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JP2001505892A - 置換フェニルケトエノールおよびそれらの有害生物防除剤および除草剤としての使用 - Google Patents

置換フェニルケトエノールおよびそれらの有害生物防除剤および除草剤としての使用

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JP2001505892A JP52616198A JP52616198A JP2001505892A JP 2001505892 A JP2001505892 A JP 2001505892A JP 52616198 A JP52616198 A JP 52616198A JP 52616198 A JP52616198 A JP 52616198A JP 2001505892 A JP2001505892 A JP 2001505892A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、Hetが基(1)、(2)または(3)の1つを表し、そしてG、V、W、YおよびZが明細書に与えた意味を有する式(I)の新規フェニル置換環式ケトエノール、それらを製造するための方法および中間体、ならびにそれらの有害生物防除剤および除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換フェニルケトエノールおよびそれらの有害生物防除剤および除草剤とし ての使用 本発明は、新規のフェニル置換された環式ケトエノール、それらを製造するた めの複数の方法および中間体、ならびにそれらの有害生物防除剤および除草剤と しての使用に関する。 ある種のフェニル置換された環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニ剤および/ま たは除草剤として活性であることはすでに知られている。 殺虫、殺ダニおよび場合により殺草活性を有する1H-アリールピロリジン-ジオ ン誘導体(欧州特許出願公開第456063号、第521 334号、同第596 298号、同第613 884号、同第613 885号明細書、独国特許第44 40 594号明細書、国際公開第94/0 1 997号、同第95/01 358号、同第95/20 572号明細書、欧州特許出願公開第668 2 67号明細書、国際公開第95/26 954号、同第96/25395号および同第96/35 664号明 細書)は既知である。 ある種の置換Δ3-ジヒドロフラン-2-オン-誘導体が殺草特性を有することは知 られている(独国特許出願公開第4 014 420号明細書を参照にされたい)。出発材 料として使用するテトロン酸(例えば、3-(2-メチル-フェニル)-4-ヒドロキシ-5- (4-フルオロフェニル)-Δ3-ジヒドロフラン-(2)-オンのような)の合成も、独国 特許出願公開第4 014 420号明細書に記載されている。類似構造の化合物は、Cam pbellら、J.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1985(8)1567-76の報告から知られている が、殺虫および/または殺ダニ活性については開示されていない。さらに殺草、 殺ダニおよび殺虫特性を有する3-アリール-Δ3-ジヒドロフラノン誘導体は、欧 州特許出願公開第528,156号、同第0 647 637号明細書、国際公開第96 /25395号、同第96/20196明細書明細書およびこれまで公開されていない上記の特 許出願から知られている。3-アリール-Δ3-ジヒドロチオフェン-オン誘導体も知 られている(国際公開第95/26 345号、同第96/25395号および同第96/35664号明細 書)。 しかし、殺ダニおよび殺虫活性および/または活性のスペクトルおよび/また はこれらの化合物の植物の耐容性は、特に穀物に関して必ずしも満足できるもの ではない。 したがって本発明は、式(I) 式中、 Vは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、 Wは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは各々の場合場合によ り置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシ もしくはフェニルアルキルチオを表し、 Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ、各々の場合場合により置換され てもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルオキシもしく はフェニルアルキルチオを表し、 Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Zは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロまたは各々の場合場合により置換され てもよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘタリールオキシ、5-も しくは6-員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキ ルチオを表すか、 あるいは、 YおよびZは連結している炭素原子と一緒になって、場合により置換されてもよ く、場合により1個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を表し、 WおよびZは連結している炭素原子と一緒に、1個以上のヘテロ原子により場合 により中断されてもよい、場合により置換されてもよい環を表し、 Hetは、基 の1つを表し、 式中、 Gは、水素(a)を表すか、または基 の1つを表し、 式中、 Eは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素または硫黄を表し、 Mは、酸素または硫黄を表し、 R1は、各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置換されても よいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしく はポリアルコキシアルキルを表すか、または各々の場合場合によりハロゲン-、 アルキル-、もしくはアルコキシ-により置換されてもよいシクロアルキルもしく はヘテロシクリルを表すか、または各々の場合場合により置換されてもよいフェ ニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリール オキシアルキルを表し、 R2は、各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置換されても よいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、もしくはポリアルコキシアル キルを表すか、または各々の場合場合により置換されてもよいシクロアルキル、 フェニルもしくはベンジルを表し、 R3、R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ各々の場合場合によりハロ ゲン-により置換されてもよいアルキル、アルコキ シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしく はシクロアルキルチオを表すか、または各々の場合場合により置換されてもよい フェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、 R6およびR7は、互いに独立して、それぞれ水素を表し、各々の場合場合により ハロゲン-もしくはシアノ-により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、 アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、または各々の場合場合 により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または連結してい るN原子と一緒になって、場合により酸素-もしくは硫黄-を含有し、そして場合 により置換されてもよい環を表す、 の新規な化合物を提供する。 式(I)の化合物は、中でも置換基の性質に依存して、光学異性体または適当 ならば常法により分離できる種々の組成の異性体混合物として存在できる。純粋 な異性体および異性体混合物、それらの製造および使用、ならびにそれらを含ん で成る組成物は、本発明の主題の一部である。しかし簡略化するために、以下の ように式(I)の化合物は、常に純粋な化合物を指してはいるが、適当ならば異 なる比率の異性体化合物を有する混合物も意図している。 基Hetの意味(1)〜(3)を含め、以下の主構造(I−1)〜(I−3)が もたらされる: 式中、 G、V、W、X,YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである。 基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および( g)を含め、Hetが基(1)を表すならば以下の主構造(I−1−a)〜(I− 1−g)がもたらされる: 式中、 E、L、M、V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7 は、それぞれ上記定義の通りである。 基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および( g)を含め、Hetが基(2)を表すならば以下の主要構造(I−2−a)〜(I −2−g)がもたらされる: 式中、 E、L、M、V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7 は、それぞれ上記定義の通りである。 基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および( g)を含め、Hetが基(3)を表すならば以下の主構造(I−3−a)〜(I− 3−g)がもたらされる: 式中、 E、L、M、V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7 は、それぞれ上記定義の通りである。 さらに、式(I)の新規化合物は、以下に記載する方法により得られることが 分かった: (A)式(I−1−a) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、式(II) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りであり、そして R8は、アルキル(好ましくはC1-C6-アルキル)を表す、 の化合物を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合する時に得られるこ とが分かった。 (B)さらに、式(I−2−a) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、式(III) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合する時に得られるこ とが分かった。 (C)さらに、式(I−3−a) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、式(IV) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りであり、 そして Tは、水素、ハロゲン、アルキル(好ましくはC1-C6-アルキル)もしくはアル コキシ(好ましくはC1-C8-アルコキシ)を表す、 の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下で分子内環化する時に 得られることが分かった。 さらに、 (D)上に示す式(I−1−b)〜(I−3−b)(式中、R1、V、W、X、 YおよびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物は、上に示す式(I−1 −a)〜(I−3−a)(式中、V、W、X、YおよびZはそれぞれ上記定義の 通りである)の化合物を、各々の場合、 α)式(V) 式中、 R1は、上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン(特に塩素もしくは臭素)を表す、 のアシルハライドと反応させる時、あるいは β)式(VI) R1−CO−O−CO−R1 (VI) 式中、 R1は、上記定義の通りである、 のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結 合剤の存在下で反応させる時に得られるか; (E)上に示す式(I−1−c)〜(I−3−c)(式中、R2、V、W、M、 X、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りであり、そしてLは酸素を表す)の化 合物は、上に示す式(I−1−a)〜(I−3−a)(式中、V、W、X、Yお よびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物を、各々の場合、式(VII) R2−M−CO−Cl (VII) 式中、 R2およびMは、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存 在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得られるか; (F)上に示す式(I−1−c)〜(I−3−c)(式中、R2、V、W、M、 X、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りであり、そしてLは硫黄を表す)の化 合物は、上に示す式(I−1−a)〜(I−3−a)(式中、V、W、X、Yお よびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物を、各々の場合、式(VIII) 式中、 MおよびR2は、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当な らば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させる時に得 られるか; (G)上に示す式(I−1−d)〜(I−3−d)(式中、R3、V、W、M、 X、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物は、上に示す式(I −1−a)〜(I−3−a)(式中、V、W、X、YおよびZはそれぞれ上記定 義の通りである)の化合物を、各々の場合、式(IX) R3−SO2−Cl (IX) 式中、 R3は、それぞれ上記定義の通りである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸 結合剤の存在下で反応させる時に得られるか; (H)上に示す式(I−1−e)〜(I−3−e)(式中、L、R4、R5、V、 W、M、X、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物は、上に示 す式(I−1−a)〜(I−3−a)(式中、V、W、X、YおよびZはそれぞ れ上記定義の通りである)の化合物を、各々の場合、式(X) 式中、 L、R4およびR5は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン(特に塩素または臭素である)を表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存 在下で反応させる時に得られるか; (I)上に示す式(I−1−f)〜(I−3−f)(式中、E、V、W、M、X 、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物は、式(I−1−a) 〜(I−3−a)(式中、V、W、X、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りで ある)の化合物を、各々の場合、式(XI)または(XII) 式中、 Meは、一または二価の金属(好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、マ グネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属)を 表し、 tは、1または2の数を表し、そして R10、R11、R12は互いに独立して、水素もしくはアルキル(好ましくはC1− C8-アルキル)を表す、 の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時に得ら れるか; (J)上に示す式(I−1−g)〜(I−3−g)(式中、LNR6、R7、V、 W、M、X、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物は、上に示 す式(I−1−a)〜(I−3−a)(式中、V) W、X、YおよびZはそれぞれ上記定義の通りである)の化合物を各々の場合、 α)式(XIII) R6−N=C=L (XIII) 式中、 R6およびLは、それぞれ上記定義の通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下で、 そして適当ならば触媒の存在下で反応させるか、あるいは β)式(XIV) 式中、 L、R6およびR7は、それぞれ上記定義の通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希 釈剤の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で反応させる時に得られること が分かった。 さらに、式(I)の新規化合物は、有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤 、殺ダニ剤および除草剤として大変良好な活性を有し、しかも加えて植物、特に 穀物による耐容が大変良い場合が多いことが分かった。 式(I)は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。本明細書中、これまで に、または以下に述べる式について、掲げた好適な置換基および/または基の範 囲を、以下に説明する: Vは、好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6-アルキルもしくはC1− C6-アルコキシを表し、 Wは、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C2− C6-アルケニル、C2−C6-アルキニル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハロ ゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシを表すか、または好ましくは各々 の場合場合によりハロゲン-、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1− C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ-もしくはシアノ -により置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1 −C4-アルコキシもしくはフェニル-C1−C4-アルキルチオを表し、 Xは、好ましくはハロゲン、C1−C6-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2− C6-アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4 -ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、または好ましくは各々の場合 場合によりハロゲン-、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハ ロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ-もしくはシアノ-によ り置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1−C4- アルコキシもしくはフェニル-C1−C4-アルキルチオを表し、 Yは、好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、 C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニ トロを表し、 Zは、好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、 C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシ、シア ノ、ニトロを表すか、または好ましくは各々の場合場合によりハロゲン-、C1− C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、 C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ-もしくは シアノ-により置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ 、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル-C1−C4 -アルキルオキシもしくはフェニル-C1−C4-アルキルチオを表すか、あるいは YおよびZは連結している炭素原子と一緒になって、好ましくは各々の場合場合 によりハロゲン-、C1−C6アルキル-、C1−C6アルコキシ-もしくはC1−C4 ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、場合により1〜3個の員が互いに 独立して酸素、硫黄、窒素もしくはカルボニル基により置き換わってもよいC3 −C5-アルカンジイルもしくはC3−C5-アルケンジイルを表すか、あるいは WおよびZは連結している炭素原子と一緒になって、各々の場合場合によりハロ ゲン-、C1−C6-アルキル-、C1−C6-アルコキシ-もしくはC1−C4-ハロゲノ アルキル-により置換されてもよく、1〜3個の員が互いに独立して酸素、硫黄 、窒素もしくはカルボニル基により置き換わってもよいC3−C5-アルカンジイ ルもしくはC3−C5-アルケンジイルを表す。 Hetは、好ましくは基の1つを表し、 Gは、好ましくは水素(a)を表すか、または好ましくは基 (特に(a)、(b)または(c)) 式中 Eは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素または硫黄を表し、そして Mは、酸素または硫黄を表す、 の1つを表す。 R1は、好ましくは各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノーにより置換 されてもよいC1−C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキ シ−C1−C8-アルキル、C1−C8-アルキルチオ-C1−C8-アルキルもしくはポ リ-C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキルを表すか、または好ましくは場合 によりハロゲン-、C1−C6-アルキル-もしくはC1−C6-アルコキシ-により置 換されてもよく、場合により1もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が 酸素および/または硫黄により置き換えられてもよいC3−C8-シクロアルキル を表し、 好ましくは場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、C1−C6-アル キル-、C1−C6-アルコキシ-、C1−C6−ハロゲノアルキル-、C1-C6-ハロゲ ノアルコキシ-、C1−C6-アルキルチオ-もしくはC1−C6-アルキル スルホニ ル-により置換されてもよいフェニルを表し、好ましくは場合によりハロゲン-、 ニトロ-、シアノ-、C1−C6-アルキル-、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-ハロ ゲノアルキル-もしくはC1−C6-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよい フェニルC1−C6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン-もしくはC1−C6-アルキル-により置換されてもよい5-も しくは6-員の、酸素、硫黄および窒素から成る群からの1〜2個のヘテロ原子を 有するヘタリール、例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フ ラニルまたはチエニルを表し、 好ましくは、場合によりハロゲン-もしくはC1−C6-アルキル-により置換され てもよいフェノキシ-C1−C6-アルキルを表すか、あるいは 好ましくは場合によりハロゲン-、アミノ-もしくはC1−C6-アルキル-により置 換されてもよい5-もしくは6-員の、酸素、硫黄および窒素から成る群からの1も しくは2個のヘテロ原子を有するヘタリールオキシ-C1−C6-アルキル、例えば ピリジルオキシ-C1−C6-アルキル、ピリミジル-C1−C6-アルキルもしくはチ アゾリルオキシ-C1−C6-アルキルを表す。 R2は、好ましくは各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置換 されてもよいC1−C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキ シ-C2−C8-アルキルもしくはポリ-C1−C8-ア ルコキシ-C2−C8-アルキルを表し、 好ましくは場合によりハロゲン-、C1−C6-アルキル-もくはC1−C6-アルコキ シ-により置換されてもよいC3−C8-シクロアルキルを表すか、あるいは 好ましくは各々の場合場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、C1−C6-アル キル-、C1−C6-アルコキシ-、C1−C6-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C6- ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す 。 R3は、好ましくは場合によりハロゲン-により置換されてもよいC1−C8アルキ ルを表すか、または好ましくは各々の場合場合によりハロゲン-、C1−C6-アル キル-、C1−C6-アルコキシ-、C1−C4-ハロゲノアルキル-、C1−C4-ハロゲ ノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもし くはベンジルを表す。 