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JP2002517523A - 新規な光開始剤およびその利用 - Google Patents

新規な光開始剤およびその利用

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Publication number
JP2002517523A
JP2002517523A JP2000552171A JP2000552171A JP2002517523A JP 2002517523 A JP2002517523 A JP 2002517523A JP 2000552171 A JP2000552171 A JP 2000552171A JP 2000552171 A JP2000552171 A JP 2000552171A JP 2002517523 A JP2002517523 A JP 2002517523A
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JP
Japan
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photoinitiator
radiation
alkyl group
following formula
present
Prior art date
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Pending
Application number
JP2000552171A
Other languages
English (en)
Inventor
ロナルド シンクレア ノーア
ジョン ガヴィン マクドナルド
Original Assignee
キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド filed Critical キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド
Publication of JP2002517523A publication Critical patent/JP2002517523A/ja
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    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
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    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なエネルギー効率のよい、α-アミノエノールエーテル化合物形状にある光開始剤を意図するものである。本発明は、また反応性種の発生法をも意図し、該方法は1以上の光開始剤を、放射線に暴露して、1以上の反応性種を形成する工程を含む。不飽和モノマーの重合法、不飽和オリゴマー/モノマー混合物を硬化する方法、および本発明の該光開始剤を使用する積層法をも開示する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明は、新規な光開始剤および該光開始剤を使用する、反応性種を発生する
方法に関するものである。本発明は、更に上記の光開始剤を用いた、重合性不飽
和物質の光重合または光硬化法にも関連する。
【０００２】
【背景技術】
ポリマーは、社会における基本的な需要を満たしている。長年に渡り、これら
の需要は、天然ポリマーによって満たされていた。より最近、特に20世紀の開始
以来、合成ポリマーが、次第により大きな役割を演ずるようになってきた。特に
有用なポリマーは、付加重合機構により、即ち不飽和モノマーのフリーラジカル
連鎖重合により調製されるものであり、単なる例示としてその例を挙げれば、被
覆および接着剤を包含する。事実、工業的に重要なプロセスの大多数は、フリー
ラジカル化学に基づいている。即ち、連鎖重合は、反応性の種によって開始され
、該反応性の種はしばしばフリーラジカルである。該フリーラジカルの源は、開
始剤または光開始剤と呼ばれている。
【０００３】 フリーラジカル連鎖重合の改良では、製造されるポリマーおよび該光開始剤両
者が着眼されている。特定の不飽和モノマーが、ポリマーに転化できるか否かは
、構造的、熱力学的および速度論的な実施可能性を必要とする。これら３つの要
件が存在したとしても、速度論的な可能性は、多くの場合において、特定の型の
光開始剤によってのみ達成される。その上、該光開始剤は、反応速度に著しい影
響を与える可能性があり、該反応速度はまた、特定の重合方法または重合製品の
工業的な成否を決定する可能性がある。 フリーラジカル発生光開始剤は、数通りの異なる様式でフリーラジカルを発生
する可能性がある。例えば、開始剤の熱、均一分解は、典型的に直接、開始剤１
分子当たり２つのフリーラジカルを生成する。光開始剤、即ち光エネルギーを吸
収する開始剤は、以下の２つの経路の何れかによってフリーラジカルを生成する
ことができる： (1) 該光開始剤は、エネルギー吸収による励起を受け、その後1以上のラジカ
ルに分解するか、あるいは (2) 該光開始剤は、励起を受け、かつ該励起された種が、第二の化合物と(エ
ネルギー伝達または酸化還元反応の何れかによって)相互作用して、後者および/
または前者の化合物から、フリーラジカルを生成する。
【０００４】 任意のフリーラジカル連鎖重合法は、該重合反応を早期に停止する可能性のあ
る種の存在を、回避すべきであるが、従来の光開始剤は特別な問題をもたらす。
例えば、反応媒体による光の吸収は、該光開始剤により吸収できるエネルギーの
量を制限してしまう。また、しばしば関連する競合的かつ複雑な速度論は、その
