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JP2002504609A - 硬質ポリウレタンフォーム用プロセス - Google Patents

硬質ポリウレタンフォーム用プロセス

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Publication number
JP2002504609A
JP2002504609A JP2000533488A JP2000533488A JP2002504609A JP 2002504609 A JP2002504609 A JP 2002504609A JP 2000533488 A JP2000533488 A JP 2000533488A JP 2000533488 A JP2000533488 A JP 2000533488A JP 2002504609 A JP2002504609 A JP 2002504609A
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JP
Japan
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isopentane
isobutane
cyclopentane
mixture
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Withdrawn
Application number
JP2000533488A
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Inventor
デ・ヴォス，リク
バッツォ，ヴァルター
ビースマン，ガイ・レオン・ジャン・ギスラン
コルマン，ルク・フェルディナンド・レオン
Original Assignee
ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー
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Filing date
Publication date
Application filed by ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー filed Critical ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー
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Abstract

(57)【要約】 シクロペンタン50〜90重量%と、イソペンタン及び／またはｎ−ペンタン及びイソブタン及び／またはｎ−ブタンを含む混合物10〜50重量%とを含む発泡剤混合物の存在下、有機ポリイソシアネートと多官能イソシアネート-反応性成分とを反応させる段階を含む硬質ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォームの製造方法であって、イソペンタン及び／またはｎ−ペンタン対イソブタン及び／またはｎ−ブタンの重量比が5/95〜95/5である、該方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、硬質ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォ
ームの製造プロセス、それらから製造したフォーム、及び該プロセスで有用な新
規組成物に関する。
【０００２】 硬質ポリウレタン及びウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォームは、通常
、発泡剤の存在下、好適なポリイソシアネートとイソシアネート−反応性化合物
(通常、ポリオール)とを反応させることにより製造する。かかるフォームのひと
つの用途としては、例えば、冷蔵貯蔵装置の製造における断熱媒体としての使用
がある。硬質フォームの断熱性は、独立気泡硬質フォームに関しては気泡サイズ
及び気泡含有量の熱伝導率を含む種々の因子に依存する。
【０００３】 ポリウレタン及びウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォームの製造で発泡
剤として多用されてきた物質の一種は、完全ハロゲン化クロロフルオロカーボン
類、特にトリクロロフルオロメタン(CFC-11)である。これらの発泡剤、特にCFC-
11の非常的に低い熱伝導率により、非常に有効な断熱性を持つ硬質フォームが製
造できるようになった。近年、大気中のオゾンを枯渇させてしまうクロロフルオ
ロカーボン類の性質が問題となり、クロロフルオロカーボン発泡剤を、環境的に
許容可能で且つ使用する多くの用途に必要な特性を持つフォームも製造する代替
材料と置き換える反応系を開発する必要性が危急となってきた。
【０００４】 従来のかかる代替発泡剤としては、ヒドロクロロフルオロカーボン類、ヒドロ
フルオロカーボン類、特に炭化水素類、即ち、アルカン類及びシクロアルカン類
(例えば、イソブタン、ｎ−ペンタン、イソペンタン、シクロペンタン及びそれ らの混合物)が挙げられる。
【０００５】 例えば、欧州特許第421269号には、シクロペンタンとイソブタンとの混合物が
好ましいことが記載され、例えば、PCT国際公開第WO94/25514号には、シクロペ ンタンとイソペンタンまたはｎ−ペンタンとの混合物が記載されてきた。
【０００６】 本発明の目的は、優れたフォーム特性を持つと同時に加工処理が容易な炭化水
素発泡剤混合物を提供することである。 これらの目的は、ポリイソシアネート類とイソシアネート−反応性成分とから
硬質ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォームを製造す
るプロセスにおいて、シクロペンタン50〜90重量%とイソペンタン及び／または ｎ−ペンタン及びイソブタン及び／またはｎ−ブタンの混合物10〜50重量%とを 含む発泡剤混合物であって、イソペンタン及び／またはｎ−ペンタン対イソブタ
ン及び／またはｎ−ブタンの重量比が5/95〜95/5である該混合物を使用すること
によって達成することができる。
