JP2000248233A - 光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤 - Google Patents
光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤Info
- Publication number
- JP2000248233A JP2000248233A JP11053026A JP5302699A JP2000248233A JP 2000248233 A JP2000248233 A JP 2000248233A JP 11053026 A JP11053026 A JP 11053026A JP 5302699 A JP5302699 A JP 5302699A JP 2000248233 A JP2000248233 A JP 2000248233A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- component
- adhesive
- initiator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/106—Esters of polycondensation macromers
- C08F222/1065—Esters of polycondensation macromers of alcohol terminated (poly)urethanes, e.g. urethane(meth)acrylates
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ディスクの反りが小さく、高温高湿度下でも
充分な性能を保持し、外観上も良好な光ディスク製品を
製造することのできる光ディスク貼り合わせ用紫外線硬
化型接着剤を得る。 【解決手段】 （Ａ）ラジカル重合性ビニル系化合物、
（Ｂ）α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物である光
重合開始剤および（Ｃ）２−メチル−１−［４−（メチ
ルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−プロパン−１
−オンを必須成分とする光ディスク貼り合わせ用紫外線
硬化型接着剤。
充分な性能を保持し、外観上も良好な光ディスク製品を
製造することのできる光ディスク貼り合わせ用紫外線硬
化型接着剤を得る。 【解決手段】 （Ａ）ラジカル重合性ビニル系化合物、
（Ｂ）α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物である光
重合開始剤および（Ｃ）２−メチル−１−［４−（メチ
ルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−プロパン−１
−オンを必須成分とする光ディスク貼り合わせ用紫外線
硬化型接着剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光ディスク貼り合わ
せ用紫外線（ＵＶ光）硬化型接着剤に関する。さらに詳
しくは、少量のＵＶ光でも表面（光照射側）および内部
（光照射側と反対のディスクとの界面付近）の硬化性が
充分であり、接着層の硬化状態が均一であり、高温高湿
度条件下でも記録膜に悪影響をおよぼさず、長期間貯蔵
しても成分が再析出しない光ディスク貼り合わせ用紫外
線硬化型接着剤に関する。
せ用紫外線（ＵＶ光）硬化型接着剤に関する。さらに詳
しくは、少量のＵＶ光でも表面（光照射側）および内部
（光照射側と反対のディスクとの界面付近）の硬化性が
充分であり、接着層の硬化状態が均一であり、高温高湿
度条件下でも記録膜に悪影響をおよぼさず、長期間貯蔵
しても成分が再析出しない光ディスク貼り合わせ用紫外
線硬化型接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】光デ
ィスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤としては、ラジ
カル重合性のビニル系化合物に重合開始剤を配合したも
のが一般的である。これらの接着剤は、情報記録膜を有
するディスクを通過した低エネルギーの光照射により、
短時間で硬化することが要求される。
ィスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤としては、ラジ
カル重合性のビニル系化合物に重合開始剤を配合したも
のが一般的である。これらの接着剤は、情報記録膜を有
するディスクを通過した低エネルギーの光照射により、
短時間で硬化することが要求される。
【０００３】前記要求を満たす技術として、たとえばＷ
Ｏ９７／４０１１５号公報には、α−ヒドロキシアルキ
ルフェノン化合物とアシルフォスフィンオキサイド化合
物を光重合開始剤に用いる接着剤が開示されている。し
かし、この接着剤によれば、光ディスクの外観を損うこ
となく光透過性の低い光ディスクを短時間で容易に接着
できるものの、光重合開始剤の融点が高く再析出しやす
い、反応時にリン酸イオンを発生し、記録膜を著しく腐
食させる、蛍光燈下での安定性がわるく増粘しやすいな
どの問題があり、光ディスク貼り合わせ用に好適とはい
えないものである。
Ｏ９７／４０１１５号公報には、α−ヒドロキシアルキ
ルフェノン化合物とアシルフォスフィンオキサイド化合
物を光重合開始剤に用いる接着剤が開示されている。し
かし、この接着剤によれば、光ディスクの外観を損うこ
となく光透過性の低い光ディスクを短時間で容易に接着
できるものの、光重合開始剤の融点が高く再析出しやす
い、反応時にリン酸イオンを発生し、記録膜を著しく腐
食させる、蛍光燈下での安定性がわるく増粘しやすいな
どの問題があり、光ディスク貼り合わせ用に好適とはい
えないものである。
【０００４】また、特開平９−１６９９５７号公報に
は、アシルフォスフィンオキサイド化合物および（また
は）α−アミノアセトフェノン化合物を光重合開始剤に
用いる接着剤が開示されている。しかし、アシルフォス
フィンオキサイド化合物を用いると、前記と同様の問題
を生じ、アシルフォスフィンオキサイド化合物を用いな
いでα−アミノアセトフェノン化合物を単独で用いる
と、表面と深部の硬化性のバランスや蛍光燈下での安定
性に劣り、接着剤が黄色に変色しやすいためディスクの
外観を低下させやすいなどの問題がある。
は、アシルフォスフィンオキサイド化合物および（また
は）α−アミノアセトフェノン化合物を光重合開始剤に
用いる接着剤が開示されている。しかし、アシルフォス
フィンオキサイド化合物を用いると、前記と同様の問題
を生じ、アシルフォスフィンオキサイド化合物を用いな
いでα−アミノアセトフェノン化合物を単独で用いる
と、表面と深部の硬化性のバランスや蛍光燈下での安定
性に劣り、接着剤が黄色に変色しやすいためディスクの
外観を低下させやすいなどの問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記問題点を
解決し、ディスクの反りが小さく、高温高湿度下でも充
分な性能を保持し、外観上も良好な光ディスク製品を製
造することのできる光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化
型接着剤を提供するものである。
解決し、ディスクの反りが小さく、高温高湿度下でも充
分な性能を保持し、外観上も良好な光ディスク製品を製
造することのできる光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化
型接着剤を提供するものである。
【０００６】すなわち本発明は、（Ａ）ラジカル重合性
ビニル系化合物、（Ｂ）一般式（１）：
ビニル系化合物、（Ｂ）一般式（１）：
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜
１０の脂肪族基、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜
１０のアルキル基で互いに同じでも異なっていてもよ
い、また、Ｒ2とＲ3は結合して炭素数４〜８の１つの環
を形成していてもよい）で表わされるα−ヒドロキシア
ルキルフェノン化合物である光重合開始剤および（Ｃ）
２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２
−モルフォリノ−プロパン−１−オンを必須成分とする
光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤（請求項
１）、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との合計量が（Ａ）成分
１００重量部に対して０．１〜１０重量部である請求項
１記載の接着剤（請求項２）、（Ａ）成分がウレタン
（メタ）アクリレートオリゴマーおよび２官能成分を含
む請求項２記載の接着剤（請求項３）、ウレタン（メ
タ）アクリレートオリゴマーがカプロラクトン系ポリオ
ールと脂環式ジイソシアネートと（メタ）アクリル酸と
から誘導された請求項３記載の接着剤（請求項４）およ
び２官能成分がビスフェノール型ジ（メタ）アクリレー
トおよび（または）テトラエチレングリコールジアクリ
レートである請求項３記載の接着剤（請求項５）に関す
る。
１０の脂肪族基、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜
１０のアルキル基で互いに同じでも異なっていてもよ
い、また、Ｒ2とＲ3は結合して炭素数４〜８の１つの環
を形成していてもよい）で表わされるα−ヒドロキシア
ルキルフェノン化合物である光重合開始剤および（Ｃ）
２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２
