JP2001294755A - オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 香料の保持力に優れ、かつ、化粧料，洗浄
剤，艶出し剤，表面仕上げ剤，繊維処理剤，塗料等の添
加剤として使用した場合の配合安定性が良好であり、さ
らに配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性を付与できるオルガノポリシロ
キサン組成物およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）常温において液状またはジェリー
状のオルガノポリシロキサン架橋物５〜９９．９重量％
と（Ｂ）香料９５〜０．１重量％とからなり、該架橋物
は、ケイ素原子に結合した、一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯ
Ｒ3（式中、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは異種のアルキ
レン基であり、Ｒ3は水素原子，アルキル基，アシル基
およびイソシアン基からなる群より選択される基であ
り、ｍは正の整数である。）で表されるポリオキシアル
キレン基を含有することを特徴とするオルガノポリシロ
キサン組成物、水中に乳化していることを特徴とする上
記オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法。
剤，艶出し剤，表面仕上げ剤，繊維処理剤，塗料等の添
加剤として使用した場合の配合安定性が良好であり、さ
らに配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性を付与できるオルガノポリシロ
キサン組成物およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）常温において液状またはジェリー
状のオルガノポリシロキサン架橋物５〜９９．９重量％
と（Ｂ）香料９５〜０．１重量％とからなり、該架橋物
は、ケイ素原子に結合した、一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯ
Ｒ3（式中、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは異種のアルキ
レン基であり、Ｒ3は水素原子，アルキル基，アシル基
およびイソシアン基からなる群より選択される基であ
り、ｍは正の整数である。）で表されるポリオキシアル
キレン基を含有することを特徴とするオルガノポリシロ
キサン組成物、水中に乳化していることを特徴とする上
記オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は香料を含有するオル
ガノポリシロキサン組成物およびその製造方法に関し、
詳しくは、香料の保持力と配合安定性に優れたオルガノ
ポリシロキサン組成物およびその製造方法に関する。
ガノポリシロキサン組成物およびその製造方法に関し、
詳しくは、香料の保持力と配合安定性に優れたオルガノ
ポリシロキサン組成物およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】香料を含有するオルガノポリシロキサン
組成物としては、室温硬化型オルガノポリシロキサン組
成物の硬化物と香料からなるオルガノポリシロキサン組
成物(特開昭６１−１３９６１号公報参照)、シリコーン
ゴム粒子とシリコーンオイルと香料からなるオルガノポ
リシロキサン組成物(特開平１０−３６２２８号公報参
照)、シリコーンオイルと香料からなるオルガノポリシ
ロキサン組成物(特開平１１−１１４０４２号公報参照)
が知られている。
組成物としては、室温硬化型オルガノポリシロキサン組
成物の硬化物と香料からなるオルガノポリシロキサン組
成物(特開昭６１−１３９６１号公報参照)、シリコーン
ゴム粒子とシリコーンオイルと香料からなるオルガノポ
リシロキサン組成物(特開平１０−３６２２８号公報参
照)、シリコーンオイルと香料からなるオルガノポリシ
ロキサン組成物(特開平１１−１１４０４２号公報参照)
が知られている。
【０００３】しかしこれらのオルガノポリシロキサン組
成物は香料の保持力に乏しく、例えばこれを、化粧料，
洗浄剤，艶出し剤，表面仕上げ剤，繊維処理剤，塗料等
に添加した場合に芳香が持続しないという欠点があっ
た。
成物は香料の保持力に乏しく、例えばこれを、化粧料，
洗浄剤，艶出し剤，表面仕上げ剤，繊維処理剤，塗料等
に添加した場合に芳香が持続しないという欠点があっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記欠
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、香料の保持力に優れ、か
つ、化粧料，洗浄剤，艶出し剤，表面仕上げ剤，繊維処
理剤，塗料等の添加剤として使用した場合の配合安定性
が良好であり、さらに配合物に良好な使用感、仕上がり
性、表面の滑り特性、表面保護性等の特性を付与できる
オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法を提
供することにある。
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、香料の保持力に優れ、か
つ、化粧料，洗浄剤，艶出し剤，表面仕上げ剤，繊維処
理剤，塗料等の添加剤として使用した場合の配合安定性
が良好であり、さらに配合物に良好な使用感、仕上がり
性、表面の滑り特性、表面保護性等の特性を付与できる
オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）常温に
おいて液状またはジェリー状のオルガノポリシロキサン
架橋物５〜９９．９重量％と（Ｂ）香料９５〜０．１重
量％とからなり、該架橋物は、ケイ素原子に結合した、
一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ1およびＲ2は同
一もしくは異種のアルキレン基であり、Ｒ3は水素原
子，アルキル基，アシル基およびイソシアン基からなる
群より選択される基であり、ｍは正の整数である。）で
表されるポリオキシアルキレン基を含有することを特徴
とするオルガノポリシロキサン組成物、水中に乳化して
いることを特徴とする上記オルガノポリシロキサン組成
物およびその製造方法に関する。
おいて液状またはジェリー状のオルガノポリシロキサン
架橋物５〜９９．９重量％と（Ｂ）香料９５〜０．１重
量％とからなり、該架橋物は、ケイ素原子に結合した、
一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ1およびＲ2は同
一もしくは異種のアルキレン基であり、Ｒ3は水素原
子，アルキル基，アシル基およびイソシアン基からなる
群より選択される基であり、ｍは正の整数である。）で
表されるポリオキシアルキレン基を含有することを特徴
とするオルガノポリシロキサン組成物、水中に乳化して
いることを特徴とする上記オルガノポリシロキサン組成
物およびその製造方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】最初に、本発明のオルガノポリシ
ロキサン組成物について詳細に説明する。本発明組成物
に使用される（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン架橋
物は、常温における性状が液状またはジェリー状であ
り、かつ、架橋物を形成するケイ素原子に、一般式：−
Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3で表されるポリオキシアルキレン基が
結合していることを特徴とする。上式中、Ｒ1およびＲ2
は同一もしくは異種のアルキレン基であり、エチレン
基，プロピレン基，ブチレン基，イソブチレン基，ペン
タメチレン基，オクタメチレン基，デカメチレン基，ド
デカメチレン基，シクロヘキシレン基が例示される。こ
れらの中でも、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基
が好ましい。Ｒ3は水素原子，アルキル基，アシル基お
よびイソシアン基からなる群より選択される基であり、
アルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ペンチル基，オクチル
基，デシル基，ドデシル基が例示され、アシル基として
は、ホルミル基，アセチル基，プロピオニル基，ブチリ
ル基，イソブチリル基，バレリル基，オキサリル基，マ
ロニル基，スクシニル基，グルタリル基が例示される。
ｍは正の整数であり、１〜１００の範囲内であることが
好ましく、２０〜８０の範囲内であることがより好まし
い。このようなポリオキシアルキレン基としては、一般
式：−Ｒ1(ＯＣ2Ｈ4)p(ＯＣ3Ｈ6)qＯＲ3で表されるポリ
オキシアルキレン基が好ましい。上式中、Ｒ1およびＲ3
は前記と同じである。ｐは０または正の整数であり、０
〜２０の範囲内が好ましい。ｑは正の整数であり、２０
〜８０の範囲内が好ましい。但し、ｐは常にｑより小さ
いことが必要である。尚、ｐが正の整数である場合に、
オキシエチレン基とオキシプロピレン基との結合状態
は、ブロック結合でもランダム結合でもよい。具体的に
は、次式で示される基が例示される。 −(ＣＨ2)3(ＯＣ2Ｈ4)10(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ −(ＣＨ2)3(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ −(ＣＨ2)3(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 −(ＣＨ2)3(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 −(ＣＨ2)2(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ −(ＣＨ2)2(ＯＣ3Ｈ6)20ＯＣＯＣＨ3 また、この架橋物中、上記ポリオキシアルキレン基以外
のケイ素原子に結合する基としては、メチル基，エチル
基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，
ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ヘキサ
デシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基等のアルキ
ル基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のア
リール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル
基；３−クロロプロピル基，３,３,３−トリフルオロプ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基のような置換もしく
は非置換の一価炭化水素基が例示される。これらの他に
も、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基等のアルコ
キシ基や水酸基が少量存在してもよい。尚、本発明でい
う液状とは、常温における粘度が、１〜１０,０００,０
００mPａ・sの範囲内であることを示し、特に、１００,
０００〜１０,０００,０００mPａ・sの範囲内であること
が好ましい。また、ジェリー状とは、自己流動性は有さ
ないが、外力が加わることにより非可逆的に変形する性
状を示している。
ロキサン組成物について詳細に説明する。本発明組成物
に使用される（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン架橋
物は、常温における性状が液状またはジェリー状であ
り、かつ、架橋物を形成するケイ素原子に、一般式：−
Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3で表されるポリオキシアルキレン基が
結合していることを特徴とする。上式中、Ｒ1およびＲ2
は同一もしくは異種のアルキレン基であり、エチレン
基，プロピレン基，ブチレン基，イソブチレン基，ペン
タメチレン基，オクタメチレン基，デカメチレン基，ド
デカメチレン基，シクロヘキシレン基が例示される。こ
れらの中でも、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基
が好ましい。Ｒ3は水素原子，アルキル基，アシル基お
よびイソシアン基からなる群より選択される基であり、
アルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ペンチル基，オクチル
基，デシル基，ドデシル基が例示され、アシル基として
は、ホルミル基，アセチル基，プロピオニル基，ブチリ
ル基，イソブチリル基，バレリル基，オキサリル基，マ
ロニル基，スクシニル基，グルタリル基が例示される。
ｍは正の整数であり、１〜１００の範囲内であることが
好ましく、２０〜８０の範囲内であることがより好まし
い。このようなポリオキシアルキレン基としては、一般
式：−Ｒ1(ＯＣ2Ｈ4)p(ＯＣ3Ｈ6)qＯＲ3で表されるポリ
オキシアルキレン基が好ましい。上式中、Ｒ1およびＲ3
は前記と同じである。ｐは０または正の整数であり、０
〜２０の範囲内が好ましい。ｑは正の整数であり、２０
〜８０の範囲内が好ましい。但し、ｐは常にｑより小さ
いことが必要である。尚、ｐが正の整数である場合に、
オキシエチレン基とオキシプロピレン基との結合状態
は、ブロック結合でもランダム結合でもよい。具体的に
は、次式で示される基が例示される。 −(ＣＨ2)3(ＯＣ2Ｈ4)10(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ −(ＣＨ2)3(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ −(ＣＨ2)3(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 −(ＣＨ2)3(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 −(ＣＨ2)2(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ −(ＣＨ2)2(ＯＣ3Ｈ6)20ＯＣＯＣＨ3 また、この架橋物中、上記ポリオキシアルキレン基以外
のケイ素原子に結合する基としては、メチル基，エチル
基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，
ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ヘキサ
デシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基等のアルキ
ル基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のア
リール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル
基；３−クロロプロピル基，３,３,３−トリフルオロプ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基のような置換もしく
は非置換の一価炭化水素基が例示される。これらの他に
も、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基等のアルコ
キシ基や水酸基が少量存在してもよい。尚、本発明でい
う液状とは、常温における粘度が、１〜１０,０００,０
００mPａ・sの範囲内であることを示し、特に、１００,
０００〜１０,０００,０００mPａ・sの範囲内であること
が好ましい。また、ジェリー状とは、自己流動性は有さ
ないが、外力が加わることにより非可逆的に変形する性
状を示している。
【０００７】このような（Ａ）成分のオルガノポリシロ
キサン架橋物としては、付加反応硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を架橋させたものが好ましい。具体的に
は、上記（ａ）成分と（ｂ）成分と（ｃ）成分のヒドロ
シリル化反応による架橋物が挙げられ、特には、上記
（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる架橋性オルガノポリシ
ロキサン組成物の架橋物が挙げられる。尚、架橋は室温
でも進行するが、必要により加熱してもよい。
キサン架橋物としては、付加反応硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を架橋させたものが好ましい。具体的に
は、上記（ａ）成分と（ｂ）成分と（ｃ）成分のヒドロ
シリル化反応による架橋物が挙げられ、特には、上記
（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる架橋性オルガノポリシ
ロキサン組成物の架橋物が挙げられる。尚、架橋は室温
でも進行するが、必要により加熱してもよい。
【０００８】（ａ）成分は、（ｂ）成分および（ｃ）成
分とヒドロシリル化反応によって架橋する。このオルガ
ノポリシロキサン中、水素原子以外のケイ素原子に結合
する基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチ
ル基，ノニル基，デシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，オクタデシル基等のアルキル基；シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニ
ル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピ
ル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン
化アルキル基のような置換もしくは非置換の一価炭化水
素基が例示される。これらの他にも、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量
存在してもよい。ただし、ポリオキシアルキレン基は含
有しない。（ａ）成分の分子構造は限定されず、例え
ば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状
が挙げられ、好ましくは、直鎖状または一部分岐を有す
る直鎖状である。（ａ）成分の２５℃における粘度は限
定されないが、１〜１００,０００mPａ・sの範囲内であ
ることが好ましく、１〜１０,０００mPａ・sの範囲内で
あることがより好ましい。このような（ａ）成分として
は、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封
鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体，分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン共重合体の他、これらのシロキサ
ン中のメチル基の一部をフェニル基，エチル基，ラウリ
ル基，ステアリル基，３,３,３−トリフルオロプロピル
基等で置換したオルガノポリシロキサンが例示される。
分とヒドロシリル化反応によって架橋する。このオルガ
ノポリシロキサン中、水素原子以外のケイ素原子に結合
する基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチ
ル基，ノニル基，デシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，オクタデシル基等のアルキル基；シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニ
ル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピ
ル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン
化アルキル基のような置換もしくは非置換の一価炭化水
素基が例示される。これらの他にも、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量
存在してもよい。ただし、ポリオキシアルキレン基は含
有しない。（ａ）成分の分子構造は限定されず、例え
ば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状
が挙げられ、好ましくは、直鎖状または一部分岐を有す
