JP2003138251A - 有機発光素子 - Google Patents
有機発光素子Info
- Publication number
- JP2003138251A JP2003138251A JP2001332855A JP2001332855A JP2003138251A JP 2003138251 A JP2003138251 A JP 2003138251A JP 2001332855 A JP2001332855 A JP 2001332855A JP 2001332855 A JP2001332855 A JP 2001332855A JP 2003138251 A JP2003138251 A JP 2003138251A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- fused polycyclic
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 79
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 63
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 44
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 80
- 239000010408 film Substances 0.000 description 54
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 31
- -1 aluminum quinolinol Chemical compound 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100310293 Arabidopsis thaliana SIB2 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000599 Cr alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000978 Pb alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001128 Sn alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 極めて高効率で高輝度な光出力を有し、耐久
性のある有機発光素子を提供する。 【解決手段】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を
含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物を含む層の少なくとも一層がＩで示されるテ
トラアリールメタン化合物、又は式ＩＩで示されるテト
ラアリールシラン化合物の少なくとも一種を含有する有
機発光素子。 （Ａｒ1〜Ａｒ4は、置換あるいは無置換のアリール価、
複素環基、結合多環芳香族基、結合多環複素環基を表
す。Ａｒ1〜Ａｒ4は、同じであっても異なっていてもよ
い。） （Ａｒ5〜Ａｒ8は、置換あるいは無置換のアリール基、
アリールオキシ基、複素環基、結合多環芳香族基、結合
多環複素環基を表す。Ａｒ5〜Ａｒ8は、同じであっても
異なっていてもよい。）
性のある有機発光素子を提供する。 【解決手段】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を
含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物を含む層の少なくとも一層がＩで示されるテ
トラアリールメタン化合物、又は式ＩＩで示されるテト
ラアリールシラン化合物の少なくとも一種を含有する有
機発光素子。 （Ａｒ1〜Ａｒ4は、置換あるいは無置換のアリール価、
複素環基、結合多環芳香族基、結合多環複素環基を表
す。Ａｒ1〜Ａｒ4は、同じであっても異なっていてもよ
い。） （Ａｒ5〜Ａｒ8は、置換あるいは無置換のアリール基、
アリールオキシ基、複素環基、結合多環芳香族基、結合
多環複素環基を表す。Ａｒ5〜Ａｒ8は、同じであっても
異なっていてもよい。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機発光素子に関
し、詳しくは有機化合物を含む薄膜に電界を印加するこ
とにより光を放出する素子に関する。
し、詳しくは有機化合物を含む薄膜に電界を印加するこ
とにより光を放出する素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフ
ェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４，５３９，５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフ
ェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４，５３９，５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。
【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許として
は、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１
４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平
４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公
報等が挙げられる。
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許として
は、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１
４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平
４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公
報等が挙げられる。
【０００６】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。
【０００７】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場
合、色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、こ
れらの問題に関してもまだ十分でない。
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場
合、色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、こ
れらの問題に関してもまだ十分でない。
【０００８】電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。
【０００９】また、スピロ化合物が特異な立体構造を有
し、その特異的な材料物性から有機機能性材料として注
目されている（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１
０，５６８７，１９８８）。スピロ化合物を有機発光素
子に用いた例（特開平７−２７８５３７号公報）がある
が、電子輸送層や発光層として十分な発光特性は得られ
ていない。
し、その特異的な材料物性から有機機能性材料として注
目されている（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１
０，５６８７，１９８８）。スピロ化合物を有機発光素
子に用いた例（特開平７−２７８５３７号公報）がある
が、電子輸送層や発光層として十分な発光特性は得られ
ていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、テトラアリ
ールメタン化合物またはテトラアリールシラン化合物を
用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光
素子を提供することを目的とする。
ールメタン化合物またはテトラアリールシラン化合物を
用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光
素子を提供することを目的とする。
【００１１】また、極めて耐久性のある有機発光素子を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
【００１２】さらには、製造が容易でかつ比較的安価に
作成可能な有機発光素子を提供することを目的とする。
作成可能な有機発光素子を提供することを目的とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の有機発光素子
は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極
間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少
なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物
を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示され
るテトラアリールメタン化合物の少なくとも一種を含有
することを特徴とする。
は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極
間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少
なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物
を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示され
るテトラアリールメタン化合物の少なくとも一種を含有
することを特徴とする。
【００１４】
【化１１】
【００１５】（式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、置換あるいは無
置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置
換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無
置換の縮合多環複素環基を表す。Ａｒ1〜Ａｒ4は、同じ
であっても異なっていてもよい。） 上記発光素子においては、前記一般式［Ｉ］で示される
テトラアリールメタン化合物が、下記一般式［ＩＩ］で
示されることが好ましく、下記一般式［ＩＩＩ］で示さ
れることがより好ましい。
置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置
換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無
置換の縮合多環複素環基を表す。Ａｒ1〜Ａｒ4は、同じ
であっても異なっていてもよい。） 上記発光素子においては、前記一般式［Ｉ］で示される
テトラアリールメタン化合物が、下記一般式［ＩＩ］で
示されることが好ましく、下記一般式［ＩＩＩ］で示さ
れることがより好ましい。
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中、Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハロ
ゲン原子を表わす。但し、Ｒ1〜Ｒ5の少なくとも１つ
は、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無
置換のスチリル基、置換あるいは無置換の複素環基、置
換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無
置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ1〜Ｒ5は、同じで
あっても異なっていてもよい。）
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハロ
ゲン原子を表わす。但し、Ｒ1〜Ｒ5の少なくとも１つ
は、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無
置換のスチリル基、置換あるいは無置換の複素環基、置
換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無
置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ1〜Ｒ5は、同じで
あっても異なっていてもよい。）
【００１８】