反応速度に悪影響を及ぼす可能性がある。その上、市場で入手できる放射線源、
例えば中並びに高圧水銀およびキセノンランプは、広い波長範囲に渡る光を放出
し、従って比較的低強度の、個々の放射バンドを与える。多くの光開始剤は、該
放射スペクトルのほんの一部のみを吸収するに過ぎず、結果として、該ランプの
放射線の殆どは、使用されないままである。更に、多くの既知の光開始剤は、こ
れら波長において、僅かに中程度の「量子収率」(一般的には、0.4未満)を示すに
過ぎず、このことは光放射によるラジカル形成の転化率を、より効率的にするこ
とが可能であることを示している。 従って、フリーラジカル重合用光開始剤を改良するための、絶えることのない
機会が存在する。その上、当分野においては、様々な重合および光硬化法で使用
する、新規なエネルギー効率のよい光開始剤に対する需要がある。
【０００５】
【発明の開示】
本発明は、以下の一般式を有するエネルギー効率のよい光開始剤の発見によっ
て、上で論じた難点および問題点の幾つかを解決する：
【０００６】
【化２５】
【０００７】 ここで、R1、R2およびR3は各々独立にH-、アルキル基、カルコン、フタロイルグ
リシン、HSO3-、NaSO3-、ビニルチオエーテル、または以下の式で示される基を
表し:
【０００８】
【化２６】
【０００９】 ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基を表し、xはアルキル基または以下
の式:
【００１０】
【化２７】
【００１１】 で表される基であり、zはアルキル基、アルキルアリール基または以下の式:
【００１２】
【化２８】
【００１３】 で表される基であり、ここでy1、y2、y3、y4およびy5は、各々独立にH-、HSO3-
、NaSO3-、HOOC-、NaOOC-およびアルキル基を表す。特定の「R」基または「アンテ
ナ」を選択することにより、約222 nm〜約390nmの範囲で変動する所定の吸収極大
を有する、波長選択性光開始剤を製造する。更に、1以上のイオン性置換基y1、y 2 、y3、y4またはy5を選択することによって、水溶性光開始剤を製造する。 本発明は、上記のα-アミンエノールエーテル光開始剤、該光開始剤を含有す
る組成物、および1種以上の光開始剤を調製し、該1種以上の光開始剤に、光照射
する工程を含む、反応性種を発生する方法を目的とする。本発明の該光開始剤の
主な利点の一つは、これらが極めて低エネルギーのランプ、例えばエキシマーラ
ンプおよび水銀ランプの照射下で、1種以上の反応性種を、従来の光開始剤に比
して、効率よく生成することにある。更に、本発明の光開始剤は、従来の光開始
剤の最も良好なものよりも5倍も速い。
【００１４】 本発明は、更に上記のα-アミンエノールエーテル光開始剤を使用して、重合
性物質を重合または光硬化する方法をも目的とする。本発明の光開始剤は、比較
的低出力のランプを使用した場合においてさえ、従来の光開始剤に比して、迅速
な硬化時間をもたらす。本発明は、不飽和モノマーを重合する方法をも含み、該
重合は、該不飽和モノマーを、上記の効果的な波長特異的光開始剤組成物の存在
下で、放射線に暴露することにより行う。不飽和オリゴマー/モノマー混合物を
、該不飽和モノマーの代わりに使用した場合には、硬化が起こる。 本発明は、更にフィルムおよびフィルムの製造方法をも包含し、該方法は、不
飽和重合性物質と、本発明の１以上のα-アミンエノールエーテル光開始剤との
混合物を、フィルムに成形し、かつ該フィルムを、該組成物を重合するのに十分
な量の放射線で照射することにより実施する。該混合物は、不織ウエブまたは繊
維上でフィルムに成形して、ポリマーで被覆した不織ウエブまたは繊維を得るこ
とができ、また本発明はその製法にも関連する。
【００１５】 本発明は、また１以上の本発明のα-アミンエノールエーテル光開始剤と混合
した、不飽和重合性物質を含む、接着組成物をも目的とする。同様に、積層構造
をも包含し、該構造は上記の接着組成物により一緒に結合された少なくとも２層
を含み、ここで少なくとも一層は、不織ウエブまたは繊維である。従って、本発
明は構造を積層する方法をも提供し、ここで少なくとも２層およびこれら２層の
間に上記の接着組成物を含む構造は、該接着組成物を重合するために光照射され
る。 本発明のこれらおよびその他の特徴並びに利点は、記載される以下の詳細な説
明および上記の特許請求の範囲を吟味した後には明らかとなろう。
【００１６】
【発明を実施するための最良の形態】
本発明は、エネルギー効率のよい、反応性のα-アミンエノールエーテル光開
始剤およびその利用方法を意図する。より詳細には、本発明は以下の一般式を有
する新規な光開始剤を意図する：
【００１７】
【化２９】
【００１８】 ここで、R1、R2およびR3は各々独立にH-、アルキル基、カルコン、フタロイルグ
リシン、HSO3-、NaSO3-、ビニルチオエーテル、または以下の式で示される基を
表し:
【００１９】
【化３０】
【００２０】 ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基を表し、xはアルキル基または以下
の式:
【００２１】
【化３１】
【００２２】 で表される基であり、zはアルキル基、アルキルアリール基または以下の式:
【００２３】
【化３２】
【００２４】 で表される基であり、ここでy1、y2、y3、y4およびy5は、各々独立にH-、HSO3-
、NaSO3-、HOOC-、NaOOC-およびアルキル基を表す。 本発明は、また不飽和重合性物質の重合方法をも包含し、該方法は１以上の上
記α-アミンエノールエーテル光開始剤の存在下で、該不飽和物質を放射線に暴
露することにより実施する。更に、本発明はフィルムおよびその製造方法をも意
図し、該方法は、不飽和重合性物質と１以上の上記α-アミンエノールエーテル
