JP2001181495A - ポリカーボネート樹脂組成物、その製造方法およびポリカーボネート樹脂の白濁防止方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐白濁性を示すのみならず耐
熱分解性、長期安定性をも示すポリカーボネート樹脂組
成物を提供する。 【解決手段】 ポリカーボネート樹脂に対し
て、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子もしくは−ＣＨ
Ｒ⁶−基 (Ｒ⁶ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す) を表す。
Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ⁷−基
（Ｒ⁷ は単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
を、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。
Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキ
シ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のア
ルキル基を表す。）で示される亜リン酸エステル類を配
合してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリカーボネート
樹脂組成物に関し、詳しくは、特定の亜リン酸エステル
類を配合してなることを特徴とする白濁が防止されたポ
リカーボネート樹脂組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】ポリカー
ボネート樹脂は、その耐衝撃性、透明性、寸法安定性な
どの特徴を生かし、電子機器のハウジング、光学レン
ズ、窓ガラスなどの建材に使用されている。これらの加
工は、３００℃付近と極めて高い温度条件下で行われる
ため、色相や物性が低下してしまう問題があった。ま
た、ポリカーボネートの重合工程、重合反応後の反応物
から未反応モノマーおよび／または溶剤を除去する脱揮
工程等においても、熱分解が促進され、色相や物性が低
下してしまう問題があった。このような、加工時および
重合時での熱分解を抑制するために、ビス(2,6-ジ-t-ブ
チル-4-メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホ
スファイト、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフ
ェニル） 2-エチルヘキシル ホスファイト、ビス(2,4
-ジ-t-ブチル-6-メチルフェニル) エチル ホスファイ
ト等のリン系安定剤をポリカーボネートに含有させる方
法が提案されている(特開平１−２４５０４９、特開平
５−９３７０、特開平３−２６５６２５、特開平９−２
７８８７６)。しかしながら、ポリカーボネートに、こ
れらのリン系安定剤を含有させると、時間とともにポリ
カーボネート組成物が白濁するという問題があった。

【０００３】本発明等は、このような問題点を解決すべ
く、リン系安定剤について鋭意検討を重ねた結果、特定
の亜リン酸エステル類を配合してなるポリカーボネート
樹脂組成物が、著しく優れた耐白濁性を示すのみならず
優れた耐熱分解性、長期安定性をも示すことを見出し、
本発明を完成した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ポリ
カーボネートに、一般式（Ｉ）

【０００５】

【０００６】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子も
しくは−ＣＨＲ⁶−基 (Ｒ⁶ は水素原子、炭素数１〜８
のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示
す) を表す。Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−
ＣＯＲ⁷−基（Ｒ⁷ は単なる結合又は炭素数１〜８のア
ルキレン基を、＊は酸素側に結合していることを示
す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２の
アラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭
素数１〜８のアルキル基を表す。）で示される亜リン酸
エステル類を配合してなることを特徴とする実用的に優
れたポリカーボネート樹脂組成物を提供するものであ
る。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明における式（Ｉ）で示される亜リン酸エス
テル類において、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞ
れ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキ
ルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又は
フェニル基を表す。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴は、炭素原子数１〜
８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭
素数６〜12のアルキルシクロアルキル基であることが好
ましく、Ｒ ⁵は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基であることが好
ましい。ここで、炭素原子数１〜８のアルキル基の代表
例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プ
ロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、
t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エチルヘキシ
ル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシクロアルキル
基の代表例としては、例えばシクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が、炭素数
６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表例としては、
例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘキシ
ル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル等が挙げら
れる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例としては、
例えばベンジル、α- メチルベンジル、α，α−ジメチ
ルベンジル等が挙げられる。

【０００８】なかでも、Ｒ¹、Ｒ⁴は、t-ブチル、t-ペン
チル、t-オクチル等のt-アルキル基、シクロヘキシル、
1-メチルシクロヘキシル基であることが好ましい。Ｒ²
は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチ
ル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル等の
炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、とり
わけメチル、t-ブチル、t-ペンチルであることが好まし
い。Ｒ⁵は、水素原子、メチル、エチル、n-プロピル、i
-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチ
ル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であるこ
とが好ましい。

