[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2003176361A - Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン - Google Patents

Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン

Info

Publication number
JP2003176361A
JP2003176361A JP2002237096A JP2002237096A JP2003176361A JP 2003176361 A JP2003176361 A JP 2003176361A JP 2002237096 A JP2002237096 A JP 2002237096A JP 2002237096 A JP2002237096 A JP 2002237096A JP 2003176361 A JP2003176361 A JP 2003176361A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
acid
formula
light absorbing
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2002237096A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Fender
フェンダー ミヒャエル
Manfred Krakenberg
クラッケンベルグ マンフレッド
Holger Leidreiter
ライドライター ホルガー
Sascha Oestreich
オーストリッチ サーシャ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
TH Goldschmidt AG
Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TH Goldschmidt AG, Goldschmidt GmbH filed Critical TH Goldschmidt AG
Publication of JP2003176361A publication Critical patent/JP2003176361A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 汎用的に使用することができ、さらに、天然
または合成の繊維に対して平滑化、保護および柔軟化作
用を示し、天然または合成の繊維（たとえば、羊毛、綿
または毛髪）あるいは他の表面（たとえば、皮膚）への
高い直接固着性を呈し、さらにまた、機械的および／ま
たは光学的作用（たとえば、ＵＶ光）による損傷を低減
させる化合物を提供する。 【解決手段】 本発明は、一般式（Ｉ） で表されるＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンに関す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＵＶ光吸収性第四
級ポリシロキサンと、その調製方法と、編織布保護用品
および化粧用品に用いる配合物におけるその使用と、に
関する。
【０００２】
【従来の技術】２００〜４００ｎｍの波長のＵＶ光は、
編織布、合成繊維および天然繊維（たとえば、羊毛、綿
および毛髪）の漂白および損傷の原因になることが知ら
れている。
【０００３】このため、編織布、合成繊維および天然繊
維をＵＶ線から保護するかまたは損傷の程度を制御しう
る化合物の必要性が増大している。
【０００４】したがって、編織布または合成もしくは天
然の繊維に照射されるＵＶ線を抑制することのできる化
合物を提供することが望ましい。
【０００５】繊維、染料および顔料をＵＶ光から保護す
るために使用される多くの化合物が文献に開示されてい
る。そのような化合物は、典型的には、繊維を調製する
ときに直接使用される。
【０００６】しかしながら、これらの化合物は保護効果
も柔軟化効果も有していない。さらに、それらは、多く
の場合、繊維の表面への接着性が欠如している。このこ
とは、ほんの数回洗濯しただけで、繊維に対するＵＶ保
護性が損なわれることを意味する。
【０００７】したがって、天然または合成の繊維に対し
て保護作用を示し、繊維への高い直接固着性を呈し、さ
らにまた機械的および／または光学的（たとえば、ＵＶ
光）作用による損傷を防止する化合物を提供することが
望ましい。
【０００８】何回か洗濯を行った後でさえも適切なＵＶ
保護性を提供できるように、化合物はまた、布用柔軟剤
配合物に組み入れられて布柔軟化サイクル時に繊維に付
着することができなければならない。
【０００９】第四級ポリシロキサンについても同様に文
献から公知であり、たとえば、欧州特許公開第０２８２
７２０号および西独特許公開第３７１９０８６号に記載
されている。そのような化合物は、特に、毛髪用化粧品
に加えられてコンディショニング性を示し、編織布処理
剤に加えられて柔軟化および保護効果を示すことが知ら
れている。このタイプの化合物はまた、編織布の弾性お
よび引裂強度の増大、編織布の折り目または皺の発生の
低減ならびに／あるいはその後のアイロンかけの容易化
（容易なアイロンかけ）を目的として使用される（国際
出願公開第０１／２５３８５号、国際出願公開第０１／
２５３８２号、国際出願公開第０１／２５３８１号、国
際出願公開第０１／２５３８０号、国際出願公開第９９
／５５９５３号）。しかしながら、欧州特許第２８２７