る直鎖状である。（ａ）成分の２５℃における粘度は限
定されないが、１〜１００,０００mPａ・sの範囲内であ
ることが好ましく、１〜１０,０００mPａ・sの範囲内で
あることがより好ましい。このような（ａ）成分として
は、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封
鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体，分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン共重合体の他、これらのシロキサ
ン中のメチル基の一部をフェニル基，エチル基，ラウリ
ル基，ステアリル基，３,３,３−トリフルオロプロピル
基等で置換したオルガノポリシロキサンが例示される。
【０００９】（ｂ）成分は本発明の特徴的な成分であ
り、本発明組成物の香料の保持性、即ち、芳香の持続性
を向上させる成分である。この（ｂ）成分は、(b-1)一般
式：Ｒ4(ＯＲ2)mＯＲ3で表されるポリオキシアルキレ
ン、または、(b-2)ケイ素原子に結合してなる、一般
式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3で表されるポリオキシアルキレ
ン基と、アルケニル基もしくは水素原子を有するオルガ
ノポリシロキサンである。この(b-1)成分と(b-2)成分
は、通常、どちらか一種が使用されるが、両者を混合し
て使用してもよい。
り、本発明組成物の香料の保持性、即ち、芳香の持続性
を向上させる成分である。この（ｂ）成分は、(b-1)一般
式：Ｒ4(ＯＲ2)mＯＲ3で表されるポリオキシアルキレ
ン、または、(b-2)ケイ素原子に結合してなる、一般
式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3で表されるポリオキシアルキレ
ン基と、アルケニル基もしくは水素原子を有するオルガ
ノポリシロキサンである。この(b-1)成分と(b-2)成分
は、通常、どちらか一種が使用されるが、両者を混合し
て使用してもよい。
【００１０】上記(b-1)成分のポリオキシアルキレンに
おいて、Ｒ2，Ｒ3およびｍは前記と同じである。Ｒ4は
アルケニル基であり、ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ペンテニル基，ヘキセニル基が例示される。このよ
うな(b-1)成分としては、一般式：Ｒ4(ＯＣ2Ｈ4)p(ＯＣ
3Ｈ6)qＯＲ3で表されるポリオキシアルキレンが好まし
い。式中、ｐおよびｑは前記と同じである。具体的には、
次式で示されるオキシアルキレン化合物が例示される。 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ2Ｈ4)10(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 ＣＨ2＝ＣＨ−(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−(ＯＣ3Ｈ6)20ＯＣＯＣＨ3
おいて、Ｒ2，Ｒ3およびｍは前記と同じである。Ｒ4は
アルケニル基であり、ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ペンテニル基，ヘキセニル基が例示される。このよ
うな(b-1)成分としては、一般式：Ｒ4(ＯＣ2Ｈ4)p(ＯＣ
3Ｈ6)qＯＲ3で表されるポリオキシアルキレンが好まし
い。式中、ｐおよびｑは前記と同じである。具体的には、
次式で示されるオキシアルキレン化合物が例示される。 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ2Ｈ4)10(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)30ＯＣＨ3 ＣＨ2＝ＣＨ−(ＯＣ2Ｈ4)5(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−(ＯＣ3Ｈ6)20ＯＣＯＣＨ3
【００１１】上記(b-2)成分のオルガノポリシロキサン
において、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびｍは前記と同じであ
る。このオルガノポリシロキサンは、一分子中に、上記
ポリオキシアルキレン基と、アルケニル基もしくはケイ
素原子結合水素原子とをそれぞれ１個以上有することを
特徴とする。アルケニル基としては、ビニル基，アリル
基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基が例示さ
れる。これらの基以外のケイ素原子に結合する基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル
基，デシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オク
タデシル基等のアルキル基；シクロペンチル基，シクロ
ヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基；３−クロロプロピル基，３,３,
３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基
のような置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示さ
れる。これらの他にも、メトキシ基，エトキシ基，プロ
ポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量存在してもよ
い。分子構造は限定されず、例えば、直鎖状、一部分岐
を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、好ましく
は、直鎖状または一部分岐を有する直鎖状である。２５
℃における粘度は１〜５００,０００mPａ・sの範囲内で
あることが好ましく、１〜５０,０００mPａ・sの範囲内
であることがより好ましい。このような(b-2)成分のオ
ルガノポリシロキサンとしては、次式で示されるシロキ
サンが例示される。
において、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびｍは前記と同じであ
る。このオルガノポリシロキサンは、一分子中に、上記
ポリオキシアルキレン基と、アルケニル基もしくはケイ
素原子結合水素原子とをそれぞれ１個以上有することを
特徴とする。アルケニル基としては、ビニル基，アリル
基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基が例示さ
れる。これらの基以外のケイ素原子に結合する基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル
基，デシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オク
タデシル基等のアルキル基；シクロペンチル基，シクロ
ヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基；３−クロロプロピル基，３,３,
３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基
のような置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示さ
れる。これらの他にも、メトキシ基，エトキシ基，プロ
ポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量存在してもよ
い。分子構造は限定されず、例えば、直鎖状、一部分岐
を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、好ましく
は、直鎖状または一部分岐を有する直鎖状である。２５
℃における粘度は１〜５００,０００mPａ・sの範囲内で
あることが好ましく、１〜５０,０００mPａ・sの範囲内
であることがより好ましい。このような(b-2)成分のオ
ルガノポリシロキサンとしては、次式で示されるシロキ
サンが例示される。
【化１】
【化２】
【００１２】（ｂ）成分の配合量は、（ａ）成分１重量
部に対して、０．１〜１００重量部の範囲内であり、好
ましくは０．５〜８０重量部の範囲内であり、特に好ま
しくは１〜４０重量部の範囲内である。これは、（ｂ）
成分の配合量が０．１重量部未満であると、本発明組成
物の香料の保持性が低下する傾向があり、一方、１００
重量部を超えると、本発明組成物を化粧料、洗浄剤、艶
出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に添加した
場合に、その配合物の使用感、仕上り性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性が低下する傾向があるためであ
る。
部に対して、０．１〜１００重量部の範囲内であり、好
ましくは０．５〜８０重量部の範囲内であり、特に好ま
しくは１〜４０重量部の範囲内である。これは、（ｂ）
成分の配合量が０．１重量部未満であると、本発明組成
物の香料の保持性が低下する傾向があり、一方、１００
重量部を超えると、本発明組成物を化粧料、洗浄剤、艶
出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に添加した
場合に、その配合物の使用感、仕上り性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性が低下する傾向があるためであ
る。
【００１３】（ｃ）成分のオルガノポリシロキサンは一
分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基
を有するオルガノポリシロキサンである。アルケニル基
としては、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ペンテニ
ル基，ヘキセニル基が例示される。このオルガノポリシ
ロキサン中、アルケニル基以外のケイ素原子に結合する
基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル
基，ノニル基，デシル基等のアルキル基；シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニ
ル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピ
ル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン
化アルキル基のような置換もしくは非置換の一価炭化水
素基が例示される。これらの他にも、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量
存在していてもよい。ただし、ポリオキシアルキレン基
は含有しない。またその分子構造としては、直鎖状、一
部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、特
に、直鎖状か一部分岐を有する直鎖状が好ましい。
（ｃ）成分の２５℃における粘度は限定されないが、１
０〜１００,０００mPａ・sの範囲内であることが好まし
く、１０〜１０,０００mPａ・sの範囲内であることがよ
り好ましい。このような（ｃ）成分としては、分子鎖両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキ
サン，分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体，分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体の他、これらのシ
ロキサン中のメチル基の一部をフェニル基，エチル基，
ラウリル基，ステアリル基，３,３,３−トリフルオロプ
ロピル基等で置換したオルガノポリシロキサンが例示さ
れる。（ｃ）成分の配合量は、（ａ）成分１重量部に対
して、０．０１〜１００重量部の範囲内であり、好まし
くは０．１〜７０重量部の範囲内であり、特に好ましく
は１〜５０重量部の範囲内である。これは、０．０１重
量部未満であると、本発明組成物を化粧料、洗浄剤、艶
出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に添加した
場合に、その配合物の使用感、仕上り性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性が若干低下する傾向があり、一
方、１００重量部を超えると、本発明組成物の香料の保
持性が低下する傾向があるためである。
分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基
を有するオルガノポリシロキサンである。アルケニル基
としては、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ペンテニ
ル基，ヘキセニル基が例示される。このオルガノポリシ
ロキサン中、アルケニル基以外のケイ素原子に結合する
基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル
基，ノニル基，デシル基等のアルキル基；シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニ
ル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピ
ル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン
化アルキル基のような置換もしくは非置換の一価炭化水
素基が例示される。これらの他にも、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基等のアルコキシ基や水酸基が少量
存在していてもよい。ただし、ポリオキシアルキレン基
は含有しない。またその分子構造としては、直鎖状、一
部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられ、特
に、直鎖状か一部分岐を有する直鎖状が好ましい。
（ｃ）成分の２５℃における粘度は限定されないが、１
０〜１００,０００mPａ・sの範囲内であることが好まし
く、１０〜１０,０００mPａ・sの範囲内であることがよ
り好ましい。このような（ｃ）成分としては、分子鎖両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキ
サン，分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体，分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体の他、これらのシ
ロキサン中のメチル基の一部をフェニル基，エチル基，
ラウリル基，ステアリル基，３,３,３−トリフルオロプ
ロピル基等で置換したオルガノポリシロキサンが例示さ
れる。（ｃ）成分の配合量は、（ａ）成分１重量部に対
して、０．０１〜１００重量部の範囲内であり、好まし
くは０．１〜７０重量部の範囲内であり、特に好ましく
は１〜５０重量部の範囲内である。これは、０．０１重
量部未満であると、本発明組成物を化粧料、洗浄剤、艶
出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に添加した
場合に、その配合物の使用感、仕上り性、表面の滑り特
性、表面保護性等の特性が若干低下する傾向があり、一
方、１００重量部を超えると、本発明組成物の香料の保
持性が低下する傾向があるためである。
【００１４】（ｄ）成分のヒドロシリル化反応用触媒
は、上記（ａ）成分〜（ｃ）成分のヒドロシリル化反応
を促進するための触媒である。このような触媒として
は、例えば、白金系触媒，ロジウム系触媒，パラジウム
系触媒が挙げられる。これらの中でも白金系触媒が好ま
しく、具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコー
ル溶液，白金のオレフィン錯体，白金のアルケニルシロ
キサン錯体，白金のカルボニル錯体，白金黒，シリカに
担持した白金触媒，およびこれらの混合物が挙げられ
る。（ｄ）成分の配合量は触媒量であるが、白金系触媒
を用いる場合には、（ａ）成分〜（ｃ）成分の合計１０
０万重量部に対して白金金属量が０．０１〜１,０００
重量部の範囲内となる量であることが好ましい。これ
は、０．０１重量部未満であるとヒドロシリル化反応が
十分に進行せず、一方、１,０００重量部を超える量加
えてもヒドロシリル化反応の促進効果が上がらないため
である。
は、上記（ａ）成分〜（ｃ）成分のヒドロシリル化反応
を促進するための触媒である。このような触媒として
は、例えば、白金系触媒，ロジウム系触媒，パラジウム
系触媒が挙げられる。これらの中でも白金系触媒が好ま
しく、具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコー
ル溶液，白金のオレフィン錯体，白金のアルケニルシロ
キサン錯体，白金のカルボニル錯体，白金黒，シリカに
担持した白金触媒，およびこれらの混合物が挙げられ
る。（ｄ）成分の配合量は触媒量であるが、白金系触媒
を用いる場合には、（ａ）成分〜（ｃ）成分の合計１０
０万重量部に対して白金金属量が０．０１〜１,０００
重量部の範囲内となる量であることが好ましい。これ
は、０．０１重量部未満であるとヒドロシリル化反応が
十分に進行せず、一方、１,０００重量部を超える量加
えてもヒドロシリル化反応の促進効果が上がらないため
である。
【００１５】本発明組成物に使用される（Ｂ）成分の香
料としては、天然香料、合成香料またはこれらの混合物
である調合香料が挙げられる。具体的には、オルガノポ
リシロキサン架橋物に対する溶解性の点から、ヘキサノ
ール，ヘプタノール，オクタノール，ノナノール，デカ
ノール，シス−３−ヘキセノール等の脂肪族アルコー
ル；ヘキサナール，ヘプタナール，オクタナール，ノナ
ナール，デカナール，１０−ウンデセナール等の脂肪族
アルデヒド；２−オクタノン，メチルヘプテノン等の脂
肪族ケトン；酢酸イソペンチル，酢酸シス−３−ヘキセ
ニル，シクロヘキシルプロピオン酸アリル等の脂肪族エ
ステル；イソパラフィン等の脂肪族炭化水素；Ｄ−リモ
ネン，Ｐ−サイメン等のテルペン系炭化水素；リナロー
ル，ターピネオール，シトロネロール等のテルペン系ア
ルコール；シトラール，シトロネラール等のテルペン系
アルデヒド；カンファー，Ｌ−カルボン，メンソン等の
テルペン系ケトン；酢酸ゲラニル，プロピオン酸リナリ
ル，イソ酪酸シトロネリル等のテルペン系エステル；ロ
ーズオキシド，リナロールオキシド等のテルペン系エー
テル；レモン油，オレンジ油，ライム油等の柑橘精油；
ラベンダー油，ローズマリー油，ペパーミント油等のハ
ーブ精油；ローズ油，ネロリ油等の花精油；シクロペン
タデカノリド等の合成ムスク香料が例示される。このよ
うな香料は１種類を単独で使用してもよく、２種以上の
混合物を使用してもよい。尚、これらの香料は、通常、
常温において液状である。
料としては、天然香料、合成香料またはこれらの混合物
である調合香料が挙げられる。具体的には、オルガノポ
リシロキサン架橋物に対する溶解性の点から、ヘキサノ
ール，ヘプタノール，オクタノール，ノナノール，デカ
ノール，シス−３−ヘキセノール等の脂肪族アルコー
ル；ヘキサナール，ヘプタナール，オクタナール，ノナ
ナール，デカナール，１０−ウンデセナール等の脂肪族
アルデヒド；２−オクタノン，メチルヘプテノン等の脂
肪族ケトン；酢酸イソペンチル，酢酸シス−３−ヘキセ
ニル，シクロヘキシルプロピオン酸アリル等の脂肪族エ
ステル；イソパラフィン等の脂肪族炭化水素；Ｄ−リモ
ネン，Ｐ−サイメン等のテルペン系炭化水素；リナロー
ル，ターピネオール，シトロネロール等のテルペン系ア
ルコール；シトラール，シトロネラール等のテルペン系
アルデヒド；カンファー，Ｌ−カルボン，メンソン等の
テルペン系ケトン；酢酸ゲラニル，プロピオン酸リナリ
ル，イソ酪酸シトロネリル等のテルペン系エステル；ロ
ーズオキシド，リナロールオキシド等のテルペン系エー
テル；レモン油，オレンジ油，ライム油等の柑橘精油；
ラベンダー油，ローズマリー油，ペパーミント油等のハ
ーブ精油；ローズ油，ネロリ油等の花精油；シクロペン
タデカノリド等の合成ムスク香料が例示される。このよ
うな香料は１種類を単独で使用してもよく、２種以上の
混合物を使用してもよい。尚、これらの香料は、通常、
常温において液状である。
【００１６】上記した（Ａ）オルガノポリシロキサン架
橋物と（Ｂ）香料の配合比率は、５〜９９．９：９５〜
０．１重量％の範囲内であり、２５〜９９：７５〜１重
量％の範囲内であることが好ましく、４０〜９９：６０
