JP2002212170A - トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 - Google Patents
トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物Info
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- JP2002212170A JP2002212170A JP2001008657A JP2001008657A JP2002212170A JP 2002212170 A JP2002212170 A JP 2002212170A JP 2001008657 A JP2001008657 A JP 2001008657A JP 2001008657 A JP2001008657 A JP 2001008657A JP 2002212170 A JP2002212170 A JP 2002212170A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 蛍光増白剤、有機電界発光素子用青色発光材
料として有用な新規トリアジン系トリスチリル化合物及
びその原料の新規トリアジン系トリアルデヒド化合物を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
系トリスチリル化合物 【化１】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換基を有していてもよい
芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよ
い）、及び下記構造式（II）で表されるトリアジン系ト
リアルデヒド化合物。 【化２】
料として有用な新規トリアジン系トリスチリル化合物及
びその原料の新規トリアジン系トリアルデヒド化合物を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
系トリスチリル化合物 【化１】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換基を有していてもよい
芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよ
い）、及び下記構造式（II）で表されるトリアジン系ト
リアルデヒド化合物。 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は蛍光増白剤、電界発
光素子用青色発光材料などとして有用な新規な蛍光性ト
リスチリル化合物、及びその製造に有用なトリアルデヒ
ド化合物に関する。
光素子用青色発光材料などとして有用な新規な蛍光性ト
リスチリル化合物、及びその製造に有用なトリアルデヒ
ド化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、スチリル系化合物は蛍光増白剤、
有機電界発光素子用青色発光材料などとして種々の構造
の化合物が検討されているが、トリアジン骨格を含んだ
ものは余り知られていない。
有機電界発光素子用青色発光材料などとして種々の構造
の化合物が検討されているが、トリアジン骨格を含んだ
ものは余り知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、蛍光
増白剤、青色有機電界発光素子用材料などとして有用で
ある新規な蛍光性トリアジン系トリスチリル化合物及び
その原料である新規なトリアジン系トリアルデヒド化合
物並びに上記新規なトリアジン系トリスチリル化合物の
製造方法を提供することにある。
増白剤、青色有機電界発光素子用材料などとして有用で
ある新規な蛍光性トリアジン系トリスチリル化合物及び
その原料である新規なトリアジン系トリアルデヒド化合
物並びに上記新規なトリアジン系トリスチリル化合物の
製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明の要旨は、下
記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系トリスチリル化
合物：
記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系トリスチリル化
合物：
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換基を有し
ていてもよい芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異な
っていてもよい）、に存する。また本発明の他の要旨
は、下記構造式（II）で表されるトリアジン系トリアル
デヒド化合物：
ていてもよい芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異な
っていてもよい）、に存する。また本発明の他の要旨
は、下記構造式（II）で表されるトリアジン系トリアル
デヒド化合物：
【０００７】
【化７】
【０００８】に存する。また本発明のさらに他の要旨
は、下記構造式（II）：
は、下記構造式（II）：
【０００９】
【化８】
【００１０】で表されるトリアジン系トリアルデヒド化
合物と下記一般式（III）：
合物と下記一般式（III）：
【００１１】
【化９】
【００１２】（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換基を有し
ていてもよい芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異な
っていてもよい）で表される活性メチレン化合物又はそ
の誘導体とを縮合反応させることにより下記一般式
（Ｉ）：
ていてもよい芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異な