【化１３】
【００１９】（式中、Ｒ6〜Ｒ10は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハロ
ゲン原子を表わす。Ｒ6〜Ｒ10は、同じであっても異な
っていてもよい。）
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハロ
ゲン原子を表わす。Ｒ6〜Ｒ10は、同じであっても異な
っていてもよい。）
【００２０】また、前記一般式［Ｉ］で示されるテトラ
アリールメタン化合物が、下記一般式［ＩＶ］で示され
ることが好ましく、下記一般式［Ｖ］で示されることが
より好ましい。
アリールメタン化合物が、下記一般式［ＩＶ］で示され
ることが好ましく、下記一般式［Ｖ］で示されることが
より好ましい。
【００２１】
【化１４】
【００２２】（式中、Ｒ11〜Ｒ13は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。但し、Ｒ11〜Ｒ13の
少なくとも１つは、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換のスチリル基、置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ11
〜Ｒ13は、同じであっても異なっていてもよい。）
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。但し、Ｒ11〜Ｒ13の
少なくとも１つは、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換のスチリル基、置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ11
〜Ｒ13は、同じであっても異なっていてもよい。）
【００２３】
【化１５】
【００２４】（式中、Ｒ14〜Ｒ18は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ14〜Ｒ18は、同じ
であっても異なっていてもよい。）
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ14〜Ｒ18は、同じ
であっても異なっていてもよい。）
【００２５】更に、本発明の有機発光素子は、陽極及び
陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持され
た一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少
なくとも一層が下記一般式［ＶＩ］で示されるテトラア
リールシラン化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする。
陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持され
た一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少
なくとも一層が下記一般式［ＶＩ］で示されるテトラア
リールシラン化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする。
【００２６】
【化１６】
【００２７】（式中、Ａｒ5〜Ａｒ8は、置換あるいは無
置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキ
シ基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多
環複素環基を表す。Ａｒ5〜Ａｒ8は、同じであっても異
なっていてもよい。）
置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキ
シ基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多
環複素環基を表す。Ａｒ5〜Ａｒ8は、同じであっても異
なっていてもよい。）
【００２８】上記発光素子においては、前記一般式［Ｖ
Ｉ］で示されるテトラアリールシラン化合物が、下記一
般式［ＶＩＩ］で示されることが好ましく、下記一般式
［ＶＩＩＩ］で示されることがより好ましい。
Ｉ］で示されるテトラアリールシラン化合物が、下記一
般式［ＶＩＩ］で示されることが好ましく、下記一般式
［ＶＩＩＩ］で示されることがより好ましい。
【００２９】
【化１７】
【００３０】（式中、Ｒ19〜Ｒ23は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。但し、Ｒ19〜Ｒ23の
少なくとも１つは、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換のスチリル基、置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ19
〜Ｒ23は、同じであっても異なっていてもよい。）
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。但し、Ｒ19〜Ｒ23の
少なくとも１つは、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換のスチリル基、置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ19
〜Ｒ23は、同じであっても異なっていてもよい。）
【００３１】
【化１８】
【００３２】（式中、Ｒ24〜Ｒ28は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ24〜Ｒ28は、同じ
であっても異なっていてもよい。）
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ24〜Ｒ28は、同じ
であっても異なっていてもよい。）
【００３３】また、前記一般式［ＶＩ］で示されるテト
ラアリールシラン化合物が、下記一般式［ＩＸ］で示さ
れることが好ましく、下記一般式［Ｘ］で示されること
がより好ましい。
ラアリールシラン化合物が、下記一般式［ＩＸ］で示さ
れることが好ましく、下記一般式［Ｘ］で示されること
がより好ましい。
【００３４】
【化１９】
【００３５】（式中、Ｒ29〜Ｒ31は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。但し、Ｒ29〜Ｒ31の
少なくとも１つは、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換のスチリル基、置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ29
〜Ｒ31は、同じであっても異なっていてもよい。）
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。但し、Ｒ29〜Ｒ31の
少なくとも１つは、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換のスチリル基、置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ29
〜Ｒ31は、同じであっても異なっていてもよい。）
【００３６】
【化２０】
【００３７】（式中、Ｒ32〜Ｒ36は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ32〜Ｒ36は、同じ
であっても異なっていてもよい。）
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ32〜Ｒ36は、同じ
であっても異なっていてもよい。）
【００３８】更に、本発明の発光素子においては、少な
くとも電子輸送層または発光層が、前記一般式［Ｉ］〜
［Ｘ］で示されるテトラアリールメタン化合物またはテ
トラアリールシラン化合物の少なくとも一種を含有する
ことが好ましい。
くとも電子輸送層または発光層が、前記一般式［Ｉ］〜
［Ｘ］で示されるテトラアリールメタン化合物またはテ
トラアリールシラン化合物の少なくとも一種を含有する
ことが好ましい。
【００３９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００４０】まず、本発明で用いる上記一般式［Ｉ］〜
［Ｘ］で示されるテトラアリールメタン化合物およびテ
トラアリールシラン化合物について説明する。
［Ｘ］で示されるテトラアリールメタン化合物およびテ
トラアリールシラン化合物について説明する。
【００４１】上記一般式［Ｉ］〜［Ｘ］における置換基
の具体例を以下に示す。
の具体例を以下に示す。
【００４２】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
【００４３】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基などが挙げられる。
ネチル基などが挙げられる。
【００４４】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、シクロペンタジエニル基など
が挙げられる。
ニル基、ターフェニル基、シクロペンタジエニル基など
が挙げられる。
【００４５】複素環基としては、チエニル基、フリル
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジア
ゾリル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピ
リミジル基、アジリジル基、トリアジル基、ターチエニ
ル基、ターピロリル基などが挙げられる。
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジア
ゾリル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピ
リミジル基、アジリジル基、トリアジル基、ターチエニ
ル基、ターピロリル基などが挙げられる。
【００４６】縮合多環芳香族基としては、ナフチル基、
アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、テト
ラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、フルオ
ランテニル基などが挙げられる。
アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、テト
ラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、フルオ
ランテニル基などが挙げられる。
【００４７】縮合多環複素環基としては、キノリル基、
カルバゾリル基、アクリジル基、フェナントロリル基な
どが挙げられる。
カルバゾリル基、アクリジル基、フェナントロリル基な
どが挙げられる。
【００４８】置換アミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基
などが挙げられる。
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基
などが挙げられる。
【００４９】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などが挙げられる。
素、ヨウ素などが挙げられる。
【００５０】上記置換基が有してもよい置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などのアリー
ル基、スチリル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリ
ル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ア
ジリジル基、トリアジル基、ターチエニル基、ターピロ
リル基などの複素環基、ナフチル基、アントラニリル
基、フェナントリル基、ピレニル基、テトラセニル基、
ペンタセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基
などの縮合多環芳香族基、キノリル基、カルバゾリル
基、アクリジル基、フェナントロリル基などの縮合多環
複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベ
ンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基な
どのアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、
ニトロ基などが挙げられる。
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などのアリー
ル基、スチリル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリ
ル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ア