【０００９】置換基Ｒ³は、水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。 好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜５のア
ルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基である
ことが好ましい。

【００１０】また置換基Ｘは、単なる結合、硫黄原子又
は炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５〜８のシク
ロアルキルが置換していることもあるメチレン基を表
す。ここで、メチレン基に置換している炭素原子数１〜
８のアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキルとして
は、それぞれ前記と同様のアルキル基、シクロアルキル
基が挙げられる。Ｘは、単なる結合、メチレン基又はメ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、t-ブチル等が置換したメチレン基であることが
好ましい。とりわけ単なる結合であることが好ましい。

【００１１】また置換基Ａは、炭素数２〜８のアルキレ
ン基又は＊−ＣＯＲ⁷−基（Ｒ⁷ は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を、＊は酸素側に結合している
ことを示す。）を表すが、炭素数２〜８のアルキレン基
であることがとりわけ好ましい。ここで、炭素数２〜８
のアルキレン基の代表例としては、例えばエチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、オクタメチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等
が挙げられる。プロピレンが好ましく用いられる。また
＊−ＣＯＲ⁷−基における＊は、カルボニルがホスファ
イトの酸素と結合していることを示す。Ｒ⁷における、
炭素数１〜８のアルキレン基の代表例としては、例えば
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2-ジメチ
ル-1,3- プロピレン等が挙げられる。Ｒ⁷としては、単
なる結合、エチレンなどが好ましく用いられる。

【００１２】Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のア
ラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基を表す。ここで、炭素数１〜８の
アルキル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が
挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例え
ばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様
のアルキルであるアルコキシ基が挙げられる又炭素数７
〜12のアラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル
部分が前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキ
ルであるアラルキルオキシ基が挙げられる。

【００１３】前記式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル
類は、例えば、一般式（II）

【００１４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＸは前記と同じ意味を有す
る。）で示されるビスフェノール類と三ハロゲン化リン
と一般式(III)

【００１５】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ａ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を
有する。）で示されるヒドロキシ化合物とを反応させる
ことにより製造することができる。

【００１６】ここで用いられる三ハロゲン化リンとして
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。

【００１７】反応させるにあたっては、例えばアミン
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。

【００１８】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。

【００１９】反応方法としては、通常、先ずビスフェノ
ール類（II) と三ハロゲン化リンとを応させて中間体を
生成せしめ、次いでヒドロキシ化合物(III) を反応させ
るという二段反応法が採用される。この方法の場合、三
ハロゲン化リンは、ビスフェノール類（II）に対して１
〜1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは
１〜1.05モル倍程度用いる。また脱ハロゲン化水素剤を
用いる場合は、三ハロゲン化リンに対して0.05〜2.4 モ
ル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは２〜2.1
モル倍程度である。ビスフェノール類（II）と三ハロゲ
ン化リンとの反応は、通常０〜200 ℃程度で実施され
る。 この反応により、中間体ハロゲノホスファイトが
生成すると考えられ、これを単離してから次の反応に供
してもよいが、通常は反応混合物のままヒドロキシ化合
物(III) との反応に供される。

【００２０】次いで、ヒドロキシ化合物(III) を反応さ
せるにあたっては、ビスフェノール類（II）に対して、
通常１〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応において
も、脱ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合
の脱ハロゲン化水素剤の量は、ヒドロキシ化合物(III)
に対して0.05〜1.2 モル倍程度が好ましい。この追加す
る脱ハロゲン化水素剤の量は、最初の反応で脱ハロゲン
化水素剤を過剰に用いた場合は、残存する脱ハロゲン化
水素剤を含めて計算するのが通常である。反応は、通常
０〜200 ℃程度の温度で実施される。

【００２１】反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用い
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）を得ることができる。

