JP2000344622A - スチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物の安定化およびスチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物を安定配合した食品、医薬品、化粧品、口腔製剤 - Google Patents
スチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物の安定化およびスチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物を安定配合した食品、医薬品、化粧品、口腔製剤Info
- Publication number
- JP2000344622A JP2000344622A JP11173734A JP17373499A JP2000344622A JP 2000344622 A JP2000344622 A JP 2000344622A JP 11173734 A JP11173734 A JP 11173734A JP 17373499 A JP17373499 A JP 17373499A JP 2000344622 A JP2000344622 A JP 2000344622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- same
- stilbenic
- extract containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 スチルベン系化合物の水溶解性を改善した飲
食品組成物、化粧品組成物及び医薬組成物を提供する。 【解決手段】 スチルベン系化合物及びその多量体から
選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有し、これ
とシクロデキストリンを配合する飲食品組成物、化粧品
組成物及び医薬組成物。
食品組成物、化粧品組成物及び医薬組成物を提供する。 【解決手段】 スチルベン系化合物及びその多量体から
選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有し、これ
とシクロデキストリンを配合する飲食品組成物、化粧品
組成物及び医薬組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水に溶解しない一般
式（１）で表されるスチルベン系化合物およびその多量
体を経時で安定に配合し、更には水溶性や吸収性を高め
る事で有効性を向上させる事が可能な技術を開示する。
式（１）で表されるスチルベン系化合物およびその多量
体を経時で安定に配合し、更には水溶性や吸収性を高め
る事で有効性を向上させる事が可能な技術を開示する。
【０００２】
【従来の技術】通常、食品や医薬品、化粧品、口腔製剤
で使用されている生理活性を有する物質は、水溶性が高
い化合物であることが多い。これは水溶性の低い化合物
は腸管や皮膚からの吸収率が低いため十分な生理活性を
得ることが難しい場合が多かったり、配合される製品の
処方は水溶媒系が多い為、十分な効果を得られるだけの
配合ができなかったり、製品での経時安定性が悪かった
りするなどが避けられている理由である。スチルベン系
化合物は水に極めて溶解しにくいため、単独では使用し
にくく、またそれを含有する植物抽出物は経時での安定
性が悪いという課題点を有していた。また、それらを飲
食品又は医薬品、化粧品、口腔製剤へ有効性が期待でき
るだけの量を配合する場合、溶解性や経時安定性が悪い
為に水系製剤ではなく錠剤やカプセルなど溶解させない
形態で製剤化されることが多く、商品剤形の多様性に大
きな制約を生じていた。一方、スチルベン系化合物およ
びその多量体は天然界に微量しか含有されていない為、
濃縮した原料は高価となる。従って、実用性を考慮した
場合、体内への吸収効率を高めることにより配合コスト
を低減させる事は経済上重要なポイントとなる。しか
し、従来上記のようなスチルベン系化合物の安定配合や
吸収効率を高める技術に関する報告は全くなされていな
かった。
で使用されている生理活性を有する物質は、水溶性が高
い化合物であることが多い。これは水溶性の低い化合物
は腸管や皮膚からの吸収率が低いため十分な生理活性を
得ることが難しい場合が多かったり、配合される製品の
処方は水溶媒系が多い為、十分な効果を得られるだけの
配合ができなかったり、製品での経時安定性が悪かった
りするなどが避けられている理由である。スチルベン系
化合物は水に極めて溶解しにくいため、単独では使用し
にくく、またそれを含有する植物抽出物は経時での安定
性が悪いという課題点を有していた。また、それらを飲
食品又は医薬品、化粧品、口腔製剤へ有効性が期待でき
るだけの量を配合する場合、溶解性や経時安定性が悪い
為に水系製剤ではなく錠剤やカプセルなど溶解させない
形態で製剤化されることが多く、商品剤形の多様性に大
きな制約を生じていた。一方、スチルベン系化合物およ
びその多量体は天然界に微量しか含有されていない為、
濃縮した原料は高価となる。従って、実用性を考慮した
場合、体内への吸収効率を高めることにより配合コスト
を低減させる事は経済上重要なポイントとなる。しか
し、従来上記のようなスチルベン系化合物の安定配合や
吸収効率を高める技術に関する報告は全くなされていな
かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水に極めて
溶解しにくいため単独では使用しにくいスチルベン系化
合物や経時安定性が悪いスチルベン系化合物を含有する
植物抽出物を安定配合させ、またスチルベン系化合物の
吸収効率を高める技術を提供する事を目的とする。
溶解しにくいため単独では使用しにくいスチルベン系化
合物や経時安定性が悪いスチルベン系化合物を含有する
植物抽出物を安定配合させ、またスチルベン系化合物の
吸収効率を高める技術を提供する事を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、スチルベン系化合物やそれを含有する植
物抽出物とシクロデキストリンおよびその誘導体から選
ばれる一種または二種以上を用いることにより水への溶
解性や腸管や皮膚での吸収性が高まる事を見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（ａ）一
般式（１）
を重ねた結果、スチルベン系化合物やそれを含有する植
物抽出物とシクロデキストリンおよびその誘導体から選
ばれる一種または二種以上を用いることにより水への溶
解性や腸管や皮膚での吸収性が高まる事を見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（ａ）一
般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロ
ゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、
メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ
１〜５アルキル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル
基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−Ｏ
ＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロ
キシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を
示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０
〜５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物およ
びその多量体、およびそれを含有する植物抽出物にシク
ロデキストリンおよびその誘導体から選ばれる一種また
は二種以上を配合する事を特徴とする組成物を提供する
ものであり、さらに、該組成物を飲食品又は医薬品、化
粧品の用途に提供するものである。
ゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、
メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ
１〜５アルキル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル
基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−Ｏ
ＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロ
キシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を
示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０
〜５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物およ
びその多量体、およびそれを含有する植物抽出物にシク
ロデキストリンおよびその誘導体から選ばれる一種また
は二種以上を配合する事を特徴とする組成物を提供する
ものであり、さらに、該組成物を飲食品又は医薬品、化
粧品の用途に提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いるスチルベン（stil
bene）系化合物は、一般式（１）
bene）系化合物は、一般式（１）
【０００８】
【化４】
【０００９】[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロ
ゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、
メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ
１〜５アルキル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル
基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−Ｏ
ＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロ
キシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を
示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０
〜５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物およ
びその多量体、およびそれを含有する植物抽出物であ
る。
ゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、
メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ
１〜５アルキル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル
基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−Ｏ
ＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロ
キシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を
示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０
〜５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物およ
びその多量体、およびそれを含有する植物抽出物であ
る。
【００１０】一般式（１）における各基について、具体
的には下記に示す通りであり、ハロゲン原子としては、
フッソ原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙
げられる。炭素数１〜５のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基
などの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロ
キシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシn−プロ
ピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシn−ブチ
ル基、ヒドロキシn−ペンチル基などの直鎖状または分
岐状のヒドロキシアルキル基が挙げられる。炭素数２〜
５のアルケニル基としては、ビニル基、イソプロペニル
基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メ
チルアリル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基な
どの直鎖状または分岐状のアルケニル基が挙げられる。
そして、糖残基としては、ペントース、ヘキソースなど
の単糖類およびその誘導体（たとえばデオキシ糖、アミ
ノ糖、ウロン酸、糖アルコールなど）、二糖類、三糖類
などが挙げられる。
的には下記に示す通りであり、ハロゲン原子としては、
フッソ原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙
げられる。炭素数１〜５のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基
などの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロ
キシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシn−プロ
ピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシn−ブチ
ル基、ヒドロキシn−ペンチル基などの直鎖状または分
岐状のヒドロキシアルキル基が挙げられる。炭素数２〜
５のアルケニル基としては、ビニル基、イソプロペニル
基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メ
チルアリル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基な
どの直鎖状または分岐状のアルケニル基が挙げられる。
そして、糖残基としては、ペントース、ヘキソースなど
の単糖類およびその誘導体（たとえばデオキシ糖、アミ
ノ糖、ウロン酸、糖アルコールなど）、二糖類、三糖類
などが挙げられる。
【００１１】本発明にいう糖残基は、糖の還元末端のグ
リコシド炭素原子に結合した水酸基の水素原子がはずれ
た基であり、ペントースの例としては、Ｄ−アラビノー
ス、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｌ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｄ−リブロースなどが挙げられる。ヘ
キソースの例としては、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラク
トース、Ｄ−グルコース、Ｄ−フルクトース、Ｄ−マンノ
ース、Ｄ−タロース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガロース
などが挙げられる。デオキシ糖の例としては、上記に記
載した単糖類のデオキシ糖、たとえば、Ｄ−２−デオキ
シリボース、Ｌ−ラムノース、Ｌ−フコースなどが挙げ
られる。
リコシド炭素原子に結合した水酸基の水素原子がはずれ
た基であり、ペントースの例としては、Ｄ−アラビノー
ス、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｌ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｄ−リブロースなどが挙げられる。ヘ
キソースの例としては、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラク
トース、Ｄ−グルコース、Ｄ−フルクトース、Ｄ−マンノ
ース、Ｄ−タロース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガロース
などが挙げられる。デオキシ糖の例としては、上記に記
載した単糖類のデオキシ糖、たとえば、Ｄ−２−デオキ
シリボース、Ｌ−ラムノース、Ｌ−フコースなどが挙げ
られる。
【００１２】アミノ糖の例としては、上記に記載した単
糖類のアミノ糖、たとえば、Ｎ−アセチルグルコサミ
ン、Ｎ−アセチルガラクトサミン、Ｎ−アセチルノイラ
ミン酸などが挙げられる。ウロン酸の例としては、グル
クロン酸、マンヌロン酸、ガラクツロン酸、イズロン酸
などが挙げられる。糖アルコールの例としては、Ｄ−グ
ルシトール、Ｄ−マンニトール、リビトール、ガラクチ
トールなどが挙げられる。
糖類のアミノ糖、たとえば、Ｎ−アセチルグルコサミ
ン、Ｎ−アセチルガラクトサミン、Ｎ−アセチルノイラ
ミン酸などが挙げられる。ウロン酸の例としては、グル
クロン酸、マンヌロン酸、ガラクツロン酸、イズロン酸
などが挙げられる。糖アルコールの例としては、Ｄ−グ
ルシトール、Ｄ−マンニトール、リビトール、ガラクチ
トールなどが挙げられる。
【００１３】二糖類の例としては、上記に記載した単糖
類を適当に組み合わせて得られる二糖類が挙げられる。
たとえば、スクロース、ラクトース、トレハロース、マ
ルトース、ソロビオース、キシロビオース、メリビオー
ス、ルチノース、ビシアノース、トレハロサミン、コン
ドロシンなどに代表される。三糖類の例としては、上記
に記載した単糖類を適当に組み合わせて得られる三糖類
が挙げられる。たとえば、ラフィノース、マルトトリオ
ース、セロトリオース、マンニノトリオースなどに代表
される。
類を適当に組み合わせて得られる二糖類が挙げられる。
たとえば、スクロース、ラクトース、トレハロース、マ
ルトース、ソロビオース、キシロビオース、メリビオー
ス、ルチノース、ビシアノース、トレハロサミン、コン
ドロシンなどに代表される。三糖類の例としては、上記
に記載した単糖類を適当に組み合わせて得られる三糖類
が挙げられる。たとえば、ラフィノース、マルトトリオ
ース、セロトリオース、マンニノトリオースなどに代表
される。
【００１４】一般式（１）において、ｎとｍは、０から
５の整数を示すが、各々同一でも異なっていても良い。
本発明組成物は、一般式（１）で表される化合物の二量
体、三量体などの多量体を含有していても良い。二量体
としては、α−ビニフェリン（α-Viniferin；レスベラ
トロール（Resveratrol）の二量体）；三量体として
は、ε−ビニフェリン（ε-Viniferin；レスベラトロー
ル（Resveratrol）の三量体）；四量体としては、ホペ
フェノール（Hopeaphenol；レスベラトロール（Resvera
trol）の四量体）などが挙げられる。
５の整数を示すが、各々同一でも異なっていても良い。
本発明組成物は、一般式（１）で表される化合物の二量
体、三量体などの多量体を含有していても良い。二量体
としては、α−ビニフェリン（α-Viniferin；レスベラ
トロール（Resveratrol）の二量体）；三量体として
は、ε−ビニフェリン（ε-Viniferin；レスベラトロー
ル（Resveratrol）の三量体）；四量体としては、ホペ
フェノール（Hopeaphenol；レスベラトロール（Resvera
trol）の四量体）などが挙げられる。
【００１５】以下に、一般式（１）で表されるスチルベ
ン系化合物およびその多量体の中で、好ましい化合物群