R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ好ましくは各々の場合場合によりハ ロゲン-により置換されてもよいC1−C8-アルキル-、C1−C8-アルコキシ-、 C1−C8-アルキルアミノ、ジ-(C1−C8-アルキル)アミノ、C1−C8-アルキル チオもしくはC3−C8アルケニルチオを表すか、または好ましくは、各々の場合 場合によりハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C4-ハ ロゲノアルコキシ-、C1−C4-アルキルチオ-、C1−C4-ハロゲノアルキルチオ -、C1−C4-アルキル-もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル-により置換されて もよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 R6およびR7は、互いに独立して、それぞれ好ましくは水素を表し、好ましくは 各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置 換されてもよいC1−C8-アルキル-、C3−C8-シクロアルキル-、C1−C8-ア ルコキシ-、C3−C8-アルケニルもしくはC1−C8-アルコキシ-C2−C8-アル キルを表し、好ましくは各々の場合場合によりハロゲン-、C1−C8-アルキル- 、C1−C8-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C8-アルコキシ-により置換されて もよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒になって好ましくは場合 によりC1−C6-アルキルにより置換されてもよく、場合により1個のメチレン 基が酸素または硫黄により置き換えられてもよいC3−C6-アルキレン基を表す 。 Vは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキルもしくは C1−C4-アルコキシを表す。 Wは、特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4- アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロ ゲノアルコキシを表すか、または特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素- 、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C2-ハロ ゲノアルキル-、C1−C2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-によ り置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシを表す。 Xは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-ア ルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、シアノ 、ニトロを表すか、または特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素- 、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C2-ハロゲノアル キル-、C1−C2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換さ れてもよいフェ ニル、フェノキシもしくはベンジルオキシを表す。 Yは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4 -アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、シ アノもしくはニトロを表す。 Zは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4 -アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、ヒ ドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、または特に好ましくは各々の場合場合に よりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ-、C1 −C2-ハロゲノアルキル-、C1−C2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシ アノ-により置換されてもよいフェノキシもしくはベンジルオキシを表すか、あ るいは YおよびZは、連結している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、各々の場 合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキ シ-もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、場合により 1もしくは2個の直接隣接していない員が互いに独立して酸素、硫黄もしくは窒 素により置き換えられてもよいC3−C4-アルカンジイルもしくはC3−C4-アル ケンジイルを表すか、あるいは WおよびZは連結している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、各々の場合 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ -もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、1もしくは2 個の直接隣接していない員が互いに独立して酸素、硫黄もしくは窒素により置き 換えられてもよいC3−C4-アルカンジイルもしくはC3−C4-アルケンジイルを 表す。 Hetは、特に好ましくは基 Gは、特に好ましくは水素(a)を表すか、または特に好ましくは基 (特に(a)、(b)または(c)を表す) 式中、 Eは、金属等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素または硫黄を表し、そして Mは、酸素または硫黄を表す、 の1を表す、 の1つを表す。 R1は、特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換 されてもよいC1−C16-アルキル、C2−C16-アルケニル、 C1−C6-アルコキシ−C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルチオ-C1−C6- アルキルもしくはポリ-C1−C6-アルコキシ−C1−C6-アルキルを表すか、ま たは特に好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、C1−C5-アルキル-もしくはC1 −C5-アルコキシ-により置換されてもよく、場合により1もしくは2個の直接 隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄により置き換えられてもよ いC3−C7-シクロアルキルを表し、 特に好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、C1−C4 -アルキル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C3ハロゲノアルキル-、C1−C3- ハロゲノアルコキシ-、C1−C4-アルキルチオ-もしくはC1−C4-アルキルスル ホニルにより置換されてもよいフェニルを表し、 特に好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1− C4-アルコキシ-、C1−C3-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C3-ハロゲノアル コキシ-により置換されてもよいフェニルC1−C4-アルキルを表し、 特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-もしくはC1−C4- アルキル-により置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミ ジル、フラニルまたはチエニルを表し、 特に好ましくは、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-もしくはC1−C4-アルキル -により置換されてもよいフェノキシ-C1−C6-アルキルを表すか、あるいは 特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくは C1−C4-アルキル-により置換されてもよいピリジルオ キシ-C1−C5-アルキル、ピリミジルオキシ-C1−C5-アルキルもしくはチアゾ リルオキシ-C1−C5-アルキルを表す。 R2は、特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換 されてもよいC1−C16-アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキ シ−C2−C6-アルキルもしくはポリ-C1−C6-アルコキシ-C2−C6-アルキル を表し、 特に好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、C1−C4-アルキル-もしくはC1− C4−アルコキシ-により置換されてもよいC3−C7-シクロアルキルを表すか、 あるいは 特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ -、C1−C4-アルキル-、C1−C3-アルコキシ-、C1−C3-ハロゲノアルキル- もしくはC1−C3-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしく はベンジルを表す。 R3は、特に好ましくは場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよ いC1−C6-アルキルを表すか、または特に好ましくは各々の場合場合によりフ ッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C2- ハロゲノアルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ-に より置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。 R4およびR5は、互いに独立して特に好ましくは各々の場合場合によりフッ素- もしくは塩素-により置換されてもよいC1−C6-アルキル-、C1−C6-アルコキ シ-、C1−C6-アルキルアミノ、ジ-(C1−C6-アルキル)アミノ、C1−C6-ア ルキルチオもしくはC3−C4アルケニルチオを表すか、または特に好ましくは、 各々の場合場合によりフッ素 -、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、C1−C3-アルコキシ-、C1−C3-ハロゲ ノアルコキシ-、C1−C3-アルキルチオ-、C1−C3-ハロゲノアルキルチオ-、 C1−C3-アルキル-もしくはC1−C3-ハロゲノアルキル-により置換されてもよ いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 R6およびR7は、互いに独立して、それぞれ特に好ましくは水素を表し、特に好 ましくは各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1 −C6-アルキル、C3−C6-シクロアルキル、C1−C6-アルコキシ、C3−C6- アルケニルもしくはC1−C6-アルコキシ-C2−C6-アルキルを表し、特に好ま しくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C5-ハロゲノアルキ ル-、C1−C5-アルキルもしくはC1−C5-アルコキシ-により置換されてもよい フェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒になって特に好ましくは場合に よりC1−C4-アルキルにより置換されてもよく、場合により1個のメチレン基 が酸素または硫黄により置き換えられてもよいC3−C6-アルキレン基を表す。 Vは、特に大変好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ ル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシもしくはイ ソ-プロポキシを表す。 Wは、特に大変好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル 、エチル、プロピル、n-ブチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、メトキシ、エト キシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、フェニルもしくはベンジルオキシを表す。 Xは、特に大変好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 ブチル、イソ-ブチル、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ -プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ シ、シアノ、ニトロ、フェニルもしくはベンジルオキシを表す。 Yは、特に大変好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ ル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキ シ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。 Zは、特に大変好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ ル、ブチル、イソ-ブチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ 、プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表すか、あるいは、 YおよびZは、連結している炭素原子と一緒になって特に大変好ましくは、場合 によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、プロピル-、イソ−プロピル-、メト キシ-、エトキシ-、プロポキシ-、イソ−プロポキシ-もしくはトリフルオロメチ ル-により置換されてもよく、場合により2個の直接隣接していない員が酸素に より置き換えられてもよいC3−C4-アルカンジイルを表すか、あるいは WおよびZは連結している炭素原子と一緒に特に大変好ましくは、場合によりフ ッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、プロピル-、イソ−プロピル-、メトキシ-、 エトキシ-、プロポキシ-、イソ−プロポキシ-も しくはトリフルオロメチル-により置換されてもよく、場合により2個の直接隣 接していない員が酸素により置き換えられてもよいC3−C4-アルカンジイルを 表す。 Hetは、特に大変好ましくは基 Gは、特に大変好ましくは水素(a)を表すか、または特に大変好ましくは基 (特に(a)、(b)または(c)を表す) 式中、 Eは、金属等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素または硫黄を表し、そして Mは、酸素または硫黄を表す、 の1を表す、 の1つを表す。 R1は、特に大変好ましくは各々の場合場合により塩素-もしくはフッ素-により 置換されてもよいC1−C14-アルキル、C2−C14-アルケニル、C1−C4-アル コキシ−C1−C6-アルキル、C1−C4-アルキルチオ-C1−C6-アルキル、ポリ -C1−C4-アルコキシ−C1−C4-アルキルを表すか、または特に大変好ましく は場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、 n-ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ- もしくはイソ-プロポキシ-により置換されてもよく、場合により1もしくは2個 の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄により置き換えられ てもよいC3−C6-シクロアルキルを表し、 特に大変好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メ チル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフル オロメチル-、トリフルオロメトキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスル ホニル-もしくはエチルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、 特に大変好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n- プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしく はトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいベンジルを表し、 特に大変ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしく はエチル-により置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表し 、 特に大変好ましくは、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-もしくは エチル-により置換されてもよいフェノキシ-C1−C4-アルキルを表すか、ある いは 特に大変好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-も しくはエチル-により置換されてもよいピリジルオキシ-C1−C4-アルキル、ピ リミジルオキシ-C1−C4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-C1−C4-アルキ ルを表す。 R2は、特に大変好ましくは各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により 置換されてもよいC1−C14-アルキル、C2−C14-アルケニル、C1−C4-アル コキシ-C2−C6-アルキルもしくはポリ-C1−C4-アルコキシ-C2−C6-アルキ ルを表し、 特に大変好ましくは場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル -、イソ-プロピル-もくはメトキシ-により置換されてもよいC3−C6シクロアル キルを表すか、あるいは 特に大変好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、 メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフ ルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニル もしくはベンジルを表す。 R3は、特に大変好ましくは各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により 置換されてもよいメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、n-ブチル、tert -ブチルを表すか、または特に大変好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩 素-、臭素-、メチル-、エチル-、イソ−プロピル-、tert-ブチル-、メトキシ-、 エトキシ-、イソ−プロポキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ- 、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを 表す。 R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ特に大変好ましくは各々の場合場合 によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1−C4-アルキル-、C1 −C4-アルコキシ-、C1−C4-アルキルアミノ、ジ-(C1−C4-アルキル)アミノ もしくはC1−C4-アルキルチオを表すか、または特に大変好ましくは、各々の 場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、メチル-、メトキシ -、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよ いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 R6およびR7は、互いに独立して特に大変好ましくは水素を表し、特に大変好ま しくは各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1 −C4-アルキル-、C3−C6-シクロアルキル−、C1−C4-アルコキシ-、C3− C4-アルケニルもしくはC1−C4-アルコキシ-C2−C4-アルキルを表し、特に 大変好ましくは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、メトキ シ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されてもよいフェニルもしくはベン ジルを表すか、または一緒になって特に大変好ましくは場合によりメチル-もし くはエチル-により置換されてもよく、場合により1個のメチレン基が酸素また は硫黄により置き換えられてもよいC5−C6-アルキレン基を表す。 上述の基の一般的または好適な定義、あるいは説明は、所望により互いに組み 合わせることができ、すなわち問題の範囲および好適な範囲の組み合わせも可能 である。それらは、最終生成物、対応する出発材料および中間体にも適用する。 本発明に従い好適であるのは、上記で好適である(好ましい)と与えた定義の 組み合わせを含む式(I)の化合物である。 本発明に従い特に好適であるのは、上記で特に好適であると与えた定義の組み 合わせを含む式(I)の化合物である。 本発明に従い特に大変好適であるのは、上記に特に大変好適であると与えた定 義の組み合わせを含む式(I)の化合物である。 アルキルまたはアルケニルのような飽和または不飽和の炭化水素基は、例えば アルコキシのようにヘテロ原子と組み合わせることもでき、各々の場合で直鎖も しくは分枝鎖もできるかぎり可能である。 場合によっては置換されてもよい基は、一もしくは多置換でよく、各々の場合 で多置換の置換基は同一または異なる。 製造例で述べる化合物に加えて、以下の式(I−1−a)の化合物を特に挙げ ることができる:表1 *Bz=ベンジル;Ph=フェニル 製造例で述べる化合物に加えて、以下の式(I−2−a)の化合物を特に挙げ ることができる:表2 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ表1に定義した通りである。 製造例で述べる化合物に加えて、以下の式(I−3−a)の化合物を特に挙げ ることができる:表3 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ表1に定義した通りである。 方法(A)に従い、出発材料としてN-[(4-クロロ-2,6-ジメチル)-フェニルア セチル]-3-アミノ-3-カルボキシエチル-テトラヒドロピランを使用して、本発明 の過程は以下の式により表すことができる: 方法(B)に従い、出発材料としてO−[(2-クロロ-6-メチル)-フェニルアセチ ル]-3-ヒドロキシ-3-カルボキシエチル-テトラヒドロピランを使用して、本発明 の過程は以下の式により表すことができる: 方法(c)に従い、2-[(2-クロロ-4,6-ジメチル)-フェニル]-4-(4-メトキシ)- ベンジルメルカプト-4,4-メチレンオキシプロピル-3-オキソ-バレレートを使用 して、本発明の過程は以下の式により表すことができる: 方法(Dα)に従い、出発材料として3-[(2-クロロ-4-メチル)-フェニル]-5,5 -メチレンオキシプロピル-ピロリジン-2,4-ジオンおよび塩化ピバロイルを使用 して、本発明の過程は以下の式により表すことができる: 方法(D)(変法β)に従い、出発材料として3-[(2,4-ジクロロ)-フェニル]- 4-ヒドロキシ-5,5-メチレンオキシプロピル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよび 無水酢酸を使用して、本発明の過程は以下の式により表すことができる: 方法(E)に従い、出発材料として8-[(2,4-ジクロロ)-フェニル]-5,5-メチレ ンオキシプロピル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびエトキシエチルクロロホルメー トを使用して、本発明の過程は以下の式により表すことができる: 方法(F)に従い、出発材料として3-[(2,6-ジブロモ)-4-メチル)-フェニル]- 4-ヒドロキシ-5,5-メチレンオキシプロピル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよび メチルクロロモノチオホルメートを使用して、反応の過程は以下の式により表す ことができる: 方法(G)に従い、出発材料として2-[(2,4,6-トリメチル)-フェニル]-5,5-メ チレンオキシプロピル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびメタンス ルホニルクロライドを使用して、反応の過程は以下の式により表すことができる : 方法(H)に従い、出発材料として2-[(4-ブロモ-2-クロロ-6-メチル)-フェニ ル]-4-ヒドロキシ-5,5-メチレンオキシプロピル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンお よび(2,2,2-トリフルオロエチル)メタンチオ-ホスホニルクロライドを使用して 、反応の過程は以下の式により表すことができる: 方法(I)に従い、成分として3-[(2,4-ジクロロ)-6-メチルフェニル]-5,5-メ チレンオキシプロピル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびNaOHを使用して、反応の過 程は以下の式により表すことができる: 方法(J)(変法α)に従い、出発材料として3-[(2-クロロ-4-ブロ モ-5-メチル)-フェニル]-4-ヒドロキシ-5,5-メチレンオキシプロピル-Δ3-ジヒ ドロフラン-2-オンおよびエチルイソシアネートを使用して、反応の過程は以下 の式により表すことができる: 方法(J)(変法β)に従い、出発材料として3-[(2-クロロ-4,6-ジメチル)- フェニル]-5,5-メチレンオキシプロピル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびジメチル カルバミドイルクロライドを使用して、反応の過程は以下の式により表すことが できる: 本発明の方法(A)で出発材料として必要な式(II) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。 式(II)のアシルアミノ酸エステルは、例えば式(XV) 式中、 R8は、上記定義の通りである、 のアミノ酸誘導体を、式(XVI) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する時、 (Chem.Reviews 52.237-416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968) 、あるいは式(XVII) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 のアシルアミノ酸をエステル化する時(Chem.Ind.(ロンドン)1568(1968)に得られ る。 