JP2002088032A - キシリレンジアミンの精製法 - Google Patents
キシリレンジアミンの精製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】キシリレンジアミンを蒸留により精製するに際
し、蒸留塔内でのキシリレンジアミンの分解に由来する
アンモニアの溶解による純度低下および臭気等を解決す
る効果的な方法を提供する。 【解決手段】蒸留塔の上部〜凝縮器入口部から不活性ガ
スを導入し、塔頂圧を５．３ｋＰａ以下、凝縮器出口温
度を１１０℃以下とする。
し、蒸留塔内でのキシリレンジアミンの分解に由来する
アンモニアの溶解による純度低下および臭気等を解決す
る効果的な方法を提供する。 【解決手段】蒸留塔の上部〜凝縮器入口部から不活性ガ
スを導入し、塔頂圧を５．３ｋＰａ以下、凝縮器出口温
度を１１０℃以下とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はキシリレンジアミン
の精製方法に関し、詳しくは揮発性物質含量（主成分ア
ンモニア）の少ない高純度のキシリレンジアミンを得る
方法に関するものである。キシリレンジアミンはエポキ
シ樹脂の硬化剤、ポリアミド系樹脂、またはイソシアネ
ート樹脂の原料として有用である。
の精製方法に関し、詳しくは揮発性物質含量（主成分ア
ンモニア）の少ない高純度のキシリレンジアミンを得る
方法に関するものである。キシリレンジアミンはエポキ
シ樹脂の硬化剤、ポリアミド系樹脂、またはイソシアネ
ート樹脂の原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】アミン類は熱により変性されやすく、容
易にアンモニアの発生を伴って分解し純度が低下すると
同時に着色、着臭等の劣化を引き起こすことが知られて
いる。特にキシリレンジアミンに関しては、ジアミノト
ルエン等の芳香族アミンやヘキサメチレンジアミン、イ
ソホロンジアミン等の脂肪族アミンと異なりベンジルア
ミンであるため、これら芳香族アミンや脂肪族アミンと
比較して脱アンモニア反応が著しく進行しやすい。キシ
リレンジアミンの熱分解は蒸留精製操作において蒸留塔
内の熱履歴によっても進行してアンモニアを生成するた
め、留出精製キシリレンジアミン中へのアンモニアの混
入が起こりやすい。このためキシリレンジアミンを蒸留
精製するに際しては、一般の芳香族アミンや脂肪族アミ
ンと比べて操作条件を厳密に制御する必要があり、生産
性の犠牲や設備上運転上の経済的負担を強いられる。し
かもこのようにしても留出精製キシリレンジアミンへの
アンモニアの混入を十分低いレベルに抑えることが困難
であるため、蒸留精製で得られたキシリレンジアミン
を、更に大量の不活性ガスによってバブリングして脱気
する等の二次的な処理が行われている。
易にアンモニアの発生を伴って分解し純度が低下すると
同時に着色、着臭等の劣化を引き起こすことが知られて
いる。特にキシリレンジアミンに関しては、ジアミノト
ルエン等の芳香族アミンやヘキサメチレンジアミン、イ
ソホロンジアミン等の脂肪族アミンと異なりベンジルア
ミンであるため、これら芳香族アミンや脂肪族アミンと
比較して脱アンモニア反応が著しく進行しやすい。キシ
リレンジアミンの熱分解は蒸留精製操作において蒸留塔
内の熱履歴によっても進行してアンモニアを生成するた
め、留出精製キシリレンジアミン中へのアンモニアの混
入が起こりやすい。このためキシリレンジアミンを蒸留
精製するに際しては、一般の芳香族アミンや脂肪族アミ
ンと比べて操作条件を厳密に制御する必要があり、生産
性の犠牲や設備上運転上の経済的負担を強いられる。し
かもこのようにしても留出精製キシリレンジアミンへの
アンモニアの混入を十分低いレベルに抑えることが困難
であるため、蒸留精製で得られたキシリレンジアミン
を、更に大量の不活性ガスによってバブリングして脱気
する等の二次的な処理が行われている。
【０００３】キシリレンジアミンの安定化に関する技術
としては特公昭４６−２１８５７号に１−ブテン、１−
ヘキセン、スチレン等の如き末端二重結合を有する不飽
和化合物を添加する方法が記載されている。本法は製品
の保存中の着色、アンモニアの発生等好ましくない現象
を防止する方法としては有効であるが、蒸留塔内の高温
条件下でのキシリレンジアミン類の分解に由来するアン