−モルフォリノ−プロパン−１−オンを必須成分とする
光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤（請求項
１）、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との合計量が（Ａ）成分
１００重量部に対して０．１〜１０重量部である請求項
１記載の接着剤（請求項２）、（Ａ）成分がウレタン
（メタ）アクリレートオリゴマーおよび２官能成分を含
む請求項２記載の接着剤（請求項３）、ウレタン（メ
タ）アクリレートオリゴマーがカプロラクトン系ポリオ
ールと脂環式ジイソシアネートと（メタ）アクリル酸と
から誘導された請求項３記載の接着剤（請求項４）およ
び２官能成分がビスフェノール型ジ（メタ）アクリレー
トおよび（または）テトラエチレングリコールジアクリ
レートである請求項３記載の接着剤（請求項５）に関す
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の光ディスク貼り合わせ用
紫外線硬化型接着剤は、（Ａ）ラジカル重合性ビニル系
化合物、（Ｂ）α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物
である光重合開始剤（以下、開始剤（Ｂ）ともいう）お
よび（Ｃ）２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェ
ニル］−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン（以
下、開始剤（Ｃ）ともいう）を必須成分とする。開始剤
（Ｂ）と開始剤（Ｃ）とを併用することで、表面および
内部硬化性、接着層の硬化状態の均一性、高温高湿度条
件下での耐湿性と耐熱性、長期間貯蔵時の安定性、外観
などのバランスに優れた光ディスク製品を得ることがで
きる。
紫外線硬化型接着剤は、（Ａ）ラジカル重合性ビニル系
化合物、（Ｂ）α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物
である光重合開始剤（以下、開始剤（Ｂ）ともいう）お
よび（Ｃ）２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェ
ニル］−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン（以
下、開始剤（Ｃ）ともいう）を必須成分とする。開始剤
（Ｂ）と開始剤（Ｃ）とを併用することで、表面および
内部硬化性、接着層の硬化状態の均一性、高温高湿度条
件下での耐湿性と耐熱性、長期間貯蔵時の安定性、外観
などのバランスに優れた光ディスク製品を得ることがで
きる。
【００１０】（Ａ）成分のラジカル重合性ビニル系化合
物としては、分子内にラジカル重合性を有する２重結合
を少なくとも１つ有するもの（以下、分子内にラジカル
重合性を有する２重結合を１つ有するものを単官能成
分、２つ有するものを２官能成分、３つ有するものを３
官能成分、２つ以上有するものを多官能成分ともいう）
を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることがで
きる。
物としては、分子内にラジカル重合性を有する２重結合
を少なくとも１つ有するもの（以下、分子内にラジカル
重合性を有する２重結合を１つ有するものを単官能成
分、２つ有するものを２官能成分、３つ有するものを３
官能成分、２つ以上有するものを多官能成分ともいう）
を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることがで
きる。
【００１１】（Ａ）成分は、接着剤層に軟らかさを付与
し得る点から、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマ
ーを、および優れた耐湿性や耐熱性を付与し得る点か
ら、多官能成分を含むことが好ましい。また、多官能成
分のうちでは、３官能以上になると接着剤層が硬く脆く
なり、ディスクの強度が低下する傾向があるため、２官
能成分がさらに好ましい。
し得る点から、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマ
ーを、および優れた耐湿性や耐熱性を付与し得る点か
ら、多官能成分を含むことが好ましい。また、多官能成
分のうちでは、３官能以上になると接着剤層が硬く脆く
なり、ディスクの強度が低下する傾向があるため、２官
能成分がさらに好ましい。
【００１２】前記ウレタン（メタ）アクリレートオリゴ
マーの分子量としては、機械的特性、重合性、粘度など
の点から、７００〜５５００、さらには１０００〜５０
００が好ましい。分子量が小さすぎると、接着剤の耐湿
性が低下する、接着剤層の機械的特性が低下するなどの
傾向があり、大きすぎると、接着剤の粘度が高くなる、
結晶化する、重合性が低下するなどの傾向が生じる。
マーの分子量としては、機械的特性、重合性、粘度など
の点から、７００〜５５００、さらには１０００〜５０
００が好ましい。分子量が小さすぎると、接着剤の耐湿
性が低下する、接着剤層の機械的特性が低下するなどの
傾向があり、大きすぎると、接着剤の粘度が高くなる、
結晶化する、重合性が低下するなどの傾向が生じる。
【００１３】また、前記ウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマーは、耐湿性、耐候性、耐熱性に優れる点か
ら、カプロラクトン系ポリオールと脂環式ジイソシアネ
ートと（メタ）アクリル酸とから誘導されたものが好ま
しい。
オリゴマーは、耐湿性、耐候性、耐熱性に優れる点か
ら、カプロラクトン系ポリオールと脂環式ジイソシアネ
ートと（メタ）アクリル酸とから誘導されたものが好ま
しい。
【００１４】前記カプロラクトン系ポリオールとして
は、分子量が７４〜４０００で、１〜４官能のものが好
ましい。このようなものとしては、たとえばブタノー
ル、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、
トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、１，
４−ジメチロールシクロヘキサン、分子量が３００〜１
５００のビスフェノールＡポリエトキシジオール、分子
量が５００〜１５００のポリテトラメチレングリコール
などの脂肪族基、芳香族基または複素環基を有するアル
コール類とカプロラクトン類との反応物などがあげられ
る。これらは単独で使用してもよく、２種以上を組合わ
せて使用してもよい。これらのうちでは、耐湿性、耐熱
性および軟かさのバランスのよさ、合成しやすさなどの
点から、分子量が２５０〜３０００のカプロラクトン系
ジオールまたはトリオールが好ましい。前記ジオールと
しては、たとえば一般式（２）：
は、分子量が７４〜４０００で、１〜４官能のものが好
ましい。このようなものとしては、たとえばブタノー
ル、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、
トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、１，
４−ジメチロールシクロヘキサン、分子量が３００〜１
５００のビスフェノールＡポリエトキシジオール、分子
量が５００〜１５００のポリテトラメチレングリコール
などの脂肪族基、芳香族基または複素環基を有するアル
コール類とカプロラクトン類との反応物などがあげられ
る。これらは単独で使用してもよく、２種以上を組合わ
せて使用してもよい。これらのうちでは、耐湿性、耐熱
性および軟かさのバランスのよさ、合成しやすさなどの
点から、分子量が２５０〜３０００のカプロラクトン系
ジオールまたはトリオールが好ましい。前記ジオールと
しては、たとえば一般式（２）：
【００１５】
【化３】
【００１６】（式中、ｐ、ｑはそれぞれ１〜５で各値は
同じでも異なっていてもよい、Ｒ4は前記アルコール類
のうち２価のアルコールから水酸基を除いた２価の基）
で表わされるカプロラクトン系ジオールを、また、前記
トリオールとしては、たとえば一般式（３）：
同じでも異なっていてもよい、Ｒ4は前記アルコール類
のうち２価のアルコールから水酸基を除いた２価の基）
で表わされるカプロラクトン系ジオールを、また、前記
トリオールとしては、たとえば一般式（３）：
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ１〜５で各
値は同じでも異なっていてもよい、Ｒ 5は前記アルコー
ル類のうち３価のアルコールから水酸基を除いた３価の
基）で表わされるカプロラクトン系トリオールを示すこ
とができる。また、カプロラクトンとしては、ε−カプ
ロラクトンが好ましい。前記カプロラクトン系ポリオー
ルの具体的商品名としては、たとえばダイセル化学
（株）製のプラクセル２０５、プラクセル２２０、プラ
クセル２４０、プラクセル３０３、プラクセル３０８、
プラクセル４０５、プラクセル４１０、ユニオンカーバ
イド日本（株）製のＴＯＮＥ Ｐｏｌｙｏｌ ０２１
０、ＴＯＮＥ Ｐｏｌｙｏｌ ０２４０、ＴＯＮＥ Ｐ
ｏｌｙｏｌ ０３０１、ＴＯＮＥ Ｐｏｌｙｏｌ ０３
１０（ＴＯＮＥは登録商標）などがあげられる。
値は同じでも異なっていてもよい、Ｒ 5は前記アルコー
ル類のうち３価のアルコールから水酸基を除いた３価の
基）で表わされるカプロラクトン系トリオールを示すこ
とができる。また、カプロラクトンとしては、ε−カプ
ロラクトンが好ましい。前記カプロラクトン系ポリオー
ルの具体的商品名としては、たとえばダイセル化学
（株）製のプラクセル２０５、プラクセル２２０、プラ
クセル２４０、プラクセル３０３、プラクセル３０８、
プラクセル４０５、プラクセル４１０、ユニオンカーバ
