JP2001316589A - 相互貫入ポリマーネットワークを含んでなる組成物 - Google Patents
相互貫入ポリマーネットワークを含んでなる組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な巨大分子構造体を提供すること。
【解決手段】 ２種以上のポリマー成分を含む相互貫入
ポリマーネットワークを含んでなる組成物であって、少
なくとも１種のポリマー成分がデンドリマーまたは樹枝
状ポリマーの形態にあるネットワークであり、他のポリ
マー成分がデンドリマー、樹枝状ポリマー、多重分岐ポ
リマー、くし形の形状を有する非架橋多分岐ポリマー、
規則的に分岐したポリマー、ランダムに分岐したポリマ
ー、および線状ポリマーからなる群から選ばれるもので
あり、前記ネットワークポリマー成分が前記他のポリマ
ー成分の存在下に合成または架橋されたものである組成
物。
ポリマーネットワークを含んでなる組成物であって、少
なくとも１種のポリマー成分がデンドリマーまたは樹枝
状ポリマーの形態にあるネットワークであり、他のポリ
マー成分がデンドリマー、樹枝状ポリマー、多重分岐ポ
リマー、くし形の形状を有する非架橋多分岐ポリマー、
規則的に分岐したポリマー、ランダムに分岐したポリマ
ー、および線状ポリマーからなる群から選ばれるもので
あり、前記ネットワークポリマー成分が前記他のポリマ
ー成分の存在下に合成または架橋されたものである組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な部類の巨大
分子構造体と、少なくとも２種のネットワーク成分の永
久的に相互に貫入し合う系である組成物に関する。少な
くとも２種のネットワーク成分のうち少なくとも１種の
ネットワーク成分はデンドリマーをベースとしたもので
あるかまたは樹枝状ポリマーをベースとしたものであ
る。その他のネットワーク成分は、同じ、類似の、また
は異なるタイプの巨大分子構造を有することができ、こ
のその他のネットワーク成分としては、他のデンドリマ
ー、多重分岐ポリマー（hyperbranched polymer）、Com
b-burst（商標）ポリマー、規則的またはランダムに分
岐したポリマー、および線状ポリマーが挙げられるが、
これらに限定されない。
分子構造体と、少なくとも２種のネットワーク成分の永
久的に相互に貫入し合う系である組成物に関する。少な
くとも２種のネットワーク成分のうち少なくとも１種の
ネットワーク成分はデンドリマーをベースとしたもので
あるかまたは樹枝状ポリマーをベースとしたものであ
る。その他のネットワーク成分は、同じ、類似の、また
は異なるタイプの巨大分子構造を有することができ、こ
のその他のネットワーク成分としては、他のデンドリマ
ー、多重分岐ポリマー（hyperbranched polymer）、Com
b-burst（商標）ポリマー、規則的またはランダムに分
岐したポリマー、および線状ポリマーが挙げられるが、
これらに限定されない。
【０００２】本発明には、デンドリマーネットワーク成
分と相互に貫入し合う１つの成分がネットワークを構成
していなくてもよいが非架橋ポリマーからなっていても
よい巨大分子構造体も含まれ、この巨大分子は、デンド
リマーネットワークと十分に絡み合うように十分に長
く、自己分離する傾向を示さない系を生じる。
分と相互に貫入し合う１つの成分がネットワークを構成
していなくてもよいが非架橋ポリマーからなっていても
よい巨大分子構造体も含まれ、この巨大分子は、デンド
リマーネットワークと十分に絡み合うように十分に長
く、自己分離する傾向を示さない系を生じる。
【０００３】
【従来の技術】相互貫入ポリマーネットワーク（interp
enetrating polymer network, IPN）は、共にネットワ
ークの形態にある少なくとも２種のポリマーの緊密な組
み合わせであり、少なくとも１つのポリマーネットワー
クは他のポリマーネットワークがその場に存在している
状態で合成または架橋される。概して、これら２つのポ
リマー間に共有結合は生じない。すなわち、モノマーＡ
は、モノマーＡの他の分子のみと反応し、そしてモノマ
ーＢはモノマーＢの他の分子のみと反応する。
enetrating polymer network, IPN）は、共にネットワ
ークの形態にある少なくとも２種のポリマーの緊密な組
み合わせであり、少なくとも１つのポリマーネットワー
クは他のポリマーネットワークがその場に存在している
状態で合成または架橋される。概して、これら２つのポ
リマー間に共有結合は生じない。すなわち、モノマーＡ
は、モノマーＡの他の分子のみと反応し、そしてモノマ
ーＢはモノマーＢの他の分子のみと反応する。
【０００４】従って、「逐次合成（sequential synthes
is）」なる用語は、架橋したポリマーＡをモノマーＢお
よび架橋剤の存在下に膨潤させ、そしてＢを重合させる
ことを意味する。「同時合成（simultaneous synthesi
s）」なる用語は、互いに妨害しない方式でモノマーＡ
およびＢを架橋および重合させることを意味する。
is）」なる用語は、架橋したポリマーＡをモノマーＢお
よび架橋剤の存在下に膨潤させ、そしてＢを重合させる
ことを意味する。「同時合成（simultaneous synthesi
s）」なる用語は、互いに妨害しない方式でモノマーＡ
およびＢを架橋および重合させることを意味する。
【０００５】機械的ブレンディングおよび共重合に加え
て、ＩＰＮは、異なるポリマーを物理的に組み合わせら
れる第３の機構を代表する。この種の組成物は、完全Ｉ
ＰＮ（full IPN）、逐次ＩＰＮ（sequential IPN,SIP
N）、同時ＩＰＮ（simultaneous IPN, SIN）、熱可塑性
ＩＰＮ、セミＩＰＮ（semi-IPN）、および擬似ＩＰＮ
（pseudo-IPN）に分類されてきた。完全ＩＰＮは、個々
のポリマーネットワークの間に架橋を有しない２種以上
のポリマーネットワークを含む物質であると定義されて
いる。逐次ＩＰＮは、架橋したポリマーＡを、モノマー
Ｂ、モノマーＢのための架橋剤および開始剤中で膨潤さ
せ、そしてその場でモノマーＢを重合および架橋させる
方法により調製される物質と定義されている。同時ＩＰ
Ｎは、モノマーＡおよびＢとそれらの各々のための架橋
剤および開始剤を、互いに妨害しない方式で同時に重合
および架橋させる方法により調製される物質として定義
されている。熱可塑性ＩＰＮは、個々のポリマーネット
ワークが熱可塑性である２種のポリマーからなるＩＰＮ
である。このポリマーは、物理的架橋、例えば２つ以上
の鎖を連結するアイオノマーを含んでいても、相分離し
た単一のポリマー系として存在しても良い。セミＩＰＮ
および逐次ＩＰＮでは、１つのポリマー成分は架橋した
ものであり、その他のポリマー成分は線状である。擬似
ＩＰＮは、１つのポリマーがネットワーク、すなわち架
橋したものであり、その他のポリマーは線状である同時
ＩＰＮである。
て、ＩＰＮは、異なるポリマーを物理的に組み合わせら
れる第３の機構を代表する。この種の組成物は、完全Ｉ
ＰＮ（full IPN）、逐次ＩＰＮ（sequential IPN,SIP
N）、同時ＩＰＮ（simultaneous IPN, SIN）、熱可塑性
ＩＰＮ、セミＩＰＮ（semi-IPN）、および擬似ＩＰＮ
（pseudo-IPN）に分類されてきた。完全ＩＰＮは、個々
のポリマーネットワークの間に架橋を有しない２種以上
のポリマーネットワークを含む物質であると定義されて
いる。逐次ＩＰＮは、架橋したポリマーＡを、モノマー
Ｂ、モノマーＢのための架橋剤および開始剤中で膨潤さ
せ、そしてその場でモノマーＢを重合および架橋させる
方法により調製される物質と定義されている。同時ＩＰ
Ｎは、モノマーＡおよびＢとそれらの各々のための架橋
剤および開始剤を、互いに妨害しない方式で同時に重合
および架橋させる方法により調製される物質として定義
されている。熱可塑性ＩＰＮは、個々のポリマーネット
ワークが熱可塑性である２種のポリマーからなるＩＰＮ
である。このポリマーは、物理的架橋、例えば２つ以上
の鎖を連結するアイオノマーを含んでいても、相分離し
た単一のポリマー系として存在しても良い。セミＩＰＮ
および逐次ＩＰＮでは、１つのポリマー成分は架橋した
ものであり、その他のポリマー成分は線状である。擬似
ＩＰＮは、１つのポリマーがネットワーク、すなわち架
橋したものであり、その他のポリマーは線状である同時
ＩＰＮである。
【０００６】ＩＰＮ含有有機ケイ素組成物は当該技術分
野で知られており、例えば米国特許第５，１７３，２９
０号（１９９２年１２月２２日）明細書に記載されてい
るが、そのようなＩＰＮはデンドリマーも含まないしケ
イ素原子を有するデンドリマーも含まない。実際に、真
のデンドリマーをベースとするＩＰＮは文献に報告され
ていない。
野で知られており、例えば米国特許第５，１７３，２９
０号（１９９２年１２月２２日）明細書に記載されてい
るが、そのようなＩＰＮはデンドリマーも含まないしケ
イ素原子を有するデンドリマーも含まない。実際に、真