【０００７】 かかる発泡剤を使用すると、シクロペンタンとイソブタンとの混合物を使用す
るよりも加工処理し易くなり、優れた断熱性も得られる。 シクロペンタンとイソ−またはｎ−ペンタンとの混合物を使用した場合と比較
すると、寸法安定性の優れたフォームが得られ、低密度の安定したフォームが得
られる。
【０００８】 発泡剤混合物中のシクロペンタンの好ましい量は60〜90重量%であり、より好 ましくは60〜80重量%であり、最も好ましくは70〜75重量%であり、イソ−及び／
またはｎ−ペンタンとイソブタン及び／またはｎ−ブタンの重量比は好ましくは
90/10〜20/80、より好ましくは75/25〜25/75であり、最も好ましくは2/1〜1/2で
ある。
【０００９】 ｎ−ブタンよりもイソブタンを使用するのと同様に、本発明の発泡剤混合物で
ｎ−ペンタンよりもイソペンタンを使用するのが好ましい。 本発明で使用する好ましい発泡剤混合物の例としては、以下のシクロペンタン
70重量%、イソペンタン20重量%とイソブタン10重量%を含有する混合物；シクロ ペンタン70重量%、イソペンタン10重量%とイソブタン20重量%を含有する混合物 ；シクロペンタン75重量%、イソペンタン15重量%とイソブタン10重量%を含有す る化合物を挙げることができる。
【００１０】 本発明のプロセスで使用すべき好適なイソシアネート−反応性化合物としては
、硬質ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォームの製造
に関し当業界で公知の任意のものが挙げられる。硬質フォームの製造で特に重要
なものは、300〜1000、特に300〜700mgKOH/gの平均水酸基価及び、2〜8、特に3 〜8のヒドロキシル官能基数を持つポリオール類及びポリオール混合物である。 好適なポリオール類は当業界で十分に記載されており、アルキレンオキシド類、
例えば、エチレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドと、1分子当たり2〜
8個の活性水素原子を含有する開始剤との反応生成物が挙げられる。好適な開始 剤としては、ポリオール類、例えば、グリセロール、トリメチロールプロパン、
トリエタノールアミン、ペンタエリトリトール、ソルビトール及びスクロース；
ポリアミン類、例えば、エチレンジアミン、トリレンジアミン(TDA)、ジアミノ ジフェニルメタン(DADPM)及びポリメチレンポリフェニレンポリアミン類；及び アミノアルコール類、例えば、エタノールアミン及びジエタノールアミン；並び
にかかる開始剤の混合物が挙げられる。他の好適な多価アルコール類としては、
好適な割合のグリコール類及び高官能ポリオール類とジカルボン酸またはポリカ
ルボン酸との縮合によって得られるポリエステル類が挙げられる。さらに好適な
多価ポリオール類としては、ヒドロキシル末端基化ポリチオエーテル類、ポリア
ミド類、ポリエステルアミド類、ポリカーボネート類、ポリアセタール類、ポリ
オレフィン類及びポリシロキサン類が挙げられる。炭化水素発泡系で使用すべき
特に好ましいイソシアネート−反応性化合物は、本明細書中、参照として含まれ
る、PCT国際公開第WO97/48748号に記載されているように、アミン−開始ポリエ ーテルポリオール類、特に芳香族アミン開始ポリオール類、例えば、TDA-及びDA
DPM-開始ポリエーテルポリオール類である。
【００１１】 本発明のプロセスで使用する好適な有機ポリイソシアネート類としては、硬質
ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォームの製造に関し
当業界で公知の任意のものが挙げられ、特に芳香族ポリイソシアネート類、例え
ば、その2,4'-、2,2'-及び4,4'-異性体の形態のジフェニルメタンジイソシアネ ート及びその混合物、ジフェニルメタンジイソシアネート類(MDI)と、2を超える
イソシアネート官能基数をもつ「クルード」またはポリメリックMDI(ポリメチレ
ンポリフェニレンポリイソシアネート類)として当業界で公知のそのオリゴマー との混合物、その2,4-及び2,6-異性体の形態のトルエンジイソシアネート及びそ
の混合物、1,5-ナフタレンジイソシアネート及び1,4-ジイソシアナトベンゼンが
挙げられる。記載し得る他の有機−ポリイソシアネート類としては、脂肪族ジイ
ソシアネート類、例えば、イソホロンジイソシアネート類、1,6-ジイソシアナト
ヘキサン及び4,4'-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンが挙げられる。
【００１２】 反応すべきポリイソシアネート組成物と多官能イソシアネート−反応性組成物
の量は、製造すべき硬質ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイソシアヌレー
トフォームの性質に依存するが、当業者により容易に決定することができる。
【００１３】 硬質ポリウレタンフォームの製造に関して公知の他の物理的発泡剤を、本発明
の炭化水素発泡剤混合物と一緒に使用することができる。これらの例としては、
他の炭化水素類、ジアルキルエーテル類、シクロアルキレンエーテル類及びケト
ン類、フッ素化エーテル類、クロロフルオロカーボン類、過フッ素化炭化水素類
が挙げられ、特にヒドロクロロフルオロカーボン類及びヒドロフルオロカーボン
類が挙げられる。好適なヒドロクロロフルオロカーボン類の例としては、1-クロ
ロ-1,2-ジフルオロエタン、1-クロロ-2,2-ジフルオロエタン、1-クロロ-1,1-ジ フルオロエタン、1,1-ジクロロ-1-フルオロエタン及びモノクロロジフルオロメ タンが挙げられる。好適なヒドロフルオロカーボン類の例としては、1,1,1,2-テ
トラフルオロエタン、1,1,2,2-テトラフルオロエタン、トリフルオロメタン、ヘ
プタフルオロプロパン、1,1,1-トリフルオロエタン、1,1,2-トリフルオロエタン
、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3-テトラフルオロプロパン、1,1,
1,3,3-ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-n-ブタンが挙げ られる。
【００１４】 通常、水または他の二酸化炭素−放出性化合物を物理的発泡剤と一緒に使用す