モニアの発生を抑制する効果は小さい。また製品中への
添加物混入より純度低下を招き、製品を使用するに際し
てキシリレンジアミンの反応に悪影響を及ぼす恐れがあ
る。高純度の色相安定なキシリレンジアミン類を得る精
製技術としては一般的にはアルカリ処理が知られてい
る。アルカリ処理は高純度のキシリレンジアミン類を得
ることはできるが、アルカリを含む廃液が排出され、こ
の廃液は中和後活性汚泥や焼却炉処理が行われるが、廃
液中にアルカリを含むためにその処理に難点がある。ま
たこのアルカリ処理によってキシリレンジアミンの熱分
解を阻止することはできない。
としては特公昭４６−２１８５７号に１−ブテン、１−
ヘキセン、スチレン等の如き末端二重結合を有する不飽
和化合物を添加する方法が記載されている。本法は製品
の保存中の着色、アンモニアの発生等好ましくない現象
を防止する方法としては有効であるが、蒸留塔内の高温
条件下でのキシリレンジアミン類の分解に由来するアン
モニアの発生を抑制する効果は小さい。また製品中への
添加物混入より純度低下を招き、製品を使用するに際し
てキシリレンジアミンの反応に悪影響を及ぼす恐れがあ
る。高純度の色相安定なキシリレンジアミン類を得る精
製技術としては一般的にはアルカリ処理が知られてい
る。アルカリ処理は高純度のキシリレンジアミン類を得
ることはできるが、アルカリを含む廃液が排出され、こ
の廃液は中和後活性汚泥や焼却炉処理が行われるが、廃
液中にアルカリを含むためにその処理に難点がある。ま
たこのアルカリ処理によってキシリレンジアミンの熱分
解を阻止することはできない。
【０００４】更に着色の原因となるシアノベンジルアミ
ンまたはフタロニトリルを分解、除去する技術として、
特公昭５７−２７０９８号には水の存在下に鉄の酸化物
または鉄とクロムの酸化物を含む触媒と接触させる方法
が記載されている。この方法は高純度の色相安定なキシ
リレンジアミン類を得る精製法として有効であるが、蒸
留塔内でのキシリレンジアミンの熱分解に由来するアン
モニアの発生と留出精製キシリレンジアミンへのアンモ
ニア混入を解決するものではない。
ンまたはフタロニトリルを分解、除去する技術として、
特公昭５７−２７０９８号には水の存在下に鉄の酸化物
または鉄とクロムの酸化物を含む触媒と接触させる方法
が記載されている。この方法は高純度の色相安定なキシ
リレンジアミン類を得る精製法として有効であるが、蒸
留塔内でのキシリレンジアミンの熱分解に由来するアン
モニアの発生と留出精製キシリレンジアミンへのアンモ
ニア混入を解決するものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はキシリ
レンジアミンを蒸留して精製するに際し、蒸留塔内での
キシリレンジアミンの分解に由来するアンモニアの溶解
による純度低下および臭気等を解決する効果的な方法を
提供することにある。
レンジアミンを蒸留して精製するに際し、蒸留塔内での
キシリレンジアミンの分解に由来するアンモニアの溶解
による純度低下および臭気等を解決する効果的な方法を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために鋭意検討した結果、減圧蒸留において
蒸留塔の上部〜凝縮器入口部から少量の不活性ガスを導
入し、凝縮器出口液温度を１１０℃以下に保つことによ
り目的とするアンモニアの少ない低臭気の高純度キシリ
レンジアミンを容易に得られることを見出し、本発明に
到達した。即ち本発明は、キシリレンジアミンを蒸留に
より精製するに際して、蒸留塔の上部〜凝縮器入口部か
ら不活性ガスを導入し、塔頂圧を５３ｋＰａ以下、凝縮
器出口液温度を１１０℃以下とすることを特徴とするキ
シリレンジアミンの精製法である。
を達成するために鋭意検討した結果、減圧蒸留において
蒸留塔の上部〜凝縮器入口部から少量の不活性ガスを導
入し、凝縮器出口液温度を１１０℃以下に保つことによ
り目的とするアンモニアの少ない低臭気の高純度キシリ
レンジアミンを容易に得られることを見出し、本発明に
到達した。即ち本発明は、キシリレンジアミンを蒸留に
より精製するに際して、蒸留塔の上部〜凝縮器入口部か
ら不活性ガスを導入し、塔頂圧を５３ｋＰａ以下、凝縮
器出口液温度を１１０℃以下とすることを特徴とするキ
シリレンジアミンの精製法である。
【０００７】
