JP2001316244A

JP2001316244A - 化粧料組成物の少なくとも１種の化粧効果及び／又はケア効果の持続性を高める方法、化粧料組成物及びその使用

Info

Publication number: JP2001316244A
Application number: JP2001139124A
Authority: JP
Inventors: Jean Mondet; モンドジャン; Nathalie Mougin; ムーガンナタリー
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2000-05-09
Filing date: 2001-05-09
Publication date: 2001-11-13
Also published as: EP1155687A1; US20010053377A1; DE60105485D1; US6534072B2; FR2808679A1; EP1155687B1; DE60105485T2; FR2808679B1; ES2223749T3; ATE275934T1

Abstract

(57)【要約】【課題】油相を含む化粧料組成物の化粧効果及び/又
はケア効果の持続性を高める方法を提供すること。【解決手段】該方法は、油相に少なくとも2つのオル
ガノシロキシ単位及びそれぞれが1つ以上のパートナー
基と少なくとも1つの水素結合を形成できる少なくとも2
つの側鎖基及び/又は末端基を含む少なくとも1種の線状
又は環状ポリオルガノシロキサンを混合する工程を含ん
でいる。該方法を、口紅、マスカラ又はアイライナーの
着色効果及び/又は光沢の持続性を高めるために、又は
ファンデーション、パウダー、ほお紅、アイシャドウ又
はホディメークアップのマット効果及び/又は着色効果
の持続性を高めるために使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料組成物の少
なくとも1種の化粧効果及び/又はケア効果の持続性を高
める方法、及び特に、まぶたの皮膚、及び口唇の皮膚又
は睫毛、眉、爪又は毛髪のような表在性の身体成長部位
の皮膚を含む皮膚のメーキャップ及び/又はケア用の化
粧料組成物に関する。本発明は、また、その化粧料組成
物の、例えば、口紅、マスカラ、アイライナー、ファン
デーション、パウダー、ほお紅、アイシャドウ、ボディ
メーキャップ、保湿製品、脱臭剤又は制汗剤としての使
用に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】化粧料
においては、皮膚、口唇又は表在性の身体成長部位に適
用した場合に1種以上の所望の特別な化粧効果及び/又は
ケア効果を有する、沈着物を形成する組成物を得ること
が求められている。従って、口紅、マスカラ又はアイラ
イナーのようなメーキャップ組成物においては、着色効
果及び/又は光沢効果の適切な沈着物を形成する組成物
を得る努力がなされている。保湿製品、脱臭剤又は制汗
剤のような活性ケア剤を含む組成物においては、特に組
成物中に存在する活性ケア剤の最適効果を得る努力がな
されている。すべての場合において、化粧効果及び/又
はケア効果が可能な限り長時間持続する努力がなされて
いる。例えば、口紅、マスカラ又はアイライナーにおい
ては、着色効果及び/又は光沢が持続した滞留能を得る
ことが重要である。ファンデーション、パウダー、ほお
紅、アイシャドウ又はボディメーキャップにおいては、
摩擦又は皮脂若しくは汗の分泌にもかかわらず持続性及
び耐久性であるマット効果を得ることが重要である。活
性ケア剤を含む組成物においては、活性剤の可能な限り
長い活性を得ることが重要である。

【０００３】化粧料組成物へシリコーン油を混合するこ
とが提案されている。これらのシリコーン油を組成物へ
混合することによって沈着物に疎水性、光沢及び脂っぽ
さのない性質が与えられるが、得られた沈着物は、汗又
は皮脂のような外的物質に対して、特に摩擦のような機
械的攻撃に対して抵抗性が悪い。コルゲート-パルモリ
ブの特許のWO 99/06473号には、化粧料組成物において
シリコーン油のゲル化剤として用いられる、アミド単位
を含み、おそらくは水素結合をつくることができる基を
含むポリシロキサンが開示されている。一般的には固形
の、透明又は半透明である組成物がこのようにして得ら
れている。コルゲート-パルモリブの米国特許第5 919 4
41号には、少なくとも1種の揮発性又は不揮発性シリコ
ーン及び少なくとも1種のゲル化剤を含む液体成分に基
づく化粧料組成物が開示されている。このゲル化剤は、
オルガノシロキシ単位とエステル基、ウレタン基、ウレ
ア基、チオウレア基又はアミド基又はその組合わせより
選ばれる水素結合を形成する基の双方を含むポリマーで
ある。そのゲル化剤の使用によって、特に、好ましくは
透明又は半透明である固形組成物がもたらされている。
Rhone-PoulencのFR 2 708 272号特許には、水素結合を
形成できる基を含むポリオルガノシロキサンの接着剤と
しての使用が開示されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、油相を
含む化粧料組成物の少なくとも1種の化粧効果及び/又は
ケア効果の持続性を高めることが、該油相へ少なくとも
2つのオルガノシロキシ単位及びそれぞれが1つ以上のパ
ートナー基と少なくとも1つの水素結合を形成できる少
なくとも2つの側鎖基及び/又は末端基を含む少なくとも
1種の線状又は環状ポリオルガノシロキサンの有効量を
混合することにより可能であることがわかった。

