ホ
スフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、１，１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジンのようなアゾジカル
ボン酸エステル又はアゾジカルボキシアミド類の組合
せ；前記ホスフィン類と上記塩基の組合せ；（viii）Ｎ
−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−３’−ス
ルホナートのようなＮ−低級アルキル−５−アリールイ
ソオキサゾリウム−３’−スルホナート類；（ix）ジ−
２−ピリジルジセレニドのようなジヘテロアリールジセ
レニド類；（x）ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリア
ゾリドのようなアリールスルホニルトリアゾリド類；
（xi）２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダイ
ドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウム
ハライド類；（xii）１，１’−オキザリルジイミダゾ
ール、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールのようなイ
ミダゾール類；（xiii）３−エチル−２−クロロ−ベン
ゾチアゾリウム フルオロボレートのような３−低級ア
ルキル−２−ハロゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロ
ボレート類；（xiv）３−メチル−ベンゾチアゾール−
２−セロンのような３−低級アルキル−ベンゾチアゾー
ル−２−セロン類；（xv）Ｏ−（７−アザベンゾトリア
ゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルオニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴ
Ｕ）、フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェー
トエステルのようなホスフェート類；（xvi）クロロス
ルホニルイソシアネートのようなハロゲノスルホニルイ
ソシアネート類；（xvii）トリメチルシリルクロリド、
トリエチルシリルクロリドのようなハロゲノシラン類；
（xviii）メタンスルホニルクロリドのような低級アル
カンスルホニルハライドと上記塩基の組合せ；（xix）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルクロロホルマミジウ
ムクロリドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ低級ア
ルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類を挙げること
ができるが、好適には、カルボジイミド類、及び、ホス
フィン類とアゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボ
キシアミド類の組合せである。

【０１２８】反応温度は、原料化合物、反応試薬によっ
て異なるが、−２０℃乃至８０℃で行なわれ、好適に
は、０℃乃至室温である。

【０１２９】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至１
日間である。

【０１３０】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０１３１】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （第１２工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
４）に、化合物（１５）を反応し、化合物（１０ｂ）を
製造する工程である。

【０１３２】なお、化合物（１０ｂ）は、化合物（１
０）のＲ⁴aがＲ⁴bである化合物である。

【０１３３】使用される溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピル
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエ−テル類を挙げることができ、好適にはエーテル
類である。

【０１３４】反応温度は、原料化合物、反応試薬によっ
て異なるが、−１００℃乃至２０℃で行なわれ、好適に
は、−８０℃乃至０℃である。

【０１３５】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至８
時間である。

【０１３６】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０１３７】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。本工程で得られる化合物（１
０ｂ）を用いて、前述の第８工程の方法を行うことによ
り、化合物（２）を製造することができる。

【０１３８】本発明の有効成分である化合物（１）を製
造するための原料である化合物（３）及び化合物（４）
は、公知であるか、以下のＧ乃至Ｊ法により製造するこ
とができる。 （Ｇ法）

【０１３９】

【化１８】

【０１４０】（Ｈ法）

【０１４１】

【化１９】

【０１４２】（Ｉ法）

【０１４３】

【化２０】

【０１４４】（Ｊ法）

【０１４５】

【化２１】

【０１４６】＜Ｇ法＞ （第１３工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
６）に、化合物（１７）を反応し、化合物（１８）を製
造する工程である。

【０１４７】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタ
ノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ
−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シ
クロヘキサノンのようなケトン類；アセトニトリル、イ
ソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピ
ロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類を挙げることができ、好適にはケトン類であ
る。

【０１４８】反応温度は、原料化合物によって異なる
が、０℃乃至１００℃で行なわれ、好適には、２０℃乃
至８０℃である。

【０１４９】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１時間乃至５日間で、好適には、８時間乃至３日間
である。

【０１５０】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０１５１】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （第１４工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
８）を加水分解して、化合物（３）を製造する工程であ
る。

【０１５２】使用される溶剤としては、例えば、水；蟻
酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジ
イソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−
ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルア
ルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのよう
なアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンの
ようなケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル
のようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキ
サメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類を
挙げることができ、好適には、アルコール類である。使
用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リ
チウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシ
ド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リ
チウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類
を挙げることができ、好適にはアルカリ金属酸化物類で
ある。

【０１５３】反応温度は、使用される原料化合物、溶媒
により異なるが、通常、０℃から１００℃であり、好適
には、２０℃乃至８０℃である。

【０１５４】反応時間は、使用される原料化合物、溶
媒、反応温度により異なるが、通常、３０分乃至２４時
間であり、好適には、１時間乃至８時間である。

【０１５５】反応終了後、本反応の目的化合物は、例え
ば、反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０１５６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。 （Ｈ法） （第１５工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
６）に、化合物（１９）を反応し、化合物（２０）を製
造する工程である。

【０１５７】なお、本工程は、第１３工程と同様に行わ
れる。 （第１６工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２
０）を加水分解して、化合物（４）を製造する工程であ
る。

【０１５８】なお、本工程は、第１４工程と同様に行わ
れる。 （Ｉ法） （第１７工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２
１）に、化合物（１７）を反応し、化合物（３）を製造
する工程である。

【０１５９】使用される溶剤としては、例えば、水；蟻
酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジ
イソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−
ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルア
ルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのよう
なアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンの
ようなケトン類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げ
ることができ、好適には、アルコール類又は水である。

【０１６０】反応温度は、原料化合物、反応試薬によっ
て異なるが、５０℃乃至１５０℃で行なわれ、好適に
は、８０℃乃至１００℃である。

【０１６１】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、５時間乃至３日間で、好適には、１０時間乃至２０
時間である。

【０１６２】反応終了後、本反応の目的化合物（４）
は、例えば、反応混合物を濃縮し、得られた結晶を細か
く粉砕し、例えば、エーテルやヘキサンのような有機溶
剤で洗浄して得ることができる。 （Ｊ法） （第１８工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２
１）に、化合物（１９）を反応し、化合物（３）を製造
する工程である。

【０１６３】なお、本工程は、第１７工程と同様に行わ
れる。

【０１６４】本発明の医薬の投与形態としては、例え
ば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ
剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等による非
経口投与を挙げることができ、これらの製剤は、賦形剤
（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビ
トールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレ
イショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘
導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラ
ビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形
剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸
カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような
珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭
酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような
硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑
沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金
属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のよ
うなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムの
ような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリ
ウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウ
リル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及
び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤
（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マ
クロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げる
ことができる。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カル
ボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース
誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチル
スターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのよう
な化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げること
ができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラ
ベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブ
タノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコ
ールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フ
ェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサ
ール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることが
できる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘
味料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希釈
剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。

【０１６５】その使用量は症状、年齢、投与方法等によ
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、
下限として、０．０１ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、
０．１ｍｇ／ｋｇ体重）、上限として、１００ｍｇ／ｋ
ｇ体重（好ましくは、１０ｍｇ／ｋｇ体重）を、静脈内
投与の場合には、１回当り、下限として、０．００１ｍ
ｇ／ｋｇ体重（好ましくは、０．０１ｍｇ／ｋｇ体
重）、上限として、１０ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、
１ｍｇ／ｋｇ体重）を１日当り１乃至数回症状に応じて
投与することが望ましい。

【０１６６】以下に実施例を挙げて、本発明を詳細に説
明する。

【０１６７】

【実施例】以下に、各種分析データを測定した装置なら
びに液体クロマトグラフィーの測定条件を記す。 （液体クロマトグラフィーおよび質量分析の測定条件）
液体クロマトグラフ−質量分析の測定装置はヒーウレッ
トパッカード社製 ＨＰ−１１００ ＬＣ／ＭＳＤを使
用した。順層系（Ｎ）の測定条件を記す。カラムは和光
純薬社製のワコーシル ５ＣＮ ４．０ｍｍ×１５０ｍ
ｍを使用した。分析条件はカラム温度２５℃、移動層と
してヘキサンとイソプロパノール（含０．５％酢酸）を
使用した。流速は１．５ｍｌ/ｍｉｎでイソプロパノー
ル（含５％酢酸）は５％から９０％まで１０分間の直線
グラジェントとした。質量分析装置では大気圧化学イオ
ン化法（以下ＡＰＣＩ）を使用した。逆層系（Ｒ）の測
定条件を記す。カラムはインタクト社製のＣＤ−Ｃ１８
を使用した。分析条件はカラム温度４０℃、移動層とし
てアセトニトリルと水（含０．０１％トリフルオロ酢
酸）を使用した。流速は１．５ｍｌ/ｍｉｎでアセトニ
トリルは８％から９９％まで１０分間の直線グラジェン
トとした。質量分析装置では大気圧化学イオン化法（以
下ＡＰＣＩ）を使用した。なお本文中で順層系は（Ｎ）
逆層系は（Ｒ）と記載した。その他のマススペクトルと
してＦＡＢマススペクトルとＥＩマススペクトルはＪＥ
ＯＬ ＪＭＳ‐Ｄ ３００ 測定装置にて測定した。 （核磁気共鳴スペクトル（以下、1H-NMＲ）の測定装
置）1H-NMＲデータはＪＥＯＬＪＮＭ‐ＧＸ ２７０
ＦＴ−NMＲもしくはＶａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ４
００ 測定装置にて測定した。テトラメチルシランを基
準物質としてケミカルシフト値をδｐｐｍにて記載し
た。分裂パターンは一重線はｓ、二重線はｄ、三重線は
ｔ、四重線はｑ、そして七重線はsepで記載した。 （実施例１） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ア
ミン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-エタノン（参考例５６）９００mg（３．５６ミリモ
ル）及び(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレア
（参考例２）８２２mg（３．５６ミリモル）をエタノー
ル５０mlに溶解し、１６時間加熱還流した。反応液に酢
酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた結晶を細かく粉砕し
た後、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、表記化合物１．
２９g（９７％）を得た。

【０１６８】m.p. 278-282℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.86 (s, 1H), 8.87 (d, 1H, J
=7.0Hz), 7.85 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.68 (d, 2H, J=8.6
Hz), 7.55 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.31-7.26 (m,1H), 7.22
(s, 1H), 7.02-6.97 (m, 1H), 2.54(s, 3H); MS (APCI, m/z): 375 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.5 min. （実施例２）[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン ｐ−トリル−チオウレア（東京化成より購入）を使用
し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１６９】m.p. 229-231℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.30 (s, 1H), 8.95 (d, 1H, J
=7.0Hz), 7.57-7.52 (m, 3H), 7.32-7.28 (m, 1H), 7.1
4 (d, 2H, J=8.3Hz), 7.07 (s, 1H), 7.00-6.97 (m, 1
H), 2.53 (s, 3H), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 321 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.2 min. （実施例３）(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アミン (４−メトキシ−フェニル)−チオウレア（参考例３）を
使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０１７０】m.p. 214-217℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.95 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.58-
7.52 (m, 3H), 7.30-7.24 (m, 1H), 7.02-6.84 (m, 5
H), 3.73 (s, 3H), 2.53 (s, 3H); MS (EI, m/z): 336 (M)+ . （実施例４） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-フェニル-アミン フェニルチオウレアを使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０１７１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.41 (s, 1H), 8.
94 (d, 1H, J=6.7Hz), 7.65 (d, 2H, J=7.4Hz), 7.55
(d, 1H, J=8.8Hz), 7.34 (t, 2H, J=7.6Hz), 7.29 (t,
1H, J=7.3Hz), 7.10 (s, 1H), 6.98 (t, 2H, J=7.3Hz),
2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 307 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例５） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-o-トリル-アミン ｍ−トリル−チオウレアを使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０１７２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.49 (s, 1H), 8.9
6 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.92-7.88 (m, 1H), 7.53 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.28-7.20 (m, 3H), 7.05-7.01 (m, 2H),
6.95-6.91 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.31 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 321 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例６） エチル-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン エチルチオウレアを使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０１７３】MS (APCI, m/z): 259 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例７） (2-クロロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (２−クロロ−フェニル)−チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１７４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.92 (dd, 1H, J=1.4
Hz, 6.0Hz), 8.21 (dd, 1H, J=1.4Hz, 8.1Hz), 7.67
(s, 1H), 7.57 (dd, 1H, J=1.3Hz, 8.3Hz), 7.44 (dd,
1H, J=1.3Hz, 8.0Hz), 7.34-7.27 (m, 1H), 7.22-7.18
(m, 1H), 7.01 (dt, 1H, J=1.4Hz, 8.0Hz), 6.83-6.80
(m, 1H), 6.76 (s, 1H), 2.65 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 341 (M+H)+, 343 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例８） メチル-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン メチルチオウレアを使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０１７５】MS (APCI, m/z): 245 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.7 min. （実施例９） (2-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (2-メトキシ-フェニル)-チオウレアを使用し実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１７６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.71 (s, 1H), 8.9
4 (d, 1H, J=6.5Hz), 8.28-8.25 (m, 1H), 7.54 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.27 (t, 1H, J=8.6Hz), 7.07-6.92 (m,
5H),3.88 (s, 3H), 2.53 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 337 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.8 min. （実施例１０） (3,4-ジメトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (3,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施
例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１７７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.22 (s, 1H), 9.
01 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.55-7.51 (m, 2H), 7.29-7.26
(m, 1H), 7.02-6.89 (m, 4H), 3.73 (s, 3H), 3.72 (s,
3H), 2.53 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 367 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.7 min. （実施例１１） (3,5-ジメトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (3,5-ジメトキシ-フェニル)-チオウレア（参考例４７）
を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を
得た。

【０１７８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.40 (s, 1H), 8.
98 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.26
(t, 1H, J=6.8Hz), 7.09 (s, 1H), 6.95-6.89 (m, 3H),
6.14(t, 1H, J=2.2Hz), 3.71 (s, 6H), 2.53 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 367 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.4 min. （実施例１２） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-プロピル-フェニル)-アミン (4-プロピル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１７９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.30 (s, 1H), 8.
95 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.54 (d, 3H, J=8.4Hz), 7.26
(dt, 1H, J=1.4Hz, 6.8Hz), 2.53 (s, 3H), 2.53-2.48
(m, 2H), 1.64-1.50 (m. 2H), 0.89 (t, 3H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 349 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.4 min. （実施例１３） N-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-アセトアミド Ｎ-(4-チオウレイド-フェニル)-アセトアミドを使用
し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.31 (s, 1H), 9.
85 (s, 1H), 8.93 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.56-7.50 (m, 5
H), 7.27 (t, 1H, J=6.2Hz), 7.05 (s, 1H), 6.95 (t,
1H,J=6.2Hz), 2.53 (s, 3H), 2.02 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 364 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.5 min. （実施例１４）(4-イソプロピル-フェニル)-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン (4-イソプロピル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施
例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.31 (s, 1H), 8.
95 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.53
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.30-7.19 (m, 3H), 7.05 (s, 1H),
6.97(dt, 1H, J=1.1Hz, 6.8Hz), 2.89-2.82 (m, 2H),
2.52 (s, 3H), 1.19 (d, 6H,J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 349 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.5 min. （実施例１５）(4-エチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アミン (4-エチル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.31 (s, 1H), 8.
95 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.54 (d, 3H, J=8.6Hz), 7.27
(d, 1H, J=6.8Hz), 7.18 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.05 (s,
1H),6.97 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.60-2.50 (m, 5H), 1.17
(t, 3H, J=7.8Hz);MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例１６） (4-イソプロポキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (4-イソプロポキシ-フェニル)-チオウレアを使用し、実
施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.17 (s, 1H), 8.
94 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.55-7.51 (m, 3H), 7.26 (t, 1
H, J=8.4Hz), 7.00-6.90 (m, 4H), 4.55-4.51 (m, 1H),
2.53 (s, 3H), 1.25 (dd, 6H, J=1.1Hz, 5.9Hz); MS (APCI, m/z): 365 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例１７） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル ４−チオウレイド−安息香酸エチル（参考例４９）を使
用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０１８４】m.p. 205-208(dec.);1H-NMＲ (DMSO-d6)
δ: 10.86 (s, 1H), 8.09 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.94 (d,
2H , J=8.9Hz), 7.76 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.55 (d, 1H, J=
9.2Hz), 7.32-7.26 (m,1H), 7.23 (s, 1H), 7.03-6.98
(m, 1H), 4.27(q, 2H, J=7.0Hz), 2.54 (s, 3H), 1.31
(t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 379 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例１８） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ア
ミン (3-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレアを使用
し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.82 (s, 1H), 8.
96 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.44 (s, 1H), 7.67-7.54 (m, 3
H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7.19 (s, 1H), 6.91 (t, 1H,
J=8.1Hz), 2.55 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 375 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例１９） (2,5-ジメトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (2,5-ジメトキシ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施
例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.80 (s, 1H), 8.9
8 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.11 (d, 1H,J=3.2Hz), 7.53 (d,
1H, J=8.4Hz), 7.26 (t, 1H, J=8.4Hz), 7.08 (s, 1
H), 6.94 (t, 2H, J=8.4Hz), 6.54-6.50(m, 1H), 3.83
(s, 3H), 3.66 (s, 3H), 2.53(s, 3H); MS (APCI, m/z): 367 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例２０） (3,5-ジメチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (3,5-ジメチル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 9.
08 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.31-
7.25 (m, 3H), 7.06 (s, 1H), 6.99-6.94 (m, 1H), 6.6
4 (s,1H), 2.55 (s, 3H), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.9 min. （実施例２１） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-フェノキシ-フェニル)-アミン (4-フェノキシ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.93 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.55 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.33(d, 2H, J=8.9Hz),
7.20-7.14 (m, 2H), 6.92 (d 2H, J=8.9Hz), 6.79 (t,
1H,J=6.8Hz), 6.60 (s, 1H), 4.05 (q, 2H, J=7.0Hz)
2.62 (s, 3H), 1.43 (t, 3H,J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 399 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例２２） (4-エトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (4-エトキシ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１８９】MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例２３） 3-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-フェノール (3-ヒドロキシ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.81 (dd, 1H, J=1.4
Hz, 5.6Hz), 7.49 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.20-7.13 (m, 2
H), 6.98-6.90 (m, 2H), 6.81-6.76 (m, 1H), 6.62 (s,
1H), 6.55-6.51 (m, 1H), 3.37-3.36 (m, 1H), 2.55
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 323 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.2 min. （実施例２４） (2-メトキシ-5-メチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン (2-メトキシ-5-メチル-フェニル)-チオウレアを使用
し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.05 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.99 (s, 1H), 7.78 (s, 1H),7.57 (d, 1H, J=8.9H
z),7.23-7.16 (m, 1H), 6.84-6.78 (m, 3H), 6.69 (s,
1H), 3.92 (s, 3H), 2.65 (s, 3H), 2.35 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.5 min. （実施例２５） (2,4-ジメチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (2,4-ジメチル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.95 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.58-7.51 (m, 2H), 7.22-7.16(m, 1H), 7.10 (s,
1H), 7.09 (d, 1H, J=7.3Hz), 6.91 (s, 1H), 6.81 (t,
1H, J=5.9Hz), 6.61 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 2.35
(s, 3H), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.2 min. （実施例２６） (4-シクロヘキシル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (4-シクロヘキシル-フェニル)-チオウレアを使用し、実
施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.94 (d, 1H, J=7.3H
z), 7.55 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.35-7.15 (m, 6H), 6.80
(t,1H, J=6.8Hz), 6.64 (s, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.59
-2.45 (m, 1H), 1.91-1.71 (m, 6H), 1.47-1.22 (m, 4
H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例２７） (3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-[4-(2-メチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン (3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレア
を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を
得た。

【０１９４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.01 (dd 1H, J=1.4H
z, 5.9Hz), 8.22(s, 2H), 7.56 (d,1H, J=8.9Hz), 7.48
(s,1H), 7.30-7.22 (m, 1H), 6.86 (dt, 1H, J=1.1Hz,
6.8Hz), 6.77 (s, 1H), 3.41(brs, 1H), 2.64 (s,3H); MS (APCI, m/z): 443 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.0 min. （実施例２８） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(2,3,4-トリフルオロ-フェニル)-アミ
ン (2,3,4-トリフルオロ-フェニル)-チオウレアを使用し、
実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.84 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.98-7.90(m 1H), 7.58 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.24-
7.18 (m,2H), 7.05-6.95 (m, 1H), 6.84-6.79 (m, 1H),
6.76(s, 1H), 2.63 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 361 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例２９） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-フェノール (４−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレアを使用し、実
施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９６】1H-NMＲ (CDCl3+CD3OD)δ: 8.81 (d 1H, J
=6.5Hz), 7.51 (d, 1H, J=7.6Hz),7.34-7.24 (m, 4H),
7.11-7.04 (m, 1H), 6.87-6.84 (m, 3H), 6.59 (s, 1
H), 3.26(s, 3H); MS (APCI, m/z): 323 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.2 min. （実施例３０） (2-フルオロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (2-フルオロ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.93 (dd 1H, J=0.8H
z, 6.8Hz), 8.14 (dt 1H, J=1.4Hz,8.4Hz), 7.57 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.43 (brs, 1H), 7.24-7.12 (m, 4H), 7.
06-6.98 (m, 1H), 6.81 (dt, 1H, J=1.4Hz, 8.4Hz), 6.
74 (s, 1H), 2.64 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 325 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例３１） (2,6-ジエチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (2,6-ジエチル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.99 (d 1H, J=7.0H
z), 7.57 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.34-7.16 (m, 4H), 6.82
(t, 1H, J=7.0Hz), 6.64 (brs, 1H), 6.51 (s, 1H),
2.73 (q, 4H, J=7.6Hz), 2.62 (s, 3H), 1.24(t, 6H,J=
7.6Hz); MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.7 min. （実施例３２） (2,6-ジメチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (2,6-ジメチル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０１９９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.97 (d 1H, J=7.0H
z), 7.54 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.24-7.14 (m, 4H), 6.80
(dt,1H, J=1.1Hz, 6.5Hz), 6.71 (brs, 1H), 6.52 (s,
1H),2.61 (s, 3H), 2.36 (s, 6H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.0 min. （実施例３３） (4-tert-ブチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (4-tert-ブチル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施
例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２００】1H-NMＲ (CDCl3)δ:8.94 (d 1H, J=7.0H
z), 7.55 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.42-7.32 (m, 5H), 7.18
(dt,1H, J=1.1Hz, 6.8Hz), 6.80 (dt, 1H, J=1.4Hz,
7.0Hz),6.55 (s, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.34 (s, 9H); MS (APCI, m/z) 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例３４） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸メチル エステル ４−チオウレイド−安息香酸メチルを使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２０１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.94 (d 1H, J=7.0H
z), 8.05 (d 2H, J=8.6Hz), 7.98 (brs, 1H), 7.65 (d,
5H, J=8.9Hz), 7.55 (d 2H, J=8.6Hz), 7.29-7.26 (m,
1H),6.87 (t, 1H, J=6.5Hz), 6.79 (s, 1H), 3.91(s,
3H), 2.65 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 365 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 2.5 min. （実施例３５） (3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン (3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-チオウレアを使用
し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２０２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.65 (s, 1H), 8.
92 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.17 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.57
(d, 1H, J=8.6Hz), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.30 (t, 1H,
J=6.8Hz), 7.17 (s, 1H), 6.97 (t, 1H, J=7.0Hz), 2.5
4 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 359 (M+H)+, 361 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例３６） (3,4-ジメチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (3,4-ジメチル-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２０３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.24 (s, 1H), 9.
03 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.56 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.54
(s, 1H), 7.31-7.25 (m, 2H), 7.08 (d, 1H, J=8.6Hz),
7.04(s, 1H), 6.97 (t, 1H, J=7.6Hz), 2.54 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例３７） (4-クロロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (4-クロロ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２０４】m.p. 192-195℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.57 (s, 1H), 8.87 (d, 1H, J
=7.0Hz), 7.68 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.55 (d, 1H, J=8.9
Hz), 7.38 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.31-7.25 (m,1H), 7.14
(s, 1H), 7.00-6.96 (m, 1H), 2.53(s, 3H); MS (APCI, m/z): 341 (M+H)+, 343 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例３８） (3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン (3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-チオウレア(参考例４
５)を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合
物を得た。

【０２０５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.56 (s, 1H), 8.
90 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.66 (d, 1H, J=13.8Hz), 7.55
(d, 1H, J=7.8Hz), 7.32-7.21 (m, 3H), 7.13 (s, 1H),
6.96 (t, 1H, J=6.5Hz), 2.53 (s, 3H), 2.17 (s,3H); MS (APCI, m/z): 339 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例３９） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン (４−アセチル−フェニル)−チオウレア（参考例４７）
を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を
得た。

【０２０６】m.p.143℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.90 (s, 1H), 8.89 (d, 1H, J
=7.0Hz), 7.97 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.77 (d, 2H, J=8.6
Hz), 7.57 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.33-7.28 (m,1H), 7.24
(s, 1H), 7.02-6.98 (m, 1H), 2.55 (s, 3H), 2.50 (s,
3H);MS (APCI, m/z): 349 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.3 min. （実施例４０） (4-フルオロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (4-フルオロ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２０７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.44 (s, 1H), 8.
89 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.69-7.64 (m, 2H), 7.54 (d, 1
H, J=8.1Hz), 7.28 (t, 1H, J=6.8Hz), 7.19 (t, 2H, J
=8.4Hz), 7.09 (s, 1H), 6.97 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.53
(s, 3H); MS (APCI, m/z):325 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.7 min. （実施例４１） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-アミン (4-メチル-ピリジン-2-イル)-チオウレアを使用し、実
施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２０８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.42 (s, 1H), 9.
13 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.21 (d, 1H, J=4.9Hz), 7.54
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.27 (t, 1H, J=7.8Hz), 7.17 (s,
1H),6.96 (t, 1H, J=6.8Hz), 6.92 (s, 1H), 6.81 (d,
1H, J=5.4Hz), 2.54 (s, 3H), 2.31 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 322 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.9 min. （実施例４２） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-アミン (5-メチル-ピリジン-2-イル)-チオウレア（参考例４
４）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合
物を得た。

【０２０９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.39 (s, 1H), 9.
13 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.18 (s, 1H), 7.60-7.52 (m, 2
H), 7.27 (t, 1H, J=7.6Hz), 7.15 (s, 1H), 7.04 (d,
1H,J=8.6Hz), 6.94 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.54 (s, 3H),
2.25 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 322 (M+H)+, HPLC (N); Ｒt = 5.8 min. （実施例４３） (5-クロロ-ピリジン-2-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (5-クロロ-ピリジン-2-イル)-チオウレアを使用し、実
施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２１０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.69 (s, 1H), 9.
11 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.39 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.85
(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.29 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.24 (s, 1H), 7.15 (d, 1H,
J=8.6Hz), 6.95(t, 1H, J=6.8Hz), 2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 342 (M+H)+, 344 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.2 min. （実施例４４） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-チオウレア（参考例４
３）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合
物を得た。

【０２１１】m.p.185-187℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 8.87 (d, 1H, J
=7.0Hz), 8.46 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.99 (dd, 1H, J=3.
0Hz, 8.9Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.30-7.24 (m,
1H), 7.07 (s, 1H), 6.98-6.93 (m, 1H), 6.84 (d, 1H,
J=8.9Hz), 3.82 (s, 3H), 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 338 (M+H)+; HPLC (N); Ｒt = 5.3 min. （実施例４５） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-ピリジン-2-イル-アミン （ピリジン-2-イル）-チオウレアを使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２１２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.51 (s, 1H), 9.
14 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.35 (d, 1H, J=4.3Hz), 7.74
(t, 1H, J=6.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.28 (d,
1H, J=9.2Hz), 7.19 (s, 1H), 7.12 (d, 1H, J=8.1Hz),
6.99-6.93 (m, 2H), 2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 308 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.9 min. （実施例４６） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-ピリジン-3-イル-アミン （ピリジン-３-イル）-チオウレアを使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２１３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.65 (s, 1H), 8.
86 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.81 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.18
(d, 1H, J=4.6Hz), 8.15 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.55 (d,
1H, J=8.9Hz), 7.36 (dd, 1H, J=4.9Hz, 8.4Hz), 7.29
(t, 1H, J=6.8Hz), 7.18 (s,1H), 6.97 (t, 1H, J=7.0H
z), 2.53 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 308 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.3 min. （実施例４７） (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-チオウレア(参考例４６)
を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を
得た。

【０２１４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.81 (s, 1H), 8.
81 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.70 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.17
(dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.56 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.49 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.29 (t, 1H, J=6.8Hz), 7.22
(s, 1H), 6.98 (t, 1H, J=7.0Hz), 2.52 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 342 (M+H)+, 344 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例４８） 1-[4-[4-(2,5,7-トリメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノ
ン 参考例７の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２１５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.96-7.93 (m, 1H),
7.95 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.45 (d,2H, J=8.9Hz), 7.21
(brs, 1H), 6.80 (s 1H), 6.35 (brs, 1H), 2.57 (s, 3
H),2.37 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.35 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 377 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 9.3 min. （実施例４９） p-トリル-[4-(2,5,7-トリメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 参考例７の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０２１６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.20-7.09 (m, 6H),
6.62(s 1H), 6.30 (brs, 1H), 2.37(s, 3H), 2.35 (s,
3H),2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 349 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 9.1 min. （実施例５０） (4-トリフルオロメチル-フェニル)-[4-(2,5,7-トリメチ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン 参考例７の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２１７】1H-NMＲ (CDCl3+ DMSO-d6)δ: 7.72 (brs,
1H), 7.50 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.33 (d, 2H, J=8.4H
z), 7.19 (s, 1H), 6.71 (s 1H), 6.34 (s, 1H), 2.42
(s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.36 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 403 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 10.0 min. （実施例５１） [4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン 参考例１の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２１８】1H-NMＲ (CDCl3+ DMSO-d6)δ: 9.11 (s, 1
H), 8.84 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.53(d, 2H, J=8.9Hz),
6.99(d, 1H, J=6.8Hz), 6.89 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.75
(t,1H, J=6.8Hz), 6.59 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.65
(s, 3H), 2.62 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 351 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.1 min. （実施例５２） 1-[4-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 参考例１の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２１９】1H-NMＲ (CDCl3+ DMSO-d6)δ: 10.01 (s,
1H), 8.80 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.94(d, 2H, J=8.9Hz),
7.74(d, 2H, J=8.9Hz), 7.37-7.34 (m, 1H), 7.04-7.02
(m, 1H), 6.77-6.73 (m, 1H) 2.66 (s, 3H), 2.64(s,
3H), 2.57 (s, 3H);MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.9 min. （実施例５３） [4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例１の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０２２０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.28 (s, 1H), 8.
79 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.52 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.14
(d, 2H, J=8.4Hz), 7.09 (d, 1H, J=5.7Hz), 7.03 (s,
1H),6.86 (t, 1H, J=7.3Hz), 2.53 (s, 3H), 2.50 (s,
3H), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.4 min. （実施例５４） 4-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステ
ル 参考例１の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２２１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.85 (s, 1H), 8.
74 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.94 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.76
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.21 (s, 1H), 7.10 (d, 1H, J=6.8
Hz),6.91 (t, 1H, J=6.8Hz), 4.27 (q, 2H, J=7.0Hz),
2.55 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 1.31 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 393 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例５５） [4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン 参考例１の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２２２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.30 (s, 1H), 8.
72 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.46 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.98
(dd, 1H, J=2.4Hz, 8.6Hz), 7.08 (d, 1H, J=5.7Hz),
7.05 (s, 1H), 6.86 (t, 1H, J=7.3Hz), 6.86 (s, 1H),
3.82 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),2.09 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 352 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.3 min. （実施例５６）[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロ
メチル-フェニル)-アミン参考例１の化合物及び(４−ト
リフルオロメチル−フェニル)−チオウレア（参考例
２）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合
物を得た。

【０２２３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.84 (s, 1H), 8.
71 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.84 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.69
(d, 2H, J=8.4Hz), 7.21 (s, 1H), 7.10 (d, 1H, J=7.3
Hz),6.90 (t, 1H, J=7.3Hz), 2.54 (s, 3H), 2.50 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例５７） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン 参考例５の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２２４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.17 (s, 1H), 8.
86 (s, 1H), 7.57 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.45 (d, 1H, J=
9.5Hz), 7.13 (d, 1H, J=10.5Hz), 6.98 (s, 1H), 6.94
(d,2H, J=8.6Hz), 3.73 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.31
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 7.3 min. （実施例５８） 1-[4-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 参考例５の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２２５】m.p. 164-169℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.88 (s, 1H), 8.79 (s, 1H),
7.96 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.78 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.46
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.21 (s, 1H), 7.15 (d,1H, J=9.2
Hz), 2.52 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.5 min. （実施例５９） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例５の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０２２６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.29 (s, 1H), 8.
88 (s, 1H), 7.55 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.45 (d, 1H, J=
8.9Hz), 7.15 (d, 3H, J=8.1Hz), 7.03 (s, 1H), 2.50
(s,3H), 2.32 (s, 3H), 2.27 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.1 min. （実施例６０） 4-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステ
ル 参考例５の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２２７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.86 (s, 1H), 8.
79 (s, 1H), 7.94 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.78 (d, 2H, J=
8.6Hz), 7.47 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.21 (s, 1H), 7.16
(d,1H, J=8.6Hz), 4.28 (q, 2H, J=7.0Hz), 2.52 (s, 3
H), 2.32 (s, 3H), 1.31 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 393 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.7 min. （実施例６１） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン 参考例５の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２２８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.30 (s, 1H), 8.
81 (s, 1H), 8.47 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.02 (dd, 1H, J
=2.7Hz, 8.9Hz), 7.45 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.13 (d, 1
H, J=9.2Hz), 7.04 (s, 1H), 6.85 (d, 1H, J=8.9Hz),
3.83 (s, 3H), 2.50 (s, 3H),2.30 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 352 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.2 min. （実施例６２） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 参考例５の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２２９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.85 (s, 1H), 8.
76 (s, 1H), 7.86 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.69 (d, 2H, J=
8.4Hz), 7.48 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.21 (s, 1H), 7.16
(d,1H, J=9.7Hz), 2.52 (s, 3H), 2.32 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.3 min. （実施例６３） [4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン 参考例６の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２３０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.16 (s, 1H), 8.
85 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.54 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.31
(s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.93 (d, 2H, J=8.4Hz), 6.82
(d,1H, J=6.8Hz), 3.24 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2,37
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 9.1 min. （実施例６４） 1-[4-[4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 参考例６の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２３１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.86 (s, 1H), 8.
80 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.97 (d, 2H, J=6.2Hz), 7.76
(d, 2H, J=6.2Hz), 7.34 (s, 1H), 7.17 (d, 1H, J=2.4
Hz),6.87 (d, 1H, J=7.0Hz), 2.56 (s, 3H), 2.51 (s,
3H), 2.34 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 7.2 min. （実施例６５） [4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例６の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０２３２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 8.
85 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.52 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.31
(s, 1H), 7.15 (d, 2H, J=8.6Hz), 6.99 (s, 1H), 6.82
(d,1H, J=7.0Hz), 2.50 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.26
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.6 min. （実施例６６） 4-[4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステ
ル 参考例６の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２３３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.84 (s, 1H), 8.
79 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.94 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.76
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.33 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.86
(d,1H, J=7.3Hz), 4.28 (q, 2H, J=7.3Hz), 2.50 (s,
3H), 2.38 (s, 3H), 1.31 (t, 3H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 393 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.5 min. （実施例６７） [4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン 参考例６の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２３４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.29 (s, 1H), 8.
76 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.46 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.98
(dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.31 (s, 1H), 7.01 (s, 1
H), 6.85 (d, 1H, J=8.9Hz), 6.80 (s, 1H), 3.42 (s,
3H), 2.49 (s, 3H), 2.37 (s,3H); MS (APCI, m/z): 352 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.1 min. （実施例６８） [4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 参考例６の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２３５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.82 (s, 1H), 8.
77 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.84 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.69
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.32 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.85
(d,1H, J=6.8Hz), 2.50 (s, 3H), 2.38 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例６９） (4-メトキシ-フェニル)-[5-メチル-4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン 参考例９の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２３６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.99 (s, 1H), 8.2
0 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.54-7.53 (m, 1H), 7.49 (d, 2
H, J=8.9Hz), 7.25 (t, 1H, J=8.1Hz), 6.91-6.84 (m,
1H),6.85 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.68 (s, 3H), 2.30 (s,
3H), 2.18 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+; HPLC (N); Ｒt = 6.5 min. （実施例７０） 1-[4-[5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタ
ノン 参考例９の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２３７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.69 (s, 1H), 8.
20 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.89 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.68
(d, 2H, J=8.4Hz), 7.54 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.28 (t,
1H, J=8.4Hz), 6.93-6.91 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.3
2 (s, 3H), 2.24 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 7.2 min. （実施例７１） [5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例９の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０２３８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.10 (s, 1H), 8.
20 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.46
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.27 (t, 1H, J=6.8Hz), 7.06 (d,
2H, J=8.6Hz), 6.90 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.32 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 2.20 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.7 min. （実施例７２） 4-[5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エ
ステル 参考例９の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２３９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.67 (s, 1H), 8.
20 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.86 (d, 2H, J=7.0Hz), 7.68
(d, 2H, J=7.0Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.27 (t,
1H, J=7.6Hz), 6.91 (t, 1H, J=6.5Hz), 4.24 (q, 2H,
J=7.3Hz), 2.31 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.28 (t, 3H,
J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 393 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.8 min. （実施例７３） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[5-メチル-4-(2-メチル
-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-アミン 参考例９の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２４０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.14 (s, 1H), 8.
42 (s, 1H), 8.21 (d, 2H, J=6.8Hz), 7.92 (dd, 1H, J
=2.2Hz, 8.4Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.27 (t, 1
H, J=8.1Hz), 6.91 (t, 1H, J=6.8Hz), 6.77 (d, 1H, J
=8.4Hz), 3.78 (s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.20 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 352 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例７４） [5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 参考例９の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２４１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.65 (s, 1H), 8.
18 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.76 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.60
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.53 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.27 (t,
1H, J=5.4Hz), 6.90 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.31 (s, 3H),
2.23 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.3 min. （実施例７５） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-6-トリフルオロ
メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミン 参考例１１の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２４２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 9.
69 (s, 1H), 7.75 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.56 (d, 2H, J=
8.9Hz), 7.54-7.50 (m, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.90 (d,
2H,J=8.9Hz), 3.73 (s, 3H), 2.59 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 405 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.8 min. （実施例７６） 1-[4-[4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フ
ェニル]-エタノン 参考例１１の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２４３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.95 (s, 1H), 9.
64 (s, 1H), 7.93 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.95-7.90 (m, 1
H,),7.77 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.55 (d, 1H, J=9.5Hz),
7.34(s, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 417 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.2 min. （実施例７７） [4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミ
ン 参考例１１の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２４４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.10 (s, 1H), 8.
21 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.53 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.46
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.27 (t, 1H, J=6.8Hz), 7.06 (d,
2H, J=8.6Hz), 6.90 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.32 (s, 3H),
2.20 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+; HPLC (N); Ｒt = 3.5 min. （実施例７８） 4-[4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息
香酸エチル エステル 参考例１１の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２４５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.94 (s, 1H), 9.
65 (s, 1H), 7.93 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.77 (d, 2H, J=
8.4Hz), 7.67 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.54 (d, 1H, J=9.7H
z),7.33 (s, 1H), 4.29 (q, 2H, J=7.0Hz), 2.61 (s, 3
H), 1.31 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 447 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.9 min. （実施例７９） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-6-トリフ
ルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミン 参考例１１の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２４６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.37 (s, 1H), 9.
57 (s, 1H), 8.04 (dd, 1H, J=3.0Hz, 8.4Hz), 7.75
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.50 (d, 1H, J=10.3Hz), 7.18 (s,
1H),6.79 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.83 (s, 3H), 2.58 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 406 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.3 min. （実施例８０） [4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオ
ロメチル-フェニル)-アミン 参考例１１の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２４７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.92 (s, 1H), 9.
62 (s, 1H), 7.85 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.79-7.52 (m, 4
H), 7.33 (s, 1H), 2.60 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 443 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.6 min. （実施例８１） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-ア
ミン 参考例１２の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２４８】m.p.218-222℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.22 (s, 1H), 9.29 (d, 1H, J
=1.9Hz), 7.59 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.54 (d, 2H, J=8.6
Hz), 7.32 (dd, 1H, J=1,9Hz, 9.5Hz), 7.06 (s, 1H),
6.94 (d, 2H, J=8.6Hz), 3.74 (s, 3H), 2.55 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 371 (M+H)+, 373 (M+H)+; HPLC (N); Ｒt = 4.1 min. （実施例８２） 1-[4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタ
ノン 参考例１２の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０２４９】m.p.251-256℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.92 (s, 1H), 9.20 (d, 1H, J
=2.2Hz), 7.97 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.76 (d, 2H, J=8.9
Hz), 7.63 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.35 (dd, 1H,J=2.2Hz,
9.7Hz), 7.29 (s, 1H), 2.56 (s, 3H), 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 383 (M+H)+, 385 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.4 min. （実施例８３） 4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エ
ステル 参考例１２の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２５０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.91 (s, 1H), 9.
20 (d, 1H, J=2.2Hz), 7.94 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.77
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.62 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.35 (dd,
1H,J=2.2Hz, 9.5Hz), 7.29 (s, 1H), 4.28 (q, 1H, J=
7.0Hz), 2.56 (s, 3H), 1.31(t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 413 (M+H)+, 415 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.2 min. （実施例８４） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン 参考例１２の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２５１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 9.
18 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.41 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.01
(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.60 (d, 1H, J=9.5Hz),
7.32 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.5Hz), 7.12 (s, 1H), 6.85
(d, 1H, J=8.9Hz), 3.83 (s, 3H), 2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 372 (M+H)+, 374 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.6 min. （実施例８５） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 参考例１２の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２５２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.89 (s, 1H), 9.
17 (d, 1H, J=2.2Hz), 7.84 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.68
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.62 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.34 (dd,
1H,J=2.2Hz, 9.7Hz), 7.29 (s, 1H), 2.56 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 409 (M+H)+, 411 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.8 min. （実施例８６） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例１２の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２５３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.35 (s, 1H), 9.
30 (d, 1H, J=2.2Hz), 7.60 (d, 2H, J=9.5Hz), 7.52
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.32 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.5Hz),
7.16 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.10 (s, 1H), 2.55 (s, 3H),
2.27 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 355 (M+H)+, 357 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.6 min. （実施例８７） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-5-フェニル-チアゾール-2-イル]-
アミン 参考例１３の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２５４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 8.
26 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.55-7.52 (m, 4H), 7.29-7.13
(m, 6H), 7.13-7.00 (m, 2H), 6.90-6.79 (m, 3H), 3.7
1 (s, 3H), 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 413 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.8 min. （実施例８８） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-5-フェニル-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エ
タノン 参考例１３の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０２５５】MS (APCI, m/z): 425 (M+H)+, HPLC (N): Ｒt = 5.9 min. （実施例８９） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-5-フ
ェニル-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例１３の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２５６】MS (APCI, m/z): 397 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例９０） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-5-
フェニル-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル 参考例１３の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２５７】MS (APCI, m/z): 455 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.4 min. （実施例９１） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-5-フェニル-チアゾール-2-
イル]-アミン 参考例１３の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２５８】MS (APCI, m/z): 414 (M+H)+, HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例９２） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-5-フ
ェニル-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 参考例１３の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２５９】MS (APCI, m/z): 451 (M+H)+, HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例９３） [4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-ア
ミン 参考例１０の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２６０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.24 (s, 1H), 9.
42 (s, 1H), 7.55 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.38 (d, 1H, J=
9.5Hz), 7.22 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.05 (s, 1H), 6.96
(d,1H, J=8.1Hz ), 3.74 (s, 3H), 2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 415 (M+H)+, 417 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.1 min. （実施例９４） 1-[4-[4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタ
ノン 参考例１０の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０２６１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.93 (s, 1H), 9.
33 (s, 1H), 7.98 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.76 (d, 2H, J=
8.6Hz), 7.57 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.43 (d, 1H, J=9.5H
z),7.28 (s, 1H), 2.56 (s, 3H), 2.53 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 427 (M+H)+, 429 (M+H)+; HPLC (N); Ｒt = 4.5 min. （実施例９５） [4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例１０の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２６２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.35 (s, 1H), 9.
42 (s, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J=9.5H
z), 7.26-7.10 (m, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.27 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 399 (M+H)+, 401 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.7 min. （実施例９６） 4-[4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エ
ステル 参考例１０の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２６３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.92 (s, 1H), 9.
31 (s, 1H), 7.96 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.77 (d, 2H, J=
8.9Hz), 7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.42 (dd, 1H, J=1.6
Hz,9.2Hz), 7.28 (s, 1H), 4.29 (q, 2H, J=7.3Hz), 2.
56 (s, 3H), 1.31 (t, 3H,J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 457 (M+H)+, 459 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.1 min. （実施例９７） [4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン 参考例１０の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２６４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.36 (s, 1H), 9.
28 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.06-8.03 (m, 1H), 7.54
(d, 1H, J=9.5Hz), 7.39 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.12 (s,
1H),6.86 (d, 1H, J=9.2Hz), 3.83 (s, 3H), 2.54(s, 3
H); MS (APCI, m/z): 416 (M+H)+, 418 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.6 min. （実施例９８） [4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 参考例１０の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２６５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.91 (s, 1H), 9.
29 (s, 1H), 7.85 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.70 (d, 2H, J=
8.6Hz), 7.57 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.42 (d, 1H, J=9.5H
z),7.28 (s, 1H), 2.56 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 453 (M+H)+, 455 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.8 min. （実施例９９） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-5-プロピル-チアゾール-2-イル]-
アミン 参考例１４の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２６６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.00 (s, 1H), 8.
13 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.54-7.47 (m, 1H), 7.49 (d, 2
H, J=9.2Hz), 7.28-7.22 (m, 1H), 6.91-6.84 (m, 3H),
3.69 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.55-1.47 (m, 1H), 0.
79 (t, 3H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 379 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.4 min. （実施例１００） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-5-プロピル-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エ
タノン 参考例１４の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０２６７】MS (APCI, m/z): 391 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.4 min. （実施例１０１） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-5-プ
ロピル-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例１４の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２６８】MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例１０２） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-5-
プロピル-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル 参考例１４の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２６９】MS (APCI, m/z): 421 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例１０３） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-5-プロピル-チアゾール-2-
イル]-アミン 参考例１４の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２７０】MS (APCI, m/z): 380 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例１０４）[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-5-プロピル-チアゾール-2-イル]-(4-トリ
フルオロメチル-フェニル)-アミン 参考例１４の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２７１】MS (APCI, m/z): 417 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例１０５） [5-イソプロピル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニ
ル)-アミン 参考例１５の化合物と(４−メトキシ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２７２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.99 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.50 (d, 2H, J=9.2Hz), 7.15-7.05 (m, 3H), 6.80
(d,2H, J=8.9Hz), 6.68 (t, 1H, J=6.8Hz), 3.81 (s,
3H),2.94-2.89 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 1.81 (s,3H),
1.16 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 379 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例１０６） 1-[4-[5-イソプロピル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニ
ル]-エタノン 参考例１５の化合物と(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２７３】MS (APCI, m/z): 391 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.8 min. （実施例１０７） [5-イソプロピル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例１５の化合物とｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０２７４】MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例１０８） 4-[5-イソプロピル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチ
ル エステル 参考例１５の化合物と４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２７５】MS (APCI, m/z): 421 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.2 min. （実施例１０９） [5-イソプロピル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン
-3-イル)-アミン 参考例１５の化合物と(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２７６】MS (APCI, m/z): 380 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例１１０） [5-イソプロピル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチ
ル-フェニル)-アミン 参考例１５の化合物と(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２７７】MS (APCI, m/z): 417 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例１１１） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル (４−シアノ−フェニル)−チオウレア（参考例４８）を
使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０２７８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.98 (s, 1H), 8.
84 (d, 1H, J=5.9Hz), 7.80-7.79 (m, 4H), 7.56 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.02-6.99 (m, 1H),
2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 332 (M+H)+; HPLC(N): Ｒt = 6.1 min. （実施例１１２） 4-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例５の化合物と(４−シアノ−フェニル)−チオウレ
ア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２７９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.10 (s, 1H), 8.
73 (s, 1H), 7.86-7.77 (m, 4H), 7.48 (d, 1H, J=9.2H
z), 7.24 (s, 1H), 7.17 (d, 1H, J=9.2Hz), 2.50 (s,
3H),2.32 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 346 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.7 min. （実施例１１３） 4-[4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例６の化合物と(４−シアノ−フェニル)−チオウレ
ア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２８０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.96 (s, 1H), 8.
74 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.80-7.77 (m, 4H), 7.33 (s, 1
H), 7.20 (s, 1H), 6.86-6.84 (m, 1H), 2.50 (s, 3H),
2.38 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 346 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.7 min. （実施例１１４） 4-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例１の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオウ
レア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２８１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.96 (s, 1H), 8.
68 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.83-7.76 (m, 4H), 7.25 (s, 1
H), 7.11 (d, 1H, J=6.8Hz), 6.89 (t, 1H, J=7.0Hz),
2.58(s, 3H), 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 346 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.0 min. （実施例１１５） 4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例１２の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２８２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.02 (s, 1H), 9.
13 (s, 1H), 7.87-7.59 (m, 6H), 7.38-7.33 (m, 1H),
2.55(s, 3H); MS (APCI, m/z): 366 (M+H)+, 368 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例１１６） 4-[4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベン
ゾニトリル 参考例１１の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２８３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.06 (s, 1H), 9.
56 (s, 1H), 7.84-7.71 (m, 5H), 7.56 (d, 1H, J=9.5H
z), 7.38 (s, 1H), 2.60 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 400 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例１１７） 4-[4-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例１０の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２８４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.03 (s, 1H), 9.
26 (s, 1H), 7.87-7.55 (m, 5H), 7.41-7.40 (m, 1H),
7.31(s, 1H), 2.55 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 410 (M+H)+, 412 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例１１８） 4-[5-メチル-4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例９の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオウ
レア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２８５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.80 (s, 1H), 8.
18 (d, 1H, J=5.9Hz), 7.77-7.64 (m, 4H), 7.55 (d, 1
H, J=8.1Hz), 7.31-7.25 (m, 1H), 6.91 (t, 1H, J=6.8
Hz),2.32 (s, 3H), 2.25 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 346 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.1 min. （実施例１１９） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-6-フェニル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン 参考例１８の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２８６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.20 (s, 1H), 9.
38 (s, 1H), 7.69-7.56 (m, 6H), 7.45-7.40 (m, 3H),
7.05(s, 1H), 6.80 (d, 2H, J=9.2Hz), 3.69 (s, 3H),
2.56(s, 3H); MS (APCI, m/z): 346 (M+H)+, MS (APCI, m/z) 413 (M+
H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例１２０） 1-[4-[4-(2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エ
タノン 参考例１８の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０２８７】MS (APCI, m/z): 425 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例１２１） [4-(2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例１８の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０２８８】MS (APCI, m/z): 397 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.9 min. （実施例１２２） 4-[4-(2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル 参考例１８の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０２８９】MS (APCI, m/z): 455 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.5 min. （実施例１２３） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-6-フェニ
ル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン 参考例１８の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２９０】MS (APCI, m/z): 414 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例１２４） [4-(2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 参考例１８の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０２９１】MS (APCI, m/z): 451 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例１２５） 4-[4-(2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例１８の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２９２】MS (APCI, m/z): 408 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.3 min. （実施例１２６） N-(4-メトキシ-フェニル)-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトア
ミド (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン（実
施例３）１．０３ｇ（３．０６ミリモル）をピリジン１
５ｍｌとジクロロメタン１５ｍｌに溶解し無水酢酸５ｍ
ｌを加え室温で２日間撹拌した。反応液に酢酸エチルを
加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧濃縮し、得られた結晶を細かく粉砕した後ヘキサン−
エチルエーテルで洗浄した。得られた結晶を再度細かく
粉砕し、ヘキサン−エチルエーテルで洗浄し、表記の化
合物９９５ｍg（８６％）を得た。

