JP2000016995A - ４級アンモニウムテトラフルオロボレートの製造方法 - Google Patents
４級アンモニウムテトラフルオロボレートの製造方法Info
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- C01B35/06—Boron halogen compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度の４級アンモニウムテトラフルオロボ
レートを高収率で与える製造方法を提供する。 【解決手段】 ４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩をフッ化水素と反応させて４級アンモニウ
ムフルオライドを生成させ、次いでこれに３フッ化ホウ
素又はこれを含む錯体を反応させる。
レートを高収率で与える製造方法を提供する。 【解決手段】 ４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩をフッ化水素と反応させて４級アンモニウ
ムフルオライドを生成させ、次いでこれに３フッ化ホウ
素又はこれを含む錯体を反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は塩交換を含むプロセ
スにより４級アンモニウムテトラフルオロボレートを製
造する方法に関するものである。本発明方法により製造
される４級アンモニウムテトラフルオロボレートは極め
て高純度なので、電池や電解コンデンサ等の電気化学的
素子用電解質として好適であるが、それ以外にも界面活
性剤、相関移動触媒、柔軟剤、洗剤等の帯電防止剤、ア
スファルト、セメント等の分散剤、殺菌剤、防腐剤、肥
料や粒状物の抗ブロッキング剤、抗凝集剤などとして、
幅広い分野で使用することができる。
スにより４級アンモニウムテトラフルオロボレートを製
造する方法に関するものである。本発明方法により製造
される４級アンモニウムテトラフルオロボレートは極め
て高純度なので、電池や電解コンデンサ等の電気化学的
素子用電解質として好適であるが、それ以外にも界面活
性剤、相関移動触媒、柔軟剤、洗剤等の帯電防止剤、ア
スファルト、セメント等の分散剤、殺菌剤、防腐剤、肥
料や粒状物の抗ブロッキング剤、抗凝集剤などとして、
幅広い分野で使用することができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、４級アンモニウムテトラフルオロ
ボレートは、一般的には３級アミンにアルキルハライド
を反応させて得られた対応する４級アンモニウムハライ
ドと、ホウフッ化水素酸水溶液とを反応させることによ
り製造されている。しかしこの方法には２つの問題点が
ある。第１の問題点は、ホウフッ化水素酸水溶液の使用
に伴うもので、４級アンモニウムテトラフルオロボレー
トは水に対する溶解度が大きいので反応液から製品を回
収する際の回収率が低いこと、ホウフッ化水素酸水溶液
に安定剤として添加されているホウ酸を製品から除去し
なければならないこと、及びテトラフルオロボレートア
ニオンが加水分解を受け、フッ素の一部が水酸基に置換
した好ましくない不純物が生成することである。
ボレートは、一般的には３級アミンにアルキルハライド
を反応させて得られた対応する４級アンモニウムハライ
ドと、ホウフッ化水素酸水溶液とを反応させることによ
り製造されている。しかしこの方法には２つの問題点が
ある。第１の問題点は、ホウフッ化水素酸水溶液の使用
に伴うもので、４級アンモニウムテトラフルオロボレー
トは水に対する溶解度が大きいので反応液から製品を回
収する際の回収率が低いこと、ホウフッ化水素酸水溶液
に安定剤として添加されているホウ酸を製品から除去し
なければならないこと、及びテトラフルオロボレートア
ニオンが加水分解を受け、フッ素の一部が水酸基に置換
した好ましくない不純物が生成することである。
【０００３】第２の問題点は、原料として４級アンモニ
ウムハライドを用いるために、得られた製品中に塩素イ
オン、臭素イオン、沃素イオンなどの原料由来の不純物
が残留することである。これらの水酸基置換アニオンや
ハロゲンイオンなどの不純物は、得られた製品を電気二
重層キャパシタ、アルミ電解コンデンサー又は非水電解
液電池などの電解液用電解質として用いる際に、その性
能低下や腐蝕を招くため好ましくない。これらの不純物
を除去して高純度の４級アンモニウムテトラフルオロボ
レートとするには、メタノールなどの有機溶媒中で再結
晶を繰り返す必要があり、収率が更に低下すると共に操
作としても煩雑である。
ウムハライドを用いるために、得られた製品中に塩素イ
オン、臭素イオン、沃素イオンなどの原料由来の不純物
が残留することである。これらの水酸基置換アニオンや
ハロゲンイオンなどの不純物は、得られた製品を電気二
重層キャパシタ、アルミ電解コンデンサー又は非水電解
液電池などの電解液用電解質として用いる際に、その性
能低下や腐蝕を招くため好ましくない。これらの不純物
を除去して高純度の４級アンモニウムテトラフルオロボ
レートとするには、メタノールなどの有機溶媒中で再結
晶を繰り返す必要があり、収率が更に低下すると共に操
作としても煩雑である。
【０００４】この様な問題を回避する手段として、いく
つかの方法が提案されている。まず、第１の問題点を解
決する方法として、特開平５−２８６９８１号公報に
は、無水条件下で４級アンモニウムクロリド又はブロミ
ドをフッ化水素と反応させてフッ化物とし、次いでこれ
に３フッ化ホウ素を反応させて目的物である４級アンモ
ニウムテトラフルオロボレートを得る方法が提案されて
いる。しかし、この方法では、原料中に含まれる大量の
塩素イオン又は臭素イオンをフッ化水素と共に抜き出す
ため、大量のフッ化水素の使用が必須である。また中間
体である４級アンモニウムフルオライドを固体として取
り出す必要があり、工程が煩雑である。また、第２の問
題点、即ち原料由来のハロゲンイオンの残留は本質的に
解決できず、電解液用の電解質として用いるにはやはり
精製操作が必要である。
つかの方法が提案されている。まず、第１の問題点を解
決する方法として、特開平５−２８６９８１号公報に
は、無水条件下で４級アンモニウムクロリド又はブロミ
ドをフッ化水素と反応させてフッ化物とし、次いでこれ
に３フッ化ホウ素を反応させて目的物である４級アンモ
ニウムテトラフルオロボレートを得る方法が提案されて
いる。しかし、この方法では、原料中に含まれる大量の
塩素イオン又は臭素イオンをフッ化水素と共に抜き出す
ため、大量のフッ化水素の使用が必須である。また中間
体である４級アンモニウムフルオライドを固体として取
り出す必要があり、工程が煩雑である。また、第２の問
題点、即ち原料由来のハロゲンイオンの残留は本質的に
解決できず、電解液用の電解質として用いるにはやはり
精製操作が必要である。
【０００５】第２の問題点を解決する方法として、原料
としてハロゲンイオンを含まない４級アンモニウム水酸
化物を用い、ホウフッ化水素酸水溶液と反応させる方法
が考えられるが、４級アンモニウム水酸化物は高価なの
で、工業的に有利な方法であるとは言い難い。さらに特
公平７−１１６１１３号公報には、３級アミンと炭酸ジ
エステルを反応させて得られた４級アンモニウムアルキ
ル炭酸塩とホウフッ化水素酸水溶液とを反応させる方法
が提案されている。この方法はハロゲンイオンを含まな
い４級アンモニウムテトラフルオロボレートを安価に提
供し得る点では優れているが、水溶液中で反応させるた
め第１の問題点から完全に逃れることはできない。
としてハロゲンイオンを含まない４級アンモニウム水酸
化物を用い、ホウフッ化水素酸水溶液と反応させる方法
が考えられるが、４級アンモニウム水酸化物は高価なの
で、工業的に有利な方法であるとは言い難い。さらに特
公平７−１１６１１３号公報には、３級アミンと炭酸ジ
エステルを反応させて得られた４級アンモニウムアルキ
ル炭酸塩とホウフッ化水素酸水溶液とを反応させる方法
が提案されている。この方法はハロゲンイオンを含まな
い４級アンモニウムテトラフルオロボレートを安価に提
供し得る点では優れているが、水溶液中で反応させるた
め第１の問題点から完全に逃れることはできない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】このように、従来の製
造法は収率や不純物の点でなお改良すべき点を残してお
り、工業的な製造法としては必ずしも好ましいものであ
るとは言えなかった。従って本発明は、電解液用の電解
質として好適な極めて高純度の４級アンモニウムテトラ
フルオロボレートを、高収率で与える製造法を提供しよ
うとするものである。
造法は収率や不純物の点でなお改良すべき点を残してお
り、工業的な製造法としては必ずしも好ましいものであ
るとは言えなかった。従って本発明は、電解液用の電解
質として好適な極めて高純度の４級アンモニウムテトラ
フルオロボレートを、高収率で与える製造法を提供しよ
うとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
Ｑ+ ・ＲＣＯ3 - （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基を示し、Ｑ+ は４級アンモニウム基を示
す）で表される４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩をフッ化水素と反応させて４級アンモニウ
ムフルオライドを生成させ、次いでこれに３フッ化ホウ
素又はこれを含む錯体を反応させることにより、４級ア
ンモニウムテトラフルオロボレートを高純度かつ高収率
で製造することができる。
Ｑ+ ・ＲＣＯ3 - （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基を示し、Ｑ+ は４級アンモニウム基を示
す）で表される４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩をフッ化水素と反応させて４級アンモニウ
ムフルオライドを生成させ、次いでこれに３フッ化ホウ
素又はこれを含む錯体を反応させることにより、４級ア
ンモニウムテトラフルオロボレートを高純度かつ高収率
で製造することができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明による４級アンモニウムテ
トラフルオロボレートの生成反応は、下記式で示され
る。 Ｑ+ ・ＲＣＯ3 - ＋ＨＦ → Ｑ+ ・Ｆ- ＋ＲＯＨ＋Ｃ
Ｏ2 Ｑ+ ・Ｆ- ＋ＢＦ3 → Ｑ+ ・ＢＦ4 - 原料として用いる炭酸モノエステルの４級アンモニウム
塩としては、３級アミンにジアルキルカーボネートを反
応させて得られるものを用いるのが好ましい。この反応
は公知であり、３級アミンとしては脂肪族アミン、脂環
族アミン又は含窒素ヘテロ環芳香族アミンなど、任意の
ものを用いることができる。また４級アンモニウムの炭
酸水素塩としては、この反応で得られた４級アンモニウ
ムの炭酸モノエステル塩を加水分解して得られたものを
用いるのが好ましい。３級アミンにジアルキルカーボネ
ートを反応させる方法によれば、ジアルキルカーボネー
トのアルキル基で４級化された４級アンモニウム基が生
成する。ジアルキルカーボネートとしては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などアルキル基の炭素
数が１〜４のものであればよいが、通常は市場で安価か
つ容易に入手し得るジメチルカーボネート又はジエチル
カーボネートが用いられるので、メチル基又はエチル基
で４級化された４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩が生成する。４級アンモニウム基としては
例えば次のようなものが挙げられる。
トラフルオロボレートの生成反応は、下記式で示され
る。 Ｑ+ ・ＲＣＯ3 - ＋ＨＦ → Ｑ+ ・Ｆ- ＋ＲＯＨ＋Ｃ
Ｏ2 Ｑ+ ・Ｆ- ＋ＢＦ3 → Ｑ+ ・ＢＦ4 - 原料として用いる炭酸モノエステルの４級アンモニウム
塩としては、３級アミンにジアルキルカーボネートを反
応させて得られるものを用いるのが好ましい。この反応
は公知であり、３級アミンとしては脂肪族アミン、脂環
族アミン又は含窒素ヘテロ環芳香族アミンなど、任意の
ものを用いることができる。また４級アンモニウムの炭
酸水素塩としては、この反応で得られた４級アンモニウ
ムの炭酸モノエステル塩を加水分解して得られたものを
用いるのが好ましい。３級アミンにジアルキルカーボネ
ートを反応させる方法によれば、ジアルキルカーボネー
トのアルキル基で４級化された４級アンモニウム基が生
成する。ジアルキルカーボネートとしては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などアルキル基の炭素
数が１〜４のものであればよいが、通常は市場で安価か
つ容易に入手し得るジメチルカーボネート又はジエチル
カーボネートが用いられるので、メチル基又はエチル基
で４級化された４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩が生成する。４級アンモニウム基としては
例えば次のようなものが挙げられる。
【０００９】トリアルキルアミンの窒素が４級化された