イド日本（株）製のＴＯＮＥ Ｐｏｌｙｏｌ ０２１
０、ＴＯＮＥ Ｐｏｌｙｏｌ ０２４０、ＴＯＮＥ Ｐ
ｏｌｙｏｌ ０３０１、ＴＯＮＥ Ｐｏｌｙｏｌ ０３
１０（ＴＯＮＥは登録商標）などがあげられる。
【００１９】また、前記脂環式ジイソシアネートとして
は、たとえば４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロペ
ンタニルジイソシアネートなどがあげられる。脂環式ジ
イソシアネートを用いるため、得られる接着剤硬化物は
耐候性が良好となるが、これらのうちでもとくに耐湿性
と耐候性のバランスがよくなるイソホロンジイソシアネ
ートが好ましく使用される。
は、たとえば４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロペ
ンタニルジイソシアネートなどがあげられる。脂環式ジ
イソシアネートを用いるため、得られる接着剤硬化物は
耐候性が良好となるが、これらのうちでもとくに耐湿性
と耐候性のバランスがよくなるイソホロンジイソシアネ
ートが好ましく使用される。
【００２０】前記ウレタン（メタ）アクリレートオリゴ
マーの好ましい具体的商品名としては、たとえばＵ−１
８０Ａ（新中村化学（株）製）、ＫＲＭ７５９５、ＫＲ
Ｍ７６１０、ＫＲＭ７６１９（以上ダイセルＵＣＢ
（株）製）などがあげられる。これらは単独で使用して
もよく２種以上を組合わせて使用してもよい。これらの
うちでは、ＫＲＭ７５９５、ＫＲＭ７６１０、ＫＲＭ７
６１９が、耐湿性、耐湿性と耐熱性のバランスがよい点
から好ましい。
マーの好ましい具体的商品名としては、たとえばＵ−１
８０Ａ（新中村化学（株）製）、ＫＲＭ７５９５、ＫＲ
Ｍ７６１０、ＫＲＭ７６１９（以上ダイセルＵＣＢ
（株）製）などがあげられる。これらは単独で使用して
もよく２種以上を組合わせて使用してもよい。これらの
うちでは、ＫＲＭ７５９５、ＫＲＭ７６１０、ＫＲＭ７
６１９が、耐湿性、耐湿性と耐熱性のバランスがよい点
から好ましい。
【００２１】前記ウレタン（メタ）アクリレートオリゴ
マーは、（Ａ）成分１００重量％中２０〜８０重量％、
さらには３０〜６０重量％であるのが好ましい。前記割
合が２０重量％未満になると、接着剤層の軟らかさが低
下する、粘度が低くなりすぎるなどの傾向が生じ、８０
重量％をこえると、接着剤の粘度が高くなりすぎる、接
着剤層の耐熱性が低下する傾向が生じる。
マーは、（Ａ）成分１００重量％中２０〜８０重量％、
さらには３０〜６０重量％であるのが好ましい。前記割
合が２０重量％未満になると、接着剤層の軟らかさが低
下する、粘度が低くなりすぎるなどの傾向が生じ、８０
重量％をこえると、接着剤の粘度が高くなりすぎる、接
着剤層の耐熱性が低下する傾向が生じる。
【００２２】前記２官能成分としては、耐熱性に優れる
点からビスフェノール型ジ（メタ）アクリレートが、水
分保持性に優れ、接着剤層と記録膜との界面に水分が滞
留するのを防ぐ効果がある点からポリエチレングリコー
ルジアクリレートが好ましい。
点からビスフェノール型ジ（メタ）アクリレートが、水
分保持性に優れ、接着剤層と記録膜との界面に水分が滞
留するのを防ぐ効果がある点からポリエチレングリコー
ルジアクリレートが好ましい。
【００２３】前記ビスフェノール型ジ（メタ）アクリレ
ートとしては、たとえばビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＡＤ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳなどの
ビスフェノール類を（メタ）アクリレート化したもの、
たとえば２，２−ビス［４−（アクリロキシ・ジエトキ
シ）フェニル］プロパンなどがあげられる。具体的商品
名としては、たとえばニューフロンティアＢＰＥ−４、
ニューフロンティアＢＰＥ−１０（以上第一工業製薬
（株）製）、ＥＢＥＣＲＹＬ１５０（ダイセルＵＣＢ
（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１（日本化薬
（株）製）、ＮＫエステル Ａ−ＢＰＥ−４（新中村化
学工業（株）製）などがあげられる。これらは単独で用
いてもよく、２種以上を組合わせて用いてもよい。これ
らのうちでは耐湿性が高い、熱安定性がよいなどの点か
ら、ＥＢＥＣＲＹＬ１５０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５
１などが好ましい。
ートとしては、たとえばビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＡＤ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳなどの
ビスフェノール類を（メタ）アクリレート化したもの、
たとえば２，２−ビス［４−（アクリロキシ・ジエトキ
シ）フェニル］プロパンなどがあげられる。具体的商品
名としては、たとえばニューフロンティアＢＰＥ−４、
ニューフロンティアＢＰＥ−１０（以上第一工業製薬
（株）製）、ＥＢＥＣＲＹＬ１５０（ダイセルＵＣＢ
（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１（日本化薬
（株）製）、ＮＫエステル Ａ−ＢＰＥ−４（新中村化
学工業（株）製）などがあげられる。これらは単独で用
いてもよく、２種以上を組合わせて用いてもよい。これ
らのうちでは耐湿性が高い、熱安定性がよいなどの点か
ら、ＥＢＥＣＲＹＬ１５０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５
１などが好ましい。
【００２４】前記ポリエチレングリコールジアクリレー
トとは、一般式（４）：
トとは、一般式（４）：
【００２５】
【化５】
【００２６】（式中、ｎは１〜１９、好ましくは３〜１
０、さらに好ましくは４の整数を表わす）で示される化
合物をいう。具体的商品名としては、たとえば一般式
（４）でｎが４のものとしてはＮＫエステル Ａ−２０
０（新中村化学工業（株）製）、ビスコート＃３３５Ｈ
Ｐ（大阪有機化学工業（株）製）など、ｎが９のものと
してはＮＫエステル Ａ−４００（新中村化学工業
（株）製）など、ｎが１４のものとしてはＮＫエステル
Ａ−６００（新中村化学工業（株）製）などがあげら
れる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。これらのうちでは耐湿性が高い、
熱安定性がよいなどの点から、ＮＫエステル Ａ−２０
０、ビスコート＃３３５ＨＰなどが好ましい。
０、さらに好ましくは４の整数を表わす）で示される化
合物をいう。具体的商品名としては、たとえば一般式
（４）でｎが４のものとしてはＮＫエステル Ａ−２０
０（新中村化学工業（株）製）、ビスコート＃３３５Ｈ
Ｐ（大阪有機化学工業（株）製）など、ｎが９のものと
してはＮＫエステル Ａ−４００（新中村化学工業
（株）製）など、ｎが１４のものとしてはＮＫエステル
Ａ−６００（新中村化学工業（株）製）などがあげら
れる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。これらのうちでは耐湿性が高い、
熱安定性がよいなどの点から、ＮＫエステル Ａ−２０
０、ビスコート＃３３５ＨＰなどが好ましい。
【００２７】前記ビスフェノール型ジ（メタ）アクリレ
ートおよび前記ポリエチレングリコールジアクリレート
は、どちらか一方だけを用いても優れた効果を得ること
ができるが、ビスフェノール型ジ（メタ）アクリレート
／ポリエチレングリコールジアクリレートが重量比で１
／９９〜９９／１、さらには１０／９０〜５０／５０と
なるように併用するのが好ましい。
ートおよび前記ポリエチレングリコールジアクリレート
は、どちらか一方だけを用いても優れた効果を得ること
ができるが、ビスフェノール型ジ（メタ）アクリレート
／ポリエチレングリコールジアクリレートが重量比で１
／９９〜９９／１、さらには１０／９０〜５０／５０と
なるように併用するのが好ましい。
【００２８】前記２官能成分は、（Ａ）成分１００重量
％中２０〜８０重量％、さらには４０〜７０重量％であ
るのが好ましい。前記割合が２０重量％未満になると、
耐湿性や耐熱性が低下する傾向が生じ、８０重量％をこ
えると、接着剤層が硬くなるなどの傾向が生じる。
％中２０〜８０重量％、さらには４０〜７０重量％であ
るのが好ましい。前記割合が２０重量％未満になると、
耐湿性や耐熱性が低下する傾向が生じ、８０重量％をこ
えると、接着剤層が硬くなるなどの傾向が生じる。
【００２９】本発明の光ディスク貼り合わせ用紫外線硬
化型接着剤には、前記の他にもテトラヒドロフルフリル
モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレー
ト、イソボニル（メタ）アクリレート、ノルボニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レート、アダマンチル（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカン（メタ）アクリレート、ヘキサシクロ［６，
６，１，１3.6，１10.13，０2.7，０9.14］ヘプタデシ
ル−４−アクリレート、１２−メチルヘキサシクロ
［６，６，１，１3.6，１10.13，０2.7，０9.14］ヘプ
タデシル−４−アクリレート、オクタシクロ［８，８，
０，１2.9，１4.7，１11.18，１13.16，０3.8，
０12.17］ドコシル−５−アクリレート、１５−メチル
オクタシクロ［８，８，０，１2.9，１4.7，１11.1 8，
１13.16，０3.8，０12.17］ドコシル−５−アクリレー
ト、テトラシクロ［４，４，０，１2.5，１7.10］ドデ
シル−３−アクリレート、２，７−ジメチルテトラシク