２０号および西独特許第３７１９０８６号に記載されて
いる化合物は、ＵＶ線の悪影響に対する保護作用を示さ
ない。
【００１０】したがって、先行技術の欠点は、上記の効
果を達成するためにいずれの場合においても特殊な化合
物を提供しなければならないということである。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】以上の状況にかんがみ
て、本発明の目的をまとめると、汎用的に使用すること
ができ、さらに、天然または合成の繊維に対して平滑
化、保護および柔軟化作用を示し、天然または合成の繊
維（たとえば、羊毛、綿または毛髪）あるいは他の表面
（たとえば、皮膚）への高い直接固着性を呈し、さらに
また、機械的および／または光学的作用（たとえば、Ｕ
Ｖ光）による損傷を低減させる化合物を提供することで
あった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、上記の
目的がＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンによって達成
されることを見いだした。
【００１３】したがって、本発明は、下記一般式（Ｉ）
で表されるＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンを提供す
る。
【化１８】 〔式中、基Ｒ１は、同一であるかまたは異なっており、
いずれの場合においても、１〜４個の炭素原子を有する
低級アルキル基であるかまたはフェニル基であり、基Ｒ
２のうち一部分は、基Ｒ１の意味を有していてもよく、
残りの基Ｒ２は、式（Ｉａ） Ｒ２＝−Ｍ−Ｚ＋Ａ− （Ｉａ） ｛ここで、基Ｚは、式（Ｉｂ）
【化１９】 ［ここで、基Ｒ３、Ｒ４は、１〜２２個の炭素原子を有
するアルキル基または２〜２２個の炭素原子を有するア
ルケニル基であり、該アルキル基または該アルケニル基
は、ヒドロキシル基を有していてもよく、基Ｒ５は、式
（Ｉｃ）
【化２０】 （ここで、基Ｒ６は、
【化２１】 であり、基Ｒ７は、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、基Ｒ８は、
同一であるかまたは異なっており、いずれの場合におい
ても、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲ
ン基、フェニル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジ
（ヒドロキシアルキル）アミノ基またはジ（ポリアルコ
キシ）アミノ基であり、 ｍ＝０または１、 ｎ＝０または１、 ｏ＝０〜５、 ｘ＝０〜６。） で表されるＵＶ吸収の役割を担う１価の発色団基であ
る。］で表される基であり、基Ｍは、少なくとも４個の
炭素原子を有しかつ１個のヒドロキシル基を有する２価
の炭化水素基であり、該炭素原子は、１個以上の酸素原
子によって中断されていてもよく、基ＺのＮ原子は、基
Ｍ中のＣ−ＯＨ基に隣接する炭素原子によって基Ｍに結
合されており、基Ａ−は、生理学的に適合性のある慣用
的な酸ＨＡから生じる無機または有機アニオンであ
る。｝で表される基であるが、ただし、平均分子中、少
なくとも１個の基Ｒ２は、式−Ｍ−Ｚ＋Ａ−で表される
基であるという条件付きであり、ａは、互いに独立し
て、１〜２００の値を有し、ｂは、０〜１０の値を有す
る。〕。
【００１４】本発明はさらに、本発明に係る化合物の調
製方法を提供する。本発明に係る方法は、一般式（Ｉ
Ｉ）
【化２２】 〔式中、基Ｒ１は、同一であるかまたは異なっており、
いずれの場合においても、１〜４個の炭素原子を有する
低級アルキル基であるかまたはフェニル基であり、基Ｒ
９のうち一部分は、基Ｒ１の意味を有していてもよく、
残りの基Ｒ９は、Ｚおよびヒドロキシル基と結合する代
わりにエポキシド基を有する、基Ｍの構造に対応した１
価の基であるが、ただし、平均分子中、少なくとも１個
の基Ｒ９は、Ｚおよびヒドロキシル基と結合する代わり
にエポキシド基を有する、基Ｍの構造に対応した１価の
基であるという条件付きであり、ａは、互いに独立し
て、１〜２００の値を有し、ｂは、０〜１０の値を有す
る。〕で表される化合物を、一般式（ＩＩｂ）
【化２３】 〔式中、基Ｒ３、Ｒ４は、１〜２２個の炭素原子を有す
るアルキル基または２〜２２個の炭素原子を有するアル
ケニル基であり、該アルキル基または該アルケニル基
は、ヒドロキシル基を有していてもよく、基Ｒ５は、式
（Ｉｃ）
【化２４】 ｛ここで、基Ｒ６は、
【化２５】 であり、基Ｒ７は、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、基Ｒ８は、
同一であるかまたは異なっており、いずれの場合におい
ても、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲ
ン基、フェニル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジ
（ヒドロキシアルキル）アミノ基またはジ（ポリアルコ
キシ）アミノ基であり、 ｍ＝０または１、 ｎ＝０または１、 ｏ＝０〜５、 ｘ＝０〜６。｝ で表されるＵＶ吸収の役割を担う１価の発色団基であ
る。〕で表される化合物を、それ自体公知の方法によ
り、各エポキシド基が少なくとも１個の第三級アミノ基
に対応した定量比で、反応させることを含み、四級化さ
れる窒素原子を基準にして等価量の生理学的に適合性の
ある慣用的な有機もしくは無機の酸ＨＡの存在下および
４０〜１２０℃の温度で、反応を行うことを含む。
