JP2000230078A - Silicone composition - Google Patents
Silicone compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料分野等に利
用することができる、数平均分子量 100万以下のポリジ
メチルシロキサン（以下、シリコーンという）が水に可
溶化した組成物及び包接化合物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a composition and an inclusion compound in which polydimethylsiloxane having a number average molecular weight of 1,000,000 or less (hereinafter, referred to as silicone) is solubilized in water, which can be used in the field of cosmetics and the like. About.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
シリコーンは、撥水性、潤滑性、光沢付与性等のシリコ
ーン固有の性質を有することから、離型剤、消泡剤、繊
維用柔軟剤、毛髪化粧料、化粧品等に応用されてきた。
しかし、これらのシリコーンは、極性の低いｎ−ヘキサ
ン等には良く溶けるが、それ以外の溶媒、特に水をはじ
めとする高極性溶媒には溶けにくく、また水中に乳化す
ることも困難であることから、その使用法に制限があ
る。2. Description of the Related Art
Silicone has properties inherent to silicone, such as water repellency, lubricity, and gloss imparting properties, and has been applied to release agents, defoamers, fabric softeners, hair cosmetics, cosmetics, and the like.
However, these silicones dissolve well in low-polarity n-hexane and the like, but hardly dissolve in other solvents, especially high polar solvents such as water, and are difficult to emulsify in water. Therefore, its usage is limited.
【０００３】このような欠点を改良し、かつシリコーン
に水可溶性又は水乳化性（以下、水可溶性等という）を
付与するために、ポリオキシアルキレン基、アミノ基、
カルボキシル基等の親水基を導入することによる、化学
的な変性が行われているが、この方法で水可溶性等を発
現させるためには変性シリコーン全体に対する親水基の
占める割合を高くする必要があり、この場合にはシリコ
ーン固有の性質が減殺される傾向があった。In order to improve such disadvantages and to impart water-solubility or water-emulsifiability (hereinafter referred to as water-soluble, etc.) to silicone, polyoxyalkylene groups, amino groups,
Chemical modification has been performed by introducing a hydrophilic group such as a carboxyl group.However, in order to develop water solubility or the like by this method, it is necessary to increase the proportion of the hydrophilic group to the entire modified silicone. In this case, the properties inherent to the silicone tend to be reduced.
【０００４】本発明の課題は、シリコーン固有の性質を
減殺することなく、シリコーンを水に可溶化した組成物
を提供することにある。[0004] It is an object of the present invention to provide a composition in which silicone is solubilized in water without diminishing the inherent properties of silicone.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、(a) γ−シク
ロデキストリン及びその誘導体からなる群より選択され
る少なくとも一種、(b) シリコーン、及び水を含有し、
(b) 成分の少なくとも一部が(a) 成分に内包されている
組成物を提供する。また本発明は、(a) 成分、(b) 成分
及び水を混合し、(b) 成分の少なくとも一部を(a) 成分
に内包させることにより、(b) 成分の少なくとも一部を
水に可溶化させる方法を提供する。さらに本発明は、
(a) 成分が、(b) 成分を内包してなる包接化合物を提供
する。The present invention comprises (a) at least one selected from the group consisting of γ-cyclodextrin and its derivatives, (b) silicone, and water,
(b) A composition wherein at least a part of the component is included in the component (a). Further, the present invention provides a method of mixing at least a part of the component (b) with water by mixing the component (a), the component (b) and water, and including at least a part of the component (b) in the component (a). A method for solubilization is provided. Furthermore, the present invention
Provided is an inclusion compound wherein the component (a) includes the component (b).
