JP2000038546A - Photocuring adhesive composition and optical member using same - Google Patents
Photocuring adhesive composition and optical member using sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ガラスや無機
ガラス等の透明部材の接着に有用な光硬化型接着剤組成
物、およびそれを用いた光学部材に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photocurable adhesive composition useful for bonding a transparent member such as an organic glass or an inorganic glass, and an optical member using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、有機ガラス同士、無機ガラス
同士、あるいはそれらの組み合わせの貼り合わせに用い
る接着剤として、エポキシ系接着剤やウレタン系接着剤
が用いられている。二液混合硬化型接着剤としては、例
えば特開昭５８−１４９９７１号公報に記載の二液反応
型接着剤が挙げられ、熱硬化型接着剤としては、例えば
特開昭５２−１３３３３７号公報に記載の接着剤組成物
が挙げられ、溶剤型接着剤としては、例えば特開昭６３
−８３１８２号公報に記載の接着剤組成物が挙げられ
る。2. Description of the Related Art Conventionally, epoxy-based adhesives and urethane-based adhesives have been used as adhesives used for bonding organic glasses, inorganic glasses, or a combination thereof. As the two-component mixed-curable adhesive, for example, a two-component reactive adhesive described in JP-A-58-149971 can be mentioned. As the thermosetting adhesive, for example, JP-A-52-133337 can be used. The solvent-based adhesive includes, for example, JP-A-63-163
An example of the adhesive composition is described in JP-A-83182.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】二液混合硬化型接着剤
は、使用時に二種の材料を計量・混合して用いるもので
ある。したがって、一液硬化型接着剤に比べ可使時間は
長いものの、使用時に手間がかかる。また、熱硬化型接
着剤は、その硬化までに時間がかかるので、貼り合わせ
時の作業性が悪く、製品の生産性が低い。さらに、溶剤
型接着剤は、その有機溶剤が環境や労働衛生上好ましく
ない。The two-component mixed-curing adhesive is used by measuring and mixing two materials at the time of use. Therefore, although the pot life is longer than that of the one-component curable adhesive, it takes time to use. In addition, since the thermosetting adhesive takes a long time to cure, the workability at the time of bonding is poor and the productivity of the product is low. Further, the organic solvent of the solvent-type adhesive is not preferable in terms of environment and occupational health.
【０００４】本発明の目的は、一液硬化型であって、取
扱いが容易であり、溶剤等の排出が無く、短時間で硬化
し、接着強度が大きく、しかも耐湿性にも優れた光硬化
型接着剤、およびそれを用いた光学部材を提供すること
にある。It is an object of the present invention to provide a one-part curing type, which is easy to handle, does not discharge solvents, cures in a short time, has high adhesive strength, and has excellent moisture resistance. An object of the present invention is to provide a mold adhesive and an optical member using the same.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、一分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネート
ジオールを主鎖骨格とするウレタンポリマーと単官能
（メタ）アクリレートを少なくとも含む組成物を用いる
ことにより、非常に優れた効果が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that a urethane having a polycarbonate diol having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule as a main chain skeleton. By using a composition containing at least a polymer and a monofunctional (meth) acrylate, it has been found that a very excellent effect can be obtained, and the present invention has been completed.
【０００６】すなわち本発明は、一分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネート
ジオールを主鎖骨格とするウレタンポリマー（Ａ）１０
〜７０重量部、単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）３０
〜９０重量部、多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）０〜
４０重量部、および光重合開始剤（Ｄ）０.０１〜５重
量部［（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分の合計１００重
量部］を含んで成る光硬化型接着剤組成物である。That is, the present invention relates to a urethane polymer (A) having a polycarbonate diol having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule as a main chain skeleton.
To 70 parts by weight, monofunctional (meth) acrylate (B) 30
90 parts by weight, polyfunctional (meth) acrylate (C) 0
A photocurable adhesive composition comprising 40 parts by weight and 0.01 to 5 parts by weight of a photopolymerization initiator (D) [100 parts by weight in total of the components (A), (B) and (C)]. is there.
【０００７】なお、本発明において「（メタ）アクリレ
ート」とは、「アクリレートおよび／またはメタクリレ
ート」を意味する。In the present invention, "(meth) acrylate" means "acrylate and / or methacrylate".
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Preferred embodiments of the present invention will be described below.
【０００９】本発明で用いる一分子中に（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネートジオ
ールを主鎖骨格とするウレタンポリマー（Ａ）として
は、例えば、ポリカーボネートジオールまたはカーボネ
ートジオールのコポリマーのの分子末端および／または
側鎖に（メタ）アクリロイルオキシ基を導入して得たも
のが挙げられる。The urethane polymer (A) having a main chain skeleton of a polycarbonate diol having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule used in the present invention is, for example, a molecule of a copolymer of a polycarbonate diol or a carbonate diol. Examples include those obtained by introducing a (meth) acryloyloxy group into the terminal and / or the side chain.
