JP2002524557A - イソチアゾールカルボン酸アミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規なイソチアゾールカルボキサミド類、それらの複数の製造方法
、及び、望ましくない微生物並びに動物に対する有害生物による攻撃に対抗して
植物を保護するためのそれらの使用に関する。

【０００２】 多数のイソチアゾールカルボン酸誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは既
に知られている（ＵＳ−Ａ５ ２４０ ９５１及びＪＰ−Ａ０６−００９ ３１
３参照）。従って、例えばＮ−フルフリル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール
−５−カルボキサミド及びＮ−モルホリニル−３，４−ジクロロ−イソチアゾー
ル−５−カルボキサミドは菌・カビ類の防除に使用することができる。これらの
化合物の活性は良好であるけれども、ある場合には、低施用率の際に若干遺憾な
点がある。

【０００３】 従って、本発明は、式

【０００４】

【化１２】

【０００５】 ｛式中、Ｒは、場合により置換されたヘテロシクリルアルキルを表すか、又は式

【０００６】

【化１３】

【０００７】 ［該式中、Ｒ¹ は水素又はアルキルを表し、 Ｒ² は、アルコキシを表すか、又は場合により置換されたヘテロシクリルを表し
、そして ｍは１から４までの整数を表す。］ の基を表すか、 又は Ｒは式

【０００８】

【化１４】

【０００９】 ［式中、Ｒ³ は場合により置換されたヘテロシクリルを表すか、又は式

【００１０】

【化１５】

【００１１】 （該式中、Ｒ⁴ はシクロアルキルを表す。）の基を表し、 そして ｎは１又は２を表す。］ の基を表すか、 又は Ｒは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−
トリアゾリル、ピロリル、チエニル、トリアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、１，２，
３−トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノ
リニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾ
チアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、弗素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原
子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシカルボニル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃
至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有する
ハロゲノアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至
４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハ
ロゲノアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アル
キル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフ
ェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換され得る。
｝ の新規なイソチアゾールカルボキサミド類を提供する。

【００１２】 さらに、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボックスアミド類は ａ）式

【００１３】

【化１６】

【００１４】 の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドを、適切であれ
ば酸結合剤の存在下で、そして適切であれば希釈剤の存在下で、式 Ｈ₂Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒは上で定義したと同じである。］ のアミン類と反応させるか、 又は ｂ）式

【００１５】

【化１７】

【００１６】 の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、希釈剤の存在下
、並びに、脱水剤の存在下で、式 ＨＯ−Ａ−Ｘ （Ｖ） ［式中、Ｘは場合により置換されたヘテロシクリル又は式

【００１７】

【化１８】

【００１８】 （該式中、Ｒ¹及びＲ²のそれぞれは上で定義したと同じである。） の基を表し、 そして Ａは、場合により枝分かれしたアルキレン又は（ＣＨ₂）_m を表す。］ のヒドロキシル化合物と反応させると得られることが分かった。

【００１９】 最終的に、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類は望ましくない微生物
による攻撃に対抗して植物を保護するのに非常に適していることが分かった。本
発明化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物の防御能力を生じ
させるのに適していると共に、微生物を直接的に防除するための殺微生物剤とし
ても適している。

【００２０】 驚くべきことに、本発明化合物は、同じ方向の作用を有すると共に構造的に類
似する先行技術による活性化合物であるＮ−フルフリル−３，４−ジクロロ−イ
ソチアゾール−５−カルボキサミド及びＮ−モルホリニル−３，４−ジクロロ−
イソチアゾール−５−カルボキサミドよりも優れた殺微生物活性を示す。