式(XVII) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。 式(XVII)の化合物は、例えば式(XVIII) の3-アミノ-テトラヒドロピラン-3-カルボン酸を、式(XVI) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハライドを用いてショッテン−バウマン反応に従いアシ ル化する時(有機化学、VEBドイツ学術出版社:Organikum,VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften、ベルリン、505頁)に得られる。 式(XVI)の化合物の幾つかは新規であり、そして既知の方法により製造でき る(例えば、国際公開第97/02 243号、同第97/01 535号明細書および独国特許-19 6 13 171号明細書を参照にされたい)。 式(XVI)の化合物は、例えば式(XIX) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、の置換フェニル 酢酸を、ハロゲン化試薬(例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル 、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン)と、適当ならば希釈剤 (例えばトルエンまたは塩化メチレンのような場合により塩化されてもよい脂肪 族または芳香族炭化水素)の存在下で、−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜100 ℃の温度で反応させることにより得られる。 式(XIX)の化合物の幾つかは新規であり、そしてそれらは技術文献から既知 の方法により製造できる(例えば、有機化学第15版、第533頁、VEBドイツ学術 出版社、ベルリン、1977、例えば国際公開第97/02 243号、同第07/01 535号明細 書および独国特許-196 13 171号明細書を参照にされたい)。式(XIX)の化合物 は、例えば式(XX) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りである、の置換フ ェニル酢酸を、酸(例えば塩酸のような無機酸)または塩基(例えば水酸化ナト リウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物)、および適当なら ば希釈剤(例えばメタノールまたはエタノールのような水性アルコール)の存在 下で、0℃から150℃の間、好ましくは20℃から100℃の間の温度で加水分解させ ることにより得られる。 式(XX)の化合物の幾つかは新規であり、それらは本質的に既知の方法によ り製造できる。 式(XX)の化合物は、例えば式(XXI) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換1,1,1-トリクロロ-2-フェニルエタンを、最初にアルコキシド(例えばナ トリウムメドシドまたはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ ド)と、希釈剤(例えばアルコキシドから誘導されたアルコール)の存在下で、 0℃から150℃の間、好ましくは20℃から120℃ の間の温度で反応させ、そして続いて酸(好ましくは例えば硫酸のような無機酸 )と、−20℃から150℃の間、好ましくは0℃〜100℃の間の温度で反応させるこ とにより得られる(独国特許-3 314 249号明細書を参照にされたい)。 式(XXI)の化合物の幾つかは新規であり、それらは本質的に既知の方法によ り製造できる。 式(XXI)の化合物は、例えば式(XXII) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 のアニリンを、式(XXIII) R13−ONO (XXIII) 式中、 R13は、アルキル、好ましくはC1−C6アルキルを表す、 のアルキルニトリットの存在下、塩化銅(II)および適当ならば希釈剤(例えば アセトニトリルのような脂肪族ニトリル)の存在下で、−20℃〜80℃、好ましく は0℃から60℃の温度で、ビニリデンクロライド(CH2=CCl2)と反応させる時 に得られる。 式(XXII)の化合物の幾つかは既知である。しかし、それらは例えば対応す るニトロ化合物を還元することにより、またはアニリンまたはアセトアニリンを ハロゲン化し、続いて再開裂することにより、技術文献 から既知の方法により製造することができる。 式(XXIII)の化合物は、有機化学の周知化合物である。塩化銅(II)およ びビニリデンクロライドは長い間、知られて来ており、そして市販されている。 式(XV)および(XVIII)の化合物は新規である。それらは、既知の方法( 例えば、Compagnon,Ann,Chim.(Paris)[14]5,p.11-12,23-27(1970),L.Munday,J.C hem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,3339(1975)を参照 にされたい)。 さらに、式(II) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りである、 の方法(A)に使用する出発材料は、式(XXIV) の3-アミノ-テトラヒドロピラン-3-カルボニトリルを、式(XVI) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびHalは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニルアセチルハライドと、反応させて式(XXV) 式中、 V、W、X、YおよびZ、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物を得、そしてこれらを続いて酸アルコリシスに供する時に製造すること ができる。 式(XXV)の化合物も新規である。式(XXIV)の化合物も新規である(製 造例を参照にされたい)。 本発明の方法(B)で出発材料として必要な式(III) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。 それらは、本質的に既知の方法により簡単な様式で製造することができる。 式(III)の化合物は、例えば式(XXVI) 式中、 R8は上記定義の通りである、 の3-ヒドロキシ-テトラヒドロピラン-3-カルボン酸エステルを、式(XVI) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびHalは、それぞれ上記定義の通りである、 のフェニルアセチルハライドを用いてアシル化する時に得られる(Chem.Reviews.52 ,237-416(1953))。 式(XXVI)の3-ヒドロキシ-テトラヒドロピラン-3-カルボン酸エステルは新 規である。それらは例えば式(XXVI-a)の3-ヒドロキシ-テトラヒドロピラン- 3-カルボニトリルを酸の存在下で、例えばPinner(製 造例を参照にされたい)に従いアルコール処理することにより得られる。このシ アノヒドリンは、例えばテトラヒドロピラン-3-オンをヒドロシアン酸と反応さ せることにより得られる。 上記方法(C)で出発材料として必要な式(IV) 式中、 T、V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、新規である。 それらは本質的に既知の方法により製造することができる。 式(IV)の化合物は、例えば式(XX) 式中、 V、W、X、Y、R8およびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸エステルを、式(XXVII) 式中、 Tは、上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン(特に塩素または臭素)を表す、 の2-ベンジルチオ-カルボニルハライドを用いて、強酸の存在下でアシル化する 時に得られる(例えばM.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem. Commun.,(1987),1228)。 式(XXVII)のベンジルチオ-カルボニルハライドは新規である。それらは、 既知の方法により製造することができる(J.Antibiotics(1983),26,1589)。 さらに本発明の方法(D)、(E)、(F)、(G)、(H)、(I)および (J)を行うために出発材料として必要な式(V)のアシルハライド、式(VI) のカルボン酸無水物、式(VII)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエ ステル、式(VIII)のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エス テル、式(IX)のスルホニルクロライド、式(X)のリン化合物、式(XI)およ び(XII)の金属アルコキシドまたはアミン、および式(XIII)のイソシアネー ト、および式(XIV)のカルバモイルクロライドは、一般的に有機化学または無 機化学で化既知の合物である。 式(XVI)、(XIX)、(XX)、(XXI)および(XXII)の化合物は、さ らに冒頭で引用した特許出願から公知であり、かつ/またはそこ に与えられた方法により製造できる(また、国際公開第96/35 664号、同第97/01 535号、同第97/02 243号明細書および独国特許第-196 13 171号明細書も参照に されたい)。 方法(A)は、式(II)の化合物(式中、V、W、X、Y、ZおよびR8は、 それぞれ上記定義の通りである)を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分 子内縮合に供することが特徴である。 本発明の方法(A)に使用するのに適当な希釈剤は、反応物に不活性なすべて の有機溶媒である。好ましいのは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、 さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール ジメ チル エーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらに ジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル- ピロリドンのような極性溶媒、ならびにまたメタノール、エタノール、プロパノ ール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノ ールのようなアルコールを使用することである。 本発明の方法(A)の実施に使用するのに適当な塩基(脱プロトン化剤)は、 すべての通例のプロトン受容体である。好ましいのは、水酸化ナトリウム、水酸 化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ ムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、 水酸化物および炭酸塩を使用することであり、これらは例えばトリエチルベンジ ルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464( =メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロライド)またはTDAI(=ト リス-(メトキシエトキシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下で使用 し てもよい。ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属を使用することも可 能である。さらにナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム のようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、ならびに さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブト キシドのようなアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。 本発明に従い方法(A)を行う時、反応温度は比較的広い範囲内で変動するこ とができる。一般的に、反応は−75℃から200℃の間、好ましくは−50℃から150 ℃の間の温度で行われる。 本発明の方法(A)は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法(A)を行う時、式(II)の反応成分および脱プロトン化塩基は 、一般的に等モルから約2倍の等モル量で使用される。しかし一成分、または他 方を比較的大過剰に使用することも可能である(3モルまで)。 方法(B)は、式(III)の化合物(式中、V、W、X、Y、ZおよびR8は、 それぞれ上記定義の通りである)を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分 子内縮合することが特徴である。 本発明の方法(B)に使用するのに適当な希釈剤は、反応物に不活性なすべて の溶媒である。好ましいのは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さら にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール ジメチル エーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチ ルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリ ドンのような極性溶媒を使用することである。さらにメタノール、エタノール、 プロパノール、イ ソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノールのよ うなアルコールを使用することも可能である。 本発明の方法(B)の実施に使用するために適当な塩基(脱プロトン化剤)は 、すべての通例のプロトン受容体である。好のましいのは、水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化 物、水酸化物および炭酸塩を使用することであり、これらは例えばトリエチルベ ンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 4 64(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロライド)またはTDA1(= トリス-(メトキシエトキシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下で使 用してもよい。また、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属を使用す ることも可能である。さらにナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化 カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物 、ならびにさらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウム tert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能であ る。 本発明に従い方法(B)を行う時、反応温度は比較的広い範囲内で変動するこ とができる。一般的に、反応は−75℃から200℃の間、好ましくは−50℃から150 ℃の間の温度で行われる。 本発明の方法(B)は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法(B)を行う時、式(III)の反応成分および脱プロトン化塩基 は、一般的に約等モルで使用される。しかし一成分、または他方を比較的大過剰 に使用することも可能である(3モルまで)。 方法(C)は、式(IV)の化合物(式中、T、V、W、X、Y、ZおよびR8 は、それぞれ上記定義の通りである)を、酸の存在下、および適当ならば希釈剤 の存在下で分子内環化することが特徴である。 本発明の方法(C)に使用するのに適当な希釈剤は、反応物に不活性なすべて の有機溶媒である。好ましいのは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、 さらにジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベンゼン、 ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにジメチルスルフォキシド 、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性 溶媒を使用することである。さらにメタノール、エタノール、プロパノール、イ ソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノールのよ うなアルコールを使用することも可能である。 適当ならば、使用する酸は希釈剤としても役立つことができる。 本発明の方法(C)に使用するために適当な酸は、例えばハロ化水素酸、硫酸 、アルキル-、アリール-およびハロアルキルスルホン酸のようなすべての通例の 無機および有機酸であり、そして特に例えばトリフルオロ酢酸のようなハロゲン 化アルキルカルボン酸が使用される。 本発明に従い方法(C)を行う時、反応温度は比較的広い範囲内で変動するこ とができる。一般的に、反応は0℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の 間の温度で行われる。 本発明の方法(C)は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法(C)を行う時、式(IV)の反応成分および酸は、一般的に約等 モルで使用される。しかし適当ならば触媒量の酸を使用することも可能である。 方法(Dα)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それぞれの 場合で式(V)のカルボニルハライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適 当ならば酸結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法(Dα)に使用するために適当な希釈剤は、アシルハライドに不 活性なすべての溶媒である。好ましいのは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キ シレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム 、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さら にジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、 加えて酢酸エチルのようなカルボン酸、そしてまたジメチルホルムアミド、ジメ チルスルフォキシドおよびスルホランのような強い極性溶媒である。アシルハラ イドの加水分解安定性が許せば、反応は水の存在下で行ってもよい。 本発明の方法(Dα)の反応に適当な酸結合剤は、すべての通例の酸受容体で ある。好適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン (DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、HUn ig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような第三級アミン、さらに酸化マグネ シウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ金属酸化物、そしてまた炭酸ナト リウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカ リ土類金属炭酸塩、そして水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアル カリ金属水酸化物を使用することである。 本発明の方法(Dα)の反応温度は比較的広い範囲内で変動すること ができる。一般的に、反応は−20℃から+150℃の間、好ましくは0℃から100℃ の間の温度で行われる。 本発明の方法(Dα)を行う時、式(I−1−a)〜(I−3−a)の出発材 料および式(V)のカルボニルハライドは、一般的にそれぞれ約等モル量で使用 される。しかし比較的過剰な(最高5モル)カルボニルハライドを使用すること も可能である。処理は通例の方法により行う。 方法(Dβ)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それぞれの 場合で式(VI)のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当 ならば酸結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法(Dβ)に使用するために適当な希釈剤は、好ましくはアシルハ ライを使用する時も好適な希釈剤である。さらに、使用する過剰なカルボン酸無 水物は、希釈剤としても作用することができる。 適当ならば方法(Dβ)で加える酸結合剤は、好ましくはアシルハライを使用 する時にも好適な酸結合剤である。 本発明の方法(Dβ)の反応温度は比較的広い範囲内で変動することができる 。一般的に、反応は−20℃から+150℃の間、好ましくは0℃から100℃の間の温 度で行われる。 本発明の方法(Dβ)を行う時、式(I−1−a)〜(I−3−a)の出発材 料および式(VI)のカルボン酸無水物は、一般的にそれぞれ約等モル量で使用さ れる。しかし比較的過剰な(最高5モル)カルボン酸無水物を使用することも可 能である。処理は通例の方法により行う。 一般的に、希釈剤および過剰なカルボン酸無水物ならびにまた形成したカルボ ン酸は、蒸留により、または有機溶媒もしくは水を用いた洗浄 により除去される。 方法(E)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それぞれの場 合で式(VII)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当な らば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることが特 徴である。 本発明の方法(E)の反応に適当な酸結合剤は、すべての通例の酸受容体であ る。好適であるのは、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、D ン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸 化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアル カリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、そしてまた水酸化ナトリウムおよび水 酸化カリウムのようなアルカリ金属水素化物を使用することである。 本発明の方法(E)に使用するのに適当な希釈剤は、クロロギ酸エステルまた はクロロギ酸チオエステルに不活性なすべての溶媒である。好ましいのは、ベン ジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さら に塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロ ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピ ルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよび ジオキサンのようなエーテル、加えて酢酸エチルのようなカルボン酸、またはア セトニトリルのようなニトリル、そしてまたジメチルホルムアミド、ジメチルス ルフォキシドおよびスルホランのような強い極性溶媒である。 本発明の方法(E)を行う時、反応温度は比較的広い範囲内で変動す ることができる。一般的に、反応は−20℃から+100℃の間、好ましくは0℃か ら50℃の間の温度で行われる。 本発明の方法は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法(E)を行う時、式(I−1−a)〜(I−3−a)出発材料お よび式(VII)の適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステル は、一般的にそれぞれ約当量で使用される。しかし一成分または他方を比較的過 剰(最高2モル)で使用することも可能である。処理は通例の方法により行う。 一般的に沈殿した塩を除去し、そして残る反応混合物を減圧下で希釈剤を除去す ることにより濃縮する。 本発明の方法(F)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それ ぞれの場合で式(VIII)の化合物と、希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合 剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の製造法(F)において、1モルの式(I−1−a)〜(I−3−a) の出発材料あたり、約1モルの式(VIII)のクロロモノチオギ酸エステルまたは クロロジチオギ酸エステルを、0℃〜120℃、好ましくは20℃〜60℃の温度で反 応させる。 加えることができる希釈剤は、適当ならばエーテル、アミド、スルホン、スル フォキシドおよびまたハロゲノアルカンのようなすべての不活性な極性の有機溶 媒である。 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ ルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンを使用することである。 好適な態様において、式(I−1−a)〜(I−3−a)のエノラート塩が、 例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドのよ うな強い脱プロトン化剤を添加することにより製造されるならば、酸結合剤の添 加は省略することができる。 方法(F)に使用するために適当な塩基は、すべての通例のプロトン受容体で ある。好適であるのは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、ア ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩または窒素塩基を 使用することである。例として、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水 酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエ チルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、 ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)およびジアザビ シクロウンデセン(DBU)を含む。 反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下 で行われる。処理は、常法により行われる。 