JP2002201133A - 動物の外部寄生虫防除用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、ノミのような動物の外
部寄生虫を防除する組成物を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは０または１で
あり、Ｑは 【化２】 （Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²は
水素原子、置換可アルキル基、置換可アルケニル基、置
換可アルキニル基、置換可シクロアルキル基、-C(Ｗ¹)
Ｒ³基、-ＯＲ⁴基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基、−ＮＨＲ⁶基、 【化３】 、−Ｃ（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基もしくは置換可アリール
基、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ
¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子ま
たは酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６
員複素環基を形成してもよく）または置換可複素環基で
ある]で表されるピリジン系化合物またはその塩を有効
成分として含有する動物の外部寄生虫防除用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のピリジン系
化合物またはその塩を有効成分として含有する動物の外
部寄生虫防除用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、家畜、家禽やペットなどの動物の
外部寄生虫に対しては、各種の害虫防除剤、殺虫剤等が
用いられている。例えば、主に哺乳類や鳥類などの動物
の体外に寄生し、その血液を吸って栄養分とすることに
よって生息するノミ類の防除には、ピレスロイド系殺虫
剤を主成分とするものなどが広く使用されている。

【０００３】また、本発明の外部寄生虫防除用組成物の
有効成分である特定のピリジン系化合物またはその塩
は、日本特許第2994182号、特開平10-195072号、特開平
11-180957号、WO 98/57969、WO 00/35285、WO 00/3591
2、WO 00/35913、WO 01/9104、WO 01/14373などに記載
された公知の化合物である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一般に、ノミの成虫
は、哺乳類や鳥類特にイヌやネコなどのペットに寄生
し、その血液を吸って栄養分とすることによって生息し
ている。ノミがペットに寄生すると、刺激や痒みによっ
てペットがいらだつうえに、アレルギーによる皮膚炎、
貧血などをおこすことがある。また、多種の病原体を媒
介することもある。さらには、飼い主にも寄生し、発赤
や発疹などを生じさせ、激しい痒みを伴なったり、アト
ピー性皮膚炎などのアレルギーの原因となることがあ
る。従って、本発明はノミのような動物の外部寄生虫を
防除する組成物を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、動物の外
部寄生虫を防除できる化合物につき、鋭意探索を行って
きた。その結果、農薬用途が見出されている特定のピリ
ジン系化合物に特に優れた動物の外部寄生虫防除効果が
あることを具体的に見出し、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化５】

【０００７】［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは
０または１であり、Ｑは

【化６】

【０００８】（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ
¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
キル基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-ＯＲ⁴基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基、−
ＮＨＲ⁶基、

【０００９】

【化７】

【００１０】、−Ｃ（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基もしくは置換
されてもよいアリール基であるか、またはＲ¹およびＲ²
は一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣接す
る窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよ
い炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成しても
よく、Ｒ³は置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよい
アリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノ
もしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁴は水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケ
ニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されても
よいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
置換されてもよい複素環基または−ＣＯＲ³基であり、
Ｒ⁵はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁶
はアルキル基またはアリール基であり、ＺはＮまたは−
Ｃ−Ｒ⁷基であり、Ｒ⁷は水素原子、ハロゲン原子、置換
されてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基またはニトロ基であり、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立
に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複
素環基であり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ独立に水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−
（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、置換されてもよいアルコキシ基、置換
されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ¹²およびＲ^1３
はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
アルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換
されてもよい複素環基であり、Ｗ ¹は酸素原子または硫
黄原子であり、ｎは１または２である）または置換され
てもよい複素環基である]で表されるピリジン系化合物
またはその塩を有効成分として含有することを特徴とす
る動物の外部寄生虫防除用組成物に関する。

【００１１】一般式（Ｉ）中、ＹにはＣＦ₃、ＣＨＦ₂、
ＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦＣｌ₂、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨＢｒ₂、ＣＨ₂Ｂｒなどのハロア
ルキル基が含まれる。それらの中でも、炭素数１〜２、
ハロゲン原子１〜５のハロアルキル基が望ましく、トリ
フルオロメチル基がさらに望ましい。

【００１２】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換基：

【化８】 基（以下Ｑ¹基とする）中に含まれるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²またはＲ¹³として
定義された置換されてもよいアルキル基；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²またはＲ¹³として
定義された置換されてもよいアルケニル基；Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²またはＲ¹³として定義された
置換されてもよいアルキニル基ならびにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³
またはＲ⁴として定義された置換されてもよいシクロア
ルキル基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルコ
キシ基；アルキルチオ基；トリアルキルシリル基；フェ
ニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロもし
くはハロアルキルで置換されたフェニル基；アルコキシ
またはアルキルチオで置換されてもよいフェノキシで置
換されたフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；
アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；
Ｃ_2-6の環状アミノ基；モルホリノ基；アルキルで置換
されたモルホリノ基；１−ピペラジニル、アルキル、フ
ェニル、ピリジルもしくはトリフルオロメチルピリジル
で置換された１−ピペラジニル基；ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、フェ
ニル（フェニルはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニ
トロ、ハロアルキルまたはフェノキシでさらに置換され
てもよい）、フェノキシ、フェニルチオ、シクロアルキ
ルもしくはシクロアルコキシで置換されてもよい複素環
基；ヒドロキシ基；シアノ基；シクロアルキル基；イミ
ノ基；−Ｃ（Ｗ²)Ｒ¹⁴基（Ｗ²は酸素原子または硫黄原
子であり、Ｒ¹⁴は水素原子；アミノ基；アルキルが１ケ
乃至２ケ置換したアミノ基；アルキル基；アルコキシ
基；アルキルチオ基；またはアリール基である）；−Ｏ
Ｃ（Ｗ²)Ｒ¹⁵基（Ｒ¹⁵はアルキルまたはハロアルキルで
置換されたアリール基である）；またはアルキルスルホ
ニル基が挙げられる。また上述の置換基がイミノ基の場
合にはアミノ基またはアルコキシ基とともにアミジノ基
またはイミダート基を形成してもよい。

