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JP2002071941A - 光学材料 - Google Patents

光学材料

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Publication number
JP2002071941A
JP2002071941A JP2000255977A JP2000255977A JP2002071941A JP 2002071941 A JP2002071941 A JP 2002071941A JP 2000255977 A JP2000255977 A JP 2000255977A JP 2000255977 A JP2000255977 A JP 2000255977A JP 2002071941 A JP2002071941 A JP 2002071941A
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JP
Japan
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resin
optical material
group
meth
optical
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP2000255977A
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English (en)
Inventor
Naoki Hayashi
直樹 林
Shigeru Mizusawa
繁 水澤
Tomoyoshi Koizumi
智義 小泉
Katsuichi Machida
克一 町田
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Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
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Publication date
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Priority to AT01307186T priority patent/ATE289073T1/de
Priority to DE60108821T priority patent/DE60108821T2/de
Priority to EP01307186A priority patent/EP1182467B1/en
Priority to US09/939,123 priority patent/US6562992B2/en
Publication of JP2002071941A publication Critical patent/JP2002071941A/ja
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    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた特定波長光の吸収特性又は発光特性を
有しつつ、従来に比して樹脂との相溶性を改善でき、こ
れにより、透明度が十分に向上された樹脂製光学部材を
得ることが可能な光学材料を提供する。 【解決手段】 本発明による光学材料は、３−メトキシ
ブチルホスホン酸モノエチル等の特定のホスホン酸モノ
エステル化合物と、銅イオン、希土類金属イオン等の金
属イオンとを含有して成るものであり、これらが溶媒又
は樹脂中に含有されて成るものでもよい。このような特
定のホスホン酸モノエステル化合物を用いることによ
り、樹脂との相溶性が改善され、金属イオンを樹脂中に
良好に分散させることができ、よって、樹脂製光学部材
としたときの分光特性を向上できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学材料に関し、詳
しくは、金属イオンに特有な特定波長の光（特定波長
光）に対する吸収特性又は発光特性を有する光学材料に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属イオンが発現する特定波長光
の吸収特性又は発光特性を利用した光学材料としては、
例えば、下記式（２）；
【化２】 で表されるホスホン酸モノエステル化合物と銅イオンを
含むものが挙げられる。ここで、式中、Ｘ1及びＸ2はア
ルキル基を示す。具体例として、本出願人による特開平
９−２０８７７５号公報、特開平９−２０８８６３号公
報、特開平９−２０８９１８号公報及び特開平９−２１
１２２０号公報には、炭素数が１〜２０であるＸ1及び
Ｘ2を有するホスホン酸モノエステル銅化合物が記載さ
れている。
【０００３】このようなホスホン酸モノエステル銅化合
物は、銅イオンに特有な近赤外光に対する吸光特性及び
可視光に対する透過特性を発現し、近赤外光吸収性を有
する光学部材の材料として好適なものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところで、本発明者ら
は、上記従来のホスホン酸モノエステル銅化合物を樹脂
に含有させ、汎用性、取扱性、等に優れる樹脂製光学部
材（例えば、樹脂板）としたときの樹脂材料との相溶
性、透明度、光学特性等の観点から検討を重ねた。その
結果、樹脂体によっては、必ずしも十分な透明度が得ら
れず、光学部材としての使用が困難な場合があった。ま
た、その要因について研究を重ねたところ、ホスホン酸
モノエステル銅化合物と樹脂との相溶性の更なる改善が
望ましいこと、そして、他の金属イオンとホスホン酸モ
ノエステル化合物とを含む光学材料についても同様な傾
向があることを見出した。
【０００５】そこで、本発明はこのような事情に鑑みて
なされたものであり、優れた特定波長光の吸収特性又は
発光特性を有しつつ、従来に比して樹脂との相溶性を改
善でき、これにより、透明度が十分に向上された樹脂製
光学部材を得ることが可能な光学材料を提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者らは更に鋭意研究を重ねた結果、銅イオン
等の金属イオンの配位子として樹脂との相溶性を向上す
るのに極めて好適な化合物に到達し、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明による光学材料は、式
（１）で表されるホスホン酸モノエステル化合物と金属
イオンとを含有して成ることを特徴とする。
【０００７】ここで、金属イオンとしては特に限定され
ず、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、又