【００１０】このウレタンポリマー（Ａ）の製造方法と
しては、例えば、ポリカーボネートジオールまたはカー
ボネートジオールのコポリマーのヒドロキシル基と、分
子内に二個以上のイソシアネート基を有するポリイソシ
アネートをウレタン化反応させ、その後、ポリウレタン
中に残ったイソシアネート基と、ヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレートとを反応させる方法がある。また
例えば、分子内にイソシアネート基および（メタ）アク
リロイルオキシ基を有する化合物と、ポリカーボネート
ジオールとをウレタン化反応させる方法もある。As a method for producing the urethane polymer (A), for example, a hydroxyl group of a copolymer of a polycarbonate diol or a carbonate diol and a polyisocyanate having two or more isocyanate groups in a molecule are urethanized, and thereafter, There is a method of reacting the isocyanate group remaining in the polyurethane with the hydroxyl group-containing (meth) acrylate. Also, for example, there is a method of urethane-forming a compound having an isocyanate group and a (meth) acryloyloxy group in a molecule with a polycarbonate diol.
【００１１】ここで用いる分子内に二個以上のイソシア
ネート基を有するポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネー
ト；トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート等の芳香族イソシアネ
ート；イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート等の脂環式イソシアネート；等
が挙げられる。Examples of the polyisocyanate having two or more isocyanate groups in the molecule used herein include aliphatic isocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, and tetramethyl xylylene diisocyanate. Aromatic isocyanates such as isocyanate and diphenylmethane diisocyanate; alicyclic isocyanates such as isophorone diisocyanate and dicyclohexylmethane diisocyanate; and the like.
【００１２】ここで用いるポリカーボネートジオールと
しては、例えば、日精化学工業（株）製商品名ＣＸ−４
７１０、同商品名ＣＸ−５５１０、 宇部興産（株）製
商品名ＵＢ−ＣＡＲＢ１０００等の市販品が挙げられ
る。Examples of the polycarbonate diol used here include CX-4 (trade name, manufactured by Nissei Chemical Industry Co., Ltd.).
Commercially available products such as 710, CX-5510 (trade name), and UB-CARB1000 (trade name, manufactured by Ube Industries, Ltd.).
【００１３】ここで用いるヒドロキシル基含有（メタ）
アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。The hydroxyl group-containing (meth) used herein
As the acrylate, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)
Acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and the like.
【００１４】ここで用いる分子内にイソシアネート基お
よび（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物とし
ては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシイソシアネ
ート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシア
ネート等が挙げられる。The compound having an isocyanate group and a (meth) acryloyloxy group in the molecule used herein includes, for example, (meth) acryloyloxy isocyanate, 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate and the like.
【００１５】以上述べた各製造方法において、原料のポ
リカーボネートジオール、ポリイソシアネートおよびヒ
ドロキシル基含有（メタ）アクリレート等の分子量や種
類を適宜選択することにより、異なる性質や分子量のウ
レタンポリマー（Ａ）を容易に得ることが可能である。In each of the above-mentioned production methods, urethane polymers (A) having different properties and molecular weights can be easily prepared by appropriately selecting the molecular weights and types of raw materials such as polycarbonate diol, polyisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate. It is possible to obtain.
【００１６】ウレタンポリマー（Ａ）の分子量は特に限
定されず、用途等に応じて適宜選択すればよい。この分
子量の調整は、仕込み時に原料のポリシソシアネートと
ポリカーボネートジオールのモル比率を変更することに
よって実施できる。The molecular weight of the urethane polymer (A) is not particularly limited, and may be appropriately selected depending on the use and the like. The adjustment of the molecular weight can be carried out by changing the molar ratio of the raw materials polycisocyanate and polycarbonate diol at the time of charging.
【００１７】より高い接着強度を発現する点から、ウレ
タンポリマー（Ａ）の重量平均分子量は１０００以上で
あることが好ましい。また、合成や取扱いを容易にする
点から、その重量平均分子量は１００万以下であること
が好ましい。この重量平均分子量は、ＧＰＣ（ポリスチ
レン換算）により求めた値である。The weight average molecular weight of the urethane polymer (A) is preferably 1000 or more from the viewpoint of exhibiting higher adhesive strength. Further, from the viewpoint of facilitating synthesis and handling, the weight average molecular weight is preferably 1,000,000 or less. The weight average molecular weight is a value determined by GPC (in terms of polystyrene).
【００１８】ウレタンポリマー（Ａ）の使用量は、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、１０
〜７０重量部であり、好ましくは２０〜６０重量部であ
る。この使用量が１０重量部未満の場合は、硬化性が悪
くなり、接着作業時の生産性が低下する。また、接着剤
組成物の凝集力が不足して凝集破壊を起こし易くなり、
これにより接着強度が低下する傾向にある。一方、この
使用量が７０重量部を越える場合は、組成物の粘度が高
くなり、接着作業時の作業性が低下する傾向にある。The amount of the urethane polymer (A) used is
With respect to 100 parts by weight of the total of components (A) to (C),
７０70 parts by weight, preferably 20-60 parts by weight. If the amount is less than 10 parts by weight, the curability will be poor and the productivity during the bonding operation will be reduced. In addition, the cohesive force of the adhesive composition is insufficient and cohesive failure is easily caused,
Thereby, the adhesive strength tends to decrease. On the other hand, if the amount exceeds 70 parts by weight, the viscosity of the composition tends to be high, and the workability during the bonding operation tends to decrease.
