JP2001514276A - 少なくとも１個のビシクロ−オルトエステル基および少なくとも１個の他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物 - Google Patents
少なくとも１個のビシクロ−オルトエステル基および少なくとも１個の他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、少なくとも1個のビシクロ−オルトエステル基および少なくとも1個の他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物に関する。本発明はまた、本発明のコーティング組成物を硬化する方法を含む。さらに、対応するオキセタン化合物からビシクロ−オルトエステル官能性化合物を製造する方法が記載されている。
Description
【０００１】
本発明は、少なくとも1個のビシクロ−オルトエステル基および少なくとも1個の
他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物に関する。
他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物に関する。
【０００２】
ビシクロ−オルトエステル基を含む化合物のコーティング組成物における使用は
、米国特許第4,338,240号から公知である。この特許には、ビシクロ−オルトエ ステル官能性化合物（以降、ビシクロ−オルトエステルをＢＯＥと略称する。）
の使用および製造が記載されている。例えば、1個のヒドロキシル基および1個の
ＢＯＥ基を含む化合物２個と2個のイソシアネート基を含む化合物１個との付加 物であるＢＯＥ官能性化合物が記載されている。該化合物は、ＢＯＥ基の陽イオ
ン性開環ホモ重合によって架橋される。しかし、その場合、水分の存在は排除さ
れなければならない。さらに、重合プロセス中、紫外線、赤外線もしくはマイク
ロ波の照射または熱の形態のエネルギーが供給されなければならない。
、米国特許第4,338,240号から公知である。この特許には、ビシクロ−オルトエ ステル官能性化合物（以降、ビシクロ−オルトエステルをＢＯＥと略称する。）
の使用および製造が記載されている。例えば、1個のヒドロキシル基および1個の
ＢＯＥ基を含む化合物２個と2個のイソシアネート基を含む化合物１個との付加 物であるＢＯＥ官能性化合物が記載されている。該化合物は、ＢＯＥ基の陽イオ
ン性開環ホモ重合によって架橋される。しかし、その場合、水分の存在は排除さ
れなければならない。さらに、重合プロセス中、紫外線、赤外線もしくはマイク
ロ波の照射または熱の形態のエネルギーが供給されなければならない。
【０００３】 より早い特許出願WO 97/00892では、少なくとも1個のＢＯＥ基を含む第一化合物
および少なくとも２個のヒドロキシル反応性基を含む第二化合物を含むコーティ
ング組成物が記載されている。
および少なくとも２個のヒドロキシル反応性基を含む第二化合物を含むコーティ
ング組成物が記載されている。
【０００４】
少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他の官能基を含む化合物を含む
コーティング組成物は、上記のより早い特許出願WO 97/00892によってカバーさ れたコーティング組成物と同様の特性を有することが今、見出された。
コーティング組成物は、上記のより早い特許出願WO 97/00892によってカバーさ れたコーティング組成物と同様の特性を有することが今、見出された。
【０００５】 少なくとも1個のＢＯＥ基を含む化合物を含むコーティング組成物は、潜在的 なヒドロキシル基を有する組成物である。水、または空気からの水分の存在下で
、ＢＯＥ基が加水分解され、ヒドロキシル基を形成する。この反応は脱保護とし
ても知られる。脱保護中、揮発性成分の放出は、あったとしても少ない。ＢＯＥ
基がこのように脱保護されると、陽イオン重合によってＢＯＥ基のホモポリマー
を得ることはできない。しかし、ヒドロキシル反応性基がコーティング組成物に
存在すると、脱保護されたヒドロキシル基は、ヒドロキシル反応性基と反応して
架橋ポリマーを生じ得る。
、ＢＯＥ基が加水分解され、ヒドロキシル基を形成する。この反応は脱保護とし
ても知られる。脱保護中、揮発性成分の放出は、あったとしても少ない。ＢＯＥ
基がこのように脱保護されると、陽イオン重合によってＢＯＥ基のホモポリマー
を得ることはできない。しかし、ヒドロキシル反応性基がコーティング組成物に
存在すると、脱保護されたヒドロキシル基は、ヒドロキシル反応性基と反応して
架橋ポリマーを生じ得る。
【０００６】 ＢＯＥ基を含む化合物のコーティング組成物における使用は、遊離ヒドロキシ
ル基を有する化合物、例えば、ヒドロキシル官能性反応性希釈剤、ヒドロキシル
官能性主バインダー（例えば、ポリエステルポリオールおよびアクリレートポリ
オール）、およびＢＯＥ基がすでに加水分解されている化合物すらの使用に対し
ていくつかの利点を有する。
ル基を有する化合物、例えば、ヒドロキシル官能性反応性希釈剤、ヒドロキシル
官能性主バインダー（例えば、ポリエステルポリオールおよびアクリレートポリ
オール）、およびＢＯＥ基がすでに加水分解されている化合物すらの使用に対し
ていくつかの利点を有する。
【０００７】 まず、ＢＯＥ基を含む化合物の粘度が、対応する加水分解された化合物の粘度
より低い。その結果、空気中で蒸発する粘度低下溶媒は、コーティング組成物に
おいてあまり必要でない。
より低い。その結果、空気中で蒸発する粘度低下溶媒は、コーティング組成物に
おいてあまり必要でない。
【０００８】 第二に、ＢＯＥ官能性化合物の安定性のために、本発明に係る組成物のポット
ライフ：乾燥時間比が特に好ましい。というのは、水または水分の存在下で加水
分解が起こるだけであるからである
ライフ：乾燥時間比が特に好ましい。というのは、水または水分の存在下で加水
分解が起こるだけであるからである
【０００９】 第三に、本発明のコーティング組成物において、ＢＯＥ官能性化合物は、ＢＯ
Ｅ基の加水分解が組成物の粘度の実質的な増加を生じるという利点を有する。高
い粘度は、コーティング組成物の基体上でのたるみを減少させる。
Ｅ基の加水分解が組成物の粘度の実質的な増加を生じるという利点を有する。高
い粘度は、コーティング組成物の基体上でのたるみを減少させる。
【００１０】 最後に、本発明のコーティング組成物は、高いビルド挙動を提供することが分
かった。
かった。
【００１１】
本発明のコーティング組成物は、下記式Ｉによって表される、少なくとも1個の ＢＯＥ基および少なくとも1個の他の官能基を含む化合物を含む。
【００１２】
【化８】 ここで、ｘおよびｙは独立して１〜１０から選択され； Ａは下記式IIに従う構造を有し、
【化９】 ここで、ＸおよびＺは互いに独立して、所望により酸素または窒素原子を含む、
１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン（アルケニレン）基か
ら選択され、 Ｙは、存在しないか、ＸおよびＺから独立して、所望により酸素または窒素原子
を含む、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン（アルケニレ
ン）基から選択され、 Ｒ1およびＲ2の一方は、水素、ヒドロキシル、１〜３０個の炭素原子を含むアル
キル（アルケニル）基（直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、酸素、窒
素、硫黄およびエステルの群から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み
得る）を含む１価の残基の群から選択され、 Ｒ1およびＲ2の他方は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン（アルケニレ
ン）基（直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、硫黄およびエステルの群
から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み得る）を含む２価の残基の群
から選択される； Ｂは、１〜４０個を有する炭素原子の芳香族、脂肪族、脂環式およびアリール脂
肪族炭化水素基（それらの基は、直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、
硫黄、リン、スルホン、スルホキシ、アミン、アミド、尿素、ウレタンおよびエ
ステルの群から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み得る）、エステル
基、エーテル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ウレタン基ならび
に尿素基を含む２価の残基の群から選択され； Ｃは、下記式III〜XLIIIから選択される官能基である、
１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン（アルケニレン）基か
ら選択され、 Ｙは、存在しないか、ＸおよびＺから独立して、所望により酸素または窒素原子
を含む、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン（アルケニレ
ン）基から選択され、 Ｒ1およびＲ2の一方は、水素、ヒドロキシル、１〜３０個の炭素原子を含むアル
キル（アルケニル）基（直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、酸素、窒
素、硫黄およびエステルの群から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み
得る）を含む１価の残基の群から選択され、 Ｒ1およびＲ2の他方は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン（アルケニレ
ン）基（直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、硫黄およびエステルの群
から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み得る）を含む２価の残基の群
から選択される； Ｂは、１〜４０個を有する炭素原子の芳香族、脂肪族、脂環式およびアリール脂
肪族炭化水素基（それらの基は、直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、
硫黄、リン、スルホン、スルホキシ、アミン、アミド、尿素、ウレタンおよびエ
ステルの群から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み得る）、エステル
基、エーテル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ウレタン基ならび
に尿素基を含む２価の残基の群から選択され； Ｃは、下記式III〜XLIIIから選択される官能基である、