もの；テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルア
ンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチ
ルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ト
リメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソ
プロピルアンモニウム、エチルジメチル−ｎ−プロピル
アンモニウム、エチルジメチルイソプロピルアンモニウ
ム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ジエ
チルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジ−ｎ
−プロピルアンモニウム、ジメチル−ｎ−プロピルイソ
プロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピルアンモ
ニウム、トリエチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ｎ−
ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルトリメチル
アンモニウム、ｔ−ブチルトリメチルアンモニウム、ト
リエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジ−
ｎ−プロピルアンモニウム、エチルメチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジイソプロ
ピルアンモニウム、ｎ−ブチルエチルジメチルアンモニ
ウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウム、ｔ−ブ
チルエチルジメチルアンモニウム、ジエチルジ−ｎ−プ
ロピルアンモニウム、ジエチル−ｎ−プロピルイソプロ
ピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピルアンモニウ
ム、メチルトリ−ｎ−プロピルアンモニウム、メチルジ
−ｎ−プロピルイソプロピルアンモニウム、メチル−ｎ
−プロピルジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルト
リエチルアンモニウム、イソブチルトリエチルアンモニ
ウム、ｔ−ブチルトリエチルアンモニウム、ジ−ｎ−ブ
チルジメチルアンモニウム、ジイソブチルジメチルアン
モニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、ｎ−
ブチルイソブチルジメチルアンモニウム、ｎ−ブチル−
ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、イソブチル−ｔ−ブ
チルジメチルアンモニウムなど。
もの；テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルア
ンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチ
ルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ト
リメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソ
プロピルアンモニウム、エチルジメチル−ｎ−プロピル
アンモニウム、エチルジメチルイソプロピルアンモニウ
ム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ジエ
チルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジ−ｎ
−プロピルアンモニウム、ジメチル−ｎ−プロピルイソ
プロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピルアンモ
ニウム、トリエチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ｎ−
ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルトリメチル
アンモニウム、ｔ−ブチルトリメチルアンモニウム、ト
リエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジ−
ｎ−プロピルアンモニウム、エチルメチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジイソプロ
ピルアンモニウム、ｎ−ブチルエチルジメチルアンモニ
ウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウム、ｔ−ブ
チルエチルジメチルアンモニウム、ジエチルジ−ｎ−プ
ロピルアンモニウム、ジエチル−ｎ−プロピルイソプロ
ピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピルアンモニウ
ム、メチルトリ−ｎ−プロピルアンモニウム、メチルジ
−ｎ−プロピルイソプロピルアンモニウム、メチル−ｎ
−プロピルジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルト
リエチルアンモニウム、イソブチルトリエチルアンモニ
ウム、ｔ−ブチルトリエチルアンモニウム、ジ−ｎ−ブ
チルジメチルアンモニウム、ジイソブチルジメチルアン
モニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、ｎ−
ブチルイソブチルジメチルアンモニウム、ｎ−ブチル−
ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、イソブチル−ｔ−ブ
チルジメチルアンモニウムなど。
【００１０】ピロリジン環の窒素が４級化されたもの；
Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピロリジニウム、１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２−
ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１−ジメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１−ジメチルピロリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピロリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピロリジニウム、１，２
−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、１，３−ジエ
チル−１−メチルピロリジニウム、１，１，２−トリエ
チルピロリジニウム、１，１，３−トリエチルピロリジ
ニウム、１，１，２，２−テトラメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，３−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、１，
１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、１，１，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、１，１，３，３
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
５−トリメチルピロリジニウム、５−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
５−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
４−トリメチルピロリジニウム、２，２−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，５−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，４−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，５−ジメチルピロリジニウム、１，５−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３
−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４−
ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，５−ペ
ンタメチルピロリジニウム、１，１，２，３，４−ペン
タメチルピロリジニウム、１，１，２，３，５−ペンタ
メチルピロリジニウム、１，１，３，３，４−ペンタメ
チルピロリジニウム、１，１，３，３，５−ペンタメチ
ルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，３−テト
ラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，４
−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２，５−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，２，３，４−テトラメチルピロリジニウム、１−エ
チル−１，２，３，５−テトラメチルピロリジニウム、
１−エチル−１，２，４，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、１−エチル−１，３，３，４−テトラメチルピロ
リジニウム、１−エチル−１，３，３，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、１−エチル−１，３，４，５−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，２，３
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２，４−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−
１，１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、２−エ
チル−１，１，３，３−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，３，４−テトラメチルピロリジニ
ウム、２−エチル−１，１，３，５−テトラメチルピロ
リジニウム、２−エチル−１，１，４，４−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，４，５−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，５，５
−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２，２−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−
１，１，２，３−テトラメチルピロリジニウム、３−エ
チル−１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、
３−エチル−１，１，２，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、３−エチル−１，１，３，４−テトラメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１，４，４−テトラメチ
ルピロリジニウム、３−エチル−１，１，４，５−テト
ラメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，３−ヘ
キサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，４−
ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，５
−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４，
４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，
４，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，
２，５，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，３，４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，
１，２，３，３，５−ヘキサメチルピロリジニウム、