【０００５】

【発明の実施の形態】「本発明の化粧料組成物の少なく
とも1種の化粧効果及び/又はケア効果の持続性を高め
る」という表現は、本組成物の少なくとも1種の化粧効
果及び/又はケア効果（例えば、口紅、マスカラ又はア
イライナーの光沢及び/又は着色効果、ファンデーショ
ン、パウダー又はボディメーキャップのマット効果や滞
留能、脱臭剤の身体のにおいの抑制又は保湿製品の保
湿）が、特に、外的物質に曝されたときに、更に詳しく
は摩擦のような機械的攻撃の間に、それぞれが少なくと
も1つの水素結合を形成できる少なくとも2つの側鎖基及
び/又は末端基を含むポリオルガノシロキサンを含まな
い同様の組成物と比較した場合に、非常に長時間最初の
レベルで又は最初のレベルに近いレベルで維持されると
いう事実を意味する。本発明によれば、「ポリオルガノ
シロキサンの有効量」という表現は、本化粧料組成物の
1種以上の化粧効果及び/又はケア効果の持続性を著しく
高めるのに十分である量を意味する。「パートナー基」
という用語は、前記ポリオルガノシロキサンの側鎖基及
び/又は末端基と少なくとも1つの水素結合を形成でき
る、前記ポリオルガノシロキサンの別の分子が有する側
鎖基及び/又は末端基を意味する。このパートナー基
は、少なくとも1つの水素結合を形成する側鎖基及び/又
は末端基と同一であっても同一でなくてもよい。

【０００６】「油相」という用語は、室温（25℃）で大
気圧（1.013×10⁵ Pa(760 mmＨg)）下に液体である非水
性媒体が、室温で大気圧下に液体である1種以上の脂肪
物質を含み、相互にほぼ混じるものを意味する。このよ
うに、本発明は、化粧料組成物の少なくとも1種の化粧
効果及び/又はケア効果の持続性を高める方法に関す
る。本発明は、また、少なくとも1種の化粧効果及び/又
はケア効果の持続性が高められた、特に皮膚、口唇及び
表在性の身体成長部位、例えば、睫毛、眉、爪又は毛髪
をメーキャップ及び/又はケアする化粧料組成物に関す
る。本発明は、また、本発明の化粧料組成物の、口紅、
マスカラ、アイライナー、ファンデーション、パウダ
ー、ほお紅、アイシャドウ、ボディメーキャップ、保湿
製品、脱臭剤又は制汗剤としての使用に関する。この場
合、これらのすべての製品において、少なくとも一つの
化粧効果及び／又はケア効果の持続性が高くなってい
る。本発明の他の特徴、態様及び利点は、下記の説明及
び種々の実施例を読めば更に明らかになる。

【０００７】本発明は、油相を含む化粧料組成物の少な
くとも1種の化粧効果及び/又はケア効果の持続性を高め
る方法に関する。本方法は、少なくとも2つのオルガノ
シロキシ単位及びそれぞれが1つ以上のパートナー基と
少なくとも1つの水素結合を形成できる少なくとも2つの
側鎖及び/又は末端基を含む少なくとも1種の線状又は環
状ポリオルガノシロキサンの有効量を前記油相へ混合す
る工程を含んでいる。本発明に適するポリオルガノシロ
キサンは、特に下記式で表すことができる少なくとも2
つのオルガノシロキシ単位を含んでいる。Ｒ_a Ｒ'_bＳiＯ_(4-a-b)/2 （Ｉ）（式中、Ｒは直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基、アリー
ル基、ポリエーテル基又はフルオロ基であり、Ｒ' は少
なくとも1つの水素結合、好ましくは少なくとも2つの水
素結合を形成できる基であり、ａは1、2又は3であり、
ｂは0又は1であり、但し、ａ＋ｂは2又は3である。）前記オルガノシロキシ単位の数は、2〜50,000個、好ま
しくは2〜30,000個の範囲にあることが好ましい。

【０００８】アルキル基は、直鎖、分枝鎖又は環状であ
ってもよく、特に、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブ
チル基、ペンチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキ
シル基及び他の類似基より選ぶことができる。メチル基
が特に好ましい。アリール基としては、フェニル基が好
ましい。ポリエーテル基の例としては、ポリオキシエチ
レン基、ポリオキシプロピレン基及びポリオキシエチレ
ン/ポリオキシプロピレン基を挙げることができる。フ
ルオロ基は、置換基として1個以上のフッ素原子を有す
る、直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基、又はアルケニル
基であってもよい。基Ｒ' は、水素結合を形成できる側
鎖及び/又は末端基であり、好ましくは（ａ）保護されていないか又は部分的に保護されている
アミノ酸から誘導された基、及び（ｂ）下記式を有する
カルボン酸基、アミン基又はフェノール基より選ばれ
る。 -Ｘ-（Ｙ)_n-Ｚ（式中、Ｘは鎖内に1つ以上のヘテロ原子を含んでいて
もよいアルキレン型又はアルケニレン型の直鎖、分枝鎖
又は環状スペーサー鎖であり、Ｙは2価の単環式又は多
環式不飽和炭化水素基又は2価の不飽和複素環式基であ
り、これらの多環式基又は複素環式基が4個までの縮合
環を含み得るものであり、ｎは1〜4の整数であり、Ｚは
-ＣＯＯＨ基又は-ＯＨ基又は第一、第二又は第三アミン
基であり、その窒素原子が複素環式基Ｙの一部をなして
いてもよい。)

【０００９】当該技術において周知であるように、カル
ボン酸基は、他のカルボン酸基又はアミン基と水素結合
を形成することができ、アミン基は、カルボン酸基又は
フェノール基-ＯＨと水素結合を形成することができ
る。このように、本発明の方法において、少なくとも一
方が-ＣＯＯＨ基であり、少なくとももう一方が-ＣＯＯ
Ｈ基又はアミン（第一、第二又は第三）基である、少な
くとも2つの末端基及び/又は側鎖基を含む単一のポリオ
ルガノシロキサン、又は少なくとも一方がアミン（第
一、第二又は第三）基であり、少なくとももう一方がフ
ェノール基-ＯＨ又は-ＣＯＯＨである、少なくとも2つ
の末端基及び/又は側鎖基を含む単一のポリオルガノシ
ロキサンを用いることが可能である。パートナー基を含
む2種のポリオルガノシロキサンの混合物、好ましくは
等モル混合物を用いることもできる。このように、少な
くとも2つの-ＣＯＯＨ基を含むポリオルガノシロキサン
と少なくとも2つのアミン基を含むポリオルガノシロキ
サンとの混合物、又は少なくとも2つのアミン基を含む
ポリオルガノシロキサンと少なくとも2つのフェノール
基-ＯＨを含むポリオルガノシロキサンの混合物を使用
することができる。