ロ［４，４，０，１2.5，１7.10］ドデシル−３−アク
リレート、９−ステアリル−テトラシクロ［４，４，
０，１2.5，１7.10］ドデシル−３−アクリレートなど
の脂環式モノ（メタ）アクリレート、置換基としてメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘ
キシル、オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエ
チル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェ
ノキシエチル、グリシジル、２−ヒドロキシエチル、２
−ヒドロキシプロピル、３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチ
ル、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル、
カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル、ジシクロ
ペンテニロキシエチルなどの基を有する（メタ）アクリ
レートなどの単官能（メタ）アクリレート、１，３−ブ
チレングリコール、１，４―ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルなどのジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコール１モルに４モル以上のエチ
レンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加し
て得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパン１モルに３モル以上のエチレンオキサイド
もしくはプロピレンオキサイドを付加して得られるトリ
オールのジ（メタ）アクリレートまたはトリ（メタ）ア
クリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
のポリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリ
ス[（メタ）アクリロキシエチル]イソシアヌレート、ア
ルキル変性ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アク
リレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトール
のポリ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールジアクリレート、エチレンオキサ
イド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサ
イド変性アルキル化リン酸（メタ）アクリレートなどの
多官能（メタ）アクリレート、すでに述べたもの以外の
ポリエステル系（メタ）アクリレート、ポリエーテル系
（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレー
ト、ウレタン（メタ）アクリレートのオリゴマーなどの
重合性オリゴマー、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸な
どを用いることができる。これらのうちでは希釈効果に
優れる、接着性に優れるなどの点から、テトラヒドロフ
ルフリルモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
化型接着剤には、前記の他にもテトラヒドロフルフリル
モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレー
ト、イソボニル（メタ）アクリレート、ノルボニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レート、アダマンチル（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカン（メタ）アクリレート、ヘキサシクロ［６，
６，１，１3.6，１10.13，０2.7，０9.14］ヘプタデシ
ル−４−アクリレート、１２−メチルヘキサシクロ
［６，６，１，１3.6，１10.13，０2.7，０9.14］ヘプ
タデシル−４−アクリレート、オクタシクロ［８，８，
０，１2.9，１4.7，１11.18，１13.16，０3.8，
０12.17］ドコシル−５−アクリレート、１５−メチル
オクタシクロ［８，８，０，１2.9，１4.7，１11.1 8，
１13.16，０3.8，０12.17］ドコシル−５−アクリレー
ト、テトラシクロ［４，４，０，１2.5，１7.10］ドデ
シル−３−アクリレート、２，７−ジメチルテトラシク
ロ［４，４，０，１2.5，１7.10］ドデシル−３−アク
リレート、９−ステアリル−テトラシクロ［４，４，
０，１2.5，１7.10］ドデシル−３−アクリレートなど
の脂環式モノ（メタ）アクリレート、置換基としてメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘ
キシル、オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエ
チル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェ
ノキシエチル、グリシジル、２−ヒドロキシエチル、２
−ヒドロキシプロピル、３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチ
ル、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル、
カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル、ジシクロ
ペンテニロキシエチルなどの基を有する（メタ）アクリ
レートなどの単官能（メタ）アクリレート、１，３−ブ
チレングリコール、１，４―ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルなどのジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコール１モルに４モル以上のエチ
レンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加し
て得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパン１モルに３モル以上のエチレンオキサイド
もしくはプロピレンオキサイドを付加して得られるトリ
オールのジ（メタ）アクリレートまたはトリ（メタ）ア
クリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
のポリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリ
ス[（メタ）アクリロキシエチル]イソシアヌレート、ア
ルキル変性ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アク
リレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトール
のポリ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールジアクリレート、エチレンオキサ
イド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサ
イド変性アルキル化リン酸（メタ）アクリレートなどの
多官能（メタ）アクリレート、すでに述べたもの以外の
ポリエステル系（メタ）アクリレート、ポリエーテル系
（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレー
ト、ウレタン（メタ）アクリレートのオリゴマーなどの
重合性オリゴマー、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸な
どを用いることができる。これらのうちでは希釈効果に
優れる、接着性に優れるなどの点から、テトラヒドロフ
ルフリルモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
【００３０】なお、前記単官能成分は、（Ａ）成分１０
０重量％中０〜１５重量％、さらには０〜１０重量％で
あるのが好ましい。前記割合が１５重量％をこえると、
高温下での接着剤の弾性率が低下し、環境試験後のディ
スクの反りが大きくなる傾向があり、８０℃程度にまで
使用環境の温度が上昇する可能性のある用途、たとえば
車載用の光ディスクに適さないなどの制限が生じる場合
がある。
０重量％中０〜１５重量％、さらには０〜１０重量％で
あるのが好ましい。前記割合が１５重量％をこえると、
高温下での接着剤の弾性率が低下し、環境試験後のディ
スクの反りが大きくなる傾向があり、８０℃程度にまで
使用環境の温度が上昇する可能性のある用途、たとえば
車載用の光ディスクに適さないなどの制限が生じる場合
がある。
【００３１】開始剤（Ｂ）は、一般式（１）：
【００３２】
【化６】
【００３３】（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜
１０の脂肪族基、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜
１０のアルキル基で互いに同じでも異なっていてもよ
い、Ｒ2とＲ3は結合して炭素数４〜８の１つの環を形成
していてもよい）で表わされるα−ヒドロキシアルキル
フェノン化合物である。前記Ｒ1で表わされる脂肪族基
としては、たとえばメチル基、イソプロピル基、２−ヒ