【００１９】本発明で用いる単官能（メタ）アクリレー
ト（Ｂ）は、反応性希釈剤としての役割を担い、かつウ
レタンポリマー（Ａ）との併用により優れた接着強度を
発現する。The monofunctional (meth) acrylate (B) used in the present invention plays a role as a reactive diluent, and exhibits excellent adhesive strength when used in combination with the urethane polymer (A).
【００２０】単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）は、
（メタ）アクリロイルオキシ基を一個有する化合物であ
り、接着剤の用途等に応じて、従来より知られる単官能
（メタ）アクリレートから適宜選択すればよい。特に、
被着体との接着強度、硬化後の透明性、屈折率等を考慮
して、一種あるいは二種以上の単官能（メタ）アクリレ
ートを組み合わせて用いることが好ましい。例えば、ガ
ラスに対する接着強度を向上させるには、ヒドロキシル
基を有する（メタ）アクリレートが特に有効である。The monofunctional (meth) acrylate (B) is
It is a compound having one (meth) acryloyloxy group, and may be appropriately selected from conventionally known monofunctional (meth) acrylates according to the use of the adhesive. In particular,
It is preferable to use one or a combination of two or more monofunctional (meth) acrylates in consideration of the adhesive strength to the adherend, transparency after curing, refractive index, and the like. For example, a (meth) acrylate having a hydroxyl group is particularly effective for improving the adhesive strength to glass.
【００２１】単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）の具体
例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
１−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）
アクリレート、トリシクロ［５・２・１・０2.6］デカ
ニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。Specific examples of the monofunctional (meth) acrylate (B) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate,
1-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth)
Acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxy Propyl (meth) acrylate,
Cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)
Acrylate, tricyclo [5 · 2 · 1 · 0 2.6] decanyl (meth) acrylate.
【００２２】また特に、ヒドロキシル基を有する（メ
タ）アクリレートの具体例としては、ヒドロキシメチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
が挙げられる。これらは一種あるいは二種以上を併用し
て用いてもよい。Particularly, specific examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include hydroxymethyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, and hydroxypropyl (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
【００２３】単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）の使用
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対し
て、３０〜９０重量部であり、好ましくは４０〜８０重
量部である。この使用量が３０重量部未満の場合は、組
成物の粘度が高くなり、接着作業時の作業性が低下する
傾向にある。一方、この使用量が９０重量部を越える場
合は、接着剤組成物の凝集力が不足して凝集破壊を起こ
し易くなり、これにより接着強度が低下する傾向にあ
る。The amount of the monofunctional (meth) acrylate (B) used is 30 to 90 parts by weight, preferably 40 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the components (A) to (C). is there. If the amount is less than 30 parts by weight, the viscosity of the composition tends to be high, and the workability during the bonding operation tends to decrease. On the other hand, if this amount exceeds 90 parts by weight, the cohesive strength of the adhesive composition is insufficient, and cohesive failure tends to occur, whereby the adhesive strength tends to decrease.
【００２４】本発明で用いる多官能（メタ）アクリレー
ト（Ｃ）は、（メタ）アクリロイルオキシ基を二個以上
有する化合物であり、架橋密度の調整、硬化後の機械的
特性の調製、硬化性の向上、屈折率の調整、接着強度の
向上等の役割を担う。The polyfunctional (meth) acrylate (C) used in the present invention is a compound having two or more (meth) acryloyloxy groups, which controls the crosslink density, adjusts the mechanical properties after curing, and sets the curability. It plays a role of improving, adjusting the refractive index, and improving the adhesive strength.
【００２５】多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）の具体
例としては、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシ
エチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは一種あ
るいは二種以上を併用して用いてもよい。Specific examples of the polyfunctional (meth) acrylate (C) include ethylene oxide-modified bisphenol A
Di (meth) acrylate, trimethylolethanetri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, tris (meth) acryloyloxyethyl isocyanurate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, Examples thereof include dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
【００２６】多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）の使用
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対し
て、０〜４０重量部であり、好ましくは０〜３０重量部
である。この使用量が４０重量部を越える場合は、硬化
収縮による応力が大きくなり、接着強度が低下し易くな
る。The amount of the polyfunctional (meth) acrylate (C) used is 0 to 40 parts by weight, preferably 0 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the components (A) to (C). is there. If the amount used exceeds 40 parts by weight, the stress due to curing shrinkage increases, and the adhesive strength tends to decrease.
