JP2001323298A - 食器野菜用洗浄剤組成物 - Google Patents
食器野菜用洗浄剤組成物Info
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- JP2001323298A JP2001323298A JP2000182234A JP2000182234A JP2001323298A JP 2001323298 A JP2001323298 A JP 2001323298A JP 2000182234 A JP2000182234 A JP 2000182234A JP 2000182234 A JP2000182234 A JP 2000182234A JP 2001323298 A JP2001323298 A JP 2001323298A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 洗浄性に優れ、かつ手荒れのない食器野菜洗
浄剤の提供。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を０．１〜５０％ ＲＯ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）−Ｈ （Ｉ） （但しＲは飽和又は炭素数８〜２４の飽和直鎖脂肪族基
である）、及び（Ｂ）Ａ以外の界面活性剤等を０．１〜
５０％含有する食器野菜洗浄剤組成物。
浄剤の提供。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を０．１〜５０％ ＲＯ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）−Ｈ （Ｉ） （但しＲは飽和又は炭素数８〜２４の飽和直鎖脂肪族基
である）、及び（Ｂ）Ａ以外の界面活性剤等を０．１〜
５０％含有する食器野菜洗浄剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な食器野菜洗浄剤組
成物に関し、更に詳細には洗浄性に優れ、且つ手荒れの
ない食器野菜洗浄剤組成物に関する。
成物に関し、更に詳細には洗浄性に優れ、且つ手荒れの
ない食器野菜洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】台所用として使用される食器野菜洗浄剤
は、油汚れや食品の菌等を除去するため、優れた洗浄性
能を有するアニオン界面活性剤を主活性剤とする洗浄剤
が主流であった。しかし、これらの洗浄剤を用いると、
手荒れを生ずる点に問題があった。そこで、これを解決
するために、アニオン性界面活性剤とアミンオキシドと
の併用が提案され、実用化されてきている。しかし、コ
ンパクトタイプの台所用洗浄剤等、直接手に触れる洗剤
中の界面活性剤濃度が高くなった最近では、更に皮膚に
対するマイルド性の向上が求められるようになってきて
いる。皮膚に対する荒れが抑制されたマイルドな洗浄剤
組成物としては、アミドプロピルベタイン等の両性活性
剤の併用が提案されているが、これらの組成物は皮膚に
対する荒れは抑制できるが洗浄力が不足していた（例え
ば、特開平４−２５３９４３号公報、及び特開平６−１
１６５９６号公報、特開平７−６２３８８号公報等）。
特に、タッパなどの疎水性の硬表面に付着した油汚れに
対する洗浄力は、極めて乏しく、近年の生活スタイルを
考慮するととても満足できるものではなかった。このた
め、皮膚に対する刺激が温和で手荒れがなく、しかも洗
浄力に優れた洗浄剤組成物の開発が望まれている。
は、油汚れや食品の菌等を除去するため、優れた洗浄性
能を有するアニオン界面活性剤を主活性剤とする洗浄剤
が主流であった。しかし、これらの洗浄剤を用いると、
手荒れを生ずる点に問題があった。そこで、これを解決
するために、アニオン性界面活性剤とアミンオキシドと
の併用が提案され、実用化されてきている。しかし、コ
ンパクトタイプの台所用洗浄剤等、直接手に触れる洗剤
中の界面活性剤濃度が高くなった最近では、更に皮膚に
対するマイルド性の向上が求められるようになってきて
いる。皮膚に対する荒れが抑制されたマイルドな洗浄剤
組成物としては、アミドプロピルベタイン等の両性活性
剤の併用が提案されているが、これらの組成物は皮膚に
対する荒れは抑制できるが洗浄力が不足していた（例え
ば、特開平４−２５３９４３号公報、及び特開平６−１
１６５９６号公報、特開平７−６２３８８号公報等）。
特に、タッパなどの疎水性の硬表面に付着した油汚れに
対する洗浄力は、極めて乏しく、近年の生活スタイルを
考慮するととても満足できるものではなかった。このた
め、皮膚に対する刺激が温和で手荒れがなく、しかも洗
浄力に優れた洗浄剤組成物の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の課題に鑑み、これを解消しようとするものであり、
皮膚に対する刺激が温和で手荒れが抑制され、しかも洗
浄力に優れた食器野菜洗浄剤組成物を提供することを目
的とする。
術の課題に鑑み、これを解消しようとするものであり、
皮膚に対する刺激が温和で手荒れが抑制され、しかも洗
浄力に優れた食器野菜洗浄剤組成物を提供することを目
