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JP2001172370A - 新規のフォトレジスト単量体、その重合体及びこれを含むフォトレジスト組成物 - Google Patents

新規のフォトレジスト単量体、その重合体及びこれを含むフォトレジスト組成物

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Publication number
JP2001172370A
JP2001172370A JP2000334481A JP2000334481A JP2001172370A JP 2001172370 A JP2001172370 A JP 2001172370A JP 2000334481 A JP2000334481 A JP 2000334481A JP 2000334481 A JP2000334481 A JP 2000334481A JP 2001172370 A JP2001172370 A JP 2001172370A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoresist
polymer
catalyst
monomer
photoresist composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000334481A
Other languages
English (en)
Inventor
Jae Hak Choi
載 學 崔
Meishu Kin
明 洙 金
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hyundai Electronics Industries Co Ltd filed Critical Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Publication of JP2001172370A publication Critical patent/JP2001172370A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03F7/025—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon triple bonds, e.g. acetylenic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エッチング耐性、耐熱性及び接着性が優れる
だけでなく、現像液であるテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド（TMAH）水溶液に現像可能であるフォトレジ
スト重合体を提供する。 【解決手段】 下記化学式（１）のフォトレジスト単量
体を含むことを特徴とするフォトレジスト重合体。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規のフォトレジス
ト単量体、その重合体、及びその重合体を含むフォトレ
ジスト組成物に関し、より詳しくは高集積半導体素子の
微細回路製造時に遠紫外線領域の光源を利用したリソグ
ラフィー工程に用いるに適したフォトレジスト用単量
体、その重合体、その重合体を含むフォトレジスト組成
物及びこれらの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造の微細加工工程で高感度を達
成するため、最近はKrF（249nm）、ArF（193nm）、又は
EUVのような化学増幅性の遠紫外線（DUV：Deep Ultra V
iolet）領域の光源を用いるリソグラフィーに適したフ
ォトレジストが脚光を浴びており、このようなフォトレ
ジストは光酸発生剤（photoacid generator）と酸に敏
感に反応する構造のフォトレジスト用重合体を配合して
製造される。
【０００３】このようなフォトレジストの作用機構は、
光源から紫外線光を受けた光酸発生剤が酸を発生させ、
このように発生した酸により露光部位の重合体主鎖又は
側鎖が反応して分解されたり架橋結合を形成し、マスク
の像が基板上に陽画像又は陰画像で残される。このよう
なリソグラフィー工程で、解像度は光源の波長に依存し
光源の波長が小さくなるほど微細パターンを形成させる
ことができ、これに伴い、このような光源に適したフォ
トレジストが求められている。
【０００４】さらに、一般にフォトレジストは用いられ
る光源に対する透過率が高くなければならず、優れたエ
ッチング耐性と耐熱性及び数種類の基板に対する接着性
を有しなければならない。これ以外にも157nm光源用フ
ォトレジストに用いられるため公知の現像液、例えば2.
38wt％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（TMAH）