は、希土類金属のイオンであると好ましく、本発明によ
る光学材料は、これらの金属イオンのうち、遷移金属又
は希土類金属を含むものであると好ましい。なお、本発
明において「遷移金属」とは、原子番号が２１（スカン
ジウム）〜３０（亜鉛）、３９（イットリウム）〜４８
（カドミウム）、７２（ハフニウム）〜８０（水銀）で
ある金属を示す。
【０００８】これらの金属（イオン）は、原子構造に特
有な吸光特性又は発光特性を発現し、これらを用いると
種々の光学特性を有する光学材料が得られる。特に、遷
移金属や希土類金属は、ｄ軌道又はｆ軌道の電子遷移に
よると考えられる近赤外光吸収特性、叉は、特定波長の
可視光吸収又は発光特性を発現するので、機能性に優れ
た光学材料を形成できる。
【０００９】さらに、これらの金属のなかでも、ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、マン
ガン、ニッケル、コバルト、クロム、銅、ネオジム、プ
ラセオジム、ユーロピウム、ツリウム、エルビウム、テ
ルビウム、ジスプロシウム、サマリウム、ランタン、ガ
ドリニウム、ホルミウム等が有用な金属であり、それら
のなかでも、本発明の光学材料としては、金属イオン
が、鉄、マンガン、ニッケル、コバルト、クロム、銅、
ネオジム、プラセオジム、ユーロピウム、ツリウム、エ
ルビウム、テルビウム、ジスプロシウム、サマリウム、
ランタン、ガドリニウム及びホルミウムのうちの少なく
とも一つの金属のイオンであると好適である。
【００１０】特に、銅は、ホスホン酸モノエステル化合
物に配位又は結合して極めて優れた近赤外光吸収特性及
び可視光透過特性を良好に発現できる。また、ネオジ
ム、プラセオジム、ユーロピウム、ツリウム又はエルビ
ウムは、吸収波長の吸収ピークが大きく且つ急峻であ
り、波長成分の選択性に優れると共に、蛍光等の発光効
率が高い傾向にある。
【００１１】そして、式（１）で表されるホスホン酸モ
ノエステル化合物及び銅イオンを含む光学材料、及び、
式（２）で表されるホスホン酸モノエステル化合物及び
銅イオンを含む従来の光学材料を、樹脂を構成するモノ
マーに溶解叉は分散させ、それらの分光スペクトルを測
定したところ、本発明によるものは従来に比して優れた
分光特性を有することが確認された。
【００１２】また、従来の他の光学材料として、（１）
金属イオンの配位子にリン酸エステル化合物を用いたも
の（例えば、本出願人による国際公開ＷＯ９９２６９５
２号明細書参照）、（２）ホスフィン酸化合物を用いた
もの（例えば、特開２０００−９８１３０号公報参
照）、及び、（３）ホスホン酸化合物を用いたもの（例
えば、特開２０００−７６８７号公報参照）も提案され
ている。
【００１３】本発明者らは、これらの光学材料に対して
も種々の観点から検討及び研究を重ね、本発明による光
学材料の優位性を確認した。具体的には、本発明による
光学材料は、（１）のリン酸エステル化合物を用いたも
の及び（２）のホスフィン酸化合物を用いたものに比し
て、耐熱性が向上される。また、（３）のホスホン酸化
合物を用いたものに比しては、樹脂を構成するモノマー
への溶解性叉は溶解安定性が飛躍的に改善されることが
判明した。
【００１４】さらに、本発明の光学材料は、式（１）で
表されるホスホン酸モノエステル及び銅イオンが溶剤叉
は樹脂に含有されたものであっても好ましい。この場
合、用いる溶媒や樹脂に応じた特性及び性質が光学材料
及び／又はその材料を用いて製造される光学部材に付与
される。したがって、これらの溶媒や樹脂を適宜選択す
ることによって、各種の用途に好適な光学材料が得られ
る。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明による光学材料の好
適な実施形態、及び、この光学材料を用いた光学部材等
について説明する。
【００１６】〈金属イオン〉本発明の光学材料を構成す
る金属イオンとしては、金属の種類に特に制限はない
が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、若し
くは、希土類金属のイオンが好ましく用いられる。これ
らの金属イオンは、各金属原子の電子構造に特有な吸光
特性又は発光特性を有しており、種々の光学特性が発現
される光学材料が得られる。特に、遷移金属及び希土類
金属は、それぞれｄ軌道及びｆ軌道の電子遷移によると
考えられる近赤外光吸収特性、叉は、特定波長の可視光
吸収又は発光特性を発現するので、機能性に優れた光学
材料を形成できる。
【００１７】このような金属イオンとして具体的には、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、スカンジウム、チタン、バナジウ
ム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、
亜鉛、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデ
ン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、カドミウ
ム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プ
ロメチウム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウ
ム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビ
ウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、ハフニ
ウム、タンタル、タングステン、レニウム、オスミウ
ム、イリジウム、白金、金、水銀等のイオンが挙げられ
る。
【００１８】これらの金属イオン源としては、かかる金
属を含有するものであれば特に限定されるものではない
が、これらの金属と、例えば、酢酸、蟻酸、ステアリン
酸、安息香酸、エチルアセト酢酸、シュウ酸、ピロリン
酸、ナフテン酸、クエン酸等の有機酸、又は、硫酸、塩
酸、硝酸、フッ酸等の無機酸との塩、塩基性炭酸塩、水
酸化物、酸化物、それらの無水物又は水和物若しくは水
化物等が例示される。
【００１９】さらに、これらの金属イオンのなかでも、
ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、
鉄、マンガン、ニッケル、コバルト、クロム、銅、ネオ
ジム、プラセオジム、ユーロピウム、ツリウム、エルビ
ウム、テルビウム、ジスプロシウム、サマリウム、ラン
タン、ガドリニウム、ホルミウム等のイオンがより好ま
しく、特に、鉄、マンガン、ニッケル、コバルト、クロ
ム、銅、ネオジム、プラセオジム、ユーロピウム、ツリ
ウム、エルビウム、テルビウム、ジスプロシウム、サマ
リウム、ランタン、ガドリニウム及びホルミウムのうち