【０２９３】m.p. 167-170℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.57-8.54 (m, 1H), 7.51-7.48
(m, 1H), 7.34-7.27 (m,2H), 7.12-7.04 (m, 4H), 6.53
-6.47 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.59 (s, 3H),2.16 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 379 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.0 min. （実施例１２７） 2,2,2-トリフルオロ-N-(4-メトキシ-フェニル)-N-[4-(2
-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アセトアミド 無水トリフルオロ酢酸を使用し、実施例１２６と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０２９４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.08 (s, 1H), 7.95
(d, 1H, J=6.6Hz), 7.62 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.33-7.26
(m,3H), 6.97 (d, 2H, J=9.2Hz), 6.87 (t, 1H, J=6.3
Hz),3.86 (s, 3H), 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 433 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.9 min. （実施例１２８） N-(4-メトキシ-フェニル)-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ベンズア
ミド 窒素気流下(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン（実施例３）３０ｍｇ（８９．０マイクロモル）を
ピリジン０．３ｍｌ及びジクロロメタン１ｍｌに溶解
し、ベンゾイルクロリド２１μｌを加え、室温で１６時
間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。得
られた粗結晶を細かく粉砕し、酢酸エチルで洗浄し、表
記化合物５mg（１３％）を得た。

【０２９５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.60 (s, 1H), 7.53
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.43 (dd, 2H,J=2.9Hz, 6.8Hz), 7.
37-7.21 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 6.90 (d, 2H, J
=9.1Hz), 6.53 (t, 1H, J=6.7Hz), 3.82 (s, 3H),2.62
(s, 3H); MS (APCI, m/z) 441 (M+H)+; HPLC (N); Ｒt = 5.7 min. （実施例１２９） 2,2,2-トリフルオロ-N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-N-[4-
(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アセトアミド 2,2,2-トリフルオロ-N-(4-メトキシ-フェニル)-N-[4-(2
-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アセトアミド（実施例１２７）２５ｍｇ
（５７．８マイクロモル）をジクロロメタン０．５ｍｌ
に溶解し、−７８℃に冷却した。三臭化ホウ素０．４６
３ｍｌ（０．４６３ミリモル、１．０Ｍジクロロメタン
溶液）を加え、冷却浴をはずし、自然に室温まで昇温し
ながら２時間撹拌した。再び−７８℃に冷却し、反応液
にメタノールを加えた。その後、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（ジ
クロロメタン／メタノール＝１０：１）で精製し、表記
の化合物２２mg（９１％）を得た。

【０２９６】1H-NMＲ (CDCl3+ DMSO-d6)δ: 10.54 (s,
1H), 9.04 (s, 1H), 8.02 (d, 1H,J=7.0Hz), 7.60 (d,
1H,J=8.6Hz), 7.50-7.28 (m, 3H), 6.90-6.85 (m, 1H),
6.88 (d, 2H, J=8.5Hz), 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 419 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.2 min. （実施例１３０） N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-N-フェニル-ベンズアミド 実施例4の化合物を使用し、実施例１２８と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０２９７】MS (APCI, m/z): 411 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.2 min. （実施例１３１） 4-メトキシ-N-(4-メトキシ-フェニル)-N-[4-(2-メチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-ベンズアミド 実施例4の化合物と４‐メトキシベンゾイルクロリド使
用し、実施例１２８と同様に反応を行い、表記化合物を
得た。

【０２９８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.63 (d, 1H, J=7.2H
z), 7.50 (d, 1H, J=8.7Hz), 7.43(d, 2H, J=8.7Hz),
7.31-7.20 (m, 2H), 7.13-7.07 (m, 2H), 6.94 (d, 2H,
J=9.0Hz), 6.75 (d, 2H, J=8.7Hz), 6.53 (t, 1H,J=7.
1Hz), 3.84 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.62 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 471 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 7.0 min. （実施例１３２） (4-メトキシ-フェニル)-メチル-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 窒素気流下、水素化ナトリウム、油性（６２％含有）
７．８ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．５ｍｌ
を加え、縣濁させた。(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アミン（実施例３）３０ｍｇ（８９．０マイク
ロモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液を
室温で３分間かけて滴下した。３０分間撹拌後、ヨウ化
メチル２２μｌ（０．３５７ミリモル）を滴下し、１時
間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウムを加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。得ら
れた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチ
ル.）で精製し、表記の化合物２１mg（６６％）を得
た。

【０２９９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.04 (d, 1H, J=7.4H
z), 7.54 (d, 1H, J=9.0Hz), 7.36(d, 2H, J=9.2Hz),
7.17(t, 1H, J=8.1Hz), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.79 (t,
1H,J=6.2Hz), 6.49 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.57(s, 3
H), 2.61 (s, 3H); MS (APCI, m/z); 351 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例１３３） エチル-(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン ヨウ化エチルを使用し、実施例１３２と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０３００】MS (APCI, m/z): 365 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例１３４） ベンジル-(4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン ベンジルブロマイドを使用し、実施例１３２と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０３０１】MS (APCI, m/z): 427 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.5 min. （実施例１３５） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-フェネチル-
アミン (２−ブロムエチル)ベンゼンを使用し、実施例１３２と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３０２】MS (APCI, m/z): 441 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.4 min. （実施例１３６） 4-メチル-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-ベンズアミド 4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イルアミン１５ｍｇ（６５マイクロモル）、
１-ヒドロキシベンゾトリアゾール１８mg（０．１３０
ミリモル）及び４−メチル安息香酸１８mg（０．１３０
ミリモル）をN,N−ジメチルホルムアミド１mlに溶解
し、氷冷した。１―エチル−３−（ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩３１ｍｇ（０．１６３ミリ
モル）を加え、氷浴につけたまま自然に室温まで昇温し
ながら３日間撹拌した。その後、４−ピロリジノピリジ
ンを触媒量加え、６５℃で８時間撹拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣を分取薄層クロマトグラ
フィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）で精
製し、表記化合物６mg（２５％）を得た。

【０３０３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.55 (d, 1H, J=6.7H
z), 7.88 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.60(d, 1H, J=8.8Hz),
7.28 (d, 2H, J=7.4Hz), 7.22-7.17 (m, 1H), 7.06 (s,
1H), 6.77 (t, 1H, J=7.5Hz), 5.20-4.50 (m, 1H),2.5
6 (s, 3H), 2.43 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 349 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例１３７） 2-メチル-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-ベンズアミド ２−メチル安息香酸を使用し、実施例１３６と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０３０４】MS (APCI, m/z): 349 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.9 min. （実施例１３８） 3,4-ジメトキシ-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ベンズアミド ３，４−ジメトキシ安息香酸を使用し、実施例１３６と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３０５】MS (APCI, m/z): 395 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.9 min. （実施例１３９） 4-メトキシ-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ベンズアミド 窒素気流下4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミン１５ｍｇ（６５．０マ
イクロモル）をN,N−ジメチルアセトアミド１mlに溶解
し、４−ピロリジノピリジンを触媒量加えた。４−メト
キシベンゾイルクロリド３３ｍｇ（０．１９５ミリモ
ル）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、反応液を
６５℃で３時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
濃縮した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー
（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）で精製し、
表記化合物１２mg（５１％）を得た。

【０３０６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.86 (s, 1H), 8.78
(d, 1H, J=6.9Hz), 7.91 (d, 2H, J=8.8Hz), 7.55 (d,
1H, J=8.9Hz), 7.19 (t, 1H, J=8.3Hz), 7.06 (s, 1H),
6.99 (t, 2H, J=8.8Hz), 6.78 (t, 1H, J=6.3Hz),3.90
(s, 3H), 2.62 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 365 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例１４０） N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-3-フェニル-プロピオンアミド 3-フェニル-プロピオニルクロライドを使用し、実施例
１３９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３０７】MS (APCI, m/z): 363 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例１４１） 2-(3-メトキシ-フェニル)-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトア
ミド (3-メトキシ-フェニル)-アセチルクロライドを使用し、
実施例１３９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３０８】MS (APCI, m/z): 379 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.4 min. （実施例１４２） N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-4-ニトロ-ベンズアミド ４−ニトロベンゾイルクロライドを使用し、実施例１３
９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３０９】MS (APCI, m/z): 380 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.9 min. （実施例１４３） N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-3-フェニル-アクリルアミド 3-フェニル-アクリロイルクロライドを使用し、実施例
１３９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３１０】MS (APCI, m/z): 361 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例１４４） N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-プロピオンアミド プロピオニルクロライドを使用し、実施例１３９と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３１１】MS (APCI, m/z): 287 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例１４５） ノナン酸 [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-アミド ノナノイルクロライドを使用し、実施例１３９と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３１２】MS (APCI, m/z): 371 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例１４６） ナフタレン-2-カルボン酸[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミド ナフタレン-2-カルボニルクロライドを使用し、実施例
１３９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３１３】MS (APCI, m/z): 385 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例１４７） フラン-2-カルボン酸[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミド フラン-2-カルボニル クロライドを使用し、実施例１３
９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３１４】MS (APCI, m/z): 325 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例１４８） 4-ブトキシ-N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ベンズアミド 4-ブトキシ-ベンゾイル クロライドを使用し、実施例１
３９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３１５】MS (APCI, m/z): 407 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.3 min. （実施例１４９） N-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド 3-トリフルオロメチル-ベンゾイル クロライドを使用し
実施例１３９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３１６】MS (APCI, m/z): 403 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.9 min. （実施例１５０） 2-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-プロパン-2-オ
ール 窒素気流下、4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル（実施例１７）２９ｍｇ（７７マイクロモル）
を無水テトラヒドロフラン０．５）に溶解した。臭化メ
チルマグネシウム０．４２ｍｌ（０．３８３ミリモル、
０．９２Ｍテトラヒドロフラン溶液）を室温で加え、１
時間撹拌した。反応液を氷冷し飽和塩化アンモニウムを
滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮
した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（ジ
クロロメタン／メタノール＝１０：１）で精製し、表記
の化合物８mg（２７％）を得た。

【０３１７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.91 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.66-7.48 (m, 4H), 7.37 (d,2H, J=8.6Hz), 7.18
(t,1H, J=8.9Hz), 6.80 (t, 2H, J=6.8Hz), 6.67 (s, 1
H),2.62 (s, 3H), 1.61 (s, 6H); MS (APCI, m/z): 365 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.4 min. （実施例１５１） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル（実
施例１７）８４９ｍｇ（２．２４ミリモル）をエタノー
ル１６mlに溶解し、水酸化ナトリウム２６９ｍｇ（６．
７２ミリモル）を水３ｍｌに溶解したものを加え、７５
℃で１時間撹袢した。反応液に水を加え、５％−硫酸水
素カリウム水溶液とアンモニア水でｐＨ＝７にした。縣
濁液をろ過し、結晶をメタノールに溶解した。この溶液
をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、表記化合物５７７ｍｇ
（７４％）を得た。

【０３１８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.82 (brs, 1H),
8.90 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.92 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.74
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.55 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.29 (t,
1H,J=7.8Hz), 7.21 (s, 1H,), 7.00 (t, 1H, J=6.8H
z), 2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例１５２） N-エチル-4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンズアミド 参考例４１の化合物を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３１９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.69 (s, 1H), 8.
92 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.31 (brs,1H), 7.84 (d, 2H, J
=8.6Hz), 7.70 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.56 (d, 1H, J=8.9
Hz), 7.29 (t, 1H, J=8.9Hz), 7.18 (s, 1H,), 6.99
(t, 1H, J=7.0Hz), 3.27 (q,2H, J=7.0Hz), 2.55 (s, 3
H), 1.11 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 378 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.2 min. （実施例１５３） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-ベンズアミド 4-チオウレイドベンズアミド（参考例５９）を使用し、
実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３２０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.72 (s, 1H), 8.
94 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.89-7.60 (m, 5H), 7.37-7.06
(m, 3H), 2.66 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 350 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 7.0 min. （実施例１５４） N-メチル-4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンズアミド N-メチル-4-チオウレイド-ベンズアミド(参考例５８)を
使用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０３２１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.72 (s, 1H), 8.
95 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.29 (d, 1H, J=4.9Hz), 7.82
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.70 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.62 (d,
1H, J=8.9Hz), 7.39 (t, 1H, J=8.1Hz) 7.23 (s, 1H),
7.07 (t, 1H, J=6.5Hz), 2.76(d, 3H, J=4.6Hz), 2.60
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 364 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.6 min. （実施例１５５） N,N-ジメチル-4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンズアミド 参考例４０の化合物を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３２２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.65 (s, 1H), 8.
91 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.69 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.56
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.42 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.31 (t 1
H, J=8.1Hz), 7.18 (s, 1H), 7.00 (t, 1H, J=6.5Hz),
2.96 (s, 6H), 2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 378 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.2 min. （実施例１５６） N-メトキシ-N-メチル-4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベン
ズアミド 参考例４２の化合物を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３２３】MS (APCI, m/z): 394 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.1 min. （実施例１５７） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 臭
化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-エタノン（参考例５６）１２．５mg（４９．５マイ
クロモル）及び(４−メトキシ−フェニル)−チオウレア
（参考例３）９．０mg（４９．５マイクロモル）をエタ
ノール１mlに溶解し、１５時間加熱還流した。反応液に
エチルエーテルを加え、縣濁液をろ過し、結晶をエチル
エーテルで洗浄し、表記化合物１９．４ｍg（９４％）
を得た。

【０３２４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.35 (s, 1H), 9.
16 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.98-7.93 (m, 2H), 7.55 (d, 2
H, J=9.0Hz), 7.55-7.51 (m, 1H), 7.36(s, 1H), 6.94
(d,2H, J=9.0Hz), 3.73 (s, 3H), 2.64 (s, 3H). （実施例１５８） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 臭化
水素酸塩 (４−アセチル−フェニル)−チオウレア（参考例４７）
を使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化合
物を得た。

【０３２５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.02 (s, 1H), 9.
12 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.98-7.95 (m, 4H), 7.75 (d, 2
H, J=8.9Hz), 7.58-7.55 (m, 2H), 2.66 (s, 3H), 2.49
(s,3H). （実施例１５９） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 臭化水素酸塩 ｐ−トリル−チオウレア（東京化成より購入）を使用
し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０３２６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.45 (s, 1H), 9.
15 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.96-7.93 (m, 2H), 7.52-7.50
(m, 1H), 7.51 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.41 (s, 1H), 7.14
(d,2H, J=8.1Hz), 2.64 (s, 3H), 2.26 (s, 3H). （実施例１６０） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル 臭
化水素酸塩 ４−チオウレイド−安息香酸エチル（参考例４９）を使
用し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化合物を
得た。

【０３２７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.10 (s, 1H), 9.
11 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.96-7.93 (m, 4H), 7.75 (d, 2
H, J=8.9Hz), 7.55-7.54 (m, 2H), 4.28 (q, 2H, J=7.3
Hz),2.65 (s, 3H), 1.31 (t, 3H, J=7.3Hz). （実施例１６１） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン
臭化水素酸塩 (６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−チオウレア（参
考例４３）を使用し、実施例１５７と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０３２８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.47 (s, 1H), 9.
09 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.48(d, 1H,J=3.0Hz), 7.98-7.9
2 (m, 3H), 7.53-7.49 (m, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.84
(d,1H, J=8.9Hz), 3.82 (s, 3H), 2.63 (s, 3H). （実施例１６２） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ア
ミン 臭化水素酸塩 (４−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア（参
考例２）を使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０３２９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.10 (s, 1H), 9.
10 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.96-7.93 (m, 2H), 7.84 (d, 2
H, J=8.9Hz), 7.69 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.56-7.51 (m,
2H),2.65 (s, 3H). （実施例１６３） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 臭化水素酸
塩 (４−シアノ−フェニル)−チオウレア（参考例４８）を
使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化合物
を得た。

【０３３０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.11 (s, 1H), 9.
06 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.96-7.93 (m, 2H), 7.90-7.80
(m, 4H), 7.60 (s, 1H), 7.55-7.52 (m, 1H), 2.64 (s,
3H). （実施例１６４） 1-[4-[4-(8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-
エタノン 臭化水素酸塩 参考例３３（１）の化合物及び(４−アセチル−フェニ
ル)−チオウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５
７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３３１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.00 (s, 1H), 8.
62 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.95 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.75
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.56 (s, 1H), 7.40-7.35(m, 1H),
7.21(d, 1H, J=7.6Hz), 2.63 (s, 3H), 2.52 (s, 3H). （実施例１６５） 1-[4-[4-(7-ブロモ-8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-
フェニル]-エタノン 臭化水素酸塩 参考例３３（２）の化合物及び(４−アセチル−フェニ
ル)−チオウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５
７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３３２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.97 (s, 1H), 8.
54 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.97 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.74
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.54-7.49 (m, 2H), 2.61 (s, 3H),
2.50(s, 3H). （実施例１６６） 1-[4-[4-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノ
ン 臭化水素酸塩 参考例３４の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５７と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３３３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.02 (s, 1H), 9.
14 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.98-7.92 (m, 4H), 7.75 (d, 2
H, J=8.9Hz), 7.55-7.52 (m, 2H), 4.81 (s, 2H), 3.42
(s,3H), 2.51 (s, 3H). （実施例１６７） [4-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 臭化水素酸
塩 参考例３４の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１５７と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３３４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.45 (s, 1H), 9.
17 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.94-7.93 (m, 2H), 7.54-7.49
(m, 1H), 7.52 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.36 (s, 1H), 7.15
(d,2H, J=8.4Hz), 4.81 (s, 2H), 3.42 (s, 3H),2.26
(s, 3H): （実施例１６８） [4-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン 臭化水素酸塩 参考例３４の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３３５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.48 (s, 1H), 9.
12 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.48 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.99-
7.94 (m, 3H), 7.55-7.50 (m, 1H), 7.39(s, 1H), 6.84
(d,1H, J=8.9Hz), 4.80 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.41
(s, 3H). （実施例１６９） [4-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェ
ニル)-アミン 臭化水素酸塩 参考例３４の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３３６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.97 (s, 1H), 9.
11 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.92-7.83(m, 4H), 7.70 (d, 2
H, J=8.6Hz), 7.52-7.50 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 3.42
(s, 3H). （実施例１７０） [4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン 臭化
水素酸塩 参考例３７の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３３７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 9.
08 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.98-7.96 (m, 2H), 7.56-7.51
(m, 1H), 7.54 (d, 2H, J=9.2Hz), 7.36(s, 1H), 6.93
(d,2H, J=9.2Hz), 3.73 (s, 3H), 3.02 (q, 2H, J=7.6H
z), 1.36 (t, 3H, J=7.6Hz). （実施例１７１） 1-[4-[4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 参考例３７の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５７と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３３８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.03 (s, 1H), 9.
05 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.01-7.93 (m, 4H), 7.75 (d, 2
H, J=8.1Hz), 7.58-7.55 (m, 2H), 3.05 (q, 2H, J=7.6
Hz),2.50 (s, 3H), 1.37 (t, 3H, J=7.6Hz). （実施例１７２） [4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 臭化水素酸塩 参考例３７の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１５７と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３３９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.44 (s, 1H), 9.
08 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.98-7.92 (m, 2H), 7.56-7.50
(m, 3H), 7.40(s, 1H), 7.14(d, 2H, J=8.4Hz), 3.03
(q, 2H, J=7.6Hz), 2.26 (s, 3H), 1.36 (t, 3H, J=7.6
Hz). （実施例１７３） 4-[4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル 臭
化水素酸塩 参考例３７の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０３４０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.02 (s, 1H), 9.
05 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.02-7.91 (m, 4H), 7.77 (d, 2
H, J=8.6Hz), 7.57-7.54 (m, 2H), 4.27 (q, 2H, J=7.0
Hz),3.04 (q, 2H, J=7.6Hz), 1.37 (t, 3H, J=7.6Hz),
1.31 (t, 3H, J=7.0Hz). （実施例１７４） [4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン
臭化水素酸塩 参考例３７の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３４１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.48 (s, 1H), 9.
03 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.48 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.00-
7.93 (m, 3H), 7.56-7.42 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.8
3 (d,1H, J=8.6Hz), 3.81 (s, 3H), 3.01 (q, 2H, J=7.
6Hz), 1.35 (t, 3H, J=7.6Hz). （実施例１７５） [4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ア
ミン 臭化水素酸塩 参考例３７の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３４２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.01 (s, 1H), 9.
04 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.00-7.94 (m, 2H), 7.84 (d, 2
H, J=8.4Hz), 7.68 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.59-7.53 (m,
2H),3.03 (q, 2H, J=7.6Hz), 1.37 (t, 3H, J=7.6Hz); MS (APCI, m/z): 470 (M+H)+ . （実施例１７６） 4-[4-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 臭化水素酸
塩 参考例３７の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３４３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.13 (s, 1H), 9.
00 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.01-7.93 (m, 2H), 7.88-7.67
(m, 4H), 7.60 (s, 1H), 7.56-7.51 (m, 1H), 3.02 (q,
2H,J=7.6Hz), 1.36 (t, 3H, J=7.6Hz); MS (APCI, m/z): 427 (M+H)+. （実施例１７７） 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチル エ
ステル 臭化水素酸塩 参考例３９の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３４４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.24 (s, 1H), 8.
87 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.78 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.65-
7.59 (m, 1H), 7.54-7.51 (m, 3H), 7.25-7.20 (m, 1
H), 6.93-6.90 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.72 (s, 3H). （実施例１７８） 3-[2-(4-アセチル-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチル エ
ステル 臭化水素酸塩 参考例３９の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５７と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３４５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.94 (s, 1H), 8.
83 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.94 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.82-
7.62 (m, 5H), 7.28-7.23 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 2.5
0 (s,3H). （実施例１７９） 3-(2-p-トリルアミノ-チアゾール-4-イル)-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチル エステル 臭化水
素酸塩 参考例３９の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１５７と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３４６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.36 (s, 1H), 8.
87 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.78 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.67-
7.61 (m, 1H), 7.55-7.48 (m, 3H), 7.26-7.21 (m, 1
H), 7.12 (d, 2H, J=7.8Hz), 3.86 (s, 3H), 2.25 (s,3
H). （実施例１８０） 3-[2-(4-エトキシカルボニル-フェニルアミノ)-チアゾ
ール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸
メチル エステル 臭化水素酸塩 参考例３９の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０３４７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.91 (s, 1H), 8.
82 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.91 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.81-
7.61 (m, 5H), 7.27-7.22 (m, 1H), 4.27 (q, 2H, J=7.
0Hz),3.86 (s, 3H), 1.30(t, 3H, J=7.0Hz). （実施例１８１） 3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾール
-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチ
ル エステル 臭化水素酸塩 参考例３９の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３４８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.37 (s, 1H), 8.
81 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.45 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.95
(dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.77 (d, 1H, J=9.2Hz),
7.64-7.59 (m, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.24-7.19(m, 1H),
6.82 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.85(s, 3H), 3.81 (s, 3H). （実施例１８２） 3-[2-(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-チアゾ
ール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸
メチル エステル 臭化水素酸塩 参考例３９の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３４９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.91 (s, 1H), 8.
81 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.83-7.79 (m, 3H), 7.69-7.63
(m, 4H), 7.29-7.24 (m, 1H), 3.86 (s, 3H). （実施例１８３） 3-[2-(4-シアノ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イル]-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチル エステ
ル 臭化水素酸塩 参考例３９の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３５０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.01 (s, 1H), 8.
74 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.81-7.73 (m, 5H), 7.69 (s, 1
H), 7.64-7.57 (m, 1H), 7.22-7.18 (m, 1H), 3.84 (s,
3H). （実施例１８４） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-ナフタレン-1-イル-アミン ナフタレン-1-イル-チオウレアを使用し、実施例１と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３５１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.29 (s, 1H), 8.
94 (d, 1H, J=6.6Hz), 8.30 (d, 1H, J=7.1Hz), 8.13
(t 1H, J=7.2Hz), 7.97 (d, 1H, J=9.4Hz), 7.71 (d, 1
H, J=8.1Hz), 7.63-7.51 (m 4H), 7.25 (t, 1H, J=6.5H
z), 7.08 (s, 1H), 6.88 (t,1H, J=6.6Hz), 2.53 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 357 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例１８５） (2,4-ジメトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (2,4-ジメトキシ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施
例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３５２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.44 (s, 1H), 8.9
7 (d, 1H, J=6.2Hz), 7.91 (t, 1H,J=7.1Hz), 7.52 (d,
1H, J=8.9Hz), 7.26 (t, 1H, J=6.6Hz), 6.96-6.93 (m
2H), 6.66 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.53 (dd, 1H, J=2.7H
z, 8.9Hz), 3.85 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.50 (s, 3
H); MS (APCI, m/z) 367 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.9 min. （実施例１８６） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-ニトロ-フェニル)-アミン (4-ニトロ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３５３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.26 (s, 1H), 8.
83 (d, 1H, J=6.7Hz), 8.25 (d, 2H, J=9.3Hz), 7.86
(d, 2H, J=9.3Hz), 7.57 (d, 1H, J=9.3Hz), 7.33 (s,
1H),7.32-7.28 (m, 1H), 7.01 (t, 1H, J=6.6Hz), 2.54
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 352 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.2 min. （実施例１８７） (3,4-ジクロロ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン (3,4-ジクロロ-フェニル)-チオウレアを使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３５４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.77 (s, 1H), 8.
92 (d, 1H, J=7.1Hz), 8.25 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.57
(d, 2H, J=8.8Hz), 7.43 (dd, 1H, J=2.6Hz, 8.8Hz),
7.31 (t, 1H, J=7.2Hz), 7.22 (s, 1H), 6.99 (t, 1H,
J=6.7Hz), 2.55 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 375 (M+H)+, 377 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例１８８） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-トリフルオロメチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アミン 2-ブロモ-1-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-エタノン（参考例２０）１５．２mg
（４９．５マイクロモル）及び(４−メトキシ−フェニ
ル)−チオウレア（参考例３）９．０mg（４９．５マイ
クロモル）をエタノール１mlに溶解し、１５時間加熱還
流した。反応液にテトラヒドロフランとメタノールを加
え、縣濁液を溶解し、トリス‐（２‐アミノエチル）‐
アミン ポリスチレン ＨＬ レジン５０ｍg（１２２
マイクロモル、２．４３ミリモル／ｇ）を加え、室温で
３分間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮し
た。得られた結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−エチルエ
ーテルで洗浄し、表記化合物１４mg（７３％）を得た。

【０３５５】m.p. 176-177℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.25 (s, 1H), 8.66 (d, 1H, J
=5.9Hz), 7.78 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.56-7.48 (m, 3H),
7.20 (s, 1H), 7.18-7.13 (m, 1H), 6.94-6.88 (m, 1
H), 3.72 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 391 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.1 min. （実施例１８９） 1-[4-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エ
タノン 参考例２０の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１８８と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３５６】m.p. 179-181℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.93 (s, 1H), 8.65 (d, 1H, J
=7.0Hz), 7.94 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.80 (d, 1H, J=8.9
Hz), 7.75 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.57-7.50 (m,1H), 7.43
(s, 1H), 7.21-7.15 (m, 1H), 2.51(s, 3H); MS (APCI, m/z): 403 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例１９０） p-トリル-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 参考例２０の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１８８と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３５７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 8.
66 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.79 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.53
(d, 1H, J=6.8Hz), 7.50 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.25 (s,
1H),7.18-7.10 (m, 3H), 2.24 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 375 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.7 min. （実施例１９１） 4-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル 参考例２０の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し実施例１８８と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０３５８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.93 (s, 1H), 8.
65 (d, 1H, J=6.2Hz), 7.92-7.88 (m, 2H), 7.82-7.73
(m, 3H), 7.56-7.53 (m, 1H), 7.42 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.18-7.16 (m, 1H), 4.26 (m, 2H), 1.30 (m, 3H); MS (APCI, m/z): 433 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.1 min. （実施例１９２） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-トリフルオロメ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アミン 参考例２０の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３５９】m.p. 188-191℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.39 (s, 1H), 8.63 (d, 1H, J
=6.8Hz), 8.44 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.97 (dd, 1H, J=2.
7Hz, 8.9Hz), 7.78 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.54-7.49 (m,
1H), 7.27 (s, 1H), 7.18-7.13 (m, 1H), 6.81 (d, 1H,
J=8.9Hz), 3.80 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 392 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.7 min. （実施例１９３） [4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-
フェニル)-アミン 参考例２０の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３６０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.91 (s, 1H), 8.
62 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.85-7.23 (m, 3H), 7.67 (d, 2
H, J=8.6Hz), 7.61-7.51 (m, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.17
(t,1H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 429 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.9 min. （実施例１９４） 4-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例２０の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１８８と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３６１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.03 (s, 1H), 8.
60 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.82-7.72 (m, 5H), 7.57-7.51
(m, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.17 (t, 1H, J=6.8Hz); MS
(APCI, m/z): 386 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例１９５） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 参考例２１の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１８８と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３６２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.21 (s, 1H), 8.
44 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.76 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.67
(d, 1H, J=8.6Hz), 7.50 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.39-7.32
(m,4H), 7.02-6.98 (m, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.84(d,
2H, J=9.2Hz), 3.70 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 399 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.2 min. （実施例１９６） 1-[4-[4-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 参考例２１の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１８８と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３６３】MS (APCI, m/z): 411 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例１９７） [4-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例２１の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１８８と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３６４】MS (APCI, m/z): 383 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.7 min. （実施例１９８） 4-[4-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル 参考例２１の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１８８と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０３６５】MS (APCI, m/z): 441 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.2 min. （実施例１９９） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-フェニル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン 参考例２１の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３６６】MS (APCI, m/z): 400 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.8 min. （実施例２００） [4-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-
アミン 参考例２１の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３６７】MS (APCI, m/z): 437 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 3.9 min. （実施例２０１） 4-[4-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例２１の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１８８と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３６８】MS (APCI, m/z): 394 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例２０２） 7-ブロモ-3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾー
ル-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-イ
ルアミン 1-(8-アミノ-７-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-２-ブロモ-エタノン（参考例２４）１
８mg（５１．９マイクロモル）及び(４−メトキシ−フ
ェニル)−チオウレア（参考例３）９．５mg（５１．９
マイクロモル）をエタノール１mlに溶解し、２０時間加
熱還流した。反応液にエチルエーテルを加え、縣濁液を
ろ過し、結晶をエチルエーテルで洗浄した後、テトラヒ
ドロフラン１ｍｌ及びメタノール１ｍｌの混液に溶解
し、トリス‐（２‐アミノエチル）‐アミン ポリスチ
レン ＨＬ レジン５０ｍg（１２２マイクロモル、
２．４３ミリモル／ｇ）を加え、室温で３分間撹拌し
た。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた結
晶を細かく粉砕し、ヘキサン−エチルエーテルで洗浄
し、表記化合物１２．４mg（５６％）を得た。

【０３６９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.16 (s, 1H), 8.
20 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.53 (d, 2H, J=9.2Hz), 6.97
(d, 2H, J=9.2Hz), 6.91 (d, 2H, J=1.9Hz), 5.72 (s,
2H),3.73 (s, 3H), 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 430 (M+H)+, 432 (M+H)+, HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例２０３） 7-ブロモ-2-メチル-3-[2-(4-トリフルオロメチル-フェ
ニルアミノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-8-イルアミン (４−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア（参
考例２）を使用し、実施例２０２と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０３７０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.82 (s, 1H), 8.
12 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.83 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.68
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.20 (s, 1H), 6.97 (d, 1H, J=8.6
Hz),5.74 (s, 2H), 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 468 (M+H)+, 470 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.0 min. （実施例２０４） (4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イ
ル)-(4-メトキシ-フェニル)-アミン 参考例２５の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例２０２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３７１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.20 (s, 1H), 9.
19 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.07 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J=
8.9Hz), 7.55 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.40 (t, 1H, J=7.3H
z),7.25 (s, 1H), 7.10 (t, 1H, J=7.0Hz), 6.96 (d, 2
H, J=8.9Hz), 3.74 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 323 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.3 min. （実施例２０５） 1-[4-(4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール
-2-イルアミノ)-フェニル]-エタノン 参考例２５の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例２０２と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３７２】MS (APCI, m/z): 335 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例２０６） 4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イ
ル)-p-トリル-アミン 参考例２５の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例２０２と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３７３】MS (APCI, m/z): 307 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例２０７） 4-(4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-2-
イルアミノ)-安息香酸エチルエステル 参考例２５の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例２０２と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０３７４】MS (APCI, m/z): 365 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例２０８） (4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イ
ル)-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン 参考例２５の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
２０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３７５】MS (APCI, m/z): 324 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例２０９） (4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イ
ル)-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン 参考例２５の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例２
０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３７６】MS (APCI, m/z): 361 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （実施例２１０） 4-(4-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-チアゾール-2-
イルアミノ)-ベンゾニトリル 参考例２５の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例２０２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３７７】MS (APCI, m/z): 318 (M+H)+ : HPLC (N): Ｒt = 5.8 min. （実施例２１１） [4-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニ
ル)-アミン 参考例２８の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例２０２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３７８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.16 (s, 1H), 8.
56 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.55-7.51 (m, 4H), 7.46-7.37
(m, 3H), 7.00 (s, 1H), 6.92 (d, 2H, J=8.9Hz), 6,87
-6.78 (m, 2H), 5.31 (s, 2H), 3.73 (s, 3H) 2.50(s,
3H); MS (APCI, m/z): 443 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 8.0 min. （実施例２１２） 1-[4-[4-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェ
ニル]-エタノン 参考例２８の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例２０２と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３７９】MS (APCI, m/z): 455 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.2 min. （実施例２１３） [4-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例２８の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例２０２と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３８０】MS (APCI, m/z): 427 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.6 min. （実施例２１４） 4-[4-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エ
チル エステル 参考例２８の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９を使用し、実施例２０２と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０３８１】MS (APCI, m/z): 485 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.8 min. （実施例２１５） [4-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジ
ン-3-イル)-アミン 参考例２８の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
２０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３８２】MS (APCI, m/z): 444 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.4 min. （実施例２１６） [4-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメ
チル-フェニル)-アミン 参考例２８の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例２
０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３８３】MS (APCI, m/z): 481 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.5 min. （実施例２１７） 4-[4-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニト
リル 参考例２８の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例２０２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３８４】MS (APCI, m/z): 438 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.5 min. （実施例２１８） [4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-ア
ミン 参考例３１の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し実施例２０２と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０３８５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.16 (s, 1H), 8.
54 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.54 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.99
(s, 1H), 6.93 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.86 (t, 1H, J=7.0
Hz),6.70 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.94 (s, 3H), 3.73 (s,
3H) 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 367 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 9.4 min. （実施例２１９） 1-[4-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エ
タノン 参考例３１の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例２０２と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３８６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.87 (brs, 1H),
8.49 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.96 (d,2H, J=8.6Hz), 7.76
(d,2H, J=8.6Hz), 7.22 (s, 1H), 6.90 (t, 1H, J=7.3H
z),6.73 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.95 (s, 3H), 2.52(s, 3
H) 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 379 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.4 min. （実施例２２０） [4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 参考例３１の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例２０２と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０３８７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.28 (s, 1H), 8.
54 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.51 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.14
(d, 2H, J=8.4Hz), 7.04 (s, 1H), 6.86 (t, 1H, J=7.3
Hz),6.70 (d, 1H, J=7.3Hz), 3.94 (s, 3H), 2.51 (s,
3H), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.5 min. （実施例２２１） 4-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル 参考例３１の化合物と４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例２０２と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０３８８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.86 (brs, 1H),
8.49 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.93 (d,2H, J=8.9Hz), 7.76
(d,2H, J=8.9Hz), 7.21 (s, 1H), 6.90 (t, 1H, J=7.0H
z),6.72 (d, 1H, J=7.3Hz), 4.28 (q, 2H, J=7.3Hz),
3.95 (s, 3H), 2.51 (s, 3H) 1.31 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 409 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.3 min. （実施例２２２） [4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-アミン 参考例３１の化合物と(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例２
０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３８９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.31 (brs, 1H),
8.48-8.46 (m, 2H), 7.98 (dd, 1H,J=3.0Hz, 8.9Hz),
7.06(s, 1H), 6.86 (t, 1H, J=5.9Hz), 6.84 (d, 1H, J
=8.6Hz), 6.70 (d, 1H, J=7.8Hz), 3.94 (s, 3H), 3.82
(s, 3H), 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 368 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.6 min. （実施例２２３） [4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 参考例３１の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例２
０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.47 (d, 1H, J=7.
0Hz), 7.84 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.68 (d, 2H, J=8.9H
z), 7.21 (s, 1H), 6.89 (t, 1H, J=7.3Hz), 6.72 (d,
1H, J=7.6Hz), 3.98 (s, 3H), 2.51 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 405 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.5 min. （実施例２２４） 4-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例３１の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例２０２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.97 (brs, 1H),
8.43 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.88-7.71(m, 4H), 7.25 (s,
1H), 6.88 (t, 1H, J=7.3Hz), 6.72 (d, 1H, J=7.6Hz),
3.95 (s, 3H), 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 362 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 8.7 min. （実施例２２５） 1-[4-[4-(8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-
エタノン 参考例３３（１）の化合物及び(４−アセチル−フェニ
ル)−チオウレア（参考例４７）を使用し、実施例２０
２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.87 (brs, 1H),
8.39 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.95 (d,2H, J=8.6Hz), 7.76
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.21 (s, 1H), 6.83-6.78 (m, 1H),
6.54 (d, 1H, J=7.6Hz), 2.54 (s, 3H), 2.50 (s,3H); MS (FAB, m/z): 365 (M+H)+ . （実施例２２６） 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-オール 参考例３３（１）の化合物及び(４−メトキシ−フェニ
ル)−チオウレア（参考例３）を使用し、実施例２０２
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.16 (s, 1H), 8.
45 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.54 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.99
(s, 1H), 6.93 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.77 (t, 1H, J=7.3
Hz),6.54 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.73 (s, 3H), 3.46 (br
s, 1H), 2.52 (s, 3H); MS (FAB, m/z): 352 (M)+ . （実施例２２７） 2-メチル-3-(2-p-トリルアミノ-チアゾール-4-イル)-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-オール 参考例３３（１）の化合物とｐ−トリル−チオウレア
（東京化成より購入）を使用し、実施例２０２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 8.
45 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.52 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.40
(d, 2H, J=8.4Hz), 7.04 (s, 1H), 6.78 (t, 1H, J=7.3
Hz),6.55 (d, 1H, J=7.3Hz), 3.35 (brs, 3H), 2.52
(s, 3H), 2.25 (s, 3H); MS (FAB, m/z): 336 (M)+ . （実施例２２８） 4-[4-(8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル 参考例３３（１）の化合物と４−チオウレイド−安息香
酸エチル（参考例４９）を使用し、実施例２０２と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.87 (s, 1H), 8.
43 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.93 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.77
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.27 (s, 1H), 6.91 (t, 1H, J=7.0
Hz),6.67 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.27 (q, 2H, J=7.0Hz),
3.17 (brs, 3H), 2.56 (s, 3H), 1.31 (t, 3H, J=7.0H
z); MS (FAB, m/z): 394 (M)+ . （実施例２２９） 3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾール
-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-オー
ル 参考例３３（１）の化合物と(６−メトキシ−ピリジン
−３−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し実施
例２０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.37 (s, 1H), 8.
48-8.46 (m, 2H), 7.96 (dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.
21 (s, 1H), 7.00 (d, 1H, J=6.8Hz), 6.84 (d, 2H, J=
8.9Hz), 3.82 (s, 3H), 3.32 (s, 3H) 2.52 (s, 3H); MS (FAB, m/z): 353 (M)+ . （実施例２３０） 2-メチル-3-[2-(4-トリフルオロメチル-フェニルアミ
ノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-
オール 参考例３３（１）の化合物と(４−トリフルオロメチル
−フェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し実施例
２０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.82 (s, 1H), 8.
37 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.84 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.68
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.20 (s, 1H), 6.80 (t, 1H, J=7.3
Hz),6.55 (d, 1H, J=7.0Hz), 3.33 (brs, 1H), 2.54
(s, 3H); MS (EI, m/z): 390 (M)+ . （実施例２３１） 1-[4-[4-(7-ブロモ-8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-
フェニル]-エタノン 参考例３３（２）の化合物と(４−アセチル−フェニル)
−チオウレア（参考例４７）を使用し、実施例２０２と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０３９８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.97 (s, 1H), 8.
54 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.97 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.75
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.52 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.49 (s,
1H),3.80 (brs, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.50 (s, 3H); MS
(FAB, m/z) 443 (M+H)+ （実施例２３２） 2,2,2-トリフルオロ-N-[3-[2-(4-メトキシ-フェニルア
ミノ)-チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-8-イル]-アセトアミド N-(3-アセチル-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-
イル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(参考例２３)
２９ｍｇ（１００マイクロモル）、(4-メトキシ-フェ
ニル)-チオウレア（参考例３）１８ｍｇ（１００マイク
ロモル）及びヨウ素２５ｍｇ（１００マイクロモル）を
N,N‐ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、１００℃
で１４時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧濃縮した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）で精製し、表記化
合物３mg（７％）を得た。

【０３９９】1H-NMＲ (CDCl3)δ： 8.68 (d, 1H, J=6.2
Hz), 8.08 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.53(brs, 1H), 7.26-7.
24 (m, 3H), 6.90 (d, 1H, J=8.9Hz), 6.80 (t, 1H, J=
7.3Hz), 6.61 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 448 (M+H)+ ; HPLC (N); Ｒt = 4.0 min. （実施例２３３） 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-イルアミン 2,2,2-トリフルオロ-N-[3-[2-(4-メトキシ-フェニルア
ミノ)-チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-8-イル]-アセトアミド（実施例２３２）２２
ｍｇ（４９マイクロモル）をテトラヒドロフラン１ｍｌ
及びメタノール１ｍｌの混液に溶解し、１Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液５０μｌを加え、１４時間室温で撹拌し
た。再び、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液５０μｌを加
え、６５℃で３時間撹拌した。反応液を放冷後、酢酸エ
チルを加え、水、次いで、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し
た。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸
エチル）で精製し、表記の化合物１２mg（６７％）を得
た。

【０４００】1H-NMＲ (CDCl3)δ： 8.22 (d, 1H, J=6.8
Hz), 8.04 (brs, 1H), 7.20 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.85
(d, 2H, J=8.9Hz), 6.58 (d, 1H, J=6.5Hz), 6.57 (t,
1H, J=6.5Hz), 6.32 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.45 (s, 2H),
3.81 (s, 3H), 2.58 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 352 (M+H)+ ; HPLC (N); Ｒt = 8.6 min. （実施例２３４） 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチルエ
ステル臭化水素酸塩 １３８ｍｇ（０．２９９ミリモ
ル）をメタノール５ｍｌに溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリ
ウム水溶液０．６ｍｌを加え、室温で１時間、６０℃で
１時間撹拌した。反応液を放冷後、塩化水素―メタノー
ル溶液を加えｐＨ＝１とした。反応液を減圧濃縮し、得
られた残渣をメタノール１ｍｌとテトラヒドロフラン１
ｍｌに溶解し、トリス‐（２‐アミノエチル）‐アミン
ポリスチレン ＨＬ レジン１００ｍg（２４３マイ
クロモル、２．４３ミリモル／ｇ）を加え、室温で３分
間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得
られた結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−エチルエーテル
で洗浄し、表記化合物１２１mgを得た。

【０４０１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ： 10.26 (s, 1H),
8.84 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.72 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.54
-7.47 (m, 5H), 7.14 (t, 1H, J=7.0Hz), 6.90 (d, 2H,
J=8.9Hz), 3.72 (s, 3H); MS (FAB, m/z) 367 (M+H)+. （実施例２３５） 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸アミド 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸（実施例
２３４）２５ｍｇ（６８．２マイクロモル）を無水テト
ラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、室温でＮ，Ｎ−カルボ
ニルジイミダゾール（０．１３６ミリモル）とＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド０．５ｍｌを加え、２０分間撹拌
した。２８％−アンモニア水０．１ｍｌを加え、３時間
撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、
得られた結晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−エチルエ
ーテルで洗浄し、表記化合物１１mg（４４％）を得た。