〜１重量％の範囲内であることがより好ましい。これ
は、香料の含有量が０．１重量％未満であると、本発明
組成物を化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊
維処理剤、塗料等に添加した場合に芳香を付与できず、
一方、９５重量％を超えると本発明組成物の香料の保持
力が低下する傾向があるためである。
橋物と（Ｂ）香料の配合比率は、５〜９９．９：９５〜
０．１重量％の範囲内であり、２５〜９９：７５〜１重
量％の範囲内であることが好ましく、４０〜９９：６０
〜１重量％の範囲内であることがより好ましい。これ
は、香料の含有量が０．１重量％未満であると、本発明
組成物を化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊
維処理剤、塗料等に添加した場合に芳香を付与できず、
一方、９５重量％を超えると本発明組成物の香料の保持
力が低下する傾向があるためである。
【００１７】本発明組成物の形態は限定されないが、水
中に乳化したエマルジョンであることが好ましい。エマ
ルジョンの調製には、前記した架橋性オルガノポリシロ
キサン組成物の乳化安定性を向上させるために界面活性
剤を用いることが好ましい。使用される界面活性剤とし
ては、ヘキシルベンゼンスルホン酸，オクチルベンゼン
スルホン酸，デシルベンゼンスルホン酸，ドデシルベン
ゼンスルホン酸，セチルベンゼンスルホン酸，ミリスチ
ルベンゼンスルホン酸やそのナトリウム塩等のアニオン
系界面活性剤；オクチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キシド，ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド，ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド，オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド，デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド，ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシ
ド，牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヤシ油
トリメチルアンモニウムヒドロキシド等のカチオン系界
面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル，ポ
リオキシアルキレンアルキルフェノール，ポリオキシア
ルキレンアルキルエステル，ポリオキシアルキレンソル
ビタンエステル，ポリエチレングライコール，ポリプロ
ピレングライコール，ジエチレングライコールトリメチ
ルノナノールのエチレンオキサイド付加物やポリエステ
ル系のノニオン系界面活性剤が例示される。このような
界面活性剤は一種類を単独で使用してもよく、二種以上
を混合して使用してもよい。特に、本発明組成物を化粧
品の添加剤として使用する場合には、ノニオン系界面活
性剤を用いて乳化したものが好ましい。界面活性剤の配
合量は限定されないが、本発明組成物１００重量部に対
して０.０１〜５０重量部の範囲内であることが好まし
く、０.１〜２０重量部の範囲内であることがより好ま
しい。これは、０．０１重量部未満であるとエマルジョ
ンの安定性が低下し、一方、５０重量部を超えると、化
粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、
塗料等に添加した場合に配合物の特性に悪影響を及ぼす
ことがあるためである。また、水の配合量も限定されな
いが、本発明組成物１００重量部に対して１０〜１,０
００重量部の範囲内であることが好ましい。これは、１
０重量部未満であるとエマルジョンの安定性が低下し、
一方、１,０００重量部を超えると、化粧料、洗浄剤、
艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に充分な
芳香を付与できないためである。
中に乳化したエマルジョンであることが好ましい。エマ
ルジョンの調製には、前記した架橋性オルガノポリシロ
キサン組成物の乳化安定性を向上させるために界面活性
剤を用いることが好ましい。使用される界面活性剤とし
ては、ヘキシルベンゼンスルホン酸，オクチルベンゼン
スルホン酸，デシルベンゼンスルホン酸，ドデシルベン
ゼンスルホン酸，セチルベンゼンスルホン酸，ミリスチ
ルベンゼンスルホン酸やそのナトリウム塩等のアニオン
系界面活性剤；オクチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キシド，ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド，ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド，オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド，デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシ
ド，ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシ
ド，牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヤシ油
トリメチルアンモニウムヒドロキシド等のカチオン系界
面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル，ポ
リオキシアルキレンアルキルフェノール，ポリオキシア
ルキレンアルキルエステル，ポリオキシアルキレンソル
ビタンエステル，ポリエチレングライコール，ポリプロ
ピレングライコール，ジエチレングライコールトリメチ
ルノナノールのエチレンオキサイド付加物やポリエステ
ル系のノニオン系界面活性剤が例示される。このような
界面活性剤は一種類を単独で使用してもよく、二種以上
を混合して使用してもよい。特に、本発明組成物を化粧
品の添加剤として使用する場合には、ノニオン系界面活
性剤を用いて乳化したものが好ましい。界面活性剤の配
合量は限定されないが、本発明組成物１００重量部に対
して０.０１〜５０重量部の範囲内であることが好まし
く、０.１〜２０重量部の範囲内であることがより好ま
しい。これは、０．０１重量部未満であるとエマルジョ
ンの安定性が低下し、一方、５０重量部を超えると、化
粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、
塗料等に添加した場合に配合物の特性に悪影響を及ぼす
ことがあるためである。また、水の配合量も限定されな
いが、本発明組成物１００重量部に対して１０〜１,０
００重量部の範囲内であることが好ましい。これは、１
０重量部未満であるとエマルジョンの安定性が低下し、
一方、１,０００重量部を超えると、化粧料、洗浄剤、
艶出し剤、表面仕上げ剤、繊維処理剤、塗料等に充分な
芳香を付与できないためである。
【００１８】次に、本発明のオルガノポリシロキサン組
成物の製造方法について詳述する。本発明の製造方法と
しては、前記した（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる架橋
性オルガノポリシロキサン組成物５〜９９．９重量％と
香料９５〜０．１重量％を水中に乳化した状態で架橋す
る方法、または、前記（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる
架橋性オルガノポリシロキサン組成物を水中に乳化した
状態で架橋させた後、香料を添加する方法が挙げられ
る。
成物の製造方法について詳述する。本発明の製造方法と
しては、前記した（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる架橋
性オルガノポリシロキサン組成物５〜９９．９重量％と
香料９５〜０．１重量％を水中に乳化した状態で架橋す
る方法、または、前記（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる
架橋性オルガノポリシロキサン組成物を水中に乳化した
状態で架橋させた後、香料を添加する方法が挙げられ
る。
【００１９】前者の方法において、架橋性オルガノポリ
シロキサン組成物と香料のエマルジョンを調製する方法
としては、前記（ａ）成分〜（ｃ）成分と香料を予め乳
化してエマルジョンとした後、これに（ｄ）成分を添加
する方法が好ましい。乳化には、コロイドミル，ホモジ
ナイザー，ホモミキサー等の乳化機や、高粘度液体用高
せん断攪拌装置等を用いることが好ましい。このとき、
前記したような界面活性剤を添加配合することが好まし
く、特に、ノニオン系界面活性剤を用いることが好まし
い。乳化後の架橋反応は室温でも進行するが、必要によ
り加熱してもよい。
シロキサン組成物と香料のエマルジョンを調製する方法
としては、前記（ａ）成分〜（ｃ）成分と香料を予め乳
化してエマルジョンとした後、これに（ｄ）成分を添加
する方法が好ましい。乳化には、コロイドミル，ホモジ
ナイザー，ホモミキサー等の乳化機や、高粘度液体用高
せん断攪拌装置等を用いることが好ましい。このとき、
前記したような界面活性剤を添加配合することが好まし
く、特に、ノニオン系界面活性剤を用いることが好まし
い。乳化後の架橋反応は室温でも進行するが、必要によ
り加熱してもよい。
【００２０】また、後者の方法において、架橋性オルガ
ノポリシロキサン組成物のエマルジョンを調製する方法
としては、前記（ａ）成分〜（ｃ）成分を予め水中に乳
化してエマルジョンを調製し、次いで、このエマルジョ
ンに（ｄ）成分を添加する方法が好ましい。乳化には、
コロイドミル，ホモジナイザー，ホモミキサー等の乳化
機や、高粘度液体用高せん断攪拌装置等を用いることが
好ましい。このとき、前記したような界面活性剤を添加
配合することが好ましく、特に、ノニオン系界面活性剤
を用いることが好ましい。乳化後の架橋反応は室温でも
進行するが、必要により加熱してもよい。このようにし
てオルガノポリシロキサン架橋物の水系エマルジョンを
調製した後、香料を添加するが、このときのオルガノポ
リシロキサン架橋物と香料の混合比率は、５〜９９．
９：９５〜０．１重量％の範囲である。
