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JP2001270877A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents

プロピレンオキサイドの製造方法

Info

Publication number
JP2001270877A
JP2001270877A JP2000083962A JP2000083962A JP2001270877A JP 2001270877 A JP2001270877 A JP 2001270877A JP 2000083962 A JP2000083962 A JP 2000083962A JP 2000083962 A JP2000083962 A JP 2000083962A JP 2001270877 A JP2001270877 A JP 2001270877A
Authority
JP
Japan
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isopropylbenzene
epoxidation
hydroperoxide
propylene oxide
cumyl alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000083962A
Other languages
English (en)
Inventor
Junpei Tsuji
純平 辻
Shunichi Omae
俊一 大前
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP01912505A priority patent/EP1266891B1/en
Priority to CNB018068200A priority patent/CN1185221C/zh
Priority to ES01912505T priority patent/ES2275659T3/es
Priority to DE60124681T priority patent/DE60124681D1/de
Priority to US10/221,354 priority patent/US6639086B2/en
Priority to AT01912505T priority patent/ATE346053T1/de
Priority to KR1020027012455A priority patent/KR100783303B1/ko
Priority to AU2001241205A priority patent/AU2001241205A1/en
Priority to CA002402744A priority patent/CA2402744A1/en
Priority to BR0109332-0A priority patent/BR0109332A/pt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 エポキシ化工程以降の副生成物生成が少な
く、イソプロピルベンゼンの損失を抑えるプロピレンオ
キサイドの製造方法。 【解決手段】 下記の工程を含む製造方法。エポキシ化
工程終了時における溶液中のイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドの濃度が５重量％以下である。酸化
工程：イソプロピルベンゼンを酸化することによりイソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工程、
エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程、水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミ
ルアルコールを水素化分解することによりイソプロピル
ベンゼンを得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程へリ
サイクルする工程