【０４０２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ： 10.15 (s, 1H),
9.04 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.79 (brs,1H), 7.66 (d, 2H,
J=8.6Hz), 7.52 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.44-7.39 (m, 2
H), 7.06 (t, 1H, J=6.5Hz), 6.93 (d, 2H, J=8.9Hz),
3.73 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 366 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.2 min. （実施例２３６） 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸メチルア
ミド ４０％−メチルアミン水溶液を使用し、実施例２３５と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４０３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.11 (d, 1H, J=6.6H
z), 7.85 (s, 1H), 7.62-7.54 (m,2H), 7.34 (d, 2H, J
=8.9Hz), 7.35-7.26 (m, 2H), 6.93 (d, 2H, J=8.9Hz),
6.85 (t, 1H, J=6.1Hz), 3.83 (s, 3H), 3.02 (d, 3H,
J=5.1Hz); MS (APCI, m/z) 380 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例２３７） 3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イ
ル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カルボン酸ジメチル
アミド ５０％−ジメチルアミン水溶液を使用し、実施例２３５
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４０４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.07 (d, 2H, J=7.3H
z), 7.91 (s, 1H), 7.60 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.51 (br
s, 1H), 7.33-7.22 (m, 3H), 6.92-6.83 (m, 3H), 3.81
(s,3H), 3.15 (s, 3H), 3.02 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 394 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.3 min. （実施例２３８） N-(4-アセチル-フェニル)-N-[4-(2,6-ジメチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセ
トアミド 1-[4-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン
（実施例５８）を使用して、実施例１２６と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０４０５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.27 (s, 1H), 8.20
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.56 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.36 (d,
1H, J=9.2Hz), 7.04 (s, 1H), 6.90 (dd, 1H, J=1.6Hz,
9.2Hz), 2.68 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.15 (s, 3H),
2.01 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 405 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 7.3 min. （実施例２３９） N-(4-アセチル-フェニル)-N-[4-(6-クロロ-2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アセトアミド 1-[4-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタ
ノン（実施例８２）を使用して、実施例１２６と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４０６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.60 (d, 1H, J=1.6H
z), 8.24 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.54(d, 2H, J=8.4Hz),
7.39(d, 1H, J=9.5Hz), 7.08 (s, 1H), 7.00 (dd, 1H,
J=1.9Hz, 9.5Hz), 2.69 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.17
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 425 (M+H)+, 427 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例２４０） [4-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミ
ン 臭化水素酸塩 参考例３４の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４０７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 9.
17 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.94-7.92 (m, 2H), 7.54 (d, 2
H, J=9.2Hz), 7.56-7.53 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 6.94
(d,2H, J=9.2Hz), 4.81 (s, 2H), 3.73 (s, 3H),3.42
(s, 3H). （実施例２４１） (４−メトキシ−フェニル)-[4-[2-(1-メチル-シクロプ
ロピル)-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル]-チアゾー
ル-2-イル]-アミン 参考例５１の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１８８と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４０８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.16 (s, 1H), 8.
80 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.56-7.51 (m, 3H), 7.25 (d, 2
H, J=7.6Hz), 7.08 (s, 1H), 6.95-6.90 (m, 1H), 6.92
(d,2H, J=8.9Hz), 3.71 (s, 3H), 1.38 (s, 3H),0.96
(s, 2H), 0.74 (s, 2H). （実施例２４２） 1-(4-[4-[2-(1-メチル-シクロプロピル)-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル]-チアゾール-2-イルアミノ]-フェ
ニル)-エタノン 参考例５１の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１８８と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４０９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.85 (s, 1H), 8.
73 (d, 1H, J=5.9Hz), 7.94 (d, 2H, J=6.5Hz), 7.75
(d, 2H, J=6.5Hz), 7.54 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.28-7.25
(m,1H), 7.28 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 2.50 (s, 3H),
1.39 (s, 3H), 0.97 (s, 2H), 0.74 (s, 2H). （実施例２４３） [4-[2-(1-メチル-シクロプロピル)-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル]-チアゾール-2-イル]-ｐ-トリル-アミン 参考例５１の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１８８と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０４１０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 8.
80 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.55-7.51 (m, 1H), 7.53 (d, 2
H, J=8.4Hz), 7.26 (t, 1H, J=6.5Hz), 7.15-7.12 (m,
1H),7.13 (d, 2H, J=8.4Hz), 6.93 (t, 1H, J=6.8Hz),
2.25 (s, 3H), 1.38 (s, 3H), 0.98-0.95 (m, 2H), 0.7
6-0.72 (m, 2H). （実施例２４４） 4-[4-[2-(1-メチル-シクロプロピル)-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル]-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸
エチル 参考例５１の化合物及び４−チオウレイド−安息香酸エ
チル（参考例４９）を使用し、実施例１８８と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４１１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.84 (s, 1H), 8.
73 (d, 1H, J=6.2Hz), 7.93 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.76
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.54 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.28-7.26
(m,1H), 7.28 (s, 1H), 6.97-6.95 (m, 1H), 4.27(q,
2H, J=7.3Hz), 1.39 (s, 3H), 1.30 (t, 3H, J=7.3Hz),
0.97 (s, 2H), 0.75 (s, 2H). （実施例２４５） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-[2-(1-メチル-シク
ロプロピル)-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル]-チア
ゾール-2-イル]-アミン 参考例５１の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し実施例１
８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４１２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 8.
72 (d, 1H, J=5.9Hz), 8.40 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.02-
7.98 (m, 1H), 7.53 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.26 (t, 1H,
J=6.8Hz), 7.13 (s, 1H), 6.92 (t, 1H, J=6.8Hz), 6.8
3 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.81 (s, 3H), 1.37 (s, 3H), 0.
96 (s, 2H), 0.75(s, 2H). （実施例２４６） [4-[2-(1-メチル-シクロプロピル)-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル]-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロ
メチル-フェニル)-アミン 参考例５１の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４１３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.83 (s, 1H), 8.
69 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.84 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.68
(d, 2H, J=8.4Hz), 7.54 (t, 1H, J=8.9Hz), 7.30-7.25
(m,1H), 7.28 (s, 1H), 6.96 (t, 1H, J=7.0Hz), 1.38
(s, 3H), 0.97 (s, 2H), 0.76-0.73 (m, 2H). （実施例２４７） 4-[4-[2-(1-メチル-シクロプロピル)-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル]-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニ
トリル 参考例５１の化合物及び(４−シアノ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４８）を使用し、実施例１８８と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４１４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.95 (s, 1H), 8.
65 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.83-7.75 (m, 4H), 7.55 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.32 (s, 1H), 7.28 (t, 1H, J=8.9Hz),
6.95(t, 1H, J=7.8Hz), 1.38 (s, 3H), 0.99-0.95(m, 2
H), 0.76-0.72 (m, 2H). （実施例２４８） [4-(イソプロピルイミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン 参考例５３の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１８８と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４１５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.17 (s, 1H), 8.
73 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.60-7.54 (m, 3H), 7.27 (t, 1
H, J=6.8Hz), 6.98-6.89 (m, 4H), 3.72 (s, 3H), 3.39
-3.29 (m, 1H), 1.32 (s, 3H), 1.30 (s, 3H). （実施例２４９） 1-[4-[4-(イソプロピルイミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 参考例５３の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１８８と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４１６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.86 (s, 1H), 8.
70 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.94 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.76
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.60 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.29 (t,
1H, J=7.8Hz), 7.20 (s, 1H), 6.97 (t, 1H, J=6.8Hz),
3.43-3.32 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.34 (s, 3H), 1.
32 (s, 3H). （実施例２５０） [4-(イソプロピルイミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-ｐ-トリル-アミン 参考例５３の化合物及び(ｐ−トリル−チオウレア（東
京化成より購入）を使用し、実施例１８８と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０４１７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 8.
82 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.73-7.71 (m, 1H,), 7.53 (d,
2H, J=6.8Hz), 7.17-7.03 (m, 5H), 3.47-3.35 (m, 1
H), 2.25 (s, 3H), 1.36 (s, 3H), 1.33 (s, 3H). （実施例２５１） [4-(イソプロピルイミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン 参考例５３の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４１８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.30 (s, 1H), 8.
68 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.45 (d, 1H, J=2.2Hz), 7.99
(dd, 1H, J=2.2Hz, 10.5Hz), 7.60 (d, 1H, J=9.5Hz),
7.31-7.29 (m, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.97-6.95 (m, 1
H), 6.83 (d, 1H, J=9.2Hz), 3.81 (s, 3H), 3.42-3.26
(m, 1H), 1.32 (s, 3H), 1.29 (s, 3H). （実施例２５２） [4-(イソプロピルイミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 参考例５３の化合物と(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し実施例１８８
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４１９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.13 (brs, 1H), 8.6
3 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.65 (d, 1H,J=8.9Hz), 7.58-7.3
6 (m, 4H), 7.20 (t, 1H, J=7.8Hz), 6.80 (t, 1H, J=
7.0Hz), 6.73 (d, 1H, J=3.8Hz), 3.47-3.37 (m, 1H),
1.45 (s, 3H), 1.43 (s, 3H). （実施例２５３） [4-(2-シクロブチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン 参考例５０で使用した1‐メチル-シクロプロパンカルボ
ン酸の代わりにシクロブタンカルボン酸を使用して得ら
れた1-(2-シクロブチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-エタノンを参考例２８と同様にしてブロム化し得
られた2-ブロモ-1-(2-シクロブチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-エタノン及び(６−メトキシ−ピリジ
ン−３−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、
実施例１８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４２０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.31 (s, 1H), 8.
76 (d, 1H, J=6.2Hz), 8.46 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.99
(dd, 1H, J=2.4Hz, 8.1Hz), 7.61 (d, 1H, J=8.6Hz),
7.28 (t, 1H, J=7.8Hz), 6.95 (s, 1H), 6.83 (d, 1H,
J=8.6Hz), 3.90 (t, 1H, J=8.1Hz), 3.82 (s, 3H), 2.5
0-2.41 (m, 2H), 2.30-2.22 (m, 2H), 2.05-1.86 (m, 2
H); MS (APCI, m/z) 409 (M+H)+, 378 (M+H)+ ; HPLC (N); Ｒt = 5.4 min. （実施例２５４） p-トリル-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン ２塩酸
塩 p-トリル-[4-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン（実施例
１９０）を使用し、実施例２６９と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０４２１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.46 (s, 1H), 8.
66 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.79 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.55-
7.49 (m, 3H), 7.25 (s, 1H), 7.18-7.10 (m, 3H), 6.3
1 (brs, 2H), 2.24 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 375 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.7 min. （実施例２５５） (4-メトキシ-ベンジル)-[4-(2-トリフルオロメチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル) -チアゾール-2-イル]
-アミン 参考例２０の化合物及び(４−メトキシ−ベンジル)−チ
オウレア（薬学雑誌，７２，１９５２，１００９−１０
１２）を使用し、実施例１８１と同様に反応を行い、表
記化合物を得た。

【０４２２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.59 (dd, 1H, J=1.1
Hz, 7.3Hz), 7.67 (dd, 1H, J=1.1Hz, 8.9Hz), 7.31
(d, 2H, J=8.1Hz), 7.32-7.29 (m, 1H), 6.93-6.81 (m,
4H),5.91 (brs, 1H), 4.45 (s, 2H), 3.82 (s, 3H). （実施例２５６） [4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-アミン 参考例７０の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４２３】m.p. 200-204℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.41 (brs, 1H), 8.90 (d, 1H,
J=2.7Hz), 8.42 (d,1H, J=2.7Hz), 7.99 (dd, 1H, J=
2.7Hz, 8.9Hz), 7.85 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.58(dd, 1H,
J=2.2Hz, 9.7Hz), 7.31 (s, 1H), 6.82 (d, 1H, J=8.9
Hz), 3.82 (s,3H); MS (APCI, m/z) 426 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.3 min. （実施例２５７） [4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フ
ェニル)-アミン 参考例７０の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０４２４】m.p. 176-179℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 10.28 (s, 1H), 8.97 (dd, 1H, J
=0.8Hz, 1.9Hz), 7.85(dd, 1H, J=0.8Hz, 9.7Hz), 7.58
(dd, 1H, J=2.2Hz, 9.7Hz), 7.53 (d, 2H, J=9.2Hz),
7.24 (s, 1H), 6.92 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.72 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 425 (M+H)+, 427 (M+H)+, HPLC (Ｒ); Ｒt = 5.8 min. （実施例２５８） 1-[4-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フ
ェニル]-エタノン 参考例７０の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４２５】m.p. 290-295℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.07 (s, 1H), 8.92 (d, 1H, J
=1.6Hz), 7.94 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.87 (d, 1H, J=9.7
Hz), 7.76 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.61 (dd, 1H,J=1.9Hz,
9.7Hz), 7.48 (s, 1H), 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 437 (M+H)+, 439 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.3 min. （実施例２５９） [4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミ
ン 参考例７０の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０４２６】m.p. 212-217℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 10.40 (s, 1H), 8.98 (dd, 1H, J
=1.1Hz, 2.2Hz), 7.85(dd, 1H, J=1.1Hz, 10.0Hz), 7.5
9 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.5Hz), 7.51 (d, 2H,J=8.4Hz),
7.29 (s, 1H), 7.13 (d, 1H, J=8.6Hz), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 409 (M+H)+, 411 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 6.5 min. （実施例２６０） [4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオ
ロメチル-フェニル)-アミン 参考例７０の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４２７】m.p. 227-230℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.93 (s, 1H), 8.89 (dd, 1H,
J=0.8Hz, 2.2Hz), 7.87 (dd, 1H, J=0.8Hz, 9.7Hz), 7.
83 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.66 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.60
(dd, 1H, J=2.2Hz, 9.7Hz), 7.47 (s, 1H); MS (APCI, m/z) 463 (M+H)+, 465 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 6.7 min. （実施例２６１） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル-2-トリフルオロ
メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミン 参考例７３の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０４２８】m.p. 163-166℃ ; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.25 (s, 1H), 8.51 (d, 1H, J
=1.1Hz), 7.69 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.54 (d, 2H, J=8.9
Hz), 7.38 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.2Hz), 7.19 (s, 1H),
6.91 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.72 (s, 3H), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 405 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.3 min. （実施例２６２） 1-[4-[4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フ
ェニル]-エタノン 参考例７３の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４２９】m.p. 224-227℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.93 (s, 1H), 8.49 (s, 1H),
7.93 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.75 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.72
(d, 1H, J=9.7Hz), 7.42 (s, 1H), 7.40 (dd,1H, J=1.
6Hz, 9.5Hz), 2.50 (s, 3H), 2.34 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 417 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 4.8 min. （実施例２６３） [4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミ
ン 参考例７３の化合物及びｐ−トリル−チオウレア（東京
化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０４３０】m.p. 212-215℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.36 (s, 1H), 8.53 (s, 1H),
7.69 (d, 2H, J=9.2Hz), 7.52 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.39
(dd, 1H, J=1.6Hz, 9.2Hz), 7.23 (s, 1H), 7.13 (d,
1H, J=8.4Hz), 2.33 (s, 3H), 2.25 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.9 min. （実施例２６４） [4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオ
ロメチル-フェニル)-アミン 参考例７３の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４３１】m.p. 212-215℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.90 (brs, 1H), 8.45 (s, 1
H), 7.84 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.70 (d, 1H, J=9.5Hz),
7.66 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.41 (s, 1H), 7.39 (d, 1H,
J=8.6Hz), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 443 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 6.1 min. （実施例２６５） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル-2-トリフ
ルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミン 参考例７３の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４３２】m.p. 225-227℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.38 (s, 1H), 8.48 (s, 1H),
8.45 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.99 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9H
z), 7.69 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.38 (dd, 1H, J=1.6Hz,
9.5Hz), 7.25 (s, 1H), 6.82 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.81
(s, 3H), 2.33(s, 3H); MS (APCI, m/z): 406 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt= 4.9 min. （実施例２６６） N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-N-[4-(6-メチル-2-ト
リフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例２６５の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４３３】m.p. 209-211℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.44 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.24
(brs, 1H), 8.03 (dd,1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.62 (s,
1H), 7.60 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.30 (dd, 1H,J=1.9Hz,
9.2Hz), 7.00 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.89 (s, 3H), 2.20
(s, 3H), 2.09(s, 3H); MS (APCI, m/z): 448 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.0 min. （実施例２６７） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン
２塩酸塩 [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン
（実施例５７）を使用し、実施例２６９と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０４３４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.51 (s, 1H), 9.
10 (s, 1H), 7.92 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.85 (d, 1H, J=
9.2Hz), 7.56 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.38 (s, 1H), 6.94
(d,2H, J=8.9Hz), 3.74 (s, 3H), 2.65 (s, 3H), 2.45
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 351 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 9.5 min. （実施例２６８） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン（実施例５９）を
使用し、実施例２６９と同様に反応を行い、表記化合物
を得た。

【０４３５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.62 (s, 1H), 9.
09 (s, 1H), 7.91 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.83 (d, 1H, J=
9.2Hz), 7.52 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.41 (s, 1H), 7.13
(d,2H, J=8.1Hz), 2.63 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.25
(s, 3H); MS (APCI, m/z) 335 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 8.0 min. （実施例２６９） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン ２塩酸塩 [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン（実施例６１）を塩化水素−メタノール溶液に溶解
後、減圧濃縮し得られた結晶を細かく粉砕し、ヘキサン
−酢酸エチルで洗浄し、表記化合物を得た。

【０４３６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.80 (s, 1H), 9.
04 (s, 1H), 8.52 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.03 (dd, 1H, J
=2.7Hz, 8.9Hz), 7.91 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.84 (d, 1
H, J=9.2Hz), 7.44 (s, 1H), 6.87 (d, 1H, J=8.9Hz),
3.83 (s, 3H), 2.64 (s, 3H),2.44 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 352 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 6.5 min. （実施例２７０） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 塩酸塩 [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン（実施例６２）を使用し、実施例２６９と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４３７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.19 (s, 1H), 8.
99 (s, 1H), 7.94-7.85 (m, 4H), 7.69 (d, 2H, J=8.4H
z), 7.59 (s, 1H), 2.65 (s, 3H), 2.45 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 389 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.0 min. （実施例２７１） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン ２塩酸塩 [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン（実施例８
６）を使用し、実施例２６９と同様に反応を行い、表記
化合物を得た。

【０４３８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.62 (s, 1H), 9.
55 (t, 1H, J=1.4Hz), 8.03 (d, 2H, J=1.6Hz), 7.52
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.45 (s, 1H), 7.17 (d, 2H, J=8.4
Hz),4.74 (brs, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.28 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 355 (M+H)+, 357 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.8 min. （実施例２７２） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン ２塩酸塩 [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン（実施例８４）を使用し、実施例２６９と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４３９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.67 (s, 1H), 9.
42 (d, 1H, J=1.4Hz), 8.46 (d, 1H, J=1.9Hz), 8.02-
7.99 (m, 3H), 7.46 (d, 1H, J=1.6Hz), 6.85 (d, 1H,
J=8.9Hz), 5.08 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.67 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 372 (M+H)+, 374 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.7 min. （実施例２７３） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン ２
塩酸塩 (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン（実
施例３）を使用し、実施例２６９と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０４４０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.54 (s, 1H), 9.
19 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.98 (d, 2H, J=5.7Hz), 7.59-
7.55 (m, 3H), 7.39 (s, 1H), 6.93 (d, 2H, J=8.9Hz),
4.25(brs, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.66 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 337 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 6.4 min. （実施例２７４） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン 塩酸塩 [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フ
ェニル)-アミン（実施例８５）を使用し、実施例２６９
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４４１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.12 (s, 1H), 9.
35 (dd, 1H, J=1.1Hz, 1.9Hz), 7.95 (d, 1H, J=9.5H
z), 7.92 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.85 (d, 2H, J=8.6Hz),
7.68 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.54 (s, 1H), 3.71 (brs, 1
H), 2.65 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 409 (M+H)+, 411 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.9 min. （実施例２７５） (N-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)
-アセトアミド 実施例７８の化合物を使用し、実施例１２６と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４４２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.76 (dd, 1H, J=0.8
Hz, 2.2Hz), 7.40 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.31 (d, 2H, J=
8.6Hz), 7.12 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.06 (s, 1H), 7.03
(dd,1H, J=2.2Hz, 9.5Hz), 3.90 (s, 3H), 2.62 (s, 3
H), 2.17 (s, 3H). （実施例２７６） (4-メトキシ-ベンジル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-エタノン（参考例５６）２５．３mg（０．１０ミリ
モル）及び(４−メトキシ−ベンジル)−チオウレア（薬
学雑誌，７２，１９５２，１００９−１０１２）１９．
７mg（０．１０ミリモル）をエタノール１．５mlに溶解
し、１６時間加熱還流した。反応液にアミノメチレーテ
ッド ポリスチレン レジン１００ｍg（６７マイクロ
モル、０．６７ミリモル／ｇ）を加え室温で３分間撹拌
した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた
残渣をワコーゲルＣ−１８を使用し、水（０．１％トリ
フルオロ酢酸）−メタノールで溶出し表記化合物２１ｍ
ｇ（６０％）を得た。

【０４４３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.93 (d, 1H, J=7.0H
z), 8.17 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.62(t, 1H, J=7.8Hz),
7.33(d, 2H, J=8.6Hz), 7.12 (t, 1H, J=7.0Hz), 6.91
(d,2H, J=8.6Hz), 6.67 (s, 1H), 6.14 (brs, 1H), 4.4
9 (s, 2H), 3.82 (s, 3H),2.68 (s, 3H). （実施例２７７） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-ベンジル)-ア
ミン 参考例１２の化合物と(４−メトキシ−ベンジル)−チオ
ウレア（薬学雑誌，７２，１９５２，１００９−１０１
２）を使用し、実施例１８１と同様に反応を行い、表記
化合物を得た。

【０４４４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.12 (d, 1H, J=1.4H
z), 7.79 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.34(d, 2H, J=8.6Hz),
7.31-7.24 (m, 1H), 6.92 (d, 2H, J=8.6Hz), 6.61 (s,
1H), 5.79 (brs, 1H), 4.49 (d, 2H, J=4.3Hz), 3.82
(s, 3H), 2.63 (s, 3H). （実施例２７８） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-ベンジル)-アミン 参考例５の化合物と(４−メトキシ−ベンジル)−チオウ
レア（薬学雑誌，７２，１９５２，１００９−１０１
２）を使用し、実施例１８１と同様に反応を行い、表記
化合物を得た。

【０４４５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.74 (s, 1H), 8.10
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.47 (dd, 1H,J=1.9Hz, 9.5Hz), 7.
33 (d, 2H, J=8.6Hz), 6.92 (d, 2H, J=8.6Hz), 6.68
(s,1H), 6.00 (brs, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.82 (s, 3
H), 2.67 (s, 3H), 2.38 (s,3H). （実施例２７９） N-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-ア
セトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミン
（実施例５７）５００ｍｇ（１．４３ミリモル）をピリ
ジン１０ｍｌに溶解し、無水酢酸５ｍｌを加え、７０℃
で５時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮し得られた残渣を酢
酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続
いて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた結晶を細か
く粉砕した後、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、表記化
合物４３０ｍｇ（７７％）を得た。

【０４４６】m.p. 201-204℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.42 (s, 1H), 7.53 (d, 2H, J=
8.9Hz), 7.37 (s, 1H), 7.36 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.15
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.03 (d, 1H, J=9.2Hz), 3.84 (s,
3H), 2.47 (s, 3H), 2.07 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 393 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.2 min. （実施例２８０） N-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アセトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）２．００ｇ（４．６
３ミリモル）をピリジン４０ｍｌ及びトリエチルアミン
５ｍｌに溶解した後、無水酢酸１０ｍｌを加え、７０℃
で４時間撹拌した。無水酢酸１ｍｌをさらに加え、７０
℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣
を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、続いて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し
た後、得られた結晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−酢
酸エチルで洗浄し、表記化合物１．７９ｇ（９８％）を
得た。

【０４４７】m.p. 200-203℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.45 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.39
(d, 1H, J=0.8Hz), 8.03 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.42 (s, 1H), 7.37 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.07 (d, 1H,
J=8.6Hz), 7.04 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.94 (s, 3H), 2.4
6 (s, 3H), 2.10(s, 6H); MS (APCI, m/z): 394 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.0 min. （実施例２８１） N-[4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3
-イル)-アセトアミド [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン（実施例８４）５００ｍｇ（１．３４ミリモ
ル）をピリジン１０ｍｌに溶解し、無水酢酸５ｍｌを加
え７０℃で５時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮し得られた
残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、続いて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた結
晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄
し、表記化合物４９５ｍｇ（８９％）を得た。

【０４４８】m.p. 217-221℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.72 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.42
(d, 1H, J=2.7Hz), 8.02 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.52 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.51 (s, 1H), 7.23 (dd, 1H,
J=2.2Hz, 9.5Hz), 7.07 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.94 (s,
3H), 2.50 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 414 (M+H)+, 416 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.4 min. （実施例２８２） 3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾール
-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-6-カル
ボン酸アミド 参考例７５の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４４９】m.p. 232-236℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 10.36 (s, 1H), 9.49 (s, 1H),
8.59-8.57 (m, 1H), 8.32 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.20 (d
d, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.70 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.5
Hz), 7.56 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.41-7.36 (m, 1H), 7.1
4 (s, 1H), 6.84(d, 1H, J=8.9Hz), 3.81 (s, 3H), 2.5
3 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 381 (M+H)+,HPLC (Ｒ); Ｒ
t = 2.6 min. （実施例２８３） 3-[2-[アセチル-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミ
ノ]-チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-6-カルボン酸アミド 実施例２８２の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５０】m.p. 142-145℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.00 (s, 1H), 8.34 (d, 1H, J=
2.7Hz), 8.04 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.96 (brs,
1H), 7.61 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.5Hz), 7.58 (s, 1H),
7.49 (d, 2H, J=9.2Hz), 6.97 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.88
(s, 3H), 2.43(s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 383 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 4.1 min. （実施例２８４） N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-N-[4-(2-メチル-6-ニ
トロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アセトアミド 実施例２８５の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５１】m.p. 248-251℃, 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.64 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.40
(d, 1H, J=2.4Hz), 8.00 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz),
7.88 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.5Hz), 7.66 (s, 1H),7.64
(d, 1H, J=8.1Hz), 6.99 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.92 (s,
3H), 2.57 (s, 3H), 2.09 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 425 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 4.2 min. （実施例２８５） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-6-ニトロ
-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-アミン 参考例７７の化合物と(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５２】m.p. 234-237℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.42 (s, 1H), 10.22 (d, 1H,
J=2.2Hz), 8.33 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.18 (dd,1H, J=2.
7Hz, 8.9Hz), 7.96 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.7Hz), 7.69
(d, 1H, J=9.7Hz), 7.21 (s, 1H), 6.84 (d, 1H, J=8.9
Hz), 3.83 (s, 3H), 2.60 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 383 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 4.2 min. （実施例２８６） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-カ
ルボン酸tert-ブチルエステル [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）４００ｍｇ（０．９
３ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌ及びトリエ
チルアミン０．４ｍｌに縣濁させ、ジ−tert−ブチル
ジカーボネート８０８ｍｇ（３．７ミリモル）を加え、
６０℃で３時間撹拌した。ピリジン５mlを加え、さらに
１５時間撹拌後、ジ−tert−ブチル ジカーボネート８
０８ｍｇ（３．７ミリモル）を加え、６０℃で３日間撹
拌した。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチル
に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて、飽
和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル）で精製し表記の化合物２
９２ｍｇ（７０％）を得た。

【０４５３】m.p. 182-184℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.40 (s, 1H), 8.32 (d, 1H, J=
2.7Hz), 7.92 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.41 (s, 1
H), 7.37 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.04 (d, 1H, J=10.5Hz),
6.98 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.91 (s, 3H), 2.45 (s, 3
H), 2.10 (s, 3H),1.44 (s, 9H); MS (APCI, m/z): 452 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.8 min. （実施例２８７） N-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン
-3-イル)-アセトアミド 実施例２２２の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５４】m.p. 213-214℃ ; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.40 (s, 1H), 8.09 (d, 1H, J=
5.7Hz), 8.00 (d, 1H,J=8.6Hz), 7.47 (s, 1H), 7.05
(d, 1H, J=8.6Hz), 6.64-6.56 (m, 2H), 3.93(s, 3H),
3.89 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z) :410 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.1 min. （実施例２８８） 7-ブロモ-3-[2-(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾー
ル-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-オ
ール 参考例３３（２）の化合物及び(４−メトキシ−フェニ
ル)−チオウレア（参考例３）を使用し、実施例２０２
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.18 (s, 1H), 8.
38 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.53 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.05
(d, 1H, J=5.4Hz), 7.04 (s, 1H), 6.93 (d, 2H, J=8.9
Hz),3.73 (s, 3H), 2.55 (s, 3H); MS (FAB, m/z): 431 (M+H)+, 433 (M+H)+. （実施例２８９） 7-ブロモ-2-メチル-3-(2-p-トリルアミノ-チアゾール-4
-イル)-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-オール 参考例３３（２）の化合物及びｐ−トリル−チオウレア
（東京化成より購入）を使用し、実施例２０２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.30 (s, 1H), 8.
37 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.51 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.14
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.09 (s, 1H), 7.05 (d, 1H, J=7.0
Hz),2.55 (s, 3H), 2.26 (s, 3H); MS (FAB, m/z): 414 (M)+, 416 (M)+. （実施例２９０） 7-ブロモ-3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-
チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-8-オール 参考例３３（２）の化合物及び(６−メトキシ−ピリジ
ン−３−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、
実施例２０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.32 (s, 1H), 8.
44 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.28 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.98
(dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.11 (s, 1H), 7.03 (d, 1
H, J=7.3Hz), 6.85 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.82(s, 3H),
2.54 (s, 3H); MS (FAB, m/z): 431 (M)+ . （実施例２９１） 7-ブロモ-2-メチル-3-[2-(4-トリフルオロ-フェニルア
ミノ)-チアゾール-4-イル]-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
8-オール 参考例３３（２）の化合物及び(４−トリフルオロメチ
ル−フェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実
施例２０２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.85 (s, 1H), 8.
30 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.83 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.70
(d, 2H, J=8.9Hz), 7.26 (s, 1H), 7.09 (d, 1H, J=7.3
Hz),2.56 (s, 3H); MS (FAB, m/z) 468 (M)+ . （実施例２９２） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-プロピル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 参考例５５の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１８８と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４５９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.71 (d, 1H, J=7.0H
z), 8.03 (brs, 1H), 7.59 (d, 1H,J=9.2Hz), 7.25-7.1
3 (m, 3H), 6.90-6.85 (m, 2H), 6.76 (dt, 1H, J=1.4H
z,6.8Hz), 6.58 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.47-3.37
(m, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.90 (t, 2H, J=7.6Hz), 1.93
-1.79 (m, 2H), 1.02 (t, 3H, J=7.3Hz). （実施例２９３） [4-(2-プロピル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-
アミン 参考例５５の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
８８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４６０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.76 (d, 1H, J=6.8H
z), 8.26 (brs, 1H), 7.65-7.36 (m, 5H), 7.26-7.19
(m, 1H), 6.83 (t, 1H, J=6.8Hz), 6.77 (s, 1H), 2.93
(t,2H, J=8.1Hz), 1.93-1.84 (m, 2H), 1.03 (t, 3H,
J=7.3Hz). （実施例２９４） N-[4-(2-イソプロピル-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリ
ジン-3-イル)-アセトアミド 実施例３０４の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４６１】m.p. 147-148℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.43 (s, 1H), 8.29 (s, 1H) ,
8.01 (d, 1H, J= 8.6Hz), 7.43 (s, 1H) , 7.42 (d, 1
H, J=7.3Hz), 7.06 (d, 1H, J= 9.2Hz), 7.04 (d, 1H,
J= 8.9Hz), 3.92 (s, 3H), 3.33 (sep,1H, J=6.5Hz),
2.15 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.21 (d, 6H, J= 6.75H
z); MS (APCI, m/z): 422; HPLC(Ｒ): Ｒt =3.4 min. （実施例２９５） 3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾール
-4-イル]-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カル
ボン酸 メチル エステル 臭化水素酸塩 参考例８０の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
３０７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４６２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.37 (s, 1H), 8.
73 (s, 1H), 8.46 (s, 1H) , 7.98(d, 1H, J= 8.9Hz),
7.71 (d, 1H, J= 9.7Hz), 7.60-7.50 (m, 2H), 6.84
(d, 1H, J= 8.9Hz), 3.86 (s, 3H) , 3.81 (s, 3H),2.3
5 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 396 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt =3.7 min. （実施例２９６）N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-N-
[4-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例７９の化合物を使用し、実施例２８０と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４６３】m.p. 197-199℃ ; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.02 (s, 1H), 8.40 (s, 1H),
7.98 (d, 1H, J= 8.9Hz), 7.68 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.5
9 (s, 1H), 7.41 (d, 1H, J=9.5Hz), 6.98 (d,1H, J=8.
6Hz), 3.92 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.08 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 448 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt = 4.0 min. （実施例２９７） N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-N-[4-(2-メチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
セトアミド 実施例６１の化合物を使用し、実施例２８０と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４６４】m.p. 168-170℃ ; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.48 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.41
(d, 1H, J=2.7Hz), 8.01 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.48 (s, 1H), 7.47 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.20 (dt, 1H,
J=1.4Hz, 6.8Hz), 7.06 (d, 1H, J=8.6Hz), 6.68 (dt,
1H, J=1.1Hz, 6.8Hz), 3.94 (s, 3H), 2.44 (s, 3H),
2.11 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 380 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 2.8 min. （実施例２９８） N-[4-(6-アミノ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3
-イル)-アセトアミド N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-N-[4-(2-メチル-6-ニ
トロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アセトアミド（実施例２８４）８３０ｍｇ
（１．９６ミリモル）をメタノール４０mlに溶解し亜鉛
粉末１．９２ｇを加え窒素気流下氷冷した。酢酸１．６
ｍｌを５分間かけて滴下した後、２時間加熱還流した。
反応を室温まで冷やし、セライトを使用して反応液を濾
過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１
０：１）で精製後、得られた結晶を細かく粉砕した後ヘ
キサン−酢酸エチルで洗浄し表記の化合物３４０ｍｇ
（４４％）を得た。

【０４６５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.40 (d, 1H, J=3.
0Hz), 8.01 (dd, 1H, J=3.0Hz, 9.2Hz), 7.83 (s, 1H),
7.36 (s, 1H), 7.24 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.06 (d, 1H,
J=8.6Hz), 6.79 (dd, 1H, J=1.9Hz, 9.2Hz), 4,61(br
s, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.30(s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 395 (M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 2.8 min. （実施例２９９） N-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-イソブチルアミド 実施例３０７の化合物を使用し、実施例２８０の無水酢
酸の代わりにイソブチリック アンハイドライドを使用
し、実施例２８０と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０４６６】m.p. 196-198℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.51 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.37
(brs, 1H), 8.10 (dd,1H, J=2,7Hz, 8.6Hz), 7.44 (s,
1H), 7.37 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.09-7.03 (m,2H), 3.93
(s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.33 (brq, 2H, J=7.2Hz),
2.10 (s, 3H),1.06 (t, 3H, J=7.2Hz); MS (APCI, m/z): 422 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.6 min. （実施例３００） N-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-プロピオアミド 実施例３０７の化合物を使用し、実施例２８０の無水酢
酸の代わりにプロピオニック アンハイドライドを使用
し、実施例２８０と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０４６７】m.p. 208℃ (decomp); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.44 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.39
(brs, 1H), 8.02 (dd,1H, J=2,7Hz, 8.9Hz), 7.42 (s,
1H), 7.37 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.08-7.02 (m,2H), 3.94
(s, 3H), 2.63 (sep, 1H, J=6.5Hz), 2.46 (s, 3H),
2.11 (s, 3H),1.09 (d, 6H, J=6.5Hz); MS (APCI, m/z) 408 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.4 min. （実施例３０１） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-カ
ルバミン酸 メチル エステル [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）６００ｍｇ（１．３
９ミリモル）をアセトン２０mlに縣濁し、水酸化カリウ
ム３９０ｍｇ（６．９４ミリモル）を水０．１８ｍｌに
溶解したものを加え、６０℃に加温した。メチルクロロ
ホーメート０．５４ｍｌ（６．９４ミリモル）を加え、
６０℃で１時間撹拌した。反応液を濾過しろ液を減圧濃
縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水、続い
て、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。得られた結晶を細か
く粉砕し、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、表記化合物
４５０ｍｇ（７９％）を得た。

【０４６８】m.p. 164-166℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.39-8.37 (m, 2H), 7.95 (dd,
1H, J=2.4Hz, 8.6Hz),7.43 (s, 1H), 7.37 (d, 1H, J=
8.9Hz), 7.06-6.98 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.80 (s,
3H), 2.46 (s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 410 (M+H)+; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.2 min. （実施例３０２） 1-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-1-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-3,3-ジメチル-ウレア [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）６００ｍｇ（１．３
９ミリモル）をアセトン２０mlに縣濁し、水酸化カリウ
ム３９０ｍｇ（６．９４ミリモル）を水０．１８ｍｌに
溶解したものを加え、６０℃に加温した。ジメチルカル
バモイルクロライド０．６４ｍｌ（６．９４ミリモル）
を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を濾過し、ろ
液を減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解
し、水、続いて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル）で精製し、表記化合物４９３ｍｇ（８４％）を得
た。

【０４６９】m.p. 140-142℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.56 (s, 1H), 8.34 (d, 1H, J=
2.7Hz), 7.97 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.40 (d, 1
H, J=9.2Hz), 7.34 (s, 1H), 7.09 (dd, 1H, J=1.9Hz,
9.2Hz), 6.98 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.91 (s, 3H), 2.80
(s, 6H), 2.47 (s, 3H), 2.21 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 423 (M+H)+; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.1 min. （実施例３０３） N-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(4-トリフルオロメチ
ル-フェニル)-アセトアミド 実施例２２３の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４７０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.03-7.99 (m, 3
H), 7.89 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.47 (s, 1H), 6.63 (d,
1H, J=7.3Hz), 6.46 (t, 1H, J=7.3Hz), 3.87 (s, 3H),
2.41(s, 3H), 2.09 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 447 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.6 min （実施例３０４） [4-(2-イソプロピル-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン
-3-イル)-アミン 参考例８３の化合物及び(６−メトキシ−ピリジン−３
−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例
１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４７１】m.p. 258-260℃ ; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.35-10.25 (brs, 1H), 8.58
(s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.03 (d, 1H, J= 8.9Hz), 7.4
9 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.13 (d, 1H, J= 9.2Hz), 7.02
(s, 1H), 6.83 (d, 1H, J= 8.9Hz), 3.82 (s, 3H), 3.3
5 (sep, 1H, J=6.8Hz), 2.29 (s, 3H), 1.29 (d, 6H, J
= 6.8Hz); MS (APCI, m/z): 380; HPLC(Ｒ): Ｒt =3.3 min. （実施例３０５） 3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾール
-4-イル]-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カル
ボン酸アミド 実施例２９５の化合物を使用して、実施例１５１と同様
に加水分解を行なった後、実施例２３５と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０４７２】m.p. 256-258℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 8.92 (s, 1H),
8.46 (s, 1H) , 7.99(d, 1H, J= 8.9Hz), 7.85-7.70
(m, 2H), 7.58 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.45-7.35 (brs, 1
H), 7.29 (d, 1H, J= 9.5Hz), 6.84 (d,1H, J= 8.6Hz),
3.82 (s, 3H), 2.31 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 381 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt =3.3 min. （実施例３０６） 3-[2-[アセチル-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミ
ノ]-チアゾール-4-イル]-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-2-カルボン酸アミド 実施例３０５の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４７３】m.p. 291-294℃ ; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.52 (s, 1H), 8.47 (s, 1H),
8.46 (s, 1H) , 8.04 (d, 1H, J= 8.9Hz), 7.85-7.70
(brs, 1H), 7.73 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.45-7.35(brs, 1
H), 7.19 (d, 1H, J= 9.2Hz), 7.06 (d, 1H, J= 8.9H
z), 3.93 (s, 3H),2.12 (s, 3H), 2.09 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 423 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt =3.6 min. （実施例３０７） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン 臭化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン（参考例５）３．１４ｇ（１１．８ミ
リモル）と(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−チオ
ウレア（参考例４３）２．１５ｇ（３．１４ミリモル）
をエタノール４００ｍｌに溶解し、７０℃で１４時間撹
拌した。溶媒を約５０ｍｌまで減圧濃縮し、酢酸エチル
約５０ｍｌ及びヘキサン約１５０ｍｌを加えると結晶が
析出した。これを濾過し表記化合物を４．８３ｇ（収率
９８％）得た。

【０４７４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.47 (s, 1H), 9.
03 (s, 1H), 8.47 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.99 (dd, 1H, J
=2.7Hz, 8.9Hz), 7.90 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.82 (dd, 1
H, J=1.4Hz, 9.2Hz), 7.43 (s, 1H), 6.85 (d, 1H,J=8.
6Hz), 3.83 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 2.44 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 352 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.1 min. （実施例３０８） N-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-p-トリル-アセトアミ
ド 実施例２２０の化合物を使用して、実施例２８０と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４７５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.09 (d, 1H, J=5.
7Hz), 7.60-7.30 (m, 5H), 6.70-6.40 (m, 2H), 3.88
(s, 3H),2.42 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.06 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 393 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.5 min. （実施例３０９） N-[4-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(4-メトキシ-フェニ
ル)-アセトアミド 実施例２１８の化合物を使用し、実施例２８０と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４７６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.13 (d, 1H, J=6.
5Hz), 7.49 (d, 2H, J=6.5Hz), 7.43 (s, 1H), 7.13
(d, 1H, J=8.9Hz), 6.65-6.50 (m, 2H), 3.88 (s, 3H),
3.84(s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.07 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 409 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.3 min. （実施例３１０） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-β]イソキノリン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 参考例１６の化合物と(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４７７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.77 (s, 1H), 8.10
(s, 1H), 7.75-7.65 (m, 4H), 7.30-7.26 (m, 4H), 6.8
7-6.82 (m, 2H), 2.78 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 425 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 6.4 min. （実施例３１１） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-β] イソキノリン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステ
ル 参考例１６の化合物と４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０４７８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.79 (s, 1H), 8.08
(d, 2H, J=8.9Hz), 8.06 (s, 1H),7.74 (t, 2H, J=8.9H
z), 7.58 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.32-7.26 (m,3H), 6.82
(s,1H), 4,38 (q, 2H, J=7.0Hz ), 2.77 (s, 3H), 1.41
(t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 429 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 7.4 min. （実施例３１２） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]キノリン-1-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-１-
イル)-エタノン（参考例１７）１７ｍｇ（５６．５マイ
クロモル）と(４−メトキシ−フェニル)−チオウレア
（参考例３）１０．３ｍｇ（５６．５マイクロモル）を
エタノール１ｍｌに溶解し、１５時間加熱還流した。反
応液にエチルエーテルを加え、縣濁液をろ過し、結晶を
エチルエーテルで洗浄した後、テトラヒドロフラン１ｍ
ｌとメタノール１ｍｌに溶解し、アミノメチレーテッド
ポリスチレン レジン１００ｍｇ（６７マイクロモ
ル、０．６７ミリモル／ｇ）を加え、室温で３分間撹拌
した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた
結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−エチルエーテルで洗浄
し、表記化合物１２．５ｍｇを得た。