【００２７】本発明で用いる光重合開始剤（Ｄ）は、光
の照射によりラジカル種を生成し重合を開始せしめるも
のであり、従来より知られる各種の光重合開始剤から適
宜選択すればよい。その具体例としては、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、アセトフェノン、ベンゾフェ
ノン、２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、２−メチル［４−（メチルチオ）フェニル］モルフ
ォリノ−１−プロパノン、ベンジル、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、２−クロロチオ
キサントン、イソプロピルチオキサントン、２,４,６−
トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサ
イド、ビス−（２,６−ジメトキシベンゾイル）−２,
４,４−トリメチルペンチル−フォスフィンオキサイド
等が挙げられる。これらは一種あるいは二種以上を併用
して用いてもよい。The photopolymerization initiator (D) used in the present invention generates radical species upon irradiation with light to initiate polymerization, and may be appropriately selected from various conventionally known photopolymerization initiators. Specific examples thereof include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one,
-Hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, acetophenone, benzophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl [4- (methylthio) phenyl] morpholino-1-propanone, benzyl, benzoin methyl ether, Benzoin ethyl ether, 2-chlorothioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4,6-
Trimethylbenzoyldiphenyl-phosphine oxide, bis- (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,
4,4-trimethylpentyl-phosphine oxide and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
【００２８】光重合開始剤（Ｄ）の使用量は、（Ａ）〜
（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、０.０１〜５
重量部である。この使用量が０.０１重量部未満の場合
は、接着剤組成物の硬化性が不十分となる傾向にある。
一方、この使用量が５重量部を越える場合は、接着剤組
成物が黄変し易くなる。The amount of the photopolymerization initiator (D) used is from (A) to
(C) 0.01 to 5 parts by weight based on a total of 100 parts by weight of the component.
Parts by weight. If the amount is less than 0.01 part by weight, the curability of the adhesive composition tends to be insufficient.
On the other hand, when this amount exceeds 5 parts by weight, the adhesive composition is apt to yellow.
【００２９】本発明の接着剤組成物には、さらに、熱酸
化安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、消泡剤、重
合禁止剤等の添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で添加してもよい。The adhesive composition of the present invention may further contain additives such as a thermal oxidation stabilizer, an ultraviolet absorber, a bluing agent, an antifoaming agent, and a polymerization inhibitor within a range that does not impair the effects of the present invention. It may be added.
【００３０】また、被着体がガラスの場合、接着力を上
げるために、組成物中の成分と共重合可能なシランカッ
プリング剤を添加してもよい。そのようなシランカップ
リング剤としては、例えば、γ−（メタ）アクリロイル
オキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アク
リロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン等が挙げられる。When the adherend is glass, a silane coupling agent copolymerizable with the components in the composition may be added to increase the adhesive strength. Examples of such a silane coupling agent include γ- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, γ- (meth) acryloyloxypropyltriethoxysilane, and γ- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane. Can be
【００３１】本発明の接着剤組成物は、光の照射により
重合硬化させることが可能である。紫外線の照射により
硬化させる場合は、波長２０００〜８０００ナの紫外線
を用いることが好ましく、その光源としては、例えば、
ケミカルランプ、キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水
銀灯、メタルハライドランプ等を用いればよい。また紫
外線以外でも、例えば、Ｘ線、電子線、可視光線等の照
射により重合硬化させることも可能である。The adhesive composition of the present invention can be polymerized and cured by light irradiation. In the case of curing by irradiation of ultraviolet rays, it is preferable to use ultraviolet rays having a wavelength of 2000 to 8000 nm.
A chemical lamp, a xenon lamp, a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, or the like may be used. Further, other than ultraviolet rays, for example, polymerization and curing can be performed by irradiation with X-rays, electron beams, visible rays, or the like.
【００３２】本発明の接着剤組成物は、各種の部材の接
着用途に使用できる。例えば、ガラス板や、ポリカーボ
ネート板、アクリル板等の樹脂板について、同種あるい
は異種の組み合わせの貼り合わせに使用できる。特に、
本発明の接着剤組成物の硬化物は無色透明なので、有機
ガラスや無機ガラス等の透明部材の貼り合わせに好適で
ある。The adhesive composition of the present invention can be used for bonding various members. For example, a glass plate, a polycarbonate plate, a resin plate such as an acrylic plate, or the like can be used for bonding the same or different kinds of combinations. In particular,
Since the cured product of the adhesive composition of the present invention is colorless and transparent, it is suitable for bonding a transparent member such as an organic glass or an inorganic glass.
【００３３】本発明の光学部材は、本発明の光硬化型接
着剤組成物で、シート状レンズを貼り合わせて成ること
を特徴とする。この光学部材の具体例としては、シート
状レンズ間を本発明の接着剤組成物で充填硬化すること
により、例えば、前面板とフレネルレンズを貼り合わせ
たり、あるいはフレネルレンズとレンチキュラーレンズ
を貼り合わせて成る透過型スクリーン等が挙げられる。
本発明の光学部材は、各種環境下でも剥離等がなく、無
色透明で良好な密着性を有し、しかも優れた耐湿性をも
有する。The optical member of the present invention is characterized in that the optical member is formed by laminating a sheet-like lens with the photocurable adhesive composition of the present invention. As a specific example of this optical member, by filling and curing between the sheet-shaped lenses with the adhesive composition of the present invention, for example, a front plate and a Fresnel lens are bonded, or a Fresnel lens and a lenticular lens are bonded. And the like.
The optical member according to the present invention is colorless and transparent, has good adhesion, and has excellent moisture resistance without peeling or the like even in various environments.
【００３４】[0034]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.