ノポリシロキサン組成物のエマルジョンを調製する方法
としては、前記（ａ）成分〜（ｃ）成分を予め水中に乳
化してエマルジョンを調製し、次いで、このエマルジョ
ンに（ｄ）成分を添加する方法が好ましい。乳化には、
コロイドミル，ホモジナイザー，ホモミキサー等の乳化
機や、高粘度液体用高せん断攪拌装置等を用いることが
好ましい。このとき、前記したような界面活性剤を添加
配合することが好ましく、特に、ノニオン系界面活性剤
を用いることが好ましい。乳化後の架橋反応は室温でも
進行するが、必要により加熱してもよい。このようにし
てオルガノポリシロキサン架橋物の水系エマルジョンを
調製した後、香料を添加するが、このときのオルガノポ
リシロキサン架橋物と香料の混合比率は、５〜９９．
９：９５〜０．１重量％の範囲である。
【００２１】以上のような本発明のオルガノポリシロキ
サン組成物は香料の保持力に優れているので、例えばこ
れを各種化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊
維処理剤、塗料等の添加剤として使用した場合に、長期
間にわたって芳香が持続するという特徴を有する。さら
に本発明組成物は各種材料に対する配合安定性に優れ、
かつ、配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の滑り
特性、表面保護性等の特性を付与することができる。ま
た、本発明の製造方法によれば、本発明組成物の水性エ
マルジョンが得られるが、必要に応じて水分を除去する
ことができる。
サン組成物は香料の保持力に優れているので、例えばこ
れを各種化粧料、洗浄剤、艶出し剤、表面仕上げ剤、繊
維処理剤、塗料等の添加剤として使用した場合に、長期
間にわたって芳香が持続するという特徴を有する。さら
に本発明組成物は各種材料に対する配合安定性に優れ、
かつ、配合物に良好な使用感、仕上がり性、表面の滑り
特性、表面保護性等の特性を付与することができる。ま
た、本発明の製造方法によれば、本発明組成物の水性エ
マルジョンが得られるが、必要に応じて水分を除去する
ことができる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、粘度は２５℃における値である。香料と
しては、リモネンとシクロヘキシルアルデヒドとアリル
ヘプテートを１：１：１の割合で混合した液状の調合香
料を使用した。また、芳香持続性、配合安定性および柔
軟性・平滑性は下記の測定方法に従って測定した。 ○芳香持続性 長さ１５cmの束ねた毛髪１５ｇをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
１ｇを全体に塗布した。この毛髪を温度２０℃、湿度４
０％の室内に放置して、１日後、２日後および３日後の
それぞれの芳香の有無を次のように評価した。 Ａ：芳香が強く感じられた。 Ｂ：芳香がわずかに感じられた。 Ｃ：芳香が全く感じられなかった。 ○配合安定性 試料を５０℃で１日静置した後、外観の状態を目視によ
り次のように評価した。 Ａ：均一であった。 Ｂ：わずかに分離が認められた。 Ｃ：完全に分離していた。 ○柔軟性・平滑性 長さ１５cmの束ねた毛髪１５ｇをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
１ｇを全体に塗布した。この毛髪を室内に放置して乾燥
した後、毛髪の柔軟性および平滑性を次の評価基準によ
り指触評価した。 Ａ：良好であった。 Ｂ：やや良好であった。 Ｃ：やや不良であった。 Ｄ：不良であった。
る。実施例中、粘度は２５℃における値である。香料と
しては、リモネンとシクロヘキシルアルデヒドとアリル
ヘプテートを１：１：１の割合で混合した液状の調合香
料を使用した。また、芳香持続性、配合安定性および柔
軟性・平滑性は下記の測定方法に従って測定した。 ○芳香持続性 長さ１５cmの束ねた毛髪１５ｇをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
１ｇを全体に塗布した。この毛髪を温度２０℃、湿度４
０％の室内に放置して、１日後、２日後および３日後の
それぞれの芳香の有無を次のように評価した。 Ａ：芳香が強く感じられた。 Ｂ：芳香がわずかに感じられた。 Ｃ：芳香が全く感じられなかった。 ○配合安定性 試料を５０℃で１日静置した後、外観の状態を目視によ
り次のように評価した。 Ａ：均一であった。 Ｂ：わずかに分離が認められた。 Ｃ：完全に分離していた。 ○柔軟性・平滑性 長さ１５cmの束ねた毛髪１５ｇをポリオキシエチレンア
ルキル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して濯いだ後、試料
１ｇを全体に塗布した。この毛髪を室内に放置して乾燥
した後、毛髪の柔軟性および平滑性を次の評価基準によ
り指触評価した。 Ａ：良好であった。 Ｂ：やや良好であった。 Ｃ：やや不良であった。 Ｄ：不良であった。
【００２３】
【実施例１】粘度１５mPａ・sの分子鎖両末端トリメチル
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量０.８重量％)１.７重量部、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2(Ｏ
Ｃ3Ｈ6)50ＯＨで表される分子鎖片末端アリル基封鎖ポ
リオキシプロピレン２５.３重量部、粘度４００mPａ・s
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチル
ポリシロキサン(ビニル基含有量０.５重量％)２０.０重
量部および香料１０重量部を混合した後、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル(ＨＬＢ＝１３.１)３重量部と
水４０重量部を加えて乳化してエマルジョンを調製し
た。次いでこれに、白金の１,３−ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃度０.０４重量％)
を、上記エマルジョン中のメチルハイドロジェンシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体とポリオキシプロピ
レンとジメチルポリシロキサンの合計重量に対して白金
金属量が２０ppmとなる量添加して、これらを均一に混
合した。次いでこれを室温で１日間静置することにより
ヒドロシリル化反応させて、オルガノポリシロキサン組
成物のエマルジョンを調製した。このようにして得られ
たエマルジョン２０重量部にヘアコンディショナー８０
重量部（アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン１
５重量部，脂肪酸モノエタノールアミド５重量部，モノ
ステアリン酸エチレングリコール２重量部および水７８
重量部の混合物）を配合して試料を作成した。この試料
について芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平滑性
を測定して、それらの結果を表１に示した。また、得ら
れたエマルジョンの一部を採取して１０５℃で２時間乾
燥させることにより水を除去したところ、粘度２００万
mPａ・sの液状物が得られた。
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量０.８重量％)１.７重量部、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2(Ｏ
Ｃ3Ｈ6)50ＯＨで表される分子鎖片末端アリル基封鎖ポ
リオキシプロピレン２５.３重量部、粘度４００mPａ・s
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチル
ポリシロキサン(ビニル基含有量０.５重量％)２０.０重
量部および香料１０重量部を混合した後、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル(ＨＬＢ＝１３.１)３重量部と
水４０重量部を加えて乳化してエマルジョンを調製し
た。次いでこれに、白金の１,３−ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃度０.０４重量％)
を、上記エマルジョン中のメチルハイドロジェンシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体とポリオキシプロピ
レンとジメチルポリシロキサンの合計重量に対して白金
金属量が２０ppmとなる量添加して、これらを均一に混
合した。次いでこれを室温で１日間静置することにより
ヒドロシリル化反応させて、オルガノポリシロキサン組
成物のエマルジョンを調製した。このようにして得られ
たエマルジョン２０重量部にヘアコンディショナー８０
重量部（アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン１
５重量部，脂肪酸モノエタノールアミド５重量部，モノ
ステアリン酸エチレングリコール２重量部および水７８
重量部の混合物）を配合して試料を作成した。この試料
について芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平滑性
を測定して、それらの結果を表１に示した。また、得ら
れたエマルジョンの一部を採取して１０５℃で２時間乾
燥させることにより水を除去したところ、粘度２００万
mPａ・sの液状物が得られた。
【００２４】
【実施例２】粘度１５mPａ・sの分子鎖両末端トリメチル
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量０.８重量％)１.２重量部、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2(Ｏ
Ｃ2Ｈ4)10(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨで表される分子鎖片末端ア
リル基封鎖オキシエチレン・オキシプロピレン共重合体
１４.８重量部、粘度４００mPａ・sの分子鎖両末端ジメ
チルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビ
ニル基含有量０.５重量％)７.５重量部を混合した後、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル(ＨＬＢ＝１３.