【発明の実施形態】本発明で蒸留操作に供するキシリレ
ンジアミンには、メタキシリレンジアミンやパラキシリ
レンジアミン、およびこれらの混合物が挙げられる。こ
れらのメタキシリレンジアミンやパラキシリレンジアミ
ンは、それぞれイソフタロニトリルやテレフタロニトリ
ルの接触水素還元によって得られる。
ンジアミンには、メタキシリレンジアミンやパラキシリ
レンジアミン、およびこれらの混合物が挙げられる。こ
れらのメタキシリレンジアミンやパラキシリレンジアミ
ンは、それぞれイソフタロニトリルやテレフタロニトリ
ルの接触水素還元によって得られる。
【０００８】本発明において不活性ガスとしては窒素、
アルゴン、ヘリウムが好適に用いられる。酸素含有ガス
はキシリレンジアミン類着色の原因となり、また、炭酸
ガス含有ガスは炭安析出の原因となり好ましくない。不
活性ガスの導入部位は蒸留塔の上部〜凝縮器入口部とす
る。特に塔頂部が好ましい。凝縮器の内部〜出口に導入
した場合は不活性ガスの拡散が不十分で十分な溶存アン
モニア低減効果が得られない。塔下部〜塔中部に導入す
る場合、蒸留塔内の高温下で平衡上アンモニアの発生が
促進されることになる。不活性ガス導入量は塔内蒸気量
（留出＋還流量）に対し、０．１ｍｏｌ％以上であれば
溶存アンモニア低減効果が得られる。導入量を過剰にし
た場合、溶存アンモニア低減効果はより高まるが、真空
系の負荷が増すとともに、不活性ガスに同伴され真空系
へのロスとなるキシリレンジアミン量が増大するので好
ましくない。不活性ガス導入量の好ましい範囲は、塔内
蒸気量（留出＋還流量）に対し、０．１〜２ｍｏｌ％で
ある。
アルゴン、ヘリウムが好適に用いられる。酸素含有ガス
はキシリレンジアミン類着色の原因となり、また、炭酸
ガス含有ガスは炭安析出の原因となり好ましくない。不
活性ガスの導入部位は蒸留塔の上部〜凝縮器入口部とす
る。特に塔頂部が好ましい。凝縮器の内部〜出口に導入
した場合は不活性ガスの拡散が不十分で十分な溶存アン
モニア低減効果が得られない。塔下部〜塔中部に導入す
る場合、蒸留塔内の高温下で平衡上アンモニアの発生が
促進されることになる。不活性ガス導入量は塔内蒸気量
（留出＋還流量）に対し、０．１ｍｏｌ％以上であれば
溶存アンモニア低減効果が得られる。導入量を過剰にし
た場合、溶存アンモニア低減効果はより高まるが、真空
系の負荷が増すとともに、不活性ガスに同伴され真空系
へのロスとなるキシリレンジアミン量が増大するので好
ましくない。不活性ガス導入量の好ましい範囲は、塔内
蒸気量（留出＋還流量）に対し、０．１〜２ｍｏｌ％で
ある。
【０００９】本発明における蒸留塔の圧力は、塔頂圧で
５．３ｋＰａ（４０Ｔｏｒｒ）以下、好ましくは１．３
〜４．０ｋＰａ（１０〜３０Ｔｏｒｒ）の範囲である。
塔圧が高すぎると蒸留塔塔内温度が高くなり、キシリレ
ンジアミンの分解によるアンモニアの発生が増大する。
一方塔底液温度低減のためには精留塔の操作圧力をより
高真空にする必要があり、高性能真空ポンプを設置する
など設備費の増大を招く。塔底液温度が１８０℃以上と
なるとキシリレンジアミンの熱分解およびアンモニアの
発生が著しく増加することから塔底液温度を１８０℃以
下とすることが望ましい。
５．３ｋＰａ（４０Ｔｏｒｒ）以下、好ましくは１．３
〜４．０ｋＰａ（１０〜３０Ｔｏｒｒ）の範囲である。
塔圧が高すぎると蒸留塔塔内温度が高くなり、キシリレ
ンジアミンの分解によるアンモニアの発生が増大する。
一方塔底液温度低減のためには精留塔の操作圧力をより
高真空にする必要があり、高性能真空ポンプを設置する
など設備費の増大を招く。塔底液温度が１８０℃以上と
なるとキシリレンジアミンの熱分解およびアンモニアの
発生が著しく増加することから塔底液温度を１８０℃以
下とすることが望ましい。
【００１０】本発明において蒸留塔の凝縮器出口液温度
は １１０℃以下、好ましくは５０〜１００℃である。
温度が低いと凝縮液へのアンモニア溶解度が大きくなる
が、キシリレンジアミン分解によるアンモニアの発生を
抑制されるので、不活性ガス導入した場合には凝縮器出
口液温度を下げることにより溶存アンモニア低減効果が
得られる。しかし、凝縮器出口を凝縮温度以下に過冷却
することにより内部還流が増大し、塔内蒸気負荷による
分離効率の悪化を招くおそれがあるので留意しなければ
ならない。
は １１０℃以下、好ましくは５０〜１００℃である。