の少なくとも一つの金属のイオンであると一層好まし
い。
【００２０】特に、銅は、近赤外領域の光（近赤外光）
に対する良好な吸収特性と可視光透過特性とを有してお
り、より具体的には、銅イオンのｄ軌道の電子遷移によ
って近赤外光が選択的に吸収され、優れた近赤外光吸収
特性が発現される。これにより、視感度補正、測光、近
赤外光及び赤外光カット、熱線吸収、輝度調整等の各種
用途に好適な光学材料を得ることができる。
【００２１】また、ネオジム、プラセオジム、ユーロピ
ウム、ツリウム又はエルビウムは、それぞれのイオンに
特有な波長光の吸収特性及び選択性に優れている。具体
的には、吸収ピークが大きくかつ急峻である。例えば、
３価のネオジムイオンは、波長５８０ｎｍ近傍の光をシ
ャープに吸収する特性を有し、また、エルビウムイオン
は波長５２０ｎｍ近傍の光をシャープに吸収する特性を
有している。
【００２２】このような希土類金属イオンを含有する光
学材料は、可視光の防眩性に優れた光学部材を形成で
き、また、医療用或いは加工用レーザーで用いられるレ
ーザー光（波長約５２０ｎｍ）からの眼の防護性に優れ
た光学部材を形成できる。さらに、これら希土類金属の
イオンは、希土類金属イオンのなかでも、蛍光を高効率
で発光したり、レーザ発光したりするので、これら希土
類金属のイオンを用いることにより、優れた光増幅機能
を発現できる光学材料を形成できる。
【００２３】これらの金属イオンは、単独で又は二種以
上混合して用いられる。このとき、金属イオンの使用量
としては、光学材料中における含有割合が、好ましくは
０．０１〜６０質量％、より好ましくは０．１〜３０質
量％、特に好ましくは０．１〜２５質量％となるように
調整される。この金属イオンの含有割合が０．０１質量
％未満であると、用途及び光学材料の厚さによっては特
定波長光に対する十分な吸収特性が得られ難い傾向にあ
る。一方、この含有割合が６０質量％を超えると、金属
イオンの種類にもよるが、金属イオンを光学材料中に均
一に溶解又は分散させ難い傾向にある。
【００２４】また、光学材料中の銅イオン及び／又は希
土類金属イオンの含量が、例えば、全金属イオン量の５
０質量％以上、好ましくは７０質量％以上であると好適
である。こうすることにより、銅イオン及び／又は希土
類金属イオンに特有な光学特性を有する光学材料を確実
に得ることができる。
【００２５】〈ホスホン酸モノエステル化合物〉本発明
の光学材料は、下記式（１）で表されるホスホン酸モノ
エステル化合物を含むものである。
【００２６】
【化３】
【００２７】ここで、式中、Ｒ1及びＲ2は、炭素数が１
〜３０である分岐状、直鎖状又は環状のアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基又はアリル基を
示し、且つ、Ｒ1及びＲ2のうち少なくともいずれか一方
は、少なくとも一つの水素原子が、ハロゲン原子、オキ
シアルキル基、ポリオキシアルキル基、オキシアリール
基、ポリオキシアリール基、アシル基、アルデヒド基、
カルボキシル基、ヒドロキシル基、（メタ）アクリロイ
ル基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、（メ
タ）アクリロイルポリオキシアルキル基、不飽和結合を
有する基、エステル結合を有する基、又は、芳香環を有
する基で置換された基である。また、Ｒ1及びＲ2は、同
一であっても異なっていてもよい。
【００２８】式（１）で表されるホスホン酸モノエステ
ル化合物の例としては、下記式（３）−ａ〜ｄで表され
る化合物が挙げられる。
【００２９】
【化４】
【００３０】ここで、基Ｒ1及び基Ｒ2の炭素数が３０を
超えると、式（１）で表されるホスホン酸モノエステル
化合物を後述する樹脂中に含有させたときに、樹脂との
相溶性を十分に向上し難くなる不都合がある。こうなる
と、樹脂中に金属イオンを良好に分散させ難くなる傾向
にある。
【００３１】〈光学材料〉本発明による光学材料は、上
述のホスホン酸モノエステル化合物と、先述した金属イ
オンを含むものであり、例えば、以下に示す第１〜第４
の実施形態が挙げられる。
【００３２】〈第１実施形態〉本実施形態の光学材料
は、式（１）で表されるホスホン酸モノエステル化合物
と金属イオン源となる上述の金属塩とを、適宜の条件下
で接触させて反応させることにより製造される。言わ
ば、本形態の光学材料は、それらの反応により得られる
ホスホン酸金属化合物（以下、便宜上「特定のホスホン
酸モノエステル金属化合物」という）から成るものであ
る。具体的には、以下の第１の方法、第２の方法等を用
いることができる。 〔第１の方法〕：式（１）で表されるホスホン酸モノエ
ステル化合物と金属塩とを混合して両者を反応させる方
法。 〔第２の方法〕：適宜の有機溶剤中において式（１）で
表されるホスホン酸モノエステル化合物と金属塩とを反
応させる方法。
【００３３】第２の方法において用いられる有機溶剤と
しては、用いられるホスホン酸モノエステル化合物を溶
解又は分散し得るものであれば、特に限定されず、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、
メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルア
ルコール等のアルコール類、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブ等のグリコールエーテル類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、酢酸エチル等のエステル類、ヘキサン、ケロシン、
石油エーテル等が挙げられる。また、（メタ）アクリレ
ート等の（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、α
−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物等の重合性を
有する有機溶剤も用いられる。
【００３４】〈第２実施形態〉本実施形態の光学材料
は、特定のホスホン酸モノエステル金属化合物が溶媒
（溶剤）中に含有されて成る液状の組成物である。この
液状組成物としては、溶媒を蒸発させて生成される薄膜
や薄層が、金属イオンの吸収波長以外の波長光に対して
透明なものであると好ましく、液状組成物自体は、透明
なもの、半透明なもの、又は、不透明なものであっても
よい。
【００３５】溶媒としては、水又は有機溶媒を用いるこ
とができ、有機溶媒としては、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコ
ール等のアルコール類、メチルセルソルブ、エチルセル