１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，３，５，５−ヘキサメチルピロリジニ
ウム、１，１，２，３，４，５−ヘキサメチルピロリジ
ニウムなど。
Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピロリジニウム、１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２−
ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１−ジメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１−ジメチルピロリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピロリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピロリジニウム、１，２
−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、１，３−ジエ
チル−１−メチルピロリジニウム、１，１，２−トリエ
チルピロリジニウム、１，１，３−トリエチルピロリジ
ニウム、１，１，２，２−テトラメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，３−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、１，
１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、１，１，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、１，１，３，３
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
５−トリメチルピロリジニウム、５−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
５−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
４−トリメチルピロリジニウム、２，２−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，５−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，４−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，５−ジメチルピロリジニウム、１，５−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３
−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４−
ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，５−ペ
ンタメチルピロリジニウム、１，１，２，３，４−ペン
タメチルピロリジニウム、１，１，２，３，５−ペンタ
メチルピロリジニウム、１，１，３，３，４−ペンタメ
チルピロリジニウム、１，１，３，３，５−ペンタメチ
ルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，３−テト
ラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，４
−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２，５−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，２，３，４−テトラメチルピロリジニウム、１−エ
チル−１，２，３，５−テトラメチルピロリジニウム、
１−エチル−１，２，４，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、１−エチル−１，３，３，４−テトラメチルピロ
リジニウム、１−エチル−１，３，３，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、１−エチル−１，３，４，５−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，２，３
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２，４−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−
１，１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、２−エ
チル−１，１，３，３−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，３，４−テトラメチルピロリジニ
ウム、２−エチル−１，１，３，５−テトラメチルピロ
リジニウム、２−エチル−１，１，４，４−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，４，５−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，５，５
−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２，２−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−
１，１，２，３−テトラメチルピロリジニウム、３−エ
チル−１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、
３−エチル−１，１，２，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、３−エチル−１，１，３，４−テトラメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１，４，４−テトラメチ
ルピロリジニウム、３−エチル−１，１，４，５−テト
ラメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，３−ヘ
キサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，４−
ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，５
−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４，
４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，
４，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，
２，５，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，３，４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，
１，２，３，３，５−ヘキサメチルピロリジニウム、
１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，３，５，５−ヘキサメチルピロリジニ
ウム、１，１，２，３，４，５−ヘキサメチルピロリジ
ニウムなど。
【００１１】モルホリン環の窒素が４級化されたもの
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルモルホリニウ
ム、３，４，４−トリメチルモルホリニウム、２，４，
４−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４−
ジメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４−ジメチ
ルモルホリニウム、３，４−ジメチル−４−エチルモル
ホリニウム、２，４−ジメチル−４−エチルモルホリニ
ウム、３−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、
２−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、３，４
−ジエチル−４−メチルモルホリニウム、２，４−ジエ
チル−４−メチルモルホリニウム、３，４，４−トリエ
チルモルホリニウム、２，４，４−トリエチルモルホリ
ニウム、３，３，４，４−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４−テトラメチルモルホリニウム、
２，４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、３，
４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、２，２，
４，４−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４，６
−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル−３，４，
４−トリメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−５−エチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
５−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４，
５−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２，３−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、３，５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，６−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
３，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
３，４−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
４，５−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、３，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，６−ジメチルモルホリニウム、２，３−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、３，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，６−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，３，４，４，６
−ペンタメチルモルホリニウム、２，３，４，４，５−
ペンタメチルモルホリニウム、２，４，４，６−テトラ
メチル−３−エチルモルホリニウム、２，４，４，５−
テトラメチル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル
−３，４，４，６−テトラメチルモルホリニウム、２−
エチル−３，４，４，５−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４，５，６−ヘキサメチルモルホリニ
ウムなど。
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルモルホリニウ
ム、３，４，４−トリメチルモルホリニウム、２，４，
４−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４−
ジメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４−ジメチ
ルモルホリニウム、３，４−ジメチル−４−エチルモル
ホリニウム、２，４−ジメチル−４−エチルモルホリニ
ウム、３−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、
２−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、３，４
−ジエチル−４−メチルモルホリニウム、２，４−ジエ
チル−４−メチルモルホリニウム、３，４，４−トリエ
チルモルホリニウム、２，４，４−トリエチルモルホリ
ニウム、３，３，４，４−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４−テトラメチルモルホリニウム、
２，４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、３，
４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、２，２，