【００１５】基Ｒ１の好ましい例は、１〜４個の炭素原
子を有する低級アルキル基であるかまたはフェニル基で
あり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基またはｎ−ブチル基、イソブチル基
が挙げられる。
【００１６】少なくとも４個の炭素原子を有しかつ１個
のヒドロキシル基を有する２価の炭化水素基であり、該
炭素原子が、１個以上の酸素原子によって中断されてい
てもよく、基ＺのＮ原子が、基Ｍ中のＣ−ＯＨ基に隣接
する炭素原子によって基Ｍに結合されている基Ｍの好ま
しい例は、下記のとおりである。
【化２６】
【００１７】本発明に係る化合物の範囲内において、基
Ｚは、同一の意味を有していても異なる意味を有してい
てもよい。
【００１８】基Ｚの好ましい例は、下記のとおりであ
る。
【化２７】
【００１９】生理学的に適合性のある慣用的な酸ＨＡか
ら生じる無機または有機アニオンであるＡ−の好ましい
例は、酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸
水素イオン、硫酸イオン、メト硫酸イオン、エト硫酸イ
オン、クエン酸イオン、酒石酸イオンおよび乳酸イオ
ン、ならびに芳香族酸のアニオン、たとえば、ｐ−トル
エンスルホン酸、安息香酸、サリチル酸、ケイ皮酸、４
−メトキシケイ皮酸、４−アミノ安息香酸、４−ビス
（ヒドロキシプロピル）アミノ安息香酸、４−ビス（ポ
リエトキシ）アミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息
香酸、３−イミダゾール−４−イルアクリル酸、２−フ
ェニルベンゾイミダゾール−５−スルホン酸、３，３’
−（１，４−フェニレンジメチン）ビス（７，７−ジメ
チル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
１−メタンスルホン酸）、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン−５−スルホン酸および３−（４’−
スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オンのアニオン、
である。
【００２０】当業者は、化合物が本質的に統計の法則に
よって支配された分布を有する混合物の形態で存在する
という事実を熟知している。したがって、指数ａおよび
ｂの値は、平均値を表す。
【００２１】ＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの好ま
しい例は、下記の式で表される化合物である。
【化２８】
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明に係る化合物の調製方法お
よびこれらの化合物の性質について以下の実施例でより
詳細に説明する。
【００２３】実施例１： 下記の一般式で表される新規
なＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの調製
【化２９】 攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流冷却器を備えた１
Ｌ四口フラスコに、一般式
【化３０】 で表される１３９．６ｇ（０．６モル）の第三級アミン
を３６．３ｇ（０．６モル）の酢酸および１２０ｍｌの
イソプロパノールと一緒に仕込む。３０分後、一般式
【化３１】 で表される３３０ｇ（０．３モル）のエポキシシロキサ
ンを滴下し、還流温度まで加熱し、そして６時間攪拌す
る。その後、減圧下、１００℃で蒸留を行う。高粘度の
黄褐色生成物が得られる（第四級窒素の実測値：１．４
％；理論値：１．７％）。
【００２４】実施例１の紫外可視スペクトルを図１に示
す。
【００２５】実施例２： 下記の一般式で表される新規
なＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの調製
【化３２】 攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流冷却器を備えた１
Ｌ四口フラスコに、一般式
【化３３】 で表される１５８．０ｇ（０．６モル）の第三級アミン
を３６．３ｇ（０．６モル）の酢酸および１２０ｍｌの
イソプロパノールと一緒に仕込む。３０分後、一般式
【化３４】 で表される２４０ｇ（０．１２モル）のエポキシシロキ
サンを滴下し、還流温度まで加熱し、そして６時間攪拌
する。その後、減圧下、１００℃で蒸留を行う。高粘度
の黄褐色生成物が得られる（第四級窒素の実測値：１．
６５％；理論値：１．９％）。
【００２６】実施例２の紫外可視スペクトルを図２に示
す。
【００２７】実施例３： 下記の一般式で表される新規
なＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの調製
【化３５】 攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流冷却器を備えた
１．５Ｌ四口フラスコに、一般式
【化３６】 で表される１３２．０ｇ（０．６モル）の第三級アミン
を３６．３ｇ（０．６モル）の酢酸および１２０ｍｌの
イソプロパノールと一緒に仕込む。３０分後、一般式
【化３７】 で表される７７４ｇ（０．３モル）のエポキシシロキサ
ンを滴下し、還流温度まで加熱し、そして６時間攪拌す
る。その後、減圧下、１００℃で蒸留を行う。高粘度の
黄褐色生成物が得られる（第四級窒素の実測値：０．７
％；理論値：０．９％）。