【００２２】ここで、亜リン酸エステル類（Ｉ）の原料
であるビスフェノール類（II）は、公知の方法、例えば
特開昭52-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細
書、特公平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠し
て、アルキルフェノール類を縮合させることにより製造
することもできる。 またビスフェノール類（II）は、
市販されているものであれば、それを用いることもでき
る。

【００２３】ビスフェノール類（II）としては、例えば
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル) 、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-n-
ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-メチレ
ンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- ノニル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- メチレンビス(4-t- オクチル-6-t-ブチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- オクチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6-(α−メチル
ベンジル）フェノール］、2,2'- メチレンビス[4- ノニ
ル-6- （α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,
2'- エチリデンビス(4- メチル-6- ブチルフェノー
ル）、

【００２４】2,2'- エチリデンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、

【００２５】2,2'- プロピリデンビス(4-n- プロピル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、

【００２６】2,2'- ブチリデンビス[4- メチル-6-(α−
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、3,3',5,5'-テトラ-t- ペンチルビフェニル-2,
2'-ジオール、3,3'- ジ-t- ブチル-5,5'-ジメチルビフ
ェニル-2,2'-ジオール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオー
ル等が挙げられる。

【００２７】もう一方の原料であるヒドロキシ化合物(I
II) は、Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場合
は、例えば対応するフェニルカルボン酸類またはそのエ
ステル類、ベンズアルデヒド類等を公知方法に準拠し
て、これを還元することにより製造し得る。ここで、還
元剤としては、例えばアルミニウムリチウムハイドライ
ド、アルミニウムナトリウムハイドライド、リチウムボ
ロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カルシ
ウムボロハイドライド、アルミニウムナトリウムトリエ
トキシハイドライド、ナトリウムトリアセトキシボロハ
イドライド、トリブチルスズハイドライド、9-BBN-ピリ
ジン、三水素化ホウ素、ナトリウム、アルコール共存下
にてナトリウム／アンモニア、アルコール共存下にてリ
チウム／アンモニア、ジ−iso −ブチルアルミニウムハ
イドライドなどが挙げられる。

【００２８】Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場
合におけるヒドロキシ化合物(III)の代表例としては、
例えば２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロ
キシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−
４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］エタノー
ル、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル］エタノール、

【００２９】２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）エタノ
ール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−
４−メトキシフェニル）エタノール、２−［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］エタ
ノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）エタ
ノール、

【００３０】２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−エチルフェニル］エタノール、２
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−
オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エ
タノール、 ２−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル］エタノール、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、 ３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）プロパノール、

【００３１】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェ
ニル）プロパノール、、３−（３−ｔ−ペンチル−４−
メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オク
チル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メ
トキシフェニル］プロパノール、

【００３２】３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５
−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノー
ル、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチル
フェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェ
ニル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］プロパ
ノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシ
フェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、 ３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）プロパノール、

【００３３】３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェ
ニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エト
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−
メチルフェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−エトキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、４
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、
４−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノール、
４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）ブタノール、

【００３４】５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。

【００３５】またヒドロキシ化合物(III) は、Ａが、＊
−ＣＯＲ⁷−基である場合は、例えば、以下の公知の方
法に準拠して製造し得る。Ｒ⁷が単なる結合である場合
には、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、アルコキシ
安息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩化アルミ
ニウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデルクラフ
ツ反応することにより製造し得るし、Ｚがヒドロキシ
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基のときは、対応
するフェノール類と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物と二酸化炭素とを用いて、
特開昭62-61949号公報、特開昭63-165341 号公報に記載
の方法に準拠して、コルベ・シュミット反応させること
により製造し得る。またＲ⁷が、炭素数１〜８のアルキ
レンである場合には、例えばラバー ケミストリー ア
ンド テクノロジー 46,96(1973) に記載の方法に準拠
して、対応するフェノールを、塩化アルミニウムや塩化
亜鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、カルボアルコキシ
アルカノイルハロゲノイドを用いてアシル化した後、パ
ラジウム炭、白金炭等の水素化触媒により、ベンジル位
のカルボニル基を還元してアルキレンにし、次いで酸ま
たはアルカリによりエステルを加水分解することにより
製造し得る。Ａが、＊−ＣＯＲ⁷−基である場合におけ
るヒドロキシ化合物(III) の代表例としては、例えば３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安
息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−
５−メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安
息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エ
チル安息香酸、