ドロキシエトキシ基などのＯＨ基で置換されていてもよ
いアルキル基やアルコキシ基などがあげられ、Ｒ2、Ｒ3
で表わされるアルキル基としては、メチル基、エチル基
などがあげられる。また、Ｒ2とＲ3が結合して形成する
炭素数４〜８の１つの環としては、シクロヘキシル環、
シクロペンチル環があげられる。
１０の脂肪族基、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜
１０のアルキル基で互いに同じでも異なっていてもよ
い、Ｒ2とＲ3は結合して炭素数４〜８の１つの環を形成
していてもよい）で表わされるα−ヒドロキシアルキル
フェノン化合物である。前記Ｒ1で表わされる脂肪族基
としては、たとえばメチル基、イソプロピル基、２−ヒ
ドロキシエトキシ基などのＯＨ基で置換されていてもよ
いアルキル基やアルコキシ基などがあげられ、Ｒ2、Ｒ3
で表わされるアルキル基としては、メチル基、エチル基
などがあげられる。また、Ｒ2とＲ3が結合して形成する
炭素数４〜８の１つの環としては、シクロヘキシル環、
シクロペンチル環があげられる。
【００３４】開始剤（Ｂ）は、ビニル系化合物への溶解
性がよく、多量に添加しても再析出しにくいため、光硬
化が部分的に不均一になる、高温高湿下で記録膜の腐食
を生じるなどの問題を生じにくい。また、表面硬化性と
深部硬化性の双方に優れており、接着層を厚くする必要
がある場合にも表面と深部の硬化性が均等化されるた
め、ディスクの反りを生じにくい。
性がよく、多量に添加しても再析出しにくいため、光硬
化が部分的に不均一になる、高温高湿下で記録膜の腐食
を生じるなどの問題を生じにくい。また、表面硬化性と
深部硬化性の双方に優れており、接着層を厚くする必要
がある場合にも表面と深部の硬化性が均等化されるた
め、ディスクの反りを生じにくい。
【００３５】好ましい開始剤（Ｂ）の具体例としては、
たとえば１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケ
トン（
たとえば１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケ
トン（
【００３６】
【化７】
【００３７】）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニル−プロパン−１−オン（
ェニル−プロパン−１−オン（
【００３８】
【化８】
【００３９】）、１−（４−イソプロピルフェニル）−
２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−１−オン（
２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−１−オン（
【００４０】
【化９】
【００４１】）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ
ン−１−オン（
シ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ
ン−１−オン（
【００４２】
【化１０】
【００４３】）などがあげられる。また、具体的商品名
としては、たとえばチバ・スペシャルティ ケミカルス
社製のＩｒｇａｃｕｒｅ １８４（１−ヒドロキシ−シ
クロヘキシル−フェニルケトン）、Ｄａｒｏｃｕｒｅ
１１７３（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
−プロパン−１−オン）、Ｄａｒｏｃｕｒｅ １１１６
（１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ
−２−メチル−プロパン−１−オン）、Ｄａｒｏｃｕｒ
ｅ ２９５９（１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−
１−オン）などがあげられる。これらは単独で用いても
よく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの
うちでは１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケ
トンが好ましい。
としては、たとえばチバ・スペシャルティ ケミカルス
社製のＩｒｇａｃｕｒｅ １８４（１−ヒドロキシ−シ
クロヘキシル−フェニルケトン）、Ｄａｒｏｃｕｒｅ
１１７３（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
−プロパン−１−オン）、Ｄａｒｏｃｕｒｅ １１１６
（１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ
−２−メチル−プロパン−１−オン）、Ｄａｒｏｃｕｒ
ｅ ２９５９（１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−
１−オン）などがあげられる。これらは単独で用いても
よく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの
うちでは１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケ
トンが好ましい。
【００４４】開始剤（Ｃ）、すなわち２−メチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−
プロパン−１−オン（
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−
プロパン−１−オン（
【００４５】
【化１１】
【００４６】）は、きわめて少ない光量での表面硬化性
がよく、少量の添加で大きな効果が得られ、かつ融点が
低く再析出しにくいため、開始剤（Ｂ）と併用すること
で、優れた光硬化性を有する接着剤を得ることができ
る。とくにディスクの反りを低減させるためにＵＶ照射
の際に後述の実施例で述べる熱線カットフィルターなど
を使用する場合には、開始剤（Ｂ）だけでは多量に使用
しても表面硬化性が不充分であるが、開始剤（Ｃ）を併
用することで優れた表面硬化性を実現することができ
る。開始剤（Ｃ）の具体的商品名としては、たとえばチ
バ・スペシャルティケミカルス社製のＩｒｇａｃｕｒｅ
９０７があげられる。
がよく、少量の添加で大きな効果が得られ、かつ融点が
低く再析出しにくいため、開始剤（Ｂ）と併用すること
で、優れた光硬化性を有する接着剤を得ることができ
る。とくにディスクの反りを低減させるためにＵＶ照射
の際に後述の実施例で述べる熱線カットフィルターなど
を使用する場合には、開始剤（Ｂ）だけでは多量に使用
しても表面硬化性が不充分であるが、開始剤（Ｃ）を併
用することで優れた表面硬化性を実現することができ
る。開始剤（Ｃ）の具体的商品名としては、たとえばチ
バ・スペシャルティケミカルス社製のＩｒｇａｃｕｒｅ
９０７があげられる。
【００４７】開始剤（Ｃ）以外のα−アミノアセトフェ
ノン化合物、たとえばＩｒｇａｃｕｒｅ ３６９（２−
ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリ
ノフェニル）−ブタン−１−オン（
ノン化合物、たとえばＩｒｇａｃｕｒｅ ３６９（２−
ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリ
ノフェニル）−ブタン−１−オン（
【００４８】
【化１２】
【００４９】））なども比較的少ない光量での硬化性に
優れているが、ビニル系化合物への溶解性がわるく、表
面硬化性や蛍光燈下での安定性に劣り、接着剤が黄色に
変色しやすいためディスクの外観を低下させやすい。
優れているが、ビニル系化合物への溶解性がわるく、表
面硬化性や蛍光燈下での安定性に劣り、接着剤が黄色に
変色しやすいためディスクの外観を低下させやすい。
【００５０】開始剤（Ｂ）と開始剤（Ｃ）の使用量とし
ては、開始剤（Ｂ）と開始剤（Ｃ）との合計量が（Ａ）
成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部、好まし
くは２〜８重量部である。前記使用量が０．１重量部未
満になると、充分な硬化性が得られず、１０重量部をこ
えると、未反応の開始剤が多量に残り、接着剤層の耐熱
性、耐湿性が低下する傾向が生じる。また、開始剤
（Ｂ）と開始剤（Ｃ）の使用割合としては、開始剤
（Ｂ）／開始剤（Ｃ）が重量比で１００／１〜１／２、
さらには１０／１〜１／１であるのが好ましい。開始剤
（Ｂ）の割合が多すぎる（すなわち開始剤（Ｃ）の割合
が少なすぎる）と、少ない光量での硬化性が低くなる傾
向があり、開始剤（Ｂ）の割合が少なすぎる（すなわち
開始剤（Ｃ）の割合が多すぎる）と接着剤層が厚くなる
と深部硬化性が不充分になる、ディスク外周部において
接着剤層表面にしわを生じる、表面と深部の硬化性が異
なるためディスクの反りが大きくなるなどの傾向があ
る。たとえば開始剤（Ｃ）を単独で用いると１０μｍ以
上の厚さでは硬化性が不均一になる。
ては、開始剤（Ｂ）と開始剤（Ｃ）との合計量が（Ａ）
成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部、好まし
くは２〜８重量部である。前記使用量が０．１重量部未
満になると、充分な硬化性が得られず、１０重量部をこ
えると、未反応の開始剤が多量に残り、接着剤層の耐熱
性、耐湿性が低下する傾向が生じる。また、開始剤
（Ｂ）と開始剤（Ｃ）の使用割合としては、開始剤
（Ｂ）／開始剤（Ｃ）が重量比で１００／１〜１／２、
さらには１０／１〜１／１であるのが好ましい。開始剤
（Ｂ）の割合が多すぎる（すなわち開始剤（Ｃ）の割合
が少なすぎる）と、少ない光量での硬化性が低くなる傾
向があり、開始剤（Ｂ）の割合が少なすぎる（すなわち
開始剤（Ｃ）の割合が多すぎる）と接着剤層が厚くなる
と深部硬化性が不充分になる、ディスク外周部において