のデンドリマーをベースとするＩＰＮは文献に報告され
ていない。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明は、少なくとも１種の樹枝
状ポリマーネットワーク成分と、別の樹枝状又は非樹枝
状ポリマーネットワーク成分とを含む構造上新規な相互
貫入ポリマーネットワーク（ＩＰＮ）に関する。樹枝状
ポリマーは好ましくはデンドリマーであるが、樹枝状ポ
リマーは多重分岐型またはComb-burst（商標）型のポリ
マーから成っていても良い。非樹枝状成分は、例えば線
状のポリマー前駆体、環状のポリマー前駆体、規則的も
しくはランダムに分岐したポリマー前駆体等から得られ
たネットワーク等のネットワークから成っていても良
い。
状ポリマーネットワーク成分と、別の樹枝状又は非樹枝
状ポリマーネットワーク成分とを含む構造上新規な相互
貫入ポリマーネットワーク（ＩＰＮ）に関する。樹枝状
ポリマーは好ましくはデンドリマーであるが、樹枝状ポ
リマーは多重分岐型またはComb-burst（商標）型のポリ
マーから成っていても良い。非樹枝状成分は、例えば線
状のポリマー前駆体、環状のポリマー前駆体、規則的も
しくはランダムに分岐したポリマー前駆体等から得られ
たネットワーク等のネットワークから成っていても良
い。
【０００８】特に、本発明は、架橋したポリ（メチルメ
タクリレート）（ＰＭＭＡ）ネットワークおよびセルロ
ースアセトブチレート（ＣＡＢ）ネットワークと相互に
貫入し合った半径方向に層状のコポリ（アミドアミン−
有機ケイ素）（ＰＡＭＡＭＯＳ）デンドリマーをベース
とするネットワークの組み合わせに関する。
タクリレート）（ＰＭＭＡ）ネットワークおよびセルロ
ースアセトブチレート（ＣＡＢ）ネットワークと相互に
貫入し合った半径方向に層状のコポリ（アミドアミン−
有機ケイ素）（ＰＡＭＡＭＯＳ）デンドリマーをベース
とするネットワークの組み合わせに関する。
【０００９】さらに、本発明には、線状セルロースアセ
トブチレート鎖と物理的に絡み合った架橋したＰＡＭＡ
ＭＯＳデンドリマーをベースとするネットワークのセミ
ＩＰＮが含まれる。これらの組成物が樹枝状ポリマーを
含む最初の真の相互貫入ネットワークであり、また、こ
れらの組成物が、樹枝状成分と非樹枝状成分が超分子レ
ベルで緊密かつ永久的に組み合わさった全く新規な部類
の巨大分子構造体に相当するものと考えられる。
トブチレート鎖と物理的に絡み合った架橋したＰＡＭＡ
ＭＯＳデンドリマーをベースとするネットワークのセミ
ＩＰＮが含まれる。これらの組成物が樹枝状ポリマーを
含む最初の真の相互貫入ネットワークであり、また、こ
れらの組成物が、樹枝状成分と非樹枝状成分が超分子レ
ベルで緊密かつ永久的に組み合わさった全く新規な部類
の巨大分子構造体に相当するものと考えられる。
【００１０】ＩＰＮ系にデンドリマーをベースとするネ
ットワークを組み込むことによって、それらの寸法安定
性および機械的特性を有効に制御できるとともにそれら
の特性がかなり改良される。さらに、本明細書で述べる
ようなＩＰＮ系に非デンドリマー成分を含めることによ
るデンドリマーネットワークの稀釈によって、そのよう
な物質の単位量当たりの費用が減少し、デンドリマーの
他に類のない特性および望ましい特性を保持したまま経
済性を高めることができる。
ットワークを組み込むことによって、それらの寸法安定
性および機械的特性を有効に制御できるとともにそれら
の特性がかなり改良される。さらに、本明細書で述べる
ようなＩＰＮ系に非デンドリマー成分を含めることによ
るデンドリマーネットワークの稀釈によって、そのよう
な物質の単位量当たりの費用が減少し、デンドリマーの
他に類のない特性および望ましい特性を保持したまま経
済性を高めることができる。
【００１１】従って、これらの有益な特性の幾つかの例
として、人および環境の保護における活性化学種の捕
捉、すなわち吸着および制御放出、触媒、膜反応器、ド
ラッグデリバリー、遺伝子治療、農業、エレクトロニク
ス、オプトエレクトロニクス、金属含有ナノコンポジッ
トの形成、希少で価値の高い金属の採取、核反応器排水
の処理等の浄水、液体および気体の分離が挙げられる。
として、人および環境の保護における活性化学種の捕
捉、すなわち吸着および制御放出、触媒、膜反応器、ド
ラッグデリバリー、遺伝子治療、農業、エレクトロニク
ス、オプトエレクトロニクス、金属含有ナノコンポジッ
トの形成、希少で価値の高い金属の採取、核反応器排水
の処理等の浄水、液体および気体の分離が挙げられる。
【００１２】図１から、両方の成分が連続的なネットワ
ークを与えることが分かる。このデンドリマーをベース
とするネットワークはデンドリマーからなるが、このネ
ットワークはデンドリマー間連結部分を含んでいても含
んでいなくてもよい。デンドリマー間連結部分は架橋性
補助剤の残基に相当する。線状ポリマーをベースとする
ネットワークは、線状セグメントと架橋点からなる。こ
れらのネットワークは、それらの化学結合を切断せずに
は分離できない。
ークを与えることが分かる。このデンドリマーをベース
とするネットワークはデンドリマーからなるが、このネ
ットワークはデンドリマー間連結部分を含んでいても含
んでいなくてもよい。デンドリマー間連結部分は架橋性
補助剤の残基に相当する。線状ポリマーをベースとする
ネットワークは、線状セグメントと架橋点からなる。こ
れらのネットワークは、それらの化学結合を切断せずに
は分離できない。
【００１３】前述の通り、本発明は、真のデンドリマー
をベースとする相互貫入ポリマーネットワークの最初に
成功した調製法であると考えられるものに関する。本発
明により得られる組成物は、様々な異なる組成物を包含
する新規な部類の巨大分子構造体に相当する。
をベースとする相互貫入ポリマーネットワークの最初に
成功した調製法であると考えられるものに関する。本発
明により得られる組成物は、様々な異なる組成物を包含
する新規な部類の巨大分子構造体に相当する。
【００１４】従って、最も一般的な意味において、これ
らの樹枝状ポリマーをベースとするＩＰＮは、少なくと
も２種のネットワーク成分を含み、そのうち１種のネッ
トワーク成分は様々な種類の樹枝状ポリマー前駆体、例
えば多重分岐ポリマー、Combburst（商標）ポリマー、
デンドロンおよびデンドリマー等を架橋させることによ
り得られる樹枝状ポリマーネットワークである。このＩ
ＰＮのその他のネットワーク成分は、架橋した非樹枝状
ポリマー前駆体、例えば線状ポリマー、環状ポリマー、
規則的に分岐したポリマーおよびランダムに分岐したポ
リマー等を包含する樹枝状または非樹枝状ポリマーネッ
トワークである。
らの樹枝状ポリマーをベースとするＩＰＮは、少なくと
も２種のネットワーク成分を含み、そのうち１種のネッ
トワーク成分は様々な種類の樹枝状ポリマー前駆体、例
えば多重分岐ポリマー、Combburst（商標）ポリマー、
デンドロンおよびデンドリマー等を架橋させることによ
り得られる樹枝状ポリマーネットワークである。このＩ
ＰＮのその他のネットワーク成分は、架橋した非樹枝状
ポリマー前駆体、例えば線状ポリマー、環状ポリマー、
規則的に分岐したポリマーおよびランダムに分岐したポ
リマー等を包含する樹枝状または非樹枝状ポリマーネッ
トワークである。
【００１５】使用できる好適な多重分岐ポリマーを代表
する幾つかの例には、米国特許第６，００１，９４５号
（１９９９年１２月１４日）明細書に記載されているも
ののような組成物があり、一方、本発明において使用す
るのに好適な代表的Combburst（商標）ポリマー組成物
の幾つかの例には米国特許第５，７７３，５２７号（１
９９８年６月３０日）明細書に記載されているような組
成物がある。これらの特許明細書の開示は、引用により
ここに含まれていることにする。米国特許第５，７７
３，５２７号明細書に記載されているように、Combburs
t（商標）ポリマー組成物は、くし形形状を有する実質
的に架橋されていない多分岐ポリマー（poly-branched
polymer）である。
する幾つかの例には、米国特許第６，００１，９４５号
（１９９９年１２月１４日）明細書に記載されているも
ののような組成物があり、一方、本発明において使用す
るのに好適な代表的Combburst（商標）ポリマー組成物
の幾つかの例には米国特許第５，７７３，５２７号（１
９９８年６月３０日）明細書に記載されているような組
成物がある。これらの特許明細書の開示は、引用により
ここに含まれていることにする。米国特許第５，７７
３，５２７号明細書に記載されているように、Combburs
t（商標）ポリマー組成物は、くし形形状を有する実質
的に架橋されていない多分岐ポリマー（poly-branched
polymer）である。
【００１６】相互貫入ポリマーネットワークは、２つ以
上の架橋したポリマーネットワークを、それら相互の相
溶性に関わらず、永久的な互いに組み合った絡み合いに
より結合および団結する他に類のない超分子構造体に相
当する。生成する組み合った構造のために、真のＩＰＮ
の成分を、それらの共有結合を切断せずに分離すること
はできない。さらに、互いに非相溶性の共存するネット