【００２１】 式（Ｉ）は、本発明のイソチアゾールカルボキサミド類に関する一般的な定義
を与える。

【００２２】 Ｒは、好ましくは、ヘテロシクリル部分に１個乃至３個のヘテロ原子、例えば
窒素、酸素及び／又は硫黄を有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭素
原子を有する、場合によりベンゾ縮合した５員又は６員のヘテロシクリルアルキ
ルを表し、その場合ヘテロシクリル部分は、カルボニル基又はチオカルボニル基
を含み、またさらに、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１個
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個
の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部
分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１個乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩
素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個乃至４個の炭素原
子を有するアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素
及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原
子を有するアルキルチオ、各アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するジ
アルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換
基で一置換又は二置換されていてもよい。

【００２３】 Ｒはさらに、好ましくは、式

【００２４】

【化１９】

【００２５】 ［式中、Ｒ¹ は、好ましくは、水素、又は１個乃至６個の炭素原子を有するアル
キルを表し、 Ｒ² は、好ましくは、１個乃至６個の炭素原子を有するアルコキシを表すか、又
は１個乃至３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素及び／又は硫黄を有する、５員
又は６員のヘテロシクリルを表し、その場合ヘテロシクリル部分は、弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１個乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素
原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個
乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有す
るハロゲノアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃
至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有する
ハロゲノアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各ア
ルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及び
フェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されてい
てもよく、 そして ｍは数字１、２又は３を表す。］ の基を表す。

【００２６】 Ｒはさらに、好ましくは、式

【００２７】

【化２０】

【００２８】 ［式中、Ｒ³ は、好ましくは、１個又は３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素及
び／又は硫黄を有する、５員又は６員のヘテロシクリルを表し、その場合ヘテロ
シクリル部分は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１個乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗
素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に
１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１個乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及
び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を
有するアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び
／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を
有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するジア
ルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基
で一置換又は二置換されていてもよく、 また Ｒ³ は式

【００２９】

【化２１】

【００３０】 （該式中、Ｒ⁴ は、好ましくは、３個乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを表す。） の基を表し、 そして ｎは１又は２を表す。］ の基を表す。

【００３１】 Ｒはさらに、好ましくは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリ
アジニル、１，２，３−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソ
キノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベ
ンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を
有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、１個又は２個
の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲ
ノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３
個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチル
アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及び／又は
フェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されてい
てもよい。

【００３２】 Ｒは、特に好ましくは、式 −Ａ¹−Ｒ⁵ ［式中、Ａ¹ は−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は

【００３３】

【化２２】

【００３４】 を表し、 そして Ｒ⁵ は、チアゾリジンチオン−３−イル、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミ
ジニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノ
リニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾ
フラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基
は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは
臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、１
個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有
するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、１個又は２個の炭素原子と
１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチ
オ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル
及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換され
ていてもよい。］ の基を表す。

【００３５】 Ｒはさらに、特に好ましくは、式

【００３６】

【化２３】

【００３７】 ［式中、Ｒ¹ は水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ² は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを表すか、又はモルホリニ
ル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピ
ロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は１，２，３−トリアゾリル
を表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル
、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個
の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素
及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ
、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子
を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置
換基で一置換又は二置換されていてもよく、 そして ｍは１又は２を表す。］ の基を表す。

【００３８】 Ｒはさらに、特に好ましくは、式

【００３９】

【化２４】

【００４０】 ［式中、Ｒ³ は式

【００４１】

【化２５】

【００４２】 のヘテロシクリルを表し、 モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリア
ゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は１，２，３−ト
リアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１個又は２個の炭素原子と１
個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素を有するハロゲノアルキル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、１個又は２個の炭素原子と、１個乃至３個の弗
素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは
臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は
異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよいか、 または Ｒ³ は、式

【００４３】

【化２６】

【００４４】 （該式中、Ｒ⁴ はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
）の基を表し、 そして ｎは１又は２を表す。］ の基を表す。

【００４５】 Ｒはさらに、特に好ましくは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、
トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、
イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル
、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシ
から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。

【００４６】 Ｒは、極めて特に好ましくは、式 −Ａ¹−Ａ⁵ ［式中、Ａ¹ は−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は