【００３５】［合成例１：ポリカーボネートウレタンア
クリレートポリマー（ＰＰＣ１）の合成］三ッ口フラス
コに、ポリカーボネートジオール（宇部興産（株）製、
Ｍｗ＝１０００）６００.０重量部、触媒としてジラウ
リン酸ジｎ−ブチル錫０.７６重量部、重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０.７６重量部を入れ、攪拌
しながら５０℃に昇温した。これに、イソホロンジイソ
シアネート２６６.０重量部を６０分かけて滴下した。
滴下終了後１時間攪拌を続け、次いでヒドロキシエチル
アクリレート１５３.０重量部を３０分かけて滴下し
た。滴下終了後７０℃に昇温し、３時間攪拌を続けて、
反応を完全に終了させた。[Synthesis Example 1: Synthesis of polycarbonate urethane acrylate polymer (PPC1)] Polycarbonate diol (manufactured by Ube Industries, Ltd.) was placed in a three-necked flask.
(Mw = 1000) 60.0 parts by weight, 0.76 parts by weight of di-n-butyltin dilaurate as a catalyst, and 0.76 parts by weight of p-methoxyphenol as a polymerization inhibitor, and the temperature was raised to 50 ° C. while stirring. . To this, 266.0 parts by weight of isophorone diisocyanate was added dropwise over 60 minutes.
After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 1 hour, and then 153.0 parts by weight of hydroxyethyl acrylate was added dropwise over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 70 ° C., and stirring was continued for 3 hours.
The reaction was completely terminated.
【００３６】このようにして得られたポリカーボネート
ウレタンアクリレートポリマー（ＰＰＣ１）の重量平均
分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で、３４００であ
った。The weight average molecular weight (Mw) of the thus obtained polycarbonate urethane acrylate polymer (PPC1) was 3,400 in terms of polystyrene.
【００３７】［合成例２：ポリカーボネートウレタンメ
タクリレートポリマー（ＰＰＣ２）の合成］三ッ口フラ
スコに、ポリカーボネートジオール（日精化学工業
（株）製、商品名ＣＸ−５５１０、Ｍｗ＝１０００）２
０５.０重量部、触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチル
錫０.２６重量部、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェ
ノール０.２６重量部、トルエン１００.０重量部を入
れ、攪拌しながら５０℃に昇温し、その後メチレン−ビ
ス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）（住友バイ
エルウレタン（株）製、商品名デスモジュールＷ）５
０.０重量部を３０分かけて滴下した。滴下終了後２時
間攪拌を続け、次いでヒドロキシプロピルメタクリレー
ト２６.０重量部を３０分かけて滴下した。滴下終了後
４時間攪拌を続けて、反応を完全に終了させた。次いで
エバポレーターを用い、ウレタンポリマーからトルエン
を完全に除去した。[Synthesis Example 2: Synthesis of Polycarbonate Urethane Methacrylate Polymer (PPC2)] In a three-necked flask, polycarbonate diol (trade name CX-5510, manufactured by Nissei Chemical Industry Co., Ltd., Mw = 1000) 2
55.0 parts by weight, 0.26 parts by weight of di-n-butyltin dilaurate as a catalyst, 0.26 parts by weight of p-methoxyphenol as a polymerization inhibitor, and 100.0 parts by weight of toluene were added. The temperature was raised, and then methylene-bis- (4-cyclohexyl isocyanate) (trade name Desmodur W, manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) 5
0.0 parts by weight was added dropwise over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 2 hours, and then 26.0 parts by weight of hydroxypropyl methacrylate was added dropwise over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 4 hours to complete the reaction. Next, toluene was completely removed from the urethane polymer using an evaporator.
【００３８】このようにして得られたポリカーボネート
ウレタンメタクリレートポリマー（ＰＰＣ２）の重量平
均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で１４７００で
あった。The weight average molecular weight (Mw) of the thus obtained polycarbonate urethane methacrylate polymer (PPC2) was 14,700 in terms of polystyrene.
【００３９】［合成例３：ポリカーボネートウレタンメ
タクリレートポリマー（ＰＰＣ３）の合成］三ッ口フラ
スコに、ポリカーボネートジオール（日精化学工業
（株）製、商品名ＣＸ−４７１０、Ｍｗ＝１０００）１
８８.０重量部、触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチル
錫０.２５重量部、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェ
ノール０.２５重量部を入れ、室温で攪拌し、その後２
−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート５８.３
重量部を６０分かけて滴下した。滴下終了後４０℃に昇
温して、２時間攪拌を続け、反応を完全に終了させた。[Synthesis Example 3: Synthesis of Polycarbonate Urethane Methacrylate Polymer (PPC3)] In a three-necked flask, a polycarbonate diol (trade name CX-4710, manufactured by Nissei Chemical Industry Co., Ltd., Mw = 1000) was placed.
88.0 parts by weight, 0.25 parts by weight of di-n-butyltin dilaurate as a catalyst, and 0.25 parts by weight of p-methoxyphenol as a polymerization inhibitor were stirred at room temperature.
-Methacryloyloxyethyl isocyanate 58.3
Parts by weight were added dropwise over 60 minutes. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 40 ° C., and stirring was continued for 2 hours to complete the reaction.
【００４０】このようにして得られたポリカーボネート
ウレタンメタクリレートポリマー（ＰＰＣ３）の重量平
均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で１２００であ
った。The weight average molecular weight (Mw) of the thus obtained polycarbonate urethane methacrylate polymer (PPC3) was 1200 in terms of polystyrene.