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明において、γ−シクロデキ
ストリン誘導体として、ヒドロキシアルキル基（炭素数
２〜22、例えばヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基）、アルキル基（炭素数１〜22、例えばメチル基、
エチル基）、アミノ基、その４級アンモニウム基（総炭
素数３〜22、例えばトリメチルアンモニウム基）、アミ
ノアルキル基（炭素数１〜22、例えばアミノメチル
基）、その４級アンモニウム基（総炭素数４〜22、例え
ばトリメチルアンモニウムメチル基）、カルボキシメチ
ル基、スルホキシル基、スルホキシエチル基、飽和もし
くは不飽和のアシル基（炭素数１〜22、例えばアセチル
基）、又はグルコシル基等（以下、官能基という）が、
γ−シクロデキストリンに導入されたものが例示され
る。この場合において、γ−シクロデキストリン及びそ
の誘導体（以下、γ−シクロデキストリン等という）
は、分岐の糖鎖を有していてもよい。また、γ−シクロ
デキストリン等はα−又はβ−シクロデキストリン及び
これらに上記の官能基が導入されたものを含有していて
もよい。ここでα−又はβ−シクロデキストリンも分岐
の糖鎖を有していてもよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, as a γ-cyclodextrin derivative, a hydroxyalkyl group (2 to 22 carbon atoms, for example, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group), an alkyl group (1 to 22 carbon atoms, for example, methyl group) ,
An ethyl group), an amino group, a quaternary ammonium group thereof (total carbon number of 3 to 22, for example, trimethylammonium group), an aminoalkyl group (total carbon number of 1 to 22, such as an aminomethyl group), and a quaternary ammonium group thereof (total carbon number: Formulas 4 to 22, for example, a trimethylammonium methyl group), a carboxymethyl group, a sulfoxyl group, a sulfoxyethyl group, a saturated or unsaturated acyl group (having 1 to 22 carbon atoms, for example, an acetyl group), or a glucosyl group (hereinafter, referred to as Functional group)
Examples thereof include those introduced into γ-cyclodextrin. In this case, γ-cyclodextrin and its derivatives (hereinafter referred to as γ-cyclodextrin, etc.)
May have a branched sugar chain. Further, γ-cyclodextrin and the like may contain α- or β-cyclodextrin and those obtained by introducing the above functional groups into these. Here, α- or β-cyclodextrin may also have a branched sugar chain.
【０００７】本発明に使用するシリコーンの数平均分子
量は 100万以下、好ましくは10万以下である。また数平
均分子量の下限は500 以上が好ましく、700 以上が更に
好ましい。この場合において、シリコーンには親水基
（ポリオキシアルキレン基、アミノ基、カルボキシル基
等）で変成された変成シリコーンが共存していても良
い。The number average molecular weight of the silicone used in the present invention is 1,000,000 or less, preferably 100,000 or less. The lower limit of the number average molecular weight is preferably 500 or more, more preferably 700 or more. In this case, a modified silicone modified with a hydrophilic group (polyoxyalkylene group, amino group, carboxyl group, etc.) may coexist in the silicone.
【０００８】本発明において、(a) 成分及び(b) 成分の
配合量は目的に合わせて任意に選ぶことができるが、
(a) 成分、(b) 成分及び水を混合して(b) 成分の少なく
とも一部が水に可溶化した組成物を得る場合には、組成
物中(a) 成分が１〜10重量％、(b) 成分が 0.1〜１重量
％が好ましい。これ以上の濃度で水溶液を調製する場合
には、(b) 成分を内包した(a) 成分の錯体の白色沈殿が
生成するものの、この沈殿物は水で希釈することで水溶
液化が可能である。さらにこれら成分の重量混合比は、
(a)／(b) ＝30／１〜１／１であることが望ましい。In the present invention, the amounts of the components (a) and (b) can be arbitrarily selected according to the purpose.
When the component (a), the component (b) and the water are mixed to obtain a composition in which at least a part of the component (b) is solubilized in water, the content of the component (a) in the composition is 1 to 10% by weight. , (B) component is preferably 0.1 to 1% by weight. When an aqueous solution is prepared at a higher concentration, a white precipitate of the complex of the component (a) containing the component (b) is formed, but the precipitate can be converted to an aqueous solution by diluting with water. . Furthermore, the weight mixing ratio of these components is
It is desirable that (a) / (b) = 30/1 to 1/1.