る。水を化学的副発泡剤として使用する場合、典型量はイソシアネート−反応性
化合物をベースとして0.2〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%の範囲である。
【００１５】 気泡ポリマー材料を製造するための反応系で使用すべき発泡剤の全量は当業者
により容易に決定できるが、通常、全反応系をベースとして2〜25重量%である。 ポリイソシアネート及び多官能イソシアネート−反応性組成物と発泡剤混合物
に加えて、フォーム−形成性反応混合物は、通常、硬質ポリウレタン及びウレタ
ン−変性ポリイソシアヌレートフォームを製造するための配合物に関して慣用さ
れる一種以上の補助剤または添加剤を含む。かかる任意の添加剤としては、架橋
剤、例えば、低分子量ポリオール類(例えば、トリエタノールアミン)、フォーム
−安定化剤または整泡剤(例えば、シロキサン−オキシアルキレンコポリマー類)
、ウレタン触媒、例えば、錫化合物(例えば、スタナスオクトエート若しくはジ ブチル錫ジラウレート)または三級アミン類(例えば、ジメチルシクロヘキシルア
ミン若しくはトリエチレンジアミン)、イソシアヌレート触媒、難燃剤、例えば 、ハロゲン化アルキルホスフェート類(例えば、トリスクロロプロピルホスフェ ート)、充填剤(例えば、カーボンブラック)が挙げられる。
【００１６】 本発明の硬質フォームを製造するプロセスを実施する際、公知のワン−ショッ
トのプレポリマーまたはセミ−プレポリマー法を慣用の混合法と共に使用するこ
とができ、硬質フォームをスラブストック、成形品、キャビティ充填、噴霧フォ
ーム、フロストフォーム(frothed foam)または他の材料(例えば、硬質繊維板、
石膏ボード、プラスチック、紙若しくは金属)とのラミネートの形態で製造する ことができる。
【００１７】 多くの用途では、主なポリイソシアネート及びイソシアネート−反応性成分の
それぞれをベースとする予備ブレンド配合物中にポリウレタン製造用成分を提供
すると都合がよい。特に、多くの反応系では、単数または複数種類のポリイソシ
アネート−反応性成分に加えて主な添加剤(例えば、発泡剤)を含有するポリイソ
シアネート−反応性組成物を使用する。
【００１８】 従って、本発明は、本発明の発泡剤混合物を含むポリイソシアネート-反応性 組成物も提供する。 本発明を以下の実施例により説明するが、本発明を限定するものではない。 実施例1〜5 冷蔵キャビネットに以下の表1に列記した成分を含有するポリウレタン配合物 を充填した。ポリオールは、OH値390mgKOH/gのポリオール組成物であり、イソシ
アネートはポリメリックMDI組成物であった。
【００１９】 反応プロフィールはクリームタイム(反応混合物が発泡を開始するのに要した 時間)及びストリングタイム(string time)(反応混合物が流体から架橋体への転
移点に到達するのに要した時間)によって監視した。
【００２０】 フォームのフリーライズ密度は標準ISO 845に従って測定した。フローインデ
ックスを以下のように測定した。特定の管の中に特定重量の参照フォーム配合物
が流れる高さを1.00に設定し；同一重量のサンプルフォーム配合物が同じ管の中
を流れる高さをこの参照フォーム配合物に対して測定した。シクロペンタンで発
泡させたフォーム(実施例１)を参照フォームとして使用した。
【００２１】 10℃におけるラムダを標準ASTM C518に従って測定した。フォームのフロスレ
ベル(froth level)は視覚的に測定した。 充填重量はフォーム充填冷蔵庫キャビネットと非充填キャビネットとの間の重
量差を表し、厚い壁と単純フローパターンの単一容積の冷蔵庫であるモデル１と
、複合フローパターンのコンビ-タイプの冷蔵庫であるモデル２に関して測定し た。
【００２２】 (エネルギー損失の)定常状態速度に到達した時に、逆熱漏出(Reverse Heat
Leakage)により冷蔵キャビネット内のエネルギー損失(熱転移)を測定した。以下
のように測定した：閉鎖し調整した冷蔵キャビネットに電力を供給し；内面及び
外面からヒートフローを確立し；定常状態(熱的平衡)になったら、電力を測定す
る；RHL値は、内部と外部との間の予め設定しておいた温度差を維持するのに必 要な電力(ワット)である(この場合、温度差20℃を使用した)。表１には、RHLを1
00に設定した参照フォーム(実施例１)に対してサンプルフォームのRHLを表した 。RHL値はモデル１の冷蔵庫に関してのみ測定した。
【００２３】 結果を以下の表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】 これらの結果は、本発明の発泡剤混合物(実施例４及び５)はシクロペンタンだ
けで発泡させたフォーム(実施例１)よりも密度が低いフォームを与え；このフォ
ーム配合物の流動性により冷蔵庫の充填重量がさらに少なくなったことを示す。
【００２６】 シクロペンタン/イソペンタン混合物(実施例２)で発泡させたフォームと比較 して、より低い充填量となった。 シクロペンタン/イソブタン混合物(実施例３)で発泡させたフォームと比較し て、より良い流動性(特に複合モデル冷蔵庫に関して、より低い充填重量)と断熱
性(ラムダ及びエネルギー消費)が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ビースマン，ガイ・レオン・ジャン・ギス ラン ベルギー王国ベ−3078 エヴァーベルク， ヴィンケンラーン ９ (72)発明者 コルマン，ルク・フェルディナンド・レオ ン ベルギー王国ベ−9111 ベルゼーレ，モレ ンドレーフ 34 Ｆターム(参考） 4F074 AA78 AA83 AA85 BA37 BA38 BA39 BA95 CA23 CC53 DA02 DA32 DA47 4J034 DA01 DB03 DB04 DB05 DB07 DB08 DF02 DF14 DF32 DG03 DG04 DG14 DG23 DL01 DM01 DP12 DR01 HA01 HA07 HC12 HC13 HC22 HC35 HC46 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA41 KC17 KD02 KD04 KD12 KE02 MA02 MA16 NA02 NA05 NA06 NA07 NA08 QC01