【００４１】［実施例１］合成例１で得られたポリカー
ボネートウレタンアクリレートポリマー（ＰＰＣ１）３
０重量部、ヒドロキシエチルアクリレート２０重量部、
イソボルニルアクリレート５０重量部、共重合可能なシ
ランカップリング剤としてγ−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン０.５重量部、光重合開始剤
として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン１.０重量部、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン１.０重量部を混合し、光硬化型
接着剤組成物を得た。Example 1 The polycarbonate urethane acrylate polymer (PPC1) 3 obtained in Synthesis Example 1
0 parts by weight, 20 parts by weight of hydroxyethyl acrylate,
50 parts by weight of isobornyl acrylate, 0.5 part by weight of γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane as a copolymerizable silane coupling agent, and 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1 as a photopolymerization initiator 1.0 part by weight of -one and 1.0 part by weight of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone were mixed to obtain a photocurable adhesive composition.
【００４２】この接着剤組成物を厚さ３ｍｍのガラス板
に、接着面積が２５平方ｍｍになるように塗布し、これ
に厚さ２ｍｍのポリカーボネート樹脂（ＰＣ）板［ＧＥ
社製、商品名レキサンＬＳ−II］を、接着剤組成物の厚
みが２００μｍになるように重ね合わせ、ガラス板側か
ら高圧水銀灯を用いて紫外線１０００ｍＪ／ｃｍ2を照
射し、接着剤を硬化させた。This adhesive composition was applied to a glass plate having a thickness of 3 mm so as to have an adhesion area of 25 square mm, and a polycarbonate resin (PC) plate having a thickness of 2 mm [GE
(Trade name, Lexan LS-II, manufactured by the Company) are superimposed so that the thickness of the adhesive composition becomes 200 μm, and the glass plate is irradiated with ultraviolet light at 1000 mJ / cm 2 using a high-pressure mercury lamp to cure the adhesive. Was.
【００４３】得られた試験片について２０℃で引張剪断
試験（head-speed ２０ｍｍ／ｍｉｎ）を実施したとこ
ろ、その引張剪断強度は１５.７ＭＰａであった。ま
た、同様にして作製した試験片を、耐湿試験として６０
℃、９０％ＲＨ雰囲気で１週間放置し、その後上記と同
様に引張剪断試験を実施したところ、その引張剪断強度
は１５.５ＭＰａであった。この耐湿試験後の試験片の
外観を目視により判定したが、白化・クラック等の顕著
な変化は認められなかった。When a tensile shear test (head-speed 20 mm / min) was performed on the obtained test piece at 20 ° C., the tensile shear strength was 15.7 MPa. In addition, a test piece prepared in the same manner was used as a moisture resistance test for 60 hours.
After standing for 1 week in a 90 ° C., 90% RH atmosphere, a tensile shear test was performed in the same manner as described above. As a result, the tensile shear strength was 15.5 MPa. The appearance of the test piece after the moisture resistance test was visually judged, but no remarkable change such as whitening and cracking was found.
【００４４】［実施例２］合成例２で得られたポリマー
（ＰＰＣ２）を用いて、表１に示す化合物を混合して光
硬化型接着剤組成物を得た。この接着剤組成物を使用
し、実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断試
験を実施したところ、その引張剪断強度は、１４.６Ｍ
Ｐａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、１３.８Ｍ
Ｐａであった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化
は認められなかった。Example 2 Using the polymer (PPC2) obtained in Synthesis Example 2, the compounds shown in Table 1 were mixed to obtain a photocurable adhesive composition. Using this adhesive composition, a test piece was prepared in the same manner as in Example 1, and a tensile shear test was performed. The tensile shear strength was 14.6 M.
Pa, and the tensile shear strength after the moisture resistance test was 13.8 M
Pa. No change in the appearance of the test piece after the moisture resistance test was observed.
【００４５】［実施例３〜５］表１に示す組成に従って
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪
断強度は、各々、９.４ＭＰａ、１２.４ＭＰａ、１０.
１ＭＰａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、各々、
８.９ＭＰａ、１２.２ＭＰａ、９.８ＭＰａであった。
また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認められなか
った。Examples 3 to 5 Photocurable adhesive compositions were prepared according to the compositions shown in Table 1, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and a tensile shear test was performed. Its tensile shear strength is 9.4 MPa, 12.4 MPa, 10.
1 MPa, and the tensile shear strength after the moisture resistance test was
It was 8.9 MPa, 12.2 MPa, and 9.8 MPa.
No change in the appearance of the test piece after the moisture resistance test was observed.
【００４６】［実施例６］合成例３で得られたポリマー
（ＰＰＣ３）を用いて、表１に示す化合物を混合して光
硬化型接着剤組成物を得た。この接着剤組成物を使用
し、実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断試
験を実施したところ、その引張剪断強度は、９.２ＭＰ
ａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、８.３ＭＰａ
であった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認
められなかった。Example 6 Using the polymer (PPC3) obtained in Synthesis Example 3, the compounds shown in Table 1 were mixed to obtain a photocurable adhesive composition. Using this adhesive composition, a test piece was prepared in the same manner as in Example 1, and a tensile shear test was performed. The tensile shear strength was 9.2 MP.
a, and the tensile shear strength after the moisture resistance test is 8.3 MPa.