ワークの場合におけるそれらの潜在的な相分離のサイズ
スケールは、通常非常に小さく、凍結されるため、ＩＰ
Ｎは良好な経時的寸法安定性と、共存するネットワーク
の特性の相乗作用を概して示す。
上の架橋したポリマーネットワークを、それら相互の相
溶性に関わらず、永久的な互いに組み合った絡み合いに
より結合および団結する他に類のない超分子構造体に相
当する。生成する組み合った構造のために、真のＩＰＮ
の成分を、それらの共有結合を切断せずに分離すること
はできない。さらに、互いに非相溶性の共存するネット
ワークの場合におけるそれらの潜在的な相分離のサイズ
スケールは、通常非常に小さく、凍結されるため、ＩＰ
Ｎは良好な経時的寸法安定性と、共存するネットワーク
の特性の相乗作用を概して示す。
【００１７】その結果、本発明に係るデンドリマーをベ
ースとするＩＰＮによって、デンドリマー分子構造体の
望ましい特性、例えば米国特許第５，９３８，９３４号
（１９９９年８月１７日）明細書に記載されているよう
な小さな分子ゲストを包み込むその能力と、他のＩＰＮ
成分に特徴的な特性、例えばデンドリマーをベースとす
るネットワークが有するまたは有しない有益な機械的お
よび電気的特性とが組み合わさる。さらに、デンドリマ
ーをベースとするネットワークに他の成分を含めること
で、得られるＩＰＮ生成物の単位質量または容量当たり
のより高価なデンドリマーの量が少なくなるため、それ
らの経済性に多大な影響を及ぼす。
ースとするＩＰＮによって、デンドリマー分子構造体の
望ましい特性、例えば米国特許第５，９３８，９３４号
（１９９９年８月１７日）明細書に記載されているよう
な小さな分子ゲストを包み込むその能力と、他のＩＰＮ
成分に特徴的な特性、例えばデンドリマーをベースとす
るネットワークが有するまたは有しない有益な機械的お
よび電気的特性とが組み合わさる。さらに、デンドリマ
ーをベースとするネットワークに他の成分を含めること
で、得られるＩＰＮ生成物の単位質量または容量当たり
のより高価なデンドリマーの量が少なくなるため、それ
らの経済性に多大な影響を及ぼす。
【００１８】本明細書において、１つが合成ポリマーを
使用し、もう１つが天然由来のポリマーを使用するＰＡ
ＭＡＭＯＳデンドリマーをベースとするＩＰＮの製法を
開示する。これら２種のＩＰＮはともに、デンドリマー
ネットワークが線状ポリマーセグメントの他のネットワ
ークと永久的に組み合った新規な部類の巨大分子構造体
に相当する。本発明に係るＩＰＮは、半径方向に層状の
コポリ（プロピレンアミン−有機ケイ素）（ＰＰＩＯ
Ｓ）デンドリマーをベースとするネットワークから製造
することもできる。
使用し、もう１つが天然由来のポリマーを使用するＰＡ
ＭＡＭＯＳデンドリマーをベースとするＩＰＮの製法を
開示する。これら２種のＩＰＮはともに、デンドリマー
ネットワークが線状ポリマーセグメントの他のネットワ
ークと永久的に組み合った新規な部類の巨大分子構造体
に相当する。本発明に係るＩＰＮは、半径方向に層状の
コポリ（プロピレンアミン−有機ケイ素）（ＰＰＩＯ
Ｓ）デンドリマーをベースとするネットワークから製造
することもできる。
【００１９】これらのＩＰＮを製造するための１つの方
法は、全ての成分をまず混合し、次に別々の架橋温度で
互いに独立にネットワークを形成する現場逐次法を伴
う。後述の実施例においては、より低い温度でデンドリ
マーネットワークをまず形成し、一方、得られた系をよ
り高い温度に加熱することにより線状ポリマーネットワ
ークを生成させる。
法は、全ての成分をまず混合し、次に別々の架橋温度で
互いに独立にネットワークを形成する現場逐次法を伴
う。後述の実施例においては、より低い温度でデンドリ
マーネットワークをまず形成し、一方、得られた系をよ
り高い温度に加熱することにより線状ポリマーネットワ
ークを生成させる。
【００２０】この現場逐次法の最初の段階で、第２のネ
ットワークのための前駆体の存在下に室温でＰＡＭＡＭ
ＯＳデンドリマーネットワークを基本的に２段階で合成
する。まず、大気湿分を使用してまたは水を添加するこ
とによってジメトキシメチルシリル末端ＰＡＭＡＭＯＳ
デンドリマーのメトキシシリル末端基を加水分解してシ
ラノール基にする。加水分解したＰＡＭＡＭＯＳデンド
リマーを次に触媒を使用してまたは使用せずに自己縮合
させる。触媒が使用される場合に、その触媒は、縮合反
応を促進することのできるいかなる化合物であっても良
い。触媒の例には、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物；アルカリ金属シラノラート；アルカリ金属アル
コキシド；水酸化第４級アンモニウム；ジブチル錫ジラ
ウレート、酢酸第一錫およびオクタン酸第一錫等の有機
酸の金属塩；硫酸および塩酸等の無機酸；酢酸等の有機
酸；オルガノスルホン酸；水酸化アンモニウム等のアン
モニウム化合物がある。最も好ましい触媒はジブチル錫
ジラウレートである。
ットワークのための前駆体の存在下に室温でＰＡＭＡＭ
ＯＳデンドリマーネットワークを基本的に２段階で合成
する。まず、大気湿分を使用してまたは水を添加するこ
とによってジメトキシメチルシリル末端ＰＡＭＡＭＯＳ
デンドリマーのメトキシシリル末端基を加水分解してシ
ラノール基にする。加水分解したＰＡＭＡＭＯＳデンド
リマーを次に触媒を使用してまたは使用せずに自己縮合
させる。触媒が使用される場合に、その触媒は、縮合反
応を促進することのできるいかなる化合物であっても良
い。触媒の例には、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物；アルカリ金属シラノラート；アルカリ金属アル
コキシド；水酸化第４級アンモニウム；ジブチル錫ジラ
ウレート、酢酸第一錫およびオクタン酸第一錫等の有機
酸の金属塩；硫酸および塩酸等の無機酸；酢酸等の有機
酸；オルガノスルホン酸；水酸化アンモニウム等のアン
モニウム化合物がある。最も好ましい触媒はジブチル錫
ジラウレートである。
【００２１】純粋なＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーをベー
スとするネットワークを製造するためのこの技術は米国
特許第５，９０２，８６３号（１９９９年５月１１日）
明細書に詳細に記載されている。所望であれば、架橋
は、小さな分子またはオリゴマーの（ｉ）二官能性試薬
Ａ 2、（ii）三官能性試薬Ａ3、または（iii）多官能性
試薬Ａx（ｘは４以上）である補助剤を含むことができ
る。代表的なＡ2、Ａ3およびＡx試薬は、例えばオルガ
ノハロシラン；テトラハロシラン；オルガノシラノー
ル；ジアルコキシシラン、トリアルコキシシラン、テト
ラアルコキシシラン等のオルガノ（オルガノオキシシラ
ン）；オルガノ−Ｈ−シラン；オルガノアミノシラン；
アセトキシシラン等のオルガノアシロキシシラン；オル
ガノシルセスキオキサン；ウレイド置換シラン；ビニル
置換シラン；およびアリル置換シランがある。使用でき
る補助剤の幾つかの具体例としては、トリメトキシシラ
ン（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＨ、テトラメトキシシランＳｉ（Ｏ
ＣＨ3）4、トリエトキシシラン（Ｃ2Ｈ5Ｏ）3ＳｉＨ、
テトラエトキシシランＳｉ（ＯＣ2Ｈ5）4、α，ω−テ
レケリックシロキサンジシラノールオリゴマー、および
様々な分子量のα，ω−テレケリックポリシロキサンジ
シラノールが挙げられる。そのような補助剤の機能は、
ネットワーク架橋の密度を増加させること、または隣接
するデンドリマーを分けることである。本明細書で使用
する場合に、「テレケリック」なる用語は、選択的に反
応して他の分子との結合を生じることのできる末端基を
含むポリマーを意味する。
スとするネットワークを製造するためのこの技術は米国
特許第５，９０２，８６３号（１９９９年５月１１日）
明細書に詳細に記載されている。所望であれば、架橋
は、小さな分子またはオリゴマーの（ｉ）二官能性試薬
Ａ 2、（ii）三官能性試薬Ａ3、または（iii）多官能性
試薬Ａx（ｘは４以上）である補助剤を含むことができ
る。代表的なＡ2、Ａ3およびＡx試薬は、例えばオルガ
ノハロシラン；テトラハロシラン；オルガノシラノー
ル；ジアルコキシシラン、トリアルコキシシラン、テト
ラアルコキシシラン等のオルガノ（オルガノオキシシラ
ン）；オルガノ−Ｈ−シラン；オルガノアミノシラン；
アセトキシシラン等のオルガノアシロキシシラン；オル
ガノシルセスキオキサン；ウレイド置換シラン；ビニル
置換シラン；およびアリル置換シランがある。使用でき
る補助剤の幾つかの具体例としては、トリメトキシシラ
ン（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＨ、テトラメトキシシランＳｉ（Ｏ
ＣＨ3）4、トリエトキシシラン（Ｃ2Ｈ5Ｏ）3ＳｉＨ、
テトラエトキシシランＳｉ（ＯＣ2Ｈ5）4、α，ω−テ
レケリックシロキサンジシラノールオリゴマー、および
様々な分子量のα，ω−テレケリックポリシロキサンジ
シラノールが挙げられる。そのような補助剤の機能は、