【００１０】アミノ酸から誘導されたアミン官能基及び
/又はカルボン酸官能基は、保護されなくてもアセチル
基のような特定の基で部分的に保護されてもよい。アミ
ノ酸から誘導された基の例としては、システイン、N-ア
セチルシステイン、グリココール、アラニン及びセリン
を挙げることができ、N-アセチルシステインが特に好ま
しい。アミノ酸から誘導されるこれらの基によるポリオ
ルガノシロキサンの官能基化は、アミノ酸のチオール誘
導体による不飽和結合のシリル化のような当業者に周知
である手法又はオルガノヒドロゲノシロキサンと不飽和
結合を有するアミノ酸誘導体とを反応させることにより
行われる。スペーサー鎖Ｘは、Ｎ、Ｓ又はＯのような1
つ以上のヘテロ原子を含むことができる直鎖、分枝鎖又
は環状アルキレン基又はアルケニレン基である。スペー
サー鎖の例としては、-（ＣＨ₂)_p-Ｓ-及び-（ＣＨ₂)_p-
Ｏ-を挙げることができ、ｐは好ましくは1〜5の範囲に
ある。

【００１１】2価の単環式又は多環式不飽和炭化水素
基、又は不飽和複素環式基としてのＹは、1つ以上のヘ
テロ原子を含むことができる6員芳香環であることが好
ましい。2価の単環式又は多環式不飽和炭化水素基とし
ては、フェニレン基又はナフタレンジイル基を挙げるこ
とができ、フェニレン基が特に好ましい。Ｙが窒素原子
を含む不飽和複素環式基である場合、例えば、Ｚは、窒
素原子が複素環式基Ｙの一部をなすアミン基であっても
よく、Ｙ-Ｚは、特にピリジル基、ピリミジニル基又は
ジアザナフタレンジイル基より選ばれる。本発明に適し
たポリオルガノシロキサンは、上記文献のFR 2 708 272
号に開示されるような、少なくとも2つのオルガノシロ
キシ単位及び水素結合を形成できる少なくとも2つの側
鎖基及び/又は末端基を含む線状又は環状ポリオルガノ
シロキサンである。本発明に適したポリオルガノシロキ
サンは、本化粧料組成物の全質量に対して一般的には0.
5質量％〜50質量％、好ましくは1質量％〜30質量％の範
囲内である量で用いられる。

【００１２】本発明の方法に使用することができる油相
は、鉱物、動物、植物又は合成由来の油、炭化水素系油
及び/又はシリコーン油から特に選ばれた化粧品に許容
しうる油から、単独で又は均一で安定な混合物を形成す
るとともに企図された使用と適合するならば混合物とし
てなる。従って、この油相は、少なくとも1種の炭化水
素油及び/又は少なくとも1種のシリコーン油、好ましく
は少なくとも1種の揮発性又は不揮発性シリコーン油を
含んでいる。「化粧品に許容しうる媒体（又は油)」と
いう表現は、皮膚、口唇及び/又は表在性の身体成長部
位と適合でき、心地よい匂い、外観及び感触をもつ媒体
（又は油）を意味する。シリコーン油は、フェニル化さ
れていてもよいポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）、
例えば、脂肪族基及び/又は芳香族基で置換されていて
もよい、又はフッ化されていてもよい、フェニルトリメ
チコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロ
キサン、ジフェニルメチルジメチルトリシロキサン、ジ
フェニルジメチコーン、フェニルジメチコーン及びポリ
メチルフェニルシロキサン；脂肪酸、脂肪アルコール又
はポリオキシアルキレンで修飾したポリシロキサン、フ
ルオロシリコーン及びペルフルオロシリコーン油、及び
その混合物より選ぶことができる。

【００１３】好ましいシリコーン油としては、ポリジメ
チルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリ
オキシアルキレンブロック又はグラフト、特にポリオキ
シエチレン又はコポリ（オキシエチレン/オキシプロピ
レン）ブロック又はグラフトを含むシリコーン、例え
ば、ジメチコーンコポリオール、疎水性炭化水素基（例
えば、Ｃ₂〜Ｃ₃₀アルキル基）とポリオキシエチレン化
又はコポリ（オキシエチレン化/オキシプロピレン化）
ブロック又はグラフト双方を有するシリコーン、例え
ば、アルキルジメチコーンコポリオール、フルオロ又は
ペルフルオロ基を有するシリコーン、例えば、ペルフル
オロアルキルポリジメチルシロキサン及びペルフルオロ
アルキルポリメチルフェニルシロキサン、及びその混合
物を挙げることができる。室温で揮発性である1種以上
の油も有利に使用することができる。これらの油を揮発
させた後、柔軟な膜形成沈着物が得られる。これらの揮
発性油は、皮膚、口唇又は表在性の身体成長部位に組成
物を適用することを容易にする。「揮発油」という用語
は、皮膚又は口唇の温度で揮発できる油、又は室温で大
気圧下にゼロでない蒸気圧を有する油を意味し、該蒸気
圧は特に0.13〜4.0×10⁴Pa（10^-3〜300 mmＨg）、好ま
しくは40 Pa（0.3 mmＨg）より大きい範囲にある。