【００４７】

【化２７】

【００４８】 を表し、そして Ｒ⁵ は、チアゾリジンチオン−３−イル、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミ
ジニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノ
リニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾ
フラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの
基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフ
ェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていて
もよい。］ の基を表す。

【００４９】 Ｒはさらに、極めて特に好ましくは、式

【００５０】

【化２８】

【００５１】 ［式中、Ｒ¹ は水素、メチル又はエチルを表し、 Ｒ² はメトキシ、エトキシ又はイソプロポキシを表すか、もしくは Ｒ² は、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４
−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は１，２
，３−トリアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ
、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又
は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、 そして ｍは１又は２を表す。］ の基を表す。

【００５２】 Ｒはさらに、極めて特に好ましくは、式

【００５３】

【化２９】

【００５４】 ［式中、Ｒ³ は式

【００５５】

【化３０】

【００５６】 のヘテロシクリルを表し、 モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリア
ゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は１，２，３−ト
リアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる
置換基で一置換又は二置換されていてもよいか、 又は Ｒ³ は式

【００５７】

【化３１】

【００５８】 （該式中、Ｒ⁴ はシクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。） の基を表し、 そして ｎは１又は２を表す。］ の基を表す。

【００５９】 Ｒはさらに、極めて特に好ましくは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジ
ニル、トリアジニル又は１，２，３−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノ
リニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾ
フラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの
基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メト
キシカルボニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ及びトリフルオ
ロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されて
いてもよい。

【００６０】 前述の置換基の定義は、任意に相互の間で組み合わせることができる。その上
に、個々の定義は余分なものになるかも知れない。

【００６１】 出発物質として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリド
と４−アミノモルホリンを用いる場合、本発明方法（ａ）の経過は下記反応式で
具体的に説明することができる。

【００６２】

【化３２】

【００６３】 出発物質として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミド及び
３−ヒドロキシメチル−チアゾリジン−２−チオンを用いる場合、本発明方法（
ｂ）の経過は下記反応式で具体的に説明することができる。

【００６４】

【化３３】

【００６５】 本発明方法（ａ）を行うのに出発物質として必要な式（ＩＩ）の３，４−ジク
ロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドは知られている（ＵＳ−Ａ−５ ２４０ ９５１参照）。

【００６６】 式（ＩＩＩ）は、本発明方法（ａ）を行うための反応成分としてさらに必要な
アミン類に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒは好ましくは、本
発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、この基について好ましいと既に
言及した意味を有する。

【００６７】 式（ＩＩＩ）のアミン類は知られているか、又は公知の方法で製造することが
できる。

【００６８】 本発明方法（ａ）を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機塩基又は有機塩基
の全てである。用いるのが好ましい塩基としては、アルカリ土類金属又はアルカ
リ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類
又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、さらに水酸化アンモニウム、酢酸
アンモニウム又は炭酸アンモニウム、又は第三級アミン類、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル
モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（Ｄ
ＢＵ）が挙げられる。

【００６９】 本発明方法（ａ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。
用いるのが好ましい不活性有機溶媒としては、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化
水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、又はデカリン；ハロゲン化炭化
水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メ
チル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメト
キシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリルもしくはベンゾ
ニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキ
サメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；ス
ルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランが
挙げられる。

【００７０】 本発明方法（ａ）を行う場合、反応温度を比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、反応は−１０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度
で行う。

【００７１】 本発明方法（ａ）は、通常大気圧下で行う。しかしながら、加圧下で行うか、
又は揮発性成分が反応に関与しない場合には、減圧下で行うこともできる。

【００７２】 本発明方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾー
ル−５−カルボニルクロリド１モル当たり、通常１乃至５モル、好ましくは１乃
至２モルの式（ＩＩＩ）のアミンと、等量又は過剰の酸結合剤を用いる。後処理
は通例の方法で行う。通例、反応終了後に、反応混合物を濃縮し、残留物を水、
及び、水との混和性に乏しい有機溶媒と混合し、有機相を分離し、洗浄し、乾燥
し、濃縮する。残りの生成物は、通例の方法では存在するかも知れない不純物か
ら免れることができる。