【００２８】実施例３の紫外可視スペクトルを図３に示
す。
【００２９】性能比較：性能を比較するために、以下の
新規なＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンを使用した。 化合物１：
【化３８】 化合物２：
【化３９】 化合物３：
【化４０】 化合物４：
【化４１】 化合物５：
【化４２】 化合物６：
【化４３】 化合物７：
【化４４】
【００３０】新規な化合物１〜６を用いたヘアトリート
メント組成物の調製および試験：性能を評価するため
に、官能検査に使用する毛髪の房に標準的な方法でパー
マ処理および漂白処理を施して、あらかじめ破損を生じ
させておく。この目的のために、慣用的な整髪製品を使
用する。
【００３１】材料 ・パーマ液（たとえば、「ｏｎｄｉ」、Ｗｅｌｌａ） ・中和剤（たとえば、「ｎｅｕｔｒａｆｉｘ」、Ｗｅｌ
ｌａ） ・漂白粉（たとえば、「ｂｌｏｎｄｏｒ ｓｐｅｃｉａ
ｌ」、Ｗｅｌｌａ） ・Ｈ２Ｏ２（たとえば、「Ｗｅｌｌｏｘｙｄ ９％」、
Ｗｅｌｌａ） ・ケア成分のないシャンプー（たとえば、ナトリウムラ
ウリルエーテルスルフェート（１２％洗浄活性物質、Ｎ
ａＣｌ増粘）） ・ビーカー ・ヘアカラーブラシ
【００３２】次の順序で処理を行う。 １．パーマ処理 毛髪の房をパーマ液で湿潤させる（毛髪：液体の重量比
＝１：２）。蓋をしたビーカー中、室温で１５分間接触
させてから、２分間でパーマ液を注意深く洗い流す。次
に、ハンドタオルを毛髪の房に軽く押し当てる。中和液
（毛髪：液体の比＝１：２）を室温で１０分間接触させ
る。次に、中和液を２分間で注意深く洗い流す。その
後、毛髪を室温で一晩乾燥させる。
【００３３】２．漂白処理 漂白粉およびＨ２Ｏ２を配合してペーストにする（粉
末：Ｈ２Ｏ２の重量比＝２：３）。次に、パーマ処理さ
れた毛髪にブラシを用いてペーストを直ちに適用する。
接触時間は室温で３０分である。次に、流水下で漂白ペ
ーストを２分間で洗い流す。次に、ンディショナーのな
いシャンプーで毛髪を１分間洗浄してから（シャンプー
の量：０．５ｍｌ／毛髪の房）、１分間で洗い流す。官
能検査に使用する前、損傷を受けた毛髪の房を室温で一
晩乾燥させる。
【００３４】試験処方 以下の組成を有する簡単なヘアリンスでコンディショニ
ング製剤を試験する。
【００３５】
【表１】
【００３６】「コンディショナー」は、本発明に係る化
合物例を表すために使用した用語である。
【００３７】コンディショニングサンプルによる損傷し
た毛髪の房の標準的な処理：先に述べたように損傷を生
じさせた毛髪の房を、上記のコンディショニングリンス
を用いて次のように処理する。
【００３８】温水を流して毛髪の房を湿潤させる。過剰
の水を手で軽く拭い取り、次に、リンスを適用して、徐
々に毛髪に作用させる（１ｍｌ／毛髪の房（２ｇ））。
１分間接触させた後、毛髪を１分間すすぐ。
【００３９】官能評価に付す前に、空気中、大気湿度５
０％および２５℃の条件で毛髪を少なくとも１２時間乾
燥させる。
【００４０】評価判定基準 官能検査は１〜５段階で行う。１が最も悪い評価であ
り、５が最良の評価である。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】ボリューム：ボリュームを評価するため
に、結合点で毛髪の房を保持し、毛髪の房を軽く振る。
【００４７】
【表７】
【００４８】本発明に係る物質およびプラセボを用いて
先に記載したようにして行った毛髪の房の処理に対する
官能評価の結果を、以下の表で比較する。
【００４９】
【表８】
【００５０】本発明に係る化合物例は官能評価において
非常に良好な化粧品評価が得られることがわかる。
【００５１】本発明に係る化合物１〜７を用いた編織布
柔軟剤の試験：編織布の柔軟性およびＵＶ保護作用を試
験するために、標準的な市販のエステルクアット（たと
えば、Ｒｅｗｏｑｕａｔ（登録商標）ＷＥ１８）を用い
て、いずれの場合も化合物１〜６を１％〜５％添加して
なる濃度１８％の布用柔軟剤配合物を調製する。柔軟性
は、標準的な市販の綿テリー布を用いて測定し、ＵＶ保
護作用は、ＵＳＴＭ規格に従って着色試験布を用いて測
定する。使用した試験染料は、ダイレクトブルー１（Ｄ
Ｂ１）、ダイレクトブルー９０（ＤＢ９０）およびアシ
ッドレッド１５１（ＡＲ１５１）である。
【００５２】化合物１〜６を有する配合物は、布の柔軟
性に対するプラスの効果を有していなければならない
が、中立の挙動も許容しうる。柔軟性に対するマイナス
の効果は、全体的な評価の低下をもたらす。すべての布
用柔軟剤配合物の使用濃度は、通常の国内産洗濯機のと
きと同様の０．０２５％である。
【００５３】適用後、１０名の熟練者からなる審査員に
よってテリー布をその柔軟な風合いに関して評価する。
【００５４】すべてのケイ素含有配合物について、ＵＶ
光吸収性第四級ポリシロキサンを用いないとき（Ｒｅｗ
ｏｑｕａｔ（登録商標）ＷＥ１８のみ）の洗濯物の柔軟
性と直接比較する。これに関連して、（１）＝非常に柔
らかい、（５）＝硬い。結果を以下の表にまとめる。
【００５５】自然の太陽光にほぼ対応するスペクトルを
有する１０００ワットのランプを用いて、染色した試験
布に４週間光照射した。
【００５６】照射前および照射後、色測定装置を用い
て、染色した布片の色値（Ｅ）を測定した。それぞれの
場合について、照射前後の色値の差（ΔＥ）を以下の表
に与える。
【００５７】
【表９】
【００５８】標準的なＷＥ１８と比較して、本発明に係
る化合物が柔軟な風合いを改良し、有害なＵＶ線を防止