ネットワーク架橋の密度を増加させること、または隣接
するデンドリマーを分けることである。本明細書で使用
する場合に、「テレケリック」なる用語は、選択的に反
応して他の分子との結合を生じることのできる末端基を
含むポリマーを意味する。
【００２２】ＩＰＮの製造における第１段階の最後に、
第２のネットワークを形成することにその後使用される
成分によりデンドリマーネットワークを膨潤させる。第
２のネットワークを生成させるために使用できるモノマ
ーの幾つかの例には、ポリ（メチルメタクリレート）
（ＰＭＭＡ）をもたらすメチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）と、セルロースアセトブチレート（ＣＡＢ）があ
る。前者のモノマーを使用する場合に、ＭＭＡモノマ
ー、遊離基開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル（ＡＩＢＮ）および架橋剤としてのエチレン
グリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）から、それ
らの混合物を窒素中で６０℃で加熱することによって線
状セグメントネットワークを形成することができる。
第２のネットワークを形成することにその後使用される
成分によりデンドリマーネットワークを膨潤させる。第
２のネットワークを生成させるために使用できるモノマ
ーの幾つかの例には、ポリ（メチルメタクリレート）
（ＰＭＭＡ）をもたらすメチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）と、セルロースアセトブチレート（ＣＡＢ）があ
る。前者のモノマーを使用する場合に、ＭＭＡモノマ
ー、遊離基開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル（ＡＩＢＮ）および架橋剤としてのエチレン
グリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）から、それ
らの混合物を窒素中で６０℃で加熱することによって線
状セグメントネットワークを形成することができる。
【００２３】必要な遊離基開始剤の量は、ＭＭＡモノマ
ーの量に対して典型的には０．５〜２質量％である。Ａ
ＩＢＮ以外の遊離基開始剤を使用でき、例えば、４，
４’−アゾ−４−シアノペンタン酸（ＡＣＰＡ）等の他
のアゾ化合物、過酸化水素および過酸化アルキル等の過
酸化物、過硫酸塩、過酸エステルおよび過酸を使用でき
る。
ーの量に対して典型的には０．５〜２質量％である。Ａ
ＩＢＮ以外の遊離基開始剤を使用でき、例えば、４，
４’−アゾ−４−シアノペンタン酸（ＡＣＰＡ）等の他
のアゾ化合物、過酸化水素および過酸化アルキル等の過
酸化物、過硫酸塩、過酸エステルおよび過酸を使用でき
る。
【００２４】ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＭＭＡ、Ｅ
ＧＤＭＡおよびＡＩＢＮは全て、ＰＡＭＡＭＯＳデンド
リマーが供給されるメタノールに可溶なため、このＩＰ
Ｎ合成を実施するのに他の溶剤は必要でない。さらに、
ＭＭＡの遊離基重合は概して室温で起こらないため、こ
れらのネットワーク形成反応の一方が他方を妨害するこ
となく、両方のネットワークの形成が独立に起こる。
ＧＤＭＡおよびＡＩＢＮは全て、ＰＡＭＡＭＯＳデンド
リマーが供給されるメタノールに可溶なため、このＩＰ
Ｎ合成を実施するのに他の溶剤は必要でない。さらに、
ＭＭＡの遊離基重合は概して室温で起こらないため、こ
れらのネットワーク形成反応の一方が他方を妨害するこ
となく、両方のネットワークの形成が独立に起こる。
【００２５】これに対し、セルロースアセトブチレート
（ＣＡＢ）を使用する技術は、先の手法で使用されるよ
うな重合性モノマーの代わりに予備形成された架橋性ポ
リマーの使用を伴う。この場合に、前記成分に対してク
ロロホルム等の常用の溶剤を使用することができる。デ
ンドリマーおよびセルロース誘導体は典型的には固体の
乾燥した形態で使用される。これらの種類のＩＰＮの１
つの利点は、（ｉ）両成分がテトラメトキシシラン（Ｔ
ＭＯＳ）等の補助剤と反応できることと、および（ii）
典型的に使用されるセルロース誘導体が予備形成された
ポリマーであることから、簡便なワンポット反応で製造
できることにある。従って、ＴＭＯＳ等の補助剤は、デ
ンドリマーおよび線状ポリマーネットワークの両方を同
時に架橋させるのに適切である。
（ＣＡＢ）を使用する技術は、先の手法で使用されるよ
うな重合性モノマーの代わりに予備形成された架橋性ポ
リマーの使用を伴う。この場合に、前記成分に対してク
ロロホルム等の常用の溶剤を使用することができる。デ
ンドリマーおよびセルロース誘導体は典型的には固体の
乾燥した形態で使用される。これらの種類のＩＰＮの１
つの利点は、（ｉ）両成分がテトラメトキシシラン（Ｔ
ＭＯＳ）等の補助剤と反応できることと、および（ii）
典型的に使用されるセルロース誘導体が予備形成された
ポリマーであることから、簡便なワンポット反応で製造
できることにある。従って、ＴＭＯＳ等の補助剤は、デ
ンドリマーおよび線状ポリマーネットワークの両方を同
時に架橋させるのに適切である。
【００２６】この後者の種類のＩＰＮのさらなる利点
は、特にＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーを、非架橋ポリマ
ーマトリックスとしての線状セルロースアセトブチレー
ト中で架橋できることと、これによりセミＩＰＮおよび
新規な巨大分子組成物が得られることにある。
は、特にＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーを、非架橋ポリマ
ーマトリックスとしての線状セルロースアセトブチレー
ト中で架橋できることと、これによりセミＩＰＮおよび
新規な巨大分子組成物が得られることにある。
【００２７】従って、本発明によると、１：１、１：２
および１：３等の様々な相対質量比のＰＡＭＡＭＯＳデ
ンドリマーネットワークとＰＭＭＡまたはセルロースア
セトブチレートネットワークからなるＩＰＮを製造する
ことができる。これらのＩＰＮは概して溶剤に影響され
ず、すなわち溶剤に不溶性である。このことは、これら
のＩＰＮが真に架橋した特徴を有することを示してい
る。また、これらのＩＰＮは完全に透明である。このこ
とは、これらのＩＰＮの特徴とナノスケールの相溶性を
示している。さらに、これらのＩＰＮは、個々のネット
ワーク成分のガラス転移温度間の値を有する１つのガラ
ス転移温度を示す。この特徴は、ネットワークの相互貫
入に該当すると一般的に受け入れられている。
および１：３等の様々な相対質量比のＰＡＭＡＭＯＳデ
ンドリマーネットワークとＰＭＭＡまたはセルロースア
セトブチレートネットワークからなるＩＰＮを製造する
ことができる。これらのＩＰＮは概して溶剤に影響され
ず、すなわち溶剤に不溶性である。このことは、これら
のＩＰＮが真に架橋した特徴を有することを示してい
る。また、これらのＩＰＮは完全に透明である。このこ
とは、これらのＩＰＮの特徴とナノスケールの相溶性を
示している。さらに、これらのＩＰＮは、個々のネット
ワーク成分のガラス転移温度間の値を有する１つのガラ
ス転移温度を示す。この特徴は、ネットワークの相互貫
入に該当すると一般的に受け入れられている。
【００２８】下記実施例において、ＰＭＭＡおよびセル
ロースアセトブチレートを使用するデンドリマーをベー
スとするＩＰＮの一般的な製造方法を述べる。セミＩＰ
Ｎの形成を例８において述べる。各例において、使用し
たＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーは、第３世代のポリ（ア
ミドアミン）（ＰＡＭＡＭ）デンドリマー前駆体から得
られた１００％ジメトキシメチルシリル（ＤＭＯＭＳ）
末端誘導体であるか、またはＤＭＯＭＳ末端基６０モル
％と−ＮＨ2表面基を有する未変性ＰＡＭＡＭデンドリ
マーとを含むその対応する誘導体であった。これらのデ
ンドリマーは、２４〜２６質量％メタノール溶液として
存在させ、使用前に凍結乾燥させた。例に記載の反応混
合物は、乾燥ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマー固形物を原料
として調製した。
ロースアセトブチレートを使用するデンドリマーをベー
スとするＩＰＮの一般的な製造方法を述べる。セミＩＰ
Ｎの形成を例８において述べる。各例において、使用し
たＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーは、第３世代のポリ（ア
ミドアミン）（ＰＡＭＡＭ）デンドリマー前駆体から得
られた１００％ジメトキシメチルシリル（ＤＭＯＭＳ）
末端誘導体であるか、またはＤＭＯＭＳ末端基６０モル
％と−ＮＨ2表面基を有する未変性ＰＡＭＡＭデンドリ
マーとを含むその対応する誘導体であった。これらのデ
ンドリマーは、２４〜２６質量％メタノール溶液として
存在させ、使用前に凍結乾燥させた。例に記載の反応混