【００１３】また、他に、一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含
まれるＲ¹ またはＲ² として定義された置換されてもよ
いアルキル基の置換基として、例えば４−ハロアルキル
−３−ピリジンカルボキサミド基、Ｎ−メチル−４−ハ
ロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド基、４−ハロ
アルキル−３−ピリジンカルボキサミド−Ｎ−アルキレ
ンオキシ基なども含まれる。これらの置換基を含んだ一
般式（Ｉ）の化学構造式を例示する。

【００１４】

【化９】 （式中、Ｒ² は前述の通りであり、Ａは−（ＣＨ₂ ）_l
−基または−（ＣＨ₂ ） _q−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_q −基であ
り、ｌは１〜４の整数であり、ｑは１または２である）

【００１５】即ち、上記の化合物は、アルキレン鎖など
によって結ばれた一般式（Ｉ）の化合物の２量体であ
る。加えて本発明組成物の有効成分には、そのような考
えに基づいた３量体も含まれる。

【００１６】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ¹、Ｒ
²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²またはＲ¹³として定義さ
れた置換されてもよいアリール基の二次置換基として
は、ハロゲン原子；アルキル基；ハロアルキル基；アル
コキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；シクロ
アルキル基；シクロアルコキシ基；アルコキシカルボニ
ル基；アルキルカルボニル基；アルキルカルボニルオキ
シ基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ
基；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ
基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基が挙げられる。

【００１７】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ⁴、Ｒ
⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²またはＲ ¹³として定義された
置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロ
ゲン原子；アルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ
基；アルキルチオ基；ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ニトロ、ハロアルキルもしくはフェノキシで置換さ
れてもよいフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ
基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基などが挙げ
られる。

【００１８】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるアルキ
ル基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のも
の、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以
上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであっ
てもよい。一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるアルケニ
ル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセ
ニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または
枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。一般式（Ｉ）
中のＱ¹基に含まれるアルキニル基としては、炭素数が
２〜６のもの、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチ
ニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素
数が４以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のも
のであってよい。一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるシ
クロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例え
ばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基またはシクロヘキシル基が挙げられる。

【００１９】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ¹およ
びＲ²が一緒になって隣接する窒素原子と共に窒素原子
または酸素原子を含んでもよい炭素数４〜５の５員また
は６員複素環基としては、例えばモルホリノ基、ピロリ
ジノ基、ピペリジノ基、１−イミダゾリジニル基、２−
シアノイミノ−３−メチル−１−イミダゾリジニル基、
１−ピペラジニル基または４−メチル−１−ピペラジニ
ル基が挙げられる。

【００２０】一般式（Ｉ）のＱ¹基に含まれるアリール
基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、ピ
リジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラ
ニル基、キノリニル基などが挙げられる。

【００２１】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれる置換さ
れてもよい複素環基の複素環部分としては、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、イソオ
キサゾリル基、キノリル基、ピラゾリル基、オキサゾリ
ル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリア
ゾリル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の単環
式基またはフェニル縮合環式基が挙げられる。

【００２２】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換されて
もよい複素環基の複素環部分としては、窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子
を含む５〜７員の単環式基が望ましく、具体的には、ピ
ラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基などの
５員の単環式基；

【００２３】

【化１０】 などの６員の単環式基などが挙げられる。

【００２４】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換されて
もよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子、
ニトロ基、置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環
基、置換されてもよいシクロアルキル基、水酸基、置換
されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルケニ
ルオキシ基、置換されてもよいアルキニルオキシ基、置
換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよい複
素環オキシ基、置換されてもよいシクロアルコキシ基、
メルカプト基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換
されてもよいアリールチオ基、置換されてもよいアルケ
ニルチオ基、置換されてもよいアルキニルチオ基、置換
されてもよいアリールチオ基、置換されてもよい複素環
チオ基、置換されてもよいシクロアルキルチオ基、置換
されてもよいカルボニル基、置換されてもよいアルコキ
シカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル
基、置換されてもよいカルボニルオキシ基、フォルミル
基、置換されてもよいエステル基、置換されてもよいア
シル基、置換されてもよいスルホニル基、置換されても
よいスルフィル基、置換されてもよいスルホニルオキシ
基、置換されてもよいアルキルスルフィル基、置換され
てもよいスルホニルアルキル基、置換されてもよいアミ
ノ基、置換されてもよいイソシアナト基、置換されても
よいアリールアルキル基、置換されてもよい複素環アル
キル基などが挙げられる。