Met. No change in the appearance of the test piece after the moisture resistance test was observed.
【００４７】［実施例７］実施例１のポリカーボネート
樹脂板を厚さ２ｍｍのポリメチルメタクリレート（ＰＭ
ＭＡ）板（三菱レイヨン（株）製、商品名アクリライト
Ｌ）に変え、表１に示す組成の接着剤組成物としたこと
以外は実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断
試験を実施した。その引張剪断強度は、１５.３ＭＰａ
であり、耐湿試験後の引張剪断強度は、１３.３ＭＰａ
であった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認
められなかった。Example 7 The polycarbonate resin plate of Example 1 was replaced with a 2 mm-thick polymethyl methacrylate (PM
MA) A test piece was prepared in the same manner as in Example 1 except that a plate (Acrylite L, trade name, manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) was used, and a tensile shear was performed. The test was performed. Its tensile shear strength is 15.3 MPa
And the tensile shear strength after the moisture resistance test was 13.3 MPa.
Met. No change in the appearance of the test piece after the moisture resistance test was observed.
【００４８】［実施例８〜１１］表１に示す組成に従っ
て光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にし
て試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張
剪断強度は、各々、８.０ＭＰａ、１４.１ＭＰａ、６.
７ＭＰａ、１２.２ＭＰａであり、耐湿試験後の引張剪
断強度は、各々、７.８ＭＰａ、１３.８ＭＰａ、６.６
ＭＰａ、１０.８ＭＰａであった。また、耐湿試験後の
試験片の外観の変化は認められなかった。Examples 8 to 11 Photocurable adhesive compositions were prepared according to the compositions shown in Table 1, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and tensile shear tests were performed. The tensile shear strengths are 8.0 MPa, 14.1 MPa, and 6.0 MPa, respectively.
7 MPa and 12.2 MPa, and the tensile shear strengths after the moisture resistance test were 7.8 MPa, 13.8 MPa and 6.6, respectively.
MPa and 10.8 MPa. No change in the appearance of the test piece after the moisture resistance test was observed.
【００４９】［実施例１２〜１５］表１に示す組成に従
って光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様に
して試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引
張剪断強度は、各々、７.５ＭＰａ、７.５ＭＰａ、１
７.２ＭＰａ、１３.３ＭＰａであり、耐湿試験後の引張
剪断強度は、各々、６.８ＭＰａ、８.１ＭＰａ、１５.
２ＭＰａ、１３.４ＭＰａであった。また、耐湿試験後
の試験片の外観の変化は認められなかった。Examples 12 to 15 Photocurable adhesive compositions were prepared according to the compositions shown in Table 1, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and a tensile shear test was performed. The tensile shear strengths are 7.5 MPa, 7.5 MPa, 1
The tensile shear strengths after the moisture resistance test were 6.8 MPa, 8.1 MPa, and 15.3 MPa, respectively.
It was 2 MPa and 13.4 MPa. No change in the appearance of the test piece after the moisture resistance test was observed.
【００５０】［比較例１］表２に示す組成に従って光硬
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪断強
度は、２.０ＭＰａと低かった。Comparative Example 1 A photocurable adhesive composition was prepared according to the composition shown in Table 2, a test piece was prepared in the same manner as in Example 1, and a tensile shear test was performed. Its tensile shear strength was as low as 2.0 MPa.
【００５１】［比較例２、３］表２に示す組成に従って
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製しようとしたところ、接着剤の粘度が高過
ぎて塗布が困難であった。[Comparative Examples 2 and 3] A photocurable adhesive composition was prepared according to the composition shown in Table 2, and a test piece was prepared in the same manner as in Example 1. The viscosity of the adhesive was too high. Application was difficult.
【００５２】［比較例４、５］表２に示す組成に従って
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪
断強度は、各々、０.２ＭＰａ、０.６ＭＰａと低かっ
た。Comparative Examples 4 and 5 Photocurable adhesive compositions were prepared according to the compositions shown in Table 2, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and a tensile shear test was performed. The tensile shear strength was as low as 0.2 MPa and 0.6 MPa, respectively.
【００５３】［比較例６］表２に示す組成に従って光硬
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製しようとしたが、接着剤が硬化不良であったた
め引張剪断試験を実施することができなかった。[Comparative Example 6] A photocurable adhesive composition was prepared according to the composition shown in Table 2, and a test piece was prepared in the same manner as in Example 1. The shear test could not be performed.
【００５４】［比較例７］表２に示す組成に従って光硬
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪断強
度は、１８.０ＭＰａであったが、接着剤の硬化物は目
視でもはっきりと分かるほど黄色く変色していた。Comparative Example 7 A photocurable adhesive composition was prepared according to the composition shown in Table 2, a test piece was prepared in the same manner as in Example 1, and a tensile shear test was performed. Its tensile shear strength was 18.0 MPa, but the cured product of the adhesive was discolored yellow so that it could be clearly seen by visual inspection.