温度が低いと凝縮液へのアンモニア溶解度が大きくなる
が、キシリレンジアミン分解によるアンモニアの発生を
抑制されるので、不活性ガス導入した場合には凝縮器出
口液温度を下げることにより溶存アンモニア低減効果が
得られる。しかし、凝縮器出口を凝縮温度以下に過冷却
することにより内部還流が増大し、塔内蒸気負荷による
分離効率の悪化を招くおそれがあるので留意しなければ
ならない。
【００１１】蒸留塔内の液滞留時間は、キシリレンジア
ミンの熱による分解を抑制するために蒸留操作可能な範
囲でできるだけ短いことが望ましい。この液滞留時間は
塔内棚段トレイ、充填剤、チムニートレイ、液分配器等
のインターナルとボトムにおける液滞留時間の合計であ
り、キシリレンジアミン類の熱分解によるアンモニアの
発生が著しく増加することから１時間以下とすることが
望ましい。
ミンの熱による分解を抑制するために蒸留操作可能な範
囲でできるだけ短いことが望ましい。この液滞留時間は
塔内棚段トレイ、充填剤、チムニートレイ、液分配器等
のインターナルとボトムにおける液滞留時間の合計であ
り、キシリレンジアミン類の熱分解によるアンモニアの
発生が著しく増加することから１時間以下とすることが
望ましい。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。但し、本発明は以下の実施例により限定されるもの
ではない。
る。但し、本発明は以下の実施例により限定されるもの
ではない。
【００１３】実施例１ イソフタロニトリルを水素化して得られた反応液から軽
質分を除去した粗メタキシリレンジアミン（メタキシリ
レンジアミン：９８．０重量％、重質分等：２．０重量
％）を内径９５０ｍｍ、高さ９０８０ｍｍの規則充填物
を有する蒸留塔（理論段数１０段）の中段に７５０ｋｇ
／ｈの供給速度で導入し、蒸留塔上部の充填層と凝縮器
との間から２２ｍｏｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き
込みながら塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）で蒸
留を行い、塔頂から精製メタキシリレンジアミンを６６
０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が６８℃となるように冷
却して留出させた。このときの塔頂温度は１５５℃、塔
底温度は１６４℃であった。精製メタキシリレンジアミ
ン中のアンモニア濃度は６ｐｐｍであった。
質分を除去した粗メタキシリレンジアミン（メタキシリ
レンジアミン：９８．０重量％、重質分等：２．０重量
％）を内径９５０ｍｍ、高さ９０８０ｍｍの規則充填物
を有する蒸留塔（理論段数１０段）の中段に７５０ｋｇ
／ｈの供給速度で導入し、蒸留塔上部の充填層と凝縮器
との間から２２ｍｏｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き
込みながら塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）で蒸
留を行い、塔頂から精製メタキシリレンジアミンを６６
０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が６８℃となるように冷
却して留出させた。このときの塔頂温度は１５５℃、塔
底温度は１６４℃であった。精製メタキシリレンジアミ
ン中のアンモニア濃度は６ｐｐｍであった。
【００１４】実施例２ テレフタロニトリルを水素化して得られた反応液から軽
質分を除去した粗パラキシリレンジアミン（パラキシリ
レンジアミン：９８．０重量％、重質分等：２．０重量
％）を実施例１と同様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈ
の供給速度で導入し、蒸留塔上部の充填層と凝縮器との
間から２２ｍｏｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き込み
ながら塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）において
蒸留を行い、塔頂から精製パラキシリレンジアミンを６
６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が７８℃となるように