を示す。 （１）ｎおよびｍが共に０である化合物[即ち、スチル
ベン（Stilbene）] （２）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数で
あり、置換基が全て水酸基であるスチルベン系化合物
（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例と
しては、4、4'−スチルベンジオール（4、4-stilbenedio
l）、3、5−スチルベンジオール（3、5-stilbenediol）、
レスベラトロール（Resveratrol）[即ち、3、5、4'−スチ
ルベントリオール（3、5、4'-stilbenetriol）]などが挙
げられる。 （３）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数で
あり、置換基のいずれか一つが糖残基であるスチルベン
系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。
具体例としては、ラポンチシン（Rhaponticin）[即ち、
4'-methoxy-3、3'、5-stilbenetriol-3-glucoside）]、ポ
リダティン（Polydatin）[即ち、パイシード（Picei
d）、または3、5、4'-スチルベントリオール-5-グルコシ
ド（3、5、4'- stilbenetriol-5-glucoside）]、3、4'5-ス
チルベントリオール-4'-グルコシド（3、4'5-stilbenetr
iol-4'-glucoside）、2、3、5、4'-スチルベンテトラオー
ル-2-グルコシド（2、3、5、4'-stilbenetetraol-2-glucos
ide）などが挙げられる。
ン系化合物およびその多量体の中で、好ましい化合物群
を示す。 （１）ｎおよびｍが共に０である化合物[即ち、スチル
ベン（Stilbene）] （２）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数で
あり、置換基が全て水酸基であるスチルベン系化合物
（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例と
しては、4、4'−スチルベンジオール（4、4-stilbenedio
l）、3、5−スチルベンジオール（3、5-stilbenediol）、
レスベラトロール（Resveratrol）[即ち、3、5、4'−スチ
ルベントリオール（3、5、4'-stilbenetriol）]などが挙
げられる。 （３）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数で
あり、置換基のいずれか一つが糖残基であるスチルベン
系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。
具体例としては、ラポンチシン（Rhaponticin）[即ち、
4'-methoxy-3、3'、5-stilbenetriol-3-glucoside）]、ポ
リダティン（Polydatin）[即ち、パイシード（Picei
d）、または3、5、4'-スチルベントリオール-5-グルコシ
ド（3、5、4'- stilbenetriol-5-glucoside）]、3、4'5-ス
チルベントリオール-4'-グルコシド（3、4'5-stilbenetr
iol-4'-glucoside）、2、3、5、4'-スチルベンテトラオー
ル-2-グルコシド（2、3、5、4'-stilbenetetraol-2-glucos
ide）などが挙げられる。
【００１６】（４）ｎおよびｍが同一または異なって０
〜５の整数であり、少なくとも３位、５位、４’位に置
換基が存在するスチルベン系化合物（ただし、ｎおよび
ｍの和は３以上である。）。具体例としては、レスベラ
トロール、ラポンチシン、ポリダティン、3、4'5-スチル
ベントリオール-4'-グルコシド、2、3、5、4'-スチルベン
テトラオール-2-グルコシドなどが挙げられる。 （５）ｎおよびｍが同一または異なって１〜５の整数で
あり、少なくとも４位、４’位に置換基が存在するスチ
ルベン系化合物。具体例としては、スチルバミジン（St
ilbamidine）[即ち、4、4'-ジアミジノスチルベン（4、4'
-diamidinostilbene ）]、4、4'-ジアミノスチルベン
（4、4'-diaminostilbene ）、4、4'-スチルベンジオール
（4、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
〜５の整数であり、少なくとも３位、５位、４’位に置
換基が存在するスチルベン系化合物（ただし、ｎおよび
ｍの和は３以上である。）。具体例としては、レスベラ
トロール、ラポンチシン、ポリダティン、3、4'5-スチル
ベントリオール-4'-グルコシド、2、3、5、4'-スチルベン
テトラオール-2-グルコシドなどが挙げられる。 （５）ｎおよびｍが同一または異なって１〜５の整数で
あり、少なくとも４位、４’位に置換基が存在するスチ
ルベン系化合物。具体例としては、スチルバミジン（St
ilbamidine）[即ち、4、4'-ジアミジノスチルベン（4、4'
-diamidinostilbene ）]、4、4'-ジアミノスチルベン
（4、4'-diaminostilbene ）、4、4'-スチルベンジオール
（4、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
【００１７】（６）ｎおよびｍが同一または異なって０
〜５の整数であり、置換基のいずれか一つがスルホン酸
基またはカルボキシ基であるスチルベン系化合物（ただ
し、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例として
は、4、4'-ジアミノ-2、2'-スチルベンジスルホン酸（4、
4'-diamino-2、2'-stilbenedisulfonic acid）、2-カル
ボキシ-3、4'-スチルベンジオール（2-carboxy-3、4'-sti
lbenediol）などが挙げられる。 （７）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数で
あり、置換基のいずれか一つがアルコキシ基であるスチ
ルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではな
い）。具体例としては、4-メトキシスチルベン（4-meth
oxystilbene）、2、5'-ジメトキシ-4、4'-スチルベンジオ
ール（2、5'-methoxy-4、4'-stilbenediol）などが挙げら
れる。
〜５の整数であり、置換基のいずれか一つがスルホン酸
基またはカルボキシ基であるスチルベン系化合物（ただ
し、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例として
は、4、4'-ジアミノ-2、2'-スチルベンジスルホン酸（4、
4'-diamino-2、2'-stilbenedisulfonic acid）、2-カル
ボキシ-3、4'-スチルベンジオール（2-carboxy-3、4'-sti
lbenediol）などが挙げられる。 （７）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数で
あり、置換基のいずれか一つがアルコキシ基であるスチ
ルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではな
い）。具体例としては、4-メトキシスチルベン（4-meth
oxystilbene）、2、5'-ジメトキシ-4、4'-スチルベンジオ
ール（2、5'-methoxy-4、4'-stilbenediol）などが挙げら
れる。
【００１８】（８）置換基が−ＯＲ1であるスチルベン
系化合物。 （９）上記（１）〜（８）の化合物の二量体。 具体例としてはレスベラトロールの二量体であるα−ビ
ニフェリンが挙げられる。上記に示した化合物の中で
も、（２）、（３）及び（４）のスチルベン系化合物が
好ましく、これらに含まれる化合物の中でも、さらに３
位、５位及び４’位の置換基が同一または異なって水酸
基、−ＯＳＯＲ2または糖残基であるスチルベン系化合
物が好ましく、特にレスベラトロール、ポリダティンが
好ましい。また、多量体としては、α−ビニフェリン及
びε−ビニフェリンが好ましい。また、本発明組成物が
食品組成物である場合には、（８）のスチルベン系化合
物が好ましい。
系化合物。 （９）上記（１）〜（８）の化合物の二量体。 具体例としてはレスベラトロールの二量体であるα−ビ
ニフェリンが挙げられる。上記に示した化合物の中で
も、（２）、（３）及び（４）のスチルベン系化合物が
好ましく、これらに含まれる化合物の中でも、さらに３
位、５位及び４’位の置換基が同一または異なって水酸
基、−ＯＳＯＲ2または糖残基であるスチルベン系化合
物が好ましく、特にレスベラトロール、ポリダティンが
好ましい。また、多量体としては、α−ビニフェリン及
びε−ビニフェリンが好ましい。また、本発明組成物が
食品組成物である場合には、（８）のスチルベン系化合
物が好ましい。
【００１９】一般式（１）に表されるスチルベン系化合
物は、公知の方法によって合成することができ、たとえ
ば該当するフォスフォニウム塩と該当するアルデヒドの
ヴィッティッヒ反応によって合成できることができる。
（E.Reimann”Tetrahedron Letters”47、4051(1970)参
照）。また、一般式（１）で表される化合物としては、
該化合物を含有する植物を乾燥、抽出、精製などの処理
をすることによって得られた乾燥物、抽出物などを用い
ても良い。本発明において、これら乾燥物、抽出物など
をも通る場合を”植物由来”であるという。
物は、公知の方法によって合成することができ、たとえ
ば該当するフォスフォニウム塩と該当するアルデヒドの
ヴィッティッヒ反応によって合成できることができる。