４，４−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４，６
−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル−３，４，
４−トリメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−５−エチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
５−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４，
５−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２，３−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、３，５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，６−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
３，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
３，４−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
４，５−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、３，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，６−ジメチルモルホリニウム、２，３−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、３，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，６−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，３，４，４，６
−ペンタメチルモルホリニウム、２，３，４，４，５−
ペンタメチルモルホリニウム、２，４，４，６−テトラ
メチル−３−エチルモルホリニウム、２，４，４，５−
テトラメチル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル
−３，４，４，６−テトラメチルモルホリニウム、２−
エチル−３，４，４，５−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４，５，６−ヘキサメチルモルホリニ
ウムなど。
【００１２】イミダゾリン環の窒素が４級化されたも
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリニウム、Ｎ−エチル
−Ｎ′−メチルイミダゾリニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチル
イミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリ
ニウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１
−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−３，５−ジメチルイミダゾリニウム、２−エチル−
１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−エチル−１，
３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２−ジエチル−３
−メチルイミダゾリニウム、１，４−ジエチル−３−メ
チルイミダゾリニウム、１，５−ジエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾリニウム、１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾ
リニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、
１，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，
３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１−エチル−
２，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−２，３，５−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチ
ル−３，４，５−トリメチルイミダゾリニウム、２−エ
チル−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、４−
エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、
１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリニウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリニ
ウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリ
ニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リニウム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダ
ゾリニウム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミ
ダゾリニウム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイ
ミダゾリニウム、１，２，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−２−メチ
ルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−５−メ
チルイミダゾリニウム、１，４，５−トリエチル−３−
メチルイミダゾリニウム、１，２，３，４，５−ペンタ
メチルイミダゾリニウムなど。
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリニウム、Ｎ−エチル
−Ｎ′−メチルイミダゾリニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチル
イミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリ
ニウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１
−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−３，５−ジメチルイミダゾリニウム、２−エチル−
１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−エチル−１，
３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２−ジエチル−３
−メチルイミダゾリニウム、１，４−ジエチル−３−メ
チルイミダゾリニウム、１，５−ジエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾリニウム、１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾ
リニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、
１，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，
３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１−エチル−
２，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−２，３，５−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチ
ル−３，４，５−トリメチルイミダゾリニウム、２−エ
チル−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、４−
エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、
１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリニウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリニ
ウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリ
ニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リニウム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダ
ゾリニウム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミ
ダゾリニウム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイ
ミダゾリニウム、１，２，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−２−メチ
ルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−５−メ
チルイミダゾリニウム、１，４，５−トリエチル−３−
メチルイミダゾリニウム、１，２，３，４，５−ペンタ
メチルイミダゾリニウムなど。
【００１３】テトラヒドロピリミジン環の窒素が４級化
されたものＮ，Ｎ′−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，２，３−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１−エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、１−エチル−３，４−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１−エチル−３，５−ジメチルテトラ
ヒドロピリミジニウム、１−エチル−３，６−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、２−エチル−１，３−ジ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、５−エチル
−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
２，３，４−テトラメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，２，３，５−テトラメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、１−エチル−２，３，４−トリメチルテトラ
ヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，３，５−トリ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，
３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、２−
エチル−１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、２−エチル−１，３，５−トリメチルテトラヒ
ドロピリミジニウム、４−エチル−１，２，３−トリメ
チルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，
３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−
エチル−１，３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、５−エチル−１，２，３−トリメチルテトラヒ
ドロピリミジニウム、５−エチル−１，３，４−トリメ
チルテトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジエチル−
３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２
−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，２−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチル−