【化１０】 ここで、Ｒ3は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン（アルケニレン）基 （直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、エーテル、エステル、尿素、ウ
レタン、アミドおよびアミンの群から選択される１以上の基を含み得る。）の群
から選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、１〜１０個 の炭素原子を有するアルキル（アルケニル）基（直鎖または分岐鎖であってよい
。）の群から選択される］。
レタン、アミドおよびアミンの群から選択される１以上の基を含み得る。）の群
から選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、１〜１０個 の炭素原子を有するアルキル（アルケニル）基（直鎖または分岐鎖であってよい
。）の群から選択される］。
【００１３】
好ましくは、Ｘ、ＹおよびＺは、メチレンである。その場合のＲ1およびＲ2は
、２価の２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン残基に結合し
ている。
、２価の２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン残基に結合し
ている。
【００１４】 好ましくは、Ｒ1およびＲ2の一方が、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖また
は分岐鎖のアルキル（アルケニル）基の群から選択される１価の残基である。よ
り好ましくは、１価の残基がメチルおよびエチルの群から選択される。
は分岐鎖のアルキル（アルケニル）基の群から選択される１価の残基である。よ
り好ましくは、１価の残基がメチルおよびエチルの群から選択される。
【００１５】 好ましくは、Ｒ1およびＲ2の他方は、酸素および窒素の群から選択される１以
上のヘテロ原子および基を含む、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン（ア
ルケニレン）基の群から選択される。より好ましくは、Ｒ1およびＲ2の他方は、
−Ｏ−Ｃ1-10−から選択される。
上のヘテロ原子および基を含む、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン（ア
ルケニレン）基の群から選択される。より好ましくは、Ｒ1およびＲ2の他方は、
−Ｏ−Ｃ1-10−から選択される。
【００１６】 好ましくは、Ｂは、式Ｄ（ＮＣＯ）k（ｋは２以上である）によって表される 有機ポリイソシアネート化合物から誘導される。
【００１７】 有機ポリイソシアネート化合物は、芳香族、脂肪族、脂環式および／またはア
リール脂肪族化合物、それらの付加物（イソシアヌレート、ウレトジオン、ビウ
レットもしくはアロファネートなど）、またはそれらのプレポリマーであり得る
。
リール脂肪族化合物、それらの付加物（イソシアヌレート、ウレトジオン、ビウ
レットもしくはアロファネートなど）、またはそれらのプレポリマーであり得る
。
【００１８】 少なくとも1個のビシクロ−オルトエステル基および少なくとも1個の他の官能
基を含む第一化合物を製造するための出発物質として使用され得る適するポリイ
ソシアネートの例としては、上記式においてｋが２であるジイソシアネートが挙
げられ、例えば、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、
１，２−プロピレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、２，
３−ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチ
レンジイソシアネート、２−エチル−１，４−ジイソシアネートブタン、２−メ
チル−１，５−ジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデ
カメチレンジイソシアネート、α，α−ジプロピルエーテルジイソシアネート、
１，３−シクロペンチレンジイソシアネート、１−イソシアナト−２−イソシア
ナトメチルシクロペンタン、１，２−シクロヘキシレンジイソシアネート、１，
３−シクロヘキシレンジイソシアネート、１，４−シクロヘキシレンジイソシア
ネート、４−メチル−１，３−シクロヘキシレンジイソシアネート、１，３−お
よび１，４−ビス（イソシアナトメチル）−シクロヘキサン、１−イソシアナト
−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシクロヘキサン、４，４−ジシク
ロヘキシレンジイソシアネートメタン、２，４−ジシクロヘキシレンジイソシア
ネートメタン、３，３−ジメチル −４，４−ジシクロヘキシレンジイソシアネ ートメタン、イソホロンジイソシアネート、ｍ−およびｐ−フェニレンジイソシ
アネート、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−および
１，４−ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン、１，５−ジメチル−２，４−
ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン、２，４−および２，６−トルエンジイ
ソシアネート、α，α，α，α−テトラメチルｏ−、ｍ−およびｐ−キシリレン
ジイソシアネート、２，４−および４，４−ジフェニレンジイソシアネートメタ
ン、４，４−ジフェニレンジイソシアネート、３，３−ジクロロ −４，４− ジ
フェニレンジイソシアネート、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート、および
トランスビニリデンジイソシアネートなどである。
基を含む第一化合物を製造するための出発物質として使用され得る適するポリイ
ソシアネートの例としては、上記式においてｋが２であるジイソシアネートが挙
げられ、例えば、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、
１，２−プロピレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、２，
３−ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチ
レンジイソシアネート、２−エチル−１，４−ジイソシアネートブタン、２−メ
チル−１，５−ジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデ
カメチレンジイソシアネート、α，α−ジプロピルエーテルジイソシアネート、
１，３−シクロペンチレンジイソシアネート、１−イソシアナト−２−イソシア
ナトメチルシクロペンタン、１，２−シクロヘキシレンジイソシアネート、１，
３−シクロヘキシレンジイソシアネート、１，４−シクロヘキシレンジイソシア
ネート、４−メチル−１，３−シクロヘキシレンジイソシアネート、１，３−お
よび１，４−ビス（イソシアナトメチル）−シクロヘキサン、１−イソシアナト
−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシクロヘキサン、４，４−ジシク
ロヘキシレンジイソシアネートメタン、２，４−ジシクロヘキシレンジイソシア
ネートメタン、３，３−ジメチル −４，４−ジシクロヘキシレンジイソシアネ ートメタン、イソホロンジイソシアネート、ｍ−およびｐ−フェニレンジイソシ
アネート、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−および
１，４−ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン、１，５−ジメチル−２，４−
ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン、２，４−および２，６−トルエンジイ
ソシアネート、α，α，α，α−テトラメチルｏ−、ｍ−およびｐ−キシリレン
ジイソシアネート、２，４−および４，４−ジフェニレンジイソシアネートメタ
ン、４，４−ジフェニレンジイソシアネート、３，３−ジクロロ −４，４− ジ
フェニレンジイソシアネート、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート、および
トランスビニリデンジイソシアネートなどである。
【００１９】 他のポリイソシアネートとしては、上記式においてｋが３であるトリイソシア
ネート、例えば、４−イソシアナトメチル−１，８−オクタンジイソシアネート
、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、２，４，６−トルエントリイソシ
アネート、４，４，４−トリフェニルメタントリイソシアネート、およびトリメ
チロールプロパンとｍ−テトラメチルキシリレンジイソシアネートとの付加物な
ど、ならびに、上記式においてｋが４以上であるポリイソシアネート、例えば、
アニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によって得られるポリフェニル
ポリメチレンポリイソシアネートおよびイソシアネート官能性モノマー（α，α
−ジメチル−ｍ−イソプロペニルベンジルイソシアネートなど）の（コ）ポリマ
ーなどが挙げられる。
ネート、例えば、４−イソシアナトメチル−１，８−オクタンジイソシアネート
、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、２，４，６−トルエントリイソシ
アネート、４，４，４−トリフェニルメタントリイソシアネート、およびトリメ
チロールプロパンとｍ−テトラメチルキシリレンジイソシアネートとの付加物な
ど、ならびに、上記式においてｋが４以上であるポリイソシアネート、例えば、
アニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によって得られるポリフェニル
ポリメチレンポリイソシアネートおよびイソシアネート官能性モノマー（α，α
−ジメチル−ｍ−イソプロペニルベンジルイソシアネートなど）の（コ）ポリマ
ーなどが挙げられる。
【００２０】 ビウレット、イソシアヌレート、アロファネートおよびウレトジオン付加物の
例は、２分子のヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネ
ートとジオール（エチレングリコールなど）との付加物、３分子のヘキサメチレ
ンジイソシアネートと１分子の水との付加物、１分子のトリメチロールプロパン
と３分子のイソホロンジイソシアネートとの付加物、１分子のペンタエリスリト
ールと４分子のトルエンジイソシアネートとの付加物、ヘキサメチレンジイソシ
アネートのイソシアヌレート（Desmodur N3390の商標でBayerから入手可能）、 ヘキサメチレンジイソシアネートのウレトジオン（Desmodur N3400の商標でBaye
rから入手可能）、ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート（Desmodu