光開始剤との混合物をフィルムに成形し、かつ該混合物の重合に十分な量の放射
線で、該フィルムを照射する工程を含む。
【００２５】 本発明は、更に接着組成物を意図し、該組成物は、１以上の本発明のα-アミ
ンエノールエーテル光開始剤と混合した不飽和重合性物質を含む。同様に、本発
明は積層構造をも包含し、該積層構造は、上記接着組成物により一緒に結合され
た少なくとも２つの層を含む。更に、本発明は構造の積層方法をも提供し、ここ
では少なくとも２つの層と、これら層間の上記接着組成物とを含む構造は、該接
着組成物を重合するために、光照射に付される。 以下に用語の定義を行った後に、本発明の光開始剤を詳細に記載し、更に本発
明の反応性種の発生方法を詳細に説明し、かつ該方法の種々の代表的な用途を説
明する。
【００２６】定義 ：本明細書で使用する用語「反応性種」とは、フリーラジカル、カチオン、ア
ニオン、ニトレンおよびカルベン等を包含するがこれらに制限されない、任意の
化学的に反応性の種を意味するのに使用する。このような種の幾つかの例を以下
に示す。カルベンの例は、例えばメチレンまたはカルベン、ジクロロカルベン、
ジフェニルカルベン、アルキルカルボニルカルベン、シロキシカルベンおよびジ
カルベンを包含する。ニトレンの例は、同様に単なる例示として、ニトレン、ア
ルキルニトレン、およびアリールニトレンを含む。カチオン(しばしば、カルボ
カチオンまたはカルボニウムイオンと呼ばれる)は、例えば一級、二級および三
級アルキルカルボカチオン、例えばメチル、エチル、プロピル、t-ブチル、t-ペ
ンチルおよびt-ヘキシルカチオン; アリルカチオン; ベンジルカチオン; アリー
ルカチオン、例えばトリフェニルカチオン; シクロプロピルメチルカチオン; メ
トキシメチルカチオン; トリアリールスルフォニウムカチオン; およびアシルカ
チオンを包含する。カチオンはまた、種々の金属塩、例えばテトラ-n-ブチルア
ンモニウムテトラハロ金酸(III)塩; テトラクロロ金酸(III)ナトリウム; バナジ
ウムテトラクロリド;および銀、銅(I)および(II)、およびタリウム(I)のトリフ
ラートをも包含する。アニオン(しばしばカルバニオンと呼ばれる)の例は、単な
る例示として、アルキルアニオン、例えばエチルアニオン、n-プロピルアニオン
、イソプロピルアニオン、およびネオペンチルアニオン; シクロアルキルアニオ
ン、例えばシクロプロピルアニオン、シクロブチルアニオン、およびシクロペン
チルアニオン; アリルアニオン; ベンジルアニオン; アリールカチオン; および
硫黄-または燐-含有アルキルアニオンを含む。最後に、有機金属光開始剤は、チ
タノセン、フッ素化ジアリールチタノセン、鉄アレン錯体、マンガンデカカルボ
ニル、およびメチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニルを包含する。
有機金属光開始剤は、一般的にフリーラジカルまたはカチオンを生成する。
【００２７】 本明細書で使用する用語「量子収率」とは、光化学的プロセスの効率を示すのに
使用する。より詳細には、量子収率は、特定の分子が、フォトンとの相互作用の
際に、光の量子を吸収するであろう確立の尺度である。この用語は、吸収された
フォトン当たりの光化学的な事象の数を表す。従って、量子収率は、ゼロ(吸収
なし)から１の範囲で変化し得る。 ここで使用する「重合」なる用語は、例えば共有結合で、多数のモノマー等の小
分子を結合して、極めて大きな分子、即ち巨大分子またはポリマーを形成するこ
とを意味する。該モノマーを結合して、線状の巨大分子のみを形成することがで
き、あるいはこれらを結合して、一般的に架橋ポリマーと呼ばれる、三次元巨大
分子を形成することができる。 本明細書で使用する用語「硬化」とは、官能性オリゴマーまたはモノマーあるい
はまたポリマーを重合して、架橋ポリマー網状構造とすることを意味する。かく
して、硬化は、架橋剤の存在下で不飽和モノマーまたはオリゴマーを重合するこ
とである。
【００２８】 本明細書で使用する用語「不飽和モノマー」、「官能性オリゴマー」および「架橋
剤」とは、その通常の意味で使用され、当業者には十分に理解されている。これ
ら各々の単数形は、単数および複数両者、即ち１以上の各該当する物質を包含す
るものとする。 本明細書で使用する用語「不飽和重合性物質」とは、重合性の任意の不飽和物質
を包含するものであることを意味する。この用語は、不飽和モノマー、オリゴマ
ー、および架橋剤を含む。また、この用語の単数形は、その単数および複数両者
を含むものとする。 ここで使用する用語「繊維」とは、糸状の構造を意味する。本発明で使用する繊
維は、当分野で公知の任意の繊維であり得る。本明細書で使用する用語「不織ウ
エブ」とは、ウエブ状の材料を表し、不織様式の、１以上の重なり合いまたは相
互に結合した繊維で構成される。当分野で公知の任意の不織繊維が本発明におい
て使用可能であるものと理解すべきである。
【００２９】光開始剤 本発明は、以下の一般式を有する新規なα-アミンエノールエーテル光開始剤
を提供する：
【００３０】
【化３３】
【００３１】 ここで、R1、R2およびR3は各々独立にH-、アルキル基、カルコン、フタロイルグ
リシン、HSO3-、NaSO3-、ビニルチオエーテル、または以下の式で示される基を
表し:
【００３２】
【化３４】
【００３３】 ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基を表し、xはアルキル基または以下
の式:
【００３４】
【化３５】
【００３５】 で表される基であり、zはアルキル基、アルキルアリール基または以下の式:
【００３６】
【化３６】
【００３７】 で表される基であり、ここでy1、y2、y3、y4およびy5は、各々独立にH-、HSO3-
、NaSO3-、HOOC-、NaOOC-およびアルキル基を表す。特定の「R」基または「アンテ