合物は、乾燥ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマー固形物を原料
として調製した。
【００２９】ＰＡＭＡＭＯＳ−ＤＭＯＭＳデンドリマー
は、米国特許第５，７３９，２１８号（１９９８年４月
１４日）明細書に詳細に記載されている手法に従って調
製し、一方、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーをベースとす
るネットワークは、米国特許第５，９０２，８６３号
（１９９９年５月１１日）明細書に記載されているよう
な前駆体から調製した。下記の例における全てのＤＳＣ
走査、すなわち示差走査熱量測定は、１０℃／分の昇温
速度で行った。
は、米国特許第５，７３９，２１８号（１９９８年４月
１４日）明細書に詳細に記載されている手法に従って調
製し、一方、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーをベースとす
るネットワークは、米国特許第５，９０２，８６３号
（１９９９年５月１１日）明細書に記載されているよう
な前駆体から調製した。下記の例における全てのＤＳＣ
走査、すなわち示差走査熱量測定は、１０℃／分の昇温
速度で行った。
【００３０】
【実施例】例１：相対質量比１：１のＰＡＭＡＭＯＳデ
ンドリマーおよびポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）からのＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇのメチルメタクリレ
ート（ＭＭＡ）、１ｇの凍結乾燥されたＰＡＭＡＭＯＳ
デンドリマー、ＭＭＡの遊離基重合のための開始剤であ
る０．０２ｇのアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、ＭＭＡに対して２．１質量％である２０μｌのエ
チレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）（こ
のＥＧＤＭＡは、ＰＭＭＡネットワークのための架橋剤
である）および前記デンドリマーに対して４．２質量％
である４０μｌのジブチル錫ジラウレート（ジブチル錫
ジラウレートはＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーを架橋する
ための触媒である）を、窒素気流下、Teflon（商標）被
覆磁気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を
調製した。この混合物を、攪拌棒の停止により示される
ＰＡＭＡＭＯＳネットワークがまず形成されるまで、最
初に室温で攪拌した。次に、フラスコを恒温油浴中に入
れ、反応混合物を６０℃に加熱した。反応混合物をこの
温度にさらに６時間保ち、ＰＭＭＡネットワークを形成
させた。得られた組成物は、光学的に澄んでいて透明で
あり、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により求めた場合
に、１９℃に１つのガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
同じＤＳＣ条件で、純粋なＰＡＭＡＭＯＳネットワーク
およびＰＭＭＡネットワークはそれぞれ−２２℃および
１１０℃にガラス転移温度を示した。
ンドリマーおよびポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）からのＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇのメチルメタクリレ
ート（ＭＭＡ）、１ｇの凍結乾燥されたＰＡＭＡＭＯＳ
デンドリマー、ＭＭＡの遊離基重合のための開始剤であ
る０．０２ｇのアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、ＭＭＡに対して２．１質量％である２０μｌのエ
チレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）（こ
のＥＧＤＭＡは、ＰＭＭＡネットワークのための架橋剤
である）および前記デンドリマーに対して４．２質量％
である４０μｌのジブチル錫ジラウレート（ジブチル錫
ジラウレートはＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーを架橋する
ための触媒である）を、窒素気流下、Teflon（商標）被
覆磁気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を
調製した。この混合物を、攪拌棒の停止により示される
ＰＡＭＡＭＯＳネットワークがまず形成されるまで、最
初に室温で攪拌した。次に、フラスコを恒温油浴中に入
れ、反応混合物を６０℃に加熱した。反応混合物をこの
温度にさらに６時間保ち、ＰＭＭＡネットワークを形成
させた。得られた組成物は、光学的に澄んでいて透明で
あり、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により求めた場合
に、１９℃に１つのガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
同じＤＳＣ条件で、純粋なＰＡＭＡＭＯＳネットワーク
およびＰＭＭＡネットワークはそれぞれ−２２℃および
１１０℃にガラス転移温度を示した。
【００３１】例２：分子量（ＭＷ）４００〜７００の
α，ω−テレケリックポリジメチルシロキサンジシラノ
ール９．６質量％を使用する相対質量比１：１のＰＡＭ
ＡＭＯＳデンドリマーおよびＰＭＭＡからのＩＰＮの調
製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇのＭＭＡ、１ｇの凍
結乾燥されたＰＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＭＷが４０
０〜７００であり、かつ、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマー
のＳｉＯＣＨ3基に対して１２．６モル％のＳｉ−ＯＨ
基を含むα，ω−ジシラノールポリジメチルシロキサ
ン、０．０２ｇのＡＩＢＮ、２０μｌのＥＧＤＭＡおよ
び４０μｌのジブチル錫ジラウレートを、窒素気流下、
Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌することに
より反応混合物を調製した。この混合物を、クランプで
締め合わされる厚さ２５０μｍのTeflon（商標）ガスケ
ットを隔てて分かれている２枚のシリル化ガラス板から
なる金型にシリンジを通して移し入れた。ゲルが形成さ
れるまで（３時間後、目視観察によりその存在を確
認）、金型を室温に保ち、次に金型をオーブンに入れ、
６０℃でさらに１０時間加熱した。得られた組成物は澄
んでいて透明なフィルムであり、このフィルムは金型か
ら容易に剥がれた。このフィルムはＤＳＣにより求めた
場合に−１３℃に１つのＴｇを有していた。
α，ω−テレケリックポリジメチルシロキサンジシラノ
ール９．６質量％を使用する相対質量比１：１のＰＡＭ
ＡＭＯＳデンドリマーおよびＰＭＭＡからのＩＰＮの調
製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇのＭＭＡ、１ｇの凍
結乾燥されたＰＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＭＷが４０
０〜７００であり、かつ、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマー
のＳｉＯＣＨ3基に対して１２．６モル％のＳｉ−ＯＨ
基を含むα，ω−ジシラノールポリジメチルシロキサ
ン、０．０２ｇのＡＩＢＮ、２０μｌのＥＧＤＭＡおよ
び４０μｌのジブチル錫ジラウレートを、窒素気流下、
Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌することに
より反応混合物を調製した。この混合物を、クランプで
締め合わされる厚さ２５０μｍのTeflon（商標）ガスケ
ットを隔てて分かれている２枚のシリル化ガラス板から
なる金型にシリンジを通して移し入れた。ゲルが形成さ
れるまで（３時間後、目視観察によりその存在を確
認）、金型を室温に保ち、次に金型をオーブンに入れ、
６０℃でさらに１０時間加熱した。得られた組成物は澄
んでいて透明なフィルムであり、このフィルムは金型か
ら容易に剥がれた。このフィルムはＤＳＣにより求めた
場合に−１３℃に１つのＴｇを有していた。
【００３２】例３：（ａ）６．６質量％および（ｂ）
５．３質量％のα，ω−テレケリックポリジメチルシロ
キサンジシラノール（ＭＷ４００〜７００）を使用する
（ａ）相対質量比１：２および（ｂ）相対質量比１：３
のＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーおよびＰＭＭＡからのＩ
ＰＮ（ａ）および（ｂ）の調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＭＷが４００〜７００であ
り、かつ、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーのＳｉＯＣＨ3
基に対して１２．６モル％のＳｉ−ＯＨ基を含むα，ω
−テレケリックポリジメチルシロキサンジシラノール、
（ａ）２ｇまたは（ｂ）３ｇのＭＭＡ、０．０２ｇのＡ
ＩＢＮ、４０μｌのＥＧＤＭＡおよび４０μｌのジブチ
ル錫ジラウレートを、窒素気流下、Teflon（商標）被覆
磁気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を調
製した。このフラスコをゴム隔膜で密閉し、そしてデン
ドリマーネットワークが形成されるまで、混合物を恒温
浴中２５℃で攪拌した。デンドリマーネットワークの形
成は、磁気攪拌機の停止により示された。これは、ＩＰ
Ｎ（ａ）の場合に４．５時間で、そしてＩＰＮ（ｂ）の
場合に２０時間で起きた。次に温度を６０℃に上げ、そ
して各場合に混合物をその温度にさらに１０時間保ち、
ＰＭＭＡネットワークを形成させた。２つの組成物は、
それぞれ完全に透明であり澄んでいた。ＩＰＡ（ａ）
は、ＤＳＣにより求めた場合に−５℃のＴｇを有してお
り、そしてＩＰＮ（ｂ）はＤＳＣにより求めた場合に１
７℃のＴｇを有していた。
５．３質量％のα，ω−テレケリックポリジメチルシロ
キサンジシラノール（ＭＷ４００〜７００）を使用する
（ａ）相対質量比１：２および（ｂ）相対質量比１：３
のＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーおよびＰＭＭＡからのＩ
ＰＮ（ａ）および（ｂ）の調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＭＷが４００〜７００であ
り、かつ、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーのＳｉＯＣＨ3
基に対して１２．６モル％のＳｉ−ＯＨ基を含むα，ω
−テレケリックポリジメチルシロキサンジシラノール、
（ａ）２ｇまたは（ｂ）３ｇのＭＭＡ、０．０２ｇのＡ
ＩＢＮ、４０μｌのＥＧＤＭＡおよび４０μｌのジブチ
ル錫ジラウレートを、窒素気流下、Teflon（商標）被覆
磁気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を調
製した。このフラスコをゴム隔膜で密閉し、そしてデン
ドリマーネットワークが形成されるまで、混合物を恒温
浴中２５℃で攪拌した。デンドリマーネットワークの形
成は、磁気攪拌機の停止により示された。これは、ＩＰ
Ｎ（ａ）の場合に４．５時間で、そしてＩＰＮ（ｂ）の
場合に２０時間で起きた。次に温度を６０℃に上げ、そ
して各場合に混合物をその温度にさらに１０時間保ち、
ＰＭＭＡネットワークを形成させた。２つの組成物は、
それぞれ完全に透明であり澄んでいた。ＩＰＡ（ａ）
は、ＤＳＣにより求めた場合に−５℃のＴｇを有してお
り、そしてＩＰＮ（ｂ）はＤＳＣにより求めた場合に１
７℃のＴｇを有していた。
【００３３】例４：３８．１質量％のα，ω−ジシラノ
ールポリジメチルシロキサン（ＭＷ４００〜７００）を
使用する相対質量比１：１のＰＡＭＡＭＯＳデンドリマ
ーおよびＰＭＭＡからのＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＭＷが４００〜７００であ
り、かつ、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーのＳｉＯＣＨ3
基に対して７２．９モル％のＳｉ−ＯＨ基を含むα，ω
−テレケリックポリジメチルシロキサンジシラノール、
１ｇのＭＭＡ、０．０２ｇのＡＩＢＮ、２０μｌのＥＧ
ＤＭＡおよび４０μｌのジブチル錫ジラウレートを、窒
素気流下、Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌
することにより反応混合物を調製した。このフラスコを
ゴム隔膜で密閉し、そしてデンドリマーネットワークが
形成されるまで、混合物を恒温浴中２５℃で攪拌した。
デンドリマーネットワークの形成は、磁気攪拌機の停止
により示された。次に温度を６０℃に上げ、そして混合
物をその温度にさらに６時間保ち、ＰＭＭＡネットワー
クを形成させた。得られた組成物は、それぞれ光学的に
半透明であり、ＤＳＣにより求めた場合に−１８℃のＴ
ｇを有していた。
ールポリジメチルシロキサン（ＭＷ４００〜７００）を
使用する相対質量比１：１のＰＡＭＡＭＯＳデンドリマ
ーおよびＰＭＭＡからのＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＭＷが４００〜７００であ
り、かつ、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーのＳｉＯＣＨ3
基に対して７２．９モル％のＳｉ−ＯＨ基を含むα，ω
−テレケリックポリジメチルシロキサンジシラノール、
１ｇのＭＭＡ、０．０２ｇのＡＩＢＮ、２０μｌのＥＧ
ＤＭＡおよび４０μｌのジブチル錫ジラウレートを、窒
素気流下、Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌
することにより反応混合物を調製した。このフラスコを
ゴム隔膜で密閉し、そしてデンドリマーネットワークが
形成されるまで、混合物を恒温浴中２５℃で攪拌した。
デンドリマーネットワークの形成は、磁気攪拌機の停止
により示された。次に温度を６０℃に上げ、そして混合
物をその温度にさらに６時間保ち、ＰＭＭＡネットワー
クを形成させた。得られた組成物は、それぞれ光学的に
半透明であり、ＤＳＣにより求めた場合に−１８℃のＴ
ｇを有していた。
【００３４】例５：５．５質量％のテトラエトキシシラ
ン（ＴＥＯＳ）を使用する相対質量比１：１のＰＡＭＡ
ＭＯＳデンドリマーおよびＰＭＭＡからのＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマ
ーのＳｉＯＣＨ3基に対して３６．４モル％のＳｉＯＣ2
Ｈ5基に相当するテトラエトキシシラン、１ｇのＭＭ
Ａ、０．０２ｇのＡＩＢＮ、２０μｌのＥＧＤＭＡおよ
び４０μｌのジブチル錫ジラウレートを、窒素気流下、
Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌することに
より反応混合物を調製した。このフラスコをゴム隔膜で
密閉し、そしてデンドリマーネットワークが形成される
まで、混合物を恒温浴中２５℃で攪拌した。デンドリマ
ーネットワークの形成は、磁気攪拌機の停止により示さ
れた。次に温度を６０℃に上げ、そして反応混合物をそ
の温度にさらに６時間保ち、ＰＭＭＡネットワークを形
成させた。得られた組成物は、完全に澄んでいて透明で
あり、１２℃のＴｇを有していた。
ン（ＴＥＯＳ）を使用する相対質量比１：１のＰＡＭＡ
ＭＯＳデンドリマーおよびＰＭＭＡからのＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、ＰＡＭＡＭＯＳデンドリマ
ーのＳｉＯＣＨ3基に対して３６．４モル％のＳｉＯＣ2
Ｈ5基に相当するテトラエトキシシラン、１ｇのＭＭ
Ａ、０．０２ｇのＡＩＢＮ、２０μｌのＥＧＤＭＡおよ
び４０μｌのジブチル錫ジラウレートを、窒素気流下、
Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌することに
より反応混合物を調製した。このフラスコをゴム隔膜で
密閉し、そしてデンドリマーネットワークが形成される
まで、混合物を恒温浴中２５℃で攪拌した。デンドリマ
ーネットワークの形成は、磁気攪拌機の停止により示さ
れた。次に温度を６０℃に上げ、そして反応混合物をそ
の温度にさらに６時間保ち、ＰＭＭＡネットワークを形
成させた。得られた組成物は、完全に澄んでいて透明で
あり、１２℃のＴｇを有していた。
【００３５】例６：３．８質量％のテトラメトキシシラ
ンを使用する相対質量比１：１のＰＡＭＡＭＯＳデンド
リマーおよびセルロースアセトブチレートからのＩＰＮ
の調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、５６モル％の変性ＯＨ基を
含むセルロースアセトブチレート１ｇ、セルロースアセ
トブチレートの遊離ＯＨ基に対して４７モル％のＳｉＯ
ＣＨ3基に相当するテトラメトキシシラン０．０８ｇ
（このＴＭＯＳはセルロースアセトブチレートおよびＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマーの双方に対して架橋剤として
作用する）、および２８μｌのジブチル錫ジラウレート
を、窒素気流下、反応混合物の全質量の１．５質量％で
ある１２ｍｌのクロロホルム中でTeflon（商標）被覆磁
気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を調製