【０４７９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.20 (s, 1H), 7.
96 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.72 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.65
(d, 1H, J=8.4Hz), 7.54 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.50-7.41
(m,4H), 7.16 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.80 (dd, 2H, J=2.
7Hz, 9.2Hz), 3.65 (s, 3H),2.31 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 387 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.3 min. （実施例３１３） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-
α]イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(４−メトキシ−フェ
ニル)−チオウレア（参考例３）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.21 (s, 1H), 8.7
8 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.47 (d, 1H,J=7.3Hz), 7.90-7.8
6 (m, 1H), 7.67-7.62 (m, 2H), 7.57 (d, 2H, J=8.6H
z),7.31 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.06(s, 1H), 6.94 (d, 1
H, J=9.2Hz), 3.74 (s, 3H),2.57 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 387 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.1 min. （実施例３１４） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(４−アセチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例４７）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.90 (s, 1H), 8.7
3 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.52-8.49 (m, 1H), 7.98 (d, 2
H, J=8.9Hz), 7.90-7.87 (m, 1H), 7.78 (d, 2H, J=8.4
Hz),7.67-7.65 (m, 2H), 7.35 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.29
(s, 1H), 2.59 (s, 3H), 2.49 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 399 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （実施例３１５） [4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)とｐ−トリル−チオウレ
ア（東京化成より購入）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４８２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.32 (s, 1H), 8.
78 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.50-8.47 (m, 1H), 7.90-7.87
(m, 1H), 7.70-7.61 (m, 2H), 7.54 (d, 2H, J=8.6Hz),
7.31 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.15 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.1
0(s, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 371 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.7 min. （実施例３１６） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステ
ル 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と４−チオウレイド−安
息香酸エチル（参考例４９）を使用し、実施例１と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.90 (s, 1H), 8.7
3 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.51-8.48 (m, 1H), 7.96-7.88
(m, 3H), 7.79 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.71-7.64 (m, 2H),
7.35(d, 1H, J=7.6Hz), 7.28 (s, 1H), 4.28 (q, 2H,
J=7.0Hz), 2.59 (s, 3H), 1.31 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 429 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例３１７） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[2,1-α]イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(６−メトキシ−ピリ
ジン−３−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用
し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.35 (s, 1H), 8.7
0 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.50-8.46 (m, 2H), 8.02-7.98
(m, 1H), 7.90-7.88 (m, 2H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.3
0 (d,1H, J=6.8Hz), 7.12 (s, 1H), 6.85 (d, 1H, J=9.
2Hz), 3.82 (s, 3H), 2.56 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 388 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.7 min. （実施例３１８） [4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(４−トリフルオロメ
チル−フェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、
実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.89 (s, 1H), 8.7
0 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.51-8.47 (m, 1H), 7.91-7.85
(m, 3H), 7.71-7.64 (m, 4H), 7.34 (d, 1H, J=7.6Hz),
7.27(s, 1H), 2.58 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 425 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 6.0 min. （実施例３１９） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(４−シアノ−フェニ
ル)−チオウレア（参考例４８）を使用し、実施例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.00 (s, 1H), 8.
66 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.49 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.91-
7.77 (m, 5H), 7.71-7.65 (m, 2H), 7.33 (d, 1H, J=8.
6Hz),7.32 (s, 1H), 2.56 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 382 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （実施例３２０） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)
-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 参考例５７の化合物と(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例３１２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.88 (s, 1H), 7.
99-7.96 (m, 1H), 7.81 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.74 (d, 1
H, J=9.5Hz), 7.64 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.60-7.54 (m,
1H),7.50-7.43 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 2.43 (s, 3H),
2.32 (s, 3H).（実施例３２１）[4-(2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チアゾール-2-イル]-p-ト
リル-アミン参考例５７の化合物とｐ−トリル−チオウ
レア（東京化成より購入）を使用し、実施例３１２と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.32 (s, 1H), 8.
00 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.80 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.66
(d, 1H, J=8.4Hz), 7.59 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.55-7.47
(m,2H), 7.42 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.23 (s, 1H), 7.00
(d, 2H, J=8.1Hz), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H).（実
施例３２２）4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリ
ン-1-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル
エステル参考例５７の化合物と４−チオウレイド−安
息香酸エチル（参考例４９）を使用し、実施例３１２と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４８９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.87(s, 1H), 8.0
0 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.80-7.45(m,3H), 7.66-7.56 (m,
4H), 7.51-7.45 (m, 2H), 7.39 (s, 1H), 4.22 (q, 2
H, J=7.0Hz), 2.33 (s, 3H), 1.26 (t, 3H, J=7.0Hz).
（実施例３２３）(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2
-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アミン参考例５７の化合物と(６−メトキシ
−ピリジン−３−イル)−チオウレア（参考例４３）
（参考例４９）を使用し、実施例３１２と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０４９０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.37 (s, 1H), 8.3
6 (d, 1H, J=3.0Hz), 8.02 (d, 1H,J=7.3Hz), 7.89-7.8
3 (m, 2H), 7.69-7.50 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 6.70
(d,1H, J=8.9Hz), 3.73 (s, 3H), 2.34 (s, 3H). （実施例３２４） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ア
ミン 参考例５７の化合物と(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例３１
２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４９１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.85 (s, 1H), 7.
97 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.75-7.72 (m, 3H), 7.61-7.53
(m, 4H), 7.50-7.41 (m, 2H), 7.37 (s, 1H), 2.32 (s,
3H). （実施例３２５） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 参考例５７の化合物と(４−シアノ−フェニル)−チオウ
レア（参考例４８）を使用し、実施例１と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０４９２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.97 (s, 1H), 8.
00-7.97 (m, 1H), 7.75-7.54 (m, 7H), 7.46-7.41 (m,
3H), 2.31 (s, 3H). （実施例３２６） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
β]イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン
臭化水素酸塩 参考例１６の化合物と(４−メトキシ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例３）を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４９３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.36 (s, 1H), 1
0.14 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.19(d, 2H, J=8.6Hz),
7.75-7.72 (m, 1H), 7.65-7.58 (m, 3H), 7.44 (s, 1
H), 6.94 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.73 (s, 3H), 2.75 (s,
3H). （実施例３２７） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-β]イソキノリン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン
臭化水素酸塩 参考例１６の化合物と(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０４９４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.05 (s, 1H), 1
0.10 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.24-8.18 (m, 2H), 7.9
5 (d, 2H, J=8.7Hz), 7.83-7.75 (m, 3H), 7.67 (s, 1
H), 7.65-7.60 (m, 1H), 3.60 (s, 3H), 2.50 (s, 3H). （実施例３２８） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-β]イソキノリン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 臭化水素酸塩 参考例１６の化合物とｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１５７と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０４９５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.50 (s, 1H), 1
0.16 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.20(d, 2H, J=8.1Hz),
7.81-7.75 (m, 1H), 7.68-7.62 (m, 1H), 7.58 (d, 2H,
J=8.2Hz), 7.50 (s, 1H), 7.15 (d, 2H, J=8.2Hz), 2.
76 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).（実施例３２９） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-β]イソキノリン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステ
ル 臭化水素酸塩 参考例１６の化合物と４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１５７と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０４９６】MS (APCI, m/z): 429 (M-Br)+; HPLC (N): Ｒt = 5.6 min. （実施例３３０） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-β]イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン 臭化水素酸塩 参考例１６の化合物と(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４９７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.49 (s, 1H), 1
0.12 (s, 1H), 8.55-8.53 (m, 2H),8.23-8.16 (m, 2H),
8.05-8.00 (m, 1H), 7.80-7.74 (m, 1H), 7.66-7.63
(m, 1H), 7.49 (s, 1H), 6.85 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.82
(s, 3H), 2.74 (s, 3H). （実施例３３１） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-β]イソキノリン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 臭化水素酸塩 参考例１６の化合物と(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１５
７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０４９８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ; 11.04 (s, 1H), 1
0.07 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.25-8.19 (m, 2H), 7.9
0 (d, 2H, J=8.7Hz), 7.81-7.75 (m, 1H), 7.68 (d, 2
H, J=8.7Hz), 7.70-7.61 (m, 2H), 2.76 (s, 3H). （実施例３３２） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-β]イソキノリン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 臭化
水素酸塩 参考例１６の化合物と(４−シアノ−フェニル)−チオウ
レア（参考例４８）を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０４９９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.17 (s, 1H), 1
0.08 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.26-8.20 (m, 2H), 7.8
8-7.77 (m, 5H), 7.70-7.63 (m, 2H), 2.76 (s, 3H). （実施例３３３） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-
α]イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン
臭化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン（参考例１７)と(４−メトキシ−フェ
ニル)−チオウレア（参考例３）を使用し、実施例１５
７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５００】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.33 (s, 1H), 8.
91 (d, 1H, J=7.8Hz), 8.62-8.57 (m, 1H), 8.15-8.10
(m, 1H), 7.92-7.89 (m, 2H), 7.79-7.72 (m, 1H), 7.5
6 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.33 (s, 1H), 6.94 (d, 2H, J=
8.9Hz), 3.73 (s, 3H), 2.67(s, 3H). （実施例３３４） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-
イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン
臭化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(４−アセチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例４７）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５０１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.00 (s, 1H), 8.
86 (d, 1H, J=7.8Hz), 8.62-8.58 (m, 1H), 8.13-8.10
(m, 1H), 7.98 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.96-7.85 (m, 2H),
7.80-7.77 (m, 1H), 7.79 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.53
(s, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.49(s, 3H). （実施例３３５） [4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 臭化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)とｐ−トリル−チオウレ
ア（東京化成より購入）を使用し、実施例１５７と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５０２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.45 (s, 1H), 8.
92 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.61-8.59 (m, 1H), 8.15-8.10
(m, 1H), 7.93-7.91 (m, 2H), 7.80-7.78 (m, 1H), 7.5
4 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.39 (s, 1H), 7.15 (d, 2H, J=
8.4Hz), 2.69 (s, 3H), 2.27(s, 3H). （実施例３３６） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステ
ル 臭化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と４−チオウレイド−安
息香酸エチル（参考例４９）を使用し、実施例１５７と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５０３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.00 (s, 1H), 8.
87 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.63-8.60 (m, 1H), 8.15-8.10
(m, 1H), 7.97-7.90 (m, 5H), 7.79 (d, 2H, J=8.9Hz),
7.55 (s, 1H), 4.25 (q, 2H, J=7.0Hz), 2.70 (s, 3
H), 1.31 (t, 3H, J=7.0Hz). （実施例３３７） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[2,1-α]イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン 臭化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(６−メトキシ−ピリ
ジン−３−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用
し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０５０４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.47 (s, 1H), 8.
85 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.60-8.57 (m, 1H), 8.16-8.13
(m, 1H), 7.99-7.90 (m, 3H), 7.80-7.75 (m, 1H), 7.4
1 (s, 1H), 6.85 (d, 2H, J=8.1Hz), 3.82 (s, 3H), 2.
67 (s, 3H). （実施例３３８） [4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-アミン 臭化水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(４−トリフルオロメ
チル−フェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、
実施例１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５０５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.10 (s, 1H), 8.
85 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.61-8.59 (m, 1H), 8.14-8.10
(m, 1H), 7.92-7.86 (m, 4H), 7.80-7.75 (m, 1H), 7.7
0 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.55 (s, 1H), 2.69 (s, 3H). （実施例３３９） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 臭化
水素酸塩 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン(参考例１７)と(４−シアノ−フェニ
ル)−チオウレア（参考例４８）を使用し、実施例１５
７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５０６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.10 (s, 1H), 8.
80 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.61-8.59 (m, 1H), 8.12-8.10
(m, 1H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.85-7.70 (m, 6H), 7.5
8 (s, 1H), 2.68 (s, 3H). （実施例３４０） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]キノリン-1-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 臭
化水素酸塩 参考例５７の化合物と(４−メトキシ−フェニル)−チオ
ウレア（参考例３）を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０５０７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 8.
32 (d, 1H, J=9.2Hz), 8.22 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.87
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.79-7.68 (m, 3H), 7.46 (d, 2H,
J=8.9Hz), 7.37 (s, 1H), 6.80 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.6
6 (s, 3H), 2.43 (s, 3H). （実施例３４１） 1-[4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)
-チアゾール-2-イルアミノ]-フェニル]-エタノン 臭化
水素酸塩 参考例５７の化合物と(４−アセチル−フェニル)−チオ
ウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０５０８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.01 (s, 1H), 8.
30 (d, 1H, J=9.2Hz), 8.22 (d, 1H, J=6.2Hz), 7.87
(d, 1H, J=9.4Hz), 7.82 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.75-7.64
(m,5H), 7.57 (s, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.44 (s, 3H). （実施例３４２） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チア
ゾール-2-イル]-p-トリル-アミン 臭化水素酸塩 参考例５７の化合物とｐ−トリル−チオウレア（東京化
成より購入）を使用し、実施例１５７と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０５０９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.44 (s, 1H), 8.
32 (d, 1H, J=9.2Hz), 8.22 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.87
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.81-7.65 (m, 3H), 7.43 (d, 2H,
J=8.6Hz), 7.42 (s, 1H), 7.00 (d, 2H, J=8.6Hz), 2.4
4 (s, 3H), 2.18 (s, 3H). （実施例３４３） 4-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チ
アゾール-2-イルアミノ]-安息香酸エチル エステル 臭
化水素酸塩 参考例５７の化合物と４−チオウレイド−安息香酸エチ
ル（参考例４９）を使用し、実施例１５７と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０５１０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.99 (s, 1H), 8.
30-8.27 (m, 1H), 8.22 (d, 1H, J=6.2Hz), 7.88-7.64
(m, 8H), 7.56 (s, 1H), 4.22 (q, 2H, J=7.0Hz), 2.44
(s,3H), 1.26 (t, 3H, J=7.0Hz). （実施例３４４） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ
[1,2-α]キノリン-1-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン
臭化水素酸塩 参考例５７の化合物と(６−メトキシ−ピリジン−３−
イル)−チオウレア（参考例４３）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５１１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ:10.49 (s, 1H), 8.3
9 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.31 (d, 1H,J=8.9Hz), 8.22 (d,
1H, J=7.6Hz), 7.89-7.84 (m, 2H), 7.77 (d, 2H, J=
2.7Hz), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.44 (s, 1H), 6.71 (d,
1H, J=8.6Hz), 3.73 (s, 3H), 2.43 (s, 3H). （実施例３４５） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チア
ゾール-2-イル]-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ア
ミン 臭化水素酸塩 参考例５７の化合物と(４−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１５
７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５１２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.99 (s, 1H), 8.
28 (d, 1H, J=8.9Hz), 8.21 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.86
(d, 1H, J=5.7Hz), 7.76-7.70 (m, 5H), 7.57-7.54 (m,
3H),2.43 (s, 3H). （実施例３４６） [4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イル)-チア
ゾール-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル 臭化水素酸塩 参考例５７の化合物と(４−シアノ−フェニル)−チオウ
レア（参考例４８）を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０５１３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.12 (s, 1H), 8.
28 (d, 1H, J=9.2Hz), 8.23-8.20 (m, 1H), 7.85 (d, 1
H, J=9.4Hz), 7.44-7.59 (m, 8H), 2.43 (s, 3H). （実施例３４７） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]キノリン-1-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン ２
塩酸塩 (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]キノリン-1-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン（実
施例１２１）２２ｍｇ（５６．５マイクロモル）を塩化
水素―メタノール溶液に溶解した後溶媒を減圧濃縮し、
表記化合物１２．５ｍｇを得た。

【０５１４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.42 (s, 1H), 8.
41 (d, 1H, J=9.4Hz), 8.26 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.92
(d, 1H, J=9.4Hz), 7.81-7.80 (m, 1H), 7.76-7.73 (m,
2H),7.46 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.40 (s, 1H), 6.80 (d,
2H, J=8.90Hz), 3.66 (s, 3H), 2.46 (s, 3H). （実施例348） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-
カルバミン酸 エチル エステル [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）とクロロギ酸エチル
エステルを使用し実施例３０１と同様に反応を行ない表
記化合物を得た。

【０５１５】m.p. 191-192 ℃ (decomp); 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.43 (br s, 1H), 8.20 (d, 1H, J=
2.7Hz), 7.59 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.38 (d, 1
H, J=7.4Hz), 7.01 (s, 1H), 6.95 (dd, 1H, J=1.6Hz,
9.2Hz), 6.90 (d, 1H, J=8.6Hz), 4.35 (q, 1H, J=7.0H
z), 4.01 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.29
(t, 1H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 424(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例349） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-
カルバミン酸 ベンジル エステル [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）とクロロギ酸ベンジ
ルエステルを使用し実施例３０１と同様に反応を行ない
表記化合物を得た。

【０５１６】m.p. 161-162℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.41 (brs, 1H), 8.21 (dd, 1H, J=
0.5Hz, 2.7Hz), 7.58(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.39-
7.26 (m, 6H), 7.00 (s, 1H), 6.94 (dd, 1H,J=1.6Hz,
8.9Hz), 6.89 (dd, 1H, J=0.5Hz, 8.6Hz), 5.32 (s, 2
H), 4.00 (s,3H), 2.58 (s, 3H), 2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 486(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.7 min. （実施例350） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-ピリジン-3-イル-アミン 参考例５の化合物及びピリジン-3-イル-チオウレアを使
用し、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０５１７】1H-NMＲ (DMSO d-6)δ: 10.84 (s, 1H),
8.98 (s,1H), 8.89 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.24 (dd, 1H,
J=1.6Hz, 4.9Hz), 8.16 (ddd, 1H, J=1.6Hz, 2.7Hz, 8.
4Hz),7.88 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.80 (dd, 1H, J=1.6Hz,
9.2Hz), 7.52 (s,1H), 7.43(dd, 1H, J=5.0Hz, 8.4H
z), 2.62 (s,3H), 2.43 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 322(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例351） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-ピリジン-3-イル-アセトア
ミド 実施例３５０の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５１８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.83 (dd, 1H, J=1.4
Hz, 1.6Hz), 8.75 (d, 1H, J=1.9Hz), 8.33 (s, 1H),
7.79 (ddd, 1H, J=1.6Hz, 2.4Hz, 8.1Hz), 7.64 (d, 1
H, J=9.2Hz), 7.58 (ddd, 1H, J=0.8Hz, 4.9Hz, 8.1H
z), 7.12 (s, 1H), 7.11 (dd, 1H, J=1.6Hz, 8.9Hz),
2.62 (s,3H), 2.17 (s,6H); MS (APCI, m/z): 364(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.7 min. （実施例352） 5-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イルアミノ]-ピリジン-2-オール 2-ブロモ-1-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン（参考例５）１００mg（０．３７ミリ
モル）及び(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-チオウレ
ア（参考例８４）７０．０mg（０．４１ミリモル）を用
いて、実施例１と同様に反応を行い、表記化合物５０．
０ｍｇ（４０％）を得た。

【０５１９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.01 (s, 1H), 8.
81 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=
9.5Hz), 7.55 (dd, 1H, J=3.0Hz, 9.7Hz), 7.48 (d, 1
H, J=9.5Hz), 7.19 (s, 1H), 6.42 (d, 1H, J=9.5Hz),
2.54 (s, 3H), 2.34(s, 3H);MS (APCI, m/z): 338 (M+
H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 2.3 min. （実施例353） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2,2,2-トリフルオロ-Ｎ-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）と無水トリフルオロ
酢酸を使用し実施例２８０と同様に反応を行ない表記化
合物を得た。

【０５２０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.40 (s, 1H), 8.
43 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.04-8.00 (m, 2H), 7.56 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.30 (d, 1H, J=8.6Hz), 6.92 (d, 1H, J
=8.6Hz), 3.85 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.30 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 448 (M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例354） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-メト
キシ-フェニル)-アセトアミド 実施例２５７の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５２１】m.p. 204-207℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.66 (dd, 1H, J=0.8Hz, 1.9H
z), 7.76 (dd, 2H, J=0.8Hz, 9.5Hz), 7.64 (d, 1H, J=
1.1Hz), 7.56-7.46 (m, 3H), 7.12 (d, 2H, J=8.9Hz),
3.82 (s, 3H), 2.07 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 467(M+1)+, 469(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.0 min. （実施例355） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メト
キシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド実施例２５６の化
合物を使用し実施例２８０と同様に反応を行ない表記化
合物を得た。

【０５２２】m.p. 204-206℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.64 (dd, 1H, J=0.8Hz, 2.2H
z), 8.42 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.04 (dd, 1H, J=2.7Hz,
8.9Hz),7.78 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.68 (d, 1H, J=0.8H
z), 7.49 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.7Hz), 7.03 (d, 1H, J=
8.9Hz), 3.91 (s,3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 468(M+1)+, 470(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.5 min. （実施例356） Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アセトアミド 実施例１９２の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５２３】m.p. 190-193℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.40 (d, 1H, J=1.9Hz), 8.36
(d, 1H, J=7.0Hz), 8.00 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),7.
73 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.67 (s, 1H), 7.48 (dt, 1H, J
=1.1Hz, 6.8Hz), 7.01 (d, 1H, J=12.7Hz), 3.89 (s, 3
H), 2.09 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 434(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.7 min. （実施例357） Ｎ-[4-(2,7-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-アセトアミド 実施例６７の化合物を使用し実施例２８０と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。

【０５２４】m.p. 160-162℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.40 (dd, 1H, J=2.4Hz), 8.37
(d, 1H, J=7.6Hz), 8.01 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.42 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.06 (d, 1H, J=8.9Hz),
6.53 (dd, 1H, J=1.9Hz, 7.3Hz), 3.94 (s, 3H), 2.40
(s, 3H), 2.32(s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 394(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例358） Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-アセトアミド 実施例５５の化合物を使用し実施例２８０と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。

【０５２５】m.p. 163-166℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.40 (dd, 1H, J=2.2Hz), 8.34
(d, 1H, J=7.0Hz), 8.01 (dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz),
7.46 (s, 1H), 7.05 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.01 (d, 1H,
J=6.8Hz), 3.93 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.44 (s, 3
H), 2.10 (s, 3H);MS (APCI, m/z): 394(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例359） Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(2-メチルイ
ミダゾ[2,１-α]イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アセトアミド 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノン（参考例１６）と(６−メトキシ−ピ
リジン−３−イル)−チオウレア（参考例４３）を使用
し実施例１と同様に反応させ得られた化合物(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-[4-(2-メチル-イミダゾ[2,1-α]
イソキノリン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミンを実
施例２８０と同様に反応させ表記化合物を得た。

【０５２６】m.p. 272-275℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.45-8.40 (m, 2H), 8.31 (d, 1
H, J=7.3Hz), 8.04 (dd, 1H, J=3.0Hz, J=8.8Hz), 7.66
-7.57 (m, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.10-7.00 (m,2H), 3.9
5 (s, 3H), 3.31 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 430(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例360） 3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾール
-4-イル]-6-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-2-カル
ボン酸 メチルアミド 実施例２９５の化合物を実施例１５１と同様加水分解を
行なった化合物と５０％メチルアミン水溶液を使用して
実施例２３５と同様に反応させ表記化合物を得た。

【０５２７】m.p. 278-280℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.27 (s, 1H), 8.93 (s, 1H),
8.47 (s, 1H), 8.45-8.40 (br, 1H), 7.99 (d, 1H, J=
8.9Hz), 7.82 (s, 1H), 7.57 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.29
(d, 1H, J=9.2Hz), 6.84 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.82 (s,
3H), 2.79 (d, 3H, J=4.9Hz), 2.31 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 395(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例361） 3-[2-[アセチル-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミ
ノ]-チアゾール-4-イル]-6-メチルイミダゾ[１,2-α]ピ
リジン-2-カルボン酸 メチルアミド 実施例３６０の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５２８】m.p. 220-222℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.52 (s, 1H), 8.47 (s, 1H),
8.45-8.41 (br, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.04 (d, 1H, J=
8.9Hz), 7.50 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.20 (d, 1H,J=9.5H
z), 7.06 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.93 (s, 3H), 2.79 (d,
3H, J=4.6Hz), 2.12 (s, 3H), 2.09 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 437(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.9 min. （実施例362） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリジン-3-イル)-アミ
ン 2-ブロモ-1-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン（参考例５）と参考例８５の化合物を
使用し実施例１と同様に反応させ表記化合物を得た。

【０５２９】1H-NMＲ (DMSOd-6)δ: 10.82 (s, 1H), 8.
96 (s, 1H), 8.81 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.09 (dd, 1H, J
=2.4Hz, 8.4Hz), 7.85 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.75 (d, 1
H, J=9.5Hz), 7.48 (s, 1H), 7.35 (d, 1H, J=8.4Hz),
2.62 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),2.43 (s,3H); MS (APCI, m/z): 336(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.1 min. （実施例363） Ｎ-[4-(2-エチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)
-アセトアミド 実施例１７４の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５３０】m.p. 151-153℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.46 (dd, 1H, J=7.0Hz), 8.40
(d, 1H, J=3.0Hz), 8.01 (dd, 1H, J=2.4Hz, 8.9Hz),
7.50 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.48 (s, 1H), 7.21 (t, 1H,
J=8.1Hz), 7.04 (d, 1H, J=8.4Hz), 6.73 (t, 1H, J=8.
1Hz), 3.93 (s,3H), 2.77 (q, 2H, J=7.3Hz), 2.10 (s,
3H), 1.16 (t, 3H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 394(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = min. （実施例364） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-ｐ-トリル-アセトアミド 実施例５９の化合物を使用し実施例２８０と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。

【０５３１】m.p. 199-200℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.38 (s, 1H), 7.50-7.34 (m, 6
H), 7.02 (d, 1H, J=8.9Hz), 2.47 (s, 3H), 2.42 (s,
3H), 2.06 (s, 3H), 2.06 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 377(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.7 min. （実施例365） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-アセトアミド 実施例６２の化合物を使用し実施例２８０と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。

【０５３２】m.p. 225-228℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.28 (s, 1H), 8.04 (d, 2H, J=
8.6Hz), 7.92 (d, 2H,J=8.4Hz), 7.44 (s, 1H), 7.36
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.02 (d, 1H, J=8.9Hz), 2.45 (s,
3H), 2.07 (s, 3H), 2.03 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 431(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例366） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アセトアミド 実施例２６１の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５３３】m.p. 204-206℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.27 (s, 1H), 7.63-7.53 (m, 4
H), 7.29 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.11 (d, 2H, J=8.9Hz),
3.81 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.06 (s, 3H);MS (APCI,
m/z): 447(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.4 min. （実施例367） Ｎ-(4-アセチル-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アセトアミド 実施例２６２の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５３４】m.p. 244-247℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.20-8.15 (m, 3H), 7.84 (d, 2
H, J=8.6Hz), 7.63-7.58 (m, 2H), 7.28 (d, 1H, J=9.5
Hz), 2.63 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.07 (s,3H); MS (APCI, m/z): 459(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.9 min. （実施例368） Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-ｐ-トリ
ル-アセトアミド 実施例２６３の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５３５】m.p. 229-232℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.25 (s, 1H), 7.63-7.59 (m, 2
H), 7.51 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.38 (d, 2H, J=8.6Hz),
7.29 (d, 1H, J=9.5Hz), 2.38 (s, 3H), 2.18(s, 3H),
2.06 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 431(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.8 min. （実施例369） Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-アセトアミド 実施例２６４の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５３６】m.p. 223-225℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.18 (s, 1H), 8.01-7.92 (m, 4
H), 7.65-7.59 (m, 2H), 7.29 (d, 1H, J=9.2Hz), 2.16
(s, 3H), 2.07 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 485(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.8 min. （実施例370） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-
カルバミン酸 イソプロピル エステル 実施例３０７の化合物とクロロギ酸イソプロピルエステ
ルを使用し実施例３０１と同様に反応を行ない表記化合
物を得た。

【０５３７】m.p. 143-145 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.43 (br s, 1H), 8.19 (d, 1H, J=
2.4Hz), 7.57 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.37 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.00 (s, 1H), 6.94 (dd, 1H, J=1.6Hz,
9.2Hz), 6.89 (d, 1H, J=8.6Hz), 5.15 (sep, 1H, J=6.
2Hz), 4.00 (s,3H), 2.58 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.2
8 (d, 6H, J=6.2Hz); MS (APCI, m/z): 438(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.6 min. （実施例371） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2,2-ジメチル-プロピオンアミド 実施例３０７の化合物とトリメチル無水酢酸を使用し実
施例２８０と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５３８】m.p. 180-182 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.28 (br s, 1H), 8.25 (dd, 1H, J
=0.5Hz, 2.7Hz), 7.64(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.39
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.00 (s, 1H), 6.94 (dd, 1H, J=
1.6Hz, 9.2Hz), 6.93 (dd, 1H, J=0.5Hz, 8.6Hz), 4.02
(s, 3H), 2.57(s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.22 (s, 9H); MS (APCI, m/z): 436(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例372） プロパン-2-スルホン酸 [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-アミド 実施例３０７の化合物とイソプロピルスルホニルクロリ
ドを使用し実施例３０１と同様に反応を行ない表記化合
物を得た。

【０５３９】m.p. 157-158 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.78 (br s, 1H), 8.35 (dd, 1H, J
=0.5Hz, 2.7Hz), 7.73(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.46
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.06 (dd, 1H, J=1.6Hz,9.2Hz),
6.90 (s, 1H), 6.89 (dd, 1H, J=0.8Hz, 8.9Hz), 4.39
(sep, 1H, J=7.0Hz), 4.00 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.
33 (s, 3H), 1.53 (d, 6H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 458(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例373） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-
メチルアミン 実施例３０７の化合物とヨウ化メチルを使用し実施例３
０１と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５４０】1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.77 (br s, 1H), 8.2
9 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.69 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz),
7.44 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.02 (dd, 1H, J=1.9Hz, 9.2
Hz),6.85 (d, 1H, J=8.6Hz), 6.54 (s, 1H), 3.98 (s,
3H), 3.57 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.32 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 366(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例374） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3
-イル)-アセトアミド 実施例３５２の化合物１０mg（０．０３ミリモル）を用
いて、実施例１２６と同様に反応を行い、表記化合物
４．８ｍｇ（４３％）を得た。

【０５４１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.65 (s, 1H), 7.8
0 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.74 (dd, 1H, J=3.0Hz, 9.7Hz),
7.35 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.32 (s, 1H), 7.13 (dd, 1
H, J=1.6Hz, 9.5Hz), 6.73 (d, 1H, J=9.5Hz), 2.52
(s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.24 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 380 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 2.4 min. （実施例375） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イ
ル)-アセトアミド 実施例３６２の化合物を使用し実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５４２】1H-NMＲ (DMSOd-6)δ: 8.69 (d, 1H, J=2.
4Hz), 8.32 (s,1H), 8.00 (dd, 1H,J=2.4Hz, 8.4Hz),
7.53 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.42 (s, 1H), 7.36 (d, 1H,
J=9.2Hz), 7.04 (d, 1H, J=9.2Hz), 2.58 (s,3H), 2.54
(s, 3H), 2.10 (s,3H), 2.08 (s,3H); MS (APCI, m/z): 336(M-41)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例376） 4-[[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミノ]-メチル]-5-メチル[１,3]ジオキソール-2-
オン 4-ブロモメチル-5-メチル-[1,3]ジオキソール-2-オンと
実施例６１の化合物を用いて実施例１３２と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。

【０５４３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.77 (s, 1H), 8.3
9 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.95 (dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz),
7.43 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.13 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.2
Hz),7.00 (d, 1H, J=8.9Hz), 6.96 (s, 1H), 5.00 (s,
2H), 3.92 (s, 3H), 2.47 (q, 2H, J=7.3Hz), 2.32 (s,
3H), 1.92 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 464(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.6 min. （実施例377） 4-[[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-アミノ]-メチル]-5-メチル[１,3]ジオキソール-2-
オン １塩酸塩 実施例３７６の化合物を用いて実施例２６９と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５４４】m.p. 230-237℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.01 (s, 1H), 8.90 (d, 1H, J=
2.7Hz), 7.94 (dd, 1H, J=2.4Hz, 8.6Hz), 7.88 (d, 1
H, J=9.5Hz), 7.80 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.33 (s, 1H),
7.02 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.99 (s, 2H), 3.92 (s, 3H),
2.60 (q, 2H, J=7.3Hz), 2.46 (s, 3H), 1.91 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 464(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例378） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩 １） 窒素気流下で[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ
-ピリジン-3-イル)-アミン臭化水素酸塩（実施例３０
７）５００ｍｇ（１．１６ミリモル）とN−（tert−ブ
トキシカルボニル）グリシン２４４ｍｇ（１．３９ミリ
モル）をN,N−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに溶解し
たものにトリエチルアミン２ｍｌを加えた。O−アザベ
ンゾトリアゾール−１イル−N,N,N',N−テトラメチロニ
ウム ヘキサフロロフォスフェート（以下HATUと略）６
６０ｍｇ（１．７３ミリモル）を加え室温で１５時間撹
拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メ
タノール＝１０：１）で精製し、[[[4-(2,6-ジメチル-
イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-カルバモイル]-メ
チル]-カルバミン酸tert-ブチル エステル６２０mgを得
た。

【０５４５】２) 実施例３７８ １）で得られた化合
物６２０ｍｇをエタノール１０ｍｌに溶解し、４Nジオ
キサン−塩酸６ｍｌを加え室温で４時間撹拌した。反応
液を減圧濃縮し得られた残さに酢酸エチルを加え、結晶
をろ過することにより表記化合物を５２４ｍｇ（収率８
２％、２工程）得た。

【０５４６】m.p. 228-230℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.62 (s, 1H), 8.51 (d, 1H, J=
2.7Hz), 8.52-8.51 (m, 2H), 8.08 (dd, 1H, J=2.7Hz,
8.6Hz), 7.94 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.75
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.10 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.93 (s,
3H), 3.85-3.71(m, 2H), 2.58 (s, 3H), 2.28 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 409(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.1 min. （実施例379） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-プロピオンアミド ３塩酸塩 N−（tert−ブトキシカルボニル）-L-アラニンと実施例
３０７の化合物を使用し実施例３７８と同様に反応を行
ない表記化合物を得た。

【０５４７】m.p. 223-226℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.70 (brs, 3H), 8.60 (s, 1H),
8.30-8.10 (m, 1H),7.97 (s, 1H), 7.85 (d, 1H, J=8.
9Hz), 7.77 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.12 (d, 1H,J=9.2Hz),
4.10-3.95 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.
30 (s, 3H),1.35 (brs, 3H); MS (APCI, m/z): 423(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例380） [3-(3-[2-[アセチル-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミノ]-チアゾール-4-イル]-2-メチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-6-イルカルバモイル)-プロピル]-カルバミン
酸 tert-ブチル エステル N−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）ブタン酸と実
施例２９８の化合物を使用し実施例３８２と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。

【０５４８】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 9.55 (brs, 1H), 9.4
8 (brs, 1H), 8.19 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.82 (dd, 1H,
J=3.0Hz, 8.6Hz), 7.67 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.31 (d, 1
H, J=1.9Hz), 7.15 (s, 1H), 6.83 (d, 1H, J=8.6Hz),
4.95 (brs, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.32-3.28 (m, 2H),
3.21-3.17 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.9
2-1.88 (m, 2H), 1.48 (s, 9H),; MS (APCI, m/z): 580(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例381） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-Ｎ-(6-メトキシ-
ピリジン-3-イル)-アセトアミド 窒素気流下[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン
-3-イル)-アミン５１５ｍｇ（１．４７ミリモル）をN,N
−ジメチルアセトアミド１０mlに溶解し、メトキシアセ
チルクロリド４７８ｍｇ（４．４０ミリモル）を加え、
７０℃で５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
濃縮し、得られた結晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−
酢酸エチルで洗浄し、表記化合物４７８mg（７７％）を
得た。

【０５４９】m.p. 182-184 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.38 (br s, 1H), 8.26 (dd, 1H, J
=0.5Hz, 2.7Hz), 7.65(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.41
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.07 (s, 1H), 6.97 (d,2H, J=8.9
Hz), 4.05 (s, 2H), 4.03 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.5
9 (s, 3H), 2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 424(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.9 min. （実施例382） 酢酸 [[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-カルバモイル]-メチル エステル 窒素気流下で[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジ
ン-3-イル)-アミン臭化水素酸塩（実施例３０７）１．
００ｇ（２．３１ミリモル）とアセトキシ酢酸４１０ｍｇ
（３．４７ミリモル）をN,N−ジメチルアセトアミド２
０ｍｌに溶解したものにトリエチルアミン４ｍｌを加え
た。HATU１．３２ｇ（３．４７ミリモル）を加え室温で
１５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロ
メタン：メタノール＝１０：１）で精製後、得られた結
晶を細かく粉砕した後ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し表
記の化合物１．１２ｇを得た。 m.p. 110-112℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.37 (s, 1H), 8.32 (d, 1H, J=2.
7Hz), 7.70 (dd, 1H,J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.43 (d, 1H, J
=8.6Hz), 7.08 (s, 1H), 7.00 (t, 1H, J=1.6Hz), 6.96
(d, 1H, J=3.2Hz), 4.62 (brs, 2H), 4.02 (s, 3H),
2.59 (s, 3H),2.22 (s, 3H), 2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 452(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例383） (3-[3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾ
ール-4-イル]-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-6-
イルカルバモイル]-プロピル)-カルバミン酸 tert-ブチ
ル エステル 実施例３８０の化合物を使用して実施例１５１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０５５０】1H-NMＲ (CDCl₃+D₂O)δ: 9.90 (s, 1H),
8.25 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.76 (d, 1H, J=11.1Hz), 7.5
1 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.11 (d, 1H, J=10.5Hz), 6.75
(d, 1H, J=8.4Hz), 6.60 (s, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.29
-3.21 (m, 2H), 2.59 (s, 3H),2.42-2.40 (m, 2H), 1.9
5-1.81 (m, 2H), 1.47 (s, 9H); MS (APCI, m/z): 538(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例384） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-スクシナミック アシッド アリル エステル スクシニック アシッド モノアリル エステルと実施例
３０７の化合物を使用して実施例３８２と同様に反応を
行ない表記化合物を得た。

【０５５１】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.40 (s, 1H), 8.28
(d, 1H, J=2.4Hz), 7.68 (dd, 1H,J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.
39 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.04 (s, 1H), 6.96 (d, 2H, J=
8.9Hz), 5.97-5.84 (m, 1H), 5.33 (d, 1H, J=17.6Hz),
5.24 (d, 1H, J=10.3Hz),4.60 (d, 2H, J=5.4Hz), 4.0
2 (s, 3H), 2.80-2.78 (m, 2H), 2.65-2.59 (m, 2H),
2.59 (s, 3H), 2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 492(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.6 min. （実施例385） [4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-カルバミン酸 イソブチル エステル実施例８４の化
合物を使用し実施例３０１と同様に反応を行ない表記化
合物を得た。 m.p. 150-153℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.72 (dd, 1H, J=1.1Hz, 2.4H
z), 8.34 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.96 (dt, 1H, J=1.4Hz,
8.6Hz), 7.52 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.53 (s, 1H),7.22
(dt, 1H, J=1.1Hz, 8.6Hz), 7.01 (d, 1H, J=8.9Hz),
4.03 (d, 2H, J=6.2Hz), 3.91 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),
1.88-1.81 (m, 1H), 0.79 (d, 6H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 472(M+1)+, 474(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.4 min. （実施例386） [4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-
カルバミン酸 イソブチル エステル 実施例５５の化合物を使用し実施例３０１と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。 m.p. 163-164℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.36 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.33
(d, 1H, J=2.4Hz), 7.94 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.45 (s, 1H), 7.02 (d, 1H, J=8.6Hz), 6.98 (d, 1H,
J=8.6Hz), 6.62 (t, 1H, J=6.8Hz), 4.02 (d, 2H, J=6.
5Hz), 3.90 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.
90-1.80 (m, 1H), 0.79 (d, 6H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 452(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例387） [4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-クロロ-ピリジン-3-イ
ル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例１２の化合物と(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-チ
オウレア(参考例４６)を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０５５２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.92 (s, 1H), 9.
26 (s, 1H), 8.70 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.14 (dd, 1H, J
=3.0Hz, 8.9Hz), 7.93 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.86 (d, 1
H, J=8.9Hz), 7.52 (s, 1H), 7.47 (d, 1H, J=8.9Hz),
2.63 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 376(M+1)+, 378(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例388） (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(2,8-ジメチル-イミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン１臭化水素酸塩 参考例１の化合物と(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-チオ
ウレア(参考例４６)を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０５５３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.94 (s, 1H), 8.
91 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.72 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.11
(dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.78 (d, 1H, J=8.4Hz),
7.56 (s, 1H), 7.47 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.43 (d, 1H,
J=7.0Hz), 2.65 (s, 3H), 2.62(s, 3H); MS (APCI, m/z): 356(M+1)+, 358(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.0 min. （実施例389） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフ
ルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-カルバミン酸 イソブチル エステル 実施例２６５の化合物を使用して実施例３０１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 148-149℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.40 (s, 1H), 8.28 (s, 1H),
7.99 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.64-7.60 (m, 2H), 7.31 (d,
1H, J=9.2Hz), 6.96 (d, 1H, J=8.6Hz), 4.03(d, 2H,
J=6.5Hz), 3.88 (s, 3H), 2.23 (s, 3H) , 1.85 (sep,
1H, J=6.2Hz) ,0.79 (d, 6H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 506(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.8 min. （実施例390） [4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-クロロ-ピリジン-3-イ
ル)-カルバミン酸 イソブチル エステル 実施例３８７の化合物を使用して実施例３０１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 154-156℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.67 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.66
(d, 1H, J=3.5Hz), 8.22 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.4Hz),
7.78 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.55 (s, 1H), 7.53 (d, 1H,
J=10.3Hz), 7.24 (dd, 1H, J=1.9Hz, 9.5Hz), 4.03 (d,
2H, J=6.2Hz), 2.51 (s, 3H), 1.88-1.83 (m, 1H), 0.
78(d, 1H, J=6.5Hz); MS (APCI, m/z): 476(M+1)+, 478(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.3 min. （実施例391） (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(2,8-ジメチル-イミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-カ
ルバミン酸 イソブチル エステル 実施例３８８の化合物を使用して実施例３０１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 188-191℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.66 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.29
(d, 1H, J=7.0Hz), 8.19 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz),
7.75(d, 1H, J=8.6Hz), 7.51 (s, 1H), 7.03 (d,1H, J=
6.8Hz), 6.63 (t, 1H, J=8.6Hz), 4.03 (d, 2H, J=6.2H
z), 2.45 (s, 3H）， ２．４３ （ｓ， ３Ｈ），
１．８８−１．８３ （ｍ， １Ｈ）， ０．７８
（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）； MS (APCI, m/z): 456(M+1)+, 458(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例392） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-クロロ-ピリジン-3
-イル)-アセトアミド 実施例３８７の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 259-262℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.73 (d, 1H, J=1.9Hz), 8.64
(dd, 1H, J=0.8Hz, 2.2Hz), 8.26 (dd, 1H, J=2.4Hz,
8.4Hz),7.84 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.54 (s, 1H),7.53 (d
d, 1H, J=0.8Hz, 8.4Hz), 7.24 (dd, 1H, J=1.9Hz, 9.5
Hz), 2.50 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 418(M+1)+, 420(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例393） Ｎ-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-
イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-アセトアミド 実施例３８８の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 187-190℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.72 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.27
(d, 1H, J=7.6Hz), 8.23 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.4Hz),
7.82 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.49 (s, 1H), 7.03 (d, 1H,
J=6.8Hz),6.62 (t, 1H, J=7.0Hz), 2.45 (s, 3H), 2.43
(s, 3H), 2.11 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 398(M+1)+, 400(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例394） (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アミン 参考例７３の化合物と(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-チ
オウレア(参考例４６)を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０５５４】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.90 (s, 1H), 8.
68 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.20 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.71 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.48-7.38 (m, 3H), 2.34 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 410(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.2 min. （実施例395） (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(2,6-ジメチル-イミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン１臭化水素酸塩 参考例５の化合物と(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-チオ
ウレア(参考例４６)を使用し、実施例１５７と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０５５５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.95 (br s, 1H),
8.73 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.15 (dd,1H, J=2.7Hz, 8.9H
z), 7.93-7.83 (m, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.49 (d, 1H,
J=8.6Hz), 2.63 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.44(s, 3H); MS (APCI, m/z): 356 (M+1)+、358(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例396） 酢酸 [[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-カルバモイル]-メチル エステル 実施例５５の化合物を使用して実施例３８２と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 172-175℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.46 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.33
(d, 1H, J=6.8Hz),8.05(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.5
3 (s, 1H), 7.08 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.02 (d,1H, J=7.
0Hz), 6.61 (t, 1H, J=7.0Hz), 4.66 (s, 2H), 3.94
(s, 3H), 2.44 (s, 6H), 2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 452(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例397） Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-Ｎ-(6-メトキシ-
ピリジン-3-イル)-アセトアミド実施例５５の化合物と
メトキシ酢酸を使用して実施例３８２と同様に反応を行
ない表記化合物を得た。 m.p. 197-200℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.42 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.33
(d, 1H, J=7.3Hz),8.03(dd, 1H, J=2.2Hz, 8.9Hz), 7.5
0 (s, 1H), 7.05 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.01 (d,1H, J=8.
1Hz), 6.60 (t, 1H, J=6.8Hz), 4.06 (brs, 2H), 3.93
(s, 3H), 3.32(s, 6H), 2.44 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 424(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例398） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-Ｎ-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド２塩酸塩 実施例８４の化合物とメトキシ酢酸を使用して実施例３
８２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５５６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.96 (s, 1H), 8.4
6 (d, 1H, J=2.2Hz),8.07 (dd, 1H,J=2.4Hz, 8.6Hz),
7.95-7.86 (m, 3H), 7.07 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.08 (br
s, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.33 (s, 6H), 2.50 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 444(M+1)+, 446(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例399） 酢酸 [[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン
-3-イル)-カルバモイル]-メチル エステル 実施例８４の化合物を使用して実施例３８２と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 133-136℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.80 (s, 1H), 8.48 (d, 1H, J=
2.7Hz), 8.08 (dd, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.71 (s, 1
H), 7.68 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.48 (d, 1H, J=9.7Hz),
7.10 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.66 (brs, 2H), 3.94 (s, 3
H), 2.56 (s, 6H), 2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 472(M+1)+, 474(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例400） [[[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-カルバモイル]-メチル]-カルバミン酸 tert-ブチ
ル エステル 実施例８４の化合物を使用して実施例３７８ １）と同
様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５５７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.71 (d, 1H, J=1.
6Hz), 8.43 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.02 (dd, 1H, J=3.0H
z, 8.9Hz), 7.54 (s, 1H), 7.52 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.
25-7.21 (m, 2H), 7.09 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.94 (s, 3
H), 3.74 (brs, 2H), 2.69 (s, 3H), 1.40 (s, 9H); MS (APCI, m/z): 529(M+1)+, 531(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例401） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩 実施例５５の化合物を使用して実施例３７８と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 219-222℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.59 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.52
(brs, 2H), 8.47 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.06 (dd, 1H, J=
3.0Hz, 8.6Hz), 7.98 (s, 1H), 7.73 (d, 1H, J=7.3H
z), 7.28 (t, 1H, J=6.8Hz), 7.10 (d, 1H, J=9.4Hz),
3.93 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 2.60 (s, 6H), 2.59 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 409(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.1 min. （実施例402） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ
-ピリジン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩 実施例４００の化合物を使用して実施例３７８ ２）と
同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 226-230℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.94 (s, 1H), 8.54 (brs, 2H),
8.49 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.08 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9
Hz), 7.95 (s, 1H), 7.95-7.89 (m, 2H), 7.13(d, 1H,
J=8.9Hz), 3.95 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.64 (s, 6
H); MS (APCI, m/z): 429(M+1)+, 431(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.3 min. （実施例403） Ｎ-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-ト
リフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例３９４の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。m.p. 246-248℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.78 (s, 1H), 8.26 (d, 1H, J=
8.4Hz), 8.20 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.67
(s, 1H), 7.63 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.32 (d, 1H, J=9.2
Hz), 2.24 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 452(M+1)+, 454(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.9 min. （実施例404） (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-カルバミン酸 イソブチル エステル 実施例３９４の化合物を使用して実施例３０１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 160-163℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.73 (s, 1H), 8.72-8.20 (m, 2
H), 7.73 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.68 (s, 1H), 7.63 (d,
1H, J=10.0Hz), 7.32 (d, 1H, J=8.1Hz), 4.04(d, 2H,
J=6.5Hz), 2.24 (s, 3H), 1.85 (sep, 1H, J=6.8Hz),
0.783 (d, 6H,J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 510(M+1)+, 512(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.3 min. （実施例405） 2-アミノ-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 窒素気流下で(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メ
チル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン（実施例２６５）
９００ｍｇ（２．２２ミリモル）とN−（tert−ブトキ
シカルボニル）グリシン５８３ｍｇ（３．３３ミリモ
ル）をN,N−ジメチルアセトアミド２５ｍｌに溶解した
ものにトリエチルアミン３ｍｌを加えた。HATU１．２７
ｇ（３．３３ミリモル）を加え５０℃で１４時間撹拌し
た。反応液に酢酸エチルを加え、５％クエン酸水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製し、
([(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル-2-トリ
フルオロ-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-カルバモイル]-メチル)-カルバミン酸ter
t-ブチル エステル１．２０gを得た。得られた化合物
１．２０ｇをエタノール１０ｍｌに溶解し、４Nジオキ
サン−塩酸１５ｍｌを加え室温で１時間撹拌した。反応
液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、
得られた結晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−酢酸エチ
ルで洗浄し、表記化合物８７０mg（８５％）を得た。 m.p. 174-176℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.49 (s, 1H), 8.24 (s, 1H),
8.06 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.74 (s, 1H), 7.64 (d, 1H,
J=9.7Hz), 7.33 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.06 (d, 1H, J=8.
9Hz), 3.92 (s, 3H), 3.75-3.65 (br, 2H), 2.22 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 463(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例406） 2-メトキシ-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-
(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例２６５の化合物を使用して実施例３８１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 185-187℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.48 (s, 1H), 8.24 (s, 1H),
8.06 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.67 (s, 1H), 7.62 (d, 1H,
J=9.2Hz), 7.31 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.01 (d, 1H, J=8.
6Hz), 4.10-4.00 (br, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.34 (s, 3
H), 2.21 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 478(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.7 min. （実施例407） 酢酸 [(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-
トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-カルバモイル]-メチルエステ
ル 実施例２６５の化合物を使用して実施例３８２と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 164-166℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.51 (s, 1H), 8.24 (s, 1H),
8.10 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.69 (s, 1H), 7.63 (d, 1H,
J=10.0Hz), 7.31 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.04 (d,1H, J=8.
6Hz), 4.70-4.60 (br, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.22 (s, 3
H), 2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 506(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.8 min. （実施例408） (6-エトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフ
ルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物と(6-エトキシ-ピリジン-3-イル)-
チオウレア(参考例８６)を使用し、実施例１５７と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５５８】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.46 (s, 1H), 8.
48 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.02 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.70 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.39 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.27
(s,1H), 6.86 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.26 (q, 2H, J=7.0
Hz), 2.33 (s, 3H), 1.30 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 420(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.4 min. （実施例409） Ｎ-(6-エトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-
トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド実施例４０８の
化合物を使用して実施例２８０と同様に反応を行ない表
記化合物を得た。 m.p. 158-160℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.42 (s, 1H), 8.26 (s, 1H),
8.03 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.65-7.60 (m, 2H), 7.31 (d,
1H, J=9.2Hz), 6.98 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.34(q, 2H,
J=7.0Hz), 2.21 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.34 (t, 3H,
J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 462(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.6 min. （実施例410） (6-クロロ-ピリジン-3-イル)-[4-(2,6-ジメチル-イミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-カ
ルバミン酸 イソブチル エステル 実施例３９５の化合物を使用して実施例３０１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 186-187 °C; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.49 (dd, 1H, J=0.5Hz, 2.7Hz),
8.31 (br s, 1H), 7.72(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.4Hz), 7.5
1 (dd, 1H, J=0.5Hz, 8.4Hz), 7.39 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.03 (s, 1H), 6.97 (dd, 1H, J=1.9Hz, 9.2Hz), 4.09
(d, 2H, J=6.8Hz), 2.58 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.9
4 (sep, 1H, J=6.8Hz), 0.86 (d, 6H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 456(M+1)+, 458(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.3 min. （実施例411） Ｎ-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-
イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-アセトアミド 実施例３９５の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 180-181 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.54 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.27 (br
s, 1H), 7.76 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.4Hz), 7.59 (d, 1
H, J=8.4Hz), 7.39 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.05 (s, 1H),
6.97 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.2Hz), 2.58 (s, 3H), 2.19
(s, 3H), 2.18 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 398(M+1)+, 400(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例412） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-メトキシ
-フェニル)-アセトアミド２塩酸塩 [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-ア
ミン（実施例８１）を使用して実施例３７８と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 233-236℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.91 (s, 1H), 8.51 (brs, 2H),
7.88 (s, 1H), 7.87(d, 1H, J=7.3Hz), 7.78 (d, 1H,
J=9.5Hz), 7.60 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.85 (s,3H), 3.73
(brs, 2H), 2.63 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 428(M+1)+, 430(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.5 min. （実施例413） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-ｐ-トリル-
アセトアミド２塩酸塩 実施例８６を使用して実施例３７８と同様に反応を行な
い表記化合物を得た。 m.p. 193-195℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.85 (s, 1H), 8.47 (brs, 2H),
7.86 (s, 1H), 7.83(d, 1H, J=10.3Hz), 7.73 (d, 1H,
J=10.0Hz), 7.55 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.48 (d, 2H, J=
8.1Hz), 3.71 (brs, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.43 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 412(M+1)+, 414(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.6 min. （実施例414） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-メトキシ-フ
ェニル)-アセトアミド２塩酸塩 実施例５１を使用して実施例３７８と同様に反応を行な
い表記化合物を得た。 m.p. 218-219℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.61 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.55
(brs, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.
59 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.24-7.16 (m, 3H), 3.85 (s, 3
H), 3.72 (brs, 2H), 2.60 (s, 6H); MS (APCI, m/z): 408(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例415） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-ｐ-トリル-アセ
トアミド２塩酸塩 実施例５３を使用して実施例３７８と同様に反応を行な
い表記化合物を得た。 m.p. 206-209℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.58 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.53
(brs, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.
54 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.45 (d, 2H, J=8.4Hz),7.20
(t, 1H, J=7.0Hz), 3.71 (brs, 2H), 2.60 (s, 3H), 2.
42 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 392(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.3 min. （実施例416） 酢酸 4-[[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジ
ン-3-イル)-カルバモイル]-ブチル エステル 実施例８４の化合物と5-アセトキシ-ペンタノイック ア
シッド(参考例８９）を使用して実施例３８２と同様の
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 114-117℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.74 (s, 1H), 8.20 (d, 1H, J=2.
4Hz), 7.62 (dd, 1H,J=2.2Hz, 8.4Hz), 7.42 (d, 1H, J
=9.7Hz), 7.09 (s, 1H), 7.05 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.06
(t, 2H, J=7.0Hz), 4.04 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 2.4
3-2.35 (m, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.85-1.64 (m, 4H); MS (APCI, m/z): 514(M+1)+, 516(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例417） 酢酸 4-[(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-カルバモイル]-ブチル エステ
ル 実施例２６５の化合物と5-アセトキシ-ペンタノイック
アシッド(参考例８９）を使用して実施例３８２と同様
の反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 114-117℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.28 (s, 1H), 8.22 (d, 1H, J=2.
7Hz), 7.60 (dd, 1H,J=2.4Hz, 8.4Hz), 7.53 (d, 1H, J
=9.2Hz), 7.40 (s, 1H), 7.09 (d, 1H, J=7.8Hz), 6.95
(d, 1H, J=8.6Hz), 4.05 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.01 (s,
3H), 2.42-2.33 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.03 (s, 3
H), 1.84-1.78 (m, 2H), 1.71-1.64 (m,2H); MS (APCI, m/z): 548(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.3 min. （実施例418） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メチルピリジ
ン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩 実施例３６２の化合物を使用して実施例３７８と同様の
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 203-204 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.82 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.56 (b
r s, 1H), 8.52 (br s, 2H), 8.16 (dd, 1H, J=2.7Hz,
8.4Hz), 7.96 (s, 1H), 7.85 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.77
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.64 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.81 (br
s, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.29 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 393(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 1.9 min. （実施例419） 酢酸 [[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリジン-3-イ
ル)-カルバモイル]-メチル エステル 実施例３６２の化合物を使用して実施例３８２と同様の
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 181-182 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.68 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.30 (br
s, 1H), 7.75 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.4Hz), 7.45-7.38
(m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.96 (dd, 1H, J=1.6Hz, 8.9H
z), 4.58 (s, 2H), 2.71 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.21
(s, 3H), 2.18(s, 3H); MS (APCI, m/z): 436(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.8 min. （実施例420） 酢酸 4-[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3
-イル)-カルバモイル]-ブチル エステル 実施例３０７の化合物と5-アセトキシ-ペンタノイック
アシッドを使用して実施例３８２と同様の反応を行ない
表記化合物を得た。 m.p. 146-149℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.42 (s, 1H), 8.23 (d, 1H, J=2.
7Hz), 7.61 (dd, 1H,J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.45 (d, 1H, J
=9.2Hz), 7.08 (s, 1H), 7.03 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.2H
z), 6.97 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.05 (t, 2H, J=6.5Hz),
4.03 (s, 3H),2.60 (s, 3H), 2.42-2.35 (m, 2H), 2.15
(s, 3H), 2.03 (s,3H), 1.85-1.76 (m, 2H), 1.72-1.6
4 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 494(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.6 min. （実施例421） 酢酸 4-[[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3
-イル)-カルバモイル]-ブチル エステル 実施例５５の化合物と5-アセトキシ-ペンタノイック ア
シッド(参考例８９）を使用して実施例３８２と同様の
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 140-143℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.35 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.18 (d,
1H, J=2.4Hz), 7.59(dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz), 7.06
(s, 1H), 6.94 (d, 1H, J=8.9Hz), 6.92 (d,1H, J=6.8H
z), 6.48(t, 1H, J=6.5Hz), 4.05 (t, 2H, J=6.5Hz),
4.03 (s, 3H),2.60 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.40-2.36
(m, 2H), 2.03 (s,3H), 1.84-1.78 (m, 2H), 1.72-1.6
4 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 494(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例422） 酢酸 3-[(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-カルバモイル]-プロピル エス
テル 実施例２６５の化合物と4-アセトキシ-ブチリック アシ
ッド（参考例９１）を使用して実施例３８２と同様の反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 172-174℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.45 (s, 1H), 8.24 (s, 1H),
8.04 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.31 (d,
1H, J=9.2Hz), 7.03 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.01(t, 2H,
J=6.5Hz), 3.91 (s, 3H), 2.45-2.35 (br, 2H), 2.21
(s, 3H), 2.00-1.85(m, 5H); MS (APCI, m/z): 534(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.3 min. （実施例423） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-
ｐ-トリル-アセトアミド２塩酸塩 実施例２６３の化合物を使用して実施例３７８と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０５５９】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.22 (s, 1H), 7.7
2 (s, 1H), 7.65-7.50 (m, 3H), 7.44 (d, 2H, J=8.1H
z), 7.31 (d, 1H, J=7.8Hz), 3.70-3.60 (br, 2H), 2.
40 (s, 3H), 2.19 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 446(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例424） 2-アミノ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド２塩酸塩 実施例２６１の化合物を使用して実施例３７８と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 208-211℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.25 (s, 1H), 7.72 (s, 1H),
7.70-7.55 (m, 3H), 7.31 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.16
(d, 2H, J=8.6Hz), 3.83 (s, 3H), 3.75-3.65 (br, 2
H), 2.20 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 462(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例425） 酢酸 3-[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3
-イル)-カルバモイル]-プロピル エステル 実施例３０７の化合物と4-アセトキシ-ブチリック アシ
ッド（参考例９１）を使用して実施例３８２と同様の反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 168-170℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.44 (s, 1H), 8.38 (s, 1H),
8.02 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.44 (s, 1H), 7.37 (d, 1H,
J=8.9Hz), 7.10-7.00 (m, 2H), 4.01 (t, 2H, J=6.5H
z), 3.94 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.50-2.30 (br, 2
H), 2.10 (br, 3H),2.00-1.80 (m, 5H); MS (APCI, m/z): 480(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例426） 酢酸 3-[[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン
-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3
-イル)-カルバモイル]-プロピル エステル 実施例５５の化合物と4-アセトキシ-ブチリック アシッ
ド（参考例９１）を使用して実施例３８２と同様の反応
を行ない表記化合物を得た。 m.p. 157-159℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.39 (s, 1H), 8.34 (d, 1H, J=
7.0Hz), 7.99 (d, 1H,J=8.6Hz), 7.47 (s, 1H), 7.07
(d, 1H, J=8.1Hz), 7.01 (d, 1H, J=6.8Hz), 6.59 (dd,
1H, J=6.8Hz, J=6.8Hz), 4.02 (t, 2H, J=3.5Hz), 3.9
8 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.45-2.35 (m, 5H), 2.00-
1.85 (m, 5H); MS (APCI, m/z): 480(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例427） 酢酸 3-[[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジ
ン-3-イル)-カルバモイル]-プロピル エステル 実施例８４の化合物と4-アセトキシ-ブチリック アシッ
ド（参考例９１）を使用して実施例３８２と同様の反応
を行ない表記化合物を得た。 m.p. 170-171℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.71 (s, 1H), 8.41 (s, 1H),
8.00 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.55-7.50 (m, 2H), 7.22 (d,
1H, J=9.5Hz), 7.08 (d, 1H, J=8.6Hz), 4.01(t, 2H,
J=6.5Hz), 3.94 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.49-2.30 (b
r, 2H), 2.00-1.80 (br, 5H); MS (APCI, m/z): 500(M+1)+, 502(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例428） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-ｐ-トリル-アセ
トアミド２塩酸塩 実施例５９の化合物を使用して実施例３７８と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０５６０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.60 (br s, 1H),
8.54 (br s, 2H), 7.91 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J=9.2H
z), 7.72 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.62 (d, 2H, J=8.9Hz),
7.21(d, 2H, J=8.9Hz), 3.70 (br s, 2H), 2.60 (s, 3
H), 2.43 (s, 3H), 2.23 (s,3H); MS (APCI, m/z): 392(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.3 min. （実施例429） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-メトキシ-フ
ェニル)-アセトアミド２塩酸塩 実施例５７の化合物を使用して実施例３７８と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。m.p. 193-195 ℃ (de
c.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.63 (br s, 1H), 8.54 (br s, 2
H), 7.91 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.72 (d,
1H, J=9.2Hz), 7.62 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.21(d, 2H, J
=8.9Hz), 3.85 (s, 3H), 3.72 (br s, 2H), 2.60 (s, 3
H), 2.25 (s,3H); MS (APCI, m/z): 408(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例430） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(2-メトキシ-フェニル)-アミン１
臭化水素酸塩 (２−メトキシ−フェニル)−チオウレアと参考例５の化
合物を使用して実施例１５７と同様に反応を行ない表記
化合物を得た。