的とする。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明者らは、前記課題を解決
するために鋭意検討した結果、特定のグリコールエーテ
ルと界面活性剤を含有する食器野菜洗浄剤とすること
で、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
するために鋭意検討した結果、特定のグリコールエーテ
ルと界面活性剤を含有する食器野菜洗浄剤とすること
で、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
【０００５】
【化２】ＲＯ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）−Ｈ （Ｉ） （但しＲは飽和又は炭素数８〜２４の飽和直鎖脂肪族基
である）。 （Ｂ）Ａ以外の界面活性剤
である）。 （Ｂ）Ａ以外の界面活性剤
【０００６】を含有する食器野菜用洗浄剤組成物を提供
する。また、本発明は、（Ａ）とアニオン活性剤（Ｂ）
を一定の混合比率（０＜Ｂ／Ａ≦１００）で含有する上
記食器野菜用洗浄剤組成物を提供する。以下、本発明を
詳細に説明する。
する。また、本発明は、（Ａ）とアニオン活性剤（Ｂ）
を一定の混合比率（０＜Ｂ／Ａ≦１００）で含有する上
記食器野菜用洗浄剤組成物を提供する。以下、本発明を
詳細に説明する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分は、下記構造
を有するグリセリルエーテルである。 （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を有するグリセリルエーテルである。 （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
【０００８】
【化３】ＲＯ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）−Ｈ （Ｉ） （但しＲは炭素数８〜２４の飽和又は不飽和直鎖脂肪族
炭化水素基である）。
炭化水素基である）。
【０００９】好ましくは、Ｒは炭素数１０〜２０であ
る。炭素数が８未満では、原料短鎖アルコール由来の臭
気の問題があり２４を越えると結晶析出等溶液の安定性
に問題がある。脂肪族炭化水素基Ｒ（炭素数８〜２４好
ましくは８〜１２）の具体的な例としては、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−オクタデシ
ル、ｎ−ノナデシル等の直鎖アルキル基、２−オクテニ
ル、４−テトラデセニル、オレイル等のアルケニル基な
どがあげられる。Ｒは、上記脂肪属基を単独または混合
物であることが出来る。混合脂肪族基の場合、その混合
脂肪族基としては、パーム油、パーム核油、ヤシ油、大
豆油、なたね油、とうもろこし油、牛油等の植物油や動
物油由来の脂肪族を挙げることが出来る。（Ａ）成分の
含有量は、好ましくは０．１〜５０％、より好ましくは
３〜２０％である。
る。炭素数が８未満では、原料短鎖アルコール由来の臭
気の問題があり２４を越えると結晶析出等溶液の安定性
に問題がある。脂肪族炭化水素基Ｒ（炭素数８〜２４好
ましくは８〜１２）の具体的な例としては、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−オクタデシ
ル、ｎ−ノナデシル等の直鎖アルキル基、２−オクテニ
ル、４−テトラデセニル、オレイル等のアルケニル基な
どがあげられる。Ｒは、上記脂肪属基を単独または混合
物であることが出来る。混合脂肪族基の場合、その混合
脂肪族基としては、パーム油、パーム核油、ヤシ油、大
豆油、なたね油、とうもろこし油、牛油等の植物油や動
物油由来の脂肪族を挙げることが出来る。（Ａ）成分の
含有量は、好ましくは０．１〜５０％、より好ましくは
３〜２０％である。
【００１０】化合物（Ｉ）の製造は特に限定されず、例
えば、アルキルグリシジルエーテルをアセトンと水の存
在下、触媒を用いてエポキシ環の開環加水分解反応を行
って製造する方法（特開平９−１２４５３２）やグリセ
リンのジオキソラン誘導体にアルキル硫酸塩を塩基性触
媒存在下において反応させる方法（特開平９−２９５９
９４）、グリセリンカーボネートとアルコールとを反応
させる方法などにより得ることが出来る。
えば、アルキルグリシジルエーテルをアセトンと水の存
在下、触媒を用いてエポキシ環の開環加水分解反応を行
って製造する方法（特開平９−１２４５３２）やグリセ
リンのジオキソラン誘導体にアルキル硫酸塩を塩基性触
媒存在下において反応させる方法（特開平９−２９５９
９４）、グリセリンカーボネートとアルコールとを反応
させる方法などにより得ることが出来る。
【００１１】本発明における（Ｂ）成分は、界面活性剤
（但し、Ａの化合物を除く）である。界面活性剤として
は、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界
面活性剤などを用いることができる。アニオン界面活性
剤を用いると、洗浄力の点で好ましい。
（但し、Ａの化合物を除く）である。界面活性剤として
は、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界
面活性剤などを用いることができる。アニオン界面活性