した。ジブチル錫ジラウレートは、セルロースアセトブ
チレートおよびＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーの双方を架
橋させるための触媒である。均質混合物をシリル化ガラ
ス板上に流延し、そしてこのガラス板を、覆いをかけず
に、窒素フラッシュされたオーブンに入れ、５５℃に２
５時間保った。部分真空のもとでの１時間の乾燥後、透
明フィルムが得られた。このフィルムはガラス基板から
容易に剥がれた。このフィルムはＤＳＣにより求めた場
合に３３℃のＴｇを有していた。
ンを使用する相対質量比１：１のＰＡＭＡＭＯＳデンド
リマーおよびセルロースアセトブチレートからのＩＰＮ
の調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、５６モル％の変性ＯＨ基を
含むセルロースアセトブチレート１ｇ、セルロースアセ
トブチレートの遊離ＯＨ基に対して４７モル％のＳｉＯ
ＣＨ3基に相当するテトラメトキシシラン０．０８ｇ
（このＴＭＯＳはセルロースアセトブチレートおよびＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマーの双方に対して架橋剤として
作用する）、および２８μｌのジブチル錫ジラウレート
を、窒素気流下、反応混合物の全質量の１．５質量％で
ある１２ｍｌのクロロホルム中でTeflon（商標）被覆磁
気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を調製
した。ジブチル錫ジラウレートは、セルロースアセトブ
チレートおよびＰＡＭＡＭＯＳデンドリマーの双方を架
橋させるための触媒である。均質混合物をシリル化ガラ
ス板上に流延し、そしてこのガラス板を、覆いをかけず
に、窒素フラッシュされたオーブンに入れ、５５℃に２
５時間保った。部分真空のもとでの１時間の乾燥後、透
明フィルムが得られた。このフィルムはガラス基板から
容易に剥がれた。このフィルムはＤＳＣにより求めた場
合に３３℃のＴｇを有していた。
【００３６】例７：５．０質量％のテトラメトキシシラ
ン（ＴＭＯＳ）を使用する（ａ）相対質量比１：２およ
び（ｂ）相対質量比１：３のＰＡＭＡＭＯＳデンドリマ
ーおよびセルロースアセトブチレートからのＩＰＮの調
製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、５６モル％の変性ＯＨ基を
含むセルロースアセトブチレート（ａ）２ｇおよび
（ｂ）３ｇ、セルロースアセトブチレートの遊離ＯＨ基
に対して４７モル％のＳｉＯＣＨ3に相当するＴＭＯＳ
（ａ）０．１６ｇおよび（ｂ）０．２４ｇ、（ａ）５６
μｌおよび（ｂ）８４μｌのジブチル錫ジラウレート
を、窒素気流下、反応混合物の全質量の（ａ）２質量％
および（ｂ）２．２質量％である１２ｍｌのクロロホル
ム中で、Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌す
ることにより反応混合物を調製した。均質混合物をシリ
ル化ガラス板上に流延し、そしてこのガラス板を、覆い
をかけずに、窒素フラッシュされたオーブンに入れ、５
５℃に２０時間保った。部分真空のもとでの１時間の乾
燥後、透明フィルムが得られた。このフィルムはガラス
基板に強く接着していた。ＩＰＮ（ａ）はＤＳＣにより
求めた場合に６０℃のＴｇを有し、そしてＩＰＮ（ｂ）
はＤＳＣにより求めた場合に９３℃のＴｇを有してい
た。
ン（ＴＭＯＳ）を使用する（ａ）相対質量比１：２およ
び（ｂ）相対質量比１：３のＰＡＭＡＭＯＳデンドリマ
ーおよびセルロースアセトブチレートからのＩＰＮの調
製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、５６モル％の変性ＯＨ基を
含むセルロースアセトブチレート（ａ）２ｇおよび
（ｂ）３ｇ、セルロースアセトブチレートの遊離ＯＨ基
に対して４７モル％のＳｉＯＣＨ3に相当するＴＭＯＳ
（ａ）０．１６ｇおよび（ｂ）０．２４ｇ、（ａ）５６
μｌおよび（ｂ）８４μｌのジブチル錫ジラウレート
を、窒素気流下、反応混合物の全質量の（ａ）２質量％
および（ｂ）２．２質量％である１２ｍｌのクロロホル
ム中で、Teflon（商標）被覆磁気攪拌棒を用いて攪拌す
ることにより反応混合物を調製した。均質混合物をシリ
ル化ガラス板上に流延し、そしてこのガラス板を、覆い
をかけずに、窒素フラッシュされたオーブンに入れ、５
５℃に２０時間保った。部分真空のもとでの１時間の乾
燥後、透明フィルムが得られた。このフィルムはガラス
基板に強く接着していた。ＩＰＮ（ａ）はＤＳＣにより
求めた場合に６０℃のＴｇを有し、そしてＩＰＮ（ｂ）
はＤＳＣにより求めた場合に９３℃のＴｇを有してい
た。
【００３７】例８：相対質量比１：１のＰＡＭＡＭＯＳ
デンドリマーおよびセルロースアセトブチレートからの
セミＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、５４モル％の変性ＯＨ基を
含むセルロースアセトブチレート１ｇ、および５ｍｌの
ジクロロメタンを、窒素気流下、Teflon（商標）被覆磁
気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を調製
した。均質混合物をシリル化ガラス板上に流延し、そし
てこのガラス板を、覆いをかけずに、窒素フラッシュさ
れたオーブンに入れ、２５℃に４時間保った。６０℃で
さらに３時間後、得られたフィルムは透明であり、ガラ
ス基板から容易に剥がれた。このフィルムはＤＳＣによ
り求めた場合に２７℃のＴｇを有していた。
デンドリマーおよびセルロースアセトブチレートからの
セミＩＰＮの調製 二口丸底ガラスフラスコ内で、１ｇの凍結乾燥されたＰ
ＡＭＡＭＯＳデンドリマー、５４モル％の変性ＯＨ基を
含むセルロースアセトブチレート１ｇ、および５ｍｌの
ジクロロメタンを、窒素気流下、Teflon（商標）被覆磁
気攪拌棒を用いて攪拌することにより反応混合物を調製
した。均質混合物をシリル化ガラス板上に流延し、そし
てこのガラス板を、覆いをかけずに、窒素フラッシュさ
れたオーブンに入れ、２５℃に４時間保った。６０℃で
さらに３時間後、得られたフィルムは透明であり、ガラ
ス基板から容易に剥がれた。このフィルムはＤＳＣによ
り求めた場合に２７℃のＴｇを有していた。
【００３８】例９：ＩＰＮによる硫酸銅の錯化 例１〜８で調製されたＩＰＮの０．０１ｇの試料を、
０．０１ｇ／ｍｌの（ａ）ＣｕＳＯ4水溶液および
（ｂ）ＣｕＳＯ4メタノール溶液に１２時間浸した。
（ａ）水溶液に浸された全ての試料についてＣｕＳＯ4
の無視できるほどの吸収が確認されたが、（ｂ）メタノ
ール溶液に浸されたものは無色透明フィルムから透明な
青緑色に着色したフィルムに変化した。このことは、Ｃ
ｕ2+錯体の吸収を示唆している。ＣｕＳＯ4の吸収は、
ＰＡＭＡＭＯＳ／ＰＭＭＡのＩＰＮよりもＰＡＭＡＭＯ
Ｓ／セルロースアセトブチレートのＩＰＮのほうが速か
った。
０．０１ｇ／ｍｌの（ａ）ＣｕＳＯ4水溶液および
（ｂ）ＣｕＳＯ4メタノール溶液に１２時間浸した。
（ａ）水溶液に浸された全ての試料についてＣｕＳＯ4
の無視できるほどの吸収が確認されたが、（ｂ）メタノ
ール溶液に浸されたものは無色透明フィルムから透明な
青緑色に着色したフィルムに変化した。このことは、Ｃ
ｕ2+錯体の吸収を示唆している。ＣｕＳＯ4の吸収は、
ＰＡＭＡＭＯＳ／ＰＭＭＡのＩＰＮよりもＰＡＭＡＭＯ
Ｓ／セルロースアセトブチレートのＩＰＮのほうが速か
った。
【００３９】例９から、これらのデンドリマー含有ＩＰ
Ｎが小さな分子ゲストを包みこむことができることが分
かる。特に、例９は、様々な求電子性の有機、無機また
は有機金属化学種、例えば金属カチオン、金属塩、金属
酸化物、元素状の金属、水溶性有機分子および水溶性の
有機金属分子を吸着、吸収または包み込むことへのこれ
らのデンドリマー含有ＩＰＮの利用を例示するものであ
る。
Ｎが小さな分子ゲストを包みこむことができることが分
かる。特に、例９は、様々な求電子性の有機、無機また
は有機金属化学種、例えば金属カチオン、金属塩、金属
酸化物、元素状の金属、水溶性有機分子および水溶性の
有機金属分子を吸着、吸収または包み込むことへのこれ
らのデンドリマー含有ＩＰＮの利用を例示するものであ
る。
【００４０】すなわち、本発明に係るＩＰＮは、（ｉ）
永久的に結合できる構造体、（ii）第２のまたは非デン
ドリマーである相手により与えられる目的に合った機械
的特性を有する構造体、および（iii）光学的に完全に
澄んでいて透明な構造体において有用である。従って、
代表的な用途としては、軽量コンピューターおよびスク
リーンを製造するための電子機器、光学機器、ならびに
光学レンズ、補正レンズおよび治療用レンズ等の産業分
野でのこれらのＩＰＮの使用が挙げられる。
永久的に結合できる構造体、（ii）第２のまたは非デン
ドリマーである相手により与えられる目的に合った機械
的特性を有する構造体、および（iii）光学的に完全に
澄んでいて透明な構造体において有用である。従って、