【０５６１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.94 (s, 1H), 9.1
2 (s, 1H), 8.26 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.90 (d, 1H, J=
9.5Hz), 7.84 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.42 (d, 1H, J=1.6H
z), 7.11-6.92 (m, 3H), 3.89 (s, 3H), 2.64 (s, 3H),
2.44 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 351(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例431） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(2-メトキシ-フェニル)-ア
セトアミド 実施例４３０の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０５６２】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.41 (s, 1H), 7.52
(t, 1H, J=7.6Hz), 7.40 (dd, 1H,J=1.6Hz, 7.6Hz), 7.
36 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.18 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.13
(d,1H, J=8.1Hz), 7.01 (s, 1H), 6.91 (dd, 1H, J=1.6
Hz, 8.9Hz), 3.82 (s, 3H),2.59 (s, 3H), 2.11 (s, 3
H), 2.09 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 393(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例432） Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリ
フルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４５６の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 222-224℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.71 (s, 1H), 8.21 (s, 1H),
8.02 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.65-7.60 (m, 2H), 7.48 (d,
1H, J=8.4Hz), 7.30 (d, 1H, J=9.2Hz), 2.55(s, 3H),
2.21 (s, 3H), 2.08 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 432(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.2 min. （実施例433） 2-メトキシ-Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド実施例５
３１の化合物を使用して実施例３８１と同様に反応を行
ない表記化合物を得た。 m.p. 174-176℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.73 (s, 1H), 8.19 (s, 1H),
8.05 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.67 (s, 1H), 7.62 (d, 1H,
J=9.2Hz), 7.48 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.30 (d, 1H, J=9.
2Hz), 4.02 (s, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.
21 (s, 3H);MS (APCI, m/z): 462(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.2 min. （実施例434） 酢酸 [(6-メチルピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリ
フルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-カルバモイル]-メチル エステル 実施例４５６の化合物を使用して実施例３８２と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。m.p. 179-182℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.77 (s, 1H), 8.20 (s, 1H),
8.08 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.70 (s, 1H), 7.62 (d, 1H,
J=9.2Hz), 7.51 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.31 (d, 1H, J=9.
2Hz), 4.62 (s, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.
13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 490(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.4 min. （実施例435） 2-アミノ-Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-メ
チル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド３塩酸塩 実施例４５６の化合物を使用して実施例３７８と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０５６３】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 9.13 (s, 1H), 8.5
8 (d, 1H, J=8.6Hz), 8.18 (s, 1H), 7.92 (d, 1H, J=
8.4Hz), 7.81 (s, 1H), 7.64 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.34
(d, 1H, J=9.5Hz), 3.90-3.70 (br, 2H), 2.74 (s, 3
H), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 447(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.9 min. （実施例436） 2-アミノ-Ｎ-(6-エトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド実施例４
０８の化合物を使用して実施例４０５と同様に反応を行
ない表記化合物を得た。 m.p. 199-202℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.48 (s, 1H), 8.25 (s, 1H),
8.03 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.75 (s, 1H), 7.34 (d, 1H,
J=9.5Hz), 7.04 (d, 1H, J=8.6Hz), 4.36 (q, 2H, J=7.
0Hz), 3.85-3.70 (br, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.34 (t, 3
H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 477(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例437） 2-（ｓ）アミノ-プロパン酸 4-[[4-(6-クロロ-2-メチル
イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-カルバモイル]-ブ
チル エステル３塩酸塩 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-（ｓ）アミノ-プロピオ
ニルオキシ)-ペンタン酸(参考例９２）と実施例８４の
化合物を使用して実施例３７８と同様の反応を行ない表
記化合物を得た。

【０５６４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.96 (s, 1H), 8.4
6 (brs, 2H), 8.43 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.05 (dd, 1H,
J=2.4Hz, 8.6Hz), 7.94-7.85 (m, 3H), 7.10 (d, 1H, J
=8.9Hz), 4.21-3.97 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.81 (s,
1H), 2.63 (s, 3H), 2.50-2.31 (m, 2H), 1.70-1.56
(m, 4H), 1.39 (d, 3H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 543(M+1)+, 545(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.7 min. （実施例438） 2-アミノ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド実施例２６１の
化合物を使用して実施例４０５と同様に反応を行ない表
記化合物を得た。 m.p. 160-162℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.27 (s, 1H), 7.65-7.55 (m, 2
H), 7.53 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.29 (d, 1H, J=9.5Hz),
7.11 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.81 (s, 3H), 3.23(s, 2H),
2.18 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 462(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例439） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-
ｐ-トリル-アセトアミド 実施例２６３の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０５６５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.24 (s, 1H), 7.6
3-7.59 (m, 2H), 7.49 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.38 (d, 2
H, J=8.1Hz), 7.29 (d, 1H, J=9.5Hz), 3.34 (s, 2H),
3.21(s, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.18 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 446(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.3 min. （実施例440） 2-アミノ-プロパン酸 4-[(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-カルバモイ
ル]-ブチル エステル 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-（ｓ）アミノ-プロピオ
ニルオキシ)-ペンタン酸(参考例９２）と実施例２６５
の化合物を使用して実施例４０５と同様の反応を行ない
表記化合物を得た。

【０５６６】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.27 (s, 1H),8.23
(d, 1H, J=2.7Hz), 7.61 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz),
7.53 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.40 (d, 1H, J=0.8Hz), 7.09
(dd,1H, J=1.4Hz, 9.5Hz), 6.95 (dd, 1H, J=0.8 Hz,
8.9Hz), 4.14-4.10 (m, 2H),4.01 (s, 3H), 3.59 (d, 1
H, J=7.3Hz), 2.42-2.36 (m, 4H), 2.18 (s, 3H), 1.84
-1.74 (m, 2H), 1.72-1.66 (m, 2H), 1.36 (d, 3H, J=
7.3Hz); MS (APCI, m/z): 577(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.6 min. （実施例441） 2-アミノ-プロパン酸 4-[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-カルバモイル]-ブチルエステ
ル３塩酸塩３塩酸塩 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-（ｓ）アミノ-プロピオ
ニルオキシ)-ペンタン酸(参考例９２）と実施例６１の
化合物を使用して実施例３７８と同様の反応を行ない表
記化合物を得た。

【０５６７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.66 (s, 1H), 8.5
7 (brs, 2H), 8.48 (s,1H), 8.06 (d, 1H, J=8.6Hz),
7.86 (brs, 2H), 7.77 (brs, 1H), 7.08 (d, 1H, J=8.6
Hz),4.20-4.00 (m, 3H), 3.93 (s, 2H), 2.59 (s, 3H),
2.50-2.35 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.72-1.56 (m, 4
H), 1.41 (d, 3H, J=6.5Hz); MS (APCI, m/z): 523(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.6 min. （実施例442） 2-アミノ-プロパン酸 4-[[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-カルバモイル]-ブチルエステ
ル３塩酸塩 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-（ｓ）アミノ-プロピオ
ニルオキシ)-ペンタン酸(参考例９２）と実施例５５の
化合物を使用して実施例３７８と同様の反応を行ない表
記化合物を得た。

【０５６８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.66 (s, 1H), 8.6
0 (d, 1H, J=6.5Hz), 8.55 (brs,2H), 8.42 (s, 1H),
8.03 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.89 (s, 1H), 7.72 (d, 1H,
J=6.8Hz), 7.26 (t, 1H, J=6.5Hz), 7.03 (d, 1H, J=8.
4Hz), 4.20-4.00 (m, 3H), 3.92 (s, 3H), 2.59 (s, 3
H), 2.51-2.35 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.70-1.58 (m,
4H), 1.40 (d, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 523(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.5 min. （実施例443） Ｎ¹-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ¹-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-エタン-１,2-ジアミン １） (6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル-2-
トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン ５００ｍｇ（１．２３
ミリモル）及び2-(2-ブロモ-エチル)-イソインドール-
1,3-ジオン９４０ｍｇ（３．７０ミリモル）をN,N−ジ
メチルホルムアミド４０ｍｌに溶解した後、炭酸カリウ
ム５００ｍｇを加え７０℃で３時間撹拌した。2-(2-ブ
ロモ-エチル)-イソインドール-1,3-ジオン９４０ｍｇ
（３．７０ミリモル）をさらに加え７０℃で４時間撹拌
した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メ
タノール＝１０：１）で精製した後、得られた結晶を細
かく粉砕した後、ヘキサン‐酢酸エチルで洗浄し、2-(2
-[(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル-2-トリ
フルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-アミノ]-エチル)-イソインドール-1,
3-ジオン６３０ｍｇ（１．０９ミリモル）を得た。 ２） 実施例４４３ １）で得られた2-(2-[(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル-2-トリフルオロメ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アミノ]-エチル)-イソインドール-1,3-ジオン６
３０ｍｇ（１．０９ミリモル）をエタノール４０ｍｌに
溶解しヒドラジン２ｍｌを加え６０℃で６時間撹拌し
た。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶
解し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、表記の化合物１３３
ｍｇ（２８％）を得た。

【０５６９】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.55 (s, 1H), 8.4
3 (s, 1H), 7.98 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.68 (d, 1H, J=
9.2Hz), 7.37 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.07 (s, 1H), 6.98
(d, 1H, J=8.9Hz), 3.90 (s, 3H), 3.87 (t, 2H, J=6.8
Hz), 2.82(t, 2H, J=6.5Hz),2.34 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 449(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例444） 4-アミノ-Ｎ-[3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミ
ノ)-チアゾール-4-イル]-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピ
リジン-6-イル]-ブチリルアミド４塩酸塩 (3-[3-[2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルアミノ)-チアゾ
ール-4-イル]-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-6-
イルカルバモイル]-プロピル)-カルバミン酸 tert-ブチ
ル エステル（実施例３８３）５２ｍｇ（９６．７マイ
クロモル）をエタノール１ｍｌに溶解し、４N-塩酸−ジ
オキサンを２ｍｌ加え室温で１時間撹拌した後、テトラ
ヒドロフラン１ｍｌとエタノール１ｍｌをさらに加え室
温で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた結
晶を酢酸エチル−メタノールで洗浄し表記化合物５６ｍ
ｇを得た。

【０５７０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.13 (s, 1H), 1
0.72 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 8.43(d, 1H, J=2.7Hz),
8.15 (dd,1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.99 (brs, 4H), 7.41
(s,1H), 6.79 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.81 (s, 3H), 2.85
-2.75 (m, 2H),2.60 (s, 3H), 2.56-2.51 (m, 2H), 1.8
9-1.84 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 438(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.5 min. （実施例445） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メチルピリジン-3-
イル)-アセトアミド 実施例４４６の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 233-235℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.64 (dd, 1H, J=0.8Hz, 2.2Hz),
8.56 (d,1H, J=2.7Hz), 7.68 (dd, 1H, J=2.4Hz, 8.1H
z), 7.48-7.40 (m, 2H), 7.09 (s, 1H), 7.05 (dd, 1H,
J=1.9Hz, 9.5Hz), 2.71 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 2.18
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 398(M+1)+, 400(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.0 min. （実施例446） [4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリジン-3-イル)
-アミン１臭化水素酸塩 参考例１２の化合物及び(6-メチル-ピリジン-3-イル)-
チオウレア（参考例８５）を使用し、実施例１５７と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５７１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.16 (s, 1H), 9.
13 (d, 1H, J=1.1Hz), 8.96 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.29
(dd, 1H, J=2.4Hz, 8.6Hz), 7.83 (d, 1H, J=9.5Hz),
7.71-7.62 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.5
7 (s, 2H); MS (APCI, m/z): 356(M+1)+, 358(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.3 min. （実施例447） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-Ｎ-(6-メチルピリ
ジン-3-イル)-アセトアミド 実施例４４６の化合物とメトキシ酢酸を使用して実施例
３８２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 149-150 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.72 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.30 (b
r s, 1H), 8.04 (dd,1H, J=2.7Hz, 8.4Hz), 7.53 (d, 1
H, J=8.1Hz), 7.47 (s, 1H), 7.38 (d, 1H, J=8.1Hz),
7.04 (dd, 1H, J=1.9Hz, 9.2Hz), 4.02 (s, 2H), 3.35
(s, 3H), 2.59(s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 408(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例448） [4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリジン-3-イル)-アミ
ン１臭化水素酸塩 参考例１の化合物及び(6-メチル-ピリジン-3-イル)-チ
オウレア（参考例８５）を使用し、実施例１５７と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５７２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 11.41 (br s, 1H),
9.11 (br s, 1H), 8.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 8.30 (d, 1
H, J=8.5Hz), 7.84 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.77 (d, 1H, J
=8.5Hz), 7.68 (s, 1H), 7.47 (t, 1H, J=7.0Hz), 2.67
(s, 3H), 2.64 (s, 3H), 2.62 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 336(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.1 min. （実施例449） 酢酸 [[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリジン-3-
イル)-カルバモイル]-メチル エステル 実施例４４６の化合物を使用して実施例３８２と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 182-197℃(dec.); 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.64-8.61 (m, 2H), 7.77 (dd,1H,
J=3.0Hz, 8.4Hz), 7.49 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.43 (d,
2H, J=8.9Hz), 7.12 (s, 1H), 7.05 (dd, 1H,J=1.9Hz,
9.5Hz), 4.59 (s,2H), 2.72 (s, 3H), 2.62 (s, 3H),
2.22 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 456(M+1)+, 458(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.0 min. （実施例450） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-Ｎ-(6-メチル
ピリジン-3-イル)-アセトアミド 実施例４４６の化合物とメトキシ酢酸を使用して実施例
３８２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 179-181℃(dec.); 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.62 (d, 1H, J=1.9Hz), 8.57 (d,
1H, J=2.7Hz), 7.70(dd, 1H, J=3.0Hz, 8.4Hz), 7.47
(d, 1H, J=8.4Hz), 7.43 (d, 1H, J=9.5Hz),7.12 (s, 1
H), 7.05 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.5Hz), 4.03 (s,2H), 3.
46 (s, 3H),2.72 (s, 3H), 2.62 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 428(M+1)+, 430(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.8 min. （実施例451） [[[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリジン-3-イ
ル)-カルバモイル]-メチル]-カルバミン酸 tert-ブチル
エステル N−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）ブタン酸と実
施例４４６の化合物を使用し実施例３８２と同様に反応
を行ない表記化合物を得た。

【０５７３】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.61 (d, 1H, J=1.4H
z), 8.58 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.71(dd, 1H, J=2.4Hz,
8.4Hz), 7.46 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.41 (d, 1H, J=9.5H
z),7.11 (s, 1H), 7.06 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.5Hz), 5.
35 (brs,1H), 3.91 (d, 2H,J=5.9Hz), 2.71 (s, 3H),
2.62 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 513(M+1)+, 515(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例452） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メチルピ
リジン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩 実施例４４６の化合物とメトキシ酢酸を使用して実施例
３８２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 214-216℃(dec.); 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.84 (d, 2H, J=2.2Hz), 8.58
(brs, 2H), 8.23 (dd,1H, J=2.4Hz, 8.1Hz), 7.97 (s,
1H), 7.93 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.89 (dd, 1H,J=1.6Hz,
9.5Hz), 7.72 (d, 1H, J=8.4Hz), 3.80 (brs, 2H), 2.6
5 (s, 2H), 2.63 (s, 2H); MS (APCI, m/z): 413(M+1)+, 415(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.0 min. （実施例453） アミノ-酢酸 4-[(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-カルバモイル]-ブチル
エステル 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-アセトキシ)-ペンタン
酸（参考例９０）と実施例２６５の化合物を用いて実施
例４０５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５７４】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.28 (brs, 1H), 8.2
2 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.60 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.54 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.41 (s, 1H), 7.09 (dd, 1
H, J=1.9Hz, 9.5Hz), 6.95 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.13
(t, 2H, J=6.2Hz), 4.01 (s,3H), 3.42 (s, 2H), 2.38
(brs, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.84-1.76 (m, 2H), 1.73-
1.66 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 563(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例454） Ｎ¹-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ¹-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-プロパン-１,3-ジアミン 2-(3-ブロモ-プロピル)-イソインドール-1,3-ジオンと
実施例２６５の化合物を使用して実施例４４３と同様に
反応を行なうことにより表記化合物を得た。

【０５７５】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.56 (s, 1H), 8.3
7 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.68 (d, 1H, J=
9.5Hz), 7.37 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.07 (s, 1H), 6.99
(d, 1H, J=8.9Hz), 3.96 (t, 2H, J=7.3Hz), 3.91 (s,
3H), 2.64 (t, 2H, J=6.5Hz),2.34 (s, 3H), 1.77-1.65
(m, 2H); MS (APCI, m/z): 463(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例455） Ｎ¹-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ¹-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-ブタン-１,4-ジアミン 2-(4-ブロモ-ブチル)-イソインドール-1,3-ジオンと実
施例２６５の化合物を使用して実施例４４３と同様に反
応を行なうことにより表記化合物を得た。

【０５７６】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.54 (s, 1H), 8.3
7 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.68 (d, 1H, J=
9.2Hz), 7.38 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.07 (s, 1H), 6.99
(d, 1H, J=8.9Hz), 3.95-3.85 (m, 5H), 2.34 (s, 3H),
1.80-1.60 (m, 2H), 1.50-1.35 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 477(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例456） (6-メチルピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフルオ
ロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(6-メチル-ピリジン-3-イル)-
チオウレア（参考例８５）を使用し、実施例１５７と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５７７】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 11.41 (s, 1H), 9.
20 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.32 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.82 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.73 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.55
(s,1H), 7.42 (d, 1H, J=9.2Hz), 2.63 (s, 3H), 2.34
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 390(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例457） [4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-エトキシ-ピ
リジン-3-イル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例７０の化合物及び(6-エトキシ-ピリジン-3-イル)
-チオウレア（参考例８６）を使用し、実施例１５７と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５７８】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.44 (s, 1H), 8.
90 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.00 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.85 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.58 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.32
(s,1H), 6.82 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.26 (q, 2H, J=7.
0Hz), 1.30 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 440(M+1)+, 442(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.5 min. （実施例458） [4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリ
ジン-3-イル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例７０の化合物及び(6-メチル-ピリジン-3-イル)-
チオウレア（参考例８５）を使用し、実施例１５７と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５７９】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 11.46 (s, 1H), 9.
16 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.37 (d, 1H, J=8.6Hz),
7.95-7.80 (m, 2H), 7.65-7.60 (m, 2H), 2.63 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 410(M+1)+, 412(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例459） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミ
ダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド 実施例２５６の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 131-134℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.64 (s, 1H), 8.40 (s, 1H),
8.02 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.78 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.71
(s, 1H), 7.50 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.04 (d, 1H, J=8.
9Hz), 3.91 (s, 3H), 3.35-3.20 (br, 2H); MS (APCI, m/z): 483(M+1)+, 485(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例460） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-
Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド 実施例２５６の化合物とメトキシ酢酸を使用して実施例
３８２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 168-170℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.62 (s, 1H), 8.45 (s, 1H),
8.06 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.78 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.73
(s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.03 (d, 1H, J=8.
9Hz), 4.15-4.00 (brs, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.32 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 498(M+1)+, 500(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.2 min. ＲQH-0955 実施例461 酢酸 [[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-カルバモイル]-メチル エス
テル 実施例２５６の化合物を使用して実施例３８２と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 157-159℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.64 (s, 1H), 8.49 (s, 1H),
8.09 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.85-7.75 (m, 2H), 7.51 (d,
1H, J=9.5Hz), 7.06 (d, 1H, J=8.6Hz), 4.75-4.55 (b
rs, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 526(M+1)+, 528(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.4 min. （実施例462） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メチ
ルピリジン-3-イル)-アセトアミド 実施例４５８の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 203-205℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.67 (s, 1H), 8.57 (s, 1H),
8.02 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.77 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.70
(s, 1H), 7.55-7.45 (m, 2H), 2.56 (s, 3H),2.08 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 452(M+1)+, 454(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.6 min. （実施例463） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミ
ダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イル)-アセトアミド 実施例４５８の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 122-125℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.90 (s, 1H), 8.64 (s, 1H),
8.04 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.86 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.59
(d, 1H, J=9.7Hz), 7.38 (s, 1H), 7.20 (d, 1H, J=8.
6Hz), 3.85-3.70 (br, 2H), 2.41 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 467(M+1)+, 469(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.0 min. （実施例464） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-
Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イル)-アセトアミド実施例４
５８の化合物とメトキシ酢酸を使用して実施例３８２と
同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 181-183℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.70 (s, 1H), 8.56 (s, 1H),
8.04 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.80-7.70 (m, 2H), 7.55-7.4
5 (m, 2H), 4.02 (s, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.55(s, 3
H); MS (APCI, m/z): 482(M+1)+, 484(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.5 min. （実施例465） 酢酸 [[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メ
チルピリジン-3-イル)-カルバモイル]-メチル エステル 実施例４５８の化合物を使用して実施例３８２と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 163-164℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.73 (s, 1H), 8.57 (s, 1H),
8.07 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.80-7.75 (m, 2H), 7.55-7.4
5 (m, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.12(s, 3
H); MS (APCI, m/z): 510(M+1)+, 512(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.7 min. （実施例466） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-トリフルオロメチルピリジン-
3-イル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例５の化合物と(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3
-イル)-チオウレア（参考例９３）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５８０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 11.27 (br s, 1H),
8.94 (br s,2H), 8.38 (d, 1H, J=6.2Hz), 7.93-7.82
(m, 3H), 7.64 (s, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.44 (s, 3H);
MS (APCI, m/z): 390(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例467） 酢酸 [[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メチルピリジン-3-イ
ル)-カルバモイル]-メチル エステル 実施例４４８の化合物を使用して実施例３８２と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 177-179 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.64 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.25 (d,
1H, J=7.3Hz), 7.72 (dd, 1H, J=2.4Hz, 8.1Hz), 7.40
(d, 1H, J=8.1Hz), 7.09 (s, 1H), 6.92 (d, 1H, J=6.5
Hz), 6.49 (t, 1H, J=6.8Hz), 4.58 (s, 2H), 2.70 (s,
3H), 2.59 (s,3H), 2.58 (s, 3H), 2.21 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 436(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.8 min. （実施例468） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メチルピリジ
ン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩 実施例４４８の化合物を使用して実施例３７８と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 205-206 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.83 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.61 (b
r s,2H), 8.55 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.18 (dd, 1H, J=2.
4Hz, 8.4Hz), 8.00 (s, 1H), 7.73 (d, 1H, J=7.3Hz),
7.65 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.29 (t, 1H, J=7.3Hz), 3.73
(s, 2H), 2.63(s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.58 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 393(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 1.9 min. （実施例469） Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イ
ル)-アセトアミド 実施例４４６の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 197-198 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.57 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.28 (d,
1H, J=6.8Hz), 7.63 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.1Hz), 7.38
(d, 1H, J=8.1Hz), 7.06 (s, 1H), 6.90 (d, 1H, J=6.8
Hz), 6.47 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.70 (s, 3H), 2.59 (s,
3H), 2.57 (s,3H), 2.16 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 378(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.6 min. （実施例470） アミノ-酢酸 4-[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-カルバモイル]-ブチル エステル３塩酸
塩 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-アセトキシ)-ペンタン
酸（参考例９０）と実施例３０７の化合物を用いて実施
例３７８と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５８１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.66 (s, 1H), 8.4
8 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.44 (brs, 2H), 8.07 (dd, 1H,
J=2.4Hz, 8.4Hz), 7.86 (s, 1H), 7.85 (d, 1H, J=7.0H
z),7.75 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.09 (d, 1H, J=8.9Hz),
4.14 (brs, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.83-3.78 (m, 2H),
2.60 (s, 2H), 2.49-2.35 (m, 4H), 2.28 (s, 3H), 1.7
0-1.60 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 509(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.5 min. （実施例471） Ｎ-[4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2-メトキシ-Ｎ-(6-メチルピリ
ジン-3-イル)-アセトアミド 実施例４４５の化合物を使用して実施例３８１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 199-200 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.58 (d, 1H, J=2.2Hz), 8.26 (d,
1H, J=7.0Hz), 7.64 (dd, 1H, J=2.4Hz, 8.1Hz), 7.39
(d, 1H, J=8.1Hz), 7.08 (s, 1H), 6.91 (d, 1H, J=6.8
Hz), 6.47 (t, 1H, J=6.8Hz), 4.01 (s, 2H), 3.45 (s,
3H), 2.70 (s,3H), 2.58 (s, 3H), 2.57 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 408(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.5 min. （実施例472） 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-トリフルオロ
メチルピリジン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩 実施例４６６の化合物を使用して実施例３７８と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 194-196 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 9.19 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.58 (d
d, 1H, J=2.2Hz, 8.6Hz), 8.51-8.46 (m, 3H), 8.30
(d, 1H, J=8.6Hz), 7.95 (s, 1H), 7.80 (d, 1H,J=9.5H
z), 7.69 (d, 1H, J=10.3Hz), 3.87 (br s, 2H), 2.55
(s, 3H), 2.24 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 447(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例473） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-2-
(4-メチルピペラジン-１-イル)-アセトアミド 実施例５７の化合物とN-メチルピペラジンを使用して実
施例５１５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５８２】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.42 (s, 1H), 7.38-
7.32 (m, 3H), 7.09 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.02 (s, 1H),
6.93 (d, 1H, J=9.2Hz), 3.90 (s,3H), 3.17 (s,2H),
2.59(s, 3H), 2.59-2.50 (m, 8H), 2.30 (s, 3H), 2.09
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 491(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.3 min. （実施例474） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-2-
ピラゾール-１-イル-アセトアミド 実施例５７の化合物とピラゾールを使用して実施例５１
５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５８３】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.42 (s, 1H), 7.59
(d, 1H, J=1.1Hz), 7.51 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.44 (d,
2H, J=8.6Hz), 7.40 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.14 (d, 2H,
J=8.9Hz), 7.06 (s, 1H), 6.95 (d, 1H, J=7.6Hz), 6.3
8-6.37 (m, 1H), 4.98 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 2.59
(s, 3H), 2.10 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 459(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例475） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミ
ダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
Ｎ-(6-エトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド 実施例４５７の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 205-207℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.63 (s, 1H), 8.45 (s, 1H),
8.04 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.85-7.75 (m, 2H), 7.53 (d,
1H, J=9.7Hz), 7.05 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.37(q, 2H,
J=7.0Hz), 3.90-3.70 (br, 2H), 1.35 (t, 3H, J=7.0H
z); MS (APCI, m/z): 497(M+1)+, 499(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例476） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-クロロ-2-トリフルオロメチルイミ
ダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド２塩酸塩 実施例２５７の化合物を使用して実施例３７８と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 209-211℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.63 (s, 1H), 7.85-7.75 (m, 2
H), 7.60 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.51 (d, 1H, J=9.7Hz),
7.17 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.83 (s, 3H), 3.75-3.65 (b
r, 2H); MS (APCI, m/z): 482(M+1)+, 484(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例477） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチルピペラジン-１-
イル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセ
トアミド 実施例２５７の化合物とＮ−メチルピペラジンを使用し
て実施例５１５と同様に反応を行ない表記化合物を得
た。 m.p. 168-170℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.33 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=9.
4Hz), 7.40 (s, 1H),7.33 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.10-7.0
5 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.16 (s, 2H), 2.62-2.46
(m, 8H), 2.30 (s, 3H), 2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 545(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例478） 2-ジエチルアミノ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6
-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例２５７の化合物とジエチルアミンを使用して実施
例５１５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 174-175℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.34 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=9.
2Hz), 7.39 (s, 1H),7.32 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.09-7.0
4 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.29 (s, 2H), 2.66 (q, 4
H, J=7.3Hz), 2.14 (s, 3H), 0.98 (t, 6H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 518(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例479） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-2-ピロリジン-１-イル-アセトアミド 実施例２５７の化合物とピロリジンを使用して実施例５
１５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 178-180℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.33 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=9.
5Hz), 7.39 (s, 1H),7.33 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.09-7.0
5 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.32 (s, 2H), 2.65-2.60
(m, 4H), 2.14 (s, 3H), 1.83-1.79 (m, 4H); MS (APCI, m/z): 516(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例480） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド 実施例２５７の化合物とモルホリンを使用して実施例５
１５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 195-198℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.32 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=8.
6Hz), 7.40 (s, 1H),7.33 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.10-7.0
6 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.77-3.74 (m, 4H), 3.16
(s, 2H), 2.56-2.52 (m, 4H), 2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 532(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4min. （実施例481） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-2-ピラゾール-１-イル-アセトアミド 実施例２５７の化合物とピラゾールを使用して実施例５
１５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 188-191℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.31 (s, 1H), 7.59 (d, 1H, J=1.
9Hz), 7.54-7.50 (m,2H), 7.45-7.42 (m, 3H), 7.14-7.
06 (m, 3H), 6.38-6.36 (m, 3H), 4.96 (s, 2H), 3.89
(s, 2H), 2.15 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 513(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.0 min. （実施例482） 2-イミダゾール-１-イル-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ
-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例２５７の化合物とイミダゾールを使用して実施例
５１５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０５８４】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.28 (s, 1H), 7.51
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.46-7.37 (m,4H), 7.17-7.06 (m,
4H), 6.96 (s, 1H), 4.74 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.1
5 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 513(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例483） (4-イソプロピルフェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオ
ロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(4-イソプロピル-フェニル)-チ
オウレアを使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０５８５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.34 (s, 1H), 8.
53 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.51 (d, 2H, J=
8.6Hz), 7.39 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.2Hz), 7.22 (d, 2
H, J=9.2Hz), 7.17 (s, 1H), 2.84 (sep, 1H, J=7.0H
z), 2.33 (s, 3H), 1.18 (d, 6H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 417(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.8 min. （実施例484） (4-イソプロポキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(4-イソプロポキシ-フェニル)-
チオウレアを使用し、実施例１５７と同様に反応を行
い、表記化合物を得た。

【０５８６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.27 (s, 1H), 8.
52 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.52 (d, 2H, J=
8.9Hz), 7.39 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.5Hz), 7.19 (s, 1
H), 6.88 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.52 (sep, 1H, J=5.9H
z), 2.33 (s, 3H), 1.23 (d, 6H, J=5.9Hz); MS (APCI, m/z): 433(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.1 min. （実施例485） (4-エチル-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチ
ルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(4-エチル-フェニル)-チオウレ
アを使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化
合物を得た。

【０５８７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.39 (s, 1H), 8.
53 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.53 (d, 2H, J=
8.6Hz), 7.39 (dd, 1H, J=1.4Hz, 9.2Hz), 7.24 (s, 1
H), 7.15 (d, 1H, J=8.4Hz), 2.54 (q, 2H, J=7.6Hz),
2.33 (s, 3H), 1.15 (t, 3H,J=8.4Hz); MS (APCI, m/z): 403(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.4 min. （実施例486） [4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオ
ロメトキシ-フェニル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(4-トリフルオロメトキシ-フェ
ニル)-チオウレアを使用し、実施例１５７と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０５８８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.71 (s, 1H), 8.
47 (s, 1H), 7.77-7.69 (m, 3H), 7.39 (dd, 1H, J=1.4
Hz, 9.2Hz), 7.34 (s, 1H), 7.32 (d, 2H, J=8.4Hz),
2.32(s, 3H); MS (APCI, m/z): 459(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.4 min. （実施例487） (4-エトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロメ
チルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2
-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(4-エトキシ-フェニル)-チオウ
レアを使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記
化合物を得た。

【０５８９】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.29 (s, 1H), 8.
52 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.53 (d, 2H, J=
8.9Hz), 7.39 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.19 (s, 1H), 6.90
(d,2H, J=8.9Hz), 3.40 (q, 2H, J=7.0Hz), 2.33 (s, 3
H), 1.30 (t, 3H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 419(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.8 min. （実施例488） (3,4-ジメトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオ
ロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(3,4-ジメトキシ-フェニル)-チ
オウレアを使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０５９０】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.29 (s, 1H), 8.
54 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.45-7.35 (m, 2
H), 7.20 (s, 1H), 7.04 (d, 1H, J=8.9Hz), 6.91 (d,
1H,J=8.9Hz), 3.71 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 2.31 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 435(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.9 min. （実施例489） (3,4-ジメチル-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロ
メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(3,4-ジメチル-フェニル)-チオ
ウレアを使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、表
記化合物を得た。

【０５９１】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.32 (s, 1H), 8.
58 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.49 (s, 1H),
7.40 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.31(d, 1H, J=8.1Hz),7.23
(s, 1H), 7.07 (d, 1H, J=8.4Hz), 2.34 (s, 3H), 2.19
(s, 3H), 2.16 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 403(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.4 min. （実施例490） [4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(４−トリフルオロメチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例２）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５９２】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.97 (s, 1H), 8.
47 (s, 1H), 7.86 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.80-7.65 (m, 3
H), 7.40 (d, 2H, J=8.4Hz), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 443(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.2 min. （実施例491） (3-フルオロ-4-メチルフェニル)-[4-(6-メチル2-トリフ
ルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(3-フルオロ-4-メチル-フェニ
ル)-チオウレア(参考例４５)を使用し、実施例１５７と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５９３】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.63 (s, 1H), 8.
55 (s, 1H), 7.80-7.65 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J=9.5H
z), 7.32 (s, 1H), 7.25-7.15 (m, 2H), 2.33 (s, 3H),
2.15 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 407(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.2 min. （実施例492） (4-クロロ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチ
ルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(4-クロロ-フェニル)-チオウレ
アを使用し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化
合物を得た。

【０５９４】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.65 (s, 1H), 8.
47 (s, 1H), 7.75-7.65 (m, 3H), 7.45-7.30 (m, 4H),
2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 409(M+1)+, 411(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.2 min. （実施例493） １-[4-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イルアミノ]-フ
ェニル]-エタノン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(４−アセチル−フェニル)−チ
オウレア（参考例４７）を使用し、実施例１５７と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５９５】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.96 (s, 1H), 8.
48 (s, 1H), 7.94 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.80-7.65 (m, 3
H), 7.41 (d, 2H, J=9.5Hz), 2.34 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 417(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.9 min. （実施例494） (2,3-ジヒドロ-ベンゾ[１,4]ジオキシン-6-イル)-[4-(6
-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジ
オキシン-6-イル)-チオウレア（参考例８７）を使用
し、実施例１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０５９６】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.30 (s, 1H), 8.
55 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.39 (d, 1H, J=
9.2Hz), 7.34 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 6.95 (d, 1H, J
=8.9Hz), 6.81 (d, 1H, J=8.9Hz), 5.45-5.15 (br, 4
H), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 433(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.2 min. （実施例495） [4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(3,4,5-トリメ
トキシ-フェニル)-アミン 参考例７３の化合物及び(3,4,5-トリメトキシ-フェニ
ル)-チオウレア（参考例８８）を使用し、実施例１５７
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０５９７】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.43 (s, 1H), 8.
56 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.39 (d, 1H, J=
9.2Hz), 7.25 (s, 1H), 7.02 (s, 2H), 3.71 (s, 6H),
3.61(s, 3H), 2.31 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 465(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.9 min. （実施例496） 2-アミノ-Ｎ-(4-イソプロピルフェニル)-Ｎ-[4-(6-メチ
ル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４８３の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０５９８】m.p. 153-156℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.32 (s, 1H), 7.52-7.40 (m, 4
H), 7.31 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.05 (d, 1H, J=9.2Hz),
3.42 (s, 2H), 3.01 (sep, 1H, J=7.0Hz), 2.12(s, 2
H), 1.30 (d, 6H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 474(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.6 min. （実施例497） 2-アミノ-Ｎ-(4-イソプロポキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４８４の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０５９９】m.p. 140-142℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.37 (s, 1H), 7.52 (d, 1H, J=8.
4Hz), 7.41 (d, 1H, J=0.5Hz), 7.28 (d, 2H, J=9.2H
z), 7.09-7.03 (m, 3H), 4.59 (sep, 1H, J=6.2Hz), 3.
43 (s, 2H), 2.14 (s, 2H), 1.38 (d, 6H, J=6.2Hz); MS (APCI, m/z): 490(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例498） 2-アミノ-Ｎ-(4-エチル-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-
トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４８５の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６００】m.p. 154-156℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.33 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=8.
9Hz), 7.42 (d, 2H, J=6.8Hz), 7.41 (s, 1H), 7.31
(d, 2H, J=8.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.2Hz, 9.2Hz),
3.40 (s, 2H), 2.76 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.12 (s, 3H),
1.30 (t, 3H, J=7.8Hz); MS (APCI, m/z): 460(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例499） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-
(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アセトアミド 実施例４８６の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６０１】m.p. 123-125℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.22 (s, 1H), 7.55-7.43 (m, 6
H), 7.09 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.5Hz), 3.40 (s, 2H),
2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 516(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4min. （実施例500） 2-ジメチルアミノ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6
-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド １） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル-2-トリフ
ルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミン臭化水素酸塩（実施例５５８）
５．７６ｇ（１１．９ミリモル）をN,N−ジメチルアセ
トアミド６０ｍｌに溶解したものに４−ピロリジノピリ
ジン触媒量とトリエチルアミン１．５８ｍｌ（１１．９
ミリモル）を加えた。室温で撹拌しながらクロロアセチ
ル クロライド１．０４ｍｌ（１３．１ミリモル）を５
分間かけて滴下した後、６０℃で６時間撹拌した。さら
にクロロアセチル クロライド１．０４ｍｌ（１１．９
ミリモル）を加え室温で１４時間撹拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧濃縮し、得られた結晶を細かく粉砕し、
ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、6．０７ｇ、2-クロロ-
Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アセトアミドを得た。