本発明の方法(G)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それ ぞれの場合で式(IX)のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、 および適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 製造法(G)において、1モルの式(I−1−a)〜(I−3−a)の出発材 料あたり、約1モルの式(IX)のスルホニルクロライドを、−20℃〜150℃、好 ましくは0℃〜70℃の温度で反応させる。 方法(G)は、好ましくは希釈剤の存在下で行われる。 適当な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル 、スルホン、スルフォキシドまたは塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素の ようなすべての不活性な極性の有機溶媒である。 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ ルムアミド、酢酸エチル、塩化メチレンを使用することである。 好適な態様において、式(I−1−a)〜(I−3−a)のエノラート塩が強 い脱プロトン化剤(例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドの ような)を添加することにより製造されるならば、酸結合剤の添加は省略するこ とができる。 酸結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当であり、水酸化 ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミン が例示される。 反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下 で行われる。処理は、常法により行われる。 本発明の方法(H)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それ ぞれの場合で式(X)のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当 ならば酸結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 製造法(H)において、1モルの化合物(I−1−a)〜(I−3−a)あた り、1〜2、好ましくは1〜1.3モルの式(X)のリン化合物を、−40℃から150 ℃の間、好ましくは−10℃から110℃の間の温度で反応させて、(I−1−e) 〜(I−3−e)の化合物を得る。 方法(H)は、好ましくは希釈剤の存在下で行われる。 適当な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケト ン、アミド、ニトリル、スルホン、スルフォキシド等のようなすべての不活性な 極性の溶媒である。 好適であるのは、アセトニトリル、ジメチルスルフォキシド、テトラ ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することである。 加える酸結合剤は、適当ならば水酸化物、炭酸塩またはアミンのような通例の 無機または有機塩基である。例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸 カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを含む。 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で 行われる。処理は、有機化学の常法に従い行われる。最終生成物は、好ましくは 結晶化、クロマトグラフィー精製により、またはいわゆる「エンシピエント 蒸 留(encipient distillation)」、すなわち減圧下での揮発成分の除去によりさら に精製される。 方法(I)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それぞれの場 合で式(XI)の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドと、または式(XII)の アミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法(I)で使用するのに好適な希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジ オキサン、ジエチルエーテルのようなエーテル、またはメタノール、エタノール 、イソプロパノールのようなアルコール、または水である。本発明の方法(I) は、一般的に大気圧下で行われる。反応温度は、一般的に−20℃から100℃の間 、好ましくは0℃から50℃の間である。 本発明の方法(J)は、式(I−1−a)〜(I−3−a)の化合物を、それ ぞれの場合で(Jα)式(XIII)の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、お よび適当ならば触媒の存在下で、あるいは(Jβ)式(XIV)の化合物と、適当 ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合 剤の存在下で反応させることが特徴である。 製造法(Jα)では、1モルの式(I−1−a)〜(I−3−a)のの出発材 料あたり、約1モルの式(XIII)のイソシアネートを、0℃〜100℃、好ましく は20℃〜50℃で反応させる。 方法(Jα)は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、 ニトリル、スルホンまたはスルフォキシドのようなすべての不活性な有機溶媒で ある。 適当ならば、反応を促進するために触媒を加えることができる。大変有利に使 用できる触媒は、例えばジブチルジラウレートのような有機錫化合物である。 方法は好ましくは大気圧下で行う。 製造法(Jβ)では、1モルの式(I−1−a)〜(I−3−a)の出発材料 あたり、約1モルの式(XIV)のカルバモイルクロライドを、0℃〜150℃、好 ましくは20℃〜70℃で反応させる。 加えることができる希釈剤は、適当ならばエーテル、カルボン酸エステル、ニ トリル、ケトン、アミド、スルホン、スルフォキシドまたはハロゲン化炭化水素 のようなすべての不活性な極性の有機溶媒である。 好適であるのは、ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホ ルムアミドまたは塩化メチレンを使用することである。 好適な態様において、式(I−1−a)〜(I−3−a)のエノラート塩が強 い脱プロトン化剤(例えば水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドの ような)を添加することにより製造されるならば、酸結合剤の添加は省略するこ とができる。 酸結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当であり、例とし て水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたは ピリジンを含む。 反応は大気圧下または加圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧下で 行われる。処理は、常法により行われる。 活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護にお いて、ならびに衛生的な場所において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動 物および線虫類、特に昆虫および蛛形類の防除に適する。それらは通常は感受性 の、および耐性の種に対して活性であり、そして発育のすべての、または或る段 階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む: 等脚類(Isopoda)から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アル マジリジウム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Po rcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 結合綱(Symphyla)から、例えばスクチゲレーラ イマクラータ(Scutigerella i mmaculata)。 総尾目(Thysanura)から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina) 。 粘管目(Collembola)から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armat us)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientali s)、ペリプラネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエア マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテーラ ゲルマニカ(Blatella germani ca)、アケータ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllot alpa spp.)、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migrato ria migratorioides)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus diff erentialis)およびシストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア(Forficul a auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレティキュリターメス種(Reticulitermes spp. )。 シラミ目(Anoplura)から例えばフィロキセラ バスタリックス(Phylloxera vas tarix)、ペムフィガス種(Pemphigus spp.)、ペディキュラスヒューマナスコルポ リス(Pediculus humanus corporis)、ヘモトピナス種(Haematopinus spp.)およ びリノグナタス種(Linognathus spp.)。 食毛目(Mallophaga)から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およ びダマリネア種(Damalinea spp.)。 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばフランクリニエーラ オクシデンタ リス(Franklinella occidentalis)、ヘルシノタリプスフェモラリス(Hercinothr ips femoralis)、トリプス パルミ(Thrips palmi)およびトリプスタバシ(Thri ps tabaci)。 異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、デ ィスダルカス インターメェディウス(Dysdercus intermedius)、 ピースマ クワドラータ(Piesma quadrata)、シメックス レクチュラリウス(Cim ex lectularius)、ロードニウス プロリクウス(Rhodnius prolixus)およびトリ アトーマ種(Triatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス ブラッシカ(Aleurodes brassic ae)、ベミシア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデス バポーラリロラム( Trialeurodes vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビ コリネ ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cryptom yzus ribis)、アフィスファーバエ(Aphis fabae)、ドラリス ポミ(Doralis pomi )、エリオソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプタラス アルンデ ィニス(Hyalopterus arundinis)、マクロシフィム アベナエ(Macrosiphum avena e)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン ヒュムリー(Phorodon humuli)、ロパロ シフィウム パディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、エ ウセリス バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテトティクス シンクチセ プス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム コルニ(Lecanium corni)、サイセ ッティア オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファックスストリアテルス(La odelphax striatellus)、ニラパルバータ ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオ ニディエラ アウランティ(Aonidiella aurantii)、アスピジオタス ヘデラエ(As pidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびシーラ種(P sylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ(Pectinophor a gossypiella)、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ パデーラ(Hypo nomeuta padella)、プルテーラ マキュリペンニス(Plutella maculipennis)、マ ラコソーマ ノウストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソロ ッエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア種(Lymantria spp.)、ブックラ トリックス サーベリエーラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロッコニスティ ス シトレーラ(Phyllocnistis citrella)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユ ークソア種(Euxoa spp.)、フェルテイア種(Feltia spp.)、エアリアス インスラ ーナ(Earias insulana)、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ エキ シギュア(Spodoptera exigua)、マメストラ ブラッシカ(Mamestra brassicae)、 パノリス フラムメア(Panolis flammea)、プロデニア リチューラ(Prodenia l itura)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア ニー(Trichoplusi a ni)、カルポカプサ ポモネーラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種(Chilo ssp.)、ピラウスタ ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、 エフェスティア クエニエーラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア メロネーラ(Ga lleria mellonella)、チネオラ ビッセリエーラ(Tineola bisselliella)、チネ ア ペリオネーラ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ シュードスプレテー ラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア ポダナ(Cacoecia podana)、 カプア レチクラーナ(Capua reticulana)、コリストネウラ フミフェラーナ(Cho ristoneura fumiferana)、クリシア アンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホ モナ マグナニマ(Homona magnanima)およびトルトリックス ビリダーナ(Tortrix viridana)。 甲虫目(Coleoptera)の例として、例えばアノビウム パンクタタム(An obium punctatum)、リゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、アカントセ リデス オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、アカントセリデス オブテク タス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトゥルペス バジュラス(Hylotrupes baj ulus)、アゲラスティカ アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ デセムリネ アーター(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン コークレアリ(Phaedon cochl eariae)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセファー ラー(Psylliodes chrysocephala)、エピラキナ バリブ ステイス(Epilachna va rive stis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリーゼフィラス スリナメンシス (Oryzaephilus surinamensis)、アント ノーマス種(Antho nomus spp.)、シトフ ィラス種(Sitophilus spp.)、オチオロリンカス スルカタス(Otiorrhynchus sul catus)、コスモポリテス ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリン カス アシッンミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ ポスティカ(Hypera postica)、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp .)、アントレナス種(Anthrenus spp.)、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リク タス種(Lyctus spp.)、メリゲセス アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス 種(Ptinus spp.)、ニプタス ホロローカス(Niptus hololeucus)、ギッビウム シ ロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ モリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス 種(Conoderus spp.)、メロロンサ メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンフ ィマローン ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリ トラ ゼアランディカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカ ンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム ファラオ ニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばアエデス種(Aedesssp.)、アノフェラス種(Anoph eles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリア メラノガスター(Dros ophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、 カリフォーラ エリスロセファーラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種(L ucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra sp p.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca sp p.)、リリオマイザ種(Liriomyza spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエ ストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tab anus spp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ビビオ ルチュラナス(Bibio hortulanu s)、オシネーラ フリット(Oscinella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ぺ ゴミア ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラティティス カピタータ(Ceratit is capitata)、ダカスオレアエ(Dacus oleae)およびチプューラ パルドーサ(Tip ula paludosa)。 微翅目(Siphonaptera)から、例えばキセノシーラ セオピス(Xenopsylla cheop is)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 蜘蛛亜綱(Arachnida)から、例えばスコルピオマウラス(Scorpio maurus)およ びラトロデクタス マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Arg as spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニ スサス ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes r ibis)、フィルロコプトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフ ィリス種(Boophilus spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリ オンマ種(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixod es spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.) 、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリ オビア プラエチオーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.) およびテトラニカス種(Tetranychus ssp.)。 本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性を有する。 本発明の活性化合物は、例えばハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae )の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の幼虫に 対する、およびコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫に対するような植物−被 害昆虫を防除するための特に良い効果に使用できる。 本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、除麦藁剤(haulm killer)および特 に除草剤として使用することができる。雑草とは広い意味で、望ましくない場所 に生育するすべての植物と考えられる。本発明の物質が全体的または選択的な除 草剤として作用するか否かは、本質的に使用する量に依存する。 雑草を防除するために必要な本発明の活性化合物の用量は、0.001から10kg/ha 、好ましくは0.005から5kg/haの間である。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる:双子葉雑草の属 :シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シ カギク、カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒ ユ、オナモミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブ タクサ、アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ 、アゼナ、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス(Emex)、チョウセ ンアサガオ、スミレ,チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ 、キンポウゲおよびタンポポ。双子葉栽培種の属 :ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ 、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキ ビ、アキノノゲシ、キュウリおよびカボチャ。単子葉雑草の属 :ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツ ナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラ スムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シクノドン(cycnodon)、ミズア オイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、ス フェノクレア(Sphenoclea)、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウお よびアペラ(Apera)。単子葉栽培種の属 :イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ ムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ 。 しかし、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されず、同じ様式で他 の植物にも適用される。 化合物は濃度に依存して、例えば工業用地および線路、ならびに植樹されてい るまたはされていない道および広場の雑草を全体的に防除するために適する。