水溶液に現像可能なものが工程費用の節減等の面で有利
であるが、このような全ての性質を満足する重合体、特
に遠紫外線用フォトレジストを製造することは非常に困
難である。例えば、主鎖がポリアクリレート系の重合体
は、合成は容易であるがエッチング耐性の確保及び現像
工程に問題があり、フォトレジストが157nmで透過率が
低いため良好なパターンを得ることができない。
【０００５】現在まで開発された157nmリソグラフィー
用に用いることのできるフォトレジスト重合体は殆ど開
発されていない状態であり、これに伴い、新しい構造の
157nmリソグラフィー用フォトレジスト重合体の開発が
早急に求められている実状である。
【０００６】ここに本発明者等は、前記の従来技術の問
題点を解決するための努力の継続中、本発明のジプロパ
ルギルマロン酸サイクリックイソプロピリデンエステル
を重合させるか、又はジプロパルギルマロン酸サイクリ
ックイソプロピリデンエステルとジプロパルギルカルビ
ノールを共重合させると、これら重合体が157nm波長で
透過率が優れエッチング耐性及び接着性を有するだけで
なく、現像液に対する露光部位と非露光部位での溶解度
の差が著しいという点を確認して本発明を完成した。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た性質を有する新規のフォトレジスト単量体、前記単量
体の重合体及び前記重合体を含むフォトレジスト組成物
を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明では遠紫外線領域、特に157nm波長で高い透
明性を有し、エッチング耐性及び接着性の優れた新規の
フォトレジスト用単量体及びその製造方法、前記単量体
の重合体及びその製造方法、前記重合体を含むフォトレ
ジスト組成物、並びに前記フォトレジスト組成物を利用
して製造された半導体素子を提供する。
【０００９】すなわち、本発明は、下記に示すものを提
供する。 項１． 下記化学式（１）のフォトレジスト単量体を含
むことを特徴とするフォトレジスト重合体。
【００１０】
【化７】
【００１１】項２． 第２単量体として、下記化学式
（２）のジプロパルギルカルビノールをさらに含むこと
を特徴とする項１に記載のフォトレジスト重合体。
【００１２】
【化８】
【００１３】項３． 前記重合体が下記化学式（３）の
化合物であることを特徴とする項１に記載のフォトレジ
スト重合体。
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、ｘ：ｙは0.01〜100mol％：０〜9
9.99mol％である。） 項４． 前記重合体の分子量が3,000乃至100,000である
ことを特徴とする項１に記載のフォトレジスト重合体。 項５． 下記化学式（１）のフォトレジスト単量体を、
メタセシス（metathesis）触媒存在下でメタセシス重合
させることを特徴とする項１に記載のフォトレジスト重
合体を製造する方法。
【００１６】
【化１０】
【００１７】項６． 前記化学式（１）の単量体に加
え、下記化学式（２）の単量体をさらに添加して重合さ
せることを特徴とする項５に記載のフォトレジスト重合
体の製造方法。
【００１８】
【化１１】
【００１９】項７． 前記メタセシス触媒に加え、助触
媒をさらに添加して反応させることを特徴とする項５に
記載のフォトレジスト重合体の製造方法。 項８． 前記触媒又は助触媒が、遷移金属（転移金属）
−ハロゲン化物又は有機金属化合物であることを特徴と
する項７に記載のフォトレジスト重合体の製造方法。 項９． 前記触媒がMoCl5、WCl6、Mo(OEt)5及びPdCl2か
らなる群より選択され、前記助触媒が(ｎ−Bu)4Sn又はE
tAlCl2であることを特徴とする項８に記載のフォトレジ
スト重合体の製造方法。 項１０． 前記重合反応がクロロベンゼン、１,４−ジ
オキサン、ジメチルホルムアミド、シクロヘキサン、テ
トラクロロメタン及びテトラヒドロフランからなる群よ
り選択された重合溶媒中で行われることを特徴とする項
５に記載のフォトレジスト重合体の製造方法。 項１１． 前記触媒及び助触媒がそれぞれヘキサン、テ
トラヒドロフラン及びシクロヘキサンからなる群より選
択された溶媒に溶解され、触媒溶液及び助触媒溶液とし
て添加されることを特徴とする項８に記載のフォトレジ
スト重合体の製造方法。 項１２． フォトレジスト重合体と、有機溶媒と、光酸
発生剤を含むフォトレジスト組成物において、前記フォ
トレジスト重合体が下記化学式（３）の重合体であるこ
とを特徴とするフォトレジスト組成物。
【００２０】
【化１２】
【００２１】（式中、ｘ：ｙは0.01〜100mol％：０〜9
9.99mol％である。） 項１３． 前記光酸発生剤が、ジフェニル沃素塩ヘキサ
フルオロホスフェート、ジフェニル沃素塩ヘキサフルオ
ロアルセネート、ジフェニル沃素塩ヘキサフルオロアン
チモネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレ
ート、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェ
ニルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニル
パラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリ
フェニルスルホニウムトリフレート及びジブチルナフチ
ルスルホニウムトリフレートからなる群より選択された
ものを少なくとも一つ含むことを特徴とする項１２に記
載のフォトレジスト組成物。 項１４． 前記光酸発生剤が、前記重合体に対し0.01乃
至１０重量％の比率で用いられることを特徴とする項１
２に記載のフォトレジスト組成物。 項１５． 前記有機溶媒が、プロピレングリコールメチ
ルエーテルアセテート、エチルラクテート、メチル ３
−メトキシプロピオネート、エチル ３−エトキシプロ
ピオネート及びシクロヘキサノンからなる群より選択さ
れたものであることを特徴とする項１２に記載のフォト
レジスト組成物。 項１６． 前記有機溶媒が、前記重合体に対し100乃至1
000重量％の比率で用いられることを特徴とする項１２
に記載のフォトレジスト組成物。 項１７． （ａ）項１２に記載のフォトレジスト組成物
を被食刻層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する
段階、（ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及
び（ｃ）前記結果物を現像して所望のパターンを得る段
階からなることを特徴とするフォトレジストパターン形
成方法。 項１８． 前記（ｂ）段階のｉ）露光前及び露光後、又
はii）露光前又は露光後にそれぞれベーク工程を行う段
階をさらに含むことを特徴とする項１７に記載のフォト
レジストパターン形成方法。 項１９． 前記ベーク工程が、７０乃至200℃で行われ
ることを特徴とする項１８に記載のフォトレジストパタ
ーン形成方法。 項２０． 前記露光工程が、光源としてVUV（157nm）、
ArF（193nm）、KrF（248nm）、EUV（１３nm）、Ｅ−ビ
ーム、Ｘ−線又はイオンビームを利用して行われること
を特徴とする項１７に記載のフォトレジストパターン形
成方法。 項２１． 前記露光工程が、１乃至100mJ/cm2の露光エ
ネルギーで行われることを特徴とする項１７に記載のフ
ォトレジストパターン形成方法。 項２２． 項１７に記載の方法により製造された半導体
素子。
【００２２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
【００２３】本発明ではまず、下記化学式（１）に示さ
れるフォトレジスト単量体を提供する。
【００２４】
【化１３】
【００２５】さらに本発明では、前記化学式（１）のジ
プロパルギルマロン酸サイクリックイソプロピリデンエ
ステル（即ち、２,２−ジメチル−５,５−ジプロパルギ
ル−１,３−ジオキサン−４,６−ジオン）を第１単量体
として重合したフォトレジスト重合体を提供する。
【００２６】本発明のフォトレジスト重合体は、前記第
１単量体と第２単量体として下記化学式（２）のジプロ
パルギルカルビノールを共重合したフォトレジスト重合
体を提供する。
【００２７】
【化１４】
【００２８】本発明のフォトレジスト重合体は下記化学
式（３）のように示される。
【００２９】
【化１５】
【００３０】前記式で、ｘ：ｙは0.01〜100mol％：０〜
99.99mol％である。
【００３１】本発明のフォトレジスト重合体の分子量は
3,000乃至100,000であるのが好ましい。
【００３２】本発明のフォトレジスト重合体は、単量体
等をメタセシス（metathesis）触媒存在下でメタセシス
重合させて製造することができ、例えば下記の段階を経
て製造することができる。（ａ）メタセシス触媒を有機
溶媒に溶解させて触媒溶液を製造する段階、（ｂ）前記
触媒溶液を重合溶媒に添加し、２０〜４０℃の温度で１
０〜２０分間放置する段階、（ｃ）前記（ｂ）段階の結
果物溶液に、前記化学式（１）のジプロパルギルマロン
酸サイクリックイソプロピリデンエステル単量体を添加
する段階、及び（ｄ）前記（ｃ）段階の結果物溶液を窒
素又はアルゴン雰囲気下で重合反応させる段階。
【００３３】前記製造過程中（ｃ）段階で、第２単量体
である前記化学式（２）のジプロパルギルカルビノール
をさらに添加することができる。
【００３４】一方、前記（ｂ）段階で、重合溶媒に触媒
溶液を添加した後、助触媒を有機溶媒に溶解した助触媒
溶液をさらに添加して放置することができる。
【００３５】前記触媒又は助触媒は、メタセシス触媒と
して遷移金属（転移金属）−ハロゲン化物又は有機金属
化合物を用いるが、触媒はMoCl5、WCl6、Mo(OEt)5及びP