接着剤層表面にしわを生じる、表面と深部の硬化性が異
なるためディスクの反りが大きくなるなどの傾向があ
る。たとえば開始剤（Ｃ）を単独で用いると１０μｍ以
上の厚さでは硬化性が不均一になる。
【００５１】本発明の光ディスク貼り合わせ用紫外線硬
化型接着剤には、前記の他にシランカップリング剤、重
合禁止剤、レベリング剤、表面潤滑剤、消泡剤、光安定
化剤、酸化防止剤、帯電防止剤、充填剤、有機溶媒など
の補助成分を、本発明の効果を損わない範囲で使用して
もよい。
化型接着剤には、前記の他にシランカップリング剤、重
合禁止剤、レベリング剤、表面潤滑剤、消泡剤、光安定
化剤、酸化防止剤、帯電防止剤、充填剤、有機溶媒など
の補助成分を、本発明の効果を損わない範囲で使用して
もよい。
【００５２】前記接着剤は、一般的な方法で製造すれば
よいが、たとえば減圧下で４０〜８０℃の温度で各成分
を配合した混合物を均一になるまで撹拌することにより
得ることができる。
よいが、たとえば減圧下で４０〜８０℃の温度で各成分
を配合した混合物を均一になるまで撹拌することにより
得ることができる。
【００５３】
【実施例】つぎに、本発明の光ディスク貼り合わせ用紫
外線硬化型接着剤について実施例に基づいてより具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
外線硬化型接着剤について実施例に基づいてより具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００５４】なお、実施例および比較例で用いた原料と
評価方法について以下に説明する。
評価方法について以下に説明する。
【００５５】（（Ａ）ラジカル重合性ビニル系化合物） ウレタンアクリレートオリゴマー：ダイセルＵＣＢ
（株）製のＫＲＭ７５９５ １官能成分：大阪有機化学工業（株）製のビスコート＃
１５５ ２官能成分（Ａ）：日本化薬（株）製のＫＡＹＡＲＡＤ
Ｒ−５５１（
（株）製のＫＲＭ７５９５ １官能成分：大阪有機化学工業（株）製のビスコート＃
１５５ ２官能成分（Ａ）：日本化薬（株）製のＫＡＹＡＲＡＤ
Ｒ−５５１（
【００５６】
【化１３】
【００５７】（式中、ｍ＋ｎ＝４）） ２官能成分（Ｂ）：大阪有機化学工業（株）製のビスコ
ート＃３３５ＨＰ（
ート＃３３５ＨＰ（
【００５８】
【化１４】
【００５９】） ３官能成分：大阪有機化学工業（株）製のビスコート＃
２９５
２９５
【００６０】（開始剤（Ｂ）） ＩＣ１８４：チバ・スペシャルティ ケミカルス（株）
製のＩｒｇａｃｕｒｅ１８４（１−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル−フェニル ケトン）
製のＩｒｇａｃｕｒｅ１８４（１−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル−フェニル ケトン）
【００６１】（開始剤（Ｃ）） ＩＣ９０７：チバ・スペシャルティ ケミカルス（株）
製のＩｒｇａｃｕｒｅ９０７（２−メチル−１−［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−プロパ
ン−１−オン）
製のＩｒｇａｃｕｒｅ９０７（２−メチル−１−［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−プロパ
ン−１−オン）
【００６２】（その他の開始剤） ＩＣ３６９：チバ・スペシャルティ ケミカルス（株）
製のＩｒｇａｃｕｒｅ３６９（２−ベンジル−２−ジメ
チルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタ
ン−１−オン） ＩＣ１８００：チバ・スペシャルティ ケミカルス
（株）製のＩｒｇａｃｕｒｅ １８００（Ｉｒｇａｃｕ
ｒｅ １８４とビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド
の混合物） Ｌ−ＴＰＯ：ＢＡＳＦ社製のＬｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ
（２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フ
ォスフィンオキサイド）
製のＩｒｇａｃｕｒｅ３６９（２−ベンジル−２−ジメ
チルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタ
ン−１−オン） ＩＣ１８００：チバ・スペシャルティ ケミカルス
（株）製のＩｒｇａｃｕｒｅ １８００（Ｉｒｇａｃｕ
ｒｅ １８４とビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド
の混合物） Ｌ−ＴＰＯ：ＢＡＳＦ社製のＬｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ
（２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フ
ォスフィンオキサイド）
【００６３】（表面状態）所定の紫外線硬化型接着剤
を、イソプロピルアルコールで洗浄し、脱脂した０．６
ｍｍ厚のポリカーボネート片に接着剤層の厚さが約５０
μｍになるように塗布し、ＵＶ照射装置（日本電池
（株）製のメタルハライドランプ）により表１記載の所
定の光量を照射して硬化させ、表面状態を目視、指触に
より評価した。べたつき、しわ、色相変化、着色がある
ものは不良であり、前記のいずれも認められなかったも
のに◎を付した。なお、熱線カットフィルターとは、約
３００ｎｍ以下の紫外線をカットする石英ガラスおよび
その改良ガラスをさす。紫外線波長領域において２００
〜３００ｎｍ域は熱線が強く作用するため、熱線カット
フィルターは熱によるディスクの反りを低減させる効果
が大きい。
を、イソプロピルアルコールで洗浄し、脱脂した０．６
ｍｍ厚のポリカーボネート片に接着剤層の厚さが約５０
μｍになるように塗布し、ＵＶ照射装置（日本電池
（株）製のメタルハライドランプ）により表１記載の所
定の光量を照射して硬化させ、表面状態を目視、指触に
より評価した。べたつき、しわ、色相変化、着色がある
ものは不良であり、前記のいずれも認められなかったも
のに◎を付した。なお、熱線カットフィルターとは、約
３００ｎｍ以下の紫外線をカットする石英ガラスおよび
その改良ガラスをさす。紫外線波長領域において２００
〜３００ｎｍ域は熱線が強く作用するため、熱線カット
フィルターは熱によるディスクの反りを低減させる効果
が大きい。
【００６４】（耐湿後の記録膜の変化）直径１２０ｍ
ｍ、厚さ０．６ｍｍのポリカーボネート基盤とアルミ蒸
着膜を有するポリカーボネート基盤を、それぞれ放射状
に１６等分し、イソプロピルアルコールで洗浄し、脱脂
して得られたディスク片の一方に、所定の紫外線硬化型
接着剤を接着剤層の厚さが約１０μｍになるように塗布
し、その上にもう一方を接着剤層に気泡が入らないよう
に、かつアルミ蒸着膜側に接着剤がくるように貼り合わ
せた。つぎにＵＶ照射装置で５００ｍＪ／ｃｍ2の条件
でＵＶ照射して硬化させた。硬化後の試験片を８５℃／
湿度８５％の恒温高湿槽中に５００時間放置したのち、
蒸着膜の状態を顕微鏡で観察した。蒸着膜にピンホー
ル、色相変化、剥離があるものは不良であり，前記のい
ずれも認められなかったものに◎、やや不良の認められ
たものに〇、不良の認められたものに×を付した。
ｍ、厚さ０．６ｍｍのポリカーボネート基盤とアルミ蒸
着膜を有するポリカーボネート基盤を、それぞれ放射状
に１６等分し、イソプロピルアルコールで洗浄し、脱脂
して得られたディスク片の一方に、所定の紫外線硬化型
接着剤を接着剤層の厚さが約１０μｍになるように塗布
し、その上にもう一方を接着剤層に気泡が入らないよう
に、かつアルミ蒸着膜側に接着剤がくるように貼り合わ
せた。つぎにＵＶ照射装置で５００ｍＪ／ｃｍ2の条件
でＵＶ照射して硬化させた。硬化後の試験片を８５℃／
湿度８５％の恒温高湿槽中に５００時間放置したのち、
蒸着膜の状態を顕微鏡で観察した。蒸着膜にピンホー
ル、色相変化、剥離があるものは不良であり，前記のい
ずれも認められなかったものに◎、やや不良の認められ
たものに〇、不良の認められたものに×を付した。
【００６５】（蛍光燈下での粘度安定性）遮光性のある
１００ｃｃポリビンに接着剤を１００ｇいれ、蛍光燈直
下に置き、接着剤の液面で１２００Ｌｕｘ、ポリビンの
底面で１０００Ｌｕｘの光があたるように設定し、放置
日数と粘度変化の関係を調べた。蛍光燈は、卓上スタン
ド（Ｈｉｔａｃｈｉ（１８Ｗ）ハイホワイト２０）を用
い、粘度計はＥ型回転粘度計を用いた。２４時間以上粘
度変化のないものを〇、４８時間以上粘度変化のないも
のを◎、それ以外を×とした。
１００ｃｃポリビンに接着剤を１００ｇいれ、蛍光燈直
下に置き、接着剤の液面で１２００Ｌｕｘ、ポリビンの
底面で１０００Ｌｕｘの光があたるように設定し、放置
日数と粘度変化の関係を調べた。蛍光燈は、卓上スタン
ド（Ｈｉｔａｃｈｉ（１８Ｗ）ハイホワイト２０）を用
い、粘度計はＥ型回転粘度計を用いた。２４時間以上粘
度変化のないものを〇、４８時間以上粘度変化のないも
のを◎、それ以外を×とした。
【００６６】（耐湿後のディスクの反り）所定の紫外線
硬化型接着剤により、直径１２０ｍｍ、厚さ０．６ｍｍ
のポリカーボネート基盤とアルミ蒸着膜を有するポリカ
ーボネート基盤とを接着剤層に気泡が入らないように、
かつアルミ蒸着膜側に接着剤層がくるように貼り合わ
せ、ＵＶ照射装置で３００ｍＪ／ｃｍ2の条件でＵＶ照
射して硬化させた。硬化後の光ディスクのラジアル方向
の反りを光ディスク検査装置にて測定し、初期からの変
化の絶対値が０．６°以上を×、０．４°以上０．６°
未満を〇、０．４°未満を◎とした。
硬化型接着剤により、直径１２０ｍｍ、厚さ０．６ｍｍ
のポリカーボネート基盤とアルミ蒸着膜を有するポリカ