同 様に、化合物は例えば森林、観葉植林、果樹園、ブド ウ畑、柑橘類の果樹園、堅果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム 農園、アブラヤシ農園、カカオ農園、小果実植林およびポップ畑、芝地、競馬場 および牧草地のような多年生作物栽培における雑草を防除するために、ならびに 一年生作物栽培における雑草を選択的に防除するために使用することができる。 本発明の化合物は、双子葉性作物中の単子葉性の雑草を、出芽前または出芽後 の両方で選択的に防除するために特に適している。例えばワタおよびテンサイで は、これらを雑草を防除するために大変成功裏に使用することができる。 活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペ ースト、水溶剤、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天 然または合成材料、ならびにポリマー性物質の大変細かいカプセルに転換できる 。 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および/また は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および /または分散助剤および/または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶剤として有機溶媒を使用することも 可能である。本質的に適当な液体溶媒は以下のものを含む:芳香族(キシレン、 トルエンまたはアルキルナフタレンのような)、塩化芳香族および塩化脂肪族炭 化水素(クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような)、脂肪 族炭化水素(シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物 および植物油)、アルコール(ブタノールまたはグリコールのような)、ならび にそれらのエーテ ルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチル エチル ケトン、メチルイソブチ ル ケトンまたはシクロヘナノン)、強い極性溶媒(ジメチルホルムアミドまた はジメチルスルフォキシドのような)ならびに水である。 適当な固体キャリアーは: 例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物(カオリン、クレー、タルク、白亜 、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような)、および 挽いた人工鉱物(高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような); 粒剤用の適当な固体キャリアーは、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および 苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽 き粉の合成顆粒、および有機材料(おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタ バコ茎のような)の顆粒;適当な乳化剤および/または発泡剤は:例えば、ポリ オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルの ような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリ コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル ホネートのような、ならびにタンパク質加水分解物;適当な分散剤は:例えばリ グニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および 合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、なら びに合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の可 能な添加剤は、鉱物および植物油で ある。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセント、好ましくは0.5から90%の間の活 性化合物、さらに好ましくは増量剤および表面活性剤を含む。 本発明の活性化合物は市販されている製剤状態で、およびそれら製剤から調製 した使用状態で、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ 剤、成長−調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在 できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、 塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。 特に有利な混合物成分の例は以下の化合物である:殺菌・殺カビ剤: 2-アミノブタン;2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン;2',6'- ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオローメチル-1,3-チ アゾール-5-カルボキシサニリド;2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベン ジル)-ベンズアミド;(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニ ル)-アセトアミド;8-ヒドロキシキノリンスルフェート;メチル(E)-2-{2-[6-(2 -シアノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレ ート;メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセ テート;2- フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、ア ザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノ ール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモル ホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホ ス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾー ル、エチルモール、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フ ェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオ キソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファ ミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イ プロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物:例えば水酸化銅、 ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボル ドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル 、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホ バックス、ミクロブタニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、 オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾ エート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロ ラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾ ホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンA、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤 : ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および 他の銅調製物。殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤 アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ ジラクチン、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、 バチルス ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ プ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブ ロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリ ダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホ ス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホ ス、クロルピリホスM、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン 、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン 、シパーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン−M、デメトン-S)デメトン-S-メチル、ジアフェ ンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジ クロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエ ート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキ ュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホ スチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン M、オキシデプロホス、パラチオ ン A、パラチオン M、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、 ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホス M、ピリ ミホス A、プロフェノホス、プロメカルブ、 プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラ クロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピ リミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルホス、 RH5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエ シン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロ ルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤: 例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド;例えばジクロ ロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸;2,4-D 、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなア リールオキシアルカン酸;例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エ チル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ-メチルおよびキザロホップ-エ チルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル;例えばクロリダ ゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン;例えばクロルプロファム、デスメ ジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート;例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プ レチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド;例えばオリザ リン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン;例えば アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、 ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエ ーテル;例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロ ン、リニュロンおよびメタベンズ-チアズロンのようなウレア;例えばアルロキ シジン、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムの ようなヒドロキシルアミン;例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ ルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン;例えばブロモキシニル、ジクロベ ニルおよびイオキシニルのようなニトリル;例えばメフェナセットのようなオキ シアセトアミド;例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリム ロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、 ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスル フロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホ ニルウレア;例えばブチレート、シクロエート、ジ-アレート、EPTC、エスプロ カルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ-アレート のようなチオカルバメート;例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメト リン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン;例えばヘキサジ ノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン;例えばアミノト リアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピ ラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド ン、グルホシネート、グリホ セート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセ ートおよびトリジファーンのような他の除草剤。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の状態で、および相乗 作用剤との混合物として、それら製剤から調製された使用状態で存在できる。相 乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合 物の作用を増大させる化合物である。 市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い限度内で変動し 得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量%、好ましくは0.000 1から1重量%の間の活性化合物であることがてきる。 化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。 衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合 物は、木材およびクレーに対する優れた残効、ならびに石灰化物質に対する良好 なアルカリ安定性を有する。 本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対して 活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ(ixodid ticks)、ヒメダニ (argasid ticks)、キュウセンヒゼンダニ(scab mites)、ツツガムシ(trombiculi d mites)、ハエ(刺し、そして吸血性の)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシ ラミ、トリ(バード)シラミおよびノミのような動物寄生体(外部寄生体)に対 しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む: シラミ目(Anoplurida)から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リ ノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチ ラス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 ハジラミ目(Mallophagida)および鈍角亜目(sub-orders of Amblyceria)および 細角亜目(sub-orders of Ischnoceria)から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコー ラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケント ロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Tr ichodectes spp.)、フェリコーラ種(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)ならびに長角亜目(sub-order Nematocerina)および短角亜目( sub-order Brachycerina)から、例えばアエデス種(Aedesspp.)、アノフェレス種 (Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.) 、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phlebotum spp.)、ルト ゾミア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種( Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp. )、タバナス種(Tabanus spp.)、ヘマトポータ種(Haematopota spp.)、フィリポ ミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musuca spp.) 、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモナキス種(Stomoxys spp.)、ヘマト ビア種(Heamatobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリホーラ種(Calliphora spp.)、ルシ リア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルティ ア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス 種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gas terophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.) およびメロファーガス種(Melophagus spp.)。 微翅目(Siphonapterida)から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノセフ ァリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシーラ種(Xenopsylla spp.)およ びセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 異翅目(Heteropterida)から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトー マ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス 種(Panstrongylus spp.)。 ゴキブリ目(Blattarida)がら、例えばブラッタオリエンタリス(Blatta orient alis)、ペリプラネタアメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲル マニカ(Blattela germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。 ダニ目(コナダニ科)の亜綱[sub-class of the Acaria(Acarida)]ならびにメ タ(Mrta-)およびメソスティグマータ(Mesostigmata)から、例えばアルガス種(Ar gas spp.)、オルニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp .)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフ イラス種(Boophilus spp.)、ダーマセンター種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサ リス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス 種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニスサス種(Dermanyssus spp.)、ライルリエチ ア種(Raillietiaspp.)、ノウモニスサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノスト ーマ種(Sternostoma spp.)およびバルロア種(Varroa spp.)。 アクチネディダ(Actinedida)目(プロスティグマータ:Prostigmata)およびア カリディダ(Acaridida)目(アスチグマータ:Astigmata)から、例えばアカラピ ス種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia sp p.)、ソレルゲーテス種(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、 トロムビクーラ種(Trombicula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、 アカラス種(Acarus spp.)、チロファーガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファ ス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種( Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Choriopt es spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.) 、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.) 、シトジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp .)。 本発明の式(I)の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、 ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガン、ミツ バチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のよ うな他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス のような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。こ れらの節足動物を防除することにより、死亡を減少させ、そして品質低下(肉、 ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等)を減らすことを意図し、本発明の活性化 合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。 獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒末、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬状の腸溶性 投与により、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈、腹腔等)、インプラントのよう な非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸 漬または入浴、噴霧、かけること(pouring-on)およびスポット付加、洗浄、散布 の状態での経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ 、尾の印、脚のバンド、頭絡、マーキングデバイスの作成等のような成型品の補 助により、周知の様式で使用される。 家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式(I)の活性化合物を1−80重量% 含んで成る製剤(例えば、粉剤、乳剤、フロワブル)として、直接的に、または 100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそ れらは薬浴の状態で使用してもよい。 さらに、本発明の式(I)の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有 力な殺虫作用を有することが分かった。 