【００２５】これら二次置換基のうち、置換されてもよ
いものはハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン、ハロアル
キル、シアノ、アルコキシ、アリールで置換されてもよ
いアルキル基；ハロゲン、アリールで置換されてもよい
アルコキシ基；水酸基；アルキルスルホニル、アリール
アルキル、複素環アルキル、アルキル、アリール、アル
キルアリール、アルキルヒドロキシ、シアノアルキル、
アルキニル、アルケニル、シクロアルキルで置換されて
もよいアミノ基；アルコキシ、アルキルアミノもしくは
アルキルで置換されてもよいカルボニル基；アルキルチ
オ基；アリールオキシ基；アリールチオ基；ハロゲン、
ハロアルコキシ、アルキルもしくはアリールで置換され
てもよいアリール基；ニトロ基；ハロゲンもしくはニト
ロで置換されてもよいアリールカルボニルオキシ基；シ
クロアルキル基；アルキルスルホニルオキシ基；アルキ
ルカルボニルオキシ基；アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルキニル、複素環アルキル、アリールオキ
シ、アリールオキシアルキル、アルコキシ、アルコキシ
カルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアル
キル、アルコキシアルキル、アルケニル、アリールアル
コキシ、アルコキシカルボニルアルキルで置換されても
よいイソシアナト基；アリールアルキル、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシで置換されてもよいアリールアルキ
ルイソシアナト基；シクロアルキルカルボニルオキシ
基；ハロアルキルで置換されてもよいシクロアルキルイ
ソシアナト基；アルキニルアルキルイソシアナト基；ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン、水酸
基、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロゲンで置換されたア
リールオキシもしくはアリールオキシで置換されてもよ
いアリールイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、ア
リールもしくはエステルで置換されてもよい複素環基；
アルコキシイソシアノ基などの三次置換基によってさら
に置換することができる。

【００２６】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換されて
もよい複素環基の二次置換基、三次置換基中のアルキル
基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のも
の、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以
上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであっ
てもよい。アルケニル基としては、炭素数が２〜６のも
の、例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペ
ンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数が３以上
のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであって
よい。アルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、
例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチ
ニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が３以上のも
のは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよ
い。シクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のも
の、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基が挙げられる。アリ
ール基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル
基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベン
ゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。複素環
基としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピラ
ジニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、キノリ
ル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ば
れる１〜３個のヘテロ原子を含む５員または６員の単環
式基またはフェニル縮合環式基が挙げられる。

【００２７】一般式（Ｉ）の化合物は、酸性物質または
塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との
塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩ま
たは硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質
との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム
塩、アンモニウム塩またはジメチルアミン塩のような無
機或は有機塩基塩であってよい。

【００２８】一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、日
本特許第2994182号、特開平10-195072号、特開平11-180
957号、WO 98/57969、WO 00/35285、WO 00/35912、WO 0
0/35913、WO 01/9104、WO 01/14373などに記載された方
法に準じて製造することができる。

【００２９】本発明組成物は、ノミ類；ダニ類；ウシジ
ラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、ア
タマジラミ等のシラミ類；イヌハジラミ等のハジラミ類
といった宿主動物の体表に生息するものに有効である
が、特にノミ類およびダニ類の防除に優れた効果を示
す。また、アブ、ヌカカ、ブヨ、サシバエ等の吸血性双
翅目害虫にも有効である。

【００３０】本発明組成物が有効な宿主動物としては、
イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモッ
ト、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オ
ウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリ
ア）などのペット；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家
畜；アヒル、ニワトリなどの家禽などが挙げられる。し
かしながら、本発明組成物はペット、中でもイヌおよび
ネコに特に有効である。外部寄生虫は、これら宿主動物
の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して生息する。

【００３１】前記したノミ類は、ノミ目（Siphonapter
a）に属する外部寄生性無翅昆虫を、具体的にはヒトノ
ミ科（Puliedae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）など
に属するノミ類を指す。ヒトノミ科に属するノミ類とし
ては、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ
（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritan
s）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacer
a）、ケオプトネズミノミ（Xenopsylla chenopis）、ヤ
マトネズミノミ（Monosyllus anisus）、ヨーロッパネ
ズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）などが挙げられ
る。本発明組成物はノミ類の中でもヒトノミ科に属する
ノミ類の防除に優れ、その中でもイヌノミ、ネコノミと
いった主としてイヌおよびネコに寄生するノミ類の防除
に特に優れている。

【００３２】本発明組成物は、前記したダニ類の中でも
フタトゲチマダニ（Haemaphysalislongicornis）、ヤマ
トチマダニ（Haemaphysalis japonica）、アミノカクマ
ダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダ
ニ（Dermacentor taiwanesis）、キチマダニ（Haemaphy
salis flava）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュ
ルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、オウシマダニ
（Boophilus microplus）などのマダニ類の防除に特に
優れている。