【００７３】 本発明方法（ｂ）を行うのに出発物質として必要な式（ＩＶ）の３，４−ジク
ロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドは知られている（ＵＳ−Ａ−５ ２
４０ ９５１参照）。

【００７４】 式（Ｖ）は、本発明方法（ｂ）を行うための反応成分としてさらに必要なヒド
ロキシル化合物に関する一般的な定義を与える。

【００７５】 この式において、Ｘは好ましくは、１個乃至３個のヘテロ原子、例えば酸素、
窒素及び／又は硫黄を有する、場合によりベンゾ縮合した５員又は６員のヘテロ
シクリルを表し、その場合このヘテロシクリルは、カルボニル基又はチオカルボ
ニル基を含んでいてもよく、また、さらに弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
カルボキシル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素
原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル
、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１
個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至
３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個乃至４
個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の
弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１個乃至４個の
炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を
有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異
なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。

【００７６】 Ｘはさらに、好ましくは、式

【００７７】

【化３４】

【００７８】 ［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連
して、これらの基について好ましいと言及した意味を有する。］ の基を表す。

【００７９】 Ａは、好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有する、直鎖の又は枝分れした
アルキレンを表す。

【００８０】 Ｘは、特に好ましくは、チアゾリジンチオン−３−イル、モルホリニル、ピペ
ラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、
チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピ
リジニル、ピリミジニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、ベンゾト
リアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾ
チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、
その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、
塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／も
しくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、１個又
は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有する
ハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一
置換又は二置換されていてもよい。

【００８１】 Ｘはさらに、特に好ましくは、式

【００８２】

【化３５】

【００８３】 ［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連して、これ
らの基について特に好ましいと言及した意味を有する。］ の基を表す。

【００８４】 Ａは特に好ましくは、ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は

【００８５】

【化３６】

【００８６】 を表す。

【００８７】 Ｘは極めて特に好ましくは、チアゾリジンチオン−３−イル、モルホリニル、
ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリ
ル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル
、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、ベン
ゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベ
ンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表
し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換
又は二置換されていてもよい。

【００８８】 Ｘはさらに、極めて特に好ましくは、式

【００８９】

【化３７】

【００９０】 ［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連して、これ
らの基について極めて特に好ましいと言及した意味を有する。］ の基を表す。

【００９１】 Ａは極めて特に好ましくは、ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は

【００９２】

【化３８】

【００９３】 を表す。

【００９４】 式（Ｖ）のヒドロキシル化合物は知られているか、又は公知の方法で製造する
ことができる。

【００９５】 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、前述の反応に慣用されている不
活性有機溶媒の全てである。氷酢酸を用いるのが好ましい。

【００９６】 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な脱水剤は、脱水することができる通例の薬
剤の全てである。酸類、例えば硫酸又はｐ−トルエンスルホン酸、並びに乾燥剤
、例えば無水のシリカゲルを用いるのが好ましい。

【００９７】 本発明方法（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、本反応は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１３０℃の温度で
行う。

【００９８】 本発明方法（ｂ）も通常大気圧下で行う。しかしながら、本方法を加圧下又は
減圧下で行うことも可能である。

【００９９】 本発明方法（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾー
ル−５−カルボキサミド１モル当たり、通常式（Ｖ）のヒドロキシル化合物１乃
至２モル、好ましくは１乃至１．５モルと、脱水剤２乃至６モルを用いる。後処
理は通例の方法で行う。一般に、反応混合物を水と混合し、次に水との混和性に
乏しい有機溶媒で抽出し、集めた有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。残りの生
成物は、通例の方法では依然として存在する不純物を免れることができる。