ナ」を選択することにより、約222 nm〜約390nmの範囲で変動する所定の吸収極大
を有する、波長選択性光開始剤を製造する。ここで使用する用語「アンテナ」とは
、本発明の該α-アミンエノールエーテル光開始剤上の一部分を意味し、これは
輻射源からの放射線を吸収し、かつこの吸収したエネルギーを、該光開始剤分子
の励起可能な部分に伝達する。更に、1以上のイオン性置換基y1、y2、y3、y4ま
たはy5を選択することによって、水溶性光開始剤を製造する。 本発明の一態様においては、該α-アミンエノールエーテル光開始剤は、以下
の式を持つ化合物を含む:
【００３８】
【化３７】
【００３９】 ここで、xおよびzは、上記定義通りである。この特定の光開始剤は、単一のモル
フォリノ基(「アンテナ」)を含み、約360nmに吸収極大を有する。本発明の更なる
態様において、該α-アミンエノールエーテル光開始剤は、以下の式を持つ化合
物を含む:
【００４０】
【化３８】
【００４１】 ここで、xおよびzは、上記定義通りである。この光開始剤に、第二のモルフォリ
ノ基を付加することによって、該光開始剤の吸収極大は、約380nmにシフトする
。更に別の本発明の態様においては、該光開始剤は、以下の式を持つ化合物を含
む:
【００４２】
【化３９】
【００４３】 ここで、xおよびzは、上記定義通りである。この光開始剤に、第三のモルフォリ
ノ基を付加することによって、該光開始剤の吸収極大は、約390nmにシフトする
。 本発明の更に別の態様において、該光開始剤は、以下の式で示される水溶性光
開始剤を含む：
【００４４】
【化４０】
【００４５】 ここで、R1、R2およびR3は各々独立にH-、アルキル基、カルコン、フタロイルグ
リシン、HSO3-、NaSO3-、ビニルチオエーテル、または以下の式で示される基:
【００４６】
【化４１】
【００４７】 を表し、ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基を表し、xはアルキル基ま
たは以下の式:
【００４８】
【化４２】
【００４９】 で表される基であり、zはアルキル基、アルキルアリール基または以下の式:
【００５０】
【化４３】
【００５１】 で表される基であり、ここでy1、y2、y3、y4およびy5の少なくとも一つは、NaSO 3 -またはNaOOC-を表す。 本発明の更なる態様において、該光開始剤は、フタロイルグリシンアンテナを
含み、かつ以下の式で示されるα-アミンエノールエーテル化合物を含む：
【００５２】
【化４４】
【００５３】 ここで、xおよびzは、上記定義通りである。この特定の光開始剤はフタロイルグ
リシン基(「アンテナ」)を含み、かつ222nmに吸収極大を有する。 更に別の本発明の態様において、該光開始剤は、2,2-ジフェニルビニルフェニ
ルスルフィドアンテナを含み、かつ以下の式で示されるα-アミンエノールエー
テル化合物を含む：
【００５４】
【化４５】
【００５５】 ここで、xおよびzは、上記定義通りである。この特定の光開始剤は、308nmに吸
収極大を有する。 本発明のα-アミンエノールエーテル光開始剤は、該α-アミノエノールエーテ
ル構造がそのまま維持されている限り、当分野の当業者には公知の任意の反応機
構によって調製できる。
【００５６】 この得られるα-アミノエノールエーテル光開始剤は、室温(約15℃〜25℃)お
よび通常の室内湿度(約30%〜60%)にて比較的安定である。しかし、適当な波長に
おける放射線に暴露した場合には、該光開始剤は、効果的に1以上のフリーラジ
カルを生成する。この本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤は、高い吸
収強度を有する。例えば、本発明のこの光開始剤は、吸収極大において、約5,00
0 l/モル/cm(l mole-1cm-1)を越えるモル吸光係数をもつことができる。 もう一つの例として、本発明の光開始剤は、約10,000 l mole-1cm-1を越える
モル吸光係数(吸光係数)をもつことができる。更に別の例として、本発明の光開
始剤は、約20,000 l mole-1cm-1を越えるモル吸光係数(吸光係数)をもつことが
できる。更に別の例として、本発明の光開始剤は、約25,000 l mole-1cm-1を越
えるモル吸光係数をもつであろう。
【００５７】 反応性種の発生方法およびその利用 本発明は、また反応性種の発生方法をも意図する。この反応性種の発生方法は
、１以上の上記α-アミノエノールエーテル光開始剤を、放射線に暴露すること
によって、反応性種を発生させる工程を含む。該光開始剤の放射線源による暴露
は、光化学プロセスを開始する。上に述べたように、用語「量子収率」を、光化学
プロセスの効率を示すのに使用する。より具体的には、量子収率は、特定の分子
(光開始剤)が、フォトンとの相互作用中に、光の量子を吸収するであろう確立の
尺度である。この用語は、吸収されたフォトン当たりの光化学的事象の数を表す
。従って、量子収率は、０(吸収なし)から１の範囲で変動できる。
【００５８】 本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤は、特定の波長を持つフォトン
を吸収し、かつこの吸収したエネルギーを、該分子の１以上の励起可能な部分に
伝達する。この分子の励起可能な部分は、結合を切断するのに十分なエネルギー
を吸収し、１以上の反応性種を生成する。反応性種が本発明の光開始剤によって
発生される効率は、より迅速な硬化時間によって示されるように、従来の光開始
剤に見られるよりも著しく大きい。例えば、本発明のα-アミノエノールエーテ
ル光開始剤は、約0.5を越える量子収率を持つことが望ましいであろう。より望
ましくは、本発明の光開始剤の量子収率は、約0.6を越えるであろう。より一層