【００３６】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息
香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−
メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−５−メトキシ安息香酸、、３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−メトキシ安息香酸、３−シクロヘキシル−４−
メトキシ安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メト
キシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メ
トキシ−５−メチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−
４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチル
シクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチル安息香
酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチル安息
香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチル安
息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エ
チル安息香酸、

【００３７】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−メトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−シクロヘキ
シル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−
（３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、
３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチル安息香酸、
３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル安息香酸、
５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチル安息香酸、
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシ安息香酸、（３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペン
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オク
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢
酸、（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）酢酸、

【００３８】（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、

【００３９】［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−５−メトキシフェニル）酢酸、、（３−ｔ−ペンチ
ル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル
−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル
−４−メトキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メ
チルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペ
ンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−
エチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］酢酸、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢
酸、

【００４０】（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシ
フェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−４−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−
４−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、
（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチルフェニ
ル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフ
ェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）酢酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］
プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸、

【００４１】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］
プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル
−２−メトキシフェニル）プロピオン酸、

【００４２】３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−５−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル
−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ
−オクチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−
４−メトキシフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２
−メトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）
プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシ−５−メチルフェニル］プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
エチルフェニル］プロピオン酸、

【００４３】３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４
−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブ
チル−４−エトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル
フェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−
エトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プ
ロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタノイックアシッド、

【００４４】３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３
−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックア
シッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メ
チルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（５−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
トキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイッ
クアシッド等が挙げられる。

【００４５】かくして、本発明における亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）が得られるが、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有することも
でき、このことにより、耐加水分解性を向上せしめるこ
とができる。かかるアミン類の代表例としては、例えば
トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリ
-i- プロパノールアミン等のトリアルカノールアミン
類、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ-i
- プロパノールアミン、テトラエタノールエチレンジア
ミン、テトラ-i- プロパノールエチレンジアミン等のジ
アルカノールアミン類、ジブチルエタノールアミン、ジ
ブチル-i- プロパノールアミン等のモノアルカノールア
ミン類、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香
族アミン類、ジブチルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テ
トラメチルピペリジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラ
メチルピペリジン等のアルキルアミン類、ヘキサメチレ
ンテトラミン、トリエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキレ
ンポリアミン類、後述のヒンダードアミン系光安定剤な
どが挙げられる。さらに、特開昭61-63686号公報に記載
の長鎖脂肪族アミン、特開平6-329830号公報に記載の立
体障害アミン基を含む化合物、特開平7-90270 号公報に
記載のヒンダードピペリジニル系光安定剤、特開平7-27
8164号公報に記載の有機アミン等も使用し得る。アミン
類の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する使用比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。

【００４６】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M2+1-x ・ M3+ x ・(OH- )2・(A n-) x/n ・ pH2O （式中、 M2+は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M3+は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 An-は、価数ｎのアニオンを表す。）
ここで、 An-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH- 、Cl-、Br- 、 I- 、ClO4- 、HCO3-
、 C6H5COO- 、 CO32-、 SO2- 、- OOCCOO- 、(CHOHCO
0)22-、C2H4(COO)22-、(CH2COO)22- 、CH3CHOHCOO- 、S
iO32-、SiO44-、Fe(CN)64- 、BO3-、PO33- 、HPO42-等
が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg1-x Alx (OH)2(CO3)x/2 ・ pH2O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する含有比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。