【００３３】一般式（Ｉ）の化合物はそのまま使用して
もよいが、適当な担体と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、
カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形に
して使用することができる。適当な担体としては、通
常、飼料用薬剤に利用されているものが使用され、例え
ば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大
豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料
原料等を挙げることができる。また、一般式（Ｉ）の化
合物は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミ
ノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、
着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用すること
もできる。さらに、一般式（Ｉ）の化合物は必要に応じ
て他の動物薬、例えば抗菌剤、栄養剤、駆虫剤、殺菌
剤、抗コクシジウム剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層優れた効果を示すこともある。混
用、併用できる他の動物薬として望ましいものとして
は、例えば以下のものが挙げられる。

【００３４】（Ａ）リン酸またはリン酸エステル (A-1) Ｏ−エチル−Ｏ−（８−キノリル）フェニル−チ
オホスフェート［一般名：キンチオフォス］ (A-2) Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−クロロ−４−メチ
ル−７−クマリル）チオホスフェート ［一般名：ク
マホス］ (A-3) Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルグリオキシロニ
トリル オキシム チオホスフェート ［一般名：ホキ
シム］ (A-4) Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−シアノクロロベンズアル
ドキシム チオホスフェート ［一般名：クロロホキシ
ム］ (A-5) Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（４−ブロモ−２，５−
ジクロロフェニル）ホスホロチオエート ［一般名：
ブロモホス−エチル］ (A-6) Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル−Ｓ，Ｓ’−
メチレン ジ（ホスホロジチオエート） ［一般名：
エチオン］ (A-7) ２−クロロ−（２，４−ジクロロフェニル）−ビ
ニル ジエチル ホスフェート ［一般名：クロロフェ
ンビンホス］ (A-8) Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−メチ
ルチオフェニル）チオノホスフェート ［一般名：フ
ェンチオン］

【００３５】（Ｂ）カーバメート系化合物 (B-1) ２−イソプロポキシフェニル メチルカーバメー
ト ［一般名：プロポクスル］ (B-2) １−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート ［一般
名：カルバリル］

【００３６】（Ｃ）ピレスロイド類 (C-1) （δ−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）
−ベンジル ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−
クロロビニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカ
ルボキシレート ［一般名：フルメスリン］ (C-2) α−シアノ （４−フルオロ−３−フェノキシ）
−ベンジル −２，２−ジメチル−３−（２，２−ジク
ロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート［一般
名：シフルスリン］ならびにそのエナンチオマーおよび
立体異性体 (C-3) α−シアノ−３−フェノキシベンジル（±）−シ
ス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート［一般
名：デルタメスリン］ (C-4) α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプ
ロパンカルボキシレート［一般名：シペルメスリン］ (C-5) ３−フェノキシベンジル（±）−シス，トランス
−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：ペルメス
リン］ (C-6) ２−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（２
−クロロ−α,α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイジ
ノ）−３−メチルブチレート［一般名：フルバリネー
ト］

【００３７】（Ｄ）アミジン類 (D-1) ３−メチル−２−［２,4−ジメチル−フェニルイ
ミノ］−チアゾリジン (D-2) ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）
−３−メチルチアゾリジン (D-3) ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）
−３−（１−イソブチレニル）−チアゾリジン (D-4) １，５−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
３−メチル−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジ
エン ［一般名：アミトラズ］

【００３８】（Ｅ）ベンゾイルウレア類 (E-1) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］ウレア
［一般名：クロロフルアズロン］ (E-2) １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素 ［一般名：ジフルベンズ
ロン］ (E-3) １−［２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般
名：ルファヌロン］ (E-4) １−（２−クロロベンゾイル）−３−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ウレア ［一般名：トリ
フルムロン］ (E-5) １−［α−（４−クロロ−α−シクロプロピル
ベンジリデンアミノオキシ）−ｐ−トリル］−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：フ
ルシクロクスロン］ (E-6) １−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−フルオロフェニル］−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：フ
ルフェノクスロン］ (E-7) １−［３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：ヘキサフ
ルムロン］ (E-8) １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロ
フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア［一般名：テフルベンズロン］

【００３９】（Ｆ）ネオニコチノイド類 (F-1)１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
ニトロイミタゾリジニ−２−イリデンアミン ［一般
名：イミダクロプリド］ (F-2)ニテンピラム (F-3)アセタミプリド (F-4)チオメトキサム

