JP2002234886A - アセタールの製造法 - Google Patents
アセタールの製造法Info
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- JP2002234886A JP2002234886A JP2001282983A JP2001282983A JP2002234886A JP 2002234886 A JP2002234886 A JP 2002234886A JP 2001282983 A JP2001282983 A JP 2001282983A JP 2001282983 A JP2001282983 A JP 2001282983A JP 2002234886 A JP2002234886 A JP 2002234886A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 短時間に簡便に効率よくアセタールを製造す
る方法の提供。 【解決手段】 多価アルコールとケトン又はアルデヒド
とを、多価アルコールのアセタール化される水酸基２当
量に対し、ケトン又はアルデヒドを０．５〜４当量の割
合で用い、酸触媒存在下、実質的な脱水を行わずに反応
させ、反応液から蒸留によりアセタールを得る、アセタ
ールの製造法。
る方法の提供。 【解決手段】 多価アルコールとケトン又はアルデヒド
とを、多価アルコールのアセタール化される水酸基２当
量に対し、ケトン又はアルデヒドを０．５〜４当量の割
合で用い、酸触媒存在下、実質的な脱水を行わずに反応
させ、反応液から蒸留によりアセタールを得る、アセタ
ールの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品等の乳化剤
や保湿剤、工業用乳化剤、界面活性剤及び食品添加物等
の製造原料、並びに各種有機合成における中間体として
有用な多価アルコールのケタール又はアセタール（以下
単にアセタールという）の製造法に関する。
や保湿剤、工業用乳化剤、界面活性剤及び食品添加物等
の製造原料、並びに各種有機合成における中間体として
有用な多価アルコールのケタール又はアセタール（以下
単にアセタールという）の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アセタ
ールの製造法としては、酸触媒存在下、多価アルコール
とケトン又はアルデヒドを、石油エーテル、ヘキサン等
の共沸脱水溶媒を用い脱水条件下で反応させる方法（例
えば特開昭６０−８７２８２号）や、捕水剤を用い反応
を行う方法（例えばＵＳＰ３，５３５，８８８号）が知
られている。しかしながら、これらの方法は脱水条件の
選定が必要であり、また、アセタール化の反応が脱水律
速であるため、高反応率を得るためには反応時間が長い
などの問題がある。
ールの製造法としては、酸触媒存在下、多価アルコール
とケトン又はアルデヒドを、石油エーテル、ヘキサン等
の共沸脱水溶媒を用い脱水条件下で反応させる方法（例
えば特開昭６０−８７２８２号）や、捕水剤を用い反応
を行う方法（例えばＵＳＰ３，５３５，８８８号）が知
られている。しかしながら、これらの方法は脱水条件の
選定が必要であり、また、アセタール化の反応が脱水律
速であるため、高反応率を得るためには反応時間が長い
などの問題がある。
【０００３】また、共沸脱水溶媒や捕水剤等で脱水を行
わなくても、反応率を上げるために大過剰（多価アルコ
ールに対して１５倍モル以上）のケトン又はアルデヒド
を加えて反応を行う方法は知られている（例えばＷＯ９
８１１０８７）。しかしこの方法は、アセタールを得る
ために、中和後、多量に用いたケトン又はアルデヒドを
除去する必要があり、生産性が悪く、工業化に適した方
法とは言えない。
わなくても、反応率を上げるために大過剰（多価アルコ
ールに対して１５倍モル以上）のケトン又はアルデヒド
を加えて反応を行う方法は知られている（例えばＷＯ９
８１１０８７）。しかしこの方法は、アセタールを得る
ために、中和後、多量に用いたケトン又はアルデヒドを
除去する必要があり、生産性が悪く、工業化に適した方
法とは言えない。
【０００４】本発明の課題は、短時間に簡便に効率よく
アセタールを製造する方法を提供することにある。
アセタールを製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、多価アルコー
ルとケトン又はアルデヒドとを、多価アルコールのアセ
タール化される水酸基２当量に対し、ケトン又はアルデ
ヒドを０．５〜４当量の割合で用い、酸触媒存在下、実
質的な脱水を行わずに反応させ、反応液から蒸留により
アセタールを得る、アセタールの製造法である。
ルとケトン又はアルデヒドとを、多価アルコールのアセ
タール化される水酸基２当量に対し、ケトン又はアルデ
ヒドを０．５〜４当量の割合で用い、酸触媒存在下、実
質的な脱水を行わずに反応させ、反応液から蒸留により
アセタールを得る、アセタールの製造法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で用いる多価アルコールは
水酸基を２個以上もつ化合物であり、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリ
セリン、エリスリトール、ソルビトール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、アラビノース、キ
シロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フ
ラクトース、イノシトール、ショ糖、乳糖、麦芽糖、セ
ロピオース、デキストリン、デンプン、セルロース、グ
ルコサゾン、グルコサミン、グルコン酸、酒石酸、アデ
ノシン、アスコルビン酸、ウリジン、オーキシン、モノ
グリセリド、ジグリセリン、トリグリセリン、モノグリ
セリルエーテル等が挙げられ、グリセリンが好ましい。
また、これら多価アルコールは、含水品を脱水したもの
を用いてもよい。