２，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，４
−ジエチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，４−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１，４−ジエチル−３，６−ジメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジエチル−
２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，５
−ジエチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，５−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、２，５−ジエチル−
１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、４，５
−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、４，６−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，６−ペ
ンタメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，
４，５，６−ヘキサメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］−５−ノネニウム、５−エチル−１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］−５−ノネニウム、５−メチル−
１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］−５−ウンデセ
ニウム、５−エチル−１，５−ジアザビシクロ［５．
４．０］−５−ウンデセニウムなど。
されたものＮ，Ｎ′−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，２，３−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１−エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、１−エチル−３，４−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１−エチル−３，５−ジメチルテトラ
ヒドロピリミジニウム、１−エチル−３，６−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、２−エチル−１，３−ジ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、５−エチル
−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
２，３，４−テトラメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，２，３，５−テトラメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、１−エチル−２，３，４−トリメチルテトラ
ヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，３，５−トリ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，
３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、２−
エチル−１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、２−エチル−１，３，５−トリメチルテトラヒ
ドロピリミジニウム、４−エチル−１，２，３−トリメ
チルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，
３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−
エチル−１，３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、５−エチル−１，２，３−トリメチルテトラヒ
ドロピリミジニウム、５−エチル−１，３，４−トリメ
チルテトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジエチル−
３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２
−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，２−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチル−
２，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，４
−ジエチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，４−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１，４−ジエチル−３，６−ジメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジエチル−
２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，５
−ジエチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，５−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、２，５−ジエチル−
１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、４，５
−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、４，６−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，６−ペ
ンタメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，
４，５，６−ヘキサメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］−５−ノネニウム、５−エチル−１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］−５−ノネニウム、５−メチル−
１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］−５−ウンデセ
ニウム、５−エチル−１，５−ジアザビシクロ［５．
４．０］−５−ウンデセニウムなど。
【００１４】ピペラジン環の窒素が４級化されたもの；
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルピペラジニウム、Ｎ
−エチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルピペラジニウ
ム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルピペラジ
ニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−Ｎ′−メチルピペ
ラジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４−ペンタメチルピペラジ
ニウム、１，１，３，４，４−ペンタメチルピペラジニ
ウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルピペラジ
ニウム、１，１，２，４，４，５−ヘキサメチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４，６−ヘキサメチルピペ
ラジニウム、１，１，３，４，４，５−ヘキサメチルピ
ペラジニウム、１−エチル−１，２，４，４−テトラメ
チルピペラジニウム、１−エチル−１，３，４，４−テ
トラメチルピペラジニウム、２−エチル−１，１，４，
４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル−１，
２，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル
−１，３，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１，
１−ジエチル−２，４，４−トリメチルピペラジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，２，４−トリメチルピペラ
ジニウム、１，２−ジエチル−１，４，４−トリメチル
ピペラジニウム、１，３−ジエチル−１，４，４−トリ
メチルピペラジニウムなど。
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルピペラジニウム、Ｎ
−エチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルピペラジニウ
ム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルピペラジ
ニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−Ｎ′−メチルピペ
ラジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４−ペンタメチルピペラジ
ニウム、１，１，３，４，４−ペンタメチルピペラジニ
ウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルピペラジ
ニウム、１，１，２，４，４，５−ヘキサメチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４，６−ヘキサメチルピペ
ラジニウム、１，１，３，４，４，５−ヘキサメチルピ
ペラジニウム、１−エチル−１，２，４，４−テトラメ
チルピペラジニウム、１−エチル−１，３，４，４−テ
トラメチルピペラジニウム、２−エチル−１，１，４，
４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル−１，
２，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル
−１，３，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１，
１−ジエチル−２，４，４−トリメチルピペラジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，２，４−トリメチルピペラ
ジニウム、１，２−ジエチル−１，４，４−トリメチル
ピペラジニウム、１，３−ジエチル−１，４，４−トリ
メチルピペラジニウムなど。
【００１５】ピペリジン環の窒素が４級化されたもの；
Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピペリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピペリジニウム、１，１，
３−トリメチルピペリジニウム、１，１，４−トリメチ
ルピペリジニウム、１，２，２−テトラメチルピペリジ
ニウム、１，１，２，３−テトラメチルピペリジニウ
ム、１，１，２，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，２，５−テトラメチルピペリジニウム、１，
１，２，６−テトラメチルピペリジニウム、１，１，
３，３−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，４
−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，５−テト
ラメチルピペリジニウム、１−エチル−１，２−ジメチ
ルピペリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチルピペ
リジニウム、１−エチル−１，４−ジメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，３−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，６−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピペリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１
−ジエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，３−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，５−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，６−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，５−ジメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−
１，２，４−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，４−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，２−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１−ジメチルピペリジニウム、３−エチル−１，１
−ジメチルピペリジニウム、４−エチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，３−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，６−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、１，２−ジエチル−１−メチルピ
ペリジニウム、１，３−ジエチル−１−メチルピペリジ
ニウム、１，４−ジエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，３−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，６−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチルピペリジニウム、１，１，
４−トリエチルピペリジニウム、１，１，２，３−テト
ラエチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラエチ
ルピペリジニウム、１，１，２，５−テトラエチルピペ
リジニウム、１，１，２，６−テトラエチルピペリジニ
ウム、１，１，３，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，３，５−テトラエチルピペリジニウムなど。
Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピペリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピペリジニウム、１，１，
３−トリメチルピペリジニウム、１，１，４−トリメチ
ルピペリジニウム、１，２，２−テトラメチルピペリジ
ニウム、１，１，２，３−テトラメチルピペリジニウ
ム、１，１，２，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，２，５−テトラメチルピペリジニウム、１，
１，２，６−テトラメチルピペリジニウム、１，１，
３，３−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，４
−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，５−テト
ラメチルピペリジニウム、１−エチル−１，２−ジメチ
ルピペリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチルピペ
リジニウム、１−エチル−１，４−ジメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，３−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，６−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピペリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１
−ジエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，３−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，５−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，６−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，５−ジメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−
１，２，４−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，４−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，２−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１−ジメチルピペリジニウム、３−エチル−１，１
−ジメチルピペリジニウム、４−エチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，３−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，６−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、１，２−ジエチル−１−メチルピ
ペリジニウム、１，３−ジエチル−１−メチルピペリジ
ニウム、１，４−ジエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，３−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，６−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチルピペリジニウム、１，１，
４−トリエチルピペリジニウム、１，１，２，３−テト
ラエチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラエチ
ルピペリジニウム、１，１，２，５−テトラエチルピペ
リジニウム、１，１，２，６−テトラエチルピペリジニ
ウム、１，１，３，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，３，５−テトラエチルピペリジニウムなど。
【００１６】ピリジン環の窒素が４級化されたもの；Ｎ
−メチルピリジニウム、Ｎ−エチルピリジニウム、１，
２−ジメチルピリジニウム、１，３−ジメチルピリジニ
ウム、１，４−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２
−メチルピリジニウム、２−エチル−１−メチルピリジ
ニウム、１−エチル−３−メチルピリジニウム、３−エ
チル−１−メチルピリジニウム、１−エチル−４−メチ
ルピリジニウム、４−エチル−１−メチルピリジニウ
ム、１，２−ジエチルピリジニウム、１，３−ジエチル
ピリジニウム、１，４−ジエチルピリジニウム、１，
２，３−トリメチルピリジニウム、１，２，４−トリメ
チルピリジニウム、１，３，４−トリメチルピリジニウ
ム、１，３，５−トリメチルピリジニウム、１，２，５
−トリメチルピリジニウム、１，２，６−トリメチルピ
リジニウム、１−エチル−２，３−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル−２，４−ジメチルピリジニウム、１−
エチル−２，５−ジメチルピリジニウム、１−エチル−
２，６−ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，４−
ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，５−ジメチル
ピリジニウム、２−エチル−１，３−ジメチルピリジニ
ウム、２−エチル−１，４−ジメチルピリジニウム、２
−エチル−１，５−ジメチルピリジニウム、２−エチル
−１，６−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，２
−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，４−ジメチ
ルピリジニウム、３−エチル−１，５−ジメチルピリジ
ニウム、３−エチル−１，６−ジメチルピリジニウム、
４−エチル−１，２−ジメチルピリジニウム、４−エチ
ル−１，３−ジメチルピリジニウム、１，２−ジエチル
−３−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル−４−メ
チルピリジニウム、１，２−ジエチル−５−メチルピリ
ジニウム、１，２−ジエチル−６−メチルピリジニウ
ム、１，３−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１，
３−ジエチル−４−メチルピリジニウム、１，３−ジエ
チル−５−メチルピリジニウム、１，３−ジエチル−６
−メチルピリジニウム、１，４−ジエチル−２−メチル
ピリジニウム、１，４−ジエチル−３−メチルピリジニ
ウム、２，３−ジエチル−１−メチルピリジニウム、
２，４−ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，５−
ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，６−ジエチル
−１−メチルピリジニウム、３，４−ジエチル−１−メ
チルピリジニウム、３，５−ジエチル−１−メチルピリ
ジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルピリジニ
ウム、１，２，３，４，６−ペンタメチルピリジニウ
ム、１，２，３，５，６−ペンタメチルピリジニウム、
１，２，３，４，５，６−ヘキサメチルピリジニウムな
ど。
−メチルピリジニウム、Ｎ−エチルピリジニウム、１，
２−ジメチルピリジニウム、１，３−ジメチルピリジニ
ウム、１，４−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２
−メチルピリジニウム、２−エチル−１−メチルピリジ
ニウム、１−エチル−３−メチルピリジニウム、３−エ
チル−１−メチルピリジニウム、１−エチル−４−メチ
ルピリジニウム、４−エチル−１−メチルピリジニウ
ム、１，２−ジエチルピリジニウム、１，３−ジエチル
ピリジニウム、１，４−ジエチルピリジニウム、１，
２，３−トリメチルピリジニウム、１，２，４−トリメ
チルピリジニウム、１，３，４−トリメチルピリジニウ
ム、１，３，５−トリメチルピリジニウム、１，２，５
−トリメチルピリジニウム、１，２，６−トリメチルピ
リジニウム、１−エチル−２，３−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル−２，４−ジメチルピリジニウム、１−
エチル−２，５−ジメチルピリジニウム、１−エチル−
２，６−ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，４−
ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，５−ジメチル
ピリジニウム、２−エチル−１，３−ジメチルピリジニ
ウム、２−エチル−１，４−ジメチルピリジニウム、２
−エチル−１，５−ジメチルピリジニウム、２−エチル
−１，６−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，２
−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，４−ジメチ
ルピリジニウム、３−エチル−１，５−ジメチルピリジ
ニウム、３−エチル−１，６−ジメチルピリジニウム、
４−エチル−１，２−ジメチルピリジニウム、４−エチ
ル−１，３−ジメチルピリジニウム、１，２−ジエチル
−３−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル−４−メ
チルピリジニウム、１，２−ジエチル−５−メチルピリ
ジニウム、１，２−ジエチル−６−メチルピリジニウ
ム、１，３−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１，
３−ジエチル−４−メチルピリジニウム、１，３−ジエ
チル−５−メチルピリジニウム、１，３−ジエチル−６
−メチルピリジニウム、１，４−ジエチル−２−メチル
ピリジニウム、１，４−ジエチル−３−メチルピリジニ
ウム、２，３−ジエチル−１−メチルピリジニウム、
２，４−ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，５−
ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，６−ジエチル