例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができ、そして好ましいが、 これらに限定するわけではない: 甲虫類、例えば ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラス ピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビ ウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナス ペクチコルニス(Pti linus pecticornis)、デントロビウム パーチネックス(Dendrobium pertinex)、 エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム カルピニ(Priobium car pini)、リクタスブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(Lyct us africanus)、リクタス プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス リネ アリス(Lyctus linearis)、リクタス プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキ シロン アエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス ルギコリス(Minthes rug icollis)、キシレボラス スペック.(Xyleborus spec.)、トリ プトデンドロン スペック.(Tryptodendron spec.)、アパテ モナカス(Apate mo nachus)、ボストリカス カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカ ス ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン スペック.(Sinox ylon spec.)、ジノデラス ミヌタス(Dinoderus minutus)。 ハサミムシ類、例えば シレックスジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラス ギガス(Urocerus gigas )、ウロセラス ギガス タイグナス(Urocerus gigas taignus)、ウロセラスオー グル(Urocerus augur)。 シロアリ類、例えば カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメス ブレ ビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメスインジコーラ(Heterotermes indic ola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティキ ュリターメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリタ ーメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダルウイニエ ンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーターモプシス ネバデンシス(Zootermo psis nevadensis)、コプトターメス ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。 本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイ ズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料のような非− 生存材料を意味すると考える。 昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製 品である。 本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保 護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、 枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温 材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめ て一般的には家または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。 活性化合物を、そのままの濃縮製剤の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁 液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。 言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくと も1つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および/または結合剤または固定 剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびUV安定化剤、およびもし適当ならば 着色剤および顔料および他の処理補助剤と混合することにより調製できる。 木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮製剤は、 0.0001−95重量%、特に0.001−60重量%の本発明の活性化合物を含んで成る。 使用する組成物および濃縮製剤の量は、昆虫の種および発生ならびに媒体に依 存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。 しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量%、好ましくは0.001 −10重量%の活性化合物を使用することで十分である。 使用する溶媒および/または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、およ び/または油性または油−型の有機化学溶媒もしくは低揮発性 の溶媒混合物、および/または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および/ または水、ならびに適当ならば乳化剤および/または湿潤剤である。 好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、 好ましくは45℃より高い引火点を有する油性または油-型溶媒である。低揮発性 を有し、しかも非水溶性の油性および油-型溶媒として使用されるそのような物 質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合 物、好ましくはホワイトスピリット、石油および/またはアルキルベンゼンであ る。 有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170-220℃の 沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油 、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチン等の精油である 。 好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および /またはスピンドル油、および/またはモノクロロナフタレン、好ましくはα− モノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有す る低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が35より高い蒸発数およ び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤/殺菌・ 殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いま たは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。 好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の 極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質 は、例えばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび/またはエス テルおよび/またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。 本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、そして 水で希釈でき、かつ/または使用する有機溶媒溶媒中で溶解性または分散性また は乳化性である合成樹脂および/または結合乾燥油であり、特にアクリレート樹 脂、ビニル樹脂(例えばポリビニルアセテート)、ポリエステル樹脂、ポリ縮合 またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂 、フェノール樹脂、炭化水素樹脂(インデン/クマロン樹脂のような)、シリコ ン樹脂、乾燥植物油および/または乾燥油、および/または天然および/または 人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤であ る。 結合剤として使用する合成樹脂は、乳剤、分散剤または溶液の状態で使用でき る。最高10重量%のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さら に既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使 用できる。 本発明に従い、組成物または濃縮製剤は好ましくは、有機化学結合剤として少 なくとも1種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および/または乾燥植物油 を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量%より高い、好 ましくは50−68重量%の油含量を持つアルキド樹脂である。 上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤(混合物)または可塑剤(混合 物)に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合 物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好まし くは、結合剤の0.01−30%(使用した結合剤100%に基づき)と置き換えられる 。 可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチル フタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸 エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブ チルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレ ートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコー ルエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのよう な、化学的種類からの可塑剤である。 固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー テル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに 化学的に基づいている。 溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、適当であるならば、上述の1種 以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水 である。 特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大 規模な工業的浸漬法により達成される。 適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに1種以上の他の殺虫剤およ び、適当ならば、さらに1種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。 混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明細書に述 べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書 に述べられている化合物は、本明細書の自明な部分である。 混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフ ィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パ ーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュリン、ヘキサフルムロ ンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサ コナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナ ゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド 、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3- オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺虫剤であ る。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造例 実施例I-1-a-1 還流温度で、17.3gの実施例II-1の化合物(160mlの無水トルエン中)を、14.05 g(0.125モル)のカリウムtert-ブトキシド(54mlの無水テトラヒドロフラン:THF 中)に滴下し、そして混合物をこの温度でさらに1.5時間撹拌する。冷却後、160 mlの水を加え、そして相が分離し、トルエン相を80m1の水で抽出し、そして合わ せた水性相を0〜20℃で濃HClを用い て酸性化する。生成物を吸引濾過し、乾燥させ、そして次にさらに精製し、メチ ルtert-ブチル(MTB)エーテル/N-ヘキサンを用いて撹拌し、吸引濾過し、そして 乾燥させる。収量:12.lg(理論値の77%);融点(mp):200℃。 同様に、そして/または一般的な製造法に従い、以下の式(I-1-a)の化合物を 得る:表4 実施例(I-1-b-1) 還流下で、2.88g(0.010モル)の実施例(I-1-a-1)の化合物および2.1ml(15ミリ モル)のトリエチルアミン(50mlの無水酢酸エチル)を、1.85ml(0.15モル)のピバ ロイルクロライド(5mlの無水酢酸エチル中)と混合する。混合物を還流下で、薄 層クロマトグラフィー分析に従い反応が終わるまで撹拌する。処理には反応混合 物を濃縮し、そして塩化メチレンに溶解し、各50m1の0.5N水酸化ナトリウム水溶 液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮する。粗生成物をMT Bエーテル/N-ヘキサンから再結晶する。収量:2.0g(理論値の53%):融点193℃ 同様に、そして/または一般的な製造法に従い、以下の式(I-b-1)の化合物 を得る:表5 実施例(I-1-c-1) 0℃〜10℃で、1.0ml(0.010モル)のクロロギ酸エチル(5mlの無水塩化メチレン 中)を、2.88g(0.010モル)の実施例(I-1-a-1)の化合物および1.4ml(0.010モル) のトリエチルアミン(50mlのCH2Cl2中)に滴下し、そして混合物を室温で、薄層 クロマトグラフィー分析に従い反応が終わるまで撹拌する。処理には混合物を各 50mlの0.5N水酸化ナトリウム水溶液で2回洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾 燥させる。収量:2.8g(理論値の77%)、融点:157℃。 同様に、そして/または一般的な製造法に従い、以下の式(I-1-c)の化合物 を得る:表6 実施例II-1 30〜40℃で、29.1g(0.1016モル)の実施例(XXV−1)の化合物(310mlの無 水塩化メチレン中)を、51.3g(0.513モル)の濃硫酸に慎重に滴下し、そして混合 物をこの温度で2時間撹拌する。次に69mlの無水メタノールを内部温度が約40℃ になるように滴下し、そして撹拌を40〜70℃でさらに6時間続行する。 処理は、混合物を0.51gの氷に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、重炭酸ナトリウ ム水溶液で洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。残渣をメチルtert-ブチルエー テルを/N-ヘキサンから再結晶する。収量:17.3g(理論値の53%)、融点:168℃。 実施例(II-1)と同様に、そして一般的な製造法に従い、以下の式(II)の化合 物を製造する:表7 実施例XXV−1) 0〜10℃で、25gのメシチレンアセチルクロライド(30mlの無水THF中)を、15.8 gの3-アミノテトラヒドロピラン-3-カルボニトリル(実施例XXIVによる)および 17.6mlのトリエチルアミン(250mlの無水THF中)に滴下し、そして混合物を反応が 終わるまで撹拌する。混合物を、500mlの氷水および200mlの1N HCl混合物中で 撹拌する。生成物を吸引濾過し、そして残渣を塩化メチレンに溶解し、乾燥し、 そして濃縮する。収量:29.1g(理論値の81%)、融点:153℃。 実施例(XXV−1)と同様に、かつ/または一般的な製造法に従い、以下の式( XXV)の化合物を製造する。表8 実施例I-2-a-1 10℃で、18.1g(0.057モル)の実施例III−1の化合物(30m1の乾燥ジメチルホル ムアミド:DMF中)を、9.58g(0.085モル)のカリウムtert-ブトキシド(10mlの乾燥 DMF中)にゆっくりと滴下し、そして混合物を室温で一晩撹拌する。DMFを留去し 、そして残渣を1リットルの水に溶解し、そして濃HClを用いてゆっくりと酸性 化する。生成物を吸引濾過し、水洗し、そして50℃にて減圧下で乾燥させる。融 点261℃。 実施例(I-2-a-1)と同様に、そして一般的な手法に従い、以下の式(I-2-a)の 化合物を得る: 実施例I-2-b-1 1.45g(0.012モル)のピバロイルクロライドを、2.88g(0.01モル)の実施例I-2-a -1の化合物および1.2g(0.012モル)のトリエチルアミン(30mlの無水塩化メチレン )に滴下し、そして混合物を反応が終わる待て撹拌する。この後に通常の処理を 行う。収量:3.47g:融点108℃。 実施例(I-2-b-1)と同様に、そして一般的な手法に従い、以下の式(I-2-b)の 化合物を得る: 実施例(I-2-c-1) 1.64g(0.012モル)のイソブチルクロロホルメートを、2.88g(0.01モル)の実 施例I-2-a-1の化合物および1.2g(0.012モル)のトリエチルアミン(30mlの無水塩 化メチレン中)に滴下し、そして混合物を反応が終わる まで撹拌する。この後に通常の処理を行う。収量:3.8g:融点107℃。 実施例(I-2-c-1)と同様に、そして一般的な製造法に従い、以下の式(I-2-c) の化合物を得る: 実施例(I-2-a-2) 実施例I-2-a-1と同様に、しかし実施例(III-2)の化合物から出発して、化合物 を得る。融点266−269℃。実施例(III−1) 10g(0.057モル)の実施例(XXVI)の化合物および11.3gの2,4,6-トリメチル-フ ェニル-アセチルクロライドを、6時間、140℃に加熱し、続いてガスを抜く。 収量:18.1gの油。マススペクトル(MS)(m/e):334(M+,36%)、160(38%)、133(10 0%)。 実施例(III−1)と同様に、かつ/または一般的な製造法に従い、以下の式 (III)の化合物を得る: 実施例(XXIV) 室温で、116.8g(1.17モル)の3-オキサ-シクロヘキサ-1-オン(Bull.Soc.Chim.F r.(1970),(10),3521-3)を、222.4g(3.27モル)の25%アンモニア溶液、75g(1.4モ ル)の塩化アンモニウム、68.7g(1.4モル)のシアン化ナトリウムおよび210m1の水 の混合物に滴下し、そして混合物を45℃で一晩撹拌する。塩化メチレンを用いた 抽出により、95.2g(理論値の64%)の上記化合物が得られ、これをさらに精製す ることなく式XXVの化合物を製造するために使用した。実施例(XXVI) 0から−20℃で、89.3g(0.7モル)の実施例(XXVIa)の化合物(420mlのエタノ ール中)の混合物を、HClで飽和した。混合物を0℃でさらに1時間撹拌して、約 3時間にわたって室温に暖める。 過剰なHClを減圧下で除去し、そして次に混合物を濃縮する。残渣を400mlの冷 水と混合し、そして1時間撹拌する。この混合物を塩化メチレンを用いて2回抽 出し、そして抽出物を乾燥、そして濃縮する。 収量:90g、沸点0.0666℃実施例(XXVIa) 室温で、24.3g(0.9モル)のヒドロシアン酸を、85.0g(0.85モル)の3-オキサ-シ クロヘキサ-1-オン(Bull.Soc.Chim.Fr.(1970)(10),3521-3)および0.72m1のトリ エチルアミンに滴下し、そして混合物を室温でさらに1.5時間撹拌する。混合物 を0.12mlのo-リン酸で安定化し、そして水流真空ポンプ下でガスを抜く。 収量:102g(理論値の94%)使用例 実施例A モモアカアブラムシ(Myzus)試験 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、1重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を激しく侵襲させたキャベツの葉(Brass ica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理する。 特定期間の後、撲滅を%で決定する。100%とは、すべてのアリマキが殺され たことを意味し;0%はアリマキが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-1-a-2)、(I-1-b-3)、(I-1-b-2)およ び(I-1-c-1)の化合物が6日後に、例示の0.1%の活性化合物濃度で100%の撲滅 をもたらした。実施例:B ヨコバイ(Nephotettix)試験 溶媒:20重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、1重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 イネ(Oryza sativa)の実生を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬するこ とにより処理し、そしてツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の幼虫を実 生が湿っている間に群がらせる。 特定期間の後、撲滅を%で決定する。100%とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し;0%は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-1-a-1)、(I-1-a-2)、(I-1-a-3)、(I-1-b-1)、 (I-1-b-2)、(I-1-b-3)、(I-1-b-4)、(I-1-b-5)および(I-1-c-3)の化合物が6日 後に、例示の0.1%の活性化合物濃度で100%の撲滅をもたらした。実施例:C ハムシ(Phaedon)の幼虫試験 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、1重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望 ましい濃度に希釈する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬することにより処理し、そしてハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae )の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を%で決定する。100%とは、すべての甲虫の幼虫が殺さ れたことを意味し;0%は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-1-a-1)、(I-1-a-2)、(I-1-a-3)、(I-1-b-1)、 (I-1-b-2)、(I-1-b-3)、(I-1-b-4)、(I-1-b-5)および(I-1-c-1)の化合物が7日 後に、例示の0.1%の活性化合物濃度で100%の撲滅をもたらした。実施例:D シロヤナガ(Spodoptera frugiperda)試験 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、1重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬することにより処理し、そしてシロヤナガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を 葉が湿っている間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を%で決定する。100%とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し;0%は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-1-b-4)および(I-1-c-1)の化合物が 7日後に、例示の0.1%の活性化合物濃度で100%の撲滅をもたらした。実施例E ハダニ(Tetranychus)試験(OP−耐性/浸漬処理) 溶媒: 3重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、1重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 すべての生育段階のハダニ(Tetranychus urticae)で激しく侵襲させたインゲ ン(Phaseolus vulgaris)植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸す。 特定の時間後、破壊を%で測定する。