（E.Reimann”Tetrahedron Letters”47、4051(1970)参
照）。また、一般式（１）で表される化合物としては、
該化合物を含有する植物を乾燥、抽出、精製などの処理
をすることによって得られた乾燥物、抽出物などを用い
ても良い。本発明において、これら乾燥物、抽出物など
をも通る場合を”植物由来”であるという。
【００２０】かかる植物としては、たとえば、乾燥物中
に一般式（１）の化合物を約０．０００１重量％以上含
有するような植物を用いる事ができ、このような植物と
しては、タデ科植物、ブドウ科植物、バイケイソウ、桑
などが挙げられる。 本発明に用いられるタデ科植物は、一般式（１）で表さ
れるスチルベン系化合物を含有するものであれば特に限
定されるものではないが、代表的な植物としては、アイ
（Polygonum tinctorium）イブキノトラノオ（Polygonu
m bistorta）、ソバ（Fagopyrum esculentum）、ダイオ
ウ（Rheum spp.）、ツルドクダミ（Polygonum multiflo
rum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）などが挙げ
られる。この中でも、特にダイオウ（Rheum spp.）、ツ
ルドクダミ（Polygonum multiflorum）、イタドリ（Pol
ygonum cuspidatum）にはスチルベン系化合物の含有量
が多いため好ましく、さらに好ましくは、レスベラトロ
ール類を多く含有するツルドクダミ（Polygonum multif
lorum）とイタドリ（Polygonum cuspidatum）が好まし
い。使用する部位も特に限定されるものではないが、根
茎または根が好ましい。
に一般式（１）の化合物を約０．０００１重量％以上含
有するような植物を用いる事ができ、このような植物と
しては、タデ科植物、ブドウ科植物、バイケイソウ、桑
などが挙げられる。 本発明に用いられるタデ科植物は、一般式（１）で表さ
れるスチルベン系化合物を含有するものであれば特に限
定されるものではないが、代表的な植物としては、アイ
（Polygonum tinctorium）イブキノトラノオ（Polygonu
m bistorta）、ソバ（Fagopyrum esculentum）、ダイオ
ウ（Rheum spp.）、ツルドクダミ（Polygonum multiflo
rum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）などが挙げ
られる。この中でも、特にダイオウ（Rheum spp.）、ツ
ルドクダミ（Polygonum multiflorum）、イタドリ（Pol
ygonum cuspidatum）にはスチルベン系化合物の含有量
が多いため好ましく、さらに好ましくは、レスベラトロ
ール類を多く含有するツルドクダミ（Polygonum multif
lorum）とイタドリ（Polygonum cuspidatum）が好まし
い。使用する部位も特に限定されるものではないが、根
茎または根が好ましい。
【００２１】さらに、ブドウ科植物（Vitaceae）は、一
般式（１）で表されるスチルベン系化合物を含有するも
のであれば特に限定されるものではないが、代表的な植
物の品種としては、ビスティス種（Vitis spp.）が挙げ
られる。具体的には欧、中東品種のビスティス ビニフェ
ラ種(V.vinifra)、北米品種のビスティス ラブルスカ種
（V.labrusca）。ビスティス カリフォルニア種（Ｖ．C
alifornia）に代表される１５品種。北米ミュカディン
種のビスティス ムソニャーナ種（Ｖ．Munsoniana）に
代表される２品種。アジア品種のビスティス アミュレ
ンシス種（Ｖ．Amurensis）に代表される３品種が挙げ
られる。このなかでもビスティス ビニフェラ種(V.vini
fra)、ビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）および
日本で開発された品種が好ましい。具体的にはイーレン
（Airen），アリゴテ（Aligote），リースリング（Ries
ling），ソーヴィニオンブラン（Sauvignon blanc），
トレッビアーノ（Trebbiano），シャルドネ（Chardonna
y），シュナンブラン（Chenin blanc）、セミヨン（Ｓe
millon），ミュスカ（Muscat），カベルネソービニオン
（Cabernet Sauvignon）、カリニャン（Carignan），サ
ンソー（Cinsaut），グルナッシュノワール（Grenache
Noir）、メルロ（Merlot）、マタロ（Mataro），ピノノ
ワール（Pinot Noir）、サンジョヴェーゼ（Sangioves
e）、シラー（Syrah）、ガメイ（Gamay）、テンプラニ
ーリョ（Tempranillo）、トレッビアーノ（Trebbian
o）、ゲヴェルツトラミネル（Ｇewurtraminer）、ツバ
イゲルトレーベ（Zweigltrebe）、ミュラー トゥルガウ
（Muller-Thurgau）、グロロー（Grolleau）、カベルネ
フラン（Cabernet Franc）、プチベルド（Petit Verdo
t）、甲州、マスカットベリーＡ、グラッククイーンが
挙げられる。その中でも、特にビスティス ビニフェラ
種(V.vinifra)のカベルネソービニオン（Cabernet Sauv
ignon）、ピノノワール（Pinot Noir）、シラー（Syra
h）、メルロ（Merlot）、グルナッシュ（Grenache）、
カリニャン（Carignan）、ネッビオーロ（Nebbiolo）、
サンジョヴェーゼ（Sangiovese）、ガメイ（Gamay）や
ビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）、マスカット
ベリーＡ、グラッククイーンがスチルベン系化合物を多
く含有するので好ましい。使用する部位も特に限定され
るものではないが、葉または果実（果皮、種子を含む）
が好ましい。また、果実の場合は、未熟のものがより多
くのスチルベン化合物を含有するため好ましい。
般式（１）で表されるスチルベン系化合物を含有するも
のであれば特に限定されるものではないが、代表的な植
物の品種としては、ビスティス種（Vitis spp.）が挙げ
られる。具体的には欧、中東品種のビスティス ビニフェ
ラ種(V.vinifra)、北米品種のビスティス ラブルスカ種
（V.labrusca）。ビスティス カリフォルニア種（Ｖ．C
alifornia）に代表される１５品種。北米ミュカディン
種のビスティス ムソニャーナ種（Ｖ．Munsoniana）に
代表される２品種。アジア品種のビスティス アミュレ
ンシス種（Ｖ．Amurensis）に代表される３品種が挙げ
られる。このなかでもビスティス ビニフェラ種(V.vini
fra)、ビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）および
日本で開発された品種が好ましい。具体的にはイーレン
（Airen），アリゴテ（Aligote），リースリング（Ries
ling），ソーヴィニオンブラン（Sauvignon blanc），
トレッビアーノ（Trebbiano），シャルドネ（Chardonna
y），シュナンブラン（Chenin blanc）、セミヨン（Ｓe
millon），ミュスカ（Muscat），カベルネソービニオン
（Cabernet Sauvignon）、カリニャン（Carignan），サ
ンソー（Cinsaut），グルナッシュノワール（Grenache
Noir）、メルロ（Merlot）、マタロ（Mataro），ピノノ
ワール（Pinot Noir）、サンジョヴェーゼ（Sangioves
e）、シラー（Syrah）、ガメイ（Gamay）、テンプラニ
ーリョ（Tempranillo）、トレッビアーノ（Trebbian
o）、ゲヴェルツトラミネル（Ｇewurtraminer）、ツバ
イゲルトレーベ（Zweigltrebe）、ミュラー トゥルガウ
（Muller-Thurgau）、グロロー（Grolleau）、カベルネ
フラン（Cabernet Franc）、プチベルド（Petit Verdo
t）、甲州、マスカットベリーＡ、グラッククイーンが
挙げられる。その中でも、特にビスティス ビニフェラ
種(V.vinifra)のカベルネソービニオン（Cabernet Sauv
ignon）、ピノノワール（Pinot Noir）、シラー（Syra
h）、メルロ（Merlot）、グルナッシュ（Grenache）、
カリニャン（Carignan）、ネッビオーロ（Nebbiolo）、
サンジョヴェーゼ（Sangiovese）、ガメイ（Gamay）や
ビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）、マスカット
ベリーＡ、グラッククイーンがスチルベン系化合物を多
く含有するので好ましい。使用する部位も特に限定され
るものではないが、葉または果実（果皮、種子を含む）
が好ましい。また、果実の場合は、未熟のものがより多
くのスチルベン化合物を含有するため好ましい。
【００２２】そして、バイケイソウ（Veratrum album）
は、ユリ科の植物であり、使用する部位は特に限定され
るものではないが、根茎が好ましい。本発明に用いられ
る桑の使用する部位は特に限定されるものではないが、
“桑の実”が好ましい。上記に挙げたスチルベン系化合
物を含有する植物は、天然乾燥、熱風乾燥、凍結乾燥さ
せたり、醗酵させたりしたものをそのまま使用するか、
もしくは常法に従って、濃縮、抽出、粉末化などの処理
を行なって得られたものを使用する。このような方法と
しては、例えば、特開昭61-171427号公報に記載された
ような方法が挙げられる。
は、ユリ科の植物であり、使用する部位は特に限定され
るものではないが、根茎が好ましい。本発明に用いられ
る桑の使用する部位は特に限定されるものではないが、