望ましくは、本発明の光開始剤の量子収率は、約0.7を越えるであろう。更に一
層望ましくは、本発明の光開始剤の量子収率は、約0.8を越え、最も望ましくは
、この量子収率は、約0.9を越える。
【００５９】 本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤を、放射線に暴露することによ
って、１以上の反応性種が生成される。従って、本発明の光開始剤は、該反応性
種が必要とされる任意の状況、例えば不飽和モノマーの重合および不飽和オリゴ
マー/モノマー混合物の硬化において使用することができる。該不飽和オリゴマ
ーおよびモノマーは、当業者にとって公知の任意のものであり得る。更に、該重
合および硬化用媒体も、必要に応じて、顔料、エキステンダー、アミン相乗剤等
の他の物質、および当業者には周知のものなどのその他の添加剤を含むことがで
きる。
【００６０】 例示のみの目的で、不飽和モノマーおよびオリゴマーの例は、エチレン、プロ
ピレン、塩化ビニル、イソブチレン、スチレン、イソプレン、アクリロニトリル
、アクリル酸、メタクリル酸、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、ビ
ニルアクリレート、アリルメタクリレート、トリプロピレングリコールジアクリ
レート、トリメチロールプロパンエトキシレートアクリレート、エポキシアクリ
レート、例えばビスフェノールAエポキシドとアクリル酸との反応生成物; ポリ
エーテルアクリレート、例えばアクリル酸とアジピン酸/ヘキサンジオールを主
成分とするポリエーテルとの反応生成物、ウレタンアクリレート、例えばヒドロ
キシプロピルアクリレートとジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアネートとの反応
生成物、およびポリブタジエンジアクリレートオリゴマーを含む。 種々の反応性種の関与する反応の型は、重合反応を含む付加反応; 引き抜き反
応; 転位反応; 脱カルボキシ化反応を含む脱離反応; 酸化還元(レドックス)反応
; 置換反応;および共役結合/脱共役結合反応を含むが、これらに制限されない。
【００６１】 従って、本発明はまた、不飽和モノマーを、上記本発明の有効なα-アミノエ
ノールエーテル光開始剤の存在下で、放射線に暴露することにより、該不飽和モ
ノマーを重合する方法をも包含する。該不飽和モノマーの代わりに、不飽和オリ
ゴマー/モノマー混合物を使用した場合には、硬化が起こる。本発明のα-アミノ
エノールエーテル光開始剤と混合される、該重合性物質は、当分野で公知の手段
によって混合され、また該混合物は、該物質を重合するのに十分な量の放射線で
照射されるであろうことを理解すべきである。当業者は、該物質を重合するのに
十分な放射線の量を容易に決定することができ、また該放射線の量は、光開始剤
の性質およびその量、該重合性物質の性質およびその量、該放射線の強度並びに
波長、および該放射線に対する暴露時間に依存する。 放射線の暴露によって、１以上の以下の事象により、本発明のα-アミノエノ
ールエーテル光開始剤から、フリーラジカルが生成されるものと考えられる: 酸
素‐炭素結合の開列による、アルコキシ基の生成; および該エーテル基の切断に
よる、１以上のラジカルの形成。
【００６２】 ポリマー繊維、被覆繊維およびウエブ、および接着組成物 本発明は、更にフィルムおよびその製法をも包含し、該方法は、不飽和重合性
物質と１以上の本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤との混合物を成形
してフィルムとし、かつ該組成物を重合するのに十分な量の放射線で、該フィル
ムを照射することにより実施する。該不飽和重合性物質が、不飽和オリゴマー/
モノマー混合物である場合、硬化が達成される。生成された該混合物の厚みに関
しては、該混合物が放射線に暴露した際に、十分に重合する限りにおいて、任意
の厚みのフィルムを生成できる。この混合物を不織ウエブまたは繊維上でフィル
ムに成形して、ポリマーで被覆した不織ウエブまたは繊維を得ることができ、ま
た本発明は、その製法にも関連する。本発明においては、当分野で公知の任意の
方法により、該混合物をフィルムに形成できる。該物質を重合するのに十分な放
射線の量は、当業者により容易に決定され、これはまた光開始剤の性質およびそ
の量、該重合性物質の性質およびその量、該混合物の厚み、該放射線の強度並び
に波長、および該放射線に対する暴露時間に依存する。
【００６３】 本発明は、また接着組成物をも含み、該接着組成物は、一種以上の本発明のα
-アミノエノールエーテル光開始剤と混合した不飽和重合性物質を含む。同様に
、本発明は積層構造を含み、該積層構造は、上記接着組成物により一緒に結合し
た少なくとも２つの層を含む。本発明の一態様においては、積層体を製造し、こ
こで少なくとも一層はセルロースまたはポリオレフィン不織ウエブまたはフィル
ムである。従って、本発明は構造を積層する方法を提供し、該方法において、少
なくとも２つの層と、該層間の上記接着組成物とを含む構造は、該接着組成物を
重合するために光照射に付される。該接着剤中の該不飽和重合性物質が、不飽和
オリゴマー/モノマー混合物である場合、該接着剤は、該組成物を硬化するため
に光照射に付される。
【００６４】 少なくとも一層が、十分な量の放射線を透過して、該混合物の十分な重合を可
能とすることを条件に、本発明の積層体において、任意の層を使用することがで
きる。従って、当分野で公知の任意のセルロースまたはポリオレフィン不織ウエ
ブまたはフィルムを、該層の一つとして使用できるが、これらが放射線を透過で
きることを条件とする。また、該混合物を重合するのに十分な放射線の量は、当
業者により容易に決定でき、これはまた光開始剤の性質およびその量、該重合性
物質の性質およびその量、該混合物の厚み、該層の性質およびその厚み、該放射