ーボネート基盤とを接着剤層に気泡が入らないように、
かつアルミ蒸着膜側に接着剤層がくるように貼り合わ
せ、ＵＶ照射装置で３００ｍＪ／ｃｍ2の条件でＵＶ照
射して硬化させた。硬化後の光ディスクのラジアル方向
の反りを光ディスク検査装置にて測定し、初期からの変
化の絶対値が０．６°以上を×、０．４°以上０．６°
未満を〇、０．４°未満を◎とした。
【００６７】実施例１〜５および比較例１〜６ 表１記載の原料を表1記載の組成になるように配合し、
６０℃、１０ｍｍＨｇの圧力下で０．５時間ミキサーに
て混合し、均一な紫外線硬化型接着剤を調製し、評価に
供した。結果を表１に示す。
６０℃、１０ｍｍＨｇの圧力下で０．５時間ミキサーに
て混合し、均一な紫外線硬化型接着剤を調製し、評価に
供した。結果を表１に示す。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【発明の効果】本発明によれば、ディスクの反りが小さ
く、高温高湿度下でも充分な性能を保持し、外観上も良
好な光ディスク製品を製造することのできる光ディスク
貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤を得ることができる。
く、高温高湿度下でも充分な性能を保持し、外観上も良
好な光ディスク製品を製造することのできる光ディスク
貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｆターム(参考） 4J027 AB03 AB10 AB28 AC03 AC06 AC09 AE01 AG03 AG09 AG10 AG24 AG27 AG33 AJ08 AJ09 BA02 BA04 BA06 BA07 BA08 BA09 BA13 BA16 BA19 BA23 BA24 BA26 CB10 CC05 CD05 CD09 4J040 FA141 FA161 FA291 GA02 HB19 HC20 JB08 KA13 LA01 LA05 NA17 5D029 RA30
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）ラジカル重合性ビニル系化合物、
（Ｂ）一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族
基、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜１０のアルキ
ル基で互いに同じでも異なっていてもよい、また、Ｒ2
とＲ3は結合して炭素数４〜８の１つの環を形成してい
てもよい）で表わされるα−ヒドロキシアルキルフェノ
ン化合物である光重合開始剤および（Ｃ）２−メチル−
１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリ
ノ−プロパン−１−オンを必須成分とする光ディスク貼
り合わせ用紫外線硬化型接着剤。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分と（Ｃ）成分との合計量が
（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部で
ある請求項１記載の接着剤。 - 【請求項３】 （Ａ）成分がウレタン（メタ）アクリレ
ートオリゴマーおよび２官能成分を含む請求項２記載の
接着剤。 - 【請求項４】 ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマ
ーがカプロラクトン系ポリオールと脂環式ジイソシアネ
ートと（メタ）アクリル酸とから誘導された請求項３記
載の接着剤。 - 【請求項５】 ２官能成分がビスフェノール型ジ（メ
タ）アクリレートおよび（または）テトラエチレングリ
コールジアクリレートである請求項３記載の接着剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11053026A JP2000248233A (ja) | 1999-03-01 | 1999-03-01 | 光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤 |
| US09/515,522 US6326414B1 (en) | 1999-03-01 | 2000-02-29 | Ultraviolet-curable adhesive for bonding optical disks |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11053026A JP2000248233A (ja) | 1999-03-01 | 1999-03-01 | 光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000248233A true JP2000248233A (ja) | 2000-09-12 |
Family
ID=12931391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11053026A Pending JP2000248233A (ja) | 1999-03-01 | 1999-03-01 | 光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6326414B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000248233A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338900A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 紫外線硬化型接着剤、接着方法及びそれから製造される成形品 |
| WO2003071530A1 (fr) * | 2002-02-22 | 2003-08-28 | Nagase Chemtex Corporation | Composition de resine durcissable par ultraviolet pour disques optiques |
| JP2004067866A (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Jsr Corp | 放射線硬化型樹脂組成物 |
| JP2008192235A (ja) * | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光情報媒体用硬化性組成物及び光情報媒体 |
| US20110249922A1 (en) * | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Minebea Co., Ltd. | Pivot assembly bearing |
| JP2012030532A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 耐候ハードコートフィルム |
| JP2015077800A (ja) * | 2014-12-02 | 2015-04-23 | 大日本印刷株式会社 | 耐候ハードコートフィルム |
| WO2015190553A1 (ja) * | 2014-06-12 | 2015-12-17 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、樹脂成形品及び樹脂成形品の製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001074732A2 (en) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Dsm N.V. | Liquid curable resin composition and two-layer film |
| US7178896B2 (en) | 2003-01-29 | 2007-02-20 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Article of manufacture including a two-part adhesive with a fluorescent dye and method of making |
| EP2011837B1 (en) * | 2006-04-25 | 2014-05-07 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Active energy ray-curable coating composition and molded article having cured coating film of the composition |
| JP5134233B2 (ja) * | 2006-11-29 | 2013-01-30 | 出光興産株式会社 | アダマンタン誘導体、その製造方法及びアダマンタン誘導体を含む樹脂組成物 |
| KR101154482B1 (ko) * | 2010-04-27 | 2012-06-13 | 한국과학기술연구원 | 그라펜을 이용한 투명 대전방지 코팅의 제조방법 및 이에 의해 제조된 투명 대전방지 코팅 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04286740A (ja) | 1991-03-15 | 1992-10-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光ディスク基板とハブの接着方法 |
| JPH0512713A (ja) | 1991-07-05 | 1993-01-22 | Nkk Corp | 光デイスク |