っていてもよい）で表される活性メチレン化合物又はそ
の誘導体とを縮合反応させることにより下記一般式
（Ｉ）：
【００１３】
【化１０】
【００１４】（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は上記一般式
（III）におけると同じ）で表されるトリアジン系トリ
スチリル化合物を生成させることを特徴とするトリアジ
ン系トリスチリル化合物の製造方法、に存する。
（III）におけると同じ）で表されるトリアジン系トリ
スチリル化合物を生成させることを特徴とするトリアジ
ン系トリスチリル化合物の製造方法、に存する。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態につき
詳細に説明する。本発明の前記式（Ｉ）で表されるトリ
アジン系トリスチリル化合物は、例えば前記式（II）で
表されるトリアルデヒド化合物と前記式（III）で表さ
れる活性メチレン化合物又はその活性メチレン化合物と
しての反応性を有する誘導体とを縮合反応させることに
より製造される。
詳細に説明する。本発明の前記式（Ｉ）で表されるトリ
アジン系トリスチリル化合物は、例えば前記式（II）で
表されるトリアルデヒド化合物と前記式（III）で表さ
れる活性メチレン化合物又はその活性メチレン化合物と
しての反応性を有する誘導体とを縮合反応させることに
より製造される。
【００１６】上記誘導体としては特に下記一般式（I
V）：
V）：
【００１７】
【化１１】
【００１８】（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は前記一般式
（Ｉ）におけると同じ）で表されるホスホネート化合物
を使用するのが有利である。この場合の上記縮合反応の
方法につき説明すると、上記構造式（II）のトリアジン
系トリアルデヒド化合物と一般式（IV）のホスホネート
化合物との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下で通常
室温下で反応が進行する。有利な溶媒としてはジメチル
スルホキシドがあげられ、塩基としてはカリウム−ｔ−
ブトキシドがあげられる。
（Ｉ）におけると同じ）で表されるホスホネート化合物
を使用するのが有利である。この場合の上記縮合反応の
方法につき説明すると、上記構造式（II）のトリアジン
系トリアルデヒド化合物と一般式（IV）のホスホネート
化合物との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下で通常
室温下で反応が進行する。有利な溶媒としてはジメチル
スルホキシドがあげられ、塩基としてはカリウム−ｔ−
ブトキシドがあげられる。
【００１９】なお、前記式（II）で表されるトリアジン
系トリアルデヒド化合物は、例えば下記構造式（Ｖ）：
系トリアルデヒド化合物は、例えば下記構造式（Ｖ）：
【００２０】
【化１２】
【００２１】で表されるメチル化合物を無水酢酸中で三
酸化クロムで酸化することにより得られる下記のエステ
ル化合物（VI）：
酸化クロムで酸化することにより得られる下記のエステ
ル化合物（VI）：
【００２２】
【化１３】
【００２３】を引き続き加水分解することにより得られ
る。前記一般式（Ｉ）のＡｒ1 及びＡｒ2 で表される芳
香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、複素芳香環などがあげられ、それらの環の置換基の
種類としては、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
ヒドロキシ基、アシル基、アリール基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキ
ルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、アシル
オキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルスルホ
ニル基、アルコキシスルホニル基、スルファモイル基、
アルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル
基などが挙げられる。これらの置換基の数は１〜５個の
範囲内で可能である。有利な置換基としては、低級アル
キル基、低級アルコキシ基などが挙げられる。
る。前記一般式（Ｉ）のＡｒ1 及びＡｒ2 で表される芳
香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、複素芳香環などがあげられ、それらの環の置換基の
種類としては、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
ヒドロキシ基、アシル基、アリール基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキ
ルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、アシル
オキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルスルホ
ニル基、アルコキシスルホニル基、スルファモイル基、
アルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル
基などが挙げられる。これらの置換基の数は１〜５個の
範囲内で可能である。有利な置換基としては、低級アル
キル基、低級アルコキシ基などが挙げられる。
【００２４】表−１は本発明のトリアジン系トリスチリ
ル化合物の具体例を示すものである。表中、Ｎｏ．は各
化合物の番号を示し、Ａｒ1 及びＡｒ2 はそれぞれ前記
一般式（Ｉ）におけるＡｒ1 及びＡｒ2 を示す。
ル化合物の具体例を示すものである。表中、Ｎｏ．は各
化合物の番号を示し、Ａｒ1 及びＡｒ2 はそれぞれ前記