【０００９】本発明においてこれら必須成分以外に目的
に合わせて、各種油溶性成分、水溶性成分を加えること
ができる。さらに場合によっては界面活性剤を添加する
ことも可能である。本発明の組成物を得る場合、超音波
ホモジナイザー、ボールミル、ポットミル、高圧ホモジ
ナイザー等の機械力のより大きな分散機を用いることが
好ましい。In the present invention, in addition to these essential components, various oil-soluble components and water-soluble components can be added according to the purpose. In some cases, a surfactant can be added. When obtaining the composition of the present invention, it is preferable to use a dispersing machine having a larger mechanical force such as an ultrasonic homogenizer, a ball mill, a pot mill, and a high-pressure homogenizer.
【００１０】本発明の組成物は、例えば肌上に塗布する
と水の蒸発及び皮膚との接触シェアーにより、(a) 成分
に内包されていた(b) 成分が放出され皮膚上にシリコー
ン膜を形成する。この時点で再び水にさらされても、シ
リコーン膜と水との接触角が大きく水に濡れないため、
シリコーンがそのまま皮膚上に塗膜として存在する。こ
の結果、良好な撥水性を保持する。When the composition of the present invention is applied on the skin, for example, the component (a) contained in the component (a) is released by the evaporation of water and the share of contact with the skin to form a silicone film on the skin. I do. Even if it is exposed to water again at this point, the contact angle between the silicone film and water is large and it does not get wet with water,
Silicone is present as a coating on the skin as it is. As a result, good water repellency is maintained.
【００１１】本発明の組成物の剤形は任意であり、各種
の添加剤を加えることで、化粧料分野や繊維の疎水化処
理にも応用が可能である。有機溶剤を含まない安全性の
高い撥水処理剤等、多岐にわたる。The dosage form of the composition of the present invention is arbitrary, and by adding various additives, the composition can be applied to the cosmetics field and hydrophobic treatment of fibers. There are a wide variety of products including highly safe water repellents that do not contain organic solvents.
【００１２】また、このようにして調製された組成物を
例えば減圧にて濃縮することにより、(a) 成分が(b) 成
分を内包してなる包接化合物を単離することができる。By enriching the composition thus prepared, for example, under reduced pressure, it is possible to isolate an inclusion compound in which the component (a) includes the component (b).
【００１３】[0013]
【実施例】各処方の配合量は重量％である。EXAMPLES The amount of each formulation is% by weight.
【００１４】実施例１ γ−シクロデキストリン１％、シリコーン（粘度1,000m
m2/s) 0.1 ％、水98.9％の配合比にて混合した水分散液
をスクリュー管に入れて室温にてポットミルを用いて３
時間混合操作を行った。得られた溶液は表層に油層が存
在しない水溶液（以下、水溶液Ａという）であった。ま
た５℃、25℃でそれぞれ１ヶ月放置しても油層の分離が
起こらず安定であった。この操作において、水のかわり
にD2O を使用すること以外は全く同様の操作を行い試料
を得た。Example 1 γ-cyclodextrin 1%, silicone (viscosity 1,000 m
m 2 / s) An aqueous dispersion mixed at a mixing ratio of 0.1% and water at 98.9% was put into a screw tube, and was added at room temperature using a pot mill.
Time mixing operation was performed. The obtained solution was an aqueous solution having no oil layer in the surface layer (hereinafter, referred to as aqueous solution A). Further, even when left at 5 ° C. and 25 ° C. for one month, the oil layer was stable without separation. In this operation, a sample was obtained by performing exactly the same operation except that D 2 O was used instead of water.