【０１００】 本発明による活性化合物は、植物内で強い植物強化活性を示す。従って、それ
らの化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗する植物の防御能力を生じ
させるのに適している。

【０１０１】 このような関係においては、植物強化性（抵抗誘発性）化合物は、該化合物で
処理された植物が、その後に望ましくない微生物を接種した際に、これらの微生
物に対する実質的な抵抗力を発現するように、植物の防御系を刺激することがで
きる化合物である。

【０１０２】 本件の場合、望ましくない微生物は植物病原性の菌・カビ類、バクテリア及び
ウイルスである。従って、本発明化合物は、上述の有害な生物による攻撃に対し
て処理を施した後一定期間、植物を保護するのに用いることができる。保護が与
えられる期間は、通常本活性化合物で植物を処理した後、１日〜１０日、好まし
くは１日〜７日に及ぶ。

【０１０３】 植物強化（抵抗誘発）活性に加えて、本発明活性化合物は強力な殺微生物活性
も有しており、望ましくない微生物の直接的防除にも実際に用いられる。

【０１０４】 作物を保護する場合、望ましくない微生物としてはプラスモジオフォロミセテ
ス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌（Ｚ
ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌（Ｂａｓ
ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の綱に
属する菌・カビ類が挙げられる。

【０１０５】 上記一般名に含まれる菌・カビ性の病害を引き起こす幾つかの生物を非限定的
例として次に挙げる： ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ
ｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｐｉｓｉ 又はＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生
胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
；コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，
同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【０１０６】 本活性化合物は、植物の病害を防除するのに必要な濃度において作物に対して
優れた安全性を示すために、植物の地上部分の処理のみならず、成長増殖茎及び
種子、並びに土壌の処理を可能にする。

【０１０７】 この事に関して、本発明活性化合物は、例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）種に対抗して穀草類の病害の防除、また、例えばプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ）又はベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種に対抗してぶどう栽培、並
びに、果物及び野菜栽培の際の病害の防除、また、例えばピリキュラリア（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）種に対抗してイネの病害の防除に特に首尾よく用いること
ができる。例えばセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、コクリオボリス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ）、ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）及びプソイドセル
コスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種によるその他の植物
の病害も本発明活性化合物で首尾よく防除することができ、網斑病菌（Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｅｒａ ｔｅｒｅｓ）を特別に挙げることができよう。

【０１０８】 本発明活性化合物も収穫物の収量を増加させるのに適している。その上に、そ
れらは低減された毒性と、作物に対する優れた安全性を示す。

【０１０９】 本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。

【０１１０】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造する。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いる
こともできる。適切な液体溶媒は本来：キシレン、トルエン又はアルキルナフタ
レン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレ
ン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパ
ラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコ
ール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類
；ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、でなけれ
ば水である。液化ガス増量剤又は担体は、常温並びに大気圧下でガス状である液
体（例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬）、又はそのほかにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきである。適切な
固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ
、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体
担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分
別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物
、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等
の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては
、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物がある。適切な分散剤として
は、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。

【０１１１】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。

【０１１２】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０１１３】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。

【０１１４】 本発明による活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、
もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることがで
きる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の
成分の活性をしのぐ。