冷却して留出させた。このときの塔頂温度は１５８℃、
塔底温度は１６７℃であり、精製パラキシリレンジアミ
ン中のアンモニア濃度は７ｐｐｍであった。
質分を除去した粗パラキシリレンジアミン（パラキシリ
レンジアミン：９８．０重量％、重質分等：２．０重量
％）を実施例１と同様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈ
の供給速度で導入し、蒸留塔上部の充填層と凝縮器との
間から２２ｍｏｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き込み
ながら塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）において
蒸留を行い、塔頂から精製パラキシリレンジアミンを６
６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が７８℃となるように
冷却して留出させた。このときの塔頂温度は１５８℃、
塔底温度は１６７℃であり、精製パラキシリレンジアミ
ン中のアンモニア濃度は７ｐｐｍであった。
【００１５】実施例３ イソフタロニトリルとテレフタロニトリルの混合物を水
素化して得られた反応液から軽質分を除去したメタキシ
リレンジアミンおよびパラキシリレンジアミンの混合液
（メタキシリレンジアミン：４９．０重量％、パラキシ
リレンジアミン：４９．０重量％、重質分等：２．０重
量％）を実施例１と同様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／
ｈの供給速度で導入して、蒸留塔上部の充填層と凝縮器
との間から２２ｍｏｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き
込みながら塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）で蒸
留を行い、塔頂から精製されたメタキシリレンジアミン
とパラキシリレンジアミンの混合物を６６０ｋｇ／ｈの
速度で凝縮液温度が７８℃となるように冷却して留出さ
せた。このときの塔頂温度は１５６℃、塔底温度は１６
５℃であり、留出した混合キシリレンジアミン中のアン
モニア濃度は８ｐｐｍであった。
素化して得られた反応液から軽質分を除去したメタキシ
リレンジアミンおよびパラキシリレンジアミンの混合液
（メタキシリレンジアミン：４９．０重量％、パラキシ
リレンジアミン：４９．０重量％、重質分等：２．０重
量％）を実施例１と同様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／
ｈの供給速度で導入して、蒸留塔上部の充填層と凝縮器
との間から２２ｍｏｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き
込みながら塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）で蒸
留を行い、塔頂から精製されたメタキシリレンジアミン
とパラキシリレンジアミンの混合物を６６０ｋｇ／ｈの
速度で凝縮液温度が７８℃となるように冷却して留出さ
せた。このときの塔頂温度は１５６℃、塔底温度は１６
５℃であり、留出した混合キシリレンジアミン中のアン
モニア濃度は８ｐｐｍであった。
【００１６】比較例１ 実施例１の粗メタキシリレンジアミンを、実施例１と同
様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入し
て、窒素ガスを吹き込まずに、塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ
（２．６ｋＰａ）で蒸留し、塔頂から精製メタキシリレ
ンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が６８
℃となるように冷却して留出させた。このときの塔頂温
度は１５５℃、塔底温度は１６４℃であった。精製メタ
キシリレンジアミン中のアンモニア濃度は８２ｐｐｍで
あった。この得られた精製メタキシリレンジアミン６．
６ｋｇに対してさらに室温、常圧下で窒素ガス２２ｍｏ
ｌ（０．４９ｍ3）にてバブリング処理後のメタキシリ