ジリジル基、トリアジル基、ターチエニル基、ターピロ
リル基などの複素環基、ナフチル基、アントラニリル
基、フェナントリル基、ピレニル基、テトラセニル基、
ペンタセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基
などの縮合多環芳香族基、キノリル基、カルバゾリル
基、アクリジル基、フェナントロリル基などの縮合多環
複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベ
ンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基な
どのアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、
ニトロ基などが挙げられる。
【００５１】次に、本発明の一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示
される化合物（縮合多環化合物）の代表例を以下に挙げ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
される化合物（縮合多環化合物）の代表例を以下に挙げ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５２】
【化２１】
【００５３】
【化２２】
【００５４】
【化２３】
【００５５】
【化２４】
【００５６】
【化２５】
【００５７】
【化２６】
【００５８】
【化２７】
【００５９】
【化２８】
【００６０】
【化２９】
【００６１】本発明の一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される
化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例え
ば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ，３８，１
４８５，１９９７やＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒ
ｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３，９９１，１９９３
などに記載の合成法で得ることができる。
化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例え
ば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ，３８，１
４８５，１９９７やＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒ
ｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３，９９１，１９９３
などに記載の合成法で得ることができる。
【００６２】本発明の一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される
化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性およ
び耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化
合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有
用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形
成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れ
ている。
化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性およ
び耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化
合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有
用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形
成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れ
ている。
【００６３】次に、本発明の有機発光素子について詳細
に説明する。
に説明する。
【００６４】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
【００６５】本発明の有機発光素子は、有機化合物を含
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
テトラアリールメタン化合物またはテトラアリールシラ
ン化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
テトラアリールメタン化合物またはテトラアリールシラ
ン化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００６６】本発明の有機発光素子においては、上記一
般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物を真空蒸着法や溶
液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機
層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以
下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜
化することが好ましい。
般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物を真空蒸着法や溶
液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機
層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以
下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜
化することが好ましい。
【００６７】図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ま
しい例を示す。
しい例を示す。
【００６８】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
【００６９】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【００７０】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各
キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の
向上を図ることも可能になる。
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各
キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の
向上を図ることも可能になる。
【００７１】図４は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール
輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効
果があり、低電圧化に効果的である。
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール
輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効
果があり、低電圧化に効果的である。
【００７２】図５および図６は本発明の有機発光素子に
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシ
トン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／
エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送
層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの
非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層
８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構
成である。
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシ
トン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／
エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送
層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの
非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層
８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構
成である。
【００７３】ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとるこ
とができる。
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとるこ
とができる。
【００７４】本発明に用いられる一般式［Ｉ］〜［Ｘ］
で示される化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、
発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６
のいずれの形態でも使用することができる。
で示される化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、
発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６
のいずれの形態でも使用することができる。
【００７５】特に、一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化
合物を用いた有機層は、電子輸送層および発光層として
有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって
形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優
れている。
合物を用いた有機層は、電子輸送層および発光層として
有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって
形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優
れている。
【００７６】本発明は、電子輸送層および発光層の構成
成分として一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物を用
いるものであるが、これまで知られているホール輸送性
化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを
必要に応じて一緒に使用することもできる。
成分として一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物を用
いるものであるが、これまで知られているホール輸送性
化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを
必要に応じて一緒に使用することもできる。
【００７７】以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００７８】
【化３０】
【００７９】
【化３１】
【００８０】
【化３２】
【００８１】
【化３３】
【００８２】
【化３４】
【００８３】
【化３５】
【００８４】本発明の有機発光素子において、一般式
［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物を含有する層および他
の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法ある
いは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成
する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と