【０１１５】 混合物中の共同成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆ
ｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉ
ｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａ
ｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベンジカル（ｂｅｎｄｉｃａｒ）、ベノ
ダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリ
ル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍ
ａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパ
クリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノ
ール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ
−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂ
ｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ
ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ
ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ
ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ
ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド
（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジ
クロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａ
ｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモー
ル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）
、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎ
ｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（
ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、
ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン
（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル
（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ
ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ
ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ
ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル
ペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉ
ｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド
（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ
ラキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フ
ルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメ
シクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ
）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン
アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ
クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ
）、ヨウドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ
ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ
ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉ
ｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ
ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン
（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ
ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ
ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ
），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ
ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（
ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ
ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、クインオキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル
（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキ
シミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホ
ン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）
、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘ
ｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒ
ｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミ
ゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、
トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ
ａｍ）、そしてまた ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ
］−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ
リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ
−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］
−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ´
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３´−オン。 殺バクテリア剤： ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オ
キシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
セタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈ
ｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａ
ｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファシペルメスリン
（ａｌｐｈａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃ
ｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ア
ザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ
Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃ
ｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス サブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス スリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロビルセス（ｂａｃ
ｕｌｏｖｉｒｕｓｅｓ）、ベアウベリア バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂ
ａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌ
ａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕ
ｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂ
ｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎ
ｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビ
オペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホス Ａ
（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロ
フェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）
、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕ
ｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ
ｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃ
ａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシ
ホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎ
ａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロ
ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒ
ｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホ
ス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバホルスリン（ｃｈｌｏｖａｐ
ｈｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、
シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙ
ｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン
（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプ
レン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉ
ｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔ
ｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅ
ｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ
Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒ
ｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート
（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏ
ｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆ
ｏｔｏｎ）、ドクサト−ソジウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナ
ピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、 エルフシラネート（ｅｌｆｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃ
ｔｉｎ）、エムペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎ
ｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．
）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカル
ブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（
ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）
、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ
）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕ
ｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フ
ェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔ
ｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカ
ルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈ
ｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙ
ｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フ
ェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ
）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ
）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロ
クスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈ
ｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテ
ンジン （ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ
）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ
）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂ
ｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 グラニュローシス ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、 ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐ
ｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシ
チアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎ
ｅ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈ
ｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘ
ａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 核多角体病ウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｓｅ
ｓ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌ
ロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタル
デハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈ
ｏｓ）、メサルヒジウム アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉ
ｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ
ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メ
チオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキ
シフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌ
ｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス
（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノク
ロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン
（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデ
メトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、 パエシロミセス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ
（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェン
ソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン
（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈ
ｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉ
ｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミホス
Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）
、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、
プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔ
ｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌ
ｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙ
ｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒ
ｉｄａｔｈｉｏｎｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロ
キシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スル
フォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド
（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ
）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔ
ｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホ
ス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、セタシペルメスリン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、
チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏ
ｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム ハイドロ
ジェン オギザレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａ
ｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏ
ｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシス
リン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚ
ａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉ
ａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、
トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍ
ｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒ
ｏｌｅ）、ベルチシリウム レカンニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎ
ｉｉ）、 ＹＩ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス
（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、 （１Ｒ−シス）−［５−フェニルメチル−３−フラニル］−メチル３−［（ジヒ
ドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、 （３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、 １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、 ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−（アセチルオキシ）−３−ドセシル−１，４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、 ３−メチルフェニルプロピルカルバメート、 ４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−５［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−
ジクロロフェニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 バシラス スリンギエンシス 株 ＥＧ−２３４８（Ｂｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒ
ｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｔｒａｉｎ ＥＧ−２３４８）、 ２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、 ２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキ
サスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルブタノエート、 ［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、 ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３−（４Ｈ）−
カルボクスアルデヒド、 エチル−［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−
４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、 Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−ジフルオロメトキシフェニル］−４，
５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ´−メチル−Ｎ´´−ニト
ロ−グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ´−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ´−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンカルボチオアミド、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。

【０１１６】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又はその他に肥料並びに生長促進物質
を混合することもできる。

【０１１７】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態、又はそれらから調製した使
用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ
）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いることがで
きる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧、ア
トマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、散粉、泡
沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ
−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製剤も
しくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することができる。植物の種子を処
理することもできる。

【０１１８】 本発明活性化合物を微生物防除用に用いる場合には、施用率は、施用の種類に
応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する場合
、本活性化合物の施用率は、通常０．１〜１０，０００g ／ヘクタール、好まし
くは、１０〜１０００g ／ヘクタールである。種子を処理する場合、本活性化合
物の施用率は、通常種子キログラム当たり０．００１〜５０g 、好ましくは種子
キログラム当たり０．０１〜１０g である。土壌を処理する場合、本活性化合物
の施用率は、通常０．１〜１０，０００g ／ヘクタール、好ましくは１〜５００
０g ／ヘクタールである。