【００４０】（Ｇ）アリールピラゾール類 (G-1)フィプロニル (G-2)アリールピラゾール (G-3)アセトピロール (G-4)エチピロール

【００４１】（Ｈ）その他 (H-1)エチル （２Ｅ，４Ｅ）−３，７，１１−トリメチ
ル−２，４−ドデカジエノエート ［一般名：ヒドロ
プレン］ (H-2)イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−
３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエー
ト ［一般名：メソプレン］ (H-3) ４−フェノキシフェニル ２−（２−ピリジルオ
キシ）プロピルエーテル［一般名：ピリプロキシフェ
ン］ (H-4) （２ＲＳ，４ＳＲ）−４−（２−エチル−１，３
−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル＝フェニ
ルエーテルの５０ないし８０％と（２ＲＳ，４ＳＲ）−
４−（２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメ
トキシ）フェニル＝フェニルエーテルの５０ないし２０
％の混合物 ［一般名：ジオフェノラン］ (H-5) エチル＝２−（４−フェノキシフェノキシ）エチ
ルカーバメート［一般名：フェノキシカルブ］ (H-6) Ｎ−シクロプロピル−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−トリアミン［一般名：シロマジン］ (H-7) アベルメクチン (H-8) イベルメクチン (H-9) ミルベマイシン (H-10) スピノサド (H-11)バリノマイシン (H-12)モネンシン (H-13)、サリノマイシン (H-14)オキシテトラサイクリン (H-15)レバミゾール (H-16)アザジラクチン［azadirachtin］ (H-17)キノプレン［kinoprene］ (H-18)テトラヒドロアザジラクチン［tetrahydroazadir
achtin］ (H-19)テブフェノジド［tebufenozide］

【００４２】一般式（Ｉ）の化合物と混用、併用できる
他の動物薬の中でも、ベンゾイルウレア類と混用、併用
するのが望ましい。なぜなら、一般式（Ｉ）の化合物と
ベンゾイルウレア類とを有効成分として含有する動物の
外部寄生虫防除用組成物は、各有効成分を混用、併用し
たときに理論的に予想できる外部寄生虫防除効果（相加
効果）を示すばかりでなく、特定の配合比においては理
論的に予想できない外部寄生虫防除効果（相乗効果）を
示すからである。この場合、一般式（Ｉ）の化合物とベ
ンゾイルウレア類との配合比は一般に１：６０〜６０：
１、望ましくは１：２０〜２０：１、さらに望ましくは
１０：１〜１：１０、最も望ましくは５：１〜１：５、
特別に望ましくは２：１〜１：２である。また、一般式
（Ｉ）の化合物と混用、併用できるベンゾイルウレア類
の中でも、上記（Ｅ）に列記したベンゾイルウレア類と
混用、併用するのがさらに望ましく、その中でもＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−［３，５−
ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル］ウレアと混用、併用
するのが最も望ましい。Ｎ−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）−Ｎ’−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル］ウレアは、そのまま一般式（Ｉ）の化合物と混
用、併用してもよいが、吸収性の改善された製剤、例え
ば、特開平11-92311号に記載されたような無定形ベンゾ
イルウレアとして混用、併用することが望ましい。

【００４３】一般式（Ｉ）の化合物の投与量としては、
投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通
常、宿主動物の体重1Kgに対して０．０１ｍｇ以上１０
０ｇ以下、望ましくは０．１mg以上１０ｇ以下の割合で
投与するのが適当である。

【００４４】宿主への投与は、経口または非経口による
投与が行われる。経口投与法としては、例えば一般式
（Ｉ）の化合物を宿主動物の飼料に混入させておき飼料
とともに投与する方法や、一般式（Ｉ）の化合物を含有
する錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケッ
ト、ミンチ肉等を投与する方法などが挙げられる。

【００４５】非経口投与方法としては、例えば一般式
（Ｉ）の化合物を適当な製剤にした上で、静注投与、筋
肉内投与、皮内投与、皮下投与やスポットオン処理、ポ
ワオン処理等により体内に取り込ませる方法、宿主動物
の皮下に一般式（Ｉ）の化合物を含有する樹脂片等を埋
め込む方法が挙げられる。

【００４６】

【発明の実施形態】次に本発明に関わる動物の外部寄生
虫防除用組成物の実施形態として望ましい態様のいくつ
かを以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。

【００４７】（１）一般式（Ｉ）：

【化１１】 ［式中、Ｙ、ｍおよびＱは前述の通りである]で表され
るピリジン系化合物またはその塩を有効成分として含有
する動物の外部寄生虫防除用組成物。

【００４８】（２）Ｑが

【化１２】 （Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²が
それぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
アルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-C
(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基、−ＮＨＲ⁶基、

【化１３】 、−Ｃ（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基であるか、またはＲ¹およ
びＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣
接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含ん
でよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成し
てもよく、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｚ、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、
Ｒ¹¹、Ｗ¹およびｎは前述の通りである）である前記
（１）の外部寄生虫防除用組成物。

【００４９】（３）Ｑが

【化１４】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およ
びＲ²がそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されて
もよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル
基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基または−ＮＨＲ⁶基で
あるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ
（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに
窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５
員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ ³、Ｒ⁵、Ｒ
⁶、Ｗ¹およびｎは前述の通りであり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は
それぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基であ
る）である前記（１）の外部寄生虫防除用組成物。

【００５０】（４）Ｑが

【化１５】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹が水
素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよ
いアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換
されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリ
ール基または-Ｃ(Ｗ¹)Ｒ³基であり、Ｒ³、Ｒ⁴およびＷ¹
は前述のとおりである）である前記（１）の外部寄生虫
防除用組成物。