代表的な用途としては、軽量コンピューターおよびスク
リーンを製造するための電子機器、光学機器、ならびに
光学レンズ、補正レンズおよび治療用レンズ等の産業分
野でのこれらのＩＰＮの使用が挙げられる。
【図１】図１は、デンドリマーをベースとした成分１種
と線状ポリマーをベースとした成分１種を含む本発明に
係るＩＰＮの略図である。
と線状ポリマーをベースとした成分１種を含む本発明に
係るＩＰＮの略図である。
フロントページの続き (71)出願人 591184459 ミシガン モルキュラー インスティテュ ト アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，ウエスト セント アンドリュ ース ロード 1910 (72)発明者 シルビー ボワロー フランス国，75013 パリ，リュ デ コ ーデリエール 38 (72)発明者 ピーター ラディボイ ドボーニック アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，セント メアリーズ ドライブ 2806 (72)発明者 イサベル エモニック フランス国，アシュル 78260，リュ ド ゥシャンプ ゲラン 11 (72)発明者 マイケル ジェームズ オーエン アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，ウエスト セント アンドリュ ース 1505 (72)発明者 ポール レーン パーハム アメリカ合衆国，ミシガン 48642，ミッ ドランド，イーストローン ドライブ 2215，アパートメント ナンバー２ (72)発明者 デール マーティン ピッケルマン アメリカ合衆国，ミシガン 48611，オー バーン，プライス ストリート 319 (72)発明者 スコット ダニエル リーブス アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，ウィスパー リッジ 5001，ア パートメント ナンバー７ (72)発明者 ドミニク テイジー フランス国，78230 ル ペック，リュ デ プレーリー 11 (72)発明者 フレデリック ビダル フランス国，78280 ギュイアンコール, リュ エンリ マティス 10 Ｆターム(参考） 4J002 AA00W AA00X AB02X BG05X CP00W GP00 GQ00
Claims (3)
- 【請求項１】 ２種以上のポリマー成分を含む相互貫入
ポリマーネットワークを含んでなる組成物であって、少
なくとも１種のポリマー成分がデンドリマーまたは樹枝
状ポリマーの形態にあるネットワークであり、他のポリ
マー成分がデンドリマー、樹枝状ポリマー、多重分岐ポ
リマー、くし形の形状を有する非架橋多分岐ポリマー、
規則的に分岐したポリマー、ランダムに分岐したポリマ
ー、および線状ポリマーからなる群から選ばれるもので
あり、前記ネットワークポリマー成分が前記他のポリマ
ー成分の存在下に合成または架橋されたものである組成
物。 - 【請求項２】 前記相互貫入ポリマーネットワークの前
記ポリマーネットワーク成分が半径方向に層状のコポリ
（アミドアミン−有機ケイ素）デンドリマーをベースと
したネットワークまたは半径方向に層状のコポリ（プロ
ピレンアミン−有機ケイ素）デンドリマーをベースとし
たネットワークである請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 前記相互貫入ポリマーネットワークの前
記他のポリマー成分が架橋ポリ（メチルメタクリレー
ト）またはセルロースアセトブチレートネットワークで
ある請求項１記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56217100A | 2000-05-02 | 2000-05-02 | |
| US09/562171 | 2000-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001316589A true JP2001316589A (ja) | 2001-11-16 |
Family
ID=24245101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001092474A Pending JP2001316589A (ja) | 2000-05-02 | 2001-03-28 | 相互貫入ポリマーネットワークを含んでなる組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1167405A3 (ja) |
| JP (1) | JP2001316589A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2776077A4 (en) * | 2011-11-11 | 2014-12-17 | Miba Medical Inc | INJECTABLE FILLING MATERIAL |
| CN104815357A (zh) * | 2015-04-27 | 2015-08-05 | 复旦大学 | 一种无机有机杂化的三维互穿网络水凝胶材料及其制备方法和应用 |
| CN113583164B (zh) * | 2021-06-30 | 2022-09-09 | 上海交通大学 | 一种量子点-超支化聚合物复合物的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4569964A (en) * | 1983-10-27 | 1986-02-11 | The Dow Chemical Company | Heat/light stable interpenetrating polymer network latexes |
| US4686260A (en) * | 1985-07-10 | 1987-08-11 | Sun Chemical Corporation | Printing ink composition |
| US5190997A (en) * | 1985-07-10 | 1993-03-02 | Sequa Chemicals, Inc. | Adhesive composition |
| US5902863A (en) * | 1997-07-21 | 1999-05-11 | Dow Corning Corporation | Dendrimer-based networks containing lyophilic organosilicon and hydrophilic polyamidoamine nanoscopic domains |
| US5938934A (en) * | 1998-01-13 | 1999-08-17 | Dow Corning Corporation | Dendrimer-based nanoscopic sponges and metal composites |
| FI980528A (fi) * | 1998-03-09 | 1999-09-10 | Bioxid Oy | Uusi prepreg |
| JP4383555B2 (ja) * | 1998-05-29 | 2009-12-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルボシロキサンデンドリマー |
| JP2000007916A (ja) * | 1998-06-25 | 2000-01-11 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 加熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
| DE1095076T1 (de) * | 1998-07-08 | 2002-04-04 | Sunsoft Corp., Albuquerque | Ineinandergreifendes polymernetzwerk aus hydrophilen hydrogelen für kontaktlinsen |
| JP4236342B2 (ja) * | 1999-07-30 | 2009-03-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルボシロキサンデンドリマーおよびデンドリマー含有有機重合体 |
-
2001
- 2001-03-28 JP JP2001092474A patent/JP2001316589A/ja active Pending
- 2001-04-26 EP EP01303803A patent/EP1167405A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1167405A2 (en) | 2002-01-02 |
| EP1167405A3 (en) | 2002-03-27 |
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