【０１１９】 動物に対する有害生物に対して使用する場合には、本発明化合物は、共働薬剤
との混合物として、商習慣上の製剤及びこれらの製剤から調製した使用形態にす
ることができる。共働薬剤は、加えられる共働薬剤自体が活性になることを必要
とすることなしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。

【０１２０】 商習慣上の製剤から調製した使用形態中の活性化合物の含有量は、広い範囲内
で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５
重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得
る。

【０１２１】 施用は、使用形態に適合する方法で行う。

【０１２２】 本発明活性化合物の製造並びに使用を以下の実施例により具体的に説明する。

【０１２３】 製造実施例 実施例１

【０１２４】

【化３９】

【０１２５】 ０℃〜５℃において、氷冷し且つ撹拌しながら、３，４−ジクロロ−イソチア
ゾール−５−カルボニルクロリドを、５分の期間にわたって、４−アミノ−モル
ホリン１．２１ｇ（０．０１１モル）と無水ピリジン２２ｍｌの混合物に滴加す
る。添加後、反応混合物を無水のテトラヒドロフラン１．５ｍｌと混合し、室温
まで温まらせ、その後室温で１時間撹拌する。その後、反応混合物を減圧下で濃
縮する。残留物を水６０ｍｌ及び酢酸エチルと混合する。有機相を分離し、水性
相を酢酸エチルでさらに２回抽出する。集めた有機相を飽和重炭酸ナトリウム水
溶液２０ｍｌと水５０ｍｌで引き続いて洗浄し、その後、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、減圧下で濃縮する。残留物を塩化メチレン３０ｍｌと石油エーテル７０ｍ
ｌの混合物中で粉砕する。生じた固体を吸引濾過し、乾燥する。このようにして
、Ｎ−モルホリニル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミド
１．７９ｇ（理論値の６３％）が、融点１９８〜１９９℃の固体の形態で得られ
る。

【０１２６】 実施例２

【０１２７】

【化４０】

【０１２８】 室温において、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミド３．
０ｇ（０．０１５モル）と氷酢酸２２．５ｍｌの混合物に３−ヒドロキシメチル
−チアゾリジン−２−チオン２．３ｇ（０．０１５モル）を撹拌しながら加える
。次に、室温において濃硫酸３．２７ｇ（０．０３３モル）を撹拌しながら滴加
し、反応混合物を氷で冷却する。この反応混合物を最初に室温で２１時間撹拌し
、次に氷酢酸５ｍｌと混合し、室温でさらに３時間撹拌する。混合物を氷冷しな
がら水２５ｍｌと混合し、生じた固体を濾別する。濾過残留物を水１０ｍｌと石
油エーテル２０ｍｌで洗浄し、次に、塩化メチレン中に溶解し、移動相の塩化メ
チレンを用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。溶出液を減圧下で
濃縮すると、チアゾリジン−２−チオン−３−イル−メチル−３，４−ジクロロ
−イソチアゾール−５−カルボキサミド０．２４ｇ（理論値の５％）が融点１８
１〜１８２℃の固体の形態で得られる。

【０１２９】 下記の表に列挙する式（Ｉ）のイソチアゾール−カルボキサミド類も、上述の
方法で製造される。

【０１３０】

【表１】

【０１３１】 使用実施例 実施例Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／抵抗力の誘導 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １．１７重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。

【０１３２】 抵抗力誘導活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い大麦
の苗に噴霧する。処理後４日で、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を苗に接種する。その後、苗
を１８℃の温度で相対大気湿度７０％の温室に入れる。

【０１３３】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１
００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

【０１３４】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０１３５】

【表２】

【０１３６】 実施例Ｂ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／抵抗力の誘導 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９７．６重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２．４重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１３７】 抵抗力誘導活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い大麦
の苗に噴霧する。処理後４日で、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をこの苗に接種する。その後
、１８℃の温度で相対大気湿度７０％の温室に苗を入れる。