組み合わせて膜を形成することもできる。
［Ｉ］〜［Ｘ］で示される化合物を含有する層および他
の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法ある
いは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成
する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と
組み合わせて膜を形成することもできる。
【００８５】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。
【００８６】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。
【００８７】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。
【００８８】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００８９】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。
【００９０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００９１】［実施例１］図２に示す構造の素子を作成
した。
した。
【００９２】基板１としてのガラス基板上に、陽極２と
しての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１
２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板と
して用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗
浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透
明導電性支持基板として使用した。
しての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１
２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板と
して用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗
浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透
明導電性支持基板として使用した。
【００９３】透明導電性支持基板上に下記構造式で示さ
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【００９４】
【化３６】
【００９５】さらに例示化合物Ｎｏ．２で示されるテト
ラアリールメタン化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの
膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度
は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ
／ｓｅｃの条件で成膜した。
ラアリールメタン化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの
膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度
は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ
／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００９６】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【００９７】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると８．７ｍＡ／ｃｍ
2の電流密度で電流が素子に流れ、１７００ｃｄ／ｍ2の
輝度で青色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると８．７ｍＡ／ｃｍ
2の電流密度で電流が素子に流れ、１７００ｃｄ／ｍ2の
輝度で青色の発光が観測された。
【００９８】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１２００ｃｄ／ｍ2から１００時間後１１００
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１２００ｃｄ／ｍ2から１００時間後１１００
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【００９９】［実施例２〜１０、比較例１〜５］例示化
合物Ｎｏ．２に代えて、表１に示す化合物（比較１〜比
較５は、下記構造式で示される化合物）を用いた他は実
施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結
果を表１に示す。
合物Ｎｏ．２に代えて、表１に示す化合物（比較１〜比
較５は、下記構造式で示される化合物）を用いた他は実
施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結
果を表１に示す。
【０１００】
【化３７】
【０１０１】
【表１】
【０１０２】［実施例１１］図３に示す構造の素子を作
成した。
成した。
【０１０３】実施例１と同様に、透明導電性支持基板上
にホール輸送層５を形成した。
にホール輸送層５を形成した。
【０１０４】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示されるテト
ラアリールメタン化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの
膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
ラアリールメタン化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの
膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１０５】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０１０６】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【０１０７】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると９．０ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、９７００ｃｄ／ｍ2の
輝度で青色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると９．０ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、９７００ｃｄ／ｍ2の
輝度で青色の発光が観測された。
【０１０８】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度７５００ｃｄ／ｍ2から１００時間後６４００
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度７５００ｃｄ／ｍ2から１００時間後６４００
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０１０９】［実施例１２〜２０、比較例６〜１０］例
示化合物Ｎｏ．１に代えて、表２に示す化合物を用いた
他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行
った。結果を表２に示す。
示化合物Ｎｏ．１に代えて、表２に示す化合物を用いた
他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行
った。結果を表２に示す。
【０１１０】
【表２】
【０１１１】［実施例２１］図３に示す構造の素子を作
成した。
成した。
【０１１２】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。
【０１１３】
【化３８】
【０１１４】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．４で示されるテトラアリールメタン化
合物（重量比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの
膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
例示化合物Ｎｏ．４で示されるテトラアリールメタン化
合物（重量比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの
膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１５】
【化３９】
【０１１６】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０１１７】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【０１１８】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．８ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、８５０００ｃｄ／ｍ2
の輝度で青色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．８ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、８５０００ｃｄ／ｍ2
の輝度で青色の発光が観測された。
【０１１９】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度３９０００ｃｄ／ｍ2から１００時間後３４０
００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度３９０００ｃｄ／ｍ2から１００時間後３４０
００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０１２０】［実施例２２〜３０、比較例１１〜１５］
例示化合物Ｎｏ．４に代えて、表３に示す化合物を用い
た他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表３に示す。
例示化合物Ｎｏ．４に代えて、表３に示す化合物を用い
た他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表３に示す。
【０１２１】
【表３】
【０１２２】［実施例３１］図５に示す構造の素子を作
成した。
成した。
【０１２３】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、実施例２１と同様にホール輸送層５を形成した。
に、実施例２１と同様にホール輸送層５を形成した。
【０１２４】さらにルブレンおよびアルミニウムトリス
キノリノール（重量比１：２０）を真空蒸着法により２
０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した後、例示化合
物Ｎｏ．３で示されるテトラアリールメタン化合物を真
空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホール／エキシ
トンブロッキング層８を形成した。さらにアルミニウム
トリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚
で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
キノリノール（重量比１：２０）を真空蒸着法により２
０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した後、例示化合
物Ｎｏ．３で示されるテトラアリールメタン化合物を真
空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホール／エキシ
トンブロッキング層８を形成した。さらにアルミニウム
トリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚
で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１２５】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【０１２６】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．３ｍＡ／ｃｍ