【００５１】（５）Ｘが酸素原子である前記（２）また
は（３）の外部寄生虫防除用組成物。

【００５２】（６）Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素
原子、置換されてもよいアルキル基、または−Ｃ（Ｗ¹)
Ｒ³基であるか、またはＲ¹およびＲ²が一緒になって＝
Ｃ（Ｒ^{1 0})Ｒ¹¹基を形成し、Ｗ¹ は酸素原子または硫黄
原子であり、Ｒ³が置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基またはアルコキシ基であり、Ｒ
¹⁰およびＲ¹¹がそれぞれ独立にアルコキシ基またはアル
キルチオ基である前記（３）の外部寄生虫防除用組成
物。

【００５３】（７）Ｒ¹が水素原子で、Ｒ²が−Ｃ
（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基であり、Ｒ⁸及びＲ⁹は前述の通り
である前記（２）の外部寄生虫防除用組成物。

【００５４】（８）Ｒ¹およびＲ²が一緒になって＝Ｃ
（Ｒ¹⁰）−Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基を形成し、Ｒ¹⁰が水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルケニル基または置換されてもよい複素環基であり、Ｒ
¹²およびＲ¹³は前述の通りである前記（２）の外部寄生
虫防除用組成物。

【００５５】（９）Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²が

【化１６】 （式中、ＺおよびＲ⁷は前述の通りである）である前記
（２）の外部寄生虫防除用組成物。

【００５６】（１０）Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹および
Ｒ²がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ_2-6環状
アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアル
キル基、チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボ
ニルオキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アリー
ルカルボニル基、トリフルオロメチル置換アリールカル
ボニル基、アルコキシチオカルボニル基またはアルコキ
シカルボニル基であるか、またはＲ¹ およびＲ²が一緒
になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を形成し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹
がそれぞれアルコキシ基およびアルキルチオ基である前
記（３）の外部寄生虫防除用組成物。

【００５７】（１１）一般式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シ
アノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド（化合物No.１）、Ｎ−エチル−４−トリ
フルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物
No.２）、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド（化合物No.３）、４−トリフ
ルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物N
o.４）、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−トリフルオ
ロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エトキシ
メチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４−トリフ
ルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シア
ノメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメチルニコ
チノイル）アミン、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−
４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロ
メチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｏ−メチル Ｎ
−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）チオカルバ
マート、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン
−３−カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルア
ミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−
カルボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチル）−４−
トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ
−シアノメチルＮ−（４−トリフルオロメチルニコチノ
イル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ
−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）イミノホル
マート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチル−４−
トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドおよ
びメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイ
ル）カルバマートまたはそれらの１−オキシドから成る
群より選ばれる少なくとも１つである前記（１）の外部
寄生虫防除用組成物。

【００５８】（１２）一般式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シ
アノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−
３−ピリジンカルボキサミド、４−トリフルオロメチル
−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシドおよび４−
トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドから
成る群より選ばれた少なくとも１つである前記（１）の
外部寄生虫防除用組成物。

【００５９】（１３）一般式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シ
アノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミドおよび／または４−トリフルオロメチル−
３−ピリジンカルボキサミドである前記（１）の外部寄
生虫防除用組成物。

【００６０】（１４）一般式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シ
アノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミドである前記（１）の外部寄生虫防除用組成
物。

【００６１】（１５）一般式（Ｉ）の化合物が、４−ト
リフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである
前記（１）の外部寄生虫防除用組成物。

【００６２】（１６）Ｑが置換されてもよい複素環基で
ある前記（１）の外部寄生虫防除用組成物。

【００６３】（１７）複素環基部分が、窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子
を含む５〜７員の単環式基である前記（１６）の外部寄
生虫防除用組成物。

【００６４】（１８）複素環基部分が、窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子
を含む５員の単環式基である前記（１６）の外部寄生虫
防除用組成物。

【００６５】（１９）５員の単環式基が、ピラゾリル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル
基、チアジアゾリル基またはトリアゾリル基である前記
（１８）の外部寄生虫防除用組成物。

【００６６】（２０）複素環基部分が、窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子
を含む６員の単環式基である前記（１６）の外部寄生虫
防除用組成物。

【００６７】（２１）６員の単環式基が、

【化１７】 （式中、Ｒ¹⁶はアルキル基である）である前記（２０）
の外部寄生虫防除用組成物。

【００６８】（２２）Ｒ¹⁶がメチル基またはイソプロピ
ル基である前記（２１）の外部寄生虫防除用組成物。

【００６９】（２３）一般式（I）の化合物と、他の動
物薬とを有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除
用組成物。

【００７０】（２４）他の動物薬が、（Ａ）リン酸また
はリン酸エステル、（Ｂ）カーバメート系化合物、
（Ｃ）ピレスロイド類、（Ｄ）アミジン類、（Ｅ）ベン
ゾイルウレア類、（Ｆ）ネオニコチノイド類および
（Ｇ）アリールピラゾール類から成る群より選ばれた少
なくとも1種の動物薬である前記（２３）の動物の外部
寄生虫防除用組成物。