r LS2101の商標でBayerから入手可能）、ヘキサメチレンジイソシアネートのビ ウレット（Desmodur N75の商標でBayerから入手可能）、およびイソホロンジイ ソシアネートのイソシアヌレート（Vestanat T1890の商標でHulsから入手可能）
である。
例は、２分子のヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネ
ートとジオール（エチレングリコールなど）との付加物、３分子のヘキサメチレ
ンジイソシアネートと１分子の水との付加物、１分子のトリメチロールプロパン
と３分子のイソホロンジイソシアネートとの付加物、１分子のペンタエリスリト
ールと４分子のトルエンジイソシアネートとの付加物、ヘキサメチレンジイソシ
アネートのイソシアヌレート（Desmodur N3390の商標でBayerから入手可能）、 ヘキサメチレンジイソシアネートのウレトジオン（Desmodur N3400の商標でBaye
rから入手可能）、ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート（Desmodu
r LS2101の商標でBayerから入手可能）、ヘキサメチレンジイソシアネートのビ ウレット（Desmodur N75の商標でBayerから入手可能）、およびイソホロンジイ ソシアネートのイソシアヌレート（Vestanat T1890の商標でHulsから入手可能）
である。
【００２１】 Ｄ（ＮＣＯ）kを表すための好ましいポリイソシアネートは、Ｂが下記化学構 造を有するように、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットである。
【００２２】
【化１１】 好ましくは、ｘ＋ｙはｋに等しい。 好ましくは、Ｃは、式XIVおよびXVIIから選択される。
【００２３】
【化１２】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記した通りである。］ より好ましくは、Ｒ4およびＲ5がメチルまたはエチルであり、Ｒ3が下記式XLIV 〜XLVIから選択される基である。
【００２４】
【化１３】
【００２５】 少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他の官能基を含む化合物は、
自己架橋することができる。これは、式ＩにおいてＣがXIV、XVI、XVII、XXIII 、XXIV、XXV、XXX、XXXIX、XL、XLI、XLIIおよびXLIIIから選択される化合物の 場合は特にそうである。従って、本発明の第一の局面では、コーティング組成物
は、この化合物のみを反応性化合物として含み得る。
自己架橋することができる。これは、式ＩにおいてＣがXIV、XVI、XVII、XXIII 、XXIV、XXV、XXX、XXXIX、XL、XLI、XLIIおよびXLIIIから選択される化合物の 場合は特にそうである。従って、本発明の第一の局面では、コーティング組成物
は、この化合物のみを反応性化合物として含み得る。
【００２６】 本発明の第二の局面では、少なくとも２個のヒドロキシル反応性基を含む第二
化合物が本発明に係るコーティング組成物に存在し得る。ヒドロキシル反応性基
は、イソシアネート、エポキシ、アセタール、カルボキシル、無水物およびアル
コキシシラン基の群から選択される。また、１個の化合物におけるこれらの基の
混合物が含まれる。あるいは、第二化合物がアミノ樹脂であり得る。
化合物が本発明に係るコーティング組成物に存在し得る。ヒドロキシル反応性基
は、イソシアネート、エポキシ、アセタール、カルボキシル、無水物およびアル
コキシシラン基の群から選択される。また、１個の化合物におけるこれらの基の
混合物が含まれる。あるいは、第二化合物がアミノ樹脂であり得る。
【００２７】 少なくとも２個のイソシアネート基を含む化合物の例は、脂肪族、脂環式、お
よび芳香族ポリイソシアネート、それらの付加物（イソシアヌレート、ウレトジ
オン、ビウレットまたはアロファネートなど）、またはそれらのプレポリマーで
ある。
よび芳香族ポリイソシアネート、それらの付加物（イソシアヌレート、ウレトジ
オン、ビウレットまたはアロファネートなど）、またはそれらのプレポリマーで
ある。
【００２８】 ポリイソシアネートは、式Ｄ（ＮＣＯ）kによって表される上記の群およびそ れらの混合物から選択される。上記のポリイソシアネート、付加物、およびそれ
らのプレポリマーは、当業者に公知の保護されたイソシアネートの形態で存在し
得る。好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートである
。
らのプレポリマーは、当業者に公知の保護されたイソシアネートの形態で存在し
得る。好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートである
。
【００２９】 少なくとも２個のエポキシ基を含む化合物の例は、固体または液体のエポキシ
化合物であり、例えば、脂肪族、脂環式、または芳香族ヒドロキシル化合物（エ
チレングリコール、グリセロール、シクロヘキサンジオール、単核二価または多
価フェノール、ビスフェノール（ビスフェノール−Ａおよびビスフェノール−Ｆ
など）および多核二価または多価フェノールなど）のジ−またはポリグリシジル
エーテル；エポキシ化ジビニルベンゼン；イソシアヌレート基を含むエポキシ化
合物；エポキシ化ポリブタジエンなどのエポキシ化ポリアルカジエン；ヒダント
インエポキシ樹脂；脂肪族および／または脂環式アルケンをエポキシ化すること
によって得られるエポキシ樹脂（ジペンテンジオキシド、ジシクロペンタジエン
ジオキシドおよびビニルシクロヘキセンジオキシドなど）；および１分子につき
２以上のグリシジル基を有するポリエステルまたはポリウレタンなどのグリシジ
ル基含有樹脂；または上記エポキシ化合物の混合物が挙げられる。好ましくは、
２以上のエポキシ基を含む上記の脂環式化合物が使用される。
化合物であり、例えば、脂肪族、脂環式、または芳香族ヒドロキシル化合物（エ
チレングリコール、グリセロール、シクロヘキサンジオール、単核二価または多
価フェノール、ビスフェノール（ビスフェノール−Ａおよびビスフェノール−Ｆ
など）および多核二価または多価フェノールなど）のジ−またはポリグリシジル
エーテル；エポキシ化ジビニルベンゼン；イソシアヌレート基を含むエポキシ化
合物；エポキシ化ポリブタジエンなどのエポキシ化ポリアルカジエン；ヒダント
インエポキシ樹脂；脂肪族および／または脂環式アルケンをエポキシ化すること
によって得られるエポキシ樹脂（ジペンテンジオキシド、ジシクロペンタジエン
ジオキシドおよびビニルシクロヘキセンジオキシドなど）；および１分子につき
２以上のグリシジル基を有するポリエステルまたはポリウレタンなどのグリシジ
ル基含有樹脂；または上記エポキシ化合物の混合物が挙げられる。好ましくは、
２以上のエポキシ基を含む上記の脂環式化合物が使用される。
【００３０】 あるいは、グリシジル（メタ）アクリレート、Ｎ−グリシジル（メタ）アクリ
ルアミドおよび／またはアリルグリシジルエーテルなどのエチレン性不飽和エポ
キシ基含有化合物と、所望ならば１以上の共重合可能なエチレン性不飽和モノマ
ーとの（コ）ポリマーが使用される。
ルアミドおよび／またはアリルグリシジルエーテルなどのエチレン性不飽和エポ
キシ基含有化合物と、所望ならば１以上の共重合可能なエチレン性不飽和モノマ
ーとの（コ）ポリマーが使用される。
【００３１】 少なくとも２個のアセタール基を含む化合物の例は、とりわけ、米国特許第4,
788,288号、第4,864,055号、第5,155,170号および第5,336,807号に開示されてい
る。他の適するアセタール官能性化合物としては、アミノブチルアルデヒドジメ
チル（エチル）アセタール（ＡＢＤＡ）とカルボキシルエステル−、イソシアネ
ート−もしくはシクロカーボネート−官能性（コ）オリゴマーまたは（コ）ポリ
マー（例えば、ポリエステル、ポリアクリレートおよびポリウレタン）とを反応
させることによって得られる化合物が挙げられる。そのようなポリマーの例とし
ては、グリセロールシクロカーボネートメタクリレートとスチレンとのコポリマ
ーが挙げられる。また、少なくとも２個のアセタール基を含む化合物の混合物も
使用することができる。
788,288号、第4,864,055号、第5,155,170号および第5,336,807号に開示されてい
る。他の適するアセタール官能性化合物としては、アミノブチルアルデヒドジメ
チル（エチル）アセタール（ＡＢＤＡ）とカルボキシルエステル−、イソシアネ
ート−もしくはシクロカーボネート−官能性（コ）オリゴマーまたは（コ）ポリ
マー（例えば、ポリエステル、ポリアクリレートおよびポリウレタン）とを反応
させることによって得られる化合物が挙げられる。そのようなポリマーの例とし
ては、グリセロールシクロカーボネートメタクリレートとスチレンとのコポリマ
ーが挙げられる。また、少なくとも２個のアセタール基を含む化合物の混合物も
使用することができる。
【００３２】 少なくとも２個のカルボキシル基を含む化合物の例としては、飽和または不飽
和の脂肪族、脂環式および芳香族ポリカルボン酸が挙げられ、例えば、マロン酸
、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、二
量体脂肪酸、マレイン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、３，６−ジクロロフタル酸、テト
ラクロロフタル酸、およびそれらの混合物などである。
和の脂肪族、脂環式および芳香族ポリカルボン酸が挙げられ、例えば、マロン酸
、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、二
量体脂肪酸、マレイン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、３，６−ジクロロフタル酸、テト
ラクロロフタル酸、およびそれらの混合物などである。
【００３３】 無水物官能性化合物の例としては、不飽和環式無水物モノマー、例えば無水マ
レイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸のラジカルポリマーが挙げら
れる。さらに、該無水物モノマーと１以上のエチレン性不飽和モノマーとのコポ
リマーを使用することができる。これらのコポリマーは、１０〜５０重量％の無
水物基を含み得る。エチレン性不飽和モノマーの例は、スチレン、置換されたス
チレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、およびアクリル酸またはメタクリル酸のエス
テル（例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プ
ロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ
）アクリレート、２，２，５−トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート
、およびイソボルニル（メタ）アクリレート）である。無水物官能性（コ）ポリ
マーは、少量、例えば１〜１０重量％のエチレン性不飽和カルボン酸基、例えば