2の電流密度で電流が素子に流れ、８００００ｃｄ／ｍ2
の輝度で黄緑色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．３ｍＡ／ｃｍ
2の電流密度で電流が素子に流れ、８００００ｃｄ／ｍ2
の輝度で黄緑色の発光が観測された。
【０１２７】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度５４０００ｃｄ／ｍ2から１００時間後４５０
００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度５４０００ｃｄ／ｍ2から１００時間後４５０
００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０１２８】［実施例３２〜４０、比較例１６〜２０］
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、表４に示す化合物を用い
た他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表４に示す。
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、表４に示す化合物を用い
た他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表４に示す。
【０１２９】
【表４】
【０１３０】［実施例４１］図３に示す構造の素子を作
成した。
成した。
【０１３１】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、実施例２１と同様にホール輸送層５を形成した。
に、実施例２１と同様にホール輸送層５を形成した。
【０１３２】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．２で示されるテトラアリールメタン化
合物（重量比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの
膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
例示化合物Ｎｏ．２で示されるテトラアリールメタン化
合物（重量比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの
膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１３３】
【化４０】
【０１３４】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０１３５】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【０１３６】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．５ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、１３０００ｃｄ／ｍ2
の輝度で緑色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．５ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、１３０００ｃｄ／ｍ2
の輝度で緑色の発光が観測された。
【０１３７】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度８８００ｃｄ／ｍ2から１００時間後８１００
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度８８００ｃｄ／ｍ2から１００時間後８１００
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０１３８】［実施例４２〜５０、比較例２１〜２５］
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、表５に示す化合物を用い
た他は実施例４１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表５に示す。
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、表５に示す化合物を用い
た他は実施例４１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表５に示す。
【０１３９】
【表５】
【０１４０】［実施例５１］図１に示す構造の素子を作
成した。
成した。
【０１４１】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、例示化合物Ｎｏ．１で示されるテトラアリールメタ
ン化合物を０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール（重量平均分子量＝６３，０００）１．００ｇを
クロロホルム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法
（回転数＝２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に
成膜し有機層（発光層３）を形成した。
に、例示化合物Ｎｏ．１で示されるテトラアリールメタ
ン化合物を０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール（重量平均分子量＝６３，０００）１．００ｇを
クロロホルム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法
（回転数＝２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に
成膜し有機層（発光層３）を形成した。
【０１４２】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【０１４３】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると７．７ｍＡ／ｃｍ
2の電流密度で電流が素子に流れ、２５００ｃｄ／ｍ2の
輝度で青色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると７．７ｍＡ／ｃｍ
2の電流密度で電流が素子に流れ、２５００ｃｄ／ｍ2の
輝度で青色の発光が観測された。
【０１４４】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１９００ｃｄ／ｍ2から１００時間後１７５０
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１９００ｃｄ／ｍ2から１００時間後１７５０
ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０１４５】［実施例５２〜５５、比較例２６〜３０］
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表６に示す化合物を用い
た他は実施例５１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表６に示す。
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表６に示す化合物を用い
た他は実施例５１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。結果を表６に示す。
【０１４６】
【表６】
【０１４７】
【発明の効果】以上説明のように、一般式［Ｉ］〜
［Ｘ］で示される化合物を用いた有機発光素子は、低い
印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れてい
る。
［Ｘ］で示される化合物を用いた有機発光素子は、低い
印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れてい
る。
【０１４８】特に本発明の縮合多環化合物を含有する有
機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層としても優
れている。
機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層としても優
れている。
【０１４９】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。
図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５
６６０ ６６０
６９０ ６９０
Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ
33/22 33/22 Ａ
// Ｃ０７Ｃ 15/16 Ｃ０７Ｃ 15/16
15/52 15/52
15/60 15/60
15/62 15/62
22/08 22/08
211/54 211/54
255/51 255/51
255/52 255/52
Ｃ０７Ｆ 7/06 Ｃ０７Ｆ 7/06
7/08 7/08 Ｃ
7/10 7/10 Ｃ
Ｐ
Ｓ
Ｔ
Ｕ
Ｖ
(72)発明者 齊藤 章人
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB18 DB03
4H006 AA03 AB91
4H049 VN01 VP01 VQ07 VQ16 VQ60
VQ62 VQ70 VQ71 VR24 VR44
VU25
Claims (11)
- 【請求項１】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を
含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示されるテトラアリールメタン化合物の少なく
とも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。 【化１】 （式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、置換あるいは無置換のアリー
ル基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多
環複素環基を表す。Ａｒ1〜Ａｒ4は、同じであっても異
なっていてもよい。） - 【請求項２】 前記一般式［Ｉ］で示されるテトラアリ
ールメタン化合物が、下記一般式［ＩＩ］で示されるこ
とを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、アルキル基、置換ある
いは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリ
ール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換あるい
は無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を表わ
す。但し、Ｒ1〜Ｒ5の少なくとも１つは、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換のスチリル
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基を表わす。Ｒ1〜Ｒ5は、同じであっても異なっ
ていてもよい。） - 【請求項３】 前記一般式［ＩＩ］で示されるテトラア
リールメタン化合物が、下記一般式［ＩＩＩ］で示され
ることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。 【化３】 （式中、Ｒ6〜Ｒ10は、水素原子、アルキル基、置換あ
るいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のア
リール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換ある
いは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環
芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、シ
アノ基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を表
わす。Ｒ6〜Ｒ10は、同じであっても異なっていてもよ
い。） - 【請求項４】 前記一般式［Ｉ］で示されるテトラアリ
ールメタン化合物が、下記一般式［ＩＶ］で示されるこ
とを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。 【化４】 （式中、Ｒ11〜Ｒ13は、水素原子、アルキル基、置換あ
るいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のア
リール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換ある
いは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環
芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置
換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表わす。但し、Ｒ11〜Ｒ13の少なくとも１
つは、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換のスチリル基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは
無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ11〜Ｒ13は、同
じであっても異なっていてもよい。） - 【請求項５】 前記一般式［ＩＶ］で示されるテトラア
リールメタン化合物が、下記一般式［Ｖ］で示されるこ
とを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。 【化５】 （式中、Ｒ14〜Ｒ18は、水素原子、アルキル基、置換あ
るいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のア
リール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換ある
いは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環
芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置
換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表わす。Ｒ14〜Ｒ18は、同じであっても異
なっていてもよい。） - 【請求項６】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を
含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｖ
Ｉ］で示されるテトラアリールシラン化合物の少なくと
も一種を含有することを特徴とする有機発光素子。 【化６】 （式中、Ａｒ5〜Ａｒ8は、置換あるいは無置換のアリー
ル基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あ
るいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多
環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を
表す。Ａｒ5〜Ａｒ8は、同じであっても異なっていても
よい。） - 【請求項７】 前記一般式［ＶＩ］で示されるテトラア
リールシラン化合物が、下記一般式［ＶＩＩ］で示され
ることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。 【化７】 （式中、Ｒ19〜Ｒ23は、水素原子、アルキル基、置換あ
るいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のア
リール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換ある
いは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環
芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置
換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表わす。但し、Ｒ19〜Ｒ23の少なくとも１
つは、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換のスチリル基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは
無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ19〜Ｒ23は、同
じであっても異なっていてもよい。） - 【請求項８】 前記一般式［ＶＩＩ］で示されるテトラ
アリールシラン化合物が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示
されることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素
子。 【化８】 （式中、Ｒ24〜Ｒ28は、水素原子、アルキル基、置換あ
るいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のア
リール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換ある
いは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環
芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置
換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表わす。Ｒ24〜Ｒ28は、同じであっても異
なっていてもよい。） - 【請求項９】 前記一般式［ＶＩ］で示されるテトラア
リールシラン化合物が、下記一般式［ＩＸ］で示される
ことを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。 【化９】 （式中、Ｒ29〜Ｒ31は、水素原子、アルキル基、置換あ
るいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のア
リール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換ある
いは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環
芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置
換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表わす。但し、Ｒ29〜Ｒ31の少なくとも１
つは、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換のスチリル基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは
無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ29〜Ｒ31は、同
じであっても異なっていてもよい。） - 【請求項１０】 前記一般式［ＩＸ］で示されるテトラ
アリールシラン化合物が、下記一般式［Ｘ］で示される
ことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。 【化１０】 （式中、Ｒ32〜Ｒ36は、水素原子、アルキル基、置換あ
るいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のア
リール基，置換あるいは無置換のスチリル基、置換ある
いは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環
芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置
換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表わす。Ｒ32〜Ｒ36は、同じであっても異
なっていてもよい。） - 【請求項１１】 少なくとも電子輸送層または発光層
が、前記一般式［Ｉ］〜［Ｘ］で示されるテトラアリー
ルメタン化合物またはテトラアリールシラン化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１〜１
０のいずれかに記載の有機発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001332855A JP2003138251A (ja) | 2001-10-30 | 2001-10-30 | 有機発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001332855A JP2003138251A (ja) | 2001-10-30 | 2001-10-30 | 有機発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003138251A true JP2003138251A (ja) | 2003-05-14 |
Family
ID=19148216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001332855A Pending JP2003138251A (ja) | 2001-10-30 | 2001-10-30 | 有機発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003138251A (ja) |
Cited By (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005294250A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| WO2006016724A2 (en) * | 2004-08-12 | 2006-02-16 | Fujifilm Corporation | Liquid-crystalline compounds, compositions and thin films |
| JP2006528836A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007507449A (ja) * | 2003-09-29 | 2007-03-29 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ディールスアルダー反応によるフェニル置換フルオランテンの合成及びその使用 |
| WO2007000268A3 (de) * | 2005-06-25 | 2007-04-19 | Univ Darmstadt Tech | Oligo-tetracene, ihre herstellung und ihre anwendung |
| JP2007126443A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-05-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 炭化水素化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子 |
| WO2007142083A1 (ja) | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008063232A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-21 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なビフェニル中心骨格を有するヘテロアリール系化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7553558B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
| JP2009170816A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | フルオレン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
| US7763181B2 (en) | 2005-09-07 | 2010-07-27 | Fujifilm Corporation | Optical compensation film, method of producing the same, and polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