ソルブ等のグリコールエーテル類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸ブチル、酢酸ブチルセルソルブ等のエステル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、
ヘキサン、ケロシン、石油エーテル等が用いられる。ま
た、他の溶媒として、例えば、（メタ）アクリレート等
の（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、α−メチ
ルスチレン等の芳香族ビニル化合物等の有機溶媒を用い
ることもできる。
【００３６】なお、上記及びこれまでに述べた（ ）括
弧で囲まれた「メタ」の意味は、アクリル酸若しくはそ
の誘導体、及び、メタクリル酸若しくはその誘導体の両
方を記載する必要があるときに、記載を簡潔にするため
便宜上使用されている記載方法であり、本明細書におい
ても採用したものである（以下同様）。
【００３７】この液状組成物は、溶媒として有機溶媒を
用いる場合、例えば、適宜の有機溶媒中においてホスホ
ン酸モノエステル化合物と金属イオン源である塩とを反
応させることによって製造できる。
【００３８】有機溶媒としては、用いられるホスホン酸
モノエステル化合物を溶解又は分散し得るものであれ
ば、特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族化合物、テトラヒドロフラン等のフラ
ン類又はフラン誘導体、メチルアルコール、エチルアル
コール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ等のグリコールエー
テル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
ヘキサン、ケロシン、石油エーテル等が挙げられる。ま
た、（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エス
テル類、スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニ
ル化合物等の重合性を有する有機溶媒も用いられる。
【００３９】また、別の製造方法として、特定のホスホ
ン酸モノエステル金属化合物を、適宜の溶媒中に溶解又
は分散させることによっても調製可能である。なお、こ
れらの方法において、金属イオン源となる金属化合物の
ホスホン酸モノエステル化合物又は溶媒への溶解を促進
するために溶解助剤を加えてもよい。
【００４０】この液状組成物に含まれる特定のホスホン
酸モノエステル金属化合物の含有割合は、使用される溶
媒の種類、光学材料の用途又はその使用目的等によって
異なるが、調合後の粘度の観点から、通常、溶媒１００
質量部に対して、０．１〜１９００質量部、好ましくは
１〜９００質量部、特に好ましくは５〜４００質量部と
なる範囲で調整される。
【００４１】〈第３実施形態〉本実施形態の光学材料
は、特定のホスホン酸モノエステル金属化合物が樹脂中
に含有されて成る組成物である。特定のホスホン酸モノ
エステル金属化合物は、樹脂との相溶性に優れたもので
あり、金属イオンがその樹脂中に良好に分散され得る。
樹脂としては、ホスホン酸モノエステル化合物及び／又
は特定のホスホン酸モノエステル金属化合物との相溶性
又は分散性に優れる樹脂であれば特に限定されない。こ
のような樹脂として、例えば、以下に示すアクリル系樹
脂等の樹脂を好ましく用いることができる。
【００４２】アクリル系樹脂としては、（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体又はそれから得られる重合体が好
ましく用いられる。（メタ）アクリル酸エステル系単量
体のうち単官能基のものの具体例としては、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−
プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）ア
クリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ターシ
ャリーブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート
等のアルキル（メタ）アクリレート類、グリシジル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロシキエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロシキプロピル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、イソボル
ニル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレン（メ
タ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート等
の変性（メタ）アクリレート類、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリレー
ト、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシエトキシ
フェニル〕プロパン、２−ヒドロキシ−１−（メタ）ア
クリロキシ−３−（メタ）アクリロキシプロパン、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリトリットトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリト
リットテトラ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）
アクリレート類等が挙げられる。
【００４３】また、別の樹脂としては、上記の（メタ）
アクリル酸エステル系単量体と、この（メタ）アクリル
酸エステル系単量体との共重合が可能な他の共重合性単
量体も用いられる。このような共重合性単量体の具体例
としては、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルコハク酸、２−（メタ）アクリロイル
オキシエチルフタル酸等の不飽和カルボン酸、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド等のアクリルアミド類、スチレ
ン、α−メチルスチレン、クロルスチレン、ジブロムス
チレン、メトキシスチレン、ビニル安息香酸、ヒドロキ
シメチルスチレン等の芳香族ビニル化合物等が挙げられ
る。
【００４４】さらに、樹脂重合体（ポリマー）として
は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、各種のポリ炭
酸エステル（ポリカーボネイト）類、各種のポリウレタ
ン類、各種のエポキシ樹脂等、更には、スチレン、α−