【００１５】この試料の 1Ｈ−ＮＭＲ測定を実施し、チ
ャートを図１に示した。γ−シクロデキストリン由来の
ピークは５ppm 及び3.3ppm〜3.9ppm付近に観測される
が、シリコーンのメチル基由来のピーク（０ppm 付近）
は全く観測されなかった。これにより添加したシリコー
ンは全てγ−シクロデキストリンに内包化されているこ
とが確認できた。The sample was subjected to 1 H-NMR measurement, and the chart is shown in FIG. Peaks derived from γ-cyclodextrin are observed at 5 ppm and around 3.3 ppm to 3.9 ppm, but peaks derived from silicone methyl groups (around 0 ppm).
Was not observed at all. This confirmed that all of the added silicone was encapsulated in γ-cyclodextrin.
【００１６】水溶液Ａを26.7kPa, 40 ℃で１／10（重量
比）に減圧濃縮した。このようにして得られた水溶液
（以下、水溶液Ｂという）は表層に油層が存在しない白
色スラリー状の水溶液であった。５℃、25℃でそれぞれ
１ヶ月放置しても油層の分離が起こらず安定であった。The aqueous solution A was concentrated under reduced pressure at 26.7 kPa and 40 ° C. to 1/10 (weight ratio). The aqueous solution obtained in this manner (hereinafter referred to as aqueous solution B) was a white slurry aqueous solution having no oil layer on the surface. Even when left at 5 ° C. and 25 ° C. for one month each, the oily layer was stable without separation.
【００１７】水溶液Ｂを濾過乾燥したところ、白色粉体
が単離された。この白色粉体10％をヘキサン90％の配合
比にて超音波バスにて10分間分散し濾過乾燥することに
より、内包化されていないシリコーンの洗浄除去操作を
行い包接化合物を得た。When the aqueous solution B was filtered and dried, a white powder was isolated. This white powder 10% was dispersed in an ultrasonic bath at a mixing ratio of hexane 90% for 10 minutes, and filtered and dried to wash and remove unencapsulated silicone to obtain an inclusion compound.
【００１８】この包接化合物の 1Ｈ−ＮＭＲ測定を溶媒
としてD2O を用いて実施したところ、図１と同様のチャ
ートが得られ、添加したシリコーンは全てγ−シクロデ
キストリンに内包化されていることが確認できた。When 1 H-NMR measurement of this clathrate compound was performed using D 2 O as a solvent, a chart similar to that of FIG. 1 was obtained, and all the added silicone was encapsulated in γ-cyclodextrin. Was confirmed.
【００１９】次にこの試料のＩＲ測定をＫＢｒ錠剤法に
て実施し、チャートを図２に示した。1260cm-1、800cm
-1付近にそれぞれシリコーンのSi-CH3変角振動、Si-C変
角振動に由来する吸収が認められた。Next, IR measurement of this sample was carried out by the KBr tablet method, and the chart is shown in FIG. 1260cm -1 , 800cm
In the vicinity of -1, absorptions due to the Si-CH 3 bending vibration and the Si-C bending vibration of silicone were observed.