“桑の実”が好ましい。上記に挙げたスチルベン系化合
物を含有する植物は、天然乾燥、熱風乾燥、凍結乾燥さ
せたり、醗酵させたりしたものをそのまま使用するか、
もしくは常法に従って、濃縮、抽出、粉末化などの処理
を行なって得られたものを使用する。このような方法と
しては、例えば、特開昭61-171427号公報に記載された
ような方法が挙げられる。
【００２３】本発明組成物における一般式（１）のスチ
ルベン系化合物の配合量は、本発明の所期の効果が得ら
れるものであれば特に限定されるものではなく、組成物
の形態などに応じて適宜設定できるものであるが、０．
０００１〜５重量％、さらには０．００１〜１重量％、
特に０．００５〜１重量％が好ましい。これら範囲は溶
解性、嗜好性などの点から好ましい。
ルベン系化合物の配合量は、本発明の所期の効果が得ら
れるものであれば特に限定されるものではなく、組成物
の形態などに応じて適宜設定できるものであるが、０．
０００１〜５重量％、さらには０．００１〜１重量％、
特に０．００５〜１重量％が好ましい。これら範囲は溶
解性、嗜好性などの点から好ましい。
【００２４】本発明に使用されるシクロデキストリンと
は、６〜８個のＤ−グルコースがα−１、４結合により
環状に連なった非還元性のマルトオリゴ糖であり、バチ
ルス属（Bacillus sp.）の微生物などが産生するシク
ロデキストリン生成酵素（Cyclomylos Glucanotransfer
ase）などを澱粉に作用させる事により得られる。本発明
では、６個のＤ−グルコースが結合したα−シクロデキ
ストリン、７個のＤ−グルコースが結合したβ−シクロ
デキストリン、８個のＤ−グルコースが結合したγ−シ
クロデキストリン、およびそれらの混合物が使用でき
る。特に、β−シクロデキストリンとα、β、γ−デキ
ストリン混合物が、水溶性向上効果が高いため好まし
い。さらに、混合物の場合には、α−シクロデキストリ
ンがシクロデキストリン全量に対して５０〜８０重量
％、β−シクロデキストリンが同１５〜４５重量％、γ
−シクロデキストリンが同５〜２０重量％のものが好ま
しい。また、シクロデキストリンの誘導体としては、シ
クロデキストリンの水酸基にヒドロキシメチル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシプロ
ピル基、ヒドロキシイソプロピル基などを導入し、水溶
性を高めるなどの物性を改良したものが挙げられる。ま
た、これらのシクロデキストリンを重合させた多量体も
使用する事ができる。上記、シクロデキストリンおよび
その誘導体は必要に応じて１種または２種以上を配合す
る事が出来る。また、配合量は特に規定されるものでは
ないが、スチルベン系化合物とのモル比で０．８以上を
配合した場合、スチルベン系化合物の水溶性が向上でき
る場合が多いため好ましく、さらに製品系での経時安定
性や経済的な要因も考慮した場合には、非水溶媒系の製
剤で０．００３〜１０重量％、それ以外では０．１〜３
０重量％の範囲で使用する事が好ましい。
は、６〜８個のＤ−グルコースがα−１、４結合により
環状に連なった非還元性のマルトオリゴ糖であり、バチ
ルス属（Bacillus sp.）の微生物などが産生するシク
ロデキストリン生成酵素（Cyclomylos Glucanotransfer
ase）などを澱粉に作用させる事により得られる。本発明
では、６個のＤ−グルコースが結合したα−シクロデキ
ストリン、７個のＤ−グルコースが結合したβ−シクロ
デキストリン、８個のＤ−グルコースが結合したγ−シ
クロデキストリン、およびそれらの混合物が使用でき
る。特に、β−シクロデキストリンとα、β、γ−デキ
ストリン混合物が、水溶性向上効果が高いため好まし
い。さらに、混合物の場合には、α−シクロデキストリ
ンがシクロデキストリン全量に対して５０〜８０重量
％、β−シクロデキストリンが同１５〜４５重量％、γ
−シクロデキストリンが同５〜２０重量％のものが好ま
しい。また、シクロデキストリンの誘導体としては、シ
クロデキストリンの水酸基にヒドロキシメチル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシプロ
ピル基、ヒドロキシイソプロピル基などを導入し、水溶
性を高めるなどの物性を改良したものが挙げられる。ま
た、これらのシクロデキストリンを重合させた多量体も
使用する事ができる。上記、シクロデキストリンおよび
その誘導体は必要に応じて１種または２種以上を配合す
る事が出来る。また、配合量は特に規定されるものでは
ないが、スチルベン系化合物とのモル比で０．８以上を
配合した場合、スチルベン系化合物の水溶性が向上でき
る場合が多いため好ましく、さらに製品系での経時安定
性や経済的な要因も考慮した場合には、非水溶媒系の製
剤で０．００３〜１０重量％、それ以外では０．１〜３
０重量％の範囲で使用する事が好ましい。
【００２５】本発明では、さらにエチルアルコールを組
成物全量に対して１％（容量／重量）以上を配合すると
溶解性がさらに向上するので好ましい。エチルアルコー
ルの配合方法については、特に規定するものではない
が、スチルベン系化合物へ事前に混合した後に製品へ配
合する方法が好ましい。
成物全量に対して１％（容量／重量）以上を配合すると
溶解性がさらに向上するので好ましい。エチルアルコー
ルの配合方法については、特に規定するものではない
が、スチルベン系化合物へ事前に混合した後に製品へ配
合する方法が好ましい。
【００２６】本発明の組成物を医薬品として使用する場
合には、予防または治療の目的に応じて、散剤、顆粒、
錠剤、カプセル剤、液剤、軟膏剤、クリーム剤、ジェル
剤、貼布剤、注射剤（液剤、懸濁剤）などの各種の形態
に、常法にしたがって調製する事ができる。
合には、予防または治療の目的に応じて、散剤、顆粒、
錠剤、カプセル剤、液剤、軟膏剤、クリーム剤、ジェル
剤、貼布剤、注射剤（液剤、懸濁剤）などの各種の形態
に、常法にしたがって調製する事ができる。
【００２７】投与方法は特に制限がなく各種形態に応じ
た方法により行なう事が出来る。例えば、散剤、顆粒
剤、錠剤、カプセル剤、液剤などは経口投与することが
でき、注射剤は静脈内や筋肉内、皮肉、皮下または腹腔
内に投与する事が出来る。これら投与方法の中でも、本
発明組成物の投与方法としては、経皮または経口投与が
望ましい。
た方法により行なう事が出来る。例えば、散剤、顆粒
剤、錠剤、カプセル剤、液剤などは経口投与することが
でき、注射剤は静脈内や筋肉内、皮肉、皮下または腹腔
内に投与する事が出来る。これら投与方法の中でも、本
発明組成物の投与方法としては、経皮または経口投与が
望ましい。
【００２８】本発明組成物を飲食品として摂取する場合
には、例えば、塊状、液状、シロップ状、粉末状、ゼリ
ー状などの各種形態に、常法に従って調製する事ができ
る。かかる形態の具体的な例としては、清涼飲料水、ジ
ュース、などの飲料（ドリンク剤）；粉末ジュース、粉
末スープ、などの粉末飲料；クッキー、ビスケット、シ
リアル、チュアブル錠剤、チューイングガム、キャンデ
ィー、グミ、ウェハース、せんべいなどの菓子類；ドレ
ッシング、ソース、粉末調味料などの調味料；パン、麺
類、餅などの主食製品;病者用食品、特定保健用食品、
栄養補助食品などの機能性食品などが挙げられる。ま
た、本発明組成物は、任意の食品を調製するために使用
する事の出来る食品素材（例えば食品添加剤など）とし
て用いる事もできる。
には、例えば、塊状、液状、シロップ状、粉末状、ゼリ
ー状などの各種形態に、常法に従って調製する事ができ
る。かかる形態の具体的な例としては、清涼飲料水、ジ
ュース、などの飲料（ドリンク剤）；粉末ジュース、粉
末スープ、などの粉末飲料；クッキー、ビスケット、シ
リアル、チュアブル錠剤、チューイングガム、キャンデ
ィー、グミ、ウェハース、せんべいなどの菓子類；ドレ
ッシング、ソース、粉末調味料などの調味料；パン、麺
類、餅などの主食製品;病者用食品、特定保健用食品、
栄養補助食品などの機能性食品などが挙げられる。ま
た、本発明組成物は、任意の食品を調製するために使用
する事の出来る食品素材（例えば食品添加剤など）とし
て用いる事もできる。
【００２９】本発明組成物を化粧品として使用する場合
には、水／エチルアルコール溶媒系、乳化系、可溶化
系、粉末系、エアロゾル系として使用できる。具体的な
商品形態としては、皮膚に使用するボディクリーム、ボ
ディローション、ボディミスト、ボディシャンプー、ボ
ディマッサージ補助剤、ボディリンス、日焼け止め剤、
カユミ止め剤、カーマインローション、入浴剤、貼布剤
などのボディケア商品；洗顔剤、クレンジングクリー
ム、ファンデーション、乳液、ナイトクリーム、マッサ
ージクリーム、口紅、リップクリーム、ミスト、リンク
ルケア商品、美白化粧品、日焼け止め化粧品、パック
剤、貼布剤などのフェイスケア商品;シャンプー、リン
ス、トリートメント、育毛剤、スカルプクレンジング、
スカルプローション、ヘアスプレイ、ヘアムース、ヘア
ジェル、ヘアミストなどのヘアケア商品、練歯磨、液状
歯磨、マウスウォッシュ、マウスリンス、歯茎マッサージ
剤、歯茎軟膏、歯茎貼布剤、審美商品、歯周病予防用の
口腔剤として使用する事ができる。
には、水／エチルアルコール溶媒系、乳化系、可溶化
系、粉末系、エアロゾル系として使用できる。具体的な
商品形態としては、皮膚に使用するボディクリーム、ボ
ディローション、ボディミスト、ボディシャンプー、ボ
ディマッサージ補助剤、ボディリンス、日焼け止め剤、
カユミ止め剤、カーマインローション、入浴剤、貼布剤
などのボディケア商品；洗顔剤、クレンジングクリー
ム、ファンデーション、乳液、ナイトクリーム、マッサ
ージクリーム、口紅、リップクリーム、ミスト、リンク
ルケア商品、美白化粧品、日焼け止め化粧品、パック
剤、貼布剤などのフェイスケア商品;シャンプー、リン
ス、トリートメント、育毛剤、スカルプクレンジング、
スカルプローション、ヘアスプレイ、ヘアムース、ヘア
ジェル、ヘアミストなどのヘアケア商品、練歯磨、液状
歯磨、マウスウォッシュ、マウスリンス、歯茎マッサージ
剤、歯茎軟膏、歯茎貼布剤、審美商品、歯周病予防用の