一般式（Ｉ）におけるＡｒ1 及びＡｒ2 を示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】本発明のトリアジン系トリスチリル化合物
は、強い青色の蛍光を有し、蛍光増白剤、有機電界発光
素子用材料として使用することができる。
は、強い青色の蛍光を有し、蛍光増白剤、有機電界発光
素子用材料として使用することができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明の具体的態様を説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の
実施例によって限定されるものではない。なお、以下の
実施例における化合物のＮｏ．は表−１の化合物のＮ
ｏ．に対応する。 実施例１ ２，４，６−トリス（ｐ−メチルフェニル）トリアジン
２０ｇを反応器中の無水酢酸２００ｍｌ中に仕込み、９
５％硫酸４０ｍｌを添加した後、氷冷し、反応液の温度
を１０℃以下に保ちながら、三酸化クロム５０ｇを無水
酢酸２５０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、５〜１０℃で
２時間撹拌した後、氷水２．５ｋｇ中に排出し、析出し
た結晶を濾過し、水洗して淡黄色のウエットケーキを得
た。得られたウエットケーキとエタノール１００ｍｌ、
水８０ｍｌ及び９５％硫酸１０ｍｌとを反応器に仕込
み、還流下で２．５時間反応させた後、室温まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、水洗した後、水２００ｍｌ
中に仕込み、酢酸ソーダを加えて中和し、懸濁状態で約
１時間撹拌した後、濾過、水洗及び乾燥を行なって淡黄
色結晶１４．４ｇを得た。得られた結晶をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１５０ｍｌから再結晶して淡黄色結晶
５．０５ｇを得た。
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の
実施例によって限定されるものではない。なお、以下の
実施例における化合物のＮｏ．は表−１の化合物のＮ
ｏ．に対応する。 実施例１ ２，４，６−トリス（ｐ−メチルフェニル）トリアジン
２０ｇを反応器中の無水酢酸２００ｍｌ中に仕込み、９
５％硫酸４０ｍｌを添加した後、氷冷し、反応液の温度
を１０℃以下に保ちながら、三酸化クロム５０ｇを無水
酢酸２５０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、５〜１０℃で
２時間撹拌した後、氷水２．５ｋｇ中に排出し、析出し
た結晶を濾過し、水洗して淡黄色のウエットケーキを得
た。得られたウエットケーキとエタノール１００ｍｌ、
水８０ｍｌ及び９５％硫酸１０ｍｌとを反応器に仕込
み、還流下で２．５時間反応させた後、室温まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、水洗した後、水２００ｍｌ
中に仕込み、酢酸ソーダを加えて中和し、懸濁状態で約
１時間撹拌した後、濾過、水洗及び乾燥を行なって淡黄
色結晶１４．４ｇを得た。得られた結晶をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１５０ｍｌから再結晶して淡黄色結晶
５．０５ｇを得た。
【００２８】上記結晶は薄層クロマトグラフィーで単一
スポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオン
ピークとしてｍ／ｚ＝３９３が検出され、下記式の構造
であることが確認された。
スポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオン
ピークとしてｍ／ｚ＝３９３が検出され、下記式の構造
であることが確認された。
【００２９】
【化１４】
【００３０】実施例２ 実施例１で得た結晶化合物２ｇ及び下記式：
【００３１】
【化１５】
【００３２】で表されるジエチルベンズヒドリルホスホ
ネート５ｇを反応器中のジメチルスルホキシド３０ｍｌ
中に仕込み、カリウム−ｔ−ブトキシド１．８ｇを添加
し、室温下で２時間反応させた後、メタノール７０ｍｌ
を添加し、析出結晶を濾過した。得られた結晶をメタノ
ール、ついで水で洗浄した後、乾燥し、カラムクロマト
グラフィーで精製して淡黄色結晶０．９ｇを得た。
ネート５ｇを反応器中のジメチルスルホキシド３０ｍｌ
中に仕込み、カリウム−ｔ−ブトキシド１．８ｇを添加
し、室温下で２時間反応させた後、メタノール７０ｍｌ
を添加し、析出結晶を濾過した。得られた結晶をメタノ
ール、ついで水で洗浄した後、乾燥し、カラムクロマト
グラフィーで精製して淡黄色結晶０．９ｇを得た。
【００３３】上記結晶は薄層クロマトグラフィーで単一
スポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオン
ピークとしてｍ／ｚ＝８４３が検出され、表−１のＮ
ｏ．１の化合物であることが確認された。この化合物の
吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の
通りであり、強い青色の蛍光を示した。
スポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオン
ピークとしてｍ／ｚ＝８４３が検出され、表−１のＮ
ｏ．１の化合物であることが確認された。この化合物の
吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の
通りであり、強い青色の蛍光を示した。
【００３４】
【表２】 吸収スペクトル（溶媒：塩化メチレン） λｍａｘ：３６０ｎｍ（ε：１２０，０００） 蛍光スペクトル（溶媒：塩化メチレン） λｍａｘ：４５４ｎｍ
【００３５】
【発明の効果】本発明のトリアジン系トリスチリル化合
物は、強い青色の蛍光を有し、蛍光増白剤、有機電界発