−１−メチルピリジニウム、３，４−ジエチル−１−メ
チルピリジニウム、３，５−ジエチル−１−メチルピリ
ジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルピリジニ
ウム、１，２，３，４，６−ペンタメチルピリジニウ
ム、１，２，３，５，６−ペンタメチルピリジニウム、
１，２，３，４，５，６−ヘキサメチルピリジニウムな
ど。
【００１７】イミダゾール環の窒素が４級化されたも
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリウム、Ｎ−エチル−
Ｎ′−メチルイミダゾリウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルイミ
ダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、
１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−
２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，４
−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，５−ジメ
チルイミダゾリウム、２−エチル−１，３−ジメチルイ
ミダゾリウム、４−エチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リウム、１，２−ジエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、
１，５−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３
−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエ
チル−４−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエ
チルイミダゾリウム、１，３，４−トリエチルイミダゾ
リウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、４−エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウ
ム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチルイミダゾリウ
ム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−２−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−５−メチルイミダゾリウ
ム、１，４，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，３，４，５−ペンタメチルイミダゾリウム
など。
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリウム、Ｎ−エチル−
Ｎ′−メチルイミダゾリウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルイミ
ダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、
１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−
２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，４
−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，５−ジメ
チルイミダゾリウム、２−エチル−１，３−ジメチルイ
ミダゾリウム、４−エチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リウム、１，２−ジエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、
１，５−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３
−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエ
チル−４−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエ
チルイミダゾリウム、１，３，４−トリエチルイミダゾ
リウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、４−エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウ
ム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチルイミダゾリウ
ム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−２−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−５−メチルイミダゾリウ
ム、１，４，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，３，４，５−ペンタメチルイミダゾリウム
など。
【００１８】３級アミンとして市場で安価かつ容易に入
手し得るのは、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミンな
どのトリアルキルアミンなので、これらと同じく容易に
入手し得るジメチルカーボネートやジエチルカーボネー
トとの反応で得られる４級アンモニウム塩、例えばテト
ラメチルアンモニウムメチル炭酸塩、トリエチルメチル
アンモニウムメチル炭酸塩、トリ−ｎ−プロピルメチル
アンモニウムメチル炭酸塩、トリ−ｎ−ブチルメチルア
ンモニウムメチル炭酸塩、トリメチルエチルアンモニウ
ムエチル炭酸塩、テトラエチルアンモニウムエチル炭酸
塩、トリ−ｎ−プロピルエチルアンモニウムエチル炭酸
塩、トリ−ｎ−ブチルエチルアンモニウムエチル炭酸塩
やこれを加水分解して得られる対応する炭酸水素塩など
が、本発明で用いる最も一般的な４級アンモニウム塩で
ある。
手し得るのは、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミンな
どのトリアルキルアミンなので、これらと同じく容易に
入手し得るジメチルカーボネートやジエチルカーボネー
トとの反応で得られる４級アンモニウム塩、例えばテト
ラメチルアンモニウムメチル炭酸塩、トリエチルメチル
アンモニウムメチル炭酸塩、トリ−ｎ−プロピルメチル
アンモニウムメチル炭酸塩、トリ−ｎ−ブチルメチルア
ンモニウムメチル炭酸塩、トリメチルエチルアンモニウ
ムエチル炭酸塩、テトラエチルアンモニウムエチル炭酸
塩、トリ−ｎ−プロピルエチルアンモニウムエチル炭酸
塩、トリ−ｎ−ブチルエチルアンモニウムエチル炭酸塩
やこれを加水分解して得られる対応する炭酸水素塩など
が、本発明で用いる最も一般的な４級アンモニウム塩で
ある。
【００１９】なかでもトリエチルメチルアンモニウムメ
チル炭酸塩、テトラメチルアンモニウムエチル炭酸塩、
トリエチルメチルアンモニウム炭酸水素塩及びテトラエ
チルアンモニウム炭酸水素塩よりなる群から選ばれたも
のを用いるのが好ましい。フッ化水素及び３フッ化ホウ
素はいずれも塩素などの不純物を含まない高純度のもの
を用いる。なお、３フッ化ホウ素はボンベで入手し得る
３フッ化ホウ素ガスを用いる以外に、液体として入手し
得る３フッ化ホウ素とアルコール、エーテル、エステ
ル、ケトンなどとの錯体を用いることもできる。
チル炭酸塩、テトラメチルアンモニウムエチル炭酸塩、
トリエチルメチルアンモニウム炭酸水素塩及びテトラエ
チルアンモニウム炭酸水素塩よりなる群から選ばれたも
のを用いるのが好ましい。フッ化水素及び３フッ化ホウ
素はいずれも塩素などの不純物を含まない高純度のもの
を用いる。なお、３フッ化ホウ素はボンベで入手し得る
３フッ化ホウ素ガスを用いる以外に、液体として入手し
得る３フッ化ホウ素とアルコール、エーテル、エステ
ル、ケトンなどとの錯体を用いることもできる。
【００２０】４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モノ
エステル塩とフッ化水素との反応は、未反応の４級アン
モニウム塩が残存しないように、理論量以上のフッ化水
素を用いて行うのが好ましい。通常は４級アンモニウム
塩に対し１〜５倍モル、好ましくは１．２〜３倍モルの
フッ化水素を用いる。大過剰のフッ化水素の使用は無駄
であるばかりでなく、残存するフッ化水素の除去に要す
る時間が長くなるので好ましくない。
エステル塩とフッ化水素との反応は、未反応の４級アン
モニウム塩が残存しないように、理論量以上のフッ化水
素を用いて行うのが好ましい。通常は４級アンモニウム
塩に対し１〜５倍モル、好ましくは１．２〜３倍モルの
フッ化水素を用いる。大過剰のフッ化水素の使用は無駄
であるばかりでなく、残存するフッ化水素の除去に要す
る時間が長くなるので好ましくない。
【００２１】反応は通常はフッ化水素の沸点である１
９．９℃以下、好ましくは０〜１０℃で行う。反応容器
は樹脂製であるのが好ましく、特にテフロン製が好適で
ある。反応は、通常は、反応容器に入れた４級アンモニ
ウム塩に、冷却したフッ化水素を徐々に添加する方式で
行うのが好ましい。なお、反応に際しては炭酸ガスが発
生するので、突沸には十分に注意する必要がある。
９．９℃以下、好ましくは０〜１０℃で行う。反応容器
は樹脂製であるのが好ましく、特にテフロン製が好適で
ある。反応は、通常は、反応容器に入れた４級アンモニ
ウム塩に、冷却したフッ化水素を徐々に添加する方式で
行うのが好ましい。なお、反応に際しては炭酸ガスが発
生するので、突沸には十分に注意する必要がある。
【００２２】生成した４級アンモニウムフルオライド
は、次いで３フッ化ホウ素又はこれを含む錯体と反応さ
せる。４級アンモニウムフルオライドと３フッ化ホウ素
又はこれを含む錯体とは、理論量である１：１（モル
比）で反応させるのが好ましいが、いずれかを過剰に用
いることもできる。しかし理論値よりも過剰に用いた分
は無駄となるばかりでなく、最終的には目的物である４
級アンモニウムテトラフルオロボレートに混入しないよ
うに除去しなければならないので、いずれを過剰に用い
る場合でも理論量の１．２倍モル以下にすべきである。
理論量の１．１倍モル以下、特に１．０５倍モル以下に
止めるのが好ましい。反応は、４級アンモニウム塩とフ
ッ化水素との反応に引続いて行ってもよく、また反応液
から過剰のフッ化水素や反応に用いた有機溶媒の一部を
除去したのち行ってもよく、更には４級アンモニウムフ
ルオライドを固体として取得し、これに３フッ化ホウ素
を反応させてもよい。通常は４級アンモニウムフルオラ
イドを有機溶媒に懸濁させたものを反応容器に入れてお
き、これに３フッ化ホウ素ガスを吹込むか又は３フッ化
ホウ素と有機化合物との錯体の溶液を滴下するのが好ま
しい。なお、４級アンモニウム塩とフッ化水素との反応
及び４級アンモニウムフルオライドと３フッ化ホウ素な
いしはこれを含む錯体との反応は、不活性溶媒の存在下
に行うのが好ましい。不活性溶媒としてはメタノールや
ブタノールなどの低級アルコール、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素などを用いればよ
い。加水分解が起らないように溶媒としては無水のもの
を用いるのが好ましく、水が含まれている場合でもその
含有量は１０００ｐｐｍ以下であるのが好ましい。３フ
ッ化ホウ素として有機化合物との錯体の溶液を用いる場
合には、反応溶媒は錯体の溶液と同じものを用いるのが
好ましい。
は、次いで３フッ化ホウ素又はこれを含む錯体と反応さ
せる。４級アンモニウムフルオライドと３フッ化ホウ素
又はこれを含む錯体とは、理論量である１：１（モル
比）で反応させるのが好ましいが、いずれかを過剰に用
いることもできる。しかし理論値よりも過剰に用いた分
は無駄となるばかりでなく、最終的には目的物である４
級アンモニウムテトラフルオロボレートに混入しないよ
うに除去しなければならないので、いずれを過剰に用い
る場合でも理論量の１．２倍モル以下にすべきである。
理論量の１．１倍モル以下、特に１．０５倍モル以下に
止めるのが好ましい。反応は、４級アンモニウム塩とフ
ッ化水素との反応に引続いて行ってもよく、また反応液
から過剰のフッ化水素や反応に用いた有機溶媒の一部を
除去したのち行ってもよく、更には４級アンモニウムフ
ルオライドを固体として取得し、これに３フッ化ホウ素
を反応させてもよい。通常は４級アンモニウムフルオラ
イドを有機溶媒に懸濁させたものを反応容器に入れてお
き、これに３フッ化ホウ素ガスを吹込むか又は３フッ化
ホウ素と有機化合物との錯体の溶液を滴下するのが好ま
しい。なお、４級アンモニウム塩とフッ化水素との反応
及び４級アンモニウムフルオライドと３フッ化ホウ素な
いしはこれを含む錯体との反応は、不活性溶媒の存在下
に行うのが好ましい。不活性溶媒としてはメタノールや