dCl2からなる群より選択され、前記助触媒は(ｎ−Bu)4S
n又はEtAlCl2であるのが好ましい。
【００３６】重合溶媒はクロロベンゼン、１,４−ジオ
キサン、ジメチルホルムアミド、シクロヘキサン、テト
ラクロロメタン及びテトラヒドロフランからなる群より
選択されたものが好ましく、触媒又は助触媒を溶解させ
る有機溶媒はヘキサン、テトラヒドロフラン又はシクロ
ヘキサンであるのが好ましい。
【００３７】本発明ではさらに、前述の化学式（３）の
フォトレジスト重合体と、有機溶媒と、光酸発生剤を含
むフォトレジスト組成物を提供する。
【００３８】前記光酸発生剤としては硫化塩系又はオニ
ウム塩系化合物が主に用いられ、具体的にはジフェニル
沃素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル沃素塩
ヘキサフルオロアルセネート、ジフェニル沃素塩ヘキサ
フルオロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェ
ニルトリフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフレ
ート、ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレー
ト、ジフェニルパラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェ
ート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセ
ネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネート、トリフェニルスルホニウムトリフレート及
びジブチルナフチルスルホニウムトリフレートからなる
群より選択された化合物を、前記樹脂（重合体）に対し
0.01乃至１０重量％の比率で用いるのが好ましい。0.01
重量％未満の量で用いられるときにはフォトレジストの
光に対する敏感度が弱くなり、１０重量％を超えて用い
られるときは光酸発生剤が光を多く吸収して断面の不良
なパターンを得ることになる。
【００３９】さらに、前記有機溶媒はプロピレングリコ
ールメチルエーテルアセテート、エチルラクテート、メ
チル ３−メトキシプロピオネート、エチル ３−エトキ
シプロピオネート及びシクロヘキサノンからなる群より
選択されたものを用いるのが好ましい。このような有機
溶媒は、フォトレジスト重合体に対し100乃至1000重量
％の比率で用いるが、これは所望の膜の厚さを得るため
のものであり、本発明では500重量％の量で用いられる
とき膜の厚さが0.5μmである。
【００４０】本発明ではさらに、下記の段階からなるフ
ォトレジストパターン形成方法を提供する。 （ａ）本発明のフォトレジスト組成物を被食刻層上部に
塗布してフォトレジスト膜を形成する段階、 （ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び （ｃ）前記結果物を現像して所望のパターンを得る段
階。
【００４１】前記過程で、（ｂ）段階のｉ）露光前及び
露光後、又はii）露光前又は露光後にそれぞれベーク工
程を行う段階をさらに含むことができ、このようなベー
ク工程は７０乃至200℃で行われる。
【００４２】さらに、前記露光工程は光源としてVUV（1
57nm）、ArF（193nm）、KrF（248nm）、EUV（１３n
m）、Ｅ−ビーム、Ｘ−線又はイオンビームを利用し、
１乃至100mJ/cm2の露光エネルギーで行われるのが好ま
しい。
【００４３】なお、本発明では前記本発明のフォトレジ
スト組成物を利用したパターン形成方法で製造された半
導体素子を提供する。
【００４４】
【実施例】以下に本発明を実施例に基づき詳しく説明す
る。但し、実施例は発明を例示するのみであり、本発明
が下記実施例により限定されるものではない。
【００４５】Ｉ．フォトレジスト単量体の製造 実施例１ ジプロパルギルマロン酸サイクリックイソプ
ロピリデンエステルの製造 イソプロピリデンマロネート１５gを300mlのアセトンに
よく溶解した後、過量のポタシウムカルボネート（炭酸
カリウム）34.5gと反応させた。この溶液にプロパルギ
ルブロマイド３３gを５０mlのアセトンに溶解した溶液
を徐々に添加した。反応溶液を２４時間の間還流させた
後、ポタシウムカルボネート（炭酸カリウム）とポタシ
ウムブロマイド（臭化カリウム）を除去した。溶液を濃
縮しメタノールで再結晶化して前記化学式（１）の純粋
なジプロパルギルマロン酸サイクリックイソプロピリデ
ンエステル１８gを得た（収率８１％）。
【００４６】実施例２ ジプロパルギルカルビノールの
製造 1.22モルのマグネシウムと1.49モルのプロパルギルブロ
マイドでグリニャール試薬を製造した後、−５℃で３０
分間ギ酸エチル0.5モルと反応させた。反応溶液に飽和
アンモニウムクロライド水溶液を徐々に添加した後、エ