メチルスチレン、クロルスチレン、ジブロムスチレン、
メトキシスチレン、ビニル安息香酸、ヒドロキシメチル
スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物の
重合体が挙げられる。
【００４５】ここで、樹脂を構成する単量体として単官
能性のもののみを用いる場合には、重合した成形体とし
て熱可塑性のものが得られ、単量体の一部又は全部とし
て多官能性のものを用いる場合には、熱硬化性の成形体
が得られる。よって、これらの樹脂を適宜選択すること
により、使用目的、用途及び成形加工方法等に応じた光
学材料の成形体叉は光学材料を得ることが可能となる。
これらのうち、熱可塑性のものを用いれば、重合後の再
成形が容易となるので、成形加工性が向上される。
【００４６】この樹脂組成物を調製するための具体的な
方法は、特に限定されるものではないが、以下の２つの
方法等によると好適である。
【００４７】〔第１の調製方法〕：この方法は、単量体
中に、ホスホン酸モノエステル化合物及び金属イオン
源、或いは、両者の反応によって得られた特定のホスホ
ン酸モノエステル金属化合物を含有させることにより単
量体組成物を調製する方法である。この単量体組成物
は、重合せずにそのまま光学材料として用いることがで
き、或いは、この単量体組成物をラジカル重合処理して
光学材料としてもよい。
【００４８】この方法において、単量体組成物のラジカ
ル重合処理の具体的な方法としては、通常のラジカル重
合開始剤を用いるラジカル重合法、例えば、塊状（キャ
スト）重合法、懸濁重合法、乳化重合法、溶液重合法等
の公知の方法を利用することができる。ただし、重合処
理方法は、これらに限定されるものではない。また、単
量体組成物の重合によって得られる光学材料の成形体に
おける耐候性や耐熱性を向上させる観点からは、この単
量体組成物に、紫外線吸収剤や光安定剤等の各種の高分
子用添加剤を添加すると好適である。また、光学材料の
色調を整えるために、各種着色剤を添加しても構わな
い。
【００４９】このような紫外線吸収剤としては、例え
ば、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート等のサ
リシレート系、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等のベン
ゾフェノン系、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾ
ール系、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアク
リレート等のシアノアクリレート系等の紫外線吸収剤が
挙げられる。
【００５０】また、光安定剤としては、例えば、ビス
（１，２，２，６，６ペンタメチル−4−ピペリジル）
セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ジ（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチル（３’，５’
−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロ
ネート、１−（２−（３−（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エ
チル）−４−（３−（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、ポリ｛（６−
｛１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ｝−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）（１，６−
｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル｝
アミノヘキサメチレン）｝、ポリ｛｛６−（モルフォリ
ノ）−Ｓ−トリアジン−２，４−ジイル｝｛１，６−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ミノ｝ヘキサメチレン｝、４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−１−ピペリジネタノールとのジ
メチルサクシネートポリマー等の各種ヒンダードアミン
系の光安定剤を用いることができる。
【００５１】さらに、ラジカル重合開始剤としては、通
常の有機過酸化物系重合開始剤を用いることができ、ｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ
−ブチルパーオキシデカネート、ｔｅｒｔ−ブチルパー
オキシピバレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾ
エート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシラウレート、
ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチ
ルヘキサノエート等のパーオキシエステル、ラウロイル
パーオキサイド、３，５，５−トリメチルヘキサノイル
パーオキサイド等のジアシルパーオキサイド、１，１−
ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール等が好
ましく用いられる。
【００５２】或いは、２，２−アゾビス（イソブチロニ
トリル）や２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−
２−カルボニトリル）等のアゾ系ラジカル重合開始剤も
好ましく用いられる。
【００５３】〔第２の調製方法〕：この方法は、樹脂中
に、ホスホン酸モノエステル化合物及び金属イオン源、
或いは、両者の反応によって得られた特定のホスホン酸
モノエステル金属化合物を加えて混合する方法である。
この方法は、樹脂として熱可塑性樹脂を用いるときに利
用すると有効である。具体的には、以下の二つの方法が
例示される。
【００５４】すなわち； （１）溶融させた樹脂中に、式（１）で表されるホスホ
ン酸モノエステル化合物及び金属イオン源、或いは、特
定のホスホン酸モノエステル金属化合物を加えて混練す
る方法、（２）樹脂を適宜の有機溶媒に溶解、分散又は
膨潤させ、この溶液に式（１）で表されるホスホン酸モ
ノエステル化合物及び金属イオン源、或いは、特定のホ
スホン酸モノエステル金属化合物を加えて混合した後、
この溶液から有機溶媒を除去する方法、がある。また、
これらのいずれの方法においても、金属イオン源の溶解
性を高めるために、各種溶解助剤を添加すると効果的な
場合があるので、このような処理は好ましい処理であ
る。
【００５５】上記二つの調製方法のうち、前者の方法