剤を用いると、洗浄力の点で好ましい。
【００１２】アニオン活性剤としては、アルキル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフィンスル
ホン酸塩、アルキル又はヒドロキシアルキルエーテルカ
ルボン酸塩、Ｎ−アシル化タウレート、Ｎ−アシル化メ
チルタウレート、Ｎ−アシル化グリシネート、Ｎ−アシ
ル化アスパラギン酸塩、Ｎ−アシル化ザルコシネート、
Ｎ−アシル化グルタミン酸塩、モノアルキル燐酸エステ
ル塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸
モノグリセライド硫酸エステル塩、アルキルグリセリル
エーテル硫酸エステル塩、アルキルポリグリセリルエー
テル硫酸エステル塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、
二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルア
ミド、リンゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキルアミ
ド等があげられる。好ましいアニオン界面活性剤は、ア
ルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エス塩等である。
ステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフィンスル
ホン酸塩、アルキル又はヒドロキシアルキルエーテルカ
ルボン酸塩、Ｎ−アシル化タウレート、Ｎ−アシル化メ
チルタウレート、Ｎ−アシル化グリシネート、Ｎ−アシ
ル化アスパラギン酸塩、Ｎ−アシル化ザルコシネート、
Ｎ−アシル化グルタミン酸塩、モノアルキル燐酸エステ
ル塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸
モノグリセライド硫酸エステル塩、アルキルグリセリル
エーテル硫酸エステル塩、アルキルポリグリセリルエー
テル硫酸エステル塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、
二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルア
ミド、リンゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキルアミ
ド等があげられる。好ましいアニオン界面活性剤は、ア
ルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エス塩等である。
【００１３】非イオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンアシルエステル、アル
キルポリグリコシド、脂肪酸グリコシドエステル、脂肪
酸メチルグリコシドエステル、アルキルメチルグルカミ
ド、アミンオキサイド、脂肪酸アルカノールアミド等が
一例として挙げられる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンアシルエステル、アル
キルポリグリコシド、脂肪酸グリコシドエステル、脂肪
酸メチルグリコシドエステル、アルキルメチルグルカミ
ド、アミンオキサイド、脂肪酸アルカノールアミド等が
一例として挙げられる。
【００１４】両性界面活性剤としては、例えば、アルキ
ルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アル
キルアミドベタイン、イミダゾリニウムベタイン等が挙
げられる。これらの界面活性剤は、単独で或いは適当な
２種以上の組み合わせで配合可能である。界面活性剤の
含有量は、好ましくは０．１〜５０％、より好ましくは
２〜３０％である。
ルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アル
キルアミドベタイン、イミダゾリニウムベタイン等が挙
げられる。これらの界面活性剤は、単独で或いは適当な
２種以上の組み合わせで配合可能である。界面活性剤の
含有量は、好ましくは０．１〜５０％、より好ましくは
２〜３０％である。
【００１５】本発明の組成物のＡ成分とＢ成分の割合
（重量）は、好ましくはＢ：Ａ＝１：９９〜９９：１、
より好ましくは１０／９０〜９０／１０、特に好ましく
は、１５／８５〜８５／１５である。この範囲で、高い
洗浄力と手荒れ抑制効果が特に良好である。
（重量）は、好ましくはＢ：Ａ＝１：９９〜９９：１、
より好ましくは１０／９０〜９０／１０、特に好ましく
は、１５／８５〜８５／１５である。この範囲で、高い
洗浄力と手荒れ抑制効果が特に良好である。
【００１６】本発明の洗浄剤組成物は、残部を水とすれ
ばよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、通常洗浄
剤に配合される各種成分を任意に含有することができ
る。それらの添加成分としては、例えば、アルキルアミ
ン塩酸塩や第４級アンモニウム塩等の陽イオン性界面活
性剤、クエン酸、乳酸などのキレート剤、無機塩などの
ビルダー、粘度調整剤、着色剤、酸化防止剤、防腐剤、