【０６０２】MS (APCI, m/z): 481(M+1)+, 483(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.6 min. ２） 実施例５００ １）の2-クロロ-Ｎ-(4-メトキシ-
フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミ
ダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-
アセトアミド６．０７ｇをN,N−ジメチルホルムアミド
４０ｍｌに溶解したものにヨウ化ナトリウム１．８９ｍ
ｇ（１２．６ミリモル）とジメチルアミン（５０％水溶
液）３．０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応液
に酢酸エチルとテトラヒドロフラン（酢酸エチル：テト
ラヒドロフラン＝５：１）の混合溶媒を加え、水、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、最後に飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル／エタノール＝２０：１）で精製後、得ら
れた結晶を細かく粉砕した後ヘキサン−酢酸エチルで洗
浄し表記化合物である2-ジメチルアミノ-Ｎ-(4-メトキ
シ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイ
ミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]
-アセトアミドを４．５２ｇ（７３％）を得た。

【０６０３】m.p. 123-125℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.32 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=9.
2Hz), 7.39 (s, 1H),7.32 (d, 2H, J=8.9 Hz), 7.09-7.
04 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.13 (s, 2H), 2.34 (s, 3
H), 2.14 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 490(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例501） 2-アミノ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-プロピオンアミドN−（tert−
ブトキシカルボニル）-L-アラニンと実施例５５８の化
合物を使用し実施例４０５と同様に反応を行ない表記化
合物を得た。 m.p. 167-168 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.25 (br s, 1H), 7.63-7.58 (m,
4H), 7.30 (dd, 1H,J=1.5Hz, 9.2Hz), 7.11 (d, 2H, J
=9.2Hz), 3.81 (s, 3H), 3.45 (q, 1H, J=6.8Hz), 2.19
(s, 3H), 1.10 (d, 3H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 476(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例502） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-2-メチルアミノ-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド(tert−
ブトキシカルボニル-メチル-アミノ)-アセティック ア
シッドと実施例５５８の化合物を使用し実施例４０５と
同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６０４】m.p. 145-146 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.26 (br s, 1H), 7.63-7.54 (m,
4H), 7.30 (dd, 1H,J=1.6Hz, 9.2Hz), 7.11 (d, 2H, J
=8.9Hz), 3.81 (s, 3H), 3.22 (s, 2H), 2.26(s, 3H),
2.19 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 476(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例503） 2-アミノ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-3-メチルＮ-[4-(6
-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ブチリルアミド 窒素気流下(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル-2-ト
リフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩（実施例５
５８）１．００ｇ（２．０６ミリモル）をジクロロメタ
ン４０ml及びトリエチルアミン４ｍｌの混液に溶解し、
ジシクロへキシルカルボジイミド２．１３ｇ（１０．３
ミリモル）、L-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-メ
チル-ブタン酸２．６９ｇ（１２．４ミリモル）と４−
ピロリジノピリジン３０５．４ｍｇ（２．０６ミリモ
ル）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応液に酢酸を
加え１０分間攪拌した後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮
し、残渣を酢酸エチルに溶解し、再びろ過した。ろ液を
減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、５％クエン酸
水溶液、蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロ
マトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝２０：
１）で精製した。得られた結晶をエタノール３０ｍｌに
溶解し、塩酸―ジオキサン１５ｍｌを加え、室温で１４
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル
に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩
水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧濃縮し、得られた結晶を細かく粉砕した後、
ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、表記化合物８００mg
（７７％）を得た。

【０６０５】m.p. 146-147 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.26 (br s, 1H), 7.63-7.56 (m,
4H), 7.30 (dd, 1H,J=1.6Hz, 9.2Hz), 7.11 (d, 2H, J
=8.9Hz), 3.81 (s, 3H), 3.08 (d, 1H, J=6.5Hz), 2.20
(s, 3H), 1.92-1.80 (m, 1H), 0.82 (d, 3H, J=6.8H
z), 0.74 (d, 3H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 504(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例504） ピロリジン-2-カルボン酸 (4-メトキシ-フェニル)-[4-
(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミド 実施例５５８の化合物とL-ピロリジン−１，２ジカルボ
ン酸１−tertブチルエステルを使用して実施例５０３と
同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６０６】m.p. 146-148 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.25 (br s, 1H), 7.63-7.56 (m,
4H), 7.29 (d, 1H, J= 9.5Hz), 7.10 (d, 2H, J=8.6H
z), 3.81 (s, 3H), 3.71-3.64 (m, 1H), 3.00-2.94 (m,
1H), 2.67-2.64 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.69-1.52
(m, 2H), 1.27-1.02 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 502(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例505） 2-アミノ-Ｎ-(4-エトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４８７の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６０７】m.p. 153-155℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.27 (s, 1H), 7.65-7.60 (m, 2
H), 7.51 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.29 (d, 1H, J=9.2Hz),
7.08 (d, 2H, J=8.9Hz), 4.07 (q, 2H, J=7.0Hz), 3.25
-3.20 (br, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.35 (t, 3H, J=6.8H
z); MS (APCI, m/z): 476(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例506） 2-アミノ-Ｎ-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[１,4]ジオキシン-6
-イル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセ
トアミド 実施例４９４の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６０８】m.p. 188-190℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.32 (s, 1H), 7.65-7.55 (m, 2
H), 7.31 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.22 (s, 1H), 7.10-7.00
(m, 2H), 4.35-4.20 (br, 4H), 3.30-3.20 (br, 2H),
2.23 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 490(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.3 min. （実施例507） Ｎ-(4-アセチル-フェニル)-2-アミノ-Ｎ-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４９３の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６０９】m.p. 185-187℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.20-8.10 (m, 3H), 7.81 (d, 2
H, J=8.9Hz), 6.45 (s, 1H), 7.60 (d, 1H, J=9.5Hz),
7.27 (d, 1H, J=9.5Hz), 3.25-3.20 (br, 2H),2.63 (s,
3H), 2.15 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 474(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例508） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-
(4-トリフルオロメチルフェニル)-アセトアミド 実施例４９０の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６１０】m.p. 162-165℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.17 (s, 1H), 7.99 (d, 2H, J=
8.4Hz), 7.91 (d, 2H,J=8.4Hz), 7.66 (s, 1H), 7.61
(d, 1H, J=8.6Hz), 7.29 (d, 1H, J=9.5Hz), 3.25-3.20
(br, 2H), 2.15 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 500(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例509） 2-アミノ-Ｎ-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メ
チル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４８８の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６１１】m.p. 182-184℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.30 (s, 1H), 7.65-7.60 (m, 2
H), 7.35-7.25 (m, 2H), 7.15-7.10 (m, 2H), 3.81 (s,
3H), 3.77 (s, 3H), 3.30-3.25 (br, 2H), 2.17 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 492(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例510） 2-アミノ-Ｎ-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-Ｎ-[4-(6
-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４９１の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６１２】m.p. 159-161℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.26 (s, 1H), 7.70-7.55 (m, 3
H), 7.47 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.37 (d, 1H, J=8.1Hz),
7.30 (d, 1H, J=9.7Hz), 3.30-3.20 (br, 2H),2.30 (s,
3H), 2.19 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 464(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例511） 2-アミノ-Ｎ-(4-クロロ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチル2-
トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４９２の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６１３】m.p. 177-179℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.22 (s, 1H), 7.75-7.60 (m, 6
H), 7.30 (d, 1H, J=9.5Hz), 3.25-3.20 (br, 2H), 2.2
0 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 466(M+1)+, 468(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例512） 2-アミノ-Ｎ-(3,4-ジメチル-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチ
ル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４８９の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６１４】m.p. 170-172℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.23 (s, 1H), 7.65-7.55 (m, 2
H), 7.39 (s, 1H), 7.35-7.25 (m, 3H), 3.25-3.20 (b
r, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.17 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 460(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例513） 2-アミノ-Ｎ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-
(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アセトアミド 実施例４９５の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６１５】m.p. 173-175℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.33 (s, 1H), 7.65-7.60 (m, 2
H), 7.30 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.01 (s, 2H), 3.78 (s,
6H), 3.71 (s, 3H), 2.18 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 522(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例514） 2-アミノ-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド２塩酸塩 実施例２６５の化合物を使用して実施例３７８と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６１６】m.p. 187-190℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.50 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.48
(brs, 2H), 8.24 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, 8.
9Hz), 7.76 (s, 1H), 7.64 (d, 1H, J=8.9Hz),7.31 (d,
1H, J=9.4Hz), 7.08 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.92 (s, 3
H), 3.81 (s, 3H), 2.22 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 463(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例515） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-2-ジメチルアミノ-Ｎ-(4-
メトキシ-フェニル)-アセトアミド １） [4-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニ
ル)-アミン（実施例８１）６．９９ｇ（１５．５ミリモ
ル）をN,N−ジメチルアセトアミド７０ｍｌに溶解した
ものに４−ピロリジノピリジン触媒量とトリエチルアミ
ン２．１６ｍｌ（１５．５ミリモル）を加えた。室温で
撹拌しながらクロロアセチル クロライド１．３６ｍｌ
（１７．１ミリモル）を５分間かけて滴下した後、７０
℃で４時間撹拌した。さらにクロロアセチル クロライ
ド１．３６ｍｌ（１７．１ミリモル）を加え室温で１５
時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得ら
れた結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄
し、３．９５ｇ（収率５７％）で2-クロロ-N-[4-(6-ク
ロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チ
アゾール-2-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトア
ミドを得た。

【０６１７】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.83 (s, 1H), 7.71
(d, 1H, J=7.7Hz), 7.36 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.23-7.13
(m, 2H), 7.18 (d, 2H, J=8.9Hz), 4.16 (s, 2H), 3.5
5 (s, 3H), 2.70 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 447(M+1)+, 449(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.9 min. ２） 実施例５１５ １）の2-クロロ-N-[4-(6-クロロ-
2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド
２．５２ｇ（５．６３ミリモル）をN,N−ジメチルホル
ムアミド１０ｍｌに溶解したものにヨウ化ナトリウム８
３９ｍｇ（５．６３ミリモル）と５０％−ジメチルアミ
ン水溶液１．０ｍｌを加え、６０℃で１時間撹拌した。
反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、最後に飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／
メタノール＝１０：１）で精製後、得られた結晶を細か
く粉砕した後ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し表記化合物
であるＮ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-2-ジメチルアミノ
-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミドを１．１５ｇ
（４５％）を得た。

【０６１８】m.p. 154-156℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.74 (dd, 1H, J=0.8Hz, 2.2Hz),
7.39 (dd, 1H, J=0.8Hz, 9.5Hz), 7.31 (d, 2H, J=8.6H
z), 7.12 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.06 (s, 1H), 7.03 (dd,
1H, J=0.8Hz, 9.5Hz), 3.91 (s, 3H), 3.17 (s, 2H),
2.61 (s, 3H),2.36 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 456(M+1)+, 458(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.5 min. （実施例516） [[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-ア
ミノ]-酢酸 メチル エステル 実施例８１の化合物を使用して実施例５１８と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０６１９】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 9.00 (d, 1H, J=1.4H
z), 8.38 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.02(brs, 1H), 7.84 (d
d, 1H, J=3.0Hz, 8.9Hz), 7.48 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.1
3 (dd, 1H, J=1.9Hz, 9.5Hz), 6.86 (d, 1H, J=8.9Hz),
6.58 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.00 (s, 3H), 3.85
(s, 3H), 2.59 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 444(M+1)+, 446(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.7 min. （実施例517） Ｎ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4-メトキシ-フェニ
ル)-2-メチルアミノ-アセトアミド 実施例８１の化合物と４０％−メチルアミン水溶液を使
用して実施例５１５と同様に反応を行ない表記化合物を
得た。

【０６２０】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.75 (s, 1H), 7.40
(d, 1H, J=9.5Hz), 7.33-7.25 (m,4H), 7.12-7.02 (m,
3H), 3.90 (s, 3H), 3.39 (s, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.4
6 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 442(M+1)+, 444(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.5 min. （実施例518） [(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロ
メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミノ]-酢酸 メチル エステル (4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル-2-トリフルオロ
メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩（実施例５５８）４８
５ｍｇ（１．００ミリモル）をN,N−ジメチルホルムア
ミド５ｍｌに溶解した後、炭酸カリウム２７６ｍｇ
（２．００ミリモル）を加えた後、ブロム酢酸メチルエ
ステル１８９μｌ（２．００ミリモル）を加え５０℃で
１時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水及び飽
和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝２５：
１）で精製した後、得られた結晶を細かく粉砕した後、
ヘキサン‐酢酸エチルで洗浄し表記化合物４３９ｍｇ
（収率９２％）を得た。

【０６２１】m.p. 140-142℃; 1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 8.46 (d, 1H, J=1.4Hz), 7.58 (d,
1H, J=9.5Hz), 7.49(d, 2H, J=8.9Hz), 7.16 (dd, 1H,
J=1.9Hz, 9.2Hz), 7.00 (d, 2H, J=8.9Hz),6.80 (s, 1
H), 4.60 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.37
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 477(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.7 min. （実施例519） [(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロ
メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミノ]-酢酸 [(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロ
メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミノ]-酢酸 メチル エステル（実施例５１
８）３０ｍｇ（６３マイクロモル）をエタノール２ｍｌ
に溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液９４μｌを加
え室温で３０分間撹拌した。１Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液０．２８ｍｌとメタノール１ｍｌをさらに加え１０
分間、超音波を照射した。１Ｎ−塩酸水溶液３７６μｌ
を加えた後、溶媒を減圧濃縮し、残さに酢酸エチルを加
え、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた結晶を
細かく粉砕した後、ヘキサン‐酢酸エチルで洗浄し表記
化合物２５ｍｇ（収率８６％）を得た。

【０６２２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 12.8 (brs, 1H),
8.55 (s, 1H), 7.66 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.52 (d, 2H,
J=8.9Hz), 7.36 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.07 (d, 2H, J=8.
9Hz),7.03 (s, 1H), 4.53 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.3
5 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 463(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.7 min. （実施例520） 2-エチルアミノ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例５５８の化合物と（Tertブトキシカルボニルエチ
ルアミノ）酢酸を使用して実施例５０３と同様に反応を
行ない表記化合物を得た。

【０６２３】m.p. 135-136 ℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 8.26 (br s, 1H), 7.63-7.54 (m,
4H), 7.30 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.11 (d, 2H, J=9.2H
z), 3.81 (s, 3H), 3.28 (s, 2H), 2.52-2.46 (m, 2H),
2.19 (s, 3H), 0.97 (t, 3H, J=7.2Hz); MS (APCI, m/z): 490(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例521） 2-[(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオ
ロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アミノ]-アセトアミド ２−ブロモアセトアミドを使用して実施例５１８と同様
に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６２４】m.p. 240-243℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.50 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.48
(brs, 2H), 8.24 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, 8.
9Hz), 7.76 (s, 1H), 7.64 (d, 1H, J=8.9Hz),7.31 (d,
1H, J=9.4Hz), 7.08 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.92 (s, 3
H), 3.81 (s, 3H), 2.22 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 462(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = min. （実施例522） [(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロ
メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミノ]-酢酸 ナトリウム塩 [(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロ
メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミノ]-酢酸（実施例５１９）１６１ｍｇ
（０．３４９ミリモル）をジオキサン３ｍｌに溶解し、
１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．３４９ｍｌ（０．３
４９ミリモル）を加えた後、凍結乾燥することにより表
記化合物１７５ｍｇを得た。 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.79 (s, 1H), 7.63-7.58 (m, 3
H), 7.32 (dd, 1H, J=1.6Hz, 8.9Hz), 6.97 (d, 2H, J=
8.9Hz), 6.86 (s, 1H), 4.02 (s, 2H), 3.78 (s,3H),
2.35 (s, 3H); （実施例523） 2-[(6-メチルピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフ
ルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミノ]-アセトアミド 実施例４５６の化合物と２−ブロモアセトアミドを使用
して実施例５１８と同様に反応を行ない表記化合物を得
た。

【０６２５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.71 (d, 1H, J=2.
7Hz), 8.51 (s, 1H), 7.95 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.2Hz),
7.66 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.63 (brs, 1H), 7.09 (s, 1
H),4.47 (s, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.34 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 447(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例524） [(6-メチルピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アミノ]-酢酸 メチル エステル 実施例４５６の化合物とブロム酢酸メチルエステルを使
用して実施例５１８と同様に反応を行ない表記化合物を
得た。

【０６２６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.66 (d, 1H, J=2.
7Hz), 8.35 (s, 1H), 7.91 (dd, 1H, J=2.4Hz, 8.1Hz),
7.67 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.43-7.36 (m, 2H), 7.16
(s, 1H), 4.72 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 462(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.2 min. （実施例525） 2-アミノ-Ｎ-(6-メチルピリジン-3-イル)-Ｎ-[4-(6-メ
チル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例４５６の化合物を使用して実施例４０５と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６２７】m.p. 151-154℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.68 (s, 1H), 8.20 (s, 1H),
8.00 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.48 (d,
1H, J=8.4Hz), 7.30 (d, 1H, J=9.2Hz), 3.25-3.20 (b
r, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.21 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 447(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.9 min. （実施例526） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(2-メチル8-ニトロ-イミダ
ゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-ア
ミン１臭化水素酸塩 参考例９４の化合物と(4-メトキシ-フェニル)-チオウレ
ア（参考例３）を使用し、実施例１５７と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０６２８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.33 (s, 1H), 9.
45 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.73 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.57
(d, 1H, J=7.3Hz), 7.52 (d, 2H, J=9.2Hz), 7.38 (s,
1H),6.94 (d, 2H, J=9.2Hz ), 3.73(s, 3H), 2.68 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 382(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例527） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(2-メチル8-ニトロ-
イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-アセトアミド 実施例５２６の化合物を使用して実施例２８０と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。

【０６２９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.89 (d, 1H, J=6.
8Hz), 8.18 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.61 (s, 1H), 7.52
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.14 (d, 2H, J=8.6Hz), 6.87 (t,
1H, J=7.3Hz ), 3.85(s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.09 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 424(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例528） Ｎ-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-2-メトキシ-Ｎ-[4
-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 窒素気流下実施例２６５の化合物４．５０ｇ（１１．１
ミリモル）をN,N−ジメチルアセトアミド３０mlに溶解
し、メトキシアセチルクロリド１４．６ｇ（１３．４ミ
リモル）を加え、室温で２時間撹拌した。さらにメトキ
シアセチルクロリド１４．６ｇ（１３．４ミリモル）を
加え、反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メ
タノール＝２０：１）で精製すると表記化合物２３０ｍ
ｇと実施例４０６の化合物１．６０ｇを得た。

【０６３０】m.p. 305-307℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.38 (s, 1H), 7.87 (s, 1H),
7.73 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.34 (d,
2H, J=9.5Hz), 6.45 (d, 2H, J=9.7Hz), 4.30-4.10 (b
r, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 464(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例529） 3-[2-(4-メトキシ-ベンジル)-チアゾール-4-イル]-6-メ
チル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン 2-ブロモ-1-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン １７７mg （０．
５５ミリモル）及び(2-(4-メトキシ-フェニル)-チオア
セトアミド １００mg（０．５５ミリモル）をエタノー
ル４０mlに溶解し、１５時間加熱還流した。反応液に酢
酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）で精
製し表記化合物 １４７ mg（６５％）を得た。

【０６３１】1H-NMＲ (CDCｌ₃)δ: 8.41 (s, 1H), 7.60
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.49 (s, 1H),7.32 (d, 2H, J=6.5
Hz), 7.17 (d, 1H, J=9.2Hz), 6.93(d, 2H, J=8.6Hz),
4.37 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 404(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.9 min. （実施例530） (3-フルオロ-4-メチルフェニル)-[4-(6-メチル2-トリフ
ルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チア
ゾール-2-イル]-アミン 参考例７３の化合物と(３−フルオロ−４−メチル−フ
ェニル)−チオウレア（参考例４４）の化合物を使用し
実施例１と同様の反応を行ない表記化合物を得た。

【０６３２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.57 (s, 1H), 8.
54 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J=3.8Hz), 7.67 (d, 1H, J=
7.8Hz), 7.40 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.31 (s, 1H), 7.19
(d,1H, J=8.1Hz), 7.18 (s, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.17
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 407(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.9 min. （実施例531） (6-メチルピリジン-3-イル)-[4-(6-メチル2-トリフルオ
ロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾー
ル-2-イル]-アミン 参考例７３の化合物と(6-メチル-ピリジン-3-イル)-チ
オウレア（参考例８５）の化合物を使用し実施例１と同
様の反応を行ない表記化合物を得た。

【０６３３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.54 (brs, 1H),
8.65 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.48 (s,1H), 8.03 (dd, 1H,
J=3.0Hz, 8.6Hz), 7.69 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.39 (d, 1
H,J=9.5Hz), 7.31 (s, 1H), 7.20 (d, 1H, J=8.4Hz),
2.40 (s, 3H), 2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 390(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例532） 2-[2-(2-アミノ-エトキシ)-エトキシ]-Ｎ-[3-[2-(4-メ
トキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イル]-2-メチル
イミダゾ[１,2-α]ピリジン-8-イル]-アセトアミド２ト
リフルオロ酢酸塩 １） N-[4-(8-アミノ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(4-メトキシ-フェ
ニル)-アセトアミド 実施例５２７の化合物７２９ｍｇ（１．７２ミリモル）
をメタノール４０ｍｌに溶解し、亜鉛粉末１．６９ｇ
（２５．８ミリモル）を加え窒素気流下氷令した。酢酸
１．６ｍｌを３分間かけて滴下した後６時間加熱還流し
た。反応液を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧
濃縮した。得られた残渣を１−ブタノールに溶解し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて、飽和食塩水で洗
浄した。有機層溶を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝
１０：１）で精製するとN-[4-(8-アミノ-2-メチル-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-
(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド４９３ｍｇ（７３
％）を得た。

【０６３４】MS (APCI, m/z): 394(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. ２） N-アセチル-N-(2-[2-[(3-[2-[アセチル-(4-メト
キシ-フェニル)-アミノ]-チアゾール-4-イル]-2-メチル
-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-イルカルバモイル)-メト
キシ]-エトキシ]-エチル)-ベンズアミド 窒素気流下でN-[4-(8-アミノ-2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-N-(4-メトキ
シ-フェニル)-アセトアミド実施例５３２ １）３９２
ｍｇ（１．００ミリモル）と[2-[2-(アセトキシ-ベンゾ
イル-アミノ)-エトキシ]-エトキシ]-アセティック アシ
ッド４４０ｍｇ（１．５０ミリモル）をN,N−ジメチル
アセトアミド８ｍｌに溶解したものにトリエチルアミン
０．８ｍｌを加えた。HATU５７０ｍｇ（１．５０ミリモ
ル）を加え６０℃で１５時間撹拌した。反応液に酢酸エ
チルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧濃縮し得られた残さにもう一度[2-[2-(アセ
トキシ-ベンゾイル-アミノ)-エトキシ]-エトキシ]-アセ
ティック アシッド４４０ｍｇ（１．５０ミリモル）を
N,N−ジメチルアセトアミド８ｍｌに溶解したものにト
リエチルアミン０．８ｍｌを加えた。HATU５７０ｍｇ
（１．５０ミリモル）を加え６０℃で１５時間撹拌し
た。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノ
ール＝３０：１）で精製後、得られた結晶を細かく粉砕
した後ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し表記の化合物１．
０１ｇを得た。

【０６３５】MS (APCI, m/z): 669(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.9 min. ３） 2-[2-(2-アミノ-エトキシ)-エトキシ]-Ｎ-[3-[2-
(4-メトキシ-フェニルアミノ)-チアゾール-4-イル]-2-
メチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-8-イル]-アセトアミ
ド２トリフルオロ酢酸塩 N-アセチル-N-(2-[2-[(3-[2-[アセチル-(4-メトキシ-フ
ェニル)-アミノ]-チアゾール-4-イル]-2-メチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-8-イルカルバモイル)-メトキシ]-
エトキシ]-エチル)-ベンズアミド１．００ｇをメタノー
ル３０ｍｌとテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、ヒ
ドラジン一水和物１ｍｌを加え１時間加熱還流した。反
応液を減圧濃縮し得られた残さにメタノールと酢酸エチ
ルの混合溶媒を加えフタラジドを溶解した後ろ過した。
母液を減圧濃縮し、残さをローバークロマトグラフィー
ＲＰ−８（アセトニトリル：水（０．０１％トリフルオ
ロ酢酸含）＝７０：３０）で精製し表記化合物を５９０
ｍｇ（収率８１％ ニ工程）で得た。

【０６３６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.21 (s, 1H), 9.
71 (s, 1H), 8.72 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.03 (d, 1H, J=
7.6Hz), 7.79 (brs, 1H), 7.54 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.0
9 (s, 1H), 7.03 (t, 1H, J=7.0Hz), 6.93 (d, 2H, J=
8.9Hz), 4.28 (s, 2H), 3.81-3.67 (m, 6H), 3.73 (s,
3H), 3.05-3.00 (m, 2H), 2.57 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 497(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.7 min. （実施例533） 2-メトキシ-Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-メチ
ル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例２６１の化合物を使用して実施例３８１と同様に
反応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 205-207℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.25 (s, 1H), 7.63-7.56 (m, 4
H), 7.29 (dd, 2H, J=1.6Hz, 9.2Hz), 7.10 (d, 2H, J=
8.9Hz), 4.00 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.31 (s, 3H),
2.19 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 477(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.0 min. （実施例534） 酢酸 [(4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-カルバモイル]-メチル エステル 実施例２６１の化合物とアセトキシアセチルクロリドを
使用して実施例３８１と同様に反応を行ない表記化合物
を得た。 m.p. 218-220℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.25 (s, 1H), 7.66-7.60 (m, 4
H), 7.30 (dd, 2H, J=1.6Hz, 9.2Hz), 7.13 (d, 2H, J=
8.9Hz), 4.60 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.20 (s, 3H),
2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 505(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.2 min. （実施例535） 2-アセチルアミノＮ-[4-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(4
-メトキシ-フェニル)-アセトアミド 実施例412の化合物を使用して実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 219-222℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.72 (dd, 1H, J=0.8Hz, 2.2Hz),
7.43-7.28 (m, 3H), 7.16-7.03 (m, 4H), 4.06 (d, 2H,
J=4.6Hz), 3.90 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 2.07 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 470(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.9 min. （実施例536） 2-アセチルアミノＮ-(4-メトキシ-フェニル)-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例438の化合物を使用して実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 211-213℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 8.35-8.25 (m, 2H), 7.65-7.50
(m, 4H), 7.30 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.13 (d, 2H, J=8.9
Hz), 3.85-3.75 (m, 5H), 2.20 (s, 3H), 1.89(s, 3H); MS (APCI, m/z): 504(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.2 min. （実施例537） 2-アセチルアミノＮ-(6-メチルピリジン-3-イル)-Ｎ-[4
-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピ
リジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド 実施例435の化合物を使用して実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。

【０６３７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.74 (s, 1H), 8.3
5 (brs, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.05(d, 1H, J=7.3Hz),
7.67 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.50 (d, 1H,
J=8.1Hz), 7.31 (d, 1H, J=9.4Hz), 3.80 (d, 2H, J=4.
6Hz), 2.56 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.89 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 489(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例538） 2-アセチルアミノＮ-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチ
ルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-
イル]-Ｎ-(4-トリフルオロメチルフェニル)-アセトアミ
ド 実施例508の化合物を使用して実施例２８０と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 205-207℃; 1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.36 (t, 1H, J=5.1Hz), 8.17
(s, 1H), 8.00 (d, 2H,J=8.9Hz), 7.96 (d, 2H, J=8.9H
z), 7.68 (s, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.4Hz), 7.29 (dd,
1H, J=1.6Hz, 9.4Hz), 3.79 (d, 2H, J=5.7Hz), 2.17
(s, 3H), 1.88(s, 3H); MS (APCI, m/z): 542(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.6 min. （実施例539） (4-メチルチアゾール-2-イル)-[4-(6-メチル2-トリフル
オロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾ
ール-2-イル]-アミン ２−アミノ−４−メチル チアゾール２３ｍｇ（０．２
０ミリモル）をアセトン１．５ｍｌに溶解し、ベンゾイ
ルイソチオシアネート２９．６μｌ（０．２２ミリモ
ル）を加え室温で２２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮
し、得られた残さをテトラヒドロフラン１．５ｍｌに溶
解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１．０ｍｌを加え
５５℃で１０時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチ
ルで抽出した。有機相を減圧濃縮し、得られた残さにエ
タノール１．５ｍｌと2-ブロモ-1-(6-メチル-2-トリフ
ルオロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン
（参考例７３）３２ｍｇ（０．１０ミリモル）を加え４
０℃で１７時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られ
た残さをＨＰＬＣ分取（カラム Ｗａｋｏｓｉｌ−II５
Ｃ１８ＨＧを使用）、メタノール−水（０．０１％トリ
フルオロ酢酸含む）のグラジェント系により精製した
後、溶媒を減圧濃縮し、残さをテトラヒドロフラン１．
５ｍｌに溶解後、トリス‐（２‐アミノエチル）‐アミ
ン ポリスチレンＨＬ レジン１００ｍg（０．２４ミ
リモル、２．４３ミリモル／ｇ）を加え、室温で３分間
撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得ら
れた結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−エチルエーテルで
洗浄し、表記化合物６mgを得た。

【０６３８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.11 (s, 1H), 7.9
7 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.72 (dd, 2H, J=9.5Hz, 9.2Hz),
7.40 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.12 (s, 1H), 2.46 (s, 3
H), 2.32 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 396(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.9 min. （実施例540） [4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(4-フェニル-チ
アゾール-2-イル)-アミン ２−アミノ−４−フェニルチアゾールを使用し実施例５
３９と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６３９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.54 (s, 1H), 8.0
1-7.84 (m, 2H), 7.73-7.32 (m, 8H), 2.34 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 458(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.3 min. （実施例541） [4-(5-メチルチオフェン-2-イル)-チアゾール-2-イル]-
[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン 4-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-チアゾール-2-イルア
ミンを使用し実施例５３９と同様に反応を行ない表記化
合物を得た。

【０６４０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.54 (s, 1H), 7.7
1 (d, 1H, J=8.9), 7.49 (s, 1H),7.43-7.24 (m, 3H),
6.81 (dd, 1H, 1.1Hz, 3.5Hz), 2.47 (s, 3H), 2.33
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 478(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.7 min. （実施例542） (4-メトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル)-[4-(6-メチル2
-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン 4-メトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミンを使用し実
施例５３９と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６４１】MS (APCI, m/z): 462(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.8 min. （実施例543） [5-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-メチル2H-ピラゾール-
3-イル]-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ
[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミ
ン 5-アミノ‐３‐(4-tert-ブチルフェニル)-１-メチルピ
ラゾールを使用し実施例５３９と同様に反応を行ない表
記化合物を得た。

【０６４２】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.57 (s, 1H), 7.7
2-7.63 (m, 3H), 7.42-7.38 (m, 3H), 7.33 (s, 1H),
6.85 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.29 (s,
9H);MS (APCI, m/z): 511(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.6 min. （実施例544） (2-メチル5-チオフェン-2-イル-2H-ピラゾール-3-イル)
-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン ５−アミノ−１−メチル−３−（チエン−２−イル）ピ
ラゾールを使用し実施例５３９と同様に反応を行ない表
記化合物を得た。

【０６４３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.55 (s, 1H), 7.7
0 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.45-7.27 (m, 4H), 7.06 (dd, 1
H, J=3.8Hz, 5.1Hz), 6.80 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.
31 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 461(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.0 min. （実施例545） (4-ベンゼンスルフォニルチオフェン-3-イル)-[4-(6-メ
チル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン ３‐アミノ‐4-（ベンゼンスルフォニルフェニル）チオ
フェンを使用し実施例５３９と同様に反応を行ない表記
化合物を得た。

【０６４４】MS (APCI, m/z): 521(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.9 min. （実施例546） [4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-トリフルオ
ロメチルピリジン-3-イル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物と(6-トリフルオロメチル-ピリジン
-3-イル)-チオウレア（参考例９３）を使用し、実施例
１５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６４５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.2 (s, 1H), 8.8
8 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.44 (br s,1H), 8.41 (d, 1H, J
=2.4Hz), 7.85 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.72 (d, 1H, J=9.5
Hz), 7.49 (s, 1H), 7.41 (dd, 1H, J=1.6Hz, 9.5Hz),
2.33 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 444(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.3 min. （実施例547） [5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イ
ル]-[4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン１臭
化水素酸塩 5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル
アミンを使用し実施例５５５と同様に反応を行ない表記
化合物を得た。

【０６４６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.56 (s, 1H), 7.7
6-7.68 (m, 3H), 7.47-7.37 (m, 3H), 7.34 (s, 1H),
6.92 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.30 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 489(M+1)+, 491(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.9 min. （実施例548） [4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-トリフルオロメチルピリジン-
3-イル)-アミン１臭化水素酸塩 参考例１の化合物と(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3
-イル)-チオウレア（参考例９３）を使用し、実施例１
５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６４７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 11.3 (s, 1H), 8.9
6-8.91 (m, 2H), 8.38 (dd, 1H, J=2.4Hz, 8.6Hz), 7.8
7 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.80 (d, 1H, J=7.0), 7.65 (s,
1H),7.47 (dd, 1H, J=7.0Hz, 7.3Hz), 2.66 (s, 3H),
2.63 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 390(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例549） Ｎ-(4-メトキシ-フェニル)-2-メチルアミノ-Ｎ-[4-(6-
メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アセトアミド２塩酸塩 実施例５０２の化合物を使用し実施例２６９と同様に反
応を行ない表記化合物を得た。 m.p. 203-206℃; 1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 9.40-9.20 (br, 1H), 8.24 (s,
1H), 7.73 (s, 1H), 7.65-7.55 (m, 3H), 7.31 (d, 1H,
J=8.9Hz), 7.16 (d, 2H, J=8.6Hz), 3.95-3.85 (br, 2
H), 3.83 (s, 3H), 2.60-2.50 (br, 3H), 2.20 (s, 3
H); MS (APCI, m/z): 476(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例550） [4-(4-ブロモ-フェニル)-チアゾール-2-イル]-[4-(6-メ
チル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン１トリフルオロ酢
酸塩 2-アミノ-4-(4-ブロモフェニル)チアゾール５１ｍｇ
（０．２０ミリモル）をアセトン１．５ｍｌに溶解し、
ベンゾイルイソチオシアネート２９．６μｌ（０．２２
ミリモル）を加え室温で２２時間撹拌した。反応液を減
圧濃縮し、得られた残さをテトラヒドロフラン１．５ｍ
ｌに溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１．０ｍｌ
を加え５５℃で１０時間撹拌した。反応液に水を加え酢
酸エチルで抽出した。有機相を減圧濃縮し、得られた残
さにエタノール１．５ｍｌと2-ブロモ-1-(6-メチル-2-
トリフルオロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタ
ノン（参考例７３）３２ｍｇ（０．１０ミリモル）を加
え４０℃で１７時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得
られた残さをＨＰＬＣ分取（カラム Ｗａｋｏｓｉｌ−
II５Ｃ１８ＨＧを使用）、メタノール−水（０．０１％
トリフルオロ酢酸含む）のグラジェント系により精製
し、表記化合物を得た。

【０６４８】MS (APCI, m/z): 536(M+1)+, 538(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 7.3 min. （実施例551） [5-(5-ブロモ-チオフェン-2-イル)-チアゾール-2-イル]
-[4-(6-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン１トリフ
ルオロ酢酸塩 2-アミノ-5-(5-ブロモチエン-2-イル)チアゾールを使用
し実施例５５０と同様に反応を行ない表記化合物を得
た。

【０６４９】MS (APCI, m/z): 542(M+1)+, 544(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 7.3 min. （実施例552） (5-tert-ブチル-2-メチル2H-ピラゾール-3-イル)-[4-(6
-メチル2-トリフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン１トリフルオロ
酢酸塩 5-アミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾールを使用し
実施例５５０と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６５０】MS (APCI, m/z): 435(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.0 min. （実施例553） (2-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロメ
チルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-１H-イミダゾ
ール-2-イル]-アミン１トリフルオロ酢酸塩 2-ブロモ-1-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン３４．０mg（０．
１０６ミリモル）及びN-(2-メトキシ-フェニル)-グアニ
ジン１塩酸塩２１．４mg（０．１０６ミリモル）をエタ
ノール２．０mlに溶解し、それに炭酸カリウム４４．０
mg（０．３１８ミリモル）を加え、１４時間加熱還流し
た。反応混合物はセライトを用いて濾過することで不溶
物を除き、溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を細かく粉
砕した後、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄した。得られた
結晶をＨＰＬＣ分取（カラム Ｗａｋｏｓｉｌ−ＩＩ５
Ｃ１８ＨＧを使用）、メタノール−水（０．０１％トリ
フルオロ酢酸含む）のグラジェント系により精製し、表
記化合物６mg（１５％）を得た。

【０６５１】MS (APCI, m/z): 388(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例554） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル2-トリフルオロメ
チルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-１H-イミダゾ
ール-2-イル]-アミン１トリフルオロ酢酸塩 N-(4-メトキシ-フェニル)-グアニジン１塩酸塩を使用し
実施例５５３と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６５２】MS (APCI, m/z): 388(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.1 min. （実施例555） (4-tert-ブチル-チアゾール-2-イル)-[4-(6-メチル2-ト
リフルオロメチルイミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 2-アミノ-4-tert-ブチルチアゾール３２ｍｇ（０．２０
ミリモル）をアセトン１．５ｍｌに溶解し、ベンゾイル
イソチオシアネート２９．６μｌ（０．２２ミリモル）
を加え室温で２２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、
得られた残さをテトラヒドロフラン１．５ｍｌに溶解
し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１．０ｍｌを加え５
５℃で１０時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチル
で抽出した。有機相を減圧濃縮し、得られた残さにエタ
ノール１．５ｍｌと2-ブロモ-1-(6-メチル-2-トリフル
オロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン（参
考例７３）３２ｍｇ（０．１０ミリモル）を加え４０℃
で１７時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた結
晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄
し、表記化合物を得た。

【０６５３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.53 (s, 1H), 7.7
0 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.41-7.37 (m, 2H), 6.62 (s, 1
H), 2.32 (s, 3H), 1.31 (s, 9H); MS (APCI, m/z): 438(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.7 min. （実施例556） [4-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
1H-イミダゾール-2-イル]-(4-メトキシ-フェニル)-アミ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 N-(4-メトキシ-フェニル)-グアニジン１塩酸塩と参考例
１の化合物を使用し実施例５５３と同様に反応すること
により表記化合物を得た。

【０６５４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.80 (br s, 1H),
7.63 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.58-7.53(m, 3H), 7.31 (br
t, 1H, J=6.8Hz), 7.17 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.85 (s, 3
H),2.59 (s, 3H), 2.54 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 334(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例557） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-
カルバミン酸 イソブチル エステル[4-(2,6-ジメチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イ
ル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミン臭化水素酸
塩（実施例３０７）とクロロギ酸イソブチルエステル使
用し実施例３０１と同様に反応を行なうことにより表記
化合物を得た。 m.p. 148-150 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ : 8.44 (br s, 1H), 8.22 (dd, 1H,
J=0.8Hz, 3.0Hz), 7.59 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.40 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.01 (s, 1H), 6.95 (dd, 1H,
J=1.9Hz, 8.9Hz), 6.90 (dd, 1H, J=0.8Hz, 8.9Hz),
4.07 (d, 2H, J=6.5Hz), 4.01 (s, 3H), 2.59 (s, 3H),
2.13 (s, 3H), 1.94 (sep, 1H, J=6.5Hz), 0.86 (d, 6
H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 452(M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例558） (4-メトキシ-フェニル)-[4-(6-メチル-2-トリフルオロ
メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール
-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 参考例７３の化合物及び(４−メトキシ−フェニル)−チ
オウレア（参考例３）を使用し、実施例１５７と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０６５５】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 10.31 (brs, 1H),
8.52 (d, 1H, J=1.4Hz), 7.69 (d,1H, J=3.6Hz), 7.55
(dt, 2H, J=2.2Hz, 8.9Hz), 7.39 (dd, 1H, J=1.9Hz,
9.5Hz), 7.20 (s, 1H), 6.91 (dt, 2H, J=2.2Hz, 8.9H
z), 4.38 (s, 3H), 3.72 (s,3H); MS (APCI, m/z): 405 (M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 5.3 min. （実施例559） (2,5-ジメチル-2H-ピラゾール-3-イル)-[4-(6-メチル-2
-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩5-アミ
ノ‐1,3‐ジメチルピラゾールを使用し実施例５５５と
同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６５６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.50(s, 1H), 7.69
(d, 1H, J=9.1Hz), 7.39 (d, 1H,J=9.1Hz), 7.30 (s,
1H), 6.24 (s, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.1
2 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 393(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.1 min. （実施例560） (2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-[4-(6-メチル-2-ト
リフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-アミン１臭化水素酸塩 5-アミノ‐1‐メチルピラゾールを使用し実施例５５５
と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６５７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.5 (br s, 1H),
8.47 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.41-7.36 (m,
2H), 7.30 (s, 1H), 6.41 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.
32 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 379(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.0 min. （実施例561） (5-シクロプロピル-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-
[4-(6-メチル-2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-アミン１臭化水
素酸塩 5-シクロプロピル-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イルアミ
ン使用し実施例５５５と同様に反応を行ない表記化合物
を得た。

【０６５８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.50 (s, 1H), 7.6
9 (d, 1H, J=9.3Hz), 7.40 (d, 1H,J=9.3Hz), 7.31 (s,
1H), 6.19 (s, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.
81(m, 1H), 0.89-0.82 (m, 2H), 0.64-0.60 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 419(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 4.5 min. （実施例５６２） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2-イソプロポキシ-Ｎ-(6-メト
キシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）とイソプロポキシ酢
酸を使用し実施例５６３と同様に反応を行なうことによ
り表記化合物を得た。

【０６５９】1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.38 (s, 1H), 8.25
(d, 1H, J=2.7Hz), 7.63 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.6Hz),
7.38 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.05 (s, 1H), 6.95 (dd, 2H,
J=3.0Hz, 8.9Hz), 4.08 (s, 2H), 4.03 (s, 3H), 3.71
-3.60 (m, 1H), 2.58 (s, 3H),2.13 (s, 3H), 1.17 (d,
6H, J=5.9Hz); MS (APCI, m/z): 452(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例５６３） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2-イソブトキシ-Ｎ-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド イソブトキシ酢酸８１９ｍｇ（６．２ミリモル）をベン
ゼン５ｍｌに溶解しチオニルクロリド５ｍｌを加え６０
℃で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し得られた残さ
に、窒素気流下N,N−ジメチルアセトアミド１５mlに溶
解した。[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-アミン臭化水素酸塩（実施例３０７）１．３４ｇ
（３．１０ミリモル）を加えた後、トリエチルアミン１
ｍｌを３分間かけて滴下した。４−ピロリジノピリジン
を触媒量加え、室温で４日間撹拌した。反応液に酢酸エ
チルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食
塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュク
ロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した後、得られ
た結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄す
ることにより表記化合物５１３mg（３６％）を得た。 m.p. 186-188 ℃; 1H-NMＲ (CDCl3)δ 8.38 (d, 1H, J=0.8Hz), 8.24 (d,
1H, J=2.7Hz), 7.63 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz), 7.38
(d, 1H, J=8.9Hz), 7.05 (s, 1H), 6.94 (dt,2H, J=1.9
Hz, 8.9Hz), 4.09 (s, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.29 (d, 2
H, J=6.8Hz),2.58 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.91 (sep,
1H, J=6.8Hz), 0.92 (d, 6H, J=6.8Hz); MS (APCI, m/z): 466(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.7 min. （実施例５６４） ２-ベンジルオキシ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メ
トキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）１．００ｇ（２．３
１ミリモル）を窒素気流下N,N−ジメチルアセトアミド
１０mlとトリエチルアミン３５０μｌに溶解した。４−
ピロリジノピリジンを触媒量加えた後、ベンジルオキシ
-アセチル クロライド５４７μｌ（３．４７ミリモル）
を加え室温で８時間撹拌した。トリエチルアミン３５０
μｌとベンジルオキシ-アセチルクロライド５４７μｌ
（３．４７ミリモル）を加え室温で１５時間撹拌後、さ
らにトリエチルアミン３５０μｌとベンジルオキシ-ア
セチル クロライド５４７μｌ（３．４７ミリモル）を
加え２時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
濃縮した。得られた結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−酢
酸エチルで洗浄することにより表記化合物１．０７g
（９３％）を得た。

【０６６０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.36(s, 1H), 8.21
(d, 1H, J=2.7Hz), 7.57 (dd, 1H, J=8.9Hz, 2.7Hz),
7.40-7.20 (m, 5H), 7.06 (s, 1H), 6.96-6.89 (m, 2
H), 4.65(s, 2H), 4.12 (s, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.58
(s, 3H), 2.12 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 500(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.7 min. （実施例５６５） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-フェノキシ-アセトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）とフェノキシ-アセ
チル クロライドを使用し実施例５６４と同様に反応を
行なうことにより表記化合物を得た。

【０６６１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.37(s, 1H), 8.32
(d, 1H, J=2.7Hz), 7.69 (dd, 1H, J=8.9Hz, 2.7Hz),
7.39 (d, 1H, 8.9Hz), 7.34-7.24 (m, 2H), 7.07 (s, 1
H), 7.05-6.93 (m, 3H), 6.87 (m, 2H), 4.67 (s, 2H),
4.03 (s, 3H), 2.58 (s, 3H),2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 486(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.7 min. （実施例５６６） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイルオキシ)-アセ
トアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）と3,4,5-トリメトキ
シベンジルアルコールを使用し実施例５６７と同様に反
応を行なうことにより表記化合物を得た。

【０６６２】MS (APCI, m/z): 590(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例５６７） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-(チオフェン-２-イルメトキシ)-アセトアミド 窒素気流下、水素化ナトリウム、油性（５５％含有）
２．３５ｇ（５３．８ミリモル）をヘキサン２０ｍｌで
２回洗浄後、乾燥し、テトラヒドロフラン８０ｍｌに縣
濁した。室温で２-チオフェンメタノール２．１ｍｌ
（２１．６ミリモル）を３分間かけて滴下し、１時間撹
拌した。反応容器を氷令し、ブロモ酢酸３．００ｇ（２
１．６ミリモル）を加え６０℃で１．５時間撹拌後、反
応容器を氷令し約１００ｍｌの水を少しずつ加えた。さ
らに塩酸水溶液を加えＰＨ＝３にした。反応液を酢酸エ
チルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮すると
未精製の（チオフェン２−イルメトキシ）酢酸４．０６
ｇを得た。

【０６６３】未精製の（チオフェン２−イルメトキシ）
酢酸３４ｍｇを窒素気流下でN,N−ジメチルアセトアミ
ド１ｍｌに溶解し、[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ
-ピリジン-3-イル)-アミン臭化水素酸塩（実施例３０
７）４３ｍｇ（０．１ミリモル）、４−ピロリジノピリ
ジン触媒量とトリエチルアミン０．１ｍｌを加えた。HA
TU６６０ｍｇ（１．７３ミリモル）を加え室温で１５時
間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣を
分取薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノ
ール＝１０：１.）で精製し、表記の化合物３７mg（７
３％）を得た。