【００４７】本発明における亜リン酸エステル類（Ｉ）
は、ポリカーボネート樹脂100 重量部に対して、通常0.
01〜５重量部使用される。好ましくは、0.03〜３重量部
程度、より好ましくは0.05〜１重量部程度配合される。
使用量が0.01重量部未満では、安定化効果が必ずしも充
分でなく、また５重量部を超えて配合してもそれに見合
うだけの効果の向上が得られず、経済的に不利である。

【００４８】本発明におけるポリカーボネートとして
は、二価のフェノールを、ハロゲン化カルボニル、ハロ
ホルメート、カーボネートエステルなどのカーボネート
前駆体などと、反応させることにより製造することがで
きる。二価フェノールとしては、例えば、ビスフェノー
ルＡ、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、レゾル
シノール、２，２-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)ペンタ
ン、ビフェノール、ビス-(2-ヒドロキシフェニル)メタ
ン、ビス-(4-ヒドロキシフェニル)メタン、1,1-ビス(4-
ヒドロキシフェニル)エタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフ
ェニル)ペンタン、2,2'-ジヒドロシビフェニル、1,5-ジ
ヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、
ビス-(4-ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス-(3,5-ジ
メチル-4-ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2-ビス-(3,
5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4-ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、ビス-(4-ヒドロキシフェ
ニル)ジフェニルスルホン、4,4'-ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル、4,4'-ジヒドロキシ-2,5-ジメチルフェニル
エーテル、2,2-ビス(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2-ビス(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2-ビス(3-クロロ-4-ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2-ビス(3-ブロモ-4-ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2-ビス(3-フルオロ-4-ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、1,1-ビス(4-ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1-ビス(3,5-ジク
ロロ-4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4'-ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、3,3'，5,5'-テトラメチル-
4,4'-ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(4-ヒドロキシ
フェニル)スルフィド、ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフ
ェニル)スルフィド、ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ
フェニル)スルフィド、ビス(4-ヒドロキシフェニル)ス
ルホキシド、9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレ
ンなどが挙げられる。ハロゲン化カルボニルとしては、
例えば、ホスゲン、臭化カルボニルなどが挙げられる。

【００４９】ハロホルメートとしては、例えば、ハイド
ロキノンビスクロロホルメートなどの二価フェノールの
ハロホルメートもしくは、エチレングリコールハロホル
メートなどのグリコールホルメートなどが挙げられる。
カーボネートエステルとしては、例えば、ジフェニルカ
ーボネート、ジ(クロロフェニル)カーボネート、ジ(ト
リル)カーボネート、ジナフチルカーボネート、ジメチ
ルカーボネートなどが挙げられる。亜リン酸エステル類
(Ｉ)は、分岐ポリカーボネートにおいても有用である。
分岐ポリカーボネートは、二価のフェノールと三価およ
び四価以上のフェノール性水酸基を有する化合物の混合
物とカーボネート前駆体とを反応させて調製することが
できる。三価および四価以上のフェノール性水酸基を有
する化合物としては、例えば、1,3,5-トリヒドロキシベ
ンゼン、2,4-ビス(4-ヒドロキシフェニルイソプロピル)
フェノール、2,6-ビス(2-ヒドロキシ-5-メチルベンジ
ル)-4-メチルフェノール、2-(4-ヒドロキシフェニル)-2
-(2,4-ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,4-ビス(ビス
(4-ヒドロキシフェニル)メチル)ベンゼンなどが挙げら
れる。このようなポリカーボネート樹脂は、界面重合
法、ピリジン法、エステル交換法などの方法により製造
することができる。このような製法で製造されたポリカ
ーボネートは、ホモポリマーやコポリマーであっても良
い。また、ポリカーボネートは、ポリエステルカーボネ
ートや、ポリホスホネートカーボネートであっても良
い。