線の強度並びに波長、および該放射線に対する暴露時間に依存する。
【００６５】 本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤を暴露することのできる該放射
線は、一般的に約4〜約1,000nmの範囲の波長を持つであろう。従って、該放射線
は、近紫外および遠紫外または真空紫外線を包含する、紫外輻射線; 可視輻射線
; および近赤外輻射線であり得る。望ましくは、該輻射線は、約100〜約900nmの
範囲の波長を有する。最も望ましくは、該輻射線は、約100〜約700nmの範囲の波
長を有する。望ましくは、該放射線は、約4〜約400nmの範囲の波長を持つ紫外輻
射線である。より望ましくは、該放射線は、約100〜約390nmの範囲の波長を持ち
、より一層望ましくは、200〜約390nmの範囲の波長を持つ。例えば、該輻射線は
、約222〜約390nmの範囲の波長を持つことができる。該輻射線は、望ましくは誘
電障壁放電エキシマーランプ由来の、非干渉性でパルス化された紫外輻射線また
は水銀ランプ由来の輻射線である。
【００６６】 エキシマーは、不安定な励起状態にある分子錯体であり、これらは極端な条件
下においてのみ発生し、例えば特別な型のガス放電において一時的に存在するも
のである。典型的な例は、２つの希ガス原子間のまたは希ガス原子とハロゲン原
子との間の分子結合である。エキシマー錯体は、マイクロ秒以内の短時間に分解
し、またこれらが分解した際に、その結合エネルギーを紫外線として放出する。
該誘電障壁エキシマーは、該エキシマーガス混合物に依存して、一般的に約125n
m〜約500nmの範囲の光を放出する。 誘電障壁放電エキシマーランプ(以下「エキシマーランプ」とも呼ぶ)は、例えば
U.コゲルシャッツ(Kogelschatz), 「紫外および真空紫外エキシマー輻射線を発生
するための無声放電(Silent discharge for the generation of ultraviolet an
d vacuum ultraviolet excimer radiation)」, Pure & Appl. Chem., 1990, 62 (
No.9), pp. 1667-1674; およびE.エリアッソン(Eliasson) & U.コゲルシャッツ
，「誘電障壁放電由来のUVエキシマー輻射(UV Excimer Radiation from Dielectr
ic-Barrier Discharges)」, Appl. Phys. B., 1988, 46:299-303に記載されてい
る。エキシマーランプは、ABBインフォコム(Infocom)社, レンツブルグ(Lenzbur
g)、スイスによって開発され、また現在ではヘラスノーブルライト(Heraeus Nob
lelight) GmbH、クライノシュタイム(Kleinostheim)、ドイツから入手できる。
【００６７】 このエキシマーランプは、非干渉性のパルス化紫外輻射を放出する。このよう
な輻射は、比較的狭いバンド幅を有し、即ちその半値幅は、約5〜100nm程度であ
る。望ましくは、この輻射線は、約5〜50nm程度、およびより望ましくは5〜25nm
程度の半値幅を有する。最も望ましくは、該半値幅は、約5〜15nm程度である。 エキシマーランプから発せられる該紫外輻射線は、複数の波長として放出でき
、ここで該バンド内の1以上の波長が、最大強度で放出される。従って、該バン
ドにおける波長の、該バンド内の各波長に関する強度に対するプロットは、ベル
形の曲線を与える。エキシマーランプによって放出される、紫外輻射線範囲の「
半値幅」は、該ベル曲線の最大高さの50%における該ベル形曲線の幅として定義さ
れる。
【００６８】 エキシマーランプの放出する輻射線は、非干渉性でかつパルス化されており、
該パルスの周波数は、交流電力源の周波数に依存しており、該周波数は典型的に
は、約20〜約300 kHzの範囲内にある。エキシマーランプは、典型的には、該輻
射の極大強度が発生する波長によって識別されもしくは照会される。本明細書並
びに特許請求の範囲全体を通して、この便宜に従う。かくして、殆どの他の工業
的に使用されている、典型的には全紫外スペクトル域および可視領域における輻
射さえ放出する、有用な紫外輻射源と比較して、エキシマーランプの輻射線は、
本質的に単色光である。 本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤と共に使用される輻射源は、当
業者には公知の任意の輻射源であり得る。本発明の一態様において、350nmに発
光ピークを持つ放射線を生成する、D-バルブを有する水銀ランプを使用して、上
記の光開始剤からフリーラジカルを生成する。この輻射線源は、該水銀ランプの
発光ピークに相当する、350nmなる吸収極大を持つ、1以上の本発明の光開始剤と
一致した場合には、特に有用である。約390nmにおける輻射線を放出する他の特
別にドーピングしたランプを、390nmに吸収極大をもつ本発明の光開始剤と共に
使用することができる。
【００６９】 本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤が、約250〜約390nmの範囲内の
輻射線を吸収した結果として、本発明の該光開始剤の幾分かが、日光に暴露され
た際に、1以上の反応性種を生成する。従って、これら本発明の光開始剤は、特
別な光源の存在を必要としない、反応性種の発生方法を与える。 本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤は、消費者が所定の目的に適用
でき、かつ日光に暴露した際に重合しまたは硬化する、接着および被覆組成物を
製造することを可能とする。これら光開始剤は、また種々の工業的な応用を可能
とし、ここでは不飽和重合性物質を、単に日光に暴露することにより、重合する