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シクロペンタン50〜90重量%とイソペンタン及び／またはｎ− ペンタン及びイソブタン及び／またはｎ−ブタンの混合物10〜50重量%とを含む 発泡剤混合物の存在下、有機ポリイソシアネートと多官能イソシアネート−反応
    性成分とを反応させる段階を含む硬質ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイ
    ソシアヌレートフォームの製造プロセスであって、イソペンタン及び／またはｎ
    −ペンタン対イソブタン及び／またはｎ−ブタンの重量比が5/95〜95/5である、
    該プロセス。
  2. 【請求項２】 前記発泡剤混合物中のシクロペンタンの量が60〜80重量%であ り、イソペンタン及び／またはｎ−ペンタンとイソブタン及び／またはｎ−ブタ
    ンの混合物の量が20〜40重量%である、請求項１に記載のプロセス。
  3. 【請求項３】 イソ−及び／またはｎ−ペンタン対イソ−及び／またはｎ−ブ
    タンの重量比が75/25〜25/75である、請求項１または２に記載のプロセス。
  4. 【請求項４】 イソ−及び／またはｎ−ペンタン対イソ−及び／またはｎ−ブ
    タンの重量比が2/1〜1/2である、請求項３に記載のプロセス。
  5. 【請求項５】 発泡剤混合物がシクロペンタン、イソペンタン及びイソブタン
    を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載のプロセス。
  6. 【請求項６】 前記発泡剤混合物が、シクロペンタン70重量%、イソペンタン2
    0重量%、イソブタン10重量%の混合物；シクロペンタン70重量%、イソペンタン10
    重量%、イソブタン20重量%の混合物；シクロペンタン75重量%、イソペンタン15 重量%、イソブタン10重量%の混合物からなる群から選択される、請求項５に記載
    のプロセス。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか１項に記載のプロセスにより得ること
    ができる硬質ポリウレタンまたはウレタン−変性ポリイソシアヌレートフォーム
    。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか１項に記載の発泡剤を含むイソシアネ
    ート−反応性組成物。
JP2000533488A 1998-02-25 1999-01-21 硬質ポリウレタンフォーム用プロセス Withdrawn JP2002504609A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

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EP98103259 1998-02-25
EP98103259.2 1998-02-25
PCT/EP1999/000382 WO1999043742A1 (en) 1998-02-25 1999-01-21 Process for rigid polyurethane foams

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JP2000533488A Withdrawn JP2002504609A (ja) 1998-02-25 1999-01-21 硬質ポリウレタンフォーム用プロセス

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