【００５０】ポリカーボネート樹脂の分子量は、粘度平
均分子量(２５℃における塩化メチレン溶融粘度より換
算)で、通常１0000〜１00000、好ましくは、15000〜500
00である。ポリカーボネート樹脂としては、ポリマーア
ロイであっても良い。ポリマーアロイの相手材として
は、ポリオレフィン(例えばポリエチレンなど)、メタク
リル樹脂(PMMA)、アクリロニトリルブタジエンスチレン
(ABS)、飽和ポリエステル(PET,PBT)、ポリアミド、ポリ
フェニレンエーテル(PPE)、熱可塑性エラストマー(例え
ばスチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体
（ＳＢＳ）、水素添加スチレン−ブタジエン−スチレン
ブロック共重合体（ＳＥＢＳ）、スチレン−イソプレン
−スチレンブロック共重合体（ＳＩＳ）、水素添加スチ
レン−イソプレン−スチレンブロック共重合体（ＳＥＰ
Ｓ）、オレフィン系、ポリエステル系、シリコーン系、
アクリレート系等 ) などが挙げられる。 ポリカーボネート樹脂は、ガラス繊維、カーボン繊維、
フッ素樹脂などを充填し、強化したものであっても良
い。

【００５１】ポリカーボネート樹脂に、亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）を配合せしめるにあたては、必要に応じてさ
らに他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオ
ウ系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、ヒドロキシ
ルアミン、高級脂肪族アミド等の滑剤、ミネラルオイ
ル、シリコンオイル、エポキシ化大豆油等の可塑剤、ト
リメチルホスフェート、トリエチルホホスフェート、ト
リブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、ト
リブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェ
ート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフ
ェニルホスフェートなどのリン系難燃剤、ハロゲン化フ
ェニル、ハロゲン化ジフェニルエーテル、ハロゲン化芳
香族ビスイミド化合物、ハロゲン化芳香族エポキシ化合
物、ビスフェノールＡ等の低分子有機ハロゲン化物、ハ
ロゲン化ポリカーボネート、ハロゲン化ベンジルアクリ
レート、ハロゲン化ポリスチレンなどのハロゲン系難燃
剤、三酸化アンチモンなどの難燃助剤、高級脂肪酸等の
離型剤、帯電防止剤、顔料、染料、充填剤、発泡剤、エ
ポキシ化大豆油などを添加することもできる。さらに米
国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、5,
216,053 号、5,252,643 号明細書、DE-A-4,316,611号、
4,316,622 号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839号、
591,102 号明細書、CA-2,132,132号明細書等に記載のベ
ンゾフラノン類、インドリン類なども添加することもで
きる。これらの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類
（Ｉ）と同時に配合することもできるし、また亜リン酸
エステル類（Ｉ）とは別の段階で配合することもでき
る。

【００５２】ここで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。

【００５３】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。

【００５４】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。

【００５５】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。

【００５６】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。

【００５７】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。

【００５８】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００５９】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００６０】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。

【００６１】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。また、ベンゾフラノン類としては、5,7-
ジ-t-ブチル-3-(3,4-ジメチルフェニル)-3H-ベンゾフラ
ン-2-オンなどが挙げられる。

【００６２】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。

【００６３】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。

【００６４】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、

【００６５】1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。

【００６６】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。

【００６７】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジン、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジ
ン-2-イル)-5-[(ヘキシル)オキシ]-フェノールおよびそ
れらの混合物など。

【００６８】またヒドロキシアミンとしては、例えばN,
N-ジベンジルヒドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキ
シアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラ
ウリルヒドロキシアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキ
シアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N-
オクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オ
クタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物等が
挙げられる。また充填剤としては、例えばガラス繊維、
炭素繊維、アルミナ繊維、カーボンブラック、グラファ
イト、二酸化チタン、シリカ、タルク、マイカ、炭酸カ
ルシウム、硫酸カルシウム、炭酸バリウム、オキシサル
フェート、酸化スズ、アルミナ、カオリン、炭化ケイ
素、金属粉末あるいは、これらの混合物等が挙げられ
る。