【００２０】更にこの試料の粉体Ｘ線測定を実施し、チ
ャートを図３に示した。面間隔1.68nm、1.19nm、0.84n
m、0.75nm、0.59nm、0.56nm、0.53nm、0.47nm、0.42n
m、0.41nm、40.4nm、0.38nm、0.44nm、0.63nm付近に文
献〔Agr. Biol. Chem., 34, 568(1970) 〕により帰属さ
れる、それぞれ指数面 110、200、220、310、400、33
0、420、510、440、530、600、620、521、132に基づく
回折ピークが観測された。上記よりこの結晶系は単位結
晶内に等価の９つのシクロデキストリンを有する体心正
方体であり、ｃ軸方向にこの単位結晶が連続する構造を
有すると帰属された。さらに最大散乱ピーク(1.19nm)の
半値幅よりScherrerの式に基づいて結晶のｃ軸方向に連
続する長さを見積もったところ、この平均長さは約40nm
程度であることが確認できた。尚、γ−シクロデキスト
リン自体の粉体Ｘ線は、非晶質であることを示した。以
上のＸ線測定により包接化合物においては、シリコーン
を内包することによりγ−シクロデキストリンがｃ軸方
向に単位結晶が連続していることを確認した。Further, powder X-ray measurement of this sample was carried out, and the chart is shown in FIG. 1.68nm, 1.19nm, 0.84n
m, 0.75 nm, 0.59 nm, 0.56 nm, 0.53 nm, 0.47 nm, 0.42n
m, 0.41 nm, 40.4 nm, 0.38 nm, 0.44 nm, assigned to the vicinity of 0.63 nm according to the literature (Agr.Biol.Chem., 34 , 568 (1970)), index planes 110, 200, 220, 310, respectively 400, 33
Diffraction peaks based on 0, 420, 510, 440, 530, 600, 620, 521, 132 were observed. From the above, it was assigned that this crystal system was a body-centered cuboid having nine equivalent cyclodextrins in the unit crystal, and that the unit crystal had a continuous structure in the c-axis direction. Furthermore, when the length continuous in the c-axis direction of the crystal was estimated from the half width of the maximum scattering peak (1.19 nm) based on Scherrer's formula, the average length was about 40 nm.
It was confirmed that it was about. The powder X-ray of γ-cyclodextrin itself was shown to be amorphous. From the above X-ray measurement, it was confirmed that in the clathrate compound, the unit crystal of γ-cyclodextrin was continuous in the c-axis direction by encapsulating silicone.
【００２１】実施例２ γ−シクロデキストリン１％、シリコーン（粘度30,000
mm2/s)0.1 ％、水98.9％の配合比にて混合した水分散液
をスクリュー管に入れて室温にてポットミルを用いて12
時間混合操作を行った。得られた溶液は表層に油層が存
在しない水溶液であった。また５℃、25℃でそれぞれ１
ヶ月放置しても油層の分離が起こらず安定であった。Example 2 γ-cyclodextrin 1%, silicone (viscosity 30,000
mm 2 / s) An aqueous dispersion mixed at a mixing ratio of 0.1% and water at 98.9% was placed in a screw tube, and the mixture was heated at room temperature using a pot mill.
Time mixing operation was performed. The obtained solution was an aqueous solution having no oil layer on the surface. In addition, 1 at 5 ° C and 25 ° C respectively
Even after standing for months, the oil layer was stable without separation.
【００２２】実施例３ γ−シクロデキストリン１％、シリコーン（粘度100,00
0mm2/s) 0.1 ％、水98.9％の配合比にて混合した水分散
液をスクリュー管に入れて室温にてポットミルを用いて
48時間混合操作を行った。得られた溶液は表層に油層が
存在しない水溶液であった。また５℃、25℃でそれぞれ
１ヶ月放置しても油層の分離が起こらず安定であった。Example 3 1% of γ-cyclodextrin, silicone (viscosity 100,00
0mm 2 / s) An aqueous dispersion mixed at a mixing ratio of 0.1% and water at 98.9% was put into a screw tube, and a pot mill was used at room temperature.
The mixing operation was performed for 48 hours. The obtained solution was an aqueous solution having no oil layer on the surface. Further, even when left at 5 ° C. and 25 ° C. for one month, the oil layer was stable without separation.
【００２３】比較例１ α−シクロデキストリン１％、シリコーン（粘度1,000m
m2/s) 0.1 ％、水98.9％の配合比にて混合した水分散液
をスクリュー管に入れて室温にてポットミルを用いて60
時間混合操作を行った。得られた溶液は静置後、水層表
面に油層が存在する状態を呈した。Comparative Example 1 α-cyclodextrin 1%, silicone (viscosity 1,000 m
m 2 / s) An aqueous dispersion mixed at a mixing ratio of 0.1% and water at 98.9% was placed in a screw tube, and at room temperature using a pot mill.
Time mixing operation was performed. After standing, the resulting solution exhibited a state in which an oil layer was present on the surface of the aqueous layer.