殺菌剤、消炎剤、薬効成分および香料等があげられる。
ばよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、通常洗浄
剤に配合される各種成分を任意に含有することができ
る。それらの添加成分としては、例えば、アルキルアミ
ン塩酸塩や第４級アンモニウム塩等の陽イオン性界面活
性剤、クエン酸、乳酸などのキレート剤、無機塩などの
ビルダー、粘度調整剤、着色剤、酸化防止剤、防腐剤、
殺菌剤、消炎剤、薬効成分および香料等があげられる。
【００１７】
【実施例】下記に示す食器野菜用洗浄剤を調製し、洗浄
力及びタンパク変性防止能を評価した。 （成分） （重量％） 化合物（Ａ） 表１に記載 アニオン活性剤（Ｂ） 表１に記載 エタノール １．０ 黄色２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス ｐＨ調製剤 ｐＨ７．０（水酸化ナトリウム、塩酸で調整）
力及びタンパク変性防止能を評価した。 （成分） （重量％） 化合物（Ａ） 表１に記載 アニオン活性剤（Ｂ） 表１に記載 エタノール １．０ 黄色２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス ｐＨ調製剤 ｐＨ７．０（水酸化ナトリウム、塩酸で調整）
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】（洗浄力評価方法）洗浄力の評価にはポリ
プロピレンカップ（ＰＰカップ）を用いたリーナッツ試
験法を採用した。即ち、容量が２００ｍＬのＰＰカップ
の内壁にリーナッツ汚垢（牛脂／大豆油＝５／５（重量
比）、約０．１５ｇ）を付着させ、各ＰＰカップに各洗
浄液を２％界面活性剤水溶液となるように希釈した溶液
１８０ｍＬを加え、２５℃の温度条件で回転羽をＰＰカ
ップ内で５分間回転させてＰＰカップ内を洗浄した。各
洗浄剤の洗浄力は、下記式によって計算した洗浄率
（％）の値が６０％を超えた場合を○、２０〜６０％を
△、２０％未満を×として評価した。
プロピレンカップ（ＰＰカップ）を用いたリーナッツ試
験法を採用した。即ち、容量が２００ｍＬのＰＰカップ
の内壁にリーナッツ汚垢（牛脂／大豆油＝５／５（重量
比）、約０．１５ｇ）を付着させ、各ＰＰカップに各洗
浄液を２％界面活性剤水溶液となるように希釈した溶液
１８０ｍＬを加え、２５℃の温度条件で回転羽をＰＰカ
ップ内で５分間回転させてＰＰカップ内を洗浄した。各
洗浄剤の洗浄力は、下記式によって計算した洗浄率
（％）の値が６０％を超えた場合を○、２０〜６０％を
△、２０％未満を×として評価した。
【００２１】
【数１】洗浄率（％）＝（（洗浄前の汚垢重量（ｇ）−
洗浄後の汚垢重量（ｇ））／洗浄前の汚垢重量（ｇ））
×１００
洗浄後の汚垢重量（ｇ））／洗浄前の汚垢重量（ｇ））
×１００
【００２２】（タンパク変性防止能）卵白アルブミン水
溶液（濃度０．０２ｗｔ％、リン酸緩衝液（ｐＨ７．
０））を８１μＬ、及び界面活性剤水溶液（濃度０．１
ｗｔ％、リン酸緩衝液（ｐＨ７．０））９μＬをバイア
ルに入れ、２５℃、２０時間放置した。ついで、０．４
５μｍフィルターで濾過し、液体クロマトグラフィーで
分析した。卵白アルブミン水溶液のみを同様の条件で処
理し、液体クロマトグラフィーで分析した。これらの結
果を用いて以下の式によりタンパク変性率を求めた。
溶液（濃度０．０２ｗｔ％、リン酸緩衝液（ｐＨ７．
０））を８１μＬ、及び界面活性剤水溶液（濃度０．１
ｗｔ％、リン酸緩衝液（ｐＨ７．０））９μＬをバイア
ルに入れ、２５℃、２０時間放置した。ついで、０．４
５μｍフィルターで濾過し、液体クロマトグラフィーで
分析した。卵白アルブミン水溶液のみを同様の条件で処
理し、液体クロマトグラフィーで分析した。これらの結
果を用いて以下の式によりタンパク変性率を求めた。
【００２３】
【数２】タンパク変性率（％）＝（１−（活性剤処理後
の面積値）／（未処理タンパクの面積値））×１００
の面積値）／（未処理タンパクの面積値））×１００
【００２４】タンパク変性の度合いは以下の表示法によ
って示した。 ○；タンパク変性率１０％未満 △；タンパク変性率１０％以上〜２５％未満 ×；タンパク変性率２５％以上
って示した。 ○；タンパク変性率１０％未満 △；タンパク変性率１０％以上〜２５％未満 ×；タンパク変性率２５％以上
【００２５】
【表３】 ＊）；オレンジオイル、レモンオイル、コリアンダーオ
イル、ユズオイル、リナロール、リナリルアセテートを
主成分とする香料 （１）式（Ｉ）で、Ｒが炭素数８の飽和直鎖炭化水素で
ある化合物 （２）式（Ｉ）で、Ｒが炭素数１０の飽和直鎖炭化水素
である化合物 （３）式（Ｉ）で、Ｒが炭素数１２の飽和直鎖炭化水素
である化合物
イル、ユズオイル、リナロール、リナリルアセテートを
主成分とする香料 （１）式（Ｉ）で、Ｒが炭素数８の飽和直鎖炭化水素で
ある化合物 （２）式（Ｉ）で、Ｒが炭素数１０の飽和直鎖炭化水素
である化合物 （３）式（Ｉ）で、Ｒが炭素数１２の飽和直鎖炭化水素
である化合物
【００２６】実施例６〜９の食器野菜用洗浄剤組成物
は、いずれも良好な洗浄力が得られ、かつ皮膚に対する
刺激も低かった。
は、いずれも良好な洗浄力が得られ、かつ皮膚に対する