（メタ）アクリル酸を含み得る。無水物官能性（コ）ポリマーの分子量は好まし
くは、１０００〜５００００である。
レイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸のラジカルポリマーが挙げら
れる。さらに、該無水物モノマーと１以上のエチレン性不飽和モノマーとのコポ
リマーを使用することができる。これらのコポリマーは、１０〜５０重量％の無
水物基を含み得る。エチレン性不飽和モノマーの例は、スチレン、置換されたス
チレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、およびアクリル酸またはメタクリル酸のエス
テル（例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プ
ロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ
）アクリレート、２，２，５−トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート
、およびイソボルニル（メタ）アクリレート）である。無水物官能性（コ）ポリ
マーは、少量、例えば１〜１０重量％のエチレン性不飽和カルボン酸基、例えば
（メタ）アクリル酸を含み得る。無水物官能性（コ）ポリマーの分子量は好まし
くは、１０００〜５００００である。
【００３４】 本発明に係るコーティング組成物がトップコートとして使用される場合、上記
エチレン性不飽和モノマーは、米国特許第4,798,745号に記載されているように 、無水物モノマーと共に１：１のモル比で使用され得る。
エチレン性不飽和モノマーは、米国特許第4,798,745号に記載されているように 、無水物モノマーと共に１：１のモル比で使用され得る。
【００３５】 あるいは、無水物官能性化合物は、無水物モノマーと官能基含有ポリマーとの
付加物であり得る。そのような付加物の例は、ポリブタジエンまたはブタジエン
／スチレンコポリマーと無水マレイン酸との付加物；無水マレイン酸と不飽和脂
肪酸、テルペンの樹脂および無水マレイン酸でエステル化されたスチレン／アリ
ルアルコールコポリマーとの付加物；ヒドロキシル含有ポリマーと無水物モノマ
ーとの付加物、例えば、EP-A-0025917に記載されているような、ヒドロキシル（
メタ）アクリレートまたはスチレン／アリルアルコールと無水物を形成し得るト
リカルボン酸化合物とのコポリマー；EP-A-0134691に記載されているような、無
水トリメリット酸とポリオールとの付加物；およびチオール基含有ポリマーと不
飽和環式無水物（無水マレイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸など
）との付加物である。また、無水物官能性化合物の混合物も使用し得る。
付加物であり得る。そのような付加物の例は、ポリブタジエンまたはブタジエン
／スチレンコポリマーと無水マレイン酸との付加物；無水マレイン酸と不飽和脂
肪酸、テルペンの樹脂および無水マレイン酸でエステル化されたスチレン／アリ
ルアルコールコポリマーとの付加物；ヒドロキシル含有ポリマーと無水物モノマ
ーとの付加物、例えば、EP-A-0025917に記載されているような、ヒドロキシル（
メタ）アクリレートまたはスチレン／アリルアルコールと無水物を形成し得るト
リカルボン酸化合物とのコポリマー；EP-A-0134691に記載されているような、無
水トリメリット酸とポリオールとの付加物；およびチオール基含有ポリマーと不
飽和環式無水物（無水マレイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸など
）との付加物である。また、無水物官能性化合物の混合物も使用し得る。
【００３６】 アルコキシシラン官能性化合物の例は、下記一般式のアルコキシシランである
。
。
【００３７】
【化１４】 ［式中、Ｔは、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5または−ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3などの加水分解
され得る基であり、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して選択される反応性の基で ある。］
され得る基であり、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して選択される反応性の基で ある。］
【００３８】 かかる反応性の基の例としては、ビニル、アミノアルキル、エポキシアルキルお
よびメタクリルオキシアルキル基が挙げられる。また、アルコキシシラン官能性
化合物の反応生成物、およびアルコキシシラン官能性化合物の混合物および／ま
たはこれらの反応生成物を使用することもできる。
よびメタクリルオキシアルキル基が挙げられる。また、アルコキシシラン官能性
化合物の反応生成物、およびアルコキシシラン官能性化合物の混合物および／ま
たはこれらの反応生成物を使用することもできる。
【００３９】 ビニル官能性アルコキシシランの例としては、ビニルトリエトキシシランおよ
びビニルトリメトキシシランが挙げられる。ビニル官能性アルコキシシランの反
応生成物の例としては、（ＣＨ2＝ＣＨＳｉＯ3/2）x（Ｒ2ＳｉＯ）yとスチレン との反応によって生じるシリコーン樹脂を挙げることができる。
びビニルトリメトキシシランが挙げられる。ビニル官能性アルコキシシランの反
応生成物の例としては、（ＣＨ2＝ＣＨＳｉＯ3/2）x（Ｒ2ＳｉＯ）yとスチレン との反応によって生じるシリコーン樹脂を挙げることができる。
【００４０】 アミノ官能性アルコキシシランの反応生成物は、かかるシランを無機酸ＨＡ： ＮＨ2(ＣＨ2)3Ｓｉ(Ｔ)3＋ＨＡ→Ａ−ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(Ｔ)3 ［式中、Ａは酸残基イオンである。］または有機酸のエステルＲ11（ＣＯＯＲ12 ）n［式中、ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ11は直鎖または分岐鎖の、所望 により不飽和の、アルカン残基であり、Ｒ12は低級アルキル基（例えば、Ｃ1-4 アルキル基）である。］：例えば、 ＮＨ2(ＣＨ2)3Ｓｉ(Ｔ)3＋Ｒ11ＣＯＯＲ12→Ｒ11ＣＯ−ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(Ｔ)3 ２ＮＨ2(ＣＨ2)3Ｓｉ(Ｔ)3＋１Ｒ12ＯＯＣＲ11ＣＯＯＲ12→ (Ｔ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ−ＯＣＲ11ＣＯ−ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(Ｔ)3 と反応させることにより作ることができる。 例えば、１モルのマロン酸ジエチルと２モルの３−アミノプロピルトリメトキシ
シランとの付加物は、適するアルコキシシラン含有化合物である。また、アミノ
官能性アルコキシシランとイソシアネート官能性化合物との反応生成物も使用に
適する。
シランとの付加物は、適するアルコキシシラン含有化合物である。また、アミノ
官能性アルコキシシランとイソシアネート官能性化合物との反応生成物も使用に
適する。
【００４１】 エポキシ官能性シラン化合物の反応生成物の一例は、β―（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシランとアミン、酸およびアルコールとの
反応生成物である。
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシランとアミン、酸およびアルコールとの
反応生成物である。
【００４２】 メタクリルオキシアルキルトリアルコキシシランの反応生成物の例は、γ―メ
タクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよびγ―メタクリルオキシプロピ
ルトリ（β―メトキシエトキシ）シランおよびビニル官能性モノマー（スチレン
およびメチルメタクリレートなど）の反応生成物である。
タクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよびγ―メタクリルオキシプロピ
ルトリ（β―メトキシエトキシ）シランおよびビニル官能性モノマー（スチレン
およびメチルメタクリレートなど）の反応生成物である。
【００４３】 適するアミノ樹脂の例は、尿素樹脂、グアナミン樹脂、およびメラミン樹脂、
ならびにこれらの混合物である。尿素樹脂の例は、エーテル化されたメチロール
尿素、ブチル尿素、およびイソブチル尿素である。グアナミン樹脂の一例は、テ
トラ（メトキシメチル）ベンゾグアナミンである。メラミン樹脂の例は、ヘキサ
（メトキシメチル）メラミン（ＨＭＭＭ）およびイソブチル化メラミンである。
ならびにこれらの混合物である。尿素樹脂の例は、エーテル化されたメチロール
尿素、ブチル尿素、およびイソブチル尿素である。グアナミン樹脂の一例は、テ
トラ（メトキシメチル）ベンゾグアナミンである。メラミン樹脂の例は、ヘキサ
（メトキシメチル）メラミン（ＨＭＭＭ）およびイソブチル化メラミンである。
【００４４】 少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他の官能基を含む開示された
第一化合物および所望により該第二のヒドロキシル反応性化合物の他に、第三化
合物が本発明に係るコーティング組成物に存在し得る。そのような化合物は、反
応性基を含む主バインダーおよび／または反応性希釈剤であってよく、それらは
、前記ヒドロキシル官能性化合物および／またはヒドロキシル反応性化合物で架
橋されていてもよい。例としては、ヒドロキシル官能性バインダー、例えば、H.
Wagner ら、Lackkunstharze、 第５版、1971（Carl Hanser Verlag, Munich） に記載されているようなポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポ
リアクリレートポリオール、ポリウレタンポリオール、セルロースアセトブチレ
ート、ヒドロキシル官能性エポキシ樹脂、アルキド、およびWO 93／17060に記載
されているような樹状ポリオールが挙げられる。また、ヒドロキシル官能性オリ
ゴマーおよびモノマー（ひまし油およびトリメチロールプロパンなど）が存在し
てもよい。最後に、ケトン樹脂、アスパラギン酸エステルおよび潜在的または非
潜在的アミノ官能性化合物（オキサゾリジン、ケチミン、アルジミン、ジイミン
、第二アミン、およびポリアミンなど）が存在してもよい。これらおよび他の化
合物は、当業者に公知であり、とりわけ米国特許第5,214,086号に言及されてい る。
第一化合物および所望により該第二のヒドロキシル反応性化合物の他に、第三化
合物が本発明に係るコーティング組成物に存在し得る。そのような化合物は、反
応性基を含む主バインダーおよび／または反応性希釈剤であってよく、それらは
、前記ヒドロキシル官能性化合物および／またはヒドロキシル反応性化合物で架
橋されていてもよい。例としては、ヒドロキシル官能性バインダー、例えば、H.