【００６９】特に好ましいフェノール系酸化防止剤とし
ては、以下の化合物が挙げられ、これらは２種以使用し
得る。2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-
トリ-t- ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル
-6- メチルフェノール、2,2'- チオビス(6-t- ブチルフ
ェノール）、4,4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフ
ェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチ
ルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t-
ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール）］、2,2'-
メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、4,4'- メチレンビス(6-t-ブチル-2- メチルフ
ェノール）、4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフ
ェノール）、4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブ
チルフェノール）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ
-2- メチルフェニル）ブタン、1,1,3-トリス(5-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシ-2-メチルフェニル）ブタン、エチレ
ングリコール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロ
キシフェニル）ブチレート］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブ
チル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェ
ニル アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒ
ドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェ
ニル アクリレート、

【００７０】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソ
シアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒド
ロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチ
ル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘ
キサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシ
ンナメート）、トリエチレングリコール ビス(5-t- チ
ル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス
[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメ
チレンジアミンなど。

【００７１】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。

【００７２】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、

【００７３】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] 、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジ
ン、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-
[(ヘキシル)オキシ]-フェノールなど。

【００７４】亜リン酸エステル類（Ｉ）、あるいは必要
に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合す
るにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあら
ゆる方法および装置を用いることができる。また例え
ば、重合工程に添加する場合には、重合途中あるいは、
重合直後のポリマー液に、亜リン酸エステル類（Ｉ）あ
るいは更にはその他の添加剤を、溶液または分散剤の形
で配合することができるし、溶融状態で直接配合するこ
ともできる。また脱揮後の加熱工程において配合する場
合には、亜リン酸エステル類（Ｉ）あるいはさらにその
他の添加剤を、ポリカーボネート樹脂に直接ドライブレ
ンドあるいは、ヘンシェルミキサー等のミキサーを用い
て混合することができる。また、亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはその他の添加剤をマスターバッチの形で
ポリカーボネート樹脂に配合することもできる。

【００７５】

【発明の効果】本発明のポリカーボネート系樹脂組成物
は亜リン酸エステル類（Ｉ）を含有することにより、著
しく優れた耐白濁性を示すのみならず優れた耐熱分解
性、長期安定性をも示すので、種々の用途に使用され
る。

【００７６】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。

【００７７】参考例１：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
-[3-(3- メチル-4- ヒドロキシ-5- t-ブチルフェニル）
プロポキシ］ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオキサホスフェ
ピン（化合物１）の製造 温度計、攪拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒
素気流下に3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,
2'-ジオール 12g、トルエン 200mlを入れた後、攪拌下
に三塩化リン 4g を加え、次いで、トリエチルアミン
6.5g を加え、80℃で４時間保温した。室温まで、冷却
後、トルエン 50ml と3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニル）プロパノール 6.5g を加え、次いで
トリエチルアミン3.3gを加え、80℃で４時間保温した。
次いで室温まで冷却した後、生成したトリエチルアミン
の塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮した後、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り、白色結晶を得た。

【００７８】質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ６６０ 1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) 1.34(s,18H), 1.37(s,9H), 1.49(s,18H), 1.84(m,2H),
2,18(s,3H),2.51(t,2H), 3.81(dt,2H), 4.59(s,1H),
6.76(s,1H), 6.89(S,1H),7.16(d,2H), 7.42(d,2H) 31Ｐ−ＮＭＲ(CDCl3) 136.4ppm

【００７９】 例１：安定性試験 〔配 合〕 芳香族ポリカーボネート樹脂 １００重量部 供試安定剤 表１記載の重量部 化−１：化合物１（参考例１で製造） Ｐ−１：テトラキス（2,4-ジ-t-ブチルフェニル）−4,
4'−ジフェニレンジホスホナイト Ｐ−２：ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトール ジホスァイト Ｐ−３：ビス(2,6- ジ-t-ブチル-4- メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト Ｐ−４：2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） 2-エチルヘキシル ホスファイト Ｐ−５：トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファ
イト Ｐ−６：テトラキス（2,4-ジ-t-ブチル-5-メチルフェニ
ル）−4,4'−ジフェニレンジホスホナイト Ｐ−７：ビス(2,4-ジ-t-ブチル-6-メチルフェニル) エ
チル ホスファイト