１)１．５重量部と水２５重量部を加えて乳化してエマ
ルジョンを調製した。次いでこれに、白金の１,３−ジ
ビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃
度０.０４重量％)を、上記エマルジョン中のメチルハイ
ドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体と
オキシエチレン・オキシプロピレン共重合体とジメチル
ポリシロキサンの合計重量に対して、白金金属量が２０
ppmとなる量添加してこれらを均一に混合した。次いで
これを室温で１日間静置してヒドロシリル化反応させた
後、香料５０重量部を徐々に滴下しながら攪拌して、白
色の均一なオルガノポリシロキサン組成物のエマルジョ
ンを調製した。このようにして得られたエマルジョン２
０重量部にヘアコンディショナー８０重量部（アルキル
エーテル硫酸トリエタノールアミン１５重量部，脂肪酸
モノエタノールアミド５重量部，モノステアリン酸エチ
レングリコール２重量部および水７８重量部の混合物）
を配合して試料を作成した。この試料について芳香持続
性、配合安定性および柔軟性・平滑性を測定して、それ
らの結果を表１に示した。また、得られたエマルジョン
の一部を採取して１０５℃で２時間乾燥させることによ
り水を除去したところ、粘度１００万mPａ・sの液状物が
得られた。
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量０.８重量％)１.２重量部、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2(Ｏ
Ｃ2Ｈ4)10(ＯＣ3Ｈ6)50ＯＨで表される分子鎖片末端ア
リル基封鎖オキシエチレン・オキシプロピレン共重合体
１４.８重量部、粘度４００mPａ・sの分子鎖両末端ジメ
チルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビ
ニル基含有量０.５重量％)７.５重量部を混合した後、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル(ＨＬＢ＝１３.
１)１．５重量部と水２５重量部を加えて乳化してエマ
ルジョンを調製した。次いでこれに、白金の１,３−ジ
ビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液(白金金属濃
度０.０４重量％)を、上記エマルジョン中のメチルハイ
ドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体と
オキシエチレン・オキシプロピレン共重合体とジメチル
ポリシロキサンの合計重量に対して、白金金属量が２０
ppmとなる量添加してこれらを均一に混合した。次いで
これを室温で１日間静置してヒドロシリル化反応させた
後、香料５０重量部を徐々に滴下しながら攪拌して、白
色の均一なオルガノポリシロキサン組成物のエマルジョ
ンを調製した。このようにして得られたエマルジョン２
０重量部にヘアコンディショナー８０重量部（アルキル
エーテル硫酸トリエタノールアミン１５重量部，脂肪酸
モノエタノールアミド５重量部，モノステアリン酸エチ
レングリコール２重量部および水７８重量部の混合物）
を配合して試料を作成した。この試料について芳香持続
性、配合安定性および柔軟性・平滑性を測定して、それ
らの結果を表１に示した。また、得られたエマルジョン
の一部を採取して１０５℃で２時間乾燥させることによ
り水を除去したところ、粘度１００万mPａ・sの液状物が
得られた。
【００２５】
【比較例１】粘度１,０００mPａ・sの分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４２重量
部と香料５重量部を混合した後、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル(ＨＬＢ＝１３.１)３重量部と水５０重
量部を加えて乳化することによりオルガノポリシロキサ
ン組成物のエマルジョンを調製した。このようにして得
られたエマルジョン２０重量部にヘアコンディショナー
８０重量部（アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミ
ン１５重量部，脂肪酸モノエタノールアミド５重量部，
モノステアリン酸エチレングリコール２重量部および水
７８重量部の混合物）を配合して試料を作成した。この
試料について芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平
滑性を測定して、それらの結果を表１に示した。またこ
のエマルジョンの一部を採取して１０５℃で２時間乾燥
させることにより水を除去したところ、粘度９００mPａ
・sの液状物が得られた。
メチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン４２重量
部と香料５重量部を混合した後、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル(ＨＬＢ＝１３.１)３重量部と水５０重
量部を加えて乳化することによりオルガノポリシロキサ
ン組成物のエマルジョンを調製した。このようにして得
られたエマルジョン２０重量部にヘアコンディショナー
８０重量部（アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミ
ン１５重量部，脂肪酸モノエタノールアミド５重量部，
モノステアリン酸エチレングリコール２重量部および水
７８重量部の混合物）を配合して試料を作成した。この
試料について芳香持続性、配合安定性および柔軟性・平
滑性を測定して、それらの結果を表１に示した。またこ
のエマルジョンの一部を採取して１０５℃で２時間乾燥
させることにより水を除去したところ、粘度９００mPａ
・sの液状物が得られた。
【００２６】
【比較例２】粘度１５mPａ・sの分子鎖両末端トリメチル
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量０.１重量％)１.７重量部、粘度４００mPａ・sの分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニルシ
ロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(ビニル基含有
量０.５重量％)４０重量部、香料５重量部および白金の
１,３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液
を、上記のメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチル
シロキサン共重合体とメチルビニルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体の合計重量に対して白金金属量が
２０ppmとなる量添加してこれらを均一に混合した。次
いでこれに、ポリオキシエチレンセチルエーテル(ＨＬ
Ｂ＝１７.０)３重量部と水５０重量部を加えて乳化して
エマルジョンを調製した。このエマルジョンを室温で１
日間静置することによりヒドロシリル化反応させて、オ
ルガノポリシロキサン組成物のエマルジョンを得た。こ
のようにして得られたエマルジョン２０重量部にヘアコ
ンディショナー８０重量部（アルキルエーテル硫酸トリ
エタノールアミン１５重量部，脂肪酸モノエタノールア
ミド５重量部，モノステアリン酸エチレングリコール２
重量部および水７８重量部の混合物）を配合して試料を
作成した。この試料について芳香持続性、配合安定性お
よび柔軟性・平滑性を測定して、それらの結果を表１に
示した。またこのエマルジョンの一部を採取して１０５
℃で２時間乾燥させることにより水を除去したところ、
粘度１００万mPａ・sの液状物が得られた。
シロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有
量０.１重量％)１.７重量部、粘度４００mPａ・sの分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニルシ
ロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(ビニル基含有
量０.５重量％)４０重量部、香料５重量部および白金の
１,３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液
を、上記のメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチル
シロキサン共重合体とメチルビニルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体の合計重量に対して白金金属量が
２０ppmとなる量添加してこれらを均一に混合した。次
いでこれに、ポリオキシエチレンセチルエーテル(ＨＬ
Ｂ＝１７.０)３重量部と水５０重量部を加えて乳化して
エマルジョンを調製した。このエマルジョンを室温で１
日間静置することによりヒドロシリル化反応させて、オ
ルガノポリシロキサン組成物のエマルジョンを得た。こ
のようにして得られたエマルジョン２０重量部にヘアコ
ンディショナー８０重量部（アルキルエーテル硫酸トリ
エタノールアミン１５重量部，脂肪酸モノエタノールア
ミド５重量部，モノステアリン酸エチレングリコール２
重量部および水７８重量部の混合物）を配合して試料を
作成した。この試料について芳香持続性、配合安定性お
よび柔軟性・平滑性を測定して、それらの結果を表１に
示した。またこのエマルジョンの一部を採取して１０５
℃で２時間乾燥させることにより水を除去したところ、