Wagner ら、Lackkunstharze、 第５版、1971（Carl Hanser Verlag, Munich） に記載されているようなポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポ
リアクリレートポリオール、ポリウレタンポリオール、セルロースアセトブチレ
ート、ヒドロキシル官能性エポキシ樹脂、アルキド、およびWO 93／17060に記載
されているような樹状ポリオールが挙げられる。また、ヒドロキシル官能性オリ
ゴマーおよびモノマー（ひまし油およびトリメチロールプロパンなど）が存在し
てもよい。最後に、ケトン樹脂、アスパラギン酸エステルおよび潜在的または非
潜在的アミノ官能性化合物（オキサゾリジン、ケチミン、アルジミン、ジイミン
、第二アミン、およびポリアミンなど）が存在してもよい。これらおよび他の化
合物は、当業者に公知であり、とりわけ米国特許第5,214,086号に言及されてい る。
【００４５】 ヒドロキシル反応性基とヒドロキシル基との比は、５０〜３００当量％、好ま
しくは７０〜２５０当量％の範囲である。
しくは７０〜２５０当量％の範囲である。
【００４６】 本発明はさらに、本発明のコーティング組成物を硬化するための方法を包含す
る。特に、第一化合物のＢＯＥ基の潜在的なヒドロキシル基を脱保護し、かつ第
一および／または第二化合物のヒドロキシル反応性基と反応させて、本発明のコ
ーティング組成物を硬化させなければならない。
る。特に、第一化合物のＢＯＥ基の潜在的なヒドロキシル基を脱保護し、かつ第
一および／または第二化合物のヒドロキシル反応性基と反応させて、本発明のコ
ーティング組成物を硬化させなければならない。
【００４７】 ＢＯＥ基の潜在的なヒドロキシル基の脱保護は、例えば空気からの水分または
添加された水の形態での水の影響下で起こる。この脱保護は、好ましくは、ルイ
ス酸（ＡｌＣｌ3、ＳｂＣｌ5、ＢＦ3、ＢＣｌ3、ＢｅＣｌ2、ＦｅＣｌ3、ＦｅＢ
ｒ3、ＳｎＣｌ4、ＴｉＣｌ4、ＺｎＣｌ2およびＺｒＣｌ4など）およびそれらの 有機錯体（例えば、ＢＦ3Ｅｔ2Ｏ、ＢＦ3−２ＣＨ3ＣＯＯＨ、ＢＦ3−２Ｈ2Ｏ、
ＢＦ3−Ｈ3ＰＯ4、ＢＦ3−（ＣＨ3）2Ｏ、ＢＦ3−ＴＨＦ、ＢＦ3−２ＣＨ3ＯＨ 、ＢＦ3−２Ｃ2Ｈ5ＯＨおよびＢＦ3−Ｃ6Ｈ5ＣＨ2）、ならびにブレンステッド 酸の群から選択される第一触媒によって触媒される。好ましくは、モノ―または
ジアルキルホスフェート、少なくとも１個の塩素および／またはフッ素原子を有
するカルボン酸、アルキルもしくはアリールスルホン酸または（アルキル）リン
酸などのｐＫａ＜３を有するブレンステッド酸が使用され、特に、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、所望により置換されたナフタレンスルホン酸、
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルホスフェート、トリクロロ酢酸、リン酸
およびそれらの混合物が使用される。
添加された水の形態での水の影響下で起こる。この脱保護は、好ましくは、ルイ
ス酸（ＡｌＣｌ3、ＳｂＣｌ5、ＢＦ3、ＢＣｌ3、ＢｅＣｌ2、ＦｅＣｌ3、ＦｅＢ
ｒ3、ＳｎＣｌ4、ＴｉＣｌ4、ＺｎＣｌ2およびＺｒＣｌ4など）およびそれらの 有機錯体（例えば、ＢＦ3Ｅｔ2Ｏ、ＢＦ3−２ＣＨ3ＣＯＯＨ、ＢＦ3−２Ｈ2Ｏ、
ＢＦ3−Ｈ3ＰＯ4、ＢＦ3−（ＣＨ3）2Ｏ、ＢＦ3−ＴＨＦ、ＢＦ3−２ＣＨ3ＯＨ 、ＢＦ3−２Ｃ2Ｈ5ＯＨおよびＢＦ3−Ｃ6Ｈ5ＣＨ2）、ならびにブレンステッド 酸の群から選択される第一触媒によって触媒される。好ましくは、モノ―または
ジアルキルホスフェート、少なくとも１個の塩素および／またはフッ素原子を有
するカルボン酸、アルキルもしくはアリールスルホン酸または（アルキル）リン
酸などのｐＫａ＜３を有するブレンステッド酸が使用され、特に、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、所望により置換されたナフタレンスルホン酸、
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルホスフェート、トリクロロ酢酸、リン酸
およびそれらの混合物が使用される。
【００４８】 該第一触媒は、所望ならば、保護されて、例えば電磁放射（光またはＵＶ）、
熱または水分の影響下でルイス酸またはブレンステッド酸の放出を生じてもよい
。特に、G. Li Bassiら、「遊離ラジカルおよび酸硬化触媒の同時発生のための 光開始剤」、Radcure86 Proceedingsには、酸発生光開始剤、例えば２−メチル −１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−［４−メチルフェニルスルホニル
］プロパン−１−オン（MDTA）（Fratelli Lamberti Spa（Varese、イタリア） 製）が記載されている。あるいは、Irgacure 261（Ciba Geigy製）およびトリメ
チルシリルベンゼンスルホン酸エステルなどのルイス酸発生化合物を使用しても
よい。
熱または水分の影響下でルイス酸またはブレンステッド酸の放出を生じてもよい
。特に、G. Li Bassiら、「遊離ラジカルおよび酸硬化触媒の同時発生のための 光開始剤」、Radcure86 Proceedingsには、酸発生光開始剤、例えば２−メチル −１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−［４−メチルフェニルスルホニル
］プロパン−１−オン（MDTA）（Fratelli Lamberti Spa（Varese、イタリア） 製）が記載されている。あるいは、Irgacure 261（Ciba Geigy製）およびトリメ
チルシリルベンゼンスルホン酸エステルなどのルイス酸発生化合物を使用しても
よい。
【００４９】 第一触媒は、単独で、または触媒の混合物として有効量で使用することができ
る。この場合の有効量とは、少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他
の官能基を含む第一化合物の使用に依存する。第一化合物が主バインダーとして
使用される場合、実際上全てのＢＯＥ基を加水分解するための十分な触媒が存在
しなければならない。しかし、第一化合物が主として反応性希釈剤として使用さ
れ、他の化合物が主バインダーとして存在するならば、ＢＯＥ基の少なくとも一
部の加水分解で十分である。
る。この場合の有効量とは、少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他
の官能基を含む第一化合物の使用に依存する。第一化合物が主バインダーとして
使用される場合、実際上全てのＢＯＥ基を加水分解するための十分な触媒が存在
しなければならない。しかし、第一化合物が主として反応性希釈剤として使用さ
れ、他の化合物が主バインダーとして存在するならば、ＢＯＥ基の少なくとも一
部の加水分解で十分である。
【００５０】 ＢＯＥ基に対して０〜１０重量％の量の第一触媒で十分であり得る。好ましく
は０．３〜８重量％、より好ましくは０．５〜６重量％が存在する。
は０．３〜８重量％、より好ましくは０．５〜６重量％が存在する。
【００５１】 ＢＯＥ官能性化合物の脱保護されたヒドロキシル基、第二化合物のヒドロキシ
ル反応性基、および所望により、ヒドロキシル基またはヒドロキシル反応性基を
含む組成物に存在する第三化合物の反応は、好ましくは、第二触媒の影響下で起
こる。そのような触媒は、当業者に公知である。第二触媒は、固形物（すなわち
、少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他の官能基を含む第一化合物
、ならびに所望により第二のヒドロキシル反応性化合物および上記の第三化合物
の量）に対して計算される０〜１０重量％の量、好ましくは０．００１〜５重量
％、より好ましくは０．０１〜１重量％の量で使用される。
ル反応性基、および所望により、ヒドロキシル基またはヒドロキシル反応性基を
含む組成物に存在する第三化合物の反応は、好ましくは、第二触媒の影響下で起
こる。そのような触媒は、当業者に公知である。第二触媒は、固形物（すなわち
、少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他の官能基を含む第一化合物
、ならびに所望により第二のヒドロキシル反応性化合物および上記の第三化合物
の量）に対して計算される０〜１０重量％の量、好ましくは０．００１〜５重量
％、より好ましくは０．０１〜１重量％の量で使用される。
【００５２】 各種ヒドロキシル反応性基のための例として、下記触媒が挙げられる。ポリイ
ソシアネート：ジメチルスズジラウレート、ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズジアセテート、スズオクトエート、亜鉛オクトエート、アルミニウムキレ
ートおよびジメチルスズジクロライド；ポリエポキシ化合物：第三アミンおよび
ルイス酸（ＢＦ3など）またはそれらの有機錯体；ポリアセタール化合物：パラ トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸；ポリカルボン酸化合物
：ドデシルベンゼンスルホン酸；ポリ無水物化合物：有機スズ化合物；アルコキ
シシラン化合物：有機スズ化合物、リン酸、パラトルエンスルホン酸、ドデシル
ベンゼンスルホン酸および第三アミン；およびアミノ樹脂：ドデシルベンゼンス
ルホン。
ソシアネート：ジメチルスズジラウレート、ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズジアセテート、スズオクトエート、亜鉛オクトエート、アルミニウムキレ
ートおよびジメチルスズジクロライド；ポリエポキシ化合物：第三アミンおよび
ルイス酸（ＢＦ3など）またはそれらの有機錯体；ポリアセタール化合物：パラ トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸；ポリカルボン酸化合物
：ドデシルベンゼンスルホン酸；ポリ無水物化合物：有機スズ化合物；アルコキ
シシラン化合物：有機スズ化合物、リン酸、パラトルエンスルホン酸、ドデシル
ベンゼンスルホン酸および第三アミン；およびアミノ樹脂：ドデシルベンゼンス
ルホン。
【００５３】 上記から分かるように、第一および第二触媒は、いくつかのコーティング組成