【００１４】これらの油は、シリコーン鎖の末端又はペ
ンダントにアルキル基又はアルコキシ基を含んでいても
よいシリコーン油であってもよい。本発明に使用するこ
とができる揮発性シリコーン油として、室温で大気圧下
の粘度が8 mm²/s（8 cSt）未満であり、特にシリコン原
子2〜7個を含む線状又は環状シリコーンを挙げることが
できる。特に、オクタメチルシクロテトラシロキサン、
デカメチルシクロペンタシロキサン、ヘキサデカメチル
シクロヘキサシロキサン、ヘプタメチルヘキシルトリシ
ロキサン及びヘプタメチルオクチルトリシロキサン、及
びその混合物を挙げることができる。好ましくは、オク
タメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペ
ンタシロキサン、ヘキサデカメチルシクロヘキサシロキ
サン、ヘプタメチルヘキシルトリシロキサン、ヘプタメ
チルオクチルトリシロキサン、オクタメチルトリシロキ
サン及びデカメチルテトラシロキサン、及びその混合物
より特に選ばれた少なくとも1種の揮発性シリコーン油
を使用することができる。

【００１５】「炭化水素系油」という用語は、主に炭素
原子と水素原子、特にアルカン又はアルケンのようなア
ルキル鎖又はアルケニル鎖を含む油を意味すると共に、
水素原子及び炭素原子のみならずエーテル、エステル、
アルコール又はカルボン酸官能基の形態にある酸素原子
も含む油を意味する。炭化水素系油、例えば、流動パラ
フィン又は流動黄色ワセリン、ミンク油、スッポン油、
ダイズ油、ペルヒドロスクアレン、カンペントウ油、ビ
ューティリーフ油、パーム油、ブドウ種子油、ゴマ油、
トウモロコシ油、パーリーム油、アララ油、ナタネ油、
ヒマワリ油、綿実油、アプリコット油、ヒマシ油、アボ
カド油、ホホバ油、オリーブ油又は穀粒油；リノレイン
酸エステル、オレイン酸エステル、ラウリン酸エステル
又はステアリン酸エステル；脂肪エステル、例えば、イ
ソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、
ブチルステアレート、ヘキシルラウレート、ジイソプロ
ピルアジペート、イソノニルイソノナノエート、2-エチ
ルヘキシルパルミテート、2-ヘキシルデシルラウレー
ト、2-オクチルデシルパルミテート、2-オクチルドデシ
ルミリステート又は2-オクチルドデシルラクテート、ビ
ス（2-エチルヘキシル）スクシネート、ジイソステアリ
ルマレート、グリセリルトリイソステアレート又はジグ
リセリルトリイソステアレート；少なくとも12個の炭素
原子を有する高級脂肪アルコール、例えば、ステアリル
アルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコー
ル、リノレニルアルコール、イソステアリルアルコール
又はオクチルドデカノールを挙げることができる。

【００１６】特定の一実施態様においては、本方法は、
上記ポリオルガノシロキサンを前記油相へ混合すること
により口紅の着色効果及び/又は光沢の持続性を高める
ことが可能となる。本発明の方法は、また、ファンデー
ション、パウダー、ほお紅又はアイシャドウのマット効
果及び/又は着色効果の持続性を高めることを可能にす
る。他の実施態様においては、ケア効果の持続性は、本
発明の方法を用いて、特に保湿製品、脱臭剤又は制汗剤
の場合に得られる。本発明のものと異なるポリシロキサ
ンを用い、例えば、脱臭剤として使用することができる
製品を得ることを可能にする、コルゲート-パルモリブ
の特許のWO 99/06473号や米国特許第5 919 441号のよう
なゲル化を観察することができる。本発明は、また、少
なくとも1種の化粧効果及び/又はケア効果の持続性が高
められる、皮膚、口唇又は表在性の身体成長部位をメー
キャップ及び/又はケアする化粧料組成物である。本組
成物は、少なくとも2つのオルガノシロキシ単位及びそ
れぞれが1つ以上のパートナー基と少なくとも1つ、好ま
しくは少なくとも2つの水素結合を形成できる少なくと
も2つの側鎖基及び/又は末端基を含む少なくとも1種の
適切なポリオルガノシロキサンが混合される、少なくと
も1種の揮発性又は不揮発性シリコーン油を含む油相を
含んでいる。

【００１７】前記オルガノシロキシ単位は、上記式Ｉで
表され、式Ｉの前記側鎖基及び/又は末端基Ｒ' は、上
記定義に対応する。本発明の組成物中のポリオルガノシ
ロキサンの調製は、当該技術において既知である。調製
例は、Rhone-Poulencのフランス特許第2 708 272号及び
S. Abedら,Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, No. 76, 4
5-46の論文に開示されている。最初の調製例は、ビニル
基又はアリル基のような不飽和側鎖基を含むポリオルガ
ノシロキサンを用いる工程、及びN-アセチルシステイン
のようなスルファニル誘導体と反応させる工程からな
る。このようにして、次の単位を含むポリオルガノシロ
キサンを得ることができる。

【化５】

【００１８】第2の調製例は、例えば、シリル基-ＳiＨ
を含むポリオルガノシロキサンを用いる工程及びカルボ
ン酸官能とアミン官能がシリル化によって中和されてい
るビニル又はアリル二重結合を有するアミノ酸誘導体、
例えば、

【化６】とヒドロシリル化により反応させる工程、及びヒドロシ
リル化反応が完了したときにカルボン酸官能基とアミン
官能基を脱保護する工程からなる。このようにして上で
示した同じタイプの単位が得られる。p-カルボキシフェ
ニルオキシ末端基を含むポリオルガノシロキサンの合成
は、Abedら, Polym. Bull., 39, 1997, p. 317-324の論
文に開示されている。まずベンジルp-アリルオキシベン
ゾエートを調製する工程及び-ＳiＨ末端基を含むポリオ
ルガノシロキサンとヒドロシリル化により反応させる工
程からなる。最後の工程は、末端基を脱保護して最後に
下記生成物を得る工程からなる。