【０６６４】MS (APCI, m/z): 506(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.7 min. （実施例５６８） 酢酸 [[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3
-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-カルバモイル]-(Ｓ)-エチル エステル [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）と(S)-(-)-2-アセト
キシプロピオン酸を使用し実施例３８２と同様に反応を
行なうことにより表記化合物を得た。

【０６６５】MS (APCI, m/z): 466(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例５６９） 2-ベンジルアミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2
-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メト
キシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）とベンジルアミンを
使用し実施例５１５と同様に反応を行なうことにより表
記化合物を得た。

【０６６６】MS (APCI, m/z): 499(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.6 min. （実施例５７０） 2-(ベンジル-メチル-アミノ)-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イ
ミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]
-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）とベンジル-メチル-
アミンを使用し実施例５１５と同様に反応を行なうこと
により表記化合物を得た。

【０６６７】MS (APCI, m/z): 513(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.6 min. （実施例５７１） 2-(アセチル-メチル-アミノ)-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イ
ミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]
-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-メチルアミノ-アセトアミド（実施例５７５）
２１ｍｇ（５０マイクロモル）をジクロロメタン１．５
ｍｌに溶解しアセチルクロリド３５μｌ（５００マイク
ロモル）を加え室温で２．５時間撹拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣を細かく粉
砕し、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、表記の化合物１
７mg（７４％）を得た。

【０６６８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.39(s, 1H), 8.31
(d, 1H, J=2.4Hz), 7.75 (dd, 1H, J=8.6Hz, 2.4Hz),
7.39 (d, 1H, 9.2Hz), 7.05 (s, 1H), 6.98-6.93 (m, 2
H), 4.16-4.00 (br s, 2H), 4.01 (s, 3H), 3.18 (s, 3
H), 2.58 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 465(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.9 min. （実施例５７２） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-(２-チオフェン-２-イル-エチルアミノ)-アセ
トアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）と2-チオフェン-2-
イル-エチルアミンを使用し実施例５１５と同様に反応
を行なうことにより表記化合物を得た。

【０６６９】MS (APCI, m/z): 519(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.7 min. （実施例５７３） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-(２-モルホリン-４-イル-エチルアミノ)-アセ
トアミド [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ア
ミン臭化水素酸塩（実施例３０７）と2-モルホリン-４-
イル-エチルアミンを使用し実施例５１５と同様に反応
を行なうことにより表記化合物を得た。

【０６７０】MS (APCI, m/z): 522(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.2 min. （実施例５７４） [[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-カルバモイル]-メチル]-カルバミン酸 -2-メトキシ
-エチルエステル 2-アミノ-Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-アセトアミド３塩酸塩（実施例３７
８）４００ｍｇ（０．７７ミリモル）に飽和重曹水を加
え酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄
後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧濃
縮し実施例３７８のフリー体２４０mgを得た。これをテ
トラヒドロフラン５ｍｌに溶解しジイソプロピルエチル
アミン１００μｌと４−ジメチルアミノピリジン触媒量
を加え、２−メトキシエトキシクロロホーメート８１ｍ
ｇ（０．５９ミリモル）を加え室温で３時間撹拌した。
反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をフラッシュク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝２
０：１.）で精製し、表記の化合物２９０mgを得た。

【０６７１】MS (APCI, m/z): 511(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.0 min. （実施例５７５） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-メチルアミノ-アセトアミド (tert−ブトキシカルボニル-メチル-アミノ)-アセティ
ック アシッドと実施例３０７の化合物を使用し実施例
４０５と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６７２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.38(s, 1H), 8.24
(d, 1H, J=2.7Hz), 7.62 (dd, 1H, J=8.6Hz, 2.7Hz),
7.38 (d, 1H, 9.2Hz), 7.05 (s, 1H), 6.98-6.92 (m, 2
H), 4.02 (s, 3H), 3.36 (s, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.45
(s, 3H), 2.13 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 423(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.1 min. （実施例５７６） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-[メチル-(チオフェン-2-スルホニル)-アミノ]-
アセトアミド 実施例５７５の化合物とチオフェン-2-スルホニルクロ
リドを使用し実施例１２８と同様（溶媒はピリジンだけ
を使用した）に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６７３】MS (APCI, m/z): 569(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例５７７） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-[メチル-(トルエン-4-スルホニル)-アミノ]-ア
セトアミド 実施例５７５の化合物とｐ-トルエンスルホニルクロリ
ドを使用し実施例１２８と同様（溶媒はピリジンだけを
使用した）に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６７４】MS (APCI, m/z): 577(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.8 min. （実施例５７８） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-
イル)-2-[メチル-(プロパン-1-スルホニル)-アミノ]-ア
セトアミド 実施例５７５の化合物とプロパン-1-スルホニルクロリ
ドを使用し実施例１２８と同様（溶媒はピリジンだけを
使用した）に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６７５】MS (APCI, m/z): 529(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （実施例５７９） N-[[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-
イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピリジン-3-イ
ル)-カルバモイル]-メチル]-N-メチル-ベンズアミド 実施例５７５の化合物とベンゾイルクロリドを使用し実
施例１２８と同様（溶媒はジクロロメタンだけを使用し
た）に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６７６】MS (APCI, m/z): 527(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.4 min. （実施例５８０） フラン-2-カルボン酸[[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,
2-α]ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキ
シ-ピリジン-3-イル)-カルバモイル]-メチル]-メチル-
アミド 実施例５７５の化合物とフラン−２−カルボニルクロリ
ドを使用し実施例１２８と同様（溶媒はジクロロメタン
だけを使用した）に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６７７】MS (APCI, m/z): 517(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.2 min. （実施例５８１） ヘキサデカン酸[[[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]
ピリジン-3-イル)-チアゾール-2-イル]-(6-メトキシ-ピ
リジン-3-イル)-カルバモイル]-メチル]-メチル-アミド 実施例５７５の化合物とパルミトイルクロリドを使用し
実施例１２８と同様（溶媒はピリジンだけを使用した）
に反応を行ない表記化合物を得た。

【０６７８】MS (APCI, m/z): 661(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 6.3 min. （実施例５８２） Ｎ-[4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-チアゾール-2-イル]-2-(ホルミル-メチル-アミノ)-
Ｎ-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド 無水酢酸１０ｍｌにギ酸４．３ｍｌを加え６０℃で２時
間撹拌した。その反応液２ｍｌを実施例５７９の化合物
１５ｍｇ（３６マイクロモル）のジクロロメタン３ｍｌ
溶液に加え室温で２０時間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水
で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー
（ジクロロメタン／メタノール＝１５：１.）で精製
し、表記の化合物１４mgを得た。

【０６７９】MS (APCI, m/z): 451(M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.8 min. （実施例５８３） [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[１,2-α]ピリジン-3-イル)
-チアゾール-2-イル]-(４-メトキシフェニル)-カルバミ
ン酸 イソブチル エステル [4-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
チアゾール-2-イル]-(４-メトキシフェニル)-アミン臭
化水素酸塩（実施例５７）とクロロギ酸イソブチルエス
テル使用し実施例３０１と同様に反応を行なうことによ
り表記化合物を得た。

【０６８０】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ : 8.41 (br s, 1H),
7.43 (dt, 2H, J=2.2Hz, 8.9Hz),7.38 (s, 1H), 7.35
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.08 (dt, 2H, J=2.2Hz, 8.9Hz),
7.01(dd, 1H, J=2.2Hz, 9.2Hz), 4.00 (d, 2H, J=6.2H
z), 3.81 (s, 3H), 2.46(s,3H), 2.02 (s, 3H), 1.99-
1.93 (m, 1H), 0.78 (d, 6H, J=6.5Hz); MS (APCI, m/z): 451(M+H)+; HPLC (R): Rt. = 4.2 min. （参考例１） 2-ブロモ-1-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン （１）1-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-エタノン 3-メチル-ピリジン-2-イルアミン６４９mg（６．００ミ
リモル）、3-クロロ-ペンタン-2,4-ジオン０．９３ml
（７．８０ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム５１４mg
（６．１２ミリモル）をジメトキシエタン８mlに縣濁
し、１９時間加熱還流した。放冷後、反応液を酢酸エチ
ルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン
／メタノール＝１０：１）で精製し、1-(2,8-ジメチル-
イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン７１７mg
（６３％）を得た。

【０６８１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.61 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.24 (d, 1H, J=7.0Hz), 6.93(t, 1H, J=7.0Hz),
2.82(s, 3H), 2.64 (s, 3H), 2.63 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 189 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 1.8 min. （２）2-ブロモ-1-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-エタノン1-(2,8-ジメチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン７１５mg（３．８０ミ
リモル）を４７％−臭化水素酸５mlに溶解し、７０℃に
加熱後、臭素１９６μｌ（３．８０ミリモル）の４８％
−臭化水素酸５ml溶液を４０分間で滴下した。反応液を
減圧濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
濃縮した。得られた粗結晶を細かく粉砕し、ヘキサン−
酢酸エチルで洗浄し表記化合物６１９mg（６１％）を得
た。

【０６８２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.59 (d, 1H, J=6.5H
z), 7.32 (d, 1H, J=7.0Hz), 6.99(t, 1H, J=7.3Hz),
4.38 (s, 2H), 2.89 (s, 3H), 2.66 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 267 (M+H)+, 269 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.2 min. （参考例２） (4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレア （１）ベンゾイル-3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)
-チオウレア 4-トリフルオロメチルアニリン８．８６ｇ（５５．０ミ
リモル）をアセトン２００mlに溶解し、ベンゾイルイソ
チオシアネート７．３９ml（５５．０ミリモル）を加
え、室温で３日間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得ら
れた結晶を細かく粉砕した後、ヘキサンーエチルエーテ
ルで洗浄しベンゾイル-3-(4-トリフルオロメチル-フェ
ニル)-チオウレア１４．２ｇ（７９％）を無色粉末とし
て得た。

【０６８３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 12.84 (s, 1H), 9.13
(s, 1H), 7.95-7.89 (m, 4H), 7.72-7.66 (m, 3H), 7.
60-7.54 (m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.85 (s, 3H), 2.42
(s,3H); MS (FAB, m/z): 325 (M+H)+ . （２）(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオウレア ベンゾイル-3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオ
ウレア１４．２ｇ（４３．５ミリモル）をテトラヒドロ
フラン２００mlに溶解し、水酸化ナトリウム５．２４ｇ
（１３１ミリモル）を水１０mlに溶解したものを加え、
６０℃で２時間撹拌した。再び水酸化ナトリウム５．２
４ｇ（１３１ミリモル）を水１０mlに溶解したものを加
え、６０℃で８時間撹拌した。放冷後、反応液に酢酸エ
チルを加え、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた
粗結晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−エチルエーテル
で洗浄して表記化合物８．９７ｇ（９５％）を無色粉末
として得た。

【０６８４】1H-NMＲ(CDCl3)δ: 8.47 (brs, 1H), 7.71
(d, 2H, J=8.6Hz), 7.39 (d, 2H,J=8.6Hz), 6.28 (br
s, 2H); MS (APCI, m/z): 221 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.5 min. （参考例３） (4-メトキシ-フェニル)-チオウレア 4-メトキシアニリン塩酸塩１５．０ｇ（９４．０ミリモ
ル）をチオシアン酸アンモニウム１０．０ｇ（１３２ミ
リモル）の水５ml溶液に加え、９０℃で１４時間撹拌し
た。反応液をろ過し、得られた結晶を細かく粉砕した
後、エタノールで洗浄して表記化合物３．７１ｇ（２２
％）を無色粉末として得た。

【０６８５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.46 (s, 1H), 7.4
0-7.10 (m, 2H), 7.22 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.90 (d, 2
H, J=8.9Hz), 3.33 (s, 3H); MS (EI, m/z): 182 (M)+ . （参考例４） 1-(2,5-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-
エタノン ２−アミノ−６−メチルピリジンを用いて、参考例１
(1)と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６８６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.53 (d, 1H, J=8.7H
z), 7.40 (t, 1H, J=8.7Hz), 6.81(d, 1H, J=6.9Hz),
2.76(s, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.49 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 189 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.6 min. （参考例５） 2-ブロモ-1-(2,6-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン ２−アミノ−５−メチルピリジンを用いて、参考例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６８７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.57 (s, 1H), 7.58
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.38 (dd, 1H,J=1.9Hz, 9.2Hz), 4.
37 (s, 2H), 2.85 (s, 3H), 2.42 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 267 (M+H)+, 269 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.4 min. （参考例６） 2-ブロモ-1-(2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン ２−アミノー４−メチルピリジンを用いて、参考例１と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６８８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.58 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.43 (d, 1H, J=1.6Hz), 6.91(dd, 1H, J=1.6Hz,
7.0Hz), 4.35 (s, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.48 (s, 3H);M
S (APCI, m/z): 267 (M+H)+, 269 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.3 min. （参考例７） 2-ブロモ-1-(2,5,7-トリメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-エタノン２−アミノ−４，６−ジメチル
ピリジンを用いて、参考例１と同様に反応を行い、表記
化合物を得た。

【０６８９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.32 (s, 1H), 6.70
(s, 1H), 4.42 (s, 2H), 2.78 (s,3H), 2.47 (s, 3H),
2.44 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 281 (M+H)+, 283 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.5 min. （参考例８） 2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-カルボン酸メト
キシ-メチル-アミド 2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-カルボン酸エチ
ル エステル９１０mg（４．４６ミリモル）をエタノー
ル１０mlに溶解し、２N−水酸化ナトリウム３．３４ml
（６．６８ミリモル）を加え、室温で１．５時間撹袢後
６０℃で２時間撹袢した。反応液を減圧濃縮し、塩化水
素―メタノール溶液５mlを加え、溶媒を減圧濃縮した。
得られた結晶をそのまま次の反応に用いた。

【０６９０】上記で得られた結晶１．２０ｇ、１-ヒド
ロキシベンゾトリアゾール６０２mg（４．４６ミリモ
ル）、トリエチルアミン１．８６ml（１３．４ミリモ
ル）及びN,O-ジメチルヒドロキシルアミン 塩酸塩６５
２mg（６．６９ミリモル）をN,N−ジメチルホルムアミ
ド１５mlに溶解し、氷冷した。１−エチル−３−（ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．２８ｇ
（６．６８ミリモル）を加え、氷浴につけたまま自然に
室温まで昇温しながら１５時間撹拌した。反応液に酢酸
エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）で精製し、表記化合物６５
４mg（６７％）を得た。

【０６９１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.60 (d, 1H, J=6.8H
z), 8.02 (brs, 1H), 7.57 (d, 1H,J=8.9Hz), 7.28 (t,
1H, J=8.4Hz), 6.87 (t, 1H, J=8.4Hz), 3.58 (s, 3
H), 3.41 (s, 3H), 2.56 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 220 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.1 min. （参考例９） 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-プロパン-1-オン （１）1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)
-プロパン-1-オン 2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-カルボン酸メト
キシ-メチル-アミド３１２mg（１．４２ミリモル）を窒
素気流下、無水テトラヒドロフラン５mlに溶解し、氷冷
した。臭化エチルマグネシウム２．８４ml（２．８４ミ
リモル、１．０Mテトラヒドロフラン溶液）を５分間か
けて滴下し、同温度で２時間撹拌した。飽和アンモニウ
ムクロライドを滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、1-(2-メ
チル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-プロパン-1-
オン２２０mg（８２％）を得た。

【０６９２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.89 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.64 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.44(dt, 1H, J=1.1Hz,
7.0Hz), 7.01 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.94 (q, 2H, J=7.3H
z),2.81 (s, 3H), 1.29 (t, 3H, J=7.3Hz); MS (EI, m/z): 188 (M)+ . （２）上記で得られた1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-プロパン-1-オンを用いて参考例１
（２）と同様に反応を行い、2-ブロモ-1-(2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-プロパン-1-オンを得
た。

【０６９３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.78 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.68 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.52(t, 1H, J=7.8Hz),
7.08(t, 1H, J=6.8Hz), 5.17 (q, 1H, J=6.8Hz), 2.91
(s,3H), 1.95 (d, 3H, J=6.8Hz); MS (EI, m/z): 266 (M)+, 268 (M)+ . （参考例１０） 2-ブロモ-1-(6-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-エタノン ２−アミノ−５−ブロモ−ピリジンを用いて、参考例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６９４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.90 (s, 1H), 7.61-
7.51 (m, 2H), 4.34 (s, 2H),2.84(s, 3H); MS (APCI, m/z): 333 (M+H)+, 335 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.1 min. （参考例１１） 2-ブロモ-1-(2-メチル-6-トリフルオロメチル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン ２−アミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジンを用い
て、参考例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６９５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.84 (s, 1H), 7.58
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.43 (d, 1H, J=8.6Hz), 2.90 (s,
2H),2.63 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 321 (M+H)+, 323 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.0 min. （参考例１２） 2-ブロモ-1-(6-クロロ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-エタノン ２−アミノ−５−クロロ−ピリジンを用いて、参考例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６９６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.82 (s, 1H), 7.62
(d, 1H, J=9.2Hz), 7.49 (d, 1H, J=9.2Hz), 4.36 (s,
2H),2.86 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 287 (M+H)+, 289 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.0 min. （参考例１３） 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-2-フェニル-エタノン 臭化ベンジルマグネシウムを用いて、参考例９と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０６９７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.81 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.75-7.61 (m, 3H), 7.53 (t,1H, J=7.8Hz), 7.43-
7.27 (m, 3H) 7.08 (t, 1H, J=7.0Hz), 6.29 (s, 1H),
2.92 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 329 (M+H)+, 331 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.5 min. （参考例１４） 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-ペンタン-1-オン 臭化ブチルマグネシウムを用いて、参考例９と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０６９８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.79 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.69 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.53(t, 1H, J=7.6Hz),
7.09(t, 1H, J=7.3Hz), 5.04 (t, 1H, J=7.0Hz), 2.90
(s,3H), 2.28-2.14 (m, 2H), 1.52-1.43 (m, 2H),1.00
(t, 3H, J=7.0Hz); MS (EI, m/z): 294 (M)+, 296(M)+ . （参考例１５） 2-ブロモ-3-メチル-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-ブタン-1-オン 臭化イソブチルマグネシウムを用いて、参考例９と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０６９９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.79 (dt, 1H, J=0.8
Hz, 7.3Hz), 7.68 (dt, 1H, J=0.8Hz, 8.6Hz), 7.53 (d
t, 1H, J=0.8Hz, 7.0Hz), 7.08 (dt, 1H, J=1.3Hz, 7.0
Hz),4.80 (d, 1H, J=8.9Hz), 2.88 (s, 3H), 2.61-2.50
(m, 1H), 1.25 (d, 3H, J=6.5Hz), 1.04 (d, 3H, J=6.
5Hz); MS (EI, m/z): 294 (M)+, 296(M)+ . （参考例１６） 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]イソキノリン-
3-イル)-エタノンイソキノリン-3-イルアミンを用い
て、参考例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７００】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 10.77 (brs, 1H), 8.
14 (brs, 1H), 7.98-7.88 (m, 2H),7.58-7.48 (m, 2H),
4.44 (s, 2H), 2.98 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 303 (M+H)+, 305 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.6 min. （参考例１７） 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-3-イ
ル)-エタノン イソキノリン-１-イルアミンを用いて、参考例１と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７０１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.40 (d, 1H, J=7.6H
z), 8.73-8.70 (m, 1H), 7.83-7.79(m, 1H), 7.74-7.68
(m, 2H), 7.32-7.25 (m, 1H),4.41 (s, 2H), 2.98 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 303 (M+H)+, 305 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.9 min. （参考例１８） 2-ブロモ-1-(2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-エタノン 5-フェニル-ピリジン-2-イルアミンを用いて、参考例１
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７０２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 10.00 (s, 1H), 7.82
-7.23 (m, 2H), 7.65-7.62 (m, 2H), 7.52-7.40 (m, 3
H), 4.41 (s, 2H), 2.90 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 329 (M+H)+, 331 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.3 min. （参考例１９） 2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-カ
ルボン酸メトキシ-メチル-アミド 2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-カ
ルボン酸エチルエステルを用いて、参考例８と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０７０３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.37 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.75 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.42(t, 1H, J=7.8Hz),
7.02(t, 1H, J=7.0Hz), 3.52 (s, 3H), 3.46 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 274 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.3 min. （参考例２０） 2-ブロモ-1-(2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-エタノン 参考例１９で得られた化合物と臭化メチルマグネシウム
を用いて、参考例９と同様に反応を行い、表記化合物を
得た。

【０７０４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9,70 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.90 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.67(dt, 1H, J=0.8Hz,
8.1Hz), 7.28 (dt, 1H, J=0.8Hz, 7.0Hz), 4.65 (s, 2
H); MS (APCI, m/z): 307 (M+H)+, 309 (M+H)+b ; HPLC (N): Ｒt = 2.1 min. （参考例２１） 2-ブロモ-1-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-エタノン 1-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エ
タノンを用いて、参考例１（２）と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０７０５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.75 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.79 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.66-7.52 (m, 6H), 7.17
(dt, 1H, J=1.1Hz, 7.0Hz), 4.00 (s, 2H); MS (APCI, m/z): 315 (M+H)+, 317 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.5 min. （参考例２２） 1-(8-アミノ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-エタノン ２，３−ジアミノピリジンを用いて、参考例１（１）と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７０６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.15 (dd, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 6.82 (t, 1H, J=7.3Hz), 6.63 (dd, 1H, J
=1.1Hz, 7.6Hz), 4.50 (brs, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.60
(s,3H); MS (APCI, m/z): 190 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.0 min. （参考例２３） N-(3-アセチル-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-8-
イル)-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド 参考例２２で得られた化合物1-(8-アミノ-2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタノン１３３mg
（０．７０３ミリモル）をピリジン１mlとジクロロメタ
ン２mlに溶解し、氷冷した。無水トリフルオロ酢酸１９
９μｌ（１．４１ミリモル）を加え、氷浴につけたまま
自然に室温まで昇温しながら、１５時間撹拌した。反応
液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた結晶を細かく
粉砕した後、ヘキサン−エチルエーテルで洗浄し、表記
の化合物１６６mg（８３％）を得た。

【０７０７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.47 (dd, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 8.36 (dd, 1H, J=1.1Hz, 7.8Hz), 7.04
(t, 1H, J=7.6Hz), 2.80 (s, 3H), 2.64 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 286 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.1 min. （参考例２４） 1-(8-アミノ-７-ブロモ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-２-ブロモ-エタノン 参考例２３で得られた化合物を用いて、参考例１（２）
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７０８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.04 (d, 1H, J=7.3H
z), 7.11 (d, 1H, J=7.3Hz), 4.97(brs, 1H), 4.39 (s,
2H), 2.88 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 346 (M+H)+, 348 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.6 min. （参考例２５） 2-ブロモ-1-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-エタノ
ン イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル-エタノンを用いて、
参考例１（２）と同様に反応を行い、表記化合物を得
た。

【０７０９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.61 (dd, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 8.46 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J=8.1Hz),
7.58 (t, 1H, J=7.0Hz), 7.17 (t, 1H, J=7.0Hz), 4.38
(s,1H), 4.39 (s, 2H), 2.88 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 239 (M+H)+, 241 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.8 min. （参考例２６） 1-(3-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-エタ
ノン ２−アミノピリジンと4-ブロモ-ペンタン-2,3-ジオンを
用いて、参考例１（１）と同様に反応を行い、表記化合
物を得た。

【０７１０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.92 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.65 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.23(dd, 1H, J=1.1Hz,
8.9Hz), 6.91 (t, 1H, J=6.8Hz), 2.80 (s, 3H), 2.74
(s,3H); MS (APCI, m/z): 175 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.7 min. （参考例２７） 2-ブロモ-1-(3-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-イ
ル)-エタノン 参考例２６の化合物を用いて、参考例１（２）と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０７１１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.93 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.64 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.31-7.25 (m, 1H), 6.93
(t,1H, J=6.8Hz), 4.81 (s, 2H), 2.82 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 253 (M+H)+, 255 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.0 min. （参考例２８） 1-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-2-ブロモ-エタノン 窒素気流下1-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,
2-α]ピリジン-3-イル)-2-エタノン５００mg（１．７８
ミリモル）を無水テトラヒドロフラン１５mlに溶解し、
−７８℃に冷却した。リチウム ビス（トリメチルシリ
ル）アミド５．３４ml（５．３４ミリモル、１．０Mテ
トラヒドロフラン溶液）を３分間で滴下し−７８℃で１
時間撹拌した。トリメチルシリルクロライド０．９０３
ml（７．１２ミリモル）を加え、３０分間撹拌した。飽
和アンモニウムクロライドを滴下し、室温まで昇温し
た。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧濃
縮した。

【０７１２】得られた残渣を窒素気流下無水テトラヒド
ロフラン１５mlに溶解し、氷冷した。N-ブロモスクシン
イミド３８０mg（２．１４ｍミリモル）を加え、氷浴に
つけたまま自然に室温まで昇温しながら、１３時間撹拌
した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／
酢酸エチル＝１：１）で精製し、表記化合物３４３mg
（５４％）を得た。

【０７１３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.30 (dd, 1H, J=1.1
Hz, 6.8Hz), 7.47 (d, 2H, J=6.5Hz), 7.41-7.29 (m, 3
H), 6.91-6.80 (m, 2H), 5.38 (s, 2H), 4.38 (s, 2H),
2.89 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 359 (M+H)+, 361 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.2 min. （参考例２９） 1-(8-ヒドロキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-2-エタノン 1-(8-ベンジルオキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-2-エタノン２．２９ｇ（８．１７ミリモ
ル）をメタノール２０mlに溶解し、パラジウム−炭素
（１０％、３００mg）を加え、水素圧下（１気圧）２時
間撹拌した。反応液をセライトろ過し、母液を減圧濃縮
し、得られた結晶を細かく粉砕した後、ヘキサン−酢酸
エチルで洗浄し、表記化合物１．１９g（７７％）を得
た。

【０７１４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.15 (d, 1H, J=6.
8Hz), 6.98 (t, 1H, J=7.0Hz), 6.84 (d, 1H, J=7.8H
z), 2.72 (s, 2H), 4.38 (s, 3H), 2.57 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 191 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.1 min. （参考例３０） 1-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-
イル)-2-エタノン 参考例２９で得られた化合物２００mg（１．０５ミリモ
ル）をメタノール８mlに溶解し、室温で（トリメチルシ
リル）ジアゾメタン約３ml（１０％ヘキサン溶液）を加
え、１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し、表記化合物７２mg（３４％）を得た。

【０７１５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.32 (d, 1H, J=7.8H
z), 6.91 (t, 1H, J=6.8Hz), 6.77(d, 1H, J=7.6Hz),
4.04(s, 3H), 2.86 (s, 3H), 2.62 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 205 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.8 min. （参考例３１） 2-ブロモ-1-(8-メトキシ-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-2-エタノン 参考例３０で得られた化合物を用いて、参考例２８と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７１６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.31 (dd, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 6.98 (t, 1H, J=7.0Hz), 6.84 (dd, 1H, J
=0.8Hz, 7.6Hz), 4.38 (s, 2H), 4.05 (s, 3H), 2.88
(s, 3H); MS (EI, m/z): 282 (M)+, 284 (M)+ . （参考例３２） 1-[8-(tert-ブチル-ジメチル-シラノイル) 2-メチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-2-エタノン 参考例２９で得られた化合物５０９mg（２．６８ミリモ
ル）とトリエチルアミン１．１２ml（８．０３ミリモ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し氷冷
した。tert-ブチル-ジメチル-シリルクロリド８０８mg
（５．３６ミリモル）を加え氷浴につけたまま自然に室
温まで昇温しながら５時間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ルを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）で精製
し、表記化合物８１６mg（定量的）を得た。

【０７１７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.39 (t, 1H, J=4.1H
z, 7.0Hz), 6.84 (d, 2H, J=4.1Hz), 2.79 (s, 3H), 2.
61 (s, 3H), 1.06 (s, 9H), 0.31 (s, 6H); MS (EI, m/z): 305 (M+H)+ . （参考例３３） １）2-ブロモ-1-[8-(tert-ブチル-ジメチル-シラノイ
ル) 2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-2-エ
タノン ２）2-ブロモ-1-[7-ブロモ-8-(tert-ブチル-ジメチル-
シラノイル) 2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-2-エタノン 参考例３２で得られた化合物を用いて、参考例２８と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。 １）1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.37 (t, 1H, J=3.8Hz), 6.91
(d, 2H, J=3.8Hz), 4.37 (s, 2H), 2.85 (s, 3H), 0.9
1 (s, 9H), 0.30 (s, 6H); MS (APCI, m/z) 383 (M+H)+, 385 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 1.4 min. ２）1H-NMＲ (CDCl3)δ 9.20 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.13
(d, 1H, J=7.3Hz), 4.34(s, 2H), 2.85 (s, 3H), 1.10
(s, 9H), 0.39 (s, 6H); MS (APCI, m/z): 461 (M+H)+, 463 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 1.6 min. （参考例３４）1-(2-メトキシメチル-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-2-エタノン 2-メトキシ-Ｎ-ピリジン-2-イル-アセトアミド１．２７
ｇ（７．６４ミリモル）をエタノール２０mlに溶解しブ
ロモアセトン１．７４ml（１１．５ミリモル）を加え、
１４時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、酢酸エチル
を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧濃縮し、得られた結晶を細かく粉砕した後、ヘキ
サン−酢酸エチルで洗浄し、表記化合物５９０mg（２０
％）を得た。

【０７１８】MS (APCI, m/z): 205 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.0min. （参考例３５）2-ブロモ-1-(2-メトキシメチル-イミダ
ゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-2-エタノン 参考例３４の化合物を用いて、参考例１（２）と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０７１９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.70 (dt, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 7.76 (dt, 1H, J=1.1Hz, 8.9Hz), 7.56 (d
t, 1H, J=1.4Hz, 7.0Hz), 7.15 (dt, 1H, J=1.4Hz, 7.0
Hz),5.17 (s, 2H), 4.63 (s, 2H), 3.48 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 283 (M+H)+, 285 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.2 min. （参考例３６）1-(2-エチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン
-3-イル)-2-エタノンＮ-ピリジン-2-イル-プロピオンア
ミドを用いて、参考例３４と同様に反応を行い、表記化
合物を得た。

【０７２０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.76 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.67 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.46(dt, 1H, J=1.4Hz,
7.0Hz), 7.01 (dt, 1H, J=1.4Hz, 7.0Hz), 3.15 (q, 2
H, J=7.6Hz), 2.66 (s, 3H), 1.47 (t, 3H, J=7.6Hz); MS (APCI, m/z): 189 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 1.7 min. （参考例３７）2-ブロモ-1-(2-エチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-2-エタノン 参考例３６の化合物を用いて、参考例１（２）と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０７２１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.75 (dt, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 7.72 (dt, 1H, J=1.1Hz, 8.9Hz), 7.52 (d
t, 1H, J=1.4Hz, 7.0Hz), 7.08 (dt, 1H, J=1.4Hz, 7.0
Hz),4.40 (s, 2H), 3.15 (q, 2H, J=7.6Hz), 1.52(t, 3
H, J=7.6Hz); MS (APCI, m/z): 267 (M+H)+, 269 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.1 min. （参考例３８）3-アセチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
2-カルボン酸 メチルエステル Ｎ-ピリジン-2-イル-オキザミック アシッド メチル
エステルを用いて、参考例３４と同様に反応を行い、表
記化合物を得た。

【０７２２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.60 (dt, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 7.79 (dt, 1H, J=1.1Hz, 8.9Hz), 7.53 (d
t, 1H, J=1.4Hz, 6.8Hz), 7.12 (dt, 1H, J=1.4Hz, 6.8
Hz),4.06 (s, 3H), 2.75 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 219 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.2 min. （参考例３９）3-(2-ブロモ-アセチル) -イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-2-カルボン酸 メチルエステル 参考例３８で得られた化合物を用いて、参考例１（２）
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７２３】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.56 (dt, 1H, J=1.1
Hz, 7.0Hz), 7.85 (dt, 1H, J=1.1Hz, 8.9Hz), 7.59 (d
t, 1H, J=1.4Hz, 6.8Hz), 7.19 (dt, 1H, J=1.4Hz, 7.0
Hz),4.82 (s, 2H), 4.09 (s, 3H); MS (EI, m/z): 296 (M)+, 298 (M)+ . （参考例４０）N,N-ジメチル-4-チオウレイド-ベンズア
ミド 4-チオウレイド-安息香酸８０ｍｇ（０．４０８ミリモ
ル）を無水テトラヒドロフラン１．５ｍｌに溶解し、室
温でＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾ[1,2-α]０．６１２
ミリモル）を加え３０分間撹拌した。ジメチルアミン
塩酸塩１００ｍｇ（０．６１２ミリモル）の水０．５ｍ
ｌ溶液を加え、１４時間撹拌した。反応液に酢酸エチル
を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水
で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧濃縮し、得られた結晶を細かく粉砕した後、ヘ
キサン−酢酸エチルで洗浄し、表記化合物２０mg（２２
％）を得た。

【０７２４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.84 (s, 1H), 7.5
6-7.48 (m, 3H), 7.44-7.32 (m, 4H), 2.95 (s, 6H); MS (APCI, m/z): 224 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.6 min. （参考例４１）Ｎ-エチル-4-チオウレイド-ベンズアミ
ド ３３％−エチルアミン水溶液を用いて、参考例４０と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７２５】1H-NMＲ (DMSO-d6):δ 9.88 (s, 1H), 8.3
8 (t, 3H, J=4.9Hz), 7.90-7.40 (m, 2H), 7.79 (d, 2
H, J=8.4Hz), 7.53 (d, 2H, J=8.4Hz), 3.30-3.22 (m,
2H),1.11 (t, 3H, J=7.3Hz); MS (APCI, m/z): 224 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 5.0 min. （参考例４２）N-メトキシ-N-メチル-4-チオウレイド-
ベンズアミド N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、参考
例４０と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７２６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.91 (s, 1H), 7.9
0-7.30(m, 2H), 7.60-7.53 (m, 4H), 3.56 (s, 3H), 3.
34 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 240 (M+H)+; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （参考例４３）（６−メトキシ−ピリジン−３−イル)
−チオウレア ６−メトキシ−ピリジン−３−イルアミンを用いて、参
考例２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７２７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.52 (s, 1H), 8.0
4 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.69 (dd, 1H, J=2.7Hz, 8.9Hz),
7.67-7.40 (m, 2H), 6.79 (d, 1H, J=8.9Hz), 3.83
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 184 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.7 min. （参考例４４）(３−フルオロ−４−メチル−フェニル)
−チオウレア ３−フルオロ−４−メチル−フェニルアミンを用いて、
参考例２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７２８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.76 (s, 1H), 7.7
0-7.30 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J=12.1Hz), 7.20 (t, 1
H, J=8.4Hz), 7.03 (dd, 1H, J=1.9Hz, 8.1Hz), 2.18
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 185 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 3.6 min. （参考例４５）(６−クロロ−ピリジン−３−イル)−チ
オウレア ６−クロロ−ピリジン−３−イルアミンを用いて、参考
例２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７２９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.87 (s, 1H), 8.4
0 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.03 (dd, 1H, J=1.1Hz, 8.4Hz),
7.46 (d, 1H, J=8.6Hz); MS (APCI, m/z): 188(M+H)+,189(M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.0 min. （参考例４６）(３、５−ジメトキシ−フェニル)−チオ
ウレア ３、５−ジメトキシ−フェニルアミンを用いて、参考例
３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.74 (s, 1H), 6.40-
6.35 (m, 3H), 6.15 (brs, 2H), 3.76 (s, 6H); MS (APCI, m/z): 213 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.1 min. （参考例４７）(４−アセチル−フェニル)−チオウレア ４−アセチル−フェニルアミンを用いて、参考例２と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.02 (s, 1H), 7.
90 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.66 (d, 2H, J=8.6Hz), 2.55
(s, 3H); MS (APCI, m/z): 195 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 4.8 min. （参考例４８）(４−シアノ−フェニル)−チオウレア ４−シアノ−フェニルアミンを用いて、参考例２と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.31 (s, 1H), 7.19
(d, 2H, J=8.4Hz), 6.95 (d, 2H, J=8.4Hz), 6.56 (s,
2H); MS (FAB, m/z): 178 (M+H)+. （参考例４９）４−チオウレイド−安息香酸エチル ４−アミノ安息香酸エチルを用いて、参考例２と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.02 (s, 1H), 7.
89 (d, 2H, J=8.6Hz), 7.66 (d, 2H, J=8.6Hz), 4.29
(q, 2H, 6.8Hz), 3.38 (s, 2H), 1.31 (t, 3H, J=6.8H
z); MS (APCI, m/z): 225 (M+H)+ . HPLC (N): Ｒt = 4.2 min. （参考例５０）1-[2-(1-メチル-シクロプロピル)-イミ
ダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル]-エタノン （１）1‐メチル-シクロプロパンカルボン酸 ピリジン-
2-イルアミド 1‐メチル-シクロプロパンカルボン酸３．１９ｇ、１-
ヒドロキシベンゾトリアゾール２．１５g（１５．９ミ
リモル）、および２‐アミノピリジン１．５０ｇ（１
５．９ミリモル）、をテトラヒドロフラン３０mlに溶解
し、氷冷した。１―エチル―３―（ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩６．１１ｇ（３１．９ミリ
モル）を加え氷浴につけたまま自然に室温まで昇温しな
がら１５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝１：１）で精製し、表記の化合物
１．７５g（６３％）を得た。

【０７３４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.27-8.19 (m, 3H),
7.72-7.67 (m, 1H), 7.05-7.00 (m,1H), 1.49 (s, 3H),
1.35-1.29 (m, 2H), 0.74-0.70 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 177 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 1.5 min. （２）1-[2-(1-メチル-シクロプロピル)-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル]-エタノン 1‐メチル-シクロプロパンカルボン酸 ピリジン-2-イル
アミドを用いて、参考例３４と同様に反応を行い、表記
化合物を得た。

【０７３５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.75 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.67 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.45(t, 1H, J=8.1Hz),
7.02(t, 1H, J=6.8Hz), 2.83 (s, 3H), 1.25-1.21 (m,
2H),1.00-0.97 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 215 (M+H)+. HPLC (N): Ｒt = 1.7 min. （参考例５１）2-ブロモ-1-[2-(1-メチル-シクロプロピ
ル)-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル]-エタノン 参考例５０で得られた化合物を用いて、参考例２８と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.72 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.71 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.53(t, 1H, J=8.9Hz),
7.09(t, 1H, J=7.0Hz), 4.83 (s, 2H), 1.59 (s, 3H),
1.29-1.27 (m, 2H), 1.03-0.99 (m, 2H); MS (APCI, m/z): 293 (M+H)+, 295 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 2.1 min. （参考例５２）1-(2-イソプロピル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-3-イル)-2-エタノン N-ピリジン-2-イル-イソブチルアミドを用いて、参考例
３４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.76 (d, 1H, J=7.3H
z), 7.70 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.45(t, 1H, J=8.4Hz),
7.00(t, 1H, J=7.0Hz), 3.70-3.65 (m, 1H), 1.48 (s,
3H),1.40 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 203 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 1.7 min. （参考例５３）2-ブロモ-1-(2-イソプロピル-イミダゾ
[1,2-α]ピリジン-3-イル)-2-エタノン 参考例５２で得られた化合物を用いて、参考例２８と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.74 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.73 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.51(t, 1H, J=6.8Hz),
7.07(t, 1H, J=7.8Hz), 4.44 (s, 2H), 3.63-3.53 (m,
1H),1.48 (s, 3H), 1.47 (s, 3H). （参考例５４）1-(2-プロピル-イミダゾ[1,2-α]ピリジ
ン-3-イル)-2-エタノン N-ピリジン-2-イル-ブチルアミドを用いて、参考例３４
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７３９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.75 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.66 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.45(dt, 1H, J=0.8Hz,
6.8Hz), 7.01 (t, 1H, J=7.0Hz), 3.12-3.07 (m, 2H),
2.66(s, 3H), 1.98-1.84 (m, 2H), 1.10 (t, 3H, J=7.3
Hz); MS (APCI, m/z) 203 (M+H)+ ; HPLC (N): Ｒt = 1.9 min. （参考例５５）2-ブロモ-1-(2-プロピル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-2-エタノン 参考例５４で得られた化合物を用いて、参考例２８と同
様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７４０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.75 (d, 1H, J=7.0H
z), 7.70 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.53(t, 1H, J=7.8Hz),
7.09(t, 1H, J=6.8Hz), 4.41 (s, 2H), 3.11 (t, 2H, J
=8.1Hz), 2.05-1.95 (m, 2H), 1.19 (t, 3H, J=7.3Hz). （参考例５６） 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-2-エタノン 1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イル)-2-エ
タノンを用いて、参考例１（２）と同様に反応を行い、
表記化合物を得た。

【０７４１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.73 (d, 1H, J=6.8H
z), 7.69 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.54(t, 1H, J=7.9Hz),
7.10(t, 1H, J=6.7Hz), 4.38 (s, 2H), 2.87 (s, 3H); MS (EI, m/z): 252 (M)+, 254 (M)+. （参考例５７） 2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]キノリン-1-イ
ル)-エタノン キノリン-1-イルアミンを用いて、参考例１と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０７４２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 7.87-7.70 (m, 3H),
7.67 (t, 1H, J=7.3Hz), 7.57-7.50(m, 2H), 4.45 (s,
2H), 2.87 (s, 3H). （参考例５８） N-メチル-4-チオウレイド-ベンズアミド ４０％−N-メチルアミン水溶液を用いて、参考例４０と
同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７４３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.88 (s, 1H), 8.3
6-8.34 (m, 2H), 7.85-7.76 (m, 3H), 7.54 (d, 2H, J=
8.4Hz), 2.78 (s, 3H). （参考例５９） 4-チオウレイド-ベンズアミド ２８％−アンモニア水溶液を用いて、参考例４０と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７４４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.90 (s, 1H), 7.8
9-7.74 (m, 4H), 7.53 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.00-6.98
(m, 2H). （参考例６０） 1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリミジン-3-イル)-エ
タノン ペンタン-2,4-ジオン１．０２ｍｌ（９．９９ミリモ
ル）を四塩化炭素と水の混合溶媒（ v/v = 1/1,８０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃に冷却した。臭素０．５２ｍｌ
（９．９９ミリモル）を５分間で滴下し、室温で１時間
撹拌した。反応溶液を四塩化炭素層と水層に分離した
後、四塩化炭素層を減圧濃縮し（２５℃、１６ｍｍH
ｇ）、残渣（３-ブロモ-ペンタン-2,4-ジオン）１．０
２ｇを得た。残渣は精製せずに次の反応に使用した。

【０７４５】2-アミノピリミジン０．４０ｇ（４．２１
ミリモル）のジメトキシエタン溶液３０ｍｌに炭酸水素
ナトリウム０．３６ｇ（４．２５ミリモル）を加え、室
温で１５分撹拌した後、上記残渣（３-ブロモ-ペンタン
-2,4-ジオン）を滴下し、７０℃で３時間撹拌した。反
応溶液を減圧濃縮し、ジクロロメタンに溶解した。有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧濃縮した。得られた結晶を細かく粉砕し
た後、クロロホルム-ヘキサンで洗浄し、表記化合物
０．５９g（８０％）を得た。

【０７４６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.98 (dd, 1H, J=2.2
Hz, 7.0Hz), 8.72 (dd, 1H, J=2.2Hz, 4.3Hz), 7.08 (d
d, 1H, J=4.1Hz, 6.8Hz), 2.86 (s, 3H), 2.65 (s, 3
H). （参考例６１） 2-ブロモ-1-(2-メチル-7-トリメチルシラニル-イミダゾ
[1,2-α]ピリミジン-3-イル)-エタノン 窒素気流下、1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリミジン
-3-イル)-エタノン（参考例６０）１００mg（０．５７
ミリモル）を無水テトラヒドロフラン３mlに溶解し、−
７８℃に冷却した。リチウムビス（トリメチルシリル）
アミド２．２８ml（２．２８ミリモル、１．０Mテトラ
ヒドロフラン溶液）を３分間で滴下し、−７８℃で１時
間撹拌した。トリメチルシリルクロライド０．３６ml
（２．８５ミリモル）を加え、３０分間撹拌した。飽和
アンモニウムクロライドを滴下し、室温まで昇温した。
反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧濃縮し
た。

【０７４７】得られた残渣を、窒素気流下、無水テトラ
ヒドロフラン３mlに溶解し、氷冷した。N-ブロモスクシ
ンイミド１２２mg（１．１４ｍミリモル）を加え３０分
撹拌した。その後、室温まで昇温し、３時間撹拌した。
反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を分
取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、表
記化合物６８mg（３６％）を得た。

【０７４８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.63 (d, 1H, J=4.3H
z), 7.33 (d, 1H, J=4.1Hz), 4.33(s, 2H), 2.91 (s, 3
H),0.44 (s, 9H). （参考例６２） 2-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピラジン-3-カ
ルボン酸 エチル エステル 4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタン酸 エチル エステ
ル２．４０ｍｌ（１６．３ミリモル）を四塩化炭素と水
の混合溶媒（ v/v = 1/1, ８０ｍｌ）に溶解し、０℃に
冷却した。臭素０．８４ｍｌ（１６．３ミリモル）を１
５分間で滴下し、室温で１時間撹拌した。反応溶液を四
塩化炭素層と水層に分離した後、四塩化炭素層を減圧濃
縮し（２５℃、１６ｍｍHｇ）、残渣（２-ブロモ-4,4,4
-トリフルオロ-3-オキソ-ブタン酸 エチル エステル）
２．６６ｇを得た。残渣は精製せず次の反応に使用し
た。

【０７４９】2-アミノピラジン１．５０ｇ（１５．８ミ
リモル）のジメトキシエタン溶液３０ｍｌに炭酸水素ナ
トリウム１．７２ｇ（２０．５ミリモル）を加え、室温
で１５分撹拌した後、上記残渣（２-ブロモ-4,4,4-トリ
フルオロ-3-オキソ-ブタン酸エチル エステル）２．６
６ｇを滴下し、７０℃で３時間撹拌した。反応溶液を減
圧濃縮し、ジクロロメタンに溶解した。有機層を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減
圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー
で精製し（酢酸エチル：ヘキサン＝９：１）、表記化合
物０．８９g（２２％）を得た。

【０７５０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.34 (d, 1H, J=1.4H
z), 9.27 (dd, 1H, J=1.6Hz, 4.6Hz), 8.26 (d, 1H, J=
4.6Hz), 4.51 (q, 2H, J=7.1Hz), 1.46 (t, 3H, J=7.0H
z). （参考例６３） トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-α]ピラジン-3-カル
ボン酸 メトキシ-メチル-アミド 参考例６２の化合物を用いて、参考例８と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０７５１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.26 (d, 1H, J=1.6H
z), 8.30 (dd, 1H, J=1.6Hz, 4.9Hz), 8.10 (d, 1H, J=
4.9Hz), 3.52 (s, 3H), 3.48 (s, 3H). （参考例６４）2-ブロモ-1-(2-トリフルオロメチル-イ
ミダゾ[1,2-α]ピラジン-3-イル)-エタノン 参考例６３の化合物を用いて、参考例９と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０７５２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.45 (dd, 1H, J=1.6
Hz, 4.6Hz), 9.42 (d, 1H, J=5.1Hz), 8.39 (d, 1H, J=
4.6Hz), 4.65 (s, 2H). （参考例６５）1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピラジン
-3-イル)-エタノン ペンタン-2,4-ジオン１．０２ｍｌ（９．９９ミリモ
ル）を四塩化炭素と水の混合溶媒（ v/v = 1/1,８０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃に冷却した。臭素０．５２ｍｌ
（９．９９ミリモル）を５分間で滴下し、室温で１時間
撹拌した。反応溶液を四塩化炭素層と水層に分離した
後、四塩化炭素層を減圧濃縮し（２５℃、１６ｍｍH
ｇ）、残渣（３-ブロモ-ペンタン-2,4-ジオン）１．０
２ｇを得た。