物では同一であってもよい。その場合、触媒の量は、第一または第二触媒単独の
場合に示した量より多くてもよい。
物では同一であってもよい。その場合、触媒の量は、第一または第二触媒単独の
場合に示した量より多くてもよい。
【００５４】 本発明に係るコーティング組成物は、成分系、例えば２成分系の一部であって
もよい。あるいは、３成分系を使用してもよい。
もよい。あるいは、３成分系を使用してもよい。
【００５５】 さらに、記載したようなコーティング組成物は、通常の添加剤、例えば、溶剤
、顔料、フィラー、均染剤、乳化剤、消泡剤およびレオロジー調節剤、還元剤、
酸化防止剤、HALS安定剤、UV安定剤、水トラップ（分子ふるいなど）、および沈
降防止剤などを含み得る。
、顔料、フィラー、均染剤、乳化剤、消泡剤およびレオロジー調節剤、還元剤、
酸化防止剤、HALS安定剤、UV安定剤、水トラップ（分子ふるいなど）、および沈
降防止剤などを含み得る。
【００５６】 基体への塗布は、当業者に公知の任意の方法、例えばローリング、噴霧、ブラ
ッシング、フローコーティング、浸せき塗装、およびローラーコーティングによ
って行われ得る。好ましくは、記載したようなコーティング組成物が噴霧によっ
て塗布される。
ッシング、フローコーティング、浸せき塗装、およびローラーコーティングによ
って行われ得る。好ましくは、記載したようなコーティング組成物が噴霧によっ
て塗布される。
【００５７】 本発明のコーティング組成物は、任意の基体に塗布され得る。基体は例えば、
金属（例えば、鉄、鋼およびアルミニウム）、プラスチック、木材、ガラス、合
成物質、紙、革または別のコーティング層であり得る。他のコーティング層は、
本発明のコーティング組成物で構成されることができ、または別のコーティング
組成物であってもよい。本発明のコーティング組成物は、クリアコート（ベース
コート上、水系および溶媒系）、ベースコート、着色されたトップコート、プラ
イマー、およびフィラーとして特定の有用性を示す。組成物は、自動車および輸
送機関の再上塗りならびに大型輸送機関（列車、トラック、バスおよび飛行機な
ど）の上塗りに特に適する。
金属（例えば、鉄、鋼およびアルミニウム）、プラスチック、木材、ガラス、合
成物質、紙、革または別のコーティング層であり得る。他のコーティング層は、
本発明のコーティング組成物で構成されることができ、または別のコーティング
組成物であってもよい。本発明のコーティング組成物は、クリアコート（ベース
コート上、水系および溶媒系）、ベースコート、着色されたトップコート、プラ
イマー、およびフィラーとして特定の有用性を示す。組成物は、自動車および輸
送機関の再上塗りならびに大型輸送機関（列車、トラック、バスおよび飛行機な
ど）の上塗りに特に適する。
【００５８】 塗布されたコーティング組成物は、例えば０〜５０℃の温度で非常に有効に硬
化され得る。所望ならば、コーティング組成物を、例えば５０〜１５０℃の範囲
の温度でベーキングすることができる。これは、式ＩにおいてＣが式XV、XVIII 、XXIV、XXV、XXVI、XXXVII、XXXVIII、XLI、XLIIおよびXLIIIから選択される化
合物を含むコーティング組成物に特に適する。
化され得る。所望ならば、コーティング組成物を、例えば５０〜１５０℃の範囲
の温度でベーキングすることができる。これは、式ＩにおいてＣが式XV、XVIII 、XXIV、XXV、XXVI、XXXVII、XXXVIII、XLI、XLIIおよびXLIIIから選択される化
合物を含むコーティング組成物に特に適する。
【００５９】 式ＩにおいてＣが式IX、X、XI、XII、XIIIおよびXXXIVから選択される化合物 は、追加の架橋工程が行われなければならないコーティング組成物において特に
適する。その場合、ラジカル開始剤をコーティング組成物に含めることができ、
好ましくは、ＵＶまたは日光によって活性化されるラジカル開始剤である。
適する。その場合、ラジカル開始剤をコーティング組成物に含めることができ、
好ましくは、ＵＶまたは日光によって活性化されるラジカル開始剤である。
【００６０】 先の特許出願WO97／00892には、ＢＯＥ官能性化合物が、対応するエステル官 能性オキセタン化合物を、E.J. Coreyら、Tetrahedron Letters, 24(1983)，pp.
5571−5574に記載されているＢＦ3Ｅｔ2Ｏ、あるいは触媒量の強ブレンステッド
もしくはルイス酸またはそれらの有機錯体を用いて転化することにより製造され
得ることが開示されている。
5571−5574に記載されているＢＦ3Ｅｔ2Ｏ、あるいは触媒量の強ブレンステッド
もしくはルイス酸またはそれらの有機錯体を用いて転化することにより製造され
得ることが開示されている。
【００６１】 驚いたことに、この転化は、触媒量のジブチルスズオキサイドの存在下で行わ
れ得ることが今見出された。特に、マロン酸ジエチルと３−エチル−３−ヒドロ
キシメチルオキセタンとの反応では、転化が、１８０℃より上で、オキセタン化
合物に基づいて少なくとも２０ｐｐｍのこの触媒、好ましくは２０〜２０００ｐ
ｐｍの存在下で起こることが見出された。好ましくは、反応温度は、１９０〜２
４０℃、より好ましくは２００〜２４０℃の範囲である。反応時間は、０．５〜
１０時間、好ましくは２〜８時間の範囲である。
れ得ることが今見出された。特に、マロン酸ジエチルと３−エチル−３−ヒドロ
キシメチルオキセタンとの反応では、転化が、１８０℃より上で、オキセタン化
合物に基づいて少なくとも２０ｐｐｍのこの触媒、好ましくは２０〜２０００ｐ
ｐｍの存在下で起こることが見出された。好ましくは、反応温度は、１９０〜２
４０℃、より好ましくは２００〜２４０℃の範囲である。反応時間は、０．５〜
１０時間、好ましくは２〜８時間の範囲である。
【００６２】 下記化学構造に従う化合物が生成する。
【化１５】
【００６３】
本発明を下記実施例を参照してさらに説明する。 実施例
【００６４】 実施例では、下記略号が使用される。 パラトルエンスルホン酸 ：ＰＴＳＡ ジブチルスズジラウレート ：ＤＢＴＬ メチルエチルケトン ：ＭＥＫ ドデシルベンゼンスルホン酸 ：ＤＤＢＳＡ
【００６５】 実施例では、下記化合物が使用される。 Byk 306は、流れ添加剤（Byk Chemie製）である。 Nacure 5076は、イソプロパノール中の７０％ＤＤＢＳＡ（King Industries製）
である。 Desmodur N3390は、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートに基づ
く脂肪族ポリイソシアネート（Bayer製）（固形含量は酢酸ブチル中に９０％で ある）である。 Desmodur N75は、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットに基づく脂肪族
ポリイソシアネート（Bayer製）（固形含量はメトキシプロパノールアセテート ／キシレン（１／１）中に７５％である）である。 MDUS 114は、α，α−ジメチル−ｍ−イソプロペニルベンジルイソシアネートお
よびブチルアクリレート（０．２８：０．７２等価物）のコポリマーであり、そ
れにアミノブチルアルデヒドジメチルアセタールがイソシアネートに対して等モ
ルで添加されている（固形含量は酢酸ブチル中に６７％である；アセタール等価
重量は１０９１である）。
である。 Desmodur N3390は、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートに基づ
く脂肪族ポリイソシアネート（Bayer製）（固形含量は酢酸ブチル中に９０％で ある）である。 Desmodur N75は、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットに基づく脂肪族
ポリイソシアネート（Bayer製）（固形含量はメトキシプロパノールアセテート ／キシレン（１／１）中に７５％である）である。 MDUS 114は、α，α−ジメチル−ｍ−イソプロペニルベンジルイソシアネートお
よびブチルアクリレート（０．２８：０．７２等価物）のコポリマーであり、そ
れにアミノブチルアルデヒドジメチルアセタールがイソシアネートに対して等モ
ルで添加されている（固形含量は酢酸ブチル中に６７％である；アセタール等価
重量は１０９１である）。
【００６６】 特に断らない限り、コーティング組成物および得られたフィルムの特性は以下
のように測定される。コーティングは、フィルムを親指で押すことによって生じ
た跡が１または２分後に消える場合に「指触乾燥」である。ＭＥＫ耐性は、フィ
ルムをメチルエチルケトンに1分間さらすことによって測定される。試験結果に おいて、０はフィルムが完全に溶解したことを意味し、５はフィルムが全く損傷
を受けなかったことを意味する。
のように測定される。コーティングは、フィルムを親指で押すことによって生じ
た跡が１または２分後に消える場合に「指触乾燥」である。ＭＥＫ耐性は、フィ
ルムをメチルエチルケトンに1分間さらすことによって測定される。試験結果に おいて、０はフィルムが完全に溶解したことを意味し、５はフィルムが全く損傷
を受けなかったことを意味する。
【００６７】実施例１ ４−エチル−１−（エトキシカルボニルメチル）−２，６，７−トリオキサビシ クロ［２．２．２］オクタン（ＢＯＥ１）の製造 攪拌機、蒸留カラム、窒素の入口および出口、加熱ジャケット、熱電対、および
真空ポンプを備えた４リットルの三つ口フラスコに、１９２０ｇのマロン酸ジエ
チル（１２モル）、４６４ｇの３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（
４モル）および２．５ｇのジブチルスズオキサイドを充填した。反応混合物を１
４０℃に加熱すると、その温度でエタノール蒸留が始まった。反応温度を６時間
の間、徐々に上昇させて２００℃にした。この間に、１７１ｇのエタノールが留
出物として採取された。温度を１００℃に下げ、圧力を減圧の適用により２９ｍ
ｂａｒに下げた。過剰のマロン酸ジエチルを留去した。圧力を更に０．０３ｍｂ
ａｒに下げ、温度を徐々に１５６℃に上げた。３画分の留出物を採取した。第３
画分（１００〜１０４℃／０．０３ｍｂａｒ）は３７９ｇから成り、ＧＣ分析に
よれば、下記構造を有する４−エチル−１−（エトキシカルボニルメチル）−２
，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンを７５％含んでいた。
真空ポンプを備えた４リットルの三つ口フラスコに、１９２０ｇのマロン酸ジエ