【０１３８】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１
００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

【０１３９】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０１４０】

【表３】

【０１４１】

【表４】

【０１４２】

【表５】

【０１４３】 実施例Ｃ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９７．６重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２．４重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１４４】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若いイネの苗に
噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液を苗に接種し、次に苗を２６℃、相対大気湿度１０
０％のもとに２４時間保持する。その後、苗を２６℃の温度で相対大気湿度８０
％の温室に入れる。

【０１４５】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１
００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

【０１４６】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０１４７】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 275/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 クク，カール−ハインツ ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ パストル−レー−シユトラーセ30アー (72)発明者 北川 芳則 栃木県真岡市荒町1085 (72)発明者 沢田 治子 茨城県結城市小田林848−４ (72)発明者 佐久間 晴彦 栃木県小山市東城南４−29−19 Ｆターム(参考） 4C033 AA08 AA17 AA18 4C063 AA01 BB09 CC61 CC62 DD59 DD61 EE03 4H011 AA01 AA03 BA01 BB10 BC07 BC19 DA01 DA12 DA20 DD03 DD04 DH03

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 ｛式中、Ｒは、場合により置換されたヘテロシクリルアルキル又は式 【化２】 ［該式中、Ｒ¹ は水素又はアルキルを表し、 Ｒ² は、アルコキシを表すか、又は場合により置換されたヘテロシクリルを表し
   、そして ｍは１から４の整数を表す。］ の基を表すか、 又は Ｒは式 【化３】 ［該式中、Ｒ³ は、場合により置換されたヘテロシクリルを表すか、 又は式 【化４】 （該式中、Ｒ⁴ はシクロアルキルを表す。）の基を表し、 そして ｎは１又は２を表す。］ の基を表すか、 又は Ｒは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−
   トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリ
   ル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、１，２，３
   −トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリ
   ニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチ
   アゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、弗素、塩素、臭
   素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル
   、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子
   を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有する
   アルコキシカルボニル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至
   ４個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハ
   ロゲノアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至４
   個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロ
   ゲノアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキ
   ル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェ
   ノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていても
   よい。｝ のイソチアゾールカルボキサミド。
2. 【請求項２】 ａ）式 【化５】 の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドを、適切であれ
   ば酸結合剤の存在下で、そして適切であれば希釈剤の存在下で、式 Ｈ₂Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒは上で定義したのと同じである。］ のアミン類と反応させるか、 又は ｂ）式 【化６】 の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、希釈剤の存在下
   、並びに、脱水剤の存在下で、式 ＨＯ−Ａ−Ｘ （Ｖ） ［式中、Ｘは、場合により置換されたヘテロシクリル又は式 【化７】 （該式中、Ｒ¹ 及びＲ² のそれぞれは上で定義したと同じである。） の基を表し、 そして Ａは、場合により枝分かれしたアルキレン又は（ＣＨ₂）_m を表す。］ のヒドロキシル化合物と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ
   ）のイソチアゾールカルボキサミド類の製造方法。
3. 【請求項３】 望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するた
   めの組成物が、増量剤及び／又は界面活性剤のほかに、請求項１に記載の式（Ｉ
   ）の少なくとも１種のイソチアゾールカルボキサミドを含有することを特徴とす
   る、前記組成物。
4. 【請求項４】 望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するた
   めの、請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類の使用。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド
   類を植物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくな
   い微生物による攻撃に対抗して植物を保護する方法。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド
   類を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微
   生物による攻撃に対抗して植物を保護するための組成物の製造方法。
7. 【請求項７】 式 【化８】 を特徴とする、請求項１に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
8. 【請求項８】 式 【化９】 を特徴とする、請求項１に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
9. 【請求項９】 式 【化１０】 を特徴とする、請求項１に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
10. 【請求項１０】 式 【化１１】 を特徴とする、請求項１に記載のイソチアゾールカルボキサミド。