【００５５】[0055]
【表１】 [Table 1]
【００５６】[0056]
【表２】 [Table 2]
【００５７】表中の数字の単位について、組成の部分は
「重量部」、引張剪断強度は「Mpa」であり、表中の略
号は以下の通りである。 ・ＰＰＣ１：合成例１で得られたポリカーボネートウレ
タンアクリレートポリマー Ｍｗ＝３４００ ・ＰＰＣ２：合成例２で得られたポリカーボネートウレ
タンメタクリレートポリマー Ｍｗ＝１４７００ ・ＰＰＣ３：合成例３で得られたポリカーボネートウレ
タンメタクリレートポリマー Ｍｗ＝１２００ ・ＨＥＡ：ヒドロキシエチルアクリレート ・ＨＰＭＡ：ヒドロキシプロピルメタクリレート ・ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート ・ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート ・ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート ・ＡＢＰＥ：エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ
ジアクリレート ・ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト ・ＨＭＰＰ：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン ・ＨＣＰＫ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン ・Ａ１７４：γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメ
トキシシランIn the units of the numbers in the table, the composition part is "parts by weight", the tensile shear strength is "Mpa", and the abbreviations in the table are as follows. PPC1: polycarbonate urethane acrylate polymer obtained in Synthesis Example 1 Mw = 3400 PPC2: polycarbonate urethane methacrylate polymer obtained in Synthesis Example 2 Mw = 14700 PPC3: polycarbonate urethane methacrylate polymer obtained in Synthesis Example 3 Mw = 1200 ・ HEA: hydroxyethyl acrylate ・ HPMA: hydroxypropyl methacrylate ・ THFA: tetrahydrofurfuryl acrylate ・ BzMA: benzyl methacrylate ・ IBXA: isobornyl acrylate ・ ABPE: ethylene oxide-modified bisphenol A
Diacrylate • DPHA: dipentaerythritol hexaacrylate • HMPP: 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one • HCCP: 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone • A174: γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane
【００５８】[0058]
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
一液硬化型であって、取扱いが容易であり、溶剤等の排
出が無く、短時間で硬化し、接着強度が大きく、しかも
耐湿性にも優れた光硬化型接着剤およびそれを用いた光
学部材を提供できる。As described in detail above, according to the present invention,
One-part curing type, easy to handle, no solvent, etc. is discharged, cures in a short time, has high adhesive strength, and excellent moisture resistance. A member can be provided.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J027 AC03 AC06 AG03 AG09 AG12 AG23 AG24 AG27 AJ01 AJ04 AJ08 BA02 BA07 BA08 BA11 BA12 BA19 BA23 BA24 BA26 BA27 CB10 CC04 CC05 CC06 CC08 CD04 CD09 4J040 FA141 FA142 FA151 FA152 FA161 FA162 FA171 FA172 FA281 FA282 FA291 FA292 GA02 GA07 JA12 JB08 KA13 KA24 LA01 LA05 LA06 LA07 NA18 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J027 AC03 AC06 AG03 AG09 AG12 AG23 AG24 AG27 AJ01 AJ04 AJ08 BA02 BA07 BA08 BA11 BA12 BA19 BA23 BA24 BA26 BA27 CB10 CC04 CC05 CC06 CC08 CD04 CD09 4J040 FA141 FA142 FA151 FA152 FA161 FA162 FA171 FA172 FA281 FA282 FA291 FA292 GA02 GA07 JA12 JB08 KA13 KA24 LA01 LA05 LA06 LA07 NA18
Claims (4)
基を二個以上有するポリカーボネートジオールを主鎖骨
格とするウレタンポリマー（Ａ）１０〜７０重量部、 単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）３０〜９０重量部、 多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）０〜４０重量部、お
よび光重合開始剤（Ｄ）０.０１〜５重量部［（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）成分の合計１００重量部］を含んで
成る光硬化型接着剤組成物。1. A urethane polymer having a polycarbonate diol having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule as a main chain skeleton (A), 10 to 70 parts by weight, a monofunctional (meth) acrylate (B) 30 to 90 parts by weight, polyfunctional (meth) acrylate (C) 0 to 40 parts by weight, and photopolymerization initiator (D) 0.01 to 5 parts by weight [(A)
(A total of 100 parts by weight of the components (B) and (C)).
量が１０００以上である請求項１記載の光硬化型接着剤
組成物。2. The photocurable adhesive composition according to claim 1, wherein the urethane polymer (A) has a weight average molecular weight of 1,000 or more.
ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレートを少なく
とも含んで成る請求項１または２記載の光硬化型接着剤
組成物。3. The monofunctional (meth) acrylate (B) is
The photocurable adhesive composition according to claim 1, comprising at least a (meth) acrylate having a hydroxyl group.
で、シート状レンズを貼り合わせて成る光学部材。4. An optical member obtained by laminating a sheet lens with the photocurable adhesive composition according to claim 1.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP10209348A JP2000038546A (en) | 1998-07-24 | 1998-07-24 | Photocuring adhesive composition and optical member using same |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10209348A JP2000038546A (en) | 1998-07-24 | 1998-07-24 | Photocuring adhesive composition and optical member using same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000038546A true JP2000038546A (en) | 2000-02-08 |
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| JP10209348A Pending JP2000038546A (en) | 1998-07-24 | 1998-07-24 | Photocuring adhesive composition and optical member using same |
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