ブタノールなどの低級アルコール、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素などを用いればよ
い。加水分解が起らないように溶媒としては無水のもの
を用いるのが好ましく、水が含まれている場合でもその
含有量は１０００ｐｐｍ以下であるのが好ましい。３フ
ッ化ホウ素として有機化合物との錯体の溶液を用いる場
合には、反応溶媒は錯体の溶液と同じものを用いるのが
好ましい。
【００２３】４級アンモニウムフルオライドと３フッ化
ホウ素ないしはこれを含む錯体との反応で生成した４級
アンモニウムテトラフルオロボレートは、通常は過剰の
フッ化水素及び有機溶媒と共存しているので、フッ化水
素や有機溶媒を蒸発させて除き４級アンモニウムテトラ
フルオロボレートを回収する。この操作は４級アンモニ
ウムテトラフルオロボレートが分解しないように２０〜
１５０℃で行うのが好ましい。また回収された４級アン
モニウムテトラフルオロボレートの乾燥は、劣化を避け
るために窒素などの不活性ガス気流下で行うのが好まし
い。
ホウ素ないしはこれを含む錯体との反応で生成した４級
アンモニウムテトラフルオロボレートは、通常は過剰の
フッ化水素及び有機溶媒と共存しているので、フッ化水
素や有機溶媒を蒸発させて除き４級アンモニウムテトラ
フルオロボレートを回収する。この操作は４級アンモニ
ウムテトラフルオロボレートが分解しないように２０〜
１５０℃で行うのが好ましい。また回収された４級アン
モニウムテトラフルオロボレートの乾燥は、劣化を避け
るために窒素などの不活性ガス気流下で行うのが好まし
い。
【００２４】このようにして原料である４級アンモニウ
ムの炭酸水素又は炭酸モノエステル塩に対しほぼ定量的
に高純度の４級アンモニウムテトラフルオロボレートを
製造することができる。得られた４級アンモニウムテト
ラフルオロボレートはそのままでも種々の用途に好適な
高純度の製品であるが、さらなる高品質化のためにエタ
ノールなどの適当な有機溶媒で再結晶することも可能で
ある。
ムの炭酸水素又は炭酸モノエステル塩に対しほぼ定量的
に高純度の４級アンモニウムテトラフルオロボレートを
製造することができる。得られた４級アンモニウムテト
ラフルオロボレートはそのままでも種々の用途に好適な
高純度の製品であるが、さらなる高品質化のためにエタ
ノールなどの適当な有機溶媒で再結晶することも可能で
ある。
【００２５】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。 実施例１ 撹拌装置の付いた容量１０００ｍｌのフッ素樹脂製反応
容器中に、トリエチルアミンとジメチルカーボネートと
の反応で得られたトリエチルメチルアンモニウムメチル
炭酸塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＣＨ3 ＣＯ3
- ）１９１．２４ｇ（１．０モル）を含むメタノール溶
液５００ｍｌを仕込んだ。これを０℃に保ちながら、撹
拌下、冷却した液体フッ化水素３０ｍｌ（ＨＦとして
１．５モル）を１時間かけて徐々に滴下した。さらに１
時間撹拌を継続し、過剰のフッ化水素を含むトリエチル
メチルアンモニウムフルオライドのメタノール溶液を得
た。次いで、この溶液を０℃に保ったまま、これに３フ
ッ化ホウ素５１％を含む３フッ化ホウ素−メタノール溶
液１３３．０ｇ（ＢＦ3 として１．０モル）を３０分か
けて徐々に滴下した。反応容器を１００℃のオイルバス
中に浸し、大部分のメタノールと過剰のフッ化水素を留
去させた。さらに、この状態で反応容器に窒素ガスを吹
き込んでメタノール及びフッ化水素を除去し、トリエチ
ルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート（（Ｃ2
Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＢＦ4 - ）の白色固体２００
ｇ（１．０モル）を得た。化学分析の結果、得られたト
リエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレートの
純度はＢＦ4 基準で９９．５％以上であり、塩素イオ
ン、臭素イオンなどの不純物は、比濁法による検出限界
である１ｐｐｍ以下であった。
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。 実施例１ 撹拌装置の付いた容量１０００ｍｌのフッ素樹脂製反応
容器中に、トリエチルアミンとジメチルカーボネートと
の反応で得られたトリエチルメチルアンモニウムメチル
炭酸塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＣＨ3 ＣＯ3
- ）１９１．２４ｇ（１．０モル）を含むメタノール溶
液５００ｍｌを仕込んだ。これを０℃に保ちながら、撹
拌下、冷却した液体フッ化水素３０ｍｌ（ＨＦとして
１．５モル）を１時間かけて徐々に滴下した。さらに１
時間撹拌を継続し、過剰のフッ化水素を含むトリエチル
メチルアンモニウムフルオライドのメタノール溶液を得
た。次いで、この溶液を０℃に保ったまま、これに３フ
ッ化ホウ素５１％を含む３フッ化ホウ素−メタノール溶
液１３３．０ｇ（ＢＦ3 として１．０モル）を３０分か
けて徐々に滴下した。反応容器を１００℃のオイルバス
中に浸し、大部分のメタノールと過剰のフッ化水素を留
去させた。さらに、この状態で反応容器に窒素ガスを吹
き込んでメタノール及びフッ化水素を除去し、トリエチ
ルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート（（Ｃ2
Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＢＦ4 - ）の白色固体２００
ｇ（１．０モル）を得た。化学分析の結果、得られたト
リエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレートの
純度はＢＦ4 基準で９９．５％以上であり、塩素イオ
ン、臭素イオンなどの不純物は、比濁法による検出限界
である１ｐｐｍ以下であった。
【００２６】実施例２ 原料としてトリメチルアミンとジエチルカーボネートと
の反応で得られたトリメチルエチルアンモニウムエチル
炭酸塩（（ＣＨ3 ）3 （Ｃ2 Ｈ5 ）Ｎ+ ・Ｃ2Ｈ5 ＣＯ
3 - ）１７７．２４ｇ（１．０モル）を含むエタノール
溶液５００ｍｌを用いた以外は実施例１と同様にしてト
リメチルエチルアンモニウムテトラフルオロボレート
（（ＣＨ3 ）3 （Ｃ2 Ｈ5 ）Ｎ+ ・ＢＦ4 - ）の白色固
体１８６ｇ（１．０モル）を得た。化学分析の結果、得
られたトリメチルエチルアンモニウムテトラフルオロボ
レートの純度はＢＦ4 基準で９９．５％以上であり、塩
素イオン、臭素イオンなどの不純物は、比濁法の検出限
界である１ｐｐｍ以下であった。
の反応で得られたトリメチルエチルアンモニウムエチル
炭酸塩（（ＣＨ3 ）3 （Ｃ2 Ｈ5 ）Ｎ+ ・Ｃ2Ｈ5 ＣＯ
3 - ）１７７．２４ｇ（１．０モル）を含むエタノール
溶液５００ｍｌを用いた以外は実施例１と同様にしてト
リメチルエチルアンモニウムテトラフルオロボレート
（（ＣＨ3 ）3 （Ｃ2 Ｈ5 ）Ｎ+ ・ＢＦ4 - ）の白色固
体１８６ｇ（１．０モル）を得た。化学分析の結果、得
られたトリメチルエチルアンモニウムテトラフルオロボ
レートの純度はＢＦ4 基準で９９．５％以上であり、塩
素イオン、臭素イオンなどの不純物は、比濁法の検出限
界である１ｐｐｍ以下であった。
【００２７】実施例３ 原料としてトリエチルアミンとジエチルカーボネートと
の反応で得られたテトラエチルアンモニウムエチル炭酸
塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）4 Ｎ+ ・Ｃ2 Ｈ5 ＣＯ3 - ）２１９．
２４ｇ（１．０モル）を含むエタノール溶液５００ｍｌ
を用い、３フッ化ホウ素−メタノール溶液を滴下する代
りに１．０モルの３フッ化ホウ素ガスを吹き込んだ以外
は実施例１と同様にして、テトラエチルアンモニウムテ
トラフルオロボレート（（Ｃ2 Ｈ5 ）4 Ｎ+ ・Ｂ
Ｆ4 - ）の白色固体２２８ｇ（１．０モル）を得た。化
学分析の結果、得られたテトラエチルアンモニウムテト
ラフルオロボレートの純度はＢＦ4 基準で９９．５％以
上であり、塩素イオン、臭素イオンなどの不純物は、比
濁法の検出限界である１ｐｐｍ以下であった。
の反応で得られたテトラエチルアンモニウムエチル炭酸
塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）4 Ｎ+ ・Ｃ2 Ｈ5 ＣＯ3 - ）２１９．
２４ｇ（１．０モル）を含むエタノール溶液５００ｍｌ
を用い、３フッ化ホウ素−メタノール溶液を滴下する代
りに１．０モルの３フッ化ホウ素ガスを吹き込んだ以外
は実施例１と同様にして、テトラエチルアンモニウムテ
トラフルオロボレート（（Ｃ2 Ｈ5 ）4 Ｎ+ ・Ｂ
Ｆ4 - ）の白色固体２２８ｇ（１．０モル）を得た。化
学分析の結果、得られたテトラエチルアンモニウムテト
ラフルオロボレートの純度はＢＦ4 基準で９９．５％以
上であり、塩素イオン、臭素イオンなどの不純物は、比
濁法の検出限界である１ｐｐｍ以下であった。
【００２８】実施例４ 原料としてトリエチルアミンとジメチルカーボネートと
の反応で得られたトリエチルメチルアンモニウムメチル
炭酸塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＣＨ 3 ＣＯ3
- ）を加水分解して得られたトリエチルメチルアンモニ
ウム炭酸水素塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＨＣ
Ｏ3 - ）１７７．２ｇ（１．０モル）を含むメタノール
溶液５００ｍｌを用いた以外は実施例１と同様にして、
トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート
の白色固体２００ｇ（１．０モル）を得た。化学分析の
結果、得られたトリエチルメチルアンモニウムテトラフ
ルオロボレートの純度はＢＦ4 基準で９９．５％以上で
あり、塩素イオン、臭素イオンなどの不純物は、比濁法
の検出限界である１ｐｐｍ以下であった。
の反応で得られたトリエチルメチルアンモニウムメチル
炭酸塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＣＨ 3 ＣＯ3
- ）を加水分解して得られたトリエチルメチルアンモニ
ウム炭酸水素塩（（Ｃ2 Ｈ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｎ+ ・ＨＣ
Ｏ3 - ）１７７．２ｇ（１．０モル）を含むメタノール
溶液５００ｍｌを用いた以外は実施例１と同様にして、
トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート
の白色固体２００ｇ（１．０モル）を得た。化学分析の
結果、得られたトリエチルメチルアンモニウムテトラフ
ルオロボレートの純度はＢＦ4 基準で９９．５％以上で
あり、塩素イオン、臭素イオンなどの不純物は、比濁法
の検出限界である１ｐｐｍ以下であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宇恵 誠 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱化学株式会社筑波研究所内 (72)発明者 竹原 雅裕 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱化学株式会社筑波研究所内 Ｆターム(参考） 4H048 AA02 AC90 BD70 BE01 BE56 VA11 VA30 VA75 VB10
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式Ｑ+ ・ＲＣＯ3 - （式中、Ｒは水
素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｑ+ は４
級アンモニウム基を示す）で表される４級アンモニウム
の炭酸水素又は炭酸モノエステル塩をフッ化水素と反応
させて４級アンモニウムフルオライドを生成させ、次い
でこれに３フッ化ホウ素又はこれを含む錯体を反応させ
ることを特徴とする４級アンモニウムテトラフルオロボ
レートの製造方法。 - 【請求項２】 ４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩１モルに対し、１．２〜３．０モルの弗化
水素を反応させることを特徴とする請求項１記載の４級
アンモニウムテトラフルオロボレートの製造方法。 - 【請求項３】 ４級アンモニウムの炭酸水素又は炭酸モ
ノエステル塩が、トリエチルメチルアンモニウムメチル
炭酸塩、テトラエチルアンモニウムエチル炭酸塩、トリ
エチルメチルアンモニウム炭酸水素塩及びテトラエチル
アンモニウム炭酸水素塩よりなる群から選ばれたもので
あることを特徴とする請求項１又は２記載の４級アンモ
ニウムテトラフルオロボレートの製造方法。
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