【化７】（式中、ｔは好ましくは1〜1200の範囲にある。）

【００１９】本発明によれば、ｔ＝11を有する上記式に
対応するポリオルガノシロキサンを用いることが好まし
い。本発明の化粧料組成物の油相は、上記の少なくとも
1種の揮発性又は不揮発性シリコーン油を含むことが好
ましく、上記の炭化水素系油を含むことができる。本発
明の組成物は、また、適用の考えられるタイプによって
化粧料活性剤及び/又は活性ケア剤、及び化粧料に用い
られる種々の他の慣用の添加剤、例えば、充填剤、顔
料、着色剤、界面活性剤、サンスクリーン、天然又は合
成ワックス、酸化防止剤、芳香剤又は防腐剤より選ばれ
た少なくとも1種の成分を含むことができる。化粧料活
性剤及び/又は活性ケア剤は、当業者には通常の割合
で、特に本組成物の0.001質量％〜30質量％の範囲にあ
る割合で用いられる。当業者は、化粧料組成物の特性を
損なわないような任意の添加剤及びその量を選ぶように
注意する。即ち、上述した、化粧料組成物の主成分と水
素結合を形成できてはならない。

【００２０】充填剤は、無機でも有機であってもよく、
板状でも球状でもよい。タルク、雲母、シリカ、カオリ
ン、Nylon(登録商標)（アトケム製Orgasol(登録商標)）
末、ポリ-β-アラニン末又はポリエチレン末、Teflon
(登録商標)、ラウロイルリシン、デンプン、窒化ホウ
素、Expancel(登録商標)（Nobel Industry）、Polytrap
(登録商標)（Dow Corning）及びシリコーン樹脂ミクロ
ビーズ（例えば、東芝製Tospearls(登録商標)のような
中空マイクロスフェア、沈降炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム及び炭酸水素マグネシウム、ヒドロキシアパタ
イト、中空シリカマイクロスフェア（マプレコス製のシ
リカビーズ）、ガラス又はセラミックマイクロカプセ
ル、炭素原子8〜22個、好ましくは炭素原子12〜18個を
有する有機カルボン酸から誘導された金属石けん、例え
ば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム又は
ステアリン酸リチウム、ラウリン酸亜鉛又はミリスチン
酸マグネシウムを挙げることができる。顔料は、白色で
も着色されてもよく、無機及び/又は有機でもよい。無
機顔料としては、二酸化チタン、表面処理されていても
よい酸化ジルコニウム又は酸化セリウム、及び酸化鉄又
は酸化クロム、マンガンバイオレット、ウルトラマリン
ブルー、クロム水和物及びフェリックブルーを挙げるこ
とができる。有機顔料としては、カーボンブラック、Ｄ
＆Ｃ型顔料、及びコチニールカルミン又はバリウム、ス
トロンチウム、カルシウム又はアルミニウムに基づくレ
ーキを挙げることができる。

【００２１】真珠顔料を、酸化チタン又はオキシ塩化ビ
スマスで被覆した雲母のような白色真珠顔料、チタン雲
母を酸化鉄で、チタン雲母を、特にフェリックブルー又
は酸化クロムで、チタン雲母を上記タイプの有機顔料で
着色した真珠顔料及びオキシ塩化ビスマスに基づく真珠
顔料より選ぶことができる。油溶性着色剤は、例えば、
ズダンレッド、ＤＣレッド17、ＤＣグリーン6、β-カロ
テン、ＤＣエロー11又はＤＣバイオレット2である。本
組成物の質量の0.01％〜20％、好ましくは0.1％〜6％存
在してもよい。界面活性剤は、アニオン界面活性剤、カ
チオン界面活性剤又は非イオン性界面活性剤であっても
よい。サンスクリーンを、ＵＶ-ＡとＵＶ-Ｂ範囲で活性
であるサンスクリーンより選択する。本発明のためのワ
ックスは、室温（約25℃）で固形であり、状態の固体/
液体の可逆的変化を受け、融点が約40℃より高く200℃
までであり得うるものであり、かつ固形状態の異方性結
晶組織をもつ親油性化合物である。一般的には、ワック
スの結晶のサイズは、結晶が光を分散及び/又は拡散す
るようなサイズであり、1種以上の不透明な濁った外観
を含む組成物を与える。ワックスを溶融することによ
り、油と混ざり顕微鏡的に均一な混合物を形成すること
が可能であるが、混合物の温度を室温に戻すと同時に、
混合物の油中のワックスの結晶が得られ、顕微鏡的に及
び肉眼的（乳光を発する）に検出することができる。

【００２２】本発明に従って使用することができるワッ
クスの例として、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリンロウ又は
ラノリン誘導体の動物由来ワックス；カルナウバロウ、
カンデリラロウ、オークリーロウ、日本ロウ、カカオ
脂、サトウキビロウのコルク繊維ロウのような植物ワッ
クス；ミネラルワックス、例えば、パラフィンロウ、黄
色ワセリンロウ、モンタンロウ、ミクロクリスタリンワ
ックス又は切ロウ；ポリエチレンワックス、ポリテトラ
フルオロエチレンワックスを含む合成ワックス及びフィ
ッシャー-トロプシュ合成によって得られたワックス、
又はシリコーンワックス又は25℃で固体である水素添加
油、例えば、水素添加ヒマシ油、水素添加ホホバ油、水
素添加パーム油、水素添加獣脂又は水素添加ヤシ油、及
び25℃で固形である脂肪エステル、例えば、コスターコ
イネン（Koster Keunen）社から商品名“Kester Wax K8
2H”として販売されているＣ₂₀〜Ｃ₄₀アルキルステアレ
ートを挙げることができる。本発明の特定の一実施態様
においては、本発明の組成物は、当業者によって通常の
方法で調製することができ、キャスト製品の形、例え
ば、スティック又はチューブの形、又は直接接触させて
又はスポンジによって使用することができるディッシュ
の形であってもよい。特に、キャストファンデーショ
ン、キャストほお紅又はアイシャドウ、口紅、リップケ
アベース又はバーム、コンシーラー製品、脱臭剤、制汗
剤、半永久の刺青、アンチサン製品又はマスカラブロッ
クのようなボディ用メーキャップ製品に適用される。ま
た、ハーケ（Haake）ＲＳ50マシーンを用いて測定した2
5℃における動的粘度が約1〜40 Pa.s、せん断速度に外
挿した粘度が1 s^-1未満のソフトペーストの形でもよ
い。