する働きがあることは自明である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の紫外可視スペクトルである。
【図２】実施例２の紫外可視スペクトルである。
【図３】実施例３の紫外可視スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｗ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｚ (72)発明者 ホルガー ライドライター ドイツ国，ハッティンゲン Ｄ−45529 ランゲ シュトラッセ 41ａ (72)発明者 サーシャ オーストリッチ ドイツ国，エッセン Ｄ−45279 シュル テンヴェック 86 Ｆターム(参考） 4C083 AC072 AC302 AC692 AD161 AD162 CC19 CC23 CC33 CC38 EE12 EE28 4H049 VN01 VP09 VP10 VQ37 VU29 VW02 4J035 BA02 CA11U CA18M FB01 LB14

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるＵＶ光吸収
    性第四級ポリシロキサン。 【化１】 〔式中、 基Ｒ１は、同一であるかまたは異なっており、いずれの
    場合においても、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
    キル基であるかまたはフェニル基であり、 基Ｒ２のうち一部分は、基Ｒ１の意味を有していてもよ
    く、残りの基Ｒ２は、式（Ｉａ） Ｒ２＝−Ｍ−Ｚ＋Ａ− （Ｉａ） ｛ここで、基Ｚは、式（Ｉｂ） 【化２】 ［ここで、 基Ｒ３、Ｒ４は、１〜２２個の炭素原子を有するアルキ
    ル基または２〜２２個の炭素原子を有するアルケニル基
    であり、該アルキル基または該アルケニル基は、ヒドロ
    キシル基を有していてもよく、 基Ｒ５は、式（Ｉｃ） 【化３】 （ここで、基Ｒ６は、 【化４】 であり、 基Ｒ７は、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、 基Ｒ８は、同一であるかまたは異なっており、いずれの
    場合においても、水素原子、アルキル基、ハロアルキル
    基、ハロゲン基、フェニル基、ヒドロキシル基、アルコ
    キシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
    ノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基またはジ（ポ
    リアルコキシ）アミノ基であり、 ｍ＝０または１、 ｎ＝０または１、 ｏ＝０〜５、 ｘ＝０〜６。） で表されるＵＶ吸収の役割を担う１価の発色団基であ
    る。］で表される基であり、 基Ｍは、少なくとも４個の炭素原子を有しかつ１個のヒ
    ドロキシル基を有する２価の炭化水素基であり、該炭素
    原子は、１個以上の酸素原子によって中断されていても
    よく、基ＺのＮ原子は、基Ｍ中のＣ−ＯＨ基に隣接する
    炭素原子によって基Ｍに結合されており、 基Ａ−は、生理学的に適合性のある慣用的な酸ＨＡから
    生じる無機または有機アニオンである。｝で表される基
    であるが、ただし、平均分子中、少なくとも１個の基Ｒ
    ２は、式−Ｍ−Ｚ＋Ａ−で表される基であるという条件
    付きであり、 ａは、互いに独立して、１〜２００の値を有し、 ｂは、０〜１０の値を有する。〕
  2. 【請求項２】 Ｒ１が、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
    ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基
    またはフェニル基であってよい、請求項１に記載のＵＶ
    光吸収性化合物。
  3. 【請求項３】 Ｍが、基 【化５】 から選択された基のうちの１つと同一であるかまたは異
    なっている、請求項１または２に記載のＵＶ光吸収性化
    合物。
  4. 【請求項４】 Ｚが、 【化６】 からなる群より選択された基のうちの１つと同一である
    かまたは異なっている、請求項１〜３のいずれか1項に
    記載のＵＶ光吸収性化合物。
  5. 【請求項５】 Ａ−が、酢酸イオン、塩化物イオン、臭
    化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、メト硫酸イ
    オン、エト硫酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオン
    および乳酸イオン、ならびに芳香族酸のアニオン、たと
    えば、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、サリチル
    酸、ケイ皮酸、４−メトキシケイ皮酸、４−アミノ安息
    香酸、４−ビス（ヒドロキシプロピル）アミノ安息香
    酸、４−ビス（ポリエトキシ）アミノ安息香酸、４−ジ
    メチルアミノ安息香酸、３−イミダゾール−４−イルア
    クリル酸、２−フェニルベンゾイミダゾール−５−スル
    ホン酸、３，３’−（１，４−フェニレンジメチン）ビ
    ス（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．
    ２．１］ヘプタン−１−メタンスルホン酸）、２−ヒド
    ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
    および３−（４’−スルホ）ベンジリデンボルナン−２
    −オンのアニオン、からなる群より選択された基のうち
    の１つと同一であるかまたは異なっている、請求項１〜
    ４のいずれか1項に記載のＵＶ光吸収性化合物。
  6. 【請求項６】 式 【化７】 で表されるＵＶ光吸収性化合物。
  7. 【請求項７】 式 【化８】 で表されるＵＶ光吸収性化合物。
  8. 【請求項８】 式 【化９】 で表されるＵＶ光吸収性化合物。
  9. 【請求項９】 式 【化１０】 で表されるＵＶ光吸収性化合物。
  10. 【請求項１０】 式 【化１１】 で表されるＵＶ光吸収性化合物。
  11. 【請求項１１】 式 【化１２】 で表されるＵＶ光吸収性化合物。
  12. 【請求項１２】 式 【化１３】 で表されるＵＶ光吸収性化合物。
  13. 【請求項１３】 ＵＶ光吸収性配合物を調製するため
    の、一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  14. 【請求項１４】 ＵＶ光吸収性化粧用配合物を調製する
    ための、一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  15. 【請求項１５】 ＵＶ光吸収性布用柔軟剤を調製するた
    めの、一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  16. 【請求項１６】 ＵＶ光吸収性ヘアクレンジングおよび
    ケア用組成物を調製するための、一般式（Ｉ）で表され
    る化合物の使用。
  17. 【請求項１７】 ＵＶ光吸収性スキンプロテンション、
    スキンクレンジングおよび／またはスキンケア用組成物
    を調製するための、一般式（Ｉ）で表される化合物の使
    用。
  18. 【請求項１８】 一般式（ＩＩ） 【化１４】 〔式中、 基Ｒ１は、同一であるかまたは異なっており、いずれの
    場合においても、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
    キル基であるかまたはフェニル基であり、 基Ｒ９のうち一部分は、基Ｒ１の意味を有していてもよ
    く、残りの基Ｒ９は、Ｚおよびヒドロキシル基と結合す
    る代わりにエポキシド基を有する基Ｍの構造に対応した
    １価の基であるが、ただし、平均分子中、少なくとも１
    個の基Ｒ９は、Ｚおよびヒドロキシル基と結合する代わ
    りにエポキシド基を有する基Ｍの構造に対応した１価の
    基であるという条件付きであり、 ａは、互いに独立して、１〜２００の値を有し、 ｂは、０〜１０の値を有する。〕で表される化合物を、
    一般式（ＩＩｂ） 【化１５】 〔式中、 基Ｒ３、Ｒ４は、１〜２２個の炭素原子を有するアルキ
    ル基または２〜２２個の炭素原子を有するアルケニル基
    であり、該アルキル基または該アルケニル基は、ヒドロ
    キシル基を有していてもよく、 基Ｒ５は、式（Ｉｃ） 【化１６】 ｛ここで、 基Ｒ６は、 【化１７】 であり、 基Ｒ７は、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、 基Ｒ８は、同一であるかまたは異なっており、いずれの
    場合においても、水素原子、アルキル基、ハロアルキル
    基、ハロゲン基、フェニル基、ヒドロキシル基、アルコ
    キシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
    ノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基またはジ（ポ
    リアルコキシ）アミノ基であり、 ｍ＝０または１、 ｎ＝０または１、 ｏ＝０〜５、 ｘ＝０〜６。｝ で表されるＵＶ吸収の役割を担う１価の発色団基であ
    る。〕で表される化合物を、それ自体公知の方法によ
    り、各エポキシド基が少なくとも１個の第三級アミノ基
    に対応した定量比で、反応させることを含み、四級化さ
    れる窒素原子を基準にして等価量の生理学的に適合性の
    ある慣用的な有機もしくは無機の酸ＨＡの存在下および
    ４０〜１２０℃の温度で、反応を行うことを含む、ＵＶ
    光吸収性化合物の調製方法。
JP2002237096A 2001-08-23 2002-08-15 Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン Pending JP2003176361A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10141356.4 2001-08-23
DE10141356A DE10141356A1 (de) 2001-08-23 2001-08-23 UV-Licht absorbierende quartäre Polysiloxane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003176361A true JP2003176361A (ja) 2003-06-24

Family

ID=7696373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002237096A Pending JP2003176361A (ja) 2001-08-23 2002-08-15 Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6630132B2 (ja)