【００７１】（２５）他の動物薬が、ベンゾイルウレア
類である（２３）の動物の外部寄生虫防除用組成物。

【００７２】（２６）ベンゾイルウレア類が、Ｎ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−［３，５−
ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル］ウレア、１−（４−
クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）尿素、１−［２，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニ
ル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
１−（２−クロロベンゾイル）−３−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）ウレア、１−［α−（４−クロロ
−α−シクロプロピルベンジリデンアミノオキシ）−ｐ
−トリル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア、１−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−［３，５−ジ
クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレアおよび１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジ
フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレアから成る群より選ばれた少なくとも１種の
ものである前記（２５）の動物の外部寄生虫防除用組成
物。

【００７３】（２７）ベンゾイルウレア類が、Ｎ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−［３，５−
ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル］ウレアである前記
（２５）の動物の外部寄生虫防除用組成物。

【００７４】（２８）前記（１）または（２３）の組成
物を動物の外部寄生虫に作用させる外部寄生虫の防除方
法。

【００７５】（２９）外部寄生虫がノミ類である前記
（２８）の方法。

【００７６】（３０）ノミ類がヒトノミ科またはナガノ
ミ科に属するノミ類である前記（２９）の方法。

【００７７】（３１）ノミ類がヒトノミ科に属するノミ
類である前記（２９）の方法。

【００７８】（３２）ヒトノミ科に属するノミ類が、イ
ヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、ニワトリフトノミ、ケオ
プトネズミノミ、ヤマトネズミノミまたはヨーロッパネ
ズミノミである前記（３１）の方法。

【００７９】（３３）ヒトノミ科に属するノミ類が、イ
ヌノミまたはネコノミである前記（３１）の方法。

【００８０】（３４）外部寄生虫がダニ類である前記
（２８）の方法。

【００８１】（３５）外部寄生虫がマダニ類である前記
（２８）の方法。

【００８２】（３６）マダニ類がフタトゲチマダニ、ヤ
マトチマダニ、アミメカクマダニ、タイワンカクマダ
ニ、キチマダニ、ヤマトマダニ、シュルチェマダニまた
はオウシマダニである前記（３５）の方法。

【００８３】（３７）動物が家畜またはペットである前
記（２８）の方法。

【００８４】（３８）動物がペットである前記（２８）
の方法。

【００８５】（３９）ペットがイヌ、ネコ、マウス、ラ
ット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレ
ット、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシ
マツまたはカナリアである前記（３８）の方法。

【００８６】（４０）ペットがイヌまたはネコである前
記（３８）の方法。

【００８７】（４１）前記（１）または（２３）の組成
物を動物に経口投与することによって動物の背、腋下、
下腹部、内股部などに寄生する外部寄生虫を防除する前
記（２８）の方法。

【００８８】

【実施例】本発明をより詳しく述べるために、以下に実
施例を記載するが、これらは本発明を限定するものでは
ない。

【００８９】試験例１ 羽化後3日以内のネコノミ未吸血成虫１００頭を、イヌ
（ビーグル雄、８ヶ月齢、体重９．０kg）の背部被毛上
に放ち、寄生させた。第1回ノミの人工寄生４日後に、
ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べ
た。ノミの寄生は1週間間隔で２回行った。第2回ノミの
人工寄生開始と同時に供試化合物（化合物No.１あるい
は化合物No.４）１０mg／kgをゼラチンカプセルに充填
し、約10mlの水と共に単回強制経口投与した。投与量は
投与直前の体重から算出した。なお、イヌは、ケージに
入れて飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料
（ＤＥＱ,オリエンタル酵母工業(株)）の所定量を1日1
回与えた。第2回ノミの人工寄生４日後に、ノミ取り櫛
を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べ、第１回人
工寄生４日後のノミ定着数と比較し、ノミ定着抑制率を
求めた。その結果、化合物No.１および化合物No.４のノ
ミ定着抑制率は、各々９８．２％および８７．２％であ
った。

【００９０】試験例２ 羽化後3日以内のネコノミ未吸血成虫１００頭を、イヌ
（ビーグル雄、８ヶ月齢、体重９．０kg）の背部被毛上
に放ち、寄生させる。第1回ノミの人工寄生４日後に、
ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べ
る。ノミの寄生は1週間間隔で２回行う。第2回ノミの人
工寄生開始と同時に供試化合物（化合物No.１あるいは
化合物No.４）およびＮ−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）−Ｎ’−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル］ウレアを非晶質に製剤したものの各々を１5mg／k
gずつゼラチンカプセルに充填し、約10mlの水と共に単
回強制経口投与する。投与量は投与直前の体重から算出
できる。なお、イヌは、ケージに入れて飼育し、水道水
を自由に摂取させ、イヌ用飼料（ＤＥＱ,オリエンタル
酵母工業(株)）の所定量を1日1回与える。第2回ノミの
人工寄生４日後に、ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、
ノミの定着数を調べ、第1回人工寄生４日後のノミ定着
数と比較し、高いノミ定着抑制率が得られる。又、薬剤
投与１４日後あるいは２１日後にノミ成虫をイヌに放ち
寄生させる。放虫4日後に産下された卵をそれぞれ回収
した後、シャーレに移す。回収後、卵の孵化率を調査す
ることにより優れた残効性を有することが判る。