| US5426166A (en) * | 1994-01-26 | 1995-06-20 | Caschem, Inc. | Urethane adhesive compositions |
| KR100491543B1 (ko) | 1995-04-28 | 2005-12-29 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 자외선경화형접착제조성물 |
| WO1997040115A1 (fr) | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition adhesive a sechage aux u.v. et article correspondant |
| US6017603A (en) * | 1995-04-28 | 2000-01-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ultraviolet-curing adhesive composition and article |
| US5698285A (en) | 1995-10-19 | 1997-12-16 | Three Bond Co., Ltd. | Adhesive for optical disk |
| TW430672B (en) | 1997-07-03 | 2001-04-21 | Sumitomo Chemical Co | A photo-curing resin composition for DVD |
-
1999
- 1999-03-01 JP JP11053026A patent/JP2000248233A/ja active Pending
-
2000
- 2000-02-29 US US09/515,522 patent/US6326414B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338900A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 紫外線硬化型接着剤、接着方法及びそれから製造される成形品 |
| WO2003071530A1 (fr) * | 2002-02-22 | 2003-08-28 | Nagase Chemtex Corporation | Composition de resine durcissable par ultraviolet pour disques optiques |
| US6818681B2 (en) | 2002-02-22 | 2004-11-16 | Nagase Chemtex Corporation | Ultraviolet-curable resin composition for optical discs |
| JP2004067866A (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Jsr Corp | 放射線硬化型樹脂組成物 |
| JP2008192235A (ja) * | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光情報媒体用硬化性組成物及び光情報媒体 |
| US8646987B2 (en) | 2010-04-08 | 2014-02-11 | Minebea Co., Ltd. | Pivot assembly bearing |
| US20110249922A1 (en) * | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Minebea Co., Ltd. | Pivot assembly bearing |
| US8376626B2 (en) * | 2010-04-08 | 2013-02-19 | Minebea Co., Ltd. | Pivot assembly bearing |
| JP2012030532A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 耐候ハードコートフィルム |
| WO2015190553A1 (ja) * | 2014-06-12 | 2015-12-17 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、樹脂成形品及び樹脂成形品の製造方法 |
| CN106459323A (zh) * | 2014-06-12 | 2017-02-22 | 三菱丽阳株式会社 | 活化能射线固化型树脂组合物、树脂成形品及树脂成形品的制造方法 |
| JPWO2015190553A1 (ja) * | 2014-06-12 | 2017-04-20 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、樹脂成形品及び樹脂成形品の製造方法 |
| US10040945B2 (en) | 2014-06-12 | 2018-08-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Active energy ray curable resin composition, resin molded article, and method for producing resin molded article |
| JP2015077800A (ja) * | 2014-12-02 | 2015-04-23 | 大日本印刷株式会社 | 耐候ハードコートフィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6326414B1 (en) | 2001-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5187267B2 (ja) | ハードコート用樹脂組成物、硬化膜、積層体、光記録媒体及び硬化膜の製造方法 | |
| JP5126455B1 (ja) | ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体 | |
| JP4003800B2 (ja) | フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフィルム | |
| US6440519B1 (en) | Photocurable adhesive for optical disk | |
| JP5950107B2 (ja) | 自己修復材料の製造方法、および自己修復材料を製造するための組成物の製造方法 | |
| CN104520387A (zh) | 硬涂层组合物 | |
| EP0960355A1 (en) | Photocurable resin composition | |
| JP2000248233A (ja) | 光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤 | |
| KR101804864B1 (ko) | 코팅제 조성물 | |
| KR20120002366A (ko) | 하드코팅층 형성용 조성물 및 이로부터 제조된 하드코팅 필름 | |
| JP5839116B2 (ja) | 光学層形成用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JP2007023147A (ja) | 光学材料用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JP2009287017A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
| EP1566422B1 (en) | Uv-cure adhesive composition for optical disk, cured material and goods | |
| JP2011190421A (ja) | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 | |
| JP5059538B2 (ja) | 硬化性組成物、その硬化物 | |
| US6335382B1 (en) | Ultraviolet-curable adhesive for bonding optical disks | |
| JP5142075B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびこれらを用いて得られるハードコート層を有する物品 | |
| JP6565276B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物及び積層体 | |
| WO2016104770A1 (ja) | 積層体及び表示体カバー | |
| TWI719154B (zh) | 活性能量線硬化型組成物 | |
| JP2008120011A (ja) | ハードコートフィルム | |
| JP4806965B2 (ja) | 帯電防止塗膜の形成方法 | |
| JP7484090B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
| JP2000026806A (ja) | 光ディスク貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051209 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090929 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100309 |