刺激も低かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 寺林 剛 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 戸田 晴彦 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4H003 AB27 AB39 AC03 AC13 AC15 BA12 DA17 EB04 EB07 EB22 EB44 ED28 FA02 FA28
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物 【化１】ＲＯ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）−Ｈ （Ｉ） （但しＲは飽和又は炭素数８〜２４の飽和直鎖脂肪族基
である）。 （Ｂ）Ａ以外の界面活性剤を含有する食器野菜洗浄剤組
成物。 - 【請求項２】（Ｂ）がアニオン界面活性剤であることを
特徴とする請求項１に記載の食器野菜用洗浄剤組成物。 - 【請求項３】（Ｂ）がノニオン界面活性剤であることを
特徴とする請求項１に記載の食器野菜用洗浄剤組成物。 - 【請求項４】（Ｂ）／（Ａ）の混合比率が０＜Ｂ／Ａ≦
１００であることを特徴とする請求項１または２に記載
の食器野菜用洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000182234A JP2001323298A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 食器野菜用洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000182234A JP2001323298A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 食器野菜用洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001323298A true JP2001323298A (ja) | 2001-11-22 |
Family
ID=18683034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000182234A Pending JP2001323298A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | 食器野菜用洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001323298A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8476319B2 (en) | 2005-03-10 | 2013-07-02 | 3M Innovative Properties Company | Methods of treating ear infections |
| US8512723B2 (en) | 2003-09-09 | 2013-08-20 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions and methods |
| US9826770B2 (en) | 2005-03-10 | 2017-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxycarboxylic acids |
| US10918618B2 (en) | 2005-03-10 | 2021-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
-
2000
- 2000-05-16 JP JP2000182234A patent/JP2001323298A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8512723B2 (en) | 2003-09-09 | 2013-08-20 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions and methods |
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| US8476319B2 (en) | 2005-03-10 | 2013-07-02 | 3M Innovative Properties Company | Methods of treating ear infections |
| US9826770B2 (en) | 2005-03-10 | 2017-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxycarboxylic acids |
| US10918618B2 (en) | 2005-03-10 | 2021-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
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