【００２３】本発明の組成物は、有利には無水であり、
組成物の全質量に対して5％まで水を含有することがで
きる。この場合、特に、油性ゲル、油性リキッド又はオ
イル、ペースト又はスティックの形であってもよい。こ
れらの種々の形は、検討中の分野の通常の方法に従って
調製される。本発明の組成物は、例えば、口紅、マスカ
ラ、又はアイライナーの光沢及び/又は着色効果の持続
性を高めるために、ファンデーション、パウダー、ほお
紅、アイシャドウ又は半永久の刺青のようなボディメー
キャップのマット効果及び/又は着色効果の持続性を高
めるために、保湿製品のケア効果の持続性を高めるため
に又は脱臭剤又は制汗剤の場合に身体のにおいを持続し
て除去するために使用することができる。下記の実施例
によって本発明を具体的に説明する。

【００２４】

【実施例】化合物Ａの合成上で定義したp-カルボキシフェニルオキシ末端基を含む
ポリオルガノシロキサンを、S. ABED, Polymer Bulleti
n, 39, 317-324(1997)による論文に記載された方法に従
って調製する。このようにして下記式の化合物Ａを得
る。

【化８】この化合物Ａを、下記の口紅とリップグロスの調製の実
施例に用いる。

【００２５】実施例１下記の組成を有する口紅を調製する。ペルホルマレン500(登録商標)⁽¹⁾ポリエチレンワックス 15 g 化合物Ａ 5 g 顔料 9 g 水素添加ポリイソブチレン油⁽²⁾ 35.5 g Dow 556 Fluid(登録商標)⁽³⁾フェニルトリメチコーン油 35.5 g ⁽¹⁾ ペトロライト社から販売されているもの⁽²⁾ 日本油脂社から“Parleam(登録商標)”の商品名で
販売されている25℃における粘度34 mm2/s（34 cSt）の
もの⁽³⁾ ダウコーニング社から販売されているもの上記組成物の成分をすべて110℃で一緒に混合する。顔
料をホモジェナイズし粉砕した後、混合物を適当な鋳型
に注型する。このようにしてレオロジー特性の良好な棒
状物を得る。経時滞留能の良好な膜を口唇上に沈積す
る。

【００２６】実施例２下記の組成をもつリップグロスを調製する。化合物Ａ 5 g 顔料（DCレッドNo. 7カルシウム（レーキ）） 5 g Dow 556 Fluid(登録商標)^(*)フェニルトリメチコーン油 90 g^(*) ダウコーニングから販売されているもの化合物Ａをまず油に溶解する。この油相に顔料を分散す
ることによりリップグロスを得る。このようにして得た
リップグロスをブラシで口唇につけることができる。長
時間持続する光沢のある着色効果を得る。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１３年８月２８日（２００１．８．２
８）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 7/025 Ａ６１Ｋ 7/025 7/031 7/031 7/032 7/032 7/32 7/32 Ｃ０８Ｌ 83/04 Ｃ０８Ｌ 83/04 83/06 83/06 83/08 83/08 83/10 83/10 Ｆターム(参考） 4C083 AC011 AD022 AD151 AD152 AD161 AD162 BB11 BB21 BB41 BB46 BB47 BB48 CC12 CC13 CC14 CC17 DD11 DD17 DD22 DD41 EE01 4J002 CP03X CP05W CP08X CP09W CP17X CP18X FD02X GB00 HA08