チル（１２モル）、４６４ｇの３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（
４モル）および２．５ｇのジブチルスズオキサイドを充填した。反応混合物を１
４０℃に加熱すると、その温度でエタノール蒸留が始まった。反応温度を６時間
の間、徐々に上昇させて２００℃にした。この間に、１７１ｇのエタノールが留
出物として採取された。温度を１００℃に下げ、圧力を減圧の適用により２９ｍ
ｂａｒに下げた。過剰のマロン酸ジエチルを留去した。圧力を更に０．０３ｍｂ
ａｒに下げ、温度を徐々に１５６℃に上げた。３画分の留出物を採取した。第３
画分（１００〜１０４℃／０．０３ｍｂａｒ）は３７９ｇから成り、ＧＣ分析に
よれば、下記構造を有する４−エチル−１−（エトキシカルボニルメチル）−２
，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンを７５％含んでいた。
【００６８】
【化１６】 ＢＯＥ構造は、1ＨＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3，δ／ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ
，ＣＨ３）；１．２〜１．３（ｍ，５Ｈ，ＣＨ3およびＣＨ2）；２．７１（ｓ、
２Ｈ，ＣＨ2）；３．９３（ｓ、６Ｈ，３ＣＨ2）；４．１９（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2 ）によって確認された。
，ＣＨ３）；１．２〜１．３（ｍ，５Ｈ，ＣＨ3およびＣＨ2）；２．７１（ｓ、
２Ｈ，ＣＨ2）；３．９３（ｓ、６Ｈ，３ＣＨ2）；４．１９（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2 ）によって確認された。
【００６９】実施例２ アセタール−およびＢＯＥ−官能性化合物（ＢＯＥ２）の製造 Ａ：ヒドロキシル−およびアセタール−官能性化合物の製造 攪拌機、還流凝縮器、窒素の入口および出口、加熱ジャケット、熱電対、および
添加漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口フラスコに、４４ｇのエチレンカーボネー
ト（０．５モル）および５０ｇの２−メトキシプロピルアセテートを充填し、溶
解するまで室温で攪拌した。６６．５ｇのアミノブチルアルデヒドジメチルアセ
タール（０．５モル）を溶液に３０分間で添加した。添加中、温度は３５℃に上
昇した。添加後、混合物を８０℃に加熱し、この温度で６時間攪拌した。得られ
た溶液の分析は、４．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのアミン数を示した。これは、９７． ５％のアミノブチルアルデヒドジメチルアセタールの転化に対応する。
添加漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口フラスコに、４４ｇのエチレンカーボネー
ト（０．５モル）および５０ｇの２−メトキシプロピルアセテートを充填し、溶
解するまで室温で攪拌した。６６．５ｇのアミノブチルアルデヒドジメチルアセ
タール（０．５モル）を溶液に３０分間で添加した。添加中、温度は３５℃に上
昇した。添加後、混合物を８０℃に加熱し、この温度で６時間攪拌した。得られ
た溶液の分析は、４．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのアミン数を示した。これは、９７． ５％のアミノブチルアルデヒドジメチルアセタールの転化に対応する。
【００７０】
【化１７】
【００７１】 Ｂ：４−メチロール−１−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．
２］オクタンの製造 攪拌機、蒸留カラム、窒素の入口および出口、加熱ジャケット、熱電対、および
真空ポンプを備えた４リットルの三つ口フラスコに、７０４ｇのオルトプロピオ
ン酸トリエチル（４モル）、５２８ｇのペンタエリスリトール（４モル）、４０
０ｇのジエチレングリコールジメチルエーテルおよび１．２ｇのＰＴＳＡを充填
し、８３℃の加熱した。６時間にわたって、温度を徐々に１５０℃に上げた。こ
の間に、エタノールおよびジエチレングリコールジメチルエーテルの混合物から
成る１０５０ｍｌの留出物が得られた。温度を１００℃に下げた。減圧を適用し
て残りのジエチレングリコールジメチルエーテルを除去した（６０ｍｂａｒ）。
圧力を０．０２ｍｂａｒに下げ、６１３ｇの留出物を無色の油状物（９０℃／０
．０２ｍｂａｒで沸騰）として採取した。その油状物は、その1ＨＮＭＲスペク トル（ＣＤＣｌ3，δ／ｐｐｍ）：０．９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3）；１．６（ｑ，２
Ｈ，ＣＨ2）；２．７（ｔ、１Ｈ，ＯＨ）；３．４（ｄ、２Ｈ，ＣＨ2）；３．９
（ｓ，６Ｈ，３ＣＨ2）により、下記構造を有することが確認された。
２］オクタンの製造 攪拌機、蒸留カラム、窒素の入口および出口、加熱ジャケット、熱電対、および
真空ポンプを備えた４リットルの三つ口フラスコに、７０４ｇのオルトプロピオ
ン酸トリエチル（４モル）、５２８ｇのペンタエリスリトール（４モル）、４０
０ｇのジエチレングリコールジメチルエーテルおよび１．２ｇのＰＴＳＡを充填
し、８３℃の加熱した。６時間にわたって、温度を徐々に１５０℃に上げた。こ
の間に、エタノールおよびジエチレングリコールジメチルエーテルの混合物から
成る１０５０ｍｌの留出物が得られた。温度を１００℃に下げた。減圧を適用し
て残りのジエチレングリコールジメチルエーテルを除去した（６０ｍｂａｒ）。
圧力を０．０２ｍｂａｒに下げ、６１３ｇの留出物を無色の油状物（９０℃／０
．０２ｍｂａｒで沸騰）として採取した。その油状物は、その1ＨＮＭＲスペク トル（ＣＤＣｌ3，δ／ｐｐｍ）：０．９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3）；１．６（ｑ，２
Ｈ，ＣＨ2）；２．７（ｔ、１Ｈ，ＯＨ）；３．４（ｄ、２Ｈ，ＣＨ2）；３．９
（ｓ，６Ｈ，３ＣＨ2）により、下記構造を有することが確認された。
【００７２】
【化１８】
【００７３】Ｃ：ＢＯＥ２の製造 攪拌機、還流凝縮器、窒素の入口および出口、加熱ジャケット、熱電対、および
添加漏斗を備えた５００ｍｌの三つ口フラスコに、５３ｇのDesmodur N75、ヘキ
サメチレンジイソシアネートのビウレット（０．２当量）、４０ｇの２−メトキ
シプロピルアセテートおよび１ｇのジブチルスズジラウレートを充填した。１０
０ｇの２−メトキシプロピルアセテート、実施例２Ｂに記載されたように製造さ
れた１７．４ｇの４−メチロール−１−エチル−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン（０．１モル）および実施例２Ａに記載されたように
製造された３２．３ｇのヒドロキシル官能性アセタール化合物（０．１モル）を
室温で４５分間添加した。反応混合物を７０℃で３時間攪拌した。この後、ＩＲ
スペクトルは、イソシアネート基がないことを示した（２２７０ｃｍ-1のシグナ
ルがない）。６０％の固形含量に達するまで、２−メトキシプロピルアセテート
を部分的に留去した。
添加漏斗を備えた５００ｍｌの三つ口フラスコに、５３ｇのDesmodur N75、ヘキ
サメチレンジイソシアネートのビウレット（０．２当量）、４０ｇの２−メトキ
シプロピルアセテートおよび１ｇのジブチルスズジラウレートを充填した。１０
０ｇの２−メトキシプロピルアセテート、実施例２Ｂに記載されたように製造さ
れた１７．４ｇの４−メチロール−１−エチル−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン（０．１モル）および実施例２Ａに記載されたように
製造された３２．３ｇのヒドロキシル官能性アセタール化合物（０．１モル）を
室温で４５分間添加した。反応混合物を７０℃で３時間攪拌した。この後、ＩＲ
スペクトルは、イソシアネート基がないことを示した（２２７０ｃｍ-1のシグナ
ルがない）。６０％の固形含量に達するまで、２−メトキシプロピルアセテート
を部分的に留去した。
【００７４】実施例３ アセタール−およびＢＯＥ−官能性化合物（ＢＯＥ３）の製造 Ａ：ヒドロキシル−およびアセタール−官能性化合物の製造 実施例２Ａと同様に装備されたフラスコに、４３ｇのγ−ブチロラクトン（０．
５モル）を充填した。６６．５ｇのアミノブチルアルデヒドジメチルアセタール
（０．５モル）を溶液に３０分間で添加した。添加後、混合物を１００℃に加熱
し、この温度で６時間攪拌した。得られた溶液の分析は、５．８ｍｇ ＫＯＨ／ ｇのアミン数を示した。これは、９８％のアミノブチルアルデヒドジメチルアセ
タールの転化に対応する。
５モル）を充填した。６６．５ｇのアミノブチルアルデヒドジメチルアセタール
（０．５モル）を溶液に３０分間で添加した。添加後、混合物を１００℃に加熱
し、この温度で６時間攪拌した。得られた溶液の分析は、５．８ｍｇ ＫＯＨ／ ｇのアミン数を示した。これは、９８％のアミノブチルアルデヒドジメチルアセ
タールの転化に対応する。
【００７５】
【化１９】
【００７６】Ｂ：ＢＯＥ３の製造 実施例２Ｃと同様に装備されたフラスコに、５３ｇのDesmodur N75（０．２当量
）、４０ｇの２−メトキシプロピルアセテートおよび１ｇのジブチルスズジラウ
レートを充填した。１００ｇの２−メトキシプロピルアセテート、実施例２Ｂに
記載されたように製造された１７．４ｇの４−メチロール−１−エチル−２，６
，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（０．１モル）および実施例
３Ａに記載されたように製造された２１．９ｇのヒドロキシル官能性アセタール
化合物（０．１モル）を室温で４５分間添加した。反応混合物を７０℃で３時間
攪拌した。この後、ＩＲスペクトルは、イソシアネート基がないことを示した（
２２７０ｃｍ-1のシグナルがない）。６０％の固形含量に達するまで、２−メト
キシプロピルアセテートを部分的に留去した。
）、４０ｇの２−メトキシプロピルアセテートおよび１ｇのジブチルスズジラウ
レートを充填した。１００ｇの２−メトキシプロピルアセテート、実施例２Ｂに
記載されたように製造された１７．４ｇの４−メチロール−１−エチル−２，６