100%とは、すべてのハダニ殺がされた ことを意味し;0%とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-1-a-1)、(I-1-b-1)、(I-1-b-2)および(I-1-c- 1)の化合物が13日後に、例示の0.1%の活性化合物濃度で100%の撲滅をもたらし た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07D 495/10 C07D 495/10 C07F 9/6561 C07F 9/6561 Z (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S D,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG ,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT ,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA, CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,F I,GB,GE,GH,HU,ID,IL,IS,JP ,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR, LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK,MN,M W,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD ,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR, TT,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 エルデレン,クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン,ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 ダーメン,ペーター ドイツ連邦共和国デー―41470ノイス・ア ルテブリユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 ドリンガー,マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 グラフ,アラン ドイツ連邦共和国デー―51061ケルン・ゲ ルステンカンプ19 (72)発明者 アンデルシユ,ボルフラム ドイツ連邦共和国デー―51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式(I) 式中、 Vは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、 Wは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは各々の場合場合によ り置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシ もしくはフェニルアルキルチオを表し、 Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ、各々の場合場合により置換され てもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルオキシもしく はフェニルアルキルチオを表し、 Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Zは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロまたは各々の場合場合により置換され てもよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘタリールオキシ、5-も しくは6-員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキ ルチオを表すか、 あるいは、 YおよびZは連結している炭素原子と一緒になって、場合により置換されてもよ く、場合により1個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を表すか、ある いは WおよびZは連結している炭素原子と一緒になって、場合により置換されてもよ く、場合により1個以上のヘテロ原子により中断されてもよい環を表し、 Hetは、基 の1つを表し、 式中、 Gは、水素(a)を表すか、または基 の1つを表し、 式中、 Eは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素または硫黄を表し、 Mは、酸素または硫黄を表し、 R1は、各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置換されても よいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしく はポリアルコキシアルキルを表すか、または各々の場合場合によりハロゲン-、 アルキル-もしくはアルコキシ-により置換されてもよいシクロアルキルもしくは ヘテロシクリルを表すか、または各々の場合場合により置換されてもよいフェニ ル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオ キシアルキルを表し、 R2は、各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置換されても よいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、もしくはポリアルコキシアル キルを表すか、または各々の場合場合により置換されてもよいシクロアルキル、 フェニルもしくはベンジルを表し、 R3、R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ各々の場合場合によりハロ ゲン-により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル キルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表す か、または各々の場合場合により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノ キシもしくはフェニルチオを表し、 R6およびR7は、互いに独立して、それぞれ水素を表し、各々の場合場合により ハロゲン-もしくはシアノ-により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、 アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、または各々の場合場合 により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または連結してい るN原子と一緒になって、場合により酸素-もしくは硫黄-を含有し、そして場合 により置換されてもよい環を表す、 の化合物。 2.Vが、水素、ハロゲン、C1−C6-アルキルもしくはC1−C6-アルコキシを 表し、 Wが、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C2−C6-アルケ ニル、C2−C6-アルキニル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキ ル、C1−C4-ハロゲノアルコキシを表すか、または各々の場合場合によりハロ ゲン-、C1−C6-アルキル-、C1−C6−アルコキシ-、C1−C4-ハロゲノアル キル-、C1−C4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換さ れてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1−C4-アルコキ シもしくはフェニル-C1−C4-アルキルチオを表し、 Xが、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2−C6-アルキ ニル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノ アルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、または各々の場合場合によりハロゲン- 、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1 −C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフ ェニル、フェノキ シ、フェニルチオ、フェニル−C1−C4-アルコキシもしくはフェニル−C1−C4 -アルキルチオを表し、 Yが、水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4- ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表 し、 Zが、水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4- ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニ トロを表すか、または各々の場合場合によりハロゲン-、C1−C4-アルキル-、 C1−C4-アルコキシ-、C1−C4-ハロゲノアルキル-、C1−C4-ハロゲノアル コキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシ、フェニ ルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリル オキシ、フェニル-C1−C4-アルキルオキシもしくはフェニル-C1−C4-アルキ ルチオを表すか、あるいは YおよびZが連結している炭素原子と一緒になって、各々の場合場合によりハロ ゲン-、C1−C6-アルキル-、C1−C6-アルコキシ-もしくはC1−C4-ハロゲノ アルキルにより置換されてもよく、場合により1〜3個の員が互いに独立して酸 素、硫黄、窒素もしくはカルボニル基により置き換わってもよいC3−C5-アル カンジイルもしくはC3−C5-アルケンジイルを表すか、あるいは WおよびZが連結している炭素原子と一緒になって、各々の場合場合によりハロ ゲン-、C1−C6-アルキル-、C1−C6-アルコキシ-もしくはC1−C4-ハロゲノ アルキル-により置換されてもよく、1〜3個の員が互いに独立して酸素、硫黄 、窒素もしくはカルボニル基により置 き換わってもよいC3−C5-アルカンジイルもしくはC3−C5-アルケンジイルを 表し、 Hetが、基 の1つを表し、 Gが、水素(a)を表すか、または基 の1つを表し、 式中 Eが、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lが、酸素または硫黄を表し、そして Mが、酸素または硫黄を表し、 R1が、各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置換されて もよいC1−C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1 −C8-アルコキシ−C1−C8-アルキル、C1−C8-アルキルチオ-C1−C8-アル キルもしくはポリ-C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキルを表すか、または 場合によりハロゲン-、C1−C6-アルキル-もしくはC1−C6-アルコキシ-によ り置換されてもよく、場合により1もしくは2個の直接隣接していないメチレン 基が酸素および/または硫黄により置き換えられてもよいC3−C8−シクロアル キルを表し、 場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、C1−C6-アルキル-、C1−C6-アル コキシ-、C1−C6-ハロゲノアルキル-、C1−C6-ハロゲノアルコキシ-、C1− C6-アルキルチオ-もしくはC1−C6-アルキルスルホニル-により置換されても よいフェニルを表し、 場合によりハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、C1−C6-アルキル-、C1−C6-アル コキシ、C1−C6-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C6-ハロゲノアルコキシ-に より置換されてもよいフェニルC1−C6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン-もしくはC1−C6-アルキル-により置換されてもよい5-も しくは6-員の、酸素、硫黄および窒素から成る群からの1もしくは2個のヘテロ 原子を有するヘタリールを表し、 場合によりハロゲン-もしくはC1−C6-アルキル-により置換されてもよいフェ ノキシ-C1−C6-アルキルを表すか、あるいは 場合によりハロゲン-、アミノ-もしくはC1−C6-アルキル-により置換されても よい5-もしくは6-員の、酸素、硫黄および窒素から成る群からの1もしくは2個 のヘテロ原子を有するヘタリールオキシC1−C6-アルキルを表し、 R2が、各々の場合場合によりハロゲン-もしくはシアノ-により置換されてもよ いC1−C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ-C2−C8 -アルキルもしくはポリ-C1−C8-アルコキシ-C2−C8-アルキルを表し、 場合によりハロゲン-、C1−C6-アルキル-もくはC1−C6-アルコキシ-により 置換されてもよいC3−C8-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合場合によりハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、C1−C6-アルキル-、C1 −C6-アルコキシ-、C1−C6-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C6-ハロゲノア ルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 R3が、場合によりハロゲン-により置換されてもよいC1−C8-アルキルを表す か、または各々の場合場合によりハロゲン-、C1−C6-アルキル-、C1−C6-ア ルコキシ-、C1−C4-ハロゲノアルキル-、C1−C4-ハロゲノアルコキシ-、シ アノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し 、 R4およびR5が、互いに独立して、それぞれ各々の場合場合によりハロゲン-に より置換されてもよいC1−C8-アルキル-、C1−C8-アルコキシ-、C1−C8- アルキルアミノ、ジ-(C1−C8-アルキル)アミノ、C1−C8-アルキルチオもし くはC3−C8アルケニルチオを表すか、または各々の場合場合によりハロゲン- 、ニトロ-、シアノ-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C4-ハロゲノアルコキシ-、 C1−C4-アルキルチオ-、C1−C4-ハロゲノアルキルチオ-、C1-C4-アルキル -もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル-により置換さ れてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、そして R6およびR7が、互いに独立して、それぞれ水素を表し、各々の場合場合により ハロゲン-もしくはシアノ-により置換されてもよいC1−C8-アルキル-、C3− C8-シクロアルキル-、C1−C8-アルコキシ-、C3−C8-アルケニルもしくはC1 −C8-アルコキシ-C2−C8-アルキルを表し、各々の場合場合によりハロゲン- 、C1−C8-アルキル-、C1−C8-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C8-アルコ キシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、 または一緒になって場合によりC1−C6-アルキル-により置換されてもよく、場 合により1個のメチレン基が酸素または硫黄より置き換えられてもよいC3−C6 -アルキレン基を表す、 の請求の範囲第1項に記載の式(I)の化合物。 3.Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキルもしくはC1−C4-ア ルコキシを表し、 Wが、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1− C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル、Cl−C2-ハロゲノアルコキシを 表すか、または各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキ ル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C2-ハロゲノアルキル-、C1−C2-ハロゲノ アルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェ ノキシもしくはベンジルオキシを表し、 Xが、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4−アルコキシ、 C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを 表すか、または各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキ ル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C2-ハロゲノアルキル-、C1−C2-ハロゲノ アルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェ ノキシもしくはベンジルオキシを表し、 Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、 C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニ トロを表し、 Zが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ- 、C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、 シアノ、ニトロを表すか、または各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素- 、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C2-ハロゲノアルキル-、 C1−C2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよ いフェノキシもしくはベンジルオキシを表すか、あるいは YおよびZが、連結している炭素原子と一緒になって、各々の場合場合によりフ ッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ-もしくはC1 −C2-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、場合により1もしくは2個 の直接隣接していない員が互いに独立して酸素、硫黄もしくは窒素により置き換 えられてもよいC3−C4-アルカンジイルもしくはC3−C4-アルケンジイルを表 すか、あるいは WおよびZが連結している炭素原子と一緒になって、各々の場合場合によりフッ 素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコ キシ-もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、1もしく は2個の直接隣接していない員が互いに独立して酸素、硫黄もしくは窒素により 置き換えられてもよいC3−C4-アルカンジイルもしくはC3−C4-アルケンジイ ルを表し、 Hetが、基 の1つを表し、 Gが、水素(a)を表すか、または基 の1つを表し、 式中、 Eが、金属等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lが、酸素または硫黄を表し、そして Mが、酸素または硫黄を表し、 R1が、各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1 −C16-アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C1−C6-ア ルキル、C1−C6-アルキルチオ-C1−C6-アルキルもしくはポリ-C1−C6-ア ルコキシ−C1−C6-アルキルを表すか、または場合によりフッ素-、塩素-、C1 −C5-アルキル-もしくはC1−C5-アルコキシ-により置換されてもよく、場合 により1もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫 黄により置き換えられてもよいC3−C7−シクロアルキルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、C1−C4-アルキル-、 C1−C4-アルコキシ-、C1−C3-ハロゲノアルキル-、C1−C3-ハロゲノアル コキシ-、C1−C4-アルキルチオ-もしくはC1−C4-アルキルスルホニルにより 置換されてもよいフェニルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4-アルキル-、C1−C4-アルコキシ -、C1−C3-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C3-ハロゲノアルコキシ-により 置換されてもよいフェニル−C1−C4-アルキルを表し、 各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-もしくはC1−C4-アルキル-によ り置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル もしくはチエニルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素−もしくはC1−C4-アルキル-により置換され てもよいフェノキシ-C1−C6-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはC1−C4-アル キル-により置換されてもよいピリジルオキシ-C1−C5-アルキル、ピリミジル オキシ-C1−C5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-C1−C5-アルキルを表し 、 R2が、各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1 −C16-アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ-C2−C6-アル キルもしくはポリ-C1−C6-アルコキシ-C2−C6-アルキルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、C1−C4-アルキル-もくはC1−C4-アルコキシ-に より置換されてもよいC3−C7-シクロアルキルを表すか、あるいは 各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、C1−C4-ア ルキル-、C1−C3-アルコキシ-、C1−C3-ハロゲノアルキル-もしくはC1−C3 -ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表 し、 R3が、場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1−C6-アル キルを表すか、または各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、C1−C4- アルキル-、C1−C4-アルコキシ-、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、C1−C2- ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル もしくはベンジルを表し、 R4およびR5が、互いに独立して各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-に より置換されてもよいC1−C6-アルキル-、C1−C6-アルコキシ-、C1−C6- アルキルアミノ、ジ-(C1−C6-アル キル)アミノ、C1−C6-アルキルチオもしくはC3−C4-アルケニルチオを表す か、または各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、 C1−C3-アルコキシ-、C1−C3-ハロゲノアルコキシ-、C1−C3-アルキルチ オ-、C1−C3-ハロゲノアルキルチオ-、C1−C3-アルキルもしくはC1−C3- ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェ ニルチオを表し、 R6およびR7が、互いに独立して、それぞれ水素を表し、各々の場合場合により フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1−C6-アルキル-、C3−C6- シクロアルキル、C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニルもしくはC1−C6 -アルコキシ-C2−C6-アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素-、塩素- 、臭素-、C1−C5-ハロゲノアルキル-、C1−C5-アルキル-もしくはC1−C5- アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、また は一緒になって場合によりC1−C4-アルキルにより置換されてもよく、場合に より1個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよいC3−C6- アルキレン基を表す、 の請求の範囲第1項に記載の式(I)の化合物。 4.Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロ ピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシもしくはイソ-プロポキシ を表し、 Wが、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル 、n-ブチル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フェニルもしくはベンジルオキシを表し 、 Xが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ-ブチル 、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、 フェニルもしくはベンジルオキシを表し、 Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル 、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ ソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト キシ、シアノもしくはニトロを表し、 Zが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ- ブチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ -プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ シ、シアノもしくはニトロを表すか、あるいは、 YおよびZが、連結している炭素原子と一緒になって、場合によりフッ素-、塩 素-、メチル-、エチル-、プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、 プロポキシ-、イソ-プロポキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されて もよく、場合により2個の直接隣接していない員が酸素により置き換えられても よいC3−C4-アルカンジイルを表すか、あるいは WおよびZが連結している炭素原子と一緒になって、場合によりフッ素-、塩素- 、メチル-、エチル-、プロピル-、イソ-プロピル-、メトキ シ-、エトキシ-、プロポキシ-、イソ−プロポキシ-もしくはトリフルオロメチル -により置換されてもよく、場合により2個の直接隣接していない員が酸素によ り置き換えられてもよいC3−C4-アルカンジイルを表し、 Hetが、基の1つを表し、 Gが、水素(a)を表すか、または基 の1つを表し、 式中、 Eが、金属等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Lが、酸素または硫黄を表し、そして Mが、酸素または硫黄を表し、 R1が、各々の場合場合により塩素-もしくはフッ素-により置換されてもよいC1 −C14-アルキル、C2−C14-アルケニル、C1−C4-アルコキシ−C1−C6-ア ルキル、C1−C4-アルキルチオ-C1−C6-アルキル、ポリ-C1−C4-アルコキ シ−C1−C4-アルキルを表すか、または場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、 エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、n-ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチル-、 メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ-もしくはイソ-プロポキシ-により置換さ れてもよく、場合により1もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素 および/または硫黄により置き換えられてもよいC3−C6-シクロアルキルを表 し、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n- プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリ フルオロメトキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエ チルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピ ル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキ シ-により置換されてもよいベンジルを表し、 各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエチル-により 置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいフ ェノキシ-C1−C4-アルキルを表すか、あるいは 各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-もしくはエチル-によ り置換されてもよいピリジルオキシ-C1−C4アルキル、ピリミジルオキシ-C1 −C4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-C1−C4-アルキルを表し、 R2が、各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいC1 −C14-アルキル、C2−C14-アルケニル、C1−C4-アルコキシ-C2−C6-アル キルもしくはポリ-C1−C4-アルコキシ-C2−C6-アルキルを表し、 場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル- もくはメトキシ-により置換されてもよいC3−C6シクロアルキルを表すか、あ るいは 各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、 n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もし くはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジル を表し、 R3が、各々の場合場合によりフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいメ チル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、tert-ブチルを表すか、ま たは各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、イソ-プ ロピル-、tert-ブチル、メトキシ-、エトキシ-、イソ-プロポキシ-、トリフルオ ロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されて もよいフェニルもしくはベンジルを表し、 R4およびR5が、互いに独立して、それぞれ各々の場合場合によりフッ素-もし くは塩素-により置換されてもよいC1−C4-アルキル、 C1−C4−アルコキシ、C1−C4-アルキルアミノ、ジ-(C1−C4-アルキル)ア ミノもしくはC1−C4-アルキルチオを表すか、または各々の場合場合によりフ ッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、メチル-、メトキシ-、トリフルオロ メチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニル、フェ ノキシもしくはフェニルチオを表し、そして R6およびR7が、互いに独立して水素を表し、各々の場合場合によりフッ素-も しくは塩素-により置換されてもよいC1−C4-アルキル-、C3−C6-シクロアル キル-、C1−C4-アルコキシ-、C3-C4-アルケニルもしくはC1−C4-アルコキ シ-C2−C4-アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、 メチル-、メトキシ-もしくはトリフルオロメチル-により置換されてもよいフェ ニルもしくはベンジルを表すか、または一緒になって場合によりメチル-もしく はエチル-により置換されてもよく、場合により1個のメaレン基が酸素または 硫黄により置き換えられてもよいC5−C6−アルキレン基を表す、 の請求の範囲第1項に記載の式(I)の化合物。 5. 請求の範囲第1項に記載の式(I)の化合物の製造法であって、 (A)式(I-1-a) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りである、 の化合物は、式(II) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りであり、そして R8は、アルキルを表す、 の化合物を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合する時に得られるか 、 (B)式(I-2-a) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、式(III) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合する時に得られるか 、 (C)式(I-3-a) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は、式(IV) 式中、 V、W、X、Y、ZおよびR8は、それぞれ上記定義の通りであり、 そして Tは、水素、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシを表す、 の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下で分子内環化する時に 得られ、 そして、V、W、X、YおよびZがそれぞれ上記に定義した通りである上記に示 す得られる式(I-1-a)〜(I-3-a)の化合物を、続いて適当ならば各々の場合 、 (D)α)式(V) 式中、 R1は、請求の範囲第1項に定義の通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 のアシルハライドと反応させるか、あるいは β)式(VI) R1−CO−O−CO−R1 (VI) 式中、 R1は、上記定義の通りである、 のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合 剤の存在下で反応させるか;あるいは (E)式(VII) R2−M−CO−Cl (VII) 式中、 R2およびMは、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存 在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させるか; (F)式(VIII) 式中、 MおよびR2は、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当な らば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させるか;あ るいは (G)式(IV) R3−SO2−Cl (IX) 式中、 R3は、請求の範囲第1項に定義の通りである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸 結合剤の存在下で反応させる時に得られるか;あるいは (H)式(X) 式中、 L、R4およびR5は、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りであり、 そして Halは、ハロゲンを表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸結合剤の存 在下で反応させるか;あるいは (I)式(XI)または(XII) 式中、 Meは、一または二価の金属を表し、 tは、1または2の数を表し、そして R10、R11、R12は互いに独立して、水素もしくはアルキルを表す、の金属化 合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか;あるいは (J)α)式(XIII) R6−N=C=L (XIII) 式中、 R6およびLは、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下で、 そして適当ならば触媒の存在下で反応させるか、あるいは β)式(XIV) 式中、 L、R6およびR7は、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希 釈剤の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で反応させることを特徴とする 製造法。 6.式(II) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りであり、 そして R8は、アルキルを表す、 の化合物。 7.式(XVII) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りである、 の化合物。 8.式(XXV) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ請求の範囲第1項に定義の通りである、 の化合物。 9.式(III) 式中、 V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りであり、そして R8は、アルキルを表す、 の化合物。 10.式(XXVI) 式中、 R8は、アルキルを表す、 の化合物。 11.式(IV) 式中、 T、V、W、X、YおよびZは、それぞれ上記定義の通りであり、そして R8は、アルキルを表す、 の化合物。 12.式(XXVII) 式中、 Tは、水素、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシを表し、そして Halは、ハロゲンを表す、 の化合物。 13.式(XXIV) の化合物。 14.式 式中、 R8は、アルキルを表す、 の化合物。 15.式 の化合物。 16.請求の範囲第1項に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする有害 生物防除剤または除草剤。 17.有害生物または雑草を防除するための請求の範囲第1項に記載の式(I) の化合物の使用。 18.請求の範囲第1項に記載の式(I)の化合物を、有害生物または雑草およ び/またはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする有害生物および雑草 の防除法。 19.請求の範囲第1項に記載の式(I)の化合物を、増量剤および/または表 面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤または除草剤の調製法。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005508928A (ja) * 2001-09-24 2005-04-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト スピロ環状3−フェニル−3−置換4−ケトラクタム類および4−ケトラクトン類
JP2006517923A (ja) * 2003-01-20 2006-08-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 2,4−ジハロゲン−6−(c2−c3−アルキル)フェニル置換テトラミン酸誘導体
JP2006517930A (ja) * 2003-01-20 2006-08-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 3−フェニル−置換3−置換4−ケトラクタム類及びケトラクトン類
JP2006520338A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 2,4,6−フェニル置換された環状ケトエノール
JP2008513391A (ja) * 2004-09-16 2008-05-01 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール
JP2009538844A (ja) * 2006-06-02 2009-11-12 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト アルコキシアルキル置換環状ケトエノール
JP2010507603A (ja) * 2006-10-25 2010-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
JP2010511643A (ja) * 2006-12-04 2010-04-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10012825B4 (de) * 2000-03-16 2004-04-15 Bayer Corp. Verfahren zur Herstellung von spirocyclischen Tetronsäurederivaten
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330723A1 (de) 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
AU2004294259C1 (en) * 2003-12-04 2014-07-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combination having insecticidal and acaricidal properties
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) * 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
CN101980601A (zh) * 2008-03-27 2011-02-23 拜耳作物科学公司 季酮酸衍生物通过地面喷洒、滴灌施用或浸涂施用于抗昆虫和红蜘蛛螨的应用
EP2113172A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
WO2010102758A2 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
BRPI1011208B1 (pt) 2009-05-19 2018-01-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos herbicidas e praguicidas derivados do ácido tetrônico espiroheterocíclico, método para a fabricação dos compostos, agentes para o controle de pragas e/ou do crescimento indesejado de plantas, método para o controle de pragas animais e/ou do crescimento indesejado de plantas, uso dos compostos, método para a fabricação dos agentes e uso dos agentes
CN101565416B (zh) * 2009-06-02 2012-05-30 华南农业大学 一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2534147B1 (de) 2010-02-10 2015-06-17 Bayer Intellectual Property GmbH Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
WO2011131623A1 (de) 2010-04-20 2011-10-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten
WO2012092827A1 (en) * 2011-01-05 2012-07-12 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
KR101813849B1 (ko) 2011-01-25 2017-12-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 1-h-피롤리딘-2,4-디온 유도체의 제조 방법
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
US8946124B2 (en) 2011-02-17 2015-02-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy and halogen-substituted spirocyclic ketoenols
JP5987007B2 (ja) 2011-03-01 2016-09-06 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 2−アシルオキシピロリン−4−オン類
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
MY172133A (en) 2012-01-26 2019-11-14 Bayer Ip Gmbh Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites
US10156841B2 (en) 2015-12-31 2018-12-18 General Electric Company Identity management and device enrollment in a cloud service
MX2018008718A (es) 2016-01-15 2018-09-21 Bayer Cropscience Ag Metodo para la preparacion de 2-aril-etanoles sustituido.
WO2019197612A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
CN112312768A (zh) 2018-04-13 2021-02-02 拜耳作物科学股份公司 特特拉姆酸衍生物用于防治特定昆虫的用途
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
CN114409664B (zh) * 2021-12-24 2023-07-18 河北威远生物化工有限公司 一种螺杂环四氢吡喃化合物及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995001358A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO1995020572A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO1995026345A1 (de) * 1994-03-25 1995-10-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-δ3-dihydrothiophenon-derivate
WO1995026954A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide
WO1996020196A1 (de) * 1994-12-23 1996-07-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-tetronsäure-derivate, deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4415334A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Bayer Ag Substituierte spirocyclische 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
AU7159994A (en) * 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE19540736A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag 3-Aryl-tetronsäure-Derivate
BR9606956B1 (pt) * 1995-02-13 2010-10-05 cetoenóis cìclicos substituìdos com fenila, processo para a preparação dos mesmos, seus usos na preparação de pesticidas e herbicidas, pesticidas e herbicidas compreendendo os mesmos, processo para a preparação de pesticidas e herbicidas e uso e método de combate de pragas e ervas daninhas empregando os referidos compostos.
DE19543864A1 (de) * 1995-02-13 1996-08-14 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19545467A1 (de) * 1995-05-09 1996-11-14 Bayer Ag Alkyl-dihalogenphenylsubstituierte Ketoenole
ES2184858T3 (es) * 1995-05-09 2003-04-16 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles alquil-dihalogenofenil substituidos como pesticidas y herbicidas.

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995001358A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO1995020572A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO1995026345A1 (de) * 1994-03-25 1995-10-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-δ3-dihydrothiophenon-derivate
WO1995026954A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide
WO1996020196A1 (de) * 1994-12-23 1996-07-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-tetronsäure-derivate, deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005508928A (ja) * 2001-09-24 2005-04-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト スピロ環状3−フェニル−3−置換4−ケトラクタム類および4−ケトラクトン類
JP2006517923A (ja) * 2003-01-20 2006-08-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 2,4−ジハロゲン−6−(c2−c3−アルキル)フェニル置換テトラミン酸誘導体
JP2006517930A (ja) * 2003-01-20 2006-08-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 3−フェニル−置換3−置換4−ケトラクタム類及びケトラクトン類
JP2006520338A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 2,4,6−フェニル置換された環状ケトエノール
JP2008513391A (ja) * 2004-09-16 2008-05-01 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール
JP2009538844A (ja) * 2006-06-02 2009-11-12 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト アルコキシアルキル置換環状ケトエノール
JP2010507603A (ja) * 2006-10-25 2010-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
JP2010511643A (ja) * 2006-12-04 2010-04-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール

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