レンジアミン中のアンモニア濃度は２１ｐｐｍまでしか
低下しなかった。
様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入し
て、窒素ガスを吹き込まずに、塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ
（２．６ｋＰａ）で蒸留し、塔頂から精製メタキシリレ
ンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が６８
℃となるように冷却して留出させた。このときの塔頂温
度は１５５℃、塔底温度は１６４℃であった。精製メタ
キシリレンジアミン中のアンモニア濃度は８２ｐｐｍで
あった。この得られた精製メタキシリレンジアミン６．
６ｋｇに対してさらに室温、常圧下で窒素ガス２２ｍｏ
ｌ（０．４９ｍ3）にてバブリング処理後のメタキシリ
レンジアミン中のアンモニア濃度は２１ｐｐｍまでしか
低下しなかった。
【００１７】比較例２ 実施例２の租パラキシリレンジアミンをを実施例１と同
様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入
し、窒素ガスを吹き込まずに、塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ
（２．６ｋＰａ）で蒸留を行い、塔頂から精製パラキシ
リレンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が
７８℃となるように冷却して留出させた。このときの塔
頂温度は１５８℃、塔底温度は１６７℃であった。精製
パラキシリレンジアミン中のアンモニア濃度は５０ｐｐ
ｍであった。
様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入
し、窒素ガスを吹き込まずに、塔頂圧力２０Ｔｏｒｒ
（２．６ｋＰａ）で蒸留を行い、塔頂から精製パラキシ
リレンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が
７８℃となるように冷却して留出させた。このときの塔
頂温度は１５８℃、塔底温度は１６７℃であった。精製
パラキシリレンジアミン中のアンモニア濃度は５０ｐｐ
ｍであった。
【００１８】比較例３ 実施例１の粗メタキシリレンジアミンをを実施例１と同
様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入し
て、蒸留塔の充填層とコンデンサーとの間から２２ｍｏ
ｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き込みながら塔頂圧力
２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）で蒸留操作を行い、塔頂
から精製メタキシリレンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速
度で凝縮液温度が１２０℃となるように冷却して留出さ
せた。このときの塔頂温度は１５５℃、塔底温度は１６
４℃であった。精製メタキシリレンジアミン中のアンモ
ニア濃度は４４ｐｐｍであった。
様の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入し
て、蒸留塔の充填層とコンデンサーとの間から２２ｍｏ
ｌ／ｈの供給速度で窒素ガスを吹き込みながら塔頂圧力
２０Ｔｏｒｒ（２．６ｋＰａ）で蒸留操作を行い、塔頂
から精製メタキシリレンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速
度で凝縮液温度が１２０℃となるように冷却して留出さ
せた。このときの塔頂温度は１５５℃、塔底温度は１６
４℃であった。精製メタキシリレンジアミン中のアンモ
ニア濃度は４４ｐｐｍであった。
【００１９】比較例４ 実施例１の粗メタキシリレンジアミンを実施例１と同様
の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入し
て、窒素ガスを吹き込まずに、塔頂圧力５５Ｔｏｒｒ
（７．２ｋＰａ）で蒸留を行い、塔頂から精製メタキシ
リレンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が