（（１）の方法）における混練手段としては、熱可塑性
樹脂の溶融混練法として一般に用いられている手段、例
えば、ミキシングロールによって溶融混練する手段、ヘ
ンシェルミキサー等によって予備混合した後、押出機に
よって溶融混練する手段が挙げられる。
【００５６】一方、後者の方法（（２）の方法）で用い
られる有機溶媒としては、樹脂を溶解、分散又は膨潤し
得るものであれば、特に限定されるものではなく、その
具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン等
の塩素系炭化水素類、ジメチルアクリルアミド、ジメチ
ルフォルムアミド等のアミド化合物等が挙げられる。
【００５７】ここで、本実施形態の光学材料、つまり樹
脂組成物における特定のホスホン酸モノエステル金属化
合物の含有割合は、光学材料の用途、その使用目的等に
よって異なるものの、成形性の観点から、通常、樹脂１
００質量部に対して、０．１〜４００質量部、好ましく
は０．３〜２００質量部、特に好ましくは１〜１００質
量部となる範囲で調整される。また、樹脂組成物におけ
る金属イオンの含有割合は、樹脂組成物全体に対して、
前述したように好ましくは０．０１〜６０質量％となる
ように調整される。
【００５８】〈第４実施形態〉本実施形態の光学材料
は、樹脂組成物の一形態であって、特定のホスホン酸モ
ノエステル金属化合物が、粘着性を有する樹脂（以下、
「粘着性樹脂」という）に含有されて成る組成物であ
る。このような粘着性樹脂としては、例えば、粘着性を
有するアクリル系樹脂、ポリビニルブチラール、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体又はその部分鹸化物等が挙げら
れる。本実施形態の粘着性組成物は、これらの粘着性樹
脂に、式（１）で表されるホスホン酸モノエステル化合
物及び金属イオン源、或いは、特定のホスホン酸モノエ
ステル金属化合物を混合することにより得られる。
【００５９】また、この粘着性組成物には、ベンゾトリ
アゾール系、ベンゾフェノン系又はサリチル酸系の紫外
線吸収剤、その他の抗酸化剤、安定剤等を更に含有させ
ることができる。さらに、種々の可塑剤を含有させるこ
ともできる。このような可塑剤としては、リン酸トリク
レジル、リン酸トリフェニル等のリン酸エステル系可塑
剤、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等のフ
タル酸系可塑剤、ジブチルセバケート、ブチルリシノレ
ート、メチルアセチルリシノレート、ブチルサクシネー
ト等の脂肪酸系可塑剤、ブチルフタリルブチルグリコレ
ート、トリエチレングリコールジブチレート、トリエチ
レングリコールジ−２−エチルブチラート、ポリエチレ
ングリコール等のグリコール系可塑剤等が挙げられる。
【００６０】以上説明した本発明の光学材料において
は、ホスホン酸モノエステル化合物の水酸基由来の酸素
原子が配位結合及び／又はイオン結合により金属イオン
に結合している。よって、金属イオンは、ホスホン酸基
に囲まれた状態で組成物中に溶解又は分散されているの
で、用いられる金属（イオン）の原子構造に特有な吸光
特性又は発光特性が良好に発現される。したがって、そ
の金属イオンの吸光特性、透光特性又は発光特性に応じ
た光学特性を有する光学材料を得ることができる。
【００６１】そして、式（１）で表されるホスホン酸モ
ノエステル化合物及を銅イオンと共に含有させることに
より、従来に比して樹脂との相溶性が向上される。よっ
て、ホスホン酸モノエステル銅化合物を樹脂に含有さ
せ、樹脂板等の樹脂製光学部材としたときの透明度が格
段に向上される。また、ホスホン酸モノエステル銅化合
物の樹脂との相溶性が向上されるので、金属イオンの樹
脂中への分散性を従来よりも改善できる。
【００６２】このような樹脂との相溶性が向上される作
用機構の詳細は未だ十分に解明されていないが、例え
ば、以下のような要因によると推定される。すなわち、
ホスホン酸モノエステル化合物のリン原子、叉は、リン
原子に結合する酸素原子に結合する式（１）中のＲ1及
びＲ2の少なくともいずれか一方の基が官能基で置換さ
れていることにより、そのホスホン酸モノエステル化合
物、銅イオン、及び、樹脂が含まれる混合系において、
系全体の極性バランスが変化し、叉は、系の自由エネル
ギーが変化することが一因と考えられる。ただし、作用
はこれに限定されるものではない。
【００６３】また、本発明による光学材料は、樹脂体と
したときの透明度の向上のみならず、金属イオンとして
銅イオンを用いたときに、可視光の透過波長領域（範
囲）、いわゆる‘可視透過窓’の幅が有意に増大叉は拡
大されることが確認された。これは、樹脂との相溶性の
向上によるものか、或いは他の主要な要因によるものな
のか、現時点ではその詳細が明らかでない。さらに、本
発明による光学材料は、従来のリン酸エステル化合物を
用いたもの及び従来のホスフィン酸化合物を用いたもの
に比べ、耐熱性が向上されることが確認された。また、
従来のホスホン酸化合物を用いたものに比しては、樹脂
を構成するモノマーへの溶解性叉は溶解安定性が飛躍的
に改善されることが判明した。
【００６４】これらの作用が奏される明確な理由につい
ても不明な点が多いが、耐熱性が向上されるので、熱を
印加する熱成形時に熱分解が生じ難く、例えば樹脂製光
学部材を製造する際の成形加工性を向上できる。また、
樹脂を構成するモノマーへの溶解性叉は溶解安定性が改
善されるので、実用可能な光学フィルター等の樹脂製光
学部材をより形成し易くなる利点がある。
【００６５】さらに、上述した金属イオンの中でも、ナ
トリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、
マンガン、ニッケル、コバルト、銅、ネオジム、プラセ
オジム、ユーロピウム、ツリウム、エルビウム、テルビ
ウム、ジスプロシウム、サマリウム、ホルミウム等のイ
オンを用いると、光学的な機能により優れた光学材料を
得ることが可能である。特に、銅は、ホスホン酸モノエ
ステル化合物に配位又は結合されて極めて優れた近赤外
光吸収特性及び可視光透過性を発現でき、視感度補正、
測光、近赤外光及び赤外光カット、熱線吸収、輝度調整
等の各種用途に好適な光学材料とすることができる。
【００６６】また、ネオジム、プラセオジム、ユーロピ
ウム、ツリウム、エルビウム、テルビウム、ジスプロシ
ウム、サマリウム及びホルミウムは、吸収波長の吸収ピ
ークが大きく且つ急峻である。しかも、波長成分の選択
性に優れると共に、蛍光の発光効率が高い傾向にあり、
或いは、レーザ発光する。よって、これらのことから、
視感度補正、光増幅、防護遮蔽等の各種用途に好適な光
学材料を形成可能である。
【００６７】またさらに、本発明の光学材料を上述した
ような液状組成物叉は樹脂組成物の形態とすれば、溶媒