EP (1) EP1285943B1 (ja)
JP (1) JP2003176361A (ja)
AT (1) ATE307159T1 (ja)
AU (1) AU2002300441B2 (ja)
CA (1) CA2392964A1 (ja)
DE (2) DE10141356A1 (ja)
ES (1) ES2248459T3 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006213920A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Goldschmidt Gmbh Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン
JP2008031481A (ja) * 2006-07-31 2008-02-14 Goldschmidt Gmbh 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用
JP2009521547A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド 重合可能陽イオン親水基により末端封止されたケイ素含有モノマー
JP2009522435A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダントおよび末端キャップ性のカチオン性かつ重合性の基を含むシロキサンプレポリマー
JP2009522434A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダント状陽イオンおよび重合可能基を含有するシロキサンプレポリマー
JP2009533532A (ja) * 2006-04-13 2009-09-17 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド 架橋密度を減少させるための陽イオン末端キャッピングされたシロキサンプレポリマー
JP2009542855A (ja) * 2006-06-30 2009-12-03 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド 重合可能なシロキサン−第４級アミンコポリマー
JP2010516873A (ja) * 2007-01-26 2010-05-20 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド カチオン性シロキサンプレポリマーの改良合成法
JP2015519415A (ja) * 2012-03-29 2015-07-09 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 第四級アンモニウム基を含む低粘度であるポリオルガノシロキサン、その製造方法ならびにそれらの使用

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US20080076897A1 (en) * 2006-09-27 2008-03-27 Kunzler Jay F Pendant end-capped low modulus cationic siloxanyls
US7579021B2 (en) * 2006-09-27 2009-08-25 Bausch & Lomb Incorporated Drug delivery systems based on degradable cationic siloxanyl macromonomers
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
WO2018170439A1 (en) * 2017-03-16 2018-09-20 Coast Southwest, Inc. Use of uv resistant active materials on hair

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3705121A1 (de) 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3719086C1 (de) * 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
GB9116871D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Unilever Plc Hair care composition
AU3762399A (en) 1998-04-27 1999-11-16 Procter & Gamble Company, The Fabric wrinkle control composition and method
AU7783100A (en) 1999-10-05 2001-05-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric softener compositions
MXPA02003467A (es) 1999-10-05 2002-08-20 Ciba Sc Holding Ag Composiciones suavizantes de telas.