水酸基を２個以上もつ化合物であり、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリ
セリン、エリスリトール、ソルビトール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、アラビノース、キ
シロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フ
ラクトース、イノシトール、ショ糖、乳糖、麦芽糖、セ
ロピオース、デキストリン、デンプン、セルロース、グ
ルコサゾン、グルコサミン、グルコン酸、酒石酸、アデ
ノシン、アスコルビン酸、ウリジン、オーキシン、モノ
グリセリド、ジグリセリン、トリグリセリン、モノグリ
セリルエーテル等が挙げられ、グリセリンが好ましい。
また、これら多価アルコールは、含水品を脱水したもの
を用いてもよい。
【０００７】また、本発明で用いるケトンとしては、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、メチル−ｎ−プロピルケトン、
メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−sec−ブチルケト
ン、メチル−ｔ−ブチルケトン、メチル−ｎ−ヘキシル
ケトン、メチル−２−フリルケトン、ジエチルケトン、
エチル−ｎ−プロピルケトン、ジ−ｎ−ヘキシルベンジ
ルケトン、アセトフェノン、ｎ−ブチロフェノン、ベン
ゾイン等が挙げられ、アルデヒドとしては、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブ
チルアルデヒド等が挙げられる。これらのケトン又はア
ルデヒドの中では、アセトンが好ましい。
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、メチル−ｎ−プロピルケトン、
メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−sec−ブチルケト
ン、メチル−ｔ−ブチルケトン、メチル−ｎ−ヘキシル
ケトン、メチル−２−フリルケトン、ジエチルケトン、
エチル−ｎ−プロピルケトン、ジ−ｎ−ヘキシルベンジ
ルケトン、アセトフェノン、ｎ−ブチロフェノン、ベン
ゾイン等が挙げられ、アルデヒドとしては、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブ
チルアルデヒド等が挙げられる。これらのケトン又はア
ルデヒドの中では、アセトンが好ましい。
【０００８】本発明においては、効率的にアセタールを
得る観点から、多価アルコールのアセタール化される水
酸基２当量に対し、ケトン又はアルデヒドを０．５〜４
当量、好ましくは０．５〜２当量の割合で用い、実質的
な脱水を行わずに反応させる。
得る観点から、多価アルコールのアセタール化される水
酸基２当量に対し、ケトン又はアルデヒドを０．５〜４
当量、好ましくは０．５〜２当量の割合で用い、実質的
な脱水を行わずに反応させる。
【０００９】本発明において、実質的な脱水を行わない
とは、脱水を行わないことのみならず、アセタール化率
を９０％以上に行う場合を目的として脱水を行わないこ
とを意味する。よって、その目的を目指さない範囲での
少量脱水は行っても構わない。
とは、脱水を行わないことのみならず、アセタール化率
を９０％以上に行う場合を目的として脱水を行わないこ
とを意味する。よって、その目的を目指さない範囲での
少量脱水は行っても構わない。
【００１０】また、原料である多価アルコール、ケト
ン、アルデヒドは、含水したものを用いてもよいが、本
反応は水が生成する平衡反応であるため、反応中の水分
が少ない方がアセタール化率が向上するため、予め脱水
し、水分を低減した原料を用いることが好ましい。
ン、アルデヒドは、含水したものを用いてもよいが、本
反応は水が生成する平衡反応であるため、反応中の水分
が少ない方がアセタール化率が向上するため、予め脱水
し、水分を低減した原料を用いることが好ましい。
【００１１】本発明に用いられる酸触媒は、特に限定さ
れないが、塩酸、硫酸等の無機酸、パラトルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。
酸触媒は、多価アルコールに対して、好ましくは０．０
０１〜５０重量％、更に好ましくは０．０５〜１．０重
量％用いる。
れないが、塩酸、硫酸等の無機酸、パラトルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。
酸触媒は、多価アルコールに対して、好ましくは０．０
０１〜５０重量％、更に好ましくは０．０５〜１．０重
量％用いる。
【００１２】本発明においては、減圧又は常圧下、好ま
しくは１０〜２００℃、更に好ましくは２０〜１００℃
の反応温度で、脱水を行わずに、多価アルコールのアセ
タール化を行う。反応終了後、酸触媒を中和し、未反応
のケトン又はアルデヒドと生成した水を減圧留去等の方
法で除いた後、アセタールを蒸留により得る。
しくは１０〜２００℃、更に好ましくは２０〜１００℃
の反応温度で、脱水を行わずに、多価アルコールのアセ
タール化を行う。反応終了後、酸触媒を中和し、未反応
のケトン又はアルデヒドと生成した水を減圧留去等の方
法で除いた後、アセタールを蒸留により得る。
【００１３】更に、本発明においては、上記の蒸留前に
回収したケトン又はアルデヒドと、アセタール回収後の
多価アルコールを含んだ残液とを用いて、同様のアセタ
ール化を行うのが好ましい。
回収したケトン又はアルデヒドと、アセタール回収後の
多価アルコールを含んだ残液とを用いて、同様のアセタ
ール化を行うのが好ましい。
【００１４】
【発明の効果】本発明により、化粧品等の乳化剤や保湿
剤、工業用乳化剤、界面活性剤及び食品添加物等の製造
原料、並びに各種有機合成の中間体として有用な多価ア
ルコールのアセタールを短時間で簡便に効率よく合成す
ることが可能となる。