チルエーテルで抽出した。減圧下にエチルエーテルを除
去した後、分別蒸留して前記化学式（２）の純粋なジプ
ロパルギルカルビノール６８gを得ることができた（収
率５２％）。
【００４７】II．フォトレジスト重合体の製造 実施例３ ポリ(ジプロパルギルマロン酸サイクリック
イソプロピリデンエステル)の製造 窒素雰囲気下で１,４−ジオキサン１０mlと触媒にMoCl5
５mM溶液を100ml反応器に注意しながら添加した後、３
０℃で１５分程度放置した。実施例１で製造したジプロ
パルギルマロン酸サイクリックイソプロピリデンエステ
ル55.05gを前記反応器に徐々に添加し、６０℃で２４時
間の間重合させた後に僅かなメタノールを投入して反応
を中止させた。その結果重合体をクロロホルムに溶解し
た後、メタノールに沈澱させた。沈澱物を濾過し減圧下
で乾燥して標題重合体52.3gを得た（収率９５％）。
【００４８】実施例４ ポリ(ジプロパルギルマロン酸
サイクリックイソプロピリデンエステル／ジプロパルギ
ルカルビノール)の製造 ジプロパルギルマロン酸サイクリックイソプロピリデン
エステル55.05gを用いる代りに、ジプロパルギルマロン
酸サイクリックイソプロピリデンエステル27.53gとジプ
ロパルギルカルビノール13.52gを共に用いることを除い
ては、実施例３と同一の方法で標題重合体36.95gを得た
（収率９０％）。
【００４９】III．フォトレジスト組成物の製造及びパ
ターン形成 実施例５ 実施例３で製造した重合体１０gと、光酸発生剤のトリ
フェニルスルホニウム0.2gをプロピレングリコールメチ
ルエーテルアセテート溶媒５０gに溶解した後、0.1μm
フィルターで濾過させてフォトレジスト組成物を得た。
【００５０】この組成物をシリコンウェーハ上にスピン
塗布した後、９０℃で９０秒間加熱した。加熱後、ArF
レーザ露光装備で露光し、110℃で９０秒間再び加熱し
た。加熱完了後、2.38wt％TMAH水溶液で現像し、ArF露
光器を利用して0.15μmＬ／Ｓパターンを得た（図１参
照）。
【００５１】実施例６ 実施例３の重合体の代りに実施例４の重合体を用いるこ
とを除いては、実施例５と同一の方法で0.20μmＬ／Ｓ
パターンを得た。
【００５２】
【発明の効果】本発明に係る重合体を用いたフォトレジ
ストは157nmで透過率が優れ、エッチング耐性と耐熱性
及び接着性が優れるだけでなく、現像液である2.38wt％
TMAH水溶液を現像液に用いることができる。さらに、接
着性が優れ、レジストパターンに解像度と焦点深度で満
足すべき結果を得ることができた。したがって、本発明
のフォトレジスト組成物を利用すれば、高集積半導体素
子を頼もしく製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のフォトレジスト組成物を利用して得ら
れたパターンを示すSEM写真である。

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記化学式（１）のフォトレジスト単量
    体を含むことを特徴とするフォトレジスト重合体。 【化１】
  2. 【請求項２】 第２単量体として、下記化学式（２）の
    ジプロパルギルカルビノールをさらに含むことを特徴と
    する請求項１に記載のフォトレジスト重合体。 【化２】
  3. 【請求項３】 前記重合体が下記化学式（３）の化合物
    であることを特徴とする請求項１に記載のフォトレジス
    ト重合体。 【化３】 （式中、ｘ：ｙは0.01〜100mol％：０〜99.99mol％であ
    る。）
  4. 【請求項４】 前記重合体の分子量が3,000乃至100,000
    であることを特徴とする請求項１に記載のフォトレジス
    ト重合体。
  5. 【請求項５】 下記化学式（１）のフォトレジスト単量
    体を、メタセシス（metathesis）触媒存在下でメタセシ
    ス重合させることを特徴とする請求項１に記載のフォト
    レジスト重合体を製造する方法。 【化４】
  6. 【請求項６】 前記化学式（１）の単量体に加え、下記
    化学式（２）の単量体をさらに添加して重合させること
    を特徴とする請求項５に記載のフォトレジスト重合体の
    製造方法。 【化５】
  7. 【請求項７】 前記メタセシス触媒に加え、助触媒をさ
    らに添加して反応させることを特徴とする請求項５に記
    載のフォトレジスト重合体の製造方法。
  8. 【請求項８】 前記触媒又は助触媒が、遷移金属（転移
    金属）−ハロゲン化物又は有機金属化合物であることを
    特徴とする請求項７に記載のフォトレジスト重合体の製
    造方法。
  9. 【請求項９】 前記触媒がMoCl5、WCl6、Mo(OEt)5及びP
    dCl2からなる群より選択され、前記助触媒が(ｎ−Bu)4S
    n又はEtAlCl2であることを特徴とする請求項８に記載の
    フォトレジスト重合体の製造方法。