口腔剤として使用する事ができる。
【００３０】本発明組成物には、本発明の効果を損なわ
ない範囲であれば、必要に応じて、通常の医薬品や飲食
品、化粧品に用いられる薬効剤、栄養素、動植物成分、
糖類、油脂類、エステル類、高分子剤、増量剤、甘味
剤、香味剤、着色剤、防腐剤、乳化剤、可溶化剤、ハイ
ドロトロープ剤などを配合する事ができる。
ない範囲であれば、必要に応じて、通常の医薬品や飲食
品、化粧品に用いられる薬効剤、栄養素、動植物成分、
糖類、油脂類、エステル類、高分子剤、増量剤、甘味
剤、香味剤、着色剤、防腐剤、乳化剤、可溶化剤、ハイ
ドロトロープ剤などを配合する事ができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をより詳しく
説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものでは
ない。なお、配合量の数値は、特に記載しない限りは
「重量％」を意味する。
説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものでは
ない。なお、配合量の数値は、特に記載しない限りは
「重量％」を意味する。
【００３２】実施例１：骨代謝改善用錠剤 下記の処方により各成分を混合して、常法に従って骨粗
鬆症の症状を改善する糖衣錠剤を調製した。 成分 配合量（重量％） 粉末還元麦芽糖水飴 ２５．０ β−シクロデキストリン ２０．０ 乳糖 １５．０ 蔗糖脂肪酸エステル ４．０ 亜鉛含有酵母（亜鉛含量 2600 ppm） １．０ 結晶コレカルシフェロール ０.２５ レスベラトロール ０.１ ドロマイト 残部 （カルシウム含量２０％、マグネシウム含量１０％） 合計 １００．０
鬆症の症状を改善する糖衣錠剤を調製した。 成分 配合量（重量％） 粉末還元麦芽糖水飴 ２５．０ β−シクロデキストリン ２０．０ 乳糖 １５．０ 蔗糖脂肪酸エステル ４．０ 亜鉛含有酵母（亜鉛含量 2600 ppm） １．０ 結晶コレカルシフェロール ０.２５ レスベラトロール ０.１ ドロマイト 残部 （カルシウム含量２０％、マグネシウム含量１０％） 合計 １００．０
【００３３】実施例２：歯周疾患治療薬 下記の製造方法により各成分を混合して、常法に従って
歯周疾患治療薬を調製した。 成分 配合量（重量％） グリセリン ３０．０ エチルアルコール ５．０ シクロデキストリン ５．０ ポリアクリル酸ナトリウム １．０ レスベラトロール ０．５ 精製水 残部 合計 １００．０
歯周疾患治療薬を調製した。 成分 配合量（重量％） グリセリン ３０．０ エチルアルコール ５．０ シクロデキストリン ５．０ ポリアクリル酸ナトリウム １．０ レスベラトロール ０．５ 精製水 残部 合計 １００．０
【００３４】実施例３：更年期以降の女性向け骨粗鬆症
予防飲料 下記の処方により各成分を混合して、常法に従って更年
期以降の女性向け骨粗鬆症予防用の飲料を調製した。 成分 配合量（重量％） コラーゲン蛋白加水分解物 ２０．０ グルコン酸カルシウム ６．０ グルコン酸マグネシウム ３．０ シクロデキストリン混合物 １．０ （α-：６０％、β−：３０％、γ−：１０％） 香料 ０．５ コレカルシフェロール ０．１ ステビア抽出物 ０．０００１ レスベラトロール ０．０００１ 精製水 残部 合計 １００．０
予防飲料 下記の処方により各成分を混合して、常法に従って更年
期以降の女性向け骨粗鬆症予防用の飲料を調製した。 成分 配合量（重量％） コラーゲン蛋白加水分解物 ２０．０ グルコン酸カルシウム ６．０ グルコン酸マグネシウム ３．０ シクロデキストリン混合物 １．０ （α-：６０％、β−：３０％、γ−：１０％） 香料 ０．５ コレカルシフェロール ０．１ ステビア抽出物 ０．０００１ レスベラトロール ０．０００１ 精製水 残部 合計 １００．０
【００３５】実施例４：育毛剤 下記の処方により各成分を混合して、常法に従って育毛
剤を調製した。 成分 配合量（重量％） エチルアルコール ５５．０ ブドウ葉抽出液（スチルベン化合物 含量 ０．５％） １０．０ １、３−ブチレングリコール ２．０ ＰＯＥ（１２）ＰＯＰ（６）デシルテトラデシルエーテル １．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ピロクトンオラミン ０．１ 香料 ０．０５ 精製水 残部 合計 １００．０
剤を調製した。 成分 配合量（重量％） エチルアルコール ５５．０ ブドウ葉抽出液（スチルベン化合物 含量 ０．５％） １０．０ １、３−ブチレングリコール ２．０ ＰＯＥ（１２）ＰＯＰ（６）デシルテトラデシルエーテル １．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ピロクトンオラミン ０．１ 香料 ０．０５ 精製水 残部 合計 １００．０
【００３６】実施例５：シャンプー 下記の処方により各成分を混合して、常法に従ってシャ
ンプーを調製した。 成分 配合量（重量％） ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ２０．０ ブドウ葉抽出液（スチルベン化合物 含量 ０．５％） １０．０ プロピレングリコール ２．０ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５．０ β−シクロデキストリン ０．５ 安息香酸ナトリウム ０．５ 香料 ０．４ 精製水 残部 合計 １００．０
ンプーを調製した。 成分 配合量（重量％） ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ２０．０ ブドウ葉抽出液（スチルベン化合物 含量 ０．５％） １０．０ プロピレングリコール ２．０ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５．０ β−シクロデキストリン ０．５ 安息香酸ナトリウム ０．５ 香料 ０．４ 精製水 残部 合計 １００．０
【００３７】実施例６：スキンクリーム 下記の処方により各成分を混合して、常法に従ってスキ
ンクリームを調製した。 成分 配合量（重量％） スクワラン ３７．５ 還元ラノリン ８．０ ミツロウ ６．０ セチルアルコール ５．０ ブドウ葉抽出液（スチルベン化合物 含量 ０．５％） ５．０ 脂肪酸グリセリン ４．０ β−シクロデキストリン ２．０ 親油型モノステアリン酸グリセリン ２．０ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ β−シクロデキストリン ０．５ パラオキシ安息香酸エステル ０．１ 香料 ０．４ 精製水 残部 合計 １００．０
ンクリームを調製した。 成分 配合量（重量％） スクワラン ３７．５ 還元ラノリン ８．０ ミツロウ ６．０ セチルアルコール ５．０ ブドウ葉抽出液（スチルベン化合物 含量 ０．５％） ５．０ 脂肪酸グリセリン ４．０ β−シクロデキストリン ２．０ 親油型モノステアリン酸グリセリン ２．０ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ β−シクロデキストリン ０．５ パラオキシ安息香酸エステル ０．１ 香料 ０．４ 精製水 残部 合計 １００．０
【００３８】実施例７：歯磨 下記の処方により各成分を混合して、常法に従って練歯
磨を調製した。 成分 配合量（重量％） 炭酸カルシウム ４０．０ グリセリン ２０．０ 蔗糖脂肪酸エステル ２．０ カラギーナン １．２ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １．２ 香料 １．０ ラウロイルサルコシンナトリウム ０．５ 精製水 残部 合計 １００．０
磨を調製した。 成分 配合量（重量％） 炭酸カルシウム ４０．０ グリセリン ２０．０ 蔗糖脂肪酸エステル ２．０ カラギーナン １．２ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １．２ 香料 １．０ ラウロイルサルコシンナトリウム ０．５ 精製水 残部 合計 １００．０
【００３９】実施例８：歯周病治療薬 下記の処方により各成分を混合して、常法に従って歯周
病治療薬を調製した。 成分 配合量（重量％） プロピレングリコール ７０．０ メタクリル酸メチルとメタクリル酸ブチル ４．０ 及びメタクリル酸ジメチルアミノエチルの共重合体 ポリビニルピロリドン ２．０ β−シクロデキストリン ５．０ レスベラトロール ０．５ 精製水 残部 合計 １００．０
病治療薬を調製した。 成分 配合量（重量％） プロピレングリコール ７０．０ メタクリル酸メチルとメタクリル酸ブチル ４．０ 及びメタクリル酸ジメチルアミノエチルの共重合体 ポリビニルピロリドン ２．０ β−シクロデキストリン ５．０ レスベラトロール ０．５ 精製水 残部 合計 １００．０
【００４０】
【発明の効果】一般式（１）で表されるスチルベン系化
合物やその多量体およびそれを含有する植物抽出物にシ
クロデキストリンを併用することにより、水溶性が向上
して多量に配合できたり、経時安定性が向上したりでき
る。さらには腸管や皮膚での吸収効率が高まる。また、エ
チルアルコールを組成物全量に対して１％（容量／重
量）以上共存させると、その効果を高めることが可能で
ある。
合物やその多量体およびそれを含有する植物抽出物にシ
クロデキストリンを併用することにより、水溶性が向上
して多量に配合できたり、経時安定性が向上したりでき
る。さらには腸管や皮膚での吸収効率が高まる。また、エ
チルアルコールを組成物全量に対して１％（容量／重