WO2001025380A1 (en) 1999-10-05 2001-04-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric softener compositions
DE60023330T2 (de) 1999-10-05 2006-05-11 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Verwendung von wäscheweichmacherzusammensetzungen

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006213920A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Goldschmidt Gmbh Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン
JP2009521547A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド 重合可能陽イオン親水基により末端封止されたケイ素含有モノマー
JP2009522435A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダントおよび末端キャップ性のカチオン性かつ重合性の基を含むシロキサンプレポリマー
JP2009522434A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダント状陽イオンおよび重合可能基を含有するシロキサンプレポリマー
JP2009533532A (ja) * 2006-04-13 2009-09-17 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド 架橋密度を減少させるための陽イオン末端キャッピングされたシロキサンプレポリマー
JP2013100539A (ja) * 2006-04-13 2013-05-23 Bausch & Lomb Inc 架橋密度を減少させるための陽イオン末端キャッピングされたシロキサンプレポリマー
JP2009542855A (ja) * 2006-06-30 2009-12-03 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド 重合可能なシロキサン−第４級アミンコポリマー
JP2008031481A (ja) * 2006-07-31 2008-02-14 Goldschmidt Gmbh 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用
JP2010516873A (ja) * 2007-01-26 2010-05-20 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド カチオン性シロキサンプレポリマーの改良合成法
JP2015519415A (ja) * 2012-03-29 2015-07-09 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 第四級アンモニウム基を含む低粘度であるポリオルガノシロキサン、その製造方法ならびにそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
DE10141356A1 (de) 2003-03-06
ATE307159T1 (de) 2005-11-15
CA2392964A1 (en) 2003-02-23
AU2002300441B2 (en) 2006-10-19
EP1285943A3 (de) 2003-05-28
US20030108494A1 (en) 2003-06-12
EP1285943A2 (de) 2003-02-26
US6630132B2 (en) 2003-10-07
EP1285943B1 (de) 2005-10-19
ES2248459T3 (es) 2006-03-16
DE50204577D1 (de) 2005-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7776989B2 (en) UV-light-absorbing quaternary polysiloxanes
JP2003176361A (ja) Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン
TWI329519B (en) Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics
JP5712132B2 (ja) 混合カチオン性置換基を有する非セルロース性多糖を含む洗浄剤
JP3208381B2 (ja) 毛髪化粧料
TWI411456B (zh) 穩定的身體保養產品、家用產品、紡織品及織物
JPS6197209A (ja) 毛髪調整用組成物
BRPI1107157B1 (pt) Polissiloxanos com grupos contendo nitrogênio, seu processo de preparação, composições e seu uso
JP6150729B2 (ja) ジスルフィド又はチオールポリマー毛髪染料
EP0479000A2 (en) Aminofunctional silicone compositions and methods of use
JP4046366B2 (ja) 布の処理
JP4339422B2 (ja) 化合物
CN109152710A (zh) 方法、组合物及其相关用途
JPH10508862A (ja) 酸化染料
EP3027677B1 (en) Branched blocky cationic organopolysiloxane
US6303794B1 (en) Use of water-soluble/dispersible reactive functionalized derivatives of polyimido compounds for modifying proteinaceous substrates
JP2012102065A (ja) 毛髪化粧料の使用方法、その毛髪化粧料
JPH10291967A (ja) 分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤、アミノ変性シリコーン及び界面活性剤
JP2001199845A (ja) 毛髪化粧料
KR100579720B1 (ko) 모발용 컨디셔닝 조성물
TWI425955B (zh) 穩定的身體保養品、家用品、紡織品及織物
JP6688664B2 (ja) 毛髪化粧料
CN118414144A (zh) 包含至少一个聚氧亚烷基基团的可光二聚聚合物、包含其的组合物和美容处理方法
JP2004175699A (ja) 毛髪処理剤
JP2002339259A (ja) 柔軟剤組成物