剤、工業用乳化剤、界面活性剤及び食品添加物等の製造
原料、並びに各種有機合成の中間体として有用な多価ア
ルコールのアセタールを短時間で簡便に効率よく合成す
ることが可能となる。
【００１５】
【実施例】尚、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
る。
【００１６】実施例１ ケトンとしてアセトン、多価アルコールとしてグリセリ
ンを、表１に示す割合で用い、硫酸を多価アルコールに
対して０．１％仕込み、６５℃の温度で１時間反応を行
った。次に触媒を水酸化ナトリウムで中和し、アセトン
を減圧留去した後、１．３３kPaで８０〜１００℃で減
圧蒸留を行い、目的物である２，２−ジメチル−１，３
−ジオキソラン−４−メタノールを得た。仕込み重量収
率｛［生成アセタールｇ／（グリセリンｇ＋アセトン
ｇ）］×１００（wt％）｝を表１に示す。
ンを、表１に示す割合で用い、硫酸を多価アルコールに
対して０．１％仕込み、６５℃の温度で１時間反応を行
った。次に触媒を水酸化ナトリウムで中和し、アセトン
を減圧留去した後、１．３３kPaで８０〜１００℃で減
圧蒸留を行い、目的物である２，２−ジメチル−１，３
−ジオキソラン−４−メタノールを得た。仕込み重量収
率｛［生成アセタールｇ／（グリセリンｇ＋アセトン
ｇ）］×１００（wt％）｝を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１から明らかなように、グリセリンに対
して０．５〜４倍モルのアセトンを使用した場合に、仕
込み重量収率が高い。
して０．５〜４倍モルのアセトンを使用した場合に、仕
込み重量収率が高い。
【００１９】実施例２：２，２−ジメチル−１，３−ジ
オキソラン−４−メタノールの合成） ３Ｌ４ツ口フラスコに、グリセリン９２０．９ｇ（１
０．０モル）とアセトン１１６２．０ｇ（２０．０モ
ル）と硫酸１．０４ｇを仕込み、６５℃の温度で１時間
反応を行った。次に触媒を水酸化ナトリウムで中和し、
アセトンを減圧留去した後、１．３３kPaで８０〜１０
０℃で減圧蒸留を行い、目的物である２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−メタノールを留分として
５２８．６ｇ得た。ガスクロ純度９９．６area％、仕込
み重量収率２５．４wt％。トータル合成時間５時間。
オキソラン−４−メタノールの合成） ３Ｌ４ツ口フラスコに、グリセリン９２０．９ｇ（１
０．０モル）とアセトン１１６２．０ｇ（２０．０モ
ル）と硫酸１．０４ｇを仕込み、６５℃の温度で１時間
反応を行った。次に触媒を水酸化ナトリウムで中和し、
アセトンを減圧留去した後、１．３３kPaで８０〜１０
０℃で減圧蒸留を行い、目的物である２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−メタノールを留分として
５２８．６ｇ得た。ガスクロ純度９９．６area％、仕込
み重量収率２５．４wt％。トータル合成時間５時間。
【００２０】上記の減圧留去したアセトン（含水７％）
１００ｇを、理論段数１０段、還流比２の精留塔にて蒸
留を行い、回収アセトン（含水１％）を９５ｇ得た。上
記減圧蒸留の残液（グリセリンが主成分）４６ｇに、こ
の回収アセトン（含水１％）５８ｇと硫酸０．０５ｇを
仕込み、６５℃の温度で１時間反応を行った。次に触媒
を水酸化ナトリウムで中和し、アセトンを減圧留去した
後、１．３３kPaで８０〜１００℃で減圧蒸留を行い、
目的物である２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４−メタノールを留分として２４．０ｇ得た。ガスク
ロ純度９９．２area％。
１００ｇを、理論段数１０段、還流比２の精留塔にて蒸
留を行い、回収アセトン（含水１％）を９５ｇ得た。上
記減圧蒸留の残液（グリセリンが主成分）４６ｇに、こ
の回収アセトン（含水１％）５８ｇと硫酸０．０５ｇを
仕込み、６５℃の温度で１時間反応を行った。次に触媒
を水酸化ナトリウムで中和し、アセトンを減圧留去した
後、１．３３kPaで８０〜１００℃で減圧蒸留を行い、
目的物である２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４−メタノールを留分として２４．０ｇ得た。ガスク
ロ純度９９．２area％。
【００２１】比較例１：２，２−ジメチル−１，３−ジ
オキソラン−４−メタノールの合成 １Ｌ４ツ口フラスコに、グリセリン５０ｇ（０．５４モ
ル）とアセトン６３０．７ｇ（１０．８６モル）と硫酸
３．４ｇを仕込み、還流下４時間反応を行った。次に触
媒を水酸化ナトリウムで中和し、アセトンを減圧留去し
た後、目的物である２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−メタノールを留分として７１ｇ得た。ガス
クロ純度９５area％、仕込み重量収率１０．４wt％。ト
ータル合成時間６時間。
オキソラン−４−メタノールの合成 １Ｌ４ツ口フラスコに、グリセリン５０ｇ（０．５４モ
ル）とアセトン６３０．７ｇ（１０．８６モル）と硫酸
３．４ｇを仕込み、還流下４時間反応を行った。次に触
媒を水酸化ナトリウムで中和し、アセトンを減圧留去し
た後、目的物である２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−メタノールを留分として７１ｇ得た。ガス
クロ純度９５area％、仕込み重量収率１０．４wt％。ト
ータル合成時間６時間。
Claims (3)
- 【請求項１】 多価アルコールとケトン又はアルデヒド
とを、多価アルコールのケタール又はアセタール（以下
単にアセタールという）化される水酸基２当量に対し、
ケトン又はアルデヒドを０．５〜４当量の割合で用い、
酸触媒存在下、実質的な脱水を行わずに反応させ、反応
液から蒸留によりアセタールを得る、アセタールの製造
法。 - 【請求項２】 ケトン又はアルデヒドが、蒸留前に回収
したケトン又はアルデヒドである請求項１記載の製造