【００８０】40 mm Φの二軸押出機を用い、上記配合物
を300 ℃で溶融混練してペレット化した。そのペレット
を、熱風乾燥した後、メルトインデクサーを用いて、28
0 ℃、荷重5kg 、滞留時間５分でＭＦＲ（g/10min) を
測定することにより加工安定性を評価した。ＭＦＲの値
が小さいほど、加工安定性能が良いことを意味する。ま
た長期安定性については、140℃、200時間後の色相(YI)
で評価した。 YIの値が小さいほど長期安定性が良いこ
とを意味する。耐白濁性については、125℃,100%Rh,20
時間後及び40時間後の白濁有無(目視)で評価し、結果を
表１に示した。

【００８１】

【表１】 実 施 例 比 較 例 １ １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ 化−１ 0.05 − − − − − - - Ｐ−１ − 0.05 − − − − - - Ｐ−２ − − 0.05 − − − - - Ｐ−３ − − − 0.05 − − - - Ｐ−４ − − − − 0.05 − - - Ｐ−５ − − − − − 0.05 - - Ｐ−６ − − − − − - 0.05 - Ｐ−７ − − − − − - - 0.05 M F R 7.5 8.3 11.7 10.0 8.8 8.2 8.6 10.5 Y I 3.0 8.9 19.7 23.0 8.7 9.3 9.1 9.2 耐白濁性(20H) 無 無 有 有 有 無 無 有 耐白濁性(40H) 無 有 有 有 有 有 有 有

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ポリカーボネート樹脂に対して、一般式
   （Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ独立に水
   素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
   のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
   ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
   を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
   ル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子もしくは−ＣＨ
   Ｒ⁶−基 (Ｒ⁶ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
   又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す) を表す。
   Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ⁷−基
   （Ｒ⁷ は単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
   を、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。
   Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜
   ８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキ
   シ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のア
   ルキル基を表す。）で示される亜リン酸エステル類を配
   合してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成
   物。
2. 【請求項２】亜リン酸エステル類の配合量が、ポリカー
   ボネート樹脂100 重量部に対して、0.01〜５重量部であ
   ることを特徴とする請求項１記載の樹脂組成物。
3. 【請求項３】亜リン酸エステル類におけるＲ¹、Ｒ⁴がt-
   アルキル基、シクロヘキシルまたは1-メチルシクロヘキ
   シル基、Ｒ²が炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ⁵が水素原
   子または炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ³が水素原子ま
   たは炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｘが単なる
   結合、Ａが炭素数２〜８のアルキレン基であることを特
   徴とする請求項１〜２いずれかに記載の樹脂組成物。
4. 【請求項４】ポリカーボネート樹脂に、上記一般式
   （Ｉ）で示される亜リン酸エステル類を配合することを
   特徴とするポリカーボネート樹脂組成物の製造方法。
5. 【請求項５】ポリカーボネート樹脂に、上記一般式
   （Ｉ）で示される亜リン酸エステル類を配合することを
   特徴とするポリカーボネート樹脂組成物の白濁防止方
   法。
6. 【請求項６】亜リン酸エステル類の配合量が、ポリカー
   ボネート樹脂100 重量部に対して、0.01〜５重量部であ
   ることを特徴とする請求項４〜５いずれかに記載の方
   法。
7. 【請求項７】亜リン酸エステル類におけるＲ¹、Ｒ⁴がt-
   アルキル基、シクロヘキシルまたは1-メチルシクロヘキ
   シル基、Ｒ²が炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ⁵が水素原
   子または炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ³が水素原子ま
   たは炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｘが単なる
   結合、Ａが炭素数２〜８のアルキレン基であることを特
   徴とする請求項４〜６いずれかに記載の方法。