，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（０．１モル）および実施例
３Ａに記載されたように製造された２１．９ｇのヒドロキシル官能性アセタール
化合物（０．１モル）を室温で４５分間添加した。反応混合物を７０℃で３時間
攪拌した。この後、ＩＲスペクトルは、イソシアネート基がないことを示した（
２２７０ｃｍ-1のシグナルがない）。６０％の固形含量に達するまで、２−メト
キシプロピルアセテートを部分的に留去した。
【００７７】実施例４ シロキサン−およびＢＯＥ−官能性化合物（ＢＯＥ４）の製造 実施例２Ｃと同様に装備されたフラスコに、６６．３ｇのDesmodur N75（０．２
５当量）、５０ｇの２−メトキシプロピルアセテートおよび１．１ｇのジブチル
スズジラウレートを充填した。５０ｇの２−メトキシプロピルアセテートおよび
実施例２Ｂに記載されたように製造された２１．８ｇの４−メチロール−１−エ
チル−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（０．１２５モ
ル）の混合物を室温で４５分間添加した。反応混合物を７０℃で２時間攪拌した
。混合物を室温に冷却し、５０ｇの２−メトキシプロピルアセテート中の２７．
６ｇのトリエトキシ−３−アミノプロピルシランの溶液を５０分間添加した。反
応混合物を室温で一夜放置した。この後、ＩＲスペクトルは、イソシアネート基
がないことを示した（２２７０ｃｍ-1のシグナルがない）。６０％の固形含量に
達するまで、２−メトキシプロピルアセテートを部分的に留去した。
５当量）、５０ｇの２−メトキシプロピルアセテートおよび１．１ｇのジブチル
スズジラウレートを充填した。５０ｇの２−メトキシプロピルアセテートおよび
実施例２Ｂに記載されたように製造された２１．８ｇの４−メチロール−１−エ
チル−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（０．１２５モ
ル）の混合物を室温で４５分間添加した。反応混合物を７０℃で２時間攪拌した
。混合物を室温に冷却し、５０ｇの２−メトキシプロピルアセテート中の２７．
６ｇのトリエトキシ−３−アミノプロピルシランの溶液を５０分間添加した。反
応混合物を室温で一夜放置した。この後、ＩＲスペクトルは、イソシアネート基
がないことを示した（２２７０ｃｍ-1のシグナルがない）。６０％の固形含量に
達するまで、２−メトキシプロピルアセテートを部分的に留去した。
【００７８】実施例５〜１３ コーティング組成物を下記に示すように製造した（量は全て、重量部）。コーテ
ィング組成物を、引張棒を用いて鋼板上に塗布して、乾燥後に５０μｍの膜厚を
得た。
ィング組成物を、引張棒を用いて鋼板上に塗布して、乾燥後に５０μｍの膜厚を
得た。
【００７９】 下記に示す結果は、本発明のコーティング組成物が許容され得る特性を有する
ことを示す。
ことを示す。
【００８０】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ヌーメン， アリエ オランダ国， 2215 ディーエム ブール ホウト， ディレストラート 27 Ｆターム(参考） 4J034 AA05 BA02 CA02 CA13 CA17 CB01 CB03 CB08 CC05 CC07 CC23 CC30 CC37 CC46 CC55 CC62 CC67 CD04 HA07 HC03 HC12 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC71 HC73 JA02 JA12 KA01 KC17 RA07 RA08 4J036 AB07 AB10 AB15 AB17 AD08 AK02 AK03 AK04 DB01 JA01 4J038 DA001 DB001 DD001 DG001 DJ001 DL001 JA67 JB25 JB37 KA03
Claims (15)
- 【請求項1】 下記式Ｉによって表される、少なくとも1個のＢＯＥ基および少な
くとも1個の他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物、 【化１】 ［式中、ｘおよびｙは独立して１〜１０から選択され； Ａは下記式IIに従う構造を有し、 【化２】 ここで、ＸおよびＺは互いに独立して、所望により酸素または窒素原子を含む、
１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン（アルケニレン）基か
ら選択され、 Ｙは、存在しないか、ＸおよびＺから独立して、所望により酸素または窒素原子
を含む、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン（アルケニレ
ン）基から選択され、 Ｒ1およびＲ2の一方は、水素、ヒドロキシル、１〜３０個の炭素原子を含むアル
キル（アルケニル）基（直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、酸素、窒
素、硫黄およびエステルの群から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み
得る）を含む１価の残基の群から選択され、 Ｒ1およびＲ2の他方は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン（アルケニレ
ン）基（直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、硫黄およびエステルの群
から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み得る）を含む２価の残基の群
から選択される； Ｂは、１〜４０個の炭素原子を有する芳香族、脂肪族、脂環式およびアリール脂
肪族炭化水素基（それらの基は、直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、
硫黄、リン、スルホン、スルホキシ、アミン、アミド、尿素、ウレタンおよびエ
ステルの群から選択される１以上のヘテロ原子および基を含み得る）、エステル
基、エーテル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ウレタン基ならび
に尿素基を含む２価の残基の群から選択され； Ｃは、下記式III〜XLIIIから選択される官能基である、 【化３】 ここで、Ｒ3は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン（アルケニレン）基 （直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、エーテル、エステル、尿素、ウ
レタン、アミドおよびアミンの群から選択される１以上の基を含み得る。）の群
から選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、１〜１０個 の炭素原子を有するアルキル（アルケニル）基（直鎖または分岐鎖であってよい
。）の群から選択される］。 - 【請求項２】 Ｘ、ＹおよびＺがメチレンであることを特徴とする請求項１記載
のコーティング組成物。 - 【請求項３】 Ｒ1およびＲ2の一方が、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖また
は分岐鎖のアルキル（アルケニル）基の群から選択される１価の残基であること
を特徴とする請求項１または２記載のコーティング組成物。 - 【請求項４】 １価の残基がメチルおよびエチルの群から選択されることを特徴
とする請求項３記載のコーティング組成物。 - 【請求項５】 Ｒ1およびＲ2の他方が、−Ｏ−Ｃ1-10−であることを特徴とする
請求項１〜４のいずれか１項記載のコーティング組成物。 - 【請求項６】 Ｂが、式Ｄ（ＮＣＯ）k（ｋは２以上である）によって表される 有機ポリイソシアネート化合物から誘導されることを特徴とする請求項１〜５の
いずれか１項記載のコーティング組成物。 - 【請求項７】 Ｄ（ＮＣＯ）kが、Ｂが下記化学構造を有するように、ヘキサメ チレンジイソシアネートのビウレットであることを特徴とする請求項６記載のコ
ーティング組成物。 【化４】 - 【請求項８】 Ｃが、式XIVおよびXVIIから選択されることを特徴とする請求項 １〜７のいずれか１項記載のコーティング組成物、 【化５】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求項1で定義した通りである］。
- 【請求項９】 Ｒ4およびＲ5がメチルまたはエチルであり、Ｒ3が下記式XLIV 〜XLVIから選択される基であることを特徴とする請求項８記載のコーティング組
成物。 【化６】 - 【請求項1０】 コーティング組成物が、イソシアネート、エポキシ、アセタ ール、カルボキシル、無水物およびアルコキシシラン基の群から選択される少な
くとも２個のヒドロキシル反応性基を含む第二化合物を含み、あるいは第二化合
物がアミノ樹脂であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項記載のコー
ティング組成物。 - 【請求項1１】 ヒドロキシル反応性化合物が、少なくとも２個のイソシアネ ート基を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族化合物、またはそれらの付加物であ
ることを特徴とする請求項１０記載のコーティング組成物。 - 【請求項1２】 第二化合物がイソシアヌレートの群から選択されることを特 徴とする請求項１１記載のコーティング組成物。
- 【請求項1３】 ビシクロ−オルトエステル基の潜在的なヒドロキシル基を水の 存在下、所望により第一触媒の存在下で脱保護し、第一および／または第二化合
物のヒドロキシル反応性基と、所望により第二触媒の存在下で反応させることを
特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項記載のコーティング組成物を硬化させ
る方法。 - 【請求項1４】 少なくとも1個のＢＯＥ基および少なくとも1個の他の官能基を 含む化合物の製造法において、少なくとも1個の対応するオキセタン基を有する 化合物を１８０℃より上の温度で触媒量のジブチルスズオキサイドの存在下で転
化させる方法。 - 【請求項1５】 下記を製造する方法であることを特徴とする請求項１４記載の 方法。 【化７】
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