  10. 【請求項１０】 前記重合反応がクロロベンゼン、１,
    ４−ジオキサン、ジメチルホルムアミド、シクロヘキサ
    ン、テトラクロロメタン及びテトラヒドロフランからな
    る群より選択された重合溶媒中で行われることを特徴と
    する請求項５に記載のフォトレジスト重合体の製造方
    法。
  11. 【請求項１１】 前記触媒及び助触媒がそれぞれヘキサ
    ン、テトラヒドロフラン及びシクロヘキサンからなる群
    より選択された溶媒に溶解され、触媒溶液及び助触媒溶
    液として添加されることを特徴とする請求項８に記載の
    フォトレジスト重合体の製造方法。
  12. 【請求項１２】 フォトレジスト重合体と、有機溶媒
    と、光酸発生剤を含むフォトレジスト組成物において、
    前記フォトレジスト重合体が下記化学式（３）の重合体
    であることを特徴とするフォトレジスト組成物。 【化６】 （式中、ｘ：ｙは0.01〜100mol％：０〜99.99mol％であ
    る。）
  13. 【請求項１３】 前記光酸発生剤が、ジフェニル沃素塩
    ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル沃素塩ヘキサ
    フルオロアルセネート、ジフェニル沃素塩ヘキサフルオ
    ロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニルト
    リフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、
    ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフ
    ェニルパラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフ
    ェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリ
    フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ト
    リフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
    ト、トリフェニルスルホニウムトリフレート及びジブチ
    ルナフチルスルホニウムトリフレートからなる群より選
    択されたものを少なくとも一つ含むことを特徴とする請
    求項１２に記載のフォトレジスト組成物。
  14. 【請求項１４】 前記光酸発生剤が、前記重合体に対し
    0.01乃至１０重量％の比率で用いられることを特徴とす
    る請求項１２に記載のフォトレジスト組成物。
  15. 【請求項１５】 前記有機溶媒が、プロピレングリコー
    ルメチルエーテルアセテート、エチルラクテート、メチ
    ル ３−メトキシプロピオネート、エチル ３−エトキシ
    プロピオネート及びシクロヘキサノンからなる群より選
    択されたものであることを特徴とする請求項１２に記載
    のフォトレジスト組成物。
  16. 【請求項１６】 前記有機溶媒が、前記重合体に対し10
    0乃至1000重量％の比率で用いられることを特徴とする
    請求項１２に記載のフォトレジスト組成物。
  17. 【請求項１７】 （ａ）請求項１２に記載のフォトレジ
    スト組成物を被食刻層上部に塗布してフォトレジスト膜
    を形成する段階、（ｂ）前記フォトレジスト膜を露光す
    る段階、及び（ｃ）前記結果物を現像して所望のパター
    ンを得る段階からなることを特徴とするフォトレジスト
    パターン形成方法。
  18. 【請求項１８】 前記（ｂ）段階のｉ）露光前及び露光
    後、又はii）露光前又は露光後にそれぞれベーク工程を
    行う段階をさらに含むことを特徴とする請求項１７に記
    載のフォトレジストパターン形成方法。
  19. 【請求項１９】 前記ベーク工程が、７０乃至200℃で
    行われることを特徴とする請求項１８に記載のフォトレ
    ジストパターン形成方法。
  20. 【請求項２０】 前記露光工程が、光源としてVUV（157
    nm）、ArF（193nm）、KrF（248nm）、EUV（１３nm）、
    Ｅ−ビーム、Ｘ−線又はイオンビームを利用して行われ
    ることを特徴とする請求項１７に記載のフォトレジスト
    パターン形成方法。
  21. 【請求項２１】 前記露光工程が、１乃至100mJ/cm2の
    露光エネルギーで行われることを特徴とする請求項１７
    に記載のフォトレジストパターン形成方法。
  22. 【請求項２２】 請求項１７に記載の方法により製造さ
    れた半導体素子。
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