【００２４】比較例２ β−シクロデキストリン１％、シリコーン（粘度1,000m
m2/s) 0.1 ％、水98.9％の配合比にて混合した水分散液
をスクリュー管に入れて室温にてポットミルを用いて60
時間混合操作を行った。得られた溶液は静置後、水層表
面に油層が存在する状態を呈した。Comparative Example 2 β-cyclodextrin 1%, silicone (viscosity 1,000 m
m 2 / s) An aqueous dispersion mixed at a mixing ratio of 0.1% and water at 98.9% was placed in a screw tube, and at room temperature using a pot mill.
Time mixing operation was performed. After standing, the resulting solution exhibited a state in which an oil layer was present on the surface of the aqueous layer.
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明の組成物は、経時安定性に優れ、
肌への刺激性が低いなど安全性に優れ、更にその系が水
溶性であるにも関わらず、使用後、撥水性を示す。例え
ば、肌や毛髪に塗布した場合、良好な感触と撥水性に優
れる化粧料を提供できる。また本発明の包接化合物を水
等に溶解させることにより、水溶液でありながら、シリ
コーン特性を示す水溶液を提供することができる。The composition of the present invention has excellent stability over time,
It has excellent safety such as low skin irritation, and exhibits water repellency after use, despite its water solubility. For example, when applied to skin or hair, it is possible to provide a cosmetic having a good feel and excellent water repellency. Further, by dissolving the clathrate compound of the present invention in water or the like, it is possible to provide an aqueous solution exhibiting silicone properties while being an aqueous solution.
【図１】 実施例１で得られた試料（水溶液及び包接化
合物）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。FIG. 1 is a 1 H-NMR spectrum of a sample (aqueous solution and clathrate) obtained in Example 1.
【図２】 実施例１で得られた包接化合物のＩＲスペク
トルである。FIG. 2 is an IR spectrum of the clathrate compound obtained in Example 1.
【図３】 実施例１で得られた包接化合物の粉体Ｘ線測
定結果を示すチャートである。FIG. 3 is a chart showing powder X-ray measurement results of the clathrate compound obtained in Example 1.
Claims (3)
導体からなる群より選択される少なくとも一種、(b) 数
平均分子量 100万以下のポリジメチルシロキサン、及び
水を含有し、(b) 成分の少なくとも一部が(a) 成分に内
包されている組成物。1. A composition comprising (a) at least one selected from the group consisting of γ-cyclodextrin and its derivatives, (b) polydimethylsiloxane having a number average molecular weight of 1,000,000 or less, and water, A composition wherein at least a part is included in the component (a).
導体からなる群より選択される少なくとも一種、(b) 数
平均分子量 100万以下のポリジメチルシロキサン、及び
水を混合し、(b) 成分の少なくとも一部を(a) 成分に内
包させることにより、(b) 成分の少なくとも一部を水に
可溶化させる方法。2. Mixing (a) at least one selected from the group consisting of γ-cyclodextrin and its derivatives, (b) polydimethylsiloxane having a number average molecular weight of 1,000,000 or less, and water, A method wherein at least a part of the component (b) is solubilized in water by encapsulating at least a part of the component (a).
導体からなる群より選択される少なくとも一種が、(b)
数平均分子量 100万以下のポリジメチルシロキサンを内
包してなる包接化合物。(3) at least one selected from the group consisting of γ-cyclodextrin and a derivative thereof is (b)
Inclusion compound containing polydimethylsiloxane having a number average molecular weight of 1,000,000 or less.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3381799A JP2000230078A (en) | 1999-02-12 | 1999-02-12 | Silicone composition |
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| JP3381799A JP2000230078A (en) | 1999-02-12 | 1999-02-12 | Silicone composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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|---|---|---|---|
| JP3381799A Pending JP2000230078A (en) | 1999-02-12 | 1999-02-12 | Silicone composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000230078A (en) |
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