量）以上共存させると、その効果を高めることが可能で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/13 ６０２ Ａ６１Ｋ 31/13 ６０２ 35/78 35/78 47/40 47/40 Ｆターム(参考） 4B018 LB01 LB02 LB08 LB09 MD07 MD36 ME14 MF01 MF10 4C076 AA06 AA09 AA11 AA16 AA30 AA31 AA36 AA53 AA72 BB01 BB11 BB31 CC18 CC21 CC40 DD28 DD37 DD68 EE30 EE38 EE39Q EE41 FF63 4C083 AA082 AA111 AA112 AB322 AC022 AC072 AC102 AC122 AC182 AC312 AC422 AC442 AC472 AC482 AC642 AC692 AC712 AC782 AD072 AD092 AD222 AD251 AD252 AD352 AD512 CC05 CC37 CC38 CC41 DD23 DD31 EE13 EE22 EE33 4C088 AB34 AB43 AB56 AB85 AC04 AC05 AC11 AC13 BA07 BA08 CA03 MA04 MA16 MA22 MA28 MA32 MA35 MA37 MA41 MA43 MA52 MA63 MA66 NA14 ZA67 ZA89 ZA97 4C206 AA01 AA03 CA17 FA09 MA02 MA03 MA05 MA72 MA83 MA86 NA14 ZA67 ZA89 ZA97
Claims (5)
- 【請求項１】 （ａ）一般式（１） 【化１】 [式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、ア
ミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト
基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜５アル
キル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜
Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基または
Ｃ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ
2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ
1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示
す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜
５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物、その
多量体、およびそれを含有する植物抽出物にシクロデキ
ストリンおよびその誘導体から選ばれる一種または二種
以上を配合する事を特徴とする組成物。 - 【請求項２】 （ａ）一般式（１） 【化２】 [式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、ア
ミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト
基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜５アル
キル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜
Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基または
Ｃ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ
2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ
1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示
す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜
５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物および
その多量体、およびそれを含有する植物抽出物が、タデ
科植物またはブドウ科植物、バケイソウ、桑からなる群
より選ばれる１種又は２種以上の植物に由来することを
特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 飲食品用であることを特徴とする請求項
１、２の何れか１項に記載の組成物。 - 【請求項４】 化粧料用であることを特徴とする請求項
１、２の何れか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 医薬用であることを特徴とする請求項
１、２の何れか１項に記載に組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11173734A JP2000344622A (ja) | 1999-03-31 | 1999-06-21 | スチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物の安定化およびスチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物を安定配合した食品、医薬品、化粧品、口腔製剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-90415 | 1999-03-31 | ||
| JP9041599 | 1999-03-31 | ||
| JP11173734A JP2000344622A (ja) | 1999-03-31 | 1999-06-21 | スチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物の安定化およびスチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物を安定配合した食品、医薬品、化粧品、口腔製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000344622A true JP2000344622A (ja) | 2000-12-12 |
Family
ID=26431900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11173734A Pending JP2000344622A (ja) | 1999-03-31 | 1999-06-21 | スチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物の安定化およびスチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物を安定配合した食品、医薬品、化粧品、口腔製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000344622A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2820975A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-23 | Oreal | Composition pour application topique comprenant au moins un hydroxystilbene et au moins un polyol pour solubiliser l'hydroxystilbene |
| JP2005119990A (ja) * | 2003-10-15 | 2005-05-12 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| WO2006126675A1 (ja) * | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 皮膚外用剤 |
| WO2006127987A2 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of eye disorders with sirtuin modulators |
| JP2008088123A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Oriza Yuka Kk | 美肌用組成物 |
| JP2010105949A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 皮膚化粧料及び飲食品 |
| JP2010111645A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 美白剤及び皮膚化粧料 |
| JP2011504467A (ja) * | 2007-11-15 | 2011-02-10 | コーダリー | スチルベンポリフェノール誘導体を含む組成物、並びに生体の老化及び老化に影響を及ぼす疾患に対抗するためのそれらの使用 |
| JP2011241162A (ja) * | 2010-05-17 | 2011-12-01 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | ＦＧＦ−７産生促進剤、ＶＥＧＦ産生促進剤、ＩＧＦ−１産生促進剤、ＨＧＦ産生促進剤、テストステロン５α−リダクターゼ阻害剤及び育毛剤 |
| JP2011256135A (ja) * | 2010-06-09 | 2011-12-22 | Kao Corp | ドーパオキシダーゼ活性抑制剤、美白剤及び皮膚外用剤、並びにこれらに用いるコクリロ抽出物 |
| JP2012184203A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Hoshino Resort Yatsugatake:Kk | エステティック用の化粧料 |