粘度１００万mPａ・sの液状物が得られた。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなり、特に、
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン架橋物がポリオキ
シアルキレン基を含有しているので、香料の保持力に優
れ、かつ、各種材料に対する配合安定性が良好であると
いう特徴を有する。また、本発明の製造方法は、このよ
うなオルガノポリシロキサン組成物を効率よく製造する
ことができるという特徴を有する。
は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなり、特に、
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン架橋物がポリオキ
シアルキレン基を含有しているので、香料の保持力に優
れ、かつ、各種材料に対する配合安定性が良好であると
いう特徴を有する。また、本発明の製造方法は、このよ
うなオルガノポリシロキサン組成物を効率よく製造する
ことができるという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 83/07 Ｃ０８Ｌ 83/07 // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｅ Ｆターム(参考） 4C083 AD041 AD151 BB41 CC01 EE01 4J002 AE05U CH02Y CP04X CP05W CP13Z DA117 DD077 EA016 EA026 EC036 ED016 EE016 EE036 EH036 FD157 FD20U FD206 FD310 GB00
Claims (11)
- 【請求項１】 （Ａ）常温において液状またはジェリー
状のオルガノポリシロキサン架橋物５〜９９．９重量％
と（Ｂ）香料９５〜０．１重量％とからなり、該架橋物
は、ケイ素原子に結合した、一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯ
Ｒ3（式中、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは異種のアルキ
レン基であり、Ｒ3は水素原子，アルキル基，アシル基
およびイソシアン基からなる群より選択される基であ
り、ｍは正の整数である。）で表されるポリオキシアル
キレン基を含有することを特徴とするオルガノポリシロ
キサン組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分のオルガノポリシロキサン架
橋物が、（ａ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、（ｂ）
(b-1)一般式：Ｒ4(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ2，Ｒ3およ
びｍは前記と同じであり、Ｒ4はアルケニル基であ
る。）で表されるポリオキシアルキレン、および／また
は、(b-2)ケイ素原子に結合してなる、一般式：−Ｒ
1(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびｍは前記
と同じである。）で表されるポリオキシアルキレン基
と、アルケニル基もしくは水素原子を有するオルガノポ
リシロキサンと、（ｃ）一分子中に少なくとも２個のケ
イ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サンのヒドロシリル化反応による架橋物であることを特
徴とする、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン組
成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分のオルガノポリシロキサン架
橋物が、 （ａ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポ リシロキサン １重量部、 （ｂ）(b-1)一般式：Ｒ4(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびｍは前記と 同じである。）で表されるポリオキシアルキレン、 および／または、 (b-2)ケイ素原子に結合してなる、一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ1，Ｒ2 ，Ｒ3およびｍは前記と同じである。）で表されるポリオキシアルキレン基と、 アルケニル基もしくは水素原子を有するオルガノポリシロキサン ０．１〜１００重量部、 （ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガ ノポリシロキサン ０．０１〜１００重量部 および （ｄ）ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 からなる架橋性オルガノポリシロキサン組成物の架橋物
であることを特徴とする、請求項２に記載のオルガノポ
リシロキサン組成物。 - 【請求項４】 (b-1)成分が、一般式：Ｒ4(ＯＣ2Ｈ4)
p(ＯＣ3Ｈ6)qＯＲ3（式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ
であり、ｐは０または正の整数であり、ｑは正の整数で
あり、かつ、ｐ＜ｑである。）で表されるポリオキシア
ルキレンであることを特徴とする、請求項２または請求
項３に記載のオルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項５】 水中に乳化していることを特徴とする、
請求項１〜４のいずれか１項に記載のオルガノポリシロ
キサン組成物。 - 【請求項６】 下記（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる架
橋性オルガノポリシロキサン組成物５〜９９．９重量％
と香料９５〜０．１重量％を水中で乳化状態で架橋させ
ることを特徴とする、請求項３に記載のオルガノポリシ
ロキサン組成物の製造方法。 （ａ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポ リシロキサン １重量部、 （ｂ）(b-1)一般式：Ｒ4(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびｍは前記と 同じである。）で表されるポリオキシアルキレン、および／または、 (b-2)ケイ素原子に結合してなる、一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ1，Ｒ2 ，Ｒ3およびｍは前記と同じである。）で表されるポリオキシアルキレン基と、 アルケニル基もしくは水素原子を有するオルガノポリシロキサン ０．１〜１００重量部、 （ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガ ノポリシロキサン ０．０１〜１００重量部 および （ｄ）ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 - 【請求項７】 （ａ）成分〜（ｃ）成分と香料を水中で
乳化した後、（ｄ）成分を添加して架橋させることを特
徴とする、請求項６に記載のオルガノポリシロキサン組
成物の製造方法。 - 【請求項８】 (b-1)成分が、一般式：Ｒ4(ＯＣ2Ｈ4)
p(ＯＣ3Ｈ6)qＯＲ3（式中、Ｒ3，Ｒ4，ｐおよびｑは前
記と同じである。）で表されるポリオキシアルキレンで
あることを特徴とする、請求項６または請求項７に記載
のオルガノポリシロキサン組成物の製造方法。 - 【請求項９】 下記（ａ）成分〜（ｄ）成分からなる架
橋性オルガノポリシロキサン組成物を水中で乳化状態で
架橋した後、香料を添加することを特徴とする、請求項
３に記載のオルガノポリシロキサン組成物の製造方法。 （ａ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポ リシロキサン １重量部、 （ｂ）(b-1)一般式：Ｒ4(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびｍは前記と 同じである。）で表されるポリオキシアルキレン、および／または、 (b-2)ケイ素原子に結合してなる、一般式：−Ｒ1(ＯＲ2)mＯＲ3（式中、Ｒ1，Ｒ2 ，Ｒ3およびｍは前記と同じである。）で表されるポリオキシアルキレン基と、 アルケニル基もしくは水素原子を有するオルガノポリシロキサン ０．１〜１００重量部、 （ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガ ノポリシロキサン ０．０１〜１００重量部 および （ｄ）ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 - 【請求項１０】 （ａ）成分〜（ｃ）成分を水中で乳化
した後、（ｄ）成分を添加して前記（ａ）成分〜（ｃ）
成分を架橋させ、次いで、香料を添加することを特徴と
する、請求項９に記載のオルガノポリシロキサン組成物
の製造方法。 - 【請求項１１】 (b-1)成分が、一般式：Ｒ4(ＯＣ2Ｈ4)
p(ＯＣ3Ｈ6)qＯＲ3 （式中、Ｒ3，Ｒ4，ｐおよびｑは前
記と同じである。）で表されるポリオキシアルキレンで
あることを特徴とする、請求項９または請求項１０に記
載のオルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
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