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、イソプロピルベンゼンから得られるイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーと
して用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換
し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使用するこ
とができ、しかもエポキシ化工程以降における副生成物
生成を少なくすることができ、よってイソプロピルベン
ゼンの損失を少なく抑えることができるという優れた特
徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】エチルベンゼンのハイドロパーオキサイ
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。
【０００３】また、イソプロピルベンゼンから得られる
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キ
ャリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイ
ドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使
用するプロセスの概念はチェコスロバキア特許ＣＳ１４
０７４３号公報に記されているが、該特許公報に記され
ている方法は、酸化工程、エポキシ化工程、水素化分解
工程以外の必要な工程に関して詳細な記載が無く、実際
にイソプロピルベンゼンをリサイクルすると様々な問題
が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い難
いものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、イソプロピルベンゼ
ンから得られるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンをプロ
ピレンオキサイドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼ
ンを繰り返し使用することができ、しかもエポキシ化工
程以降における副生成物生成を少なくすることができ、
よってイソプロピルベンゼンの損失を少なく抑えること
ができるという優れた特徴を有するプロピレンオキサイ
ドの製造方法を提供する点に存するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、エポキシ化工程終了時におけるクミルアルコールを
含む溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドの濃度が５重量％以下であるプロピレンオキサイド
の製造方法に係るものである。 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の酸化工程は、イソプロピ
ルベンゼンを酸化することによりイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを得る工程である。イソプロピ
ルベンゼンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの
含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸化反応は
添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような
添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００
℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬として
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物及び
その水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2Ｃ
Ｏ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアン
モニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモ
ニウム塩等及びその水溶液が用いられる。
【０００７】本発明のエポキシ化工程は、酸化工程で得
たイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロ
ピレンとを反応させることによりプロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る工程である。エポキシ化工
程は、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、
チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的
に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒
が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげ
ることができる。
【０００８】本発明において、エポキシ化工程の原料物
質として使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパー
オキサイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であ
ってよい。
【０００９】エポキシ化反応は、プロピレンとイソプロ
ピルベンゼンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させ
ることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施
できる。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体で
あり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性な
ものでなければならない。溶媒は使用されるハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよい。たとえばイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドがその原料であるイソプロピルベンゼンとから
なる混合物である場合には、特に溶媒を添加することな
く、これを溶媒の代用とすることも可能である。その
他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たと
えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカ
ン、ドデカン）などがあげられる。
【００１０】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
【００１１】エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
【００１２】本発明の水素化分解工程は、エポキシ化工
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
イソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベンゼンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程で
ある。すなわち、水素化分解により、酸化工程で用いた
イソプロピルベンゼンと同一のものが再生される。水素
化分解反応は、通常、クミルアルコールと水素とを触媒
に接触させることで行われる。触媒としては水素化能を
有するいずれの触媒を用いることができる。触媒の例と
してはコバルト、ニッケル、パラジウム等の８Ａ族金属
系触媒、銅、亜鉛等の１Ｂ族及び２Ｂ族金属系触媒をあ
げることができるが、副生成物を抑制する観点からいえ
ば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒としては
銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜
鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。反応
は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施できる。溶媒
は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なもので
なければならない。溶媒は使用されるクミルアルコール
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクミルアルコールが、生成物であるイソプロピルベ
ンゼンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添
加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能で
ある。その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえばオク
タン、デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化合物
（たとえばべンゼン、エチルベンゼン、トルエン）など
があげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００
℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に
圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利であ
る。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒
を使用して有利に実施できる。本発明の方法は、回分
法、半連続法又は連続法によって実施できる。反応原料
を含有する液又はガスを固定床に通した場合には、反応
帯域から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていな
いか又は実質的に含まれていない。
【００１３】本発明においては、エポキシ化工程終了時
におけるクミルアルコールを含む溶液中のイソプロピル
ベンゼンハイドロパーオキサイドの濃度が５重量％以下
であることが必要であり、好ましくは３重量％以下であ
る。ここで、エポキシ化工程終了時におけるクミルアル
コールを含む溶液とは、常温・常圧において液体である
成分からなる溶液を示しており、主にイソプロピルベン
ゼン、クミルアルコールからなる溶液であって、未反応
のプロピレンは含まれていない。
【００１４】エポキシ化反応後に残存するイソプロピル
ベンゼンハイドロパーオキサイドは、水素化分解工程に
おいて分解し、イソプロピルベンゼンの損失となるアセ
トフェノンが生じる。また同じくイソプロピルベンゼン
の損失となるクメンダイマーを生成し、この成分は系内
における閉塞トラブルの原因ともなる。エポキシ化工程
の後に未反応プロピレンやプロピレンオキサイドを回収
する工程を設ける場合にはこの工程においてもイソプロ
ピルベンゼンの損失成分を生じる。このような観点か
ら、エポキシ化工程終了時におけるクミルアルコールを
含む溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドの濃度を本発明の範囲内に抑える必用がある。イソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの濃度を抑え
る方法としては、エポキシ化工程において反応によりク
ミルアルコールへ転化する方法、エポキシ化工程以降で
反応により別の化合物へ転化する方法、蒸留、抽出等に
よりイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの全
て又は一部を本発明の工程からなる系外へ除去する方
法、吸着剤等により濃度を減少させる方法等のいずれを
用いてもよい。プロセスの簡便さから考えると、エポキ
シ化工程において大部分のイソプロピルベンゼンハイド
ロパーオキサイドを転化させることが好ましい。
【００１５】更に、本発明においては、エポキシ化工程
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の有機酸の濃度が０．５重量％以下で
あることが好ましく、更に好ましくは０．１重量％以下
である。このことにより、エポキシ化工程で用いる触媒
の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つこと
ができる。
【００１６】更に、本発明においては、エポキシ化工程
に供するイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド
が下記式（１）で表される温度（ｔ℃）以上の熱履歴を
受けていないことが好ましい。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
有する溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドの含有量（重量％）
【００１７】このことにより、エポキシ化工程で用いる
触媒の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つ
ことができる。
【００１８】更に、本発明においては、エポキシ化工程
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中のナトリウムの濃度が１０００重量ｐ
ｐｍ以下であることが好ましい。このことにより、エポ
キシ化工程で用いる触媒の活性を高水準下に維持でき、
触媒寿命を長く保つことができる。
【００１９】更に、本発明においては、エポキシ化工程
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の水の濃度が１重量％以下であること
が好ましい。このことにより、エポキシ化工程で用いる
触媒の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つ
ことができ、エポキシ化反応収率を高く維持することが
できる。
【００２０】
【実施例】実施例１ イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの濃度が
１重量％であるクミルアルコールを含む溶液を、銅クロ
ム触媒存在下、固定床流通反応器に、反応液中クミルア
ルコール１モル当りに対して、２倍モルの水素と共に連
続的に反応器内に通過させる。入口温度を調節すること
により、クミルアルコールをほぼ１００％変換させる。
このときの反応温度は１８０℃である。得られる水素化
分解反応液の組成は以下のとおりとなる。 水素化分解液組成 クメンハイドロパーオキサイド ０重量％ クミルアルコール ０重量％ イソプロピルベンゼン ９７．５重量％ アセトフェノン １．１重量％ クメンダイマー ０．３重量％
【００２１】比較例１ イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの濃度が
１１重量％であるクミルアルコールを含む溶液を使用し
た以外は実施例１と同様の条件で水素化分解反応を行な
うと、得られる水素化分解反応液の組成は以下のとおり
となる。 クメンハイドロパーオキサイド ０重量％ クミルアルコール ０重量％ イソプロピルベンゼン ９３．６重量％ アセトフェノン ５．５重量％ クメンダイマー ０．９重量％ 実施例１に比較して、明らかにアセトフェノン、クメン
ダイマーが増加し、イソプロピルベンゼンの損失が大き
くなる。
【００２２】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、イ
ソプロピルベンゼンから得られるイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用いて
プロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、かつ該イ
ソプロピルベンゼンを繰り返し使用することができ、し
かもエポキシ化工程以降における副生成物生成を少なく
することができ、よってイソプロピルベンゼンの損失を
少なく抑えることができるという優れた特徴を有するプ
ロピレンオキサイドの製造方法を提供することができ
た。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
    の製造方法であって、エポキシ化工程終了時におけるク
    ミルアルコールを含む溶液中のイソプロピルベンゼンハ
    イドロパーオキサイドの濃度が５重量％以下であるプロ
    ピレンオキサイドの製造方法。 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
    イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
    程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
    ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
    とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
    得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
    ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
    得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
    化工程へリサイクルする工程
  2. 【請求項２】 エポキシ化工程終了時におけるクミルア
    ルコールを含む溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロ
    パーオキサイドの濃度が３重量％以下である請求項１記
    載の製造方法。
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