法。 - 【請求項３】 多価アルコールが、アセタール回収後の
残液中に含まれるものである請求項１又は２記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001282983A JP2002234886A (ja) | 2000-12-04 | 2001-09-18 | アセタールの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000367932 | 2000-12-04 | ||
| JP2000-367932 | 2000-12-04 | ||
| JP2001282983A JP2002234886A (ja) | 2000-12-04 | 2001-09-18 | アセタールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002234886A true JP2002234886A (ja) | 2002-08-23 |
Family
ID=26605135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001282983A Pending JP2002234886A (ja) | 2000-12-04 | 2001-09-18 | アセタールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002234886A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002234885A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | アセタールの製法 |
| JP2006273750A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nof Corp | １，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
| JP2009196917A (ja) * | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Kao Corp | １，３−ジオキサンの製造方法 |
| WO2014156858A1 (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-02 | 花王株式会社 | 水硬性組成物硬化体の強度向上方法 |
Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6087282A (ja) * | 1983-10-20 | 1985-05-16 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ケタ−ルの製造法 |
| DD238232A1 (de) * | 1985-06-11 | 1986-08-13 | Univ Schiller Jena | Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethyl-4-methylol-1,3-dioxolan |
| JPH0413643A (ja) * | 1990-05-07 | 1992-01-17 | Kureha Chem Ind Co Ltd | クロロアセタール類の製造方法 |
| WO1998011087A1 (fr) * | 1996-09-10 | 1998-03-19 | Daiso Co., Ltd. | Procede pour preparer des composes de 1,3-dioxolane-4-methanol |
| JP2000514302A (ja) * | 1996-07-16 | 2000-10-31 | ペルノ、リカール | 天然の１，３―ジオール誘導体および対応する天然の１，３―ジオキサン誘導体を製造する方法 |
-
2001
- 2001-09-18 JP JP2001282983A patent/JP2002234886A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6087282A (ja) * | 1983-10-20 | 1985-05-16 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ケタ−ルの製造法 |
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| WO1998011087A1 (fr) * | 1996-09-10 | 1998-03-19 | Daiso Co., Ltd. | Procede pour preparer des composes de 1,3-dioxolane-4-methanol |
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| JP2002234885A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | アセタールの製法 |
| JP2006273750A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nof Corp | １，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
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| JP2014189417A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Kao Corp | 水硬性粉体用強度向上剤組成物 |
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