ことができる。従って、該光開始剤がどのように設計されたかに依存して、本発
明の光開始剤は、種々の工業分野における光源を購入し、かつ保守するためのコ
ストを排除する。該種々の工業分野では、本発明の光開始剤がない場合には、こ
のような光源を必要とする。
【００７０】 本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤の、特定の波長バンドに対する
効果的な適合は、該「適合された」波長バンドに対応する該輻射線源の、該発光ス
ペクトル中のターゲット輻射線を、該本発明の光開始剤がより一層効果的に利用
することを可能とするが、このような輻射線源の強度は、例えば、エキシマーラ
ンプ等の狭いバンドの放出体からの輻射線よりも、大幅に低い可能性がある。例
えば、本発明のフタロイルグリシン含有光開始剤を使用することによって、約22
2nmの波長を有する輻射線を放出する、エキシマーランプまたはその他の放射線
発光源を使用することが望ましい場合がある。同様に、本発明の1、2または3個
のモルホリノ‐含有光開始剤を用いて、約325nm、360nmまたは390nmなる波長を
有する輻射線を放出する水銀ランプを使用することが望ましいことであり得る。
しかし、本発明の光開始剤の有効性は、必ずしも狭い波長バンドの輻射源の利用
可能性またはその使用に依存する訳ではない。
【００７１】 従って、本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤の主な利点は、従来の
光開始剤の硬化時間と比較して、迅速な硬化時間を持つことにある。本発明のα
-アミノエノールエーテル光開始剤は、最良の既知光開始剤の硬化時間に対して
、3-5倍速い迅速な硬化時間を持つ。本発明のもう一つの利点は、本発明のα-ア
ミノエノールエーテル光開始剤が、高度に感受性の光開始剤であり、かつ低光量
レベルの状況下で有利に使用されることにある。 特定のアンテナを、本発明の光開始剤との組み合わせで上記したが、任意のア
ンテナを、本発明のα-アミノエノールエーテル光開始剤と共に使用できるもの
と理解すべきである。
【００７２】
【実施例】
本発明を、以下の実施例により更に説明する。しかし、このような実施例は、
本発明の精神並びに範囲を何等制限するものと理解すべきではない。これら実施
例において、全ての部は、特に断らない限り、重量部である。 比較例１：レッドフレキソ樹脂(Red Flexo Resin)中のCGI369の光硬化 粉末状のチバガイギー(Ciba Geigy)製の光開始剤369(CGI 369)の混合物を、レ
ッドフレキソインク(ガンマグラフィックス(Gamma Graphics)のサンプル1gに添
加した。この混合物を、UV輻射に暴露し、一方で該混合物中の炭素‐炭素二重結
合の減少を追跡するために、該混合物をFTIR装置内に配置した。その硬化速度を
測定した。 実施例１：レッドフレキソ樹脂中のKCI 993の光硬化 粉末形状にある、以下の構造を有する、キンバリークラーク(Kimberly Clark)
社のKCI 993の混合物を、レッドフレキソインク(ガンマグラフィックス(Gamma G
raphics)のサンプル1gに添加した。
【００７３】
【化４６】
【００７４】 この混合物を、UV輻射に暴露し、一方で該混合物中の炭素‐炭素二重結合の減
少を追跡するために、該混合物をFTIR装置内に配置した。その硬化速度を測定し
た。このKCI 993光開始剤は、上記のCGI 369光開始剤に対して、220%を越える高
い硬化速度を有していた。 比較例２：ブルーフレキソ樹脂中のCGI 369光開始剤の光硬化 粉末状態にあるCGI 369光開始剤の混合物を、ブルーフレキソインク(ガンマグ
ラフィックス)のサンプル1gに添加した。この混合物を、UV輻射に暴露し、一方
で該混合物中の炭素‐炭素二重結合の減少を追跡するために、該混合物をFTIR装
置内に配置した。その硬化速度を測定した。
【００７５】 実施例２：ブルーフレキソ樹脂中のKCI 993光開始剤の光硬化 粉末状態にあるKCI 993光開始剤の混合物を、ブルーフレキソインク(ガンマグ
ラフィックス)のサンプル1gに添加した。この混合物を、UV輻射に暴露し、一方
で該混合物中の炭素‐炭素二重結合の減少を追跡するために、該混合物をFTIR装
置内に配置した。その硬化速度を測定した。このKCI 993光開始剤は、上記のCGI 369光開始剤に対して、360%を越える高い硬化速度を有していた。 本明細書では、本発明をその特定の態様に関連して詳細に記載してきたが、当
業者は、上記説明を理解するに際して、これら態様に対する変更、その改良並び
にこれらと等価な態様を容易に思い付くことができる。従って、本発明の範囲は
、上記の特許請求の範囲に示された範囲およびその等価な範囲にあるものと評価
すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ (72)発明者 マクドナルド ジョン ガヴィン アメリカ合衆国 ジョージア州 30033 ディカテュア ノールウッド テラス 1472 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 CA00 CA27 4J011 QA01 QA02 QA03 QA04 QA05 QA09 QA12 QA13 QB01 QB04 QB20 QB22 QB24 SA82 UA04 WA07 4L033 AA02 AA05 AB07 CA11 CA18 CA21

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式で示される光開始剤： 【化１】 ここで、R1、R2およびR3は各々独立にH-、アルキル基、カルコン、フタロイルグ
    リシン、HSO3-、NaSO3-、ビニルチオエーテル、または以下の式で示される基を