６８℃となるように冷却して留出させた。このときの塔
頂温度は１８４℃、塔底温度は１８６℃であった。精製
メタキシリレンジアミン中のアンモニア濃度は１３７ｐ
ｐｍであった。
の蒸留塔の中段に７５０ｋｇ／ｈの供給速度で導入し
て、窒素ガスを吹き込まずに、塔頂圧力５５Ｔｏｒｒ
（７．２ｋＰａ）で蒸留を行い、塔頂から精製メタキシ
リレンジアミンを６６０ｋｇ／ｈの速度で凝縮液温度が
６８℃となるように冷却して留出させた。このときの塔
頂温度は１８４℃、塔底温度は１８６℃であった。精製
メタキシリレンジアミン中のアンモニア濃度は１３７ｐ
ｐｍであった。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】以上の実施例からも明らかなように、本
発明により、キシリレンジアミンを蒸留精製するに際し
て、蒸留塔の上部〜凝縮器入口部から少量の不活性ガス
を導入し、凝縮器出口液温度が１１０℃以下となるよう
に、減圧蒸留することにより、高純度のアンモニア含量
の少ないキシリレンジアミンを容易に得ることができ
る。本発明の方法では、アルカリや金属酸化物触媒の添
加やバブリングなど二次的な処理が不要で、付帯設備を
用いずに、異臭のない高純度のキシリレンジアミンを有
利に得られることから、本発明の工業的意義は大きい。
発明により、キシリレンジアミンを蒸留精製するに際し
て、蒸留塔の上部〜凝縮器入口部から少量の不活性ガス
を導入し、凝縮器出口液温度が１１０℃以下となるよう
に、減圧蒸留することにより、高純度のアンモニア含量
の少ないキシリレンジアミンを容易に得ることができ
る。本発明の方法では、アルカリや金属酸化物触媒の添
加やバブリングなど二次的な処理が不要で、付帯設備を
用いずに、異臭のない高純度のキシリレンジアミンを有
利に得られることから、本発明の工業的意義は大きい。
Claims (2)
- 【請求項１】キシリレンジアミンを蒸留により精製する
に際して、蒸留塔の上部〜凝縮器入口部から不活性ガス
を導入し、塔頂圧を５．３ｋＰａ以下、凝縮器出口温度
を１１０℃以下とすることを特徴とするキシリレンジア
ミンの精製法。 - 【請求項２】蒸留塔の塔底部温度を１８０℃以下に保つ
請求項１記載のキシリレンジアミンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000278050A JP2002088032A (ja) | 2000-09-13 | 2000-09-13 | キシリレンジアミンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000278050A JP2002088032A (ja) | 2000-09-13 | 2000-09-13 | キシリレンジアミンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002088032A true JP2002088032A (ja) | 2002-03-27 |
Family
ID=18763274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000278050A Pending JP2002088032A (ja) | 2000-09-13 | 2000-09-13 | キシリレンジアミンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002088032A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009525303A (ja) * | 2006-02-01 | 2009-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 純粋なキシリレンジアミン（ｘｄａ）の製造方法 |
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-
2000
- 2000-09-13 JP JP2000278050A patent/JP2002088032A/ja active Pending
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