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】油相を含む化粧料組成物の少なくとも1
種の化粧料効果及び/又はケア効果の持続性を高める方
法であって、少なくとも2つのオルガノシロキシ単位及
びそれぞれが1つ以上のパートナー基と少なくとも1つの
水素結合を形成できる少なくとも2つの側鎖基及び/又は
末端基を含む少なくとも1種の線状又は環状ポリオルガ
ノシロキサンの有効量を該組成物へ混合する工程を含ん
でいることを特徴とする、前記方法。
【請求項２】前記ポリオルガノシロキサンが下記式で
表される少なくとも2つのオルガノシロキシ単位を含ん
でいることを特徴とする、請求項1記載の方法。Ｒ_a Ｒ'_bＳiＯ_(4-a-b)/2 （式中、Ｒは直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基、アリー
ル基、ポリエーテル基又はフルオロ基であり、Ｒ' は少
なくとも1つの水素結合を形成できる基であり、ａは1、
2又は3であり、ｂは0又は1であり、但し、ａ＋ｂは2又
は3である。）
【請求項３】該ポリオルガノシロキサンが2〜50,000
個のオルガノシロキシ単位、好ましくは2〜30,000個の
オルガノシロキシ単位を含んでいることを特徴とする、
請求項1又は2記載の方法。
【請求項４】該側鎖基及び/又は末端基がそれぞれ1つ
以上のパートナー基と少なくとも2つの水素結合を形成
できることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に
記載の方法。
【請求項５】少なくとも1つの水素結合を形成できる
前記基Ｒ' が（ａ）保護されていないか又は部分的に保護されている
アミノ酸から誘導された基、及び（ｂ）下記式を有する
カルボン酸基、アミン基又はフェノール基より選ばれる
ことを特徴とする、請求項2〜4のいずれか1項に記載の
方法。 -Ｘ-（Ｙ)_n-Ｚ（式中、Ｘは鎖内に1つ以上のヘテロ原子を含んでいて
もよいアルキレン型又はアルケニレン型の直鎖、分枝鎖
又は環状スペーサー鎖であり、Ｙは2価の単環式又は多
環式不飽和炭化水素基又は2価の不飽和複素環式基であ
り、これらの多環式基又は複素環式基が4個までの縮合
環を含み得るものであり、ｎは1〜4の整数であり、Ｚは
-ＣＯＯＨ基又は-ＯＨ基又は第一、第二又は第三アミン
基であり、その窒素原子は複素環式基Ｙの一部をなして
いてもよい。)
【請求項６】Ｙが6員芳香環であり、Ｚが-ＣＯＯＨ基
であることを特徴とする、請求5記載の方法。
【請求項７】該ポリオルガノシロキサンが下記式で表
されることを特徴とする、請求項6記載の方法。【化１】（式中、ｔは1〜1200である。）
【請求項８】該ポリオルガノシロキサンが下記式で表
されることを特徴とする、請求項7記載の方法。【化２】
【請求項９】Ｚがアミン基である場合、その窒素原子
が複素環式基Ｙの一部をなし、Ｙ-Ｚがピリジル基であ
ることを特徴とする、請求項5記載の方法。
【請求項１０】該ポリオルガノシロキサンの有効量が
該化粧料組成物の全質量の0.5質量％〜50質量％である
ことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の
方法。
【請求項１１】該ポリオルガノシロキサンの有効量が
該化粧料組成物の全質量の1質量％〜30質量％であるこ
とを特徴とする、請求項10記載の方法。
【請求項１２】該油相が少なくとも1種の炭化水素系
油及び/又は少なくとも1種のシリコーン油を含んでいる
ことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の
方法。
【請求項１３】該油相が少なくとも1種の揮発性又は
不揮発性シリコーン油を含んでいることを特徴とす
る、、請求項12記載の方法。
【請求項１４】該シリコーン油を、フェニル化されて
いてもよいポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）、例え
ば、脂肪族基及び/又は芳香族基で置換されていてもよ
い、又はフッ化されていてもよい、フェニルトリメチコ
ーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサ
ン、ジフェニルメチルジメチルトリシロキサン、ジフェ
ニルジメチコーン、フェニルジメチコーン及びポリメチ
ルフェニルシロキサン；脂肪酸、脂肪アルコール又はポ
リオキシアルキレンで修飾したポリシロキサン、フルオ
ロシリコーン及びペルフルオロシリコーン油より選択す
ることを特徴とする、請求項12又は13記載の方法。
【請求項１５】該シリコーン油を、ポリジメチルシロ
キサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリオキシア
ルキレンブロック又はグラフト、特にポリオキシエチレ
ン又はコポリ（オキシエチレン/オキシプロピレン）ブ
ロック又はグラフトを含むシリコーン、例えば、ジメチ
コーンコポリオール、疎水性炭化水素基（例えば、Ｃ₂
〜Ｃ₃₀アルキル基）とポリオキシエチレン化又はコポリ
（オキシエチレン化/オキシプロピレン化）ブロック又
はグラフト双方を有するシリコーン、例えば、アルキル
ジメチコーンコポリオール、フルオロ基又はペルフルオ
ロ基を有するシリコーン、例えば、ペルフルオロアルキ
ルポリジメチルシロキサン及びペルフルオロアルキルポ
リメチルフェニルシロキサンより選択することを特徴と
する、請求項14記載の方法。
【請求項１６】口紅、マスカラ又はアイライナーの着
色効果及び/又は光沢の持続性を高めることを特徴とす
る、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１７】ファンデーション、パウダー、ほお
紅、アイシャドウ又はホディメークアップのマット効果
及び/又は着色効果の持続性を高めることを特徴とす
る、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１８】保湿製品、脱臭剤又は制汗剤の活性ケ
ア剤の持続性を高めることを特徴とする、請求項1〜17
のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１９】少なくとも1種の揮発性又は不揮発性
シリコーン油を含む油相を含み、これに少なくとも２つ
のオルガノシロキシ単位及びそれぞれが1つ以上のパー
トナー基と少なくとも1つの水素結合を形成できる少な
くとも２つの側鎖基及び/又は末端基を含む少なくとも1
種の線状又は環状ポリオルガノシロキサンの有効量が添