光素子用青色発光材として有用である。
物は、強い青色の蛍光を有し、蛍光増白剤、有機電界発
光素子用青色発光材として有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
系トリスチリル化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換基を有していてもよい
芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよ
い） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）においてＡｒ1 及びＡｒ2
がフェニル基である請求項１に記載のトリアジン系トリ
スチリル化合物。 - 【請求項３】 下記構造式（II）で表されるトリアジン
系トリアルデヒド化合物。 【化２】 - 【請求項４】 請求項１又は２に記載のトリアジン系ト
リスチリル化合物からなることを特徴とする青色蛍光性
材料。 - 【請求項５】 下記構造式（II）： 【化３】 で表されるトリアジン系トリアルデヒド化合物と下記一
般式（III）： 【化４】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換基を有していてもよい
芳香環残基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよ
い）で表される活性メチレン化合物又はその誘導体とを
縮合反応させることにより下記一般式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は上記一般式（III）におけ
ると同じ）で表されるトリアジン系トリスチリル化合物
を生成させることを特徴とするトリアジン系トリスチリ
ル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001008657A JP2002212170A (ja) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001008657A JP2002212170A (ja) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002212170A true JP2002212170A (ja) | 2002-07-31 |
Family
ID=18876245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001008657A Pending JP2002212170A (ja) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002212170A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004284971A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Koei Chem Co Ltd | トリアジン化合物およびこれを用いてなる有機電界発光素子 |
| CN101656301A (zh) * | 2008-08-18 | 2010-02-24 | 三星移动显示器株式会社 | 采用发光效率提高层的有机发光二极管 |
| US8003227B2 (en) | 2003-11-27 | 2011-08-23 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent element |
| CN102172103B (zh) * | 2008-10-01 | 2015-09-02 | Lg化学株式会社 | 有机发光二极管及其制备方法 |
-
2001
- 2001-01-17 JP JP2001008657A patent/JP2002212170A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004284971A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Koei Chem Co Ltd | トリアジン化合物およびこれを用いてなる有機電界発光素子 |
| US8003227B2 (en) | 2003-11-27 | 2011-08-23 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent element |
| CN101656301A (zh) * | 2008-08-18 | 2010-02-24 | 三星移动显示器株式会社 | 采用发光效率提高层的有机发光二极管 |
| US8420230B2 (en) * | 2008-08-18 | 2013-04-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode employing luminescent efficiency improvement layer |
| CN101656301B (zh) * | 2008-08-18 | 2014-09-17 | 三星显示有限公司 | 采用发光效率提高层的有机发光二极管 |
| CN102172103B (zh) * | 2008-10-01 | 2015-09-02 | Lg化学株式会社 | 有机发光二极管及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040412 |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070925 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070927 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080205 |