や樹脂に応じた特性及び性質を光学材料又はその光学材
料から得られる光学部材に付与できる。よって、これら
の溶媒や樹脂を適宜選択することによって、各種の用途
に好適且つ高機能な光学材料を簡易に且つ確実に製造で
きる。
【００６８】さらにまた、光学材料を各種形態（特定の
ホスホン酸モノエステル金属化合物そのもの、液状組成
物、樹脂組成物、粘着性組成物等）とできるので、それ
らの各形態に応じた優れた特性、例えば、成形加工性、
熱可塑性、熱硬化性、透明性、耐候性、軽量性、粘着
性、易取扱性、塗布容易性、乾燥性等を光学材料及び／
又はその光学材料から得られる光学部材に付与できる。
したがって、各種の用途に適用可能な汎用性に富む光学
材料が得られる。
【００６９】〈光学部材〉本発明による光学材料を用い
ると、種々の用途に適応した光学部材を形成できる。光
学部材の形態としては、例えば、光学材料自体、透光性
材料等と組み合わせたもの、成形加工したもの等が挙げ
られ、具体的には、粉体状、液状、粘着状、塗料状、フ
ィルム状、板状、筒状、レンズ状等の種々の形態とする
ことができる。
【００７０】このような光学部材は、その優れた耐久
性、耐候性、光学特性、汎用性、経済性、成形加工性等
により、例えば、ＣＣＤ用、ＣＭＯＳ用又は他の受光素
子用の視感度補正部材、測光用部材、熱線吸収用部材、
複合光学フィルタ、レンズ部材（眼鏡、サングラス、ゴ
ーグル、光学系、光導波系）、ファイバ部材（光ファイ
バ）、ノイズカット用部材、プラズマディスプレイ前面
板等のディスプレイカバー又はディスプレイフィルタ、
プロジェクタ前面板、光源熱線カット部材、色調補正部
材、照明輝度調節部材、光学素子（光増幅素子、波長変
換素子等）、ファラデー素子、アイソレータ等の光通信
機能デバイス、光ディスク用素子等を構成するものとし
て好適である。
【００７１】
【実施例】以下、本発明に係る具体的な実施例について
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００７２】〈実施例１〉メチルメタクリレート（以
下、「ＭＭＡ」という）９６．０ｇに、上述の式（３）
で表される３−メトキシブチルホスホン酸モノエチル
１．９８ｇを溶解させた。これに、酢酸銅一水和物１．
０ｇを加え、内温を８０℃に上昇し、２時間攪拌した。
均一に溶解させた後、溶媒及び副生する酢酸を留去して
固形物を得た。この固形物を４０℃で一晩真空乾燥して
銅錯体を作成した。この銅錯体は、本発明による光学材
料としてのホスホン酸モノエステル銅化合物である。
【００７３】〈比較例１〉３−メトキシブチルホスホン
酸モノエチルの代りに下記式（４）で表される２−エチ
ルヘキシルホスホン酸２−エチルヘキシル（大八化学社
製；ＰＣ−８８Ａ）を２．９７ｇ使用したこと以外は、
実施例１と同様にして銅錯体を得た。
【００７４】
【化５】
【００７５】〈比較例２〉ＭＭＡを９８．０ｇ、酢酸銅
一水和物を０．３１４ｇ、及び、３−メトキシブチルホ
スホン酸モノエチルの代りに下記式（５）で表されるジ
（２−エチルヘキシル）ホスフィン酸０．９２ｇを用い
たこと以外は、実施例１と同様にして銅錯体を得た。
【００７６】
【化６】
【００７７】〈比較例３〉ジ（２−エチルヘキシル）ホ
スフィン酸の代りに、下記式（６）で表されるジ（１，
１，３，３，−テトラメチルブチル）ホスフィン酸（日
本化学社製；ホスター）０．９１４ｇを使用したこと以
外は、比較例２と同様にして銅錯体を得た。
【００７８】
【化７】
【００７９】〈分光特性評価試験〉実施例１及び比較例
１〜３で得た銅錯体を銅イオン濃度が０．１ｗｔ％とな
るようにＭＭＡに溶解し、これらの溶液に対して分光光
度計「Ｕ−４０００」（（株）日立製作所製）を用い、
波長２５０〜１２００ｎｍにおける分光吸光度を測定し
た。各銅錯体及びＭＭＡの処方は以下の通りである。 ・実施例１の銅錯体０．７１ｇ、ＭＭＡ９９．２９ｇ ・比較例１の銅錯体１．０６ｇ、ＭＭＡ９８．９４ｇ ・比較例２の銅錯体１．０１ｇ、ＭＭＡ９８．９９ｇ ・比較例３の銅錯体１．０１ｇ、ＭＭＡ９８．９９ｇ
【００８０】図１は、実施例１及び比較例１〜３の銅錯
体のＭＭＡ溶液に対する分光吸光スペクトルを示すグラ
フである。図中の曲線Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ実施例１
及び比較例１〜３の銅錯体のＭＭＡ溶液に対する結果を
示すものである。これらの結果から、本発明の光学材料
である実施例１の銅錯体は、樹脂を構成するモノマーと
してのＭＭＡに溶解された状態において、従来の光学材
料である比較例１〜３の各銅錯体に比して、可視領域の
短波長側及び長波長側の吸光度が小さく、換言すれば、
可視領域の透過窓が拡大されていることが確認された。
特に、曲線Ｌ３及びＬ４に対応する比較例２及び３のホ
スフィン酸化合物を用いた銅錯体のＭＭＡ溶液は目視で
も黄色域の着色が確認されたのに対し、実施例１の銅錯
体のＭＭＡ溶液は、そのような着色は認められなかっ
た。また、実施例１の銅錯体のＭＭＡ溶液は、近赤外領
域の吸光度の極大波長が長波長側にシフトしていること
が判明した。このような実施例１の銅錯体の分光特性
は、上述した各種用途の光学部材に極めて好適である。
【００８１】〈耐熱性評価試験１〉実施例１及び比較例
１〜３で得た銅錯体を２３０℃で１０分間加熱した。加
熱後の銅錯体を上記の〈分光特性評価試験〉におけるの
と同様にしてＭＭＡに溶解し、分光吸光度を測定した。
図２〜４は、それぞれ実施例１、比較例２及び比較例３
の銅錯体に対する加熱前後の分光吸光スペクトル（ＭＭ
Ａに溶解した状態）を示すグラフである。
【００８２】図２〜４における曲線Ｌ１，Ｌ３，Ｌ４
は、加熱前の分光スペクトルを示し（つまり、それぞれ
図１における曲線Ｌ１，Ｌ３，Ｌ４と同じ）、曲線Ｌ１
０，Ｌ３０，Ｌ４０は、加熱後の分光スペクトルを示
す。図２より、本発明による実施例１の銅錯体（光学材
料）は、加熱前後において、分光スペクトルが短波長側
へ若干遷移したものの、スペクトル形状に大きな変化は
無く十分な可視光透過性及び近赤外光吸収性が維持され
ることが判明した。このことから、耐熱性（熱安定性）
に優れることが確認された。これに対し、比較例２及び
３の銅錯体は、加熱前後において、可視領域の吸光度の
増大が甚大であり、本発明の光学材料に比して耐熱性が
十分ではないことが判明した。
【００８３】〈比較例４〉トルエン１８．０ｇに下記式
（７）で表されるリン酸エステル化合物０．３２ｇ、及
び、下記式（８）で表されるリン酸エステル化合物０．
４５ｇを溶解させた。これに酢酸銅一水和物０．５０ｇ
を加え、内温が６０℃となるように加熱した状態で２時
間攪拌した。反応終了後、反応溶媒及び副生した酢酸を
留去し、４０℃で一晩真空乾燥して銅錯体を得た。
【００８４】
【化８】
【００８５】〈耐熱性評価試験２〉実施例１及び比較例
４で得られた銅錯体の熱分解特性を、以下に示す測定装