| JP2010232222A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-14 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| US7931975B2 (en) | 2008-11-07 | 2011-04-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device containing a flouranthene compound |
| CN102076818A (zh) * | 2008-07-18 | 2011-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US7989037B2 (en) | 2006-10-06 | 2011-08-02 | Fujifilm Corporation | Composition, retardation plate, and liquid-crystal display device |
| US8025933B2 (en) | 2004-09-27 | 2011-09-27 | Fujifilm Corporation | Retardation plate, elliptically polarizing plate and liquid crystal display |
| US8076009B2 (en) | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with fluoranthene electron transport materials |
| US8088500B2 (en) | 2008-11-12 | 2012-01-03 | Global Oled Technology Llc | OLED device with fluoranthene electron injection materials |
| KR101145686B1 (ko) | 2009-10-29 | 2012-05-24 | 경상대학교산학협력단 | 청색 인광용 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| KR101154186B1 (ko) * | 2005-05-25 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 스틸벤 구조를 갖는 실란계 화합물, 이를 포함하는발광물질, 및 이 물질을 이용한 전기발광 소자 |
| KR101154185B1 (ko) | 2004-06-15 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 실란계 화합물, 실란계 화합물을 포함하는 물질, 및 이물질을 이용한 전기발광 소자 |
| US8334059B2 (en) | 2007-11-27 | 2012-12-18 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescence device |
| US8420229B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-04-16 | Global OLED Technologies LLC | OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants |
| US8431242B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-04-30 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with certain fluoranthene host |
| KR101263525B1 (ko) * | 2006-04-28 | 2013-05-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 |
| JP2013184932A (ja) * | 2012-03-08 | 2013-09-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、それを用いた有機半導体材料、有機トランジスタ及び有機太陽電池 |
| KR101319150B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-10-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용 재료,및 유기전기발광소자 |
| KR101329511B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-11-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및유기전기발광소자 |
| KR101337789B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-12-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 디벤조퓨란계 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용재료, 및 유기전기발광소자 |
| US8610345B2 (en) | 2005-09-08 | 2013-12-17 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting device material and light-emitting device |
| WO2014014307A1 (ko) * | 2012-07-19 | 2014-01-23 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR101394000B1 (ko) | 2007-03-28 | 2014-05-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란다이스틸벤아민 화합물, 이를 포함하는 발광 물질,및 유기전기발광소자 |
| US20140343291A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | JiLin OLED Material Tech. Co., LTD. | Silicon-containing bianthracene derivative, production process and use thereof, and organic electroluminescent device |
| US9666826B2 (en) | 2005-11-30 | 2017-05-30 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| CN110603658A (zh) * | 2017-05-19 | 2019-12-20 | 株式会社半导体能源研究所 | 电子器件、发光装置、电子设备及照明装置 |
-
2001
- 2001-10-30 JP JP2001332855A patent/JP2003138251A/ja active Pending
Cited By (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4865551B2 (ja) * | 2003-07-21 | 2012-02-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006528836A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007507449A (ja) * | 2003-09-29 | 2007-03-29 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ディールスアルダー反応によるフェニル置換フルオランテンの合成及びその使用 |
| JP2005294250A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| KR101154185B1 (ko) | 2004-06-15 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 실란계 화합물, 실란계 화합물을 포함하는 물질, 및 이물질을 이용한 전기발광 소자 |
| US7696353B2 (en) | 2004-08-12 | 2010-04-13 | Fujifilm Corporation | Compound, composition and thin film |
| WO2006016724A3 (en) * | 2004-08-12 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Liquid-crystalline compounds, compositions and thin films |
| US8304554B2 (en) | 2004-08-12 | 2012-11-06 | Fujifilm Corporation | Compound, composition and thin film |
| WO2006016724A2 (en) * | 2004-08-12 | 2006-02-16 | Fujifilm Corporation | Liquid-crystalline compounds, compositions and thin films |
| US8025933B2 (en) | 2004-09-27 | 2011-09-27 | Fujifilm Corporation | Retardation plate, elliptically polarizing plate and liquid crystal display |
| KR101154186B1 (ko) * | 2005-05-25 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 스틸벤 구조를 갖는 실란계 화합물, 이를 포함하는발광물질, 및 이 물질을 이용한 전기발광 소자 |
| US8293957B2 (en) | 2005-06-25 | 2012-10-23 | Dritte Patentportfolio Beteiligungsgesellschaft Mbh & Co. Kg | Oligo-tetracenes, production and use thereof |
| JP2008546728A (ja) * | 2005-06-25 | 2008-12-25 | テヒニッシェ・ウニヴェルジテート・ダルムシュタット | オリゴ−テトラセン、それの製造法及び使用 |
| WO2007000268A3 (de) * | 2005-06-25 | 2007-04-19 | Univ Darmstadt Tech | Oligo-tetracene, ihre herstellung und ihre anwendung |
| US7763181B2 (en) | 2005-09-07 | 2010-07-27 | Fujifilm Corporation | Optical compensation film, method of producing the same, and polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
| US8610345B2 (en) | 2005-09-08 | 2013-12-17 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting device material and light-emitting device |
| JP2007126443A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-05-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 炭化水素化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子 |
| US9666826B2 (en) | 2005-11-30 | 2017-05-30 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| US7553558B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
| KR101263525B1 (ko) * | 2006-04-28 | 2013-05-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 |
| US8563145B2 (en) | 2006-06-02 | 2013-10-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material |