    表し: 【化２】 ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基を表し、xはアルキル基または以下
    の式: 【化３】 で表される基であり、zはアルキル基、アルキルアリール基または以下の式: 【化４】 で表される基であり、ここでy1、y2、y3、y4およびy5は、各々独立にH-、HSO3-
    、NaSO3-、HOOC-、NaOOC-およびアルキル基を表す。
  2. 【請求項２】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項1記載の光開始
    剤: 【化５】
  3. 【請求項３】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項2記載の光開始
    剤: 【化６】
  4. 【請求項４】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項1記載の光開始
    剤: 【化７】
  5. 【請求項５】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項4記載の光開始
    剤: 【化８】
  6. 【請求項６】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項1記載の光開始
    剤: 【化９】
  7. 【請求項７】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項6記載の光開始
    剤: 【化１０】
  8. 【請求項８】 該光開始剤が、以下の構造式を有する、請求項1記載の光開
    始剤： 【化１１】 ここで、R1、R2およびR3は各々独立にH-、アルキル基、カルコン、フタロイルグ
    リシン、HSO3-、NaSO3-、ビニルチオエーテル、または以下の式で示される基: 【化１２】 を表し、ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基を表し、xはアルキル基ま
    たは以下の式: 【化１３】 で表される基であり、zはアルキル基、アルキルアリール基または以下の式: 【化１４】 で表される基であり、ここでy1、y2、y3、y4およびy5は、各々独立にH-、HSO3-
    、NaSO3-、HOOC-、NaOOC-およびアルキル基を表し、かつy1、y2、y3、y4およびy 5 の少なくとも一つは、NaSO3-またはNaOOC-を表す。
  9. 【請求項９】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項1記載の光開始
    剤: 【化１５】
  10. 【請求項１０】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項9記載の光開
    始剤: 【化１６】
  11. 【請求項１１】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項1記載の光開
    始剤: 【化１７】
  12. 【請求項１２】 該光開始剤が、以下の構造を有する、請求項11記載の光開
    始剤: 【化１８】
  13. 【請求項１３】 上記請求項1に記載の光開始剤を、放射線で照射すること
    を特徴とする、反応性種の発生方法。
  14. 【請求項１４】 不飽和重合性物質と上記請求項1に記載の光開始剤との混
    合物を照射する工程を含むことを特徴とする、不飽和重合性物質の重合方法。
  15. 【請求項１５】 フィルムに成形されている、不飽和重合性物質と上記請求
    項1に記載の光開始剤との混合物を調製し、かつ 該混合物を重合するのに十分な量の放射線で、該フィルムを照射する工程によ
    り製造されることを特徴とする、ポリマーフィルム。
  16. 【請求項１６】 不飽和重合性物質と上記請求項1に記載の光開始剤との混
    合物で被覆した不織ウエブを製造し、かつ 該ウエブ上の被覆を、該混合物を重合するのに十分な量の放射線で照射する工
    程を含むことを特徴とする、不織ウエブの被覆方法。
  17. 【請求項１７】 不飽和重合性物質と上記請求項1に記載の光開始剤との混
    合物で被覆した繊維を製造し、かつ 該繊維上の被覆を、該混合物を重合するのに十分な量の放射線で照射する工程
    を含むことを特徴とする、繊維の被覆方法。
  18. 【請求項１８】 1以上のアンテナに、以下の構造を有するα-アミンエノー
    ルエーテル化合物を付着させる工程を含むことを特徴とする波長特異的光開始剤
    の製造方法： 【化１９】 ここで、R1、R2およびR3は各々独立にH-、アルキル基、カルコン、フタロイルグ
    リシン、HSO3-、NaSO3-、ビニルチオエーテル、または以下の式で示される基を
    表し： 【化２０】 ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基を表し、xはアルキル基または以下
    の式: 【化２１】 で表される基であり、zはアルキル基、アルキルアリール基または以下の式: 【化２２】 で表される基であり、ここでy1、y2、y3、y4およびy5は、各々独立にH-、HSO3-
    、NaSO3-、HOOC-、NaOOC-およびアルキル基を表す。
  19. 【請求項１９】 該アンテナが、カルコン、フタロイルグリシン、以下の式
    で示される基を含み： 【化２３】 ここで、R4およびR5は夫々独立にアルキル基または以下の式で示される基: 【化２４】 を表す、請求項13記載の方法。
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