置及び測定条件； ａ）測定装置：メトラー製ＴＡ４０００熱分析システ
ム、 ｂ）測定条件：昇温速度；１０℃／分、温度範囲；３０
〜３００℃、窒素雰囲気、で測定した。加熱前に対して
重量が１％及び５％減少したときの温度（熱分解温度）
の測定結果を表１に示す。表より、本発明による実施例
１の銅錯体（光学材料）は、従来のリン酸エステル化合
物を用いた比較例４の銅錯体に比して熱的な安定性が極
めて高いことが確認された。
【００８６】
【表１】
【００８７】〈耐熱性評価試験３〉実施例１及び比較例
４で得られた銅錯体を、それぞれ加熱したポリメタクリ
レート（以下、「ＰＭＭＡ」という）のビーズに練り込
むようにして混合せしめ、板状の光学部材（厚さ３ｍ
ｍ）に成形した。なお、加熱条件は、１７５℃で４分間
とした。室温に冷却後、これらの板状体に対し、分光光
度計「Ｕ−４０００」（（株）日立製作所製）を用いて
波長２５０〜１２００ｎｍにおける分光透過率を測定し
た。
【００８８】図５及び図６は、それぞれ実施例１及び比
較例４の銅錯体に対する分光透過スペクトル（ＰＭＭＡ
に練り込んだ状態）を示すグラフである。これらの結果
からも、本発明による実施例１の銅錯体は、従来のリン
酸エステル化合物を用いた比較例４の銅錯体に比して熱
的安定性が高いことが確認された。また、このように本
発明による実施例１の銅錯体は、加熱した樹脂に混合さ
せても十分な分光特性を有するので、例えば熱可塑性樹
脂を用いた押出成形等の製造方法に非常に有効であるこ
とが判明した。
【００８９】〈比較例５〉テトラヒドロフラン１８．０
ｇにエチルホスホン酸０．９１ｇを溶解させた。これに
無水酢酸銅０．５０ｇを加え、内温が６０℃となるよう
に加熱した状態で２時間攪拌した。析出物をろ過後、４
０℃で一晩真空乾燥して銅錯体を得た。この銅錯体１．
１４ｇを、ＭＭＡ９８．８６ｇ、及び、α−メチルスチ
レン０．２０ｇと混合したところ、銅錯体がＭＭＡに十
分に溶解せず、懸濁した状態となった。この懸濁溶液に
ラジカル開始剤としてｔ−ブチルペルオキシデカネート
を１．００ｇ添加し、４５℃で１６時間、６０℃で8時
間、１００℃で３時間と順次異なる温度に昇温して重合
し、厚さ３ｍｍの樹脂成形体を得た。
【００９０】この樹脂成形体を目視観察したところ、樹
脂のマトリックス内に、粒状の析出物が認められた。こ
の樹脂成形体の分光スペクトルを測定したことろ、析出
物の比較的多い部分では、可視から近赤外の波長域全体
に渡り大きな吸光度を示した。また、析出物が比較的少
ない部分では、近赤外光の吸収が十分ではなく、分光ス
ペクトルは全体に鈍った形状を示した。
【００９１】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の光学材料に
よれば、優れた特定波長光の吸収特性又は発光特性が発
現され、且つ、従来に比して樹脂との相溶性を改善でき
る。また、このように樹脂との相溶性が改善されるの
で、本発明の光学材料を用いれば、透明度が十分に向上
された樹脂製光学部材を得ることが可能となる。さら
に、本発明の光学材料によれば、光学特性（分光特性）
をも改善された樹脂製光学部材を得ることが可能とな
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１及び比較例１〜３の銅錯体のＭＭＡ溶
液に対する分光吸光スペクトルを示すグラフである。
【図２】実施例１の銅錯体に対する加熱前後の分光吸光
スペクトル（ＭＭＡに溶解した状態）を示すグラフであ
る。
【図３】比較例２の銅錯体に対する加熱前後の分光吸光
スペクトル（ＭＭＡに溶解した状態）を示すグラフであ
る。
【図４】比較例３の銅錯体に対する加熱前後の分光吸光
スペクトル（ＭＭＡに溶解した状態）を示すグラフであ
る。
【図５】実施例１の銅錯体に対する分光透過スペクトル
（ＰＭＭＡに練り込んだ状態）を示すグラフである。
【図６】比較例４の銅錯体に対する分光透過スペクトル
（ＰＭＭＡに練り込んだ状態）を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｈ０１Ｓ 3/17 Ｈ０１Ｓ 3/17 // Ｃ０７Ｆ 1/08 Ｃ０７Ｆ 1/08 Ｚ 9/40 9/40 Ｂ (72)発明者 小泉 智義 福島県いわき市錦町落合16 呉羽化学工業 株式会社錦工場内 (72)発明者 町田 克一 福島県いわき市錦町落合16 呉羽化学工業 株式会社錦工場内 Ｆターム(参考） 2H048 CA04 CA05 CA12 CA14 4H048 AA03 AB76 AB92 VA56 VB10 4H050 AA03 AB76 AB92 4J002 BB031 BB121 BC031 BD041 BG031 BG071 BG131 CD001 CF061 CG001 CK021 DA067 DA077 DA087 DD047 DF027 DG047 EG027 EG037 EG047 EG057 EW126 GP00 5F072 AB20

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、炭素数が１〜３０である分岐
    状、直鎖状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アル
    キニル基、アリール基又はアリル基を示し、ただし、Ｒ
    1及びＲ2のうち少なくともいずれか一方は、少なくとも
    一つの水素原子が、ハロゲン原子、オキシアルキル基、
    ポリオキシアルキル基、オキシアリール基、ポリオキシ
    アリール基、アシル基、アルデヒド基、カルボキシル
    基、ヒドロキシル基、（メタ）アクリロイル基、（メ
    タ）アクリロイルオキシアルキル基、（メタ）アクリロ
    イルポリオキシアルキル基、不飽和結合を有する基、エ
    ステル結合を有する基、又は、芳香環を有する基で置換
    された基であり、Ｒ1及びＲ2は、同一であっても異なっ
    ていてもよい。）で表されるホスホン酸モノエステル化
    合物と金属イオンとを含有して成る、ことを特徴とする
    光学材料。
  2. 【請求項２】 前記金属イオンは、鉄、マンガン、ニッ
    ケル、コバルト、クロム、銅、ネオジム、プラセオジ
    ム、ユーロピウム、ツリウム、エルビウム、テルビウ
    ム、ジスプロシウム、サマリウム、ランタン、ガドリニ
    ウム及びホルミウムのうちの少なくとも一つの金属のイ
    オンである、ことを特徴とする請求項１記載の光学材
    料。
  3. 【請求項３】 前記ホスホン酸モノエステル化合物及び
    前記金属イオンが溶剤叉は樹脂に含有されて成るもので
    ある、ことを特徴とする請求項１叉は２に記載の光学材
    料。
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