| WO2007142083A1 (ja) | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008063232A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-21 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なビフェニル中心骨格を有するヘテロアリール系化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7989037B2 (en) | 2006-10-06 | 2011-08-02 | Fujifilm Corporation | Composition, retardation plate, and liquid-crystal display device |
| KR101319150B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-10-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용 재료,및 유기전기발광소자 |
| KR101337789B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-12-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 디벤조퓨란계 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용재료, 및 유기전기발광소자 |
| KR101329511B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-11-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및유기전기발광소자 |
| KR101394000B1 (ko) | 2007-03-28 | 2014-05-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란다이스틸벤아민 화합물, 이를 포함하는 발광 물질,및 유기전기발광소자 |
| US8431242B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-04-30 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with certain fluoranthene host |
| US8076009B2 (en) | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with fluoranthene electron transport materials |
| US8420229B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-04-16 | Global OLED Technologies LLC | OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants |
| US8334059B2 (en) | 2007-11-27 | 2012-12-18 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescence device |
| JP2009170816A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | フルオレン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
| CN102076818B (zh) * | 2008-07-18 | 2014-07-02 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US20160240782A1 (en) * | 2008-07-18 | 2016-08-18 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence device |
| CN102076818A (zh) * | 2008-07-18 | 2011-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US7931975B2 (en) | 2008-11-07 | 2011-04-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device containing a flouranthene compound |
| US8088500B2 (en) | 2008-11-12 | 2012-01-03 | Global Oled Technology Llc | OLED device with fluoranthene electron injection materials |
| JP2010232222A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-14 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| KR101145686B1 (ko) | 2009-10-29 | 2012-05-24 | 경상대학교산학협력단 | 청색 인광용 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| JP2013184932A (ja) * | 2012-03-08 | 2013-09-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、それを用いた有機半導体材料、有機トランジスタ及び有機太陽電池 |
| WO2014014307A1 (ko) * | 2012-07-19 | 2014-01-23 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| JP2015526393A (ja) * | 2012-07-19 | 2015-09-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 多環式化合物およびそれを含む有機電子素子 |
| US9484539B2 (en) | 2012-07-19 | 2016-11-01 | Lg Chem, Ltd. | Polycyclic compound and organic electronic device comprising the same |
| US9818951B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-11-14 | Lg Chem, Ltd. | Polycyclic compound and organic electronic device comprising the same |
| US8987466B2 (en) * | 2013-05-15 | 2015-03-24 | Boe Technology Group Co., Ltd. | Silicon-containing bianthracene derivative, production process and use thereof, and organic electroluminescent device |
| US20140343291A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | JiLin OLED Material Tech. Co., LTD. | Silicon-containing bianthracene derivative, production process and use thereof, and organic electroluminescent device |
| CN110603658A (zh) * | 2017-05-19 | 2019-12-20 | 株式会社半导体能源研究所 | 电子器件、发光装置、电子设备及照明装置 |
| US12022725B2 (en) | 2017-05-19 | 2024-06-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electronic device, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003138251A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP3870102B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP3848224B2 (ja) | スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
| JP4240841B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP3902993B2 (ja) | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
| JP4336483B2 (ja) | ジアザフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
| JP4585750B2 (ja) | 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
| JP4164317B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP4871464B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR101069062B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이것을 구비한 표시장치 | |
| JP4065547B2 (ja) | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
| JP3848262B2 (ja) | オリゴフルオレニレン化合物及び有機発光素子 | |
| JP2004107263A (ja) | フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
| JP2004091350A (ja) | モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子 | |
| JP2003109765A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP4065552B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2003109763A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP4280617B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP4280618B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2003109764A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP4950460B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP4035499B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2003123972A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2003068464A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2002069061A (ja) | オキサゾール化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040915 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060619 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060627 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061024 |