【０７５３】2-アミノピラジン１．２７ｇ（１３．４ミ
リモル）のジメトキシエタン溶液１０ｍｌに炭酸水素ナ
トリウム１．１５ｇ（１３．７ミリモル）を加え、室温
で１５分撹拌した後、上記残渣（３-ブロモ-ペンタン-
2,4-ジオン）を滴下し、７０℃で３時間撹拌した。反応
溶液を減圧濃縮し、ジクロロメタンに溶解した。有機層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグ
ラフィーで精製し（酢酸エチル：メタノール＝９：
１）、表記化合物０．１４g（７．６％）を得た。

【０７５４】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.52 (dd, 1H, J=1.4
Hz, 4.6Hz), 9.15 (d, 1H, J=1.1Hz), 8.14 (d, 1H, J=
4.6Hz), 2.86 (s, 3H), 2.68 (s, 3H). （参考例６６）2-ブロモ-1-(2-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピラジン-3-イル)-エタノン 参考例６５の化合物を用いて、参考例１（２）と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０７５５】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.49 (dd, 1H, J=1.4
Hz, 4.6Hz), 9.19 (s, 1H), 8.21 (d, 1H, J=4.6Hz),
4.39 (s, 2H), 2.92 (s, 3H). （参考例６７） ブロモ-1-(6-メチル-イミダゾ[1,2-α] チアゾール-5-
イル)-エタノン 1-(6-メチル-イミダゾ[1,2-α] チアゾール-5-イル)-エ
タノン(J.Heterocycl.Chem.; FＲ;16;1979;1201-1207）
を用いて、参考例１（２）と同様に反応を行い、表記化
合物を得た。

【０７５６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.40 (d, 1H, J=4.6H
z), 6.98 (d, 1H, J=4.6Hz), 4.29(s, 2H), 2.76 (s, 3
H) （参考例６８） 6-クロロ-2-トリフルオロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-カルボン酸エチルエステル 4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブチリック アシッド エ
チル エステル１５．０ｇ（８１．７ミリモル）を水４
０ｍｌと四塩化炭素４０ｍｌに溶解した。臭素４．２ｍ
ｌ（８１．７ミリモル）の１０ｍｌ四塩化炭素溶液を室
温で１時間かけて滴下後、同温度で1時間撹拌した。反
応液をジクロロメタンで希釈後、水、続いて、飽和食塩
水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をジメトキシエタン１
００ｍｌに溶解した。5-クロロ-ピリジン-2-イルアミン
８．７５ｇ（６８．１ミリモル）及び炭酸水素ナトリウ
ム５．７２ｇ（６８．１ミリモル）を加え、１４時間加
熱還流した。放冷後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水
及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２：
１）で精製した。得られた結晶を細かく粉砕し、ヘキサ
ン−酢酸エチルで洗浄し、表記化合物を７．７６ｇ（収
率３９％）得た。

【０７５７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.51 (dd, 1H, J=0.8
Hz, 1.9Hz), 7.76 (dd, 1H, J=0.8Hz, 9.5Hz), 7.50 (d
t, 1H, J=1.9Hz, 9.5Hz), 4.48 (q, 2H, J=7.0Hz), 1.4
4 (t, 3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 293(M+H)+, 295(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.4 min. （参考例６９） 6-クロロ-2-トリフルオロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-カルボン酸 メトキシ-メチル-アミド 参考例６８で得られた化合物を、参考例８と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０７５８】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.46 (d, 1H, J=1.4H
z), 7.69 (d, 1H, J=9.7Hz), 7.38(dd, 1H, J=1.9Hz,
9.7Hz), 3.53 (s, 3H), 3.47 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 308(M+H)+, 310(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 4.1 min. （参考例７０） 2-ブロモ-1-(6-クロロ-2-トリフルオロ-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-エタノン 参考例６９で得られた化合物を、参考例９のエチルマグ
ネシウムブロマイドの代わりにメチルマグネシウムブロ
マイドを使用し、参考例９と同様に反応を行い、表記化
合物を得た。

【０７５９】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.78 (d, 1H, J=1.9
Hz), 7.84 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.63(dd, 1H, J=1.9Hz,
9.5Hz), 4.63 (s, 2H); MS (APCI, m/z): 341(M+H)+, 343(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.2 min. （参考例７１） 6-メチル-2-トリフルオロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-カルボン酸エチルエステル 5-メチル-ピリジン-2-イルアミンを用いて、参考例６８
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７６０】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.23 (d, 1H, J=1.1H
z), 7.72 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.37(dd, 1H, J=1.6Hz,
9.2Hz), 4.46 (q, 2H, J=7.0Hz), 2.45 (s, 3H), 1.44
(t,3H, J=7.0Hz); MS (APCI, m/z): 273(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 5.1 min. （参考例７２） 6-メチル-2-トリフルオロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-カルボン酸 メトキシ-メチル-アミド 参考例７１で得られた化合物を、参考例８と同様に反応
を行い、表記化合物を得た。

【０７６１】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 8.16 (s, 1H), 7.63
(d, 1H, J=9.5Hz), 7.25 (d, 1H, J=9.5Hz), 3.53 (s,
3H),3.46 (s, 3H), 2.36 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 288(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.7 min. （参考例７３） 2-ブロモ-1-(6-メチル-2-トリフルオロ-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-エタノン 参考例７２で得られた化合物を、参考例１（２）と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７６２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.53 (d, 1H, J=0.8H
z), 7.78 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.51(dd, 1H, J=1.6Hz,
8.9Hz), 4.64 (s, 2H), 2.47 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 321(M+H)+, 323(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 4.9 min. （参考例７４） 3-アセチル-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-6-カ
ルボン酸 アミド 参考例６８の4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブチリック
アシッド エチル エステルの代わりにアセチルアセト
ンを、5-クロロ-ピリジン-2-イルアミンの代わりに6-ア
ミノ-ニコチンアミドを使用し、参考例６８と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０７６３】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.12 (dd, 1H, J=
0.8Hz, 1.9Hz), 8.24 (brs, 1H), 7.99 (dd, 1H, J=1.6
Hz, 9.2Hz), 7.73 (dd, 1H, J=0.8Hz, 9.2Hz), 7.65 (b
rs,1H), 2.75 (s, 3H), 2.61 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 218(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 2.0 min. （参考例７５） 3-(2-ブロモ-アセチル)-2-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-6-カルボン酸アミド 参考例７４で得られた化合物を、参考例１（２）と同様
に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７６４】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.12 (dd, 1H, J=
0.8Hz, 1.9Hz), 8.29 (brs, 1H), 8.05 (dd, 1H, J=1.6
Hz, 9.2Hz), 7.79 (dd, 1H, J=1.1Hz, 9.2Hz), 7.67 (b
rs,1H), 4.81 (s, 2H), 2.79 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 296(M+H)+, 298(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 2.6 min. （参考例７６） 1-(2-メチル-6-ニトロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-エタノン 5-ニトロ-ピリジン-2-イルアミンを用いて、参考例７４
と同様に反応を行い、表記化合物を得た。

【０７６５】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.53 (dd, 1H, J=
0.8Hz, 2.4Hz), 8.27 (dd, 1H, J=0.8Hz, 9.7Hz), 7.86
(dd, 1H, J=0.5Hz, 9.7Hz), 2.79 (s, 3H), 2.66 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 296(M+H)+, 220(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.4 min. （参考例７７） 2-ブロモ-1-(2-メチル-6-ニトロ-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-エタノン 参考例７６で得られた化合物を参考例１（２）と同様に
反応を行い、表記化合物を得た。

【０７６６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 10.50 (dd, 1H, J=
0.8Hz, 2.4Hz), 8.33 (dd, 1H, J=2.4Hz, 9.7Hz), 7.91
(dd, 1H, J=0.8Hz, 9.7Hz), 4.90 (s, 2H), 2.84 (s,
3H); MS (APCI, m/z): 298(M+H)+, 300(M+H)+ ; HPLC (Ｒ): Ｒt = 3.9 min. （参考例７８） N-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-オキザミック アシッド
メチル エステル 5-メチル-ピリジン-2-イルアミン８．００ｇ（７４．０
ミリモル）をジクロロメタン８０ｍｌに溶解し、窒素気
流化氷冷した。クロロ-オキソ-アセティックアシッド
メチル エステル１０．０ｇ（８２．０ミリモル）を２
０分間で滴下した後、氷浴をつけたまま自然に室温まで
昇温させ、２時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮し得られた
残渣にジエチルエーテルを加え、析出した結晶を濾取し
た。結晶を酢酸エチルに縣濁し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、続いて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。得ら
れた結晶を細かく粉砕し、酢酸エチルで洗浄し、表記化
合物を６．１ｇ（収率４２％）得た。

【０７６７】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.40-9.20 (brs, 1
H), 8.25-8.05 (m, 2H), 7.58 (d, 1H, J=8.4), 3.98
(s, 3H), 2.34 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 195 (M+H)+ ; HPLC(Ｒ) : Ｒt =3.1 min. （参考例７９） 3-アセチル-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-2-カ
ルボン酸 メチル エステル 参考例７８で得られた化合物を、参考例３８と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０７６８】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.26 (s, 1H), 7.7
7 (d, 1H, J=9.2), 7.57 (d, 1H, J=8.9), 3.96 (s, 3
H), 2.56 (s, 3H), 2.40 (s, 3H); MS (APCI, m/z) 233(M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt =3.6 min. （参考例８０） 3-(2-ブロモ-アセチル)-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピ
リジン-2-カルボン酸メチル エステル 参考例７９で得られた化合物を、参考例２８と同様に反
応を行い、表記化合物を得た。

【０７６９】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.20(s, 1H), 7.84
(d, 1H, J=9.2), 7.62 (d, 1H, J=9.2), 4.84 (s, 2
H), 3.96 (s, 3H), 2.42 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 311(M+H)+, 313(M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt =4.2 min. （参考例８１） 2-イソプロピル-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-カルボン酸エチルエステル 参考例６８の4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブチリック
アシッド エチル エステルの代わりに4-メチル-3-オキ
ソ-ペンタノイック アシッド メチル エステルを使用
し、参考例６８と同様に反応させ表記化合物を得た。

【０７７０】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.08(s, 1H), 7.64
(d, 1H, J=8.9), 7.40 (d, 1H, J=9.2), 4.37 (q, 2H,
J=7.0), 3.74 (sep, 1H, J=6.8), 2.37 (s, 3H), 1.36
(t,3H, J=7.0), 1.28 (d, 6H, J=7.0); MS (APCI, m/z): 247(M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt =3.5 min. （参考例８２） 2-イソプロピル-6-メチル-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3
-カルボン酸 メトキシ-メチル-アミド 参考例８１で得られた化合物を参考例８と同様に反応を
行い、表記化合物を得た。

【０７７１】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 8.23(s, 1H), 7.52
(d, 1H, J=9.2), 7.11 (d, 1H, J=9.2), 3.54 (s, 3
H), 3.43 (s, 3H), 3.32 (sep, 1H, J=6.8), 2.32 (s,
3H), 1.36 (d, 6H, J=7.0); MS (APCI, m/z): 262(M+H)+; HPLC(Ｒ): Ｒt =2.5 min. （参考例８３） 2-ブロモ-1-(2-イソプロピル-6-メチル-イミダゾ[1,2-
α]ピリジン-3-イル)-エタノン 参考例８２で得られた化合物を、参考例９のエチルマグ
ネシウムブロマイドの代わりにメチルマグネシウムブロ
マイドを使用し、参考例９と同様に反応を行い、表記化
合物を得た。

【０７７２】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 9.58(s, 1H), 7.62
(d, 1H, J=8.9), 7.36 (d, 1H, J=9.2), 4.43 (s, 2H),
3.55(sep, 1H, J=6.8), 2.41 (s, 3H), 1.48 (d, 6H,
J=6.8); MS (APCI, m/z): 295(M+H)+, 296(M+H)+ ; HPLC(Ｒ): Ｒt =4.0 min. 参考例８４ (６-ヒドロキシ-ピリジン-３-イル)-チオ
ウレア （１）５-アミノ-ピリジン-２-オール 水素気流下、メタノール２０ｍｌに溶解した５-ニトロ-
ピリジン-２-オール１．００ｇ（７．１４ミリモル）
に、１０％Pd-C（５７０ｍｇ）を加え、室温で３時間撹
拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮して
５-アミノ-ピリジン-２-オール０．９３９ｇ（９４％）
を得た。

【０７７３】1H-NMＲ (DMSOd-6)δ: 7.05 (dd, 1H, J=
3.0Hz,9.5Hz), 6.74 (d, 1H, J=3.0Hz), 6.22 (d, 1H,
J=9.2Hz), 4.25 (brs, 2H); MS (APCI, m/z): 111 (M+H)+; HPLC(Ｒ): Ｒt = 0.78 min. （２）1-ベンゾイル-3-(６-ヒドロキシ-ピリジン-３-イ
ル)-チオウレア ５-アミノ-ピリジン-２-オール０．７４ｇ（６．７２ミ
リモル）を用いて、参考例２（１）と同様に反応を行
い、表記化合物１．１６ｇ（６３％）を得た。

【０７７４】1H-NMＲ (DMSOd-6)δ: 12.01 (s, 1H), 1
1.65 (s, 1H), 7.97 (d, 2H, J=7.3Hz), 7.68-7.51 (m,
6H), 6.36 (d, 1H, J=10.0Hz); MS (APCI, m/z): 274 (M+H)+; HPLC(Ｒ): Ｒt = 3.1 min. （３）(６-ヒドロキシ-ピリジン-３-イル)-チオウレア １-ベンゾイル-3-(６-ヒドロキシ-ピリジン-３-イル)チ
オウレア０．８００ｇ（２．９３ミリモル）を用いて、
参考例２（２）と同様に反応を行い、表記化合物０．１
７５ｇ（２８％）をえた。

【０７７５】1H-NMＲ(DMSOd-6)δ: 7.89 (d, 1H, J=7.0
Hz), 7.64 (brs, 1H), 7.37 (brs,1H), 7.34 (dd, 2H,
J=3.0Hz,7.8Hz), 6.27 (dd, 1H, J=3.0Hz,7.6Hz); MS (APCI, m/z): 170 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt = 0.86 min. （参考例８５） (6-メチル-ピリジン-3-イル)-チオウレア 6-メチル-ピリジン-3-イル‐アミンを使用して参考例２
と同様に反応させ表記化合物を得た。

【０７７６】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ 9.66 (brs, 1H), 8.
38 (brs, 1H), 7.76 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.20 (d, 1H,
J=8.1Hz), 2.43 (s, 3H); （参考例８６） (6-エトキシ-ピリジン-3-イル)-チオウレア (6-エトキシ-ピリジン-3-イル)アミンを使用して参考例
２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０７７７】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 9.47 (s, 1H), 8.0
2 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.65-7.10 (brs,
2H), 6.76 (d, 1H, J=9.5Hz), 4.27 (q, 2H, J=7.0Hz),
1.31 (t, 3H, J=6.8Hz); （参考例８７） (2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-チオウ
レア (2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)アミン
を使用して参考例２と同様に反応を行ない表記化合物を
得た。

【０７７８】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 9.65 (s, 1H), 7.6
0-7.20 (br, 2H), 6.93 (s, 1H), 6.80 (d, 2H, J=8.6H
z), 6.73 (d, 2H, J=8.6Hz), 4.30-4.10 (br, 4H); （参考例８８） (3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-チオウレア (3,4,5-トリメトキシ-フェニル)アミンを使用して参考
例２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０７７９】1H-NMＲ (DMSO-d₆)δ: 9.71 (s, 1H), 7.8
0-7.20 (br, 2H), 6.72 (s, 1H), 3.74 (s, 6H), 3.63
(s, 3H); （参考例８９） 5-アセトキシ-ペンタノイック アシッド １）5-ヒドロキシ-ペンタノイック アシッド ベンジル
エステル３．６２ｇ（１７．４ミリモル）をピリジン１
５ｍｌに溶解し、無水酢酸３ｍｌを加え室温で１４時間
撹拌した。反応液を減圧濃縮し得られた残さに酢酸エチ
ルを加え、１０％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮することにより5-ア
セトキシ-ペンタノイック アシッド ベンジル エステル
４．０７ｇを得た。

【０７８０】２）参考例８９ １）で得られた5-アセト
キシ-ペンタノイック アシッド ベンジル エステル４．
０７ｇを酢酸エチル４０mlに溶解し、１０％パラジウム
−炭素４００ｍｇを加え水素圧下で４時間撹拌した。反
応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮して5-アセトキ
シ-ペンタノイック アシッド２．６６ｇを得た。

【０７８１】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 4.09 (t, 2H, J=5.9H
z), 2.41 (t, 2H, J=7.0Hz), 2.06(s, 3H), 1.76-1.70
(m, 4H); （参考例９０） 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-アセトキシ)-ペンタン
酸 N−（tert−ブトキシカルボニル）グリシン３．０３ｇ
（１７．３ミリモル）を無水テトラヒドロフラン３０ｍ
ｌに溶解し、室温でＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール
２．８１ｇ（１７．３ミリモル）を加え、３０分間撹拌
した。5-ヒドロキシ-ペンタノイック アシッド ベンジ
ル エステル３．００ｇ（１４．４ミリモル）を加え、
１５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し得られた残さに
酢酸エチルを加え、５％−硫酸水素カリウム水溶液、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗
浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）で精製し、5-(2-t
ert-ブトキシカルボニル-アセトキシ)-ペンタン酸ベン
ジル エステル４．６２ｇ（８８％）を得た 参考例９０ １）で得られた5-(2-tert-ブトキシカルボ
ニル-アセトキシ)-ペンタン酸ベンジル エステルを参考
例８９ ２）と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０７８２】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 5.03 (brs, 1H), 4.2
0-4.14 (m, 2H), 3.90 (d, 2H, J=5.7Hz), 2.43-2.38
(m, 2H), 1.75-1.70 (m, 4H), 1.45 (s, 9H); （参考例９１） 4-アセトキシ-ブチリック アシッド 4-ヒドロキシ-ブチリック アシッド ベンジル エステル
を使用して参考例８９と同様に反応させ表記化合物を得
た。

【０７８３】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 4.13 (t, 2H, J=6.2H
z), 2.47 (t, 2H, J=7.0Hz), 2.06(s, 3H), 2.05-1.80
(m, 2H); （参考例９２） 5-(2-tert-ブトキシカルボニル-（ｓ）アミノ-プロピオ
ニルオキシ)-ペンタン酸 5-ヒドロキシ-ペンタノイック アシッド ベンジル エス
テルとN−（tert−ブトキシカルボニル）-L-アラニンを
使用して参考例９０と同様の反応を行ない表記化合物を
得た。

【０７８４】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 5.08 (brs, 1H), 4.3
5-4.25 (m, 1H), 4.18-4.26 (m, 2H), 2.43-2.36 (m, 2
H), 1.75-1.68 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.38 (d, 3H,
J=7.0Hz); （参考例９３） (6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-チオウレア 6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルアミンを使用し
て参考例２と同様に反応を行ない表記化合物を得た。

【０７８５】1H-NMＲ (CDCl₃)δ: 10.16 (brs, 1H), 8.
78 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.36 (dd, 1H, J=1.9Hz, 7.8H
z), 8.78 (d, 1H, J=8.4Hz),; （参考例９４） 2-ブロモ-1-(2-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-α]ピリ
ジン-3-イル)-エタノン １）1-(2-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン2,4-ジオン１２．６ｍｌ（１２２ミリ
モル）を四塩化炭素−水（１：１）２００ｍｌに溶解し
氷令下ブロミン６，２９ｍｌ（１２２ミリモル）を四塩
化炭素１０ｍｌに溶解した溶液を１時間かけて滴下した
後、３０分間室温で撹拌した。反応液をジクロロメタン
で希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣と２
−アミノ−ニトロピリジン１０．０ｇ（７１．９ミリモ
ル）をジメトキシエタン１００mlに溶解し、炭酸水素ナ
トリウム６．０４g（７１．９ミリモル）を加え７０℃
で１６時間撹拌した。放冷後、反応液を酢酸エチルで希
釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製
し、1-(2-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-
3-イル)-エタノン１．４８g（収率９％）を得た。

【０７８６】1H-NMＲ (CDCl3)δ: 10.09 (d, 1H, J=6.8
Hz), 8.39 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.16(t, 1H, J=6.8Hz),
2.93 (s, 3H), 2.70 (s, 3H); MS (APCI, m/z): 220 (M+H)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 2.9 min. ２）2-ブロモ-1-(2-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-α]
ピリジン-3-イル)-エタノン 1-(2-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-α]ピリジン-3-イ
ル)-エタノン４８１mg（２．１９ミリモル）を４７％−
臭化水素酸５mlに溶解し、７０℃に加熱後、臭素１１３
μｌ（３．８０ミリモル）の４８％−臭化水素酸２ml溶
液を１時間で滴下した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液約１００ｍｌに少量づつ加えた後、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。得られた粗結
晶を細かく粉砕し、ヘキサン−酢酸エチルで洗浄し表記
化合物６３６mg（９７％）を得た。

【０７８７】1H-NMＲ (DMSO-d6)δ: 9.88 (dd, 1H, J=
1.1Hz, 6.8Hz), 8.56 (dd, 1H, J=1.1Hz, 7.8Hz), 7.43
(t, 1H, J=7.8Hz), 4.88 (s, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.8
7 (s,3H); MS (APCI, m/z): 298 (M+H)+, 300 (M+1)+; HPLC (Ｒ): Ｒt. = 3.5 min. （製剤例１）（ハ−ドカプセル剤） 標準二分式ハ−ドゼラチンカプセルの各々に、１００mg
の粉末状の実施例１の化合物、１５０mgのラクト−ス、
５０mg のセルロ−ス及び６ mgのステアリン酸マグネシ
ウムを充填することにより、単位カプセルを製造し、洗
浄後、乾燥する。 （製剤例２）（ソフトカプセル剤） 消化性油状物、例えば、大豆油、綿実油又はオリ−ブ油
中に入れた、実施例２の化合物の混合物を調製し、正置
換ポンプでゼラチン中に注入して、１００mgの活性成分
を含有するソフトカプセルを得、洗浄後、乾燥する。 （製剤例３）（錠剤） 常法に従って、１００mgの実施例３の化合物、０．２mg
のコロイド性二酸化珪素、５mgのステアリン酸マグネシ
ウム、２７５mgの微結晶性セルロ−ス、１１ mg のデン
プン及び９８．８mg のラクト−スを用いて製造する。

【０７８８】尚、所望により、剤皮を塗布する。 （製剤例４）（注射剤） １．５重量% の実施例４の化合物を、１０容量% のプロ
ピレングリコ−ル中で攪拌し、次いで、注射用水で一定
容量にした後、滅菌して製造する。 （製剤例５）（懸濁剤） ５ml中に、１００ mgの微粉化した実施例５の化合物、
１００mgのナトリウムカルボキシメチルセルロ−ス、５
mgの安息香酸ナトリウム、１．０g のソルビト−ル溶液
(日本薬局方) 及び０．０２５mlのバニリンを含有する
ように製造する。 （製剤例６）（クリ−ム） ４０%のホワイトペトロラトム、３%の微結晶性ワック
ス、１０%のラノリン、５%のスパン２０、０．３%のト
ゥイ−ン２０及び４１．７%の水からなる５g のクリ−
ム中に１００mgの微粉化した実施例６の化合物を混入す
ることにより製造する。 （製剤例７）（クリ−ム） 実施例７の化合物（２重量部）、1,2-プロパンジオ−ル
（５重量部）、グリセロ−ルステアレ−ト（５重量
部）、鯨ロウ（５重量部）、イソプロピルミリステ−ト
（１０重量部）及びポリソルベ−ト（４重量部）の混合
物を加温し、冷却し、次いで撹拌しながら、水（６９重
量部）を加え、クリ−ムを製造する。 （製剤例８）（塗布用液剤） 実施例８の化合物（１重量部）ポリエチレングリコ−ル
３００（９９重量部）混合して、布用液剤を製造する。 （製剤例９）（軟膏） 実施例９の化合物（２重量部）、ポリエチレングリコ−
ル４００（４０重量部）、ポリエチレングリコ−ル１５
００（５８重量部）を加温下混合溶解した後、冷却して
軟膏を製造する。 （試験例１）種々癌細胞に対する細胞毒性試験 癌細胞株としてＨＬ−６０（大日本製薬 ＣＣＬ−２４
０）、ＨｅＬａ（ＡＴＣＣ ＣＣＬ−２）、Ｕ９３７
（ＡＴＣＣ ＣＲＬ−１５９３）、ＣａＳｋｉ（ＡＴＣ
Ｃ ＣＲＬ−１５５０）を用いた。培養液には以下に示
す培地にウシ胎児血清（ハイクローン社製）を１０％添
加したものを用いた。ＨＬ−６０、Ｕ９３７：ＲＰＭＩ
１６４０培地（旭硝子社製）、ＣａＳｋｉ：ＭＥＭ培地
（ギブコ社製）、ＨｅＬａ：ＤＭＥＭ培地（ギブコ社
製）まず、実施例３、実施例２６９及び実施例２８０の
化合物を、ジメチルスルフォキシドに溶解し１０ｍｇ／
ｍｌ溶液を作製した。この溶液を１０％ウシ胎児血清含
有ＲＰＭＩ１６４０培地で希釈することにより４倍の段
階希釈液を作製し、これを５０μｌ／ウェルとなるよう
に９６ウェル平底プレート（コーニング・コスター社製
３５９８）にｎ＝３で分注した。この時、ジメチルスル
フォキシドの最終濃度が０．５％を超えないようにし
た。さらに、各癌細胞株を４万細胞／ｍｌの密度でそれ
ぞれの培養液に懸濁させた液を１５０μｌ／ウェルで分
注し、５％ＣＯ２、３７℃条件下で７２時間培養した。
培養終了後、ＸＴＴ／ＰＭＳ液（１ｍｇ／ｍｌ ２，３
−ビス［２−メトキシ−４−ニトロ−５−スルホフェニ
ル］−２Ｈ−テトラゾリウム−５−カルボキサニリド
（シグマ社製）、２５ｍＭフェナジン・メトサルフェー
ト（シグマ社製）を培養液に溶かしたもの）を５０μｌ
／ウェル添加し、３７℃で２乃至４時間インキュベート
し、プレートリーダー（スペクトラ・マックス２５０、
モレキュラー・デバイセズ社製）にて４５０ｎｍの吸光
度を測定し、以下の式に基づき生細胞百分率（％）を算
出した。

【０７８９】生細胞百分率（％）＝（検体添加・細胞添
加ウェルの吸光度−細胞非添加ウェルの吸光度）×１０
０／（検体非添加・細胞添加ウェルの吸光度−細胞非添
加ウェルの吸光度）。

【０７９０】最終的に、濃度の対数と生細胞百分率とを
プロットしたグラフを作成し、生細胞百分率を５０％減
少させる濃度（以下「ＥＤ50値」という）を求め、細胞
毒性の指標とした。

【０７９１】

【表６】 ------------------------------------------------------ 実施例番号 細胞株 ＥＤ５０(ng/mg) ------------------------------------------------------ ３ Hela １．８ U-937 １．２ CaSki １．６ HL-60 ２０ ２６９ Hela ４．８ U-937 ４．５ CaSki ５．８ HL-60 ４．９ ２８０ Hela ４９ U-937 ４９ CaSki ７２ HL-60 ８０ ------------------------------------------------------

【０７９２】

【発明の効果】本発明の医薬は、優れた腫瘍増殖抑制活
性を有するので、ガンの予防剤及び治療剤として有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 35/00 Ａ６１Ｐ 35/00 43/00 １０５ 43/00 １０５ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０５ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０５Ｅ １０８ １０８Ｑ (72)発明者 我妻 利紀 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 古川 秀比古 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 成戸 俊二 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 蔵方 慎一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C065 AA03 AA18 BB06 CC01 CC09 DD02 EE02 HH01 HH02 HH03 HH04 HH08 JJ01 JJ02 JJ03 JJ05 JJ07 KK02 KK03 KK04 KK08 PP07 PP09 PP10 PP12 PP15 PP16 PP17 PP18 4C086 AA01 AA02 AA03 CB05 MA01 MA04 NA14 ZB21 ZB26

Claims (34)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なって、式Ｒ⁹−Ｘ²
   −基（式中、Ｒ⁹は、水素原子、炭素数１乃至６個のア
   ルキル基、下記α群から選択される置換基で１乃至３置
   換された炭素数１乃至６個のアルキル基、３乃至８員の
   シクロアルキル基、下記β群から選択される置換基で１
   乃至３置換された３乃至８員のシクロアルキル基、炭素
   数６乃至１４個のアリール基、下記β群から選択される
   置換基で１乃至５置換された炭素数６乃至１４個のアリ
   ール基、複素環基、下記β群から選択される置換基で１
   乃至５置換された複素環基、炭素数７乃至１５個のアラ
   ルキル基、下記β群から選択される置換基で１乃至５置
   換された炭素数７乃至１５個のアラルキル基、炭素数８
   乃至１６個のアリールアルケニル基、下記β群から選択
   される置換基で１乃至５置換された炭素数８乃至１６個
   のアリールアルケニル基、又は、カルバモイル基を示
   し、Ｘ²は、単結合、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）
   −）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、アミ
   ノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又はスルホニル
   基（−ＳＯ₂−）を示す。）を示し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ
   ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、ハロゲン原子、
   シアノ基、ニトロ基、式Ｒ¹⁰−Ｘ³基（式中、Ｒ¹⁰は、
   水素原子、炭素数１乃至６個のアルキル基、下記α群か
   ら選択される置換基で１乃至３置換された炭素数１乃至
   ６個のアルキル基、３乃至８員のシクロアルキル基、下
   記β群から選択される置換基で１乃至３置換された３乃
   至８員のシクロアルキル基、炭素数６乃至１４個のアリ
   ール基、下記β群から選択される置換基で１乃至５置換
   された炭素数６乃至１４個のアリール基、複素環基、下
   記β群から選択される置換基で１乃至５置換された複素
   環基、炭素数７乃至１５個のアラルキル基、下記β群か
   ら選択される置換基で１乃至５置換された炭素数７乃至
   １５個のアラルキル基、炭素数８乃至１６個のアリール
   アルケニル基、又は、下記β群から選択される置換基で
   １乃至５置換された炭素数８乃至１６個のアリールアル
   ケニル基を示し、Ｘ³は、単結合、酸素原子（−Ｏ
   −）、硫黄原子（−Ｓ−）、カルボニル基（−Ｃ（＝
   Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、
   カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、アミノカル
   ボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又はスルホニル基（−
   ＳＯ₂−）を示す。）、又は、式Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｎ−基（式
   中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は異なって、式Ｒ¹³−Ｘ⁴
   基（式中、Ｒ¹³は、水素原子、炭素数１乃至６個のアル
   キル基、下記α群から選択される置換基で１乃至３置換
   された炭素数１乃至６個のアルキル基、３乃至８員のシ
   クロアルキル基、下記β群から選択される置換基で１乃
   至３置換された３乃至８員のシクロアルキル基、炭素数
   ６乃至１４個のアリール基、下記β群から選択される置
   換基で１乃至５置換された炭素数６乃至１４個のアリー
   ル基、複素環基、下記β群から選択される置換基で１乃
   至５置換された複素環基、炭素数７乃至１５個のアラル
   キル基、下記β群から選択される置換基で１乃至５置換
   された炭素数７乃至１５個のアラルキル基、炭素数８乃
   至１６個のアリールアルケニル基、又は、下記β群から
   選択される置換基で１乃至５置換された炭素数８乃至１
   ６個のアリールアルケニル基を示し、Ｘ⁴は、単結合、
   カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基
   （−ＯＣ（＝Ｏ）−）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ
   （＝Ｏ）−）又はスルホニル基（−ＳＯ₂−）を示
   す。）を示す。）を示すか、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷及びＲ⁸は同
   意義であって、Ｒ⁵及びＲ⁶とそれぞれが結合する炭素と
   一緒になって置換基を有していてもよいベンゼン環を示
   すか、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁸は同意義であって、Ｒ⁶及
   びＲ⁷とそれぞれが結合する炭素と一緒になって置換基
   を有していてもよいベンゼン環を示すか、あるいは、Ｒ
   ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は同意義であって、Ｒ⁷及びＲ⁸とそ
   れぞれが結合する炭素と一緒になって置換基を有してい
   てもよいベンゼン環を示す。Ｘ¹は、酸素原子、硫黄原
   子、又は、式ＮＨ基を示す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
   Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が水素原子であり、Ｒ⁴がメチル
   基であり、Ｘ¹が硫黄原子であるものを除く。］で表わ
   される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分と
   して含有する医薬。 α群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、オキソジオ
   キソレニルメチル基、式Ｒ¹⁴−Ｘ⁵基（式中、Ｒ¹⁴は、
   水素原子、アミノ基、炭素数１乃至２０個のアルキル
   基、下記γ群から選択される置換基で１乃至３置換され
   た炭素数１乃至２０個のアルキル基、３乃至８員のシク
   ロアルキル基、下記δ群から選択される置換基で１乃至
   ３置換された３乃至８員のシクロアルキル基、炭素数６
   乃至１４個のアリール基、下記δ群から選択される置換
   基で１乃至５置換された炭素数６乃至１４個のアリール
   基、複素環基、下記δ群から選択される置換基で１乃至
   ３置換された複素環基、炭素数７乃至１５個のアラルキ
   ル基、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換さ
   れた炭素数７乃至１５個のアラルキル基、炭素数８乃至
   １６個のアリールアルケニル基、又は、下記δ群から選
   択される置換基で１乃至５置換された炭素数８乃至１６
   個のアリールアルケニル基を示し、Ｘ⁵は、単結合、酸
   素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、カルボニル基
   （−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝
   Ｏ）−）、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、
   アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又はスルホ
   ニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）、及び、式Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｎ
   −基（式中、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、同一又は異なって、式Ｒ
   ¹⁸−Ｘ⁶基（式中、Ｒ¹⁸は、水素原子、炭素数１乃至２
   ０個のアルキル基、下記γ群から選択される置換基で１
   乃至３置換された炭素数１乃至２０個のアルキル基、３
   乃至８員のシクロアルキル基、下記δ群から選択される
   置換基で１乃至３置換された３乃至８員のシクロアルキ
   ル基、炭素数６乃至１４個のアリール基、下記δ群から
   選択される置換基で１乃至５置換された炭素数６乃至１
   ４個のアリール基、複素環基、下記δ群から選択される
   置換基で１乃至５置換された複素環基、炭素数７乃至１
   ５個のアラルキル基、下記δ群から選択される置換基で
   １乃至５置換された炭素数７乃至１５個のアラルキル
   基、炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、又
   は、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換され
   た炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基を示し、
   Ｘ⁶は、単結合、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オ
   キシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、アミノカルボ
   ニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又はスルホニル基（−Ｓ
   Ｏ₂−）を示す。）を示すか、あるいは、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷は
   結合する窒素原子と一緒になって、複素環基又は下記δ
   群から選択される置換基で１乃至５置換された複素環基
   を示す。但し、式Ｒ¹⁴−Ｘ⁵は、炭素数１乃至６個のア
   ルキル基を示さない。）。 β群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、式Ｒ¹⁸−Ｘ
   ⁷基（式中、Ｒ¹⁸は、水素原子、炭素数１乃至６個のア
   ルキル基、下記γ群から選択される置換基で１乃至３置
   換された炭素数１乃至６個のアルキル基、３乃至８員の
   シクロアルキル基、下記δ群から選択される置換基で１
   乃至３置換された３乃至８員のシクロアルキル基、炭素
   数６乃至１４個のアリール基、下記δ群から選択される
   置換基で１乃至５置換された炭素数６乃至１４個のアリ
   ール基、複素環基、下記δ群から選択される置換基で１
   乃至５置換された複素環基、炭素数７乃至１５個のアラ
   ルキル基、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置
   換された炭素数７乃至１５個のアラルキル基、炭素数８
   乃至１６個のアリールアルケニル基、又は、下記δ群か
   ら選択される置換基で１乃至５置換された炭素数８乃至
   １６個のアリールアルケニル基を示し、Ｘ⁷は、単結
   合、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、カルボ
   ニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、オキシカルボニル基（−Ｏ
   Ｃ（＝Ｏ）−）、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
   −）、アミノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又は
   スルホニル基（−ＳＯ₂−）を示す。）、及び、式Ｒ¹⁹
   Ｒ²⁰Ｎ−基（式中、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、同一又は異なっ
   て、式Ｒ²¹−Ｘ⁸基（式中、Ｒ²¹は、水素原子、炭素数
   １乃至６個のアルキル基、下記γ群から選択される置換
   基で１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル
   基、３乃至８員のシクロアルキル基、下記δ群から選択
   される置換基で１乃至３置換された３乃至８員のシクロ
   アルキル基、炭素数６乃至１４個のアリール基、下記δ
   群から選択される置換基で１乃至５置換された炭素数６
   乃至１４個のアリール基、複素環基、下記δ群から選択
   される置換基で１乃至５置換された複素環基、炭素数７
   乃至１５個のアラルキル基、下記δ群から選択される置
   換基で１乃至５置換された炭素数７乃至１５個のアラル
   キル基、炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基、
   又は、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換さ
   れた炭素数８乃至１６個のアリールアルケニル基を示
   し、Ｘ⁸は、単結合、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）
   −）、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、アミ
   ノカルボニル基（−ＮＨＣ（＝Ｏ）−）又はスルホニル
   基（−ＳＯ₂−）を示す。）を示す。）。γ群：炭素数
   １乃至６個のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１
   乃至６個のアルキル基、炭素数１乃至６個のアルコキシ
   基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数１乃至６個のア
   ルキル基で置換されたモノ又はジアルキルアミノ基、複
   素環基、下記δ群から選択される置換基で１乃至５置換
   された複素環基、ＣＨ₃Ｏ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n基（式中、
   ｎは１乃至６の整数である）、及び、ハロゲン原子。 δ群：炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃至６
   個のアルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、及び、１
   又は２個の炭素数１乃至６個のアルキル基若しくは炭素
   数１乃至６個のアルキルカルボニル基で置換されたアミ
   ノ基、炭素数１乃至６個のアルキルカルボニル基で置換
   された炭素数１乃至６個のアルキル基。
2. 【請求項２】Ｒ¹が、無置換のフェニル基、無置換のピ
   リジル基、あるいは、炭素数１乃至６個のアルキル基、
   炭素数１乃至６個のアルキル−オキシ基、ハロゲン原子
   で１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル基、
   炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニル基、水酸基、
   ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノカルボニル
   基、炭素数１乃至６個のアルキル基で１乃至２置換され
   たアミノカルボニル基、炭素数１乃至６個のアルキル−
   カルボニルアミノ基、炭素数１乃至６個のアルキル−オ
   キシカルボニル基又は水酸基で１乃至３置換された炭素
   数１乃至４個のアルキル基で１置換された、フェニル基
   又はピリジル基である請求項１に記載の化合物又はその
   薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
3. 【請求項３】Ｒ¹が炭素数１乃至６個のアルキル基、炭
   素数１乃至６個のアルキル−オキシ基、ハロゲン原子で
   １乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル基、炭
   素数１乃至６個のアルキル−カルボニル基、ハロゲン原
   子又は炭素数１乃至６個のアルキル基で１置換されたア
   ミノカルボニル基で１置換された、フェニル基又はピリ
   ジル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許
   容される塩を有効成分として含有する医薬。
4. 【請求項４】Ｒ¹がメチル基、メトキシ基、トリフルオ
   ロメチル基、メチルカルボニル基、ハロゲン原子又はメ
   チルアミノカルボニル基で１置換された、フェニル基又
   はピリジル基である請求項１に記載の化合物又はその薬
   理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
5. 【請求項５】Ｒ²が水素原子、炭素数１乃至６個のアル
   キル−カルボニル基、ハロゲン原子又は／及びアミノ基
   で１乃至３置換された炭素数１乃至６個のアルキル−カ
   ルボニル基、炭素数６乃至１４個のアリール−カルボニ
   ル基、炭素数１乃至６個のアルキルオキシ基で置換され
   た炭素数６乃至１４個のアリール−カルボニル基、炭素
   数１乃至６個のアルキルオキシカルボニル基、炭素数１
   乃至６個のアルキル基で２置換されたアミノカルボニル
   基、炭素数１乃至６個のアルキルオキシ基で置換された
   炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニル基、炭素数１
   乃至２０個のアルキル−カルボニルアミノ−炭素数１乃
   至６個のアルキル−カルボニル基、炭素数１乃至６個の
   アルキル−カルボニルオキシ−炭素数１乃至６個のアル
   キル−カルボニル基、又は、炭素数１乃至６個のアルキ
   ル基で１若しくは２置換されたアミノ−炭素数１乃至６
   個のアルキル−カルボニル基である請求項１乃至４のい
   ずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容される塩
   を有効成分として含有する医薬。
6. 【請求項６】Ｒ²が水素原子、メチルカルボニル基、エ
   チルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、トリフ
   ルオロメチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、４
   −メトシキフェニルカルボニル基、メトキシカルボニル
   基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボ
   ニル基、アミノメチルカルボニル基、２−メチルプロピ
   ルオキシカルボニル基、メトキシメチルカルボニル基、
   アセチルアミノメチルカルボニル基、アセトキシメチレ
   ンカルボニル基、メチルアミノメチレンカルボニル基、
   又は、ジメチルアミノメチレンカルボニル基である請求
   項１乃至４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理
   上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
7. 【請求項７】Ｒ²が水素原子、メチルカルボニル基、エ
   チルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、メトキ
   シカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、アミノ
   メチルカルボニル基、２−メチルプロピルオキシカルボ
   ニル基、メトキシメチルカルボニル基、アセチルアミノ
   メチルカルボニル基、アセトキシメチレンカルボニル
   基、メチルアミノメチレンカルボニル基、又は、ジメチ
   ルアミノメチレンカルボニル基である請求項１乃至４の
   いずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容される
   塩を有効成分として含有する医薬。
8. 【請求項８】Ｒ²が水素原子、メチルカルボニル基、ア
   ミノメチルカルボニル基、２−メチルプロピルオキシカ
   ルボニル基、メトキシメチルカルボニル基、アセチルア
   ミノメチルカルボニル基、アセトキシメチレンカルボニ
   ル基、メチルアミノメチレンカルボニル基、又は、ジメ
   チルアミノメチレンカルボニル基である請求項１乃至４
   のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容され
   る塩を有効成分として含有する医薬。
9. 【請求項９】Ｒ³が水素原子、炭素数１乃至６個のアル
   キル基又は炭素数６乃至１４個のアリール基である請求
   項１乃至８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理
   上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
10. 【請求項１０】Ｒ³が水素原子又は炭素数１乃至４個の
    アルキル基である請求項１乃至８のいずれか１項に記載
    の化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として
    含有する医薬。
11. 【請求項１１】Ｒ³が水素原子又はメチル基である請求
    項１乃至８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理
    上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
12. 【請求項１２】Ｒ⁴が炭素数１乃至６個のアルキル基、
    ３乃至８員のシクロアルキル基、ハロゲン原子で１乃至
    ３置換された炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１
    乃至６個のアルコキシ基で置換された炭素数１乃至６個
    のアルキル基、アミノカルボニル基、炭素数１乃至６個
    のアルキル基で１置換されたアミノカルボニル基、炭素
    数１乃至６個のアルキル基で２置換されたアミノカルボ
    ニル基又はカルボキシル基である請求項１乃至１１のい
    ずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容される塩
    を有効成分として含有する医薬。
13. 【請求項１３】Ｒ⁴がメチル基、エチル基、プロピル
    基、１−メチルエチル基、１−メチル−シクロプロピル
    基、シクロブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
    メチル基、メトキシカルボニル基、アミノカルボニル
    基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボ
    ニル基又はカルボキシル基である請求項１乃至１１のい
    ずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容される塩
    を有効成分として含有する医薬。
14. 【請求項１４】Ｒ⁴が炭素数１乃至４個のアルキル基、
    ハロゲン原子で１乃至３置換された炭素数１乃至４個の
    アルキル基又はアミノカルボニル基である請求項１乃至
    １１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容
    される塩を有効成分として含有する医薬。
15. 【請求項１５】Ｒ⁴がメチル基、１−メチルエチル基、
    トリフルオロメチル基又はアミノカルボニル基である請
    求項１乃至１１のいずれか１項に記載の化合物又はその
    薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
16. 【請求項１６】Ｒ⁴がメチル基、又は、トリフルオロメ
    チル基である請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の
    化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
    有する医薬。
17. 【請求項１７】Ｒ⁵が水素原子、炭素数１乃至６個のア
    ルキル基、炭素数１乃至６個のアルキルオキシ基、水酸
    基、アミノ基、又は、ハロゲン原子で１乃至３置換され
    た炭素数１乃至６個のアルキル−カルボニルアミノ基で
    ある請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の化合物又
    はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医
    薬。
18. 【請求項１８】Ｒ⁵が水素原子、炭素数１乃至４個のア
    ルキル基、炭素数１乃至４個のアルキルオキシ基、水酸
    基、アミノ基、又は、ハロゲン原子で１乃至３置換され
    た炭素数１乃至４個のアルキル−カルボニルアミノ基で
    ある請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の化合物又
    はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医
    薬。
19. 【請求項１９】Ｒ⁵が水素原子、メチル基、メトキシ
    基、水酸基、アミノ基又はトリフルオロメチルカルボニ
    ルアミノ基である請求項１乃至１６のいずれか１項に記
    載の化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分とし
    て含有する医薬。
20. 【請求項２０】Ｒ⁵が水素原子、メチル基、メトキシ
    基、水酸基又はアミノ基である請求項１乃至１６のいず
    れか１項に記載の化合物又はその薬理上許容される塩を
    有効成分として含有する医薬。
21. 【請求項２１】Ｒ⁶が水素原子、炭素数１乃至６個のア
    ルキル基又はハロゲン原子である請求項１乃至２０のい
    ずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容される塩
    を有効成分として含有する医薬。
22. 【請求項２２】Ｒ⁶が水素原子、メチル基又は臭素原子
    である請求項１乃至２０のいずれか１項に記載の化合物
    又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する
    医薬。
23. 【請求項２３】Ｒ⁶が水素原子又はメチル基である請求
    項１乃至２０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬
    理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
24. 【請求項２４】Ｒ⁶が水素原子である請求項１乃至２０
    のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容され
    る塩を有効成分として含有する医薬。
25. 【請求項２５】Ｒ⁷が水素原子、炭素数１乃至６個のア
    ルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で１乃至３置換
    された炭素数１乃至６個のアルキル基又はアミノ基であ
    る請求項１乃至２４のいずれか１項に記載の化合物又は
    その薬理上許容される塩を有効成分として含有する医
    薬。
26. 【請求項２６】Ｒ⁷が水素原子、メチル基、塩素原子、
    臭素原子、トリフルオロメチル基又はアミノ基である請
    求項１乃至２４のいずれか１項に記載の化合物又はその
    薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
27. 【請求項２７】Ｒ⁷が水素原子、メチル基又は塩素原子
    である請求項１乃至２４のいずれか１項に記載の化合物
    又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する
    医薬。
28. 【請求項２８】Ｒ⁸が水素原子又は炭素数１乃至６個の
    アルキル基である請求項１乃至２７のいずれか１項に記
    載の化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分とし
    て含有する医薬。
29. 【請求項２９】Ｒ⁸が水素原子又はメチル基である請求
    項１乃至２７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬
    理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
30. 【請求項３０】Ｒ⁸が水素原子である請求項１乃至２７
    のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容され
    る塩を有効成分として含有する医薬。
31. 【請求項３１】Ｘ¹が酸素原子又は硫黄原子である請求
    項１乃至３０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬
    理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
32. 【請求項３２】Ｘ¹が硫黄原子である請求項１乃至３０
    のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容され
    る塩を有効成分として含有する医薬。
33. 【請求項３３】請求項１乃至３２のいずれか１項に記載
    された化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分と
    して含有する細胞増殖抑制剤。
34. 【請求項３４】請求項１乃至３２のいずれか１項に記載
    された化合物又はその薬理上許容される塩を含有する癌
    の治療剤又は予防剤。