加されている化粧料組成物であって、前記オルガノシロ
キシ単位が下記式で表されることを特徴とする、前記化
粧料組成物。Ｒ_a Ｒ'_bＳiＯ_(4-a-b)/2 [式中、Ｒは直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基、アリー
ル基、ポリエーテル基又はフルオロ基であり、Ｒ' は少
なくとも1つの水素結合を形成できる基であり、ａは1、
2又は3であり、ｂは0又は1であり、但し、ａ＋ｂは2又
は3であり、前記基Ｒ' が（ａ）保護されていないか又は部分的に保護されている
アミノ酸から誘導された基、及び（ｂ）下記式を有する
カルボン酸基、アミン基又はフェノール基より選ばれ
る。 -Ｘ-（Ｙ)_n-Ｚ（式中、Ｘは鎖内に1つ以上のヘテロ原子を含んでいて
もよいアルキレン型又はアルケニレン型の直鎖、分枝鎖
又は環状スペーサー鎖であり、Ｙは2価の単環式又は多
環式不飽和炭化水素基又は2価の不飽和複素環式基であ
り、これらの多環式基又は複素環式基が4個までの縮合
環を含み得るものであり、ｎは1〜4の整数であり、Ｚは
-ＣＯＯＨ基又は-ＯＨ基又は第一、第二又は第三アミン
基であり、その窒素原子が複素環式基Ｙの一部をなして
いてもよい。)]
【請求項２０】該ポリオルガノシロキサンが2〜50,00
0個のオルガノシロキシ単位、好ましくは2〜30,000個の
オルガノシロキシ単位を含んでいることを特徴とする、
請求項19記載の化粧料組成物。
【請求項２１】該該側鎖基及び/又は末端基がそれぞ
れ1つ以上のパートナー基と少なくとも2つの水素結合を
形成できることを特徴とする、請求項19又は20記載の化
粧料組成物。
【請求項２２】Ｙが6員芳香環であり、Ｚが-ＣＯＯＨ
基であることを特徴とする、請求項19〜21のいずれか1
項に記載の化粧料組成物。
【請求項２３】該ポリオルガノシロキサンが下記式に
よって表されることを特徴とする、請求項22記載の化粧
料組成物。【化３】（式中、ｔは1〜1200である。）
【請求項２４】該ポリオルガノシロキサンが下記式で
表されることを特徴とする、請求項23記載の化粧料組成
物。【化４】
【請求項２５】Ｚがアミノ基である場合、該窒素原子
が複素環式基Ｙの一部をなし、Ｙ-Ｚがピリジル基であ
ることを特徴とする、請求項19〜21のいずれか1項に記
載の化粧料組成物。
【請求項２６】該ポリオルガノシロキサンの有効量
が、該化粧料組成物の全質量に対して0.5〜50％である
ことを特徴とする、請求項19〜25のいずれか1項に記載
の化粧料組成物。
【請求項２７】該ポリオルガノシロキサンの有効量
が、該化粧料組成物の全質量に対して1〜30％であるこ
とを特徴とする、請求項26記載の化粧料組成物。
【請求項２８】該油相が少なくとも1種の炭化水素系
油を含んでいることを特徴とする、請求項19〜27記載の
化粧料組成物。
【請求項２９】該シリコーン油を、フェニル化されて
いてもよいポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）、例え
ば、脂肪族基及び/又は芳香族基で置換されていてよ
い、又はフッ化されていてもよい、フェニルトリメチコ
ーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサ
ン、ジフェニルメチルジメチルトリシロキサン、ジフェ
ニルジメチコーン、フェニルジメチコーン及びポリメチ
ルフェニルシロキサン；脂肪酸、脂肪アルコール又はポ
リオキシアルキレンで修飾したポリシロキサン、フルオ
ロシリコーン及びペルフルオロシリコーン油より選択す
ることを特徴とする、請求項19〜28のいずれか１項に記
載の化粧料組成物。
【請求項３０】該シリコーン油を、ポリジメチルシロ
キサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリオキシア
ルキレンブロック又はグラフト、特にポリオキシエチレ
ン又はコポリ（オキシエチレン/オキシプロピレン）ブ
ロック又はグラフトを含むシリコーン、例えば、ジメチ
コーンコポリオール、疎水性炭化水素基（例えば、Ｃ₂
〜Ｃ₃₀アルキル基）とポリオキシエチレン化又はコポリ
（オキシエチレン化/オキシプロピレン化）ブロック又
はグラフト双方を有するシリコーン、例えば、アルキル
ジメチコーンコポリオール、フルオロ基又はペルフルオ
ロ基を有するシリコーン、例えば、ペルフルオロアルキ
ルポリジメチルシロキサン及びペルフルオロアルキルポ
リメチルフェニルシロキサンより選択することを特徴と
する、請求項29記載の方法。
【請求項３１】充填剤、顔料、着色剤、界面活性剤、
サンスクリーン、天然又は合成ワックス、酸化防止剤、
芳香剤又は防腐剤より選択する添加剤をさらに含んでい
ることを特徴とする、請求項19〜30のいずれか1項に記
載の化粧料組成物。
【請求項３２】無水であることを特徴とする、請求項
19〜31のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
【請求項３３】スティック又はチューブの形、25℃に
おける動的粘度が約1〜40 Pa.sのソフトペーストの形、
又はディッシュ、油性ゲル又は油性リキッドの形である
ことを特徴とする、請求項19〜32のいずれか1項に記載
の化粧料組成物。
【請求項３４】まぶたの皮膚、口唇及び表在性の身体
成長部位を含む、皮膚のメーキャップ及び/又はケアに
用いられることを特徴とする、請求項19〜33のいずれか
1項に記載の化粧料組成物。
【請求項３５】口紅、マスカラ、アイライナー、ファ
ンデーション、パウダー、ほお紅、アイシャドウ又はボ
ディメーキャップの形であることを特徴とする、請求項
19〜34のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
【請求項３６】保湿製品、脱臭剤又は制汗剤の形であ
ることを特徴とする、請求項19〜35のいずれか1項に記
載の化粧料組成物。
【請求項３７】口紅、マスカラ又はアイライナーの該
着色効果及び/又は光沢の持続性を高めるための、請求
項19〜34のいずれか1項に記載の化粧料組成物の使用。
【請求項３８】ファンデーション、パウダー、ほお
紅、アイシャドウ又はボディメークアップのマット効果
及び/又は着色効果の持続性を高めるための、請求項19
〜34のいずれか1項に記載の化粧料組成物の使用。
【請求項３９】保湿製品のケア効果の持続性を高める
ための、請求項19〜34のいずれか1項に記載の化粧料組
成物の使用。
【請求項４０】脱臭剤又は制汗剤において身体のにお
いを持続的に除去するための、請求項19〜34のいずれか
1項に記載の化粧料組成物の使用。