【００９１】試験例３ フタトゲチマダニの成ダニ、若ダニあるいは幼ダニをウ
サギに放ち、定着させる。供試化合物（化合物No.１あ
るいは化合物No.４）３０ｍｇ／kgを経口投与し、ダニ
の定着状況、吸血状況を調査する。その後、脱皮、産
卵、孵化の状況を調査する。各調査項目について、薬剤
非投与区と比較し、優れた殺ダニ効果を有することが判
る。

【００９２】試験例４ フタトゲチマダニの成ダニ、若ダニあるいは幼ダニをウ
サギに放ち、定着させる。供試化合物（化合物No.１あ
るいは化合物No.４）およびＮ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ’−［３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル］ウレアを非晶質に製剤したものの各々を
３０mg／kgづつ経口投与し、ダニの定着状況、吸血状況
を調査する。その後、脱皮、産卵、孵化の状況を調査す
る。各調査項目について、薬剤非投与区と比較し、優れ
た殺ダニ効果を有することが判る。

【００９３】

【発明の効果】本発明によれば、特定のピリジン系化合
物を、動物の外部寄生虫防除剤として提供することがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｌ 43/78 43/78 Ｂ 43/88 １０１ 43/88 １０１ 47/34 47/34 Ｃ Ａ６１Ｋ 31/17 Ａ６１Ｋ 31/17 Ａ６１Ｐ 33/14 Ａ６１Ｐ 33/14 // Ｃ０７Ｄ 213/82 Ｃ０７Ｄ 213/82 213/89 213/89 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 AA17 BA01 CA58 DA13 4C086 AA01 AA02 BC19 MA01 MA02 NA14 ZB37 4C206 AA01 AA02 HA28 HA30 MA01 MA02 ZB37 4H011 AC01 AC04 BA06 DA17 DF04

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは０または１で
   あり、Ｑは 【化２】 （Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²は
   それぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル
   基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
   アルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-C
   (Ｗ¹)Ｒ³基、-ＯＲ⁴基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基、−ＮＨＲ⁶基、 【化３】 、−Ｃ（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基もしくは置換されてもよい
   アリール基であるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になっ
   て＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子と
   ともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜
   ５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ³は
   置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケ
   ニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されても
   よいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
   アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジア
   ルキルアミノ基であり、Ｒ⁴は水素原子、置換されても
   よいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換
   されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロア
   ルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されても
   よい複素環基または−ＣＯＲ³基であり、Ｒ⁵はアルキル
   基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁶はアルキル基
   またはアリール基であり、ＺはＮまたは−Ｃ−Ｒ⁷基で
   あり、Ｒ⁷は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよ
   いアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはニ
   トロ基であり、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立に水素原
   子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
   ルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換され
   てもよいアリール基または置換されてもよい複素環基で
   あり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ独立に水素原子、置換
   されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル
   基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−（Ｒ¹²）Ｒ
   ¹³基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよ
   いアルキルチオ基であり、Ｒ¹²およびＲ^1３はそれぞれ
   独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換さ
   れてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル
   基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよ
   い複素環基であり、Ｗ ¹は酸素原子または硫黄原子であ
   り、ｎは１または２である）または置換されてもよい複
   素環基である]で表されるピリジン系化合物またはその
   塩を有効成分として含有することを特徴とする動物の外
   部寄生虫防除用組成物。
2. 【請求項２】 Ｑが 【化４】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およ
   びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいア
   ルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されて
   もよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル
   基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基または−ＮＨＲ⁶基で
   あるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ
   （Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに
   窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５
   員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ ³は置換さ
   れてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル
   基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
   シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アル
   コキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキ
   ルアミノ基であり、Ｒ⁵はアルキル基またはジアルキル
   アミノ基であり、Ｒ⁶はアルキル基またはアリール基で
   あり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ独立にアルコキシ基ま
   たはアルキルチオ基であり、Ｗ¹は酸素原子または硫黄
   原子であり、ｎは１または２である）である請求項１に
   記載の動物の外部寄生虫防除用組成物。
3. 【請求項３】 一般式（I）の化合物またはその塩と、
   他の動物薬とを有効成分として含有することを特徴とす
   る請求項１に記載の動物の外部寄生虫防除用組成物。
4. 【請求項４】 他の動物薬がベンゾイルウレア類である
   請求項３に記載の動物の外部寄生虫防除用組成物。
5. 【請求項５】 ベンゾイルウレア類がＮ−（２，６−ジ
   フルオロベンゾイル）−Ｎ’−［３，５−ジクロロ−４
   −（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
   ルオキシ）フェニル］ウレアである請求項４に記載の動
   物の外部寄生虫防除用組成物。
6. 【請求項６】 請求項１または３の組成物を動物の外部
   寄生虫に作用させることを特徴とする外部寄生虫の防除
   方法。
7. 【請求項７】 外部寄生虫がノミ類である請求項６に記
   載の方法。
8. 【請求項８】 外部寄生虫がダニ類である請求項６に記
   載の方法。