| JP2014224049A (ja) * | 2013-05-14 | 2014-12-04 | 森永製菓株式会社 | 植物抽出物またはその溶液に含まれるスチルベン類の安定化方法、及び、スチルベン類を含有した植物抽出物またはその溶液 |
| EP3009132A1 (en) | 2014-10-17 | 2016-04-20 | Morinaga & Co., Ltd. | Method of producing purified stilbene compounds |
| CN110511200A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-11-29 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种从马蔺子中分离Hopeaphenol或/和Isohopeaphenol的方法 |
-
1999
- 1999-06-21 JP JP11173734A patent/JP2000344622A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1234571A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | L'oreal | Composition pour application topique comprenant un hydroxystilbène et un polyol |
| FR2820975A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-23 | Oreal | Composition pour application topique comprenant au moins un hydroxystilbene et au moins un polyol pour solubiliser l'hydroxystilbene |
| JP2005119990A (ja) * | 2003-10-15 | 2005-05-12 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| WO2006127987A2 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of eye disorders with sirtuin modulators |
| WO2006127987A3 (en) * | 2005-05-25 | 2008-04-17 | Sirtris Pharmaceuticals Inc | Treatment of eye disorders with sirtuin modulators |
| WO2006126675A1 (ja) * | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 皮膚外用剤 |
| JPWO2006126675A1 (ja) * | 2005-05-27 | 2008-12-25 | 株式会社林原生物化学研究所 | 皮膚外用剤 |
| JP5085321B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2012-11-28 | 株式会社林原 | 皮膚外用剤 |
| JP2008088123A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Oriza Yuka Kk | 美肌用組成物 |
| JP2011504467A (ja) * | 2007-11-15 | 2011-02-10 | コーダリー | スチルベンポリフェノール誘導体を含む組成物、並びに生体の老化及び老化に影響を及ぼす疾患に対抗するためのそれらの使用 |
| JP2010105949A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 皮膚化粧料及び飲食品 |
| JP2010111645A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 美白剤及び皮膚化粧料 |
| JP2011241162A (ja) * | 2010-05-17 | 2011-12-01 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | ＦＧＦ−７産生促進剤、ＶＥＧＦ産生促進剤、ＩＧＦ−１産生促進剤、ＨＧＦ産生促進剤、テストステロン５α−リダクターゼ阻害剤及び育毛剤 |
| JP2011256135A (ja) * | 2010-06-09 | 2011-12-22 | Kao Corp | ドーパオキシダーゼ活性抑制剤、美白剤及び皮膚外用剤、並びにこれらに用いるコクリロ抽出物 |
| JP2012184203A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Hoshino Resort Yatsugatake:Kk | エステティック用の化粧料 |
| JP2014224049A (ja) * | 2013-05-14 | 2014-12-04 | 森永製菓株式会社 | 植物抽出物またはその溶液に含まれるスチルベン類の安定化方法、及び、スチルベン類を含有した植物抽出物またはその溶液 |
| EP3009132A1 (en) | 2014-10-17 | 2016-04-20 | Morinaga & Co., Ltd. | Method of producing purified stilbene compounds |
| US10730815B2 (en) | 2014-10-17 | 2020-08-04 | Morinaga & Co., Ltd. | Method of producing purified stilbene compounds |
| CN110511200A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-11-29 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种从马蔺子中分离Hopeaphenol或/和Isohopeaphenol的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5654731B2 (ja) | 藍草抽出物粉末とその製造方法及びその藍草抽出物粉末の用途 | |
| JP5106109B2 (ja) | コラーゲン産生増強剤とその用途 | |
| JP5085321B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| EP2567694B1 (en) | Non-cariogenic material and cariostatic agent containing D-sorbose | |
| JP5551582B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2014043472A (ja) | エクオール類を有効成分とする美白剤 | |
| JP5479891B2 (ja) | 新規ローヤルゼリー分画物とその製造方法並びに用途 | |
| JP2000344622A (ja) | スチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物の安定化およびスチルベン系化合物及びそれを含有する植物抽出物を安定配合した食品、医薬品、化粧品、口腔製剤 | |
| JP4307148B2 (ja) | 細胞賦活剤 | |
| JP6729913B2 (ja) | 抗炎症剤 | |
| JP2001072583A (ja) | 高脂血症の予防又は治療用組成物 | |
| WO2000044370A1 (fr) | Medicaments, aliments et compositions orales contenant des composes de type stilbene | |
| EP3492067B1 (en) | Type-17 collagen production promoter | |
| KR102139659B1 (ko) | 피부 개선용 조성물 | |
| JP2004331579A (ja) | 真皮マトリックス産生促進剤 | |
| JP2003226632A (ja) | 皮膚化粧料及び美容用飲食品 | |
| JP2001069948A (ja) | 老化防止用食品 | |
| JP2004269488A5 (ja) | ||
| JP2000281567A (ja) | スチルベン系化合物を含有する医薬及び食品組成物 | |
| JP2000256154A (ja) | 歯肉結合組織の退化又は歯槽骨の減少を伴う疾患の治療または予防用の医薬組成物、口腔用組成物及び飲食品組成物 | |
| JP2004284990A (ja) | 皮膚化粧料及び経口美白剤 | |
| JP7029825B2 (ja) | セラミド類含有組成物の製造方法 | |
| JP2006321730A (ja) | 抗酸化剤及び抗老化剤、並びに皮膚化粧料及び飲食物 | |
| WO2006022173A1 (ja) | α－グリコシルグリチルリチンを有効成分とする保湿剤とその用途 | |
| KR20170080069A (ko) | 에스큘렌토사이드 에이를 포함하는 피부상태 개선용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060619 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070720 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080311 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080512 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080617 |